WO2018079333A1 - 液晶組成物用自発配向助剤 - Google Patents

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雄一 井ノ上
秋山 英也
林 正直
楠本 哲生
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    • G02F1/136Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
    • G02F1/1362Active matrix addressed cells

Definitions

  • the present invention relates to a spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element.
  • a polyimide alignment film (PI) layer is provided on an electrode to induce vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied and to achieve horizontal alignment of liquid crystal molecules when a voltage is applied. Yes.
  • PI polyimide alignment film
  • Patent Document 1 discloses a liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds having negative dielectric anisotropy and containing at least one spontaneous alignment additive. It is described as being highly suitable for use in displays that do not contain any alignment layer. And in patent document 1, the specific compound which has a hydroxyl group is used as a spontaneous orientation additive.
  • an object of the present invention is to provide a spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition that can ensure storage stability when added to a liquid crystal composition and enables vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer. is there.
  • Another object of the present invention is to use the liquid crystal composition containing the spontaneous alignment additive, which has excellent storage stability and allows vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer, and the liquid crystal composition. The object is to provide a liquid crystal display element.
  • P i1 -Sp i1 mesogenic group - (P i1 represents a polymerizable group, selected from the group represented by the following general formula (P-1) ⁇ formula (P-15) substitution Represents a group (in the formula, the black dot at the right end represents a bond),
  • Sp i1 represents a spacer group.
  • the monovalent organic group having a substituent represented by K i1 is the following general formula (K-1) represents the substituents represented by general formula (K-11).
  • R i1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a halogenated alkyl group, or P i1 —Sp i1 —, wherein —CH 2 — in the alkyl group represents A compound substituted with —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —NH—, —COO— or —OCO—, but —O— is not continuous.
  • At least one P i1 -Sp i1- provides a spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition containing one or more compounds bonded from the side with respect to the long axis of the mesogen.
  • W K1 represents a methine group, C—CH 3 , CC 2 H 5 or a nitrogen atom
  • X K1 and Y K1 each independently represent —CH 2 —, an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • U K1 , V K1 and S K1 each independently represent a methine group or a nitrogen atom, except for the combination in which (K-5) and (K-6) are pyridine rings, except for the general formula (K-1 )
  • the leftmost black dot represents a bond.
  • K i1 is (K-11)
  • at least —CH 2 —CH 2 COO—, —OCOCH 2 —CH 2 —, —CH ⁇ C (CH 3 ) COO—, —OCOC (CH 3 ) are included in the mesogenic group.
  • ⁇ CH—, —CH 2 —CH (CH 3 ) COO—, —OCOCH (CH 3 ) —CH 2 —, —OCH 2 CH 2 O— are included.
  • the present invention also provides a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), which contains one or more compounds having a partial structure represented by the spontaneous alignment aid for the liquid crystal composition. To do.
  • negative dielectric anisotropy
  • a liquid crystal composition containing the spontaneous alignment additive having excellent storage stability and capable of uniform vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer, and a liquid crystal display using the liquid crystal composition An element can be provided.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I line in FIG. 1.
  • the mesogenic group P i1 -Sp i1 - (P i1 represents a polymerizable group, the following general formula (P-1) ⁇ formula (P-15 ) Represents a substituent selected from the group represented by (in the formula, the black dot at the right end represents a bond),
  • Sp i1 represents a spacer group.
  • the monovalent organic group having a substituent represented by K i1 is the following general formula (K-1) represents the substituents represented by general formula (K-11).
  • At least one P i1 -Sp i1- contains one or more compounds bonded from the side with respect to the long axis of the mesogen.
  • W K1 represents a methine group, C—CH 3 , CC 2 H 5 or a nitrogen atom
  • X K1 and Y K1 each independently represent —CH 2 —, an oxygen atom or a sulfur atom
  • Z K1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • U K1 , V K1 and S K1 each independently represent a methine group or a nitrogen atom, except for the combination in which (K-5) and (K-6) are pyridine rings, except for the general formula (K-1 )
  • the leftmost black dot represents a bond.
  • K i1 is (K-11)
  • at least —CH 2 —CH 2 COO—, —OCOCH 2 —CH 2 —, —CH ⁇ C (CH 3 ) COO—, —OCOC (CH 3 ) are included in the mesogenic group.
  • ⁇ CH—, —CH 2 —CH (CH 3 ) COO—, —OCOCH (CH 3 ) —CH 2 —, —OCH 2 CH 2 O— are included.
  • the mesogenic group has the general formula (i):
  • One or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—, —COO— or —OCO—, provided that when K i1 is (K-11), at
  • P i1 -Sp i1 - is substituted with, When there are a plurality of Z i1 and A i1 , they may be the same as or different from each other; m i1 represents an integer of 1 to 5; In formula (i), the black dot at the left end and the black dot at the right end represent a bond. ) 1 type or 2 types or more of compounds (henceforth "compound (i)") which have the partial structure represented by these are contained.
  • the spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition of the present embodiment has a partial structure represented by formula (i), in particular, formula (K-1) to formula (K-11) as K i1 in formula (i). Since it contains a compound having a structure represented by any of the above, when it is used in a liquid crystal composition, it is adsorbed on a substrate sandwiching the liquid crystal composition (liquid crystal layer), and aligns liquid crystal molecules in the vertical direction. It can be held in the state. Therefore, according to the spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition of the present embodiment, liquid crystal molecules are aligned without providing a PI layer (inducing vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied and horizontal alignment of liquid crystal molecules when voltage is applied). Orientation). Thus, the compound (i) is preferably used for assisting the spontaneous alignment of the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition.
  • the present inventors include not only the alignment of the liquid crystal molecules but also the liquid crystal composition by including the compound having the partial structure represented by the formula (i) in the spontaneous alignment aid for the liquid crystal composition of the present embodiment. It was found that the storage stability of the product can be secured. When importance is attached to chemical stability as a spontaneous alignment aid, K i1 is (K-1), (K-3), (K-8), (K-9), (K-10) and (K-11) is preferred, and when importance is placed on the orientation of the liquid crystal, (K-1), (K-3), and (K-11) are preferred, and the solubility in the liquid crystal compound is emphasized. In this case, (K-1), (K-8) and (K-10) are preferable.
  • P i1 is any one of formulas (P-1), (P-2), (P-7) to (P-10), and (P-12) from the viewpoint of chemical stability and polymerization sensitivity.
  • the substituents of (P-1), (P-2), (P-9) and (P-10) are more preferred from the viewpoint of easy handling.
  • the compound contained in the spontaneous alignment aid for liquid crystal composition of the present embodiment has a partial structure represented by the formula (i) at the end of the molecule, preferably the end of the main chain of the molecule.
  • the chemical structure of the bond destination of the partial structure represented by formula (i) is not particularly limited as long as it does not inhibit the function of the liquid crystal composition.
  • the compound contained in the spontaneous alignment aid for liquid crystal composition of the present embodiment is, for example, general formula (ii):
  • R ii1 and R ii2 each independently represent a hydrogen atom, carbon number 1 Represents a linear or branched alkyl group, halogenated alkyl group, or P i1 —Sp i1 —, wherein —CH 2 — in the alkyl group is —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O —, —NH—, —COO— or —OCO— may be substituted, but —O— is not continuous, and at least one of R ii1 and R ii2 represents a substituent represented by K i1.
  • K i1 is (K-11)
  • Z ii1 is —CH 2 —CH 2 COO—, —OCOCH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH (CH 3 ) COO—, —OCOCH (CH 3 ) a compound represented by —CH 2 — or —OCH 2 CH 2 O— (hereinafter also referred to as “compound (ii)”).
  • a single alkylene bond a linear alkylene group having 2 to 15 carbon atoms, or a group in which one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group is substituted with —O—
  • a i1 preferably represents a divalent 6-membered cyclic aromatic group or a divalent 6-membered cyclic aliphatic group, but a divalent unsubstituted 6-membered cyclic aromatic group, divalent unsubstituted 6
  • a membered aliphatic group or a hydrogen atom in the ring structure is not substituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom.
  • Preferred is a divalent unsubstituted 6-membered aromatic group, a group in which a hydrogen atom in the ring structure is substituted with a fluorine atom, or a divalent unsubstituted 6-membered cyclic aliphatic group.
  • the above hydrogen atom is preferably a 1,4-phenylene group, 2,6-naphthalene group or 1,4-cyclohexyl group which may be substituted by a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, but at least one substituent group the P i1 -Sp i1 - has been replaced with.
  • m i1 preferably represents an integer of 2 to 5, more preferably an integer of 2 to 4.
  • K i1 is a spontaneous alignment aid, and when chemical stability is regarded as important, K i1 is (K-1), (K-3), (K-8), (K-9), (K- 10) and (K-11) are preferred, and when importance is placed on the orientation of the liquid crystal, (K-1) to (K-7), (K-10) and (K-11) are preferred, and the liquid crystal compound (K-1), (K-8) and (K-10) are preferred when emphasizing solubility in water, and (K-1), (K-) when emphasizing the balance of these is preferred. 3), (K-9) and (K-11) are more preferable.
  • W K1 preferably represents a methine group or C—CH 3 .
  • X K1 and Y K1 each independently preferably represent —CH 2 — or an oxygen atom.
  • Z K1 preferably represents an oxygen atom.
  • Sp i1 preferably represents a linear alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or a single bond, more preferably a linear alkylene group having 2 to 15 carbon atoms or a single bond. More preferably, it represents a linear alkylene group having 3 to 12 carbon atoms or a single bond.
  • R i1 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenated alkyl group, or P i1 —Sp i1 —, and —CH 2 — in the alkyl group represents —O —, —OCO—, or —COO— is preferable (where —O— is not continuous), more preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or P i1 —.
  • Sp i1 — represents —CH 2 — in the alkyl group represents —O— or —OCO— (where —O— is not continuous).
  • formula (i) is, for example, the general formula (iii):
  • Z i1, A i1, R i1 and K i1 is the same meaning as Z i1, A i1, R i1 and K i1 in each Formula (i)
  • a i2 represents the same meaning as A i1 in the general formula (i)
  • Z i2 represents the same meaning as Z i1 in the general formula (i)
  • Z ii1 is at least —CH 2 —CH 2 COO—, —OCOCH 2 —CH 2 —, —CH 2 Including —CH (CH 3 ) COO—, —OCOCH (CH 3 ) —CH 2 —,
  • m iii1 and m iii2 each independently represent an integer of 1 to 5, preferably an integer of 2 to 5, and more preferably an integer of 2 to 4. Even if there is only one m iii1 or plural m iii1 in the molecule, m iii1 + m iii2 is preferably an integer of 1 to 5 in all combinations of m iii1 and m iii2 in the molecule. An integer of 1 to 3 is preferable.
  • G i1 represents a divalent, trivalent or tetravalent branched structure, or a divalent, trivalent or tetravalent aliphatic or aromatic ring structure;
  • the divalent, trivalent or tetravalent branched structure is a disubstituted carbon atom, a trisubstituted carbon atom, a tetrasubstituted carbon atom, a disubstituted nitrogen atom, a trisubstituted nitrogen atom, Any of the substituted carbon atoms,
  • the divalent, trivalent or tetravalent aliphatic or aromatic ring structure is a benzene ring having 3 or more substitutions or a cyclohexane ring having 3 or more substitutions. Since m iii3 represents that A i1 is bonded to a part other than the bond where G i1 is bonded to Z i2 , m iii3 represents an integer smaller than the val
  • R ii represents the same meaning as R i1 in formula (ii).
  • Examples of the compound represented by the compound (iii) include compounds represented by any of the following formulas (iii-1) and (iii-2).
  • Z i1, A i1, R i1 and K i1 is the same meaning as Z i1, A i1, R i1 and K i1 in each Formula (i)
  • a i2 represents the same meaning as A i1 in the general formula (i)
  • Z i2 represents the same meaning as Z i1 in the general formula (i)
  • m iii1 represents an integer of 1 to 5
  • m iii2 represents an integer of 1 to 5
  • B represents a trivalent branched structure or a trivalent aliphatic or aromatic ring structure
  • C represents a tetravalent branched structure or a tetravalent aliphatic or aromatic ring structure.
  • the spontaneous alignment aid for a liquid crystal composition may be composed of one or more compounds (i), and is known for use in liquid crystal compositions in addition to one or more compounds (i). These compounds may further be contained. More specific examples of the spontaneous alignment aid for liquid crystal compositions are represented by (P-1-1) to (P-1-26) below.
  • the liquid crystal composition of this embodiment contains one or more compounds having a partial structure represented by the general formula (i).
  • This liquid crystal composition has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the compound having a partial structure represented by the general formula (i) contained in the liquid crystal composition includes the compound (ii) and the formulas (R-1-1) to (R-1-32) as specific examples thereof. ), And compound (iii) and formula (iii-1), (iii-2), and compounds represented by any of formulas (R-1-33) to (R-1-37), Since it is the same as the compound (i) in the spontaneous alignment aid for the liquid crystal composition, the description thereof is omitted here.
  • the content of the compound (i) is preferably 0.01 to 50% by mass, and the lower limit thereof is preferably based on the total amount of the liquid crystal composition from the viewpoint of further suitably aligning the liquid crystal molecules. It is 0.01 mass% or more, 0.1 mass% or more, 0.5 mass% or more, 0.7 mass% or more, or 1 mass% or more.
  • the upper limit of the content of compound (i) is preferably 50% by mass or less, 30% by mass or less, 10% by mass or less, and 7% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition from the viewpoint of excellent response characteristics. Below, it is 5 mass% or less, 4 mass% or less, or 3 mass% or less.
  • the liquid crystal composition has the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3):
  • R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31, and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent groups in the alkyl group
  • Each of —CH 2 — may be independently substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—
  • a N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently (A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—)
  • B) a 1,4-phenylene group one —CH ⁇ present in the group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be substituted with —N
  • (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the groups (a), (b), (c) and (d) are each independently May be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2.
  • XN21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • T N31 represents —CH 2 — or an oxygen atom
  • n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31, and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22, and n N31 + n N32 are each independent 1, 2 or 3,
  • a N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 are present, they may be the same as or different from each other.
  • the compound represented by any one of the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) is preferably a compound having a negative ⁇ and an absolute value larger than 3.
  • R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent 1 to 8 carbon atoms.
  • An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5) (the black dots in each formula represent a bond).
  • a N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31, and A N32 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n independently, and in order to improve the response speed, fat
  • fat Preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5 -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group Preferred, the following structure:
  • trans-1,4-cyclohexylene group a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.
  • XN21 is preferably a fluorine atom.
  • T N31 is preferably an oxygen atom.
  • n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination in which N11 is 1 and n N12 is 1, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 1, a combination in which n N21 is 1 and n N22 is 0, n N21 is 2 and n N22 is n A combination in which n N31 is 1 and n N32 is 0, and a combination in which n N31 is 2 and n N32 is 0 are preferable.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more Yes, 75 mass% or more, 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more Yes, 75 mass% or more, 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more Yes, 75 mass% or more, 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the above lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when a composition having a high temperature stability and a high temperature stability is required, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is increased and the upper limit value is high.
  • Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).
  • R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf11 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, A Ne11 represents trans-1,4 -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one Represents a 1,4-cyclohexenylene group, and Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.
  • the compound represented by the general formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21). Is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) is the following compound.
  • R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group.
  • RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15% by weight or more, 17% by weight or more, 20% by weight or more, 23% by weight or more, 25% by weight or more, 27% by weight or more, 30% by weight It is above, it is 33 mass% or more, and is 35 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, and 33% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, 5 mass% or less, 3 mass% or less It is.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-1.1) to the formula (N-1-1.23).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the formula (N-1-1.1) and the formula (N
  • the compound represented by -1-1.3) is preferable.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, and 17% by mass 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35% by mass or more It is.
  • the upper limit of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, and 33% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, 5 mass% or less, 3 mass% or less It is.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) is the following compound.
  • R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group.
  • RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and includes a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group. preferable.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 7% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass These are 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35% by mass or more, 37% by mass or more, 40% by mass or more, and 42% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content is 50% by mass or less, 48% by mass or less, 45% by mass or less, 43% by mass or less, and 40% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, and 7% by mass or less. It is 6 mass% or less, and is 5 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.22). It is preferable that the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11), the formula A compound represented by formula (N-1-2.13) and formula (N-1-2.20) is preferred.
  • formula (N-1-2.3) is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And a compound represented by the formula (N-1-2.13), and when emphasizing improvement in response speed, the compound represented by the formula (N-1-2.20) Is preferred.
  • the compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the product is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, and 17% by mass % Or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35% by mass That's it.
  • the upper limit of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, and 33% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, 5 mass% or less, 3 mass% or less It is.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.
  • R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3.21). It is preferably a compound represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and the formula (N-1-3.21). -1-3.1), formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6) ) Is preferred.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.
  • R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).
  • R N141 and R N142 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5 preferably a methyl group, a propyl group, an ethoxy Group or butoxy group is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass. % Or more, 10 mass% or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass. It is as follows.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-4.1) to the formula (N-1-4.14).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and the formula (N-1-4.1) and the formula (N -1-4.2) and compounds represented by formula (N-1-4.4) are preferred.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of the present embodiment
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 3% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass These are 15% by mass or more, 17% by mass or more, and 20% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.
  • R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N151 and R N152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6). It is preferable that the compound represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) is preferable.
  • the compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) may be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 8% by mass or more, and 10% by mass or more. Yes, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, and 25% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 23 mass% or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.
  • R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of compound to be used is, for example, one kind as one embodiment of this embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-10.1) to the formula (N-1-10.21). It is preferable that they are represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21).
  • the compound is preferably a compound of formula (N-1-10.1), formula (N-1-10.2), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21). The compound represented by these is preferable.
  • the compounds represented by formula (N-1-10.1), formula (N-1-10.2), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21) are singly Can be used in combination with each other, but the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more. It is at least 13% by mass, at least 15% by mass, at least 17% by mass, and at least 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.
  • R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-11.1) to the formula (N-1-11.15).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.15), and is preferably a compound represented by the formula (N-1-11.2) or the formula (N-- The compound represented by 1-11.4) is preferable.
  • the compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of the product is 5% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, and 17% by mass. % Or more and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.
  • R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.
  • R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.
  • R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N).
  • R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of compound to be used is, for example, one kind as one embodiment of this embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.
  • R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.
  • R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.
  • R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
  • R N1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.
  • R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
  • RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-18.1) to the formula (N-1-18.5).
  • it is a compound represented by the formulas (N-18.1. 1) to (N-1-11.3), and is preferably a compound represented by the formula (N-1-18.2) or the formula (N- The compound represented by 1-18.3) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.
  • R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N)).
  • R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.
  • R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 5% by mass or more, 10% by mass or more, and 13% by mass. % Or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 20% or less, 18% or less, 15% or less, and 13% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.
  • R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
  • R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 35% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-22.1) to the formula (N-1-22.12).
  • it is a compound represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and preferably represented by formulas (N-1-22.1) to (N- The compound represented by 1-22.4) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (N-3-2).
  • R N321 and R N322 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).
  • R N321 and R N322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 17% by mass or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass These are 30% by mass or more, 33% by mass or more, and 35% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content is 50% by mass or less, 40% by mass or less, 38% by mass or less, 35% by mass or less, and 33% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass Or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, and 5 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3-2.1) to the formula (N-3-2.3). Preferably there is.
  • the liquid crystal composition has the general formula (L):
  • R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently Optionally substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, n L1 represents 0, 1, 2, or 3,
  • a L1 , A L2 and A L3 are each independently (A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—), (B) a 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ present in the group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be substituted with —N ⁇ ), and (c) (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2
  • the group (a), the group (b) and the group (c) are each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, — OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ N—N ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—
  • n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different from each other, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L2 are present, They may be the same as or different from each other, but exclude compounds represented by general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).
  • the compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically neutral compound ( ⁇ value is ⁇ 2 to 2).
  • the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination.
  • the kind of compound to be used is, for example, one kind as one embodiment. Alternatively, in another embodiment, there are 2 types, 3 types, 4 types, 5 types, 6 types, 7 types, 8 types, 9 types, 10 types or more is there.
  • the content of the compound represented by the general formula (L) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more, It is 75 mass% or more, and is 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, and is 25 mass% or less.
  • the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present embodiment has a high Tni and requires a composition having good temperature stability, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.
  • R L1 and R L2 are preferably both alkyl groups, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group, and importance is placed on viscosity reduction. In this case, at least one is preferably an alkenyl group.
  • the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules.
  • R L1 and R L2 are each a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic).
  • a phenyl group aromatic
  • Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5) (the black dots in each formula represent a bond).
  • n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. In order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
  • a L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 Preferably represents a -diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group and has the following structure:
  • trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.
  • the compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.
  • the compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (L-1) to (L-7).
  • the compound represented by the general formula (L-1) is the following compound.
  • R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, and 7% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • %, 10 mass%, 15 mass%, 20 mass%, 25 mass%, 30 mass%, 35 mass%, 40 mass% These are 45% by mass or more, 50% by mass or more, and 55% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 90% by mass or less, 85% by mass or less, 80% by mass or less, and 75% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 70% by mass or less, 65% by mass or less, 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, and 40% by mass Or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, and 25% by mass or less.
  • the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present embodiment has a high Tni and a composition having good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably moderate and the upper limit value is moderate. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-1).
  • R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).
  • the compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-1.1) to the formula (L-1-1.3). And is preferably a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), and particularly represented by formula (L-1-1.3). It is preferable that it is a compound.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more, It is 3 mass% or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, and 10 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, 5 mass% or less, and 3 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-2).
  • R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 15% by weight or more, 17% by weight or more, 20% by weight or more, 23% by weight or more, 25% by weight or more, 27% by weight or more, 30% by weight It is above, and it is 35 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, and 42% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 40% or less, 38% or less, 35% or less, 33% or less, and 30% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-2.1) to the formula (L-1-2.4).
  • it is a compound represented by the formula (L-1-2.2) to the formula (L-1-2.4).
  • the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because the response speed of the composition of this embodiment is particularly improved.
  • it is preferable to use a compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4).
  • the content of the compounds represented by formula (L-1-2.3) and formula (L-1-2.4) is not preferably 30% by mass or more in order to improve the solubility at low temperatures. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 10% by mass or more and 15% by mass or more, 18% by mass or more, 20% by mass or more, 23% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, 35 It is at least mass%, at least 38 mass%, and at least 40 mass%.
  • the upper limit of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, and 43% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% or less, 38% or less, 35% or less, 32% or less, 30% or less, 27% or less, 25% or less Or less and 22% by mass or less.
  • the preferred total content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment The lower limit is 10% by mass or more, 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, and 35% by mass or more. It is 40 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, and 43% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 40% or less, 38% or less, 35% or less, 32% or less, 30% or less, 27% or less, 25% or less Or less and 22% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-3).
  • R L13 and R L14 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, 20 mass% or more, 23 mass% or more, 25 mass% or more, 30 mass% That's it.
  • the upper limit of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, and 40% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 37% or less, 35% or less, 33% or less, 30% or less, 27% or less, 25% or less, 23% or less Or less, 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-3.1) to the formula (L-1-3.13).
  • it is a compound represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) or formula (L-1-3.4).
  • the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because the response speed of the composition of the present embodiment is particularly improved.
  • the equation (L-1-3.3), the equation (L-1-3.4), the equation (L-1-3.11), and the equation (L ⁇ It is preferable to use a compound represented by 1-3.12).
  • Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more, 3% or more, 5% or more, 7% or more, 10% or more, 13% or more, 15% or more, 18% or more, 20% It is at least mass%.
  • the upper limit of the preferable content is 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, and 6 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).
  • R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 17% by mass or less, and 15% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 13 mass% or less, and 10 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 13 mass% or more, 15 mass% or more, 17 mass% or more, and 20 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 17% by mass or less, and 15% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 13 mass% or less, and 10 mass% or less.
  • the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-4.3) and ( A compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1-5.1) to (L-1-5.3) is preferred, and is represented by formula (L-1-4.2) or formula (L- The compound represented by 1-5.2) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, and 2% by mass or more, 3% or more, 5% or more, 7% or more, 10% or more, 13% or more, 15% or more, 18% or more, 20% It is at least mass%.
  • the upper limit of the preferable content is 20% by mass or less, 17% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, and 10% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 8 mass% or less, 7 mass% or less, and 6 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, based on the total amount of the composition of the present embodiment, 5 % By mass, 7% by mass or more, 10% by mass or more, 13% by mass or more, 15% by mass or more, 18% by mass or more, 20% by mass or more, 23% by mass % Or more, 25% by mass or more, 27% by mass or more, 30% by mass or more, 33% by mass or more, and 35% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content is 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass or less, 50% by mass or less, and 45% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment.
  • % Or less 40% by mass or less, 37% by mass or less, 35% by mass or less, 33% by mass or less, 30% by mass or less, 28% by mass or less, 25% by mass Or less, 23% by mass or less, and 20% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-6).
  • R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 5% by mass or more, and 10% by mass. % Or more, 15% by weight or more, 17% by weight or more, 20% by weight or more, 23% by weight or more, 25% by weight or more, 27% by weight or more, 30% by weight It is above, and it is 35 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 60% by mass or less, 55% by mass or less, 50% by mass or less, 45% by mass or less, and 42% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. %, 40% or less, 38% or less, 35% or less, 33% or less, and 30% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by the formula (L-1-6.1) to the formula (L-1-6.3). Preferably there is.
  • the compound represented by the general formula (L-2) is the following compound.
  • R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkoxy group of 1 to 4 is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more. It is 5 mass% or more, 7 mass% or more, and 10 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, 5 mass% or less, and 3 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6).
  • a compound represented by formula (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (L-3) is the following compound.
  • R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).
  • R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more. It is 5 mass% or more, 7 mass% or more, and 10 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 8% by mass with respect to the total amount of the composition of the present embodiment. % Or less, 7 mass% or less, 6 mass% or less, 5 mass% or less, and 3 mass% or less.
  • the effect is high when the content is set to be large.
  • the effect is high when the content is set low.
  • the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7).
  • a compound represented by the formula (L-3.7) from (L-3.2) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is the following compound.
  • R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).
  • R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkoxy group of 1 to 4 is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-4) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more. 5% or more, 7% or more, 10% or more, 14% or more, 16% or more, 20% or more, 23% or more Yes, 26% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, and 40% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less. 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, and 5% by mass or less.
  • the compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3), for example.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 9 mass% or more, 11 mass% or more, 12 mass% or more, 13 mass% or more, 18 mass% or more, 21 It is at least mass%.
  • the upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content is 15% by mass or more, 19% by mass or more, 24% by mass or more, and 30% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content is 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less, It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, and 13 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.4) to the formula (L-4.6). It is preferable that it is a compound represented by this.
  • the formula (L -4.5) contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). It may be.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 3% by mass or more, 5 mass% or more, 7 mass% or more, 9 mass% or more, 11 mass% or more, 12 mass% or more, 13 mass% or more, 18 mass% or more, 21 It is at least mass%.
  • Preferred upper limit values are 45% by mass or less, 40% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, and 20% by mass. Or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 13 mass% or less, 10 mass% or less, and 8 mass% or less.
  • both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, both compounds with respect to the total amount of the composition of the present embodiment
  • the lower limit of the preferred content is 15% by mass or more, 19% by mass or more, 24% by mass or more, 30% by mass or more, and the preferred upper limit is 45% by mass or less. 15% by mass or less, 35% by mass or less, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 23% by mass or less, 20% by mass or less, 18% by mass or less, 15% by mass % Or less and 13 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.7) to the formula (L-4.10), and particularly the formula (L-4.
  • the compound represented by 9) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is the following compound.
  • R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkoxy group of 1 to 4 is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-5) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more. 5% or more, 7% or more, 10% or more, 14% or more, 16% or more, 20% or more, 23% or more Yes, 26% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, and 40% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less. 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, and 5% by mass or less
  • the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.1) or (L-5.2), and in particular, the compound represented by the formula (L-5. It is preferable that it is a compound represented by 1).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. 7% by mass or more.
  • the upper limit of preferable content of these compounds is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 9% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. 7% by mass or more.
  • the upper limit of preferable content of these compounds is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 9% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7).
  • the compound represented by L-5.7) is preferred.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. 7% by mass or more.
  • the upper limit of preferable content of these compounds is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 9% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.
  • R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. It is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind as one embodiment, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more. 5% or more, 7% or more, 10% or more, 14% or more, 16% or more, 20% or more, 23% or more Yes, 26% by mass or more, 30% by mass or more, 35% by mass or more, and 40% by mass or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 50% by mass or less, 40% by mass or less, and 35% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.1) to the formula (L-6.9).
  • the compound represented by the general formula (L-6) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17).
  • a compound represented by L-6.11) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, and 5% by mass or more. 7% by mass or more.
  • the upper limit of preferable content of these compounds is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 13% by mass or less, 10% by mass or less, and 9% by mass or less.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is the following compound.
  • R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L)
  • a L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently
  • a L3 represents the same meaning, but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom
  • Z L71 represents the same meaning as Z L2 in formula (L)
  • X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • a L71 and A L72 Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group
  • the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom
  • Z L71 is a single group.
  • a bond or COO- is preferable, a single bond is preferable
  • X L71 and X L72 are preferably a hydrogen atom.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind, two kinds, three kinds, and four kinds as one embodiment.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 2% by mass or more, and 3% by mass or more. 5% or more, 7% or more, 10% or more, 14% or more, 16% or more, and 20% or more.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 30% by mass or less, 25% by mass or less, and 23% by mass or less. It is 20 mass% or less, 18 mass% or less, 15 mass% or less, 10 mass% or less, and 5 mass% or less.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.1) to the formula (L-7.4), and the formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13). It is preferable that it is a compound represented by 11).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23).
  • a compound represented by formula (L-7.21) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the formula (L-7. 41) or / and a compound represented by formula (L-7.42).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.51) to the formula (L-7.53).
  • the liquid crystal composition may further contain a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound may be a known polymerizable compound used for a liquid crystal composition. Examples of the polymerizable compound include the general formula (P):
  • Z p1 represents a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom, or the number of carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom.
  • An alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atoms may be substituted with halogen atoms, and an alkenyloxy group having 1 to 15 carbon atoms in which hydrogen atoms may be substituted with halogen atoms A group or -Sp p2 -R p2 R p1 and R p2 are represented by the following formulas ( RI ) to (R-IX):
  • R 2 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, W represents a single bond, —O— or a methylene group, T represents a single bond or —COO—; p, t, and q each independently represents 0, 1, or 2.
  • Sp p1 and Sp p2 represent spacer groups
  • M p1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a halogenated group having 1 to 12 carbon atoms. May be substituted with an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or —R p1 ;
  • M p3 represents the following formulas (i-13) to (ix-13):
  • Any hydrogen atom on M p3 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or a halogenated group having 1 to 12 carbon atoms.
  • m p2 to m p4 each independently represents 0, 1, 2, or 3
  • m p1 and m p5 each independently represent 1, 2 or 3
  • Z p1 When a plurality of Z p1 are present, they may be the same as or different from each other.
  • R p1 When a plurality of R p1 are present, they may be the same as or different from each other, and a plurality of R p2 are present. When present, they may be the same as or different from each other.
  • a plurality of Sp p1 When a plurality of Sp p1 are present, they may be the same as or different from each other.
  • Sp p2 When there are a plurality of Sp p2 May be the same or different from each other, and when a plurality of L p1 are present, they may be the same or different from each other, and when a plurality of M p2 are present, they are They may be the same or different.
  • the pretilt angle of the liquid crystal molecules can be suitably formed.
  • composition of this embodiment preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.
  • the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% by mass or less, and preferably 3% by mass or less with respect to the total mass of the composition. More preferably, it is more preferably 1% by mass or less, and most preferably not substantially contained.
  • the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% by mass or less, preferably 10% by mass or less, based on the total mass of the composition. 8% by mass or less, preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and still more preferably substantially not contained.
  • the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80% of the total mass of the composition. It is preferably at least 90% by mass, more preferably at least 90% by mass, even more preferably at least 95% by mass, and it is composed of only a compound having substantially all 6-membered ring structures in the molecule. Most preferably it constitutes a product.
  • the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group relative to the total mass of the composition. It is preferably 10% by mass or less, preferably 8% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and most preferably 3% by mass or less. Further preferred.
  • the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen may be reduced.
  • the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, based on the total mass of the composition. It is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and still more preferably substantially not contained.
  • substantially not contained in the present specification means that it is not contained except for unintentionally contained substances (unavoidable impurities).
  • the lower limit of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is preferably 10 or more, preferably 10.5 or more, preferably 11 or more, preferably 11.5 or more, preferably 12 or more, and 12.3 or more.
  • K AVG average elastic constant
  • the upper limit of the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition is preferably 25 or less, preferably 24.5 or less, preferably 24 or less, preferably 23.5 or less, preferably 23 or less, and 22.8 or less.
  • K AVG average elastic constant
  • 22.5 or less is preferable, 22.3 or less is preferable, 22 or less is preferable, 21.8 or less is preferable, 21.5 or less is preferable, 21.3 or less is preferable, 21 or less is preferable, 20.8 or less
  • the value of K AVG should be set low. preferable. It is preferable to set a higher value of K AVG in the case of emphasizing improved response speed.
  • liquid crystal display element The liquid crystal composition of this embodiment is applied to a liquid crystal display element.
  • a liquid crystal display element an example of the liquid crystal display element according to the present embodiment will be described with reference to FIGS.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing a configuration of a liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment is provided between a first substrate 2 and a second substrate 3 disposed so as to face each other, and between the first substrate 2 and the second substrate 3.
  • the liquid crystal layer 4 is composed of the liquid crystal composition of the present embodiment described above.
  • a pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side.
  • a common electrode layer 6 is formed on the second substrate 3 on the liquid crystal layer 4 side.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched between a pair of polarizing plates 7 and 8.
  • a color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.
  • the liquid crystal display element 1 includes a first polarizing plate 7, a first substrate 2, a pixel electrode layer 5, a liquid crystal layer 4 containing a liquid crystal composition, a common electrode layer 6, and a color filter. 9, the second substrate 3, and the second polarizing plate 8 are stacked in this order.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are made of a flexible material such as glass or plastic. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 is formed of a transparent material, and the other may be formed of a transparent material or may be formed of an opaque material such as metal or silicon.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are bonded to each other by a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates.
  • a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates.
  • granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of a resin formed by a photolithography method may be disposed.
  • the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good by adjusting the polarization axis of each polarizing plate, and their transmission axes operate in a normally black mode. Thus, it is preferable to have transmission axes perpendicular to each other.
  • any one of the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 is preferably arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules when no voltage is applied.
  • the color filter 9 preferably forms a black matrix from the viewpoint of preventing light leakage, and preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor.
  • the black matrix may be installed with the color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be installed with the color filter on the array substrate side.
  • the black matrix is on the array substrate, and the color filter is on the other substrate. It may be installed separately.
  • the black matrix may be provided separately from the color filter, but the transmittance may be reduced by overlapping each color of the color filter.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I line that is a part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG.
  • a plurality of gate bus lines 11 for supplying scanning signals and a plurality of gate bus lines 11 for supplying display signals are provided in the pixel electrode layer 5 including the thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2.
  • Data bus lines 12 are arranged in a matrix so as to cross each other. In FIG. 2, only a pair of gate bus lines 11 and 11 and a pair of data bus lines 12 and 12 are shown.
  • a unit pixel of a liquid crystal display element is formed by a region surrounded by a plurality of gate bus lines 11 and a plurality of data bus lines 12, and a pixel electrode 13 is formed in the unit pixel.
  • the pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure that includes two trunks that are orthogonal to each other and have a cross shape, and a plurality of branches extending from each trunk.
  • a Cs electrode 14 is provided between the pair of gate bus lines 11, 11 substantially in parallel with the gate bus line 11.
  • a thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of the intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect each other.
  • a contact hole 17 is provided in the drain electrode 16.
  • the gate bus line 11 and the data bus line 12 are each preferably formed of a metal film, more preferably Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof. More preferably, it is made of Mo, Al or an alloy thereof.
  • the pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve the transmittance.
  • the transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (IndiumZZinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), or the like).
  • the film thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm.
  • the transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by baking an amorphous ITO film.
  • the color filter 9 can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. Further, the color filter 9 may be provided on the side of the substrate having TFTs or the like.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are opposed to each other so that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are on the inner side. At this time, the distance between the first substrate 2 and the second substrate 3 is interposed via a spacer. May be adjusted. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to be, for example, 1 to 100 ⁇ m.
  • the polarizing plates 7 and 8 When the polarizing plates 7 and 8 are used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so that the contrast is maximized.
  • the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are improved.
  • a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.
  • a normal vacuum injection method or a drop dropping (ODF) method can be used as a method for sandwiching the composition between the two substrates 2 and 3. Although it does not occur, it has a problem that the trace of implantation remains, but in the present embodiment, it can be suitably used for a display element manufactured using the ODF method.
  • ODF liquid crystal display device manufacturing process a sealant such as epoxy photothermal combination curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed.
  • a liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composition under air.
  • a dripping mark is defined as a phenomenon in which a mark in which a liquid crystal composition is dripped appears white when displaying black.
  • the liquid crystal display element in the manufacturing process of the liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop an optimal liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element can be kept at a high yield because the liquid crystal can be stably dropped over a long period of time with little influence on a sudden pressure change or impact in the dropping device.
  • small liquid crystal display elements frequently used in smartphones that have recently become popular are difficult to control the deviation from the optimal value within a certain range because the optimal liquid crystal injection amount is small.
  • a stable discharge amount of the liquid crystal material can be realized even in a small liquid crystal display element.
  • an appropriate polymerization rate is desirable as a method for polymerizing the polymerizable compound in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal.
  • a method of polymerizing by irradiating active energy rays such as single or combined or sequentially.
  • active energy rays such as single or combined or sequentially.
  • a polarized light source or a non-polarized light source may be used.
  • the polymerization is carried out in a state where the polymerizable compound-containing composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiated surface side must be given adequate transparency to the active energy rays. Don't be.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization.
  • a means for polymerization In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing composition.
  • the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element.
  • the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage.
  • the temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C.
  • a lamp for generating ultraviolet rays a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • a wavelength of the ultraviolet-ray to irradiate it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed.
  • Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ⁇ 100W / cm 2, 2mW / cm 2 ⁇ 50W / cm 2 is more preferable.
  • the amount of energy of the ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed.
  • the time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.
  • the compound (i) since the compound (i) does not inhibit the polymerization reaction of the polymerizable compound, the polymerizable compounds are suitably polymerized, and the unreacted polymerizable compound remains in the liquid crystal composition. Can be suppressed.
  • the obtained liquid crystal display element 1 includes two substrates 2 and 3, a liquid crystal composition provided between the two substrates 2 and 3, and a general formula And a liquid crystal layer 4 containing a polymer of the compound represented by (ii).
  • the polymer of the compound represented by the general formula (ii) is considered to be unevenly distributed on the substrate 2 or 3 side in the liquid crystal layer 4.
  • the liquid crystal display element 1 may be an active matrix driving liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type, or ECB type liquid crystal display element, and is preferably a PSA type liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element of this embodiment since the liquid crystal composition containing the compound (i) is used, an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3. There is no need to be. That is, the liquid crystal display element of this embodiment can take a configuration in which at least one of the two substrates does not have an alignment film such as a polyimide alignment film.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 2 g of sodium borohydride and 20 ml of ethanol, and the reaction vessel was cooled to about 10 ° C. Thereafter, a THF solution (200 ml) of 47 g of compound (2) is slowly added dropwise. After completion of the reaction, a saturated aqueous ammonium chloride solution is slowly added, and the mixture is washed with 400 ml of ethyl acetate, water and saturated brine. After distilling off the solvent, 42 g of the compound represented by (3) was obtained by purification with an alumina column.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer is charged with 15 g of sesamol, 14 g of 2-chloroethanol, 28 g of triphenylphosphine, and 200 ml of THF, and the reactor is cooled to 10 ° C. or lower. Slowly drop 22 g of diisopropyl azodicarboxylate. After completion of dropping, the reactor was returned to room temperature and reacted for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled, 200 ml of ethyl acid was added, the organic layer was washed with water and saturated brine, and the solvent was distilled off to obtain 17 g of a compound represented by the formula (12).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 17 g of the above compound (12), 57 g of gallic acid tertiary butyl ester, 50 g of potassium carbonate, and 500 ml of N, N-dimethylformamide at 90 ° C. for 5 hours. Reacted. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled, 400 ml of ethyl acid was added, the organic layer was washed with water and saturated brine, and the solvent was distilled off. Further, the obtained compound was dissolved in 200 ml of dichloromethane and 200 ml of formic acid, and reacted for 5 hours with heating under reflux.
  • the reaction vessel was cooled to room temperature, and 300 ml of pure was added to precipitate crystals.
  • the precipitated crystals were dissolved in 200 ml of THF and 400 ml of ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and the solvent was distilled off to obtain 42 g of a compound represented by the formula (13).
  • Example 5 In a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer, 20 g of 3-bromo-4 ′-(dodecyloxy) -3′-fluoro- (1,1′-biphenyl) -4-ol, p-toluenesulfonic acid Pyridinium salt 0.5 g 100 ml of dichloromethane was charged and 20 ml of a dichloromethane solution of 8 g of 3,4-dihydro-2Hpyran was added dropwise at room temperature and reacted for 5 hours. After completion of the reaction, the organic layer was washed with water and saturated brine, and the solvent was distilled off to obtain 28 g of a compound represented by the formula (15).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 20 g of the compound represented by the above formula (17), 4.6 g of triethylamine, and 100 ml of dichloromethane, and the reactor was kept at 5 ° C. or lower under a nitrogen gas atmosphere. Cooled down. Next, 5 g of methacrylic acid chloride was slowly added dropwise. After completion of the dropping, the reaction was carried out at 20 ° C. or lower for 3 hours. After completion of the reaction, dichloromethane was added, and the organic layer was washed with pure water and saturated brine. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran.
  • the tetrahydrofuran solution was transferred to a reaction vessel equipped with a stirrer, and 10 ml of a methanol solution added with 0.5 ml of hydrochloric acid was slowly added to react for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with 400 ml of ethyl acetate, water and saturated brine. After the solvent was distilled off, 16 g of the compound represented by the formula (18) was obtained by purification using a silica gel column.
  • Example 6 A reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 18.5 g of 4-octylphenol, 12 g of ethylene glycol monotertiary butyl ether, 35 g of triphenylphosphine, and 300 ml of dichloromethane, and the reaction vessel was cooled to 5 ° C. Thereafter, 22 g of DIAD was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the reaction was terminated by stirring at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, 200 ml of dichloromethane was added, and the organic layer was washed with pure water and saturated brine. After distilling off the solvent, 23 g of the compound represented by the formula (20) was obtained by purification with a silica gel column.
  • reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler and a thermometer was charged with 23 g of the compound represented by the above formula (20) and 100 ml of methylene chloride.
  • the reaction vessel was kept at 5 ° C. or lower with an ice-cooled bath, and 50 ml of trifluoroacetic acid was added. Was slowly added dropwise.
  • the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 1 hour.
  • the reaction solution was cooled to 10 ° C. or lower and 50 ml of pure water was slowly added.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 15.7 g of the compound represented by the above formula (23), 3 g of methacrylic acid, 150 mg of dimethylaminopyridine, and 100 ml of methylene chloride. Then, 3.8 g of diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise under an atmosphere of nitrogen gas. After completion of dropping, the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 5 hours.
  • LC-1 was defined as a composition in which 0.3% by weight of the following polymerizable compound (R-1-0) was added.
  • LC-1 nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is 75 ° C
  • solid phase-nematic phase transition temperature is -33 ° C
  • refractive index anisotropy ⁇ n
  • dielectric The rate anisotropy ( ⁇ ) was ⁇ 2.8
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1) was 98 mPa ⁇ s.
  • Refractive index anisotropy ( ⁇ n), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and rotational viscosity ( ⁇ 1) are all measured results at 25 ° C. (the same applies hereinafter).
  • Example 8 to 24 A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that the following compound was added to LC-1 in the addition amount shown in Table 1 instead of the 0.3% by weight addition compound (PJ-1). Prepared.
  • composition LC-1 instead of the composition LC-1, a composition comprising the following compounds and mixing ratios:
  • T NI is 81 ° C. of LC-2
  • T CN is -54 ° C.
  • [Delta] n is 0.11
  • [Delta] [epsilon] is -3.0
  • gamma 1 was 95 MPa ⁇ s.
  • Example 26 to 41 instead of the compound (PJ-1) having an addition amount of 0.3% by weight in Example 25, the addition compounds shown in Table 1 or Table 3 shown below were respectively used in the addition amounts shown in Table 1 or Table 3 as LC.
  • a liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 25 except that it was added to -2.
  • Examples 42 to 137 In place of the compound (PJ-1) having an addition amount of 0.3% by weight in Example 7, the additive compounds shown in Table 3 or Table 5, Table 7, and Table 9 shown below were used, respectively.
  • a liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 7 except that it was added in the corresponding addition amounts shown in Tables 5 and 9.
  • Example 138 to 151 instead of the compound (PJ-1) having an addition amount of 0.3 wt% in Example 8, each of the addition compounds 1 shown in the amounts shown in Table 12 and the addition compound 2 shown in Table 12 as A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 8 except that the addition amount shown in 12 was used.
  • Example 7 instead of adding 0.3% by weight of compound (PJ-1), the following compound was added to LC-1 or LC-2 in the addition amount shown in Table 13. A liquid crystal composition was prepared in the same manner as in Example 7.
  • A Vertical alignment uniformly over the entire surface including the edges, etc.
  • B Levels with a slight alignment defect, but acceptable level
  • C Levels with many alignment defects, including edges, etc.
  • D Poor alignment failure
  • A Vertical alignment uniformly over the entire surface including the edges, etc.
  • B Levels with a slight alignment defect, but acceptable level
  • C Levels with many alignment defects, including edges, etc.
  • D Poor alignment failure
  • the cell having a cell gap of 3.2 ⁇ m used in the above (evaluation test for pretilt angle formation) was further irradiated with a UV fluorescent lamp manufactured by Toshiba Lighting & Technology Corporation for 60 minutes (illuminance at 313 nm: 1.7 mW / cm 2 ).
  • the response speed was measured for the cell thus obtained.
  • the response speed was measured using a DMS703 of AUTRONIC-MELCHERS, with a Voff at 6V at a temperature of 25 ° C.
  • Response characteristics were evaluated in the following four stages.
  • the present invention has an excellent effect.

Abstract

液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、PI層を設けなくとも液晶分子の垂直配向を可能にする液晶組成物用自発配向助剤を提供すること。 本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤は、式(i)で表される部分構造、特に式(i)中のKi1として、式(K-1)~式(K-11)のいずれかで表される構造を有する化合物を含有しているため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。

Description

液晶組成物用自発配向助剤
 本発明は、液晶組成物用自発配向助剤、液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
 従来、VA方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜(PI)層が設けられている。しかし、PI層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、PI層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。
 例えば特許文献1には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも1種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献1では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。
特表2014-524951号公報
 しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献1に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力が十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。
 そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、PI層を設けなくとも液晶分子の垂直配向を可能にする液晶組成物用自発配向助剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、PI層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
 本発明は、メソゲン基にPi1-Spi1-(Pi1は、重合性基を表し、以下の一般式(P-1)~一般式(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表し(式中、右端の黒点は結合手を表す。)、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Spi1はスペーサー基を表す。)、Ki1で表される置換基を有する1価の有機基(Ki1は、以下の一般式(K-1)~一般式(K-11)で表される置換基を表す。)及びRi1(Ri1は、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、-O-は連続にはならない)が置換した化合物であり、少なくとも1つのPi1-Spi1-はメソゲンの長軸に対して側方から結合している化合物を1種又は2種以上を含有する液晶組成物用自発配向助剤を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(式中、
K1は、メチン基、C-CH3、C-C2H5又は窒素原子を表し、
K1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表すが、(K-5)および(K-6)がピリジン環になる組み合わせは除き、一般式(K-1)~一般式(K-11)中、左端の黒点は結合手を表す。ただしKi1が(K-11)の場合はメソゲン基に少なくとも-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れか一つを含む。)
 また、本発明は、前記液晶組成物用自発配向助剤で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する、誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物を提供する。
 本発明によれば、保存性に優れ、PI層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向が可能な該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。
液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。 図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
(液晶組成物用自発配向助剤)
 本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤は、メソゲン基にPi1-Spi1-(Pi1は、重合性基を表し、以下の一般式(P-1)~一般式(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表し(式中、右端の黒点は結合手を表す。)、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Spi1はスペーサー基を表す。)、Ki1で表される置換基を有する1価の有機基(Ki1は、以下の一般式(K-1)~一般式(K-11)で表される置換基を表す。)及びRi1(Ri1は、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、-O-は連続にはならない)が置換した化合物であり、少なくとも1つのPi1-Spi1-はメソゲンの長軸に対して側方から結合している化合物を1種又は2種以上を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(式中、
K1は、メチン基、C-CH3、C-C2H5又は窒素原子を表し、
K1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表すが、(K-5)および(K-6)がピリジン環になる組み合わせは除き、一般式(K-1)~一般式(K-8)中、左端の黒点は結合手を表す。ただしKi1が(K-11)の場合はメソゲン基に少なくとも-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れか一つを含む。)
 前記メソゲン基は、一般式(i):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(式中、
i1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、ただしKi1が(K-11)の場合はメソゲン基に少なくとも-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れか一つを含み、
i1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はPi1-Spi1-、及び一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基又はRi1で置換されていてもよいが、少なくとも一つはPi1-Spi1-で置換されており、
i1及びAi1がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
i1は、1~5の整数を表し、
式(i)中、左端の黒点および右端の黒点は結合手を表す。)
で表される部分構造を有する化合物(以下「化合物(i)」ともいう)を1種又は2種以上含有する。
 本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤は、式(i)で表される部分構造、特に式(i)中のKi1として、式(K-1)~式(K-11)のいずれかで表される構造を有する化合物を含有しているため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。このように、化合物(i)は、液晶組成物における液晶分子の自発配向を助けるために好適に使用される。
 加えて、本発明者らは、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤が式(i)で表される部分構造を有する化合物を含むことにより、液晶分子の配向のみならず、液晶組成物の保存性安定性を確保できることを見出した。
自発配向助剤として化学的安定性を重要視する場合は、Ki1としては(K-1)、(K-3)、(K-8)、(K-9)、(K-10)及び(K-11)が好ましく、液晶の配向性を重要視する場合は、(K-1)、(K-3)、及び(K-11)が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、(K-1)、(K-8)及び(K-10)が好ましく、これらのバランスを重要視する場合は、(K-1)、(K-3)、及び(K-11)がより好ましい。また、Pi1は、化学的安定性、重合感度の点から、式(P-1)、(P-2)、(P-7)~(P-10)、(P-12)のいずれかの置換基が好ましく、取り扱いの簡便性の点から、式(P-1)、(P-2)、(P-9)、(P-10)が、さらに好ましい。
 以上の観点から、本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤に含有される化合物は、分子の末端、好ましくは分子の主鎖の末端に、式(i)で表される部分構造を有していればよく、式(i)で表される部分構造の結合先の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤に含有される化合物は、例えば一般式(ii):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(式中、
ii1、Aii1及びmii1は、それぞれ前記一般式(i)におけるZi1、Ai1及びmi1と同じ意味を表し、Rii1及びRii2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、Rii1及びRii2は少なくとも一つは、Ki1で表される置換基を有する1価の有機基を表し、一般式(ii)中に1つ又は2つ以上のPi1-Spi1-を有しており、1つ又は2つ以上のKi1で表される置換基を有する1価の有機基を有しておりかつ1つ又は2つ以上のRi1を有している。ただしKi1が(K-11)の場合は、Zii1は、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れかである)で表される化合物(以下「化合物(ii)」ともいう)である。
 式(i)及び(ii)中、Zi1は、好ましくは、単結合、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数1~40の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-が-O-で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数1~40の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-が-O-で置単結合、炭素原子数2~15の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-が-O-で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(-CHCH-))若しくはエチレン基中の-CH-の1個が-O-で置換された基(-CHO-、-OCH-)、又は炭素原子数3~13の直鎖状のアルキレン基若しくは該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-が-O-で置換された基を表す。
 Ai1は、好ましくは、2価の6員環芳香族基又は2価の6員環脂肪族基を表すが、2価の無置換の6員環芳香族基、2価の無置換の6員環脂肪族基又はこれらの環構造中の水素原子は、置換されていないか炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていていることが好ましく、2価の無置換の6員環芳香族基若しくはこの環構造中の水素原子がフッ素原子で置換された基、又は2価の無置換の6員環脂肪族基が好ましく、置換基上の水素原子が、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても良い1,4-フェニレン基、2,6-ナフタレン基又は1,4-シクロヘキシル基が好ましいが、少なくとも一つの置換基はPi1-Spi1-で置換されている。
 mi1は、好ましくは2~5の整数を表し、更に好ましくは2~4の整数を表す。
 Ki1は自発配向助剤として化学的安定性を重要視する場合は、Ki1としては(K-1)、(K-3)、(K-8)、(K-9)、(K-10)及び(K-11)が好ましく、液晶の配向性を重要視する場合は、(K-1)~(K-7)、(K-10)及び(K-11)が好ましく、液晶化合物への溶解性を重要視する場合は、(K-1)、(K-8)及び(K-10)が好ましく、これらのバランスを重要視する場合は、(K-1)、(K-3)、(K-9)及び(K-11)がより好ましい。
 式(K-1)~式(K-11)中、WK1は、好ましくはメチン基又はC-CH3を表す。XK1及びYK1は、それぞれ独立して、好ましくは-CH-又は酸素原子を表す。ZK1は、好ましくは酸素原子を表す。
 式(ii)中、Spi1は、好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2~15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数3~12の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
 Ri1は、水素原子、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は、-O-、-OCO-、又は-COO-が好ましく(ただし-O-は連続にはならない)、より好ましくは、水素原子、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は、-O-、-OCO-(ただし-O-は連続にはならない)を表す。
また、式(i)は、例えば一般式(iii):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
(式中、
i1、Ai1、Ri1及びKi1は、それぞれ前記一般式(i)におけるZi1、Ai1、Ri1及びKi1と同じ意味を表し、
i2は前記一般式(i)におけるAi1と同じ意味を表し、
i2は前記一般式(i)におけるZi1と同じ意味を表し、
i1、Zi2、Ai1、miii1及び/又はAi2がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ただしAi1及びAi2の何れか一つは少なくとも一つのPi1-Spi1-で置換されており、Ki1が(K-11)の場合は、Zii1は少なくとも-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れか一つを含み、
iii1は、1~5の整数を表し、
iii2は、1~5の整数を表し、
i1は、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造、または2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造を表し、
iii3は、Gi1の価数より1小さい整数を表す。)
で表される化合物(以下「化合物(iii)」ともいう)であってよい。
iii1及びmiii2は、それぞれ独立して1~5の整数を表し、好ましくは2~5の整数を表し、更に好ましくは2~4の整数を表す。分子内にmiii1が1つだけであっても複数ある場合であっても分子内のすべてのmiii1及びmiii2の組み合わせにおいて、miii1+miii2は1~5の整数が好ましく、1~4の整数が好ましく、1~3の整数が好ましい。
i1は、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造、又は2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造を表し、
好ましくは、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造は、2置換の炭素原子、3置換の炭素原子、4置換の炭素原子、2置換の窒素原子、3置換の窒素原子、4置換の炭素原子のいずれかであり、
好ましくは、2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造としは、3置換以上のベンゼン環、または3置換以上のシクロヘキサン環である。
iii3はGi1がZi2と結合する結合手以外の部分とAi1が結合していることを表すものであるため、miii3は、Gi1の価数より1小さい整数を表す。
 一般式(ii)のより具体的な例としては、下記式(R-1-1)~(R-1-45)のいずれかで表される化合物が挙げられる。式中、Ri1は、式(ii)におけるRi1と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
化合物(iii)に示される化合物の例としては、下記式(iii-1)及び(iii-2)のいずれかで表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
i1、Ai1、Ri1及びKi1は、それぞれ前記一般式(i)におけるZi1、Ai1、Ri1及びKi1と同じ意味を表し、
i2は前記一般式(i)におけるAi1と同じ意味を表し、
i2は前記一般式(i)におけるZi1と同じ意味を表し、
i1、Zi2、Ai1、miii1及び/又はAi2がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
iii1は、1~5の整数を表し、
iii2は、1~5の整数を表し、
Bは、3価の分岐構造、または3価の脂肪族または芳香族の環構造を表し、
Cは、4価の分岐構造、または4価の脂肪族または芳香族の環構造を表す。
 一般式(iii)のより具体的な例としては、下記式(R-1-33)~(R-1-37)のいずれかで表される化合物が挙げられる。式中、Ri1は、式(ii)におけるRi1と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 液晶組成物用自発配向助剤は、化合物(i)の1種又は2種以上からなっていてもよく、化合物(i)の1種又は2種以上に加えて、液晶組成物に用いられる公知の化合物を更に含有していてもよい。より具体的な液晶組成物用自発配向助剤の例として、下記(P-1-1)から(P-1-26)に表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(液晶組成物)
 本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、その具体例である化合物(ii)並びに式(R-1-1)~(R-1-32)、及び化合物(iii)並びに式(iii-1)、(iii-2)、及び式(R-1-33)~(R-1-37)のいずれかで表される化合物を含めて、上記の液晶組成物用自発配向助剤における化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
 化合物(i)の含有量は、好ましくは0.01~50質量%であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、0.7質量%以上、又は1質量%以上である。化合物(i)の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、50質量%以下、30質量%以下、10質量%以下であり、7質量%以下、5質量%以下、4質量%以下、又は3質量%以下である。
 液晶組成物は、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
 式(N-1)、(N-2)及び(N-3)中、
N11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は、-CH-又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
N11~AN32、ZN11~ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
 また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は結合手を表す。)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
を表すことがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すことが好ましく、-CHO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CHO-又は単結合が特に好ましい。
 XN21はフッ素原子が好ましい。
 TN31は酸素原子が好ましい。
 nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。
 本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
 一般式(N-1)で表される化合物として、下記の一般式(N-1a)~(N-1g)で表される化合物群を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(式中、RN11及びRN12は一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、ANg11はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4-シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
 より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は、一般式(N-1-1)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
 一般式(N-1-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-1)で表される化合物は、式(N-1-1.1)から式(N-1-1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)及び式(N-1-1.3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 式(N-1-1.1)~(N-1-1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。
 一般式(N-1-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上であり、37質量%以上であり、40質量%以上であり、42質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、48質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)及び式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)及び式(N-1-2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。
 一般式(N-1-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)から式(N-1-3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 式(N-1-3.1)~式(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N-1-3.1)及び式(N-1-3.2)の組み合わせ、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、11質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)から式(N-1-4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)及び式(N-1-4.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 式(N-1-4.1)~(N-1-4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、11質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。
 一般式(N-1-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)から式(N-1-5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、8質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-10)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-10)で表される化合物は、式(N-1-10.1)から式(N-1-10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 式(N-1-10.1)、式(N-1-10.2)、式(N-1-10.20)及び式(N-1-10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-11)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)から式(N-1-11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-11.1)~(N-1-11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-11.2及び式(N-1-11.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本実施形態の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-12)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-13)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-14)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本実施形態の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-15)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-16)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-17)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-18)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-18)で表される化合物は、式(N-1-18.1)から式(N-1-18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-18.1)~(N-1-11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-18.2及び式(N-1-18.3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 一般式(N-1-20)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-21)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(N-1-22)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、35質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。
 さらに、一般式(N-1-22)で表される化合物は、式(N-1-22.1)から式(N-1-22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 一般式(N-3)で表される化合物は一般式(N-3-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN321及びRN322は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
 一般式(N-3-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-3-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、50質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下である。
 さらに、一般式(N-3-2)で表される化合物は、式(N-3-2.1)から式(N-3-2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 液晶組成物は、一般式(L):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
で表される化合物を更に含有してもよい。
 式(L)中、
L1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
L1は、0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。
 一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類である。あるいは別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
 本実施形態の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下である。
 本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
 信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
 分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。
 RL1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は結合手を表す。)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 nL1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
 AL1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
を表すことがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZL1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
 一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
 一般式(L)で表される化合物は一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 好ましい含有量の下限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、20質量%以上であり、25質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上であり、45質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、95質量%以下であり、90質量%以下であり、85質量%以下であり、80質量%以下であり、75質量%以下であり、70質量%以下であり、65質量%以下であり、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下である。
 本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、42質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下である。
 さらに、一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)から式(L-1-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-2.2)から式(L-1-2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は本実施形態の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-2.3)及び式(L-1-2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30質量%以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上であり、38質量%以上であり、40質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、32質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、22質量%以下である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物及び式(L-1-2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10質量%以上であり、15質量%以上であり、20質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、43質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、32質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、22質量%以下である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、30質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、27質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。
 さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本実施形態の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-4)及び/又は(L-1-5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下である。
 さらに、一般式(L-1-4)及び(L-1-5)で表される化合物は、式(L-1-4.1)から式(L-1-4.3)及び式(L-1-5.1)から式(L-1-5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-4.2)又は式(L-1-5.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、17質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下である。
 式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、13質量%以上であり、15質量%以上であり、18質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、33質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、80質量%以下であり、70質量%以下であり、60質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、40質量%以下であり、37質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下であり、28質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下である。
 組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、5質量%以上であり、10質量%以上であり、15質量%以上であり、17質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、25質量%以上であり、27質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、60質量%以下であり、55質量%以下であり、50質量%以下であり、45質量%以下であり、42質量%以下であり、40質量%以下であり、38質量%以下であり、35質量%以下であり、33質量%以下であり、30質量%以下である。
 さらに、一般式(L-1-6)で表される化合物は、式(L-1-6.1)から式(L-1-6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 一般式(L-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。
 さらに、一般式(L-2)で表される化合物は、式(L-2.1)から式(L-2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)及び式(L-2.6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 一般式(L-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、本実施形態の組成物の総量に対して、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下であり、7質量%以下であり、6質量%以下であり、5質量%以下であり、3質量%以下である。
 高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 さらに、一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)から式(L-3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.2)から式(L-3.7)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 一般式(L-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
 一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本実施形態の組成物において、一般式(L-4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.1)で表される化合物を含有していても、式(L-4.2)で表される化合物を含有していても、式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有していてもよいし、式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物を全て含んでいてもよい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-4.1)又は式(L-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、9質量%以上であり、11質量%以上であり、12質量%以上であり、13質量%以上であり、18質量%以上であり、21質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。
 式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%以上であり、19質量%以上であり、24質量%以上であり、30質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.4)から式(L-4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L-4.4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.4)で表される化合物を含有していても、式(L-4.5)で表される化合物を含有していても、式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有していてもよい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-4.4)又は式(L-4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、9質量%以上であり、11質量%以上であり、12質量%以上であり、13質量%以上であり、18質量%以上であり、21質量%以上である。好ましい上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、8質量%以下である。
 式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本実施形態の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15質量%以上であり、19質量%以上であり、24質量%以上であり、30質量%以上であり、好ましい上限値は、45質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、式(L-4.7)から式(L-4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-4.9)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 一般式(L-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本実施形態の組成物において、一般式(L-5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.3)又は式(L-5.4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.5)から式(L-5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L-5.7)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
 一般式(L-6)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
 RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子、他方が水素原子であることが好ましい。
 一般式(L-6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上であり、23質量%以上であり、26質量%以上であり、30質量%以上であり、35質量%以上であり、40質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50質量%以下であり、40質量%以下であり、35質量%以下であり、30質量%以下であり、20質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
 一般式(L-6)で表される化合物は、式(L-6.1)から式(L-6.9)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種~3種類含有することが好ましく、1種~4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)又は(L-6.2)で表される化合物から1種類、式(L-6.4)又は(L-6.5)で表される化合物から1種類、式(L-6.6)又は式(L-6.7)で表される化合物から1種類、式(L-6.8)又は(L-6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
 さらに、一般式(L-6)で表される化合物は、例えば式(L-6.10)から式(L-6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L-6.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 本実施形態の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20質量%以下であり、15質量%以下であり、13質量%以下であり、10質量%以下であり、9質量%以下である。
 一般式(L-7)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
 式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
 本実施形態の組成物において、一般式(L-7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、2質量%以上であり、3質量%以上であり、5質量%以上であり、7質量%以上であり、10質量%以上であり、14質量%以上であり、16質量%以上であり、20質量%以上である。本実施形態の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30質量%以下であり、25質量%以下であり、23質量%以下であり、20質量%以下であり、18質量%以下であり、15質量%以下であり、10質量%以下であり、5質量%以下である。
 本実施形態の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.1)から式(L-7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.11)から式(L-7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.21)から式(L-7.23)で表される化合物である。式(L-7.21)で表される化合物であることが好ましい。
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.31)から式(L-7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.31)又は/及び式(L-7.32)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.41)から式(L-7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.41)又は/及び式(L-7.42)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.51)から式(L-7.53)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 液晶組成物は、重合性化合物を更に含有してもよい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式(P):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
で表される化合物が挙げられる。
 式(P)中、
p1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Rp2を表し、
p1及びRp2は、以下の式(R-I)~式(R-IX):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
(式中、
*でSpp1と結合し、
~Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5個のアルキル基又は炭素原子数1~5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、-O-又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は-COO-を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-COO-CR=CH-COO-、-COO-CR=CH-OCO-、-OCO-CR=CH-COO-、-OCO-CR=CH-OCO-、-(CH-C(=O)-O-、-(CH-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、zは1~4の整数を表す。)を表し、
p2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
p1は、以下の式(i-11)~(ix-11):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
(式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
のいずれかを表し、
p1上の任意の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
p3は、以下の式(i-13)~(ix-13):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
(式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
のいずれかを表し、
p3上の任意の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
p2~mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
p1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
p1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 本実施形態の液晶組成物が化合物(i)に加えて重合性化合物を更に含有する場合、液晶分子のプレチルト角を好適に形成できる。
 本実施形態の組成物は、分子内に過酸(-CO-OO-)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
 組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合、カルボニル基を有する化合物の含有量を組成物の総質量に対して、5質量%以下とすることが好ましく、3質量%以下とすることがより好ましく、1質量%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
 UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を組成物の総質量に対して、15質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を組成物の総質量に対して、80質量%以上とすることが好ましく、90質量%以上とすることがより好ましく、95質量%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
 組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を組成物の総質量に対して、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を組成物の総質量に対して、10質量%以下とすることが好ましく、8質量%以下とすることが好ましく、5質量%以下とすることがより好ましく、3質量%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 本明細書において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物(不可避的不純物)を除いて含有しないという意味である。
 液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)の下限値は、10以上が好ましく、10.5以上が好ましく、11以上が好ましく、11.5以上が好ましく、12以上が好ましく、12.3以上が好ましく、12.5以上が好ましく、12.8以上が好ましく、13以上が好ましく、13.3以上が好ましく、13.5以上が好ましく、13.8以上が好ましく、14以上が好ましく、14.3以上が好ましく、14.5以上が好ましく、14.8以上が好ましく、15以上が好ましく、15.3以上が好ましく、15.5以上が好ましく、15.8以上が好ましく、16以上が好ましく、16.3以上が好ましく、16.5以上が好ましく、16.8以上が好ましく、17以上が好ましく、17.3以上が好ましく、17.5以上が好ましく、17.8以上が好ましく、18以上が好ましい。液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)の上限値は、25以下が好ましく、24.5以下が好ましく、24以下が好ましく、23.5以下が好ましく、23以下が好ましく、22.8以下が好ましく、22.5以下が好ましく、22.3以下が好ましく、22以下が好ましく、21.8以下が好ましく、21.5以下が好ましく、21.3以下が好ましく、21以下が好ましく、20.8以下が好ましく、20.5以下が好ましく、20.3以下が好ましく、20以下が好ましく、19.8以下が好ましく、19.5以下が好ましく、19.3以下が好ましく、19以下が好ましく、18.8以下が好ましく、18.5以下が好ましく、18.3以下が好ましく、18以下が好ましく、17.8以下が好ましく、17.5以下が好ましく、17.3以下が好ましく、17以下が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。
(液晶表示素子)
 本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
 図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子1は、図1に示すように、対向するように配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えており、液晶層4は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
 第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7,8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。
 すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子1は、第一偏光板7と、第一基板2と、画素電極層5と、液晶組成物を含む液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第二基板3と、第二偏光板8と、がこの順に積層された構成を有している。
 第一基板2及び第二基板3は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板2及び第二基板3の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板2及び第二基板3は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
 第一偏光板7及び第二偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板7及び第二偏光板8のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
 カラーフィルタ9は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス(図示せず)を形成することが好ましい。
 ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
 図2は、図1における第一基板2上に形成された画素電極層5の一部であるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図2に示すように、第一基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層5では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と表示信号を供給するための複数のデータバスライン12とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン11,11及び一対のデータバスライン12,12のみが示されている。
 複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極13が形成されている。画素電極13は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン11,11の間には、ゲートバスライン11と略平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。
 ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金で形成されており、更に好ましくはMo、Al又はその合金で形成されている。
 画素電極13は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、10~200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
 本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板2及び第二基板3上にAl又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層5及び共通電極層6をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ9は、TFT等を有する基板側に設置してもよい。
 第一基板2及び第二基板3は、画素電極層5及び共通電極層6がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板2及び第二基板3の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層4の厚さが、例えば1~100μmとなるように調整するのが好ましい。
 偏光板7,8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性Δnと液晶層4の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板7,8がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
 2枚の基板2,3間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
 また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
 本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hz~10kHzの交流が好ましく、周波数60Hz~10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度~89.9度に制御することが好ましい。
 照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15~35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm~100W/cmが好ましく、2mW/cm~50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm~500J/cmが好ましく、100mJ/cm~200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒~3600秒が好ましく、10秒~600秒がより好ましい。
 本実施形態の液晶組成物においては、化合物(i)は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。
 重合性化合物として、例えば上記化合物(ii)を用いた場合、得られる液晶表示素子1は、二つの基板2,3と、二つの基板2,3の間に設けられた液晶組成物及び一般式(ii)で表される化合物の重合物を含む液晶層4とを備えている。この場合、一般式(ii)で表される化合物の重合物は、液晶層4中の基板2,3側に偏在していると考えられる。
 液晶表示素子1は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。
 本実施形態の液晶表示素子では、化合物(i)を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板2及び第二基板3の液晶層4側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
 以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に5-ブロモサリチルアルデヒド 50g、(2,2-ジメチルエチルー1,3-ジオキサン-5-イル)メチル メシラート 75g、炭酸カリウム 35g、N,N-ジメチルホルムアミド 500mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル1Lを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し(1)で表される化合物 67gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4-(8-オクチルオキシ)-3-フルオロフェニルホウ酸 59g、化合物(1)60g、炭酸カリウム 42g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.8g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、10%塩酸を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(2)で表される化合物 74gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に水素化ほう素ナトリウム 2g及びエタノール20mlを仕込み、反応容器を10℃程度に冷却する。その後、化合物(2)47gのTHF溶液(200ml)をゆっくり滴下する。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくり加え、酢酸エチル400ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により(3)で表される化合物42gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(3)42g、トリエチルアミン12g、ジクロロメタン300mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、塩化メタクリロイル 12gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン400ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により(3)で表される化合物38gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
その後、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(4)、THF 100mlを加え、10%塩酸 20mlをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(5)で表される化合物 31gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
更に撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(5) 31g、ジクロロメタン 400mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 14gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチルアミン 18gを滴下する。
反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い化合物(6)で表される目的化合物 26gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
(物性値)
融点 81℃
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.29-1.31(m,6H),1.44-1.49(m,2H),1.56(s,3H),1.83(q,2H),1.97(s,2H),2.69-2.76(m,1H),4.05(t,2H),4.16(d,2H),4.35-4.38(m,2H),4.59-4.62(m,2H),5.28(s,2H),5.60(s,1H),6.14(s,1H),6.90(d,1H),7.01(t,1H),7.21-7.29(m,2H),7.46(dd,1H),7.53(d,1H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.9,17.3,22.7,25.9,27.9,29.6,31.8,64.0,68.7,68.8,72.8,114.7,122.3,125.6,128.4,135.5,138.6,151.0,158.3,166.0
 (実施例2)
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3-(3,4-ビス(メタクリロイルオキシ)フェニル)プロピオン酸 16g、 4‘-((2,2-ジメチルー1,3-ジオキサン-5-イル)メトキシ)-[1,1’-ビフェニル]-4-オール 15g、ジメチルアミノピリジン 500mg、ジクロロメタン 200mlを加え、反応容器を10℃以下に冷却させる。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 8gをゆっくり滴下する。滴下終了後、室温で5時間反応させる。反応終了後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。次いで、テトラヒドロフラン(THF) 150mlを加え、10%塩酸 20mlをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(7)で表される目的の化合物 21gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
(物性値)
融点 121℃
 (実施例3)
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(7)10g
ジクロロメタン 300mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 5.6gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン 5.7gを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い化合物(8)で表される目的化合物 8.5ggを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
(物性値)
融点 102℃
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:1.56(s,3H),1.95(t,2H),2.20(t,2H),2.69-2.76(m,1H),4.05(m,2H),4.16(m,4H),5.60(s,2H),6.14(s,2H),6.87-6.99(m,3H),7.05(s,1H),7.21-7.29(m,3H),7.43(d,2H),7.55(d,2H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:17.3,27.9,29.6,68.7,68.8,72.8,109.5,114.7,122.3,125.6,128.4,128.3,129.4,135.5,138.6,151.0,158.3,159.7,166.0
 (実施例4)
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に5-ブロモサリチルアルデヒド 10g、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム塩 1g ジクロロメタン100mlを仕込み、3,4-ジヒドロ-2Hピラン10gのジクロロメタン溶液 20mlを室温で滴下し、5時間反応させた。反応終了後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(9)で表される化合物 12gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
次いで、実施例1と同様な手法により下記し示す化合物式(10)で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(10) 10g、THF 100mlを加え、10%塩酸 5ml/メタノール5mlをゆっくり滴下した。反応終了後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(11)で表される化合物 8gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器にセサモール15g、2-クロロエタノール 14g、トリフェニルフォスフィン28g、THF 200mlを仕込み、反応器を10℃以下に冷却する。アゾジカルボン酸ジイソプロピル 22gをゆっくり滴下する。滴下終了後、反応器を室温に戻し5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル200mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(12)で表される化合物 17gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
次いで撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物(12)17g、没食子酸ターシャリーブチルエステル57g、炭酸カリウム 50g、N,N-ジメチルホルムアミド 500mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル400mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。更に得られた化合物をジクロロメタン200ml、ギ酸200mlで溶解させ、加熱還流で5時間反応させた。反応容器を室温に冷却し、純粋300mlを加えて結晶を析出させた。析出した結晶をTHF200ml、酢酸エチル400mlに溶解させ有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(13)で表される化合物 42gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物(11) 8g及び化合物(13) 12.8g、ジメチルアミノピリジン 200mg、ジクロロメタン 200mlを加え、反応容器を10℃以下に冷却させる。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 2.6gをゆっくり滴下する。滴下終了後、室温で5時間反応させる。反応終了後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカゲルカラムによる精製を行い化合物(14)で表される目的の化合物 16gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
(物性値)
油状化合物
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.76(s,6H),4.12(t,12H),4.84(s,2H),5.47(s,3H),5.60(s,1H),6.14(s,1H),6.90-7.02(m,9H),7.15-7.29(m,4H),7.35(s,1H),7.65-7.82(m,4H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:17.3,62.9,68.7,68.8,72.8,101.4,109.5,114.7,122.3,125.6,128.4,128.3,135.5,138.6,158.3,159.7,166.0
(実施例5)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3-ブロモ-4’-(ドデシルオキシ)-3‘-フルオロ-(1,1’-ビフェニル)-4-オール 20g、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム塩 0.5g ジクロロメタン100mlを仕込み、3,4-ジヒドロ-2Hピラン 8gのジクロロメタン溶液 20mlを室温で滴下し、5時間反応させた。反応終了後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(15)で表される化合物 28gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物(15)28g、ヨウ化銅 1g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 3g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、室温で攪拌した。その後、2-エタノールアミン33gを滴下した後、反応容器を60℃に加熱し、更にプロパルギルアルコール 5gをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、反応溶液にトルエン300mlを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。その後、ジクロロメタンに溶解させアルミナカラムによる精製、メタノールによる再結晶を行い式(16)で表される化合物 21gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
撹拌装置備えたオートクレーブ容器に、上記化合物(16) 21g 、5%パラジウムカーボン 1g、テトラヒドロフラン100ml、エタノール20mlを仕込み、0.3MPaの水素にて還元反応(室温、8時間)を行った。反応液をろ過した後、反応溶媒を留去して式(17)で表される化合物20gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 次いで、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記の式(17)に示す化合物20g、トリエチルアミン 4.6g、ジクロロメタン100mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を5℃以下に冷却した。次いでメタクリル酸クロリド 5gをゆっくり滴下した。滴下終了後、20℃以下で3時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタンを加え、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後テトラヒドロフラン 100mlに溶解させた。攪拌装置を備えた反応容器にテトラヒドロフラン溶液を移し、塩酸0.5mlを添加したメタノール溶液10mlをゆっくり加え2時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル400ml、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により式(18)に表される化合物16gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に、上記の式(18)に示す化合物16g、トリフェニルホスフィン 11g、5-(ヒドロキシメチル)-1,3-ジオキサンー2-オン 5g、ジクロロメタン 100mlを仕込み、反応容器を5℃に冷却した。その後、ジアゾカルボン酸ジイソプロピル(DIAD)8.2gを滴下した。滴下終了後、室温で5時間撹拌して反応を終了させた。反応終了後、ジクロロメタン 200mlを加え、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製、及びメタノールによる再結晶により化合物(19)で表される目的の化合物13gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
(物性値)
融点 55℃
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:0.88(t,3H),1.44-1.49(m,2H),1.51-1.56(m,2H),1.81-1.85(m,2H),1.98(s,3H),2.02-2.03(m,2H),2.73-2.78(m,3H),4.05(t,2H),4.12(d,2H),4.21(t,2H),4.47(m,2H),4.59(m,2H),5.56(s,1H),6.09(s,1H),6.83(d,1H),7.02(t,1H),7.19-7.27(m,4H),7.32(d,1H),7.34(m,1H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,18.3,22.6,25.9,27.0,28.9,29.2,29.3,31.8,64.2,64.4,69.0,69.5,111.2,114.5,115.1,122.1,125.4,128.7,130.4,136.4,138.6,147.0,149.5,155.0,167.0
(実施例6)
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4-オクチルフェノール 18.5g、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル 12g、トリフェニルホスフィン 35g、ジクロロメタン 300mlを仕込み、反応容器を5℃に冷却した。その後、DIAD 22gを滴下した。滴下終了後、室温で5時間撹拌して反応を終了させた。反応終了後、ジクロロメタン 200mlを加え、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により式(20)に示す化合物23gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式(20)に示す化合物23g、塩化メチレン 100mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、トリフルオロ酢酸50mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し1時間反応させた。反応終了後、反応液を10℃以下に冷却し純水50mlをゆっくり加えた。更に塩化メチレン150mlを加え、有機層を純水、飽和炭酸水素ナトリウム5%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を留去し、式(21)で表される化合物18gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、式(21)に示す化合物9g、及び3,5-ジフロロ-3‘-ヨード-4’-((2,2,5-トリメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)-(1,1‘-ビフェニル)-4-オール 18g、トリフェニルホスフィン 12g、ジクロロメタン 200mlを仕込み、反応容器を5℃に冷却した。その後、DIAD 9gを滴下した。滴下終了後、室温で5時間撹拌して反応を終了させた。反応終了後、ジクロロメタン 200mlを加え、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により式(22)に示す化合物22gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 次いで、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記化合物(22)22g、ヨウ化銅 0.5g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.5g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、室温で攪拌した。その後、2-エタノールアミン18gを滴下した後、反応容器を60℃に加熱し、更にプロパルギルアルコール 2gをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、反応溶液にトルエン300mlを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。その後、ジクロロメタンに溶解させアルミナカラムによる精製、メタノールによる再結晶を行った。更に撹拌装置備えたオートクレーブ容器に加え、5%パラジウムカーボン 1g、テトラヒドロフラン200ml、エタノール40mlを仕込み、0.3MPaの水素にて還元反応(40℃、8時間)を行った。反応液をろ過した後、反応溶媒を留去して式(23)で表される化合物15.7gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上記式(23)に示す化合物15.7g、メタクリル酸 3g、ジメチルアミノピリジン 150mg、塩化メチレン 100mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 3.8gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液を濃縮した後、テトラヒドロフラン100mlを加えて溶解させた後、攪拌装置を備えた反応容器に加え、10%塩酸水溶液15mlを添加し、30分攪拌した。その後、酢酸エチル400ml、水、飽和食塩水で洗浄し。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムによる精製により化合物(24)に表される目的化合物12.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
(物性値)
油状化合物
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:0.88(t,6H),1.26-1.49(m,10H),1.63(m,2H),1.98(s,3H),2.02-2.03(m,2H),2.63-2.70(m,4H),3.38-3.41(m,4H),3.80(s,2H),4.21(t,2H),4.22(m,2H),4.47-4.50(m,4H),5.56(s,1H),6.09(s,1H),6.83(d,2H),7.02(t,1H),7.19-7.27(m,4H),7.62(m,2H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,14.8,18.3,22.7,26.3,28.9,29.3,31.8,34.2,35.7,41.4,65.5,67.4,69.0,70.2,111.2,114.5,115.0,124.9,127.0,129.6,133.4,136.0,147.0,149.5,155.0,167.0
(実施例7)液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
を100重量%としたときに、下記の重合性化合物(R-1-0)を0.3重量%添加した組成物をLC-1とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 LC-1のネマチック相-等方性液体相転移温度(TNI)は75℃、固体相-ネマチ
ック相転移温度(TCN)は-33℃、屈折率異方性(Δn)は0.11、誘電率異方性
(Δε)は-2.8、回転粘性(γ1)は98mPa・sであった。なお、屈折率異方性
(Δn)、誘電率異方性(Δε)、及び回転粘性(γ1)は、いずれも25℃における測
定結果である(以下、同様)。
 さらに、化合物(i)に相当する化合物(P-J-1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
をLC-1 100重量%に対して0.3重量%添加し、液晶組成物を調製した。
(実施例8~24)
 添加量0.3重量%の化合物(P-J-1)に代えて、下記化合物を表1に示す添加
量でLC-1に添加した以外は、実施例7と同様にして液晶組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
(実施例25)
 組成物LC-1に代えて、下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
を100重量%としたときに、上記の重合性化合物(R-1-0)を0.3重量%添加した組成物LC-2を用いた以外は、実施例7と同様にして液晶組成物を調製した。
 LC-2のTNIは81℃、TCNは-54℃、Δnは0.11、Δεは-3.0、γは95mPa・sであった。
(実施例26~41)
 実施例25における添加量0.3重量%の化合物(P-J-1)に代えて、それぞれ下記に示す表1または表3に示す添加化合物を、表1または表3に示す添加量でLC-2に添加した以外は、実施例25と同様にして液晶組成物を調製した。
(実施例42~137)
 実施例7における添加量0.3重量%の化合物(P-J-1)に代えて、それぞれ下記に示す表3、または表5、表7、表9に示す添加化合物を、表3または表5、表7、表9の該当する添加量で添加した以外は、実施例7と同様にして液晶組成物を調製した。
(実施例138~151)
 実施例8における添加量0.3重量%の化合物(P-J-1)に代えて、それぞれ示す添加化合物1を表12に示す添加量で、さらに、表12に示す添加化合物2を、表12に示す添加量にした以外は、実施例8と同様にして液晶組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
(比較例1)
 化合物(P-J-1)を用いなかった以外は、実施例7と同様にして液晶組成物を調製した。
(比較例2~11)
実施例7において、化合物(P-J-1)を0.3重量%添加したことに代えて、下記化合物を表13に示す添加量でLC-1またはLC-2に添加した以外は、実施例7と同様にして液晶組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 実施例及び比較例の各液晶組成物について、以下の評価試験を行った。各液晶組成物における各評価試験の結果をそれぞれ表2、または表4、表6、表8、表10、表12に示す。
(低温安定性の評価試験)
 液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm-0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、-25℃の低温環境下に10日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。
 A:析出が確認できない。
 D:析出が確認できる。
(垂直配向性の評価試験1)
 透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
 A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
 B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
 C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
 D:配向不良がかなり劣悪
(プレチルト角形成の評価試験)
 上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cmであるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、クロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
 A:端部なども含め、全面に渡り均一に垂直配向
 B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
 C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
 D:配向不良がかなり劣悪
(残存モノマー量の評価試験)
 上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm)後の、重合性化合物(R1-1-1)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
 A:300ppm未満
 B:300ppm以上500ppm未満。
 C:500ppm以上1500ppm未満
 D:1500ppm以上        
(応答特性の評価試験)
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルギャップ3.2μmのセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm)。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、6VにおけるVoffを、25℃の温度条件で、AUTRONIC-MELCHERS社のDMS703を用いて測定した。応答特性を以下の4段階で評価した。
 A:5ms未満
 B:5ms以上15ms未満
 C:15ms以上25ms未満
 D:25ms以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
 以上のように本願発明は優れた効果を奏することがわかった。

Claims (17)

  1.  メソゲン基にPi1-Spi1-(Pi1は、重合性基を表し、以下の一般式(P-1)~一般式(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表し(式中、右端の黒点は結合手を表す。)、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Spi1はスペーサー基を表す。)、Ki1で表される置換基を有する1価の有機基(Ki1は、以下の一般式(K-1)~一般式(K-11)で表される置換基を表す。)及びRi1(Ri1は、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、-O-は連続にはならない)が置換した化合物であり、少なくとも1つのPi1-Spi1-はメソゲンの長軸に対して側方から結合している化合物を1種又は2種以上を含有する液晶組成物用自発配向助剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式中、
    K1は、メチン基、C-CH、C-C又は窒素原子を表し、
    K1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    K1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    K1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表すが、(K-5)および(K-6)がピリジン環になる組み合わせは除き、の組み合わせは除き、一般式(K-1)~一般式(K-11)中、左端の黒点は結合手を表す。ただしKi1が(K-11)の場合はメソゲン基に少なくとも-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れか一つを含む。)
  2.  前記メソゲン基が一般式(i):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式中、
    i1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、ただしKi1が(K-11)の場合はメソゲン基に少なくとも-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れか一つを含み、
    i1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はPi1-Spi1-、及び一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基又はRi1で置換されていてもよいが、少なくとも1つのPi1-Spi1-はメソゲンに対して側方に置換されており、Zi1及びAi1がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
    i1は、1~5の整数を表し、
    式(i)中、左端の黒点および右端の黒点は結合手を表す。)
    で表される部分構造を有する化合物(以下「化合物(i)」ともいう)を1種又は2種以上含有する請求項1記載の液晶組成物用自発配向助剤。
  3.  前記Pi1及びKi1で表される置換基を有する1価の有機基が同一のAi1上に置換しているか又は単結合以外のZi1を間に有しない異なるAi1上に置換した請求項2記載の液晶組成物用自発配向助剤。
  4.  請求項1記載のメソゲン基にPi1-Spi1-、Ki1で表される置換基を有する1価の有機基及びRi1が置換した化合物が下記の一般式(ii)で表される化合物である請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶組成物用自発配向助剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式中、
    ii1、Aii1及びmii1は、それぞれ前記一般式(i)におけるZi1、Ai1及びmi1と同じ意味を表し、Rii1及びRii2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、Rii1及びRii2は少なくとも一つは、Ki1で表される置換基を有する1価の有機基を表し、一般式(ii)中に1つ又は2つ以上のPi1-Spi1-を有しており、1つ又は2つ以上のKi1で表される置換基を有する1価の有機基を有しておりかつ1つ又は2つ以上のRi1を有している。ただしKi1が(K-11)の場合は、Zii1は、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れかである)で表される化合物(以下「化合物(ii)」ともいう)である請求項1~3のいずれか一項に記載の液晶組成物用自発配向助剤。
  5.  請求項1~4のいずれか一項に記載の液晶組成物用自発配向助剤を含有する誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物。
  6.  一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式中、
    N11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して
    炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以
    上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-
    、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
    N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して

    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接し
    ていない2個以上の-CH-は-O-に置換されてもよい。)、
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない
    2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、
    (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2
    ,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジ
    イル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1
    個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、
    及び
    (d) 1,4-シクロヘキセニレン基
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は
    、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して
    、単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-CO
    O-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=C
    H-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
    N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    N31は、-CH-又は酸素原子を表し、
    N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して
    0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN3
    は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
    N11~AN32、ZN11~ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互
    いに同一であっても異なっていてもよい。)
    のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項5に記載の液晶組成物。
  7.  一般式(L):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式中、
    L1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキ
    ル基中の1個又は隣接していない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=
    CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されて
    いてもよく、
    L1は、0、1、2又は3を表し、
    L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接し
    ていない2個以上の-CH-は-O-に置換されてもよい。)、
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない
    2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、及び
    (c) (c)ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
    ン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,
    6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在
    する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい
    。)
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ
    独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    L1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-(CH
    、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-
    、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
    L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても
    異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは
    互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-
    3)で表される化合物を除く。)
    で表される化合物を更に含有する、請求項5又は6に記載の液晶組成物。
  8.  重合性化合物を更に含有する、請求項5~7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  9.  前記重合性化合物として、一般式(P):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式中、
    p1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていて
    もよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよ
    い炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい
    炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭
    素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Rp2を表し、
    p1及びRp2は、以下の式(R-I)~式(R-IX):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式中、
    *でSpp1と結合し、
    ~Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5個のアルキル基又は炭素
    原子数1~5個のハロゲン化アルキル基を表し、
    Wは、単結合、-O-又はメチレン基を表し、
    Tは、単結合又は-COO-を表し、
    p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
    のいずれかを表し、
    Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
    p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OC
    -、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOO
    CH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NR-、-NR
    CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-O
    CO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-COO-CR=C
    H-COO-、-COO-CR=CH-OCO-、-OCO-CR=CH-COO-
    、-OCO-CR=CH-OCO-、-(CH-C(=O)-O-、-(CH
    -O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH-、-(C=O)-O-(C
    -、-CH(CH3)C-C(=O)-O-、-CH(CH3)C-O-(C=O)-、-O-(C=O)-C(CH3)CH、-(C=O)-O-C(CH3)-CH、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C
    -、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CF
    CF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4
    のアルキル基を表し、zは1~4の整数を表す。)を表し
    p2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6
    -ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミ
    ジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基
    、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-
    2,5-ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1~12
    のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアル
    コキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
    p1は、以下の式(i-11)~(ix-11):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
    のいずれかを表し、
    p3は、以下の式(i-13)~(ix-13):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    (式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
    のいずれかを表し、
    p2~mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
    p1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
    p1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、R
    が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2
    複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複
    数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数
    存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在
    する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する
    場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
    で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項8に記載の液晶組成物。
  10.  二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項3~9のいずれか1項に記載の液
    晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。
  11.  二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項3~9のいずれか1項に記載の液
    晶組成物及び一般式(ii)で表される化合物の重合物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。
  12.  アクティブマトリックス駆動用である、請求項10又は11に記載の液晶表示素子。
  13.  PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である、請求項10
    ~12のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
  14.  前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項10~13の
    いずれか1項に記載の液晶表示素子。
  15.  一般式(ii)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    (式中、
    ii1、Aii1、Kii1及びmii1は、それぞれ請求項2記載の一般式(i)におけるZi1、Ai1、Ki1及びmi1と同じ意味を表し、Rii1はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、ただしAi1の少なくとも1つはPi1-Spi1-の置換基を側方に有している。ただしKi1は(K-1)~(K-10)を表す。)
  16.  一般式(iii)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    (式中、
    ii1、Aiii1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はPi1-Spi1-、及びRii1で置換されていてもよく、及びmii1は、1~5の整数を表し、Rii1はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならないが、化合物(iii)は少なくとも一つは、Pi1-Spi1-を有し、Wkiは、メチン基、C-CH、C-Cを表し、Xii1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-を表すが、少なくとも一つは、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-の何れかであり、Yii1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。)
  17.  一般式(iV)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式中、
    i1、Ai1、Ri1及びKi1は、それぞれ請求項2記載の一般式(i)におけるZi1、Ai1、Ri1及びKi1と同じ意味を表し、
    i2は前記一般式(i)におけるAi1と同じ意味を表し、
    i2は前記一般式(i)におけるZi1と同じ意味を表し、
    i1、Zi2、Ai1、miii1及び/又はAi2がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、ただしKi1が(K-11)の場合はZi2の少なくとも一つは-CH-CHCOO-、-OCOCH―CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-を表し、
    iii1は、1~5の整数を表し、
    iii2は、1~5の整数を表し、
    i1は、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造、または2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造を表し、miii3は、Gi1の価数より1小さい整数を表す。)
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