JP5915823B2 - メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 - Google Patents
メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 Download PDFInfo
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Description
1.0≦YI/Δn≦50.0 (式1)
(式中、YIは重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。)
で表される式を満たす重合性組成物を提供し、併せて当該重合性組成物を重合させることにより得られる重合体、光学異方体及び位相差膜を提供する。
(式中、YIは重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記メソゲン基を有する化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。)
で表される式を満たす重合性組成物である。
(メソゲン基を有する化合物)
メソゲン基を有する化合物としては、本技術分野で、複数の化合物を混合して組成物とした場合に液晶相を呈する化合物として認識されるものであれば、分子内に重合性官能基を1つ又は2つ以上有する化合物であっても、分子内に重合性官能基を有さない化合物であっても、特に制限なく使用することができる。尚、メソゲン基を有する化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。メソゲン基とは、2個以上の環構造とこれらの環構造を連結する連結基又は単結合で構成されるもので、環構造と環構造とを最短経路で連結する結合手を有する原子の数が2以下である連結基又は単結合により、2個以上の環構造が連結された構成される部分を意味する。但し、キラル化合物は除く。
MG1で表されるメソゲン基又はメソゲン性支持基は、一般式(1−b)
置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基、又は、一般式(1−c)で表される1個以上の置換基
Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
p、q及びrはそれぞれ独立して0又は1を表し、0≦p+q+r≦3を表す。)で表される。但し、一般式(1)中、重合性官能基は2つ以上存在する。
p、q及びrはそれぞれ独立して0又は1を表し、0≦p+q+r≦3を表す。
2つの重合性官能基を有する液晶化合物の含有量は、重合性組成物の内、5〜100質量%含有することが好ましく、8〜100質量%含有することがより好ましく、10〜100質量%含有することが特に好ましい。また、光学異方体の剛直性を重視する場合には、下限値を5質量%以上にすることが好ましく、10質量%以上にすることがより好ましく、20質量%以上にすることが好ましく、低硬化収縮性を重視する場合には上限値を90質量%以下とすることが好ましく、80質量%以下とすることがより好ましい。
A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立に二価の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表し、
X1、X2、X3、X4はそれぞれ独立に二価の連結基又は単結合を表し、
R1は炭素原子数1〜12のアルキル基、アルコキシ基又は「*−Sp−P」を表し(*はA4又はA3に結合することを表す。)、
m、nはそれぞれ独立に0〜4の整数を表し(ただし、m+nは2以上の整数である。)、
Bは下記の式(i)又は式(ii)で表される基である。)
前記アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。前記アルキル基に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子によって置換されていてもよい。
一般式(II-c)、一般式(II-d)又は一般式(II-e)で表される重合性官能基としては、例えば以下の反応性官能基(P−1)〜(P−8)が挙げられる。これらの反応性官能基のうち、重合性および保存安定性を高める観点から、下記(P−1)又は(P−2)が好ましく、下記(P−1)がより好ましい。下記(P−1)〜(P−8)で表される重合性官能基は、その右端が一般式(3−1)のSpに結合する。
好適なSpとしては、例えば、炭素原子数1〜20の直鎖状アルキレン基が挙げられる。このアルキレン基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子同士、硫黄原子同士、及び酸素原子と硫黄原子とが相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−、−CH=CH−又は−C≡C−により置き換えられていてもよい。前記アルキレン基の炭素原子数は、液晶性を向上させる観点から、2〜10が好ましく、3〜8がより好ましく、3〜6が更に好ましい。
「*−Sp−P」のSp及び重合性官能基Pは、前述と同じである。分子内にSpが2個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。また、分子内にPが2個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
R2がアルキル基又はアルコキシ基である場合、R2のアルキル基及びアルコキシ基を構成するアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。前記アルキル基の炭素原子数は、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましく、1が更に好ましい。
R2がハロゲン原子である場合、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましい。
一般式(i)中、R3は炭素原子数1〜6のアルキル基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。これらのうち、液晶性及び光学特性を向上させる観点から、R3は脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることが好ましく、芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
前記脂環式炭化水素基の炭素原子数は、4〜10が好ましく、5〜8がより好ましい。前記脂環式炭化水素基としては、例えば、下記式(i−6−1)〜(i−6−4)で表される基が挙げられる。また、これらの脂環式炭化水素基を構成する炭素原子の一部が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子に置換されていてもよい。このような脂環式基としては、例えば、下記式(i−6−5)〜(i−6−10)で表される基が挙げられる。式中、「*」は一般式(i)のR3が結合する炭素原子に結合することを表す。
一般式(ii)中、R4、R5はそれぞれ独立して一価の置換基を表すか、又は、R4とR5を連結するYを介して環を形成する。
S21及びS22は各々独立してスペーサー基を又は単結合を表すが、S21及びS22が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
X21及びX22は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X21及びX22が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く(ただし、各P−(S−X)−結合には−O−O−を含まない。)、
MG21はメソゲン性基を表し、
m2及びn2は各々独立して0から5の整数を表す。)。
A81、A82は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のLによって置換されても良いが、A81及び/又はA82が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Z81及びZ82は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z81及び/又はZ82が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−8)
Gは下記の式(G−1)、又は式(G−2)
置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基、アルケノイルオキシ基を有していても良い。
また、Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5は、はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
P3a、P3b、及び、P3cはそれぞれ独立して重合性官能基を表し、Sp3a、Sp3b、及びSp3cはそれぞれ独立して炭素原子数0〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)、Aは−O−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、又は単結合を表す。
m3、n3、k3はそれぞれ独立して0又は1を表す。
R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。
Z0c、Z1c、Z2c、Z3c、Z4c及びZ5cはそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、
pc、qc及びrcはそれぞれ独立して、0又は1を表し、0≦pc+qc+rc≦3を表す。
1つの重合性官能基を有する液晶化合物の含有量は、重合性液晶組成物の内、0〜80質量%が好ましく、10〜80質量%以上がより好ましく、20〜80質量%以上が特に好ましい。光学異方体の配向性を重視する場合には下限値を10質量%以上にすることが好ましく、20質量%以上にすることがより好ましく、剛直性を重視する場合には上限値を80質量%以下とすることが好ましく、70質量%以下とすることがより好ましい。
Z0d、Z1d、Z2d及びZ3dはそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CF=CF−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、
neは0、1又は2を表し、
R51及びR52はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)で表される化合物が挙げられる。
(その他の成分)
(キラル化合物)
本発明における重合性液晶組成物には、キラルネマチック相を得ることを目的としてキラル化合物を配合してもよい。キラル化合物のなかでも、分子中に重合性官能基を有する化合物が特に好ましい。尚、本発明のキラル化合物は液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい。
A1e、A2e、A3e、A4e、及びA5eはそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、pf、qf、rf及びsfはそれぞれ独立して、0又は1を表し、0≦pf+qf+rf+sf≦3となり、
Z1e、Z2e、Z3e、Z4e、Z5e及びZ6eはそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、mf及びnfは0又は1を表し、
R6a及びR6bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR6a及びR6bは一般式(7−a)
(有機溶剤)
本発明における組成物に有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが溶液安定性の点から好ましい。
(重合禁止剤)
本発明における重合性組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
(酸化防止剤)
本発明に用いる重合性液晶組成物は、必要に応じて酸化防止剤等を含有することができる。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert-ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Q−1300」、「Q−1301」、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1010」、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1035」、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール「IRGANOX1520L」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」(以上、BASFジャパン株式会社製)、株式会社ADEKA製のアデカスタブAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−80、住友化学株式会社のスミライザーBHT、スミライザーBBM−S、およびスミライザーGA−80等々があげられる。
(光重合開始剤)
本発明における重合性組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン「イルガキュア184」、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1−オン「ダロキュア1173」、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン「ダロキュア1116」、2−メチル−1−[(メチルチオ)フェニル]−2−モリホリノプロパン−1「イルガキュア907」、2-ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル)フェニル]−2−メチル-プロパン−1−オン「イルガキュア127」、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン「イルガキュア651」、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン「イルガキュア369」)、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリノ−フェニル)ブタン−1−オン「イルガキュア379」、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ジフェニルフォスフィンオキサイド「ルシリンTPO」、2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニル−フォスフィンオキサイド「イルガキュア819」、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン「イルガキュア2959」、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの1:3の混合物「イルガキュア1800」、ヨードニウム{4−(2−メチルプロピル)フェニル}(ヘキサフルオロフォスフェイト)「イルガキュア250」、オキシフェニル酢酸、2−[2−オキソ-2-フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物「イルガキュア754」、ビス(イータ5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1-イル)-フェニル)チタニウム「イルガキュア784」、(1,2−ジオキソ−2−メトキシエチル)ベンゼン「ダロキュアMBF」、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]「イルガキュアOXE01」、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)「イルガキュアOXE02」(以上、BASF株式会社製。)、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬株式会社製「カヤキュアDETX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬株式会社製「カヤキュアEPA」)との混合物、パラジメチル安息香酸イソアミルエステル(日本化薬株式会社製「カヤキュアDMBI」)、イソプロピルチオキサントン(ワ−ドプレキンソップ社製「カンタキュア−ITX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、「エサキュア ONE」、「エサキュアKIP150」、「エサキュアKIP160」、「エサキュア1001M」、「エサキュアA198」、「エサキュアKIP IT」、「エサキュアKTO46」、「エサキュアTZT」、(lamberti株式会社製)、LAMBSON社の「スピードキュアBMS」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「ベンゾフェノン」、日本シイベルヘグナー株式会社製(現DKSHジャパン株式会社)の「TAZ−A」、株式会社ADEKA製の「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」、「アデカオプトマーN−1414」、「アデカオプトマーN−1606」、「アデカオプトマーN−1717」、「アデカオプトマーN−1919」等が挙げられる。さらに、光カチオン開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤としてはジアゾジスルホン系化合物、トリフェニルスルホニウム系化合物、フェニルスルホン系化合物、スルフォニルピリジン系化合物、トリアジン系化合物及びジフェニルヨードニウム化合物などが挙げられる。
光重合開始剤の使用量は重合性組成物に対して0.1〜10質量%が好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもでき、また、増感剤等を添加しても良い。
(熱重合開始剤)
本発明における重合性組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。熱重合の際に使用する熱重合開始剤としては公知慣用のものが使用でき、具体的には、日本油脂株式会社製(現日油株式会社)の「パーへキシルD」、「パーへキシルI」等のアルキルパーオキサイド化合物等、メチルアセトアセテイトパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パ−オキシジカーボネイト、t−ブチルパーオキシベンゾエイト、メチルエチルケトンパーオキサイド、1,1−ビス(t−ヘキシルパ−オキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、p−ペンタハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネイト、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン等の有機過酸化物、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾニトリル化合物、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−フェニルプロピオン−アミヂン)ジハイドロクロライド等のアゾアミヂン化合物、2,2’アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}等のアゾアミド化合物、2,2’アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)、和光純薬工業株式会社製「V−40」の1,1’アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、和光純薬工業株式会社製「VF−096」2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド] 等のアルキルアゾ化合物等を使用することができる。熱重合開始剤の含有利量は0.1〜10質量が好ましく、1〜6質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
(界面活性剤)
本発明における重合性組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるため、界面活性剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。
具体的には、「メガファックF−114」、「メガファックF−251」、「メガファックF−281」、「メガファックF−410」、「メガファックF−430」、「メガファックF−444」、「メガファックF−472SF」、「メガファックF−477」、「メガファックF−510」、「メガファックF−511」、「メガファックF−552」、「メガファックF−553」、「メガファックF−554」、「メガファックF−555」、「メガファックF−556」、「メガファックF−557」、「メガファックF−558」、「メガファックF−559」、「メガファックF−560」、「メガファックF−561」、「メガファックF−562」、「メガファックF−563」、「メガファックF−565」、「メガファックF−567」、「メガファックF−568」、「メガファックF−569」、「メガファックF−570」、「メガファックF−571」、「メガファックR−40」、「メガファックR−41」、「メガファックR−43」、「メガファックR−94」、「メガファックRS−72−K」、「メガファックRS−75」、「メガファックRS−76−E」、「メガファックRS−76−NS」、「メガファックRS−90」、「メガファックEXP.TF−1367」、「メガファックEXP.TF1437」、「メガファックEXP.TF1537」、「メガファックEXP.TF−2066」(以上、DIC株式会社製)、
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212M」、「フタージェント215M」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX−218」、「フタージェント209F」、「フタージェント245F」、「フタージェント208G」、「フタージェント240G」、「フタージェント212P」、「フタージェント220P」、「フタージェント228P」、「DFX−18」、「フタージェント601AD」、「フタージェント602A」、「フタージェント650A」、「フタージェント750FM」、「FTX-730FM」、「フタージェント730FL」、「フタージェント710FS」、「フタージェント710FM」、「フタージェント710FL」、「フタージェント750LL」、「FTX-730LS」、「フタージェント730LM」、(以上、株式会社ネオス製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、BYK株式会社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2011」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2650」、「TEGO Rad2700」、「TEGO Flow300」、「TEGO Flow370」、「TEGO Flow425」、「TEGO Flow ATF2」、「TEGO Flow ZFS460」、「TEGO Glide100」、「TEGO Glide110」、「TEGO Glide130」、「TEGO Glide410」、「TEGO Glide411」、「TEGO Glide415」、「TEGO Glide432」、「TEGO Glide440」、「TEGO Glide450」、「TEGO Glide482」、「TEGO Glide A115」、「TEGO Glide B1484」、「TEGO Glide ZG400」、「TEGO Twin4000」、「TEGO Twin4100」、「TEGO Twin4200」、「TEGO Wet240」、「TEGO Wet250」、「TEGO Wet260」、「TEGO Wet265」、「TEGO Wet270」、「TEGO Wet280」、「TEGO Wet500」、「TEGO Wet505」、「TEGO Wet510」、「TEGO Wet520」、「TEGO Wet KL245」、(以上、エボニック・インダストリーズ株式会社製)、「FC−4430」、「FC−4432」(以上、スリーエムジャパン株式会社製)、「ユニダインNS」(以上、ダイキン工業株式会社製)、「サーフロンS−241」、「サーフロンS−242」、「サーフロンS−243」、「サーフロンS−420」、「サーフロンS−611」、「サーフロンS−651」、「サーフロンS−386」(以上、AGCセイミケミカル株式会社製)、「DISPARLON OX−880EF」、「DISPARLON OX−881」、「DISPARLON OX−883」、「DISPARLON OX−77EF」、「DISPARLON OX−710」、「DISPARLON 1922」、「DISPARLON 1927」、「DISPARLON 1958」、「DISPARLON P−410EF」、「DISPARLON P−420」、「DISPARLON P−425」、「DISPARLON PD−7」、「DISPARLON 1970」、「DISPARLON 230」、「DISPARLON LF−1980」、「DISPARLON LF−1982」、「DISPARLON LF−1983」、「DISPARLON LF−1084」、「DISPARLON LF−1985」、「DISPARLON LHP−90」、「DISPARLON LHP−91」、「DISPARLON LHP−95」、「DISPARLON LHP−96」、「DISPARLON OX−715」、「DISPARLON 1930N」、「DISPARLON 1931」、「DISPARLON 1933」、「DISPARLON 1934」、「DISPARLON 1711EF」、「DISPARLON 1751N」、「DISPARLON 1761」、「DISPARLON LS−009」、「DISPARLON LS−001」、「DISPARLON LS−050」(以上、楠本化成株式会社製)、「PF−151N」、「PF−636」、「PF−6320」、「PF−656」、「PF−6520」、「PF−652−NF」、「PF−3320」(以上、OMNOVA SOLUTIONS社製)、「ポリフローNo.7」、「ポリフローNo.50E」、「ポリフローNo.50EHF」、「ポリフローNo.54N」、「ポリフローNo.75」、「ポリフローNo.77」、「ポリフローNo.85」、「ポリフローNo.85HF」、「ポリフローNo.90」、「ポリフローNo.90D−50」、「ポリフローNo.95」、「ポリフローNo.99C」、「ポリフローKL−400K」、「ポリフローKL−400HF」、「ポリフローKL−401」、「ポリフローKL−402」、「ポリフローKL−403」、「ポリフローKL−404」、「ポリフローKL−100」、「ポリフローLE−604」、「ポリフローKL−700」、「フローレンAC−300」、「フローレンAC−303」、「フローレンAC−324」、「フローレンAC−326F」、「フローレンAC−530」、「フローレンAC−903」、「フローレンAC−903HF」、「フローレンAC−1160」、「フローレンAC−1190」、「フローレンAC−2000」、「フローレンAC−2300C」、「フローレンAO−82」、「フローレンAO−98」、「フローレンAO−108」(以上、共栄社化学株式会社製)、「L−7001」、「L−7002」、「8032ADDITIVE」、「57ADDTIVE」、「L−7064」、「FZ−2110」、「FZ−2105」、「67ADDTIVE」、「8616ADDTIVE」(以上、東レ・ダウシリコーン株式会社製)等の例を挙げることができる。
(重合性組成物の製造方法)
上記(式1)を満たす重合性組成物を得るためには、例えば、重合性組成物に含有させるメソゲン基を有する1つ又は2つ以上の化合物の精製度合を適宜調節し、最終的に、上記式1を満たす重合性組成物を得る方法が挙げられる。メソゲン基を有する1つ又は2つ以上の化合物の精製度合は、メソゲン基を含有する化合物の合成工程において必要に応じて精製を行うことにより調節することができる。精製は、合成の各工程において適宜行うことができ、精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。
なお、重合性組成物が2種以上のメソゲン基を有する化合物を含有する場合、あるいは、1種のメソゲン基を有する化合物を含むものであるが、当該化合物の黄色度が異なるものを含有する場合には、各々の化合物自体の黄色度(YI)の値、及び屈折率異方性(Δn)の値は特に制限されない。組成物とした場合に、組成物中のメソゲン基を有する化合物全てを合わせた材料が上記(式1)を満たすものであればよい。
(光学異方体の製造方法)
(光学異方体)
本発明の重合性液晶組成物を用いて作製した光学異方体は、基材、必要に応じて配向膜、及び、重合性液晶組成物の重合体を順次積層したものである。
(塗布)
本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性液晶組成物を塗布後、乾燥させる。
(重合工程)
本発明の重合性液晶組成物の重合操作については、重合性液晶組成物中の液晶化合物が基材に対して水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向(平面配向)した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
(重合方法)
本発明の重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性液晶組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り30℃以下とすることが好ましい。尚、液晶組成物は、通常、昇温過程において、C(固相)−N(ネマチック)転移温度(以下、C−N転移温度と略す。)から、N−I転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、C−N転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、0.05kW/m2〜10kW/m2の範囲が好ましい。特に、0.2kW/m2〜2kW/m2の範囲が好ましい。紫外線強度が0.05kW/m2未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、2kW/m2を超える強度では、重合性液晶組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。
(用途)
本願発明の重合性液晶組成物を水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向した状態で重合して得られる重合体は、配向性能を有する光学異方体として、光学補償膜、位相差膜、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射フィルム、偏光フィルム、光情報記録材料として用いることができる。また、放熱性を有する接着剤、封止剤、放熱シート、セキュリティー印刷用インキとして用いることができる。
p−メトキシフェノール(E1)
イルガキュア907(G1)
イルガキュア651(G2)
イルガキュア251(G3)
ANTHRACURE UVS−1331(G4)
ポリプロピレン(重量平均分子量(MW):1275)(H1)
<YI/Δnの測定>
上記式(A1)〜式(A11)、式(B1)〜(B11)で表される化合物の黄色度を、以下のようにして測定した。なお、式(A1)〜式(A4)、式(A8)、式(A10)、式(B1)〜式(B5)で表わされる各化合物については、精製度の異なる化合物を準備し、当該精製度の異なる各化合物に対してYI/Δnを測定した。
(実施例1〜30、比較例1〜30)
<実施例1の液晶組成物の調製>
重合性液晶組成物中のメソゲン基を有する化合物として、式(A1)で表される化合物34%、式(A2)で表される化合物10%、式(B1)で表される化合物28%、式(B2)で表される化合物28%の割合で含有する材料(M1)を調整した。各化合物のYI/Δnの値は表1に示すとおりである。当該材料、すなわち、重合性液晶組成物中のメソゲン基を有する化合物全てを合わせた材料(M1)の黄色度は2.24、YI/Δnは15.7であった。なお、当該材料(M1)の黄色度は、材料(M1)を、20%溶液となるようにテトラヒドロフラン溶液に溶解し、上記化合物の測定手法と同様にして測定した。また、材料(M1)の屈折率異方性は、材料M1を母体液晶に添加して液晶組成物を調製し、上記化合物の測定手法と同様にして測定した。測定して得られた値を、材料(M1)の屈折率異方性(Δn)で割ることにより、材料(M1)のYI/Δnを算出した。
<実施例2〜21、比較例1〜21の液晶組成物の調製>
実施例1の液晶組成物の調製と同様に、表1〜表16に示す式(A1)〜式(A13)、式(B1)〜(B10)で表される化合物を表に示す割合で含有する材料(M2)〜(M60)を調整した。また、材料(M1)と同様に、材料(M2)〜(M60)のYI、及びYI/Δnの値を測定した。
保存安定性を評価するために、実施例1〜30、比較例1〜30の液晶組成物の溶液を、50℃で1か月保存し、ポリマー成分の増加率、及び粘度上昇率を測定した。ポリマー成分の増加率は、保存前と保存後のポリマー成分量を各々測定し、{(保存後のポリマー成分量)−(保存前のポリマー成分量)}/(保存前のポリマー成分量)}×100により算出した。ポリマー成分の測定は、GPC装置により行った。
<密着性評価用フィルムの作製>
実施例1〜30、及び比較例1〜30の重合性液晶組成物を室温で、TACフィルム基材上にバーコーター#3を用いて塗布し、80℃で2分乾燥した。その後、室温で2分放置した後に、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して、照度が500mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射することにより、実施例1〜30、及び比較例1〜30のフィルムを得た。
<密着性の評価>
上記により得られたフィルムを、JIS K5600−5−6に則り、カッターを用いたクロスカット法を用いて、カッターで碁盤目状に切り目を入れ、2mm角の碁盤目にし、フィルムの密着性を測定した。
分類0:いずれの基盤目にもはがれがない
分類1:カットの交差点における塗膜の小さなはがれが確認される(5%未満)。
分類2:塗膜がカットの線に沿って、交差点においてはがれている(5%以上15%未満)。
分類3:塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的にはがれている(15%以上35%未満)。
分類4:塗膜がカットの線に沿って部分的、全面的に大きくはがれを生じている(35%以上65%未満)。
分類5:分類4以上
結果を表19及び表20に示す。
<信頼性試験評価用フィルムの作製>
配向膜用ポリイミド溶液を、室温で、厚さ0.7mmのガラス基板にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得て、得られた塗膜をラビング処理して基材を得た。実施例1〜30、及び比較例1〜30の重合性液晶組成物を室温で、該基材に、スピンコーターで塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、室温で2分放置した後に、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して、照度が500mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射することにより、実施例1〜30、及び比較例1〜30のフィルムを得た。
<フィルムの信頼性試験の評価1>
上記により得られたフィルムにおいて、信頼性試験による変色の起こりやすさを評価するために、実施例1〜30、及び比較例1〜30のフィルムを耐光試験機(UV強度500W/m2)で、1か月保存した。保存前と保存後のフィルムの黄色度(YI)を各々測定し、黄変度(ΔYI)を求めた。分光光度計で重合体の吸収スペクトルを測定し、付属のカラー診断プログラムで黄色度(YI)を計算した。計算式は、
YI=100(1.28X−1.06Z)/Y
(式中、YIは黄色度、X、Y、ZはXYZ表色系における三刺激値を表す(JIS K7373)である。
また、黄変度(ΔYI)は初期の黄色度と暴露後の黄色度の差を意味する(JIS K7373)。
◎:黄変度(ΔYI)が0.5未満
〇:黄変度(ΔYI)が0.5以上1未満
△:黄変度(ΔYI)が1以上5未満
×:黄変度(ΔYI)が5以上
<フィルムの変色の評価2>
実施例1〜29、及び比較例1〜29のフィルムを80℃の乾燥機に、1か月保存した。上記フィルムの変色の評価1の手法と同様に、保存前と保存後のフィルムの黄色度(YI)を各々測定し、黄変度(ΔYI)を求めた。
結果を表19及び表20に示す。
<フィルム製膜時のはじき度合いの評価>
実施例1〜30、比較例1〜30の液晶組成物の溶液を、50℃で1か月保存した後、当該溶液を室温で、TAC(トリアセチルセルロース)フィルムにバーコーター#4で塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、室温で2分放置した後に、照度が500mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射した。
◎:はじきが全く見られない
○:はじきが僅かに見られる
△:はじきがやや多く見られる
×:はじきが非常に多く見られる
<フィルムの配向性>
配向膜用ポリイミド溶液を、室温で、厚さ0.7mmのガラス基板にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得て、得られた塗膜をラビング処理して基材を得た。実施例1〜29、比較例1〜29の液晶組成物の溶液を、60℃で1か月保存した後、当該溶液を、上記基材にスピンコーターで塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、室温で2分放置した後に、照度が500mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射した。なお、実施例8、9、13、14、18、及び比較例8、9、13、14、18については、配向膜用ポリイミド溶液を、室温で、厚さ0.7mmのガラス基板にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得て、実施例8、9、13、14、18、及び比較例8、9、13、14、18の液晶組成物を、該基材にスピンコーターで塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、室温で2分放置した後に、照度が500mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射して行った(塗膜のラビング処理なし。)。
◎:目視で欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない。
〇:目視で欠陥が全くないが、偏光顕微鏡観察で無配向部分が一部に存在している。
△:目視で一部欠陥が生じており、偏光顕微鏡観察でも無配向部分が一部に存在している。
×:目視で一部欠陥が生じており、偏光顕微鏡観察でも全体的に無配向部分が存在している
結果を表19及び表20に示す。
Claims (11)
- メソゲン基を有する化合物を含有し、前記メソゲン基を有する化合物が一般式(1)
MG1で表されるメソゲン基又はメソゲン性支持基は、一般式(1−b)
置換基として1個以上のF、Cl、CF 3 、OCF 3 、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基、又は、一般式(1−c)で表される1個以上の置換基
Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH 2 CH 2 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH 2 CH 2 COO−、−CH 2 CH 2 OCO−、−COOCH 2 CH 2 −、−OCOCH 2 CH 2 −、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
p、q及びrはそれぞれ独立して0又は1を表し、0≦p+q+r≦3を表す。)で表される化合物であり、
下記(式1)で表される式を満たす重合性組成物。
1.0≦YI/Δn≦50.0 (式1)
(式中、YIは重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記メソゲン基を有する化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。前記YIは、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物のみをすべて含み、当該組成物中における質量%と同一の含有比とした材料を調製し、得られた当該材料を溶液となるように溶媒に溶解した溶液を測定対象物とし、該溶液を透明セルに入れ、分光光度計を用いて測定する。) - 前記メソゲン基を有する化合物の総含有量が、重合性組成物の総量に対して5.0質量%から99.9質量%である請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記重合性組成物が液晶性を示す請求項1に記載の重合性組成物。
- 請求項1に記載の重合性組成物を重合することにより得られる重合体。
- 請求項1に記載の重合性組成物を重合することにより得られる光学異方体。
- 請求項1に記載の重合性組成物を重合することにより得られる位相差膜。
- 請求項5に記載の光学異方体を有する表示装置。
- 請求項5に記載の光学異方体を有する光学素子。
- 請求項5に記載の光学異方体を有する発光装置。
- 請求項5に記載の光学異方体を有する印刷物。
- 請求項5に記載の光学異方体を有する光情報記録装置。
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