JP2019056069A - 重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法 - Google Patents
重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】ゲル化が起こり難い（即ち、ゲル化時間が長い）重合性液晶組成物を提供する。【解決手段】所定の重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料であって、式（Ｉ）で表される塩の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であり、且つ、式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下である、重合性液晶材料。【選択図】なし
Description
本発明は、重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法に関するものである。
近年、モバイルパソコン、携帯電話等携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、フラットパネル表示装置の構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
ここで、位相差板の薄層化の方法としては、重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。
しかし、重合性液晶化合物を有機溶媒に溶解してなる重合性液晶組成物は、安定性に乏しく、経時的にゲル化することがあった（例えば、特許文献１参照）。
そのため、ゲル化が起こり難い（即ち、ゲル化時間が長い）重合性液晶組成物が求められていた。
本発明者は、上記課題を解決することを目的として鋭意検討を行った。そして、本発明者は、所定の重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物では、重合性液晶化合物の調製時などに混入した所定の化合物（不純物）によってゲル化が起こり易くなっていることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、この発明は、上記課題を有利に解決することを目的とするものであり、本発明によれば、以下の重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法が提供される。
〔１〕重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料であって、
下記式（Ｉ）：
〔式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上７以下のアルキル基であり、Ｘは、Ｆ−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、１／２（ＨＰＯ４ ２−）、Ｈ２ＰＯ４ −、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、１／２（―Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−）またはＲ−ＳＯ３ −であり、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基を表し、Ｒ’は、単結合または２価の炭化水素基を表す。〕
で表される塩の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であり、且つ、
下記式（ＩＩ）：
〔式（ＩＩ）中、Ｒ５は、水素原子または炭素数１以上７以下のアルキル基であり、Ｒ６およびＲ７は、水素原子である。〕
で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下であり、
前記重合性液晶化合物が下記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
〔式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）中、
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、
ｐは、０〜３の整数を表し、ｐ１は、０〜４の整数を表し、ｐ２は、０または１を表し、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり（但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
で表される、重合性液晶材料。
〔２〕上記〔１〕に記載の重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有する、重合性液晶組成物。
〔３〕界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する、上記〔２〕に記載の重合性液晶組成物。
〔４〕上記〔１〕に記載の重合性液晶材料を重合してなる、高分子。
〔５〕上記〔４〕に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
〔６〕上記〔４〕に記載の高分子を構成材料とする、光学異方体。
〔７〕上記〔６〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
〔８〕上記〔７〕に記載の偏光板を備える、表示装置。
〔９〕上記〔７〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
〔１０〕重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料について、下記式（Ｉ）：
〔式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上７以下のアルキル基であり、Ｘは、Ｆ−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、１／２（ＨＰＯ４ ２−）、Ｈ２ＰＯ４ −、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、１／２（―Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−）またはＲ−ＳＯ３ −であり、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基を表し、Ｒ’は、単結合または２価の炭化水素基を表す。〕
で表される塩の含有量が前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であること、および、下記式（ＩＩ）：
〔式（ＩＩ）中、Ｒ５は、水素原子または炭素数１以上７以下のアルキル基であり、Ｒ６およびＲ７は、水素原子である。〕
で表される窒素含有化合物の含有量が前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下であることを確認する第一工程と、
前記第一工程の後に、前記重合性液晶材料と有機溶媒とを混合する第二工程と、
を含み、
前記重合性液晶化合物が下記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
〔式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）中、
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、
ｐは、０〜３の整数を表し、ｐ１は、０〜４の整数を表し、ｐ２は、０または１を表し、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり（但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
で表される化合物である、重合性液晶組成物の製造方法。
下記式（Ｉ）：
で表される塩の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であり、且つ、
下記式（ＩＩ）：
で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下であり、
前記重合性液晶化合物が下記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、
ｐは、０〜３の整数を表し、ｐ１は、０〜４の整数を表し、ｐ２は、０または１を表し、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり（但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
で表される、重合性液晶材料。
〔２〕上記〔１〕に記載の重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有する、重合性液晶組成物。
〔３〕界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する、上記〔２〕に記載の重合性液晶組成物。
〔４〕上記〔１〕に記載の重合性液晶材料を重合してなる、高分子。
〔５〕上記〔４〕に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
〔６〕上記〔４〕に記載の高分子を構成材料とする、光学異方体。
〔７〕上記〔６〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
〔８〕上記〔７〕に記載の偏光板を備える、表示装置。
〔９〕上記〔７〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
〔１０〕重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料について、下記式（Ｉ）：
で表される塩の含有量が前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であること、および、下記式（ＩＩ）：
で表される窒素含有化合物の含有量が前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下であることを確認する第一工程と、
前記第一工程の後に、前記重合性液晶材料と有機溶媒とを混合する第二工程と、
を含み、
前記重合性液晶化合物が下記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、
ｐは、０〜３の整数を表し、ｐ１は、０〜４の整数を表し、ｐ２は、０または１を表し、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり（但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
で表される化合物である、重合性液晶組成物の製造方法。
本発明によれば、ゲル化が起こり難い（即ち、ゲル化時間が長い）重合性液晶組成物および当該重合性液晶組成物を調製可能な重合性液晶材料を提供することができる。
また、本発明によれば、当該重合性液晶材料を重合してなる高分子、当該高分子を用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、反射防止フィルムおよび表示装置を提供することができる。
また、本発明によれば、当該重合性液晶材料を重合してなる高分子、当該高分子を用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、反射防止フィルムおよび表示装置を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。さらに、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である、「シクロアルキル基」は含まれないものとする。
ここで、本発明の重合性液晶材料および重合性液晶組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明の表示装置および反射防止フィルムに用いることができる。
また、本発明の重合性液晶組成物は、特に限定されることなく、例えば、本発明の重合性液晶組成物の製造方法を用いて製造することができる。
そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明の表示装置および反射防止フィルムに用いることができる。
また、本発明の重合性液晶組成物は、特に限定されることなく、例えば、本発明の重合性液晶組成物の製造方法を用いて製造することができる。
（１）重合性液晶材料
本発明の重合性液晶材料は、重合性液晶化合物を含み、任意に、重合性液晶化合物の調製時などに混入した不純物を更に含有する。また、本発明の重合性液晶材料は、下記式（Ｉ）で示される塩の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部当たり０質量部以上０．０１質量部未満であり、且つ、下記式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部当たり０質量部以上０．０１質量部以下である。
なお、本発明において、「式（Ｉ）で示される塩の含有量」および「式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量」は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定することができる。具体的には、「式（Ｉ）で示される塩の含有量」および「式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量」は、例えば実施例に記載の測定法に従って測定することができる。また、式（Ｉ）で示される塩が複数種含まれている場合には、「式（Ｉ）で示される塩の含有量」とは、式（Ｉ）で示される塩の合計含有量を指し、式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物が複数種含まれている場合には、「式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量」とは、式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の合計含有量を指す。
〔式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上７以下のアルキル基であり、Ｘは、Ｆ−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、１／２（ＨＰＯ４ ２−）、Ｈ２ＰＯ４ −、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、１／２（―Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−）またはＲ−ＳＯ３ −であり、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基を表し、Ｒ’は、単結合または２価の炭化水素基を表す。〕
〔式（ＩＩ）中、Ｒ５は、水素原子または炭素数１以上７以下のアルキル基であり、Ｒ６およびＲ７は、水素原子である。〕
本発明の重合性液晶材料は、重合性液晶化合物を含み、任意に、重合性液晶化合物の調製時などに混入した不純物を更に含有する。また、本発明の重合性液晶材料は、下記式（Ｉ）で示される塩の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部当たり０質量部以上０．０１質量部未満であり、且つ、下記式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量が、重合性液晶化合物１００質量部当たり０質量部以上０．０１質量部以下である。
なお、本発明において、「式（Ｉ）で示される塩の含有量」および「式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量」は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定することができる。具体的には、「式（Ｉ）で示される塩の含有量」および「式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量」は、例えば実施例に記載の測定法に従って測定することができる。また、式（Ｉ）で示される塩が複数種含まれている場合には、「式（Ｉ）で示される塩の含有量」とは、式（Ｉ）で示される塩の合計含有量を指し、式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物が複数種含まれている場合には、「式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量」とは、式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の合計含有量を指す。
ここで、本発明の重合性液晶材料は、所定の重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物のゲル化について、重合性液晶化合物の調製時などに混入し得る不純物が影響していること、および、重合性液晶化合物の調製時などに混入し得る様々な不純物のうち、上記式（Ｉ）で示される塩および上記式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物が特にゲル化に影響していることを新たに見出してなされたものである。そして、本発明の重合性液晶材料は、上記式（Ｉ）で示される塩の含有量および上記式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物の含有量が上記範囲内であるので、式（Ｉ）で示される塩の含有量および式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物の含有量が上記範囲外の重合性液晶材料と比較し、ゲル化が起こり難い。従って、本発明の重合性液晶材料を使用すれば、ゲル化時間が長く、長期に亘って貯蔵が可能な重合性液晶組成物を得ることができる。
（１−１）重合性液晶化合物
重合性液晶化合物は、光学フィルムおよび光学異方体（以下、「光学フィルム等」と称することがある。）の構成材料として使用される高分子の調製に使用し得る。中でも、重合性液晶化合物としては、「逆波長分散性を有する重合性液晶化合物」と称されることもある、逆波長分散性を有する光学フィルム等の構成材料として使用される高分子を調製可能な重合性液晶化合物が好ましい。
重合性液晶化合物は、光学フィルムおよび光学異方体（以下、「光学フィルム等」と称することがある。）の構成材料として使用される高分子の調製に使用し得る。中でも、重合性液晶化合物としては、「逆波長分散性を有する重合性液晶化合物」と称されることもある、逆波長分散性を有する光学フィルム等の構成材料として使用される高分子を調製可能な重合性液晶化合物が好ましい。
そして、重合性液晶化合物としては、下記式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）で表される化合物を用いる。
ここで、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基を表し、置換基を有していてもよい炭素数３〜３０の２価の有機基であることが好ましい。
Ｇａの前記２価の有機基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
Ｇａの好ましい例としては、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、置換基を有していてもよい炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＲ１２−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基である。ただし、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す
なお、Ｇａに関し、前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
なお、Ｇａに関し、前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
ここで、Ｇａの炭素数が３以上の場合、Ｇａの両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましい。また、「炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１２−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＲ１２−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基」において、−Ｏ−および−Ｓ−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｏ−Ｏ−および−Ｓ−Ｓ−の構造を形成しない）ことが好ましく（つまり、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くことが好ましく）、また、−Ｃ（＝Ｏ）−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。
Ｇａの２価の脂肪族炭化水素基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
また、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。中でも、Ｙａとしては、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−が好ましく、−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−＊がより好ましい。ここで、＊は、ＦＸ１、或いは、ＦＸ２と結合する位置を表す。
更に、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。
ここで、Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基の炭素数は、２以上３０以下であることが好ましく、７以上であることが好ましく、８以上であることが更に好ましく、１０以上であることが特に好ましい。
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２の芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基自体の炭素数（有機基が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環を構成する炭素の数を含む炭素数）を意味する。
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２の芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基自体の炭素数（有機基が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環を構成する炭素の数を含む炭素数）を意味する。
Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基は、少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜２０の環状基であることが好ましい。なお、環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基は、前記環含有基以外の置換基を有していてもよく、また、炭素数２〜２０の環状基も、置換基を有していてもよい。なお、環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基および炭素数２〜２０の環状基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも、相異なっていてもよい。また、Ｆｘ１およびＦｘ２が、複数の芳香族炭化水素環および／または複数の芳香族複素環を有する場合、それらは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ここで、上記環含有基および環状基の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環が挙げられる。
また、上記環含有基および環状基の芳香族複素環の具体例としては、１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン環、１−ベンゾフラン環、２−ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環等の炭素数２〜３０の芳香複素環が挙げられる。
ここで、環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基および炭素数２〜２０の環状基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ニトロ基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ等が挙げられる。そして、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表す。
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｆｘ１およびＦｘ２が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
なお、Ｆｘ１およびＦｘ２は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｆｘ１およびＦｘ２が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基の炭素数１〜１８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
なお、環含有基が有する芳香族炭化水素環および／または芳香族複素環は、炭素数１〜１８のアルキル基の炭素原子に直接結合していてもよいし、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１などの連結基を介して炭素数１〜１８のアルキル基の炭素原子に結合していてもよい。ここで、Ｒ１１は、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
即ち、上記環含有基は、置換されていてもよい芳香族炭化水素環基および／または置換されていてもよい芳香族複素環基であってもよいし、置換されていてもよい、連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基、および／または、置換されていてもよい、連結基を有する芳香族複素環よるなる基であってもよい。
即ち、上記環含有基は、置換されていてもよい芳香族炭化水素環基および／または置換されていてもよい芳香族複素環基であってもよいし、置換されていてもよい、連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基、および／または、置換されていてもよい、連結基を有する芳香族複素環よるなる基であってもよい。
ここで、上述した環含有基の具体例である芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、および、フルオレニル基等が挙げられる。
また、上述した環含有基の具体例である芳香族複素環基としては、フタルイミド基、１−ベンゾフラニル基、２−ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基等が挙げられる。
更に、環含有基の具体例である、連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基および／または連結基を有する芳香族複素環よりなる基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、フェナントレニルチオ基、ピレニルチオ基、フルオレニルチオ基、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、ベンゾイソオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾオキサジアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾチアジアゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
そして、環含有基の「芳香族炭化水素環基」が有し得る置換基、環含有基の「芳香族複素環基」が有し得る置換基、並びに、環含有基の「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」および「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」が有し得る置換基は、上記Ｆｘ１およびＦｘ２の環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基および炭素数２〜２０の環状基が有し得る置換基と同じものが挙げられる。
「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換された炭素数１〜１８のアルキル基」の好ましい具体例としては、下記式（１−１）〜（１−１０）で表される構造が挙げられる。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「＊」は、Ｙａとの結合手を表す。なお、下記式（１−１）〜（１−１０）で表される基は、上述した置換基を有していてもよい。
また、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２〜２０の環状基」としては、
１）少なくとも一つの炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を有する炭素数６〜２０の炭化水素環基、
２）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環および炭素数２〜１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数２〜２０の複素環基、
が挙げられる。これらの基は、上述した置換基を有していてもよい。
１）少なくとも一つの炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を有する炭素数６〜２０の炭化水素環基、
２）炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環および炭素数２〜１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数２〜２０の複素環基、
が挙げられる。これらの基は、上述した置換基を有していてもよい。
なお、本発明において、「芳香環」とは、Ｈｕｃｋｅｌ則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を（４ｎ＋２）個有する環状共役構造、および、チオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示す環状構造を意味する。
上記１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環基（フェニル基（炭素数６）、ナフチル基（炭素数１０）、アントラセニル基（炭素数１４）、フェナントレニル基（炭素数１４）、ピレニル基（炭素数１６）、フルオレニル基（炭素数１３）等）、インダニル基（炭素数９）、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基（炭素数１０）、１，４−ジヒドロナフチル基（炭素数１０）などが挙げられる。
１）の炭化水素環基の具体例としては、下記式（２−１）〜（２−２１）で表される構造が挙げられる。下記式（２−１）〜（２−２１）で表される基は、上述した置換基を有していてもよい。
上記２）の複素環基の例としては、例えば、炭素数２〜１８の芳香族複素環基（フタルイミド基、１−ベンゾフラニル基、２−ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基等）、キサンテニル基、２，３−ジヒドロインドーリル基、９，１０−ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、および、テトラヒドロフラニル基などが挙げられる。
２）の複素環基の具体例としては、下記式（３−１）〜（３−５１）で表される構造等が挙げられる。下記式（３−１）〜（３−５１）で表される基は、上述した置換基を有していてもよい。
〔各式中、Ｘは、−ＣＨ２−、−ＮＲｃ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、
ＹおよびＺは、それぞれ独立して、−ＮＲｃ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、
Ｅは、−ＮＲｃ−、酸素原子または硫黄原子を表す。
ここで、Ｒｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−は、それぞれ隣接しないものとする。）〕
ＹおよびＺは、それぞれ独立して、−ＮＲｃ−、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を表し、
Ｅは、−ＮＲｃ−、酸素原子または硫黄原子を表す。
ここで、Ｒｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−は、それぞれ隣接しないものとする。）〕
なお、Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の総数は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
また、Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の総数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
また、Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の総数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
そして、Ｆｘ１は、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−９）のいずれかであることが好ましく、Ｆｘ２は、下記（ｉ−１）〜（ｉ−１１）のいずれかであることが好ましい。なお、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１１）で表される基は、上述した置換基を有していてもよい。
〔式中、Ｙは、上記と同じ意味を表す。〕
更に、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表す。ここで、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基の炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基等が挙げられ、置換基としては、フェニル基およびナフタレン基等の、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基が挙げられる。中でも、Ｑとしては、水素原子、無置換の炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
また、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、ＲＩ〜ＲＩＶは、ぞれぞれ独立して、水素原子；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表す。また、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
なお、ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。ここで、Ｃ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。
なお、ＲＩ〜ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。ここで、Ｃ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ−ＲＩ〜Ｃ−ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。
更に、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｒ０は、塩素原子、フッ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；−ＯＣＦ３；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ；または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表す。ここで、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。なお、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
なお、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、ｐは０〜３の整数を表し、ｐ１は０〜４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。そして、ｐ、ｐ１およびｐ２は、いずれも０であることが好ましい。
また、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｙ１〜Ｙ8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
更に、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。そして、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５〜２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０の芳香族基であることが好ましい。
ここで、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２の環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロヘプタン−１，４−ジイル基、シクロオクタン−１，５−ジイル基等の炭素数５〜２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン−１，５−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基等の炭素数５〜２０のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。中でも、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２の環状脂肪族基としては、シクロヘキサン−１，４−ジイル基が好ましい。環状脂肪族基は、トランス体であっても、シス体であっても、或いは、シス体とトランス体との混合物であってもよいが、トランス体であることが好ましい。
また、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２の芳香族基の具体例としては、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、４，４’−ビフェニレン基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環基；フラン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基等の炭素数２〜２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２の芳香族基としては、１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基が好ましく、１，４−フェニレン基がより好ましい。
Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２の環状脂肪族基および芳香族基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基等が挙げられる。前記環状脂肪族基および芳香族基は、上述した置換基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。なお、前記環状脂肪族基および芳香族基が置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。
そして、ｎおよびｍが１の場合、Ａ１およびＡ２並びにＢ１およびＢ２の組み合わせとしては、Ａ１およびＡ２が環状脂肪族基であり、Ｂ１およびＢ２が芳香族基である組み合わせが好ましく、Ａ１およびＡ２がシクロヘキサン−１，４−ジイル基であり、Ｂ１およびＢ２が１，４−フェニレン基である組み合わせがより好ましく、Ａ１およびＡ２がトランス（シクロヘキサン−１，４−ジイル）基であり、Ｂ１およびＢ２が１，４−フェニレン基である組み合わせが特に好ましい。
また、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基を表す。但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くものとする。ここで、Ｒ１４は、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｇ１およびＧ２が、それぞれ独立して、炭素数が３以上の場合、Ｇ１およびＧ２の両末端は−ＣＨ２−であること（Ｇ１およびＧ２の両末端が置換されていないこと）が好ましい。
また、「炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基」において、−Ｏ−および−Ｓ−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｏ−Ｏ−および−Ｓ−Ｓ−の構造を形成しない）ことが好ましく（つまり、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くことが好ましく）、−Ｃ（＝Ｏ）−は、脂肪族炭化水素基中の連続した−ＣＨ２−を置換しない（すなわち、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を形成しない）ことが好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、（ｉ）「炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−（好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−）に置換された基のいずれかの有機基であること」が好ましく、
（ｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキレン基であること」がより好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
（ｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数１〜１８のアルキレン基であること」がより好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；または、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子に置換されていてもよい。
また、Ｇ１およびＧ２の炭素数１〜１８のアルキレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキシ基；シアノ基；または、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
更に、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表す。
ここで、Ｐ１およびＰ２の炭素数２〜１０のアルケニル基が有し得る置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、または、メチル基、エチル基などのアルキル基が挙げられる。これらの置換基の中でも、塩素原子またはメチル基が好ましい。
また、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基の炭素数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等が挙げられる。中でも、ビニル基が好ましい。
ここで、Ｐ１およびＰ２の炭素数２〜１０のアルケニル基が有し得る置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、または、メチル基、エチル基などのアルキル基が挙げられる。これらの置換基の中でも、塩素原子またはメチル基が好ましい。
また、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基の炭素数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等が挙げられる。中でも、ビニル基が好ましい。
そして、式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１であり、１がより好ましい。
なお、ｎおよびｍの両方が１である場合、前述した式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中のＢ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数５〜２０の環状脂肪族基であることがより好ましい。
なお、ｎおよびｍの両方が１である場合、前述した式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中のＢ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数５〜２０の環状脂肪族基であることがより好ましい。
なお、上述した重合性液晶化合物は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、国際公開第２０１４／１０３２５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、特開２０１０−３１２２３号公報、特開２００８−２７３９２５号公報、特開２００９−１７９５６３号公報）等に記載の方法を参照して合成できる。
また、固形分換算で、重合性液晶材料中に占める重合性液晶化合物の割合は、通常、７０質量％以上１００質量％未満であり、例えば８０質量％以上９９質量％以下とすることができる。
（１−２）塩
式（Ｉ）で示される塩は、Ｒ１〜Ｒ４が全て水素原子であるアンモニウム塩、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも一つが炭素数１以上７以下のアルキル基であるアルキルアミン塩、または、それらの混合物である。
式（Ｉ）で示される塩は、Ｒ１〜Ｒ４が全て水素原子であるアンモニウム塩、Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも一つが炭素数１以上７以下のアルキル基であるアルキルアミン塩、または、それらの混合物である。
ここで、Ｒ１〜Ｒ４の炭素数１以上７以下のアルキル基としては、−ＣＨ３または−（ＣＨ２）ｎＣＨ３（但し、ｎは１以上６以下の整数）が好ましく、メチル基（−ＣＨ３）またはエチル基（−ＣＨ２ＣＨ３）がより好ましい。
また、式（Ｉ）のＸは、Ｆ−、Ｂｒ−、Ｃｌ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、１／２（ＨＰＯ４ ２−）、Ｈ２ＰＯ４ −、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、１／２（―Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−）またはＲ−ＳＯ３ −である。そして、Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基を表し、Ｒ’は、単結合または２価の炭化水素基を表す。
そして、式（Ｉ）のＲの１価の炭化水素基としては、特に限定されることなく、例えば、メチル基、フェニル基、ベンジル基、オルトトリル基、メタトリル基、パラトリル基が挙げられる。中でも、Ｒの１価の炭化水素基は、メチル基、フェニル基またはパラトリル基であることが好ましい。
また、式（Ｉ）のＲ’の２価の炭化水素基としては、特に限定されることなく、例えば、メチレン基、オルトフェニレン基、メタフェニレン基、パラフェニレン基が挙げられる。中でも、Ｒ’の２価の炭化水素基は、メチレン基またはパラフェニレン基であることが好ましい。
そして、Ｘは、Ｆ−、Ｂｒ−またはＣｌ−であることが好ましく、Ｂｒ−またはＣｌ−であることがより好ましい。
上述した中でも、式（Ｉ）で示される塩は、塩化アンモニウム、メチルアミン塩酸塩、エチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸塩、ジエチルアミン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、または、それらの混合物であることが好ましい。
なお、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量は、０質量部以上０．０１質量部未満であれば特に限定はされないが、０．００８質量部以下であることが好ましく、０．００３質量部以下であることがより好ましく、ＩＣＳ−１５００（ＤＩＯＮＥＸ社製イオンクロマトグラフ）の定量下限値未満であることが更に好ましい。
ここで、式（Ｉ）で示される塩は、重合性液晶化合物を調製する際に使用する塩基などに起因して重合性液晶材料中に混入し得る。そのため、重合性液晶材料中における式（Ｉ）で示される塩の含有量は、特に限定されることなく、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた重合性液晶化合物の精製などの既知の精製方法を用いて調整することができる。
なお、精製等の操作の負担を軽減する観点からは、重合性液晶材料には式（Ｉ）で示される塩が上記範囲内で含まれていてもよく、例えば、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量は、０．００３質量部以上であってもよい。
なお、精製等の操作の負担を軽減する観点からは、重合性液晶材料には式（Ｉ）で示される塩が上記範囲内で含まれていてもよく、例えば、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量は、０．００３質量部以上であってもよい。
（１−３）窒素含有化合物
式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物は、Ｒ５〜Ｒ７が全て水素原子であるアンモニア、Ｒ５が炭素数１以上７以下のアルキル基である第１級アルキルアミン、または、それらの混合物である。
なお、本発明の重合性液晶材料には、第２級アルキルアミン、第３級アルキルアミン等が含まれていてもよい。そして、重合性液晶材料中の第２級アルキルアミンおよび第３級アルキルアミンの合計含有量は、特に制限はないが、通常、重合性液晶化合物１００質量部当たり１０質量部以下である。
式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物は、Ｒ５〜Ｒ７が全て水素原子であるアンモニア、Ｒ５が炭素数１以上７以下のアルキル基である第１級アルキルアミン、または、それらの混合物である。
なお、本発明の重合性液晶材料には、第２級アルキルアミン、第３級アルキルアミン等が含まれていてもよい。そして、重合性液晶材料中の第２級アルキルアミンおよび第３級アルキルアミンの合計含有量は、特に制限はないが、通常、重合性液晶化合物１００質量部当たり１０質量部以下である。
ここで、Ｒ５の炭素数１以上７以下のアルキル基としては、−ＣＨ３または−（ＣＨ２）ｎＣＨ３（但し、ｎは１以上６以下の整数）が好ましく、メチル基（−ＣＨ３）またはエチル基（−ＣＨ２ＣＨ３）がより好ましい。
上述した中でも、式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物は、第１級アルキルアミンであることが好ましく、メチルアミンまたはエチルアミンであることがより好ましい。
なお、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量は、０質量部以上０．０１質量部以下であれば特に限定はされない。
ここで、式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物は、重合性液晶化合物を調製する際に使用する塩基などに起因して重合性液晶材料中に混入し得る。そのため、重合性液晶材料中における式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量は、特に限定されることなく、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いた重合性液晶化合物の精製などの既知の精製方法を用いて調整することができる。
なお、精製等の操作の負担を軽減する観点からは、重合性液晶材料には式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物が上記範囲内で含まれていてもよく、例えば、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量は、０．００３質量部以上であってもよい。
なお、精製等の操作の負担を軽減する観点からは、重合性液晶材料には式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物が上記範囲内で含まれていてもよく、例えば、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量は、０．００３質量部以上であってもよい。
（１−４）その他の不純物
重合性液晶材料は、上記式（Ｉ）で示される塩および式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物以外に、その他の不純物を含んでいてもよい。
重合性液晶材料は、上記式（Ｉ）で示される塩および式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物以外に、その他の不純物を含んでいてもよい。
（２）重合性液晶組成物
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有し、任意に、界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する。また、重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を更に含んでいてもよい。
なお、上記重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性液晶組成物は、上述した重合性液晶材料を用いているので、ゲル化時間が長く、貯蔵性に優れている。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有し、任意に、界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する。また、重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を更に含んでいてもよい。
なお、上記重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性液晶組成物は、上述した重合性液晶材料を用いているので、ゲル化時間が長く、貯蔵性に優れている。
（２−１）重合性液晶材料
重合性液晶材料としては、上述した重合性液晶化合物を含む上記重合性液晶材料を用いることができる。
重合性液晶材料としては、上述した重合性液晶化合物を含む上記重合性液晶材料を用いることができる。
（２−２）有機溶媒
有機溶媒としては、特に限定されることなく、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
有機溶媒としては、特に限定されることなく、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
（２−３）界面活性剤
また、上記重合性液晶組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、含フッ素基、親水性基、および親油性基含有オリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ（Ｓ２４２、Ｓ２４３、Ｓ３８６、Ｓ４２０、Ｓ６１１、Ｓ６５１など）、ＤＩＣ社製のメガファックシリーズ（Ｆ２５１、Ｆ５５４、Ｆ５５６、Ｆ５６２、ＲＳ−７５、ＲＳ−７６−Ｅなど）、ネオス社製のフタージェントシリーズ（ＦＴＸ６０１ＡＤ、ＦＴＸ６０２Ａ、ＦＴＸ６０１ＡＤＨ２、ＦＴＸ６５０Ａなど）等が挙げられる。また、これらの界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
ここで、上記重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物１００質量部に対し、通常、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０１〜２質量部である。
また、上記重合性液晶組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、含フッ素基、親水性基、および親油性基含有オリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ（Ｓ２４２、Ｓ２４３、Ｓ３８６、Ｓ４２０、Ｓ６１１、Ｓ６５１など）、ＤＩＣ社製のメガファックシリーズ（Ｆ２５１、Ｆ５５４、Ｆ５５６、Ｆ５６２、ＲＳ−７５、ＲＳ−７６−Ｅなど）、ネオス社製のフタージェントシリーズ（ＦＴＸ６０１ＡＤ、ＦＴＸ６０２Ａ、ＦＴＸ６０１ＡＤＨ２、ＦＴＸ６５０Ａなど）等が挙げられる。また、これらの界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
ここで、上記重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物１００質量部に対し、通常、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０１〜２質量部である。
（２−４）重合開始剤
重合開始剤は、重合性液晶組成物に含まれている重合性液晶化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
重合開始剤は、重合性液晶組成物に含まれている重合性液晶化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性液晶化合物の重合を開始し得る活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；や、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性液晶化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
アセトフェノン系化合物の具体例としては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１，２−オクタンジオン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−４’−モルフォリノブチロフェノン等を挙げることができる。
ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることができる。
なお、本発明においては、光重合開始剤（光ラジカル発生剤）としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
メルカプタン系化合物の具体例としては、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−２，５−ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体例としては、１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−ヘプタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−オクタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−〔４−（ベンゾイル）フェニル〕−オクタン−１，２−ジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）、１−［９−エチル−６−（３−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）、１−（９−エチル−６−ベンゾイル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−エタノン１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロピラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロフラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロピラニルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−（２−メチル−５−テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン−１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。
また、光ラジカル発生剤として、市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、および、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０４、並びに、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカアークルズＮ１９１９Ｔ等が挙げられる。
前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩またはモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩または芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、上記重合性液晶組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物１００質量部に対し、通常、０．１〜３０質量部、好ましくは０．５〜１０質量部である。
（２−５）その他の成分
更に、上記重合性液晶組成物には、重合性液晶化合物、有機溶媒、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−メトキシフェニル、４−（６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸−３’，４’−ジフルオロフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４−アクリロイルオキシ−４’−デシルビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４’−シアノビフェニル、４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−メトキシビフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−（４”−フルオロベンジルオキシ）−ビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４’−プロピルシクロヘキシルフェニル、４−メタクリロイル−４’−ブチルビシクロヘキシル、４−アクリロイル−４’−アミルトラン、４−アクリロイル−４’−（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４−（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−アミルフェニル）、４−（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−（４’−プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ−２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス−１，４−ビス［４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］フェニル］シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７−００２２０８号公報、特開２００９−１７３８９３号公報、特開２００９−２７４９８４号公報、特開２０１０−０３０９７９号公報、特開２０１０−０３１２２３号公報、特開２０１１−００６３６０号公報、特開２０１０−２４４３８号公報、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／７６６７９号、国際公開第２０１３／１８０２１７号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／０６５１７６号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０２５７９３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５／１２２３８４号および国際公開第２０１５／１２２３８５号に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物１００質量部に対し、通常、０．００５〜５０質量部である。
更に、上記重合性液晶組成物には、重合性液晶化合物、有機溶媒、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−メトキシフェニル、４−（６−メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸−３’，４’−ジフルオロフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４−アクリロイルオキシ−４’−デシルビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４’−シアノビフェニル、４−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−シアノビフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−メトキシビフェニル、４−（２−メタクリロイルオキシエチルオキシ）−４’−（４”−フルオロベンジルオキシ）−ビフェニル、４−アクリロイルオキシ−４’−プロピルシクロヘキシルフェニル、４−メタクリロイル−４’−ブチルビシクロヘキシル、４−アクリロイル−４’−アミルトラン、４−アクリロイル−４’−（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４−（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−アミルフェニル）、４−（２−アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４−（４’−プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ−２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス−１，４−ビス［４−［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］フェニル］シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７−００２２０８号公報、特開２００９−１７３８９３号公報、特開２００９−２７４９８４号公報、特開２０１０−０３０９７９号公報、特開２０１０−０３１２２３号公報、特開２０１１−００６３６０号公報、特開２０１０−２４４３８号公報、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／７６６７９号、国際公開第２０１３／１８０２１７号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／０６５１７６号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０２５７９３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５／１２２３８４号および国際公開第２０１５／１２２３８５号に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物１００質量部に対し、通常、０．００５〜５０質量部である。
（２−６）式（Ｉ）で示される塩および式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物
なお、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶組成物中に含まれている式（Ｉ）で示される塩の量は、重合性液晶化合物１００質量部当たり、０質量部以上０．０１質量部未満であることが好ましく、０．００８質量部以下であることがより好ましく、０．００３質量部以下であることが更に好ましく、ＩＣＳ−１５００（ＤＩＯＮＥＸ社製イオンクロマトグラフ）の定量下限値未満であることが特に好ましい。
また、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶組成物中に含まれている式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量は、重合性液晶化合物１００質量部当たり、０質量部以上０．０１質量部以下であることが好ましい。
なお、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶組成物中に含まれている式（Ｉ）で示される塩の量は、重合性液晶化合物１００質量部当たり、０質量部以上０．０１質量部未満であることが好ましく、０．００８質量部以下であることがより好ましく、０．００３質量部以下であることが更に好ましく、ＩＣＳ−１５００（ＤＩＯＮＥＸ社製イオンクロマトグラフ）の定量下限値未満であることが特に好ましい。
また、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶組成物中に含まれている式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量は、重合性液晶化合物１００質量部当たり、０質量部以上０．０１質量部以下であることが好ましい。
即ち、重合性液晶化合物および有機溶媒を含み、任意に界面活性剤、重合開始剤およびその他の成分の少なくとも一つを更に含有する本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量が０．０１質量部未満であり、且つ、重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量が０．０１質量部以下であることが好ましい。
（２−７）重合性液晶組成物の製造方法
上記重合性液晶組成物は、通常、重合性液晶材料と、所望により配合される重合開始剤、界面活性剤およびその他の成分等との所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
上記重合性液晶組成物は、通常、重合性液晶材料と、所望により配合される重合開始剤、界面活性剤およびその他の成分等との所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
なお、ゲル化時間の長い重合性液晶組成物を確実に得る観点からは、重合性液晶組成物を調製する際には、上述した重合性液晶材料と有機溶媒とを混合する工程（第二工程）の前に、重合性液晶材料中の式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量を確認する工程（第一工程）を実施することが好ましい。即ち、重合性液晶組成物を調製する際には、上述した重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量が０．０１質量部未満、好ましくは０．００８質量部以下、より好ましくは０．００３質量部以下、更に好ましくはＩＣＳ−１５００（ＤＩＯＮＥＸ社製イオンクロマトグラフ）の定量下限値未満であり、且つ、上述した重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量が０．０１質量部以下であることを確認した後に、重合性液晶材料と有機溶媒とを混合することが好ましい。
なお、第一工程において式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量を確認した結果、上述した重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量が０．０１質量部以上、および／または、上述した重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量が０．０１質量部超であった場合には、重合性液晶材料は、式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量が上記範囲内となるように精製した後に有機溶媒と混合してもよい。
なお、第一工程において式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量を確認した結果、上述した重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（Ｉ）で示される塩の含有量が０．０１質量部以上、および／または、上述した重合性液晶化合物１００質量部当たりの式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の含有量が０．０１質量部超であった場合には、重合性液晶材料は、式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量が上記範囲内となるように精製した後に有機溶媒と混合してもよい。
ここで、式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量の確認は、特に限定されることなく、例えば元素分析装置、核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置またはイオンクロマトグラフなどの分析装置を用いて式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量を定量することにより行うことができる。
なお、式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量の確認は、重合性液晶材料の調製条件と、当該調製条件で重合性液晶材料を調製した際に調製される重合性液晶材料中に含まれる式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量との関係を予備実験等により予め求めておき、当該関係と実際に採用した重合性液晶材料の調製条件とに基づいて行ってもよい。
なお、式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量の確認は、重合性液晶材料の調製条件と、当該調製条件で重合性液晶材料を調製した際に調製される重合性液晶材料中に含まれる式（Ｉ）で示される塩の量および式（ＩＩ）で示される窒素含有化合物の量との関係を予備実験等により予め求めておき、当該関係と実際に採用した重合性液晶材料の調製条件とに基づいて行ってもよい。
（３）高分子
本発明の高分子は、上述した重合性液晶材料または上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性液晶化合物に由来する単量体単位を有している。
本発明の高分子は、上述した重合性液晶材料または上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性液晶化合物に由来する単量体単位を有している。
なお、本発明の高分子は、光学フィルム等の構成材料として良好に用いることができる。
また、本発明の高分子は、特に限定されることなく、フィルム状、粉体状、粉体が集合した層状などの用途に応じた任意の形状にして使用することができる。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
そして、本発明の高分子は、具体的には、（α）適当な有機溶媒の存在下、上述した重合性液晶材料、または、上述した重合性液晶組成物の重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（β）上述した重合性液晶組成物を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱または活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。なお、上述した重合性液晶材料を単独で重合してもよい。
なお、上述した方法により高分子を調製する際に用いる有機溶媒、基板、塗工法、乾燥法および重合条件としては、特に限定されることなく、例えば特許第６０５５５６９号公報に記載されているもの等、重合性液晶化合物を用いた高分子の製造の分野において用いられ得る任意の物、方法および条件を採用し得る。
そして、上述のようにして得られた高分子は、基板から転写して使用することも、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルム等の構成材料等として使用することもできる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００〜５００，０００、更に好ましくは５，０００〜３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
（４）光学フィルム
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子および／または重合性液晶材料を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。そして、本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を光学的な機能を有する層の主たる構成材料とする光学フィルムであるか、或いは、光学的な機能を有する層が本発明の重合性液晶材料を含有する光学フィルムでありうる。好ましくは、本発明の高分子を構成材料とする光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に本発明の高分子の占有割合が５０質量％超である。また、好ましくは、本発明の重合性液晶材料を含む光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に、本発明の重合性液晶材料を０．０１質量％以上含有する。
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子および／または重合性液晶材料を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。そして、本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を光学的な機能を有する層の主たる構成材料とする光学フィルムであるか、或いは、光学的な機能を有する層が本発明の重合性液晶材料を含有する光学フィルムでありうる。好ましくは、本発明の高分子を構成材料とする光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に本発明の高分子の占有割合が５０質量％超である。また、好ましくは、本発明の重合性液晶材料を含む光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に、本発明の重合性液晶材料を０．０１質量％以上含有する。
ここで、本発明の光学フィルムは、配向膜を有していてもよい配向基板上に形成されたままの形態（配向基板／（配向膜）／光学フィルム）、配向基板とは異なる透明基板フィルム等に光学フィルムを転写した形態（透明基板フィルム／光学フィルム）、または、光学フィルムに自己支持性がある場合には光学フィルム単層形態（光学フィルム）のいずれの形態であってもよい。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
そして、本発明の光学フィルムは、（Ａ）本発明の重合性液晶組成物を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥し、熱処理（液晶の配向）、並びに、光照射および／または加熱処理（重合）を行う方法や、（Ｂ）本発明の重合性液晶材料、または重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子の溶液を配向基板上に塗布し、任意に得られた塗膜を乾燥する方法や、（Ｃ）本発明の重合性液晶材料および樹脂を含む溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥する方法により製造することができる。
本発明の光学フィルムは、光学異方体、液晶表示素子用配向膜、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等に用いることができる。
なお、本発明の光学フィルムは、Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｍａｔｒｉｘ Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ Ａｘｏｓｃａｎで測定した波長４００ｎｍ〜８００ｎｍにおける位相差から求められる、下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０〜０．９９であることが好ましく、０．７５〜０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００〜１．２０であることが好ましく、１．０１〜１．２０であることがより好ましい。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
（５）光学異方体
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
ここで、配向膜は、重合性液晶化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
配向膜を形成する基板としては、ガラス基板、合成樹脂フィルムからなる基板等が挙げられる。前記合成樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、および、脂環式オレフィンポリマーなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。
脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５−３１０８４５号公報、米国特許第５１７９１７１号明細書に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５−９７９７８号公報、米国特許第５２０２３８８号明細書に記載されている水素添加重合体、特開平１１−１２４４２９号公報（国際公開９９／２０６７６号）に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体およびその水素添加物等が挙げられる。
本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同じ方法（前記（α）および（β））が挙げられる。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１〜１０μｍである。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１〜１０μｍである。
なお、本発明の光学異方体の一種としては、特に限定されることなく、位相差板、視野角拡大板等が挙げられる。
なお、本発明の光学異方体は、Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｍａｔｒｉｘ Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ Ａｘｏｓｃａｎで測定した波長４００ｎｍ〜８００ｎｍにおける位相差から求められる。下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０〜０．９９であることが好ましく、０．７５〜０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００〜１．２０であることが好ましく、１．０１〜１．２０であることがより好ましい。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
（６）偏光板
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
本発明の偏光板においては、偏光フィルムと本発明の光学異方体とが、接着剤（粘着剤を含む）からなる接着層を介して接していてもよい。接着層の平均厚みは、通常０．０１μｍ〜３０μｍ、好ましくは０．１μｍ〜１５μｍである。前記接着層は、ＪＩＳ Ｋ７１１３による引張破壊強度が４０ＭＰａ以下となる層であることが好ましい。
なお、上述した偏光フィルムおよび接着剤としては、特に限定されることなく、例えば特許第６０５５５６９号公報に記載されているもの等、偏光板の分野において用いられ得る任意のものを採用し得る。
（７）表示装置
本発明の表示装置は、本発明の偏光板を備えるものである。
表示装置としては、液晶パネル、有機エレクトロルミネッセンスパネルなどのパネルを備える表示装置が挙げられる。具体的には、表示装置としては、偏光板と液晶パネルとを備えるフラットパネル表示装置、偏光板と有機エレクトロルミネッセンスパネルとを備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
本発明の表示装置は、本発明の偏光板を備えるものである。
表示装置としては、液晶パネル、有機エレクトロルミネッセンスパネルなどのパネルを備える表示装置が挙げられる。具体的には、表示装置としては、偏光板と液晶パネルとを備えるフラットパネル表示装置、偏光板と有機エレクトロルミネッセンスパネルとを備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
（８）反射防止フィルム
本発明の反射防止フィルムは、本発明の偏光板を含むものである。
反射防止フィルムは、特に限定されることなく、例えばフラットパネル表示装置の反射防止用などに用いることができる。
本発明の反射防止フィルムは、本発明の偏光板を含むものである。
反射防止フィルムは、特に限定されることなく、例えばフラットパネル表示装置の反射防止用などに用いることができる。
以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。
なお、塩および窒素含有化合物の含有量の測定、並びに、重合性液晶組成物の経時安定性の評価は、それぞれ以下の方法を使用して測定および評価した。
＜塩および窒素含有化合物の含有量の測定＞
重合性液晶材料中の塩および窒素含有化合物の量はイオンクロマトグラフィーを用いて測定した。
具体的には、安定剤としてエタノール（１質量％）を含むクロロホルム１０質量部に重合性液晶材料０．５質量部を溶解させた。そして、得られた溶液に超純水１５質量部を添加し、２分間振とうした後、２時間静置した。静置後の溶液から水層のみをシリンジで採取し、試料溶液とした。
また、別途、測定対象の塩および窒素含有化合物について、濃度既知の標準液（濃度：１質量ｐｐｍ、１０質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ、１０００質量ｐｐｍ）を用いて予め検量線を作成しておいた。
そして、イオンクロマトグラフィーを用いて以下の分析条件で試料溶液を分析し、塩および窒素含有化合物の含有量を測定した。
［分析条件］
装置：ＩＣＳ−１５００（ＤＩＯＮＥＸ社製）
カラム：ＣＳ１７＋ＣＧ１７
溶離液：６ｍＭメタンスルホン酸
流速：１．２ｍＬ／分
カラム温度：４０℃
検出器：電気伝導度検出器
＜重合性液晶組成物の経時安定性の評価＞
調製した重合性液晶組成物を温度４５℃の環境下で保管し、目視にて異物（ゲル）の発生の有無を確認した。そして、以下の基準に従って経時安定性を評価した。異物が発生するまでの時間（ゲル化時間）が長い程、経時安定性に優れていることを示す。
○：２４０時間以上異物が発生しない
△：９６時間以上２４０時間未満の時点で異物が発生
×：０時間以上９６時間未満の時点で異物が発生
＜塩および窒素含有化合物の含有量の測定＞
重合性液晶材料中の塩および窒素含有化合物の量はイオンクロマトグラフィーを用いて測定した。
具体的には、安定剤としてエタノール（１質量％）を含むクロロホルム１０質量部に重合性液晶材料０．５質量部を溶解させた。そして、得られた溶液に超純水１５質量部を添加し、２分間振とうした後、２時間静置した。静置後の溶液から水層のみをシリンジで採取し、試料溶液とした。
また、別途、測定対象の塩および窒素含有化合物について、濃度既知の標準液（濃度：１質量ｐｐｍ、１０質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ、１０００質量ｐｐｍ）を用いて予め検量線を作成しておいた。
そして、イオンクロマトグラフィーを用いて以下の分析条件で試料溶液を分析し、塩および窒素含有化合物の含有量を測定した。
［分析条件］
装置：ＩＣＳ−１５００（ＤＩＯＮＥＸ社製）
カラム：ＣＳ１７＋ＣＧ１７
溶離液：６ｍＭメタンスルホン酸
流速：１．２ｍＬ／分
カラム温度：４０℃
検出器：電気伝導度検出器
＜重合性液晶組成物の経時安定性の評価＞
調製した重合性液晶組成物を温度４５℃の環境下で保管し、目視にて異物（ゲル）の発生の有無を確認した。そして、以下の基準に従って経時安定性を評価した。異物が発生するまでの時間（ゲル化時間）が長い程、経時安定性に優れていることを示す。
○：２４０時間以上異物が発生しない
△：９６時間以上２４０時間未満の時点で異物が発生
×：０時間以上９６時間未満の時点で異物が発生
（実施例１および比較例１〜２）
重合性液晶化合物として下記の化合物ａを準備した。
重合性液晶化合物として下記の化合物ａを準備した。
また、式（Ｉ）で表される塩として、ジメチルアミン塩酸塩を準備した。
化合物ａと表１に示す塩とを表１に示す割合で添加して重合性液晶材料を得た。そして、重合性液晶材料中の塩および窒素含有化合物の含有量を測定した。結果を表１に示す。
また、重合性液晶材料と、有機溶媒としてのシクロペンタノンおよび１，３−ジオキソランとを、化合物ａ１００質量部に対する量がシクロペンタノン１４１．８質量部、１，３−ジオキソラン２１２．７質量部となるように混合して重合性液晶組成物を得た。そして、重合性液晶組成物の経時安定性を評価した。結果を表１に示す。
また、重合性液晶材料と、有機溶媒としてのシクロペンタノンおよび１，３−ジオキソランとを、化合物ａ１００質量部に対する量がシクロペンタノン１４１．８質量部、１，３−ジオキソラン２１２．７質量部となるように混合して重合性液晶組成物を得た。そして、重合性液晶組成物の経時安定性を評価した。結果を表１に示す。
（実施例２〜３および比較例３〜６）
重合性液晶化合物として、化合物ａに替えて以下の化合物ｂ、或いは、化合物ｃを使用し、式（Ｉ）で表される塩としてジメチルアミン塩酸塩を表１に示す割合で添加した以外は実施例１と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして測定および評価を行った。結果を表１に示す。
重合性液晶化合物として、化合物ａに替えて以下の化合物ｂ、或いは、化合物ｃを使用し、式（Ｉ）で表される塩としてジメチルアミン塩酸塩を表１に示す割合で添加した以外は実施例１と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして測定および評価を行った。結果を表１に示す。
（実施例４〜１５および比較例７〜２４）
重合性液晶化合物として下記の化合物ｄを準備した。
重合性液晶化合物として下記の化合物ｄを準備した。
また、式（Ｉ）で表される塩として、塩化アンモニウム、メチルアミン塩酸塩、エチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸塩、ジエチルアミン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、塩化テトラメチルアンモニウムおよび塩化テトラエチルアンモニウムを準備した。
重合性液晶化合物として、化合物ａに替えて化合物ｄを使用し、化合物ｄと表２に示す塩とを表２に示す割合で添加した以外は実施例１と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例１と同様にして測定および評価を行った。結果を表２に示す。
（実施例１６〜１９および比較例２５〜２６）
式（Ｉ）で表される塩に替えて式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物としてメチルアミンまたはエチルアミンを表３に示す割合で添加した以外は実施例７と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例７と同様にして測定および評価を行った。結果を表３に示す。
式（Ｉ）で表される塩に替えて式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物としてメチルアミンまたはエチルアミンを表３に示す割合で添加した以外は実施例７と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例７と同様にして測定および評価を行った。結果を表３に示す。
（参考例１〜１２）
式（Ｉ）で表される塩に替えて式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物としてジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミンまたはトリエチルアミンを表４に示す割合で添加した以外は実施例７と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例７と同様にして測定および評価を行った。結果を表４に示す。
式（Ｉ）で表される塩に替えて式（ＩＩ）で表される窒素含有化合物としてジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミンまたはトリエチルアミンを表４に示す割合で添加した以外は実施例７と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例７と同様にして測定および評価を行った。結果を表４に示す。
表１〜３より、実施例１〜１９では、比較例１〜２６と比較し、ゲル化を十分に抑制でき、ゲル化時間の長い重合性液晶組成物が得られることが分かる。
なお、表４の参考例１〜１２より、第２級アルキルアミンまたは第３級アルキルアミンが含まれていてもゲル化の問題が起こらないことが分かる。
なお、表４の参考例１〜１２より、第２級アルキルアミンまたは第３級アルキルアミンが含まれていてもゲル化の問題が起こらないことが分かる。
本発明によれば、ゲル化が起こり難い（即ち、ゲル化時間が長い）重合性液晶組成物および当該重合性液晶組成物を調製可能な重合性液晶材料を提供することができる。
また、本発明によれば、当該重合性液晶材料を重合してなる高分子、当該高分子を用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、反射防止フィルムおよび表示装置を提供することができる。
また、本発明によれば、当該重合性液晶材料を重合してなる高分子、当該高分子を用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、反射防止フィルムおよび表示装置を提供することができる。
Claims (10)
- 重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料であって、
下記式（Ｉ）：
で表される塩の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であり、且つ、
下記式（ＩＩ）：
で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下であり、
前記重合性液晶化合物が下記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、
ｐは、０〜３の整数を表し、ｐ１は、０〜４の整数を表し、ｐ２は、０または１を表し、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり（但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
で表される、重合性液晶材料。 - 請求項１に記載の重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有する、重合性液晶組成物。
- 界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する、請求項２に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項１に記載の重合性液晶材料を重合してなる、高分子。
- 請求項４に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
- 請求項４に記載の高分子を構成材料とする、光学異方体。
- 請求項６に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
- 請求項７に記載の偏光板を備える、表示装置。
- 請求項７に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
- 重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料について、下記式（Ｉ）：
で表される塩の含有量が前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部未満であること、および、下記式（ＩＩ）：
で表される窒素含有化合物の含有量が前記重合性液晶化合物１００質量部当たり０．０１質量部以下であることを確認する第一工程と、
前記第一工程の後に、前記重合性液晶材料と有機溶媒とを混合する第二工程と、
を含み、
前記重合性液晶化合物が下記式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の２価の有機基であり、
Ｙａは、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１−、−ＮＲ１１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、
ＲＩ〜ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３〜１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＯＣＦ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒａ、または、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、
ｐは、０〜３の整数を表し、ｐ１は、０〜４の整数を表し、ｐ２は、０または１を表し、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ１３−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１３−、−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＦ２−ＣＦ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、または、−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３〜３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−の少なくとも一つが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＮＲ１４−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４−、−ＮＲ１４−、または、−Ｃ（＝Ｏ）−に置換された基のいずれかの有機基であり（但し、−Ｏ−または−Ｓ−がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
で表される化合物である、重合性液晶組成物の製造方法。
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