JP2015166887A - 重合性液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 重合性液晶化合物、光重合開始剤、及び熱重合開始剤を含有する重合性液晶組成物において、特定の熱重合開始剤を含有する重合性液晶組成物を提供する。
【選択図】 なし
Description
本願発明は、重合性液晶化合物、光重合開始剤、及び熱重合開始剤を含有する重合性液晶組成物において、該熱重合開始剤の10時間半減温度が70〜93℃であることを特徴とする重合性液晶組成物を提供する。
熱重合開始剤の重合性液晶組成物中の添加量は、0.1〜3質量%が好ましく、0.5〜2質量%が更に好ましく、0.7〜1.2質量%が特に好ましい。添加量が少ないとひび割れや段差が発生しやすくなり、添加量が多いと重合性液晶組成物の液晶としての性質が損なわれやすくなる。更に、得られる硬化物において光散乱が大きくなってしまう。
本願発明の重合性液晶組成物に用いられる重合性液晶化合物としては一般式(I)
一般式(I)で表される化合物のうち、重合性官能基を一つ有する化合物として具体的には一般式(II)
一般式(I)で表される化合物のうち、重合性官能基を二つ有する化合物としては一般式(III)
以上のような化合物の中でも、(III-30)であらわされる化合物が好ましい。(III-30)は、溶解性に優れ、液晶下限温度がおよそ50〜70℃であるので組成物中の成分として有効である。組成物中の濃度として、5%以上が好ましく、10%以上が更に好ましく、15%以上が特に好ましい。また、(III-9)であらわされる化合物も好ましい。(III-9)の化合物も溶解性に優れ、また配向性に優れるので組成物中の成分として有効である。組成物中の濃度として、5%以上が好ましく、10%以上が更に好ましく、15%以上が特に好ましい。(III-30)であらわされる化合物、および(III-9)であらわされる化合物濃度の和は、10%以上であることが好ましく、20%以上であることが更に好ましく、30%以上であることが特に好ましい。j、kは3、4、6である化合物を用いることが化合物製造コスト及び液晶温度範囲を適切に設定できる点から好ましい。
キラル化合物中の重合性官能基としては、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。キラル化合物の添加量は、化合物の螺旋誘起力によって適宜調整することが必要であるが、12%以下が好ましい。
キラル化合物の具体的例としては、式(ch-1)〜(ch-8)の化合物を挙げることができる。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)等の例をあげることができる。界面活性剤の好ましい添加量は、重合性液晶組成物中に含有される界面活性剤以外の成分や、使用温度等によって異なるが、重合性液晶組成物中に0.01〜1質量%含有することが好ましく、0.02〜0.5質量%含有することがさらに好ましく、0.03〜0.1質量%含有することが特に好ましい。含有量が0.01質量%より低いときは膜厚ムラ低減効果が得にくい。一般式(VI)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物の含有量と界面活性剤の含有量の合計が0.02〜0.5質量%であることが好ましく、0.05〜0.4質量%含有することがさらに好ましく、0.1〜0.2質量%含有することが特に好ましい。
(参考例1) 重合性液晶組成物の調製
式(III-8-a)の液晶性アクリレート化合物10.00%
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.00%、式(a)の熱重合開始剤1,1'-Azobis(cyclohexane-1-carbonitrile)が1.00%からなる重合性液晶組成物(A-2)を調製した。式(a)の熱重合開始剤の10時間半減温度は、88℃である。
実施例1において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は353nmであった。
実施例1において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は377nmであった。
実施例1において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は394nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)35%、シクロペンタノン65%からなる重合性液晶溶液(B-3)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(800回転/分、15秒)した。スピンコートした基板を80℃で2分間加熱して溶媒を揮発させた後、2分間室温で放置した。この状態で重合性液晶組成物層を観察したところ、水平1軸配向していることが確かめられた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線(バンドパスフィルターを通したもの。波長365nmにおいて強度20mW/cm2)を空気中でマスクパターン(一部に1mmピッチのラインパターンを持つ)と通して0.31秒照射した。マスクパターンと重合性液晶組成物層の間の距離は150μmに保った。このようにして、一部に1mmの幅で紫外線が照射されたところと、1mmの幅で紫外線が未照射のところが繰り返された状態にした。これを230℃のオーブンに1時間静置して、紫外線が未照射だった部分を熱重合させた。このようにして得られた光学異方体を室温まで冷却したのちに観察したところ、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、等方性液体相の状態で熱重合したために、位相差を持っていないことが確かめられた。しかし、パターン部にひび割れが多数観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は293nmであった。
比較例1において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。パターン部にひび割れが観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は309nmであった。
比較例1において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は325nmであった。
比較例1において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は333nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.00%、式(r1)の熱重合開始剤2,2'-Azobis(isobutyronitrile)が1.00%からなる重合性液晶組成物(C-2)を調製した。式(r1)の熱重合開始剤の10時間半減温度は、60℃である。
比較例5において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。パターン部にひび割れは若干観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は308nmであった。
比較例5において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は332nmであった。
比較例5において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は354nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.00%、式(r2)の熱重合開始剤2,2'-Azobis(isobutylate)が1.00%からなる重合性液晶組成物(D-2)を調製した。式(r2)の熱重合開始剤の10時間半減温度は、66℃である。
比較例9において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。パターン部にひび割れは観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は376nmであった。
比較例9において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは若干観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は392nmであった。
実施例9において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は419nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.00%、式(r3)の熱重合開始剤2,2'-Azobis[N-(2-propenyl)-2-methylpropionamide]が1.00%からなる重合性液晶組成物(E-2)を調製した。式(r3)の熱重合開始剤の10時間半減温度は、96℃である。
比較例13において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。パターン部にひび割れが若干観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は359nmであった。
比較例13において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は396nmであった。
実施例13において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は408nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.00%、式(r4)の熱重合開始剤2,2'-Azobis(N-butyl-2-methylpropionamide)が1.00%からなる重合性液晶組成物(F-2)を調製した。式(r4)の熱重合開始剤の10時間半減温度は、110℃である。
比較例17において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。パターン部にひび割れが観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は278nmであった。
比較例17において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は295nmであった。
実施例17において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は313nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.50%、式(a)の熱重合開始剤1,1'-Azobis(cyclohexane-1-carbonitrile)が0.50%からなる重合性液晶組成物(G-2)を調製した。
更に重合性液晶組成物(G-2)35%、シクロペンタノン65%からなる重合性液晶溶液(G-3)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(800回転/分、15秒)した。スピンコートした基板を80℃で2分間加熱して溶媒を揮発させた後、2分間室温で放置した。この状態で重合性液晶組成物層を観察したところ、水平1軸配向していることが確かめられた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線(バンドパスフィルターを通したもの。波長360nmにおいて強度20mW/cm2)を空気中でマスクパターン(一部に1mmピッチのラインパターンを持つ)と通して0.31秒照射した。マスクパターンと重合性液晶組成物層の間の距離は150μmに保った。このようにして、一部に1mmの幅で紫外線が照射されたところと、1mmの幅で紫外線が未照射のところが繰り返された状態にした。これを230℃のオーブンに1時間静置して、紫外線が未照射だった部分を熱重合させた。このようにして得られた光学異方体を室温まで冷却したのちに観察したところ、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、等方性液体相の状態で熱重合したために、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れが若干観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は337nmであった。
実施例5において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは若干観察された。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は357nmであった。
実施例5において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は384nmであった。
実施例5において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられた。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は400nmであった。
参考例1で調製した重合性液晶組成物(A-1)が99.50%、式(a)の熱重合開始剤1,1'-Azobis(cyclohexane-1-carbonitrile)が2.00%からなる重合性液晶組成物(H-2)を調製した。
更に重合性液晶組成物(H-2)35%、シクロペンタノン65%からなる重合性液晶溶液(H-3)を調製した。これをラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板にスピンコート(800回転/分、15秒)した。スピンコートした基板を80℃で2分間加熱して溶媒を揮発させた後、2分間室温で放置した。この状態で重合性液晶組成物層を観察したところ、水平1軸配向していることが確かめられた。このようにして得られた重合性液晶組成物層に、高圧水銀ランプから発生する紫外線(バンドパスフィルターを通したもの。波長360nmにおいて強度20mW/cm2)を空気中でマスクパターン(一部に1mmピッチのラインパターンを持つ)と通して0.31秒照射した。マスクパターンと重合性液晶組成物層の間の距離は150μmに保った。このようにして、一部に1mmの幅で紫外線が照射されたところと、1mmの幅で紫外線が未照射のところが繰り返された状態にした。これを230℃のオーブンに1時間静置して、紫外線が未照射だった部分を熱重合させた。このようにして得られた光学異方体を室温まで冷却したのちに観察したところ、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、等方性液体相の状態で熱重合したために、位相差を持っていないことが確かめられたが、若干の白濁があった。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は322nmであった。
実施例9において、UV照射時間を0.63秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられたが、若干の白濁があった。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は353nmであった。
実施例9において、UV照射時間を1.25秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられたが、若干の白濁があった。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は377nmであった。
実施例5において、UV照射時間を2.5秒にした以外は同様にして実験を行った。得られた光学異方体において、重合性液晶材料は面積全体にわたって硬化していること、紫外線が未照射だった部分は、位相差を持っていないことが確かめられたが、若干の白濁があった。また、パターン部にひび割れは観察されなかった。UV照射した部分は光学異方性を持っており、位相差は387nmであった。
以上の結果を表1にまとめた。これらの結果から、UV照射量が少ないと、ひび割れが誘起されやすいが、本発明の重合性液晶組成物はひび割れが起きにくく、良質な硬化膜が得られることがわかる。
Claims (10)
- 重合性液晶化合物、光重合開始剤、及び熱重合開始剤を含有する重合性液晶組成物において、該熱重合開始剤の10時間半減温度が70℃以上93℃以下であることを特徴とする重合性液晶組成物。
- 熱重合開始剤が、シクロヘキサン環を有する請求項1記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶化合物として、単官能重合性液晶化合物又は二官能重合性液晶化合物を用いる請求項1から3の何れか一項に記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶組成物が一般式(I)
- 単官能重合性化合物が一般式(II)
- 二官能重合性化合物が一般式(III)
- 重合性液晶化合物として、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状重合性液晶化合物を含有する請求項1から3の何れか一項に記載の重合性液晶組成物。
- 円盤状重合性液晶化合物が一般式(IV)
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物を硬化させた光学異方体。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007003999A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光配向膜の製造方法 |
JP2007262195A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | 光駆動型高分子アクチュエータ、光駆動型高分子アクチュエータの製造方法、多官能性モノマー、および高分子 |
JP2009109689A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Hitachi Displays Ltd | 半透過型液晶表示装置及びその製造方法 |
JP2010138282A (ja) * | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Fujifilm Corp | 重合性液晶組成物、位相差フィルム、画像表示装置用基板、及び液晶表示装置 |
WO2011002016A1 (ja) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用電極、二次電池電極用スラリー及び二次電池 |
-
2015
- 2015-06-04 JP JP2015113930A patent/JP2015166887A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007003999A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光配向膜の製造方法 |
JP2007262195A (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | 光駆動型高分子アクチュエータ、光駆動型高分子アクチュエータの製造方法、多官能性モノマー、および高分子 |
JP2009109689A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Hitachi Displays Ltd | 半透過型液晶表示装置及びその製造方法 |
JP2010138282A (ja) * | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Fujifilm Corp | 重合性液晶組成物、位相差フィルム、画像表示装置用基板、及び液晶表示装置 |
WO2011002016A1 (ja) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池用電極、二次電池電極用スラリー及び二次電池 |
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