JP2020147576A - 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
Ri1は、水素原子、P−Sp−、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環A及び環Cは、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、子、シアノ基、ニトロ基、P−Sp−、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Bは、フェニレン基又はナフチレン基を表し、該環Bは少なくとも2つのP−Sp−基を有し、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi3は、単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K−1)〜(K−17)
で表される基を表し、XK1及びYK1は、それぞれ独立して−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、WK1、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、RK1は、水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、TK1は、それぞれ独立して一般式(T−1)〜(T−6)
で表される基を表し、ST1は、単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Pは、重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは、1〜4の整数を表し、nは0又は1を表し、複数存在するP及びSは同一であっても異なっていても良く、A、C、Z1、Z2及びKi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただしKi1が一般式(K−15)、(K−16)又は(K−17)のいずれかを表し、且つTk1が(T−1)、(T−4)又は(T−5)のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのSpは単結合を表す。)
一般式(i)で表される化合物は、特に一般式(K−1)〜(K−17)で表される部分構造を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。このように、一般式(i)で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。
TK1は、それぞれ独立して一般式(T−1)〜(T−6)
で表される基を表し、一般式(T−1)、(T−3)及び(T−4)で表される基が好ましい。一般式(T−3)中のST1は、単結合、炭素原子数1〜10個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜10個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素原子数2〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基が好ましく、該アルキル基又はアルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−C(=O)−又は−C(=CH2)−で置換されていることが好ましい。一般式(T−3)中のRT1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されていることが好ましく、炭素原子数1〜3の直鎖状アルキル基が好ましい。一般式(T−3)中に、少なくとも2個以上の第二級炭素原子は−C(=O)を含むことが好ましい。
一般式(T−6)中のRT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表すが、水素原子を表すことが好ましい。 一般式(K−1)〜(K−17)の好ましい例としては以下の(K−1−1)〜(K−18−1)が挙げられるが、配向性や反応性の点から、式(K−1−1)、(K−1−3)、(K−3−1)、(K−11−1)、(K−12−1)、(K−13−1)、(K−15−1)及び(K−18−1)が好ましく、特に好ましくは式(K−1−1)、(K−3−1)、(K−11−1)、及び(K−13−1)が挙げられる。
(式中、Pは重合性基を表し、RT4、RT5及びRT6はそれぞれ独立して炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、nT1及びnT2はそれぞれ独立して0又は1を表し、nT2はそれぞれ独立して1〜3の整数を表し、複数存在するRT4、RT5、RT6、nT1、nT2及びnT3は同一であっても異なっていてもよい。)
一般式(i)中のZi3は、好ましくは単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖アルキレン基、炭素原子数1〜20の分岐アルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換された基を表し、更に好ましくは、−COO−、−OCO−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−O−で置換された基(−CH2O−、−OCH2−)、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−COO−、−OCO−で置換された基(−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−)である。
また、Zi3は、−Zi31−Si1−(Zi31−は−O−、−COO−、−OCO−又は炭素原子数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、Si1は炭素原子数1〜6のアルキル基表す。)を表すことが好ましい。
式(i)中のZ1及びZ2は、好ましくは単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基、又はこのアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換された基をそれぞれ表し、より好ましくは、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−OCH2CH2O−、炭素原子数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−が−O−、−COO−又は−OCO−で置換された基で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、−COO−、−OCO−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(−CH2CH2−))若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−O−で置換された基(−CH2O−、−OCH2−)、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−COO−、−OCO−で置換された基(−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−)である。
Ri1は、好ましくは水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、又はP−Sp−を表し、より好ましくは、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐のアルキル基、該アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−O−、−OCO−で置換(ただし−O−は連続にはならない)されても良い。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ri1中の炭素原子数は3以上が好ましく、4以上が好ましく、5以上が好ましい。
環Bは、好ましくは1,4−フェニレン基を表し、P−Sp−基を2つ有することがより好ましい。環B上のP−Sp−基の位置は特に限定されないが、以下の基が好ましい。
(式中、Ri1、XK1、YK1、ZK1、TK1、Sp、P、m及びnは、それぞれ独立して一般式(i)中のRi1、Zi1、Zi3、Ki1、Sp、P、m及びnとそれぞれ同じ意味を表す。)
なお、上記一般式(i−1)、式(R−1−1)〜(R−1−23)等において、各符号の好ましい基は、上記一般式(i)と同様である。
(製法1)一般式(P−1−2)に表される化合物の製造
4−オクチルフェニルホウ酸と下記構造の化合物(SS−1)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S−1)を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応により、下記構造(S−3)を得る。更に(S−3)とグリセロール1,2−カーボネートとの光延反応によるエーテル化により目的物(P−1−2)を得ることができる。
(製法2)一般式(P−1−4)に表される化合物の製造
(3−エチル−4‘−ヘプチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ホウ酸と下記構造の化合物(SS−2)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S−4)を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、下記構造(S−6)を得る。更に(S−6)とクロロギ酸エチルとの反応により目的物(P−1−4)を得ることができる。
(製法3)一般式(P−1−8)に表される化合物の製造
4−ウンデシルフェノールとエチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルとの光延反応によるエーテル化により1−(2−tブチルオキシエトキシ)−4−ウンデシルフェニルを得る。次いでギ酸によりターシャリーブチル基を脱離させた後、メタンスルホン酸クロリドで水酸基をメシレート化させた化合物(S−7)を得る。更に得られた化合物と下記化合物(SS−3)とのエーテル化により化合物(S−8)を得る。化合物(S−8)を水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、アルデヒド基を水酸基に変換させた後、メタクリル酸とのエステル化により化合物(S−9)を得る。更に塩酸でピラン環を脱離させた後、4−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン−1−オンとの光延反応によるエーテル化により目的物(P−1−8)を得ることができる。
(製法4)一般式(P−1−10)に表される化合物の製造
(3−フルオロ−4‘−ヘプチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)ホウ酸と下記構造の化合物(SS−4)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S−10)を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、目的物(P−1−10)を得ることができる。
(製法5)一般式(P−1−15)に表される化合物の製造
4‘−ペンチル−(1,1’−ビシクロヘキサン)−4−オンと4−ブロモ−2−フルオロアニソールと下記構造の化合物(SS−5)とのグリニャール反応させた後、加熱脱水させシクロヘキセン骨格を導入された(S−11)を得る。更に臭化水素酸を用いてメトキシ基を脱離させた化合物(S−12)を得る。化合物(S−12)に無水トリフルオロメタンスルホン酸によりトルフラート化を行い、下記化合物(SS−5)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行う。メタクリル酸とのエステル化反応、硫酸による脱保護工程により、目的物(P−1−15)を得ることができる。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、式(R−1−1)〜(R−1−23)に示される化合物を含めて、上記の化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
XN21はフッ素原子が好ましい。
TN31は酸素原子が好ましい。
(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
また、液晶組成物は、非重合性液晶化合物として誘電率異方性が0程度である、いわゆる非極性液晶化合物を含有してもよい。非極性液晶化合物としては以下の一般式(LC6)で示される化合物を挙げることができる。
(式中、RLC61及びRLC62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−又は−C≡C−で置換されてよく、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は任意にハロゲン置換されていてもよく、ALC61〜ALC63はそれぞれ独立して下記
(該構造中シクロヘキシレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2CH2−は−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−で置換されていてもよく、1,4−フェニレン基中1つ又は2つ以上のCH基は窒素原子で置換されていてもよい。)のいずれかを表し、ZLC61及びZLC62はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、mLc6は0〜3を表す。ただし、一般式(LC1)〜一般式(LC5)で表される化合物、及び一般式(i)を除く。)
RLC61及びRLC62は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ZLC61及びZLC62はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−が好ましい。
一般式(LC6)は、一般式(LC6−a)から一般式(LC6−m)
(式中、RLC61及びRLC62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表す。)で表される化合物からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物であるのがより好ましい。
また本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式(P):
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−VIII):
(式中、
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
Mp1上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
のいずれかを表し、
Mp3上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3−フルオロ−4−ノニルフェニルホウ酸20g、ブロモフェノール 10.6g、炭酸カリウム 17g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール150mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(1)で表される化合物 18gを得た。
次いで、撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物(1)18gをジクロロメタン200mlを加え、臭素27gのジクロロメタン溶液を室温でゆっくり滴下させた。滴下終了後、さらに室温で2時間反応させた。反応終了後、10%亜硫酸ナトリウム200mlを加え、更に有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンに溶解させた後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(2)で表される化合物 22gを得た。
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(2)22g、トリフェニルホスフィン15g、グリセロール1,2−カーボネート5.6g、N,N―ジメチルホルムアミド100mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジアゾカルボン酸ジイソプロピル 12gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により(3)で表される化合物23.5gを得た。
その後、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(3)23.5g、ヨウ化銅1g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 2.5g、テトラヒドロフラン150ml、水20mlを仕込み室温で攪拌する。次いで、エタノールアミン30mlを加えた後、65℃に反応器を加熱する。更にプロパルギルアルコール7.0gをゆっくり滴下する。滴下終了後、1時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン100mlを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。その後、テトラヒドロフラン200ml、エタノール20mlを加えオートクレーブに仕込んだ。更に5%パラジウムカーボン(含水品)2gを加え、0.5kPaの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(4)で表される化合物 16gを得た。
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(4)16g、メタクリル酸 6.2g、ジメチルアミノピリジン200mg、ジクロロメタン100mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 6.7gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により(P−1−22)で表される油状の目的化合物12gを得た。
(物性値)
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.26(m,12H),1.52−1.59(m,2H),1.87−1.92(m,4H),1.97(s,3H),2.63(t,6H),3.98−4.03(m,2H),4.18−4.26(m,4H),4.68−4.70(m,1H),6.38(d,2H),6.48(d,2H),7.15(d,1H),7.33−7.37(m,1H),7.52(d,1H),7.72(s,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,26.6,27.9,28.9,29.6,30.2,31.2,62.5,65.2,68.7,71.5,114.7,122.3,123.5,127.8,128.4,135.5,138.6,146.7,151.7,155.3,155.6,161.0
(実施例2)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3−フルオロ−4‘−ヘプチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ホウ酸 30g、4−ブロモ−2−(3−ヒドロキシプロピル)フェノール 20g、炭酸カリウム 18g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(5)で表される化合物32gを得た。
次いで撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物(5)32g、ジイソプロピルアミン 1.5g、ジクロロメタン150mlを仕込み、10℃に冷却した。N−ブロモスクシンイミド13.5gのアセトニトリル溶液30mlをゆっくり滴下させた。滴下終了後、反応終了後、10%亜硫酸水素ナトリウムを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、アルミナカラムによる精製を行い式(6)で表される化合物 33gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物(6)33g、炭酸カリウム 14g、(5−エチル−2,2‘−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メチルメタンスルホン酸 21.5g、N,N−ジメチルホルムアミド 200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(7)で表される化合物 34.5gを得た。
その後、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(7)34.5g、トリエチルアミン 8g、ジクロロメタン100mlを加え、室温でベンジルブロミド 11.8gをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、テトラヒドロフラン100ml、酢酸エチル200mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(8)で表される目的化合物 36gを得た。
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物(8)36g、ホウ酸トリイソプロピル 13.6g、テトラヒドロフラン250mlを仕込み、−70℃まで反応器を冷却した。−70℃を保ちながら1.55mol/lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液 40mlをゆっくり滴下し、時間反応させた。反応終了後、10%塩化アンモニウム溶液200mlをゆっくり加え、更にトルエン 100mlを加えた。有機層を水、飽和食塩水で洗浄する。有機層を反応液に戻し、30%過酸化水素水 10mlを室温で滴下し、更に3時間攪拌して反応させた。反応液に水200mlで洗浄後、10%亜硫酸ナトリウム、水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン200ml、エタノール20mlを加えオートクレーブに仕込んだ。更に5%パラジウムカーボン(含水品)2gを加え、0.5kPaの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(9)で表される化合物 19gを得た。
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(9)19g、メタクリル酸 7.6g、ジメチルアミノピリジン800mg、ジクロロメタン100mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 10gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン100mlに溶解させ、室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(P−1−23)表される目的化合物17gを得た。
(物性値)
融点 53℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.83−0.88(m,6H),1.27(s,8H),1.63−1.69(m,4H),1.91(m,2H),1.97(s,6H),2.63(t,4H),3.39(s,4H),3.80(s,4H),3.94(s,4H),4.18−4.22(m,4H),5.60(s,1H),6.14(m,3H),7.02(m,1H),7.28(d,2H),7.38(s,1H),7.61−7.64(m,3H),7.65(d,1H),7.94(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.5,26.3,27.9,29.3,30.1,31.2,35.5,43.0,63.3,65.2,122.7,125.3,127.1,128.0,129.7,130.5,135.0,139.0,158.3,166.0
(実施例3)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例2の化合物(P−1−23)10g ジクロロメタン 100mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 2gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン 2gを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(P−1−24)で表される目的化合物 9gを得た。
融点 75℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.83−0.88(m,6H),1.27(s,8H),1.63−1.69(m,4H),1.91(m,2H),1.97(s,6H),2.63(t,4H),3.80(s,2H),3.89(d,4H),4.11−4.20(m,2H),5.60(s,1H),6.14(m,3H),7.02(m,1H),7.28(d,2H),7.38(s,1H),7.61−7.64(m,3H),7.65(d,1H),7.94(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.5,26.3,27.9,29.3,30.1,31.2,35.5,62.5,70.7,77.6,122.7,125.3,127.1,128.0,129.7,130.5,135.0,139.5,152.5,158.3,166.0
(実施例4)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4−ベンジルオキシフェニルホウ酸 24g、4−ブロモフェノール 17g、炭酸カリウム 27g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 150mg、エタノール200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで分散洗浄を行い(10)で表される化合物24gを得た。
次いで、化合物(10)24gをジクロロメタン250mlに溶解させ臭素15gのジクロロメタン溶液を室温で滴下させた。滴下終了後、さらに室温で2時間反応させた。反応終了後、10%亜硫酸ナトリウム250mlを加え、更に有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンに溶解させた後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(11)で表される化合物 33gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(11)33g、テトラヒドロピラン−4−メタノール 8.9g、トリフェニルホスフィン 24g、テトラヒドロフラン150mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジアゾカルボン酸ジイソプロピル 18.5gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により(3)で表される化合物34.5gを得た。
その後、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(12)34.5g、ヨウ化銅1.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 3.2g、テトラヒドロフラン150ml、水20mlを仕込み室温で攪拌する。次いで、エタノールアミン40mlを加えた後、65℃に反応器を加熱する。更に2−(プロポ−2−エン−1−イルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン 11gをゆっくり滴下する。滴下終了後、1時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン100mlを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。その後、テトラヒドロフラン300ml、エタノール30mlを加えオートクレーブに仕込んだ。更に5%パラジウムカーボン(含水品)4gを加え、0.5kPaの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(13)で表される化合物 28gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物(13)28g、3−(4−(ブトキシメチル)フェニル)プロピオン酸 14g、ジメチルアミノピリジン300mg、ジクロロメタン100mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 7.4gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン100mlに溶解させ、室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(14)表される化合物27gを得た。
更に撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(14)27g、トリエチルアミン5.2g、ジクロロメタン80mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、アクリル酸クロリド 4.7gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、ジクロロメタンを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(P−1−25)表される目的化合物17gを得た。
(物性値)
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.28−1.34(m,6H),1.48−1.54(m,4H),1.83−1.86(m,2H),2.10(m,1H),2.65(t,4H),2.73(m,2H),2.82(m,2H),3.35(t,2H),3.55−3.65(m,4H),3.70(d,2H),4.18−4.20(m,4H),4.80(s,2H),5.83(d,2H),6.12−6.13(m,2H),6.41(d,2H),7.08−7.18(m,6H),7.74(d,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,22.7,26.6,28.1,29.7,30.6,30.8,34.5,63.7,64.9,68.7,73.0,75.5,122.1,127.3,127.6,128.1,129.1,131.5,133.7,134.6,150.2,166.0
(実施例5)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に水素化ホウ素ナトリウム 900mg、エタノール10ml加え、10℃以下に冷却した。次いで2,5−ビス(ベンジルオキシ)ベンズアルデヒド 15gのテトラヒドロフラン溶液30mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、1時間攪拌し、10%塩酸30mlをゆっくり加え、酢酸エチル100mlにより抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に移し、ジクロロメタン100mlを加え10℃に冷却した。N−ブロモスクシンイミド9.2gのアセトニトリル溶液15mlをゆっくり滴下させた。滴下終了後、反応終了後、10%亜硫酸水素ナトリウムを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(15)で表される化合物 13gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(15)14g、3−フルオロ−4−(1−オクチルオキシ)フェニルホウ酸11.5g、炭酸カリウム 7g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 100mg、エタノール100mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル200mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで分散洗浄を行い(16)で表される化合物 14gを得た。
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(16)14g、TEMPO40mg、臭化カリウム190mg、ジクロロメタン50ml加え、10℃以下に冷却した。次いで次亜塩素酸ナトリウム 2.2gの水溶液10mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で2時間攪拌し反応させた。反応終了後、10%亜硫酸ナトリウム溶液100ml、ジクロロメタン100mlを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去し、式(17)で表される化合物 13gを得た。
次いで撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(17)13g、ジクロロメタン40ml加え、10℃以下に冷却した。次いでメタクロロ過安息香酸4.2gのジクロロメタン溶液20mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で2時間攪拌し反応させた。反応終了後、10%亜硫酸ナトリウム溶液100ml、ジクロロメタン100mlを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。濃縮物をテトラヒドロフラン100mlに溶解させる。更に10%水酸化ナトリウム溶液20mlを加え室温で3時間攪拌した。反応終了後、10%塩酸で中和した後、酢酸エチル150ml加え、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去し、式(18)で表される化合物9gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物(18)9g、炭酸カリウム 3.5g、(2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メチルメタンスルホン酸 5.7g、N,N−ジメチルホルムアミド 100mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル200mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(19)で表される化合物 9.3gを得た。
次いで化合物(19)9gをテトラヒドロフラン50ml、エタノール5mlを加えオートクレーブに仕込んだ。更に5%パラジウムカーボン(含水品)1gを加え、0.5kPaの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、アルミナカラムによる精製を行い式(19)で表される化合物 6.2gを得た。
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(20)6.2g、メタクリル酸 3.3g、ジメチルアミノピリジン50mg、ジクロロメタン30mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 4.5gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン50ml、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン50mlに溶解させ、室温で1Nの塩酸10mlを加え3時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル100ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(P−1−26)表される目的化合物5.8gを得た。
(物性値)
融点 42℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.28−1.31(m,8H),1.34−1.38(m,4H)1.49(m,1H),1.83−1.86(m,6H),1.97(s,6H),2.63(t,2H),2.72(m,1H),3.77−3.89(m,4H),4.05(m,2H),4.20(t,2H),4.38(s,2H),5.60(s,1H),6.14(d,2H),6.95(m,2H),7.20−7.27(m,1H),7.82(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.3,22.7,25.9,26.3,27.9,29.6,30.6,31.8,37.1,31.0,31.1,45.3,62.5,64.5,68.7,74.1,114.0,114.9,125.3,129.1,129.7,135.5,136.0,138.6,158.3,157.2,166.0
(実施例6)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例5の化合物(P−1−26)5g ジクロロメタン 50mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 1.5gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン 1.1gを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(P−1−27)で表される目的化合物 4.4gを得た。
(物性値)
融点 118℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.28−1.34(m,10H),1.80−1.85(m,2H),1.94(s,3H),2.07(s,3H),2.67−2.70(m,1H),4.01(t,2H),4.10(d,2H),4.34−4.39(m,2H),4.49−4.53(m,2H),5.68(s,1H),5.81(s,1H),6.19(s,1H),6.37(s,1H),6.81(s,1H),6.95(t,1H),7.11(d,1H),7.13−7.15(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.9,26.3,27.9,29.6,30.6,31.9,68.7,73.6,75.4,114.0,122.3,128.1,133.3,135.5,139.4,138.6,146.7,149.2,151.7,152.3,157.2,166.0
(実施例7)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例2の化合物(P−1−23)10g、トリエチルアミン 3.2g、ジクロロメタン 100mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、メチルマロン酸クロリド4.2gをゆっくり滴下する。滴下終了後、室温で2時間攪拌する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(P−1−28)で表される目的化合物 8gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.83−0.88(m,6H),1.27(s,8H),1.63−1.69(m,4H),1.91(m,2H),1.97(s,6H),2.63(t,6H),3.21(s,4H),3.80(s,2H),3.94(s,4H),4.11−4.20(m,2H),5.60(s,1H),6.14(m,3H),7.02(m,1H),7.28(d,2H),7.38(s,1H),7.61−7.64(m,3H),7.65(d,1H),7.94(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.5,26.3,27.9,29.3,30.1,31.2,35.5,36.4,40.5,51.5,65.2,70.7,77.6,122.7,125.3,127.1,128.0,129.7,130.5,135.0,139.5,152.5,158.3,166.0,166.8
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
液晶組成物(LC−1M1)について、以下の評価試験を行った。
(垂直配向性の評価試験)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で120℃1時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
(保存安定性試験)
室温(25℃)、−15℃で1週間保管して析出の有無を目視で判断。
垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、僅かな欠陥が見られた(レベルB)。この組成物LC−1M1の保存安定性は問題なかった。
(実施例9)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例2で合成した化合物(P−1−23)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M2)を調製した。
液晶組成物(LC−1M2)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。この組成物LC−1M2の保存安定性は問題なかった。
(実施例10)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例3で合成した化合物(P−1−24)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M3)を調製した。
液晶組成物(LC−1M3)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。この組成物LC−1M3の保存安定性は問題なかった。
(実施例11)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例5で合成した化合物(P−1−26)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M4)を調製した。
液晶組成物(LC−1M4)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルB)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルB)。この組成物LC−1M4の保存安定性は問題なかった。
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(21)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M5)を調製した。
液晶組成物(LC−1M5)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、垂直配向を示した(レベルB)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、。欠陥があり許容できないレベルであった(レベルC)。
この組成物LC−1M5の保存安定性は問題なかった。
(比較例2)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(22)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M6)を調製した。
液晶組成物(LC−1M6)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、垂直配向を示した(レベルB)プレチルト角形成の評価試験の結果、欠陥があり許容できないレベルであった(レベルC)。この組成物LC−1M6の保存安定性は問題なかった。
(比較例3)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(23)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M7)を調製したが、室温で析出してしまい評価出来なかった。
Claims (7)
- 一般式(i)で表される化合物。
(式中、
Ri1は、水素原子、P−Sp−、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環A及び環Cは、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、子、シアノ基、ニトロ基、P−Sp−、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Bは、フェニレン基又はナフチレン基を表し、該環Bは少なくとも2つのP−Sp−基を有し、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi3は、単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K−1)〜(K−17)
で表される基を表し、XK1及びYK1は、それぞれ独立して−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、WK1、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、RK1は、水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、TK1は、それぞれ独立して一般式(T−1)〜(T−6)
で表される基を表し、
ST1は、単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Pは、重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは、1〜4の整数を表し、nは0又は1を表し、複数存在するP及びSは同一であっても異なっていても良く、A、C、Z1、Z2及びKi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただしKi1が一般式(K−15)、(K−16)又は(K−17)のいずれかを表し、且つTk1が(T−1)、(T−4)又は(T−5)のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのSpは単結合を表す。) - 一般式(i)中のA及びCが、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基から選択される環構造を表し、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはP−Sp−で置換されていてもよい基を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(i)記載のKi1が一般式(K−1)、(K−3)、(K−11)又は(K−13)である請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の一般式(i)で表される化合物、該一般式(i)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 前記重合性化合物として、一般式(P):
(式中、
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−VIII):
(式中、
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項5に記載の液晶組成物。 - 請求項5に記載の液晶組成物および請求項6に記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0841044A (ja) * | 1994-07-22 | 1996-02-13 | Bayer Ag | 環状カーボネート基を有するジ(メタ)アクリレート |
JP2015168826A (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
WO2017041893A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
US20170210994A1 (en) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal display device including the same, and method of manufacturing liquid crystal display device |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0841044A (ja) * | 1994-07-22 | 1996-02-13 | Bayer Ag | 環状カーボネート基を有するジ(メタ)アクリレート |
JP2015168826A (ja) * | 2014-03-10 | 2015-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
WO2017041893A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
US20170210994A1 (en) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal display device including the same, and method of manufacturing liquid crystal display device |
WO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
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