WO2020044833A1 - 液晶組成物 - Google Patents

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WO2020044833A1
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carbon atoms
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liquid crystal
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翔太 小坂
和樹 栗沢
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Dic株式会社
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    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1334Constructional arrangements; Manufacturing methods based on polymer dispersed liquid crystals, e.g. microencapsulated liquid crystals

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.
  • the PSA (Polymer Sustained Alignment) type liquid crystal display device has a structure in which a polymer structure is formed in a cell in order to control the pretilt angle of liquid crystal molecules. It is being developed as document 1).
  • T NI nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • T CN Low temperature
  • K 33 elastic constant
  • ⁇ 1 rotational viscosity
  • An object of the present invention is to provide a liquid crystal display having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), a display in a wide temperature range usually required for a liquid crystal composition, a low-voltage drivability, a high-speed response, and a high VHR.
  • An object of the present invention is to provide a polymerizable liquid crystal composition having no or very few display defects when an element is formed, and to provide a liquid crystal display element using the liquid crystal composition.
  • the present invention provides a compound of the formula (N-1)
  • a N11 and A N12 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — is —O - May be replaced by-)
  • n N11 is 1 to A compound having an integer of 3 and a compound in which at least one Z N11 is —CH 2 O—, a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) of 100 ° C. or more, and a dielectric anisotropy.
  • Tni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • negative property
  • liquid crystal display device using the liquid crystal composition.
  • the polymerizable liquid crystal of the present invention is particularly useful as a liquid crystal display device for driving an active matrix.
  • the use of the polymerizable liquid crystal composition of the present invention enables display in a wide temperature range due to excellent low-temperature storage stability, and achieves both low driving voltage, fast response speed, and high VHR. An element can be obtained, and a liquid crystal display element which can be sufficiently used outdoors can be provided.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by a line I in FIG. 1.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a negative dielectric anisotropy, a nematic phase-isotropic liquid transition temperature of 100 ° C. or higher, and a compound group represented by the following general formula (N-1).
  • N-1 One or more compounds selected from the group consisting of:
  • the compound represented by the general formula (N-1) corresponds to a dielectrically negative compound (the sign of ⁇ is negative and its absolute value is larger than 2).
  • the compound represented by the general formula (N-1) is preferably a compound having a negative ⁇ and an absolute value larger than 3.
  • R N11 and R N12 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or An alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • An alkenyloxy group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable.
  • An alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferred.
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable.
  • the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms Preference is given to linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the total of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • a N11 and A N12 are preferably aromatic when it is required to independently increase ⁇ n, and are preferably aliphatic in order to improve the response speed, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure,
  • it represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z N11 and Z N12 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferred, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferred.
  • a compound in which n N11 is an integer of 1 to 3 and at least one Z N11 is —CH 2 O— (hereinafter, referred to as “compound (N-10)”) is necessarily contained. . That is, in the present invention, the compound (N-10) having at least one —CH 2 O— linking group in the general formula (N-1) is an essential component.
  • the compound (N-10) is represented by the following general formula (N-10).
  • n N110 , n N111 and n N120 each independently represent an integer of 0 to 2; n N110 + n N111 is 0, 1 or 2; n N110 + n N111 + n N120 is 0, 1 or 2; When a plurality of A N11 and Z N11 exist, they may be the same or different.
  • the composition of the present invention contains the compound (N-10) as a compound represented by the formula (N-1), but comprises a compound represented by the formula (N-1) other than the compound (N-10). More preferably, it is contained.
  • n N11 + n N12 is preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, and n N11 is 2 And a combination in which n N12 is 0, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 1, and a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 1.
  • % In the present application,% means mass% unless otherwise specified.
  • the lower limit of the preferable content of the compound (N-10) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, and 40%. , 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%.
  • the preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%.
  • the preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.
  • the lower limit is preferably lower and the upper limit is lower. Furthermore, when the composition of the present invention is required to have a high Tni and a composition having good temperature stability, the lower limit is preferably lower and the upper limit is lower. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit is set higher and the upper limit is set higher.
  • R N11 and R N12 represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1), n Na110 represents 1 or 2, and n Na120 represents 1 or 2.
  • the compounds represented by the general formula (N-10) are represented by the general formulas (N-1-10) to (N-1-11) and (N-1-20) to (N It is preferably a compound selected from the group of compounds represented by -1-21).
  • N-1 a compound group represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1c), (N-1e), and (N-1g) Can be mentioned.
  • n Na11 represents 0 or 1
  • n Nb11 represents 1 or 2
  • n Nc11 represents Represents 0 or 1
  • n Ne11 represents 1 or 2
  • n Ng11 represents 1 or 2
  • a Ne11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group
  • a Ng11 represents Represents a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenylene group or 1,4-phenylene group, at least one of which represents a 1,4-cyclohexenylene group
  • Z Ne11 represents a single bond or at least one represents ethylene present in the molecule represent ethylene, a NE11, Z NE11 a plurality present in the molecule, and / or a NG11 is be different even in the same It has.
  • the compound represented by the general formula (N-1) may be a compound represented by the general formula (N-1) may be a compound represented by the general formula (N
  • R N111 and R N112 independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group.
  • R N112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33% and 35%.
  • the upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, and 3%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.23). It is preferable that they are compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) and (N-1-1.4) Compounds represented by 1-1.3) are preferred.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23% , 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%.
  • the upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, and 3%.
  • R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group.
  • R N122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the content is higher.
  • the solubility at low temperature is emphasized, the effect is higher when the content is set lower.
  • the T NI is emphasized, the content is higher. Setting to a higher value is more effective. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10%, 13% , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37% And 40% and 42%.
  • the upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, 35%, or 50% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% %, 8%, 7%, 6%, and 5%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22). It is preferable that there are formulas (N-1-2.3) to (N-1-2.7), (N-1-2.10), (N-1-2.11), Compounds represented by (N-1-2.13) and Formula (N-1-2.20) are preferable, and when importance is attached to improvement of ⁇ , Formula (N-1-2.3) And the compound represented by the formula (N-1-2.7) is preferable.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23% %, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%.
  • the upper limit of the preferred content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, 28%, or 40% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, and 3%.
  • R N131 and R N132 independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. .
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.21).
  • the compound is preferably a compound represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and the formula (N-1-3.21).
  • -1-3.1), Formula (N-1-3.2), Formula (N-1-3.3), Formula (N-1-3.4), and Formula (N-1-3.6) ) Is preferred.
  • R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
  • R N141 and R N142 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5 preferably a methyl group, a propyl group, an ethoxy Or butoxy groups are preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7%, and 10%. And 13%, 15%, 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14).
  • the compounds are preferably compounds represented by formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and represented by formulas (N-1-4.1) and (N-1-4.1). -1-4.2) and a compound represented by the formula (N-1-4.4).
  • the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or based on the total amount is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17% And 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.
  • R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N151 and R N152 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. Is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the content is higher.
  • the solubility at low temperature is emphasized, the effect is higher when the content is set lower.
  • the T NI is emphasized, the content is higher. Setting to a higher value is more effective. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13% , 15%, 17%, and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, or 35% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6).
  • the compound represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4) is preferable.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or based on the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, or 35% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, and 13%.
  • R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 10% And 13%, 15%, 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, and 8%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.14). It is preferable that the compound is a compound represented by any one of formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5). -1-10.2) are preferred.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-10.1) and (N-1-10.2) can be used alone or in combination. Is 2%, 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20% It is. The preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, and 8%.
  • R N1111 and R N1112 independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the content is higher.
  • the solubility at low temperature is emphasized, the effect is higher when the content is set lower.
  • the T NI is emphasized, the content is higher. Setting to a higher value is more effective. Further, in order to improve dripping marks and seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. , 17%, 20%, 25%, and 30%.
  • the preferred upper limit of the content is 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 28%, 25%, or 50%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 23%, 20%, 18%, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14). It is preferable that they are compounds represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14). The compound represented by 1-1-11.4) is preferred.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-11.2) and (N-1-11.4) can be used alone or in combination. Is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, and 25%. % And 30%. The preferred upper limit of the content is 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 28%, 25%, or 50%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 23%, 20%, 18%, 15%, and 13%.
  • R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N-1).
  • RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN 1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). It is preferable that they are compounds represented by the formulas (N-18.1) to (N-18.3), and the compounds represented by the formulas (N-18.2) and (N-18.2) Compounds represented by 1-1-18.3) are preferred.
  • R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • RN1211 and RN1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) relative to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, and 15%. And 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% And 15%, 17% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, or 35%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, and 5%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.12). It is preferable that they are compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and the compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N- Compounds represented by 1-22.4) are preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention further contains one or more compounds represented by the general formula (L).
  • the compound represented by the general formula (L) corresponds to a substantially dielectrically neutral compound ( ⁇ value is ⁇ 2 to 2).
  • ⁇ value is ⁇ 2 to 2.
  • the number of polar groups such as halogens in the molecule is two or less, more preferably one or less, and it is preferable that no polar groups such as halogens are present.
  • n L1 represents 0, 1, 2 or 3
  • a L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — May be replaced by -O-.)
  • the group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • n L1 is 2 or 3 and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different; when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L3 are present, May be the same or different, but exclude the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3).
  • the compounds represented by the formula (L) may be used alone or in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in an appropriate combination according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten types. More than kind.
  • the content of the compound represented by the general formula (L) is selected from the group consisting of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drop marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% or less. %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%.
  • the preferable upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.
  • the lower limit is preferably higher and the upper limit is preferably higher. Furthermore, when the composition of the present invention is required to have a high Tni and a composition having good temperature stability, the lower limit is preferably higher and the upper limit is preferably higher. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit is lower and the upper limit is lower.
  • R L1 and R L2 are both preferably an alkyl group, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group. In such a case, at least one is preferably an alkenyl group.
  • the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when compatibility with other liquid crystal molecules is emphasized.
  • the ring structure to which R L1 and R L2 are bonded is a phenyl group (aromatic)
  • a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • an alkoxy group and an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable.
  • the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a linear C 1 to C 5 alkyl group is preferred.
  • Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and, if present, oxygen atoms is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • n L1 is preferably 0 when importance is placed on the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the maximum temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. Further, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
  • a L1 , A L2 and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic in order to improve the response speed.
  • it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when importance is placed on the response speed.
  • the compound represented by formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.
  • the compound represented by formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formulas (L-1) to (L-7).
  • R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).
  • R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the compound represented by formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferred content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 15%, or 2% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, and 55%.
  • the preferred upper limit of the content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, or 95%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, and 25%.
  • the lower limit is preferably higher and the upper limit is preferably higher. Further, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and have good temperature stability, the lower limit is preferably medium and the upper limit is preferably medium. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the lower limit is lower and the upper limit is lower.
  • the compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-1).
  • the compound represented by formula (L-1-1) is a compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (L-1-1.1) to formula (L-1-1.3) Is preferable, and a compound represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3) is preferable, and particularly, a compound represented by the formula (L-1-1.3)
  • the compound is
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7% and 10%.
  • the preferred upper limit of the content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.
  • the compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-2).
  • R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15% , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, and 35%.
  • the preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
  • the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4).
  • the compound is preferably a compound represented by the formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4).
  • the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention.
  • Tni higher than the response speed it is preferable to use a compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4).
  • the content of the compounds represented by the formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is preferably not more than 30% in order to improve the solubility at low temperatures.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%.
  • the preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.
  • Lower limit of the preferable total content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) based on the total amount of the composition of the present invention The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%.
  • the preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.
  • the compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-3).
  • R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, and 30%.
  • the preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, or 60% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% %.
  • the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.13).
  • the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response speed of the composition of the present invention.
  • Tni higher than the response speed is obtained, the expression (L-1-3.3), the expression (L-1-3.4), the expression (L-1-3.11), and the expression (L-3.1 It is preferable to use the compound represented by 1-3.12).
  • the sum of the compounds represented by the formulas (L-1-3.3), (L-1-3.4), (L-1-3.11), and (L-1-3.13) Is preferably not more than 20% in order to improve the solubility at low temperatures.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% based on the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (L-1-4) and / or (L-1-5).
  • R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% based on the total amount of the composition of the present invention. %.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% based on the total amount of the composition of the present invention. %.
  • the compounds represented by formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3).
  • the compound is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-4.2) or (L-1-5.2).
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% and 20%.
  • the preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% based on the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.
  • Equation (L-1-1.3), Equation (L-1-2.2), Equation (L-1-3.1), Equation (L-1-3.3), Equation (L-1- 3.4), two or more compounds selected from the compounds represented by the formulas (L-1-3.11) and (L-1-3.12) are preferable, and the compound represented by the formula (L-1 -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable total content of these compounds is determined by the composition of the present invention.
  • the upper limit is 80%, 70%, based on the total amount of the composition of the present invention; 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% and 20%.
  • the compounds represented by the formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4) It is preferable to combine two or more kinds of compounds selected from the following.
  • the compounds are represented by formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2). It is preferable to combine two or more compounds selected from the above compounds.
  • the compound represented by formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by formula (L-1-6).
  • R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15% , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, and 35%.
  • the preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
  • the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-6.1) to the formula (L-1-6.3). Preferably, there is.
  • R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).
  • R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
  • the compound represented by formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) based on the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7% and 10%.
  • the preferred upper limit of the content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.
  • the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6).
  • Compounds represented by formula (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) are preferred.
  • R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).
  • R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound represented by formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the preferable lower limit of the content of the compound represented by the formula (L-3) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7% and 10%.
  • the preferred upper limit of the content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.
  • the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7), It is preferably a compound represented by the formula (L-3.5) from (L-3.2).
  • R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).
  • R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
  • the compound represented by formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-4) is determined as follows: solubility at a low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, drop marks, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferred content of the compound represented by the formula (L-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% .
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) relative to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5%.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.1) to the formula (L-4.3).
  • the compound represented by the formula (L-4.1) -4.2 contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2). And may include all the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3).
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) relative to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, with a preferred upper limit of 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .
  • the content of the both compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention A preferred lower limit of the content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and a preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
  • the compound represented by formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by formula (L-4.4) to formula (L-4.6), and preferably represented by formula (L-4.4). ) Is preferable.
  • the lower limit of the preferred content of the compound represented by the formula (L-4.4) or (L-4.5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%.
  • Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% %, 10%, and 8%.
  • the content of the both compounds relative to the total amount of the composition of the present invention A preferred lower limit of the content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and a preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.7) to the formula (L-4.10), and particularly preferably the compound represented by the formula (L-4.
  • the compound represented by 9) is preferred.
  • R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in formula (L).
  • R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.
  • the compound represented by formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-5) is determined as follows: solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, drop marks, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% .
  • the preferred upper limit of the content of the compound represented by the formula (L-5) relative to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5%
  • the compound represented by the formula (L-5) is represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2). ), And particularly preferably a compound represented by the formula (L-5.1).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • the compound represented by the formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly preferably the compound represented by the formula (L-5): L-5.7).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferred.
  • the compound represented by formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they can be used in an appropriate combination according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, five kinds or more.
  • the preferable lower limit of the content of the compound represented by the formula (L-6) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, or 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% .
  • the preferred upper limit of the content of the compound represented by the formula (L-6) relative to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5%.
  • the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.1) to the formula (L-6.9).
  • the types of compounds that can be combined there are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but one to three of these compounds are preferred, and one to four are more preferred.
  • the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one kind of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), 6.4) or one kind of the compound represented by (L-6.5), and one kind of the compound represented by the formula (L-6.6) or (L-6.7), one kind of the compound represented by the formula (L It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and appropriately combine them.
  • the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9) are used.
  • it contains a compound.
  • the compound represented by the general formula (L-6) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17). L-6.11).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently Represents the same meaning as A L3 , but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted by a fluorine atom, and Z L71 represents the same meaning as Z L2 in formula (L); X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72 Are preferably each independently a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted by fluorine atom
  • the types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound to be used is, for example, one kind in one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-7) is determined based on solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, drop marks, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, and 20%.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) relative to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, 5%.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.1) to the formula (L-7.4), and more preferably the compound represented by the formula (L-7.
  • the compound represented by 2) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13).
  • the compound represented by 11) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23).
  • the compound represented by the formula (L-7.21) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34). 31) and / or a compound represented by the formula (L-7.32).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44). 41) and / or a compound represented by the formula (L-7.42).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.51) to the formula (L-7.53).
  • the lower limit of the preferable total content of the compounds represented by the general formulas (i), (ii), (L) and (N) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80%. , 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% , 99% and 100%.
  • the upper limit of the preferred content is 100%, 99%, 98%, and 95%.
  • the lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formulas (N-1) and (L) based on the total amount of the composition of the present invention is 80%, 85%, and 88%. %, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100% %.
  • the upper limit of the preferred content is 100%, 99%, 98%, and 95%.
  • composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (—CO—OO—) structure in the molecule.
  • the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less based on the total mass of the composition. It is more preferably set to 1% or less, and most preferably substantially not contained.
  • the content of the compound substituted with a chlorine atom is preferably 15% or less, more preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. %, Preferably 5% or less, more preferably 3% or less, even more preferably substantially not contained.
  • the content of the compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80 to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, and even more preferably 95% or more, and the composition is composed of only a compound having substantially all six-membered ring structures in the molecule. Is most preferred.
  • the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure is determined based on the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably at most 10%, more preferably at most 8%, more preferably at most 5%, more preferably at most 3%, even more preferably substantially free of.
  • the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which a hydrogen atom may be substituted by a halogen in the molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably at most 5%, more preferably at most 3%, even more preferably substantially free of.
  • the alkenyl group when the compound contained in the composition of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group preferably has 2 to 5 carbon atoms. When the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are preferably not directly bonded.
  • the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably from 10 to 25, and the lower limit is preferably 10, preferably 10.5, more preferably 11, and preferably 11.5.
  • 12 are preferable, 12.3 is preferable, 12.5 is preferable, 12.8 is preferable, 13 is preferable, 13.3 is preferable, 13.5 is preferable, 13.8 is preferable, 14 is preferable, 14 is preferable.
  • .5 is preferred, 16.8 is preferred, 17 is preferred, 17.3 is preferred, 17.5 is preferred, 17.8 is preferred, 18 is preferred, and the upper limit is 25 is preferred, 24.5 is preferred, 24 is preferred, 23.5 is preferred, 23 is preferred, 22.8 is preferred, 22.5 is preferred, 22.3 is preferred, 22 is preferred, and 21.8 is preferred. 21.5 is preferred, 21.3 is preferred, 21 is preferred, 20.8 is preferred, 20.5 is preferred, 20.3 is preferred, 20 is preferred, 19.8 is preferred, and 19.5 is preferred. Preferably, 19.3 is preferable, 19 is preferable, 18.8 is preferable, 18.5 is preferable, 18.3 is preferable, 18 is preferable, 17.8 is preferable, 17.5 is preferable, and 17.3 is preferable.
  • 17 is preferable.
  • the value of K AVG should be set lower.
  • composition of the present invention further contains a polymerizable compound (hereinafter, sometimes referred to as “polymerizable monomer”).
  • polymerizable compound hereinafter, sometimes referred to as “polymerizable monomer”.
  • R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom, and a hydrogen atom.
  • An alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms which may be substituted by a halogen atom, an alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms wherein a hydrogen atom may be substituted by a halogen atom, and a hydrogen atom being substituted by a halogen atom Represents an alkenyloxy group having 1 to 15 carbon atoms or -Sp p2 -P p2 , P p1 and P p2 are each independently represented by the general formulas (P p1 -1) to (P p1 -9)
  • R p11 and R p12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • W p11 represents a single bond
  • t p11 represents 0, 1, or 2.
  • Ap2 represents 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6-diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2, 5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, indane-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5 Represents a diyl group, wherein A p2 is unsubstituted or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms,
  • a halogenated alkyl group having 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or —Sp p2 —P p2 Good) represents a group represented by A p3 is (A p3 -11) ⁇ (A p3 -19)
  • one or more hydrogen atoms in the structure are an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • m p1 and m p4 each independently represent 1, 2 or 3; however, P p1 , Sp p1 and A
  • the compound represented by is preferred. Further, it is preferable
  • R p1 is preferably -Sp p2 -P p2 .
  • P p1 and P p2 are preferably each independently any of formulas (P p1 -1) to (P p1 -3), and more preferably (P p1 -1).
  • R p11 and R p12 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • m p1 + m p4 is preferably 2 or more, and more preferably 2 or 3.
  • Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and -CH 2- in the alkylene group is -O-,-as long as the oxygen atoms are not directly linked to each other.
  • An alkylene group having 1 to 10 carbon atoms in the chain or a single bond is preferred.
  • Ap2 is preferably a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, an anthracene-2,6-diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group;
  • a 4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group is preferred.
  • m p2 + m p3 is 0, a phenanthrene-2,7-diyl group is preferred.
  • a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is preferred.
  • one or more hydrogen atoms in the structure thereof may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom in order to improve the compatibility with the liquid crystal compound.
  • a p1 is preferably the formula (A p1 -15), (A p1 -16), (A p1 -17) or (A p1 -18).
  • one or more hydrogen atoms in the structure may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom in order to improve the compatibility with the liquid crystal compound.
  • Ap3 may have one or more hydrogen atoms in its structure substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom in order to improve the compatibility with the liquid crystal compound.
  • m p2 + m p3 is preferably 0, 1, 2, or 3, and more preferably 1 or 2.
  • the total content of the compound represented by the general formula (P) is preferably 0.05 to 10% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application, Preferably, it contains 0.1 to 8%, preferably 0.1 to 5%, more preferably 0.1 to 3%, and 0.2 to 2%. Preferably, it contains 0.2 to 1.3%, more preferably 0.2 to 1%, and more preferably 0.2 to 0.56%.
  • the preferable lower limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 0.01% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application, and is 0.1%. 03%, 0.05%, 0.08%, 0.1%, 0.15%, 0.2%, 0.25%, 0.3% %.
  • a preferred upper limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 10% and 8% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. 5%, 3%, 1.5%, 1.2%, 1%, 0.8%, and 0.5%.
  • the content is small, the effect of adding the compound represented by the general formula (P) is difficult to appear, and problems such as weak alignment control force of the liquid crystal composition or weakening over time occur. Problems such as an increase in the amount remaining afterward, a long time for curing, and a decrease in the reliability of the liquid crystal occur. Therefore, the content is set in consideration of these balances.
  • the compound represented by Formula (P) is preferably a compound represented by Formula (P-1), Formula (P-2), Formula (P-3) or Formula (P-4). .
  • P p11 , P p12 , P p21 , P p22 , P p31 , P p32 , P p41 and P p42 each independently represent the same meaning as P p1 in the general formula (P)
  • Sp p11 , Sp p12 , Sp p21 , Sp p22 , Sp p31 and Sp p32 , Sp p41 and Sp p42 each independently represent the same meaning as Sp p1 in the general formula (P)
  • Ap11 , Ap12 , Ap13 , Ap21 , Ap22 , Ap23 , Ap32 and Ap42 are each independently a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6- Diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group,
  • a p41 represents the same meaning as A p1 in formula (P)
  • a p43 represents the same meaning as A p3 in formula (P)
  • P p11 , P p12 , P p21 , P p22 , P p31 , P p32 , P p41 and P p42 are each independently represented by the formulas (P p1-1 ) to (P p1 -1) similarly to P p1 in the general formula (P).
  • P p1 -3), preferably (P p1 -1), and R p11 and R p12 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • a hydrogen atom in the group may be substituted with a halogen atom, but is preferably a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond.
  • Ap11 , Ap12 , Ap13 , Ap21 , Ap22 , Ap23 , Ap32 and Ap42 are each independently a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6- A diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group is preferable, and a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2 is preferred. , 6-Diyl groups are preferred.
  • a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is independently preferred, and in order to improve compatibility with a liquid crystal compound, its structure is
  • One or more hydrogen atoms therein may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom.
  • a phenanthrene-2,7-diyl group is preferable, and in order to improve compatibility with a liquid crystal compound, one or more hydrogen atoms in the structure are a methyl group, an ethyl group, It may be substituted by a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom.
  • Z p21 present in the molecule is represented by — (CH 2 ) 2 —COO—, — (CH 2 ) 2 —OCO—, —O—CO— (CH 2 ) 2 —, —COO— It is preferably a linking group selected from the group consisting of (CH 2 ) 2 —, and the other is preferably a single bond.
  • Preferred examples of the compound represented by the general formula (P-1) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-46).
  • P p11, P p12, Sp p11 and Sp p12 are the same as defined P p11, P p12, Sp p11 and Sp p12 in the general formula (P-1).
  • Preferred examples of the compound represented by formula (P-2) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-2-1) to (P-2-12).
  • P p21, P p22, Sp p21 and Sp p22 are the same as defined P p21, P p22, Sp p21 and Sp p22 in the general formula (P-2).
  • Preferred examples of the compound represented by formula (P-3) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).
  • Preferred examples of the compound represented by formula (P-4) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-4-1) to (P-4-15).
  • composition of the present invention may further contain one or more compounds (Q) as additives for improving reliability.
  • the compound (Q) preferably has the following structure.
  • R Q represents a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are -O such that an oxygen atom is not directly adjacent.
  • MQ represents a trans-1
  • the compound (Q) is preferably a compound represented by the following general formulas (Qa) to (Qd).
  • R Q1 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R Q2 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R Q3 is linear alkyl group having a carbon number of 1 to 8, branched chain alkyl group, preferably a linear alkoxy group or a branched chain alkoxy group
  • L Q is preferably a linear alkylene group or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms .
  • the compounds represented by the general formulas (Qa) to (Qd) are more preferable.
  • composition of the present invention preferably contains one or two kinds of the compound represented by the general formula (Q), more preferably contains 1 to 5 kinds, and its content is from 0.001 to 0.001. It is preferably 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.
  • compounds represented by the following (Q-1) to (Q-44) are preferable as antioxidants or light stabilizers that can be used in the present invention.
  • n represents an integer of 0 to 20.
  • FIG. 1 is a view schematically showing a configuration of a liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment is provided between a first substrate 2 and a second substrate 3 that are arranged to face each other, and between the first substrate 2 and the second substrate 3.
  • the liquid crystal layer 4 is formed of the liquid crystal composition of the present embodiment described above.
  • the pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side.
  • the common electrode layer 6 is formed on the second substrate 3 on the liquid crystal layer 4 side.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched between a pair of polarizing plates 7 and 8.
  • a color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.
  • the liquid crystal display element 1 includes a first polarizing plate 7, a first substrate 2, a pixel electrode layer 5, a liquid crystal layer 4 including a liquid crystal composition, a common electrode layer 6, and a color filter. 9, a second substrate 3, and a second polarizing plate 8 are laminated in this order.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are formed of a flexible material such as glass or plastic. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 is formed of a transparent material, and the other may be formed of a transparent material or may be formed of an opaque material such as metal or silicon.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are bonded to each other by a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in a peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates therebetween.
  • a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in a peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates therebetween.
  • granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of resin formed by photolithography may be arranged.
  • the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can adjust the polarization axis of each polarizing plate so that the viewing angle and the contrast become good, and their transmission axes operate in a normally black mode. As such, it is preferable to have the transmission axes orthogonal to each other.
  • one of the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 is preferably arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules when no voltage is applied.
  • the color filter 9 preferably forms a black matrix, and preferably forms a black matrix (not shown) at a portion corresponding to the thin film transistor.
  • the black matrix may be provided with a color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be provided with a color filter on the array substrate side.
  • the black matrix is provided on the array substrate, and the color filter is provided on the other substrate. It may be installed separately. Further, the black matrix may be provided separately from the color filters, but may be one that reduces the transmittance by overlapping the colors of the color filters.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I-line, which is a part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG.
  • the pixel electrode layer 5 including the thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2 has a plurality of gate bus lines 11 for supplying a scanning signal and a plurality of gate bus lines 11 for supplying a display signal.
  • the data bus lines 12 cross each other and are arranged in a matrix.
  • FIG. 2 shows only a pair of gate bus lines 11 and 11 and a pair of data bus lines 12 and 12.
  • a unit pixel of the liquid crystal display element is formed by a region surrounded by the plurality of gate bus lines 11 and the plurality of data bus lines 12, and a pixel electrode 13 is formed in the unit pixel.
  • the pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure including two trunks that are orthogonal to each other and have a cross shape, and a plurality of branches extending from each trunk.
  • a Cs electrode 14 is provided between the pair of gate bus lines 11 and 11 substantially in parallel with the gate bus line 11.
  • a thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided near an intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect each other.
  • a contact hole 17 is provided in the drain electrode 16.
  • the gate bus line 11 and the data bus line 12 are each preferably formed of a metal film, and more preferably formed of Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni, or an alloy thereof. And more preferably made of Mo, Al or an alloy thereof.
  • the pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve transmittance.
  • the transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (Indium Tin Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), or the like).
  • the thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm.
  • the transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by firing an amorphous ITO film.
  • a wiring is formed by sputtering a metal material such as Al or an alloy thereof on the first substrate 2 and the second substrate 3, and the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are formed.
  • the color filter 9 can be manufactured by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. An example of a method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to a patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be manufactured. Further, the color filter 9 may be provided on a substrate side having a TFT or the like.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are opposed to each other so that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are located inside, and at this time, the distance between the first substrate 2 and the second substrate 3 is set via a spacer. May be adjusted. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to be, for example, 1 to 100 ⁇ m.
  • the polarizing plates 7 and 8 it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so as to maximize the contrast.
  • the polarization axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are improved. Further, a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • a sealant such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrates in a form provided with a liquid crystal injection port, the substrates are bonded to each other, and heated to thermally cure the sealants.
  • a normal vacuum injection method or a drop injection (ODF: One Drop Fill) method or the like can be used. Although it does not occur, it has a problem that traces of the injection remain, but in the present embodiment, it can be more suitably used for a display element manufactured by using the ODF method.
  • ODF One Drop Fill
  • a sealant such as an epoxy-based photo-thermal curing agent is drawn on a substrate of either a back plane or a front plane in a closed-loop bank shape using a dispenser, and then removed therefrom. After dropping a predetermined amount of the composition in the air, the liquid crystal display element can be manufactured by joining the front plane and the back plane.
  • a drop mark is defined as a phenomenon in which a mark formed by dropping a liquid crystal composition appears white when displaying black.
  • liquid crystal display element in the process of manufacturing a liquid crystal display device by the ODF method, it is necessary to drop an optimal amount of liquid crystal to be injected according to the size of the liquid crystal display device.
  • the liquid crystal display element can be maintained at a high yield because the liquid crystal display element has a small influence on a sudden pressure change and impact in the liquid dropping apparatus and can stably drop liquid crystal for a long time.
  • small liquid crystal display elements frequently used in smartphones that have become popular recently have difficulty in controlling the deviation from the optimum value within a certain range because the optimal amount of liquid crystal injection is small.
  • the composition a stable discharge amount of the liquid crystal material can be realized even in a small liquid crystal display element.
  • the liquid crystal composition of the present embodiment contains a polymerizable compound
  • a polymerizable compound as a method of polymerizing the polymerizable compound, in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal, an appropriate polymerization rate is desirable, and therefore, an ultraviolet ray or an electron beam.
  • the method of polymerizing by irradiating active energy rays, such as these, singly or in combination or in order is preferable.
  • a polarized light source may be used, or a non-polarized light source may be used.
  • the orientation state of the unpolymerized portion is changed, and further irradiation with active energy rays is performed.
  • a means of causing polymerization may be used.
  • the applied AC electric field is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element.
  • the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage.
  • the temperature at the time of irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. It is preferred to polymerize at a temperature close to room temperature, ie, typically between 15 and 35 ° C.
  • a lamp for generating ultraviolet light a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • the wavelength of the ultraviolet light to be irradiated it is preferable to irradiate the ultraviolet light in a wavelength region other than the absorption wavelength region of the composition, and it is preferable to use the ultraviolet light after cutting as necessary.
  • Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ⁇ 100W / cm 2, 2mW / cm 2 ⁇ 50W / cm 2 is more preferable.
  • the energy amount of the ultraviolet light for irradiation can be appropriately adjusted, but is preferably from 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, more preferably from 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed.
  • the time for irradiating the ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiating ultraviolet rays, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.
  • the liquid crystal display element 1 may be an active matrix driving liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type or ECB type liquid crystal display element, and is preferably a PSA type liquid crystal display element.
  • Tni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • Tcn solid-liquid crystal phase transition phase (° C)
  • ⁇ n refractive index anisotropy at 25 ° C. ⁇ 1: rotational viscosity at 25 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ : dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • K11 elastic constant at 25 ° C.
  • K33 elastic constant at 25 ° C. K33 (pN)
  • Solubility evaluation test The liquid crystal composition was observed at ⁇ 25 ° C. The presence or absence of precipitation was visually observed, and judged in the following two stages. The observation was performed 10 days after the preparation of the liquid crystal composition.
  • Electro-optical property evaluation test (V50): Electro-optical property evaluation was performed after ultraviolet irradiation. The transmittance when a voltage of 0 to 10 V was applied was measured. The voltage at which 50% of the maximum transmittance was reached was defined as V50. The electro-optical characteristics were measured using OPTIPRO manufactured by Shintech. As V50 is smaller, the transmittance of the liquid crystal panel is higher, and a higher transmittance can be obtained at a lower voltage.
  • VHR Voltage holding ratio
  • a liquid crystal display device after irradiating UV light of 313 nm with an illuminance of 3 mW / cm 2 for 60 minutes was prepared, and the voltage holding ratio (%) when measured at 1 V, 60 Hz, and 60 ° C. was evaluated. did.
  • (Production method of liquid crystal evaluation cell) First, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound is coated with a polyimide alignment film that induces vertical alignment at a cell gap of 3.8 ⁇ m, and then vacuum-injected into a liquid crystal cell including a substrate with ITO in which the polyimide alignment film has been rubbed. Was injected. JALS2096 manufactured by JSR was used as a material for forming a vertical alignment film.
  • the liquid crystal cell into which the liquid crystal composition containing the polymerizable compound was injected was irradiated with ultraviolet rays using a high-pressure mercury lamp while applying a voltage of 10 V at a frequency of 100 Hz through a filter for cutting ultraviolet rays of 325 nm or less.
  • the illuminance measured under the condition of a central wavelength of 365 nm was adjusted to be 100 mW / cm 2 , and ultraviolet light having an integrated light amount of 30 J / cm 2 was irradiated.
  • the above-mentioned ultraviolet irradiation condition was set as irradiation condition 1.
  • the irradiation condition 1 gives a pretilt angle to the liquid crystal molecules in the liquid crystal cell.
  • the illuminance was measured at a center wavelength of 313nm is adjusted to 3 mW / cm 2, further irradiated with ultraviolet light at an accumulated light intensity 10J / cm 2, to obtain a liquid crystal display device .
  • the above-mentioned ultraviolet irradiation condition was set as irradiation condition 2.
  • the irradiation condition 2 reduces the residual amount of the polymerizable compound in the liquid crystal cell that has not reacted under the irradiation condition 1.
  • LC-1 and RLC-1 to RLC-R4 liquid crystal compositions shown in the following table were prepared, and their physical properties were measured. Physical properties are as shown in Tables 1 and 2. Since the TNI of the PSA liquid crystal composition used for PID is generally 100 ° C. or higher, the liquid crystal composition of 100 ° C. or higher is evaluated in this example.
  • Example 1 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-1 was used as Example 1.
  • Comparative Example 1 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-1 was used as Comparative Example 1.
  • Comparative Example 2 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-2 was used as Comparative Example 2.
  • Comparative Example 3 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-3 was used as Comparative Example 3.
  • Comparative Example 4 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition RLC-4 was used as Comparative Example 4.
  • Example 1 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-2 was used as Example 2.
  • Example 3 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-3 was used as Example 3.
  • Example 4 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-2) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-4 was used as Example 4.
  • Example 5 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-5 was used as Example 5.
  • Example 6 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.3 parts by mass of the compound represented by the formula (RM-1) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-6 was used as Example 6.
  • Example 7 A liquid crystal composition containing a polymerizable compound in which 0.3 part by mass of the compound represented by the formula (RM-1) was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-7 was set as Example 7.
  • Example 8 was a liquid crystal composition containing a polymerizable compound in which 0.3 part by mass of a compound represented by the formula (RM-1) was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-8. 0.2 part by mass of the compound represented by the formula (RM-1) and 0.1 part by mass of the compound represented by the formula (RM-2) are added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition LC-8.
  • the liquid crystal composition containing the polymerizable compound was used as Example 9.
  • liquid crystal display devices using the liquid crystal compositions of Examples 2 to 8 exhibited excellent low-temperature storage stability, low driving voltage, fast response speed, and high VHR.

Abstract

本発明は、誘電率異方性が負であり、通常液晶組成物に求められる広い温度範囲での表示、低電圧駆動性、高速応答性及び高いVHRを満たしつつ、液晶表示素子とした際に表示不良が無いか極めて少ない重合性液晶組成物を提供する。本発明は、一般式(N-1)で表される化合物を1種又は2種以上及び重合性化合物を1種又は2種以上含有し、前記一般式(N-1)で表される化合物として、nN11が1~3の整数であり、且つ、少なくとも1つのZN11が-CHO-である化合物を含有する、ネマチック相-等方性液体相転移温度が100℃以上であり、誘電率異方性が負の液晶組成物に関する。 [化1]

Description

液晶組成物
 本発明は液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。
 PSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子(特許文献1)として開発が進められている。
 屋外での使用が想定されるPID(Public Information Display)等に用いられるPSA液晶組成物への要求は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TNI)が高く、固体相-ネマチック相転移温度(TCN)が低く、優れた低温保存安定性(Low Temperature Storage test)が必須であり、更に駆動電圧が低く、弾性定数(K33)が大きく、回転粘性(γ)が十分に小さいことが求められる。
WO2016/017569号公報
 本発明の課題は、誘電率異方性(Δε)が負であり、通常液晶組成物に求められる広い温度範囲での表示、低電圧駆動性、高速応答性及び高いVHRを満たしつつ、液晶表示素子とした際に表示不良が無いか極めて少ない重合性液晶組成物を提供することであり、該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
 本発明は、一般式(N-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
 AN11及びAN12はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 ZN11及びZN12はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
 nN11及びnN12はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12は1、2又は3であり、AN11~AN12、ZN11~ZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上及び重合性化合物を1種又は2種以上含有し、前記一般式(N-1)で表される化合物として、nN11が1~3の整数であり、且つ、少なくとも1つのZN11が-CHO-である化合物を含有する、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)が100℃以上であり、誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物を提供し、併せて液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
 本願の重合性液晶は特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として有用である。
 本発明の重合性液晶組成物を用いることにより、優れた低温保存安定性によって広い温度範囲での表示が可能となり、かつ、低い駆動での電圧、速い応答速度と高いVHRとを両立する液晶表示素子を得ることが出来、屋外での使用にも十分対応可能な液晶表示素子の提供が可能となる。
液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。 図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
 本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有し、ネマチック相-等方性液体の転移温度が100℃以上であり、下記一般式(N-1)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する。
 一般式(N-1)で表される化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。
 一般式(N-1)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
 一般式(N-1)中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
 また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 AN11及びAN12はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZN11及びZN12はそれぞれ独立して-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すことが好ましく、-CHO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CHO-又は単結合が特に好ましい。
 ただし、本発明ではnN11が1~3の整数であり、且つ、少なくとも1つのZN11が-CHO-である化合物(以下、「化合物(N-10)」という。)を必ず含有する。すなわち、本発明では一般式(N-1)において、少なくとも1つの-CHO-連結基を有する化合物(N-10)を必須成分とする。当該化合物を含有することにより、優れた低温保存安定性を示す液晶組成物となり、かつ、当該液晶組成物を用いることによって低電圧駆動、速い応答速度及び高いVHRを示す液晶表示素子が得られる。化合物(N-10)は下記一般式(N-10)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(式中、RN11、RN12、AN11、AN12、ZN11及びZN12はそれぞれ前記式(N-1)中の各符号と同じ意味を有し、
 nN110、nN111及びnN120はそれぞれ独立して0~2の整数を表すが、nN110+nN111は0、1又は2であり、nN110+nN111+nN120は0、1又は2であり、AN11及びZN11が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
 本発明の組成物は、式(N-1)で表される化合物として化合物(N-10)を含有するが、化合物(N-10)以外の式(N-1)で表される化合物をさらに含有することが好ましい。
 化合物(N-10)以外の式(N-1)で表される化合物において、nN11+nN12は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせが好ましい。
 本願において%は特別な記載がない場合には、質量%を意味する。
 本発明の組成物の総量に対しての化合物(N-10)の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
 化合物(N-10)として、下記一般式(N-10a)~(N-10b)で表される化合物が好ましいものとして挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(式中、RN11及びRN12は一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa110は1又は2を表し、nNa120は1又は2を表す。)
 より具体的には、一般式(N-10)で表される化合物は、後述する一般式(N-1-10)~(N-1-11)及び(N-1-20)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
 また、一般式(N-1)で表される化合物として、下記の一般式(N-1a)~(N-1c)、(N-1e)、(N-1g)で表される化合物群を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(式中、RN11及びRN12は一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は1又は2を表し、nNc11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、ANg11はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4-シクロヘキセニレン基を表し、ZNe11は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも1つはエチレンを表し、分子内に複数存在するANe11、ZNe11、及び/又はANg11は同一であっても異なっていても良い。)
 より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。なお、一般式(N-1-10)~(N-1-11)及び(N-1-20)~(N-1-21)で表される化合物群は、化合物(N-10)に該当する化合物である。
 一般式(N-1-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 さらに、一般式(N-1-1)で表される化合物は、式(N-1-1.1)から式(N-1-1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)及び式(N-1-1.3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式(N-1-1.1)~(N-1-1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 一般式(N-1-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
  一般式(N-1-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
 さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)及び式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)及び式(N-1-2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 一般式(N-1-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)から式(N-1-3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 式(N-1-3.1)~式(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N-1-3.1)及び式(N-1-3.2)の組み合わせ、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
 さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)から式(N-1-4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)及び式(N-1-4.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 式(N-1-4.1)~(N-1-4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
 一般式(N-1-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)から式(N-1-5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-10)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
 さらに、一般式(N-1-10)で表される化合物は、式(N-1-10.1)から式(N-1-10.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は2%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
 一般式(N-1-11)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)から式(N-1-11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-11.1)~(N-1-11.14)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-12)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-13)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-14)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-15)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-16)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-17)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-18)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-18)で表される化合物は、式(N-1-18.1)から式(N-1-18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-18.1)~(N-1-18.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-18.2)及び式(N-1-18.3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 一般式(N-1-20)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-21)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-22)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。
 さらに、一般式(N-1-22)で表される化合物は、式(N-1-22.1)から式(N-1-22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037

 本発明の液晶組成物は、さらに一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を2個以下とした方が好ましく、1個以下とした方が好ましく、ハロゲン等の極性基を有さない方が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
 nL1は0、1、2又は3を表し、
 AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
 nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
 一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
 信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
 分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。
 RL1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 nL1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
 AL1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZL1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
 一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
 一般式(L)で表される化合物は一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
 さらに、一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)から式(L-1-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-2.2)から式(L-1-2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-2.3)及び式(L-1-2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物及び式(L-1-2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-4)及び/又は(L-1-5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
 さらに、一般式(L-1-4)及び(L-1-5)で表される化合物は、式(L-1-4.1)から式(L-1-5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-4.2)又は式(L-1-5.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
 式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
 さらに、一般式(L-1-6)で表される化合物は、式(L-1-6.1)から式(L-1-6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 一般式(L-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 さらに、一般式(L-2)で表される化合物は、式(L-2.1)から式(L-2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)及び式(L-2.6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 一般式(L-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 さらに、一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)から式(L-3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.2)から式(L-3.5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 一般式(L-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
 一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(L-4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.1)で表される化合物を含有していても、式(L-4.2)で表される化合物を含有していても、式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.1)又は式(L-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
 式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.4)から式(L-4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L-4.4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.4)で表される化合物を含有していても、式(L-4.5)で表される化合物を含有していても、式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.4)又は式(L-4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
 式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、式(L-4.7)から式(L-4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-4.9)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 一般式(L-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(L-5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.3)又は式(L-5.4)で表される化合物であることが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.5)から式(L-5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L-5.7)で表される化合物であることが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 一般式(L-6)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
 RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
 一般式(L-6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
 一般式(L-6)で表される化合物は、式(L-6.1)から式(L-6.9)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種~3種類含有することが好ましく、1種~4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)又は(L-6.2)で表される化合物から1種類、式(L-6.4)又は(L-6.5)で表される化合物から1種類、式(L-6.6)又は式(L-6.7)で表される化合物から1種類、式(L-6.8)又は(L-6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
 さらに、一般式(L-6)で表される化合物は、例えば式(L-6.10)から式(L-6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L-6.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
 一般式(L-7)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
 式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
 本発明の組成物において、一般式(L-7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。
 本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.1)から式(L-7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.11)から式(L-7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.21)から式(L-7.23)で表される化合物である。式(L-7.21)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.31)から式(L-7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.31)又は/及び式(L-7.32)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.41)から式(L-7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.41)又は/及び式(L-7.42)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.51)から式(L-7.53)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(L)及び(N)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(N-1)、及び(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
 本願発明の組成物は、分子内に過酸(-CO-OO-)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
 組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
 UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
 組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
 本発明の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2~5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4~5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
 本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。
 本発明の組成物は、さらに重合性化合物(以下、「重合性モノマー」ということがある。)を含有することも好ましい。重合性化合物としては、以下の一般式(P)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
(上記一般式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Pp2を表し、
 Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(式中、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は単結合、-O-、-COO-又はメチレン基を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
のいずれかを表し、
 Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
 Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
 Ap2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
 ただし、後述するmp2が0であって後述するmp1が2以上の場合、又は後述するmp3が0であって後述するmp4が2以上の場合、上述のAp2はそれぞれの基の任意の位置にmp1又はmp4との結合手をさらに有し、
 Ap1は(Ap1-11)~(Ap1-19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
(式中、★でSpp1又はZp1と結合し、★★でZp1と結合し、構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2によって置換されていても良い。)で表される基を表し、
 Ap3は(Ap3-11)~(Ap3-19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
(式中、★でZp2と結合し、★★でRp1又はZp2と結合し、構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2によって置換されていても良い。)で表される基を表し、
 mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及び/又はRp1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明に係る一般式(P)において、Rp1は-Spp2-Pp2であることが好ましい。
 Pp1及びPp2はそれぞれ独立して式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることが好ましい。
 Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
 mp1+mp4は2以上であることが好ましく、2又は3が好ましい。
 Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-CF-、-CFO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-、-OCF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-が好ましく、分子内に存在する1つのみが-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する1つのみが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
 また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-O-CO-(CH-、-COO-(CH-からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
 Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~30のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の-CH-は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合が好ましい。
 Ap2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、mp2+mp3が0の時にはフェナントレン-2,7-ジイル基が好ましく、mp2+mp3が1、2又は3の時には1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。Ap2は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 Ap1は式(Ap1-15)、(Ap1-16)、(Ap1-17)又は(Ap1-18)が好ましい。Ap1は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 Ap3は式(Ap1-14)、(Ap1-15)、(Ap1-16)、(Ap1-17)又は(Ap1-18)が好ましい。Ap3は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 mp2+mp3は0、1、2又は3が好ましく、1又は2が好ましい。
 一般式(P)で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.05~10%含んでいることが好ましく、0.1~8%含んでいることが好ましく、0.1~5%含んでいることが好ましく、0.1~3%含んでいることが好ましく、0.2~2%含んでいることが好ましく、0.2~1.3%含んでいることが好ましく、0.2~1%含んでいることが好ましく、0.2~0.56%含んでいることが好ましい。
 一般式(P)で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.01%であり、0.03%であり、0.05%であり、0.08%であり、0.1%であり、0.15%であり、0.2%であり、0.25%であり、0.3%である。
 一般式(P)で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、1.5%であり、1.2%であり、1%であり、0.8%であり、0.5%である。
 含有量が少ないと一般式(P)で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。
 一般式(P)で表される化合物は、一般式(P-1)、一般式(P-2)、一般式(P-3)及び一般式(P-4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
(式中、Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるPp1と同じ意味を表し、
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるSpp1と同じ意味を表し、
p11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式(P)における-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
p41は、一般式(P)のAp1と同じ意味を表し、
p43は、一般式(P)のAp3と同じ意味を表し、
p21、Zp22、Zp41及びZp42は、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)を表すが、分子内に存在するZp21及びZp22の少なくとも1つは、単結合以外を表す。)
 Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42は、それぞれ独立して一般式(P)におけるPp1と同様に式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることが好ましく、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
 Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~30のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の-CH-は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合が好ましい。
 Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましい。一般式(P-1)及び(P-2)においてはそれぞれ独立して1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。一般式(P-3)においてはフェナントレン-2,7-ジイル基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 Zp21は、単結合、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-CF-、-CFO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-、-OCF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-が好ましく、分子内に存在する1つのみが-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する1つのみが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
 また、分子内に存在するZp21の1つのみが、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-O-CO-(CH-、-COO-(CH-からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
 本発明に係る一般式(P-1)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-1-1)~式(P-1-46)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
(式中、Pp11、Pp12、Spp11及びSpp12は、一般式(P-1)におけるPp11、Pp12、Spp11及びSpp12と同じ意味を表す。)
 本発明に係る一般式(P-2)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-2-1)~式(P-2-12)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
(式中、Pp21、Pp22、Spp21及びSpp22は、一般式(P-2)におけるPp21、Pp22、Spp21及びSpp22と同じ意味を表す。)
 本発明に係る一般式(P-3)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-3-1)~式(P-3-15)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
(式中、Pp31、Pp32、Spp31及びSpp32は、一般式(P-3)におけるPp31、Pp32、Spp31及びSpp32と同じ意味を表す。)
 本発明に係る一般式(P-4)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-4-1)~式(P-4-15)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
(式中、Pp41、Pp42、Spp41及びSpp42は、一般式(P-4)におけるPp41、Pp42、Spp41及びSpp42と同じ意味を表す。)

 本発明における組成物は、さらに、信頼性を向上させるため添加剤として化合物(Q)を1種又は2種以上含有することができる。化合物(Q)は下記の構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式中、Rは水酸基、水素原子、炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CFO-、-OCF-で置換されてよく、*で他の構造と結合する。)
 Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CFO-、-OCF-で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は単結合を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
 化合物(Q)は、より具体的には、下記の一般式(Q-a)から一般式(Q-d)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q-a)から一般式(Q-d)で表される化合物中、一般式(Q-c)及び一般式(Q-d)で表される化合物が更に好ましい。
 本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。
 また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の(Q-1)~(Q-44)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
(式中、nは0から20の整数を表す。)
 本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
 図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子1は、図1に示すように、対向するように配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えており、液晶層4は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
 第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7,8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。
 すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子1は、第一偏光板7と、第一基板2と、画素電極層5と、液晶組成物を含む液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第二基板3と、第二偏光板8と、がこの順に積層された構成を有している。
 第一基板2及び第二基板3は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板2及び第二基板3の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板2及び第二基板3は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
 第一偏光板7及び第二偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板7及び第二偏光板8のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
 カラーフィルタ9は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス(図示せず)を形成することが好ましい。
 ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
 図2は、図1における第一基板2上に形成された画素電極層5の一部であるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図2に示すように、第一基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層5では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と表示信号を供給するための複数のデータバスライン12とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン11,11及び一対のデータバスライン12,12のみが示されている。
 複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極13が形成されている。画素電極13は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン11,11の間には、ゲートバスライン11と略平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。
 ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金で形成されており、更に好ましくはMo、Al又はその合金で形成されている。
 画素電極13は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、10~200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
 本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板2及び第二基板3上にAl又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層5及び共通電極層6をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作製することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作製方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作製することができる。また、カラーフィルタ9は、TFT等を有する基板側に設置してもよい。
 第一基板2及び第二基板3は、画素電極層5及び共通電極層6がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板2及び第二基板3の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層4の厚さが、例えば1~100μmとなるように調整するのが好ましい。
 偏光板7,8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性Δnと液晶層4の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板7,8がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
 2枚の基板2,3間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
 また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
 本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hz~10kHzの交流が好ましく、周波数60Hz~10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度~89.9度に制御することが好ましい。
 照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15~35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm~100W/cmが好ましく、2mW/cm~50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm~500J/cmが好ましく、100mJ/cm~200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒~3600秒が好ましく、10秒~600秒がより好ましい。
 液晶表示素子1は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。
 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
(側鎖構造及び連結構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
 実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、JEITA ED-2521Bに規定の方法によった。
 Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 Tcn :固相-液晶相転移相(℃)
 Δn :25℃における屈折率異方性
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :25℃における誘電率異方性
 K11 :25℃における弾性定数K11(pN)
 K33 :25℃における弾性定数K33(pN)
 溶解性評価試験:液晶組成物を-25℃にて観察を行った。目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。なお観察は液晶組成物を作製してから10日後に行っている。
  ○:析出が確認できない
  ×:析出が確認できる
 電気光学特性評価試験(V50):紫外線照射後、電気光学特性評価を行った。電圧を0~10V印加したときの透過率を測定した。最大透過率の50%になる電圧をV50とした。電気光学特性は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。V50が小さいほど液晶パネルにおける透過率は高く、より低電圧で高い透過率を得ることができる。
 電圧保持率(VHR):313nmの照度3mW/cmのUV光を60分照射した後の液晶表示素子を用意し、1V、60Hz、60℃で測定したときの電圧保持率(%)を評価した。
(液晶評価セルの作製方法)
まず、重合性化合物を含有する液晶組成物をセルギャップ3.8μmで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したITO付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、JSR社製のJALS2096を用いた。
その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数100Hzで電圧を10V印加した状態で高圧水銀灯を用い、325nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長365nmの条件で測定した照度が100mW/cmになるように調整し、積算光量30J/cmの紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件1とした。この照射条件1により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。
 次に、蛍光UVランプを用いて、中心波長313nmの条件で測定した照度が3mW/cmになるように調整し、積算光量10J/cmの紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件2とした。照射条件2により、照射条件1で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。
(液晶組成物の調整)
 以下の表に示すLC-1、及びRLC-1~RLC-R4の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表1及び表2のとおりであった。なお、PIDに用いられるPSA液晶組成物のTNIは100℃以上が一般的であるため、本実施例では100℃以上の液晶組成物を評価対象にしている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
(実施例1、比較例1~4)
 液晶組成物LC-1を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例1とした。
 液晶組成物RLC-1を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例1とした。
 液晶組成物RLC-2を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例2とした。
 液晶組成物RLC-3を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例3とした。
 液晶組成物RLC-4を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例4とした。
 実施例1、比較例1~4の溶解性評価試験、V50は以下の表3のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
 実施例1の溶解性評価試験の結果、析出は確認されなかった。V50を評価した結果、十分に低い値が確認された。Tniは113.1℃、Tcnは-41℃であった。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.8um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は20℃で、測定機器はシンテック製OPTIPROを用いた。また、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。
 以上のことから、実施例1の液晶組成物を使用した液晶表示素子は優れた低温保存安定性、低い駆動電圧、速い応答速度、高いVHRを示すことが確認された。比較例1~4の溶解性を評価した結果、析出が確認された。V50を評価した結果、実施例1に対して高い値が確認された。Tcnは0℃以上であった。これらのことから、比較例1~4の溶解性は悪く、駆動温度範囲は狭く、透過率は低いことが確認された。なお、比較例1は液晶組成物を作製後、すぐに構成成分の析出が生じたため、液晶組成物の物性測定及び電気光学特性試験は実施できなかった。
(実施例2~8)
 液晶組成物LC-2を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例2とした。
 液晶組成物LC-3を100質量部に対して、式(RM-2)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例3とした。
 液晶組成物LC-4を100質量部に対して、式(RM-2)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例4とした。
 液晶組成物LC-5を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例5とした。
 液晶組成物LC-6を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例6とした。
 液晶組成物LC-7を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例7とした。
 液晶組成物LC-8を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例8とした。
液晶組成物LC-8を100質量部に対して、式(RM-1)で表される化合物を0.2質量部、式(RM-2)で表される化合物を0.1質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例9とした。
 実施例2~9の溶解性評価試験、V50は以下の表4のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
 実施例2~8の溶解性を評価した結果、析出は確認されなかった。V50を評価した結果、十分に低い値が確認された。Tniは110℃以上、Tcnは-30℃以下であった。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.8um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は20℃で、測定機器はシンテック製OPTIPROを用いた。また、電圧保持率(VHR)が高いことが確認された。また、いずれの実施例においても焼き付き・ムラ等の表示不良は確認されなかった。
 以上のことから、実施例2~8の液晶組成物を使用した液晶表示素子は優れた低温保存安定性、低い駆動電圧、速い応答速度、高いVHRを示すことが確認された。

Claims (6)

  1.  一般式(N-1)で表される化合物を1種又は2種以上及び重合性化合物を1種又は2種以上含有し、
     前記一般式(N-1)で表される化合物として、nN11が1~3の整数であり、且つ、少なくとも1つのZN11が-CHO-である化合物を含有する、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)が100℃以上であり、誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
     AN11及びAN12はそれぞれ独立して
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
    (c) 1,4-シクロヘキセニレン基からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
     ZN11及びZN12はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
     nN11及びnN12はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12は1、2又は3であり、AN11及びAN12、ZN11及びZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
  2.  液晶組成物中に含有する一般式(N-1)で表される化合物を含む液晶組成物の転移温度(Tni)が110℃以上である請求項1に記載の液晶組成物。
  3.  重合性化合物として一般式(P)で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (上記一般式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Pp2を表し、
     Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式中、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は単結合、-O-、-COO-又はメチレン基を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
    のいずれかを表し、
     Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
     Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
    を表し、
     Ap2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
     ただし、後述するmp2が0であって後述するmp1が2以上の場合、又は後述するmp3が0であって後述するmp4が2以上の場合、上述のAp2はそれぞれの基の任意の位置にmp1又はmp4との結合手をさらに有し、
     Ap1は(Ap1-11)~(Ap1-19)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式中、★でSpp1又はZp1と結合し、★★でZp1と結合し、構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2によって置換されていても良い。)で表される基を表し、
     Ap3は(Ap3-11)~(Ap3-19)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式中、★でZp2と結合し、★★でRp1又はZp2と結合し、構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2によって置換されていても良い。)で表される基を表し、
     mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及び/又はRp1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
  4.  請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  5.  請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  6.  請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVA型、IPS型、FFS型、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子。
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