JP6264513B2 - 重合性液晶組成物及びそれを用いた光学異方体 - Google Patents
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- G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
- G02F2413/05—Single plate on one side of the LC cell
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- G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
- G02F2413/06—Two plates on one side of the LC cell
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- G02F2413/00—Indexing scheme related to G02F1/13363, i.e. to birefringent elements, e.g. for optical compensation, characterised by the number, position, orientation or value of the compensation plates
- G02F2413/12—Biaxial compensators
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(7)重合性液晶組成物を使用した位相差膜1
(8)重合性液晶組成物を使用した位相差膜2
(9)透明電極層
(10)配向膜
(11)液晶組成物
(12)配向膜
(13)画素電極層
(14)光透過性基板
(15)粘着剤層
(16)偏光層
(17)バックライト
(重合性液晶化合物)
本発明の重合性コレステリック液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物としては、分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物を1種又は2種以上用いること以外は、特に制限無く、公知慣用のものを用いることができる。
(分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物)
本発明の重合性コレステリック液晶組成物には、分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物を1種または2種以上含有する。分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物を用いることにより、重合性コレステリック液晶組成物を重合して得られる重合体を作製した際に硬化性に優れた塗膜を得ることができる。前記分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物として具体的には、以下一般式(I−1)で表される化合物を挙げることができる。
(2官能重合性液晶化合物)
分子内に2個以上の重合性官能基を有する上記一般式(I−1)で表される重合性液晶化合物としては、分子内に2個の重合性官能基を有する下記一般式(I−1−1)で表される2官能重合性液晶化合物を用いることが好ましい。
ここで、P11及びP12はそれぞれ独立して、上述の式(P−2−1)から式(P−2−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。これらの重合性官能基のうち、重合性を高める観点から、式(P−2−1)、(P−2−2)、(P−2−7)、(P−2−12)、(P−2−13)が好ましく、式(P−2−1)、(P−2−2)がより好ましい。
MG12はメソゲン基を表し、一般式(I−1−b)
A11とA12とA13、A2、A3は、上記一般式(I−1−b)のA1〜A3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11とZ12とZ13、Z2は、それぞれ、上記一般式(I−1−b)のZ1、Z2の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良く、
m1、m2は、それぞれ独立して0〜18の整数を表し、n1、n2、n3、n4はそれぞれ独立して0又は1を表す。
(3官能重合性液晶化合物)
分子内に2個以上の重合性官能基を有する上記一般式(I−1)で表される重合性液晶化合物としては、分子内に3個の重合性官能基を有する下記一般式(I−1−2)で表される3官能重合性液晶化合物を用いることが好ましい。
ここで、P12〜P13はそれぞれ独立して、下記の式(P−2−1)から式(P−2−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
MG12はメソゲン基を表し、一般式(I−2−b)
A11とA12とA13、A2、A3は、それぞれ、上記一般式(I―2−b)のA1〜A3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11とZ12とZ13、Z2は、それぞれ、上記一般式(I―2−b)のZ1、Z2の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
(単官能重合性液晶化合物)
本発明の重合性コレステリック液晶組成物には、任意に分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物(II)を1種又は2種以上用いることができる。なお、本発明の重合性液晶組成物において、上記分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物を必須成分として用いる場合、当該分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物は任意成分として用いることができる。単官能重合性液晶化合物として具体的には、以下一般式(II−1)で表される化合物を挙げることができる。
MG22はメソゲン基を表し、一般式(II−1−b)
一般式(II−1)の例として、下記一般式(II−1−1)〜(II−1−4)で表される化合物を挙げることができるが、下記の一般式に限定されるわけではない。
A11、A12、A13、A2、A3は、上記一般式(II−1−b)のA1〜A3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z2は、上記一般式(II−1−b)のZ1〜Z3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式(II−1−1)〜(II−1−4)で表される化合物としては、以下の式(II−1−1−1)〜式(II−1−1−26)で表される化合物を例示されるが、これらに限定される訳ではない。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良い。
(その他の液晶化合物)
また、本発明の液晶組成物には、重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物を添加しても良く、通常の液晶デバイス、例えばSTN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)液晶や、TN(ツイステッド・ネマチック)液晶、TFT(薄膜トランジスター)液晶等に使用される化合物が挙げられる。
Z0d、Z1d、Z2d及びZ3dはそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、
neは0、1又は2を表し、
R51及びR52はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)で表される化合物が挙げられる。
(キラル化合物)
本発明における重合性コレステリック液晶組成物には、液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい、キラル化合物(III)を含有する。
A1、A2、A3、A4、及びA5はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、n、l及びkはそれぞれ独立して、0又は1を表し、0≦n+l+k≦3となり、
Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及び、Z6はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
n5、及び、m5はそれぞれ独立して0又は1を表し、
R3a及びR3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR3a及びR3bは一般式(III−a)
P3aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
(重合性ディスコチック化合物)
本発明の重合性液晶組成物において、上記一般式(II)に示す重合性化合物以外の液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよく、重合性ディスコチック化合物を含有することもできる。
A4は1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、
n5は0又は1を表し、
Z4aは、−CO−、−CH2 CH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−CH=CHCOO−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COCH2CH2−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
Z4bは−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−OCOO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR4は一般式(4−a)
P4aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
(重合開始剤)
(光重合開始剤)
本発明における重合性液晶組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、BASF社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「ダロキュア1173」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア1800」、「イルガキュア250」、「イルガキュア754」、「イルガキュア784」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」、「ダロキュアMBF」やLAMBSON社製の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアBP」や日本化薬社製の「カヤキュアDMBI」、日本シイベルヘグナー社製(現DKSH社)の「TAZ−A」、ADEKA社製の「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」、「アデカオプトマーN−1414」、「アデカオプトマーN−1606」、「アデカオプトマーN−1717」、「アデカオプトマーN−1919」、UCC社製の「サイラキュアーUVI−6990」、「サイラキュアーUVI−6974」や「サイラキュアーUVI−6992」、旭電化工業社製の「アデカオプトマーSP−150、SP−152、SP−170、SP−172」やローディア製の「PHOTOINITIATOR2074」、BASF社製の「イルガキュア250」、GEシリコンズ社製の 「UV−9380C」、みどり化学社製の「DTS−102」等が挙げられる。
(熱重合開始剤)
本発明における重合性コレステリック液晶組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。熱重合開始剤としては公知慣用のものが使用でき、例えば、メチルアセトアセテイトパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パ−オキシジカーボネイト、t−ブチルパーオキシベンゾエイト、メチルエチルケトンパーオキサイド、1,1−ビス(t−ヘキシルパ−オキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、p−ペンタハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネイト、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン等の有機過酸化物、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾニトリル化合物、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−フェニルプロピオン−アミヂン)ジハイドロクロライド等のアゾアミヂン化合物、2,2’アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}等のアゾアミド化合物、2,2’アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)等のアルキルアゾ化合物等を使用することができる。
(繰り返し単位を有する化合物)
本発明の重合性コレステリック液晶組成物には、繰り返し単位を有する、非シリコン系化合物(V)を含有することが好ましい。なお、後述するが、重合性コレステリック液晶組成物を用いて光学異方体を形成し、さらに、当該光学異方体膜上に、光学異方体を保護する保護層を別途積層する場合は、当該保護層を形成するにあたり、繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)又は、繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)を含有する溶液を用いる為、重合性液晶組成物中に、当該繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)を必ずしも含有する必要はない。本発明の重合性コレステリック液晶組成物に繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)を含有することで、配向状態が良好で、耐熱性に優れる光学異方体を得ることができる。
2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレートの共重合体(V−1−1)
ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートの共重合体(V−1−2)
2−エチルブチルアクリレートの重合体(V−1−3)
ブチルアクリレートの重合体(V−1−4)
エチルアクリレートの重合体(V−1−5)
2−エチルヘキシルアクリレートの重合体(V−1−6)
1,9−ノナンジオールアクリレート(V−1−7)
ポリプロピレングリコールジアクリレート(V−1−8)
ベンジルアクリレートの重合体(V−1−9)
2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートの共重合体(V−1−10)
下記(V−a)、(V−b)の共重合体(V−1−11)
下記重合体(V−1−14)
本発明において、繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)としては、下記一般式(V−2)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物が挙げられる。
繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)の使用量は重合性コレステリック液晶組成物中に含有する重合性液晶化合物(I)、重合性液晶化合物(II)及びキラル化合物(III)の合計含有量を100質量部とした場合に、0.1〜6質量部添加することが好ましく、0.1〜5.5質量部添加することがより好ましく、0.1〜5質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
(有機溶剤)
本発明における重合性コレステリック液晶組成物に有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性液晶化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが溶液安定性の点から好ましい。
(重合禁止剤)
本発明における重合性コレステリック液晶組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
(配向制御剤)
本発明の重合性コレステリック液晶組成物は、重合性液晶化合物をコレステリック配向(平面配向)した状態にするために、配向性をより促進する配向制御剤を1種類以上含有してもよい。含有することができる配向制御剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等を挙げることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。具体的には、「メガファック F−251」、「メガファック F−444」、「メガファック F−510」、「メガファック F−552」、「メガファック F−553」、「メガファック F−554」、「メガファック F−555」、「メガファック F−558」、「メガファック F−560」、「メガファック F−561」、「メガファック F−563」、「メガファック F−565」、「メガファック F−570」、「メガファック R−40」、「メガファック R−41」、「メガファック R−43」、「メガファック R−94」(以上、DIC株式会社製)、「FTX-218」(株式会社ネオス製)等の例を挙げることができる。
(連鎖移動剤)
本発明における重合性コレステリック液晶組成物は、光学異方体とした場合の基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を添加することも好ましい。連鎖移動剤としては、芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモトリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、モノチオール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール等のチオール化合物が挙げられるが、芳香族炭化水素類、チオール化合物がより好ましい。具体的には下記一般式(8−1)〜(8−12)で表される化合物が好ましい。
(その他の添加剤)
更に物性調整のため、目的に応じて、液晶性のない重合性化合物、チキソ剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
(光学異方体)
本発明の光学異方体は、本発明の重合性コレステリック液晶組成物を、配向機能を有する基材上に塗布し、本発明の重合性コレステリック液晶組成物中の液晶分子を、ネマチック相、キラルスメクチック相を保持した状態で配向させ、重合させることによって得られる。なお、本発明の光学異方体は、後述の位相差膜は、当該光学異方体の用途の1つであり、光学異方体の概念に包含されるものである。
(位相差膜)
本発明の位相差膜は、本発明の光学異方体と同様にして作製される。基材に対して、液晶性化合物が一様に連続的な配向状態を形成して、位相差膜が得られる。なお、本発明の位相差膜は、位相差層及び位相差フィルムと同義である。
本発明の位相差膜は、液晶表示装置、ディスプレイ、光学素子、光学部品、着色剤、セキュリティ用マーキング、レーザー発光用部材、光学フィルム、及び、補償フィルム等の用途に応じて、用途に適した形で適用される。また、接着剤や接着層、粘着剤や粘着層、保護フィルムや偏光フィルム等が積層されていてもよい。
(位相差パターニング膜)
本発明の位相差パターニング膜は、本発明の光学異方体同様に、基材、配向膜、及び、重合性コレステリック液晶組成物の重合体を順次積層したものであるが、重合工程において、部分的に異なる位相差が得られるようにパターニングされたものである。パターニングは、格子状のパターニング、円状のパターニング、多角形状のパターニング等、異なる方向の場合もある。本発明の位相差パターニング膜は、液晶表示装置、ディスプレイ、光学素子、光学部品、着色剤、セキュリティ用マーキング、レーザー発光用部材、光学フィルム、及び、補償フィルム等の用途に応じて、適用される。
(輝度向上膜)
本発明の輝度向上膜は、本発明の光学異方体と同様にして作製される。重合性コレステリック液晶組成物を硬化した位相差膜、λ/4波長板を粘着剤層等で介して積層させることにより、本発明の輝度向上膜として使用することができる。本発明の輝度向上膜を設けることで、液晶表示装置において、バックライトからの光を有効に利用し、輝度を向上させ且つ発光効率を高めることが可能である。
(反射防止膜)
本発明の反射防止膜は、本発明の光学異方体と同様にして作製される。重合性コレステリック液晶組成物を硬化した位相差膜、λ/4波長板を粘着剤層等で介して積層させることにより、本発明の反射防止膜として使用することができる。有機EL等の画像表示装置には、外光反射や背景の映り込み等の問題があるが、本発明の反射防止膜を設けることで、上記問題を防ぐことができる。
(遮熱膜)
本発明の遮熱膜は、本発明の光学異方体と同様にして作製される。重合性コレステリック液晶組成物を硬化した位相差膜を積層することで、本発明の遮熱膜として使用することができる。本発明の遮熱膜を設けることで、太陽光の可視光線、または赤外光線等の透過を防ぐことが可能である。
(光学異方体の製造方法)
(基材)
本発明の光学異方体に用いられる基材は、液晶表示装置、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性コレステリック液晶組成物の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート(アクリル樹脂)、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましく、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体等の基材がさらに好ましく、ポリオレフィンとしてCOP(シクロオレフィンポリマー)を用い、セルロース誘導体としてTAC(トリアセチルセルロース)を用い、ポリアクリレートとしてPMMA(ポリメチルメタクリレート)を用いることが特に好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
(配向処理)
また、上記基材には、本発明の重合性コレステリック液晶組成物を塗布乾燥した際に重合性コレステリック液晶組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
(塗布)
本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性コレステリック液晶組成物を塗布後、必要に応じて乾燥させる。
(重合方法)
本発明の光学異方体を得るための重合性コレステリック液晶組成物の重合操作については、重合性液晶組成物中の液晶化合物が基材に対してコレステリック配向(平面配向)した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性コレステリック液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
(光学異方体上に保護層を有する積層体の製造方法)
本発明の光学異方体上に保護層を有する積層体の製造方法として以下の方法が挙げられる。
(液晶表示装置)
本発明の液晶表示装置は、ガラスなどの光透過性基板の間に液晶物質を封入した表示素子である。液晶表示装置は、図示しない表示制御装置からの電気的制御により液晶物質の分子配向を変化させることで、液晶セルの背面側に配置した偏光板により偏光されたバックライトの光の偏光状態を変化させ、液晶セルの視認側に配置した偏光板を透過する光量を制御することによって画像を表示させる。本実施形態の液晶表示装置は、負の誘電率異方性を有する棒状の液晶分子を配向させている。
することができる。以下、本明細書の他の記載において同様である。
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (2)
Nz係数=(nx−nz)/(nx−ny) (3)
R50=(nx−ny’)×d/cos(φ) (4)
(nx+ny+nz)/3=n0 (5)
ここで、
φ=sin−1[sin(50°)/n0] (6)
ny’=ny×nz/[ny2×sin2(φ)+nz2×cos2(φ)]1/2 (7)
市販の位相差測定装置では、ここに示した数値計算を装置内で自動的に行い、面内位相差値R0や厚み方向位相差値Rthなどを自動的に表示するようになっているものが多い。このような測定装置としては、例えば、RETS−100(大塚化学(株)製)を挙げることができる。
(画像表示装置)
本発明の画像表示装置は、画像表示用の各種装置に使用することができる。画像表示装置としては、有機EL表示装置、プラズマディスプレイ表示装置等が挙げられ、画像表示装置の用途、種類、構成に限定はない。画像表示装置を構成する際に、拡散板、反射防止膜、保護膜、光拡散板、バックライト等の部品を配置することができる。
(光学素子)
本発明の光学異方体は、光学素子として使用することもできる。光学素子としては、回折格子やピックアップレンズ等が一例として挙げられるが、光学素子の用途、種類、構成に限定はない。
(印刷物)
本発明の光学異方体は、印刷物として使用することもできる。印刷物としては、偽造防止用に印刷したものが一例として挙げられるが、印刷物の用途、種類、構成に限定はない。
(重合性液晶組成物の調製)
位相差膜用の本発明の各重合性液晶組成物を以下のように調製した。
(重合性コレステリック液晶組成物(1)の調製)
表1に示す通り、式(A−1)で表される化合物51.0質量部、式(A−2)で表される化合物12.8質量部、式(B−1)で表される化合物9.2質量部、式(B−2)で表される化合物22.4質量部、式(C−1)で表される化合物4.6質量部の合計値100質量部に対して、メチルヒドロキノン(MEHQ)(D-1)0.1質量部、重合開始剤(E−1)3.0質量部、式(F−1)で表される化合物0.1質量部、及び、有機溶剤であるシクロペンタノン(G−1)を300質量部用い、攪拌プロペラを有する攪拌装置を使用し、攪拌速度が500rpm、溶液温度が60℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して重合性コレステリック液晶組成物(1)を得た。
(重合性コレステリック液晶組成物(2)〜(28)、比較用重合性液晶組成物(29)〜(40)の調製)
本発明の重合性液晶組成物(1)の調製と同様に、表1に示す式(A−1)〜式(A−7)、式(B−1)〜式(B−3)、式(C−1)〜式(C−6)、重合禁止剤(D−1)、重合開始剤(E−1)〜(E−2)、繰り返し単位を有する式(F−1)〜(F−9)で表される化合物の各化合物をそれぞれ表1〜表3に示す割合に変更した以外は重合性コレステリック液晶組成物(1)の調製と同一条件で、それぞれ、重合性コレステリック液晶組成物(2)〜(28)、比較用重合性コレステリック液晶組成物(29)〜(40)を得た。
イルガキュア907(E−1)
カチオン重合性開始剤DTS−102(E−2)
2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレートの共重合体(F−1)
ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートの共重合体(F−2)
ポリプロピレングリコールジアクリレート(F−3)
下記(F−a)、(F−b)の共重合体(F−4)
BASFジャパン社製、シリコーン系ポリマー EFKA−2550 (F−6)
DIC社製、UV硬化樹脂ウレタンアクリレート ユニディックV−4260 (F−7)
DIC社製、UV硬化樹脂エポキシアクリレート アクリディックV−5500(F−8)
Sigma Aldrich社製、熱硬化性配向材料ポリイミド 575798(F−9)
((F−1):2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレートを3:1の比率で重合させた、Mw:5000、Mn:10000の共重合体。(F−2):ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートを9:1の比率で重合させた、Mw:10000、Mn:20000の共重合体。(F−3):Mw:708のポリプロピレングリコールジアクリレート。(F−4):(F−a)、(F−b)を3:7の比率で重合させた、Mw:4200、Mn:9500の共重合体。(F−5):Mw:740の流動パラフィン。)
(実施例1)
(配向性)
<配向性評価用光学異方体の作製>
光透過性基板上に、水平配向膜用であるポリイミド配向膜材料をスピンコート法で塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。得られた基材にスピンコーターを用い2000rpm/30secで、調整した上記重合性コレステリック液晶組成物(1)を室温で、塗布し、80℃で2分間乾燥した。その後、25℃で2分放置した後に、高圧水銀ランプを使用して、窒素雰囲気下において、照射量が3600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射することにより、実施例1の光学異方体(膜厚1μm)を得た。
<配向性の評価>
○:目視で欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない。
△:目視では欠陥がないが、偏光顕微鏡観察で一部に無配向部分が存在している。
×:目視では欠陥がないが、偏光顕微鏡観察で全体的に無配向部分が存在している。
<耐熱性の評価>
上記配向性評価試験において得られた光学異方体上に、スパッタリング装置を用いて、50℃で圧力3.7×10−1Pa、アルゴン流量90sccm、酸素ガス流量4.7sccmでITOスパッタリングを2分半間行い、膜厚700ÅのITO膜を、光学異方体上に成膜した。その後、焼成処理(100℃10分)を行い、SPM表面分析装置で塗膜50μm四方において、凹凸(膜厚段差)を3点測定し、その膜厚段差の平均値を評価した。なお、実施例1〜30、比較例2、3、10において、ITO蒸着前の光学異方体の膜厚段差の平均値は全て0.02μであった。
得られた結果を以下の表に示す。
重合性コレステリック液晶組成物(2)〜(40)を用いて、光学異方体を作製し、配向性、耐熱性を測定した。結果を、それぞれ、実施例2〜28、比較例1〜12とし、上記表に示す。実施例2〜28、比較例1〜12の各光学異方体の作製方法は以下のとおりである。
(実施例29、実施例30、比較例13)
(VAモードの液晶表示装置)
得られた基材にスピンコーターを用い650rpm/30secで、特開2014-231568号公報実施例2に示されているホモジニアス配向重合性液晶組成物を使用し、室温で塗布し、100℃で2分間乾燥し、25℃で2分放置した後に、高圧水銀ランプを使用して、窒素雰囲気下において、照射量が3600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射することにより、膜厚0.6μmの第1の位相差膜(7)を得た。当該位相差膜1上に、スピンコーターを用い350rpm/30secで、上記表に示す調整した各重合性コレステリック液晶組成物を室温で、塗布し、80℃で2分間乾燥し、その後、25℃で2分放置した後に、高圧水銀ランプを使用して、窒素雰囲気下において、照射量が3600mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射し、膜厚4μmの第2の位相差膜(8)を得た。耐熱性の評価は、実施例1と同一条件でITO膜(9)を第2の位相差膜(8)上に成膜して行った。第2の位相差膜(8)に、透明電極層であるITO膜(9)を蒸着後、配向膜(10)を形成した。光透過性基板(14)に対して、画素電極層であるITO膜(13)を取り付けた後、配向膜(12)を形成後、弱ラビング処理を行った。配向膜層(10)、(12)の間の液晶層(11)にDIC社製のTFT液晶を注入し、実施例29〜実施例30、及び比較例13のVAモードの液晶表示装置を作製した(図13)。
得られた結果を以下の表に示す。
Claims (17)
- 1種または2種以上の分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物(I)、キラル化合物(III)、重合開始剤(IV)、繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)、及び、任意に、1種または2種以上の1個の重合性官能基を有する重合性液晶化合物(II)、を含有しており、かつ、前記繰り返し単位を有する非シリコン系化合物(V)が
2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレートの共重合体(V−1−1)、
ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートの共重合体(V−1−2)、
2−エチルブチルアクリレートの重合体(V−1−3)、
ブチルアクリレートの重合体(V−1−4)、
エチルアクリレートの重合体(V−1−5)、
2−エチルヘキシルアクリレートの重合体(V−1−6)、
1,9−ノナンジオールアクリレート(V−1−7)、
ポリプロピレングリコールジアクリレート(V−1−8)、
ベンジルアクリレートの重合体(V−1−9)、
2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレートの共重合体(V−1−10)、
下記(V−a)及び(V−b)の共重合体(V−1−11)、
(前記式(V−1−11)及び(V−1−12)中、f、gはそれぞれ1以上の整数を表すが、fは15〜50が好ましく、gは50〜85が好ましい。また、n、h、m、sはそれぞれ1以上の整数を表すが、nは1〜20が好ましく、hは1〜20が好ましく、mは1〜20が好ましく、sは1〜20が好ましい。)
からなる群から選択されるものである重合性コレステリック液晶組成物。 - 前記分子内に2個以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物(I)が一般式(I−1)
- 前記分子内に1個の重合性官能基を有する重合性液晶化合物(II)が一般式(II−1)
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の重合性コレステリック液晶組成物を用いてなる光学異方体。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の重合性コレステリック液晶組成物を用いてなる位相差膜。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の重合性コレステリック液晶組成物を用いてなる位相差パターニング膜。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の重合性コレステリック液晶組成物を用いてなる輝度向上膜。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の重合性コレステリック液晶組成物を用いてなる反射防止膜。
- 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の重合性コレステリック液晶組成物を用いてなる遮熱膜。
- 請求項4に記載の光学異方体を有する液晶表示装置。
- 請求項5に記載の位相差膜を有する液晶表示装置。
- 請求項6に記載の位相差パターニング膜を有する画像表示装置。
- 請求項7に記載の輝度向上膜を有する画像表示装置。
- 請求項8に記載の反射防止膜を有する画像表示装置。
- 請求項5に記載の光学異方体を有する光学素子。
- 請求項6に記載の位相差パターニング膜を有する光学素子。
- 請求項4に記載する光学異方体を有する印刷物。
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