JP6972525B2 - 液晶組成物用自発配向助剤 - Google Patents
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Description
Zi1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数2〜40のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai1は、2価の芳香族環基、2価の複素芳香族環基、2価の脂肪族環基、2価の複素脂肪族基又は単結合を表し、これらの環構造中の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Zi1及びAi1がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mi1は、1〜5の整数を表し、
Ki1は、以下の式(K−1)〜式(K−12):
RK1、RK2、RK3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖または分岐のアルキル基またはアルキルオキシ基を表し、
RK4は、水素原子又は1〜20の直鎖または分岐のアルキル基を表し、このアルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
WK1は、メチン基又は窒素原子を表し、
XK1及びYK1は、それぞれ独立して、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
のいずれかで表される構造を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK2は、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK3は、単結合又は二重結合を表し、
式(i)及び式(K−1)〜式(K−12)中、左端の黒点は結合手を表す。)
で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する、液晶組成物用自発配向助剤を提供する。
本実施形態の液晶組成物用自発配向助剤は、一般式(i):
Zi1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数2〜40のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai1は、2価の芳香族環基、2価の複素芳香族環基、2価の脂肪族環基、2価の複素脂肪族基又は単結合を表し、これらの環構造中の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子又は−Spi1−Ri1で置換されていてもよく、
Spi1は、炭素原子数1〜18の直鎖状アルキレン基、炭素原子数1〜18の分岐状アルキレン基又は単結合を表すが、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ri1は、水素原子又は式(R−1)〜式(R−15):
からなる群より選ばれる置換基を表し、分子内にSpi1及びRi1が、複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよく、
Zi1及びAi1がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mi1は、1〜5の整数を表し、
Ki1は、以下の式(K−1)〜式(K−12):
RK1、RK2、RK3はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖または分岐のアルキル基またはアルキルオキシ基を表し、
RK4は、水素原子又は1〜20の直鎖または分岐のアルキル基を表し、このアルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
WK1は、メチン基又は窒素原子を表し、
XK1及びYK1は、それぞれ独立して、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
のいずれかで表される構造を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK2は、−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK3は、単結合又は二重結合を表し、
式(i)及び式(K−1)〜式(K−12)中、左端の黒点は結合手を表す。)
化学的安定性を重視するときには、(K−1)から(K−6)、(K−9)からが好ましく、液晶の配向性を重視するときには、(K−1)から(K−5)、(K−10)から(K−12)が好ましく、液晶化合物への溶解性を重視するときには(K−7)から(K−12)が好ましく、これらのバランスを重視するときには(K−1)、(K−2)、(K−4)、(K−11)、(K−12)が好ましい。窒素原子を含まない方が液晶素子にした際の信頼性を重視した場合好ましい。液晶の配向性を重視するときには、酸素原子を含むものよりも硫黄原子を含むものよりが好ましいが、信頼性を重視した場合、硫黄原子を含むものよりも硫黄原子を含まないものが好ましい。
Zi1、Ai1、mi1、Spi1、Ri1及びKi1は、それぞれ前記一般式(i)におけるZi1、Ai1、mi1、Spi1、Ri1及びKi1と同じ意味を表すが、
ただし、Ri1が、式(R−1), 式(R−2), 式(R−3),のいずれかにより選択され、かつKi1が、式(K−1), 式(K−2)のいずれかより選択される場合には、Spi1は単結合であり、
Ki1に一番目に近い、または二番目に近いZi1のうち少なくとも一つは炭素原子数3〜40の直鎖または分岐のアルキレン基であり、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。))
で表される化合物(以下「化合物(ii)」ともいう)であってよい。
Zi1、Ai1、Spi1、Ri1及びKi1は、それぞれ前記一般式(i)におけるZi1、Ai1、Spi1、Ri1及びKi1と同じ意味を表し、
Ai2は前記一般式(i)におけるAi1と同じ意味を表し、
Zi2は前記一般式(i)におけるZi1と同じ意味を表し、
Zi1、Zi2、Ai1、miii1及び/又はAi2がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
miii1は、1〜5の整数を表し、
miii2は、1〜5の整数を表し、
Gi1は、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造、または2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造を表し、
miii3は、Gi1の価数より1小さい整数を表す。)
で表される化合物(以下「化合物(iii)」ともいう)であってよい。
好ましくは、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造は、2置換の炭素原子、3置換の炭素原子、4置換の炭素原子、2置換の窒素原子、3置換の窒素原子、4置換の炭素原子のいずれかであり、
好ましくは、2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造としは、3置換以上のベンゼン環、または3置換以上のシクロヘキサン環である。
Ai2は前記一般式(i)におけるAi1と同じ意味を表し、
Zi2は前記一般式(i)におけるZi1と同じ意味を表し、
Zi1、Zi2、Ai1、miii1及び/又はAi2がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
miii1は、1〜5の整数を表し、
miii2は、1〜5の整数を表し、
Gi1は、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造、または2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造を表し、
miii3は、Gi1の価数より1小さい整数を表す。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、その具体例である化合物(ii)並びに式(R−1−1)〜(R−1−45)、及び化合物(iii)並びに式(iii-1)〜(iii-4)のいずれかで表される化合物を含めて、上記の液晶組成物用自発配向助剤における化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp1上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
Mp3上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3−フルオロ−4−ベンジルオキシフェニルホウ酸 38g(155ミリモル)、4−ブロモ−2−フルオロフェノール 30.5g(150ミリモル)、炭酸カリウム 32g(232ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.8g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、10%塩酸を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(1)で表される化合物 39gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:1.26−1.30(m,10H),1.43−1.50(m,4H),1.74(m,4H),2.01(s,3H),2.61(m,2H),2.71(m,1H),3.35−3.38(m,4H),4.06(t,2H),6.18−6.20(m,1H),6.40−6.45(m,1H),6.99(s,2H),7.32(m,1H),7.40−7.61(m,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:17.3,25.9,29.2,29.6,44.2,52.3,68.7,72.8,114.7,125.6,128.4,128.3,136.5,138.6,158.3,159.7,166.0
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4−ベンジルオキシフェニルホウ酸 35g(155ミリモル)、4−ブロモ−2、5−フルオロフェノール 29.3g(140ミリモル)、炭酸カリウム 32g(232ミリモル)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.8g、テトラヒドロフラン200ml、純水100mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、10%塩酸を加えた後、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(5)で表される化合物 37gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:0.90(s,3H),1.26−1.30(m,10H),1.43−1.50(m,4H),1.74(m,4H),2.01(s,3H),2.61(m,2H),2.71(m,1H),3.35−3.38(m,2H),3.78(m,2H),4.06(t,2H),4.13−4.16(m,4H),6.18−6.20(m,1H),6.40−6.45(m,1H),7.15(d,2H),7.29(d,2H),7.70−7.72(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:17.3,21.0,25.9,29.2,29.6,44.2,52.3,68.7,71.3,79.3,122.1,129.4,128.3,131.5,137.6,154.3,166.0
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
添加量0.3重量%の化合物(K−1−1)に代えて、下記化合物を表1に示す添加量でLC−1に添加した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
組成物LC−1に代えて、下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
添加量0.3重量%の化合物(K−1−1)に代えて、表1に示す添加化合物を表1に示す添加量でLC−2に添加した以外は、実施例26と同様にして液晶組成物を調製した。
化合物(K−1−1)を用いなかった以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
化合物(K−1−1)を0.3重量%添加してことに代えて、下記化合物を表1に示す添加量でLC−1またはLC−2に添加した以外は、実施例1と同様にして液晶組成物を調製した。
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13m−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の環境下に10日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)後の、重合性化合物(R1−1−1)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
B:300ppm以上500ppm未満。
D:1500ppm以上
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルギャップ3.2μmのセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)。これにより得られたセルに対して、応答速度を測定した。応答速度は、6VにおけるVoffを、25℃の温度条件で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いて測定した。応答特性を以下の4段階で評価した。
B:5ms以上15ms未満
C:15ms以上25ms未満
D:25ms以上
Claims (15)
- 一般式(ii−1)
Zi1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数2〜40のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai1は、2価の六員環の芳香族環基又は2価の六員環の脂肪族環基を表し、
これらの環構造中の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子又は−Spi1−Ri1で置換されていてもよく、
Sp i1 は、炭素原子数5〜7の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は−O−で置換されてもよく、
R i1 は、
Sp i1 が炭素原子数5〜7の直鎖状アルキレン基を表す場合は水素原子を表し(但し、末端がOHとなる場合を除く。)、
Sp i1 が単結合を表す場合は式(R−1)〜式(R−2):
からなる群より選ばれる置換基を表し、
分子内にSpi1及びRi1が、複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよく、
Ai1は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ki1は、以下の式(K−2)〜式(K−7)、式(K−10)〜式(K−11)、式(K−13)〜式(K−14):
RK1、RK2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖または分岐のアルキル基またはアルキルオキシ基を表し、
WK1は、メチン基を表し、
XK1及びYK1は、酸素原子を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK2は、−CH2−を表し、
ZK3は、単結合又は二重結合を表し、
式(K−2)〜式(K−7)、式(K−10)〜式(K−11)、式(K−13)〜式(K−14)中、左端の黒点は結合手を表す。)
からなる群より選ばれる部分構造を表す。
ただし、Ri1が、式(R−1)、式(R−2)のいずれかにより選択され、かつKi1が式(K−2)である場合には、
Spi1は単結合であり、
Ki1は炭素原子数3〜40の直鎖または分岐のアルキレン基であり、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)
で表される化合物、又は、
一般式(iii−1)
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数2〜40のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、2価の六員環の芳香族環基又は2価の六員環の脂肪族環基を表し、
これらの環構造中の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子又は−Spi1−Ri1で置換されていてもよく、
Sp i1 は、炭素原子数5〜7の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は−O−で置換されてもよく、
R i1 は、
Sp i1 が炭素原子数5〜7の直鎖状アルキレン基を表す場合は水素原子を表し(但し、末端がOHとなる場合を除く。)、
Sp i1 が単結合を表す場合は式(R−1)〜式(R−2):
からなる群より選ばれる置換基を表し、
分子内にSpi1及びRi1が、複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよく、
Zi1及びAi1がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ki1は、以下の式(K−2)〜式(K−7)、式(K−10)〜式(K−11)、式(K−13)〜式(K−14):
RK1、RK2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖または分岐のアルキル基またはアルキルオキシ基を表し、
WK1は、メチン基を表し、
XK1及びYK1は、酸素原子を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK2は、−CH2−を表し、
ZK3は、単結合又は二重結合を表し、
式(K−2)〜式(K−7)、式(K−10)〜式(K−11)、式(K−13)〜式(K−14)中、左端の黒点は結合手を表す。)
からなる群より選ばれる部分構造を表し、
Zi1、Ai1、miii1及び/又はAi2がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
miii1は、1〜5の整数を表し、
Gi1は、2価、3価、4価のいずれかの分岐構造、または2価、3価、4価のいずれかの脂肪族または芳香族の環構造を表し、
miii3は、Gi1の価数より1小さい整数を表す。)
で表される化合物である、液晶組成物用自発配向助剤。 - 請求項1に記載の液晶組成物用自発配向助剤を含有する誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物。
- 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3):
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項2に記載の液晶組成物。 - 一般式(L):
RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、 nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を更に含有する、請求項2又は3に記載の液晶組成物。 - 請求項1に記載の液晶組成物用自発配向助剤を、液晶組成物全量を基準として0.001〜50質量%含有する、請求項2〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 更に重合性化合物を含有する、請求項2〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記重合性化合物として、一般式(P):
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−IX):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、
Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp1上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
Mp3上の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、 Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、 Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項6に記載の液晶組成物。 - 前記重合性化合物における一般式(P)において、
Zp1が、−Spp2−Rp2を表し、
Spp1およびSpp2が単結合であり、
mp2+mp3+mp4が2〜4であり、
Rp1及びRp2が、式(R−I)〜式(R−III)のいずれかより選択される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項7に記載の液晶組成物。 - 前記重合性化合物を0.01〜5質量%含有する、請求項6〜8に記載の液晶組成物。
- 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項2〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。
- 二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項2〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物で表される化合物の重合物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動用である、請求項10又は11に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項10〜12のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 一般式(ii−1)
Zi1は、単結合、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、又は炭素原子数2〜40のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ai1は、2価の六員環の芳香族環基又は2価の六員環の脂肪族環基を表し、
これらの環構造中の任意の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子又は−Spi1−Ri1で置換されていてもよく、
Sp i1 は、炭素原子数5〜7の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すが、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は−O−で置換されてもよく、
R i1 は、
Sp i1 が炭素原子数5〜7の直鎖状アルキレン基を表す場合は水素原子を表し(但し、末端がOHとなる場合を除く。)、
Sp i1 が単結合を表す場合は式(R−1)〜式(R−2):
からなる群より選ばれる置換基を表し、
分子内にSpi1及びRi1が、複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよく、
Ai1は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ki1は、以下の式(K−2)、(K−4)〜式(K−7)、式(K−10)〜式(K−11)、式(K−13)〜式(K−14):
RK1、RK2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖または分岐のアルキル基またはアルキルオキシ基を表し、
WK1は、メチン基を表し、
XK1及びYK1は、酸素原子を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK2は、−CH2−を表し、
ZK3は、単結合又は二重結合を表し、
式(K−2)〜式(K−7)、式(K−10)〜式(K−11)、式(K−13)〜式(K−14)中、左端の黒点は結合手を表す。)
からなる群より選ばれる部分構造を表す。
ただし、Ri1が、式(R−1)、式(R−2)のいずれかにより選択され、かつKi1が式(K−2)である場合には、
Spi1は単結合であり、
Ki1は炭素原子数3〜40の直鎖または分岐のアルキレン基であり、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。)
で表される化合物。
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