JP6209864B2 - 重合性液晶組成物、位相差膜、位相差パターニング膜、及びホモジニアス配向液晶フィルム - Google Patents
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Description
下記一般式(I)で表される重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たし、かつ、下記一般式(X)で表される重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmをそれぞれSAxとSBxとした場合に|SAx−SBx|=1又は2であり、かつ、SAx+SBx≦10を満たし、
更に、下記一般式(I)で表される単官能化合物と、下記一般式(X)で表される2官能化合物の合計の重量を100重量部とした場合、前記2官能化合物の含有量が30重量部より多く、95重量部未満であることを特徴とする重合性液晶組成物。
本発明の第三の態様は、第一の態様の重合性液晶組成物を用いてなる位相差パターニング膜である。
本発明の第四の態様は、第一の態様の重合性液晶組成物を用いてなるホモジニアス配向液晶フィルムである。
本発明の第一実施形態の重合性液晶組成物は、下記一般式(I)で表される重合性化合物(重合性液晶化合物)を2種以上と有機溶媒を含み、当該重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に、1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たす。
上記一般式で表される置換基(反応性官能基)は、その左端が一般式(I)のメチレン基の炭素原子に結合する。
前記アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。前記アルキル基に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子によって置換されていてもよい。
該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基に結合する1つ以上の水素原子は、F、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基により置換されていても良く、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、
nbは0、1又は2を表す。nbが2でありZ1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、A2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
下記一般式(I−1)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−2)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−3)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−4)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−31)で表される化合物を2種または3種以上、或いは、下記一般式(I−32)で表される化合物を2種または3種以上、を含有することがより好ましい。
Y21、Y31、Y41、及びY51は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。
E21、E31、E41、及びE51は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
Z21、Z22、Z31、Z32、Z41、Z42、Z51、及びZ52は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合を表す。
X13〜X24は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X13〜X24のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X25〜X39は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X25〜X39のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X40〜X53は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X40〜X53のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X54〜X68は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X54〜X68のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
R2〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子(−O−)、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、又は−CH=CH−で置換されていてもよい(ただし、R2〜R5が前記反応性官能基である場合を除く)。
一般式(I−5)において、R21及びR22がメチル基である化合物、
一般式(I−7)において、R21がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、且つ、R22がメトキシ基又は塩素原子である化合物、
一般式(I−10)において、R21及びR22がメチル基である化合物、
一般式(I−12)において、R21がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、且つ、R22がメトキシ基又は塩素原子である化合物、
一般式(I−14)において、R21及びR22がメチル基である化合物、並びに、
一般式(I−19)において、R21が水素原子、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、且つ、R22がメトキシ基又は塩素原子である化合物が挙げられる。
一般式(I−5)において、R21及びR22がメチル基である化合物、
一般式(I−12)において、R21がメチル基であり、且つ、R22がメトキシ基である化合物、
一般式(I−14)において、R21及びR22がメチル基である化合物が挙げられる。
Y61及びY71は、それぞれ独立して水素原子、又はメチル基を表す。
E61及びE71は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
Z61は、−COO−、−OCO−、又は単結合を表す。
Z62は、−C≡C−を表す。
Z71及びZ72は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、又は単結合を表す。
X85〜X96は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表す。
一般式(I−33)及び(I−34)において、R61がメトキシ基又はエトキシ基であり、且つ、R62が塩素原子又はフッ素原子である化合物、
一般式(I−39)及び(I−40)において、R63が炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基であり、且つ、R64が水素原子又はメチル基である化合物が挙げられる。
一般式(I−33)において、R61がメトキシ基であり、且つ、R62が塩素原子である化合物、
一般式(I−39)において、R63がプロピル基であり、且つ、R64が水素原子である化合物が挙げられる。
前記2官能化合物としては、例えば下記一般式(X)で表される重合性化合物が挙げられる。
本実施形態の重合性液晶組成物は、保存安定性を向上させ、重合させた時の配向性を向上させる観点から、下記一般式(X)で表される重合性化合物(2官能化合物)を1種以上含むことが好ましく、2種又は2種以上を含むことがより好ましい。
Y23は、水素原子、又はメチル基を表す。
E21は、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
Z21、Z22は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、又は単結合を表す。
X13〜X24は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X13〜X24のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
nxは、0、1又は2である。nxが2でありZ21が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、置換基X17〜X20を有する1,4-フェニレン基が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
一般式(X−1−2)において、Y24が水素原子であり、RI4は水素原子又はメチル基であり、nr4が0、又は1である化合物が好ましい。
一般式(X−1−3)又は(X−1−4)において、Y24が水素原子であり、且つnr5〜nr11が0である化合物が好ましい。
上記一般式(X−1−2)で表される化合物を2種以上、上記一般式(X−1−3)で表される化合物を2種以上、上記一般式(X−1−4)で表される化合物を2種以上含有することがより好ましい。
これらの好適な範囲について、下限値は当該組成物の基材への塗工性を高める観点から定めており、上限値は当該組成物の保存安定性を高める観点から定めている。
本実施形態の重合性液晶組成物を構成する有機溶媒は、一般式(I)を溶解可能であれば特に制限されないが、100℃以下の温度で揮発させて、当該組成物を乾燥できる溶媒であることが好ましく、用いる基材を侵食しないことが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン、等が挙げられる。これらの有機溶媒は、1種を単独で使用することもできるし、2種類以上を混合して使用することもできる。
本実施形態の重合性液晶組成物は、重合開始剤を少なくとも1種類以上含有することが好ましい。
重合開始剤は、重合性液晶組成物を効率よく重合させるために有用な化合物である。重合開始剤としては、光重合開始剤が好ましく、具体的には以下の化合物が好ましい。
BASF社製のイルガキュア651、イルガキュア184、イルガキュア907、イルガキュア127、イルガキュア369、イルガキュア379、イルガキュア819、イルガキュアOXE01、イルガキュアOXE02、ルシリンTPO、ダロキュア1173。LAMBSON社製のエサキュア1001M、エサキュアKIP150、スピードキュアBEM、スピードキュアBMS、スピードキュアPBZ、ベンゾフェノン。
これらの重合開始剤は、1種類を単独で使用しても良いが、2種類以上を併用しても良く、更に増感剤等を添加しても良い。
本実施形態の重合性液晶組成物の全重量に対する重合開始剤の含有量は、例えば0.1〜10重量%が好ましく、1〜7重量%がより好ましく、3〜7重量%が更により好ましい。
本実施形態の重合性液晶組成物は、界面活性剤、又は下記一般式(3)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物を含有することが好ましい。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)等の例を挙げることができる。
本実施形態の重合性液晶組成物には、その他の成分として、基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を添加することが好ましい。連鎖移動剤としては、チオール化合物が好ましく、モノチオール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール化合物がより好ましく、トリチオール化合物が更により好ましい。具体的には下記一般式(5−1)〜(5−12)で表される化合物が好ましい。
これらのチオール化合物の含有量としては、当該組成物の全重量に対して、0.5〜5.0重量%であることが好ましく、1.0〜3.0重量%であることがより好ましい。
これらの化合物の含有量としては、当該組成物の全重量に対して、20重量%以下が好ましく、10重量%以下がより好ましく、5重量%以下が更に好ましい。
次に、本発明の重合性液晶組成物を用いた位相差膜の作製方法について説明する。本発明の重合性液晶組成物は溶剤に溶解された溶液状態で使用され、前述の基板(基材)等に該溶液を塗布した後、乾燥し、紫外線等により重合することによって、本発明の位相差膜が得られる。また、前述の如く、本発明の重合性液晶組成物が配向しやすいように、基材に対して配向処理を予め施しておいても良い。特に、配向処理材として光配向膜を用いると、位相差がパターニングされた膜(即ち、位相差膜)を容易に作製することができる。また、基材に塗布した重合性液晶組成物を重合させる温度を変えることで、位相差のパターンを形成することも可能である。
一方、重合性液晶化合物を適宜選択し、界面活性剤、又は一般式(3)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物の量を調整することで、ホモジニアス配向を達成することができる。
以下の各表において、数値の単位は特に明記しない限り、「重量%」である。
MEK・・・メチルエチルケトン
PGMEA・・・プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
NMP・・・N−メチル−2−ピロリドン
MIBK・・・メチルイソブチルケトン
MEHQ・・・p−メトキシフェノール
Irg907・・・イルガキュア907
粒パラ・・・流動パラフィン
N535・・・フッ素ゴム:TECNOFLON N535
調製した実施例及び比較例のサンプル溶液(重合性液晶組成物)を、20℃に設定した恒温槽内に保管し、3日後に目視で観察し、サンプル溶液中の析出物の有無を確認した。析出物が無かったサンプル溶液は保存安定性が優れると評価し、表中、「○」と記した。一方、析出物が確認されたサンプル溶液は保存安定性に劣ると評価し、表中、「×」と記した。
作製した光配向膜上に、実施例又は比較例のUCLサンプル溶液を塗布し、80℃で2分間乾燥し、室温で1分間冷却した後、UV照射して、目的の位相差膜を作製した。
作製した位相差膜を公知の偏光フィルムを用いて目視観察した。各実施例及び比較例の位相差膜について観察し、その結果(配向性)が良好であった場合を「○」、不良であった場合を「×」として、各表に評価結果を示した。
Claims (5)
- 一般式(I)
前記一般式(I)で表される重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たし、かつ、前記一般式(X)で表される重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmをそれぞれSAxとSBxとした場合に|SAx−SBx|=1又は2であり、かつ、SAx+SBx≦10を満たし、
更に、前記一般式(I)で表される単官能化合物と、前記一般式(X)で表される2官能化合物の合計の重量を100重量部とした場合、前記2官能化合物の含有量が30重量部より多く、95重量部未満であることを特徴とする重合性液晶組成物。 - 前記一般式(I)及び前記一般式(X)のうち少なくとも一方における前記MGが一般式(II−b)
該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基に結合する1つ以上の水素原子は、F、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基により置換されていても良く、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、
nbは0、1又は2を表し、nbが2でありZ1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、A2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される構造を表す、請求項1記載の重合性液晶組成物。 - 請求項1又は2記載の重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜。
- 請求項1又は2記載の重合性液晶組成物を用いてなる位相差パターニング膜。
- 請求項1又は2記載の重合性液晶組成物を用いてなるホモジニアス配向液晶フィルム。
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