JPH05179246A - 高分子液晶の精製法 - Google Patents
高分子液晶の精製法Info
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- JPH05179246A JPH05179246A JP3358313A JP35831391A JPH05179246A JP H05179246 A JPH05179246 A JP H05179246A JP 3358313 A JP3358313 A JP 3358313A JP 35831391 A JP35831391 A JP 35831391A JP H05179246 A JPH05179246 A JP H05179246A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高分子液晶合成の際に触媒として使用する白
金化合物の除去効率に優れた高分子液晶の精製方法を提
供し、双安定性と耐久性に優れた高分子液晶を提供す
る。 【構成】 白金化合物を触媒として用いたヒドロシリル
化反応により高分子液晶を製造する際に、ヒドロシリル
化反応を行なった反応混合物に活性炭を添加し、使用済
の白金化合物を除去する工程を有する高分子液晶の精製
法。
金化合物の除去効率に優れた高分子液晶の精製方法を提
供し、双安定性と耐久性に優れた高分子液晶を提供す
る。 【構成】 白金化合物を触媒として用いたヒドロシリル
化反応により高分子液晶を製造する際に、ヒドロシリル
化反応を行なった反応混合物に活性炭を添加し、使用済
の白金化合物を除去する工程を有する高分子液晶の精製
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高分子液晶の精製法に関
する。更に詳しくいえば、本発明は液晶表示パネル等に
用いられる高分子液晶を白金化合物を触媒として用いて
合成する際、白金含量の低い高分子液晶を得る方法に関
する。
する。更に詳しくいえば、本発明は液晶表示パネル等に
用いられる高分子液晶を白金化合物を触媒として用いて
合成する際、白金含量の低い高分子液晶を得る方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】高分子液晶を合成する方法として、塩化
白金酸に代表される白金化合物を触媒としてヒドロシリ
ル化反応を行って高分子液晶を得る方法がある。この方
法により高分子液晶を合成する場合、クロロホルムに溶
解した高分子液晶をメタノールに注ぎ込み沈殿させるこ
とにより、高分子液晶から不要な使用済の白金化合物を
除去していた（特開昭６３−２３４０８６号公報）。し
かしながら、この方法では使用済の白金化合物の除去の
効率が悪く、白金化合物の除去効率に優れた方法が求め
られている。
白金酸に代表される白金化合物を触媒としてヒドロシリ
ル化反応を行って高分子液晶を得る方法がある。この方
法により高分子液晶を合成する場合、クロロホルムに溶
解した高分子液晶をメタノールに注ぎ込み沈殿させるこ
とにより、高分子液晶から不要な使用済の白金化合物を
除去していた（特開昭６３−２３４０８６号公報）。し
かしながら、この方法では使用済の白金化合物の除去の
効率が悪く、白金化合物の除去効率に優れた方法が求め
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、使用済
の白金化合物を除去する方法として、シリカゲルを充填
剤としたカラムクロマトグラフィーによる精製方法を見
出したが、この方法によっても白金化合物の除去効率は
十分ではなく、しばしば黒味がかった白金含量が比較的
高い高分子液晶が得られるという問題があった（Ｈ2Ｐ
ｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏは赤橙色であるが、反応後０価のＰｔ
となり黒色を呈する。）。白金が高分子液晶中に残存し
ていると、この液晶を用いて液晶パネルを作製した際、
十分な双安定性が得られなかったり、コントラストが低
下したり、高分子液晶自体が経時変化してショートする
原因になったりする。
の白金化合物を除去する方法として、シリカゲルを充填
剤としたカラムクロマトグラフィーによる精製方法を見
出したが、この方法によっても白金化合物の除去効率は
十分ではなく、しばしば黒味がかった白金含量が比較的
高い高分子液晶が得られるという問題があった（Ｈ2Ｐ
ｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏは赤橙色であるが、反応後０価のＰｔ
となり黒色を呈する。）。白金が高分子液晶中に残存し
ていると、この液晶を用いて液晶パネルを作製した際、
十分な双安定性が得られなかったり、コントラストが低
下したり、高分子液晶自体が経時変化してショートする
原因になったりする。
【０００４】本発明は高分子液晶合成の際に触媒として
使用する白金化合物の除去効率に優れた高分子液晶の精
製方法を提供することを目的とする。本発明はまた、着
色がなく白金含量が低い（１０ｐｐｍ以下）高分子液晶
を得ることができる高分子液晶の精製方法を提供するこ
とを目的とする。
使用する白金化合物の除去効率に優れた高分子液晶の精
製方法を提供することを目的とする。本発明はまた、着
色がなく白金含量が低い（１０ｐｐｍ以下）高分子液晶
を得ることができる高分子液晶の精製方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、高分子液晶を製
造する際、反応混合物に活性炭を添加することにより、
使用済みの白金化合物の除去が効率的に行われることを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
解決するために鋭意研究を行った結果、高分子液晶を製
造する際、反応混合物に活性炭を添加することにより、
使用済みの白金化合物の除去が効率的に行われることを
見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明は白金化合物を触媒とし
て用いたヒドロシリル化反応により高分子液晶を製造す
る際に、ヒドロシリル化反応を行った反応混合物に活性
炭を添加し、使用済の白金化合物を除去する工程を有す
ることを特徴とする高分子液晶の精製法を提供するもの
である。
て用いたヒドロシリル化反応により高分子液晶を製造す
る際に、ヒドロシリル化反応を行った反応混合物に活性
炭を添加し、使用済の白金化合物を除去する工程を有す
ることを特徴とする高分子液晶の精製法を提供するもの
である。
【０００７】本発明の精製法を適用し得る反応混合物と
しては、例えば下記の一般式で表わされるジエン化合物
［Ｉ］
しては、例えば下記の一般式で表わされるジエン化合物
［Ｉ］
【化１】
【０００８】 （式中、ｒ及びｐは２〜５の整数、ｍは１
〜２０の整数、ａは１〜１０の整数を表わし、＊は不斉
炭素を表わす。）と下記式で表わされるシリコン化合物
［ＩＩ］
〜２０の整数、ａは１〜１０の整数を表わし、＊は不斉
炭素を表わす。）と下記式で表わされるシリコン化合物
［ＩＩ］
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中ｑは０〜３の整数を表わす。）とを
溶媒中、白金化合物触媒の存在下、ヒドロシリル化反応
を行った反応混合物が挙げられる。
溶媒中、白金化合物触媒の存在下、ヒドロシリル化反応
を行った反応混合物が挙げられる。
【００１１】また、本発明の精製法は、下記反応式に示
されるようジメチルポリシロキサン構造とメチルポリシ
ロキサン構造とを有するポリマーに、ヒドロシリル化反
応により、末端にオレフィンを有するメソゲンを付加さ
せた反応の反応混合物にも好適に適用することができ
る。このように本発明の精製法は、上記の反応混合物に
限らず、白金化合物を触媒とするヒドロシリル化反応に
より得られた高分子液晶を含む反応混合物であれば好適
に適用することができる。
されるようジメチルポリシロキサン構造とメチルポリシ
ロキサン構造とを有するポリマーに、ヒドロシリル化反
応により、末端にオレフィンを有するメソゲンを付加さ
せた反応の反応混合物にも好適に適用することができ
る。このように本発明の精製法は、上記の反応混合物に
限らず、白金化合物を触媒とするヒドロシリル化反応に
より得られた高分子液晶を含む反応混合物であれば好適
に適用することができる。
【００１２】ヒドロシリル化反応を行う際には、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の不活性芳香族炭化水素及び
テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等の不活
性なエーテル系溶媒などが好ましく用いられる。これら
の溶媒は脱水して用いられる。
ン、トルエン、キシレン等の不活性芳香族炭化水素及び
テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル等の不活
性なエーテル系溶媒などが好ましく用いられる。これら
の溶媒は脱水して用いられる。
【００１３】また、触媒として用いられる白金化合物と
しては、Ｐｔ、ＰｔＣｌ2、ＰｔＢｒ2、ＰｔＩ2、Ｐｔ
Ｃｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6又はこれらの水和物が挙げられ
る。
しては、Ｐｔ、ＰｔＣｌ2、ＰｔＢｒ2、ＰｔＩ2、Ｐｔ
Ｃｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6又はこれらの水和物が挙げられ
る。
【００１４】本発明の精製法においては、ヒドロシリル
化反応により得られた反応混合物は溶媒１００ｍｌに対
して、高分子液晶５〜５０ｇ、白金化合物１〜１５０ｍ
ｇが含有されているものが好適に使用される。反応混合
物中の高分子液晶の濃度が高い場合には、上記範囲にな
るように反応に用いた溶媒と同じものを用いて希釈す
る。
化反応により得られた反応混合物は溶媒１００ｍｌに対
して、高分子液晶５〜５０ｇ、白金化合物１〜１５０ｍ
ｇが含有されているものが好適に使用される。反応混合
物中の高分子液晶の濃度が高い場合には、上記範囲にな
るように反応に用いた溶媒と同じものを用いて希釈す
る。
【００１５】本発明においては上記反応混合物を瀘紙を
用いて瀘過して、比較的大きな触媒残渣をあらかじめ除
去することが好ましい。用いる瀘紙としてはＮｏ．２で
もＮｏ．５Ｃでもよく、自然瀘過、吸引瀘過、加圧瀘過
のいずれの瀘過法も適用可能である。
用いて瀘過して、比較的大きな触媒残渣をあらかじめ除
去することが好ましい。用いる瀘紙としてはＮｏ．２で
もＮｏ．５Ｃでもよく、自然瀘過、吸引瀘過、加圧瀘過
のいずれの瀘過法も適用可能である。
【００１６】次いで瀘液に活性炭を添加する。活性炭は
粒状でも粉末状でもいずれでもよいが、粉末状の方が除
去効率に優れている。粉末状のものとしてはイオン性の
不純物が少ないものが好ましく、武田薬品工業株式会社
の白鷺Ａが好ましく用いられる。活性炭の添加量は高分
子液晶に対して０．５〜２０重量％とすることが好まし
く、更に好ましい添加量は２〜１０重量％である。
粒状でも粉末状でもいずれでもよいが、粉末状の方が除
去効率に優れている。粉末状のものとしてはイオン性の
不純物が少ないものが好ましく、武田薬品工業株式会社
の白鷺Ａが好ましく用いられる。活性炭の添加量は高分
子液晶に対して０．５〜２０重量％とすることが好まし
く、更に好ましい添加量は２〜１０重量％である。
【００１７】反応混合物に活性炭を添加した後、攪拌を
行うことが好ましい。攪拌は反応混合物全体が活性炭と
均一に混合する程度でよく、あまり激しく攪拌させない
方がよい。攪拌し過ぎると次の瀘過工程において瀘過が
困難となる。特に攪拌翼ですりつぶすような操作は避け
ることが好ましい。攪拌時間は３０分〜２時間が好まし
く、最も好ましくは１時間程度である。攪拌時の温度は
室温でもよいが、精製効率を高め、着色のより少ない高
分子液晶を得るためには、４０〜６０℃に加熱すること
が好ましい。
行うことが好ましい。攪拌は反応混合物全体が活性炭と
均一に混合する程度でよく、あまり激しく攪拌させない
方がよい。攪拌し過ぎると次の瀘過工程において瀘過が
困難となる。特に攪拌翼ですりつぶすような操作は避け
ることが好ましい。攪拌時間は３０分〜２時間が好まし
く、最も好ましくは１時間程度である。攪拌時の温度は
室温でもよいが、精製効率を高め、着色のより少ない高
分子液晶を得るためには、４０〜６０℃に加熱すること
が好ましい。
【００１８】活性炭を添加した反応混合物は瀘紙等を用
いて瀘過することが好ましい。瀘過は自然瀘過、吸引瀘
過、加圧瀘過のいずれの瀘過法も適用可能であるが、自
然瀘過が好ましい。瀘紙はＮｏ．５Ｃを用いることが好
ましい。
いて瀘過することが好ましい。瀘過は自然瀘過、吸引瀘
過、加圧瀘過のいずれの瀘過法も適用可能であるが、自
然瀘過が好ましい。瀘紙はＮｏ．５Ｃを用いることが好
ましい。
【００１９】次いで瀘液をロータリーエバポレーターを
用いて、減圧下、通常、４０〜８０℃、好ましくは６０
℃程度に加熱して溶媒を留去し反応混合物の濃縮を行
う。通常、ほとんど溶媒が飛んだ後、更に３０分間程度
濃縮を継続して終了する。
用いて、減圧下、通常、４０〜８０℃、好ましくは６０
℃程度に加熱して溶媒を留去し反応混合物の濃縮を行
う。通常、ほとんど溶媒が飛んだ後、更に３０分間程度
濃縮を継続して終了する。
【００２０】次に、濃縮物のカラム分取を行う。装置と
しては分取用液体クロマトグラフを用いて行う。カラム
は通常実験室規模ではガラス製のものを用い、更に大規
模な場合にはステンレス製のものを用いる。充填剤とし
ては、富士ディヴィソン化学製シリカゲルＢＷ−８２０
ＭＨが好適に用いられ、充填方法は乾式、湿式いずれで
もよい。充填剤の量はチャージする高分子液晶に対し
て、通常１０倍以上、好ましくは１５倍程度である。移
動相はヘキサン／酢酸エチルの容量比が（９５／５）〜
（５０／５０）の範囲のものが好適に用いられる。酢酸
エチルの割合を５容量％未満にすると高分子液晶が溶出
しにくくなり、５０容量％を超えると触媒残渣が混入す
るようになる。シリカゲルカラムを通過させることによ
り、ヒドロシリル化反応の副反応で生じた高極性物質
（詳細は不明であるがゲル、分解物、非常に高分子のも
のと推測される。）が除去される。この時、同時に白金
化合物の一部も除去される。
しては分取用液体クロマトグラフを用いて行う。カラム
は通常実験室規模ではガラス製のものを用い、更に大規
模な場合にはステンレス製のものを用いる。充填剤とし
ては、富士ディヴィソン化学製シリカゲルＢＷ−８２０
ＭＨが好適に用いられ、充填方法は乾式、湿式いずれで
もよい。充填剤の量はチャージする高分子液晶に対し
て、通常１０倍以上、好ましくは１５倍程度である。移
動相はヘキサン／酢酸エチルの容量比が（９５／５）〜
（５０／５０）の範囲のものが好適に用いられる。酢酸
エチルの割合を５容量％未満にすると高分子液晶が溶出
しにくくなり、５０容量％を超えると触媒残渣が混入す
るようになる。シリカゲルカラムを通過させることによ
り、ヒドロシリル化反応の副反応で生じた高極性物質
（詳細は不明であるがゲル、分解物、非常に高分子のも
のと推測される。）が除去される。この時、同時に白金
化合物の一部も除去される。
【００２１】次いで分取した溶液を先に述べたと同様の
方法で濃縮する。加熱温度は５０℃程度が好ましい。そ
して濃縮された高分子液晶を減圧下、好ましくは６０℃
程度に加熱して乾燥を行い、残存している溶媒を除去す
ると高度に精製された高分子液晶が得られる。
方法で濃縮する。加熱温度は５０℃程度が好ましい。そ
して濃縮された高分子液晶を減圧下、好ましくは６０℃
程度に加熱して乾燥を行い、残存している溶媒を除去す
ると高度に精製された高分子液晶が得られる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】上記液晶モノマー４′−［４′′−｛１０
−（１−ビニル−３−ブテニルオキシ）デシルオキシ｝
ベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボキシリック
アシド （Ｓ）−（＋）−１−メチルブチルエステル１
５ｇ（２３．５ミリモル）と１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサン２．１ｇ（２３．５ミリモル）をトル
エン１００ｍｌに溶解させ、アルゴンガス気流中、更に
塩化白金酸６水和物１５ｍｇ（０．０２９ミリモル）を
触媒として加えて、アルゴン気流下８０℃で２０時間反
応させた。反応混合物をＮｏ．５Ｃの瀘紙で瀘過後、ロ
ータリーエバポレーターでトルエンを減圧下留去し、そ
の後、６０℃の真空乾燥器で一晩乾燥し、１６．０ｇの
乾燥した未精製高分子液晶を得た。この未精製高分子液
晶の白金含量をＩＰＣ発光分析法で測定したところ１６
３ｐｐｍであった。この未精製高分子液晶のうち、５．
０ｇを試薬特級のトルエンで希釈して濃度１０重量％の
トルエン溶液とし、その中へ０．２５ｇの活性炭（武田
薬品製白鷺Ａ）を入れ、５０℃に加熱しながら１時間攪
拌した。混合物を室温まで冷却した後、Ｎｏ．５Ｃの瀘
紙で瀘過することにより活性炭を除去した。この溶液を
ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを６０℃で
減圧下留去し、その後６０℃の真空乾燥器で一晩乾燥し
た。乾燥高分子液晶の重量は４．７ｇで白金含量は２６
ｐｐｍであった。この乾燥高分子液晶を更に富士デヴィ
ソン化学製シリカゲルＢＷ−８２０ＭＨを１００ｇ充填
したカラムとヘキサン／酢酸エチル（容量で８０／２
０）の混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。溶媒を減圧下留去し、６０℃で一晩真空乾
燥した高分子液晶の重量は３．８ｇで白金含量は５ｐｐ
ｍであった。精製高分子液晶は白色ののり状物質で重量
平均分子量は２８００であった。また、表１に実施例で
精製した高分子液晶及び後述の比較例において精製した
高分子液晶の電圧印加時及び双安定時のチルト角を示し
たが、本発明方法による実施例で得られたものが最も高
かった。
−（１−ビニル−３−ブテニルオキシ）デシルオキシ｝
ベンゾイルオキシ］ビフェニル−４−カルボキシリック
アシド （Ｓ）−（＋）−１−メチルブチルエステル１
５ｇ（２３．５ミリモル）と１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサン２．１ｇ（２３．５ミリモル）をトル
エン１００ｍｌに溶解させ、アルゴンガス気流中、更に
塩化白金酸６水和物１５ｍｇ（０．０２９ミリモル）を
触媒として加えて、アルゴン気流下８０℃で２０時間反
応させた。反応混合物をＮｏ．５Ｃの瀘紙で瀘過後、ロ
ータリーエバポレーターでトルエンを減圧下留去し、そ
の後、６０℃の真空乾燥器で一晩乾燥し、１６．０ｇの
乾燥した未精製高分子液晶を得た。この未精製高分子液
晶の白金含量をＩＰＣ発光分析法で測定したところ１６
３ｐｐｍであった。この未精製高分子液晶のうち、５．
０ｇを試薬特級のトルエンで希釈して濃度１０重量％の
トルエン溶液とし、その中へ０．２５ｇの活性炭（武田
薬品製白鷺Ａ）を入れ、５０℃に加熱しながら１時間攪
拌した。混合物を室温まで冷却した後、Ｎｏ．５Ｃの瀘
紙で瀘過することにより活性炭を除去した。この溶液を
ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを６０℃で
減圧下留去し、その後６０℃の真空乾燥器で一晩乾燥し
た。乾燥高分子液晶の重量は４．７ｇで白金含量は２６
ｐｐｍであった。この乾燥高分子液晶を更に富士デヴィ
ソン化学製シリカゲルＢＷ−８２０ＭＨを１００ｇ充填
したカラムとヘキサン／酢酸エチル（容量で８０／２
０）の混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。溶媒を減圧下留去し、６０℃で一晩真空乾
燥した高分子液晶の重量は３．８ｇで白金含量は５ｐｐ
ｍであった。精製高分子液晶は白色ののり状物質で重量
平均分子量は２８００であった。また、表１に実施例で
精製した高分子液晶及び後述の比較例において精製した
高分子液晶の電圧印加時及び双安定時のチルト角を示し
たが、本発明方法による実施例で得られたものが最も高
かった。
【００２５】
【表１】
【００２６】チルト角の測定は次のように行った。２０
×１０ｍｍの２枚のＩＴＯ付きガラス基板間に高分子液
晶を挟み、スペーサーで厚みを２．０μｍに調整した後
に、室温で電極間に直流２０Ｖを印加しながら上下基板
を相互にずらして剪断を印加し、高分子液晶を一軸水平
配向させた。その後、ステップ電界Ｅ=±１×１０6Ｖ／
ｍをかけ、電圧印加時と、ショートさせた後の双安定時
のチルト角を、電界の符号によって変化する光学的主軸
方向の変化から測定した。なお、ショートは電圧を除い
たあとに上下電極間を短絡する操作であり、不要な表面
電荷を除くために行っている。
×１０ｍｍの２枚のＩＴＯ付きガラス基板間に高分子液
晶を挟み、スペーサーで厚みを２．０μｍに調整した後
に、室温で電極間に直流２０Ｖを印加しながら上下基板
を相互にずらして剪断を印加し、高分子液晶を一軸水平
配向させた。その後、ステップ電界Ｅ=±１×１０6Ｖ／
ｍをかけ、電圧印加時と、ショートさせた後の双安定時
のチルト角を、電界の符号によって変化する光学的主軸
方向の変化から測定した。なお、ショートは電圧を除い
たあとに上下電極間を短絡する操作であり、不要な表面
電荷を除くために行っている。
【００２７】一軸水平配向させたセルで電極間に電圧を
印加すると、その電圧の符号に応じて液晶分子長軸はス
メクチック層法線に対して±θだけ傾く。双安定性を有
するセルではこの電圧を除いても傾き角θは保たれる
が、双安定性が不良な場合には見かけ上のθが減少す
る。従って静的な性質としてはθ（電圧ゼロ）／θ（電
圧印加時）の比が双安定性の目安となる。
印加すると、その電圧の符号に応じて液晶分子長軸はス
メクチック層法線に対して±θだけ傾く。双安定性を有
するセルではこの電圧を除いても傾き角θは保たれる
が、双安定性が不良な場合には見かけ上のθが減少す
る。従って静的な性質としてはθ（電圧ゼロ）／θ（電
圧印加時）の比が双安定性の目安となる。
【００２８】比較例１ 実施例１で得られた未精製高分子液晶のうち２．０ｇを
１０ｍｌのクロロホルムに溶解し、それを攪拌している
５００ｍｌのメタノールの中へ滴下し、高分子液晶を再
沈させた。再沈させた高分子液晶を再び１０ｍｌのクロ
ロホルムに溶解し、再び攪拌している５００ｍｌのメタ
ノールの中へ滴下して高分子液晶を再沈させた。この操
作を更に一回繰り返した後、高分子液晶を採取し、６０
℃の真空乾燥器で一晩乾燥した。この乾燥高分子液晶の
重量は１．８ｇで白金含量は１２０ｐｐｍであった。実
施例１と同様にチルト角を測定した結果を表１に示す。
１０ｍｌのクロロホルムに溶解し、それを攪拌している
５００ｍｌのメタノールの中へ滴下し、高分子液晶を再
沈させた。再沈させた高分子液晶を再び１０ｍｌのクロ
ロホルムに溶解し、再び攪拌している５００ｍｌのメタ
ノールの中へ滴下して高分子液晶を再沈させた。この操
作を更に一回繰り返した後、高分子液晶を採取し、６０
℃の真空乾燥器で一晩乾燥した。この乾燥高分子液晶の
重量は１．８ｇで白金含量は１２０ｐｐｍであった。実
施例１と同様にチルト角を測定した結果を表１に示す。
【００２９】比較例２ 実施例１で得られた未精製高分子液晶のうち２．０ｇを
２０ｍｌのクロロホルムに溶解した後、分液ロートに入
れ５０ｍｌの純水を加えて水洗した。水洗は合計３回実
施した。次にクロロホルム層を取り出し、無水硫酸ナト
リウム（試薬特級）を加え一晩静置することにより乾燥
した。次にＮｏ．５Ｃの瀘紙で瀘過することにより乾燥
剤を除去した。次に減圧下溶剤を留去し、６０℃で一晩
真空乾燥した。乾燥高分子液晶の重量は１．５ｇで白金
含量は１５０ｐｐｍであった。実施例１と同様にチルト
角を測定した結果を表１に示す。
２０ｍｌのクロロホルムに溶解した後、分液ロートに入
れ５０ｍｌの純水を加えて水洗した。水洗は合計３回実
施した。次にクロロホルム層を取り出し、無水硫酸ナト
リウム（試薬特級）を加え一晩静置することにより乾燥
した。次にＮｏ．５Ｃの瀘紙で瀘過することにより乾燥
剤を除去した。次に減圧下溶剤を留去し、６０℃で一晩
真空乾燥した。乾燥高分子液晶の重量は１．５ｇで白金
含量は１５０ｐｐｍであった。実施例１と同様にチルト
角を測定した結果を表１に示す。
【００３０】比較例３ 実施例１で得られた未精製高分子液晶のうち２．０ｇを
富士デヴィソン化学製シリカゲルＢＷ−８２０ＭＨを４
０ｇ充填したカラムとヘキサン／酢酸エチル（容量で８
０／２０）の混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。溶媒を減圧下留去し、６０℃で一晩
真空乾燥した高分子液晶の重量は１．６ｇで白金含量は
５０ｐｐｍであった。実施例１と同様にチルト角を測定
した結果を表１に示す。
富士デヴィソン化学製シリカゲルＢＷ−８２０ＭＨを４
０ｇ充填したカラムとヘキサン／酢酸エチル（容量で８
０／２０）の混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。溶媒を減圧下留去し、６０℃で一晩
真空乾燥した高分子液晶の重量は１．６ｇで白金含量は
５０ｐｐｍであった。実施例１と同様にチルト角を測定
した結果を表１に示す。
【００３１】
【発明の効果】本発明により不純物である白金含量が極
めて低い高分子液晶が得られた。本発明の方法によって
精製された高分子液晶は着色がなく、これを使用した液
晶表示パネルは双安定性と耐久性に優れており、優れた
液晶表示パネルを得ることができる。
めて低い高分子液晶が得られた。本発明の方法によって
精製された高分子液晶は着色がなく、これを使用した液
晶表示パネルは双安定性と耐久性に優れており、優れた
液晶表示パネルを得ることができる。
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【手続補正書】
【提出日】平成４年２月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】（式中、Ｘは、
【化５】 を表わし、ｒ及びｐは２〜５の整数、ｍは１〜２０の整
数、ａは１〜１０の整数を表わし、＊は不斉炭素を表わ
す。）と下記式で表わされるシリコン化合物［ＩＩ］
数、ａは１〜１０の整数を表わし、＊は不斉炭素を表わ
す。）と下記式で表わされるシリコン化合物［ＩＩ］
Claims (2)
- 【請求項１】 白金化合物を触媒として用いたヒドロシ
リル化反応により高分子液晶を製造する際に、ヒドロシ
リル化反応を行なった反応混合物に活性炭を添加し、使
用済の白金化合物を除去する工程を有することを特徴と
する高分子液晶の精製法。 - 【請求項２】 白金化合物がＰｔ、ＰｔＣｌ2、ＰｔＢ
ｒ2、ＰｔＩ2、ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6又はこれらの
水和物である請求項１記載の高分子液晶の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3358313A JPH05179246A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 高分子液晶の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3358313A JPH05179246A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 高分子液晶の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05179246A true JPH05179246A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18458653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3358313A Pending JPH05179246A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 高分子液晶の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05179246A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072689A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-21 | Degussa Huels Ag | エポキシシランの製法 |
| WO2015133332A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 |
| WO2015133331A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する混合物 |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP3358313A patent/JPH05179246A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072689A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-21 | Degussa Huels Ag | エポキシシランの製法 |
| US6402961B1 (en) * | 1999-07-23 | 2002-06-11 | Degussa Ag | Process for preparing epoxysilanes |
| WO2015133332A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 |
| WO2015133331A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | Dic株式会社 | メソゲン基を有する化合物を含有する混合物 |
| GB2538689A (en) * | 2014-03-04 | 2016-11-23 | Dainippon Ink & Chemicals | Mixture that includes compound containing mesogenic group |
| GB2539346A (en) * | 2014-03-04 | 2016-12-14 | Dainippon Ink & Chemicals | Polymerizable composition comprising compound having mesogenic group, and polymer thereof |
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