JP7346903B2 - 液晶素子、及び液晶素子を用いた物品 - Google Patents
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Description
一対の基板と、
前記一対の基板間に挟持され、ポリマーネットワークを形成する重合体を含む液晶層を有し、
前記液晶層は、以下のKi1
Ki1は、炭素原子数3~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも2個以上の第二級炭素原子は-C(=Xi1)-及び/又は-(CH-CN)-で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-C(=CH2)-、-C(=CHRi3)-、-C(=CRi3 2)-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はPi1-Spi1-で置換されてもよく、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NH又はNRi3を表し、Ri3は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、また、少なくとも1つ以上のPi1-Spi1-を有してもよいか、
又は、Ki1は1価の芳香族基、1価の環式脂肪族基、又は1価の複素環式化合物基を表し、これらの基の少なくとも1個以上の第二級炭素原子は-C(=Xi1)-及び/又は-(CH-CN)-で置換されている。
で表される部分構造を有する自発配向剤を1種又は2種以上を含む液晶素子を提供する。
<液晶素子>
本発明の液晶素子は、一対の基板と、一対の基板間に挟持され、ポリマーネットワークを形成する重合体を含む液晶層を有し、液晶層中にKi1で表される部分構造を有する自発配向剤を含むものである。
(基材:基板11及び基板12)
本発明の液晶素子に用いられる基材は、液晶表示素子、有機発光表示素子、その他表示素子、光学部品、調光素子、着色剤、マーキング、印刷物や光学フィルムに通常使用する基材であって、前記液晶素子の製造工程における加熱、及び、使用される温度範囲において耐えうる耐熱性、あるいは、透過性を重視する用途においては、実用に耐えうる透明性を有する材料であれば、特に制限はない。
そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材、プラスチック基材や紙等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチック基材が好ましい。
(電極:透明電極層2)
本発明の液晶素子に用いられる電極は、液晶素子中において、相分離液晶層中の液晶分子を配向制御可能な電界を生じるように設けられる。電界強度は、電極への電圧印加の程度により制御される。
(相分離液晶層3)
相分離液晶層3は、液晶分子4(液晶化合物)等を含有する液晶組成物と、重合体5と、図1中に図示はしていないが自発配向剤を含む。相分離液晶層3は、重合体5によって緻密なポリマーネットワークが構成されている。このような相分離液晶層3は、液晶組成物、自発配向剤、及び重合性化合物等を含む複合組成物を用いて、重合性化合物を重合させてポリマーネットワークを形成することにより得られる。以下、複合組成物に含まれる各成分について説明する。
(自発配向剤)
本発明の自発配向剤はKi1で表される部分構造を有する。そのため、液晶層3を挟持する基板上に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。つまり、Ki1で表される部分構造が極性を有するため、自発配向剤は液晶層3を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持すると考えられる。したがって、本実施形態の液晶素子によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を垂直に配向させることが可能となる。このように、Ki1で表される部分構造を有する自発配向剤は、液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。
Si1及びSi3はそれぞれ独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-(C=CH2)-、-(C=CHRi3)-、-(C=CRi3 2)-、-O-、-NH-、-(C=O)-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Si2は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ri2は水素原子、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-C(=Xi1)-又は-CH(-CN)-で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
ni1は1~3の整数を表し、ni2及びni3はそれぞれ独立して0~2の整数を表すが、Si2が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は3であり、Si2が窒素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は2である。Ri3は一般式(i)中のRi3と同じ意味を表し、一般式(K-1)中にRi2、Xi1、Yi1、Si1、Si3、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(K-1)中のSi1及びSi3は好ましくは、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキレン基又は単結合であり、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-(C=CH2)-、-O-、-(C=O)-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、より好ましくは、単結合、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-O-で置換された基であることが好ましい。Si1及びSi3は、具体的には-(CH2)n-、-O-(CH2)n-、-(CH2)n-O-、-(CH2)n-O-(CH2)m-、-COO-(CH2)n-、-OCO-(CH2)n-を表すことが好ましい(n及びmは、1~6の整数を表す。)
Si2は炭素原子であることが好ましい。Ri2は好ましくは、水素原子又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の-CH2-は-O-、-C(=Xi1)-又は-CH(-CN)-で置換されてもよく(ただし-O-は連続にはならない)、好ましくは、水素原子又は炭素原子数1~7の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の-CH2-は-O-、-C(=Xi1)-又は-CH(-CN)-で置換(ただし-O-は連続にはならない)されてもよく、より好ましくは、水素原子、炭素原子数1~3の直鎖アルキル基が好ましい。
RiY1は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数1~7のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよい。具体的には、水素原子を表すことが好ましく、また、耐熱性向上の観点から、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基、-CO-CH3、-CH2-O-CH3を表すことが好ましい。また、RiY1は耐熱性向上の観点からPi1-Spi1-表すことも好ましい。RiY1がPi1-Spi1-を表す場合、一般式(i)で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。Pi1は重合性基を表し、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は後述する一般式(P-1)~(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。Spi1は好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2~15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2~8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
RiY21は、炭素原子数1~7のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基が好ましい。また、RiY21は、Pi1-Spi1-を表すことが好ましい。RiY31及びRiY32は水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基が好ましく、水素原子又、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基、-CO-CH3、-CH2-O-CH3を表すことが好ましい。また、RiY31及びRiY32の少なくともいずれか一方は、Pi1-Spi1-を表すことが好ましい。
液晶化合物との相溶性、耐熱性を向上させる観点からは、式(Y-1-2)の構造を有することが好ましい。式(Y-1-2)としては、式(Y-1-2a)~式(Y-1-2f)が好ましい。
液晶組成物の配向性、電圧保持率を向上させる観点からは、式(Y-1-4)の構造を有することが好ましい。式(Y-1-4)としては、式(Y-1-4a)~式(Y-1-4f)が好ましい。特に、(Y-1-4a)~(Y-1-4c)の構造は、液晶化合物との相溶性と液晶組成物の配向性のバランスがとれていて好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y-2)から選ばれる基を表すことが、好ましい。
一般式(Y-2)は、一般式(Y-2-1)を表すことが好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y-3)から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
一般式(Y-3)は、一般式(Y-3-1)~一般式(Y-3-4)を表すことが好ましい。
より具体的には、一般式(Y-3-1)は一般式(Y-3-11)が好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y-4)から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
一般式(Y-4)は、一般式(Y-4-1)~一般式(Y-4-3b)を表すことが好ましい。
より具体的には、一般式(Y-4-1)は一般式(Y-4-11)が好ましい。
Pi1は以下の式(P-1)~一般式(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P-1)~(P-3)、(P-14)、(P-15)のいずれかの置換基が好ましく、式(P-1)、(P-2)が、さらに好ましい。
Spi1は、好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2~15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2~8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
また、一般式(K-1)は、一般式(K-1-1)、(K-1-2)、(K-1-3a)、(K-1-3b)、(K-1-4a)、(K-1-4b)(K-1-Y2)、(K-1-Y3)及び(K-1-Y4)から選ばれる基を表すことが好ましい。
RiK1は炭素原子数1~6の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数1~3の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、RiY21、RiY31、RiY32、Spi1及びPi1の好ましい基は一般式(Y-1-1)~(Y-1-4)、(Y-2)~(Y-4)、一般式(i)中のRiY21、RiY31、RiY32、Spi1、Pi1と同様である。
RK21は炭素原子数1~5の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1~3の直鎖アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことがより好ましい。また、これらのアルキル基中の少なくとも1個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-で置換されていることが好ましい。RK21は具体的には、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基、炭素原子数1~3のシアノ化アルキル基が好ましい。
一般式(K-3)は、以下の一般式(K-3-1)及び(K-3-2)を表すことが好ましい。
一般式(K-4)は、以下の一般式(K-4-1)を表すことが好ましい。
一般式(K-5)は、以下の一般式(K-5-1)を表すことが好ましい。
Ki1は、上記構造以外に、以下の一般式(T-8)から(T-17)を表す。
XK1及びYK1は、それぞれ独立して-CH2-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
WK1、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式(T-8)から(T-17)で表される基中の水素原子は-Spi1-Pi3で置換されていてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
Pi1、Spi1、Xi1、Ri3が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。
AALは、2価の環式基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、重合性基(Pal-Spal-)または1価の有機基で置換されていてもよく、
ZAL及びAALがそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mALは、1~5の整数を表し、
上記式中の左端の黒点および右端の黒点は結合手を表す。)
上記一般式(AL)中、ZALは、単結合または炭素原子数2~20のアルキレン基が好ましく、単結合または炭素原子数2~10のアルキレン基がより好ましい。上記アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。さらに、棒状分子の直線性を目的とする場合は、環と環とを結ぶ原子の数は偶数個が好ましいため、当該連結基ZALの原子数は偶数個が好ましい。
Ri1は炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、又は2価の複素環式化合物基を表し、Ai1中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Ai2及びAi3中の水素原子はLi1、Pi1-Spi1-又はKi1で置換されてもよく、
Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
Zi1、Zi2及びZi3はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
mi1は、0~3の整数を表し、一般式(i)中にRi1、Ai2、Zi2、Li1、Ki1、Xi1、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(i)中のKi1の好ましい基は、上記したとおりである。
一般式(i-1)で表される化合物は、以下の一般式(i―1-1)、(i-1-2)、(i-1-3a)、(i-1-3b)、(i-1-4)、(i-1-Y2)、(i-1-Y3)及び(i-1-Y4)であることが好ましい。
なお、一般式(i―1)及び一般式(i―1-1)、(i-1-2)、(i-1-3)中の各符号の好ましい基は、上記一般式(i)、一般式(K-1)及び一般式(K-1-1)~(K-1-3)中の好ましい基と同様である。
一般式(i)のより具体的な例としては、下記式(R-1-1)~(R-6-7)に表すがこれに限られたものではない。
Ki1で表される部分構造を有する自発配向剤の含有量は、複合組成物全体に対して、好ましくは0.01~50質量%であるが、その下限値は、液晶分子を好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、0.7質量%以上、又は1質量%以上である。Ki1で表される部分構造を有する自発配向剤の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、複合組成物全体に対して、好ましくは、50質量%以下、30質量%以下、10質量%以下であり、7質量%以下、5質量%以下、4質量%以下、又は3質量%以下である。
(液晶組成物)
本発明の液晶組成物は、液晶分子4(液晶化合物)を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する。
M41、M42及びM43はお互い独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42及びL43はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M42、M43L41及び/又はL43が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41及びX42はフッ素原子、またはシアノ基を表し、
u及びvはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下である。)
負の誘電異方性を有する化合物としては、一般式(IIa)で表される化合物以外の液晶化合物を含有していてもよい。例えば、1種類又は2種類以上の一般式(IIa)で表される化合物と共に、下記一般式(IIb)及び一般式(IIc)から選択される少なくとも1種又は2種以上の化合物を任意に組み合わせて構成することができる。一般式(IIa)、一般式(IIb)及び一般式(IIc)で表される化合物は誘電的に負の化合物(誘電率異方性の符号が負で、その絶対値が2より大きい)に該当する。
M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M45、M46、M48、M49、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X43及びX46は水素原子又はフッ素原子を表し、X44、X45、X47及びX48はフッ素原子を表し、Gはメチレン基又は-O-を表し、
w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、w+x及びy+zは2以下である。)
本発明に係る液晶組成物に含まれる非重合性液晶化合物の総量に対しての式(IIa)で表される液晶化合物の好ましい含有量の下限値は30質量%であり、上限値は95質量%である。より好ましい含有量の下限値は45%であり、上限値は80質量%である。
u1及びv1はそれぞれ独立して0又は1を表す。)
更に具体的には以下の一般式(IIa-2a)~一般式(IIa-3p)
更に具体的には以下の一般式(IIb-2a)~(IIb-3f)
更に具体的には以下の一般式(IIc-2a)~(IIc-2g)
本発明の液晶組成物は、一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有することが好ましいが、2種~10種含有することが好ましく、2種~8種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることがより好ましく、上限値が80質量%であることが好ましく、70質量%であることが好ましく、60質量%であることが好ましく、50質量%であることが好ましい。
(他の液晶性化合物)
本発明の液晶組成物には、液晶化合物として、負の誘電異方性を有する液晶化合物以外の液晶化合物を1種又は2種以上含有していることが好ましい。このような液晶化合物としては特に限定はないが、例えば一般式(L)で表される液晶化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基及び
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
oは0、1又は2を表し、
L21及びL22はお互い独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表し、L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)
一般式(L)で表される化合物において、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置換されたもの、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。)が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数3から6のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が特に好ましい。
R23及びR24はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基又は炭素数2から10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数1から10のアルコキシ基が更に好ましい。
(重合体)
本発明の重合体は、重合性化合物の重合により形成されたポリマーネットワーク構造を有している。より具体的には、重合性化合物として、メソゲン性骨格を有する重合性化合物を用いることが好ましい。
S1、S2は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
X1、X2は、S1又はS2への結合手を左端の結合として表記する場合において、各々独立して、-O-、-S-、-OCH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、
-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表し(ただし、P1-S1-X1-及びP2-S2-X2-で表される基中には-O-O-を含まない。)、
Z1は、-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-RZ1-、-OCO-RZ1-、-RZ1-COO-、-RZ1-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CH2CH2-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表し(ただし、-RZ1-は、炭素原子数2~6のアルキレン基を表す。)、Z1が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
A1、A2は各々独立して、2価の芳香環、脂環、複素環及び縮合環から選択される基を表し、A1が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
nは各々独立して1~9の整数を表す。)
ここで、前記一般式(I)中、P1、P2で表される重合性基は、下記式(P-1)~式(P-20)
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1つのメチレン基又は隣接していない2つ以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)
(b) フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は窒素原子に置き換えられてもよい。)
(c) シクロヘキセニレン基、ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ピペリジン基、ナフタレン基、デカヒドロナフタレン基及びテトラヒドロナフタレン基
(上記の基(a)、基(b)及び基(c)の基中に存在する1つ又は2つ以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~8のハロゲン化アルコキシ基、又は炭素原子数1~8のアルコキシ基に置換されていても良い。)
前記一般式(I)中、nは1~9の整数を表すが、nは1~5が好ましく、nは1~4がより好ましく、nは1~3が特に好ましい。
Z91及びZ92は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、Z91及び/又はZ92が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
j91及びj92は、各々独立して0~4を表すが、j91+j92は1~4の整数を表し、
L1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-N=N-、-CR1=N-N=CR1-、又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状、分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い(なお、R1は水素原子、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-又は-C≡C-によって置換されても良い。)。)を表す。
m1~m7、n2~n7、l4~l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。
メソゲン骨格を有さない重合性化合物の含有量は、本発明の重合体5を形成する重合性化合物の合計量100質量%に対し、0~30質量が好ましく、1~20質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
(その他の成分)
本発明の液晶層は、液晶組成物中に、光安定剤、酸化防止剤、重合禁止剤等の種々の添加剤を含有しても良い。これらの添加剤は、複合液晶組成物中に混合させることにより、添加剤含有の液晶層を得られる。
(液晶素子の製造方法の例)
本発明の液晶素子は、生産性の観点から、例えば基材と基材との間に空間を有するような形状の中空素子、いわゆる空セルに、前記した液晶組成物、自発配向剤、及び重合体5を形成する前の(重合前の)重合性化合物を含む複合組成物等を狭持させた重合性液晶素子から作製することが好ましい。重合性液晶素子中において、複合組成物中の液晶性化合物やメソゲン基を有する重合性化合物は、Ki1で表される部分構造を有する自発配向剤の配向規制力によってホメオトロピック配向状態にある。この配向状態下に、複合組成物中の重合性化合物を上述の方法により紫外線硬化し、複合組成物から相分離液晶層を形成することで、ポリマーネットワークを形成した重合体5を有する液晶素子が得られる。
(重合方法)
本発明の複合組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられる。得られる液晶素子の用途に応じて、適宜選択される。
(その他の電界型)
本発明の液晶素子には、上記垂直電界型の他、横電界型やその他の電界型を採用してもよい。FFS駆動モードに採用されるフリンジ電界を採用してもよい。
KEMISORB71:ケミプロ化成株式会社製
各実施例及び比較例中で用いたメソゲン骨格を有する重合性化合物(1-A)~(1-F)の構造は次式の通りである。
各実施例及び比較例で用いた自発配向剤(P-1)~(P-8)の構造は次式の通りである。
液晶組成物「L-1」を92重量部、重合性組成物「M-1」を8重量部、自発配向剤「P-1」を0.5部混合して、高分子分散型液晶素子用液晶組成物である複合組成物(PN-1)を調製した。得られたPN-1は、常温でネマチック相を示した。
(低温安定性の評価試験)
得られた液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm-0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、0℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の3段階で判定した。
A:7日静置後、析出が確認できない。
B:3日静置後、析出が確認される。
C:1日静置後、析出が確認できる。
(垂直配向性の評価)
透明な共通電極からなる透明電極層(ITO)を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に複合組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セル面が10cm×10cm、セルギャップ3.5μmの液晶セルを得た。
次いで、前記液晶セルを23±1℃に保ちながら紫外線を照射し、高分子分散型液晶素子を作製した。このとき、紫外線光源はメタルハライドランプを用い、紫外線を15mW/cm2の照度で200秒間照射(計3.0J/cm2)した。照度はウシオ電機社製の受光器UVD-365PD付きユニメータUIT-101を用いて測定した。
液晶素子のヘイズは、5か所のヘイズの値の平均値とした。得られた液晶素子の電圧印加前のヘイズは0.6%であった。なお、垂直配向性および配向ムラの評価基準は以下のとおりである。
○:ヘイズが0.5%以上1.0%未満
△:ヘイズが1.0%以上3.0%未満
×:ヘイズが3.0%以上
この液晶素子にAC60V(60Hz、矩形波)の電圧を印加したところ、白濁して、入射光の散乱(拡散)が確認できた。
(実施例2~実施例21、比較例1~3)
実施例2~実施例20、及び、比較例1~比較例3において、表4に示すとおりの複合組成物(PN-2)~(PN-23)を調製した。得られた(PN-2)~(PN-23)は、いずれも、常温でネマチック相を示した。(PN-2)~(PN-23)について、実施例1と同様にして、低温安定性の評価試験を行った。また、(PN-2)~(PN-23)を用いた以外は実施例1と同様にして、高分子分散型液晶素子を作製し、垂直配向性の評価を行った。各々得られた結果を表5に示す。
12…第二の透明基板
2…電極
3…垂直配向膜
4…液晶分子
5…配向性重合体
Claims (12)
- 一対の基板と、
前記一対の基板間に挟持され、ポリマーネットワークを形成する重合体を含む液晶層を有し、
前記液晶層は、以下のKi1で表される部分構造を有する自発配向剤を1種又は2種以上を含む高分子分散型液晶素子。
Ki1は、炭素原子数3~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも2個以上の第二級炭素原子は-C(=Xi1)-及び/又は-(CH-CN)-で置換されており、また、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-C(=CH2)-、-C(=CHRi3)-、-C(=CRi3 2)-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、また、これらのアルキル基中の水素原子はPi1-Spi1-で置換されてもよく、Xi1は、酸素原子、硫黄原子、NH又はNRi3を表し、Ri3は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
又は、K i1 は以下の一般式(T-8)から(T-17)
XK1及びYK1は、それぞれ独立して-CH2-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
WK1、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式(T-8)から(T-17)で表される基中の水素原子は-Spi1-P i1 で置換されていてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表す。)で表される基を表し、
Pi1、Spi1、Xi1、Ri3が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。 - 前記自発配向剤が一般式(i)で表される請求項1に記載の液晶素子。
Ri1は炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Ai1、Ai2及びAi3はそれぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、又は2価の複素環式化合物基を表し、Ai1中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Ai2及びAi3中の水素原子はLi1、Pi2-Spi2-又はKi1で置換されてもよく、
Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
P i2 は重合性基を表し、
Sp i2 はスペーサー基又は単結合を表し、
Zi1、Zi2及びZi3はそれぞれ独立して単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
mi1は、0~3の整数を表し、
一般式(i)中にRi1、Ai2、Zi2、Li1、Ki1、Xi1、Pi2及びSpi2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。) - Ki1が、一般式(K-1)
Si1及びSi3はそれぞれ独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-C(=CH2)-、-C(=CHRi3)-、-C(=CRi3 2)-、-O-、-NH-、-C=O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Si2は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ri2は水素原子、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
ni1は1~3の整数を表し、ni2及びni3はそれぞれ独立して0~2の整数を表すが、Si2が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は3であり、Si2が窒素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は2である。Ri3は一般式(i)中のRi3と同じ意味を表し、一般式(K-1)中にRi2、Xi1、Yi1、Si1、Si3、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
から選ばれる基を表す請求項1又は2のいずれか一項に記載の液晶素子。 - 一般式(K-1)中のYi1が、一般式(Y-1)
から選ばれる基を表す、請求項3に記載の液晶素子。 - 前記自発配向剤は重合性基を有し、
前記液晶層は、基板と接する側に前記自発配向剤から形成された配向制御層を有する請求項1~4のいずれか一項に記載の液晶素子。 - 前記液晶層は、液晶化合物として、一般式(IIa)で表される化合物を1種または2種以上含有する請求項1~5のいずれか一項に記載の液晶素子。
M41、M42及びM43はお互い独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42及びL43はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M42、M43L41及び/又はL43が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41及びX42はフッ素原子を表し、
u及びvはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下である。) - ポリマーネットワークを形成する重合体は、メソゲン骨格を有する重合性化合物から形成される請求項1~6のいずれか一項に記載の液晶素子。
- 請求項1に記載のKi1で表される部分構造を有する自発配向剤を1種又は2種以上を含む、高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 重合開始剤を1種又は2種以上含有する、請求項8に記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- メソゲン骨格を有する重合性化合物を含有する、請求項8又は9に記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- メソゲン骨格を有さない重合性化合物を含有する、請求項8~10のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶組成物。
- 重合性化合物(但し、自発配向剤が重合性基を有する場合は自発配向剤を除く)の割合が、液晶組成物全体に対して1質量%から30質量%の範囲である請求項8~11のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶組成物。
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