JPWO2019124092A1 - 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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- G02F2202/00—Materials and properties
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Abstract
Description
Ri1は、水素原子、P−Sp−、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環A及び環Cは、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、子、シアノ基、ニトロ基、P−Sp−、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Bは、フェニレン基又はナフチレン基を表し、該環Bは少なくとも2つのP−Sp−基を有し、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi3は、単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K−1)〜(K−17)
ST1は、単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Pは、重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは、1〜4の整数を表し、nは0又は1を表し、複数存在するP及びSは同一であっても異なっていても良く、A、C、Z1、Z2及びKi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただしKi1が一般式(K−15)、(K−16)又は(K−17)のいずれかを表し、且つTk1が(T−1)、(T−4)又は(T−5)のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのSpは単結合を表す。)
また、本発明は、一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する、液晶組成物を提供する。
式(i)中、Spは、好ましくは炭素原子数1〜18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2〜8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。ただしKi1が(K−15)、(K−16)又は(K−17)のいずれかを表す場合は、化合物の結晶性が悪く油状になる傾向があり、製造上問題となる場合があるため、少なくとも一つのSpは単結合を表す。また、液晶化合物への溶解性、及び、液晶表示素子にした際のプレチルト角形成の観点からも、Ki1が(K−15)、(K−16)又は(K−17)のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのSpは単結合を表すことが好ましい。
一般式(i)中のZi3は、好ましくは単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖アルキレン基、炭素原子数1〜20の分岐アルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換された基を表し、更に好ましくは、−COO−、−OCO−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−O−で置換された基(−CH2O−、−OCH2−)、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−COO−、−OCO−で置換された基(−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−)である。
Ri1は、好ましくは水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、又はP−Sp−を表し、より好ましくは、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐のアルキル基、該アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−O−、−OCO−で置換(ただし−O−は連続にはならない)されても良い。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ri1中の炭素原子数は3以上が好ましく、4以上が好ましく、5以上が好ましい。
一般式(i)のより具体的な例としては、下記式(R−1−1)〜(R−1−23)に表すがこれに限られたものではない。
なお、上記一般式(i−1)、式(R−1−1)〜(R−1−23)等において、各符号の好ましい基は、上記一般式(i)と同様である。
4−オクチルフェニルホウ酸と下記構造の化合物(SS-1)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-1)を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応により、下記構造(S-3)を得る。更に(S-3)とグリセロール1,2−カーボネートとの光延反応によるエーテル化により目的物(P−1−2)を得ることができる。
(3−エチル−4‘−ヘプチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ホウ酸と下記構造の化合物(SS-2)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-4)を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、下記構造(S-6)を得る。更に(S-6)とクロロギ酸エチルとの反応により目的物(P−1−4)を得ることができる。
4−ウンデシルフェノールとエチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルとの光延反応によるエーテル化により1−(2−tブチルオキシエトキシ)−4−ウンデシルフェニルを得る。次いでギ酸によりターシャリーブチル基を脱離させた後、メタンスルホン酸クロリドで水酸基をメシレート化させた化合物(S-7)を得る。更に得られた化合物と下記化合物(SS-3)とのエーテル化により化合物(S-8)を得る。化合物(S-8)を水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、アルデヒド基を水酸基に変換させた後、メタクリル酸とのエステル化により化合物(S-9)を得る。更に塩酸でピラン環を脱離させた後、4−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン−1−オンとの光延反応によるエーテル化により目的物(P−1−8)を得ることができる。
(3−フルオロ−4‘−ヘプチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)ホウ酸と下記構造の化合物(SS-4)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-10)を得る。次いで、メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、目的物(P−1−10)を得ることができる。
4‘−ペンチル−(1,1’−ビシクロヘキサン)−4−オンと4−ブロモ−2−フルオロアニソールと下記構造の化合物(SS-5)とのグリニャール反応させた後、加熱脱水させシクロヘキセン骨格を導入された(S-11)を得る。更に臭化水素酸を用いてメトキシ基を脱離させた化合物(S-12)を得る。化合物(S-12)に無水トリフルオロメタンスルホン酸によりトルフラート化を行い、下記化合物(SS-5)とのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行う。メタクリル酸とのエステル化反応、硫酸による脱保護工程により、目的物(P−1−15)を得ることができる。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、式(R−1−1)〜(R−1−23)に示される化合物を含めて、上記の化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は、一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N−1)〜一般式(N−3)で表される化合物は、それぞれ単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RLC61及びRLC62は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ALC61〜ALC63はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−VIII):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp1上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
Mp3上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3−フルオロ−4−ノニルフェニルホウ酸20g、ブロモフェノール 10.6g、炭酸カリウム 17g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール150mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(1)で表される化合物 18gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.26(m,12H),1.52−1.59(m,2H),1.87−1.92(m,4H),1.97(s,3H),2.63(t,6H),3.98−4.03(m,2H),4.18−4.26(m,4H),4.68−4.70(m,1H),6.38(d,2H),6.48(d,2H),7.15(d,1H),7.33−7.37(m,1H),7.52(d,1H),7.72(s,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,26.6,27.9,28.9,29.6,30.2,31.2,62.5,65.2,68.7,71.5,114.7,122.3,123.5,127.8,128.4,135.5,138.6,146.7,151.7,155.3,155.6,161.0
(実施例2)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3−フルオロ−4‘−ヘプチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)ホウ酸 30g、4−ブロモ−2−(3−ヒドロキシプロピル)フェノール 20g、炭酸カリウム 18g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(5)で表される化合物32gを得た。
融点 53℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.83−0.88(m,6H),1.27(s,8H),1.63−1.69(m,4H),1.91(m,2H),1.97(s,6H),2.63(t,4H),3.39(s,4H),3.80(s,4H),3.94(s,4H),4.18−4.22(m,4H),5.60(s,1H),6.14(m,3H),7.02(m,1H),7.28(d,2H),7.38(s,1H),7.61−7.64(m,3H),7.65(d,1H),7.94(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.5,26.3,27.9,29.3,30.1,31.2,35.5,43.0,63.3,65.2,122.7,125.3,127.1,128.0,129.7,130.5,135.0,139.0,158.3,166.0
(実施例3)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例2の化合物(P−1−23)10g ジクロロメタン 100mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 2gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン 2gを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(P−1−24)で表される目的化合物 9gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.83−0.88(m,6H),1.27(s,8H),1.63−1.69(m,4H),1.91(m,2H),1.97(s,6H),2.63(t,4H),3.80(s,2H),3.89(d,4H),4.11−4.20(m,2H),5.60(s,1H),6.14(m,3H),7.02(m,1H),7.28(d,2H),7.38(s,1H),7.61−7.64(m,3H),7.65(d,1H),7.94(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.5,26.3,27.9,29.3,30.1,31.2,35.5,62.5,70.7,77.6,122.7,125.3,127.1,128.0,129.7,130.5,135.0,139.5,152.5,158.3,166.0
(実施例4)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4−ベンジルオキシフェニルホウ酸 24g、4−ブロモフェノール 17g、炭酸カリウム 27g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 150mg、エタノール200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで分散洗浄を行い(10)で表される化合物24gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.28−1.34(m,6H),1.48−1.54(m,4H),1.83−1.86(m,2H),2.10(m,1H),2.65(t,4H),2.73(m,2H),2.82(m,2H),3.35(t,2H),3.55−3.65(m,4H),3.70(d,2H),4.18−4.20(m,4H),4.80(s,2H),5.83(d,2H),6.12−6.13(m,2H),6.41(d,2H),7.08−7.18(m,6H),7.74(d,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,22.7,26.6,28.1,29.7,30.6,30.8,34.5,63.7,64.9,68.7,73.0,75.5,122.1,127.3,127.6,128.1,129.1,131.5,133.7,134.6,150.2,166.0
(実施例5)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に水素化ホウ素ナトリウム 900mg、エタノール10ml加え、10℃以下に冷却した。次いで2,5−ビス(ベンジルオキシ)ベンズアルデヒド 15gのテトラヒドロフラン溶液30mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、1時間攪拌し、10%塩酸30mlをゆっくり加え、酢酸エチル100mlにより抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に移し、ジクロロメタン100mlを加え10℃に冷却した。N−ブロモスクシンイミド9.2gのアセトニトリル溶液15mlをゆっくり滴下させた。滴下終了後、反応終了後、10%亜硫酸水素ナトリウムを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(15)で表される化合物 13gを得た。
融点 42℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.28−1.31(m,8H),1.34−1.38(m,4H)1.49(m,1H),1.83−1.86(m,6H),1.97(s,6H),2.63(t,2H),2.72(m,1H),3.77−3.89(m,4H),4.05(m,2H),4.20(t,2H),4.38(s,2H),5.60(s,1H),6.14(d,2H),6.95(m,2H),7.20−7.27(m,1H),7.82(m,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.3,22.7,25.9,26.3,27.9,29.6,30.6,31.8,37.1,31.0,31.1,45.3,62.5,64.5,68.7,74.1,114.0,114.9,125.3,129.1,129.7,135.5,136.0,138.6,158.3,157.2,166.0
(実施例6)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例5の化合物(P−1−26)5g ジクロロメタン 50mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 1.5gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン 1.1gを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(P−1−27)で表される目的化合物 4.4gを得た。
融点 118℃
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.28−1.34(m,10H),1.80−1.85(m,2H),1.94(s,3H),2.07(s,3H),2.67−2.70(m,1H),4.01(t,2H),4.10(d,2H),4.34−4.39(m,2H),4.49−4.53(m,2H),5.68(s,1H),5.81(s,1H),6.19(s,1H),6.37(s,1H),6.81(s,1H),6.95(t,1H),7.11(d,1H),7.13−7.15(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.9,26.3,27.9,29.6,30.6,31.9,68.7,73.6,75.4,114.0,122.3,128.1,133.3,135.5,139.4,138.6,146.7,149.2,151.7,152.3,157.2,166.0
(実施例7)
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に実施例2の化合物(P−1−23)10g、トリエチルアミン 3.2g、ジクロロメタン 100mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、メチルマロン酸クロリド4.2gをゆっくり滴下する。滴下終了後、室温で2時間攪拌する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(P−1−28)で表される目的化合物 8gを得た。
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,25.5,26.3,27.9,29.3,30.1,31.2,35.5,36.4,40.5,51.5,65.2,70.7,77.6,122.7,125.3,127.1,128.0,129.7,130.5,135.0,139.5,152.5,158.3,166.0,166.8
(実施例8)液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
(垂直配向性の評価試験)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で120℃1時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
(プレチルト角形成の評価試験)
上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
(保存安定性試験)
室温(25℃)、−15℃で1週間保管して析出の有無を目視で判断。
(実施例9)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例2で合成した化合物(P−1−23)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M2)を調製した。
液晶組成物(LC−1M2)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。この組成物LC−1M2の保存安定性は問題なかった。
(実施例10)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例3で合成した化合物(P−1−24)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M3)を調製した。
液晶組成物(LC−1M3)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルA)。この組成物LC−1M3の保存安定性は問題なかった。
(実施例11)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例5で合成した化合物(P−1−26)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M4)を調製した。
液晶組成物(LC−1M4)について、実施例8と同様の評価試験を行った。垂直配向性の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルB)。更にプレチルト角形成の評価試験の結果、均一な垂直配向を示した(レベルB)。この組成物LC−1M4の保存安定性は問題なかった。
(比較例1)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(21)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M5)を調製した。
この組成物LC−1M5の保存安定性は問題なかった。
(比較例2)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(22)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M6)を調製した。
(比較例3)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(23)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M7)を調製したが、室温で析出してしまい評価出来なかった。
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(24)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M8)を調製した。
Claims (7)
- 一般式(i)で表される化合物。
Ri1は、水素原子、P−Sp−、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環A及び環Cは、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、子、シアノ基、ニトロ基、P−Sp−、、一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基、炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜30の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Bは、フェニレン基又はナフチレン基を表し、該環Bは少なくとも2つのP−Sp−基を有し、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi3は、単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K−1)〜(K−17)
ST1は、単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Pは、重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは、1〜4の整数を表し、nは0又は1を表し、複数存在するP及びSは同一であっても異なっていても良く、A、C、Z1、Z2及びKi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただしKi1が一般式(K−15)、(K−16)又は(K−17)のいずれかを表し、且つTk1が(T−1)、(T−4)又は(T−5)のいずれかを表す場合は、少なくとも一つのSpは単結合を表す。) - 一般式(i)中のA及びCが、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基から選択される環構造を表し、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはP−Sp−で置換されていてもよい基を表す請求項1記載の化合物。
- 一般式(i)記載のKi1が一般式(K−1)、(K−3)、(K−11)又は(K−13)である請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の一般式(i)で表される化合物、該一般式(i)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 前記重合性化合物として、一般式(P):
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていて
もよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよ
い炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい
炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭
素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−VIII):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素
原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OC
H2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOO
CH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−
CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−O
CO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=C
H−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−
、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2
)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(C
H2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C
F2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2
CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4
のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6
−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミ
ジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基
、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−
2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12
のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアル
コキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp
1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が
複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複
数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数
存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在
する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する
場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項5に記載の液晶組成物。 - 請求項5および6記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
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