WO2018173954A1 - 重合性化合物およびその製造方法、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、反射防止フィルム、並びに、化合物およびその使用方法 - Google Patents

重合性化合物およびその製造方法、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、反射防止フィルム、並びに、化合物およびその使用方法 Download PDF

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坂本　圭
久美 奥山
孝則 美馬
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    • C09K2019/3075—Cy-COO-Ph

Definitions

  • the present invention provides an optical film and an optical anisotropic body excellent in in-plane uniformity of film thickness and improved in-plane uniformity of optical characteristics, a polarizing plate, a display device using the optical anisotropic body, and
  • the present invention relates to an antireflection film.
  • the present invention also relates to a polymerizable compound, a polymerizable composition and a polymer that can be used for the preparation of the optical film and the optical anisotropic body, and a compound that can be used for the preparation of the polymerizable compound. Furthermore, this invention relates to the manufacturing method of the said polymeric compound, and the usage method of the said compound.
  • a retardation plate used in various devices such as a flat panel display device includes a 1 ⁇ 4 wavelength plate that converts linearly polarized light into circularly polarized light, a 1 ⁇ 2 wavelength plate that converts a polarization vibration plane of linearly polarized light by 90 degrees, and the like. There is. These retardation plates can accurately give a phase difference of 1 / 4 ⁇ or 1 / 2 ⁇ of a light wavelength to a specific monochromatic light. However, the conventional retardation plate has a problem that polarized light output through the retardation plate is converted into colored polarized light.
  • the material constituting the retardation plate has wavelength dispersion with respect to the retardation, and distribution occurs in the polarization state of each wavelength for white light which is a composite wave in which light rays in the visible light range are mixed. This is because it is impossible to adjust the input light to polarization having a phase difference of 1 ⁇ 4 ⁇ or 1 ⁇ 2 ⁇ in all wavelength regions.
  • various studies have been made on a broadband retardation plate capable of giving a uniform retardation to light in a wide wavelength range, that is, a so-called reverse wavelength dispersion plate.
  • the ideal is that the retardation value increases in proportion to the wavelength on both the long wavelength side and the short wavelength side. It is required to exhibit typical phase difference characteristics.
  • LCD liquid crystal displays
  • OLED organic EL displays
  • the conventional polymerizable compound as described in Patent Document 1 improves the coating property, and the obtained optical film has an in-plane uniformity of film thickness, and thus optical characteristics such as retardation. There was room to improve in-plane uniformity.
  • the present invention has been made in view of the above-described circumstances, and is capable of forming an optical film and an optical anisotropic body having excellent in-plane uniformity of film thickness and improved in-plane uniformity of optical characteristics. It is an object to provide a functional compound, a polymerizable composition, and a polymer. Moreover, an object of this invention is to provide the compound which can be used for preparation of the said polymeric compound. Moreover, this invention aims at providing the manufacturing method of the said polymeric compound, and the usage method of the said compound.
  • the present inventors have achieved excellent in-plane film thickness uniformity and in-plane optical characteristics when a predetermined polymerizable compound represented by the following formula (I) is used. It has been found that optical films and optical anisotropic bodies with improved uniformity can be formed, and the present invention has been completed.
  • Ar is represented by the following formula (II-1) or (II-2);
  • Fx 1 and Fx 2 each independently represents an organic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring,
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • G a is an optionally substituted organic group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 30 carbon atoms
  • Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • R I to R IV are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom.
  • R 0 is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, or an alkoxy having 1 to 6 carbon atoms Represents a group, —OCF 3 , —C ( ⁇ O) —O—R a , or —O—C ( ⁇ O) —R a , where R a has 1 carbon atom which may have a substituent An alkyl group having ⁇ 20, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • * Represents binding to Y 1 or Y 2 , p represents an integer of 0 to 3, p1 represents an integer of 0 to 4, and p2 represents 0 or 1.
  • R 13 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent or an aromatic group which may have a substituent.
  • G 1 and G 2 each independently represent —CH 2 — contained in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R 14 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • the hydrogen atom contained in the organic group of G 1 and G 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 5 may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • P 1 and P 2 each independently represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom or a methyl group.
  • n and m each independently represents 0 or 1.
  • the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 1 is 8 or more, and the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 2 is 4 or more.
  • G a is contained in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 30 carbon atoms, and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms. At least one of 2 — is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 12.
  • R 12 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, hydrogen atoms contained in the organic group G a is The alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, the cyano group, or the halogen atom may be substituted;
  • G a is a divalent chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, and a divalent chain aliphatic group having 3 to 18 carbon atoms. At least one of —CH 2 — contained in the hydrocarbon group is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O ) - to is any organic group substituted groups, however, unless the -O- or -S- is interposed adjacent 2 or more, respectively, hydrogen atoms contained in the organic group G a is The polymerizable group according to any one of [1] to [4], which may be substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a cyano group, or a halogen atom. Compound.
  • One of the organic groups is a group substituted with —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —. Except that two or more of —O— or —S— are adjacent to each other, Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Fx 1 and Fx 2 are each independently an organic group having 2 to 30 carbon atoms having one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring,
  • the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 1 is 8 or more, and the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 2 is 4 or more.
  • the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 1 is 10 or more, and the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 2 is 6 or more.
  • the polymerizable compound in any one of.
  • Each of Fx 1 and Fx 2 is independently substituted with a ring-containing group in which at least one hydrogen atom has at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, and the ring-containing group
  • the Fx 1 is represented by any of the following formulas (i-1) to (i-9):
  • Fx 2 is represented by any of the following formulas (i-1) to (i-11):
  • X represents —CH 2 —, —NR d —, an oxygen atom, a sulfur atom, —SO— or —SO 2 —
  • R d represents a hydrogen atom or a carbon number of 1-6. Represents an alkyl group.
  • Each of G 1 and G 2 is independently contained in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms. At least one of —CH 2 — is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, — An organic group of any of the groups substituted with NR 14 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 14 —, —NR 14 —, or —C ( ⁇ O) —, R 14 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and is included in the organic group of G 1 and G 2 except that two or more of —O— or —S— are adjacently present The hydrogen atom is substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1
  • Each of G 1 and G 2 is independently at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a cyano group, and a halogen atom.
  • P 1 and P 2 are each independently CH 2 ⁇ CH—, CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —, or CH 2 ⁇ C (Cl) —.
  • Y 1 to Y 8 are each independently a chemical single bond, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —O.
  • a 1 and A 2 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group which may have a substituent, The polymerizable compound according to any one of [1] to [14], wherein B 1 and B 2 are each independently a 1,4-phenylene group.
  • a polymerizable composition comprising the polymerizable compound according to any one of [1] to [17].
  • a polarizing plate comprising the optical anisotropic body according to [21] and a polarizing film.
  • a display device comprising the polarizing plate according to [22].
  • R I to R IV are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, or at least one hydrogen atom substituted with a halogen atom.
  • R a represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. It represents a preferable cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • R I to R IV may be all the same or different from each other, and at least one C—R I to C—R IV constituting the ring may be replaced with a nitrogen atom.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms.
  • One of the organic groups is a group substituted with —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —. Except that two or more —O— or —S— are adjacent to each other.
  • Fx 3 is a hydrogen atom or an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, When Fx 3 has a ring structure, the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 3 is 4 or more.
  • G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms
  • Y a is a chemical single bond, —O— , —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) — NR 11 —, —NR 11 —C ( ⁇ O) —O—, or —S—, wherein R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, as described in [25] above Compound.
  • a method for producing a polymerizable compound comprising a step of reacting the compound according to any one of [25] to [27] with the following formula (V-1) or (V-2): [In the formulas (V-1) and (V-2), Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 0 is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, or an alkoxy having 1 to 6 carbon atoms Represents a group, —OCF 3 , —C ( ⁇ O) —O—R a , or —O—C ( ⁇ O) —R a , where R a has 1 carbon atom which may have a substituent An alkyl group having ⁇ 20, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • R 0 represents an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms, and when R 0 is plural, the plural R 0 may be the same or different from each other.
  • p represents an integer of 0 to 3
  • p1 represents an integer of 0 to 4
  • p2 represents 0 or 1.
  • R 13 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent or an aromatic group which may have a substituent.
  • G 1 and G 2 each independently represent —CH 2 — contained in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R 14 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • the hydrogen atom contained in the organic group of G 1 and G 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 5 may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • P 1 and P 2 each independently represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom or a methyl group.
  • n and m each independently represents 0 or 1.
  • Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 0 is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, or an alkoxy having 1 to 6 carbon atoms
  • R 0 represents an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms, and when R 0 is plural, the plural R 0 may be the same or different from each other.
  • p represents an integer of 0 to 3
  • p1 represents an integer of 0 to 4
  • p2 represents 0 or 1.
  • R 13 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent or an aromatic group which may have a substituent.
  • G 1 and G 2 each independently represent —CH 2 — contained in a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R 14 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • the hydrogen atom contained in the organic group of G 1 and G 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 5 may be substituted with an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • P 1 and P 2 each independently represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom or a methyl group.
  • n and m each independently represents 0 or 1.
  • R I to R IV are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom.
  • R a is a substituted
  • R I to R IV may be all the same or different from each other, and at least one C—R I to C—R IV constituting the ring may be replaced with a nitrogen atom.
  • G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms.
  • One of the organic groups is a group substituted with —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —. Except that two or more —O— or —S— are adjacent to each other.
  • FG represents —OH, —C ( ⁇ O) —OH, —SH, or —NR * R ** .
  • R * and R ** each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. However, R * and R ** cannot be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms at the same time.
  • the compound according to [30] represented by any one of the following formulas (a) to (g):
  • a polymerizable compound, a polymerizable composition, and a polymer that are capable of forming an optical film and an optical anisotropic body having excellent in-plane uniformity of film thickness and improved in-plane uniformity of optical characteristics Is provided.
  • a compound useful for preparation of the said polymeric compound is provided.
  • the manufacturing method of the said polymeric compound and the usage method of the said compound are provided.
  • an optical film and an optical anisotropic body excellent in in-plane uniformity of film thickness and improved in-plane uniformity of optical properties, and a polarizing plate using the optical anisotropic body, A display device and an antireflection film are provided.
  • the “alkyl group” means a chain (straight chain or branched) saturated hydrocarbon group, and the “alkyl group” means a “cyclo saturated hydrocarbon group” "Alkyl group” is not included.
  • the polymerizable compound and the polymerizable composition of the present invention are not particularly limited, and can be used, for example, when preparing the polymer of the present invention.
  • the polymer of the present invention is not particularly limited, and can be used, for example, as a constituent material of the optical film of the present invention and a constituent material of the layer of the optical anisotropic body of the present invention.
  • the optical anisotropic body of this invention is not specifically limited, For example, it can use for preparation of the polarizing plate of this invention.
  • the polarizing plate of this invention is not specifically limited, For example, it can be used for preparation of the display apparatus and antireflection film of this invention.
  • the compound (intermediate) of the present invention is not particularly limited, and can be used, for example, when preparing the polymerizable compound of the present invention.
  • the polymerizable compound of the present invention is a compound represented by the following formula (I) (hereinafter sometimes referred to as “polymerizable compound (I)”), and a polymer and an optical film described later. And can be advantageously used in preparing an optical anisotropic body.
  • Ar is represented by the following formula (II-1) or (II-2), and preferably represented by the following formula (II-3) or (II-4).
  • the total number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Ar is preferably 22 or more, more preferably 24 or more, preferably 50 or less, preferably 40 or less, and 30 or less. It is particularly preferred.
  • “the total number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Ar” is the number of ⁇ electrons contained in one ring structure when the number of ring structures contained in Ar is one. This means that when Ar includes a plurality of ring structures, it means the total number of ⁇ electrons of the plurality of ring structures.
  • Fx 1 and Fx 2 each independently represents an organic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • the number of carbon atoms in the organic group of Fx 1 and Fx 2 is preferably 2 to 30, preferably 7 or more, more preferably 8 or more, and particularly preferably 10 or more.
  • Fx 1 and Fx 2 preferably have a condensed ring structure, or have at least two monocyclic rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon monocycles and aromatic heteromonocycles. .
  • the organic group of Fx 1 and Fx 2 may have only one or more aromatic hydrocarbon rings, or may have only one or more aromatic heterocycles. It may have the above aromatic hydrocarbon ring and one or more aromatic heterocycles.
  • the organic group of Fx 1 and Fx 2 is, if having a plurality of aromatic hydrocarbon rings and / or aromatic heterocyclic ring, each of which may be different even in the same.
  • the aromatic hydrocarbon ring of Fx 1 and Fx 2 is, for example, an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms such as a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, fluorene ring, etc. Is mentioned.
  • a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and a fluorene ring are preferable.
  • Examples of the aromatic heterocycle of Fx 1 and Fx 2 include 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, acridine ring, isoquinoline ring, imidazole Ring, indole ring, oxadiazole ring, oxazole ring, oxazolopyrazine ring, oxazolopyridine ring, oxazolopyridazine ring, oxazolopyrimidine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, quinoline ring, cinnoline ring, thiadiazole ring, thiazole ring , Thiazolopyrazine ring, thiazolopyridine ring, thiazolopyridazine ring, thiazolopyrimidine ring, thiophene ring, triazine ring, triazole ring, naph
  • aromatic heterocycle monocyclic aromatic heterocycles such as furan ring, pyran ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring; and benzothiazole ring, benzoxazole Ring, quinoline ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, benzo [b] thiophene ring, 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, benzo [c] thiophene ring, thiazolopyridine ring, thia Preference is given to condensed aromatic heterocycles such as a zolopyrazine ring, benzisoxazole ring, benzooxadiazole ring, and benzothiadiazole ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring that Fx 1 and Fx 2 have may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • R a may have an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon
  • R b represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a phenyl group, a 4-methylphenyl group, or a 4-methoxyphenyl group;
  • the substituents of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring that Fx 1 and Fx 2 have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Alkoxy groups are preferred.
  • Fx 1 and Fx 2 may have a plurality of substituents selected from the above-described substituents. When Fx 1 and Fx 2 have a plurality of substituents, the substituents may be the same or different.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms of R a which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and n-butyl.
  • alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent for R a include a vinyl group, a propenyl group, an isopropenyl group, a butenyl group, an isobutenyl group, and a pentenyl group.
  • the carbon number of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferably 2 to 12.
  • Examples of the substituent for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of Ra include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; N, N-dialkylamino group; an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group; an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as methoxymethoxy group and methoxyethoxy group; Substituted alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; nitro group; aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group; triazolyl group, pyrrolyl group, furanyl group, thiophenyl group, benzothiazole- C2-C20 aromatic heterocyclic groups such as 2-ylthio groups; C3-C8 groups such as cyclopropyl groups
  • a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclopentyloxy group and a cyclohexyloxy group; a cyclic ether group having 2 to 12 carbon atoms such as a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydropyranyl group, a dioxolanyl group and a dioxanyl group; An aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms such as a phenoxy group or a naphthoxy group; a carbon number in which at least one hydrogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, or —CH 2 CF 3 is substituted with a fluorine atom 1-12 fluoroalkyl groups; benzofuryl group; benzopyranyl group; benzodioxolyl group; and benzodioxanyl group.
  • substituents for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of Ra halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; methoxy group, ethoxy group, iso Alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms such as propoxy group and butoxy group; nitro groups; aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group; 2 carbon atoms such as furanyl group and thiophenyl group An aromatic heterocyclic group of ⁇ 20; a cycloalkyl group of 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; at least 1 such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, —CH 2 CF 3, etc.
  • a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms in which one hydrogen atom is substituted with a fluorine atom is preferred.
  • the alkyl group of R a 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms may have a plurality of substituents selected from the above substituents.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in Ra have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different from each other.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclooctyl group. Groups and the like. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the substituent for the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of Ra include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; C1-C6 alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl groups; C1-C6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and isopropoxy groups; nitro groups; and phenyl and naphthyl groups And an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms.
  • a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom
  • a cyano group such as a dimethylamino group
  • C1-C6 alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl groups
  • C1-C6 alkoxy groups such as methoxy,
  • examples of the substituent for the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of Ra include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group. Preferred are an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group and an isopropoxy group; a nitro group; and an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group.
  • the C 3-12 cycloalkyl group represented by R a may have a plurality of substituents. When the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of Ra has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • R a as the aromatic hydrocarbon ring group having from 5 to 12 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group which has 1-5 carbon atoms which may 12 have a substituent, a phenyl group, a 1-naphthyl group, 2 -A naphthyl group etc. are mentioned. Among these, a phenyl group is preferable.
  • Examples of the substituent of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms which may have a substituent include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a carbon number of 2 to 12 such as a dimethylamino group N, N-dialkylamino group of the above; alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group; alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as methoxymethoxy group and methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted with a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group or a naphthyl group; a triazolyl group, a pyrrolyl group, a furanyl group or a thiophenyl group; An aromatic heterocyclic group having 2 to
  • An aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a fluorine atom, such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and —CH 2 CF 3 -OCF 3 ; benzofuryl group; benzopyranyl group; benzodioxolyl group; benzodioxanyl group and the like.
  • examples of the substituent of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms include halogen atoms such as a fluorine atom and a chlorine atom; cyano groups; carbon numbers of 1 such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, and a butoxy group.
  • a heterocyclic group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; at least one hydrogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and —CH 2 CF 3 Is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with a fluorine atom; at least one substituent selected from —OCF 3 .
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms may have a plurality of substituents. When the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms has a plurality of substituents, the substituents may be the same or different.
  • the “carbon number” of the organic group having at least one of the aromatic hydrocarbon ring and the aromatic heterocyclic ring of Fx 1 and Fx 2 is the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring not containing the carbon atom of the substituent. It means the carbon number of the organic group itself having at least one of the rings.
  • Fx 1 and Fx 2 each independently represent “at least one hydrogen atom is substituted with a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle, and other than the ring-containing group”
  • Fx 1 and Fx 2 have a plurality of aromatic hydrocarbon rings and / or a plurality of aromatic heterocycles, each may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon ring of the ring-containing group and the cyclic group is the same as the “aromatic hydrocarbon ring of Fx 1 and Fx 2 ”, and the aromatic group of the ring-containing group and the cyclic group
  • the heterocyclic ring is the same as the above “aromatic heterocyclic ring which Fx 1 and Fx 2 have”.
  • These (aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle) may be substituted in the same manner as the above-mentioned “aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle of Fx 1 and Fx 2 ”.
  • “at least one hydrogen atom is substituted with a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, and has a substituent other than the ring-containing group”.
  • Specific examples of the “alkyl group having 1 to 18 carbon atoms” in the “optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • the number of carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, and may have a substituent other than the ring-containing group may have one or more substituents other than the ring-containing group.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • “at least one of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring” of the ring-containing group may be directly bonded to the carbon atom of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or —S—, — O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —C ( ⁇ O) — Carbon of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms via a linking group such as S—, —S—C ( ⁇ O) —, —NR 11 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11, etc.
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. That is, the ring-containing group may be an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group and / or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, or may be substituted having a linking group. It may be a group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and / or a group consisting of an optionally substituted aromatic heterocycle having a linking group.
  • Examples of the “aromatic hydrocarbon ring group” of the ring-containing group of Fx 1 and Fx 2 include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, and a fluorenyl group. Among these, a phenyl group, a naphthyl group, and a fluorenyl group are preferable.
  • the substituent which the “aromatic hydrocarbon ring group” of the ring-containing group may have is the same as the substituent which the above “aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle which Fx 1 and Fx 2 have” may have. It is.
  • the “aromatic heterocyclic group” of the ring-containing group of Fx 1 and Fx 2 includes a phthalimido group, a 1-benzofuranyl group, a 2-benzofuranyl group, an acridinyl group, an isoquinolinyl group, an imidazolyl group, an indolinyl group, a furazanyl group.
  • monocyclic aromatic heterocyclic groups such as furanyl group, pyranyl group, thienyl group, oxazolyl group, furazanyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, quinolyl group, 1-benzofuranyl Group, 2-benzofuranyl group, benzo [b] thienyl group, phthalimido group, benzo [c] thienyl group, thiazolopyridyl group, thiazolopyrazinyl group, benzoisoxazolyl group, benzooxadiazolyl group, etc.
  • a condensed aromatic heterocyclic group is preferred.
  • the substituent that the “aromatic heterocyclic group” of the ring-containing group may have is the same as the substituent that the above-mentioned “aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring that Fx 1 and Fx 2 have”. is there.
  • Fx 1 and Fx 2 include a ring-containing group “a group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having a linking group” and / or “a group consisting of an aromatic heterocyclic ring having a linking group”, a phenylthio group, a naphthylthio group, Anthracenylthio, phenanthrenylthio, pyrenylthio, fluorenylthio, phenyloxy, naphthyloxy, anthracenyloxy, phenanthrenyloxy, pyrenyloxy, fluorenyloxy, benzoisoxa Zolylthio group, benzoisothiazolylthio group, benzoxiadiazolylthio group, benzoxazolylthio group, benzothiadiazolylthio group, benzothiazolylthio group, benzothienylthio group, benzoisoxazolyloxy group, Benzoisothiazolyloxy group,
  • a benzothiazolylthio group is preferable.
  • the substituent that the “aromatic hydrocarbon ring having a linking group” and the “aromatic heterocyclic ring having a linking group” of the ring-containing group may have the above-mentioned “aromatic hydrocarbon ring that Fx 1 and Fx 2 have” And an aromatic heterocycle "are the same as the substituents which may be present.
  • Fx 1 and Fx 2 “At least one hydrogen atom is substituted with a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, and has a substituent other than the ring-containing group.
  • a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring and has a substituent other than the ring-containing group.
  • preferable “alkyl group having 1 to 18 carbon atoms” include structures represented by the following formulas (3-1) to (3-10), and (3-3), (3- 6), (3-7), (3-9) and (3-10) are preferred.
  • the present invention is not limited to the following.
  • “-” represents a bond with Y a extending from any position of the ring.
  • the groups represented by the following formulas (3-1) to (3-10) may have a substituent, and specific examples thereof include an aromatic hydrocarbon ring included in Fx 1 and Fx 2 and This is the same as the examples of the substituent that the aromatic heterocyclic ring may have.
  • examples of the substituent other than the ring-containing group are the same as the examples of the substituent of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of Ra .
  • Fx 1 and Fx 2 “cyclic group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent and has at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring” include, for example, 1) or 2). 1) an optionally substituted hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms, which has at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms, 2) an optionally substituted hydrocarbon group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 18 carbon atoms ⁇ 20 heterocyclic groups
  • hydrocarbon ring group 1) examples include, for example, aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 18 carbon atoms (phenyl group (carbon number 6), naphthyl group (carbon number 10), anthracenyl group (carbon number 14)). Phenanthrenyl group (carbon number 14), pyrenyl group (carbon number 16), fluorenyl group (carbon number 13), etc.), indanyl group (carbon number 9), 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group (carbon number 10 ), 1,4-dihydronaphthyl group (carbon number 10), and the like.
  • aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 18 carbon atoms phenyl group (carbon number 6), naphthyl group (carbon number 10), anthracenyl group (carbon number 14)
  • indanyl group carbon number 9
  • heterocyclic group 2 examples include, for example, an aromatic heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms (phthalimide group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, acridinyl group, isoquinolinyl group, imidazolyl group, indolinyl group, Frazanyl group, oxazolyl group, oxazolopyrazinyl group, oxazolopyridinyl group, oxazolopyridazinyl group, oxazolopyrimidinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolyl group, cinnolinyl group, thiadiazolyl group, thiazolyl group , Thiazolopyrazinyl group, thiazolopyridinyl group, thiazolopyridazinyl group, thiazolopyrimidinyl group, thienyl group, triazinyl group, triazo
  • Specific examples of the optionally substituted hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms include the following formula (1-1 ) To (1-21), and hydrocarbon ring groups having 6 to 18 carbon atoms represented by formulas (1-8) to (1-21) and the like are preferable.
  • the groups represented by the following formulas (1-1) to (1-21) may have a substituent.
  • the heterocyclic group of 20 to 20 include structures represented by the following formulas (2-1) to (2-51), and are represented by the formulas (2-11) to (2-51) and the like.
  • Preferred is a heterocyclic group having 2 to 16 carbon atoms. Note that groups represented by the following formulas (2-1) to (2-51) may have a substituent.
  • R c represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • Fx 1 and Fx 2 are the above formulas (1-8), (1-11), (1-12), (1-13), (1-14), and (1) -15), formula (1-20), formula (2-9) to formula (2-11), formula (2-24) to formula (2-33), formula (2-35) to formula (2- 43), formula (2-47), and any one of groups represented by formulas (2-49) to (2-51) are preferable.
  • the total number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 1 is preferably 8 or more, more preferably 10 or more, preferably 20 or less, and more preferably 18 or less.
  • the total number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 2 is preferably 4 or more, more preferably 6 or more, preferably 20 or less, and more preferably 18 or less.
  • Fx 1 is preferably any of the following formulas (i-1) to (i-9), and Fx 2 is preferably any of the following (i-1) to (i-11): .
  • groups represented by the following formulas (i-1) to (i-11) may have a substituent.
  • X represents —CH 2 —, —NR d —, an oxygen atom, a sulfur atom, —SO— or —SO 2 —
  • R d represents a hydrogen atom or a carbon number of 1-6. Represents an alkyl group of
  • “at least one hydrogen atom is substituted with a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, and has a substituent other than the ring-containing group”.
  • An optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms "and" a cyclic group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring ". May have one or more substituents. When it has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • At least one hydrogen atom is substituted with a ring-containing group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, and has a substituent other than the ring-containing group.
  • substituents examples include a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom; a cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group; An alkenyl group having 6 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom such as a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group is substituted with a halogen atom; 2 N, N-dialkylamino group; alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group and isopropoxy group; nitro group; aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group —OCF 3 ; —C ( ⁇ O) —R a ; —C ( ⁇ O) —O—R a ; —O
  • R a and R b represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above. And when it has a some substituent, a plurality of substituents may mutually be same or different. Among these, at least one substituent selected from a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Y a is —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —C ( ⁇ O) —S. —, —S—C ( ⁇ O) —, —NR 11 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, —O—C ( ⁇ O) —NR 11 —, —NR 11 It may be —C ( ⁇ O) —O—, —S—, —N ⁇ N—, or —C ⁇ C—.
  • G a is a divalent organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, preferably, a divalent organic group which may having 3 to 30 carbon atoms which may have a substituent It is.
  • G a is more preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and 2 having 3 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • At least one of —CH 2 — contained in the valent aliphatic hydrocarbon group is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—.
  • R 12 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the substituent group of the said organic groups G a, a methyl group, an ethyl group, having 1 to 5 carbon atoms such as propyl
  • An alkyl group ; an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group; a cyano group; a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the "divalent aliphatic hydrocarbon group” is preferably a divalent chain aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkylene group.
  • the “divalent aliphatic hydrocarbon group” preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 18 carbon atoms.
  • the “divalent aliphatic hydrocarbon group” is preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms, and is a divalent chain aliphatic carbon group having 3 to 18 carbon atoms.
  • a hydrogen group is preferable, and an alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is more preferable.
  • the carbon number of Ga is preferably 4 to 16 carbon atoms, more preferably 5 to 14 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and most preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • an unsubstituted alkylene group having 4 to 16 carbon atoms is preferable, an unsubstituted alkylene group having 5 to 14 carbon atoms is more preferable, and an unsubstituted alkylene group having 6 to 12 carbon atoms is particularly preferable. An unsubstituted alkylene group having 6 to 10 carbon atoms is most preferred.
  • both ends of Ga are preferably —CH 2 — (both ends of Ga are not substituted).
  • —C ( ⁇ O) — is an aliphatic hydrocarbon. It is preferred not to substitute consecutive —CH 2 — in the group (ie, not to form a structure of —C ( ⁇ O) —C ( ⁇ O) —).
  • Examples of the substituent of G a a methyl group, an ethyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as propyl group; a cyano group; methoxy group, an ethoxy group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms such as isopropoxy
  • a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom;
  • Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • aromatic hydrocarbon groups having 6 to 12 carbon atoms such as phenyl group and naphthalene group.
  • R I to R IV are each independently a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom; a methyl group, an ethyl group, a propyl
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group; a cyano group; a nitro group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom such as a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group is substituted with a halogen atom
  • R I to R IV may be all the same or different from each other, and at least one C—R I to C—R IV constituting the ring may be replaced with a nitrogen atom. Specific examples of groups in which at least one of C—R I to C—R IV is replaced by a nitrogen atom are shown below. However, the group in which at least one of C—R I to C—R IV is replaced with a nitrogen atom is not limited thereto. [In each formula, R I to R IV represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above. ]
  • R 0 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group; a cyano group; a nitro group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom such as a methyl group or a pentafluoroethyl group is substituted with a halogen atom; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group; OCF 3 ; —C ( ⁇ O) —O—R a ; or —O—C ( ⁇ O) —R a , where R a has the same meaning as described above, and its preferred examples are also the same as above.
  • R 0 is, from the viewpoint of improving solubility, a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group; a cyano group; a nitro group; And an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom such as a pentafluoroethyl group is substituted with a halogen atom, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group is preferable. .
  • a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • a cyano group such as a methyl group,
  • R 0 is plural, a plurality of R 0 is may be the same or different from each other.
  • p represents an integer of 0 to 3
  • p1 represents an integer of 0 to 4
  • p2 represents 0 or 1
  • all of p, p1, and p2 are preferably 0.
  • Y 1 to Y 8 are each independently a chemical single bond, —O—, —O—CH 2 —, —CH 2 —O—, —O—CH. 2 —CH 2 , —CH 2 —CH 2 —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —C ( ⁇ O) —S—, —SC— ( ⁇ O) —, —NR 13 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 13 —, —CF 2 —O—, —O—CF 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —CF 2 —CF 2 —, —O—CH 2 —CH 2 —O—, —CH ⁇ CH—C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —CH ⁇ CH—, —CH 2 —O—, —
  • R 13 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Y 1 to Y 8 are each independently a chemical single bond, —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —O.
  • —C ( ⁇ O) —O— is preferable.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently have a cyclic aliphatic group which may have a substituent or a substituent.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently have a cyclic aliphatic group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a substituent.
  • Preferred is an aromatic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • cyclic aliphatic group examples include cyclopentane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, cycloheptane-1,4-diyl, cyclooctane-1,5-diyl and the like having 5 to 5 carbon atoms.
  • the cycloaliphatic group is preferably an optionally substituted cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms, more preferably a cyclohexanediyl group, particularly preferably a 1,4-cyclohexylene group, and trans-1 More preferred is a 4-cyclohexylene group.
  • aromatic group examples include 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group.
  • An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as 4,4′-biphenylene group; furan-2,5-diyl, thiophene-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrazine-
  • aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as 2,5-diyl.
  • the aromatic group is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably a phenylene group, and particularly preferably a 1,4-phenylene group.
  • substituent for the cycloaliphatic group and the aromatic group examples include halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group and an ethyl group; Examples thereof include an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms such as a propoxy group; a nitro group; a cyano group;
  • the cycloaliphatic group, the C5-C20 cycloaliphatic group, the aromatic group, and the C2-C20 aromatic group may have at least one substituent selected from the above-described substituents. Good. In addition, when it has two or more substituents, each substituent may be the same or different.
  • a 1 and A 2 are preferably cyclic aliphatic groups which may have a substituent, and B 1 and B 2 are preferably aromatic groups which may have a substituent.
  • a 1 and A 2 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group which may have a substituent represented by the formula (a), and B 1 and B 2 are represented by the formula ( a combination which may have a substituent represented by b), which is a 1,4-phenylene group,
  • a 1 and A 2 each independently have a substituent represented by formula (b) More preferably, the combination is a 1,4-phenylene group, and n and m are each independently 0.
  • R 0 and p 1 represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • G 1 and G 2 are each independently a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms and a divalent aliphatic group having 3 to 30 carbon atoms. At least one of —CH 2 — contained in the hydrocarbon group is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O ) —O—, —NR 14 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 14 —, —NR 14 —, or any of groups substituted by —C ( ⁇ O) — An organic group, except that two or more of —O— or —S— are adjacent to each other.
  • R 14 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • the hydrogen atom contained in the organic groups of G 1 and G 2 has 1 carbon atom such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • G 1 and G 2 are each independently, when the number of carbon atoms is 3 or more, both ends of G 1 and G 2 are —CH 2 — (both ends of G 1 and G 2 are substituted) Is not preferred).
  • “at least one of —CH 2 — contained in the divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 14 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 14 —, —NR 14 —, or —C
  • group substituted with ( ⁇ O) — —O— and —S— do not substitute for consecutive —CH 2 — in the aliphatic hydrocarbon group (ie, —O—O— and —S—).
  • Preferably does not form a structure of S— (that is, preferably excludes the case where two or more of —O— or —S— are adjacent to each other), and —C ( ⁇ O) — represents an aliphatic carbonization It is preferred not to substitute consecutive —CH 2 — in the hydrogen group (that is, not to form a structure of —C ( ⁇ O) —C ( ⁇ O) —).
  • R 14 is the same as described above.
  • G 1 and G 2 are each independently included in (i) “a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms”. At least one of —CH 2 — is —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 14 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 14 —, —NR 14 —, or —C ( ⁇ O) — (preferably —O—, —S—, —O It is preferably an organic group of any one of the groups substituted by —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —), and (ii) “ More preferably, it is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 14 is the same as described above.
  • a hydrogen atom contained in the organic group of G 1 and G 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group; and a carbon number of 1 to 5 such as a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group Or a cyano group; or a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Examples of the substituent for the alkylene group having 1 to 18 carbon atoms include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group; alkoxy having 1 to 5 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group A cyano group; or a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom.
  • P 1 and P 2 each independently represent an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom or a methyl group.
  • alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms that may have a substituent include a vinyl group, a propenyl group, an isopropenyl group, a butenyl group, an isobutenyl group, a pentenyl group, and a hexenyl group. , Heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group and the like.
  • n and m are each independently 0 or 1, and 1 is more preferably each independently.
  • B 1 and B 2 in the aforementioned formula (I) are each independently preferably a cyclic aliphatic group which may have a substituent, It is more preferably a cyclic aliphatic group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the polymerizable compound (I) is not particularly limited, but has a symmetric structure centered on Ar (that is, Y 1 and Y 2 , A 1 and A 2 , Y 3 and Y 4 , B 1 and B 2 , n and m, Y 5 and Y 6 , G 1 and G 2 , Y 7 and Y 8 , and P 1 and P 2 are the same (symmetric about Ar)) preferable.
  • the polymerizable compound of the present invention is preferably a polymerizable compound represented by any one of the following formulas (III-1) and (III-2), and preferably has the following formula (III-1). More preferred.
  • Y 1 to Y 8 , A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , G 1 , G 2 , P 1 , P 2 , R I to R IV , Q, R 0 , n, m, p, p1, and p2 represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms.
  • One of the organic groups is a group substituted with —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —. Except that two or more —O— or —S— are adjacent to each other.
  • Examples of the substituent possessed by the organic group G a a methyl group, an ethyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as propyl group; methoxy group, an ethoxy group, having 1 to 5 carbon atoms such as a propoxy group A cyano group; a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom.
  • both ends of Ga are preferably —CH 2 — (both ends of Ga are not substituted), and —C ( ⁇ O) — It is preferred that continuous —CH 2 — in Ga is not substituted (that is, a structure of —C ( ⁇ O) —C ( ⁇ O) — is not formed).
  • G a is preferably an unsubstituted alkylene group having 4 to 16 carbon atoms, more preferably an unsubstituted alkylene group having 5 to 14 carbon atoms, particularly preferably an unsubstituted alkylene group having 6-12 carbon atoms, An unsubstituted alkylene group having 6 to 10 carbon atoms is most preferred.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • —O—, —C ( ⁇ O) —S—, —S—C ( ⁇ O) —, —NR 11 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, —O—C ( ⁇ O) —NR 11 —, —NR 11 —C ( ⁇ O) —O—, or —S— is represented, and R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Fx 1 and Fx 2 are each independently an organic group having 2 to 30 carbon atoms having one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring,
  • the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 1 is preferably 8 or more, the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 2 is preferably 4 or more, and the ring structure in Fx 1
  • the number of ⁇ electrons contained in is more preferably 10 or more, and the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 2 is more preferably 6 or more.
  • Preferred examples of Fx 1 and Fx 2 are the same as described above.
  • G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms) and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is —O— , —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or a group substituted with —C ( ⁇ O) — (where —O— or —S— is Each except two or more adjacent to each other), Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —O—.
  • C ( ⁇ O) —NR 11 — (wherein R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), A combination in which Fx 1 is an organic group having 10 or more ⁇ electrons included in the ring structure is preferable, (II) At least one of —CH 2 — in which G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms) and an alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is —O— , —C ( ⁇ O) — or a group substituted with —S— (except when two or more of —O— or —S— are adjacent to each other), , Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —O—.
  • G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms)
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —O—.
  • G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms) and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is —O— , —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or a group substituted with —C ( ⁇ O) — (where —O— or —S— is Each except two or more adjacent to each other), Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —O—.
  • C ( ⁇ O) —NR 11 — (wherein R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), A combination in which Fx 2 is an organic group having 6 or more ⁇ electrons included in the ring structure is preferable, (II) At least one of —CH 2 — in which G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms) and an alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is —O— , —C ( ⁇ O) — or a group substituted with —S— (except when two or more of —O— or —S— are adjacent to each other), , Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —O—.
  • G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms)
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —O—.
  • the polymerizable compound represented by the formula (III-1) is preferably a polymerizable compound represented by the following formula (iii-1), and the polymerizable compound represented by the following formula (iii-2) A compound is more preferable, and any one of the following formulas (1) to (21) is particularly preferable.
  • Y 1 to Y 8 A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , G 1 , G 2 , P 1 , P 2 , R I to R IV , Q, G a , Y a , Fx 1 , R 0 , m, n and p have the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as above.
  • R I to R IV , Q, G a , Y a , and Fx 1 represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above. Independently represents an integer of 1 to 18.
  • the above-described polymerizable compound (I) can be synthesized by combining known synthetic reactions. That is, various documents (for example, International Publication No. 2012/141245, International Publication No. 2012/147904, International Publication No. 2014/010325, International Publication No. 2013/046871, International Publication No. 2014/061709, International Publication No. 2014/126113, International Publication No. 2015/064698, International Publication No. 2015-140302, International Publication No. 2015/129654, International Publication No. 2015/141784, International Publication No. 2016/159193, International Publication No. 2012 / 169424, International Publication No. 2012/176679, International Publication No. 2015/122385 and the like.
  • the polymerizable composition contains at least the polymerizable compound (I) and a polymerization initiator.
  • the said polymeric composition is useful as a manufacturing raw material of the polymer of this invention, an optical film, and an optical anisotropic body so that it may mention later.
  • the optical film etc. which were excellent in the in-plane uniformity of a film thickness, and the in-plane uniformity of the optical characteristic was improved can be manufactured favorably.
  • a polymerization initiator is mix
  • a radical polymerization initiator, an anionic polymerization initiator, a cationic polymerization initiator, etc. are mentioned.
  • a thermal radical generator which is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of a polymerizable compound by heating; visible light, ultraviolet rays (i-rays, etc.), far ultraviolet rays, electrons
  • photoradical generators which are compounds that generate active species capable of initiating polymerization of polymerizable compounds upon exposure to exposure light such as X-rays and X-rays, can be used, but photoradical generators are used. Is preferred.
  • Photoradical generators include acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, ⁇ -diketone compounds, polynuclear quinone compounds , Xanthone compounds, diazo compounds, imide sulfonate compounds, and the like. These compounds are components that generate active radicals or active acids or both active radicals and active acids upon exposure.
  • a photoradical generator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • acetophenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, And 1- [4- (phenylthio) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime).
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2 , 2'-bis (2-bromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1 , 2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimi
  • a hydrogen donor means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
  • the hydrogen donor mercaptan compounds, amine compounds and the like defined below are preferable.
  • mercaptan compounds include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto-2,5-dimethyl.
  • An aminopyridine etc. can be mentioned.
  • amine compounds include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, ethyl-4-dimethylaminobenzoate, Examples include 4-dimethylaminobenzoic acid and 4-dimethylaminobenzonitrile.
  • triazine compound examples include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (5 -Methylfuran-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl)- s-triazine, 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl)
  • O-acyloxime compounds include 1- [4- (phenylthio) phenyl] -heptane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (phenylthio) phenyl]- Octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (benzoyl) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9-ethyl- 6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- (3-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3- Yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- (9-ethyl-6-benzoyl-9H-carbazol-3-yl) -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1-
  • anionic polymerization initiator examples include alkyl lithium compounds; monolithium salts or monosodium salts such as biphenyl, naphthalene, and pyrene; polyfunctional initiators such as dilithium salts and trilithium salts;
  • Examples of the cationic polymerization initiator include proton acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid and trifluoromethanesulfonic acid; Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride and tin tetrachloride; A combined system of a group onium salt or an aromatic onium salt and a reducing agent.
  • polymerization initiators can be used singly or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the polymerization initiator is usually 0.1 to 30 parts by mass, preferably 0.5 to 10 parts per 100 parts by mass of the polymerizable compound contained in the polymerizable composition. Part by mass.
  • blend surfactant with the said polymeric composition, in order to adjust surface tension.
  • the surfactant is not particularly limited, but a nonionic surfactant is usually preferable.
  • commercially available products may be used.
  • these surfactants may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the blending ratio of the surfactant is usually 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound contained in the polymerizable composition. 2 parts by mass.
  • the polymerizable composition may further contain other components as long as the effects of the present invention are not affected in addition to the polymerizable compound, the polymerization initiator, and the surfactant.
  • Other components include metals, metal complexes, dyes, pigments, fluorescent materials, phosphorescent materials, leveling agents, thixotropic agents, gelling agents, polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, ion exchange resins, Examples thereof include metal oxides such as titanium oxide.
  • other components include other copolymerizable monomers. Specifically, it is not particularly limited.
  • the above-mentioned polymerizable composition can be usually prepared by mixing and dissolving a predetermined amount of a polymerizable compound, a polymerization initiator, and other components blended as desired in an appropriate organic solvent. .
  • Organic solvents to be used include ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone; acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl And ethers such as ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,3-dioxolane;
  • ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • cyclopentylmethyl And ethers such as
  • polymer of the present invention is obtained by polymerizing the above-described polymerizable compound (I) or the above-described polymerizable composition.
  • polymerization means a chemical reaction in a broad sense including a crosslinking reaction in addition to a normal polymerization reaction.
  • macromolecule of this invention has the monomer unit (for example, repeating unit (I) ') derived from polymeric compound (I) normally.
  • the structure of the repeating unit (I) ′ in the case of using the polymerizable compound (I) having the formula (I) is shown.
  • Y 1 to Y 6 , A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , G 1 , G 2 , n, and m in the formula (I) ′ have the same meaning as described above, and preferred examples thereof Is the same.
  • R is a halogen atom such as a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom or a methyl group, and among them, a hydrogen atom, a chlorine atom or a methyl group is preferable.
  • the polymer of the present invention is prepared using the above-described polymerizable compound (I) or the above-described polymerizable composition, it can be used favorably as a constituent material for optical films and the like.
  • the polymer of the present invention is not particularly limited, and can be used in any shape depending on the application such as a film shape, a powder shape, or a layer shape in which powders are aggregated.
  • the polymer film can be used favorably as a constituent material of the optical film and optical anisotropic body described later, and the polymer powder can be used for paints, anti-counterfeit articles, security articles, etc.
  • the layer made of polymer powder can be used favorably as a constituent material of the optical anisotropic body.
  • the polymer of the present invention specifically comprises ( ⁇ ) the polymerization compound (I) described above in the presence of a suitable organic solvent or the polymerization reaction of the polymerizable composition described above, The target polymer is isolated, and the resulting polymer is dissolved in an appropriate organic solvent to prepare a solution.
  • the solution obtained by applying this solution on an appropriate substrate is dried, and if desired, A method obtained by heating, ( ⁇ ) the polymerizable compound (I) described above, or the polymerizable composition described above is dissolved in an organic solvent, and this solution is applied onto a substrate by a known coating method; It can be suitably produced by a method of performing a polymerization reaction by removing the solvent and then irradiating with heating or active energy rays. In addition, you may superpose
  • the organic solvent used for the polymerization reaction in the method ( ⁇ ) is not particularly limited as long as it is inactive.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene
  • ketones such as cyclohexanone, cyclopentanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • ethers such as cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and tetrahydropyran;
  • those having a boiling point of 60 to 250 ° C. are preferred, and those having a temperature of 60 to 150 ° C. are more preferred, from the viewpoint of excellent handleability.
  • an organic solvent for dissolving the isolated polymer and an organic solvent used in the method ( ⁇ ) include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, Ketone solvents such as cyclohexanone; ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and dichloroethane; tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, Ether solvents such as cyclopentyl methyl ether and 1,3-dioxolane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, ⁇ -butyrolactone, N-methylpyrrolidone (N-methyl-2-pyrrolidone), etc.
  • Non-proton Polar solvent such as
  • a known and commonly used material can be used regardless of organic or inorganic.
  • the organic material include polycycloolefins (for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON CORPORATION), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals)),
  • examples of the organic material include polycycloolefins (for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON CORPORATION), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals))
  • examples include polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, cellulose, cellulose triacetate, polyethersulfone, etc.
  • inorganic materials include silicon, glass, cal
  • the substrate used may be a single layer or a laminate.
  • a substrate made of an organic material is preferable, and a resin film obtained by forming an organic material into a film is more preferable.
  • substrate the board
  • a known method can be used as a method of applying a polymer solution to a substrate in the method ( ⁇ ) and a method of applying a solution for polymerization reaction to a substrate in the method ( ⁇ ).
  • curtain coating method, extrusion coating method, roll coating method, spin coating method, dip coating method, bar coating method, spray coating method, slide coating method, print coating method, gravure coating method, die coating method A cap coating method or the like can be used.
  • the drying temperature is not particularly limited as long as the solvent can be removed from the solvent, but the lower limit temperature is preferably 50 ° C. or higher from the viewpoint that a constant temperature can be stably obtained, and is 70 ° C. or higher. More preferably.
  • the upper limit temperature of the drying temperature is preferably 200 ° C. or less, more preferably 195 ° C. or less, from the viewpoint of a range that does not adversely affect the substrate.
  • Examples of the method for polymerizing the above-described polymerizable compound (I) or the above-described polymerizable composition include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method, but it does not require heating and reacts at room temperature. Therefore, a method of irradiating active energy rays is preferable. Among these, a method of irradiating light such as ultraviolet rays is preferable because the operation is simple.
  • the temperature at which the light such as ultraviolet rays is irradiated is not particularly limited as long as the liquid crystal phase can be maintained. However, the lower limit temperature is 15 ° C. or more from the viewpoint that the photopolymerization can proceed stably.
  • the temperature is 20 ° C. or higher.
  • the upper limit temperature for irradiating light such as ultraviolet rays is preferably 200 ° C. or lower, and more preferably 195 ° C. or lower, from the viewpoint of not adversely affecting the substrate.
  • the temperature at the time of light irradiation is preferably 100 ° C. or less.
  • the light irradiation intensity is usually in the range of 1 W / m 2 to 10 kW / m 2 , preferably in the range of 5 W / m 2 to 2 kW / m 2 .
  • the dose of ultraviolet rays is preferably 0.1 mJ / cm 2 or more, more preferably 0.5 mJ / cm 2 or more, preferably 5000 mJ / cm 2 or less, more preferably 4000 mJ / cm 2 or less.
  • the polymer obtained as described above can be used by being transferred from the substrate, peeled off from the substrate and used alone or as a constituent material of an optical film without being peeled off from the substrate. You can also The polymer peeled from the substrate can be used after being pulverized by a known method to form a powder.
  • the number average molecular weight of the polymer of the present invention obtained as described above is preferably 500 to 500,000, more preferably 5,000 to 300,000. If the number average molecular weight is in such a range, it is desirable because high hardness can be obtained and handleability is excellent.
  • the number average molecular weight of the polymer can be measured by gel permeation chromatography (GPC) using monodispersed polystyrene as a standard sample and tetrahydrofuran as an eluent.
  • an optical film or the like having excellent in-plane uniformity of film thickness and improved in-plane uniformity of optical properties can be obtained.
  • the optical film of the present invention is formed using the polymer and / or polymerizable compound of the present invention, and includes a layer having an optical function.
  • the optical function means simple transmission, reflection, refraction, birefringence and the like.
  • the optical film of the present invention is an optical film comprising the polymer of the present invention as a main constituent material of a layer having an optical function, or the layer having an optical function is a polymerizable compound of the present invention. It may be an optical film containing
  • the occupation ratio of the polymer of the present invention is more than 50% by mass when all the components of the layer having an optical function are 100% by mass. is there.
  • the optical film containing the polymerizable compound of the present invention contains 0.01% by mass or more of the polymerizable compound of the present invention when the total component of the layer having an optical function is 100% by mass. contains.
  • the optical film of the present invention is in the form (alignment substrate / (alignment film) / optical film) formed on the alignment substrate which may have an alignment film, and a transparent substrate film different from the alignment substrate.
  • the optical film may be transferred in any form (transparent substrate film / optical film), or in the case where the optical film is self-supporting, it may be in any form of an optical film single layer (optical film).
  • the alignment film and the alignment substrate the same substrate and alignment film as the optical anisotropic body described later can be used as the alignment film and the alignment substrate.
  • the optical film of the present invention is obtained by applying (A) a solution containing the polymerizable compound of the present invention or a solution of the polymerizable composition onto an alignment substrate, drying the obtained coating film, and subjecting to heat treatment (liquid crystal Orientation), a method of performing light irradiation and / or heat treatment (polymerization), and (B) aligning a solution of the liquid crystalline polymer obtained by polymerizing the polymerizable compound or polymerizable composition of the present invention.
  • a method of coating a substrate and optionally drying the obtained coating film, or (C) a method of coating a solution containing the polymerizable compound and resin of the present invention on an alignment substrate and drying the resulting coating film Can be manufactured.
  • the optical film of the present invention can be used for optical anisotropic bodies, alignment films for liquid crystal display elements, color filters, low-pass filters, light polarizing prisms, various optical filters, and the like.
  • the optical film of the present invention is obtained from a phase difference at a wavelength of 400 nm to 800 nm measured with Mueller Matrix Polarimeter Axoscan.
  • the following ⁇ value and ⁇ value are preferably within a predetermined range. Specifically, the ⁇ value is preferably 0.70 to 0.99, and more preferably 0.75 to 0.90. Further, the ⁇ value is preferably 1.00 to 1.25, and more preferably 1.01 to 1.20.
  • ⁇ (phase difference at 450 nm) / (phase difference at 550 nm)
  • ⁇ (phase difference at 650 nm) / (phase difference at 550 nm)
  • the optical anisotropic body of this invention has a layer which uses the polymer of this invention as a constituent material.
  • the optical anisotropic body of the present invention can be obtained, for example, by forming an alignment film on a substrate and further forming a layer (liquid crystal layer) made of the polymer of the present invention on the alignment film.
  • the optically anisotropic body of the present invention may be one in which a layer made of the polymer of the present invention (liquid crystal layer) is directly formed on a substrate, or a layer made of the polymer of the present invention (liquid crystal layer). It may consist of only.
  • the polymer layer may be a film polymer or a powder polymer aggregate.
  • the alignment film is formed on the surface of the substrate in order to regulate the alignment of the polymerizable compound in one direction in the plane.
  • the alignment film is formed by applying a solution (composition for alignment film) containing a polymer such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, or polyetherimide onto the substrate in a film shape, drying, and unidirectional It can be obtained by rubbing.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.001 to 5 ⁇ m, and more preferably 0.001 to 1.0 ⁇ m.
  • the rubbing treatment method is not particularly limited, and examples thereof include a method of rubbing the alignment film in a certain direction with a roll made of a synthetic fiber such as nylon or a natural fiber such as cotton or a felt.
  • a function of regulating the alignment in one direction within the plane can also be provided by a method of irradiating the surface of the alignment film with polarized ultraviolet rays.
  • Examples of the substrate on which the alignment film is formed include a glass substrate and a substrate made of a synthetic resin film.
  • the synthetic resin include acrylic resin, polycarbonate resin, polyethersulfone resin, polyethylene terephthalate resin, polyimide resin, polymethyl methacrylate resin, polysulfone resin, polyarylate resin, polyethylene resin, polystyrene resin, polyvinyl chloride resin, and cellulose diacetate. , Cellulose triacetate, and thermoplastic resins such as alicyclic olefin polymers.
  • Examples of the alicyclic olefin polymer include cyclic olefin random multicomponent copolymers described in JP-A No. 05-310845, US Pat. No. 5,179,171, JP-A No. 05-97978, and US Pat. No. 5,202,388. And hydrogenated polymers described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-124429 (International Publication No. 99/20676), and thermoplastic dicyclopentadiene ring-opening polymers and hydrogenated products thereof. .
  • the same method as described in the section of the polymer of the present invention can be used.
  • the thickness of the obtained liquid crystal layer is not particularly limited, but is usually 1 to 10 ⁇ m.
  • phase difference plate a viewing angle expansion plate, etc.
  • viewing angle expansion plate etc.
  • the optical anisotropic body of the present invention can be obtained from a phase difference at a wavelength of 400 nm to 800 nm measured with Mueller Matrix Polarimeter Axoscan.
  • the following ⁇ value and ⁇ value are preferably within a predetermined range. Specifically, the ⁇ value is preferably 0.70 to 0.99, and more preferably 0.75 to 0.90.
  • the ⁇ value is preferably 1.00 to 1.25, and more preferably 1.01 to 1.25.
  • ⁇ (phase difference at 450 nm) / (phase difference at 550 nm)
  • ⁇ (phase difference at 650 nm) / (phase difference at 550 nm)
  • the polarizing plate of the present invention comprises the optical anisotropic body of the present invention and a polarizing film.
  • Specific examples of the polarizing plate of the present invention include those in which the optical anisotropic body of the present invention is laminated on a polarizing film directly or via another layer (glass plate or the like).
  • the manufacturing method of the polarizing film is not particularly limited.
  • a method for producing a PVA-based polarizing film a method of stretching uniaxially after iodine ions are adsorbed on a PVA-based film, a method of adsorbing iodine ions after stretching a uniaxially stretched PVA-based film, A method of simultaneously performing iodine ion adsorption and uniaxial stretching, a method of stretching a uniaxial film after dyeing a PVA film with a dichroic dye, a method of dyeing a dichroic dye after stretching a PVA film uniaxially, a PVA system
  • staining with a dichroic dye and uniaxial stretching to a film is mentioned.
  • a method for producing a polyene polarizing film a method of heating and dehydrating in the presence of a dehydration catalyst after stretching a PVA film uniaxially, a method of stretching a polyvinyl chloride film uniaxially and then in the presence of a dehydrochlorination catalyst And a known method such as heating and dehydrating.
  • the polarizing film and the optical anisotropic body of the present invention may be in contact with each other via an adhesive layer made of an adhesive (including an adhesive).
  • the average thickness of the adhesive layer is usually 0.01 ⁇ m to 30 ⁇ m, preferably 0.1 ⁇ m to 15 ⁇ m.
  • the adhesive layer is preferably a layer having a tensile fracture strength according to JIS K7113 of 40 MPa or less.
  • Adhesives constituting the adhesive layer include acrylic adhesives, urethane adhesives, polyester adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyolefin adhesives, modified polyolefin adhesives, polyvinyl alkyl ether adhesives, rubber adhesives, vinyl chloride Vinyl acetate adhesive, styrene / butadiene / styrene copolymer (SBS copolymer) adhesive, hydrogenated product (SEBS copolymer) adhesive, ethylene / vinyl acetate copolymer, ethylene-styrene copolymer, etc.
  • SBS copolymer vinyl chloride Vinyl acetate adhesive
  • SEBS copolymer hydrogenated product
  • Ethylene adhesives and acrylic ester adhesives such as ethylene / methyl methacrylate copolymers, ethylene / methyl acrylate copolymers, ethylene / ethyl methacrylate copolymers and ethylene / ethyl acrylate copolymers, etc. Is mentioned.
  • the polarizing plate of the present invention uses the optical anisotropic body of the present invention, it has excellent in-plane uniformity of optical characteristics while having reverse wavelength dispersion.
  • a display device provided with a panel and an antireflection film can be suitably produced.
  • the panel include a liquid crystal panel and an organic electroluminescence panel.
  • the display device include a flat panel display device including a polarizing plate and a liquid crystal panel, and an organic electroluminescence display device including a liquid crystal panel and an organic electroluminescence panel.
  • Compound The compound of the present invention is useful as an intermediate for producing the polymerizable compound (I).
  • An example of such a compound is a compound represented by the following formula (IV) (sometimes referred to as “compound (IV)”).
  • Fx 3 is a hydrogen atom or an organic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • Examples of the “organic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring” of Fx 3 include the same organic groups as Fx 1 and Fx 2 described above.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or carbon Represents an alkyl group of the number 1-6
  • G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms.
  • One of the organic groups is a group substituted with —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —. Except that both ends of Ga are —CH 2 — (both ends of Ga are not substituted), except that two or more of —O— or —S— are adjacent to each other. It is also preferable that —C ( ⁇ O) — does not substitute for continuous —CH 2 — in Ga (ie, does not form a structure of —C ( ⁇ O) —C ( ⁇ O) —). .
  • G a is preferably an unsubstituted alkylene group having 4 to 16 carbon atoms, more preferably an unsubstituted alkylene group having 5 to 14 carbon atoms, particularly preferably an unsubstituted alkylene group having 6-12 carbon atoms, An unsubstituted alkylene group having 6 to 10 carbon atoms is most preferred.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or a carbon number of 1 to More preferably, it represents an alkyl group having 6 and G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms.
  • Fx 3 is a hydrogen atom or an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring,
  • the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx 3 is 4 or more, preferably 6 or more, more preferably 8 or more, and particularly preferably 10 or more.
  • Ya is preferably —O—.
  • the “organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring” of Fx 3 is the same as the organic group having 2 to 30 carbon atoms of Fx 1 and Fx 2 described above. Is mentioned.
  • the preferred examples of Fx 3 at that time are the same as the preferred examples of Fx 1 and Fx 2 .
  • the compound (IV) is preferably represented by any of the following formulas (A) to (O).
  • the compound represented by the formula (IV) described above can be used for producing a polymerizable compound.
  • it can be used for producing the polymerizable compound (I) of the present invention.
  • Q, Y 1 to Y 8 , A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , G 1 , G 2 , P 1 , P 2 , n , M, R 0 , p, p1 and p2 represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above. However, when there are a plurality of R 0 s , they may be the same or different.
  • the compounds represented by formulas (V-1) and (V-2) can be synthesized by combining known synthesis reactions. That is, various documents (for example, International Publication No. 2012/141245, International Publication No. 2012/147904, International Publication No. 2014/010325, International Publication No. 2013/046871, International Publication No. 2014/061709, International Publication No. 2014/126113, International Publication No. 2015/064698, International Publication No. 2015-140302, International Publication No. 2015/129654, International Publication No. 2015/141784, International Publication No. 2016/159193, International Publication No. 2012 / 169424, International Publication No. 2012/176679, International Publication No. 2015/122385 and the like.
  • a compound represented by the following formula (V-3) or (V-4) can also be used for producing a polymerizable compound.
  • Y 1 to Y 8 , A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , G 1 , G 2 , G a , P 1 , P 2 , R I to R IV , Q, R 0 , n, m, p, p1 and p2 represent the same meaning as described above, and preferred examples are also the same.
  • FG represents —OH, —C ( ⁇ O) —OH, —SH, or —NR * R ** .
  • R * and R ** each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. However, R * and R ** cannot be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms at the same time.
  • R * and R ** each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. However, R * and R ** cannot be an
  • G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms) and at least one of —CH 2 — contained in the alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is —O— , —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or a group substituted with —C ( ⁇ O) — (where —O— or —S— is Each except two or more adjacent to each other),
  • a combination wherein FG is —OH or —C ( ⁇ O) —OH is preferred,
  • At least one of —CH 2 — in which G a is an alkylene group having 1 to 18 carbon atoms (preferably 3 to 18 carbon atoms) and an alkylene group having 3 to 18 carbon atoms is —O— , —C ( ⁇ O) — or a group substituted with —S— (except when two
  • the compound represented by the following formula (V-3) or (V-4) is preferably any one of the following formulas (a) to (g).
  • a compound represented by the following formula (VI) (sometimes referred to as “compound (VI)”).
  • V formula (VI)
  • G a and Y a represent the same meaning as described above
  • Fx a is an organic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • Fx "aromatic organic group having at least one hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring" of a include the same as the organic group of Fx 1 and Fx 2 described above.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the following is mentioned as a preferable combination.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • One of the organic groups is a group substituted with —O—, —S—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, or —C ( ⁇ O) —.
  • G a is preferably an unsubstituted alkylene group having 4 to 16 carbon atoms, more preferably an unsubstituted alkylene group having 5 to 14 carbon atoms, particularly preferably an unsubstituted alkylene group having 6-12 carbon atoms, An unsubstituted alkylene group having 6 to 10 carbon atoms is most preferred.
  • Y a is a chemical single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —O—C ( ⁇ O).
  • R 11 represents a hydrogen atom or a carbon number of 1 to More preferably, it represents an alkyl group having 6 and G a is an optionally substituted alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms.
  • Fx a is an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring,
  • the number of ⁇ electrons contained in the ring structure in Fx a is 4 or more, preferably 6 or more, more preferably 8 or more, and particularly preferably 10 or more.
  • aromatic hydrocarbon ring and an organic group having 2 to 30 carbon atoms having at least one aromatic heterocyclic ring of the fx a, the same as the organic group having a carbon number of 2 to 30 fx 1 and fx 2 described above Is mentioned.
  • Preferred examples of the Fx a at that time is the same as the preferred examples of the Fx 1 and Fx 2.
  • the compound (VI) is preferably represented by any one of the following general formulas (VI-1) to (VI-6). [ ⁇ represents an integer of 4 to 16, and Hal 1 represents a halogen atom. ] [ ⁇ represents an integer of 4 to 16, and Hal 1 represents a halogen atom. ] Further, ⁇ is preferably an integer of 6 to 12, particularly preferably an integer of 7 to 12. ⁇ is preferably an integer of 6 to 12, particularly preferably an integer of 6 to 10. Furthermore, Hal 1 is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • the compounds represented by the above formulas (VI-1) to (VI-6) can be used for the production of the formula (IV).
  • Examples of the method for producing the formula (IV) include a method of reacting with the following formula (VII) in the presence of a base as described in International Publication No. 2015/129654. [Wherein R I to R IV represent the same meaning as described above. ]
  • Step 1 Synthesis of Intermediate A>
  • 83.05 g (0.40 mol) of trans-1,4-cyclohexanedicarboxylic acid dichloride was added to 600 g of cyclopentyl methyl ether in a nitrogen stream, and the temperature was adjusted to 5 ° C. in an ice bath. Cooled down.
  • 100 g (0.38 mol) of 4- (6-acryloyloxy-hex-1-yloxy) phenol (DKSH), 1.67 g of 2,6-ditertiarybutyl-4-methylphenol, and tetrahydrofuran 230 g (THF) was added.
  • Step 2 Synthesis of intermediate B (an example of a compound represented by formula (V-1))>
  • intermediate A synthesized in Step 1 above: 10.00 g (23.90 mmol), 2,5-dihydroxybenzaldehyde 1.32 g (9.56 mmol), and 234 mg (1.92 mmol) of 4- (dimethylamino) pyridine was added to 80 mL of chloroform.
  • 3.2 g (25.36 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at 23 ° C. for 3 hours.
  • Step 3 Synthesis of Intermediate C>
  • a 3-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 11.60 g (54.65 mmol) of diphenylacetic acid and 75 mL of N-methyl-2-pyrrolidone in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 7.50 g (45.55 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol. Then, 1.33 g (10.89 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 4 Synthesis of Intermediate D (an example of a compound represented by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 15.64 g (43.58 mmol) of the intermediate C synthesized in Step 3 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 5 Synthesis of polymerizable compound 1 (an example of a compound represented by formula (III-1))>
  • Intermediate D synthesized in Step 4 4.36 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 6.00 g ( 6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL ethanol and 120 mL THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate E>
  • a 3-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 11.49 g (54.65 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid and 75 mL of N-methyl-2-pyrrolidone in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • Thereto was added 7.50 g (45.55 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol.
  • 1.33 g (10.89 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 2 Synthesis of intermediate F (another example of the compound represented by formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 15.55 g (43.58 mmol) of the intermediate E synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 2 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • Intermediate F synthesized in Step 2 4.36 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate G>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 10.18 g (54.65 mmol) of 1-naphthylacetic acid and 75 mL of N-methyl-2-pyrrolidone in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 7.50 g (45.55 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol. Then, 1.33 g (10.89 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate H (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 20.12 g (43.58 mmol) of the intermediate G synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 3 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • Intermediate H synthesized in Step 2 4.13 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate I> A three-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 12.36 g (54.65 mmol) of xanthene-9-carboxylic acid and 75 mL of N-methyl-2-pyrrolidone in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 7.50 g (45.55 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol. Then, 1.33 g (10.89 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate J (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 16.25 g (43.58 mmol) of the intermediate I synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 4 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • intermediate J synthesized in Step 2 in the nitrogen stream 4.49 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate K>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 10.18 g (54.65 mmol) of 2-naphthylacetic acid and 75 mL of N-methyl-2-pyrrolidone in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • Thereto was added 7.50 g (45.55 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol.
  • 1.33 g (10.89 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 2 Synthesis of intermediate L (another example of the compound represented by formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and intermediate K: 14.51 g (43.58 mmol) synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • 250 mL of distilled water was added to the reaction solution and extracted twice with 250 mL of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 5 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • intermediate L synthesized in Step 2 in the nitrogen stream 4.13 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate M> A 3-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 9.83 g (59.70 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol and 100 mL of toluene in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Benzhydrol 10.0g (54.28mmol) was added there. Next, 1.26 g (5.43 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 110 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, 250 mL of saturated brine was added to the reaction solution, and extracted twice with 250 mL of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate N (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 14.42 g (43.58 mmol) of the intermediate M synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 6 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • intermediate N synthesized in Step 2 in the nitrogen stream 4.11 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate O>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 14.9 g (90.48 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol and 150 mL of dichloromethane in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 13.9 g (82.16 mmol) of 1-naphthyl isocyanate. Next, 21.2 g (164.02 mmol) of N, N-diisopropylethylamine was added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 5 hours.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate P (Still Another Example of Compound Represented by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 14.55 g (43.58 mmol) of the intermediate O synthesized in Step 1 were added.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 14.55 g (43.58 mmol) of the intermediate O synthesized in Step 1, and the whole was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 7 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • intermediate P synthesized in Step 2 in the nitrogen stream 4.14 g (8.95 mmol)
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate Q (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 7.18 g (43.58 mmol) of 8-chloro-1-n-octanol were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate R>
  • intermediate Q synthesized in Step 1 in the nitrogen stream 2.44 g (8.31 mmol) and Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1: 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • the reaction solution was poured into 200 mL of distilled water and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 8 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • the intermediate R synthesized in Step 2 above 5.00 g (4.12 mmol) and 100 mL of chloroform were charged in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • 0.121 g (0.99 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate S (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 4.73 g (43.58 mmol) of 4-chloro-1-butanol were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate T> ...
  • Intermediate T In a three-neck reactor equipped with a thermometer, 1.97 g (8.31 mmol) of the intermediate S synthesized in Step 1 and an intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in a nitrogen stream: 6. 00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL ethanol and 120 mL THF. To this solution, 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 200 mL of distilled water and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 9 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • the intermediate T synthesized in Step 2 above 6.00 g (5.18 mmol) and 120 mL of chloroform were charged in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • Thereto was added 1.31 g (6.22 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid.
  • 0.152 g (1.24 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Synthesis Example 10 Synthesis of polymerizable compound 10 (another example of the compound represented by formula (III-1)) ... Polymerizable compound 10
  • Step 2 Synthesis of Intermediate V> ...
  • Intermediate V In a three-neck reactor equipped with a thermometer, in a nitrogen stream, intermediate U synthesized in Step 1: 2.20 g (8.31 mmol), and Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1: 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF. To this solution, 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 200 mL of distilled water and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 10 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • the intermediate V synthesized in Step 2 (6.00 g, 5.06 mmol) and 120 mL of chloroform were charged in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • 1.28 g (6.07 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid was added.
  • 0.148 g (1.21 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate W (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 10.34 g (43.58 mmol) of 10-bromo-1-decanol were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate Y> ...
  • Intermediate Y In a three-necked reactor equipped with a thermometer, in a nitrogen stream, intermediate W synthesized in Step 1: 2.67 g (8.31 mmol) and Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1: 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF. To this solution, 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 11 (a further example of the compound represented by formula (III-1))>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 6.00 g (4.83 mmol) of the intermediate Y synthesized in Step 2 and 120 mL of chloroform in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.22 g (5.79 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid. Next, 0.142 g (1.16 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate A1>
  • intermediate Z synthesized in Step 1 in the nitrogen stream 6.00 g (8.74 mmol)
  • Intermediate Q synthesized in Step 1 of Synthesis Example 8 3.33 g (11.36 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.41 g (1.75 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • the reaction solution was poured into 200 mL of distilled water and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 12 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 6.00 g (6.24 mmol) of the intermediate A1 synthesized in Step 2 and 120 mL of chloroform in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.57 g (7.48 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid. Next, 0.183 g (1.50 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of polymerizable compound 13 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • the intermediate T synthesized in Step 2 of Synthesis Example 9 6.00 g (5.18 mmol) and 120 mL of chloroform were charged into a three-necked reactor equipped with a thermometer to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.32 g (6.22 mmol) of diphenylacetic acid. Next, 0.152 g (1.24 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate D1 (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 5.34 g (43.58 mmol) of 5-chloro-1-pentanol were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate E1> ...
  • Intermediate E1 In a three-necked reactor equipped with a thermometer, intermediate D1: 2.09 g (8.31 mmol) synthesized in Step 1 and Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in a nitrogen stream and: 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF. To this solution, 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 14 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 6.00 g (5.12 mmol) of the intermediate E1 synthesized in Step 2 and 120 mL of chloroform in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.29 g (6.14 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid. Then, 0.150 g (1.23 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of polymerizable compound 15 (another example of compound represented by formula (III-1))>
  • the intermediate Y synthesized in Step 2 of Synthesis Example 11 6.00 g (4.83 mmol) and 120 mL of chloroform were charged into a three-necked reactor equipped with a thermometer to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.23 g (5.80 mmol) of diphenylacetic acid. Next, 0.142 g (1.16 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Synthesis Example 16 Synthesis of polymerizable compound 16 (another example of the compound represented by formula (III-1)) ... Polymerizable compound 16
  • Step 1 Synthesis of polymerizable compound 16 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 6.00 g (5.06 mmol) of the intermediate V synthesized in Step 2 of Synthesis Example 10 and 120 mL of chloroform in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.29 g (6.07 mmol) of diphenylacetic acid. Next, 0.148 g (1.21 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Synthesis Example 17 Synthesis of polymerizable compound 17 (another example of the compound represented by the formula (III-1)) ... Polymerizable compound 17
  • Step 1 Synthesis of Intermediate F1>
  • a 3-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 10.00 g (42.16 mmol) of 10-bromo-1-decanol and 100 mL of toluene in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • Benzhydrol 8.86g (42.16mmol) was added there.
  • 1.06 g (8.43 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 110 ° C. for 5 hours.
  • 250 mL of saturated brine was added to the reaction solution, and extracted twice with 250 mL of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate G1 (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 3.00 g (18.16 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 30.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 11.83 g (36.32 mmol) of cesium carbonate and intermediate F1: 8.79 g (21.79 mmol) synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 17 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • intermediate G1 4.05 g (8.31 mmol) synthesized in Step 2 above and nitrogen B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in a nitrogen stream: 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate H1>
  • a three-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 9.00 g (33.94 mmol) of 11-bromoundecanoic acid and 90.0 mL of N-methylpyrrolidone (N-methyl-2-pyrrolidone) in a nitrogen stream. It was set as the solution. Thereto, 6.25 g (33.94 mmol) of benzhydrol and 0.829 g (6.79 mmol) of N, N-dimethylaminopyridine (N, N-dimethyl-4-aminopyridine) were added.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate I1 (Still Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 2.50 g (15.13 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 25.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 9.86 g (30.26 mmol) of cesium carbonate and intermediate H1: 7.83 g (18.16 mmol) synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • 250 mL of distilled water was added to the reaction solution and extracted twice with 250 mL of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 18 (a further example of the compound represented by formula (III-1))>
  • Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 above: 6.00 g (6.39 mmol) was dissolved in 12.0 mL of ethanol and 120 mL of THF.
  • 0.30 g (1.28 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate J1 (Still Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 60.0 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 11.56 g (43.58 mmol) of 12-bromo-1-dodecanol were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 14 hours.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate K1> ...
  • Intermediate K1 In a three-necked reactor equipped with a thermometer, intermediate J1: 5.81 g (16.61 mmol) synthesized in Step 1 and Intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in a nitrogen gas stream: 12.00 g (12.78 mmol) was dissolved in 24.0 mL ethanol and 240 mL THF. To this solution, 0.59 g (2.56 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphor monosulfonic acid was added, and the whole volume was stirred at 50 ° C. for 4 hours.
  • reaction solution was poured into 400 mL of distilled water and extracted twice with 400 mL of ethyl acetate.
  • the ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then sodium sulfate was filtered off.
  • Ethyl acetate was distilled off from the filtrate under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain a yellow solid.
  • the yield was 82.3 mol%.
  • the structure of intermediate K1 was identified by 1 H-NMR. 1 H-NMR spectrum data is shown below.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 19 (a further example of the compound represented by formula (III-1))>
  • the intermediate K1 synthesized in Step 2 above 6.00 g (5.06 mmol) and 120 mL of chloroform were charged in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • Thereto was added 1.28 g (6.07 mmol) of 9-fluorenecarboxylic acid.
  • 0.148 g (1.21 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Synthesis Example 20 Synthesis of polymerizable compound 20 (another example of the compound represented by formula (III-1)) ... Polymerizable compound 20
  • Step 1 Synthesis of polymerizable compound 20 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 6.00 g (5.06 mmol) of the intermediate K1 synthesized in Step 2 of Synthesis Example 19 and 120 mL of chloroform in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.29 g (6.07 mmol) of diphenylacetic acid. Next, 0.148 g (1.21 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of polymerizable compound 21 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 6.00 g (5.06 mmol) of the intermediate V synthesized in Step 2 of Synthesis Example 10 and 120 mL of chloroform in a nitrogen stream to obtain a uniform solution. Thereto was added 1.13 g (6.07 mmol) of 1-naphthaleneacetic acid. Next, 0.148 g (1.21 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine was added.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate L1>
  • 50 g (268.5 mmol) of 1-naphthylacetic acid was added to 110 g of toluene in a nitrogen stream.
  • 34.8 g (255 mol) of 6-chloro-1-hexanol and 4.09 g (21.5 mmol) of paratoluenesulfonic acid monohydrate were added to prepare a solution.
  • the prepared solution was heated using a Dean-Stark apparatus, and azeotropic dehydration (internal temperature: about 95 ° C.) was performed for 5 hours while discharging generated water out of the reaction system.
  • Step 2 Synthesis of Intermediate M1 (Another Example of Compound Shown by Formula (IV))>
  • 6.00 g (36.32 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 65 mL of N, N-dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 23.67 g (72.63 mmol) of cesium carbonate and 20 g of a brown oil containing the intermediate L1 synthesized in Step 1 were added, and the whole volume was stirred at 25 ° C. for 15 hours.
  • Step 3 Synthesis of polymerizable compound 21 (another example of the compound represented by formula (III-1))>
  • 3 g (7.17 mmol) of the intermediate A synthesized in Step 1 of Synthesis Example 1 30 g of chloroform, 1.0 g (13.7 mmol) of N, N-dimethylformamide. ) was added and cooled to 10 ° C or lower.
  • 0.98 g (8.24 mmol) of thionyl chloride was added dropwise while maintaining the reaction temperature at 10 ° C. or lower. After completion of dropping, the reaction solution was returned to 25 ° C. and stirred for 1 hour.
  • the structure of the polymerizable compound 21 was identified by 1H-NMR. The 1H-NMR spectrum data is shown below.
  • Step 1 Synthesis of Intermediate ⁇ >
  • 2.00 g (12.1 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole was dissolved in 20 mL of dimethylformamide in a nitrogen stream.
  • 8.36 g (60.5 mmol) of potassium carbonate and 3.08 g (14.5 mmol) of 1-iodohexane were added and stirred at 50 ° C. for 7 hours.
  • the reaction solution was cooled to 20 ° C., poured into 200 mL of water, and extracted with 300 mL of ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Step 2 Synthesis of polymerizable compound X>
  • the intermediate ⁇ synthesized in Step 1 in the nitrogen stream 697 mg (2.37 mmol)
  • the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in an amount of 2.00 g (2.13 mmol) was dissolved in 50 mL of chloroform.
  • 49 mg (0.21 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 50 ° C. for 3 hours.
  • the reaction solution was poured into a mixed water of 100 mL of water and 50 mL of 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with 250 mL of ethyl acetate.
  • the ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate.
  • sodium sulfate was filtered off, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain a white solid.
  • the yield was 93.5 mol%.
  • the structure of the target product (polymerizable compound X) was identified by 1 H-NMR. 1 H-NMR spectrum data is shown below.
  • the substrate was placed on a hot plate, heated from 50 ° C. to 200 ° C., and then cooled again to 50 ° C. Changes in the structure of the structure when the temperature was raised or lowered were observed with a deflection optical microscope (Nikon Corporation, ECLIPSE LV100POL type).
  • the measured phase transition temperatures are shown in Table 1-1 to Table 1-4 below.
  • C represents Crystal
  • N represents Nematic
  • I represents Isotropic.
  • Crystal means that the test compound is in a solid phase
  • Nematic means that the test compound is in a nematic liquid crystal phase
  • Isotropic means that the test compound is in an isotropic liquid phase. Show.
  • optical anisotropic body UV light of 2000 mJ / cm 2 from the coated surface side of the liquid crystal layer produced in (i) above at 60 ° C., or Table 2-2, Table 2-3, and Table 2-4
  • the optical anisotropic body with a transparent glass substrate which is a sample for wavelength dispersion measurement was obtained by irradiation at the exposure temperature shown in FIG.
  • the film thickness of the optically anisotropic body liquid crystalline polymer film
  • the step is measured with a surface shape measuring device DEKTAKI50 type (manufactured by ULVAC, Inc.). Measured and measured.
  • ⁇ is smaller than 1 and ⁇ is larger than 1.
  • Opticals produced from the polymerizable compounds of Examples 1 to 8, Examples 17 to 20, and Examples 25 to 33-2 from Table 2-1, Table 2-2, Table 2-3, and Table 2-4 It can be seen that the anisotropic body has an ideal wavelength dispersion exhibiting broadband characteristics, that is, reverse wavelength dispersion.
  • the polymerizable compounds of Examples 1 to 8, Examples 17 to 20, and Examples 25 to 33-2 have a small ⁇ n, and when trying to obtain the same phase difference, the polymerizable compound of Comparative Example 1 It is necessary to apply thicker, and as a result, it is expected that the retardation and film thickness uniformity can be controlled more easily.
  • the obtained coating film was dried for 1 minute at the temperatures shown in Table 3-1, Table 3-2, Table 3-3, and Table 3-4 below, and then 23 ° C. or Table 3-2, Table 3-3. , And at a temperature shown in Table 3-4 for 1 minute to form a liquid crystal layer.
  • (Ii) Formation of optical anisotropic body Polymerization was performed by irradiating with 2000 mJ / cm 2 of ultraviolet light at 60 ° C. (temperature shown in Table 3-3) from the coated surface side of the liquid crystal layer prepared in (i) above. An optical anisotropic body with a transparent glass substrate as a sample was obtained.

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Abstract

膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等の製造を可能にする重合体の調製に有用な重合性化合物が提供される。本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される。　〔式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ－１）または（ＩＩ－２）で表される〕

Description

重合性化合物およびその製造方法、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、反射防止フィルム、並びに、化合物およびその使用方法
　本発明は、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置、および反射防止フィルムに関するものである。
　また、本発明は、上記光学フィルムおよび光学異方体の調製に使用し得る重合性化合物、重合性組成物および高分子、並びに、当該重合性化合物の調製に使用し得る化合物に関するものである。
　さらに、本発明は、上記重合性化合物の製造方法、並びに、上記化合物の使用方法に関するものである。
　フラットパネル表示装置等の各種装置において用いられている位相差板には、直線偏光を円偏光に変換する１／４波長板や直線偏光の偏光振動面を９０度変換する１／２波長板等がある。これらの位相差板は、ある特定の単色光に対しては正確に光線波長の１／４λあるいは１／２λの位相差を与えることが可能なものである。
　しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対しては各波長の偏光状態に分布が生じることから、入力光を全ての波長領域において正確な１／４λあるいは１／２λの位相差の偏光に調整することが不可能であることに起因する。
　このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。
　一方、モバイルパソコン、携帯電話等携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
　薄層化の方法としては、低分子重合性化合物を含有する重合性組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。そのため、優れた逆波長分散性を有する光学フィルムを形成可能な重合性化合物またはそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている。
　具体的には、広い波長域において一様の偏光変換が可能な偏光板、位相差板等の光学フィルムの製造に使用される重合性化合物が提供されてきた（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第２０１４／０１０３２５号
　ここで、光学フィルム等には、広い波長域において優れた逆波長分散性を発揮するために、長波長側と短波長側との双方において、波長に比例して位相差値が増大するという理想的な位相差特性を発揮することが求められている。また、液晶ディスプレー（ＬＣＤ）や有機ＥＬディスプレー（ＯＬＥＤ）の大面積化に伴い、光学フィルム等の面内均一性に対する要求も強まってきている。しかし、特許文献１に記載されたような、従来の重合性化合物には、塗布性を向上させ、得られる光学フィルム等について、膜厚の面内均一性、ひいては、位相差等の光学特性の面内均一性を改善する余地があった。
　本発明は、上記した実情に鑑みてなされたものであり、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体を形成可能である重合性化合物、重合性組成物および高分子を提供することを目的とする。
　また、本発明は、上記重合性化合物の調製に使用し得る化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、上記重合性化合物の製造方法、並びに、上記化合物の使用方法を提供することを目的とする。
　さらに、本発明は、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムを提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（Ｉ）で示される所定の重合性化合物を使用すれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体を形成可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして本発明によれば、下記に示す重合性化合物およびその製造方法、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、反射防止フィルム、並びに、化合物およびその使用方法が提供される。
　〔１〕　下記式（Ｉ）で示される重合性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 〔式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ－１）または（ＩＩ－２）で表され、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 （式（ＩＩ－１）および（ＩＩ－２）中、
　Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｇａは置換基を有していてもよい炭素数１～３０、好ましくは３～３０の有機基であり、
　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
　ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
　Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
　＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表し、
　ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。）、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
　Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
　Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
　〔２〕　前記Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の数が２２以上である、前記〔１〕に記載の重合性化合物。
　〔３〕　前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である、前記〔１〕または〔２〕に記載の重合性化合物。
　〔４〕　前記Ｇａは、炭素数１～３０、好ましくは３～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１２は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔５〕　前記Ｇａは、炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔６〕　前記Ｇａは、炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基である、前記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔７〕　下記式（ＩＩＩ－１）または（ＩＩＩ－２）で表される、前記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の重合性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 〔式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）中、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１、およびｐ２は、前記と同じ意味を表す。
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、を表し、
　Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の一方を有する、炭素数２～３０の有機基であり、
　前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である。〕
　〔８〕　前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が１０以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が６以上である、前記〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔９〕　前記Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基である、前記〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔１０〕　前記Ｆｘ１が、下記式（ｉ－１）～（ｉ－９）のいずれかで表され、
　前記Ｆｘ２が、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１１）のいずれかで表され、
　下記式（ｉ－１）～（ｉ－１１）で表される基は置換基を有していてもよい、前記〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の重合性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 〔式（ｉ－４）中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｄ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、Ｒｄは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。〕
　〔１１〕　前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、前記〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔１２〕　前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキレン基である、前記〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔１３〕　前記Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、または、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－である、前記〔１〕～〔１２〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔１４〕　前記Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－である、前記〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔１５〕　前記Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいトランス－１，４－シクロヘキシレン基であり、
　前記Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基である、前記〔１〕～〔１４〕のいずれかに記載の重合性化合物。
　〔１６〕　下記式（ｉｉｉ－１）で表される、前記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の重合性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 〔式（ｉｉｉ－１）中、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１、Ｒ０、ｍ、ｎおよびｐは、前記と同じ意味を表す。〕
　〔１７〕　下記式（１）～（２１）のいずれかで表される、前記〔１〕～〔１６〕のいずれかに記載の重合性化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　〔１８〕　前記〔１〕～〔１７〕のいずれかに記載の重合性化合物を含む、重合性組成物。
　〔１９〕　前記〔１〕～〔１７〕のいずれかに記載の重合性化合物を重合して得られる、高分子。
　〔２０〕　前記〔１９〕に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
　〔２１〕　前記〔１９〕に記載の高分子を構成材料とする層を有する、光学異方体。
　〔２２〕　前記〔２１〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
　〔２３〕　前記〔２２〕に記載の偏光板を備える、表示装置。
　〔２４〕　前記〔２２〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
　〔２５〕　下記式（ＩＶ）で示される、化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 〔式（ＩＶ）中、ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
　Ｆｘ３は、水素原子、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２～３０の有機基であり、
　Ｆｘ３が環構造を有する場合、Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上である。〕
　〔２６〕　前記Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基であり、前記Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｓ－、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す、前記〔２５〕に記載の化合物。
　〔２７〕　下記式（Ａ）～（Ｏ）のいずれかで表される、前記〔２５〕または〔２６〕に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　〔２８〕　前記〔２５〕～〔２７〕のいずれかに記載の化合物と、下記式（Ｖ－１）または（Ｖ－２）を反応させる工程を含む、重合性化合物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 〔式（Ｖ－１）および（Ｖ－２）中、
　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
　Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
　Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
　〔２９〕　前記〔２５〕～〔２７〕のいずれかに記載の化合物を、重合性化合物を得るために使用する方法。
　〔３０〕　下記式（Ｖ－３）または（Ｖ－４）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 〔式（Ｖ－３）および（Ｖ－４）中、
　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
　Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
　Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。
　ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
　ＦＧは、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＳＨ、または、－ＮＲ*Ｒ**を表す。ここで、Ｒ*、Ｒ**は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ*、Ｒ**は、同時に炭素数１～６のアルキル基にはならない。〕
〔３１〕
下記式（ａ）～（ｇ）のいずれかで表される、前記〔３０〕に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　本発明によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体を形成可能である重合性化合物、重合性組成物および高分子が提供される。
　また、本発明によれば、上記重合性化合物の調製に有用な化合物が提供される。
　また、本発明によれば、上記重合性化合物の製造方法、並びに、上記化合物の使用方法が提供される。
　そして、本発明によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムが提供される。
本発明の光学異方体の位相差の測定位置を説明するための図である。
　以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。一方、「Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の数」、「Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数」、「Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数」および「Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数」には、置換基に含まれている環構造のπ電子も含まれるものとする。さらに、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である、「シクロアルキル基」は含まれないものとする。
　ここで、本発明の重合性化合物、重合性組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
　更に、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板の作製に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明の表示装置および反射防止フィルムの作製に用いることができる。
　また、本発明の化合物（中間体）は、特に限定されることなく、例えば本発明の重合性化合物を調製する際に用いることができる。
（１）重合性化合物
　本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下、「重合性化合物（Ｉ）」ということがある。）であり、後述する高分子、光学フィルムおよび光学異方体を調製する際に有利に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　なお、後述するように、式（Ｉ）で表される化合物を用いることで、塗布性に優れる重合性組成物を得て、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等を有利に製造することができる。
　ここで、式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ－１）または（ＩＩ－２）で表され、好ましくは、下記式（ＩＩ－３）または（ＩＩ－４）で表される。Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、２２以上であることが好ましく、２４以上であることがより好ましく、５０以下であることが好ましく、４０以下であることが好ましく、３０以下であることが特に好ましい。ここで、「Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の総数」とは、Ａｒ中に含まれている環構造が１つである場合は、その１つの環構造に含まれるπ電子の数を意味し、Ａｒ中に環構造が複数含まれている場合は、その複数の環構造のπ電子の総数を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 （上記式（ＩＩ－１）および（ＩＩ－２）中、＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 （上記式（ＩＩ－３）および（ＩＩ－４）中、＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表す。）
　また、Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基の炭素数としては、２～３０であることが好ましく、７以上が好ましく、８以上がさらに好ましく、１０以上が特に好ましい。また、Ｆｘ１およびＦｘ２は、縮合環構造を有するか、或いは、芳香族炭化水素単環および芳香族複素単環からなる群より選択される少なくとも一種の単環を２つ以上有することが好ましい。Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基は、芳香族炭化水素環のみを１個もしくは複数個有するものであってもよく、芳香族複素環のみを１個もしくは複数有するものであってもよく、１個以上の芳香族炭化水素環と１個以上の芳香族複素環とを有するものであってもよい。また、Ｆｘ１およびＦｘ２の有機基が、芳香族炭化水素環をおよび／または芳香族複素環を複数個有する場合、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。
　なお、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等の、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環が好ましい。
　また、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジン環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環、等の炭素数２～３０の芳香複素環が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等の単環の芳香族複素環；およびベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾ［ｂ］チオフェン環、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
　Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ；および－ＳＯ２Ｒｂ；等が挙げられる。ここで、Ｒａは置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。また、Ｒｂは、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基；又は、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基等の、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表す。
　これらの中でも、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、Ｆｘ１およびＦｘ２は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｆｘ１およびＦｘ２が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、およびｎ－イコシル基等が挙げられる。なお、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。
　Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。
　Ｒａの炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；およびベンゾジオキサニル基等が挙げられる。これらの中でも、Ｒａの炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基が好ましい。
　なお、Ｒａの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｒａの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｒａの炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基等が挙げられる。中でも、Ｒａの炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましい。
　なお、Ｒａの炭素数３～１２のシクロアルキル基は、複数の置換基を有していてもよい。Ｒａの炭素数３～１２のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒａの、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基の炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
　置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
　なお、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基は、複数の置換基を有していてもよい。炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　ここで、Ｆｘ１およびＦｘ２の芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基自体の炭素数を意味する。
　前記Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」、或いは、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」であることが好ましい。
　Ｆｘ１およびＦｘ２が、複数の芳香族炭化水素環および／または複数の芳香族複素環を有する場合は、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。
　ここで、上記環含有基および環状基の芳香族炭化水素環は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環」と同じであり、また、上記環含有基および環状基の芳香族複素環は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族複素環」と同じである。なお、これら（芳香族炭化水素環、芳香族複素環）は上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」と同様に置換されていてもよい。
　そして、Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」における「炭素数１～１８のアルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
　また、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」は、環含有基以外の置換基を１または複数有していてもよい。環含有基以外の置換基が複数である場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　なお、環含有基が有する「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方」は、炭素数１～１８のアルキル基の炭素原子に直接結合していてもよいし、－Ｓ－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１などの連結基を介して炭素数１～１８のアルキル基の炭素原子に結合していてもよい。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。即ち、環含有基は、置換されていてもよい芳香族炭化水素環基および／または置換されていてもよい芳香族複素環基であってもよいし、連結基を有する置換されていてもよい芳香族炭化水素環よりなる基および／または連結基を有する置換されていてもよい芳香族複素環よるなる基であってもよい。
　そして、Ｆｘ１およびＦｘ２の、環含有基の「芳香族炭化水素環基」としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基が好ましい。
　なお、環含有基の「芳香族炭化水素環基」が有し得る置換基は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
　また、Ｆｘ１およびＦｘ２の、環含有基の「芳香族複素環基」としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノニル基等が挙げられる。これらの中でも、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等の単環の芳香族複素環基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、フタルイミド基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基等の縮合環の芳香族複素環基が好ましい。
　なお、環含有基の「芳香族複素環基」が有し得る置換基は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
　Ｆｘ１およびＦｘ２の、環含有基の「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」および／または「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、フェナントレニルチオ基、ピレニルチオ基、フルオレニルチオ基、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、ベンゾイソオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾオキサジアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾチアジアゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、等が挙げられる。これらの中でも、ベンゾチアゾリルチオ基が好ましい。
　なお、環含有基の「連結基を有する芳香族炭化水素環」および「連結基を有する芳香族複素環」が有し得る置換基は、上記「Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環」が有し得る置換基と同じである。
　Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」の好ましい具体例としては、下記式（３－１）～（３－１０）で表される構造が挙げられ、（３－３）、（３－６）、（３－７）、（３－９）、（３－１０）が好ましい。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置からのびる、Ｙａとの結合手を表す。なお、下記式（３－１）～（３－１０）で表される基は置換基を有していてもよく、その具体例としては、Ｆｘ１およびＦｘ２が有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環が有していても良い置換基の例と同様である。
　また、前記環含有基以外の置換基としては、Ｒａの炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基の例と同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　そして、Ｆｘ１およびＦｘ２の、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」としては、例えば、以下の１）または２）が挙げられる。
１）少なくとも一つの炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の炭化水素環基、
２）炭素数６～１８の芳香族炭化水素環および炭素数２～１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の複素環基
　上述した１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基（フェニル基（炭素数６）、ナフチル基（炭素数１０）、アントラセニル基（炭素数１４）、フェナントレニル基（炭素数１４）、ピレニル基（炭素数１６）、フルオレニル基（炭素数１３）等）、インダニル基（炭素数９）、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基（炭素数１０）、１，４－ジヒドロナフチル基（炭素数１０）、などが挙げられる。
　上述した２）の複素環基としては、例えば、炭素数２～１８の芳香族複素環基（フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基等）、キサンテニル基、２，３－ジヒドロインドリル基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基が挙げられる。
　Ｆｘ１およびＦｘ２の、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」の好ましい具体例を以下に示す。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置からのび、Ｙａとの結合手を表す。
１）少なくとも一つの炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の炭化水素環基の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される構造が挙げられ、式（１－８）～（１－２１）等で表される炭素数６～１８の炭化水素環基が好ましい。なお、下記式（１－１）～（１－２１）で表される基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
２）炭素数６～１８の芳香族炭化水素環および炭素数２～１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の複素環基の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される構造等が挙げられ、式（２－１１）～（２－５１）等で表される炭素数２～１６の複素環基が好ましい。なお、下記式（２－１）～（２－５１）で表される基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 〔各式中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、
　ＹおよびＺは、それぞれ独立して、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、
　Ｅは、－ＮＲｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す。
　ここで、Ｒｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ２－は、それぞれ隣接しないものとする。）〕
　上述した中でも、Ｆｘ１およびＦｘ２は、上記式（１－８）、式（１－１１）、式（１－１２）、式（１－１３）、式（１－１４）、式（１－１５）、式（１－２０）、式（２－９）～式（２－１１）、式（２－２４）～式（２－３３）、式（２－３５）～式（２－４３）、式（２－４７）および、式（２－４９）～（２－５１）で示される基のいずれかであることが好ましい。
　なお、Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の総数は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の総数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
　さらに、Ｆｘ１が下記式（ｉ－１）～（ｉ－９）のいずれかであることが好ましく、Ｆｘ２が下記（ｉ－１）～（ｉ－１１）のいずれかであることが好ましい。なお、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１１）で表される基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 （式（ｉ－４）中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｄ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、Ｒｄは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。）
　なお、Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」および「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」は、１以上の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　Ｆｘ１およびＦｘ２の、「少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基」および「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基」が有する置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ；－ＳＯ２Ｒｂ；等が挙げられる。ここでＲａおよびＲｂは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　これらの中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。なお、Ｙａは、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－であってもよい。
　そして、Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－が好ましく、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－がより好ましく、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－がさらに好ましく、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－が特に好ましい。
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の有機基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の２価の有機基である。
　Ｇａは、より好ましくは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基である。ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇａの前記有機基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
　ここで、Ｇａに関し、前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。また、前記「２価の脂肪族炭化水素基」の炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～１８であることがより好ましい。そして、前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数３～１８のアルキレン基であることがより好ましい。
　Ｇａの炭素数は、炭素数４～１６が好ましく、炭素数５～１４が更に好ましく、炭素数６～１２が特に好ましく、炭素数６～１０が最も好ましい。
　Ｇａの構造としては、炭素数４～１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５～１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６～１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６～１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
　なお、Ｇａの炭素数が３以上の場合、Ｇａの両末端は－ＣＨ２－であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましい。また、「炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基」において、－Ｏ－および－Ｓ－は、脂肪族炭化水素基中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｏ－Ｏ－および－Ｓ－Ｓ－の構造を形成しない）ことが好ましく（つまり、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くことが好ましく）、－Ｃ（＝Ｏ）－は、脂肪族炭化水素基中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。
　Ｇａとしては、（ｉ）「置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基、および、置換基を有していてもよい炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くこと」が好ましく、（ｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であること」がより好ましく、（ｉｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数３～１８のアルキレン基」がさらに好ましく、（ｉｖ）「炭素数４～１６の無置換のアルキレン基」がさらにより好ましく、（ｖ）「炭素数５～１４の無置換のアルキレン基」がさらにより好ましく、（ｖｉ）「炭素数６～１２の無置換のアルキレン基」が特に好ましく、（ｖｉｉ）「炭素数６～１０の無置換のアルキレン基」が最も好ましい。Ｇａの上記置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基等が挙げられ、置換基としては、フェニル基およびナフタレン基等の、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　また、前述した式（ＩＩ－１）および（ＩＩ－２）中、ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭炭素数１～６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ；または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　これらの中でも、（ｉ）ＲＩ～ＲＩＶの全てが水素原子であること、または、（ｉｉ）ＲＩ～ＲＩＶのうちの少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルコキシ基であり、且つ、残りが水素原子であること、が好ましい。
　ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
　Ｃ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶのうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 〔各式中、ＲＩ～ＲＩＶは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。〕
　前述した式（ＩＩ－１）および（ＩＩ－２）中、Ｒ０は、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ；または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　Ｒ０としては、溶解性向上の観点から、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基、が好ましい。なお、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。さらに、ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表し、ｐ、ｐ１およびｐ２のいずれも０であることが好ましい。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　これらの中でも、Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であることが好ましい。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
　これらの中でも、Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の芳香族基が好ましい。
　環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，４－ジイル、シクロヘプタン－１，４－ジイル、シクロオクタン－１，５－ジイル等の炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル等の炭素数５～２０のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。中でも、環状脂肪族基としては、置換されていてもよい炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、特に、１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基がより好ましい。
　芳香族基の具体例としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピラジン－２，５－ジイル等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、芳香族基としては、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、特に、１，４－フェニレン基が好ましい。
　環状脂肪族基、および芳香族基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。前記環状脂肪族基、炭素数５～２０の環状脂肪族基、芳香族基、炭素数２～２０の芳香族基は、上述した置換基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。なお、置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　Ａ１およびＡ２は置換基を有していてもよい環状脂肪族基であり、Ｂ１およびＢ２は置換基を有していてもよい芳香族基であることが好ましい。
　Ａ１およびＡ２が、それぞれ独立して、式（ａ）で表される置換基を有していてもよいトランス－１，４―シクロヘキシレン基であり、Ｂ１およびＢ２が、式（ｂ）で表される置換基を有していてもよい、１，４‐フェニレン基である組み合わせ、Ａ１およびＡ２がそれぞれ独立して、式（ｂ）で表される置換基を有していてもよい、１，４‐フェニレン基であり、ｎ及びｍがそれぞれ独立して０である組み合わせである組み合わせがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 （式中、Ｒ０およびｐ１は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。）
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；シアノ基；またはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子に置換されていてもよい。
　なお、Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数が３以上の場合、Ｇ１およびＧ２の両末端は－ＣＨ２－であること（Ｇ１およびＧ２の両末端が置換されていないこと）が好ましい。また、「炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基」において、－Ｏ－および－Ｓ－は、脂肪族炭化水素基中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｏ－Ｏ－および－Ｓ－Ｓ－の構造を形成しない）ことが好ましく（つまり、－Ｏ－又は－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除くことが好ましく）、－Ｃ（＝Ｏ）－は、脂肪族炭化水素基中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
　Ｇ１およびＧ２としては、それぞれ独立して、（ｉ）「炭素数１～１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－（好ましくは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－）に置換された基のいずれかの有機基であること」が好ましく、（ｉｉ）「置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキレン基であること」がより好ましい。なお、Ｒ１４は、前記と同じである。
　Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；シアノ基；または；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子に置換されていてもよい。
　炭素数１～１８のアルキレン基の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；シアノ基；または；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
　置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基の炭素数２～１０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等が挙げられる。Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－（ビニル基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、または、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－であることが好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－（ビニル基）であることがより好ましい。
　ここで、式（Ｉ）中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１であり、それぞれ独立して、１がより好ましい。
　ｎおよびｍの両方が１である場合、前述した式（Ｉ）中のＢ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の環状脂肪族基であることがより好ましい。
　また、重合性化合物（Ｉ）は、特に限定されるものではないが、Ａｒを中心とした対称構造を有する（即ち、Ｙ１とＹ２、Ａ１とＡ２、Ｙ３とＹ４、Ｂ１とＢ２、ｎとｍ、Ｙ５とＹ６、Ｇ１とＧ２、Ｙ７とＹ８、Ｐ１とＰ２が、それぞれ同一である（Ａｒを中心として対称である））ことが好ましい。
ここで、本発明の重合性化合物は、下記式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）のいずれかで示される重合性化合物であることが好ましく、下記式（ＩＩＩ－１）であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 （式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）中、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１およびｐ２は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｇａの前記有機基が有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～５のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
　なお、Ｇａの炭素数が３以上の場合、Ｇａの両末端は－ＣＨ２－であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましく、また、－Ｃ（＝Ｏ）－は、Ｇａ中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。
　さらに、Ｇａは、炭素数４～１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５～１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６～１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６～１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｓ－、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の一方を有する、炭素数２～３０の有機基であり、
　Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であることが好ましく、Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上であることが好ましく、Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が１０以上であることがより好ましく、Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が６以上であることがより好ましい。
　Ｆｘ１およびＦｘ２の好適例は、前記と同じである。
　Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１の組み合わせとしては、
　（Ｉ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す）、
　Ｆｘ１が、環構造に含まれるπ電子の数が１０以上の有機基である、組み合わせが好ましく、
　（ＩＩ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－または、－Ｓ－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す）、
　Ｆｘ１が、環構造に含まれるπ電子の数が１０以上の有機基である、組み合わせがより好ましく、
　（ＩＩＩ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す）、
　Ｆｘ１が、環構造に含まれるπ電子の数が１０以上の有機基である、組み合わせが特に好ましく、
　（ＩＶ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であり、
　Ｆｘ１が、下記式（ｉ－１）～（ｉ－９）のいずれかである、組み合わせが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ２の組み合わせとしては、
　（Ｉ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す）、
　Ｆｘ２が、環構造に含まれるπ電子の数が６以上の有機基である、組み合わせが好ましく、
　（ＩＩ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－または、－Ｓ－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す）、
　Ｆｘ２が、環構造に含まれるπ電子の数が６以上の有機基である、組み合わせがより好ましく、
　（ＩＩＩ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－であり（ただし、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す）、
　Ｆｘ２が、環構造に含まれるπ電子の数が６以上の有機基である、組み合わせが特に好ましく、
　（ＩＶ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基であり、
　Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であり、
　Ｆｘ２が、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１１）のいずれかである、組み合わせが最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　ここで、上記式（ＩＩＩ－１）で示される重合性化合物としては、下記式（ｉｉｉ－１）で示される重合性化合物であることが好ましく、下記式（ｉｉｉ－２）で示される重合性化合物であることがより好ましく、下記式（１）～（２１）のいずれかであることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 （式（ｉｉｉ－１）中、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１、Ｒ０、ｍ、ｎおよびｐは前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 （式（ｉｉｉ－２）中、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、およびＦｘ１は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。ｋおよびｌは、それぞれ独立して、１～１８の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　上述した重合性化合物（Ｉ）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１３／０４６７８１号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５－１４０３０２号、国際公開第２０１５／１２９６５４号、国際公開第２０１５／１４１７８４号、国際公開第２０１６／１５９１９３号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／１７６６７９号、国際公開第２０１５／１２２３８５号等に記載の方法を参照して合成できる。
（２）重合性組成物
　上記重合性組成物は、少なくとも重合性化合物（Ｉ）と、重合開始剤とを含有する。
　なお、上記重合性組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性組成物によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等を良好に製造することができる。
　ここで、重合開始剤は、重合性組成物に含まれている重合性化合物（Ｉ）の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
　そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
　ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性化合物の重合を開始し得る活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；や、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
　光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）等を挙げることができる。
　ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
　なお、本発明においては、光重合開始剤（光ラジカル発生剤）としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
　ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
　メルカプタン系化合物の具体例としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２－メルカプト－２，５－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
　トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
　Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－ヘプタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（ベンゾイル）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－［９－エチル－６－（３－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－（９－エチル－６－ベンゾイル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
　また、光ラジカル発生剤として、市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、および、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、並びに、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカアークルズＮ１９１９Ｔ等が挙げられる。
　前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩またはモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
　また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩または芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
　これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
　なお、上記重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性組成物に含まれる重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．１～３０質量部、好ましくは０．５～１０質量部である。
　また、上記重合性組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、含フッ素基、親水性基、および親油性基含有オリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ（Ｓ２４２、Ｓ２４３、Ｓ３８６、Ｓ６１１、Ｓ６５１など）、ＤＩＣ社製のメガファックシリーズ（Ｆ２５１、Ｆ５５４、Ｆ５５６、Ｆ５６２、ＲＳ－７５、ＲＳ－７６－Ｅなど）、ネオス社製のフタージェントシリーズ（ＦＴＸ６０１ＡＤ、ＦＴＸ６０２Ａ、ＦＴＸ６０１ＡＤＨ２、ＦＴＸ６５０Ａなど）等が挙げられる。また、これらの界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　ここで、上記重合性組成物において、界面活性剤の配合割合は、重合性組成物に含まれる重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．０１～１０質量部、好ましくは０．０１～２質量部である。
　更に、上記重合性組成物には、重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
　また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４’’－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ－２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス－１，４－ビス［４－［６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ］フェニル］シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７－００２２０８号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１０－０３０９７９号公報、特開２０１０－０３１２２３号公報、特開２０１１－００６３６０号公報および特開２０１０－２４４３８号公報、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／７６６７９号、国際公開第２０１３／１８０２１７号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／０６５１７６号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０２５７９３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５／１２２３８４号、国際公開第２０１５／１２２３８５号に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
　これらの他の成分の配合割合は、重合性組成物に含まれる重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．００５～５０質量部である。
　上記重合性組成物は、通常、重合性化合物、重合開始剤、および、所望により配合される他の成分等の所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
　用いる有機溶媒としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
（３）高分子
　本発明の高分子は、上述した重合性化合物（Ｉ）または上述した重合性組成物を重合して得られるものである。
　ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
　そして、本発明の高分子は、通常、重合性化合物（Ｉ）に由来する単量体単位（例えば、繰り返し単位（Ｉ）’）を有している。
　以下に、一例として、Ｐ１およびＰ２としてＣＨ２＝ＣＲ－で表される重合性基、Ｙ７として－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｙ８として－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を有する重合性化合物（Ｉ）を用いた場合の繰り返し単位（Ｉ）’の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 〔式（Ｉ）’中のＡｒ、Ｙ１～Ｙ６、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、ｎ、およびｍは、前記と同じ意味であり、その好適例も同じである。Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子等等のハロゲン原子またはメチル基であり、中でも、水素原子、塩素原子またはメチル基であることが好ましい。〕
　なお、本発明の高分子は、上述した重合性化合物（Ｉ）、または、上述した重合性組成物を用いて調製しているので、光学フィルム等の構成材料として良好に用いることができる。
　また、本発明の高分子は、特に限定されることなく、フィルム状、粉体状、粉体が集合した層状などの用途に応じた任意の形状にして使用することができる。
　具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
　そして、本発明の高分子は、具体的には、（α）適当な有機溶媒の存在下、上述した重合性化合物（Ｉ）、または、上述した重合性組成物の重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（β）上述した重合性化合物（Ｉ）、または、上述した重合性組成物を有機溶媒に溶解し、この溶液を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱または活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。なお、上述した重合性化合物（Ｉ）を単独で重合してもよい。
　前記（α）の方法において重合反応に用いる有機溶媒としては、不活性なものであれば、特に制限されない。例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類；等が挙げられる。
　これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０～２５０℃のものが好ましく、６０～１５０℃のものがより好ましい。
　また、前記（α）の方法において、単離した高分子を溶解するための有機溶媒、および、前記（β）の方法で用いる有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン（Ｎ－メチル－２－ピロリドン）等の非プロトン性極性溶剤；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱いが容易な点から、溶媒の沸点が６０～２００℃のものが好ましい。これらの溶剤は単独でも用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記（α）および（β）の方法において用いる基板としては、有機、無機を問わず、公知慣用の材質のものを使用することができる。例えば、有機材料としては、ポリシクロオレフィン〔例えば、ゼオネックス、ゼオノア（登録商標；日本ゼオン社製）、アートン（登録商標；ＪＳＲ社製）、および、アペル（登録商標；三井化学社製）〕、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース、三酢酸セルロース、ポリエーテルスルホン等が挙げられ、無機材料としては、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
　また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
　基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
　なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
　また、（α）の方法において高分子の溶液を基板に塗布する方法、および、（β）の方法において重合反応用の溶液を基板に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、キャップコーティング法等を用いることができる。
　更に、前記（α）および（β）の方法における乾燥または脱溶媒の方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を用いることができる。
　乾燥温度は、溶媒を脱溶媒することができれば、特に制限はないが、下限温度に関しては、一定の温度を安定的に得られるという観点から、５０℃以上であることが好ましく、７０℃以上であることがより好ましい。
　乾燥温度の上限温度に関しては、基板に悪影響を与えない範囲という観点から、２００℃以下であることが好ましく、１９５℃以下であることがより好ましい。
　また、上述した重合性化合物（Ｉ）または上述した重合性組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
　紫外線等の光を照射する温度は、液晶相を維持できる温度であれば、特に制限はないが、下限温度に関しては、光重合を安定的に進行させることができるという観点から、１５℃以上であることが好ましく、２０℃以上であることがより好ましい。
　紫外線等の光を照射する温度の上限温度に関しては、基板に悪影響を与えない範囲という観点から、２００℃以下であることが好ましく、１９５℃以下であることがより好ましい。
　ここで、光の照射時の温度は、１００℃以下とすることが好ましい。光照射強度は、通常、１Ｗ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲、好ましくは５Ｗ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲である。紫外線の照射量は、好ましくは０．１ｍＪ／ｃｍ２以上、より好ましくは０．５ｍＪ／ｃｍ２以上であり、好ましくは５０００ｍＪ／ｃｍ２以下、より好ましくは４０００ｍＪ／ｃｍ２以下である。
　上述のようにして得られた高分子は、基板から転写して使用することも、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルム等の構成材料等として使用することもできる。
　また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
　以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００～５００，０００、更に好ましくは５，０００～３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
　そして、本発明の高分子によれば、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学フィルム等を得ることができる。
（４）光学フィルム
　本発明の光学フィルムは、本発明の高分子および／又は重合性化合物を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。そして、本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を光学的な機能を有する層の主たる構成材料とする光学フィルムであるか、或いは、光学的な機能を有する層が本発明の重合性化合物を含有する光学フィルムでありうる。好ましくは、本発明の高分子を構成材料とする光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に本発明の高分子の占有割合が５０質量％超である。また、好ましくは、本発明の重合性化合物を含む光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に、本発明の重合性化合物を０．０１質量％以上含有する。
　ここで、本発明の光学フィルムは、配向膜を有していてもよい配向基板上に形成されたままの形態（配向基板／（配向膜）／光学フィルム）、配向基板とは異なる透明基板フィルム等に光学フィルムを転写した形態（透明基板フィルム／光学フィルム）、または、光学フィルムに自己支持性がある場合には光学フィルム単層形態（光学フィルム）のいずれの形態であってもよい。
　なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
　そして、本発明の光学フィルムは、（Ａ）本発明の重合性化合物を含む溶液、または、重合性組成物の溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥し、熱処理（液晶の配向）、並びに、光照射および／または加熱処理（重合）を行う方法や、（Ｂ）本発明の重合性化合物、または重合性組成物を重合して得られる液晶性高分子の溶液を配向基板上に塗布し、任意に得られた塗膜を乾燥する方法や、（Ｃ）本発明の重合性化合物および樹脂を含む溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥する方法により製造することができる。
　本発明の光学フィルムは、光学異方体、液晶表示素子用配向膜、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等に用いることができる。
　なお、本発明の光学フィルムは、Ｍｕｅｌｌｅｒ　Ｍａｔｒｉｘ　Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ　Ａｘｏｓｃａｎで測定した波長４００ｎｍ～８００ｎｍにおける位相差から求められる。下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０～０．９９であることが好ましく、０．７５～０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００～１．２５であることが好ましく、１．０１～１．２０であることがより好ましい。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
（５）光学異方体
　本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
　本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
　なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
　ここで、配向膜は、重合性化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
　配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
　配向膜の厚さは０．００１～５μｍであることが好ましく、０．００１～１．０μｍであることがさらに好ましい。
　ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に配向膜を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末（異物）を除去して配向膜の表面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に配向膜をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
　また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
　配向膜を形成する基板としては、ガラス基板、合成樹脂フィルムからなる基板等が挙げられる。前記合成樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、および、脂環式オレフィンポリマーなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。
　脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５－３１０８４５号公報、米国特許第５１７９１７１号明細書に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５－９７９７８号公報、米国特許第５２０２３８８号明細書に記載されている水素添加重合体、特開平１１－１２４４２９号公報（国際公開９９／２０６７６号）に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体およびその水素添加物等が挙げられる。
　本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同じ方法（前記（α）および（β））が挙げられる。
　得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１～１０μｍである。
　なお、本発明の光学異方体の一種としては、特に限定されることなく、位相差板、視野角拡大板等が挙げられる。
　なお、本発明の光学異方体は、Ｍｕｅｌｌｅｒ　Ｍａｔｒｉｘ　Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ　Ａｘｏｓｃａｎで測定した波長４００ｎｍ～８００ｎｍにおける位相差から求められる。下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０～０．９９であることが好ましく、０．７５～０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００～１．２５であることが好ましく、１．０１～１．２５であることがより好ましい。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
（６）偏光板等
　本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
　本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
　偏光フィルムの製造方法は特に限定されない。ＰＶＡ系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムにヨウ素イオンを吸着させた後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後にヨウ素イオンを吸着させる方法、ＰＶＡ系フィルムへのヨウ素イオン吸着と一軸延伸とを同時に行う方法、ＰＶＡ系フィルムを二色性染料で染色した後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に二色性染料で染色する方法、ＰＶＡ系フィルムへの二色性染料での染色と一軸延伸とを同時に行う方法が挙げられる。また、ポリエン系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に脱水触媒存在下で加熱・脱水する方法、ポリ塩化ビニル系フィルムを一軸に延伸した後に脱塩酸触媒存在下で加熱・脱水する方法などの公知の方法が挙げられる。
　本発明の偏光板においては、偏光フィルムと本発明の光学異方体とが、接着剤（粘着剤を含む）からなる接着層を介して接していてもよい。接着層の平均厚みは、通常０．０１μｍ～３０μｍ、好ましくは０．１μｍ～１５μｍである。前記接着層は、ＪＩＳ　Ｋ７１１３による引張破壊強度が４０ＭＰａ以下となる層であることが好ましい。
　接着層を構成する接着剤としては、アクリル接着剤、ウレタン接着剤、ポリエステル接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリオレフィ系接着剤、変性ポリオレフィン接着剤、ポリビニルアルキルエーテル接着剤、ゴム接着剤、塩化ビニル・酢酸ビニル接着剤、スチレン・ブタジエン・スチレン共重合体（ＳＢＳ共重合体）接着剤、その水素添加物（ＳＥＢＳ共重合体）接着剤、エチレン・酢酸ビニル共重合体およびエチレン－スチレン共重合体などのエチレン接着剤、並びに、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体、エチレン・アクリル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共重合体およびエチレン・アクリル酸エチル共重合体などのアクリル酸エステル接着剤などが挙げられる。
　本発明の偏光板は、本発明の光学異方体を用いていることから、逆波長分散性を有しながら、光学特性の面内均一性に優れるものである。
　また、本発明の偏光板を用いることにより、パネルを備える表示装置、反射防止フィルムを好適に製造することができる。前記パネルとしては、液晶パネル、有機エレクトロルミネッセンスパネルが挙げられる。前記表示装置としては、偏光板と液晶パネルとを備えるフラットパネル表示装置、液晶パネルと有機エレクトロルミネッセンスパネルとを備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
（７）化合物
　本発明の化合物は、上記重合性化合物（Ｉ）の製造中間体として有用である。かかる化合物の一例として、下記式（ＩＶ）で示される化合物（「化合物（ＩＶ）」ということがあ　る。）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　式（ＩＶ）中、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｇａ、およびＹａは、前記と同じ意味を表す。Ｆｘ３は、水素原子、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基である。Ｆｘ３の「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の有機基と同じものが挙げられる。
　さらに、好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、かつ、
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの両末端は－ＣＨ２－であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましく、また、－Ｃ（＝Ｏ）－は、Ｇａ中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。
　さらに、Ｇａは、炭素数４～１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５～１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６～１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６～１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
　さらに、より好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｓ－、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、かつ、Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基であることがより好ましい。
　Ｆｘ３は、水素原子、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２～３０の有機基であり、
　Ｆｘ３が環構造を有する場合、Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上であり、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が特に好ましい。Ｆｘ３が水素原子である場合、Ｙａは－Ｏ－であることが好ましい。
　Ｆｘ３の「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２～３０の有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の炭素数２～３０の有機基と同じものが挙げられる。
　その際のＦｘ３の好適例は、前記Ｆｘ１およびＦｘ２の好適例と同じである。
　前記化合物（ＩＶ）は、下記式（Ａ）～（Ｏ）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　上述した式（ＩＶ）で表される化合物は、重合性化合物を製造するために使用することができる。
　例えば、本発明の重合性化合物（Ｉ）を製造するために使用することができる。
　本発明の重合性化合物（Ｉ）を製造する方法としては、上述した式（ＩＶ）で表される化合物におけるＮＨ２部分と、下記式（Ｖ－１）および（Ｖ－２）における－Ｃ（＝Ｏ）Ｑ部分とを既知の合成反応にて反応させる方法が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　ここで、式（Ｖ－１）および（Ｖ－２）中、Ｑ、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ｎ、ｍ、Ｒ０、ｐ、ｐ１およびｐ２は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　ただし、Ｒ０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
　なお、式（Ｖ－１）および（Ｖ－２）で表される化合物は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１３／０４６７８１号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５－１４０３０２号、国際公開第２０１５／１２９６５４号、国際公開第２０１５／１４１７８４号、国際公開第２０１６／１５９１９３号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／１７６６７９号、国際公開第２０１５／１２２３８５号等に記載の方法を参照して合成できる。
　下記式（Ｖ－３）または（Ｖ－４）で表される化合物も、重合性化合物を製造するために使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 〔式（Ｖ－３）および（Ｖ－４）中、
　Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｇａ、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１、およびｐ２は、前記と同じ意味を表し、好適例も同じである。ＦＧは、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＳＨ、または－ＮＲ*Ｒ**を表す。ここでＲ*、Ｒ**はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ*、Ｒ**は、同時に炭素数１～６のアルキル基にはならない。〕
　ここで、ＧａおよびＦＧの組み合わせとしては、
（Ｉ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
　ＦＧが、－ＯＨまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨである、組み合わせが好ましく、
（ＩＩ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－または、－Ｓ－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）、のいずれかの有機基であり、
　ＦＧが、－ＯＨまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨである、組み合わせがより好ましく、
（ＩＩＩ）Ｇａが、炭素数１～１８（好ましくは炭素数３～１８）のアルキレン基であり、
　ＦＧが、－ＯＨまたは－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨである、組み合わせが特に好ましい。
　下記式（Ｖ－３）または（Ｖ－４）で表される化合物としては、下記式（ａ）～（ｇ）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　上記重合性化合物（Ｉ）の製造中間体である前記式（ＩＶ）の製造に有用な化合物の一例として、下記式（ＶＩ）で示される化合物（「化合物（ＶＩ）」ということがある。）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 　Ｇａ、Ｙａは、前記と同じ意味を表し、Ｆｘａは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基である。Ｆｘａの「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の有機基と同じものが挙げられる。Ｈａｌはハロゲン原子を表す。
　さらに、好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、かつ、
　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの両末端は－ＣＨ２－であること（Ｇａの両末端が置換されていないこと）が好ましく、また、－Ｃ（＝Ｏ）－は、Ｇａ中の連続した－ＣＨ２－を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。
　さらに、Ｇａは、炭素数４～１６の無置換のアルキレン基が好ましく、炭素数５～１４の無置換のアルキレン基がより好ましく、炭素数６～１２の無置換のアルキレン基が特に好ましく、炭素数６～１０の無置換のアルキレン基が最も好ましい。
　さらに、より好ましい組み合わせとして、以下が挙げられる。
　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｓ－、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、かつ、Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数１～１８、好ましくは炭素数３～１８のアルキレン基であることがより好ましい。
　Ｆｘａは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２～３０の有機基であり、
　Ｆｘａが環構造を有する場合、Ｆｘａ中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上であり、６以上が好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が特に好ましい。
　Ｆｘａの「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２～３０の有機基」としては、上述したＦｘ１およびＦｘ２の炭素数２～３０の有機基と同じものが挙げられる。
　その際のＦｘａの好適例は、前記Ｆｘ１およびＦｘ２の好適例と同じである。
　前記化合物（ＶＩ）は、下記一般式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－６）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 〔αは４～１６の整数を表し、Ｈａｌ１は、ハロゲン原子を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 〔βは４～１６の整数を表し、Ｈａｌ１は、ハロゲン原子を表す。〕
　更に、αは、６～１２の整数が好ましく、７～１２の整数が特に好ましい。また、βは、６～１２の整数が好ましく、６～１０の整数が特に好ましい。さらに、Ｈａｌ１は、塩素原子または臭素原子が好ましい。
　上述した式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－６）で表される化合物は、前記式（ＩＶ）の製造に使用することができる。式（ＩＶ）を製造する方法としては、国際公開第２０１５／１２９６５４号に記載されているように、塩基存在下にて、下記式（ＶＩＩ）と反応させる方法等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 〔式中ＲＩ～ＲＩＶは、前記と同じ意味を表す。〕
　以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。
（合成例１）重合性化合物１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
＜ステップ１：中間体Ａの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド８３．０５ｇ（０．４０ｍｏｌ）をシクロペンチルメチルエーテル６００ｇに加えて、氷浴下にて５℃に冷却した。この溶液に、４－（６－アクリロイルオキシ－ヘクス－１－イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１００ｇ（０．３８ｍｏｌ）、２，６－ジターシャーリーブチル－４－メチルフェノール１．６７ｇ、および、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２３０ｇを加えた。そこへ、強撹拌下にて、トリエチルアミン４０．２ｇ（０．４０ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、５℃にて、１時間反応を行った。反応終了後、水２５０ｇを加えた後、５０℃に昇温して４時間撹拌した。その後、水層を抜き出して得られた有機層に１ｍｏｌ／Ｌ濃度の酢酸／酢酸ナトリウム緩衝水溶液４１６ｇを加えて３０分撹拌した後、水層を抜き出した。更に、有機層を水２５０ｇで洗浄して得られた有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝１：９（容積比））により精製することで、中間体Ａを白色固体として７５ｇ得た。収率は４７．４モル％であった。中間体Ａの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｂ（式（Ｖ－１）で示される化合物の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ａ：１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３２ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）、および４－（ジメチルアミノ）ピリジン２３４ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）をクロロホルム８０ｍＬに加えた。室温下にて、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド３．２ｇ（２５．３６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、２３℃にて３時間撹拌した。反応終了後、反応液を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムのみからクロロホルム：ＴＨＦ＝９：１（容積比）にグラジエント）により精製することで、中間体Ｂを白色固体として６．８０ｇ得た。収率は７５．７モル％であった。中間体Ｂの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．１０－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．７６（ｍ，１６Ｈ）、１．３３－１．４９（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：中間体Ｃの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、ジフェニル酢酸１１．６０ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３―ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｃを無色オイルとして１５．９４ｇ得た。収率は９７．５モル％であった。中間体Ｃの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．３２－７．３０（ｍ，１０Ｈ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７３（ｔｔ，７Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ）、１．６３－１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．３４－１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．２３－１．２７（ｍ，６Ｈ）。
＜ステップ４：中間体Ｄ（式（ＩＶ）で示される化合物の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ３で合成した中間体Ｃ：１５．６４ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｄを灰色固体として９．９０ｇ得た。収率は５５．９モル％であった。中間体Ｄの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９－７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５３－７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３１－７．３０（ｍ，１１Ｈ）、７．０４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、４．１９（ｂｒ，２Ｈ）、４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７０（ｔ，２Ｈ，７．５Ｈｚ）、１．６８－１．５７（ｍ，４Ｈ）、１．３３－１．２１（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ５：重合性化合物１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ４で合成した中間体Ｄ：４．３６ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記ステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物１を７．７６ｇ得た。収率は８６．２モル％であった。目的物（重合性化合物１）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ）、７．７０－７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３５－７．２１（ｍ，１１Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．１１－７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．００－６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．９０－６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、５．８２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１０（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７０－２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．２５（ｍ，８Ｈ）、１．８３－１．２４（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例２）重合性化合物２（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物の他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
＜ステップ１：中間体Ｅの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、９－フルオレンカルボン酸１１．４９ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｅを黄色オイルとして１４．２２ｇ得た。収率は８７．５モル％であった。中間体Ｅの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．３２（ｄｄ，２Ｈ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２６（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．７７（ｓ，１Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ，６．５Ｈｚ）、３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．６４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、１．５５－１．５０（ｍ，２Ｈ）、１．３０－１．２４（ｍ，２Ｈ）、１．２４－１．１２（ｍ，６Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｆ（式（ＩＶ）で示される化合物の他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｅ：１５．５５ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｆを黄色オイルとして１０．７９ｇ得た。収率は６１．２モル％であった。中間体Ｆの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．４１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３３（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２８－７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．２０（ｂｒ，２Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．７２－１．５９（ｍ，４Ｈ）、１．３６－１．２６（ｍ，６Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物２（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物の他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｆ：４．３６ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝　９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物２を７．５５ｇ得た。収率は８４．０モル％であった。目的物（重合性化合物２）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５－７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．６３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３５－７．３０（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１１－７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８３（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７０－２．５４（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．８１－１．２８（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例３）重合性化合物３（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
＜ステップ１：中間体Ｇの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１－ナフチル酢酸１０．１８ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｇを無色オイルとして１２．８８ｇ得た。収率は８５．０モル％であった。中間体Ｇの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４－７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５－７．４０（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５８－１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．３８－１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．２３－１．１２（ｍ，６Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｈ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｇ２０．１２ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｈを黄色オイルとして１０．６７ｇ得た。収率は６３．６モル％であった。中間体Ｈの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．６１－７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５４－７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５８－１．５２（ｍ，２Ｈ）、１．３４－１．１４（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物３（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｈ：４．１３ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物３を６．８４ｇ得た。収率は７７．４モル％であった。目的物（重合性化合物３）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：　７．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ）、７．７０－７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５２－７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４３－７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００－６．９４（ｍ，４Ｈ）、６．９０－６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０５－４．０２（ｍ，４Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７０－２．５５（ｍ，４Ｈ）、２．３７－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．８３－１．１８（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例４）重合性化合物４（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
＜ステップ１：中間体Ｉの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、キサンテン－９－カルボン酸１２．３６ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｉを無色オイルとして１４．２０ｇ得た。収率は８３．６モル％であった。中間体Ｉの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．３０－７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．４９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．３９－１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．２３－１．１０（ｍ，６Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｊ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ　（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｉ：１６．２５ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｊを黄色オイルとして１０．１８ｇ得た。収率は５５．９モル％であった。中間体Ｊの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３０－７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．０９－７．０６（ｍ，２Ｈ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、４．０２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７０（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．４８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．３５－１．０９（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物４（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｊ：４．４９ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物４を７．３９ｇ得た。収率は８１．３モル％であった。目的物（重合性化合物４）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７０－７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２９－７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１４－７．１１（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、４．９５（ｓ，１Ｈ）、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２－２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．３５－２．２８（ｍ，８Ｈ）、１．８３－１．１２（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例５）重合性化合物５（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
＜ステップ１：中間体Ｋの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、２－ナフチル酢酸１０．１８ｇ（５４．６５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチル－２－ピロリドン７５ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール７．５０ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン１．３３ｇ（１０．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１－エチル－３－（３―ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．５７ｇ（６５．５９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｋを無色オイルとして１４．３３ｇ得た。収率は９４．５モル％であった。中間体Ｋの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８３－７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．４９－７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７８（ｓ，２Ｈ）、３．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７２（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６１（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．３９－１．２１（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｌ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｋ：１４．５１ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｌを黄色オイルとして１０．２１ｇ得た。収率は６０．９モル％であった。中間体Ｌの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８２－７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．４８－７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．２９－７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．３４－１．２５（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物５（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｌ：４．１３ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物５を７．４１ｇ得た。収率は８３．９モル％であった。目的物（重合性化合物５）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：　７．８１－７．７７（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７１－７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．４５－７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００－６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．９０－６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７４（ｓ，２Ｈ）、２．７０－２．５６（ｍ，４Ｈ）、２．３６－２．２８（ｍ，８Ｈ）、１．８２－１．２８（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例６）重合性化合物６（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
＜ステップ１：中間体Ｍの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール９．８３ｇ（５９．７０ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ベンズヒドロール１０．０ｇ（５４．２８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、（±）－１０－カンファースルホン酸１．２６ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）を加え、全容を１１０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｍを無色オイルとして１６．１ｇ得た。収率は８９．６モル％であった。中間体Ｍの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．３５－７．２１（ｍ，１０Ｈ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６７－１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．４９－１．２５（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｎ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｍ：１４．４２ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｎを灰色固体として７．６１ｇ得た。収率は４５．６モル％であった。中間体Ｎの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３５－７．２１（ｍ，１１Ｈ）、７．０５８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７４－１．５９（ｍ，４Ｈ）、１．４１－１．２４（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物６（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｎ：４．１１ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物６を５．８７ｇ得た。収率は６６．５モル％であった。目的物（重合性化合物６）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６９－７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３５－７．１９（ｍ，１１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２－７．１０（ｍ，２Ｈ）、７．００－６．９５（ｍ，４Ｈ）、６．９０－６．８５（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．２９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７１－２．５５（ｍ，４Ｈ）、２．３８－２．２５（ｍ，８Ｈ）、１．８１－１．２８（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例７）重合性化合物７（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
＜ステップ１：中間体Ｏの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール１４．９ｇ（９０．４８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１５０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、イソシアン酸１－ナフチル１３．９ｇ（８２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン２１．２ｇ（１６４．０２ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水５００ｍＬを加え、酢酸エチル５００ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２０：８０（容積比））により精製することで、中間体Ｏを白色固体として１５．６ｇ得た。収率は５７．１モル％であった。中間体Ｏの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８９－７．８６（ｍ，３Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５５－７．４６（ｍ，３Ｈ）、６．９２（ｂｒ，１Ｈ）、４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．７４－１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．４５－１．３１（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｐ（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｏ：１４．５５ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｐを赤色オイルとして８．８７ｇ得た。収率は５２．８モル％であった。中間体Ｐの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８９－７．８５（ｍ，３Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４－７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．２９－７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、６．９６（ｂｒ，１Ｈ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７７－１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．４３－１．３５（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物７（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｐ：４．１４ｇ（８．９５ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物７を５．９３ｇ得た。収率は６７．１モル％であった。目的物（重合性化合物７）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８６－７．８３（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．６９－７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．５０－７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３－７．０８（ｍ，２Ｈ）、７．００－６．９３（ｂｒ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１９－４．１５（ｍ，６Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．８７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７１－２．５８（ｍ，４Ｈ）、２．３６－２．３０（ｍ，８Ｈ）、１．８１－１．３９（ｍ，３６Ｈ）。
（合成例８）重合性化合物８（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
＜ステップ１：中間体Ｑの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、８－クロロ－１－ｎ－オクタノール：７．１８ｇ（４３．５８ｍｍｏｌ）を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｑを灰色固体として５．９７ｇ得た。収率は５６．０モル％であった。中間体Ｑの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７７－１．７１（ｍ，２Ｈ）、１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ）、１．４０－１．３２（ｍ、６Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｒの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｑ：２．４４ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ（６．３９ｍｍｏｌ）を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、中間体Ｒを黄色固体として６．２３ｇ得た。収率は８０．３モル％であった。中間体Ｒの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．７０－７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ）、７．００－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１，５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２－２．５７（ｍ，４Ｈ）、２．３７－２．２９（ｍ，９Ｈ）、１．８２－１．３４（ｍ，３６Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物８（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｒ：５．００ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１００ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、（２－ベンゾチアゾリルチオ）酢酸１．１１ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１２１ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．６８５ｇ（５．４３ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、重合性化合物８を黄色固体として４．３８ｇ得た。収率は７４．８モル％であった。目的物（重合性化合物８）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．７０－７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１３－７．０９（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９０－６．８７（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１２５（ｓ，２Ｈ）、４．１２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．９６－３．９２（ｍ，４Ｈ）、２．７２－２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３６－２．２９（ｍ，８Ｈ）、１．８３－１．２７（ｍ、３６Ｈ）。
（合成例９）重合性化合物９（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 ・・・重合性化合物９
＜ステップ１：中間体Ｓの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、４－クロロ－１－ブタノール：４．７３ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝３０：７０（容積比））により精製することで、中間体Ｓを灰色固体として２．９８ｇ得た。収率は３４．６モル％であった。中間体Ｓの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２８（ｂｒ，２Ｈ）、３．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．５１（ｂｒ，１Ｈ）、１．８８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、１．６６（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）。
＜ステップ２：中間体Ｔの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 ・・・中間体Ｔ
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｓ１．９７ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｔを黄色固体として６．２１ｇ得た。収率は８３．９モル％であった。中間体Ｔの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、   ７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．７７－３．７９（ｍ，２Ｈ）、２．５９－２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．８８（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５５－１．７８（ｍ，１９Ｈ）、
１．４２－１．５３（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物９（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｔ：６．００ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９－フルオレンカルボン酸１．３１ｇ（６．２２ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１５２ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８６３ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物９を黄色固体として５．６８ｇ得た。収率は８１．２モル％であった。目的物（重合性化合物９）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７０－７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６６－７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７－７．２３（ｍ，３Ｈ）、７．１１－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９４－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．２４－４．２６（ｍ，４Ｈ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４５－２．６９（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．３７（ｍ，４Ｈ）、２．１８－２．２３（ｍ，４Ｈ）、１．４２－１．８３（ｍ，２８Ｈ）。
（合成例１０）重合性化合物１０（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 ・・・重合性化合物１０
＜ステップ１：中間体Ｕの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、６－クロロ－１－ヘキサノール：５．９５ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝４０：６０（容積比））により精製することで、中間体Ｕを灰色固体として３．８９ｇ得た。収率は４０．４モル％であった。中間体Ｕの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２３（ｂｒ，２Ｈ）、３．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７６（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、   １．５６－１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．３９－１．５０（ｍ，５Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｖの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 ・・・中間体Ｖ
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｕ：２．２０ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｖを黄色固体として６．７３ｇ得た。収率は８８．７モル％であった。中間体Ｖの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６７－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．６１－３．６４（ｍ，２Ｈ）、２．６０－２．７２（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．４２－１．６２（ｍ，１５Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１０（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｖ：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９－フルオレンカルボン酸１．２８ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１０を黄色固体として６．２３ｇ得た。収率は８９．４モル％であった。目的物（重合性化合物１０）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６２－７．７５（ｍ，８Ｈ）、７．２８－７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９３－７．００（ｍ，４Ｈ）、
６．８４－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８２（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１３－４．１９（ｍ，６Ｈ）、３．９１－３．９６（ｍ，４Ｈ）、２．５５－２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．６４－１．８１（ｍ，２０Ｈ）、１．３９－１．５５（ｍ，１２Ｈ）。   
（合成例１１）重合性化合物１１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 ・・・重合性化合物１１
＜ステップ１：中間体Ｗの合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、１０－ブロモ－１－デカノール：１０．３４ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｗを灰色固体として３．６８ｇ得た。収率は３１．５モル％であった。中間体Ｗの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２３（ｂｒ，２Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６３（ｂｒ，２Ｈ）、１．７３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．２５－１．４１（ｍ，１３Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｙの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 ・・・中間体Ｙ
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｗ：２．６７ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｙを黄色固体として６．７７ｇ得た。収率は８５．３モル％であった。中間体Ｙの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．６６－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５６－３．５９（ｍ，２Ｈ）、   ２．５９－２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３２－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．７０－１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．２８－１．５４（ｍ，２３Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｙ：６．００ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９－フルオレンカルボン酸１．２２ｇ（５．７９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４２ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８０４ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１１を黄色固体として６．２６ｇ得た。収率は９０．３モル％であった。目的物（重合性化合物１１）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７３－７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６３－７．６９（ｍ，５Ｈ)、７．３９－７．４２（ｍ，２Ｈ)、７．３０－７．３５（ｍ，３Ｈ)、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ)、６．９４－７．００（ｍ，４Ｈ)、６．８４－６．９０（ｍ，４Ｈ)、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８４（ｓ，１Ｈ)、４．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ)、４．１５－４．１９（ｍ，４Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ)、３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ)、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ)、  ２．３１－２．３３（ｍ，８Ｈ)、１．６６－１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．２５－１．５９（ｍ，２２Ｈ）。
（合成例１２）重合性化合物１２（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
＜ステップ１：中間体Ｚの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 　温度計を備えた４つ口反応器に窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド２０ｇ（１４４．８ｍｍｏｌ）、４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）１０５．８ｇ（３６２．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン）５．３ｇ（４３．４ｍｍｏｌ）をＮ－メチルピロリドン（Ｎ－メチル－２－ピロリドン）２００ｍＬに溶解させた。この溶液に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）８３．３ｇ（４３４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温下にて１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水１．５リットルに投入し、酢酸エチル５００ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１)により精製し、白色固体として中間体Ｚを７５ｇ得た（収率：７５．４％）。中間体Ｚの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１８－８．１２（ｍ、４Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、８．７Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．００－６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１７．４Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．６Ｈｚ、１７．４Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１０．６Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．０８－４．０４（ｍ、４Ｈ）、１．８８－１．８１（ｍ、４Ｈ）、１．７６－１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．５８－１．４２（ｍ、８Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ａ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｚ：６．００ｇ（８．７４ｍｍｏｌ）、および、前記合成例８のステップ１で合成した中間体Ｑ：３．３３ｇ(１１．３６ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．４１ｇ(１．７５ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ａ１を黄色固体として７．１３ｇ得た。収率は８４．８モル％であった。中間体Ａ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．１８－８．２１（ｍ，４Ｈ）、     ７．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６１－７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．２９－７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２５－７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、６．９９－７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．４１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１８－４．２１（ｍ，６Ｈ）、４．０７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５８－３．６２（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｔｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．７４（ｔｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、     １．４６－１．６２（ｍ，１２Ｈ）、１．３６（ｂｒ，１Ｈ）、１．２５－１．６０（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１２（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ａ１：６．００ｇ（６．２４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９－フルオレンカルボン酸１．５７ｇ（７．４８ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１８３ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．０４ｇ（８．２３ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１２を黄色固体として６．０７ｇ得た。収率は８４．３モル％であった。目的物（重合性化合物１２）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．１５－８．２１（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．７４－７．７６（ｍ，３Ｈ）、７．６１－７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．３９－７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．２５－７．３５（ｍ，４Ｈ）、７．１２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、６．９９－７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９４－６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．４１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．１５－４．２１（ｍ，６Ｈ）、４．０７－４．１２（ｍ，４Ｈ）、３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８７（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．６７－１．８１（ｍ，６Ｈ）、１．４０－１．６１（ｍ，１２Ｈ）、１．１０－１．１９（ｍ，８Ｈ）。
（合成例１３）重合性化合物１３（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 ・・・重合性化合物１３
＜ステップ１：重合性化合物１３（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例９のステップ２で合成した中間体Ｔ：６．００ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．３２ｇ（６．２２ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１５２ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８６３ｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１３を黄色固体として６．２８ｇ得た。収率は８９．７モル％であった。目的物（重合性化合物１３）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、
７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２２－７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．１６－７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．０１（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．９４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．５５－２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２４－２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．６２－１．８３（ｍ，２０Ｈ）、１．４２－１．５５（ｍ，８Ｈ）。
（合成例１４）重合性化合物１４（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 ・・・重合性化合物１４
＜ステップ１：中間体Ｄ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、５－クロロ－１－ペンタノール：５．３４ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝４０：６０（容積比））により精製することで、中間体Ｄ１を灰色固体として４．７７ｇ得た。収率は５２．３モル％であった。中間体Ｄ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２５（ｓ，１Ｈ）、３．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６３－１．６９（ｍ，４Ｈ）、１．４６－１．５２（ｍ，２Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｅ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 ・・・中間体Ｅ１
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｄ１：２．０９ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｅ１を黄色固体として６．１３ｇ得た。収率は８１．９モル％であった。中間体Ｅ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６５－１．８２（ｍ，２０Ｈ）、１．４２－１．５５（ｍ，１１Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１４（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｅ１：６．００ｇ（５．１２ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９－フルオレンカルボン酸１．２９ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１５０ｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８５３ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１４を黄色固体として５．３０ｇ得た。収率は７５．９モル％であった。目的物（重合性化合物１４）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ）、７．６０－７．７１（ｍ，７Ｈ）、７．３３－７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２７－７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１０－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９７－７．００（ｍ，２Ｈ）、
６．９２－６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．８４－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８２（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１５－４．１９（ｍ，６Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５５－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．２０－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６０－１．８２（ｍ，２０Ｈ）、１．４２－１．５５（ｍ，１０Ｈ）。
（合成例１５）重合性化合物１５（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 ・・・重合性化合物１５
＜ステップ１：重合性化合物１５（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１１のステップ２で合成した中間体Ｙ：６．００ｇ（４．８３ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．２３ｇ（５．８０ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４２ｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８０５ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１５を黄色固体として６．１８ｇ得た。収率は８９．０モル％であった。目的物（重合性化合物１５）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２７－７．３５（ｍ，８Ｈ）、２．２５－７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３４（ｍ，８Ｈ）、１．６８－１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．３５－１．５５（ｍ，１４Ｈ）、１．２１－１．２６（ｍ，８Ｈ）。
（合成例１６）重合性化合物１６（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 ・・・重合性化合物１６
＜ステップ１：重合性化合物１６（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ２で合成した中間体Ｖ：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．２９ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１６を黄色固体として６．１４ｇ得た。収率は８７．９モル％であった。目的物（重合性化合物１６）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２７－７．３０（ｍ，７Ｈ）、７．１６－７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．９９（ｓ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２９－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．５９－１．８２（ｍ，２０Ｈ）、１．２７－１．５３（ｍ，１２Ｈ）。
（合成例１７）重合性化合物１７（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 ・・・重合性化合物１７
＜ステップ１：中間体Ｆ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１０－ブロモ－１－デカノール１０．００ｇ（４２．１６ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍＬを入れ、均一な溶液とした。そこへ、ベンズヒドロール８．８６ｇ（４２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、（±)－１０－カンファ一スルホン酸１．０６ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）を加え、全容を１１０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｆ１を無色オイルとして１０．９３ｇ得た。収率は６４．３モル％であった。中間体Ｆ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２９－７．３７（ｍ，８Ｈ）、７．２２－７．２７（ｍ，２Ｈ）、５．３３（ｓ，１Ｈ）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、１．６４（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、１．３６－１．４３（ｍ，４Ｈ）、１．２５－１．２８（ｍ，８Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｇ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール３．００ｇ（１８．１６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム１１．８３ｇ(３６．３２ｍｍｏｌ)、前記ステップ１で合成した中間体Ｆ１：８．７９ｇ(２１．７９ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｇ１を黄色オイルとして５．２０ｇ得た。収率は５８．７モル％であった。中間体Ｇ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２１－７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、４．２１（ｂｒ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７２（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．２７－１．４３（ｍ，１２Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１７（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｇ１：４．０５ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１７を黄色固体として６．４３ｇ得た。収率は７１．５モル％であった。目的物（重合性化合物１７）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ）、７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２８－７．３５（ｍ，９Ｈ）、７．２０－７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．４０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７１（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６５－１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．２７－１．６１（ｍ，２２Ｈ）。
（合成例１８）重合性化合物１８（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 ・・・重合性化合物１８
＜ステップ１：中間体Ｈ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１１－ブロモウンデカン酸９．００ｇ（３３．９４ｍｍｏｌ）及びＮ－メチルピロリドン（Ｎ－メチル－２－ピロリドン）９０．０ｍＬを入れ、均一な溶液とした。そこへ、ベンズヒドロール６．２５ｇ（３３．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン）０．８２９ｇ（６．７９ｍｍｏｌ）を加えた。そこへ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７．８１ｇ（４０．７３ｍｍｏｌ）を２５℃にて、撹拌しながらゆっくり加えた。反応終了後、反応液に飽和食塩水５００ｍＬを加え、酢酸エチル５００ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｈ１を無色オイルとして９．２１ｇ得た。収率は６２．９モル％であった。中間体Ｈ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２４－７．３５（ｍ，１０Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、３．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．８３（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．７５（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６５（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．４０（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．２４－１．２６（ｍ，１０Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｉ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．５０ｇ（１５．１３ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム９．８６ｇ(３０．２６ｍｍｏｌ)、前記ステップ１で合成した中間体Ｈ１：７．８３ｇ(１８．１６ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝７０：３０（容積比））により精製することで、中間体Ｉ１を赤色オイルとして４．４９ｇ得た。収率は５７．５モル％であった。中間体Ｉ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２５－７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、４．２２（ｂｒ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７２（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．６１－１．６６（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、１．２５－１．４０（ｍ，１２Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１８（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｉ１：４．２８ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：６．００ｇ(６．３９ｍｍｏｌ)を、エタノール１２．０ｍＬおよびＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．３０ｇ(１．２８ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１８を黄色固体として６．４３ｇ得た。収率は７０．１モル％であった。目的物（重合性化合物１８）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２５－７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９０（ｍ，５Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５９－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３３（ｍ，８Ｈ）、１．６４－１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．２４－１．６１（ｍ，２４Ｈ）。
（合成例１９）重合性化合物１９（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
 ・・・重合性化合物１９
＜ステップ１：中間体Ｊ１の合成（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０．０ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ(７２．６３ｍｍｏｌ)、１２－ブロモ－１－ドデカノール：１１．５６ｇ(４３．５８ｍｍｏｌ)を加え、全容を２５℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｊ１を灰色固体として６．３４ｇ得た。収率は５０．０モル％であった。中間体Ｊ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２３（ｂｒ，２Ｈ）、３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．６４（ｂｒ，２Ｈ）、１．７３（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、１．５０－１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．２７－１．４１（ｍ，１７Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｋ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 ・・・中間体Ｋ１
　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｊ１：５．８１ｇ（１６．６１ｍｍｏｌ）、および、前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：１２．００ｇ(１２．７８ｍｍｏｌ)を、エタノール２４．０ｍＬおよびＴＨＦ２４０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±)－１０－カンファ一スルホン酸０．５９ｇ(２．５６ｍｍｏｌ)を加え、全容を５０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を蒸留水４００ｍＬに投入し、酢酸エチル４００ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、中間体Ｋ１を黄色固体として１３．３６ｇ得た。収率は８２．３モル％であった。中間体Ｋ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６６－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、
６．８７－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、
６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．６０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．８３（ｍ，１８Ｈ）、１．２５－１．５８（ｍ，２７Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物１９（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｋ１：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、９－フルオレンカルボン酸１．２８ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物１９を黄色固体として５．０５ｇ得た。収率は６８．３モル％であった。目的物（重合性化合物１９）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４－７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６４－７．６９（ｍ，５Ｈ）、７．３９－７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３１－７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９４－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８４－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８５（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３３（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．７８（ｍ，１８Ｈ）、１．２２－１．６３（ｍ，２６Ｈ）。
（合成例２０）重合性化合物２０（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 ・・・重合性化合物２０
＜ステップ１：重合性化合物２０（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１９のステップ２で合成した中間体Ｋ１：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、ジフェニル酢酸１．２９ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに４時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物２０を黄色固体として５．９５ｇ得た。収率は８０．３モル％であった。目的物（重合性化合物２０）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ）、７．６６－７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．２５－７．３５（ｍ，１１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０９－７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，      １７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．００（ｓ，１Ｈ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３３（ｍ，８Ｈ）、１．６８－１．８１（ｍ，１８Ｈ）、１．１９－１．５８（ｍ，２６Ｈ）。
（合成例２１）重合性化合物２１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 ・・・重合性化合物２１
＜ステップ１：重合性化合物２１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ２で合成した中間体Ｖ：６．００ｇ（５．０６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｍＬを投入し、均一な溶液とした。そこへ、１－ナフタレン酢酸１．１３ｇ（６．０７ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１４８ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド０．８４２ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて加えた後、全容を２５℃でさらに６時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水２５０ｍＬを加え、クロロホルム２５０ｍＬで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５)により精製し、重合性化合物２１を淡黄色固体として５．６１ｇ得た。収率は８１．９モル％であった。目的物（重合性化合物２１）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７３－７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６７－７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．４２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．３３－７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、
７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１６－４．２２（ｍ，６Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０３（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．５９－１．８３（ｍ，２０Ｈ）、１．４２－１．５６（ｍ，８Ｈ）、１．２４－１．３６（ｍ，４Ｈ）。
（合成例２２）重合性化合物２１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 ・・・重合性化合物２１
＜ステップ１：中間体Ｌ１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１－ナフチル酢酸５０ｇ（２６８．５ｍｍｏｌ）をトルエン１１０ｇに加えた。さらに、６－クロロ－１－ヘキサノール３４．８ｇ（２５５ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸１水和物４．０９ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を調製した。ディーンスターク装置を用いて、調製した溶液を加熱し、生成する水を反応系外に排出しながら共沸脱水（内温約９５℃）を５時間行った。反応終了後、２５℃まで冷却した反応液に、６重量％の重曹水７５ｇを加えて、分液して洗浄した。分液後、さらに有機層を水８０ｇで洗浄した。洗浄後、有機層をろ過した。有機層をロータリーエバポレーターにて溶媒を留去して、中間体Ｌ１を含む淡茶色オイルを７５ｇ得た。この淡茶色オイルの精製は行わず、そのまま次の反応（ステップ２：中間体Ｍ１の合成）に用いた。中間体Ｌ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４－７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５－７．４１（ｍ，２Ｈ）、４．０９－４．０６（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６７－１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．５８－１．５３（ｍ，２Ｈ）、１．３５－１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．２２－１．１５（ｍ，２Ｈ）。
＜ステップ２：中間体Ｍ１（式（ＩＶ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 　温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６５ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｌ１を含む茶色オイル２０ｇを加え、全容を２５℃で１５時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、中間体Ｍ１を白色固体として８．０ｇ得た。収率は５１．０モル％であった。中間体Ｍ１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４－７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４９－７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．１６（ｂｒ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６３－１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．３２－１．２２（ｍ，４Ｈ）。
＜ステップ３：重合性化合物２１（式（ＩＩＩ－１）で示される化合物のさらに他の一例）の合成＞
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ３ｇ（７．１７ｍｍｏｌ）、クロロホルム３０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を加えて、１０℃以下に冷却した。そこへ、塩化チオニル０．９８ｇ（８．２４ｍｍｏｌ）を、反応温度を１０℃以下に保持しながら滴下した。滴下終了後、反応液を２５℃に戻して１時間撹拌した。反応終了後、エバポレーターにてクロロホルム２０ｇを抜き出して濃縮して、クロロホルム溶液（１）を合成した。
　別途準備した温度計を備えた３口反応器内で、窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド０．４５ｇ（３．２６ｍｍｏｌ）、２，６－ルチジン２．０９ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）を２０ｇのクロロホルムに溶解させ、得られた溶液を１０℃以下まで冷却した。この溶液に、前記クロロホルム溶液（１）の全量を反応温度を１０℃以下に保持しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、さらに、全容を５～１０℃で１時間撹拌した。反応終了後、１０℃以下に保持しながら、反応液に、１．０規定の塩酸水溶液１２ｇ及び、前記ステップ２で合成した中間体Ｍ１：１．８４ｇ（４．２４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応液を４０℃に昇温して３時間反応を行った。反応終了後、水層を抜き出した。更に有機層に蒸留水１０ｇを投入して有機層を洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液からクロロホルムを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製し、黄色固体として重合性化合物２１を３．０ｇ得た。収率は６７．９％であった。重合性化合物２１の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．８０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，０．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７３－７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６７－７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．４２（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、７．３３－７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、
７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１６－４．２２（ｍ，６Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０３（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．６７（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．３６（ｍ，８Ｈ）、１．５９－１．８３（ｍ，２０Ｈ）、１．４２－１．５６（ｍ，８Ｈ）、１．２４－１．３６（ｍ，４Ｈ）。
（比較合成例１）重合性化合物Ｘの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
＜ステップ１：中間体αの合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 　温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解した。この溶液に、炭酸カリウム８．３６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）と、１－ヨードヘキサン３．０８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）とを加え、５０℃で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５（容積比））により精製し、白色固体として中間体αを２．１０ｇ得た。収率は６９．６モル％であった。中間体αの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．０，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．０，８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
＜ステップ２：重合性化合物Ｘの合成＞
　温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体α：６９７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）および前記合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：２．００ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を、クロロホルム５０ｍＬに溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸４９ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応液を水１００ｍＬ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬの混合水に投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８８：１２（容積比））により精製し、白色固体として重合性化合物Ｘを２．３３ｇ得た。収率は９３．５モル％であった。目的物（重合性化合物Ｘ）の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．３１－１．５４（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
＜相転移温度の測定＞
　重合性化合物１～２１および重合性化合物Ｘをそれぞれ５ｍｇ計量し、固体状態のまま、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）２枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、５０℃から２００℃まで昇温した後、再び５０℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡（ニコン社製、ＥＣＬＩＰＳＥ　ＬＶ１００ＰＯＬ型）で観察した。
　測定した相転移温度を下記表１－１～表１－４に示す。
　表１－１～表１－４中、「Ｃ」はＣｒｙｓｔａｌ、「Ｎ」はＮｅｍａｔｉｃ、「Ｉ」はＩｓｏｔｒｏｐｉｃをそれぞれ表す。ここで、Ｃｒｙｓｔａｌとは、試験化合物が固相にあることを、Ｎｅｍａｔｉｃとは、試験化合物がネマチック液晶相にあることを、Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃとは、試験化合物が等方性液体相にあることを、それぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
＜重合性液晶組成物の調製＞
（実施例１～８、実施例１７～１９、および、実施例２５～３３－２）
　合成例１～１１および合成例１３～２２で得た重合性化合物１～１１および重合性化合物１３～２１をそれぞれ２．０ｇと、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）８６ｍｇと、界面活性剤としてのメガファックＦ－５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンおよび１，３－ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇとを、別途調製した、１，３－ジオキソラン４．１ｇおよびシクロペンタノン２．７４ｇの混合溶媒に溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１～１１および重合性組成物１３～２２をそれぞれ得た。
（実施例２０）
　合成例１２で得た重合性化合物１２を１．０ｇと、比較合成例１で得た重合性化合物Ｘを１．０ｇと、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）８６ｍｇと、界面活性剤としてのメガファックＦ－５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンおよび１，３－ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇとを、別途調製した、１，３－ジオキソラン４．１ｇおよびシクロペンタノン２．７４ｇの混合溶媒に溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１２を得た。
（比較例１）
　比較合成例１で得た重合性化合物Ｘを２．０ｇ、光重合開始剤としてのアデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）を８６ｍｇと、界面活性剤としてのメガファックＦ－５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンおよび１，３－ジオキソランの混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）６００ｍｇとを、別途調製した、１，３－ジオキソラン４．１ｇおよびシクロペンタノン２．７４ｇの混合溶媒に溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１ｒを得た。
＜光学特性の評価＞
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
　ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（商品名：配向処理ガラス基板；Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に、上述のようにして得られた重合性組成物１～２２および１ｒのそれぞれを＃６のバーコーターを使用して塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜を、下記表２－１、表２－２、表２－３、および表２－４に示す温度で１分間乾燥した後、２３℃、または、表２－２、表２－３、および表２－４に示す温度で１分間配向処理し、液晶層を形成した。
（ｉｉ）光学異方体の形成
　上記（ｉ）で作製した液晶層の塗布面側から２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を６０℃、または、表２－２、表２－３、および表２－４に示す露光温度にて照射して重合させ、波長分散測定用の試料である透明ガラス基板付光学異方体を得た。ここで、光学異方体（液晶性高分子膜）の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫＩ５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。結果を表２－１、表２－２、表２－３、および表２－４に示す。
（ｉｉｉ）位相差の測定
　上記（ｉｉ）で得られた試料につき、波長４００ｎｍから８００ｎｍ間の位相差を、Ｍｕｅｌｌｅｒ　Ｍａｔｒｉｘ　Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ　Ａｘｏｓｃａｎ（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）を用いて測定した。波長５５０ｎｍにおける位相差を表２－１、表２－２、表２－３、および表２－４に示す。
（ｉｖ）波長分散の評価
　測定した位相差を用いて以下のように算出される波長分散比α，βの値から波長分散を評価した。結果を表２－１、表２－２、表２－３、および表２－４に示す。
α＝（４５０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
β＝（６５０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（ｖ）５５０ｎｍにおけるΔｎの計算
　５５０ｎｍにおけるΔｎを下記の式より算出した。結果を表２－１、表２－２、表２－３、および表２－４に示す。
Δｎ＝（５５０ｎｍにおける位相差値；ｎｍ）／（光学異方体の膜厚；μｍ）／１０００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
　広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、αは１より小となり、βは１より大となる。表２－１、表２－２、表２－３、および表２－４より、実施例１～８、実施例１７～２０および実施例２５～３３－２の重合性化合物から製造される光学異方体は、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を有していることが分かる。
　また、実施例１～８、実施例１７～２０および実施例２５～３３－２の重合性化合物は、Δｎが小さくなっており、同じ位相差を得ようとすると、比較例１の重合性化合物より厚く塗布することが必要であり、その結果、位相差や膜厚の均一性の制御がより容易に行うことができると予想される。
＜位相差、膜厚の面内バラツキの評価＞
（実施例９～１６、実施例２１～２４、実施例３４～４３、および比較例２）
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
　ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された１００ｍｍ角の大きさの透明ガラス基板（商品名：配向処理ガラス基板；Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に、上述のようにして得られた重合性組成物１～２１および１ｒのそれぞれをスピンコーターを使用して場所Ａ（図１参照）において、５５０ｎｍにおける位相差が１３８ｎｍとなるように塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜を、下記表３－１、表３－２、表３－３、および表３－４に示す温度で１分間乾燥した後、２３℃または表３－２、表３－３、および表３－４に示す温度で１分間配向処理し、液晶層を形成した。
（ｉｉ）光学異方体の形成
　上記（ｉ）で作製した液晶層の塗布面側から２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を６０℃（表３－３に示す温度）にて照射して重合させ、評価試料である透明ガラス基板付光学異方体を得た。
（ｉｉｉ）位相差と膜厚の測定
　得られた試料につき、図１に示す場所Ａ～Ｅにおける５５０ｎｍの位相差を、Ｍｕｅｌｌｅｒ　Ｍａｔｒｉｘ　Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ　Ａｘｏｓｃａｎ（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）を用いて測定した。結果を表３－１、表３－２、表３－３、および表３－４に示す。
　光学異方体（液晶性高分子膜）の膜厚は、位相差を測定した後、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫ１５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。結果を表３－１、表３－２、表３－３、および表３－４に示す。
　なお、標準偏差は、下記式（Ｉ）で計算した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
　表３－１、表３－２、表３－３、および表３－４より、重合性組成物１～２２から製造される実施例９～１６、実施例２１～２４および実施例３４～４３の光学異方体は、重合性組成物１ｒから製造される比較例２の光学異方体と比較して、位相差及び膜厚の面内バラツキ（標準偏差）が小さく、膜厚の面内均一性に優れ、光学特性の面内均一性が改善された光学異方体の製造が可能となることが分かる。

Claims (31)

  1. 　下記式（Ｉ）で示される重合性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（Ｉ）中、Ａｒは下記式（ＩＩ－１）または（ＩＩ－２）で表され、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（ＩＩ－１）および（ＩＩ－２）中、
    　Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表し、
    　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｇａは置換基を有していてもよい炭素数３～３０の有機基であり、
    　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　＊は、Ｙ１あるいはＹ２と結合することを表し、
    　ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。）、
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
    　Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
    　Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
    　ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
  2. 　前記Ａｒ中の環構造に含まれるπ電子の数が２２以上である、請求項１に記載の重合性化合物。
  3. 　前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である、請求項１または２に記載の重合性化合物。
  4. 　前記Ｇａは、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１２は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、請求項１～３のいずれかに記載の重合性化合物。
  5. 　前記Ｇａは、炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～１８の２価の鎖状の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｇａの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、請求項１～４のいずれかに記載の重合性化合物。
  6. 　前記Ｇａは、炭素数３～１８のアルキレン基である、請求項１～５のいずれかに記載の重合性化合物。
  7. 　下記式（ＩＩＩ－１）または（ＩＩＩ－２）で表される、請求項１～６のいずれかに記載の重合性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）中、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｒ０、ｎ、ｍ、ｐ、ｐ１、およびｐ２は、前記と同じ意味を表す。
    　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、
    　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、を表し、
    　Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の一方を有する、炭素数２～３０の有機基であり、
    　前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が８以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が４以上である。〕
  8. 　前記Ｆｘ１中の環構造に含まれるπ電子の数が１０以上であり、前記Ｆｘ２中の環構造に含まれるπ電子の数が６以上である、請求項１～７のいずれかに記載の重合性化合物。
  9. 　前記Ｆｘ１およびＦｘ２は、それぞれ独立して、少なくとも一つの水素原子が芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する環含有基で置換され、且つ、前記環含有基以外の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、或いは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の環状基である、請求項１～８のいずれかに記載の重合性化合物。
  10. 　前記Ｆｘ１が、下記式（ｉ－１）～（ｉ－９）のいずれかで表され、
    　前記Ｆｘ２が、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１１）のいずれかで表され、
    　下記式（ｉ－１）～（ｉ－１１）で表される基は置換基を有していてもよい、請求項１～９のいずれかに記載の重合性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（ｉ－４）中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｄ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、Ｒｄは水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。〕
  11. 　前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１８の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～１８の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除き、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい、請求項１～１０のいずれかに記載の重合性化合物。
  12. 　前記Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキレン基である、請求項１～１１のいずれかに記載の重合性化合物。
  13. 　前記Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ＣＨ２＝ＣＨ－、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－、または、ＣＨ２＝Ｃ（Ｃｌ）－である、請求項１～１２のいずれかに記載の重合性化合物。
  14. 　前記Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－である、請求項１～１３のいずれかに記載の重合性化合物。
  15. 　前記Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいトランス－１，４－シクロヘキシレン基であり、
    　前記Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、１，４－フェニレン基である、請求項１～１４のいずれかに記載の重合性化合物。
  16. 　下記式（ｉｉｉ－１）で表される、請求項１～６のいずれかに記載の重合性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式（ｉｉｉ－１）中、Ｙ１～Ｙ８、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｇ１、Ｇ２、Ｐ１、Ｐ２、ＲＩ～ＲＩＶ、Ｑ、Ｇａ、Ｙａ、Ｆｘ１、Ｒ０、ｍ、ｎおよびｐは、前記と同じ意味を表す。〕
  17. 　下記式（１）～（２１）のいずれかで表される、請求項１～１６のいずれかに記載の重合性化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  18. 　請求項１～１７のいずれかに記載の重合性化合物を含む、重合性組成物。
  19. 　請求項１～１７のいずれかに記載の重合性化合物を重合して得られる、高分子。
  20. 　請求項１９に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
  21. 　請求項１９に記載の高分子を構成材料とする層を有する、光学異方体。
  22. 　請求項２１に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
  23. 　請求項２２に記載の偏光板を備える、表示装置。
  24. 　請求項２２に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
  25. 　下記式（ＩＶ）で示される、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     〔式（ＩＶ）中、ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
    　Ｙａは、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
    　Ｆｘ３は、水素原子、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方を有する炭素数２～３０の有機基であり、
    　Ｆｘ３が環構造を有する場合、Ｆｘ３中の環構造に含まれるπ電子の数は、４以上である。〕
  26. 　前記Ｇａが、置換基を有していてもよい炭素数３～１８のアルキレン基であり、
    　前記Ｙａが、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｓ－、を表し、Ｒ１１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す、請求項２５に記載の化合物。
  27. 　下記式（Ａ）～（Ｏ）のいずれかで表される、請求項２５または２６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  28. 　請求項２５～２７のいずれかに記載の化合物と、下記式（Ｖ－１）または（Ｖ－２）を反応させる工程を含む、重合性化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
     〔式（Ｖ－１）および（Ｖ－２）中、
    　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
    　Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
    　Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
    　ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。〕
  29. 　請求項２５～２７のいずれかに記載の化合物を、重合性化合物を得るために使用する方法。
  30. 下記式（Ｖ－３）または（Ｖ－４）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
     〔式（Ｖ－３）および（Ｖ－４）中、
    　Ｑは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、Ｒ０が複数の場合は、複数のＲ０は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　ｐは０～３の整数を表し、ｐ１は０～４の整数を表し、ｐ２は０または１を表す。
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立して、化学的な単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１３－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１３－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１３は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
    　Ｇ１およびＧ２は、それぞれ独立して、炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。ここで、Ｒ１４は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇ１およびＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、シアノ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
    　Ｐ１およびＰ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはメチル基で置換されていてもよい炭素数２～１０のアルケニル基を表す。
    　ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１を表す。
    　ＲＩ～ＲＩＶは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａ、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａを表し、Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。ＲＩ～ＲＩＶは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－ＲＩ～Ｃ－ＲＩＶは、窒素原子に置き換えられていてもよい。
    　Ｇａは、置換基を有していてもよい炭素数３～１８のアルキレン基、および、炭素数３～１８のアルキレン基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基を表し、ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く。
    　ＦＧは、－ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＳＨ、または－ＮＲ*Ｒ**を表す。ここでＲ*、Ｒ**はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。ただし、Ｒ*、Ｒ**は、同時に炭素数１～６のアルキル基にはならない。〕
  31. 　下記式（ａ）～（ｇ）のいずれかで表される、請求項３０に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
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