JP6787527B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
メソゲン骨格と、該メソゲン骨格に結合した少なくとも2つの重合性基とを有し、該重合性基の全てが前記メソゲン骨格に直接結合している重合性モノマAと、
メソゲン骨格と、該メソゲン骨格に結合した少なくとも2つの重合性基とを有し、該重合性基の全てが前記メソゲン骨格にスペーサ基を介して結合している重合性モノマBと、を含有することを特徴とする液晶組成物。
(前記アルキル基中の2個以上の第二級炭素原子は、−C(=Xi1)−および/または−(CH−CN)−で置換されてもよく、前記アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−C(=CH2)−、−C(=CHRi3)−、−C(=CRi3 2)−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−または−OCO−で置換されてもよく、前記アルキル基の末端は、OH、NH2またはCNで置換されてもよい。式中、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NHまたはNRi3を表し、Ri3は、直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜20のアルキル基を表す(ただし、このアルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置換されてもよい。)。)
(前記アルキル基中の2個以上の第二級炭素原子は、−C(=Xi1)−および/または−(CH−CN)−で置換されてもよく、前記アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−C(=CH2)−、−C(=CHRi3)−、−C(=CRi3 2)−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−または−OCO−で置換されてもよく、前記アルキル基中の水素原子は、P−Sp−で置換されてもよく、前記アルキル基の末端は、OH、NH2またはCNで置換されてもよい。式中、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NHまたはNRi3を表し、Ri3は、直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜20のアルキル基を表し(ただし、このアルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置換されてもよい。)、Pは、重合性基を表し、Spは、スペーサ基を表す。)
液晶分子と、全ての重合性基がメソゲン骨格に直接結合した重合性モノマAと、全ての重合性基がスペーサ基を介してメソゲン骨格に結合した重合性モノマBとを含有する。
重合性モノマAは、メソゲン骨格と、このメソゲン骨格に結合した少なくとも2つの重合性基とを有している。そして、重合性基の全てがメソゲン骨格に直接結合している。
重合性モノマBは、メソゲン骨格と、このメソゲン骨格に結合した少なくとも2つの重合性基とを有している。そして、重合性基の全てがメソゲン骨格にスペーサ基を介して結合している。
重合性モノマBが、かかる置換基Ki1Bを備えるメソゲン骨格を有することにより、液晶分子に十分なプレチルト角をより確実に付与し、かつプレチルト角の変化をより生じ難くすることができる。
液晶分子は、一般式(N−1)〜(N−3)で表される化合物のうちの少なくとも1種を含むことが好ましい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個または隣接しない2個以上の−CH2−は、−O−で置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(該基中に存在する任意の1個または隣接しない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(該基中に存在する任意の1個または隣接しない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)、および
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)、基(c)および基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されてもよい。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個または隣接しない2個以上の−CH2−は、−O−で置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(該基中に存在する任意の1個または隣接しない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)、および
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(該基中に存在する任意の1個または隣接しない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されてもよい。
次に、以上のような液晶組成物から形成される液晶層を備える液晶表示素子について説明する。
次に、このような液晶表示素子1を製造する方法について説明する。
まず、アクティブマトリックス基板AMと、カラーフィルタ基板CFと、前述したような液晶組成物とを用意する。
次に、アクティブマトリクス基板AMおよびカラーフィルタ基板CFの少なくとも一方の縁部に沿って、ディスペンサーを用いてシール材を閉ループ土手状に描画する。
次に、紫外線、電子線のような活性エネルギー線を液晶組成物に対して照射することにより、重合性モノマA、Bを重合させる。
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ1 :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
K11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
K33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
以下では、化合物の記載について、次の略号を用いる。略号中のnは自然数である。
−n −CnH2n+1:炭素原子数nの直鎖状アルキル基
n− CnH2n+1−:炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1:炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
−nO− −CnH2nO−
(環構造)
(実施例1)
まず、下記の重合性モノマAと下記の重合性モノマB1とを、質量比で75:25となるように混合して、重合性モノマ混合物を得た。
重合性モノマAと重合性モノマB1とを、質量比50:50となるように混合して、重合性モノマ混合物を得た以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマAと重合性モノマB1とを、質量比25:75となるように混合して、重合性モノマ混合物を得た以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマB1に代えて、下記の重合性モノマB2を用いた以外は、前記実施例1〜3と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマB1に代えて、下記の重合性モノマB3を用いた以外は、前記実施例1〜3と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマAを単独で用いた以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマB1を単独で用いた以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマB2を単独で用いた以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を得た。
重合性モノマB3を単独で用いた以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を得た。
まず、ポリイミド膜をITO基板に塗布した後、ポリイミド膜にラビング処理することにより配向膜を形成した。その後、配向膜付きITO基板を含む空の液晶セル(セルギャップ3.5μm)を作製した。
各実施例および各比較例の液晶組成物を用いた液晶表示素子について、以下の評価を行った。
得られた液晶表示素子において、液晶分子のプレチルト角を、プレチルト角測定システム(シンテック社製、「OPTIPRO」)を用いて測定し、以下の基準に従って評価した。
A:4°超
B:2〜4°
C:2°未満
「4−1」の評価におけるプレチルト角を初期値とした。
A:0.5°未満の変化
B:0.5〜1°の変化
C:1°超の変化
プレチルト角変化量は、0[°]に近い程、プレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなる。
AM アクティブマトリクス基板
CF カラーフィルタ基板
2 第1の基板
3 第2の基板
4 液晶層
5 画素電極層
6 共通電極層
7 第1の偏光板
8 第2の偏光板
9 カラーフィルタ
11 ゲートバスライン
12 データバスライン
13 画素電極
14 Cs電極
15 ソース電極
16 ドレイン電極
17 コンタクトホール
Claims (10)
- 液晶分子と、
メソゲン骨格と、該メソゲン骨格に結合した少なくとも2つの重合性基とを有し、該重合性基の全てが前記メソゲン骨格に直接結合している重合性モノマAと、
メソゲン骨格と、該メソゲン骨格に結合した少なくとも2つの重合性基とを有し、該重合性基の全てが前記メソゲン骨格にスペーサ基を介して結合している重合性モノマBと、を含有し、
前記重合性モノマAが有する重合性基は、下記式(P−1)〜(P−5)、(P−7)〜(P−12):
で表される群より選ばれる基を表し、
前記重合性モノマBは、少なくとも2つの前記重合性基が前記メソゲン骨格の長軸方向一端部に偏在して結合しており、更に、環構造X1、X2及び/又はX3に結合する置換基Ki1Bを備える下記一般式(i−6−1)
X1及びX2は、環構造を表し、
X3は、芳香族環構造を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサ基を表し、
aは、0〜2の整数を表し、
mは、0を表し、
nは、0を表し、
oは、0〜3の整数を表すが、
m+n+oは、2以上である。
置換基Ki1Bは、ハロゲン原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数3〜40のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数3〜40のハロゲン化アルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数3〜40のシアノ化アルキル基、または直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数3〜40のアルコキシ基を表し、
該アルキル基中の2個以上の第二級炭素原子は、−C(=Xi1)−および/または−(CH−CN)−で置換されてもよく、
該アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−C(=CH 2 )−、−C(=CHR i3 )−、−C(=CR i3 2 )−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−COO−または−OCO−で置換されてもよく、
該アルキル基の末端は、CNで置換されてもよい。
Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NHまたはNRi3を表し、
Ri3は、直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜20のアルキル基を表し(ただし、このアルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置換されてもよい。)、
前記重合性基は、下記式(P−1)〜(P−5)、(P−7)〜(P−12):
で表される群より選ばれる基を表し、
前記スペーサ基は、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)−CH2−、−OCH2CH2O−、または分岐状もしくは直鎖状の炭素原子数1〜20のアルキレン基(ただし、アルキレン基中の1個または隣接しない2個以上の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置換されてもよい。)のいずれかを表す。
重合性モノマBが有する2つ以上の重合性基は、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。)
で表される重合性モノマであることを特徴とする液晶組成物。 - 前記重合性モノマAにおいて、前記2つの重合性基は、前記メソゲン骨格の長軸方向両端部のほぼ対称な位置に結合している請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記重合性モノマAにおいて、前記メソゲン骨格は、2〜4つの環構造を備える請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 前記重合性モノマAにおいて、前記メソゲン骨格は、さらに前記環構造に結合する下記置換基Ki1Aを備える請求項3に記載の液晶組成物。
置換基Ki1Aは、ハロゲン原子、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数1〜40のアルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数1〜40のハロゲン化アルキル基、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数1〜40のシアノ化アルキル基、または直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数1〜40のアルコキシ基を表す。
(前記アルキル基中の2個以上の第二級炭素原子は、−C(=Xi1)−および/または−(CH−CN)−で置換されてもよく、前記アルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−C(=CH2)−、−C(=CHRi3)−、−C(=CRi3 2)−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−または−OCO−で置換されてもよく、前記アルキル基の末端は、OH、NH2またはCNで置換されてもよい。式中、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NHまたはNRi3を表し、Ri3は、直鎖状または分岐状の炭素原子数1〜20のアルキル基を表す(ただし、このアルキル基中の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置換されてもよい。)。) - 前記重合性モノマAと前記重合性モノマBとの合計量に対する前記重合性モノマAの量は、25〜75質量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 当該液晶組成物中に含まれる前記重合性モノマAと前記重合性モノマBとの合計量は、前記液晶分子100質量部に対して、0.1〜3質量部である請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。
- 前記液晶層は、前記重合性モノマAおよび前記重合性モノマBの重合物を含む請求項7に記載の液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動用である請求項7または8に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型またはECB型である請求項7〜9のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
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