JP5522313B2 - 重合性液晶組成物、及び光学異方体の製造方法 - Google Patents
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Description
Xa=(a+0.19b)+0.0215(c+0.19d) (Ia)
で表されるXa値が、825以下になるように制御することを特徴とした重合性液晶組成物を提供する。併せて、重合性液晶組成物を配向させた状態において活性エネルギー線硬化させて光学異方体を製造する方法において、重合性液晶組成物中におけるオリゴマー不純物のうち、シアノ基を有する3〜4量体不純物の濃度をa(ppm)、シアノ基を有する2量体不純物の濃度をb(ppm)、シアノ基を有さない3〜4量体不純物の濃度をc(ppm)、シアノ基を有さない2量体不純物の濃度をd(ppm)、得られる光学異方体の厚みをe(μm)としたとき、式(I)
x=[(a+0.19b)+0.0215(c+0.19d)]/e (I)
で表されるx値が、150以下になるように制御した重合性液晶組成物を使用することを特徴とする製造方法を提供する。
Xa=(a+0.19b)+0.0215(c+0.19d) (Ia)
で表されるXa値が、825以下に管理するのが好ましく、605以下が更に好ましく、440以下が特に好ましい。
x=[(a+0.19b)+0.0215(c+0.19d)]/e (I)
で表されるx値が、150以下になるように管理するのが好ましく、110以下が更に好ましく、80以下が特に好ましい。しかし、いたずらにこれらXa値やx値を低く管理しようとすると重合性液晶組成物中に含有される重合性液晶化合物の製造における精製コストと時間を増大させてしまうことになるので目的に応じて管理値を調節する必要がある。オリゴマー不純物の濃度は、使用する重合性液晶化合物の合成の際に十分な量の重合禁止剤を併用することによって、また、得られた重合性液晶化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、アルミナカラムクロマトグラフィーや活性炭処理によって効果的に低減することができる。
Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。)
一般式(a)で表される化合物は以下で示される化合物がより好ましい。
これらの式において、Rは水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、又はシアノ基を表すことが好ましい。Rとしてシアノ基を有する化合物は、オリゴマー不純物の影響が大きいので、その濃度管理は重要である。
一般式(b)で表される化合物は以下で示される化合物がより好ましい。
Rは水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基又はシアノ基が好ましい。
これらのキラル化合物は、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
キノン系化合物としては、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、tert−ブチルヒドロキノン、p−ベンゾキノン、メチル−p−ベンゾキノン、tert−ブチル−p−ベンゾキノン、2,5−ジフェニルベンゾキノン、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン等が挙げられる。
アミン系化合物としては、p−フェニレンジアミン、4−アミノジフェニルアミン、N.N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−i−プロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1.3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N.N'−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−フェニル−β−ナフチルアミン、4.4'−ジクミル−ジフェニルアミン、4.4'−ジオクチル−ジフェニルアミン等が挙げられる。
チオエーテル系化合物としては、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙げられる。
ニトロソ系化合物としては、N−ニトロソジフェニルアミン、N−ニトロソフェニルナフチルアミン、N−ニトロソジナフチルアミン、p−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、p−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール等、N、N−ジメチルp−ニトロソアニリン、p−ニトロソジフェニルアミン、p−ニトロンジメチルアミン、p−ニトロン−N、N−ジエチルアミン、N−ニトロソエタノールアミン、N−ニトロソジ−n−ブチルアミン、N−ニトロソ−N −n−ブチル−4−ブタノールアミン、N−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、N−ニトロソ−N−エチル−4−ブタノールアミン、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、N−ニトロソモルホリン、N−二トロソーN−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、二トロソベンゼン、2,4.6−トリーtert−ブチルニトロンベンゼン、N−ニトロソ−N−メチル−p−トルエンスルホンアミド、N−ニトロソ−N−エチルウレタン、N−ニトロソ−N−n−プロピルウレタン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソー1−ナフトール、1−ニトロソ−2−ナフトール−3,6−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−1−ナフトール−4−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩等が挙げられる。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)等の例をあげることができる。界面活性剤の好ましい添加量は、重合性液晶組成物中に含有される界面活性剤以外の成分や、使用温度等によって異なるが、重合性液晶組成物中に0.01〜1質量%含有することが好ましく、0.02〜0.5質量%含有することがさらに好ましく、0.03〜0.1質量%含有することが特に好ましい。含有量が0.01質量%より低いときは膜厚ムラ低減効果が得にくい。一般式(I)で表される繰り返し単位を有する水平配向添加剤の含有量と界面活性剤の含有量の合計が0.02〜0.5質量%であることが好ましく、0.05〜0.4質量%含有することがさらに好ましく、0.1〜0.2質量%含有することが特に好ましい。
溶剤を使用した場合、60〜100℃、さらに好ましくは80〜90℃で加熱して溶剤を揮発させることが好ましい。加熱時間は5秒〜3分が好ましい。
式(A−1)で表される重合性液晶化合物15.18%、式(A−2)で表される重合性液晶化合物6.50%、式(B−1)で表される重合性液晶化合物23.85%、式(B−2)で表される重合性液晶化合物32.52%、式(C−1)で表される重合性キラル化合物7.01%、式(D−1)で表される重合性液晶化合物8.67%、式(E−1)で表される液晶化合物3.25%、式(F−1)で表される光重合開始剤2.17%、式(F−2)で表される光重合開始剤0.44部、p−メトキシフェノール(E−1)0.44部を混合して重合性コレステリック液晶組成物(1)を得た。この重合性コレステリック液晶組成物中に含まれるオリゴマー不純物をGPC及びNMRを用いて解析したところ、シアノ基を有する3〜4量体不純物(I−1)、(I−2)の合計が182ppm、シアノ基を有する2量体不純物(I−3)、(I−4)の合計が1182ppm、シアノ基を有さない3〜4量体不純物(I−5)〜(I−8)の総量が43ppm、シアノ基を有さない2量体不純物(I−9)〜(I−12)の総量が6385ppm、であった。
この重合性コレステリック液晶組成物(1)における式(Ia)から計算されるXa値は、434であった。
調製した重合性コレステリック液晶組成物(1)に、水平配向添加剤として質量平均分子量1650のポリプロピレンを0.10%添加して本発明の重合性コレステリック液晶組成物(A)を調製した。この重合性コレステリック液晶組成物(1’)に、トルエン30%、シクロヘキサノン30%を加えて、重合性液晶組成物(1’)の溶液を調製した。
実施例1において、重合性液晶化合物として精製方法が異なるロットの化合物に代えた以外は、実施例1と同様にして実験を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、重合性液晶化合物として精製方法が異なるロットの化合物に代えた以外は、実施例1と同様にして実験を行った。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 式(Ia)で表されるXa値が、605以下である請求項1記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶材料として、一般式(a)
Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。)で表される化合物、及び/又は一般式(b)
- 式(A−1)、式(A−2)及び一般式(a)で表される化合物の合計含有量が5%〜70%である請求項3記載の重合性液晶組成物。
- 一般式(b)で表される化合物の含有量が5%〜90%である請求項3又は4記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶材料を配向させた状態において活性エネルギー線硬化させて光学異方体を製造する方法において、シアノ基を有する式(A−1)及び式(A−2)
x=[(a+0.19b)+0.0215(c+0.19d)]/e (I)
で表されるx値が、79以上150以下になるように制御した重合性液晶組成物を使用することを特徴とする製造方法。 - 式(I)で表されるx値が、110以下である請求項6記載の製造方法。
- 重合性液晶材料として、一般式(a)
Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。)で表される化合物、及び/又は一般式(b)
- 式(A−1)、式(A−2)及び一般式(a)で表される化合物の合計含有量が5%〜70%である請求項8記載の製造方法。
- 一般式(b)で表される化合物の含有量が5%〜90%である請求項8又は9記載の製造方法。
- 重合性液晶材料を配向させた状態において活性エネルギー線硬化させて光学異方体を製造する方法において、シアノ基を有する式(A−1)及び式(A−2)
x=[(a+0.19b)+0.0215(c+0.19d)]/e (I)
で表されるx値が、79以上150以下になるように制御した重合性液晶組成物を使用する光学異方体。
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