WO2020209035A1 - 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents

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絢子 森
匡一 矢野
稲垣　順一
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Jnc株式会社
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices. More specifically, a compound having a polymerizable group and a specific polar group having a cyclic structure, a liquid crystal composition containing the compound and having a positive or negative dielectric anisotropy, and curing of the composition or a part thereof.
  • the present invention relates to a liquid crystal display element including an object.
  • liquid crystal display elements When liquid crystal display elements are classified based on the operation mode of liquid crystal molecules, PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS ( It can be classified into modes such as in-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), and FPA (field-induced photo-reactive alignment). Further, it can be classified into PM (passive matrix) and AM (active matrix) based on the drive method of the element. PM is classified into static, multiplex, etc., and AM is classified into TFT (thin film transistor), MIM (metal insulator metal), and the like.
  • PC phase change
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • ECB electrically controlled birefringence
  • OCB optical compensated bend
  • IPS It can be classified into modes such as in-plane switching), VA (vertical alignment
  • TFTs can be classified into amorphous silicon and polycrystal silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process. When classified based on the light source, it can be classified into a reflective type that uses natural light, a transmissive type that uses a backlight, and a semi-transmissive type that uses both natural light and a backlight.
  • the liquid crystal composition having a nematic phase has appropriate properties. By improving the properties of this composition, an AM device having good properties can be obtained.
  • the relationship between the characteristics of the composition and the characteristics of the AM device is summarized in Table 1 below.
  • the properties of the composition will be further described based on commercially available AM devices.
  • the temperature range of the nematic phase (the temperature range exhibiting the nematic phase) is related to the temperature range in which the device can be used.
  • the preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or higher, and the preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or lower.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. A shorter response time of even 1 millisecond is desirable. Therefore, the viscosity of the composition is preferably low, and more preferably low even at low temperatures.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device. Depending on the mode of the device, a large optical anisotropy or a small optical anisotropy, that is, an appropriate optical anisotropy is required.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate product value depends on the type of operating mode. This value is about 0.45 ⁇ m for devices in modes such as TN. This value ranges from about 0.30 ⁇ m to about 0.40 ⁇ m for VA mode devices and from about 0.20 ⁇ m to about 0.30 ⁇ m for IPS or FFS mode devices.
  • a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • the large dielectric anisotropy in the composition contributes to the low threshold voltage, low power consumption and large contrast ratio in the device. Therefore, a large positive or negative dielectric anisotropy is preferable.
  • a large resistivity in the composition contributes to a large voltage retention and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large resistivity at an initial stage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase is preferable. After long-term use, a composition having a large resistivity not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase is preferable.
  • the stability of the composition against UV and heat is related to the life of the device. When this stability is high, the life of the device is long. Such characteristics are preferable for AM elements used in liquid crystal projectors, liquid crystal televisions, and the like.
  • a liquid crystal composition containing a polymer is used.
  • the composition to which a small amount of the polymerizable compound is added is injected into the device.
  • a polymerizable compound having a plurality of polymerizable groups is generally used.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates sandwiching this element.
  • the polymerizable compound polymerizes to form a network structure of the polymer in the composition.
  • the orientation of the liquid crystal molecules can be controlled by the polymer, so that the response time of the device is shortened and the burn-in of the image is improved.
  • Such effects of the polymer can be expected for devices having modes such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, FPA.
  • a liquid crystal display element having no alignment film a mode in which a polar compound is added to a liquid crystal composition to orient liquid crystal molecules has been proposed.
  • a composition containing a small amount of polar compound and a small amount of polymerizable compound is injected into the device.
  • the polymerizable compound a polymerizable compound having a plurality of polymerizable groups is generally used.
  • the liquid crystal molecules are oriented by the action of the polar compound.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates sandwiching this element.
  • the polymerizable compound polymerizes and stabilizes the orientation of the liquid crystal molecules.
  • the orientation of the liquid crystal molecules can be controlled by the polar compound and the polymer, so that the response time of the device is shortened and the image burn-in is improved.
  • the step of forming the alignment film is unnecessary. Since there is no alignment film, the interaction between the alignment film and the composition does not reduce the electrical resistance of the device.
  • Such an effect due to the combination of the polar compound and the polymer can be expected for an element having a mode such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, FPA.
  • Patent Document 1 includes a polar compound (S-1) having a polymerizable property.
  • the first object of the present invention is high stability against heat, high chemical stability, high ability to orient liquid crystal molecules, high polymerization reactivity by ultraviolet irradiation, and large voltage retention when used in a liquid crystal display element.
  • the second challenge is to include this compound and have a high upper limit temperature of the nematic phase, a lower lower limit temperature of the nematic phase, low viscosity, suitable optical anisotropy, large positive or negative dielectric anisotropy, large specific resistance. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition that satisfies at least one of the properties such as high stability against ultraviolet rays and a large elastic constant.
  • the third challenge is at least characteristics such as wide temperature range in which the device can be used, short response time, high transmittance, high voltage retention, low threshold voltage, large contrast ratio, long life, good vertical orientation, etc. It is to provide the liquid crystal display element which has one.
  • the present invention relates to a liquid crystal display device containing a compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing this compound, and a polymer obtained by polymerizing at least a part of this composition and / or this composition.
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,2-cyclopropylene, 1,3-cyclobutylene, 1,3-cyclopentylene, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cycloheptylene, 1,4.
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine;
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched chain alkyl or C 3-8, straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons;
  • Sp 2 is a single bond or an alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this Sp 2 , at least one -CH 2- is -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-.
  • X 1 is a group selected from the groups represented by the formulas (1-x1) to (1-x10);
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • W 2 is methine or nitrogen, where hydrogen in methine may be replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms;
  • K 2 is alkylene of 1 or 2 carbon atoms, in the K 2, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine May be replaced by;
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 3 is independently an alkylene with 1 carbon, and in this K 3 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and at least one.
  • Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 4 is -S- or -CO-;
  • p1 is independently 0 or 1 and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine in this- (CH 2 ) p1- ;
  • K 6 is alkylene of 1 carbon atoms, in the K 6, at least one -CH
  • the first advantages of the present invention are high stability against heat, high chemical stability, high ability to orient liquid crystal molecules, high polymerization reactivity by ultraviolet irradiation, and large voltage retention when used in a liquid crystal display element.
  • the second advantage is that it contains this compound and has a high upper limit temperature of the nematic phase, a lower lower limit temperature of the nematic phase, low viscosity, suitable optical anisotropy, large positive or negative dielectric anisotropy, large specific resistance. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition that satisfies at least one of the properties such as high stability against ultraviolet rays and a large elastic constant.
  • the third advantage is at least the characteristics such as wide temperature range where the device can be used, short response time, high transmittance, large voltage retention, low threshold voltage, large contrast ratio, long life, good vertical orientation, etc. It is to provide the liquid crystal
  • liquid crystal compound liquid crystal composition
  • liquid crystal display element may be abbreviated as “compound”, “composition”, and “element”, respectively.
  • the “liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, and a compound having no liquid crystal phase but adjusting the physical properties of the composition such as upper limit temperature, lower limit temperature, viscosity, and dielectric anisotropy. It is a general term for compounds added for the purpose. This compound usually has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like.
  • the "polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • a liquid crystal compound having an alkenyl is not a polymerizable compound in that sense.
  • the "polar compound” helps the liquid crystal molecules to be arranged by the polar groups interacting with the surface of the substrate or the like.
  • Liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel, a liquid crystal display module, and the like.
  • the liquid crystal composition is usually prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds.
  • This composition contains polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, and defoamers for the purpose of further adjusting the physical properties.
  • Additives such as foaming agents are added as needed.
  • the ratio (content) of the liquid crystal compound in the liquid crystal composition is expressed as a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additive even when the additive is added.
  • the ratio (addition amount) of the additive in the liquid crystal composition is expressed as a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additive.
  • the ratio of the liquid crystal compound or the additive is calculated based on the total weight of the liquid crystal compound. Parts per million (ppm) by weight may also be used.
  • the proportion of polymerization initiator and polymerization inhibitor in the liquid crystal composition is exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • the “transparency point” is the transition temperature between the liquid crystal phase and the isotropic phase in the liquid crystal compound.
  • the “lower limit temperature of the liquid crystal phase” is the transition temperature of the solid-liquid crystal phase (smectic phase, nematic phase, etc.) in the liquid crystal compound.
  • the “upper limit temperature of the nematic phase” is the transition temperature of the nematic phase-isotropic phase in the mixture of the liquid crystal compound and the mother liquid crystal or the liquid crystal composition, and may be abbreviated as the “upper limit temperature”.
  • the “lower limit temperature of the nematic phase” may be abbreviated as the "lower limit temperature”.
  • high solubility in a liquid crystal composition means that the composition has high solubility in any of the compositions containing the liquid crystal compound at room temperature, but the composition is dissolved in the following examples.
  • the composition used to evaluate the sex can be used as a reference.
  • the compound represented by the formula (1) may be abbreviated as "compound (1)".
  • Compound (1) means one compound represented by the formula (1), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. This rule also applies to at least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (2). Symbols such as A 1 , B 1 , and C 1 enclosed in hexagons correspond to ring A 1 , ring B 1 , and ring C 1 , respectively.
  • the hexagon represents a six-membered ring such as a cyclohexane ring or a benzene ring, or a condensed ring such as a naphthalene ring.
  • a straight line across one side of this hexagon indicates that any hydrogen on the ring may be replaced by a group such as -Sp 1- P 1 .
  • Subscripts such as f, g, and h indicate the number of replaced groups. When the subscript is 0, there is no such replacement.
  • ring A and ring C are independently X, Y, or Z
  • “independently” is used because there are a plurality of subjects. When the subject is "ring A is”, “independently” is not used because the subject is singular.
  • the symbol of the terminal group R 11 is used for a plurality of compounds, but the groups represented by R 11 in these compounds may be the same or different.
  • R 11 of Compound (2) when R 11 of Compound (2) is ethyl, R 11 of compound (3) may be ethyl, it may be other groups, such as propyl.
  • This rule also applies to other symbols.
  • i when i is 2, two rings D 1 are present.
  • the two groups represented by two rings D 1 in the compound may be the same or different.
  • i is greater than 2 also apply to any two rings D 1. This rule also applies to other symbols.
  • the expression "at least one'A'” means that the number of'A's is arbitrary.
  • the expression “at least one'A'may be replaced by'B'” is not replaced by'B'in the case of'A'itself, one'A' is replaced by'B' In this case, including the case where two or more'A's are replaced with'B', the position of'A' replaced with'B' is arbitrary in these cases.
  • the rule that the replacement position is arbitrary also applies to the expression "at least one'A'has been replaced with a'B'".
  • the expression "at least one A may be replaced by B, C, or D" is that if A is not replaced, if at least one A is replaced by B, then at least one A is replaced by C.
  • alkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl It is not preferable that two consecutive -CH 2- are replaced with -O- to become -O-O-.
  • Alkyl such as in, -CH 2 methyl moiety (-CH 2 -H) - by is replaced by -O- is not preferred also be the -O-H.
  • R 11 and R 12 are independently alkyls with 1 to 10 carbons or alkenyl with 2 to 10 carbons, in which at least one -CH 2- is replaced with -O-. Often, in these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine. " In this expression, “in these groups” may be interpreted literally. In this expression, “these groups” means alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy and the like. That is, “these groups” refers to all of the groups described prior to the term “in these groups”. This common-sense interpretation applies to other terms as well.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine, or iodine. Preferred halogens are fluorine or chlorine. A more preferred halogen is fluorine.
  • the alkyl is a straight chain alkyl or a branched chain alkyl and does not contain a cyclic alkyl. Straight chain alkyls are generally preferred over branched chain alkyls. The same applies to terminal groups such as alkoxy and alkenyl.
  • the configuration for 1,4-cyclohexylene is preferably trans over cis in order to raise the upper temperature limit of the nematic phase.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups.
  • fluorine may be left-facing (L) or right-facing (R). This rule also applies to asymmetric divalent groups generated by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • the present invention includes the following items and the like.
  • Item 1 A compound represented by the formula (1).
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,2-cyclopropylene, 1,3-cyclobutylene, 1,3-cyclopentylene, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cycloheptylene, 1,4.
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine;
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched chain alkyl or C 3-8, straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons;
  • Sp 2 is a single bond or an alkylene having 1 to 10 carbon atoms, and in this Sp 2 , at least one -CH 2- is -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-.
  • X 1 is a group selected from the groups represented by the formulas (1-x1) to (1-x10);
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • W 2 is methine or nitrogen, where hydrogen in methine may be replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms;
  • K 2 is alkylene of 1 or 2 carbon atoms, in the K 2, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine May be replaced by;
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 3 is independently an alkylene with 1 carbon, and in this K 3 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and at least one.
  • Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 4 is -S- or -CO-;
  • p1 is independently 0 or 1 and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine in this- (CH 2 ) p1- ;
  • K 6 is alkylene of 1 carbon atoms, in the K 6, at least one -CH
  • Item 2. The compound according to Item 1, which is represented by any one of formulas (1-1) to (1-8).
  • Ring A 5 from ring A 1 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl, in ring a 5 from the ring a 1, at least one of hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl of 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms , 1 to 9 carbon alkoxy, or 2 to 9 carbon alkenyloxy
  • Sp 1 is independently a single bond or an alkylene with 1 to 7 carbon atoms, even if at least one -CH 2- is replaced with -O-, -CO- or -COO- in this Sp 1 .
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine;
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched chain alkyl or C 3-8, straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons;
  • X 1 is a group selected from the groups represented by the formulas (1-x1) to (1-x10);
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • W 2 is methine or nitrogen, where hydrogen in methine may be replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms;
  • K 2 is alkylene of 1 or 2 carbon atoms, in the K 2, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine May be replaced by;
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 3 is independently an alkylene with 1 carbon, and in this K 3 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and at least one.
  • Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 4 is -S- or -CO-;
  • p1 is independently 0 or 1 and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine in this- (CH 2 ) p1- ;
  • K 6 is alkylene of 1 carbon atoms, in the K 6, at least one -CH
  • Item 3. The compound according to Item 1 or 2, represented by any one of formulas (1-9) to (1-16).
  • Ring A 5 from ring A 1 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl, in ring a 5 from the ring a 1, at least one hydrogen, fluorine, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms, or, It may be replaced with alkoxy having 1 to 4 carbon atoms; b and c are independently 0, 1, or 2; Z 1
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine;
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched chain alkyl or C 3-8, straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons;
  • Sp 2 is a single bond or alkylene of 1 to 7 carbon atoms, in the sp 2, at least one of -CH 2 -, -O- or replaced with a group represented by the formula (1-a)
  • X 1 is a group selected from the groups represented by the formulas (1-x1) to (1-x10);
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • W 2 is methine or nitrogen, where hydrogen in methine may be replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms;
  • K 2 is alkylene of 1 or 2 carbon atoms, in the K 2, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine May be replaced by;
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 3 is independently an alkylene with 1 carbon, and in this K 3 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and at least one.
  • Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 4 is -S- or -CO-;
  • p1 is independently 0 or 1 and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine in this- (CH 2 ) p1- ;
  • K 6 is alkylene of 1 carbon atoms, in the K 6, at least one -CH
  • Item 4 The compound according to any one of Items 1 to 3, which is represented by any one of the formulas (1-17) to (1-94).
  • R 1 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • Z 1 to Z 3 are independently single bonds or-(CH 2 ) 2-
  • Sp 1 is independently alkylene of 5 a single bond or 1 carbon atoms, in the Sp 1, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • alkyl, in the Y 1, at least one - (CH 2) 2 - may be replaced by -CH CH- or -C ⁇ C-, at least one of hydrogen, bromine, fluorine or chlorine May be replaced with;
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched chain alkyl or C 3-8, straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons;
  • Y 11 to Y 21 are independently hydrogen, fluorine, alkyl with 1 to 5 carbon atoms, alkenyl with 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms;
  • Sp 2 is a single bond or alkylene of 1 to 7 carbon atoms, in the sp 2, at least one of -CH 2 -, -O- or replaced with a group represented by the formula (1-a)
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine;
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched chain alkyl or C 3-8, straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons;
  • Sp 3 and Sp 4 are independently single bonds or alkylenes having 1 to 5 carbon atoms, and in Sp 3 and Sp 4 , at least one -CH 2- may be replaced with -O-;
  • X 1 is a group selected from the groups represented by the formulas (1-x1) to (1-x10);
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • W 2 is methine or nitrogen, where hydrogen in methine may be replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms;
  • K 2 is alkylene of 1 or 2 carbon atoms, in the K 2, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine May be replaced by;
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 3 is independently an alkylene with 1 carbon, and in this K 3 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and at least one.
  • Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • K 4 is -S- or -CO-;
  • p1 is independently 0 or 1 and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine in this- (CH 2 ) p1- ;
  • K 6 is alkylene of 1 carbon atoms, in the K 6, at least one -CH
  • Item 5 A liquid crystal composition containing at least one of the compounds according to any one of Items 1 to 4.
  • Item 6 The liquid crystal composition according to Item 5, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formulas (2) to (4).
  • R 11 and R 12 are independently alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in the R 11 and R 12, at least one -CH 2 - is replaced by -O- At least one hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring B 1 , Ring B 2 , Ring B 3 , and Ring B 4 are independent, 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro- 1,4-phenylene, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Item 7 The liquid crystal composition according to Item 5 or 6, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formulas (5) to (7).
  • R 13 is alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in this R 13, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, at least one hydrogen May be replaced with fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, -OCF 3 , -OCHF 2 , -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 2 CHF 2 , or -OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring C 1 , Ring C 2 , and Ring C 3 are independent, 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl.
  • L 11 and L 12 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 8. The liquid crystal composition according to any one of Items 5 to 7, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (8).
  • R 14 is an alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in this R 14, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, at least one hydrogen May be replaced with fluorine;
  • X 12 is -C ⁇ N or -C ⁇ C-C ⁇ N;
  • Ring D 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or at least 1
  • One hydrogen is 1,4-phenylene replaced by fluorine;
  • Z 17 is a single bond, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2 -,-(CH 2 ) 2- , or -C ⁇ C.
  • -And L 13 and L 14 are independently hydrogen
  • Item 9. The liquid crystal composition according to any one of Items 5 to 8, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formulas (11) to (19).
  • R 15 , R 16 and R 17 are independently alkyls with 1 to 10 carbon atoms or alkenyl with 2 to 10 carbon atoms, and at least one -CH 2 in these R 15 , R 16 and R 17 - May be replaced with -O-, at least one hydrogen may be replaced with fluorine, and R 17 may be hydrogen or fluorine; Ring E 1 , Ring E 2 , Ring E 3 , and Ring E 4 are independent, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • Rings E 5 and E 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6.
  • Z 18 , Z 19 , Z 20 and Z 21 are independently single-bonded, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2- , -(CH 2 ) 2- , -CF 2 O- (CH 2 ) 2- , or -OCF 2- (CH 2 ) 2- ;
  • L 15 and L 16 are independently fluorine or chlorine;
  • S 11 is hydrogen or methyl;
  • X is independently -CHF- or -CF 2- ;
  • j, k, m, n, p, q, r, and s are independently 0 or 1, and the sum of k, m, n, and p is 1 or 2, q, r, and The sum of s is 0, 1, 2, or 3 t is 1, 2, or 3.
  • Item 10 The liquid crystal composition according to any one of Items 5 to 9, which contains at least one polymerizable compound represented by the formula (20) (excluding the compound represented by the formula (1)).
  • Rings F and I are independently cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidine-2-yl, or pyridine.
  • ⁇ 2-Il, in rings F and I, at least one hydrogen is halogen, alkyl with 1 to 12 carbon atoms, alkoxy with 1 to 12 carbon atoms, or at least one hydrogen is replaced with halogen.
  • Ring G is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, Naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene- 2,7-Diyl, phenanthrene-2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-di
  • Z 22 and Z 23 are independently single bonds or alkylenes having 1 to 10 carbon atoms, and in these Z 22 and Z 23 , at least one -CH 2- is -O-, -CO-, -COO.
  • P 11, P 12, and P 13 are independently a polymerizable group;
  • Sp 11 , Sp 12 , and Sp 13 are independently single bonds or alkylenes with 1 to 10 carbon atoms, and in these Sp 11 , Sp 12 , and Sp 13 , at least one -CH 2- is -O.
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine; u is 0, 1, or 2; f, g, and h are independently 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of f, g, and h is greater than or equal to 1.
  • Item 11 The liquid crystal according to Item 10, wherein P 11 , P 12 , and P 13 are independently selected from the group of polymerizable groups represented by the formulas (P-1) to (P-5). Composition.
  • M 11 , M 12 , and M 13 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with a halogen.
  • Item 12 Item 10 or item 10, wherein the polymerizable compound represented by the formula (20) contains at least one compound selected from the group of the polymerizable compounds represented by the formulas (20-1) to (20-7). 11. The liquid crystal composition according to 11.
  • L 31 , L 32 , L 33 , L 34 , L 35 , L 36 , L 37 , and L 38 are independently hydrogen, fluorine, or methyl;
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • P 11 , P 12 , and P 13 are independently selected groups from the group of polymerizable groups represented by the formulas (P-1) to (P-3).
  • M 11 , M 12 , and M 13 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with a halogen.
  • Item 13 A polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, and a heat stabilizer different from the compound represented by the formula (1) or the formula (20).
  • Item 14 At least one selected from the group consisting of the liquid crystal composition according to any one of items 5 to 13 and at least a part of the liquid crystal composition according to any one of items 5 to 13 polymerized. Liquid crystal display element containing.
  • the present invention also includes the following sections.
  • A) Add at least two additives such as polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, defoamers, etc.
  • the above-mentioned liquid crystal composition contained.
  • B) A polymerizable composition prepared by adding a polymerizable compound different from the compound (1) or the compound (20) to the liquid crystal composition.
  • C A polymerizable composition prepared by adding compound (1) and compound (20) to the above liquid crystal composition.
  • D) A liquid crystal composite prepared by polymerizing the polymerizable composition.
  • E) A polymer-supported orientation type device containing this liquid crystal composite.
  • F) A polymerizable composition prepared by adding a compound (1), a compound (20), and a polymerizable compound different from the compound (1) or the compound (20) to the liquid crystal composition is used.
  • the compound (1) of the present invention is characterized by having a mesogen moiety composed of at least one ring, a polymerizable group, and a specific polar group having a cyclic structure.
  • Compound (1) is useful because the polar group interacts non-covalently with the surface of a substrate such as glass (or metal oxide).
  • a substrate such as glass (or metal oxide).
  • One of the uses is an additive for a liquid crystal composition used in a liquid crystal display element, and in this use, compound (1) is added for the purpose of controlling the orientation of liquid crystal molecules.
  • Such additives are chemically stable under the condition sealed in the device, have high heat stability, have a high ability to orient liquid crystal molecules, and hold voltage when used in a liquid crystal display device.
  • the ratio is high and the solubility in the liquid crystal composition is high.
  • the compound (1) satisfies such properties to a considerable extent and has extremely high solubility in a liquid crystal composition, which cannot be achieved by the conventional compound.
  • the conventional compound can be used. It is possible to easily obtain an element having excellent long-term stability while maintaining the same or higher orientation and voltage retention rate as compared with the case of using.
  • a preferred example of compound (1) will be described. Preferred examples of symbols such as R 1 , A 1 , Sp 2 in compound (1) also apply to sub-formulas of compound (1), such as formula (1-1).
  • the properties can be arbitrarily adjusted by appropriately combining the types of these groups.
  • Compound (1) may contain more isotopes such as 2 H (deuterium) and 13 C than the natural abundance ratio, as there are no significant differences in the properties of the compounds.
  • a more preferred R 1 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 1 is an alkyl having 1 to 15 carbon atoms
  • a compound in which R 1 is an alkyl having 1 to 15 carbon atoms has a high solubility in a liquid crystal composition.
  • Compounds in which R 1 is an alkyl having 1 to 15 carbon atoms have a high ability to orient liquid crystal molecules.
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,2-cyclopropylene, 1,3-cyclobutylene, 1,3-cyclopentylene, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cycloheptylene, 1,4. -Cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2 , 5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl, in which ring a 1 and ring a 2, at least one hydrogen May be replaced with fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy having 1 to 9 carbon atoms,
  • Preferred rings A 1 and A 2 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1 , 3-dioxane-2,5-diyl, in which ring a 1 and ring a 2, at least one of hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl of 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, carbon It may be replaced with an alkoxy of numbers 1 to 9 or an alkenyloxy of 2 to 9 carbons, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • rings A 1 and A 2 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl, in which ring a 1 and ring a 2, at least one of hydrogen, fluorine, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkenyl of 2 to 5 carbon atoms or carbon, It may be replaced with alkoxy of numbers 1 to 4.
  • Particularly preferred rings A 1 and A 2 are 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2- and 3-position substituted, or 2- and 3-position substituted 1,4-phenylene, said substituents. It is preferably hydrogen, fluorine, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably hydrogen, fluorine, methyl, or ethyl. ..
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independent, 1,3-cyclopentylene, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cycloheptylene, 1,4-phenylene, at least one hydrogen replaced with fluorine 1 , 4-Phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, decahydronaphthalene-2,6-diyl, or tetrahydropyran-2,5-diyl , High in chemical stability.
  • Ring A 1 and Ring A 2 are independent, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced with fluorine, at least A compound in which one hydrogen is replaced with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms is 1,4-phenylene, or at least one hydrogen is replaced with an alkenyl having 2 to 5 carbon atoms is 1,4-phenylene. Highly soluble in substances.
  • a compound in which ring A 1 and ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, and 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced with an alkyl having 1 to 2 carbon atoms.
  • Rings A 1 and A 2 are independent, 1,4-phenylene, at least one hydrogen is replaced with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, 1,4-phenylene, and at least one hydrogen is 1 to 4 carbon atoms.
  • Compounds such as 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl replaced by the alkoxy in the above have high polymerization reactivity by ultraviolet irradiation.
  • a is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 0, 1, 2, or 3, more preferably 1, 2, or 3, and particularly preferably 1 or. It is 2.
  • the compound in which a is 0 has a high solubility in the liquid crystal composition.
  • a compound in which a is 3 or 4 has a high ability to orient liquid crystal molecules.
  • a compound having a of 1 or 2 has a high solubility in a liquid crystal composition, a high ability to orient liquid crystal molecules, and a high polymerization reactivity by ultraviolet irradiation.
  • B and c are independently 0, 1, or 2.
  • the sum of b and c is one or more. More preferably, the sum of b and c is 1, 2, 3, or 4. When the sum of b and c is 1 or 2, the solubility is high.
  • a compound having a total of 1 or more of b and c will have a polymerizable group on ring A 1 or ring A 2 .
  • the polymerization reactivity due to ultraviolet irradiation is high.
  • a compound in which Z 1 is a single bond has high chemical stability.
  • a compound in which Z 1 is a single bond,-(CH 2 ) 2- , -CF 2 O-, or -OCF 2- has high solubility in a liquid crystal composition.
  • Compounds in which Z 1 is a single bond or-(CH 2 ) 2- have a high ability to orient liquid crystal molecules.
  • P 1 and P 2 are independently selected groups from the groups represented by the formulas (1-p1) and (1-p2).
  • Sp 1 is independently a single bond or an alkylene having 1 to 7 carbon atoms have high chemical stability.
  • Sp 1 is independently alkylene of 1 to 7 carbon atoms, or at least one -CH 2 in the alkylene from 1 to 7 carbon atoms - a compound which is is replaced by -O- groups, to a liquid crystal composition High solubility.
  • M 1 and M 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine.
  • R 2 is independently a cyclic alkyl branched alkyl of straight chain alkyl or C 3 to 10 1 to 10 carbons, or from a carbon number of 3 8.
  • Preferred R 2 has 1 to 5 carbon atoms. More preferably, R 2 has 1 carbon atom, and in this case, it has high reactivity and can maintain the ability to orient liquid crystal molecules and the voltage holding ratio when used in a liquid crystal display element.
  • Y 1 is independently hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkylthio with 1 to 9 carbons, or alkylthio with 2 to 9 carbons.
  • alkyl, in the Y 1, at least one - (CH 2) 2 - may be replaced by -CH CH- or -C ⁇ C-, at least one of hydrogen, bromine, fluorine or chlorine May be replaced with.
  • One hydrogen may be replaced with fluorine, chlorine, a group represented by the formula (1-p1) or the formula (1-p2).
  • Sp 2 is a single bond or an alkylene having 1 to 7 carbon atoms have high chemical stability.
  • Sp 2 is a group in which alkylene having 1 to 7 carbon atoms or at least one -CH 2- of alkylene having 1 to 7 carbon atoms is replaced with -O- or a group represented by the formula (1-a).
  • the compound has high solubility in the liquid crystal composition.
  • X 1 is a group selected from the groups represented by the formulas (1-x1) to (1-x10).
  • W 1 is methine or nitrogen, where hydrogen in methine is replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • m1 is independently 0, 1 or 2
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • W 2 is methine or nitrogen, where hydrogen of methine may be replaced by an alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • K 2 is alkylene of 1 or 2 carbon atoms, in the K 2, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine May be replaced with.
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • K 3 is independently an alkylene with 1 carbon, and in this K 3 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and at least one. Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • K 4 is -S- or -CO-.
  • p1 is independently 0 or 1, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine in this ⁇ (CH 2 ) p1- .
  • K 6 is alkylene of 1 carbon atoms, in the K 6, at least one -CH 2 - may be replaced by -O- or -S-, at least one of hydrogen, fluorine or chlorine It may be replaced.
  • K 7 is independently a single bond or 1 carbon atoms is 3 alkylene, in this K 7, at least one -CH 2 - is replaced by -O- or -S-, at least one Hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • p1 is all 0, a is 1, 2, 3, or 4.
  • Examples of the preferable compound (1) are the compounds (1-1) to (1-8) described in Item 2.
  • Examples of the more preferable compound (1) are the compounds (1-9) to (1-16) described in Item 3.
  • Examples of a more preferable compound (1) are the compounds (1-17) to (1-94) described in Item 4.
  • MSG 1 (or MSG 2 ) is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the monovalent organic groups represented by a plurality of MSG 1 (or MSG 2) may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1H) correspond to compound (1) or an intermediate of compound (1).
  • the boric acid compound (21) and the compound (22) are reacted in the presence of a carbonate and a tetrakis (triphenylphosphine) palladium catalyst to synthesize the compound (1A).
  • This compound (1A) can also be synthesized by reacting compound (23) with n-butyllithium and then zinc chloride, and then reacting compound (22) in the presence of a dichlorobis (triphenylphosphine) palladium catalyst.
  • rings A 1 and A 2 1,2-cyclopropylene, 1,3-cyclobutylene, 1,3-cyclopentylene, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cycloheptylene, 1,4-cyclohexenylene , 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl , 1,3-Dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, etc., are commercially available starting materials or well-known synthetic methods. ..
  • the compound (1-X51) having the polar group of the formula (1-x9) can be synthesized by the following method.
  • Compound (51) is reacted with compound (52) in the presence of p-toluenesulfonic acid monohydrate to give compound (53).
  • Compound (54) is reacted with 2-fluoroacrylic acid, N, N-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N, N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) to give compound (56).
  • DCC N-dicyclohexylcarbodiimide
  • DMAP N-dimethyl-4-aminopyridine
  • Compound (56) can be reacted with compound (53) in the presence of potassium carbonate, leading to compound (1-X51).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains compound (1) as component A.
  • Compound (1) can control the orientation of liquid crystal molecules by non-covalent interaction with the substrate of the device.
  • the composition preferably comprises compound (1) as component A and further comprises at least one liquid crystal compound selected from the following components B, C, D, and E.
  • Component B is compounds (2) to (4).
  • the component C is a compound (5) to (7) other than the compounds (2) to (4).
  • Component D is compound (8).
  • Component E is compounds (11) to (19).
  • the composition may contain other liquid crystal compounds different from compounds (2) to (8) and (11) to (19).
  • a composition with properly selected components has a high upper limit temperature, a lower lower limit temperature, a low viscosity, a suitable optical anisotropy (ie, large optical anisotropy or a small optical anisotropy), and a large positive or negative modulus. It has anisotropy, high specific resistance, stability against heat or ultraviolet rays, and a suitable elastic constant (ie, large elastic constant or small elastic constant).
  • Compound (1) is added to the composition for the purpose of controlling the orientation of the liquid crystal molecules.
  • the preferable ratio of the compound (1) to 100% by weight of the liquid crystal composition is 0.05% by weight or more from the viewpoint that the liquid crystal molecules can be easily oriented, and display defects of the device can be further prevented. From the above points, it is preferably 10% by weight or less. A more preferable ratio is in the range of 0.1% by weight to 7% by weight, and a particularly preferable ratio is in the range of 0.4% by weight to 5% by weight. These proportions also apply to compositions containing compound (20).
  • Component B is a compound having two terminal groups such as alkyl.
  • Component B has a small dielectric anisotropy.
  • Preferred examples of the component B include compounds (2-1) to (2-11), compounds (3-1) to (3-19), and compounds (4-1) to (4-7). it can.
  • R 11 and R 12 are independently alkyls with 1 to 10 carbon atoms or alkenyl with 2 to 10 carbon atoms, and in these R 11 and R 12 , at least one -CH 2- It may be replaced with O-, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • Component B is a compound that is close to neutral because the absolute value of dielectric anisotropy is small.
  • Compound (2) is mainly effective in reducing viscosity or adjusting optical anisotropy.
  • the compounds (3) and (4) are effective in widening the temperature range of the nematic phase by increasing the upper limit temperature, or in adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component B is preferably large.
  • the content of the component B is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, and the upper limit thereof is not particularly limited, but is, for example, 99.95% by weight, based on 100% by weight of the liquid crystal composition.
  • Component C is a compound having fluorine, chlorine or a fluorine-containing group at at least one end.
  • Component C has a very large dielectric anisotropy.
  • Preferred examples of the component C include compounds (5-1) to (5-16), compounds (6-1) to (6-116), and compounds (7-1) to (7-59). ..
  • R 13 is alkenyl having 2 to 10 carbon alkyl or C 1 to 10 carbon atoms, in the R 13, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, At least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • X 11 is fluorine, chlorine, -OCF 3 , -OCHF 2 , -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 2 CHF 2 , or -OCF 2 CHFCF 3 .
  • Component C has a positive dielectric anisotropy and very good stability against heat, light, etc., and is therefore preferably used when preparing a composition for modes such as IPS, FFS, OCB, etc. ..
  • the content of component C with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition is preferably in the range of 1% by weight to 99% by weight, preferably in the range of 10% by weight to 97% by weight, and more preferably 40% by weight to 95% by weight. Is the range of.
  • the component C is added to a composition having a negative dielectric anisotropy, the content of the component C is preferably 30% by weight or less with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition.
  • Component D is compound (8) in which one end group is -C ⁇ N or -C ⁇ C-C ⁇ N. Since component D has a cyano group, it has a larger positive dielectric anisotropy. Preferred examples of the component D include compounds (8-1) to (8-64).
  • R 14 is alkenyl having 2 to 10 carbon alkyl or C 1 to 10 carbon atoms, in the R 14, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, At least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • -X 12 is -C ⁇ N or -C ⁇ C-C ⁇ N.
  • Component D has a positive dielectric anisotropy and a large value, so it is mainly used when preparing a composition for a mode such as TN. By adding this component D, the dielectric anisotropy of the composition can be increased.
  • the component D has the effect of widening the temperature range of the liquid crystal phase, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy.
  • Component D is also useful for adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • the content of component D with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition is preferably in the range of 1% by weight to 99% by weight, preferably in the range of 10% by weight to 97% by weight, and more preferably 40% by weight to 95% by weight. Is the range of.
  • the content of the component D is preferably 30% by weight or less with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition.
  • Component E is compounds (11) to (19).
  • Component E has a negatively large dielectric anisotropy. These compounds have phenylene in which the lateral position is substituted with two halogens (fluorine or chlorine), such as 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred examples of component E are compounds (11-1) to (11-9), compounds (12-1) to (12-19), compounds (13-1) and (13-2), compounds (14-). 1) to (14-3), compounds (15-1) to (15-3), compounds (16-1) to (16-11), compounds (17-1) to (17-3), compounds ( 18-1) to (18-3), and compound (19-1) can be mentioned.
  • R 15, R 16, and R 17 are independently alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 of 1 to 10 carbons, and in this R 15, R 16, and R 17, at least One -CH 2- may be replaced with -O-, at least one hydrogen may be replaced with fluorine, and R 17 may be hydrogen or fluorine.
  • Component E has a large negative dielectric anisotropy.
  • Component E is preferably used when preparing compositions for modes such as IPS, VA, PSA and the like. As the content of the component E is increased, the dielectric anisotropy of the composition becomes negatively large, but the viscosity becomes large. Therefore, as long as the required value of the threshold voltage of the element is satisfied, the content is preferably small. Considering that the dielectric anisotropy is about ⁇ 5, the content of the component E with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition is preferably 40% by weight or more in order to drive the liquid crystal sufficiently.
  • the compound (11) is a bicyclic compound, and therefore has the effects of lowering the viscosity, adjusting the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy. Since compounds (12) and (13) are tricyclic compounds and compound (14) is a tetracyclic compound, they have the effect of increasing the upper limit temperature, increasing the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy. is there.
  • the compounds (15) to (19) have the effect of increasing the dielectric anisotropy.
  • the content of the component E is preferably 40% by weight or more, more preferably 50% by weight to 95% by weight, based on 100% by weight of the liquid crystal composition.
  • the content of the component E is preferably 30% by weight or less with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition.
  • a liquid crystal composition can be prepared that satisfies at least one of the properties such as specific resistance, high stability against ultraviolet rays, high stability against heat, and a large elastic constant.
  • the liquid crystal composition is prepared by a known method. For example, a method of mixing the components and dissolving them by heating can be mentioned. Additives may be added to this composition depending on the application. Examples of additives include polymerizable compounds other than compound (1), polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, defoamers, etc. Is. Such additives are well known to those of skill in the art and are described in the literature.
  • the polymerizable compound is added for the purpose of forming a polymer in the liquid crystal composition.
  • a polymer can be produced by injecting a liquid crystal composition into an element and irradiating it with ultraviolet rays while applying a voltage between the electrodes to polymerize the compound (1).
  • the compound (1) is immobilized in a state in which its polar group interacts non-covalently with the substrate surface of the glass (or metal oxide).
  • the ability to control the orientation of the liquid crystal molecules is further improved, and an appropriate pretilt angle can be obtained, so that the response time is shortened.
  • Preferred examples of polymerizable compounds are acrylates, methacrylates, vinyl compounds, vinyloxy compounds, propenyl ethers, epoxy compounds (oxylane, oxetane), and vinyl ketones. More preferred examples are compounds having at least one acryloyloxy and compounds having at least one methacryloyloxy. More preferred examples also include compounds having both acryloyloxy and methacryloyloxy.
  • Particularly preferred examples of the polymerizable compound include compound (20).
  • Compound (20) is a compound different from compound (1).
  • Compound (1) has a polar group.
  • compound (20) preferably has no polar group.
  • ring F and ring I are independently cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidine-.
  • the preferred ring F or ring I is cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, fluorophenyl, difluorophenyl, 1-naphthyl, or 2-naphthyl. More preferred ring F or ring I is cyclohexyl, cyclohexenyl, or phenyl. A particularly preferred ring F or ring I is phenyl.
  • the ring G is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-.
  • Preferred ring Gs are 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3.
  • ring G is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, or 2-fluoro-1,4-phenylene.
  • a particularly preferred ring G is 1,4-phenylene or 2-fluoro-1,4-phenylene.
  • the most preferred ring G is 1,4-phenylene.
  • Preferred Z 22 or Z 23 are single bonds,-(CH 2 ) 2- , -CH 2 O-, -OCH 2- , -COO-, or -OCO-. A more preferred Z 22 or Z 23 is a single bond.
  • P 11 , P 12 , and P 13 are independently polymerizable groups.
  • Preferred P 11 to P 13 are groups selected from the group of polymerizable groups represented by the formulas (P-1) to (P-5).
  • P 13 from further preferred P 11 has the formula (P-1), formula (P-2), or a group represented by the formula (P-3).
  • Particularly preferable P 11 to P 13 are groups represented by the formula (P-1).
  • the wavy lines of the formulas (P-1) to (P-5) indicate the sites to be combined.
  • M 11 , M 12 , and M 13 are independently replaced by hydrogen, fluorine, alkyl with 1 to 5 carbon atoms, or at least one hydrogen with halogen. It is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
  • Preferred M 11 , M 12 , or M 13 is hydrogen or methyl to increase reactivity. The more preferred M 11 is hydrogen or methyl, and the more preferred M 12 or M 13 is hydrogen.
  • Sp 11 , Sp 12 , and Sp 13 are independently single-bonded or alkylene with 1 to 10 carbon atoms, and at least one -CH in the Sp 11 , Sp 12 , and Sp 13 .
  • Preferred Sp 11 , Sp 12 , and Sp 13 are single bonds.
  • u is 0, 1, or 2.
  • the preferred u is 0 or 1.
  • f, g, and h are independently 0, 1, 2, 3, or 4, and the sum of f, g, and h is 1 or greater.
  • the preferred f, g, or h is 1 or 2.
  • the preferred sum is 2, 3 or 4.
  • a more preferred sum is 2 or 3.
  • R 25 to R 31 are independently hydrogen or methyl;
  • R 32 , R 33 , and R 34 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, R 32 , At least one of R 33 , and R 34 is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms;
  • v and x are independently 0 or 1;
  • t and u are independently integers from 1 to 10. Yes, t + v and x + u are each up to 10;
  • L 31 to L 36 are independently hydrogen or fluorine, and
  • L 37 and L 38 are independently hydrogen, fluorine, or methyl.
  • the polymerizable compound in the composition can be rapidly polymerized by using a polymerization initiator such as a photoradical polymerization initiator. Further, by optimizing the reaction conditions at the time of polymerization, the amount of the residual polymerizable compound can be reduced.
  • a polymerization initiator such as a photoradical polymerization initiator.
  • photoradical polymerization initiators include TPO, 1173, and 4265 from BASF's DaroCure series, and 184,369,500,651,784,819,907,1300,1700,1800, from the Irgacure series. 1850, and 2959 are mentioned.
  • photoradical polymerization initiators include 4-methoxyphenyl-2,4-bis (trichloromethyl) triazine, 2- (4-butoxystyryl) -5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazole, 9-Phenylaclysine, 9,10-benzphenazine, benzophenone / Michler's ketone mixture, hexaarylbiimidazole / mercaptobenzimidazole mixture, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, benzyl Dimethylketal, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, 2,4-diethylxanthone / p-dimethylaminomethyl benzoate mixture, benzophenone / methyltriethanolamine mixture Is.
  • polymerization After adding a photoradical polymerization initiator to the liquid crystal composition, polymerization can be carried out by irradiating ultraviolet rays with an electric field applied. However, unreacted polymerization initiators or decomposition products of the polymerization initiators can cause display defects such as image burn-in on the device. In order to prevent this, photopolymerization may be carried out without adding a polymerization initiator.
  • the preferred wavelength of the emitted light is in the range of 150 nm to 500 nm. More preferred wavelengths are in the range of 250 nm to 450 nm, and most preferred wavelengths are in the range of 300 nm to 400 nm.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • polymerization inhibitors are hydroquinone derivatives such as hydroquinone and methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine.
  • the optically active compound has the effect of preventing reverse twisting by inducing a helical structure in the liquid crystal molecule to give a necessary twist angle.
  • the spiral pitch can be adjusted by adding an optically active compound.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the spiral pitch.
  • Preferred examples of the optically active compound include the following compounds (Op-1) to (Op-18).
  • ring J is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene
  • R 28 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms. * Marks represent asymmetric carbon.
  • Antioxidants are effective in maintaining a large voltage retention.
  • Preferred examples of the antioxidants include the following compounds (AO-1) and (AO-2); Irganox415, Irganox565, Irganox1010, Irganox1035, Irganox3114, and Irganox1098 (trade name: BASF).
  • the ultraviolet absorber is effective for preventing a decrease in the upper limit temperature.
  • UV absorber is benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like, and specific examples thereof include the following compounds (AO-3) and (AO-4); Tinuvin 328, and Tinuvin 99-2 (trade name; BASF); and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) can be mentioned.
  • Light stabilizers such as amines with steric hindrance are preferred for maintaining high voltage retention.
  • Preferred examples of light stabilizers are the following compounds (AO-5), (AO-6), and (AO-7); Tinuvin 144, Tinuvin 765, and Tinuvin 770DF (trade name; BASF); LA-77Y and LA- 77G (trade name; ADEKA Corporation) can be mentioned.
  • a heat stabilizer is also effective for maintaining a large voltage holding ratio, and Irgafos 168 (trade name; BASF) can be mentioned as a preferable example.
  • dichroic dyes such as azo dyes and anthraquinone dyes are added to the composition in order to adapt them to devices in GH (guest host) mode. Defoamers are effective in preventing foaming.
  • Preferred examples of the defoaming agent are dimethyl silicone oil, methyl phenyl silicone oil and the like.
  • R 40 is an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, -COOR 41 , or-(CH 2 ) 2- COOR 41 , where R 41 is carbon. Alkoxy of numbers 1 to 20.
  • R 42 is an alkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 43 is hydrogen, methyl or O ⁇ be (oxygen radicals); in the compound (AO-7); ring G 1 is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene , Ring G 2 is a group in which at least one hydrogen of 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene has been replaced with fluorine; compounds (AO-5) and (AO-7). ), Z is 1, 2, or 3.
  • the liquid crystal composition has an operation mode such as PC, TN, STN, OCB, PSA, and can be suitably used for a liquid crystal display element driven by an active matrix method.
  • This composition has an operation mode such as PC, TN, STN, OCB, VA, and IPS, and can be suitably used for a liquid crystal display element driven by a passive matrix method.
  • These elements can be applied to any type of reflective type, transmissive type, and semitransparent type.
  • This composition is also suitable for NCAP (nematic curvilinear aligned phase) devices, where the composition is microencapsulated.
  • This composition can also be used in a polymer-dispersed liquid crystal display device (PDLCD) and a polymer network liquid crystal display device (PNLCD).
  • PDLCD polymer-dispersed liquid crystal display device
  • PLCD polymer network liquid crystal display device
  • the proportion of the polymerizable compound is preferably 10% by weight or less with respect to 100% by weight of the liquid crystal composition, and the more preferable ratio is 0.1% by weight to 2% by weight. %, And a more preferred proportion is in the range of 0.2% to 1.0% by weight.
  • the PSA mode element can be driven by a drive system such as an active matrix system or a passive matrix system. Such an element can be applied to any type of reflective type, transmissive type, and semitransparent type.
  • the polymer contained in the composition orients the liquid crystal molecules.
  • Polar compounds help liquid crystal molecules to align. That is, the polar compound can be used instead of the alignment film.
  • An example of a method for manufacturing such an element is as follows. An element having two substrates called an array substrate and a color filter substrate is prepared. This substrate has no alignment film. At least one of the substrates has an electrode layer. Liquid crystal compounds are mixed to prepare a liquid crystal composition. Compound (1) and, if necessary, other polymerizable compounds and polar compounds are added to this composition. Additional additives may be added as needed. This composition is injected into the device. Light is irradiated while a voltage is applied to this element. Ultraviolet rays are preferred. The polymerizable compound is polymerized by light irradiation. By this polymerization, a composition containing a polymer is produced, and an element having a PSA mode is produced.
  • the polar compounds are arranged on the substrate because the polar groups interact with the substrate surface.
  • This polar compound orients the liquid crystal molecules.
  • the interaction with the substrate surface becomes stronger and the orientation can be performed at a low concentration.
  • the orientation of the liquid crystal molecules is further promoted by the action of the electric field.
  • the polymerizable compound is also oriented according to this orientation. Since the polymerizable compound is polymerized by ultraviolet rays in this state, a polymer that maintains this orientation is produced. The effect of this polymer further stabilizes the orientation of the liquid crystal molecules, thus shortening the response time of the device.
  • the burn-in of the image is a malfunction of the liquid crystal molecules, the burn-in is also improved at the same time by the effect of this polymer.
  • compound (1) is polymerizable, it is consumed by polymerization.
  • Compound (1) is also consumed by copolymerizing with other polymerizable compounds. Therefore, although compound (1) has a polar group, it is consumed, so that a liquid crystal display element having a large voltage holding ratio can be obtained. If a polar compound having a polymerizable property is used, the effects of both the polar compound and the polymerizable compound can be achieved with one compound, so that a polymerizable compound having no polar group may not be required. is there.
  • the present invention will be described in more detail by way of examples (including synthetic examples and usage examples). The present invention is not limited by these examples.
  • the present invention also includes a mixture prepared by mixing at least two of the compositions of Examples.
  • Example of compound (1) Unless otherwise specified, the reaction was carried out in a nitrogen atmosphere. Compound (1) was synthesized by the procedure shown in Example 1 and the like. The synthesized compound was identified by a method such as NMR analysis. The characteristics of compound (1), liquid crystal compound, composition, and device were measured by the following methods.
  • NMR analysis A DRX-500 manufactured by Bruker Biospin was used for the measurement. 1 In the 1 H-NMR measurement, the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3, and the measurement was carried out at room temperature (25 ° C.) at 500 MHz and 16 times of integration. Tetramethylsilane was used as an internal standard. 19 In the F-NMR measurement, CFCl 3 was used as an internal standard, and the number of integrations was 24. In the description of the nuclear magnetic resonance spectrum, s is singlet, d is doublet, t is triplet, q is quartet, quin is quintet, sext is sextet, m is multiplet, and br is broad.
  • a GC-2010 type gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement.
  • a capillary column DB-1 (length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used.
  • Helium (1 ml / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporization chamber was set to 300 ° C., and the temperature of the detector (FID) portion was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in acetone to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ L of the obtained solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a GC Solution system manufactured by Shimadzu Corporation was used as the recorder.
  • HPLC analysis Prominence (LC-20AD; SPD-20A) manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement.
  • YMC-Pack ODS-A length 150 mm, inner diameter 4.6 mm, particle diameter 5 ⁇ m
  • the eluate used was an appropriate mixture of acetonitrile and water.
  • the detector a UV detector, an RI detector, a CORONA detector and the like were appropriately used. When a UV detector was used, the detection wavelength was 254 nm.
  • the sample was prepared to dissolve in acetonitrile to form a 0.1% by weight solution, and 1 ⁇ L of this solution was introduced into the sample chamber.
  • C-R7Aplus manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • Ultraviolet-visible spectroscopic analysis For the measurement, PharmaSpec UV-1700 manufactured by Shimadzu Corporation was used. The detection wavelength was 190 nm to 700 nm. The sample was prepared by dissolving it in acetonitrile to form a solution of 0.01 mmol / L, and placed in a quartz cell (optical path length 1 cm) for measurement.
  • Measurement sample When measuring the phase structure and transition temperature (transparency point, melting point, polymerization initiation temperature, etc.), the compound itself was used as a sample.
  • Measurement method The characteristics were measured by the following method. Many of these are methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B), which is deliberated and enacted by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA), or a modified method. there were. A thin film transistor (TFT) was not attached to the TN element used for the measurement.
  • JEITA Japan Electronics and Information Technology Industries Association
  • phase structure The sample was placed on a hot plate (FP-52 type hot stage manufactured by METTLER CORPORATION) of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope. The phase state and its change were observed with a polarizing microscope while heating this sample at a rate of 3 ° C./min to identify the type of phase.
  • FP-52 type hot stage manufactured by METTLER CORPORATION
  • Transition temperature (° C)
  • a scanning calorimeter manufactured by PerkinElmer, a Diamond DSC system, or a high-sensitivity differential scanning calorimeter manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd., X-DSC7000 was used.
  • the temperature of the sample was raised and lowered at a rate of 3 ° C./min, and the start point of the endothermic peak or the exothermic peak accompanying the phase change of the sample was determined by extrapolation to determine the transition temperature.
  • the melting point and polymerization initiation temperature of the compound were also measured using this device.
  • the temperature at which a compound transitions from a solid to a liquid crystal phase such as a smectic phase or a nematic phase may be abbreviated as "lower limit temperature of the liquid crystal phase”.
  • the temperature at which a compound transitions from the liquid crystal phase to a liquid may be abbreviated as "transparency point”.
  • the crystal was represented as C. When the types of crystals can be distinguished, they are represented as C 1 and C 2 , respectively.
  • the smectic phase was represented as S and the nematic phase was represented as N.
  • a smectic A phase, a smectic B phase if can be distinguished in the smectic C phase, or a smectic F phase, respectively S A, S B, expressed as S C or S F,.
  • the liquid (isotropic) was represented as I.
  • the transition temperature is expressed as, for example, "C 50.0 N 100.0 I". This indicates that the transition temperature from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C. and the transition temperature from the nematic phase to the liquid is 100.0 ° C.
  • T C Minimum Temperature of a Nematic Phase
  • the liquid crystal phase was observed after storing the sample having the nematic phase in a freezer at 0 ° C., ⁇ 10 ° C., ⁇ 20 ° C., ⁇ 30 ° C., and ⁇ 40 ° C. for 10 days.
  • TC was described as ⁇ -20 ° C when the sample remained in the nematic phase at ⁇ 20 ° C. and changed to a crystalline or smectic phase at ⁇ 30 ° C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "lower limit temperature”.
  • Viscosity Bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C; mPa ⁇ s
  • An E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the method of measuring the characteristics may differ between the sample with positive dielectric anisotropy and the sample with negative dielectric anisotropy.
  • the measuring method when the dielectric anisotropy is positive is described in Items (8a) to (12a).
  • the dielectric anisotropy is negative it is described in the items (8b) to (12b).
  • Viscosity Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C.; mPa ⁇ s) Positive Permittivity Anisotropy: Measurements were made according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). The sample was placed in a TN device having a twist angle of 0 degrees and a distance (cell gap) between the two glass substrates of 5 ⁇ m. A voltage was applied to this device stepwise in 0.5 V increments in the range of 16 V to 19.5 V. After no application for 0.2 seconds, application was repeated under the conditions of only one square wave (square pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • Viscosity Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C.; mPa ⁇ s) Negative Permittivity Anisotropy: Measurements were made according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). The sample was placed in a VA element having a distance (cell gap) of 20 ⁇ m between the two glass substrates. A voltage was applied to this device stepwise in 1 volt increments in the range of 39 to 50 volts. After no application for 0.2 seconds, application was repeated under the conditions of only one square wave (square pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • a sample was placed in a VA element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 4 ⁇ m, and this element was sealed with an adhesive that cures with ultraviolet rays.
  • a sine wave (0.5 V, 1 kHz) was applied to this device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) of the liquid crystal molecule in the long axis direction was measured.
  • the sample was placed in a TN element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees.
  • a sine wave (0.5V, 1kHz) was applied to this device, and the dielectric constant ( ⁇ ) of the liquid crystal molecule in the minor axis direction was measured 2 seconds later.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C; V) Positive permittivity anisotropy An LCD5100 type luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • the sample was placed in a normally white mode TN element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, square wave) applied to this device was gradually increased by 0.02 V from 0 V to 10 V.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the amount of light was maximum and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the threshold voltage is expressed as the voltage when the transmittance reaches 90%.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the amount of light was maximum and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the threshold voltage is expressed as the voltage when the transmittance reaches 10%.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time obtained in this way.
  • a square wave (60 Hz, 10 V, 0.5 seconds) was applied to this device.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured. It was considered that the transmittance was 100% when the amount of light was maximum, and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the response time was expressed as the time required for the transmittance to change from 90% to 10% (fall time; fall time; millisecond).
  • the polymerizable compound was polymerized by irradiating with ultraviolet rays using F40T10 / BL (peak wavelength 369 nm), a black light manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.
  • a pulse voltage 60 microseconds at 1 V was applied to this device at 60 ° C. to charge it.
  • the decaying voltage was measured with a high-speed voltmeter for 1.67 seconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit period was determined.
  • Area B is the area when there is no attenuation.
  • the voltage holding ratio is expressed as a percentage of the area A with respect to the area B.
  • Raw material Solmix (registered trademark) A-11 is a mixture of ethanol (85.5%), methanol (13.4%) and isopropanol (IPA) (1.1%) from Japan Alcohol Trading Co., Ltd. obtained.
  • IPA isopropanol
  • Step 2 Add compound (T-7) (17.3 g), THF (170 ml), methanol (85 ml), and pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) (6.8 g) to the reactor and 4 at 50 ° C. Stirred for hours.
  • the reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Step 3 Compound (T-8) (0.8 g) and THF (20 ml) were placed in a reactor and cooled to 0 ° C.
  • Compound (T-9) (2.0 g) and triphenylphosphine (1.1 g) are added thereto, and diethyl azodicarboxylate (1.88 ml) is further added dropwise, and the mixture is stirred at room temperature (25 ° C.) for 12 hours. did.
  • the reaction mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the ratio of the components of the mother liquid crystal (i) is shown in% by weight.
  • a sample was prepared by adding the compound (1-3-1) or the comparative compound (S-1) to the mother liquid crystal (i) at a ratio of 3% by weight to 0.5% by weight. After allowing this sample to stand at 25 ° C. and ⁇ 20 ° C. for 7 days, the sample was visually observed and marked with ⁇ when the nematic phase was maintained and ⁇ when the crystal or smectic phase was precipitated. The results are shown in Table 2.
  • the compound (1-3-1) maintained the nematic phase at both 25 ° C. and -20 ° C. even when 3% by weight was added to the mother liquid crystal (i), whereas the comparative compound (S) When 1% by weight of -1) was added, crystals were precipitated at 25 ° C.
  • These compounds are similar in that they have a ring structure and a polar group, but their compatibility is significantly different. It can be considered that this is because the compound (1-3-1) has a lower crystallinity than the diol compound and thus has an improved affinity for the liquid crystal composition as compared with the comparative compound (S-1). .. Therefore, it can be said that the compound of the present application is an excellent compound having great compatibility.
  • a sample was prepared by adding the compound (1-3-133) or the comparative compound (S-2) to the mother liquid crystal (i) at a ratio of 1.5% by weight to 0.5% by weight. After allowing this sample to stand at 25 ° C. and ⁇ 20 ° C. for 10 days, the sample was visually observed and marked with ⁇ when the nematic phase was maintained and ⁇ when the crystal or smectic phase was precipitated. The results are shown in Table 3.
  • the compound (1-3-133) maintained the nematic phase at both 25 ° C. and -20 ° C. even when 1.5% by weight was added to the mother liquid crystal (i), whereas the comparative compound.
  • (S-2) was added in an amount of 1.5% by weight to 0.5% by weight, crystals were precipitated at ⁇ 20 ° C.
  • These compounds are similar in that they have a ring structure and a polar group, but their compatibility is significantly different. It can be considered that this is because the compound (1-3-133) has a lower crystallinity than the diol compound and thus has an improved affinity for the liquid crystal composition as compared with the comparative compound (S-2). .. Therefore, it can be said that the compound of the present application is an excellent compound having great compatibility.
  • V-HBB-2 (3-4) 10% 1O1-HBBH-4 (4-1) 3% 1O1-HBBH-5 (4-1) 5% 3-HHB (F, F) -F (6-3) 9% 3-H2HB (F, F) -F (6-15) 10% 4-H2HB (F, F) -F (6-15) 6% 5-H2HB (F, F) -F (6-15) 8% 3-HBB (F, F) -F (6-24) 10% 5-HBB (F, F) -F (6-24) 21% 3-H2BB (F, F) -F (6-27) 10% 5-HHBB (F, F) -F (7-6) 4% 3-HH2BB (F, F) -F (7-15) 2% 5-HHEBB-F (7-17) 2% The following compound (1-4-118) was added to the above composition in a proportion of 4% by weight.
  • V2-HHB-1 (3-1) 4% 3-HB-CL (5-2) 3% 5-HB-CL (5-2) 7% 3-HHB-OCF3 (6-1) 5% 5-HHB (F) -F (6-2) 7% V-HHB (F) -F (6-2) 4% 3-H2HB-OCF3 (6-13) 5% 5-H2HB (F, F) -F (6-15) 5% 5-H4HB-OCF3 (6-19) 15% 5-H4HB (F, F) -F (6-21) 7% 3-H4HB (F, F) -CF3 (6-21) 8% 5-H4HB (F, F) -CF3 (6-21) 10% 2-H2BB (F) -F (6-26) 5% 3-H2BB (F) -F (6-26) 10% 3-HBEB (F, F) -F (6-39) 5%
  • the following compound (1-3-82) was added to the above composition in a proportion of 2% by weight.
  • the liquid crystal composition containing the compound (1) can be used for a display element of a liquid crystal projector, a liquid crystal television, or the like.

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Abstract

式（１）で表される化合物。Ｒ１は、炭素数１から１５のアルキルなどであり；環Ａ１および環Ａ２は、１，４－フェニレンなどであり；ａは、２などであり；ｂおよびｃは、０、１、または２であり；Ｚ１は、単結合などであり；Ｐ１およびＰ２は、重合性基であり；Ｓｐ２は、炭素数１から１０のアルキレンなどであり；Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基である。

Description

化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
　本発明は、化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、重合性基と、環状構造を有する特定の極性基を併せ持つ化合物、この化合物を含み、誘電率異方性が正または負の液晶組成物、およびこの組成物またはその一部の硬化物を含む液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子を液晶分子の動作モードに基づいて分類すると、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードに分類できる。また、素子の駆動方式に基づくと、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）に分類できる。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。さらに、ＴＦＴは非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）に分類できる。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいて分類すると、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型に分類できる。
　ネマチック相を有する液晶組成物は、適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。前記組成物の特性とＡＭ素子の特性との関連を下記の表１にまとめる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　前記組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲（ネマチック相を呈する温度範囲）は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。
　前記組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、前記組成物の粘度は低いことが好ましく、さらに、低温でも低いとより好ましい。
　前記組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＴＮなどのモードの素子では約０．４５μｍである。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。
　前記組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、正または負に大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用した後、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
　紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。ここでは、複数の重合性基を有する重合性化合物が一般的に使用される。次に、この素子を挟持する基板の間に電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物を用いると、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する素子に期待できる。
　汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、ポリイミド配向膜によって達成される。一方、配向膜を有しない液晶表示素子として、極性化合物を液晶組成物に添加し、液晶分子を配向させるモードが提案されている。まず、少量の極性化合物および少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。該重合性化合物としては、複数の重合性基を有する重合性化合物が一般的に使用される。ここで、極性化合物の作用によって液晶分子が配向される。次に、この素子を挟持する基板の間に電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。ここで、重合性化合物が重合し、液晶分子の配向を安定化させる。この組成物を用いると、極性化合物および重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。さらに、配向膜を有しない素子では、配向膜を形成する工程が不要である。配向膜がないので、配向膜と組成物との相互作用によって、素子の電気抵抗が低下することはない。極性化合物と重合体の組合せによるこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する素子に期待できる。
　これまでに、配向膜を有しない液晶表示素子において、極性化合物の作用と重合性化合物の作用を兼ね備えた化合物として、重合性を有する極性化合物が合成されてきた（例えば、特許文献１および２）。特許文献１には、重合性を有する極性化合物（Ｓ－１）が包含されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
国際公開第２０１６／１２９４９０号 国際公開第２０１７／２０９１６１号
　本発明の第一の課題は、熱に対する高い安定性、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、紫外線照射による高い重合反応性、液晶表示素子に用いた場合の大きな電圧保持率の少なくとも１つを有し、そして液晶組成物への高い溶解度を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、低粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い透過率、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命、良好な垂直配向性などの特性の少なくとも１つを有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含む液晶組成物、およびこの組成物および／またはこの組成物の少なくとも一部が重合した重合物を含む液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（１）において、
　Ｒ１は、水素または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、１，３－シクロペンチレン、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘプチレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ａは、０、１、２、３、または４であり；
　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
　Ｚ１は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から１５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
　式（１）において、 
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１がいずれも０であるとき、ａは、１、２、３、または４である。
　本発明の第一の長所は、熱に対する高い安定性、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、紫外線照射による高い重合反応性、液晶表示素子に用いた場合の大きな電圧保持率の少なくとも１つを有し、そして液晶組成物への高い溶解度を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、低粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い透過率、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命、良好な垂直配向性などの特性の少なくとも１つを有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。
　「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性などの組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、通常、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンなどの六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。
　「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物ではない。
　「極性化合物」は、極性基が基板表面などと相互作用することによって液晶分子が配列するのを援助する。
　「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールなどの総称である。
　液晶組成物は、通常、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物には、物性をさらに調整する目的で、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤などの添加物が必要に応じて添加される。液晶組成物中の液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表す。液晶組成物中の添加物の割合（添加量）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表す。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。液晶組成物中の重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表す。
　「透明点」は、液晶性化合物における液晶相－等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体－液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相－等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」や「大きな誘電率異方性」との表現は、その値の絶対値が増加するまたは大きいことを意味する。「電圧保持率が大きい」とは、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして素子を長時間使用した後においても、室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。「液晶組成物への溶解度が高い」との表現は、常温での液晶性化合物を含む組成物のいずれに対しても溶解度が高いことを意味するが、該組成物として、下記実施例で溶解性を評価するのに用いた組成物を規準とすることができる。
　式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。化合物（１）は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。このルールは、式（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物などにも適用される。
　六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。六角形は、シクロヘキサン環やベンゼン環などの六員環またはナフタレン環などの縮合環を表す。この六角形の一辺を横切る直線は、環上の任意の水素が－Ｓｐ１－Ｐ１などの基で置き換えられてもよいことを表す。
　ｆ、ｇ、ｈなどの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字が０のとき、そのような置き換えはない。
　「環Ａおよび環Ｃは独立して、Ｘ、Ｙ、またはＺである」との表現では、主語が複数であるから、「独立して」を用いる。主語が「環Ａは」であるときは、主語が単数であるから「独立して」を用いない。
　化合物の化学式において、末端基Ｒ１１の記号を複数の化合物に用いているが、これらの化合物におけるＲ１１が表す基はそれぞれ同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルである場合、化合物（３）のＲ１１はエチルであってもよく、プロピルなどの他の基であってもよい。このルールは、他の記号にも適用される。化合物（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」との表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」との表現は、‘Ｂ’で置き換えられない‘Ａ’そのものの場合、１つの‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、２つ以上の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合を含み、これらにおいて、‘Ｂ’で置き換えられる‘Ａ’の位置は任意である。置換位置が任意であるとのルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」との表現にも適用される。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、Ｃ、またはＤで置き換えられてもよい」という表現は、Ａが置換されない場合、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの－ＣＨ２－（または、－（ＣＨ２）２－）が－Ｏ－（または、－ＣＨ＝ＣＨ－）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ２－Ｈ）の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈになることも好ましくない。
　「Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい」との表現が使われることがある。この表現において、「これらの基において」は、文言どおりに解釈してよい。この表現では、「これらの基」は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシなどを意味する。すなわち、「これらの基」は、「これらの基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。この常識的な解釈は、他の用語にも適用される。
　ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素または塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。液晶性化合物において、アルキルは、直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキルであり、環状アルキルを含まない。直鎖アルキルは、一般的に分岐鎖アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、ネマチック相の上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルなどの、環から水素を２つ除くことによって生成した左右非対称な二価基にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　本発明は、下記の項などを包含する。
項１．式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式（１）において、
　Ｒ１は、水素または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、１，３－シクロペンチレン、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘプチレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ａは、０、１、２、３、または４であり；
　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
　Ｚ１は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から１５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
　式（１）において、
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１がいずれも０であるとき、ａは、１、２、３、または４である。
項２．式（１－１）から式（１－８）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（１－１）から式（１－８）において、
　Ｒ１は、水素または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１から環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１から環Ａ５において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
　Ｚ１からＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
　式（１－１）から式（１－８）において、
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　式（１－１）においては、式（１－ｘ７）におけるｐ１がいずれも０となることはない。
項３．式（１－９）から式（１－１６）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（１－９）から式（１－１６）において、
　Ｒ１は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　環Ａ１から環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１から環Ａ５において、少なくとも１つの水素は、フッ素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
　Ｚ１からＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
　式（１－９）から式（１－１６）において、
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　式（１－９）においては、式（１－ｘ７）におけるｐ１がいずれも０となることはない。
項４．式（１－１７）から式（１－９４）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（１－１７）から式（１－９４）において、
　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
　Ｚ１からＺ３は独立して、単結合または－（ＣＨ２）２－であり；
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
　Ｙ１１からＹ２１は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシであり；
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
　式（１－１７）から式（１－９４）において、
　Ｓｐ３およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ３およびＳｐ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　式（１－１７）、式（１－１８）、式（１－４７）および式（１－４８）においては、式（１－ｘ７）におけるｐ１がいずれも０となることはない。
項５．項１から４のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
項６．式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（２）から（４）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１１およびＲ１２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。
項７．式（５）から（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５または６に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式（５）から（７）において、
　Ｒ１３は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；
　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
項８．式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（８）において、
　Ｒ１４は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は、－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；
　Ｚ１７は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項９．式（１１）から（１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　式（１１）から（１９）において、
　Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１５、Ｒ１６、およびＲ１７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ１７は、水素またはフッ素であってもよく；
　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；
　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは独立して、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、
　ｔは、１、２、または３である。
項１０．式（２０）で表される少なくとも１つの重合性化合物（但し、前記式（１）で表される化合物を除く）を含有する、項５から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　式（２０）において、
　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ｇにおいて、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ２２およびＺ２３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、重合性基であり；
　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｕは、０、１、または２であり；
　ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。
項１１．式（２０）において、
　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３が独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である、項１０に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、
　Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１２．式（２０）で表される重合性化合物が、式（２０－１）から式（２０－７）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式（２０－１）から式（２０－７）において、
　Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、およびＬ３８は独立して、水素、フッ素、またはメチルであり；
　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基の群から選択された基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
　Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１３．前記式（１）または前記式（２０）で表される化合物とは異なる重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも１つを含有する、項５から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１４．項５から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物、および項５から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物の少なくとも一部が重合したものからなる群より選択された少なくとも１つを含有する液晶表示素子。
　本発明は、次の項も含む。
　（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などの添加物の少なくとも２つをさらに含有する前記の液晶組成物。
　（ｂ）前記の液晶組成物に化合物（１）または化合物（２０）とは異なる重合性化合物を添加することによって調製した重合性組成物。
　（ｃ）前記の液晶組成物に化合物（１）と化合物（２０）とを添加することによって調製した重合性組成物。
　（ｄ）前記重合性組成物を重合させることによって調製した液晶複合体。
　（ｅ）この液晶複合体を含有する高分子支持配向型の素子。
　（ｆ）前記の液晶組成物に化合物（１）と化合物（２０）と、化合物（１）または化合物（２０）とは異なる重合性化合物とを添加することによって調製した重合性組成物を使用することによって作成した高分子支持配向型の素子。
　以下、化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。
１．化合物（１）の態様
　本発明の化合物（１）は、少なくとも１つの環より構成されるメソゲン部位、重合性基、および環状構造を有する特定の極性基を有することを特徴とする。化合物（１）は、極性基がガラス（または金属酸化物）等の基板表面と非共有結合的に相互作用するので有用である。用途の一つは、液晶表示素子に使われる液晶組成物用の添加物であり、この用途において、化合物（１）は液晶分子の配向を制御する目的で添加される。このような添加物は、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、熱に対する高い安定性を有し、液晶分子を配向させる能力が高く、液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きく、そして液晶組成物への溶解度が大きいことが好ましい。化合物（１）は、このような特性をかなりの程度で充足し、従来の化合物では達成できなかった、液晶組成物への溶解度が極めて大きく、該化合物（１）を用いることで、従来の化合物を用いた場合に比べ、配向性や電圧保持率を同程度またはそれ以上に維持したまま、長期安定性に優れる素子を容易に得ることができる。
　化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）におけるＲ１、Ａ１、Ｓｐ２などの記号の好ましい例は、化合物（１）の下位式、例えば式（１－１）などにも適用される。化合物（１）において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、特性を任意に調整することが可能である。化合物の特性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　式（１）において、
　Ｒ１は、水素または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＲ１は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　さらに好ましいＲ１は、炭素数１から１０のアルキルである。
　Ｒ１が炭素数１から１５のアルキルである化合物は、化学的安定性が高い。Ｒ１が炭素数１から１５のアルキルである化合物は、液晶組成物への溶解度が大きい。Ｒ１が炭素数１から１５のアルキルである化合物は、液晶分子を配向させる能力が高い。
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、１，３－シクロペンチレン、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘプチレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましい環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　より好ましい環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよい。
　特に好ましい環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２位置換、３位置換、または２位および３位置換１，４－フェニレンであり、該置換基としては、好ましくは、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシであり、より好ましくは水素、フッ素、メチル、またはエチルである。
　環Ａ１および環Ａ２が独立して、１，３－シクロペンチレン、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘプチレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素が炭素数１から５のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである化合物は、化学的安定性が高い。環Ａ１および環Ａ２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素が炭素数１から５のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素が炭素数２から５のアルケニルで置き換えられた１，４－フェニレンである化合物は、液晶組成物への溶解度が大きい。環Ａ１および環Ａ２が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素が炭素数１から２のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレンである化合物は、液晶分子を配向させる能力が高い。環Ａ１および環Ａ２が独立して、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素が炭素数１から５のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素が炭素数１から４のアルコキシで置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルである化合物は、紫外線照射による重合反応性が高い。
　ａは、０、１、２、３、または４であり、好ましくは、０、１、２、または３、であり、より好ましくは、１、２、または３であり、特に好ましくは、１または２である。
　ａが０である化合物は、液晶組成物への溶解度が大きい。ａが３または４である化合物は、液晶分子を配向させる能力が高い。ａが１または２である化合物は、液晶組成物への溶解度が大きく、液晶分子を配向させる能力が高く、紫外線照射による重合反応性が高い。
　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２である。好ましくは、ｂおよびｃの合計は、１以上である。より好ましくは、ｂおよびｃの合計は、１、２、３、または４である。ｂおよびｃの合計は、１、または２である場合は溶解性が高い。
　ｂおよびｃの合計が１以上である化合物は、環Ａ１または環Ａ２に重合性基を有することになる。この場合、紫外線照射による重合反応性が高い。
　Ｚ１は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＺ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－である。
　より好ましいＺ１は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり、さらに好ましいＺ１は、単結合または－（ＣＨ２）２－であり、特に好ましいＺ１は、単結合である。
　Ｚ１が単結合である化合物は、化学的安定性が高い。Ｚ１が単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－である化合物は、液晶組成物への溶解度が大きい。Ｚ１が単結合または－（ＣＨ２）２－である化合物は、液晶分子を配向させる能力が高い。Ｚ１が単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－である化合物は、紫外線照射による重合反応性が高い。
　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から１５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＳｐ１は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　より好ましいＳｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　さらに好ましいＳｐ１は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。
　Ｓｐ１が独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンである化合物は、化学的安定性が高い。Ｓｐ１が独立して、炭素数１から７のアルキレン、または炭素数１から７のアルキレンの少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた基である化合物は、液晶組成物への溶解度が大きい。
　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルである。好ましいＲ２は、炭素数１から５である。さらに好ましいＲ２は、炭素数１であり、この場合、反応性が高く、液晶分子を配向させる能力、および液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率を維持できる。
　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　式（１）において、
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　好ましいＳｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよい。
　より好ましいＳｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよい。
　さらに好ましいＳｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよい。
　Ｓｐ２が単結合または炭素数１から７のアルキレンである化合物は、化学的安定性が高い。Ｓｐ２が炭素数１から７のアルキレン、または炭素数１から７のアルキレンの少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられた基である化合物は、液晶組成物への溶解度が大きい。
　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられている。
　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよい。
　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－である。
　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　ｐ１がいずれも０であるとき、ａは、１、２、３、または４である。
　好ましい化合物（１）の例は、項２に記載した化合物（１－１）から（１－８）である。より好ましい化合物（１）の例は、項３に記載した化合物（１－９）から（１－１６）である。さらに好ましい化合物（１）の例は、項４に記載した化合物（１－１７）から（１－９４）である。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。合成法を記載しなかった化合物は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。
２－１．結合基の生成
　化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｈ）は、化合物（１）または化合物（１）の中間体に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（Ｉ）単結合の生成
　ホウ酸化合物（２１）と化合物（２２）とを、炭酸塩、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で化合物（２２）を反応させても合成できる。
（ＩＩ）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（２４）を得る。このカルボン酸（２４）と、化合物（２１）から誘導したアルコール（２５）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（ＩＩＩ）－ＣＦ２Ｏ－と－ＯＣＦ２－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬で硫黄化し、化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成できる。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem.1990, 55, 768.を参照。この方法によって－ＯＣＦ２－を有する化合物も合成できる。
（ＩＶ）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（２２）をｎ－ブチルリチウム、次いでＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（２７）を得る。ホスホニウム塩（２８）とカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドとを、アルデヒド（２７）と反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（Ｖ）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物（１Ｅ）を合成する。
（ＶＩ）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させた後、塩基性条件下で脱保護して化合物（２９）を得る。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２９）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
（ＶＩＩ）－ＣＨ２Ｏ－と－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２７）を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物（３０）を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物（２５）と化合物（３１）とを反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。この方法によって－ＯＣＨ２－を有する化合物も合成できる。
（ＶＩＩＩ）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３２）を得る。化合物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、化合物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
２－２．環Ａ１およびＡ２の生成
　１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、１，３－シクロペンチレン、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘプチレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
２－３．合成例
　化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｐ１、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｘ１、Ｋ８、ａ、ｂ、およびｃの定義は、項１の記載と同一である。
　式（１）において、極性基が式（１－ｘ９）である化合物（１－Ｘ５１）は、以下の方法で合成できる。
　化合物（５１）をｐ－トルエンスルホン酸一水和物存在下で化合物（５２）と反応させ、化合物（５３）を得る。
　化合物（５４）を２－フルオロアクリル酸、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（ＤＭＡＰ）と反応させ、化合物（５６）を得る。化合物（５６）を炭酸カリウム存在下で、化合物（５３）と反応させ、化合物（１－Ｘ５１）へと導く事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
３．液晶組成物
３－１．成分化合物
　本発明の液晶組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含む。化合物（１）は、素子の基板との非共有結合的な相互作用によって、液晶分子の配向を制御することができる。この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下記成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは、化合物（２）から（４）以外の化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（１１）から（１９）である。この組成物は、化合物（２）から（８）および（１１）から（１９）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、低粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。
　化合物（１）は、液晶分子の配向を制御する目的で、組成物に添加される。液晶組成物１００重量％に対する化合物（１）の好ましい割合は、液晶分子を容易に配向させることができる等の点から、０．０５重量％以上であり、素子の表示不良をより防ぐことができる等の点から、１０重量％以下であることが好ましい。さらに好ましい割合は、０．１重量％から７重量％の範囲であり、特に好ましい割合は、０．４重量％から５重量％の範囲である。これらの割合は、化合物（２０）を含む組成物に対しても適用される。
　成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂは、小さな誘電率異方性を有する。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－１９）、および化合物（４－１）から（４－７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１１およびＲ１２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。
　成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が小さくなるが粘度は小さくなる。このため、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、成分Ｂの含有量は多いほうが好ましい。成分Ｂの含有量は、液晶組成物１００重量％に対し、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上であり、その上限は特に制限されないが、例えば９９．９５重量％である。
　成分Ｃは、少なくとも一方の末端にフッ素、塩素またはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃは、正に大きな誘電率異方性を有する。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５－１）から（５－１６）、化合物（６－１）から（６－１１６）、化合物（７－１）から（７－５９）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に良好であるので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に好適に用いられる。液晶組成物１００重量％に対する成分Ｃの含有量は、１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物１００重量％に対し、３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｄは、片末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄは、シアノ基を有するので正により大きな誘電率異方性を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８－１）から（８－６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１４において、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。－Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　液晶組成物１００重量％に対する成分Ｄの含有量は、１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物１００重量％に対し、３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｅは、化合物（１１）から（１９）である。成分Ｅは、負に大きな誘電率異方性を有する。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲン（フッ素または塩素）で置換されたフェニレンを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１１－１）から（１１－９）、化合物（１２－１）から（１２－１９）、化合物（１３－１）および（１３－２）、化合物（１４－１）から（１４－３）、化合物（１５－１）から（１５－３）、化合物（１６－１）から（１６－１１）、化合物（１７－１）から（１７－３）、化合物（１８－１）から（１８－３）、および化合物（１９－１）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１５、Ｒ１６、およびＲ１７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ１７は、水素またはフッ素であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｅは、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に好適に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。このため、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、液晶組成物１００重量％に対する成分Ｅの含有量は、４０重量％以上であることが好ましい。
　成分Ｅのうち、化合物（１１）は二環化合物であるので、粘度を下げる、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（１２）および（１３）は三環化合物であり、化合物（１４）は四環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げるという効果がある。化合物（１５）から（１９）は、誘電率異方性を上げるという効果がある。
　成分Ｅの含有量は、液晶組成物１００重量％に対し、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｅの含有量は、液晶組成物１００重量％に対し、３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。
３－２．添加物
　液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、前記成分を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる方法が挙げられる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、化合物（１）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　重合性化合物は、液晶組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。液晶組成物を素子に注入して、電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、化合物（１）を重合させることによって、重合体を生成させることができる。この際、化合物（１）は、その極性基がガラス（または金属酸化物）の基板表面と非共有結合的に相互作用した状態で固定化される。これにより、液晶分子の配向を制御する能力がさらに向上し、適切なプレチルト角が得られるので、応答時間が短縮される。
　重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
　重合性化合物の特に好ましい例は、化合物（２０）が挙げられる。化合物（２０）は、化合物（１）とは異なる化合物である。化合物（１）は極性基を有する。一方、化合物（２０）は、極性基を有さないことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　式（２０）において、環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。
　好ましい環Ｆまたは環Ｉは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、１－ナフチル、または２－ナフチルである。さらに好ましい環Ｆまたは環Ｉは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、またはフェニルである。特に好ましい環Ｆまたは環Ｉは、フェニルである。
　式（２０）において、環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ｇにおいて、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。
　好ましい環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイルである。さらに好ましい環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、または２－フルオロ－１，４－フェニレンである。特に好ましい環Ｇは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。最も好ましい環Ｇは、１，４－フェニレンである。
　式（２０）において、Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ２２およびＺ２３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ２２またはＺ２３は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ２２またはＺ２３は、単結合である。
　化合物（２０）において、Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、重合性基である。好ましいＰ１１からＰ１３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である。さらに好ましいＰ１１からＰ１３は、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、または式（Ｐ－３）で表される基である。特に好ましいＰ１１からＰ１３は、式（Ｐ－１）で表される基である。式（Ｐ－１）で表される好ましい基は、アクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２）またはメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）である。式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１１、Ｍ１２、またはＭ１３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１１は水素またはメチルであり、さらに好ましいＭ１２またはＭ１３は水素である。
　式（２０）において、Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は、単結合である。
　式（２０）において、ｕは、０、１、または２である。好ましいｕは０または１である。
　式（２０）において、ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そして、ｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。好ましいｆ、ｇ、またはｈは、１または２である。好ましい和は、２、３または４である。さらに好ましい和は、２または３である。
　化合物（２０）の好ましい例は、項１２に記載の化合物（２０－１）から化合物（２０－７）および後述する化合物（２０－８）から（２０－１１）である。さらに好ましい例は、化合物（２０－１－１）から（２０－１－５）、化合物（２０－２－１）から（２０－２－５）、化合物（２０－４－１）、化合物（２０－５－１）、化合物（２０－６－１）、および化合物（２０－７－１）である。これらの化合物において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４の少なくとも１つは炭素数１から５のアルキルであり；ｖ、およびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１から１０の整数であり、ｔ＋ｖおよびｘ＋ｕはそれぞれ最大で１０であり；Ｌ３１からＬ３６は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３７およびＬ３８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　組成物中の重合性化合物は、光ラジカル重合開始剤などの重合開始剤を用いることによって、速やかに重合させることができる。また、重合の際の反応条件を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５が挙げられ、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９が挙げられる。
　光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
　液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加した後、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こす可能性がある。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンなどのヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、フェノチアジンである。
　光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｊは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。＊印は不斉炭素を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；Ｉｒｇａｎｏｘ４１５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、およびＩｒｇａｎｏｘ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。
　紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２１３、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２８、およびＴｉｎｕｖｉｎ９９－２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
　立体障害のあるアミンなどの光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）、（ＡＯ－６）、および（ＡＯ－７）；Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、およびＴｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ－７７ＹおよびＬＡ－７７G（商品名；ＡＤＥＫＡ社）を挙げることができる。
　熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩｒｇａｆｏｓ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、必要により、アゾ系色素、アントラキノン系色素などの二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。
　消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ４１、または－（ＣＨ２）２－ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ４３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ１は１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－７）において、環Ｇ２は１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または１，４－フェニレンの少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた基であり；化合物（ＡＯ－５）および（ＡＯ－７）において、ｚは、１、２、または３である。
４．液晶表示素子
　液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に好適に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも好適に使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用できる。
　この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、重合性化合物が多量に添加される。一方、ＰＳＡモードの液晶表示素子に用いる組成物は、重合性化合物の割合が液晶組成物１００重量％に対し、好ましくは１０重量％以下であり、より好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲であり、さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリクス方式、パッシブマトリクス方式などの駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用できる。
　高分子支持配向型の素子では、組成物に含まれる重合体が液晶分子を配向させる。極性化合物は、液晶分子が配列するのを援助する。すなわち、極性化合物は、配向膜の代わりに用いることができる。このような素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を用意する。この基板は配向膜を有しない。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に化合物（１）、さらに必要により他の重合性化合物および極性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含む組成物が生成し、ＰＳＡモードを有する素子が作製される。
　この手順において、極性化合物は、極性基が基板表面と相互作用するので、基板上に配列する。この極性化合物が、液晶分子を配向させる。極性基が複数存在する場合、基板表面との相互作用がより強くなり、低濃度で配向させることができる。電圧を印加したとき、電場の作用によって液晶分子の配向がさらに促進される。この配向に従って重合性化合物も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、液晶分子の配向が追加的に安定化するので、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。化合物（１）は重合性であるので、重合によって消費される。化合物（１）は、他の重合性化合物と共重合することによっても消費される。したがって、化合物（１）は極性基を有するが、消費されるので、電圧保持率の大きな液晶表示素子が得られる。なお、重合性を有する極性化合物を用いれば、極性化合物と重合性化合物の両方の効果を１つの化合物で達成することが可能であるため、極性基を持たない重合性化合物を必要としない場合もある。
　実施例（合成例、使用例を含む）により、本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。
１．化合物（１）の実施例
　特に記載のない限り、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物（１）は、実施例１などに示した手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物（１）、液晶性化合物、組成物、素子の特性は、下記の方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温（２５℃）で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘｔはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には、（株）島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解させて、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料気化室に注入した。記録計には（株）島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定には、（株）島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムは（株）ワイエムシィ製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては（株）島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
　紫外可視分光分析：測定には、（株）島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ－１７００を用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）相構造
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社製、ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）
　測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムまたは（株）日立ハイテクサイエンス製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ１、Ｃ２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
（４）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
　ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管した後、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（５）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定には、東京計器（株）製のＥ型回転粘度計を用いた。
（６）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
　測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングした後、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（７）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
　電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
　誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、特性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（８ａ）から（１２ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（８ｂ）から（１２ｂ）に記載した。
（８ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に電圧を印加した。０．２秒の無印加の後、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（８ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に電圧を印加した。０．２秒の無印加の後、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
（９ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（９ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させた後、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（１０ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
　正の誘電率異方性：測定にはアジレント・テクノロジー社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルトの電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２およびＫ３３の平均値で表した。
（１０ｂ）弾性定数（Ｋ１１およびＫ３３；２５℃で測定；ｐＮ）
　負の誘電率異方性：測定には（株）東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルトの電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
（１１ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　正の誘電率異方性：測定には大塚電子（株）製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプとした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１１ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　負の誘電率異方性：測定には大塚電子（株）製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプとした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（１２ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　正の誘電率異方性：測定には大塚電子（株）製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプとした。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１２ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　負の誘電率異方性：測定には大塚電子（株）製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプとした。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
（１３）電圧保持率
　アイグラフィックス（株）製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）を用いて紫外線を照射することによって、重合性化合物を重合させた。この素子に６０℃でパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１．６７秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
原料
　ソルミックス（登録商標）Ａ－１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（ＩＰＡ）（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。
［合成例１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
第１工程
　化合物（Ｔ－１）（５．０ｇ）、化合物（Ｔ－２）（５．９ｇ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（ＰＴＳＡ・Ｈ２Ｏ）（０．７０ｇ）、およびトルエン（１００ｍｌ）を反応器にいれ、５時間加熱還流した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、エタノール：トルエン＝３：１）で精製して、化合物（Ｔ－３）（０．５ｇ；９％）を得た。
第２工程
　公知の方法で合成した化合物（Ｔ－４）（３．１ｇ）、化合物（Ｔ－３）（０．５ｇ）、炭酸カリウム（０．８６ｇ）、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）を反応器にいれ、１２時間加熱還流した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、化合物（１－３－１）（０．８３ｇ；５１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．４１－７．３９（ｍ，２Ｈ）、６．９０－８６（ｍ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．８１－３．５６（ｍ，８Ｈ）、３．３５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．７７－２．７５（ｍ，１Ｈ）、１．９８－１．１９（ｍ，３２Ｈ）、０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
［合成例２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
第１工程
　化合物（Ｔ－５）（１０．３ｇ）、炭酸カリウム（１０．５ｇ）、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）を反応器にいれ、５０℃で３０分攪拌した。そこへ、化合物（Ｔ－６）（１８．０ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を滴下し、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、化合物（Ｔ－７）（１８．４ｇ；９１％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－７）（１７．３ｇ）、ＴＨＦ（１７０ｍｌ）、メタノール（８５ｍｌ）、およびピリジニウムｐ－トルエンスルホナート（ＰＰＴＳ）（６．８ｇ）を反応器にいれ、５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝１：２）で精製して、化合物（Ｔ－８）（１０．２ｇ；８０％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－８）（０．８ｇ）、ＴＨＦ（２０ｍｌ）を反応器にいれ、０℃へ冷却した。そこへ、化合物（Ｔ－９）（２．０ｇ）、およびトリフェニルホスフィン（１．１ｇ）を加え、さらにアゾジカルボン酸ジエチル（１．８８ｍｌ）を滴下し、室温（２５℃）で１２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（容積比、ヘプタン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、化合物（１－３－１３３）（０．８９ｇ；３３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．６４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６－６．８２（ｍ，４Ｈ）、６．２５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，２Ｈ）、５．５５－５．５４（ｍ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ）、４．１０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．８１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）、２．７０－２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．３７－２．３２（ｍ，１Ｈ）、２．０７－１．９６（ｍ，８Ｈ）、１．９４（ｓ，６Ｈ）、１．８８－１．７２（ｍ，８Ｈ）、１．３８－１．２０（ｍ，８Ｈ）、１．１６－０．９６（ｍ，９Ｈ）、０．９０－０．８２（ｍ，５Ｈ）．
［比較例１］
相溶性の比較
　比較化合物として下記の化合物（Ｓ－１）を選んだ。この化合物は公知の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：６．２４（ｓ，１Ｈ）、５．６４（ｓ，１Ｈ）、４．７４－４．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７９－３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．６８－３．６３（ｍ，２Ｈ）、２．５９－２．５７（ｍ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．０４－２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．８７－１．６９（ｍ，７Ｈ）、１．３９－０．８０（ｍ，２２Ｈ）．
　化合物（１－３－１）と比較化合物（Ｓ－１）の液晶組成物への相溶性を比較した。評価には、下記の化合物（ｉ－１）～（ｉ－９）を含む母液晶（ｉ）を用いた。
　母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　化合物（１－３－１）または比較化合物（Ｓ－１）を、母液晶（ｉ）に３重量％から０．５重量％の割合で添加した試料を作成した。この試料を２５℃および－２０℃で７日間静置した後、目視により観察し、ネマチック相を維持している場合は○、結晶またはスメクチック相が析出している場合は×と表した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
　溶解度を比較した結果、化合物（１－３－１）は母液晶（ｉ）に３重量％添加しても２５℃および－２０℃の両方でネマチック相を維持したのに対し、比較化合物（Ｓ－１）は１重量％添加した際、２５℃で結晶が析出した。これらの化合物は、環構造を有し、極性基を有している点で類似した化合物であるが、両者の相溶性は大きく異なる。これは、化合物（１－３－１）はジオール化合物より、結晶性が低くなった事で比較化合物（Ｓ－１）に比べて、液晶組成物への親和性が改善したためであると考察できる。したがって、本願化合物は大きな相溶性を有する優れた化合物であるといえる。
［比較例２］
相溶性の比較
　比較化合物として下記の化合物（Ｓ－２）を選んだ。この化合物は公知の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．１５－７．０８（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｓ，２Ｈ）、６．３１（ｓ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，２Ｈ）、５．７１（ｓ，１Ｈ）、５．７８（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、３．８８－３．８１（ｍ，４Ｈ）、３．７１－３．６８（ｍ，２Ｈ）、２．７７－２．７１（ｍ，６Ｈ）、２．５８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．５１（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，３．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．０８－１．９０（ｍ，１８Ｈ）、１．５５－１．２５（ｍ，１２Ｈ）、１．１４－１．０５（ｍ，５Ｈ）、０．９２（ｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－３－１３３）または比較化合物（Ｓ－２）を、母液晶（ｉ）に１．５重量％から０．５重量％の割合で添加した試料を作成した。この試料を２５℃および－２０℃で１０日間静置した後、目視により観察し、ネマチック相を維持している場合は○、結晶またはスメクチック相が析出している場合は×と表した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
　溶解度を比較した結果、化合物（１－３－１３３）は母液晶（ｉ）に１．５重量％添加しても２５℃および－２０℃の両方でネマチック相を維持したのに対し、比較化合物（Ｓ－２）は１．５重量％から０．５重量％添加したいずれの場合も、－２０℃で結晶が析出した。これらの化合物は、環構造を有し、極性基を有している点で類似した化合物であるが、両者の相溶性は大きく異なる。これは、化合物（１－３－１３３）はジオール化合物より、結晶性が低くなった事で比較化合物（Ｓ－２）に比べて、液晶組成物への親和性が改善したためであると考察できる。したがって、本願化合物は大きな相溶性を有する優れた化合物であるといえる。
　合成例に記載された方法や、「２．化合物（１）の合成」の項を参考にしながら、以下に示す化合物を合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
２．組成物の実施例
　実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法に従がって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
［使用例１］
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　８％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　２２％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　１０％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　９％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　３％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　１８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　（８－１５）　　６％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　ＮＩ＝８０．８℃；η＝１０．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝６．６．
［使用例２］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　３０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　５％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　５％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－９７）　　８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（６－１１４）　５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　２％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（７－３２）　　４％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４１）　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　４％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　３％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－８）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　ＮＩ＝７８．０℃；η＝１２．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９７；Δε＝５．５．
［使用例３］
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　６％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　７％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　１２％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　６％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　８％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　４％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　６％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　１３％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１２２）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　ＮＩ＝９５．６℃；η＝１７．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０７；Δε＝５．１．
［使用例４］
１Ｖ２－ＨＨ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　４％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－４）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　１２％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　１０％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　２％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　４％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２３）　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２３）　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２３）　１６％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　１０％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１３１）を３．５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
ＮＩ＝８５．１℃；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１１；Δε＝５．７．
［使用例５］
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１１％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　４％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　２％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　５％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　１３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　２４％
４－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　１６％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　１７％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１３２）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　ＮＩ＝７０．６℃；η＝２０．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１５；Δε＝６．０．
［使用例６］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　３０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　４％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（４－６）　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６９）　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－９７）　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４１）　　４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－５６）　　５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　４％
２－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（７－５０）　　３％
３－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（７－５０）　　２％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－５５）　　２％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（７－５５）　　４％
上記の組成物に下記の化合物（１－４－１０）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　ＮＩ＝８４．６℃；η＝１９．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０２；Δε＝５．６．
［使用例７］
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（４－２）　　　３％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　４％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　　　（６－３）　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－３）　　　３％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（６－４）　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（６－４）　　　４％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－５）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２３）　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２３）　１５％
上記の組成物に下記の化合物（１－４－１６）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　ＮＩ＝８６．０℃；η＝１４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝４．３．
［使用例８］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　２５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１０％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　４％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－９７）　　６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　　（６－１００）　２％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１１３）　４％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－１１６）　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　５％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－５７）　　５％
上記の組成物に下記の化合物（１－４－２０）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　ＮＩ＝８１．５℃；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０６；Δε＝７．３．
［使用例９］
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　１０％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１５）　１０％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１５）　　６％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１５）　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　２１％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２７）　１０％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　４％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（７－１５）　　２％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（７－１７）　　２％
上記の組成物に下記の化合物（１－４－１１８）を４重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　ＮＩ＝１０６．７℃；η＝３２．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２３；Δε＝８．３．
［使用例１０］
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　８％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　１５％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２３）　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（７－１５）　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（７－１５）　　３％
上記の組成物に下記の化合物（１－１－２８）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　ＮＩ＝１１４．４℃；η＝１８．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９１；Δε＝３．７．
［使用例１１］
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１０％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　８％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　１７％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（５－４）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　８％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１５）　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１５）　　５％
上記の組成物に下記の化合物（１－２－５２）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　ＮＩ＝７１．９℃；η＝１４．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７５；Δε＝２．９．
［使用例１２］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　２５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　７％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　５％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（６－６９）　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－９７）　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１００）　５％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１１３）　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１１５）　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　２％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４１）　　５％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－５７）　　３％
３－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－５８）　　４％
４－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－５８）　　２％
５－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－５８）　　２％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－５９）　　３％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１２６）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　ＮＩ＝８３．５℃；η＝１６．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９８；Δε＝６．２．
［使用例１３］
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　４％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　４％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（６－１３）　　５％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１５）　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（６－１９）　１５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－２１）　　７％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　　（６－２１）　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　　（６－２１）　１０％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－２６）　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－２６）　１０％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－３９）　　５％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－８２）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　ＮＩ＝７２．８℃；η＝２５．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９８；Δε＝８．２．
［使用例１４］
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　１３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（５－３）　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　２％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　７％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１２）　　５％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１２）　１０％
３－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０９）　６％
４－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０９）　５％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０９）　７％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－９２）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　ＮＩ＝８７．１℃；η＝２１．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７１；Δε＝５．９．
［使用例１５］
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　３０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　６％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　５％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　３％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－９７）　　４％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６－１１３）　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（７－３８）　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　（７－４６）　　４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　２％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－４７）　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－５７）　　３％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－５７）　　５％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　（７－５７）　　２％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１０７）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　ＮＩ＝８１．９℃；η＝１３．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝５．８．
［使用例１６］
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　７％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　１１％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１２）　　５％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１２）　　８％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－１２）　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－２４）　１５％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－３９）　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－３９）　　３％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６－３９）　　５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－６）　　　６％
上記の組成物に下記の化合物（１－４－５７）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　ＮＩ＝７７．１℃；η＝２２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０８；Δε＝８．５．
　化合物（１）を含む液晶組成物は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどの表示素子に用いることができる。

Claims (14)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式（１）において、
    　Ｒ１は、水素または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、１，３－シクロペンチレン、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘプチレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ａは、０、１、２、３、または４であり；
    　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
    　Ｚ１は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
    　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から１５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
    　式（１）において、
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
    　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
    　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
    　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｐ１がいずれも０であるとき、ａは、１、２、３、または４である。
  2. 　式（１－１）から式（１－８）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　式（１－１）から式（１－８）において、
    　Ｒ１は、水素または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１から環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１から環Ａ５において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数２から９のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
    　Ｚ１からＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり；
    　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
    　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－ＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
    　式（１－１）から式（１－８）において、
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
    　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
    　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
    　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　式（１－１）においては、式（１－ｘ７）におけるｐ１がいずれも０となることはない。
  3. 　式（１－９）から式（１－１６）のいずれか１つで表される、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    　式（１－９）から式（１－１６）において、
    　Ｒ１は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　環Ａ１から環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、この環Ａ１から環Ａ５において、少なくとも１つの水素は、フッ素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
    　ｂおよびｃは独立して、０、１、または２であり；
    　Ｚ１からＺ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；
    　Ｐ１およびＰ２は独立して、式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
    　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、
    炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
    　式（１－９）から式（１－１６）において、
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
    　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
    　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
    　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　式（１－９）においては、式（１－ｘ７）におけるｐ１がいずれも０となることはない。
  4. 　式（１－１７）から式（１－９４）のいずれか１つで表される、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    　式（１－１７）から式（１－９４）において、
    　Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；
    　Ｚ１からＺ３は独立して、単結合または－（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
    　Ｙ１１からＹ２１は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、炭素数２から５のアルケニル、または炭素数１から４のアルコキシであり；
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から７のアルキレンであり、このＳｐ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または式（１－ａ）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、式（１－ｐ１）または式（１－ｐ２）で表される基で置き換えられてもよく；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    　式（１－ｐ１）および式（１－ｐ２）において、
    　Ｓｐ１は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、フッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　Ｙ１は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数１から９のアルキルチオ、または炭素数２から９のアルキルチオアルキルであり、このＹ１において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、臭素、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ２は独立して、炭素数１から１０の直鎖アルキルもしくは炭素数３から１０の分岐鎖アルキル、または炭素数３から８の環状アルキルであり；
    　式（１－１７）から式（１－９４）において、
    　Ｓｐ３およびＳｐ４は独立して、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このＳｐ３およびＳｐ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１は、式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）で表される基から選択された基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    　式（１－ｘ１）から式（１－ｘ１０）において、
    　Ｗ１は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられており；
    　ｍ１は独立して、０、１または２であり、この－（ＣＨ２）ｍ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｗ２は、メチンまたは窒素であり、ここでメチンの水素は、炭素数１から６のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｋ１は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ２は、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｎ１は、２または３であり、この－（ＣＨ２）ｎ１－において、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ３は独立して、炭素数１のアルキレンであり、このＫ３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ４は、－Ｓ－または－ＣＯ－であり；
    　Ｋ５は独立して、炭素数１または２のアルキレンであり、このＫ５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｐ１は独立して、０または１であり、この－（ＣＨ２）ｐ１－において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ６は、炭素数１のアルキレンであり、このＫ６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ７は独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＫ７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられており、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｋ８は、水素、または炭素数１から４のアルキルであり、このＫ８において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　式（１－１７）、式（１－１８）、式（１－４７）および式（１－４８）においては、式（１－ｘ７）におけるｐ１がいずれも０となることはない。
  5. 　請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
  6. 　式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    　式（２）から（４）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１１およびＲ１２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。
  7. 　式（５）から（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５または６に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    　式（５）から（７）において、
    　Ｒ１３は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
    　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；
    　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
  8. 　式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    　式（８）において、
    　Ｒ１４は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は、－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；
    　Ｚ１７は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  9. 　式（１１）から（１９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    　式（１１）から（１９）において、
    　Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１５、Ｒ１６、およびＲ１７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてＲ１７は、水素またはフッ素であってもよく；
    　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；
    　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは独立して、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、
    　ｔは、１、２、または３である。
  10. 　式（２０）で表される少なくとも１つの重合性化合物（但し、前記式（１）で表される化合物を除く）を含有する、請求項５から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    　式（２０）において、
    　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、この環Ｇにおいて、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ２２およびＺ２３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、重合性基であり；
    　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｕは、０、１、または２であり；
    　ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。
  11. 　式（２０）において、
    　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３が独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である、請求項１０に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、
    　Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  12. 　式（２０）で表される重合性化合物が、式（２０－１）から式（２０－７）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
    　式（２０－１）から式（２０－７）において、
    　Ｌ３１、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｌ３４、Ｌ３５、Ｌ３６、Ｌ３７、およびＬ３８は独立して、水素、フッ素、またはメチルであり；
    　Ｓｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ１１、Ｓｐ１２、およびＳｐ１３において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
    　Ｐ１１、Ｐ１２、およびＰ１３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基の群から選択された基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
    　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
    　Ｍ１１、Ｍ１２、およびＭ１３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  13. 　前記式（１）または前記式（２０）で表される化合物とは異なる重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも１つを含有する、請求項５から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  14. 　請求項５から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物、および請求項５から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物の少なくとも一部が重合したものからなる群より選択された少なくとも１つを含有する液晶表示素子。
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