JPWO2019098115A1 - 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ただし、上記Ki1は炭素原子数3〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも2個以上の第二級炭素原子は−C(=Xi1)−及び/又は−(CH−CN)−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−C(=CH2)−、−C(=CHRi3)−、−C(=CRi3 2)−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はPi1−Spi1−で置換されてもよく、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NH又はNRi3を表し、Ri3は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよく、また、少なくとも1つ以上のPi1−Spi1−を有してもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
Ri1はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよい。
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
一般式(i)中に、Ai2又はAi3の置換基として、或いは、Ki1の置換基として、少なくとも1つ以上のPi1−Spi1−を有し、
Ri1はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよい。
AALは、2価の環式基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、重合性基(Pal−Spal−)または1価の有機基で置換されていてもよく、
ZAL及びAALがそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mALは、1〜5の整数を表し、
上記式中の左端の黒点および右端の黒点は結合手を表す。)
上記一般式(AL)中、ZALは、単結合または炭素原子数2〜20のアルキレン基が好ましく、単結合または炭素原子数2〜10のアルキレン基がより好ましい。上記アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。さらに、棒状分子の直線性を目的とする場合は、環と環とを結ぶ原子の数は偶数個が好ましいため、当該連結基ZALの原子数は偶数個が好ましい。
Si1及びSi3はそれぞれ独立して炭素原子数1〜6のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−C≡C−、−(C=CH2)−、−(C=CHRi3)−、−(C=CRi3 2)−、−O−、−NH−、−(C=O)−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Si2は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ri2は水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=Xi1)−又は−CH(−CN)−で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
ni1は1〜3の整数を表し、ni2及びni3はそれぞれ独立して0〜2の整数を表すが、Si2が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は3であり、Si2が窒素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は2である。Ri3は一般式(i)中のRi3と同じ意味を表し、一般式(K−1)中にRi2、Xi1、Yi1、Si1、Si3、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(K−1)中のSi1及びSi3は好ましくは、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキレン基又は単結合であり、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−(C=CH2)−、−O−、−(C=O)−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、より好ましくは、単結合、炭素原子数1〜6の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−で置換された基であることが好ましい。Si1及びSi3は、具体的には−(CH2)n−、−O−(CH2)n−、−(CH2)n−O−、−(CH2)n−O−(CH2)m−、−COO−(CH2)n−、−OCO−(CH2)n−を表すことが好ましい(n及びmは、1〜6の整数を表す。)
Si2は炭素原子であることが好ましい。Ri2は好ましくは、水素原子又は炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−CH2−は−O−、−C(=Xi1)−又は−CH(−CN)−で置換されてもよく(ただし−O−は連続にはならない)、好ましくは、水素原子又は炭素原子数1〜7の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の−CH2−は−O−、−C(=Xi1)−又は−CH(−CN)−で置換(ただし−O−は連続にはならない)されてもよく、より好ましくは、水素原子、炭素原子数1〜3の直鎖アルキル基が好ましい。
RiY1は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数1〜7のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよい。具体的には、水素原子を表すことが好ましく、また、耐熱性向上の観点から、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシ基、−CO−CH3、−CH2−O−CH3を表すことが好ましい。また、RiY1は耐熱性向上の観点からPi1−Spi1−表すことも好ましい。RiY1がPi1−Spi1−を表す場合、一般式(i)で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。Pi1は重合性基を表し、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は後述する一般式(P−1)〜(P−15)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。Spi1は好ましくは炭素原子数1〜18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2〜8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
RiY21は、炭素原子数1〜7のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基が好ましい。また、RiY21は、Pi1−Spi1−を表すことが好ましい。RiY31及びRiY32は水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基が好ましく、水素原子又、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシ基、−CO−CH3、−CH2−O−CH3を表すことが好ましい。また、RiY31及びRiY32の少なくともいずれか一方は、Pi1−Spi1−を表すことが好ましい。
液晶化合物との相溶性、耐熱性を向上させる観点からは、式(Y−1−2)の構造を有することが好ましい。式(Y−1−2)としては、式(Y−1−2a)〜式(Y−1−2f)が好ましい。
液晶組成物の配向性、電圧保持率を向上させる観点からは、式(Y−1−4)の構造を有することが好ましい。式(Y−1−4)としては、式(Y−1−4a)〜式(Y−1−4f)が好ましい。特に、(Y−1−4a)〜(Y−1−4c)の構造は、液晶化合物との相溶性と液晶組成物の配向性のバランスがとれていて好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y−2)から選ばれる基を表すことが、好ましい。
一般式(Y−2)は、一般式(Y−2−1)を表すことが好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y−3)から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
一般式(Y−3)は、一般式(Y−3−1)〜一般式(Y−3−4)を表すことが好ましい。
より具体的には、一般式(Y−3−1)は一般式(Y−3−11)が好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y−4)から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
一般式(Y−4)は、一般式(Y−4−1)〜一般式(Y−4−3b)を表すことが好ましい。
より具体的には、一般式(Y−4−1)は一般式(Y−4−11)が好ましい。
Pi1は以下の式(P−1)〜一般式(P−15)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P−1)〜(P−3)、(P−14)、(P−15)のいずれかの置換基が好ましく、式(P−1)、(P−2)が、さらに好ましい。
また、一般式(K−1)は、一般式(K−1−1)、(K−1−2)、(K−1−3a)、(K−1−3b)、(K−1−4a)、(K−1−4b)(K−1−Y2)、(K−1−Y3)及び(K−1−Y4)から選ばれる基を表すことが好ましい。
RiK1は炭素原子数1〜6の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数1〜3の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、RiY21、RiY31、RiY32、Spi1及びPi1の好ましい基は一般式(Y−1−1)〜(Y−1−4)、(Y−2)〜(Y−4)、一般式(i)中のRiY21、RiY31、RiY32、Spi1、Pi1と同様である。
RK21は炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜3の直鎖アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことがより好ましい。また、これらのアルキル基中の少なくとも1個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−で置換されていることが好ましい。RK21は具体的には、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のアルコキシ基、炭素原子数1〜3のシアノ化アルキル基が好ましい。
一般式(K−3)は、以下の一般式(K−3−1)及び(K−3−2)を表すことが好ましい。
一般式(K−4)は、以下の一般式(K−4−1)を表すことが好ましい。
一般式(K−5)は、以下の一般式(K−5−1)を表すことが好ましい。
なお、Si1、Pi1及びSpi1の好ましい基は、一般式(K−1)中のSi1、Pi1及びSpi1と同様である。
一般式(i−1)で表される化合物は、以下の一般式(i―1−1)、(i−1−2)、(i−1−3a)、(i−1−3b)、(i−1−4)、(i−1−Y2)、(i−1−Y3)及び(i−1−Y4)であることが好ましい。
なお、一般式(i―1)及び一般式(i―1−1)、(i−1−2)、(i−1−3)中の各符号の好ましい基は、上記一般式(i)、一般式(K−1)及び一般式(K−1−1)〜(K−1−3)中の好ましい基と同様である。
Ri22は炭素原子数1〜6の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数1〜3の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、RiY21、RiY31、RiY32、Spi1及びPi1の好ましい基は一般式(Y−1−1)〜(Y−1−3)、一般式(i)中のRiY21、RiY31、RiY32、Spi1、Pi1と同様である。なお、一般式(i―2)中の各符号の好ましい基は、上記一般式(i)、一般式(K−2)中の好ましい基と同様である。
一般式(i)のより具体的な例としては、下記式(R−1−1)〜(R−6−7)に表すがこれに限られたものではない。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、式(R−1−1)〜(R−1−25)に示される化合物を含めて、上記の化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
上記を踏まえ、さらに好ましくは、0.1質量%以上1.03質量%以下である。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。
Riib1はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPiib1−Spiib1−を表し、該アルキル基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、Aiib1は、単結合、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、又は2価の6員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、Piib1−Spiib1−、Kiib1で表される置換基を有する1価の有機基、Kiib1又はRiib1で置換されていてもよく、Ziib1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数2〜20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、Kiib1は一般式(Kb−1)〜(Kb−3)で表される基を表し、XKb1及びYKb1は、それぞれ独立して、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、ZKb1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、Siib1、Siib3、Siib4及びSiib5は炭素数1〜6のアルキル基及び、単結合であり、Siib2はC、N、及びSiを表し、Xiib1及びXiib2は、OH、NH2、NHRiibl、CHO、COOH、SH、Riib1又はPiib1を表すが少なくとも何れか一つはOH、NH2、NHRiibl、CHO、COOH、SHを表し、Piib1は重合性基を表し、Spiib1はスペーサー基又は単結合を表し、miib1は、1〜4の整数を表し、niibは0又は1を表し、一般式(iib)中にRiib1、Aiib1、Ziib1、Kiib1、XKb1、YKb1、ZKb1、Siib1、Siib2、Siib3、Siib4、Siib5、Piib1、Spiib1及びniibが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp1上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
Mp3上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式(P)で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.05〜10%含んでいることが好ましく、0.1〜8%含んでいることが好ましく、0.1〜5%含んでいることが好ましく、0.1〜3%含んでいることが好ましく、0.2〜2%含んでいることが好ましく、0.2〜1.3%含んでいることが好ましく、0.2〜1%含んでいることが好ましく、0.2〜0.56%含んでいることが好ましい。
一般式(P)で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.01%であり、0.03%であり、0.05%であり、0.08%であり、0.1%であり、0.15%であり、0.2%であり、0.25%であり、0.3%である。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−2−1)〜式(P−2−12)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−3−1)〜式(P−3−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−4−1)〜式(P−4−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−1−1)〜式(P−1−46)で表される重合性化合物が挙げられる。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いた。
<連結構造>
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
A:14日静置後、析出が確認できない。
B:7日静置後、析出が確認される。
C:3日静置後、析出が確認できる。
D:1日静置後、析出が確認できる。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)後の、重合性化合物(R1−1−1)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
B:300ppm以上500ppm未満。
D:1500ppm以上
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルギャップ3.2μmのセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、6VにおけるVoffを、25℃の温度条件で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いて測定した。応答特性を以下の4段階で評価した。
B:5ms以上15ms未満
C:15ms以上25ms未満
D:25ms以上
下記表3に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
実施例1における添加量0.5質量部の化合物(P−J−1)に代えて、下記化合物を表4に示す添加量でLC−1に添加した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
実施例1における液晶組成物HLC−1に代えて、下記表6に示す通りの化合物及び混合比率で構成される組成物を実施例1と同様に調製し、調製した液晶組成物をHLC−2からHLC−8とした。
(比較例1)
実施例1における化合物(P−J−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
実施例1において、化合物(P−J−1)を0.5質量部添加したことに代えて、下記化合物(Ref-1からRef-6)のいずれかを表9に示す添加量で、表9に示すベース組成物LC−1からLC−16のいずれかに添加した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(実施例55〜182)
各実施例において、実施例1における(P−J−1)0.5質量部に代わりに、それぞれ、表11、表13.表15に示す添加化合物を、表11、表13.表15に示す添加量で、また、表11、表13.表15に示すLC−2からLC−16のいずれかに対応するベース組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。表14、表16、表17、20、21に示す添加化合物は、以下に示すとおりである。
さらに、上記、実施例55〜156で得られた液晶組成物について、上記(応答特性の評価試験)と同様に作製した東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射したセルにて、UV照射後の電圧保持率(VHR(UV))を測定した。測定した電圧保持率特性を以下の4段階で評価した。
VHR: 60 ℃、周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(%)を4段階評価した。測定装置は、東陽テクニカ株式会社のLCM-2を用いた。
B:98〜99%
C:95〜98%
D:95%以下
各実施例における、各液晶組成物の評価試験結果をそれぞれ表15、表18、表19、表22、表23に示す。
さらに、各実施例において、実施例1における(P−J−1)0.5質量部に代わりに、それぞれ、表22に示すベース液晶に、表22に示す添加化合物を、表22に示す添加量で加え、さらに、加えて下記表24、表25に示す添加物(P−K−1)または、(P−K−2)を表24、表25に示す添加量で添加した以外は、実施例1と同様の方法にて各実施例の液晶組成物を調製した。
実施例1における液晶組成物HLC−1に代えて、下記表28に示す通りの化合物及び混合比率で構成される組成物を実施例1と同様に調製し、調製した液晶組成物をHLC−9とした。
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 (25℃):25℃における回転粘性(mPa・s)
Δε(25℃) :25℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
また、HLC−9をそれぞれ100質量部としたときに、重合性化合物(R−1−0)を0.3質量部添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、LC−17とした。
また、HLC−9をそれぞれ100質量部としたときに、重合性化合物(R−1−0)を0.5質量部添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、LC−18とした。
また、HLC−9をそれぞれ100質量部としたときに、重合性化合物(R−1−0)を0.6質量部添加したベース組成物を加熱溶解により調製し、LC−19とした。
Claims (21)
- メソゲン基、Ki1、重合性基及びRi1を有する化合物(i)を1種又は2種以上を含有する液晶組成物。
ただし、上記Ki1は炭素原子数3〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも2個以上の第二級炭素原子は−C(=Xi1)−及び/又は−(CH−CN)−で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−C(=CH2)−、−C(=CHRi3)−、−C(=CRi3 2)−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はPi1−Spi1−で置換されてもよく、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NH又はNRi3を表し、Ri3は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよく、また、少なくとも1つ以上のPi1−Spi1−を有してもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、ここで、一般式(i)中に、Ai2又はAi3の置換基として、或いは、Ki1の置換基として、少なくとも1つ以上のPi1−Spi1−を有し、
Ri1はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよい。 - 前記化合物(i)が一般式(i)で表される請求項1に記載の液晶組成物。
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、又は2価の複素環式化合物基を表し、Ai1中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Ai2及びAi3中の水素原子はLi1、Pi1−Spi1−又はKi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
一般式(i)中に、Ai2又はAi3の置換基として、或いは、Ki1の置換基として、少なくとも1つ以上のPi1−Spi1−を有し、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−又は炭素原子数2〜20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
mi1は、0〜3の整数を表し、一般式(i)中にRi1、Ai2、Zi2、Li1、Ki1、Xi1、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 一般式(i)中のKi1が、一般式(K−1)〜(K−5)
Si1及びSi3はそれぞれ独立して炭素原子数1〜6のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−C≡C−、−C(=CH2)−、−C(=CHRi3)−、−C(=CRi3 2)−、−O−、−NH−、−C=O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Si2は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ri2は水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
ni1は1〜3の整数を表し、ni2及びni3はそれぞれ独立して0〜2の整数を表すが、Si2が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は3であり、Si2が窒素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は2である。Ri3は一般式(i)中のRi3と同じ意味を表し、一般式(K−1)中にRi2、Xi1、Yi1、Si1、Si3、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
- 一般式(i)中のAi1、Ai2及びAi3が、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基から選択される環構造を表し、Ai1中の水素原子は無置換であるか、又はLi1で置換されてもよく、Ai2及びAi3中の水素原子は無知間であるか、又はLi1、Pi1−Spi1−又はKi1で置換されてもよい、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成物。
- 一般式(i)中のRi1が炭素原子数が3以上のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−で置換されていてもよい、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成物。
- 一般式(K−1)中のYi1が、一般式(Y−1)
から選ばれる基を表す、請求項1〜7のいずれかに記載の液晶組成物。 - 一般式(i)中のmi1が1又は2である請求項1〜8のいずれかに記載の液晶組成物。
- 一般式(i)中のAi1の少なくとも一つの水素原子は、炭素原子数1〜40の直鎖又は分岐のアルキル基で置換され、Ai1の少なくとも一つの水素原子は、Pi1−Spi1−で置換されている、請求項1〜8のいずれかに記載の液晶組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の一般式(i)で表される化合物と、該一般式(i)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物、及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 前記重合性化合物として、一般式(P):
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−VIII):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Spp1−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項1〜11のいずれかに記載の液晶組成物。 - 更に、化合物(i)とは異なる他の自発配向性添加剤を含有する請求項1〜12のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性(Δε)の値が負である請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3):
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して
炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項14に記載の液晶組成物。 - 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項1〜10のいずれか1項に液晶組成物および、化合物(i)及び一般式(P)で表される化合物の重合物を含む液晶層を備える液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動用である、請求項16又は17に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である、請求項16〜18のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項16〜19のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 対向に配置された第一の基板および第二の基板と、
前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された液晶層と、
前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、
前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、
前記第一の基板および前記第二の基板の間に重合性化合物が硬化された樹脂成分と、
を有し、
少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない請求項16〜20のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
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Citations (5)
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