JP6725893B2 - 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は、重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。

従来、ＶＡ方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜（ＰＩ）層が設けられている。しかし、ＰＩ層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、ＰＩ層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。

例えば特許文献１には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも１種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献１では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。

特表２０１４−５２４９５１号公報

しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力及び配向ムラ等の電気光学特性において未だ十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。

そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の配向を可能にすることができる極性基を有する重合性化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。

本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を提供する。

（式中、
Ｒ^ｉ１はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３はそれぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａ^ｉ１中の水素原子はＬ^ｉ１で置換されてもよく、Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３中の水素原子はＬ^ｉ１、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−又はＫ^ｉ１で置換されてもよく、Ｌ^ｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｋ^ｉ１は炭素原子数３〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されてもよく、Ｘ^ｉ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ又はＮＲ^ｉ３を表し、Ｒ^ｉ３は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
Ｐ^ｉ１は重合性基を表し、
Ｓｐ^ｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、ここで、一般式（ｉ）中に、Ａ^ｉ２又はＡ^ｉ３の置換基として、或いは、Ｋ^ｉ１の置換基として、少なくとも１つ以上のＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を有し、
ｍ^ｉ１は、０〜３の整数を表し、一般式（ｉ）中にＲ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｋ^ｉ１、Ｘ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。

また、本発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子を提供する。

本発明によれば、保存性に優れ、且つ、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向を可能な重合性化合物、液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。

本実施形態の重合性化合物は、一般式（ｉ）で表される化合物である。

一般式（ｉ）で表される化合物は、特にＫ^ｉ１で表される部分構造を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。一般式（ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｋ−１）中のＫ^ｉ１で表される部分構造が極性を有するため、液晶組成物（液晶層）を挟持する基板に吸着し、また、該化合物はＫ^ｉ１で表される部分構造を化合物の末端に有するため、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持すると考えられる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、ＰＩ層を設けなくとも液晶分子を配向させる（電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する）ことが可能となる。このように、一般式（ｉ）で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。

加えて、本発明者らは、本実施形態の一般式（ｉ）で表される重合性化合物がＫ^ｉ１で表される部分構造を有することにより、液晶分子の配向のみならず、液晶組成物の保存性安定性を確保できることを見出した。

更に、一般式（ｉ）で表される化合物は、Ａ^ｉ２又はＡ^ｉ３の置換基として、或いは、Ｋ^ｉ１の置換基として、特定の位置に重合性基を有するため、より良好な配向性を維持できる。

以上の観点から、本実施形態の重合性化合物は、分子の末端、好ましくは分子の主鎖の末端に、Ｋ^ｉ１で表される部分構造を有していればよく、Ｋ^ｉ１で表される部分構造が結合する結合先の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。

以下、一般式（ｉ）で表される化合物の具体例について説明する。

一般式（ｉ）中のＫ^ｉ１は好ましくは、直鎖又は分岐の炭素原子数３〜４０のアルキル基、炭素原子数３〜４０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数３〜４０の直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基であり、ここで、Ｋ^ｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−及び／又は−（ＣＨ−ＣＮ）−で置換されており、Ｋ^ｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−で置換されていることが好ましく、少なくとも３個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−で置換されていることが好ましく、少なくとも４個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−で置換されていることが好ましい。Ｘ^ｉ１は電圧保持率（VHR）向上の観点から酸素原子が好ましい。Ｋ^ｉ１は、好ましくは、炭素原子数３〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基、直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又は直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜２０の分岐のアルキル基又は分岐のシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｏ−で置換されてもよい。Ｒ^ｉ３は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。

また、Ｋ^ｉ１中の水素原子は重合性基、すなわちＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されていることが好ましい。Ｋ^ｉ１中に極性基と重合性基が存在していることで、より良好な配向性が得られる。

Ｋ^ｉ１は、一般式（Ｋ−１）を表すことが好ましい。

（式中、Ｙ^ｉ１は、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されてもよく、Ｘ^ｉ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ又はＮＲ^ｉ３を表し、
Ｓ^ｉ１及びＳ^ｉ３はそれぞれ独立して炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
Ｓ^ｉ２は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ｒ^ｉ２は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されてもよく、
Ｐ^ｉ１は重合性基を表し、
Ｓｐ^ｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、
ｎ^ｉ１は１〜３の整数を表し、ｎ^ｉ２及びｎ^ｉ３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すが、Ｓ^ｉ２が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ｎ^ｉ１＋ｎ^ｉ２＋ｎ^ｉ３は３であり、Ｓ^ｉ２が窒素原子を表す場合、ｎ^ｉ１＋ｎ^ｉ２＋ｎ^ｉ３は２である。Ｒ^ｉ３は一般式（ｉ）中のＲ^ｉ３と同じ意味を表し、一般式（Ｋ−１）中にＲ^ｉ２、Ｘ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１及びＳ^ｉ３は好ましくは、炭素原子数１〜６の直鎖又は分岐のアルキレン基又は単結合であり、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−（Ｃ＝ＣＨ_２）−、−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、より好ましくは、単結合、炭素原子数１〜６の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換された基であることが好ましい。Ｓ^ｉ１及びＳ^ｉ３は、具体的には−（ＣＨ_２）ｎ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）ｎ−、−（ＣＨ_２）ｎ−Ｏ−、−（ＣＨ_２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ_２）ｍ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ_２）ｎ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）ｎ−を表すことが好ましい（ｎ及びｍは、１〜６の整数を表す。）
Ｓ^ｉ２は炭素原子であることが好ましい。Ｒ^ｉ２は好ましくは、水素原子又は炭素原子数１〜1０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されてもよく（ただし−O−は連続にはならない）、好ましくは、水素原子又は炭素原子数１〜７の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換（ただし−O−は連続にはならない）されてもよく、より好ましくは、水素原子、炭素原子数１〜３の直鎖アルキル基が好ましい。

Ｙ^ｉ１は炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のシアノ化アルキル基であり、ここで、Ｙ^ｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、Ｙ^ｉ１中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−で置換されていることが好ましい。Ｘ^ｉ１は電圧保持率（VHR）向上の観点から酸素原子が好ましい。Ｙ^ｉ１は、好ましくは、炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜７の直鎖又は分岐のアルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−Ｏ−で置換されてもよく、より好ましくは、炭素原子数３〜７の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されてもよい。また、アルキル基中の水素原子はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されてもよい。

Ｙ^ｉ１は、一般式（Ｙ−１）から選ばれる基を表すことが、液晶の配向性を向上させる観点から好ましい。

（式中、Ｗ^ｉＹ１は単結合又は酸素原子を表し、破線は単結合又は二重結合を表し、Ｒ^ｉＹ１は、破線が単結合を表す場合、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基又はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＯ−で置換されてもよく、破線が二重結合を表す場合、＝ＣＨ_２、＝ＣＨＲ^ｉＹ４、又は＝ＣＲ^ｉＹ４ _２を表し、Ｒ^ｉＹ４は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、Ｒ^ｉＹ３は、破線が単結合を表す場合のＲ^ｉＹ１と同じ意味を表し、Ｒ^ｉＹ２は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ_２（−ＣＮ）−で置換されてもよく、また、Ｒ^ｉＹ２はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表し、ｎ^ｉＹ１は破線が二重結合を表す場合０であり、破線が単結合を表す場合１であり、ｎ^ｉＹ２は０〜５の整数を表し、Ｐ^ｉ１は重合性基を表し、Ｓｐ^ｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、Ｒ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ３、Ｒ^ｉＹ４、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、＊でＳ^ｉ３と結合する。）
Ｒ^ｉＹ１は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。具体的には、水素原子を表すことが好ましく、また、耐熱性向上の観点から、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、−ＣＯ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３を表すことが好ましい。また、Ｒ^ｉＹ１は耐熱性向上の観点からＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−表すことも好ましい。Ｒ^ｉＹ１がＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表す場合、一般式（ｉ）で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。Ｐ^ｉ１は重合性基を表し、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は後述する一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−１５）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。Ｓｐ^ｉ１は好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２〜１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。

また、破線が二重結合を表す場合、＝ＣＨ_２、＝ＣＨＲ^ｉＹ４、又は＝ＣＲ^ｉＹ４ _２を表し、＝ＣＨ_２を表すことが好ましい。Ｒ^ｉＹ４は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜７のアルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。

Ｒ^ｉＹ３の好ましい基は、破線が単結合を表す場合のＲ^ｉＹ１の好ましい基と同じである。ｎ^ｉＹ１は０が好ましい。

Ｒ^ｉＹ１及びＲ^ｉＹ３の好ましい組み合わせとして、共に水素原子、共に炭素原子数１〜３のアルキル基、共に炭素原子数１〜３のアルコキシ基、共に−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３等があげられる。Ｒ^ｉＹ１及びＲ^ｉＹ３のいずれか一方がＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−又は−ＣＯ−ＣＨ_３を表す場合、他方は水素原子を表すことが好ましい。

ｎ^ｉＹ２は０〜３の整数が好ましく、０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。

Ｒ^ｉＹ２は、水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜７のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｘ^ｉ２）−又は−ＣＨ_２（−ＣＮ）−で置換されていることが好ましい。Ｘ^ｉ２はVHR向上の観点から酸素原子が好ましい。また、Ｒ^ｉＹ２は、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表すことが好ましい。Ｒ^ｉＹ２がＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表す場合、一般式（ｉ）で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。

一般式（Ｙ−１）は、より具体的には、式（Ｙ−１−１）、（Ｙ−１−２）、（Ｙ−１−３ａ）、（Ｙ−１−３ｂ）、（Ｙ−１−４）が好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１は０又は１を表し、Ｒ^ｉＹ２１は炭素原子数１〜１０のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ_２（−ＣＮ）−で置換されてもよく、また、Ｒ^ｉＹ２１はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表し、Ｒ^ｉＹ３１及びＲ^ｉＹ３２はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＯ−で置換されてもよく、また、Ｒ^ｉＹ３１及びＲ^ｉＹ３２はＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表す。）
Ｒ^ｉＹ２１は、炭素原子数１〜７のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数１〜３のアルキル基が好ましい。また、Ｒ^ｉＹ２１は、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表すことが好ましい。Ｒ^ｉＹ３１及びＲ^ｉＹ３２は水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基が好ましく、水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、−ＣＯ−ＣＨ_３、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_３を表すことが好ましい。また、Ｒ^ｉＹ３１及びＲ^ｉＹ３２の少なくともいずれか一方は、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を表すことが好ましい。

液晶化合物との相溶性を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−１）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−１）としては、式（Ｙ−１−１ａ）〜式（Ｙ−１−１ｈ）が好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１は０又は１を表す。）
液晶化合物との相溶性、耐熱性を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−２）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−２）としては、式（Ｙ−１−２ａ）〜式（Ｙ−１−２ｆ）が好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１は０又は１を表す。） 耐熱性を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−３ａ）及び式（Ｙ−１−３ｂ）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−３ａ）としては、式（Ｙ−１−３ａａ）、式（Ｙ−１−３ｂ）としては、式（Ｙ−１−３ｂａ）が好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１は０又は１を表す。）
液晶組成物の配向性、電圧保持率を向上させる観点からは、式（Ｙ−１−４）の構造を有することが好ましい。式（Ｙ−１−４）としては、式（Ｙ−１−４ａ）〜式（Ｙ−１−４ｆ）が好ましい。特に、（Ｙ−１−４ａ）〜（Ｙ−１−４ｃ）の構造は、液晶化合物との相溶性と液晶組成物の配向性のバランスがとれていて好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１は０又は１を表す。）
また、Ｙ^ｉ１は、一般式（Ｙ−２）から選ばれる基を表すことが、好ましい。

（式中、Ｗ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ３及びＲ^ｉＹ２は一般式（Ｙ−１）中のＷ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ３及びＲ^ｉＹ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｙ−２）は、一般式（Ｙ−２−１）を表すことが好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１、Ｒ^ｉＹ２１及びＲ^ｉ３１は一般式（Ｙ−１−１）中のｎ^ｉＹ１１、Ｒ^ｉＹ２１及びＲ^ｉ３１と同じ意味を表す。）
また、Ｙ^ｉ１は、一般式（Ｙ−３）から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。

（式中、Ｒ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ２、Ｒ^ｉＹ３、ｎ^ｉＹ１及びｎ^ｉＹ１は一般式（Y−１）中のＲ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ２、Ｒ^ｉＹ３、ｎ^ｉＹ１及びｎ^ｉＹ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｙ−３）は、一般式（Ｙ−３−１）〜一般式（Y−３−４）を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉY２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２及びｎ^ｉＹ１１は一般式（Y−１−１）中のＲ^ｉY２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２及びｎ^ｉＹ１１とそれぞれ同じ意味を表す。）
より具体的には、一般式（Ｙ−３−１）は一般式（Ｙ−３−１１）が好ましい。

（式中、Ｒ^ｉY２１は一般式（Y−３−１）中のＲ^ｉY２１と同じ意味を表す。）
また、Ｙ^ｉ１は、一般式（Ｙ−４）から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。

（式中、Ｒ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ２、Ｒ^ｉＹ３、ｎ^ｉＹ１及びｎ^ｉＹ１は一般式（Y−１）中のＲ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ２、Ｒ^ｉＹ３、ｎ^ｉＹ１及びｎ^ｉＹ１とそれぞれ同じ意味を表す。）
一般式（Ｙ−４）は、一般式（Ｙ−４−１）〜一般式（Y−４−３ｂ）を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉY２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２及びｎ^ｉＹ１１は一般式（Y−１−１）中のＲ^ｉY２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２及びｎ^ｉＹ１１とそれぞれ同じ意味を表す。）
より具体的には、一般式（Ｙ−４−１）は一般式（Ｙ−４−１１）が好ましい。

（式中、Ｒ^ｉY２１は一般式（Y−４−１）中のＲ^ｉY２１と同じ意味を表す。）
Ｐ^ｉ１は以下の式（P−１）〜一般式（P−１５）で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（P−１）〜（P−３）、（P−１４）、（Ｐ−１５）のいずれかの置換基が好ましく、式（P−１）、（P−２）が、さらに好ましい。

（式中、右端の黒点は結合手を表す。）
Ｓｐ^ｉ１は、好ましくは炭素原子数１〜１８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数２〜１５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。

ｎ^ｉ１は、液晶の配向性と液晶化合物への溶解性を向上させる観点から、１又は２を表すことが好ましい。ｎ^ｉ２は０又は１を表すことが好ましく、配向性を向上させる観点から１を表すことがより好ましい。ｎ^ｉ３は、０又は１を表すことが好ましい。

一般式（Ｋ−１）は、一般式（Ｋ−１Ａ）又は（Ｋ−１Ｂ）から選ばれる基を表すことが好ましい。

（式中、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｙ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１は、一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｙ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、ｎ^ｉＡ１は１〜３の整数を表し、ｎ^ｉＡ３は０〜２の整数を表し、ｎ^ｉＢ１は１〜２の整数を表し、ｎ^ｉＢ３は０又は１を表すが、Ｓ^ｉ２が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ｎ^ｉＡ１＋ｎ^ｉＡ３は３であり、ｎ^ｉＢ１＋ｎ^ｉＢ３は２であり、Ｓ^ｉ２が窒素原子を表す場合、ｎ^ｉＡ１＋ｎ^ｉＡ３は２であり、ｎ^ｉＢ１ は１、ｎ^ｉＢ３は０を表す。）
式（ｉ）中のＫ^ｉ１は液晶組成物を垂直配向させるために重要な構造であり、極性基と重合基が隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。従って、液晶の配向性を重要視する場合は、一般式（Ｋ−１B）が好ましい。一方、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、一般式（Ｋ−１A）が好ましい。

一般式（Ｋ−１A）〜（Ｋ−１B）の好ましい例としては以下の式（K−１A−１）〜（K−１A−４）及び式（K−１B−１）〜（K−１B−６）が挙げられるが、液晶組成物への溶解性の点から、式（K−１A−１）〜（K−１A−３）が好ましく、配向性の点からは、式（K−１B−２）〜（K−１B−４）が好ましく、特に好ましくは式（K−１A−１）、（K−１B−２）及び（K−１B−４）が挙げられる。

（式中、Ｓ^ｉ１、Ｙ^ｉ１及びＰ^ｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１、Ｙ^ｉ１及びＰ^ｉ１と同じ意味を表す。）
また、一般式（Ｋ−１）は、一般式（Ｋ−１−１）、（Ｋ−１−２）、（Ｋ−１−３ａ）、（Ｋ−１−３ｂ）、（Ｋ−１−４ａ）、（Ｋ−１−４ｂ）（Ｋ−１−Ｙ２）、（Ｋ−１−Ｙ３）及び（Ｋ−１−Ｙ４）から選ばれる基を表すことが好ましい。

（式中、ｎ^ｉＹ１１、Ｒ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉＹ３１及びＲ^ｉＹ３２はそれぞれ独立して一般式（Ｙ−１−１）〜（Ｙ−４）中のｎ^ｉＹ１１、Ｒ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉＹ３１及びＲ^ｉＹ３２とそれぞれ同じ意味を表し、Ｓｐ^ｉ１及びＰ^ｉ１は一般式（ｉ）中のＳｐ^ｉ１及びＰ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^ｉＫ１は炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、ｎ^ｉＫ１は及びｎ^ｉＫ２はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
Ｒ^ｉＫ１は炭素原子数１〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、Ｒ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２、Ｓｐ^ｉ１及びＰ^ｉ１の好ましい基は一般式（Ｙ−１−１）〜（Ｙ−１−４）、（Ｙ−２）〜（Ｙ−４）、一般式（ｉ）中のＲ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２、Ｓｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ１と同様である。

また、Ｋ^ｉ１は、一般式（Ｋ−２）〜（Ｋ−５）を表すことが好ましい。

（式中、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１は一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^Ｋ２１は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも１個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、又は−ＮＨ−で置換されてもよく、ｎ^ｉ４、ｎ^ｉＫ２１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）
Ｒ^Ｋ２１は炭素原子数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことがより好ましい。また、これらのアルキル基中の少なくとも１個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていることが好ましい。Ｒ^Ｋ２１は具体的には、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数１〜３のシアノ化アルキル基が好ましい。

一般式（Ｋ−２）は、以下の一般式（Ｋ−２−１）〜（Ｋ−２−３）を表すことが好ましい。

（式中、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ１、ｎ^ｉ４及びｎ^ｉＫ２１は一般式（Ｋ−２）中のＳ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ１、ｎ^ｉ４及びｎ^ｉＫ２１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^Ｋ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
一般式（Ｋ−３）は、以下の一般式（Ｋ−３−１）及び（Ｋ−３−２）を表すことが好ましい。

（式中、Ｓ^ｉ１は一般式（Ｋ−３）中のＳ^ｉ１と同じ意味を表し、Ｒ^Ｋ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
一般式（Ｋ−４）は、以下の一般式（Ｋ−４−１）を表すことが好ましい。

（式中、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ１及びｎ^ｉ４は一般式（Ｋ−４）中のＳ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ１及びｎ^ｉＫ２１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^Ｋ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
一般式（Ｋ−５）は、以下の一般式（Ｋ−５−１）を表すことが好ましい。

（式中、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ１及びｎ^ｉ４は一般式（Ｋ−４）中のＳ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓｐ^ｉ１及びｎ^ｉＫ２１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^Ｋ２１１は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表す。）
なお、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１の好ましい基は、一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１と同様である。

式（ｉ）中、Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２は、好ましくは、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、炭素原子数１〜４０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、炭素原子数１〜１０の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、炭素原子数２〜１５の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（−ＣＨ_２ＣＨ_２−））若しくはエチレン基中の−ＣＨ_２−の１個が−Ｏ−で置換された基（−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−）、若しくはエチレン基中の−ＣＨ_２−の１個が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置換された基（−ＣＨ−ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ−ＣＨ−）である。

Ｒ^ｉ１は、好ましくは炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、又はハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、置換されることが良く、より好ましくは、炭素原子数３〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されても良い。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ｒ^ｉ１の炭素原子数は３以上が好ましく、４以上が好ましく、５以上が好ましい。

Ａ^ｉ１は、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、又は２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことが好ましく、該環構造は無置換であるか又はＬ^ｉ１で置換されていることが好ましい。Ｌ^ｉ１は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を表すことが好ましい。Ａ^ｉ１は好ましくは、２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基を表すが、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、又はこれらの環構造中の水素原子が炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換された基であることが好ましく、２価の無置換の６員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は２価の無置換の６員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子がハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても良い１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基がより好ましい。

Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３はそれぞれ独立して、２価の６員環芳香族基、２価の６員環複素芳香族基、２価の６員環脂肪族基、又は２価の６員環複素脂肪族基、２価の５員環芳香族基、２価の５員環複素芳香族基、２価の５員環脂肪族基、又は２価の５員環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことが好ましく、該環構造は無置換であるか、又はＬ^ｉ１、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−若しくはＫ^ｉ１で置換されていることが好ましい。また、Ａ^ｉ３は１，３−フェニレン基、１，３−シクロヘキシレン基、ナフタレン２，５−ジイル基から選択される環構造を表すことも好ましい。

Ｌ^ｉ１の好ましい基は、Ａ^ｉ１中のＬ^ｉ１と同様である。Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３は好ましくは、２価の６員環芳香族基又は２価の６員環脂肪族基を表すが、２価の無置換の６員環芳香族基、２価の無置換の６員環脂肪族基、又はこれらの環構造中の水素原子が炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子又はＰ−Ｓｐ−で置換された基であることが好ましく、２価の無置換の６員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は２価の無置換の６員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子がハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基、Ｐ−Ｓｐ−によって置換されていても良い１，４−フェニレン基、２，６−ナフタレン基又は１，４−シクロヘキシル基がより好ましい。また、Ａ^ｉ３はＫ^ｉ１で置換されていることも好ましい。

ここで、一般式（ｉ）は、Ａ^ｉ２又はＡ^ｉ３の置換基として、或いは、Ｋ^ｉ１の置換基として、少なくとも１つ以上のＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−を有するが、信頼性をより向上させる観点から、一般式（ｉ）中の重合性基の数は２以上が好ましく、３以上が好ましい。信頼性を重視する場合は、Ａ^ｉ２又はＡ^ｉ３部に重合基を導入することで容易に多官能化が図れ、強固なポリマーを構築することができる。Ａ^ｉ２又はＡ^ｉ３中のＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−の置換される位置は、Ｋ^ｉ１の近傍が好ましく、Ａ^ｉ３がＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−で置換されていることがより好ましい。

ｍ^ｉ１は、好ましくは０〜３の整数を表し、更に好ましくは０〜１の整数を表す。

一般式（ｉ）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ―１）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉ１、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｍ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲ^ｉ１、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｍ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１と同じ意味を表し、Ｌ^ｉ１１は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、Ｙ^ｉ１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１）中のＹ^ｉ１と同じ意味を表し、Ｒ^ｉＫ１、ｎ^ｉＫ１、ｎ^ｉＫ２はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１−１）中のＲ^ｉＫ１、ｎ^ｉＫ１、ｎ^ｉＫ２と同じ意味を表し、ｍ^ｉ３は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉ４は０〜３の整数を表すが、ｍ^ｉ３＋ｍ^ｉ４は０〜４を表す。）
一般式（ｉ−１）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ―１−１）、（ｉ−１−２）、（ｉ−１−３ａ）、（ｉ−１−３ｂ）、（ｉ−１−４）、（ｉ−１−Ｙ２）、（ｉ−１−Ｙ３）及び（ｉ−１−Ｙ４）であることが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉ１、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｍ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲ^ｉ１、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｍ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１と同じ意味を表し、Ｒ^ｉＫ１、Ｒ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉ３Ｙ１、Ｒ^ｉ３Ｙ２、ｎ^ｉＫ１、ｎ^ｉＫ２、ｎ^ｉＹ１１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−１−１）〜（Ｋ−１−３）中のＲ^ｉＫ１、Ｒ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉ３１、Ｒ^ｉ３２、ｎ^ｉＫ１、ｎ^ｉＫ２、ｎ^ｉＹ１１と同じ意味を表し、Ｌ^ｉ１１は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｍ^ｉ３は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉ４は０〜３の整数を表すが、ｍ^ｉ３＋ｍ^ｉ４は０〜４を表す。）
なお、一般式（ｉ―１）及び一般式（ｉ―１−１）、（ｉ−１−２）、（ｉ−１−３）中の各符号の好ましい基は、上記一般式（ｉ）、一般式（Ｋ−１）及び一般式（Ｋ−１−１）〜（Ｋ−１−３）中の好ましい基と同様である。

また、一般式（ｉ）で表される化合物は、以下の一般式（ｉ―２）〜（ｉ−５）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉ１、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｍ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）中のＲ^ｉ１、Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｚ^ｉ２、ｍ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１と同じ意味を表し、ｎ^ｉ４、ｎ^ｉＫ２１、Ｒ^Ｋ２１はそれぞれ独立して一般式（Ｋ−２）中のｎ^ｉ４、ｎ^ｉＫ２１、Ｒ^Ｋ２１と同じ意味を表し、Ｒ^ｉ２２は炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｏ−で置換されてもよく、Ｌ^ｉ１１は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、ｎ^ｉ２２は０又は１を表し、ｍ^ｉ２３は０〜３の整数を表し、ｍ^ｉ２４は０〜３の整数を表すが、ｍ^ｉ２３＋ｍ^ｉ２４は０〜４を表す。）
Ｒ^ｉ２２は炭素原子数１〜６の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数１〜３の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、Ｒ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２、Ｓｐ^ｉ１及びＰ^ｉ１の好ましい基は一般式（Ｙ−１−１）〜（Ｙ−１−３）、一般式（ｉ）中のＲ^ｉＹ２１、Ｒ^ｉＹ３１、Ｒ^ｉＹ３２、Ｓｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ１と同様である。なお、一般式（ｉ―２）中の各符号の好ましい基は、上記一般式（ｉ）、一般式（Ｋ−２）中の好ましい基と同様である。

一般式（ｉ）は、以下の一般式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）を表すことが好ましい。

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｋ^ｉ１及びＬ^ｉ１は一般式（ｉ）中のＲ^ｉ１、Ｋ^ｉ１及びＬ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。） 一般式（ｉ）のより具体的な例としては、下記式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−３７０）に表すがこれに限られたものではない。

（式中、Ｒ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＹ^ｉ１はそれぞれ独立して一般式（ｉ）及び一般式（Ｋ−１）中のＲ^ｉ１、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＹ^ｉ１と同じ意味を表す。）
一般式（ｉ）で表される化合物のより具体的な化合物の例として、下記（Ｐ−１）から（Ｐ−６９５）を以下に示す。

（一般式（ｉ）で表される化合物の製造例）
（製法１）一般式（Ｐ−8）に表される化合物の製造
３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸と３−ヒドロキシプロピルフェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い（Ｓ−１）を得る。次いで、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノールとのエーテル化反応（S−２）を得る。（S−２）を塩化メタクリロイルと反応させた後、塩酸による脱ケタール反応によりアルコール誘導体（Ｓ−３）を得る。更にメチルマロニルクロリドとのエステル化反応により目的物（Ｐ−8）を得ることができる。

（製法２）一般式（Ｐ−２９８）、（Ｐ−３１０）、（Ｐ−３７０）に表される化合物の製造
製法１にて得られたアルコール誘導体（Ｓ−３）と対応する酸クロリドとのエステル化反応により目的物（Ｐ−２９８）、（Ｐ−３１０）、（Ｐ−３７０）を得ることができる。

（製法３）一般式（Ｐ−２８２）に表される化合物の製造
４−ブロモフェノールをヨウ素化し、（S-４）を得る。次いで、プロパルギルアルコールを園頭反応により反応させ、（S-５）を得る。次いで、水素添加反応により、（S-６）を得る。次いで、当該塩素体とのエーテル化反応により（S-７）を得、更に、塩化メタクリルとのエステル化反応により（S-８）を得ることができる。次いで、２−フルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルホウ酸とパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い、化合物（Ｐ−２８２）を得ることができる。

（製法４）一般式（Ｐ−３４６）、（Ｐ−３７０）に表される化合物の製造
製法１にて得られたアルコール誘導体（Ｓ−３）と対応するカルボン酸との縮合反応により目的物（Ｐ−３４６）、（Ｐ−３７０）を得ることができる。

（液晶組成物）
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性（Δε）を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式（ｉ）で表される化合物は、式（Ｒ−１−１）〜（Ｒ−１−２５）に示される化合物を含めて、上記の化合物（ｉ）と同じであるため、ここでは説明を省略する。

一般式（ｉ）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０１〜５０質量％であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上である。化合物（ｉ）の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、５０質量％以下、３０質量％以下、１０質量％以下であり、７質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下である。

液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）：

のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。

式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、
Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は、それぞれ独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置換されてもよい。）、
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置換されてもよい。）、及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ^Ｎ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は、−ＣＨ_２−又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は、それぞれ独立して１、２又は３であり、
Ａ^Ｎ１１〜Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１〜Ｚ^Ｎ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい（各式中の黒点は結合手を表す。）。

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造：

を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ_２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、が好ましい。

本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。

本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。

本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１質量％以上であり、１０質量％以上であり、２０質量％以上であり、３０質量％以上であり、４０質量％以上であり、５０質量％以上であり、５５質量％以上であり、６０質量％以上であり、６５質量％以上であり、７０質量％以上であり、７５質量％以上であり、８０質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％以下であり、８５質量％以下であり、７５質量％以下であり、６５質量％以下であり、５５質量％以下であり、４５質量％以下であり、３５質量％以下であり、２５質量％以下であり、２０質量％以下である。

本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表し、ｎ^Ｎａ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｂ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｄ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｆ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、Ａ^Ｎｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、Ａ^Ｎｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、Ｚ^{Ｎｅ １１}は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は、一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ１１１及びＲ^Ｎ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本実施形態の組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、１０質量％以上であり、１３質量％以上であり、１５質量％以上であり、１７質量％以上であり、２０質量％以上であり、２３質量％以上であり、２５質量％以上であり、２７質量％以上であり、３０質量％以上であり、３３質量％以上であり、３５質量％以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下であり、４０質量％以下であり、３８質量％以下であり、３５質量％以下であり、３３質量％以下であり、３０質量％以下であり、２８質量％以下であり、２５質量％以下であり、２３質量％以下であり、２０質量％以下であり、１８質量％以下であり、１５質量％以下であり、１３質量％以下であり、１０質量％以下であり、８質量％以下であり、７質量％以下であり、６質量％以下であり、５質量％以下であり、３質量％以下である。

さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５質量％以上であり、上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、５０質量％以下である。

また本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物とは異なる他の重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式（Ｐ）：

で表される化合物が挙げられる。

式（Ｐ）中、
Ｚ^ｐ１は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数１〜１５のアルケニルオキシ基又は−Ｓｐ^ｐ２−Ｒ^ｐ２を表し、
Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２は、以下の式（Ｒ−Ｉ）〜式（Ｒ−ＶＩＩＩ）：

（式中、
＊でＳｐ^ｐ１と結合し、
Ｒ^２〜Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５個のアルキル基又は炭素原子数１〜５個のハロゲン化アルキル基を表し、
Ｗは、単結合、−Ｏ−又はメチレン基を表し、
Ｔは、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、
ｐ、ｔ及びｑは、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。）
のいずれかを表し、
Ｓｐ^ｐ１及びＳｐ^ｐ２はスペーサー基を表し、
Ｌ^ｐ１及びＬ^ｐ２は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^ａ−、−ＮＲ^ａ−ＣＯ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲ^ａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲ^ａ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｚ−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｚは１〜４の整数を表す。）を表し、
Ｍ^ｐ２は、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基又は単結合を表すが、Ｍ^ｐ２は無置換であるか又は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
Ｍ^ｐ１は、以下の式（ｉ−１１）〜（ｉｘ−１１）：

（式中、＊でＳｐ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ１、Ｌ^ｐ２又はＺ^ｐ１と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍ^ｐ1上の任意の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
Ｍ^ｐ３は、以下の式（ｉ−１３）〜（ｉｘ−１３）：

（式中、＊でＺ^ｐ１と結合し、＊＊でＬ^ｐ２と結合する。）
のいずれかを表し、
Ｍ^ｐ３上の任意の水素原子は炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭素原子数１〜１２のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Ｒ^ｐ１で置換されていてもよく、
ｍ^ｐ２〜ｍ^ｐ４は、それぞれ独立して０、１、２又は３を表し、
ｍ^ｐ１及びｍ^ｐ５は、それぞれ独立して１、２又は３を表し、
Ｚ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｓｐ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｌ^ｐ１が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｍ^ｐ２が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。

本実施形態の液晶組成物が化合物（ｉ）に加えて一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を更に含有する場合、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の具体的な例として（Ｐ−２−１）〜（Ｐ−２−２０）に表す。

また、本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される化合物の他に、更に公知の液晶組成物用自発配向助剤を更に含有してもよい。
（液晶表示素子）
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。

本実施形態の液晶表示素子では、一般式（ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板及び第二基板の液晶層側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。

以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 ４２ｇ、４−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルフェノール ３０ｇ、炭酸カリウム ２７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １．５ｇ、エタノール３００ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１−１）で表される化合物 ４８ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１−１）３０ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール １８ｇ、炭酸カリウム ２１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １５０ｍｌを加え、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１−２）で表される化合物 ４０ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−２）１６ｇ、トリエチルアミン７．５ｇ、ジクロロメタン８０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ７．６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ１６０ｍｌと共に加え、１０％塩酸 １６ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１−３）で表される化合物 １６ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１−３）１６ｇ、ジクロロメタン １６０ｍｌ、トリエチルアミン６．３ｇ、を加え、メチルマロニルクロリド ８．５ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１）で表される目的化合物 １５ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．２９（ｍ，８Ｈ），１．３６−１．６１（ｍ，７Ｈ），１．８５−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．００（ｓ，6Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），２．７５（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），３．２０（ｓ，4Ｈ），３．６０（ｓ，6Ｈ），３．８０（ｓ，2Ｈ），３．９５（ｓ，4Ｈ），４．００（ｓ，2Ｈ），５．６０（ｓ，1Ｈ），５．６５（ｓ，1Ｈ），６．０９（ｓ，1Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，2Ｈ），６．９５−７．０６（ｍ，3Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，3Ｈ）
（実施例２）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に（５−（ブロモメチル）２−，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール３０ｇ、臭化ベンジル２４ｇ、炭酸カリウム２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌを加え、５０℃で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ３００ｍｌと共に加え、１０％塩酸 ３０ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（２−１）で表される化合物 ３２ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−１）３２ｇ、メチルコハク酸３２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．３ｇ、ジクロロメタン３２０ｍｌを入れ、DCC５０ｇをゆっくり滴下し、８時間反応させた。反応終了後、冷却し、ジクロロメタン１００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式（２−２）で表される化合物４９ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（２−２）４９ｇ、５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゼンプロパノール２２ｇ、炭酸カリウム２６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍｌを仕込み、９０℃で８時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、シリカゲルカラムによる精製を行い式（２−３）で表される化合物４３ｇを得た。

次いで、耐圧反応容器に上記の化合物（２−４）４３ｇ、THF２００ｍｌ、パラジウム炭素４．３ｇ、を加え、水素雰囲気下（０．５MPa）で、１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（２−４）で表される化合物 ３５ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−４）３５ｇ、トリエチルアミン１４ｇ、ジクロロメタン３５０ｍｌを加え、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル１４ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、６時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（２−５）で表される化合物３０ｇを得た。

撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（２−５）３０ｇ、４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 １２．６ｇ、炭酸カリウム８．７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇ、THF４２０ｍｌ、水８４ｍｌを加え、５０℃で９時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル５００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム及び、ヘキサン再結晶を行い（２）で表される目的化合物 １９ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２３−１．６１（ｍ，１１Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｔ，２H），２．７０−２．７５（ｍ，９H），３．５０（ｓ，６H），３．８０（ｓ，２H），３．９０（ｓ，２H），３．９４（ｓ，２H），４．２０（ｔ，２H），５．６７（ｔ，１H），５．７０（ｔ，１H），５．８４（ｄ，２H），５．９０（ｄ，２H），６．０６（ｄ，２H），６．８８（ｄ，１H），７．０５−７．２４（ｍ，３H），７．３４（ｄ，２H）
（実施例３）
実施例２と同様の合成方法で目的化合物（３）を得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２６−１．４８（ｍ，１０Ｈ），１．７５−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｓ，４H），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，４H），４．１４−４．２１（ｍ，４H），５．５８（ｔ，１H），５．６５（ｔ，１H），６．１３（ｍ，２H），６．９５（ｄ，１H），７．０１（ｔ，１H），７．１８−７．２６（ｍ，２H），７．３１−７．４２（ｍ，４H）
（実施例４）
実施例２と同様の合成方法で目的化合物（４）を得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８７（ｔ，３Ｈ），１．２６−１．３５（ｍ，１２Ｈ），１．６０（ｓ，２H），１．８９−２．０２（ｍ，８Ｈ），２．２１（ｓ，６H），２．６０−２．６５（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｓ，４H），３．８８（ｓ，２H），３．９５（ｓ，４H），４．０５（ｓ，２H），４．２５（ｔ，２H），５．６０（ｔ，１H），５．６５（ｔ，１H），６．２１（ｍ，２H），７．０５−７．１２（ｍ，2 H），７．１５（ｄ，１H），７．１８―７．３１（ｍ，３H）
（実施例５）
実施例２と同様の合成方法で目的化合物（５）を得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．６５（ｍ，１３Ｈ），１．７５−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），２．７０−２．７３（ｍ，１H），２．６４（ｔ，２Ｈ），３．５６（ｓ，４H），３．６３（ｓ，６H），３．８０（ｓ，２H）３．８８（ｓ，４Ｈ），４．０５（ｓ，２H），４．１８（ｔ，２H），５．６０（ｔ，１H），５．６５（ｔ，１H），５．８１（ｄ，２H），５．９８（ｄ，２H），６．０６（ｄ，２H），６．１３（ｍ，２H），６．８９（ｄ，１H），７．１１−７．２８（ｍ，４H），７．３６（ｄ，２H）
（実施例６）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（１−オクチルオキシオキシ）フェニルホウ酸１０ｇ、５−ブロモサリチルアルデヒド ７．５ｇ、炭酸カリウム ８．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム １００ｍｇ、エタノール１００ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（６−１）で表される化合物１１ｇを得た。

次いで、化合物（６−１）１１ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール ８ｇ、炭酸カリウム ９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド １5０ｍｌを仕込み、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２５０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い、式（６−２）で表される化合物 １５ｇを得た。

次いで、化合物（６−２）１５ｇ、水素化ホウ素ナトリウム１．２ｇ、メタノール１5０ｍｌを仕込み、３０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、１０％塩酸を加えた後、酢酸エチル１５０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去し、式（６−３）で表される化合物 １５ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（６−３）１５ｇ、トリエチルアミン９．０ｇ、ジクロロメタン１５０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル７ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により（６−４）で表される化合物１７ｇを得た。

その後、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（６−４）、ＴＨＦ８５ｍｌを加え、１０％塩酸 ２０ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（６−５）で表される目的化合物 １５ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１８）１５ｇ、トリエチルアミン１３ｇ、ジクロロメタン１５０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、メチルマロニルクロリド１０ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、１２時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン１００ｍｌ、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により（６）で表される目的化合物１６.７ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，３Ｈ），１．２６−１．８１（ｍ，１２Ｈ），１．９６−２．３８（ｍ，６Ｈ），３．２２（ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，４Ｈ），４．１６（ｔ，２Ｈ）, ４．００（ｓ，２Ｈ）, ５．１３（ｓ，２Ｈ）, ６．１４（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，４Ｈ）, ７．８２（ｍ，２Ｈ）
（比較例１）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（Ｃ−１）を得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２１−１．６１（ｍ，１５Ｈ），１．７５−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ），２．７０−２．７３（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｔ，２Ｈ），４．１８（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｔ，２H），６．０１（ｔ，１H），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１H），７．０２−７．２６（ｍ，４H），７．３２（ｄ，２H）
（比較例２）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（Ｃ−２）を得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．１９−１．６０（ｍ，１５Ｈ），１．８０−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．７３（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，４Ｈ），３．２３−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，６Ｈ），３．７８（ｄ，４Ｈ），３．８１（ｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２H），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，４Ｈ）
実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。各実施例および比較例における、各液晶組成物における各評価試験の結果をそれぞれ表１、表２に示す。
（低温安定性の評価試験）
液晶組成物をメンブレンフィルター（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、ＰＴＦＥ １３ｍｍ−０．２μｍ）にてろ過を行い、真空減圧条件にて１５分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に０．５ｇ秤量し、−２５℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
Ａ：1４日静置後、析出が確認できない。
B：７日静置後、析出が確認される。
C：３日静置後、析出が確認できる。
Ｄ：1日静置後、析出が確認できる。
（垂直配向性の評価試験）
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板（画素電極基板）とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で１１０℃２時間の条件で硬化させ、セルギャップ３．２μｍの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の４段階で評価した。

Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（プレチルト角形成の評価試験）
上記（垂直配向性の評価試験）で使用した液晶セルに、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、３６５ｎｍにおける照度が１００ｍ／ｃｍ^２であるＵＶ光を２００秒間照射した。その後、白表示の安定性を、１０Ｖ、１００Ｈｚの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の４段階で評価した。

Ａ：端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
Ｂ：ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
Ｃ：端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
Ｄ：配向不良がかなり劣悪
（残存モノマー量の評価試験）
上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ^２）後の、重合性化合物（Ｒ１−１−１）の残存量をＨＰＬＣにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の４段階で評価した。

Ａ：３００ｐｐｍ未満
Ｂ：３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満。

Ｃ：５００ｐｐｍ以上１５００ｐｐｍ未満
Ｄ：１５００ｐｐｍ以上
（応答特性の評価試験）
上記（プレチルト角形成の評価試験）にて使用したセルギャップ３．２μｍのセルに、さらに、東芝ライテック社製のＵＶ蛍光ランプを６０分間照射した（３１３ｎｍにおける照度１．７ｍＷ／ｃｍ^２）。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、６ＶにおけるＶｏｆｆを、２５℃の温度条件で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ−ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いて測定した。応答特性を以下の４段階で評価した。

Ａ：５ｍｓ未満
Ｂ：５ｍｓ以上１５ｍｓ未満
Ｃ：１５ｍｓ以上２５ｍｓ未満
Ｄ：２５ｍｓ以上
（実施例７）
下記に示す化合物と混合比率で構成される組成物：

を１００質量部としたときに、下記の重合性化合物（Ｐ−２−８）を０．３質量部添加した組成物をＬＣ−１とした。

ＬＣ−１の物性値は、以下の通りである。
Ｔ_ｎ−ｉ（ネマチック相−等方性液体相転移温度）：７５℃
Δε（２５℃における誘電率異方性）：−３
Δｎ（２５℃における屈折率異方性）：０．１１２
γ_１ （２５℃における回転粘性係数）：１２２
さらに、実施例１で作製した、化合物（ｉ）に相当する化合物（１）をＬＣ−１：１００質量部に対して１．０質量部添加し、加熱溶解することにより液晶組成物を調製した。
（実施例８〜１２）
化合物（１）に代えて、実施例２〜６で作製した化合物（２）〜（６）を１．０質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例７と同様にして液晶組成物を調製した。
評価試験は表１のとおりである。

（比較例３−５）
式（１）で表される化合物に代えて、下記化合物を１．０％質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例７と同様にして液晶組成物を調製した。

評価試験は表２のとおりである。

以上のように本発明の化合物は、配向性と保存安定性を兼ね備えており、優れた液晶組成物を提供することができる。
（実施例１３）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（７）を得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．９０（ｓ，６H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１４）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（８）を得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１９Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．９０（ｓ，６H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１５）
実施例１と同様の合成方法で目的化合物（９）を得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１９Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．３４（ｓ，６H），３．６３（ｔ，４H），３．９０（ｍ，４H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１６）
撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に実施例１で合成した化合物（１−３）５．０ｇ、ジクロロメタン ３７ｍｌ、ピルビン酸 ２．０ｇ、ジメチルアミノピリジン １９５ｍｇを加え、ジイソプロピルカルボキシイミド ２．９ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１０）で表される目的化合物 ４．８ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．１７（ｓ，６H），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１７）
実施例１６と同様の合成方法で目的化合物（１１）を得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０３−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．８７−２．０１（ｍ，１２Ｈ），２．３７（ｔ，４H），２．４９（ｍ，１H），２．７４（ｍ，２H），３．２３（ｓ，６H），３．６７（ｔ，４H），４．１５（ｓ，２H），４．１９（ｔ，２H），４．４２（ｓ，２H），４．５６（ｓ，４H），５．５４（ｓ，１H），５．６３（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．９１（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０３（ｄ，１ H），７．２８（ｄ，１H），７．３１（ｄ，１H），７．３６（ｄ，１H）
（実施例１８）
撹拌装置、ジムロート及び温度計を備えた反応容器に３−エチルフェノール １５ｇ、ジメチルホルムアミド ６０ｍｌ、１−ヨウ化プロパン ２３ｇ、炭酸セシウム ６０ｇを加え、８０℃下加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−１）で表される無色油状化合物 １９ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１２−１）で表される化合物 １５ｇ、アセトニトリル ７５ｍｌ、硝酸アンモニウム ７３０ｍｇを加え、アセトニトリル １６０ｍｌに溶解させたＮ−ブロモスクシイミド １６ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−２）で表される無色油状化合物 ２２ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．０３（ｔ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ），１．７５−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ）
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に３−フルオロ−４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 ２６ｇ、化合物（１２−２） ２０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液 ６２ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ７２０ｍｇ、テトラヒドロフラン ２３０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、ヘキサンを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１２−３）で表される無色油状化合物 ３５ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１２−３）で表される化合物 ３５ｇ、ジクロロメタン ２５０ｍｌを加え、三臭化ホウ素 ３１ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、水 ２００ｍｌを加え、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−４）で表される無色結晶化合物 ３３ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１２−４）で表される化合物 １０ｇ、ジクロロメタン ５０ｍｌ、ピリジン ４ｇを加え、無水トリフルオロメタンスルホン酸 ８ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、水 １００ｍｌを加え、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−５）で表される無色油状化合物 １１ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に式（１２−５）で表される化合物 １１ｇ、ジメチルホルムアミド ５５ｍｌ、酢酸カリウム ６．４ｇ、ビスピナコレートジボラン ５．８ｇ、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ５３０ｍｇを加え、８０℃下撹拌した。反応終了後、冷却し、水 １００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２−６）で表される無色結晶化合物 ９．１ｇを得た。

撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１２−６）９ｇ、４−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルフェノール ４．６ｇ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液 １４ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２０６ｍｇ、テトラヒドロフラン ９０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１２−７）で表される化合物 １３ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１２−７）１３ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール １６ｇ、炭酸カリウム ２１ｇ、ジメチルスルフィド １３０ｍｌを加え、９０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１２−８）で表される化合物 １６ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１２−８）１６ｇ、トリエチルアミン ７．５ｇ、ジクロロメタン ８０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ７．６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ １６０ｍｌと共に加え、１０％塩酸 １６ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１２−９）で表される化合物 １６ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１２−９）１６ｇ、ジクロロメタン １６０ｍｌ、トリエチルアミン ７．３ｇ、を加え、メチルマロニルクロリド ７．４ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１２）で表される目的化合物 １５ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．６０（ｍ，３H），２．７８（ｔ，２H），３．４３（ｓ，４H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５５（ｓ，１H），５．６１（ｓ，１H），６．１０（ｓ，２H），６．９２（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０４（ｄ，１ H），７．１７（ｔ，１H），７．２３（ｄ，１H），７．３８−７．４７（ｍ，４H）
（実施例１９）
撹拌装置、ジムロート及び温度計を備えた反応容器に４−ブロモアニソール ２０ｇ、テトラヒドロフラン ８０ｍｌ、マグネシウム ２．９ｇを加え撹拌した。テトラヒドロフラン ５０ｍｌに溶解させた４‘−ペンチル−[１，１'−ビ（シクロヘキサン）]−４−オン ２２ｇを滴下した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。式（１３−１）で表される無色結晶化合物 ３２ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−１） ２８ｇ、ピリジン １６ｍｌ、テトラヒドロフラン ９０ｍｌを加え撹拌した。テトラヒドロフラン ３０ｍｌに溶解させたトリホスゲン ８．５ｇを氷冷下滴下した。反応終了後、冷却し、ヘキサンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。式（１３−２）で表される無色結晶化合物 ２０ｇを得た。

次いで、撹拌装置を備えたオートクレーブに化合物（１３−２） ２０ｇ、５％パラジウム炭素 １ｇ、テトラヒドロフラン １２０ｍｌを加え、水素圧 ０．５ＭＰａ下撹拌した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１３−３）で表される無色結晶化合物 ２０ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−３） ２０ｇ、ジクロロメタン １４０ｍｌを加え、三臭化ホウ素 ２２ｇを氷冷下滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。その後、再結晶精製を行い式（１３−４）で表される無色結晶化合物 ９．１ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−４） ９．１ｇ、ピリジン ４．５ｍｌ、ジクロロメタン １００ｍｌを加え、無水トリフルオロメタンスルホン酸 ９．４ｇを氷冷下滴下した。反応終了後、冷却し、ジクロロメタンにより目的物を抽出した。その後、アルミナによる精製を行い式（１３−５）で表される無色結晶化合物 １３ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に式（１３−５）で表される化合物 １３ｇ、ジメチルホルムアミド ６４ｍｌ、酢酸カリウム ８．２ｇ、ビスピナコレートジボラン ７．４ｇ、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ６８０ｍｇを加え、８０℃下撹拌した。反応終了後、冷却し、水 ２００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、式（１３−６）で表される無色結晶化合物 ９．３ｇを得た。

撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−６）５．７ｇ、４−ブロモ−５−エチル−２−ヒドロキシプロピルフェノール ３．９ｇ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液 １３ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２０６ｍｇ、テトラヒドロフラン ６０ｍｌを加え、６０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル ６０ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１３−７）で表される化合物 ７．７ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１３−７）７．７ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール １１ｇ、リン酸三カリウム １０ｇ、ジメチルスルフィド ８０ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１３−８）で表される化合物 ５．９ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１３−８）５．９ｇ、トリエチルアミン ４．５ｇ、ジクロロメタン ４５ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ３．６ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ ４３ｍｌと共に加え、１０％塩酸 ８．６ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１３−９）で表される化合物 ４．２ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１３−９）４．２ｇ、ジクロロメタン ３６ｍｌ、トリエチルアミン １．６ｍｌ、を加え、メチルマロニルクロリド １．７ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、ジクロロメタンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１３）で表される目的化合物 ３．５ｇを得た。

（物性値）
油状
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１１−１．９８（ｍ，３８Ｈ），２．５０−２．５３（ｍ，１H），２．５８（ｑ，２H），２．６８（ｔ，２H），３．４３（ｓ，４H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．１７（ｔ，２H），４．３４（ｓ，２H），４．４０（ｓ，４H），５．５３（ｓ，１H），５．６２（ｓ，１H），６．０７（ｓ，１H），６．１１（ｓ，１H），６．７６（ｓ，１H），６．９８（ｓ，１H），７．１６（ｄ，２H），７．２１（ｄ，２H）
（実施例２０）
実施例１８と同様の合成方法で目的化合物（１４）を得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．６０（ｍ，３H），２．７８（ｔ，２H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５５（ｓ，１H），５．６１（ｓ，１H），６．１０（ｓ，２H），６．９２（ｄ，１H），６．９８（ｄ，１H），７．０４（ｄ，１H），７．１７（ｔ，１H），７．２３（ｄ，１H），７．３８−７．４７（ｍ，４H）
（実施例２１）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に、４−（４−ペンチル（シクロヘキシル））フェニルホウ酸 ２６ｇ、４−ブロモー２−フルオロフェノール １７ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液 ６５ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ７６３ｍｇ、テトラヒドロフラン ２３０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、ヘキサンを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１５−１）で表される無色固体化合物 ２７ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に式（１５−１）で表される化合物 ２７ｇ、ジクロロメタン １３５ｍｌ、ピリジン １１ｇを加え、無水トリフルオロメタンスルホン酸 ２０ｇを氷冷下ゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、水 ３００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１５−２）で表される褐色固体化合物 ３８ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に式（１５−２）で表される化合物 ３２ｇ、ジメチルホルムアミド １６０ｍｌ、酢酸カリウム １８ｇ、ビスピナコレートジボラン １７ｇ、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド １．５ｇを加え、８０℃下撹拌した。反応終了後、冷却し、水 ３００ｍｌを加え、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１５−３）で表される無色結晶化合物 ３２ｇを得た。

撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−３）３２ｇ、４−ブロモ−５−エチルー２−ヒドロキシプロピルフェノール １７．４ｇ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液 ５６ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ８０３ｍｇ、テトラヒドロフラン ３６０ｍｌを加え、７０℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル６００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い（１５−４）で表される化合物 ３１．８ｇを得た。

撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−４）１０ｇ、ジイソプロピルアミン ４０２ｍｇ、ジクロロメタン １００ｍｌを加え、氷冷下撹拌し、アセトニトリル ５０ｍｌに溶解させたＮ−ヨードスクシイミド ４．７ｇをゆっくり滴下した。１時間後、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液２００ｍｌを加えて分液し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１５−５）で表される化合物 １１．６ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−５）１１．６ｇ、（２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサ−５−イル）メチルメタンスルホネート １６．５ｇ、リン酸三カリウム １５ｇ、ジメチルスルフィド １２０ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１５−６）で表される化合物 １２．０ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−６）１２．０ｇ、プロパルギルアルコール １．７ｇ、エタノールアミン １２ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ８７８ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ） ２８９ｍｇ、テトラヒドロフラン ６０ｍｌを加え、６５℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１５−７）で表される化合物 ９．４ｇを得た。

次いで、撹拌装置を備えたオートクレーブに化合物（１５−７）９．４ｇ、プロパルギルアルコール １．７ｇ、５％パラジウムカーボン ４７０ｍｇ、テトラヒドロフラン ６０ｍｌを加え、水素圧０．５ＭＰａ下、４５℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル１００ｍｌを加え、アルミナカラムによる精製を行い、溶媒を留去し、（１５−８）で表される化合物 ９．５ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１５−８）９．５ｇ、トリエチルアミン ９．０ｇ、ジクロロメタン ９０ｍｌを仕込み、反応容器を１０℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル ７．２ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、３時間反応させた。反応終了後、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、ＴＨＦ ９０ｍｌと共に加え、１０％塩酸 １４ｍｌをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を化合物（１５−８）で表される化合物 ８．６ｇを得た。

次いで、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物（１５−９）８．６ｇ、ジクロロメタン ８０ｍｌ、トリエチルアミン ３．５ｍｌ、を加え、メチルオキサリルクロリド ３．０ｇをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、ジクロロメタンにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式（１５）で表される目的化合物 ３．１ｇを得た。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，６Ｈ），１．０６−２．０２（ｍ，２８Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，７H），３．６１（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｓ，２H），４．０７（ｓ，４H），４．２１（ｔ，６H），６．４０（ｓ，２H），６．４８（ｓ，２H），７．０１（ｄ，１H），７．３８（ｄ，２H），７．５０（ｄ，２H），７．５１−７．６０（ｍ，３H）
（実施例２２）
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−４）１０．６ｇ、２−（５−(ブロモメチル)−２,２−ジメチル−１,３−ジオキサン−５−イル）エタン−１−オール １５．５ｇ、リン酸三カリウム １４ｇ、ジメチルスルフィド １００ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１６−１）で表される化合物 １１．０ｇを得た。

続けて、化合物（１５−８）から化合物（１５）を製造する方法を適用し、下記式（１６）を製造した。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．９０（ｔ，３Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，５H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５２（ｓ，１H），５．６２（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１２（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１H），７．００（ｓ，１H），７．２２−７．４１（ｍ，５H），７．５６（ｄ，２H）
（実施例２３）
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１５−５）１０ｇ、５−（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル）メタノール １６．５ｇ、リン酸三カリウム １６ｇ、ジメチルスルフィド １００ｍｌを加え、１００℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル３００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式（１７−１）で表される化合物 １０．５ｇを得た。

次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物（１７−１）１０．５ｇ、１−ヘプチン ２．３ｇ、エタノールアミン １１ｍｌ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ８２９ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ） ２０５ｍｇ、テトラヒドロフラン ５０ｍｌを加え、６５℃で５時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル２００ｍｌを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、（１７−２）で表される化合物 ８．７ｇを得た。

続けて、化合物（１５−７）から化合物（１５）を製造する方法を適用し、下記式（１７）を製造した。

（物性値）
固体
^１Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： ０．８９（ｔ，６Ｈ），１．０６−１．４９（ｍ，２６Ｈ），１．８９−２．０２（ｍ，１２Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，７H），３．７１（ｓ，６H），４．０７（ｓ，２H），４．２１（ｔ，２H），４．３５（ｓ，２H），４．４１（ｓ，４H），５．５２（ｓ，１H），５．６２（ｓ，１H），６．０８（ｓ，１H），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１H），７．２２−７．４１（ｍ，５H），７．５６（ｄ，２H）
同様の方法及び公知の方法を用いて、下記式（１8）〜（４７）で表される化合物を製造した。

（実施例２４）
実施例１で作製した、化合物（ｉ）に相当する化合物（１）をＬＣ−１：１００質量部に対して０．５質量部添加し、加熱溶解することにより液晶組成物を調製した。
（実施例２５〜３２）
化合物（１）に代えて、実施例１３〜２０で作製した化合物（７）〜（１４）を０．５質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例２４と同様にして液晶組成物を調製した。
（比較例６〜８）
化合物（１）に代えて、比較例３〜５で用いた化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−３）を０．５質量部の添加量でＬＣ−１に添加した以外は、実施例２４と同様にして液晶組成物を調製した。 上記、実施例２４〜３２で得られた液晶組成物について、実施例７〜１２にて測定した特性以外に、追加測定した特性は以下の通りである。

ＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）を３段階評価した。

Ａ：９８〜１００％
Ｂ：９５〜９８％
Ｃ：９５％以下
加熱ＶＨＲ：各々測定セルを１２０℃下１時間加熱した後、周波数０．６Ｈｚ，印加電圧１Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）を３段階評価した。

Ａ：８０〜１００％
Ｂ：７０〜８０％
Ｃ：７０％以下
耐光ＶＨＲ：液晶組成物に対して、厚さ０．５ｍｍのガラスを介して超高圧水銀ランプを用いて紫外線を１８０Ｊ／ｍ^２照射する。紫外線照射後の液晶の電圧保持率を上述のＶＨＲ測定と同様の方法で測定する。但し、照射強度は３６６ｎｍで０．１Ｗ／ｍ^２とした。評価は以下の３段階で行った。

Ａ：９０〜１００％
Ｂ：７５〜９０％
Ｃ：７５％以下
評価試験は表３のとおりである。

以上のように本発明の化合物は、配向性と保存安定性を兼ね備えており、かつ添加する化合物の極性基次第では、高い電圧保持率を有する優れた液晶組成物を提供することができる。

Claims (6)

1. 一般式（ｉ）で表される化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒ^ｉ１はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、
   Ａ^ｉ１、Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３はそれぞれ独立して２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａ^ｉ１中の水素原子はＬ^ｉ１で置換されてもよく、Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３中の水素原子はＬ^ｉ１、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−又はＫ^ｉ１で置換されてもよく、Ｌ^ｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
   Ｚ^ｉ１及びＺ^ｉ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ_３）―ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−又は炭素原子数２〜２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は隣接しない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
   Ｋ^ｉ１は一般式（Ｋ−１）〜（Ｋ−５）
   

   

   （式中、Ｙ^ｉ１は、炭素原子数３〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも２個以上の第二級炭素原子は−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−及び／又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、Ｘ^ｉ１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ又はＮＲ^ｉｌを表し、
   Ｓ^ｉ１及びＳ^ｉ３はそれぞれ独立して炭素原子数１〜６のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝ＣＨ_２）−、−Ｃ（＝ＣＨＲ^ｉ３）−、−Ｃ（＝ＣＲ^ｉ３ _２）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で置換されてもよく、
   Ｓ^ｉ２は炭素原子を表し、
   Ｒ^ｉ２は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（＝Ｘ^ｉ１）−又は−ＣＨ（−ＣＮ）−で置換されてもよく、
   Ｐ^ｉ１は、以下の一般式（Ｐ−１）〜一般式（Ｐ−１６）
   

   

   （式中、右端の黒点は結合手を表す。）で表される群より選ばれる置換基を表し、
   Ｓｐ^ｉ１はスペーサー基又は単結合を表し、
   ｎ^ｉ１は１〜３の整数を表し、ｎ^ｉ２及びｎ^ｉ３はそれぞれ独立して０〜２の整数を表すが、ｎ^ｉ１＋ｎ^ｉ２＋ｎ^ｉ３は３である。Ｒ^ｉ３は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、一般式（Ｋ−１）中にＲ^ｉ２、Ｘ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
   

   

   （式中、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１は一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｒ^Ｋ２１は炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも１個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、又は−ＮＨ−で置換されてもよく、ｎ^ｉ４、ｎ^ｉＫ２１はそれぞれ独立して０又は１を表す。）で表される基を表し、
   ここで、一般式（ｉ）において、Ａ^ｉ２、Ａ^ｉ３及びＫ^ｉ１中に存在するＰ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−の数の合計は１以上であり、
   ｍ^ｉ１は、０〜３の整数を表し、
   一般式（ｉ）中にＡ^ｉ２、Ｚ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｋ^ｉ１、Ｘ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びＳｐ^ｉ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）
2. 一般式（ｉ）中のＡ^ｉ１、Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３が、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、アントラセン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、インダン−２，５−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基から選択される環構造を表し、Ａ^ｉ１中の水素原子は無置換であるか、又はＬ^ｉ１で置換されてもよく、Ａ^ｉ２及びＡ^ｉ３中の水素原子は無置換であるか、又はＬ^ｉ１、Ｐ^ｉ１−Ｓｐ^ｉ１−又はＫ^ｉ１で置換されてもよい請求項１に記載の化合物。
3. 一般式（ｉ）中のＰ^ｉ１が、それぞれ独立して一般式（Ｐ−１）又は一般式（Ｐ−２）を表す、請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物。
4. 一般式（ｉ）中のＫ^ｉ１が（Ｋ−１Ａ）又は（Ｋ−１Ｂ）である請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
   

   

   （式中、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｘ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＳｐ^ｉ２は、一般式（Ｋ−１）中のＳ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｘ^ｉ１、Ｙ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＳｐ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、ｎ^ｉＡ１は１〜３の整数を表し、ｎ^ｉＡ３は０〜２の整数を表し、ｎ^ｉＢ１は１〜２の整数を表し、ｎ^ｉＢ３は０又は１を表すが、ｎ^ｉＡ１＋ｎ^ｉＡ３は３であり、ｎ^ｉＢ１＋ｎ^ｉＢ３は２を表す。）
5. 一般式（ｉ）中のＲ^ｉ１が炭素原子数が３以上のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよい、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. 一般式（Ｋ−１）中のＹ^ｉ１が、一般式（Ｙ−１）
   

   

   （式中、Ｗ^ｉＹ１は単結合又は酸素原子を表し、破線は単結合又は二重結合を表し、Ｒ^ｉＹ１は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、破線が二重結合を表す場合、＝ＣＨ_２、＝ＣＨＲ^ｉＹ４、又は＝ＣＲ^ｉＹ４ _２を表し、Ｒ^ｉＹ４は水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、Ｒ^ｉＹ３は、破線が単結合を表す場合のＲ^ｉＹ１と同じ意味を表し、Ｒ^ｉＹ２は水素原子又は炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、ｎ^ｉＹ１は破線が二重結合を表す場合０であり、破線が単結合を表す場合１であり、ｎ^ｉＹ２は０〜５の整数を表し、Ｒ^ｉＹ１、Ｒ^ｉＹ３及びＲ^ｉＹ４が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、＊でＳ^ｉ３と結合する。）から選ばれる基を表す請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。