WO2018123622A1 - 混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法 - Google Patents

混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法 Download PDF

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坂本　圭
久美 奥山
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Definitions

  • the present invention relates to an optical film and an optical anisotropic body capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range, and a polarizing plate, a display device and an antireflection film using the optical anisotropic body. Moreover, this invention relates to the polymer which can be used for preparation of the said optical film and an optical anisotropic body, and the mixture which can be used for preparation of the said polymer.
  • a retardation plate used in various devices such as a flat panel display device includes a 1 ⁇ 4 wavelength plate that converts linearly polarized light into circularly polarized light, a 1 ⁇ 2 wavelength plate that converts a polarization vibration plane of linearly polarized light by 90 degrees, and the like. There is. These retardation plates can accurately give a phase difference of ⁇ / 4 or ⁇ / 2 of a light wavelength to a specific monochromatic light. However, the conventional retardation plate has a problem that polarized light output through the retardation plate is converted into colored polarized light.
  • the material constituting the retardation plate has wavelength dispersion with respect to the retardation, and distribution occurs in the polarization state for each wavelength for white light that is a composite wave in which light rays in the visible light range are mixed. This is because it is impossible to adjust the input light to polarized light having an accurate phase difference of ⁇ / 4 or ⁇ / 2 in all wavelength regions.
  • various studies have been made on a broadband retardation plate capable of giving a uniform retardation to light in a wide wavelength range, that is, a so-called reverse wavelength dispersion plate.
  • Patent Documents 1 and 2 it is possible to form an optical film having excellent reverse wavelength dispersion, and it is easy to apply to a substrate with a low melting point suitable for processing, and exhibits liquid crystallinity.
  • a polymerizable compound and a polymerizable composition which have a wide temperature range and can be synthesized at low cost have been proposed.
  • optical film or the like In addition to gaining, there is also a need to improve productivity.
  • an object of the present invention is to provide means capable of efficiently producing a polymer that can be used for preparing an optical film or the like capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range.
  • the present inventor has obtained a mixture containing a large amount of a predetermined polymerizable compound represented by the following formula (I), particularly a predetermined polymerizability represented by the following formula (I).
  • a mixture containing a compound and a predetermined polymerizable compound represented by the following formula (II) at a predetermined ratio, or two or more kinds of predetermined polymerizable compounds represented by the following formula (I) are contained. It is found that a polymer capable of forming an optical film or the like having excellent reverse wavelength dispersion can be efficiently produced by using a mixture that does not substantially contain the predetermined polymerizable compound represented by), and completes the present invention. It came to.
  • the following mixture, polymer, optical film, optical anisotropic body, polarizing plate, display device and antireflection film are provided.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group or a divalent aromatic heterocyclic group having at least D 1 as a substituent having at least D 1 as a substituent
  • D 1 represents an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring
  • Z 1 to Z 4 are each independently a single bond, —O—, —O—CH 2 —, —CH 2 —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O ) —, —C ( ⁇ O) —S—, —S—C ( ⁇ O) —, —NR 21 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 21 —, —CF 2 —O -, - O-CF 2 - , - CH 2 -CH 2 -, - CF 2
  • Ay represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 0 is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an N, N-dialkyl having 2 to 12 carbon atoms.
  • R a represents carbon
  • R a represents carbon
  • n1 represents an integer of 0 to 3
  • n2 represents 0 or 1
  • n3 represents an integer of 0 to 4
  • n4 represents an integer of 0 to 2
  • R 0 When a plurality of R 0 are present, they may be the same or different from each other. ]
  • R b is an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and optionally substituted carbon.
  • R b is an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and optionally substituted carbon.
  • at least one CR 11 to C—R 14 constituting the ring may be replaced by a nitrogen atom.
  • Fluoroalkyl group alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, carbon number
  • p0 is an integer from 0 to 2
  • D 3 and D 4 each independently represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, When a plurality of Rc are present, they may be the same or different.
  • Fluoroalkyl group alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, carbon number
  • p1 is an integer from 0 to 5
  • p2 is an integer from 0 to 4
  • p3 is an integer from 0 to 3
  • p4 is an integer from 0 to 2
  • Rf represents a hydrogen atom or a methyl group, When a plurality of Rd are present, they may be the same or different from each other. ]
  • Fluoroalkyl group alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, carbon number
  • p1 represents an integer of 0 to 5
  • p2 represents an integer of 0 to 4
  • p3 represents an integer of 0 to 3
  • Rc and Rd When a plurality of Rc and Rd are present, they may be the same or different from each other. ]
  • a 1 , A 3 , B 1 and B 3 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent, or an aromatic group which may have a substituent
  • An optically anisotropic body having a layer comprising the polymer according to [10] as a constituent material.
  • a polarizing plate comprising the optical anisotropic body according to [12] and a polarizing film.
  • a display device comprising the polarizing plate according to [13].
  • a method for producing a mixture comprising a step of subjecting the mixture according to any one of [7] to [9] above and a compound represented by the following formula (VII) to an esterification reaction or an amidation reaction.
  • Ar represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group having at least D as a substituent, or a divalent aromatic heterocyclic group having at least D as a substituent
  • D represents an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, or —C ( ⁇ O) —R 26
  • 26 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • FG a and FG b each independently represent a hydroxyl group or a carboxyl group.
  • a compound represented by the following formula (VII) and less than 2.0 equivalents of the compound (Ia) represented by the following formula (Ia), the compound (IIa) represented by the following formula (IIa) or the above [7] A step (A) of subjecting the mixture according to any one of [9] to an esterification reaction or an amidation reaction; After the step (A), the reaction product of the step (A) and the compound (Ia) represented by the following formula (Ia), which is different from the step (A), are not subjected to post-treatment.
  • a 1 , A 3 , B 1 and B 3 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent, or an aromatic group which may have a substituent
  • Ar represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group having at least D as a substituent, or a divalent aromatic heterocyclic group having at least D as a substituent
  • D represents an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, or —C ( ⁇ O) —R 26
  • 26 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • FG a and FG b each independently represent a hydroxyl group or a carboxyl group.
  • polarized-light uniformly in a wide wavelength range, and the mixture which can manufacture the said polymer efficiently are provided.
  • the optical film and optical anisotropic body which can carry out uniform polarization conversion in a wide wavelength range, and the polarizing plate, display apparatus, and antireflection film using them are provided.
  • alkyl group means a chain (straight chain or branched) saturated hydrocarbon group
  • alkyl group means “cycloalkyl” which is a cyclic saturated hydrocarbon group. “Group” shall not be included.
  • the mixture of the present invention containing a predetermined polymerizable compound is not particularly limited, and can be used, for example, when preparing a polymerizable liquid crystal composition by mixing with a polymerization initiator.
  • the mixture and the polymerizable liquid crystal composition of the present invention are not particularly limited, and can be used, for example, when preparing the polymer of the present invention.
  • the polymer of the present invention is not particularly limited, and can be used as, for example, a constituent material of the optical film of the present invention and a constituent material of a layer of the optical anisotropic body of the present invention.
  • the optical anisotropic body of this invention is not specifically limited, For example, it can be used for the polarizing plate of this invention.
  • the polarizing plate of this invention is not specifically limited, For example, it can be used for display apparatuses, such as a flat panel display apparatus and an organic electroluminescent display apparatus, and an antireflection film.
  • the mixture of one embodiment of the present invention comprises a polymerizable compound (I) represented by the following formula (I) and a polymerizable compound (II) represented by the following formula (II).
  • a polymerizable compound (I) represented by the following formula (I) can be used for the production of a polymerizable liquid crystal composition and a polymer described later.
  • the mixture containing polymerizable compound (I) and polymerizable compound (II) may contain two or more kinds of polymerizable compounds (I), or two or more kinds of polymerizable compounds (II). You may contain.
  • the mixture of the other form of this invention is a mixture containing 2 or more types of polymeric compound (I) shown by following formula (I), for example, is used for manufacture of the polymeric liquid crystal composition and polymer
  • the mixture of the present invention contains a polymerizable compound ( I) and the polymerizable compound (II), and on a mass basis, the content (A) of the polymerizable compound (I) is 0.2 of the content (B) of the polymerizable compound (II). It is necessary that it is more than twice (A / B> 0.2) or contains two or more kinds of polymerizable compounds (I) and does not substantially contain polymerizable compounds (II). .
  • polymeric compound (I) when a mixture contains polymeric compound (I) and polymeric compound (II), from a viewpoint of further improving productivity at the time of synthesize
  • “substantially free of polymerizable compound (II)” means that the content of polymerizable compound (II) is not more than the detection lower limit, preferably 0.
  • a and b are each independently 0 or 1, and preferably 1.
  • C and d are each independently an integer of 1 to 20, preferably an integer of 2 to 12, and more preferably an integer of 4 to 8.
  • e and f one is an integer of 1 to 3, and the other is an integer of 0 to 3.
  • Ar 1 is a divalent aromatic hydrocarbon ring group having at least D 1 as a substituent, or a divalent aromatic heterocyclic group having at least D 1 as a substituent.
  • D 1 is an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • the divalent aromatic heterocyclic group having a divalent aromatic hydrocarbon ring group or at least D 1 substituent having at least D 1 as a substituent, arom D 1 is bonded carbide A group obtained by removing two hydrogen atoms bonded to carbons other than the carbon to which D 1 is bonded from the ring part of the aromatic ring to which the hydrogen ring or D 1 is bonded.
  • the divalent aromatic hydrocarbon ring group and divalent aromatic heterocyclic group of Ar 1 may have one or more substituents other than D 1 . Further, when the divalent aromatic hydrocarbon ring group and the divalent aromatic heterocyclic group of Ar 1 have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the divalent aromatic hydrocarbon ring group of Ar 1 is not particularly limited, and for example, 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6- Examples include naphthylene group, 1,5-naphthylene group, anthracenyl-9,10-diyl group, anthracenyl-1,4-diyl group, anthracenyl-2,6-diyl group and the like.
  • the divalent aromatic heterocyclic group for Ar 1 is not particularly limited, and examples thereof include benzothiazole-4,7-diyl group, 1,2-benzisothiazole-4,7-diyl group, and benzoic acid.
  • the substituent other than D 1 in the divalent aromatic hydrocarbon ring group and divalent aromatic heterocyclic group of Ar 1 is not particularly limited, and examples thereof include a halogen atom, a cyano group, Nitro group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, 2 to 12 carbon atoms N, N-dialkylamino group, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, alkyl sulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, carboxyl group, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkyl sulfa having 1 to 6 carbon atoms Examples include a moyl group, an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms, —C ( ⁇ O) —R a
  • R a is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have 6 to 20 carbon atoms as a substituent.
  • substituent other than D 1 include an organic group having 1 to 67 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • halogen atom of the substituent other than D a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, A pentyl group, a hexyl group, etc. are mentioned.
  • alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 examples include a vinyl group, a propenyl group, an isopropenyl group, a butenyl group, an isobutenyl group, a pentenyl group, and a hexenyl group.
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 include carbons such as a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a nonafluorobutyl group. Examples thereof include fluoroalkyl groups of 1 to 6.
  • Examples of the N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 include an N-methylamino group, an N-ethylamino group, an N-propylamino group, an N-isopropylamino group, and an N-butylamino group.
  • Examples of the N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms of the substituent other than D 1 include N, N-dimethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-diisobutylamino group, N, N-dipentylamino group, N, N-dihexylamino group, etc. .
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms other than D 1 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and a pentyloxy group. And a hexyloxy group.
  • alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert -Butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group, hexylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, and a pentylthio group. And a hexylthio group.
  • N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms of the substituent other than D 1 examples include N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropyl Sulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N -Hexylsulfamoyl group and the like.
  • N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms of the substituent other than D 1 examples include N, N-dimethylsulfamoyl group, N-methyl-N-ethylsulfamoyl group, N, N -Diethylsulfamoyl group, N, N-dipropylsulfamoyl group, N, N-diisopropylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N, N -Dipentylsulfamoyl group, N, N-dihexylsulfamoyl group and the like.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of Ra include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group. And a hexyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms as Ra
  • a methyl group Alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group or the like, methoxy group, ethoxy group
  • Examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group which may have a C 1-6 alkoxy group such as a group as a substituent.
  • the organic group having 1 to 67 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring as a substituent other than D 1 is not particularly limited.
  • D 1 may be the same as the organic group described in detail below.
  • aromatic ring refers to a cyclic structure having a broad sense of aromaticity according to the Huckle rule, that is, a cyclic conjugated structure having (4n + 2) ⁇ electrons, thiophene, furan, benzothiazole, and the like. It represents a cyclic structure in which a lone electron pair of a heteroatom such as sulfur, oxygen or nitrogen is involved in the ⁇ -electron system and exhibits aromaticity.
  • the aromatic hydrocarbon ring for D 1 is not particularly limited, and examples thereof include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, and a fluorene ring.
  • the aromatic heterocycle of D 1 is not particularly limited, and for example, 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, acridine ring, isoquinoline Ring, imidazole ring, indole ring, oxadiazole ring, oxazole ring, oxazolopyrazine ring, oxazolopyridine ring, oxazolopyridyl ring, oxazolopyrimidine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, quinoline ring, cinnoline ring, Thiadiazole ring, thiazole ring, thiazolopyrazine ring, thiazolopyridine ring, thiazolopyridazine ring, thiazolopyrimidine ring, thiophene ring, triazine ring, triazole ring, naphth
  • the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle of D 1 are each a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Alkylsulfonyl group carboxyl group, fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, carbon number An N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms, or —C ( ⁇ O) It may be substituted with —O—R b .
  • R b has an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent. Or a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring and the aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from the above-described substituents. And when it has a some substituent, a plurality of substituents may mutually be same or different.
  • a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms that the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle of D 1 may have ,
  • a thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, and Examples of the N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms include the same ones as described above as substituents other than D 1 .
  • Examples of the alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms that the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle of D 1 may have include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, and a butylsulfonyl group. And isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group and the like.
  • examples of the fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms that the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring of D 1 may have include a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a hepta A fluoropropyl group, a nonafluorobutyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the alkyl group of 1 to 20 carbon atoms for R b include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a 1-methylpentyl group, a 1-ethylpentyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-
  • alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of R b examples include vinyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group , Tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclooctyl group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms for R b include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • R b has an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent.
  • substituent of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; carbon number such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group Nitro group; aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group; aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as furanyl group and thiophenyl group; A cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a propyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group; at least one hydrogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group or —
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms for R b are one or more substituents selected from the substituents described above. In the case of having a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the substituent of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b includes a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a C 1-6 carbon atom such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b may have one or a plurality of substituents selected from the substituents described above, and when having a plurality of substituents, the plurality of substituents are They may be the same or different.
  • Ar 1 mentioned above divalent aromatic hydrocarbon ring group having as a substituent at least D 1, or at least D 1 divalent aromatic heterocyclic group having as a substituent
  • - C (R f ) NN (R g ) R h
  • a phenylene group substituted by a group represented by the formula: —C (R f ) NN—C (R g1 ) R h
  • 1 -Benzothiazol-4,7-diyl group substituted with benzofuran-2-yl group benzothiazole-4,7-diyl group substituted with 5- (2-butyl) -1-benzofuran-2-yl group
  • each R f independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • R g and R g1 represent a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms and the substituent thereof include the same ones listed below as specific examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms of Ay described later and the substituent thereof.
  • R h represents an organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • specific examples of the organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms include: Specific examples of the organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed. .
  • Ar 1 (2 monovalent aromatic hydrocarbon ring group having at least D 1 as a substituent, or at least D 1 2 monovalent aromatic heterocyclic group having as a substituent) as the formula as D 1:
  • a divalent aromatic hydrocarbon ring group or a divalent aromatic heterocyclic group which has a group represented by -C (Q) NN (Ax) Ay and may have a substituent is preferable.
  • D 1 is more preferably a divalent aromatic hydrocarbon ring group having a group represented by the formula: —C (Q) ⁇ N—N (Ax) Ay and optionally having a substituent.
  • a group represented by any one of formulas (III-1) to (III-3) is more preferable.
  • Ax is an organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • the aromatic ring which Ax has may have a substituent.
  • Ax may have a plurality of aromatic rings.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms of Ax include the same ones listed as the aromatic hydrocarbon ring of D 1 .
  • a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring are preferable.
  • Examples of the aromatic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms of Ax include the same ones listed as the aromatic heterocycle of D 1 .
  • monocyclic aromatic heterocycles such as furan ring, thiophene ring, oxazole ring, thiazole ring; benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoline ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, benzothiophene ring, thiazolo
  • a condensed aromatic heterocycle such as a pyridine ring and a thiazolopyrazine ring is preferred.
  • the aromatic ring which Ax has may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or —C ( ⁇ O ) —O—R b .
  • R b has an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • Ax may have a plurality of substituents selected from the above-described substituents. When Ax has a plurality of substituents, the substituents may be the same or different.
  • a halogen atom of an aromatic ring substituent of Ax, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and —C ( ⁇ O ) —O—R b includes the same ones listed as substituents that the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocycle of D 1 may have.
  • substituent of the aromatic ring of Ax a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the carbon number of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent of R b is preferably 1 to 12, and more preferably 4 to 10.
  • the carbon number of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent in R b is preferably 2 to 12.
  • the cycloalkyl group of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent for R b is preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms which may have a substituent for R b is preferably a phenyl group.
  • the substituent of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the substituent of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and the substituent of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms of R b is a fluorine atom.
  • a halogen atom such as a chlorine atom; a cyano group; an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group and a butoxy group; a nitro group; a carbon atom having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group
  • Aromatic hydrocarbon ring group aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as furanyl group and thiophenyl group; cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; trifluoro
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms of R b have a plurality of substituents selected from the above-described substituents. You may do it.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms of R b have a plurality of substituents
  • the plurality of substituents may be the same as each other It may be different.
  • the substituent of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b includes a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a C 1-6 carbon atom such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom
  • a cyano group such as a C 1-6 carbon atom such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b may have a plurality of substituents selected from the above-described substituents.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the aromatic ring of Ax may have a plurality of the same or different substituents, and two adjacent substituents may be bonded together to form a ring.
  • the ring formed may be a single ring or a condensed polycycle, and may be an unsaturated ring or a saturated ring.
  • the “carbon number” of the organic group having 2 to 20 carbon atoms in Ax means the total number of carbon atoms in the whole organic group not including the carbon atom of the substituent.
  • hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms and having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms include Ax. Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring are the same as those listed. Examples of the hydrocarbon ring group of 1) described above include, for example, aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 30 carbon atoms (phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, fluorenyl group, etc.), Examples include indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, and 1,4-dihydronaphthyl group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring in the “ring group” include the same as those listed as specific examples of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring which Ax has.
  • Examples of the heterocyclic group 2) include aromatic heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms (phthalimide group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, acridinyl group, isoquinolinyl group, imidazolyl group, indolinyl group).
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in 3) described above include those having 6 to 30 carbon atoms in 1) and 2) described above.
  • Specific examples of the 30 aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed.
  • an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a vinyl group and an allyl group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in 4) described above include those having 6 to 30 carbon atoms in 1) and 2) described above.
  • Specific examples of the 30 aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed.
  • an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms Specific examples of the alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms include ethynyl group and propynyl group. Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in 5) described above include those having 6 to 30 carbon atoms in 1) and 2) described above. Specific examples of the 30 aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed.
  • the organic groups listed in 1) to 5) above may have one or more substituents. When it has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • substituents examples include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and carbon number 2 such as vinyl group and allyl group.
  • R b and R a represent the same meaning as described above.
  • the substituent of the organic group listed in the above 1) to 5) is selected from a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. At least one substituent is preferred.
  • hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms and having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms include those represented by the following formulas (1-1) to (1-21).
  • An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms represented by the formulas (1-9) to (1-21) and the like is preferable.
  • R c represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include the following: Examples include structures represented by formulas (3-1) to (3-8).
  • alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include Examples include structures represented by formulas (4-1) to (4-5).
  • alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms and substituted with at least one selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring include the following formulas (5-1) to (5 -2).
  • the ring which the preferable specific example of Ax mentioned above has may have one or a plurality of substituents. And when it has a some substituent, a plurality of substituents may mutually be same or different.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group of 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group; an N, N-dialkylamino group of 1 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, etc.
  • R b and R a represent the same meaning as described above.
  • a halogen atom a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • Ax is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a group represented by the above formula (1-9).
  • Ax is more preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 4 to 20 carbon atoms, and the above formulas (1-14) and (1- 20), a group represented by formula (2-27) to formula (2-33), formula (2-35) to formula (2-43), and formula (2-51) Further preferred.
  • the ring may have one or more substituents.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the substituent include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group; an N, N-dialkylamino group having 1 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; a methoxy group or an ethoxy group
  • An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an isopropoxy group; a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group; —C ( ⁇ O) —R b ; —C ( ⁇ O) —R b ; —C ( ⁇ O) —O—R b ; —SO 2 R a ;
  • R b and R a represent the same meaning as described above.
  • the substituent that the ring has is preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon
  • Ax is more preferably a group represented by the following formula (iv). That is, Ar 1 is preferably a group represented by any of the following formulas (IV-1) to (IV-3).
  • Ar 1 is preferably a group represented by any of the following formulas (IV-1) to (IV-3).
  • Ay, Q, R 0 , n1, n2, n3 and n4 have the same meanings as the formulas (III-1) to (III-3). .
  • R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cyano A nitro group, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or —C ( ⁇ O) —O—R b .
  • Rb represents the same meaning as described above.
  • R 11 to R 14 are all hydrogen atoms, or at least one of R 11 to R 14 is an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the rest Is preferably a hydrogen atom.
  • C—R 11 to C—R 14 may all be the same or different. Further, at least one CR 11 to C—R 14 constituting the ring may be replaced with a nitrogen atom.
  • Ay is an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent.
  • the organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent of Ay is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • To 12 cycloalkyl group —SO 2 R a , —C ( ⁇ O) —R b , —CS—NH—R b , and optionally substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms
  • Examples thereof include a cyclic group or an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R a and R b represent the same meaning as described above.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, of Ay.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms and the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent include the substituent for R b described above.
  • the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a group include the same ones listed.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent preferably has 1 to 10 carbon atoms
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent preferably has 3 to 10 carbon atoms.
  • alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent includes ethynyl group, propynyl group, 2-propynyl group (propargyl group), butynyl. Group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, pentynyl group, 2-pentynyl group, hexynyl group, 5-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, 2-octynyl group, nonanyl group, decanyl group, 7-decanyl group, etc. Is mentioned.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent of Ay an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and an optionally substituted carbon.
  • substituent for the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms and the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; dimethylamino group and the like N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms; alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group; 1 carbon atom such as methoxymethoxy group and methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group having ⁇ 12; a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms
  • R a and R b represent the same meaning as described above.
  • the Ay alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms have a plurality of the above-described substituents. In the case of having a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • Ay's aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, and substituents thereof include aromatic hydrocarbon ring group and aromatic group each having Ax. Group heterocyclic groups and the same groups as those listed as substituents thereof.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms of Ay may have a plurality of substituents selected from those listed above. When the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group of Ay have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring group of Ay is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 18, and further preferably 6 to 12.
  • the number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic group of Ay is preferably 2-20, and more preferably 2-18.
  • Ay includes a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • An aromatic hydrocarbon ring group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms is preferable.
  • Ay has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • a hydrogen ring group or an aromatic heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms which may have a substituent is more preferable.
  • an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent is particularly preferable, and an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms which may have a substituent is particularly preferable. preferable.
  • Q is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of Q include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and isopropyl.
  • R 0 in the above formulas (III-1) to (III-3) is a halogen atom; a cyano group; a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tertiary butyl group, etc.
  • R a is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a phenyl group, a 4-methylphenyl group or a 4-methoxyphenyl group.
  • it is an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may have an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • R 0 is preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a nitro group. Note that when there are a plurality of R 0 in (III-1) to (III-3), they may be the same or different.
  • n1 in the above formulas (III-1) to (III-3) is an integer of 0 to 3
  • n2 is 0 or 1
  • n3 is an integer of 0 to 4
  • n4 is 0 to 2. It is an integer.
  • N1 to n4 are preferably 0.
  • Ar 1 divalent aromatic hydrocarbon ring group having at least D 1 as a substituent or a divalent aromatic heterocyclic group having at least D 1 as a substituent
  • V- A group represented by any one of 1) to (V-4) is also preferable.
  • D 3 is a substituent corresponding to D 1 .
  • D 4 corresponds to a substituent other than D 1 .
  • p0 is an integer of 0 to 2, and is preferably 0 or 1.
  • Rc is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carboxyl group, or a carbon group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Fluoroalkyl group alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, carbon number An N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • the plurality of Rc may be the same or different from each other.
  • the halogen atom of Rc the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, the fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, the 1 to 6 carbon atoms
  • Examples of the N, N-dialkylsulfamoyl group are the same as those listed as specific examples of the substituent other than D 1 .
  • alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group. Group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group and the like.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably a tert-butyl group or a methyl group.
  • the alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a methylsulfinyl group.
  • the alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a methylsulfonyl group.
  • the fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a fluoroalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a trifluoromethyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a methoxy group.
  • the thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably a thioalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a thioalkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a methylthio group.
  • the N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms in Rc is preferably an N-alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an N-alkylamino group having 1 to 2 carbon atoms, and N-methyl Amino groups are particularly preferred.
  • the N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms of Rc is preferably an N, N-dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms, and an N, N-dialkylamino group having 2 to 4 carbon atoms is preferable. More preferred is an N, N-dimethylamino group.
  • the N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms of Rc is preferably an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 2 carbon atoms is preferable. More preferred is an N-methylsulfamoyl group.
  • the N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms of Rc is preferably an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 8 carbon atoms, and N, N— having 2 to 4 carbon atoms.
  • a dialkylsulfamoyl group is more preferred, and an N, N-dimethylsulfamoyl group is particularly preferred.
  • Rc is a halogen atom, tert-butyl group, methyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, methylsulfonyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, methylthio group, N-methylamino group, N, N-dimethylamino group, N-methylsulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, or methylsulfinyl group is preferable.
  • E 3 and E 4 each independently represent —CR 24 R 25 —, —S—, —NR 24 —, —C ( ⁇ O) — or -O- represents that R 24 and R 25 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 24 and R 25 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in R 24 and R 25 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • An alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is preferable, and a methyl group is more preferable.
  • E 3 and E 4 are preferably each independently —S—, —C ( ⁇ O) —, —NH— or —N (CH 3 ) —.
  • D 3 and D 4 may each independently have an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or a substituent. Represents a good aromatic heterocyclic group.
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring group for D 3 and D 4 include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, and a fluorenyl group.
  • a phenyl group and a naphthyl group are preferable.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group of D 3 and D 4 include a phthalimide group, a 1-benzofuranyl group, a 2-benzofuranyl group, an acridinyl group, an isoquinolinyl group, an imidazolyl group, an indolinyl group, a furazanyl group, an oxazolyl group, Razinyl group, oxazolopyridinyl group, oxazolopyridazinyl group, oxazolopyrimidinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolyl group, cinnolinyl group, thiadiazolyl group, thiazolyl group, thiazolopyrazinyl group, thia Zolopyridyl group, thiazolopyridazinyl group, thiazolopyrimidinyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, triazinyl group,
  • furanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, A benzothienyl group and a thiazolopyridyl group are preferred.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group of D 3 and D 4 are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbon number 1-6 alkylsulfonyl groups, carboxyl groups, fluoroalkyl groups having 1-6 carbon atoms, alkoxy groups having 1-6 carbon atoms, thioalkyl groups having 1-6 carbon atoms, N-alkylamino groups having 1-6 carbon atoms Substituted with an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from the above-described substituents. And when it has a some substituent, a plurality of substituents may mutually be same or different.
  • a halogen atom of a substituent of D 3 and D 4 an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • D 3 and D 4 are preferably each independently any group represented by the following formulas (v-1) to (v-8).
  • Rd represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 6 carbon atoms.
  • Alkylsulfonyl group carboxyl group, fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, N-alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, carbon number It represents an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • P1 is an integer from 0 to 5
  • p2 is an integer from 0 to 4
  • p3 is an integer from 0 to 3
  • p4 is an integer from 0 to 2.
  • p1, p3, and p4 are 0
  • it is preferably 1
  • p2 is preferably an integer of 0 to 3.
  • Rf represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the plurality of Rd may be the same or different from each other.
  • Rd halogen atom, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 to 6 carbon atoms
  • alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an N-alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • N group N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms
  • N-alkylsulfamoyl group having 1 to 6 carbon atoms and N, N-dialkylsulfamoyl group having 2 to 12 carbon atoms
  • Rd is preferably a halogen atom, methyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, methylthio group, N, N-dimethylamino group, or N-methylamino group.
  • D 3 and D 4 are each independently a group represented by the formula (v-1), (v-3), or (v-7). This is particularly preferable in terms of optical characteristics and cost.
  • Ar 1 consisting of a group represented by any of the above formulas (V-1) to (V-4) is any of the groups represented by the following formulas (VI-1) to (VI-5): It is more preferable that
  • E 3 , Rc, Rd, p0 to p3 have the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • R 21 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 21 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Z 1 is preferably —C ( ⁇ O) —O—.
  • Z 2 is preferably —O—C ( ⁇ O) —.
  • a 1 and A 2 are each independently a cyclic aliphatic group which may have a substituent or an aromatic group which may have a substituent. Among them, A 1 and A 2 are preferably substituted is also good cyclic aliphatic group.
  • the cycloaliphatic group which may have a substituent is an unsubstituted divalent cycloaliphatic group or a divalent cycloaliphatic group having a substituent.
  • the divalent cycloaliphatic group is a divalent aliphatic group having a cyclic structure and usually having 5 to 20 carbon atoms.
  • divalent cycloaliphatic group represented by A 1 and A 2 include cyclopentane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, 1,4-cycloheptane-1,4-diyl, cyclopentane A cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms such as octane-1,5-diyl; bicycloalkanediyl having 5 to 20 carbon atoms such as decahydronaphthalene-1,5-diyl and decahydronaphthalene-2,6-diyl Groups and the like.
  • the aromatic group which may have a substituent is an unsubstituted divalent aromatic group or a divalent aromatic group having a substituent.
  • the divalent aromatic group is a divalent aromatic group having an aromatic ring structure and usually having 2 to 20 carbon atoms.
  • divalent aromatic group for A 1 and A 2 examples include 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 4,4 ′ A divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a biphenylene group; furan-2,5-diyl, thiophene-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrazine-2, And a divalent aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as 5-diyl.
  • examples of the substituent for the divalent cyclic aliphatic group and the divalent aromatic group of A 1 and A 2 include halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom; a methyl group, an ethyl group and the like. Examples thereof include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms such as a methoxy group and an isopropoxy group; a nitro group; a cyano group;
  • the cycloaliphatic group and the aromatic group may have at least one substituent selected from the above-described substituents. In addition, when it has two or more substituents, each substituent may be the same or different.
  • R 22 and R 23 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are preferably each independently —O—, —C ( ⁇ O) —O—, or —O—C ( ⁇ O) —.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 22 and R 23 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • B 1 and B 2 are each independently a cyclic aliphatic group which may have a substituent, or an aromatic which may have a substituent. It is a family group. Among these, B 1 and B 2 are preferably aromatic groups that may have a substituent.
  • the cycloaliphatic group which may have a substituent is an unsubstituted divalent cycloaliphatic group or a divalent cycloaliphatic group having a substituent.
  • the divalent cycloaliphatic group is a divalent aliphatic group having a cyclic structure and usually having 5 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples of the divalent cycloaliphatic group represented by B 1 and B 2 include those exemplified as the divalent cycloaliphatic group represented by A 1 .
  • the aromatic group which may have a substituent is an unsubstituted divalent aromatic group or a divalent aromatic group having a substituent.
  • the divalent aromatic group is a divalent aromatic group having an aromatic ring structure and usually having 2 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples of the divalent aromatic group for B 1 and B 2 include the same ones as those exemplified as the divalent aromatic group for A 1 .
  • Y 1 and Y 2 are each independently a single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, — NR 22 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 22 —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 22 —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —NR 22 — or —NR 22 —C ( ⁇ O) —NR 23 —.
  • R 22 and R 23 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Y 1 and Y 2 are preferably each independently —O—, —C ( ⁇ O) —O—, or —O—C ( ⁇ O) —.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 22 and R 23 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom, preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 1 ⁇ R 4 is more preferably all the same, it is more preferred that all R 1 ⁇ R 4 are hydrogen atoms.
  • the polymerizable compound (I) preferably has a substantially symmetrical structure with Ar 1 as the center.
  • R 1 , a and c are the same as R 4 , b and d, respectively, and —Y 1- [B 1 -L 1 ] a -A 1- Z 1 -(*) and (*)-Z 2 -A 2- [L 2 -B 2 ] b -Y 2- have a symmetrical structure with the side (*) that is bonded to Ar 1 as the center of symmetry. It is preferable.
  • the polymerizable compound (I) can be synthesized by combining known synthetic reactions. That is, various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandra Caro “Organic Compound Synthesis by Functional Group” Naoyuki Inamoto (Yodogawa Shoten), described in JP 2010-031223 A It can be synthesized with reference to the method.
  • Ar 2 of above-mentioned formula (II) it is the same as those listed as specific examples and preferred examples of Ar 1.
  • Z 3 and Z 4 it is the same as those listed as specific examples and preferred examples of Z 1 and Z 2.
  • examples of A 3 and A 4 include the same as those listed as specific examples and preferred examples of A 1 and A 2 .
  • L 3 and L 4 may be the same as those listed as specific examples and preferred examples of L 1 and L 2 .
  • B 3 and B 4 may be the same as those listed as specific examples and preferred examples of B 1 and B 2 .
  • Examples of Y 3 and Y 4 are the same as those listed as specific examples and preferred examples of Y 1 and Y 2 .
  • examples of R 5 and R 6 include the same as those listed as specific examples and preferred examples of R 1 and R 4 .
  • the polymerizable compound (II) preferably has a symmetrical structure with Ar 2 as the center.
  • R 5 , g and i are the same as R 6 , h and j, respectively, and —Y 3 — [B 3 -L 3 ] g —A 3 — and a symmetry structure with a symmetry around the side (*) which binds to Ar 2 - Z 3 - and (*), (*) - Z 4 -A 4 - [L 4 -B 4] h -Y 4 It is preferable.
  • the polymerizable compound (II) can be produced by combining known synthetic reactions. That is, various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandler Caro "Organic Compound Synthesis by Functional Group” Naoki Inamoto (Yodogawa Shoten)), described in JP 2010-031223 A It can be synthesized with reference to the method.
  • Ar 1 , Z 1 , Z 2 , A 1 of the polymerizable compound (I), A 2 , B 1 , B 2 , Y 1 , Y 2 , L 1 , L 2 , R 1 , R 4 , and ad are respectively Ar 2 , Z 3 , Z 4 of the polymerizable compound (II).
  • a 3 , A 4 , B 3 , B 4 , Y 3 , Y 4 , L 3 , L 4 , R 5 , R 6 , and g to j are preferred.
  • the polymerizable compound (II) includes “— (CH 2 CHR 2 C ( ⁇ O) O” between “CH 2 CR 1 C ( ⁇ O) O—” and “— (CH 2 ) c —”. ) E ⁇ ”and“ — (OC ( ⁇ O) CHR 3 CH 2 ) f ⁇ between “—OC ( ⁇ O) CR 4 CH 2 ” and “— (CH 2 ) d —”. It is preferable that it has the same structure as polymeric compound (I) except not having.
  • the mixture containing the polymerizable compound described above is not particularly limited, and for example, individually prepared one or more polymerizable compounds (I) and one or more polymerizations.
  • the mixture containing the polymerizable compound containing the polymerizable compound (I) and the polymerizable compound (II) described above is not particularly limited, and is a mixture of the compound (Ia) and the compound (IIa) described below. It can also be prepared using.
  • the mixture of the compounds of the present invention is a mixture comprising the compound (Ia) represented by the following formula (Ia) and the compound (IIa) represented by the following formula (IIa).
  • the mixture of the compound of this invention is not specifically limited, For example, it can prepare by mixing the compound (Ia) and the compound (IIa) which were prepared separately in a desired ratio.
  • the mixture of the present invention is such that the content of compound (Ia) exceeds 0.2 times the content of compound (IIa) on a mass basis. It is necessary to be.
  • content of compound (Ia) is 0.3 times or more of content of compound (IIa), it is preferable that it is 100 times or less, and it is more preferable that it is 50 times or less.
  • a 1 , L 1 , B 1 , Y 1 , R 1 , R 2 , a, c and e represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • a 1 is preferably an aromatic group which may have a substituent when a is 0, and a cyclic aliphatic which may have a substituent when a is 1. It is preferably a group.
  • FG 1 is a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group. When a is 0, FG 1 is preferably a hydroxyl group, and when a is 1, FG 1 is preferably a carboxyl group.
  • the compound (Ia) can be synthesized by combining known synthesis reactions. That is, it can be synthesized by referring to the methods described in various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandler Caro "Organic Compound Synthesis by Functional Group", Naoki Inamoto (translated by Yodogawa Shoten)).
  • a 3 , L 3 , B 3 , Y 3 , R 5 , g and i represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • a 3 is preferably an aromatic group which may have a substituent when g is 0, and a cyclic aliphatic which may have a substituent when g is 1. It is preferably a group.
  • FG 2 is a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group.
  • FG 2 is preferably a hydroxyl group, and when g is 1, FG 2 is preferably a carboxyl group.
  • the compound (IIa) can be synthesized by combining known synthesis reactions. That is, it can be synthesized by referring to the methods described in various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandler Caro "Organic Compound Synthesis by Functional Group", Naoki Inamoto (translated by Yodogawa Shoten)).
  • the method for producing a mixture containing the polymerizable compound (I) and the polymerizable compound (II) using the mixture of the compounds of the present invention is not particularly limited.
  • the manufacturing method including the process of carrying out esterification reaction or amidation reaction of the mixture of the compound mentioned above and the compound shown by following formula (VII) is mentioned.
  • the compound represented by the following formula (VII) one kind may be used alone, or two or more kinds of compounds having different structures from each other (at least one of FG a , Ar, and FG b). May be used.
  • Ar represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group having at least D as a substituent, or a divalent aromatic heterocyclic group having at least D as a substituent.
  • divalent aromatic hydrocarbon ring group and divalent aromatic heterocyclic group of Ar specific examples of the divalent aromatic hydrocarbon ring group and divalent aromatic heterocyclic group of Ar 1 described above And the same thing as what was listed as a suitable example is mentioned.
  • D is an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, or —C ( ⁇ O) —R 26 .
  • R 26 represents a hydrogen atom or a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, etc.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • organic group having 1 to 67 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring specific examples and preferred examples of D 1 are as follows. The same ones are listed.
  • examples of the substituent other than D that Ar may have include the same ones listed as specific examples and preferred examples of the substituent other than D 1 .
  • FG a and FG b are those capable of forming a FG 2 ester bond or an amide bond FG 1 and compounds of compound (Ia) (IIa), for example, esterification reaction
  • Ar, A 1 , L 1 , B 1 , Y 1 , R 1 , R 2 , a, c and e, and A 3 , L 3 , B 3 , Y 3 , R 5 , g and i Represents the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • Z 1 represents an ester bond (—O—C ( ⁇ O) formed by FG 1 of compound (Ia) and FG a and / or FG b of the compound represented by formula (VII).
  • Z 3 is an ester bond (—O—C ( ⁇ O) formed by FG 2 of compound (IIa) and FG a and / or FG b of the compound represented by formula (VII). — Or —C ( ⁇ O) —O—), or an amide bond (—NR 21 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 21 —, wherein R 21 has the same meaning as described above. Is).
  • D of Ar is —C ( ⁇ O) —R 26
  • the polymerizable compound (I) and the polymerizable compound (II) are converted by converting D to D 1 using a known method. ) Can be obtained.
  • the esterification reaction or amidation reaction described above is not particularly limited, and can be performed using a known method.
  • As the reaction mode after a condensation reaction using a dehydration condensing agent or a compound represented by the formula (Ia) and a compound represented by the formula (IIa) are derivatized into an acid halide or mixed acid anhydride and activated.
  • a method generally used in organic synthesis such as a method of reacting in the presence of a base, can be applied.
  • the solvent used in the above reaction is not particularly limited as long as it is inert.
  • a chlorine-based solvent such as chloroform or methylene chloride
  • N-methylpyrrolidone such as dimethylacetamide and hexamethylphosphoric acid triamide
  • ethers such as 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,3-dioxolane
  • sulfur-containing solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene
  • aliphatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane and n-octane
  • alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclopentane and cyclohexane; and these And a mixed
  • chlorinated solvents such as chloroform and methylene chloride
  • amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide
  • 1,4-dioxane cyclopentylmethyl Ethers such as ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran and 1,3-dioxolane are preferred.
  • the dehydrating condensing agent is not particularly limited, and examples thereof include N, N′-diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, dicyclohexylcarbodiimide and the like. Of these, N, N-diisopropylcarbodiimide and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride are preferable.
  • an activator such as 4- (dimethylamino) pyridine can coexist.
  • Derivatization to an acid halide is not particularly limited, but can be performed using a halogenating agent such as phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, oxalyl chloride and the like. Of these, thionyl chloride and oxalyl chloride are preferable.
  • Derivatization to a mixed acid anhydride is not particularly limited, but in the presence of a sulfonyl halide such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride, and a base such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and 4- (dimethylamino) pyridine. Can be done.
  • a sulfonyl halide such as methanesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl chloride
  • a base such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and 4- (dimethylamino) pyridine.
  • Examples of the base used in the esterification reaction or amidation reaction include triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like. Of these, triethylamine and diisopropylethylamine are preferable.
  • reaction conditions for the esterification reaction or amidation reaction can be adjusted as appropriate.
  • the esterification reaction or amidation reaction between the mixture of the compounds described above and the compound represented by the formula (VII) is performed by collectively converting the FG a and FG b of the compound represented by the formula (VII) You may carry out so that a chemical reaction may be carried out.
  • FG a and FG b are collectively esterified or amidated, for example, 2.0 to 3.0 equivalents, preferably 2.0 to 3.0 equivalents relative to the compound represented by the formula (VII). 2.8 equivalents, more preferably 2.1 to 2.6 equivalents of a mixture of the abovementioned compounds can be used.
  • step (A) a compound represented by the formula (VII), a compound (Ia) represented by the above formula (Ia), and the above formula
  • step (A) the reaction product of step (A) Different from step (A), a step of esterifying or amidating a compound (Ia) represented by formula (Ia), a compound (IIa) represented by formula (IIa) or a mixture of the above-mentioned compounds
  • stepwise reaction method of carrying out B may also be mentioned a stepwise reaction method of carrying out B).
  • the compound represented by formula (VII) is, for example, 2.0. Less than equivalents, preferably less than 1.5 equivalents, more preferably 0.05 to 1.0 equivalents of compound (Ia), compound (IIa) or mixtures are used.
  • the total amount of compound (Ia), compound (IIa), and mixture (of step (A)) relative to the compound represented by formula (VII) Compound (Ia), Compound (IIa) so that the sum of the amount used and the amount used in step (B) is, for example, 2.0 to 3.0 equivalents, preferably 2.0 to 2.6 equivalents.
  • a polymerizable liquid crystal composition using the mixture of the present invention includes a mixture containing the above-described polymerizable compound (a mixture containing the polymerizable compound (I) and the polymerizable compound (II), or A mixture containing two or more polymerizable compounds (I) without substantially containing the polymerizable compound (II)) and a polymerization initiator.
  • the polymerizable liquid crystal composition using the mixture of the present invention is useful as a raw material for producing the polymer, optical film, and optical anisotropic body of the present invention, as will be described later. And according to the polymerizable liquid crystal composition using the mixture of the present invention, an optical film or the like capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range can be efficiently produced.
  • a polymerization initiator is mix
  • a radical polymerization initiator, an anionic polymerization initiator, a cationic polymerization initiator, etc. are mentioned.
  • a thermal radical generator which is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of a polymerizable compound by heating; visible light, ultraviolet rays (i-rays, etc.), far ultraviolet rays, electrons
  • photoradical generators which are compounds that generate active species capable of initiating polymerization of polymerizable compounds upon exposure to exposure light such as X-rays and X-rays, can be used, but photoradical generators are used. Is preferred.
  • Photoradical generators include acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, ⁇ -diketone compounds, polynuclear quinone compounds , Xanthone compounds, diazo compounds, imide sulfonate compounds, and the like. These compounds are components that generate active radicals or active acids or both active radicals and active acids upon exposure.
  • a photoradical generator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • acetophenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, Examples thereof include 1,2-octanedione, 2-benzyl-2-dimethylamino-4′-morpholinobutyrophenone, and the like.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2 , 2'-bis (2-bromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1 , 2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimi
  • a hydrogen donor means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
  • the hydrogen donor mercaptan compounds, amine compounds and the like defined below are preferable.
  • Examples of mercaptan compounds include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto-2,5-dimethylaminopyridine and the like. Can be mentioned.
  • Examples of amine compounds include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, ethyl-4-dimethylaminobenzoate, Examples include 4-dimethylaminobenzoic acid and 4-dimethylaminobenzonitrile.
  • triazine compounds examples include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (5-methylfuran -2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -4 , 6-Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-tri
  • O-acyloxime compounds include 1- [4- (phenylthio) phenyl] -heptane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (phenylthio) phenyl]- Octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (benzoyl) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9-ethyl- 6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- (3-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3- Yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- (9-ethyl-6-benzoyl-9H-carbazol-3-yl) -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1-
  • anionic polymerization initiator examples include alkyl lithium compounds; monolithium salts or monosodium salts such as biphenyl, naphthalene, and pyrene; polyfunctional initiators such as dilithium salts and trilithium salts;
  • Examples of the cationic polymerization initiator include proton acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid and trifluoromethanesulfonic acid; Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride and tin tetrachloride; A combined system of a group onium salt or an aromatic onium salt and a reducing agent.
  • polymerization initiators can be used singly or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the polymerization initiator is usually 0.1 to 30 parts by mass, preferably 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the mixture containing the polymerizable compound described above. 0.5 to 10 parts by mass.
  • blend surfactant with the polymeric liquid crystal composition using the mixture of this invention, in order to adjust surface tension.
  • the surfactant is not particularly limited, but a nonionic surfactant is usually preferable.
  • a commercially available product may be used as the nonionic surfactant, and examples thereof include a nonionic surfactant which is an oligomer having a molecular weight of about several thousand, for example, trade name: “Factent 208G” manufactured by Neos.
  • the blending ratio of the surfactant is usually 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.1 to 100 parts by mass of the total polymerizable compound. ⁇ 2 parts by mass.
  • the polymerizable liquid crystal composition using the mixture of the present invention includes other components as long as the effects of the present invention are not affected, in addition to the mixture containing the polymerizable compound, the polymerization initiator, and the surfactant. Further, it may be included.
  • Other components include metals, metal complexes, dyes, pigments, fluorescent materials, phosphorescent materials, leveling agents, thixotropic agents, gelling agents, polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, ion exchange resins, Examples thereof include metal oxides such as titanium oxide.
  • other components include other copolymerizable monomers. Specifically, it is not particularly limited.
  • a polymerizable liquid crystal composition using the mixture of the present invention is usually prepared by mixing a predetermined amount of a mixture containing a polymerizable compound, a polymerization initiator, and other components to be blended as required, in an appropriate organic solvent. It can be prepared by dissolving.
  • two or more kinds of polymerizable compounds specifically, polymerizable compound (I) and polymerizable compound (II) or a plurality of kinds of polymerizable compounds (I)
  • Organic solvents to be used include ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone; acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl And ethers such as ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,3-dioxolane;
  • ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • cyclopentylmethyl And ethers such as
  • the polymer of the present invention substantially comprises a mixture containing the above-described polymerizable compound (a mixture containing the polymerizable compound (I) and the polymerizable compound (II), or the polymerizable compound (II). It is obtained by polymerizing the above-described polymerizable liquid crystal composition or a mixture containing two or more kinds of polymerizable compounds (I) without containing them.
  • polymerization means a chemical reaction in a broad sense including a crosslinking reaction in addition to a normal polymerization reaction.
  • the polymer according to one embodiment of the present invention usually includes the following monomer units (repeating unit (I) ′) derived from the polymerizable compound (I) and the following compounds derived from the polymerizable compound (II). And a monomer unit (repeating unit (II) ′).
  • the polymer of the other form of this invention has two or more types of the following monomer units (repeating unit (I) ') derived from polymeric compound (I).
  • the polymer of the present invention is prepared using a mixture containing at least the polymerizable compound (I) and optionally further containing the polymerizable compound (II), it is preferably used as a constituent material for optical films and the like. be able to.
  • the polymer of the present invention is prepared using a mixture having a high proportion of the polymerizable compound (I) in the polymerizable compound, it can be efficiently synthesized in a short time. Specifically, for example, when the polymerizable compound is polymerized by exposure with exposure light, the exposure time required for the polymerization can be shortened. For example, when the polymerizable compound is polymerized by heating, the heating time necessary for the polymerization can be shortened.
  • the polymer of the present invention is not particularly limited, and can be used in any shape depending on the application such as a film shape, a powder shape, or a layer shape in which powders are aggregated.
  • the polymer film can be used favorably as a constituent material of the optical film and optical anisotropic body described later, and the polymer powder can be used for paints, anti-counterfeit articles, security articles, etc.
  • the layer made of polymer powder can be used favorably as a constituent material of the optical anisotropic body.
  • the polymer of the present invention specifically comprises ( ⁇ ) a mixture containing a polymerizable compound or a polymerizable liquid crystal composition in a suitable organic solvent, and then a target high molecular weight.
  • a mixture containing a polymerizable compound or a polymerizable liquid crystal composition in a suitable organic solvent, and then a target high molecular weight.
  • ⁇ A mixture containing a polymerizable compound or a polymerizable liquid crystal composition is dissolved in an organic solvent, and this solution is applied onto a substrate by a known coating method, and then the solvent is removed, followed by heating or It can be suitably produced by a method of performing a polymerization reaction by irradiating active energy rays.
  • the organic solvent used for the polymerization reaction in the method ( ⁇ ) is not particularly limited as long as it is inactive.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene
  • ketones such as cyclohexanone, cyclopentanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • ethers such as cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and tetrahydropyran;
  • those having a boiling point of 60 to 250 ° C. are preferred, and those having a temperature of 60 to 150 ° C. are more preferred, from the viewpoint of excellent handleability.
  • an organic solvent for dissolving the isolated polymer and an organic solvent used in the method ( ⁇ ) include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, Ketone solvents such as cyclohexanone; ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and dichloroethane; tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, Ether solvents such as cyclopentyl methyl ether and 1,3-dioxolane; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, ⁇ -butyrolactone and N-methylpyrrolidone; Can be mentioned. Among these, those having
  • a known and commonly used material can be used regardless of organic or inorganic.
  • the organic material include polycycloolefins (for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON CORPORATION), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals)),
  • examples of the organic material include polycycloolefins (for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON CORPORATION), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals))
  • examples include polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, cellulose, cellulose triacetate, polyethersulfone, etc.
  • inorganic materials include silicon, glass, cal
  • the substrate used may be a single layer or a laminate.
  • a substrate made of an organic material is preferable, and a resin film obtained by forming an organic material into a film is more preferable.
  • substrate the board
  • a known method can be used as a method of applying a polymer solution to a substrate in the method ( ⁇ ) and a method of applying a solution for polymerization reaction to a substrate in the method ( ⁇ ).
  • curtain coating method, extrusion coating method, roll coating method, spin coating method, dip coating method, bar coating method, spray coating method, slide coating method, print coating method, gravure coating method, die coating method A cap coating method or the like can be used.
  • Examples of a method for polymerizing the mixture and the polymerizable liquid crystal composition include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method. However, since the reaction proceeds at room temperature without requiring heating, active energy rays are used. The method of irradiating is preferable. Among these, a method of irradiating light such as ultraviolet rays is preferable because the operation is simple.
  • the temperature at the time of light irradiation is preferably 30 ° C. or less.
  • the light irradiation intensity is usually in the range of 1 W / m 2 to 10 kW / m 2 , preferably in the range of 5 W / m 2 to 2 kW / m 2 .
  • the polymer obtained as described above can be used by being transferred from the substrate, peeled off from the substrate and used alone or as a constituent material of an optical film without being peeled off from the substrate. You can also The polymer peeled from the substrate can be used after being pulverized by a known method to form a powder.
  • the number average molecular weight of the polymer of the present invention obtained as described above is preferably 500 to 500,000, more preferably 5,000 to 300,000. If the number average molecular weight is in such a range, it is desirable because high hardness can be obtained and handleability is excellent.
  • the number average molecular weight of the polymer can be measured by gel permeation chromatography (GPC) using monodispersed polystyrene as a standard sample and tetrahydrofuran as an eluent.
  • the polymer of the present invention it is possible to efficiently obtain an optical film or the like that is capable of uniform polarization conversion in a wide wavelength range and that is satisfactory in performance.
  • optical film of this invention is formed using the polymer of this invention, and contains the layer which has an optical function.
  • the optical function means simple transmission, reflection, refraction, birefringence and the like.
  • the optical film of the present invention is in the form (alignment substrate / (alignment film) / optical film) formed on the alignment substrate which may have an alignment film, and a transparent substrate film different from the alignment substrate.
  • the optical film may be transferred in any form (transparent substrate film / optical film), or in the case where the optical film is self-supporting, it may be in any form of an optical film single layer (optical film).
  • the alignment film and the alignment substrate the same substrate and alignment film as the optical anisotropic body described later can be used as the alignment film and the alignment substrate.
  • the optical film of this invention apply
  • the optical film of the present invention can be used for optical anisotropic bodies, alignment films for liquid crystal display elements, color filters, low-pass filters, light polarizing prisms, various optical filters, and the like.
  • required from the phase difference in the wavelength 449.9nm, 548.5nm, and 650.2nm which were measured for the optical film of this invention by the ellipsometer are in a predetermined range.
  • the ⁇ value is preferably 0.70 to 0.99, and more preferably 0.75 to 0.90.
  • the ⁇ value is preferably 1.00 to 1.25, and more preferably 1.01 to 1.20.
  • ⁇ (phase difference at 449.9 nm) / (phase difference at 548.5 nm)
  • ⁇ (phase difference at 650.2 nm) / (phase difference at 548.5 nm)
  • the optical anisotropic body of this invention has a layer which uses the polymer of this invention as a constituent material.
  • the optical anisotropic body of the present invention can be obtained, for example, by forming an alignment film on a substrate and further forming a layer (liquid crystal layer) made of the polymer of the present invention on the alignment film.
  • the optically anisotropic body of the present invention may be one in which a layer made of the polymer of the present invention (liquid crystal layer) is directly formed on a substrate, or a layer made of the polymer of the present invention (liquid crystal layer). It may consist of only.
  • the polymer layer may be a film polymer or a powder polymer aggregate.
  • the alignment film is formed on the surface of the substrate in order to regulate the alignment of the polymerizable liquid crystal compound in one direction in the plane.
  • the alignment film is formed by applying a solution (composition for alignment film) containing a polymer such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, or polyetherimide onto the substrate in a film shape, drying, and unidirectional It can be obtained by rubbing.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.001 to 5 ⁇ m, and more preferably 0.001 to 1 ⁇ m.
  • the rubbing treatment method is not particularly limited, and examples thereof include a method of rubbing the alignment film in a certain direction with a roll made of a synthetic fiber such as nylon or a natural fiber such as cotton or a felt.
  • a function of regulating the alignment in one direction within the plane can also be provided by a method of irradiating the surface of the alignment film with polarized ultraviolet rays.
  • Examples of the substrate on which the alignment film is formed include a glass substrate and a substrate made of a synthetic resin film.
  • the synthetic resin include acrylic resin, polycarbonate resin, polyethersulfone resin, polyethylene terephthalate resin, polyimide resin, polymethyl methacrylate resin, polysulfone resin, polyarylate resin, polyethylene resin, polystyrene resin, polyvinyl chloride resin, and cellulose diacetate. , Cellulose triacetate, and thermoplastic resins such as alicyclic olefin polymers.
  • Examples of the alicyclic olefin polymer include cyclic olefin random multicomponent copolymers described in JP-A No. 05-310845, US Pat. No. 5,179,171, JP-A No. 05-97978, and US Pat. No. 5,202,388. And hydrogenated polymers described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-124429 (International Publication No. 99/20676), and thermoplastic dicyclopentadiene ring-opening polymers and hydrogenated products thereof. .
  • the same method as described in the section of the polymer of the present invention can be used.
  • the thickness of the obtained liquid crystal layer is not particularly limited, but is usually 1 to 10 ⁇ m.
  • phase difference plate a viewing angle expansion plate, etc.
  • viewing angle expansion plate etc.
  • the following ⁇ value and ⁇ value obtained from phase differences at wavelengths of 449.9 nm, 548.5 nm, and 650.2 nm measured with an ellipsometer may be within a predetermined range.
  • the ⁇ value is preferably 0.70 to 0.99, and more preferably 0.75 to 0.90.
  • the ⁇ value is preferably 1.00 to 1.25, and more preferably 1.01 to 1.20.
  • ⁇ (phase difference at 449.9 nm) / (phase difference at 548.5 nm)
  • ⁇ (phase difference at 650.2 nm) / (phase difference at 548.5 nm)
  • the polarizing plate of the present invention comprises the optical anisotropic body of the present invention and a polarizing film.
  • Specific examples of the polarizing plate of the present invention include those obtained by laminating the optical anisotropic body of the present invention on a polarizing film directly or via another layer (glass plate or the like).
  • the manufacturing method of the polarizing film is not particularly limited.
  • a method for producing a PVA-based polarizing film a method of stretching uniaxially after iodine ions are adsorbed on a PVA-based film, a method of adsorbing iodine ions after stretching a uniaxially stretched PVA-based film, A method of simultaneously performing iodine ion adsorption and uniaxial stretching, a method of stretching a uniaxial film after dyeing a PVA film with a dichroic dye, a method of dyeing a dichroic dye after stretching a PVA film uniaxially, a PVA system
  • staining with a dichroic dye and uniaxial stretching to a film is mentioned.
  • a method for producing a polyene polarizing film a method of heating and dehydrating in the presence of a dehydration catalyst after stretching a PVA film uniaxially, a method of stretching a polyvinyl chloride film uniaxially and then in the presence of a dehydrochlorination catalyst And a known method such as heating and dehydrating.
  • the polarizing film and the optical anisotropic body of the present invention may be in contact with each other via an adhesive layer made of an adhesive (including an adhesive).
  • the average thickness of the adhesive layer is usually 0.01 ⁇ m to 30 ⁇ m, preferably 0.1 ⁇ m to 15 ⁇ m.
  • the adhesive layer is preferably a layer having a tensile fracture strength according to JIS K 7113 of 40 MPa or less.
  • Adhesives constituting the adhesive layer include acrylic adhesives, urethane adhesives, polyester adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyolefin adhesives, modified polyolefin adhesives, polyvinyl alkyl ether adhesives, rubber adhesives, vinyl chloride Vinyl acetate adhesive, styrene / butadiene / styrene copolymer (SBS copolymer) adhesive, hydrogenated product (SEBS copolymer) adhesive, ethylene / vinyl acetate copolymer, ethylene-styrene copolymer, etc.
  • SBS copolymer vinyl chloride Vinyl acetate adhesive
  • SEBS copolymer hydrogenated product
  • Ethylene adhesives and acrylic ester adhesives such as ethylene / methyl methacrylate copolymers, ethylene / methyl acrylate copolymers, ethylene / ethyl methacrylate copolymers and ethylene / ethyl acrylate copolymers, etc. Is mentioned.
  • the polarizing plate of the present invention uses the optical anisotropic body of the present invention, it can be manufactured at low cost, has low reflection luminance, and can perform uniform polarization conversion in a wide wavelength range. But it is excellent.
  • a display device provided with a panel and a polarizing plate and an antireflection film can be suitably produced.
  • the display device include a flat panel display device using a liquid crystal panel as a panel and an organic electroluminescence display device using an organic electroluminescence panel as a panel.
  • Step 3 Synthesis of Compound 1
  • 2.30 g (2.45 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 above and 25 ml of THF were placed in a nitrogen stream to obtain a uniform solution.
  • 0.49 ml (0.25 mmol) of concentrated hydrochloric acid was added.
  • a solution of 0.40 g (2.45 mmol) of 2-hydrazinobenzothiazole in 5 ml of THF was added dropwise over 15 minutes. After completion of the addition, the whole volume was further stirred at 25 ° C. for 1 hour.
  • Step 2 Synthesis of Compound 2
  • Body B (2.00 g, 2.13 mmol) was added and dissolved in a mixed solvent of 3 ml of ethanol and 20 ml of THF.
  • 55.1 mg (0.237 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 40 ° C. for 5 hours.
  • the reaction solution was poured into 150 ml of water and extracted with 300 ml of ethyl acetate.
  • a 3-neck reactor equipped with a thermometer was charged with 3.00 g (17.69 mmol) of 2-chlorobenzothiazole and 7.65 g (70.74 mmol) of phenylhydrazine in a nitrogen stream and dissolved in 30 ml of ethylene glycol. .
  • This solution was heated to 140 ° C. and reacted for 5 hours. Thereafter, 300 ml of distilled water was added to the reaction solution, and extracted twice with 100 ml of ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, concentrated with a rotary evaporator, dissolved by adding 15 ml of THF, and the solution was put into 300 ml of distilled water.
  • the precipitated solid was filtered, washed with distilled water, and then vacuum dried to obtain a yellow solid.
  • the obtained yellow solid was put in a flask, 50 ml of toluene was added and stirred for 30 minutes, and then the solid component insoluble in toluene was removed by filtration.
  • the structure of the target product was identified by 1 H-NMR. The results are shown below.
  • Step 2 Synthesis of Compound 3
  • 1.00 g (1.06 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 was placed in a nitrogen stream and dissolved in 30 ml of THF. .
  • 0.22 ml (0.22 mmol) of 1N hydrochloric acid and 0.38 g (1.60 mmol) of the intermediate D synthesized in Step 1 were added and reacted at 40 ° C. for 2 hours.
  • Step 2 Synthesis of Compound 4 In a three-necked reactor equipped with a thermometer, 1.40 g (1.49 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in the nitrogen stream, and the intermediate synthesized in Step 1 above Form E456 (1.84 mmol), ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid 38.6 mg (0.166 mmol), THF 16 ml and ethanol 4 ml were added to obtain a homogeneous solution. Then, it was made to react at 40 degreeC for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 100 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 5
  • 1.50 g (1.60 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in the nitrogen stream Form F 396 mg (1.78 mmol), ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid 41.4 mg (0.178 mmol), THF 16 ml, and ethanol 4 ml were added to obtain a homogeneous solution. Then, it was made to react at 40 degreeC for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 100 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 6
  • Body B 1.50 g (1.60 mmol) was charged and dissolved in a mixed solvent of 3 ml of ethanol and 15 ml of THF.
  • 41.2 mg (0.177 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 40 ° C. for 8 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 150 ml of water and extracted with 300 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 7
  • 1.50 g (1.60 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in the nitrogen stream 1.50 g (1.60 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in the nitrogen stream, Body H444 mg (1.78 mmol), ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid 41.4 mg (0.178 mmol), THF 16 ml, and ethanol 4 ml were added to obtain a homogeneous solution. Then, it was made to react at 40 degreeC for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 100 ml of water and extracted with 200 ml of chloroform.
  • Step 2 Synthesis of Compound 8 In a three-necked reactor equipped with a thermometer, in a nitrogen stream, 1.50 g (1.60 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 and the intermediate synthesized in Step 1 above Form I 387 mg (1.78 mmol), ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid 41.4 mg (0.178 mmol), THF 16 ml, and ethanol 4 ml were added to obtain a homogeneous solution. Then, it was made to react at 40 degreeC for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 100 ml of water and extracted with 200 ml of chloroform.
  • Step 2 Synthesis of Compound 9
  • 1.50 g (1.60 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in the nitrogen stream 1.50 g (1.60 mmol) of the intermediate B synthesized in Step 2 of Synthesis Example 1 in the nitrogen stream, Body J438 mg (1.78 mmol), ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid 41.4 mg (0.178 mmol), THF 16 ml and ethanol 4 ml were added to obtain a homogeneous solution. Then, it was made to react at 40 degreeC for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 100 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • a four-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 20.0 g (164 mmol) of 3,5-dimethylphenol and 500 ml of acetonitrile in a nitrogen stream and dissolved.
  • 23.4 g (246 mmol) of magnesium chloride and 58.1 g (574 mmol) of triethylamine were added and stirred at 25 ° C. for 30 minutes, and then 14.8 g (492 mmol) of paraformaldehyde was added and stirred at 75 ° C. for 3 hours. .
  • reaction solution was cooled to 30 ° C., 600 ml of 1M hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with 800 ml of diethyl ether.
  • the diethyl ether layer was washed with 300 ml of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and 300 ml of saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtering off magnesium sulfate, diethyl ether was distilled off under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain a white solid.
  • reaction solution was cooled to 30 ° C., 300 ml of 1M hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with 120 ml of methyl isobutyl ketone.
  • the methyl isobutyl ketone layer was dried over sodium sulfate, and the sodium sulfate was filtered off.
  • methyl isobutyl ketone was distilled off under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain a pale yellow solid. This pale yellow solid was dissolved in 500 ml of ethanol. To this solution, 12.0 g (214 mmol) of potassium hydroxide was added and stirred at 80 ° C. for 1 hour.
  • the intermediate 3 synthesized in Step 3 16.0 g (49.2 mmol) and 200 ml of toluene were charged in a nitrogen stream and dissolved. To this solution, 12.1 g (23.0 mmol) of 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane was added and heated to reflux for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to 30 ° C., 400 ml of 1M aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was extracted with 500 ml of toluene.
  • Step 7 Synthesis of Compound 10 Intermediate 6 synthesized in Step 6: 1.00 g (3.21 mmol) and 50 ml of chloroform were added to a four-necked reactor equipped with a thermometer in a nitrogen stream. To this solution, 2.96 g (7.07 mmol) of intermediate A synthesized in Step 1 of Synthesis Example 1 and 39.2 mg (0.321 mmol) of 4-dimethylaminopyridine were added and cooled to 0 ° C. Thereafter, 972 mg (7.70 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours.
  • a 4-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 5.00 g (34.1 mmol) of 2-thenoyl chloride, 5.22 g (34.1 mmol) of 2,5-dimethoxyaniline and 50 g of chloroform in a nitrogen stream. Dissolved. To this solution, 6.90 g (68.2 mmol) of triethylamine was added and stirred at 60 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, 50 g of water was added, followed by extraction with 100 ml of chloroform. From the obtained chloroform layer, 100 ml of chloroform was distilled off under reduced pressure using a rotary evaporator, and then 100 ml of heptane was added.
  • Toluene was distilled off under reduced pressure from the obtained toluene layer with a rotary evaporator to obtain an oily substance.
  • the structure was identified by 1 H-NMR. 1 H-NMR spectrum data is shown below.
  • Step 5 Synthesis of Compound 11 To a four-necked reactor equipped with a thermometer, 1.50 g (6.02 mmol) of the intermediate 10 synthesized in Step 4 and 90 ml of chloroform were added in a nitrogen stream. To this solution, Intermediate A synthesized in Step 1 of Synthesis Example 1: 5.29 g (12.63 mmol) and 147 mg (1.20 mmol) of 4-dimethylaminopyridine were added and cooled to 0 ° C. Thereafter, 1.82 g (14.5 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours.
  • the temperature of the reaction solution was lowered to 80 ° C., 200 g of distilled water was added, and then the reaction solution was cooled to 10 ° C. to precipitate crystals.
  • the precipitated crystals were separated into solid and liquid by filtration, and the obtained crystals were washed with 500 g of distilled water and vacuum-dried to obtain 123.3 g of brown crystals.
  • reaction solution was cooled to 30 ° C., 500 g of distilled water was added, and the whole volume was stirred and allowed to stand.
  • the organic layer was separated, and 500 g of 5% brine was added to the obtained organic layer for liquid separation.
  • the organic layer was separated and dried over anhydrous sodium sulfate, and sodium sulfate was filtered off.
  • the structure of the target product was identified by 1 H-NMR. The results are shown below.
  • Step 5 Synthesis of Compound 12 To a four-necked reactor equipped with a thermometer, 975 mg (1.37 mmol) of the intermediate 11 synthesized in Step 1 and 20 ml of chloroform were added in a nitrogen stream. To this solution, 810 mg (1.65 mmol) of the intermediate 14 synthesized in Step 4 and 16.5 mg (0.135 mmol) of 4-dimethylaminopyridine were added and cooled to 0 ° C. Thereafter, 207 mg (1.65 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours.
  • reaction solution was filtered using a filter medium pre-coated with silica gel, then concentrated under reduced pressure, and 80 ml of methanol was added to the resulting residue.
  • the precipitated white solid was collected by filtration, and the collected solid was vacuum-dried to obtain 1.35 g of Compound 12 as a white solid (yield: 82.8 mol%).
  • the structure was identified by 1 H-NMR. The results are shown below.
  • Step 2 Synthesis of Compound 13
  • 1.5 g (2.31 mmol) of the intermediate 15 obtained in Step 1 and 30 ml of chloroform were added in a nitrogen stream.
  • 1.36 g (2.77 mmol) of intermediate 14 synthesized in Step 4 of Synthesis Example 12 and 33.8 mg (0.277 mmol) of 4-dimethylaminopyridine were added and cooled to 0 ° C.
  • 350 mg (2.77 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • reaction solution was filtered using a filter medium pre-coated with silica gel and then concentrated under reduced pressure, and 100 ml of methanol was added to the resulting residue.
  • the precipitated white solid was collected by filtration, and the collected solid was vacuum-dried to obtain 1.88 g of compound 13 as a white solid (yield: 72.5 mol%).
  • the structure was identified by 1 H-NMR. The results are shown below.
  • Step 3 Synthesis of Compound 14 In a three-necked reactor equipped with a thermometer, intermediate L synthesized in Step 2 above: 0.944 g (0.934 mmol) in a nitrogen stream, synthesized in Step 1 of Synthesis Example 2 Intermediate C: 0.279 g (1.12 mmol), 2,6-di-t-butyl-p-cresol 0.02 g and THF 15 ml were added and dissolved. 44 mg (0.189 mmol) of (+)-10-camphorsulfonic acid and 2 ml of ethanol were added to the solution, and the mixture was heated to 40 ° C. and reacted for 5 hours.
  • reaction solution was filtered using a filter medium pre-coated with silica gel, then concentrated under reduced pressure, and 50 ml of methanol was added to the resulting residue.
  • the precipitated white solid was collected by filtration, and the collected solid was vacuum-dried to obtain 1.20 g of compound 15 as a white solid (yield: 59.3 mol%).
  • the structure was identified by 1 H-NMR. The results are shown below.
  • intermediate 10 synthesized in Step 4 of Synthesis Example 11 1.0 g (4.01 mmol) and 60 ml of chloroform were added in a nitrogen stream.
  • Intermediate 14 synthesized in Step 4 of Synthesis Example 12 4.13 g (8.42 mmol) and 4-dimethylaminopyridine 98 mg (0.80 mmol) were added to this solution, and the mixture was cooled to 0 ° C. Thereafter, 1.21 g (9.58 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • reaction solution was filtered using a filter medium pre-coated with silica gel and then concentrated under reduced pressure, and 100 ml of methanol was added to the resulting residue.
  • the precipitated white solid was collected by filtration, and the collected solid was vacuum-dried to obtain 3.51 g of compound 16 as a white solid (yield: 73.3 mol%).
  • the structure was identified by 1 H-NMR. The results are shown below.
  • the reaction solution was filtered using a filter medium precoated with silica gel, and then concentrated under reduced pressure.
  • the content ratio (mass ratio) of the compounds contained in the white solid was as follows.
  • the content ratio (mass ratio) of the compounds contained in the white solid was as follows.
  • the content ratio (mass ratio) of the compounds contained in the white solid was as follows.
  • Examples 1 to 66, Comparative Examples 1 to 15 Each of Compounds 1 to 17 and Mixtures 1 to 5 obtained in Synthesis Examples 1 to 22 was mixed in the proportions shown in Tables 1 to 5, with 0.61% by weight of BYK316N as a polymerization initiator and 0.02% by weight as a leveling agent. Along with Irgacure # 819, it was dissolved in 79.49% by mass of cyclopentanone. This solution was filtered through a disposable filter having a pore diameter of 0.45 ⁇ m to obtain polymerizable liquid crystal compositions 1 to 66 and 1r to 15r, respectively.
  • ⁇ (phase difference at 449.9 nm) / (phase difference at 548.5 nm)
  • ⁇ (phase difference at 650.2 nm) / (phase difference at 548.5 nm)
  • the ⁇ value is smaller than 1 and the ⁇ value is larger than 1.
  • the ⁇ and ⁇ values are comparable.
  • the ⁇ value is larger than 1 and the ⁇ value is smaller than 1.
  • the film thickness of the optical anisotropic body is measured with a surface shape measuring device DEKTAK150 (manufactured by ULVAC, Inc.) by scratching the optical anisotropic body of the optical anisotropic body with a transparent glass substrate with a needle. Measured.
  • the polymerizable liquid crystal composition containing the compounds 12 to 17 in a predetermined ratio has no tack even if the integrated exposure amount is small, so that it is a more sensitive polymerizable liquid crystal composition. I understand. As a result, productivity can be improved. Further, it can be seen that ⁇ is smaller than 1 and ⁇ is larger than 1 in any of the obtained optical anisotropic bodies. Therefore, it can be seen that even when the compounds 12 to 17 are added, the ideal wavelength dispersion exhibiting broadband properties, that is, reverse wavelength dispersion is maintained.

Abstract

本発明は、良好な逆波長分散性を有する光学フィルム等の調製に使用し得る高分子を効率的に製造し得る手段を提供することを目的とする。本発明の混合物は、下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）の含有量が、下記式（ＩＩ）で示される重合性化合物（ＩＩ）の含有量の０．２倍超である〔式中、Ａｒ１、Ａｒ２は所定の環基、Ａ１～Ａ４、Ｂ１～Ｂ４は置換基を有していてもよい環状脂肪族基または芳香族基、Ｚ１～Ｚ４、Ｙ１～Ｙ４、Ｌ１～Ｌ４は－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－等の所定の基、Ｒ１～Ｒ６は水素原子、メチル基または塩素原子、ｅ、ｆは一方が１～３の整数で他方が０～３の整数、ｃ、ｄ、ｉ、ｊは１～２０の整数、ａ、ｂ、ｇ、ｈは０または１である。〕。

Description

混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法
　本発明は、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムに関するものである。
　また、本発明は、上記光学フィルムおよび光学異方体の調製に使用し得る高分子、並びに、当該高分子の調製に使用し得る混合物に関するものである。
　フラットパネル表示装置等の各種装置において用いられている位相差板には、直線偏光を円偏光に変換する１／４波長板や直線偏光の偏光振動面を９０度変換する１／２波長板等がある。これらの位相差板は、ある特定の単色光に対しては正確に光線波長のλ／４あるいはλ／２の位相差を与えることが可能なものである。
　しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対しては各波長ごとの偏光状態に分布が生じることから、入力光を全ての波長領域において正確なλ／４あるいはλ／２の位相差の偏光に調整することが不可能であることに起因する。
　このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。
　一方、モバイルパソコン、携帯電話等の携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
　薄層化の方法としては、低分子重合性化合物を含有する重合性組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。そのため、優れた逆波長分散性を有する光学フィルムを形成可能な重合性化合物またはそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている。
　そして、例えば特許文献１および２では、逆波長分散性に優れる光学フィルムを形成可能であると共に、加工に適した低い融点を有して基材に塗布することが容易であり、液晶性を示す温度範囲が広く、更に安価で合成可能な重合性化合物および重合性組成物が提案されている。
国際公開第２０１４／０１０３２５号 特開２０１５－２００８７７号公報
　ここで、重合性化合物を用いた光学フィルムや光学異方体（以下、両者を合わせて「光学フィルム等」と称することがある。）の製造においては、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得ることに加え、生産性を向上させることも求められている。
　そこで、本発明は、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等の調製に使用し得る高分子を効率的に製造し得る手段を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（Ｉ）で示される所定の重合性化合物を多く含有する混合物、特には、下記式（Ｉ）で示される所定の重合性化合物と下記式（ＩＩ）で示される所定の重合性化合物とを所定の比率で含有する混合物や、下記式（Ｉ）で示される所定の重合性化合物を２種類以上含有し、下記式（ＩＩ）で示される所定の重合性化合物を実質的に含有しない混合物を使用すれば、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を形成可能な高分子を効率的に製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして本発明によれば、下記に示す混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルムが提供される。
〔１〕２種類以上の重合性化合物の混合物であって、
　下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）と、下記式（ＩＩ）で示される重合性化合物（ＩＩ）とを含み、
　質量基準で、前記重合性化合物（Ｉ）の含有量が、前記重合性化合物（ＩＩ）の含有量の０．２倍超である、混合物。
　或いは、２種類以上の重合性化合物の混合物であって、
　下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）を２種類以上含み、且つ、下記式（ＩＩ）で示される重合性化合物（ＩＩ）を実質的に含有しない、混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基を表し、
　Ｄ１は、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基を表し、
　Ｚ１～Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ａ１～Ａ４およびＢ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
　Ｙ１～Ｙ４およびＬ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
　ａ、ｂ、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０または１であり、
　ｃ、ｄ、ｉおよびｊは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
　ｅおよびｆは、一方が１～３の整数で、他方が０～３の整数であり、
　Ｒ２およびＲ３が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
〔２〕前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）のいずれかで表される基である、前記〔１〕に記載の混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）中、
　Ａｘは炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
　Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
　Ｑは、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａまたは－ＳＯ２Ｒａを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、
　ｎ１は０～３の整数を表し、ｎ２は０又は１を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、ｎ４は０～２の整数を表し、
　Ｒ０が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
〔３〕前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）のいずれかで表される基である、前記〔２〕に記載の混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）中、
　Ａｙ、Ｑ、Ｒ０、ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、前記と同じ意味を表し、
　Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ１１～Ｃ－Ｒ１４は、窒素原子に置き換えられていてもよい。〕
〔４〕前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）の何れかで表される基である、前記〔１〕に記載の混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）中、
　Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立して、－ＣＲ２４Ｒ２５－、－Ｓ－、－ＮＲ２４－、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｏ－を表し、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
　Ｒｃは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表し、
　ｐ０は０～２の整数であり、
　Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
　Ｒｃが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
〔５〕前記Ｄ３およびＤ４が、それぞれ独立して、下記式（ｖ－１）～（ｖ－８）の何れかで表される基である、前記〔４〕に記載の混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式（ｖ－１）～（ｖ－８）中、
　Ｒｄは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表し、
　ｐ１は、０～５の整数、ｐ２は、０～４の整数、ｐ３は、０～３の整数、ｐ４は、０～２の整数を表し、
　Ｒｆは、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｒｄが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
〔６〕前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－５）の何れかで表される基である、前記〔４〕または〔５〕に記載の混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－５）中、
　Ｅ３、Ｒｃおよびｐ０は、前記と同じ意味を表し、
　Ｒｄは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表し、
　ｐ１は、０～５の整数、ｐ２は、０～４の整数、ｐ３は、０～３の整数を表し、
　ＲｃおよびＲｄが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
〔７〕下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）と、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）とを含み、
　質量基準で、前記化合物（Ｉａ）の含有量が、前記化合物（ＩＩａ）の含有量の０．２倍超である、混合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 〔式（Ｉａ）および式（ＩＩａ）中、
　Ａ１、Ａ３、Ｂ１およびＢ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
　Ｙ１、Ｙ３、Ｌ１およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
　ＦＧ１およびＦＧ２は、それぞれ独立して、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基を表し、
　ａおよびｇは、それぞれ独立して、０または１であり、
　ｃおよびｉは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
　ｅは、１～３の整数であり、
　Ｒ２が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
〔８〕前記ＦＧ１およびＦＧ２が水酸基であり、前記ａおよびｇが０である、前記〔７〕に記載の混合物。
〔９〕前記ＦＧ１およびＦＧ２がカルボキシル基であり、前記ａおよびｇが１である、前記〔７〕に記載の混合物。
〔１０〕前記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の混合物を重合して得られる、高分子。
〔１１〕前記〔１０〕に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
〔１２〕前記〔１０〕に記載の高分子を構成材料とする層を有する、光学異方体。
〔１３〕前記〔１２〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
〔１４〕前記〔１３〕に記載の偏光板を備える、表示装置。
〔１５〕前記〔１３〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
〔１６〕前記〔７〕～〔９〕の何れかに記載の混合物と、下記式（ＶＩＩ）で示される化合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程を含む、混合物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 〔式（ＶＩＩ）中、Ａｒは、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族複素環基を表し、
　Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２６を表し、Ｒ２６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　ＦＧａおよびＦＧｂは、それぞれ独立して、水酸基またはカルボキシル基を表す。〕
〔１７〕下記式（ＶＩＩ）で示される化合物と、２．０当量未満の下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）若しくは前記〔７〕～〔９〕の何れかに記載の混合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程（Ａ）と、
　前記工程（Ａ）の後に、後処理することなく、前記工程（Ａ）の反応生成物と、前記工程（Ａ）とは異なる、下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）若しくは前記〔７〕～〔９〕の何れかに記載の混合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程（Ｂ）と、
を含み、
　下記式（ＶＩＩ）で示される化合物に対する、前記化合物（Ｉａ）、前記化合物（ＩＩａ）および前記混合物の合計使用量が２．０当量以上３．０当量以下である、混合物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 〔式（Ｉａ）および式（ＩＩａ）中、
　Ａ１、Ａ３、Ｂ１およびＢ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
　Ｙ１、Ｙ３、Ｌ１およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
　ＦＧ１およびＦＧ２は、それぞれ独立して、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基を表し、
　ａおよびｇは、それぞれ独立して、０または１であり、
　ｃおよびｉは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
　ｅは、１～３の整数であり、
　Ｒ２が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
　また、式（ＶＩＩ）中、
　Ａｒは、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族複素環基を表し、
　Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２６を表し、Ｒ２６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　ＦＧａおよびＦＧｂは、それぞれ独立して、水酸基またはカルボキシル基を表す。〕
〔１８〕前記式（ＶＩＩ）で示される化合物として、互いに構造が異なる２種以上の化合物を使用する、前記〔１６〕または〔１７〕に記載の混合物の製造方法。
　本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等の調製に使用し得る高分子、および、当該高分子を効率的に製造し得る混合物が提供される。
　また、本発明によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムおよび光学異方体、並びに、それらを用いた偏光板、表示装置および反射防止フィルムが提供される。
　以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。更に、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である「シクロアルキル基」は含まれないものとする。
　ここで、所定の重合性化合物を含む本発明の混合物は、特に限定されることなく、例えば重合開始剤と混合して重合性液晶組成物を調製する際に用いることができる。
　また、本発明の混合物および重合性液晶組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
　そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えばフラットパネル表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置などの表示装置、並びに反射防止フィルムに用いることができる。
（１）重合性化合物を含む混合物
　本発明の一形態の混合物は、下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）と、下記式（ＩＩ）で示される重合性化合物（ＩＩ）とを含む混合物であり、例えば後述する重合性液晶組成物および高分子の製造に用いることができる。なお、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（ＩＩ）とを含有する混合物は、重合性化合物（Ｉ）を２種以上含有していてもよいし、重合性化合物（ＩＩ）を２種以上含有していてもよい。
　また、本発明の他の形態の混合物は、下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）を２種類以上含む混合物であり、例えば後述する重合性液晶組成物および高分子の製造に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　そして、混合物または混合物を用いて調製した重合性液晶組成物を使用して高分子を合成して光学フィルム等を形成する際の生産性を高める観点から、本発明の混合物は、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（ＩＩ）とを含有し、且つ、質量基準で、重合性化合物（Ｉ）の含有量（Ａ）が、重合性化合物（ＩＩ）の含有量（Ｂ）の０．２倍超（Ａ／Ｂ＞０．２）であるか、或いは、２種類以上の重合性化合物（Ｉ）を含有し、且つ、重合性化合物（ＩＩ）を実質的に含有しないことが必要である。
　なお、混合物が重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（ＩＩ）とを含有する場合、高分子を合成して光学フィルム等を形成する際の生産性を更に高める観点からは、重合性化合物（Ｉ）の含有量（Ａ）は、重合性化合物（ＩＩ）の含有量（Ｂ）の０．３倍以上であることが好ましい。また、得られる光学フィルム等の逆波長分散性を高める観点からは、重合性化合物（Ｉ）の含有量（Ａ）は、重合性化合物（ＩＩ）の含有量（Ｂ）の１００倍以下であることが好ましく、５０倍以下であることがより好ましい。
　また、本発明において、「重合性化合物（ＩＩ）を実質的に含有しない」とは、重合性化合物（ＩＩ）の含有量が検出下限以下、好ましくは０であることを指す。
（１－１）重合性化合物（Ｉ）
　ここで、式（Ｉ）中、ａおよびｂは、それぞれ独立して、０または１であり、１であることが好ましい。また、ｃおよびｄは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、２～１２の整数であることが好ましく、４～８の整数であることがより好ましい。更に、ｅおよびｆは、一方が１～３の整数で、他方が０～３の整数である。
　そして、Ａｒ１は、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基である。また、Ｄ１は、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基である。
　ここで、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基または少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基とは、Ｄ１が結合している芳香族炭化水素環またはＤ１が結合している芳香族複素環の環部分からＤ１が結合している炭素以外の炭素に結合している水素原子を２個取り除いた基である。そして、Ａｒ１の２価の芳香族炭化水素環基および２価の芳香族複素環基は、Ｄ１以外の置換基を１つ以上有していてもよい。また、Ａｒ１の２価の芳香族炭化水素環基および２価の芳香族複素環基が有する置換基が複数の場合は、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
　なお、Ａｒ１の２価の芳香族炭化水素環基としては、特に限定されることなく、例えば１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、アントラセニル－９，１０－ジイル基、アントラセニル－１，４－ジイル基、アントラセニル－２，６－ジイル基等が挙げられる。
　また、Ａｒ１の２価の芳香族複素環基としては、特に限定されることなく、例えばベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－４，７－ジイル基、ベンゾオキサゾール－４，７－ジイル基、インドーニル－４，７－ジイル基、ベンゾイミダゾール－４，７－ジイル基、ベンゾピラゾール－４，７－ジイル基、１－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、２－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：５，４－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾチオフェニル－４，７－ジイル基、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［２，１－ｂ：４，５－ｂ’］ジピロール－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジピロール－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジイミダゾール－４，８－ジイル基等が挙げられる。
　更に、Ａｒ１の２価の芳香族炭化水素環基および２価の芳香族複素環基が有する、Ｄ１以外の置換基としては、特に限定されることなく、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａまたは－ＳＯ２Ｒａが挙げられる。ここで、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基である。また、Ｄ１以外の置換基としては、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基も挙げられる。
　そして、Ｄ１以外の置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数２～６のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等の炭素数１～６のフルオロアルキル基が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基としては、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のチオアルキル基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基としては、Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基等が挙げられる。
　Ｄ１以外の置換基の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルスルファモイル基等が挙げられる。
　また、Ｒaの炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　更に、Ｒaの、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基またはメトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　更に、Ｄ１以外の置換基の、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基としては、特に限定されることなく、Ｄ１として以下に詳細に説明する有機基と同じものが挙げられる。
　なお、本発明において、「芳香環」とは、Ｈｕｃｋｅｌ則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を（４ｎ＋２）個有する環状共役構造、および、チオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示す環状構造を意味する。
　そして、Ｄ１の芳香族炭化水素環としては、特に限定されることなく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等が挙げられる。
　また、Ｄ１の芳香族複素環としては、特に限定されることなく、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環等が挙げられる。
　なお、Ｄ１の芳香族炭化水素環および芳香族複素環は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂで置換されていてもよい。ここで、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基である。
　そして、芳香族炭化水素環および芳香族複素環は、上述した置換基から選ばれる１または複数の置換基を有していてもよい。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　ここで、Ｄ１の芳香族炭化水素環および芳香族複素環が有し得るハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、Ｄ１以外の置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
　また、Ｄ１の芳香族炭化水素環および芳香族複素環が有し得る炭素数１～６のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
　更に、Ｄ１の芳香族炭化水素環および芳香族複素環が有し得る炭素数１～６のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
　また、Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基等が挙げられる。
　Ｒｂの炭素数２～２０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
　Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　Ｒｂの炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
　そして、Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、および、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアキル基等が挙げられる。Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、および、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基は、上述した置換基から選ばれる１または複数の置換基を有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　また、Ｒｂの、炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基等が挙げられる。Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基は、上述した置換基から選ばれる１または複数の置換基を有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　そして、上述したＡｒ１（少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基）としては、式：－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ（Ｒｇ）Ｒｈ、あるいは式：－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｇ１）Ｒｈで表される基で置換されたフェニレン基、１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－（２－ブチル）－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４，６－ジメチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、６－メチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４，６，７－トリメチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４，５，６－トリメチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－メチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－プロピル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、７－プロピル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－フルオロ－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、フェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－フルオロフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－ニトロフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－トリフルオロメチルフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－シアノフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－メタンスルホニルフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、チオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、チオフェン－３－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－メチルチオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－クロロチオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、２－ベンゾチアゾリル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－ビフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－プロピルビフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－チアゾリル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、１－フェニルエチレン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－ピリジル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、２－フリル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、ナフト［１，２－ｂ］フラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－メトキシ－２－ベンゾチアゾリル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、フェニル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、４－ニトロフェニル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、または、２－チアゾリル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基等が挙げられる。ここで、上記式中、Ｒｆは、それぞれ独立して、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。また、上記式中、ＲｇおよびＲｇ１は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表す。ここで、炭素数１～３０の有機基およびその置換基としては、後述するＡｙの炭素数１～３０の有機基およびその置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。更に、上記式中、Ｒｈは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表す。ここで、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の具体例としては、後述するＡｘの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　そして、Ａｒ１（少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基）としては、Ｄ１として式：－Ｃ（Ｑ）＝Ｎ－Ｎ（Ａｘ）Ａｙで表される基を有する、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素環基または２価の芳香族複素環基が好ましく、Ｄ１として式：－Ｃ（Ｑ）＝Ｎ－Ｎ（Ａｘ）Ａｙで表される基を有する、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素環基がより好ましく、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）のいずれかで表される基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　ここで、上記Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基である。なお、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよい。また、Ａｘは、芳香環を複数個有していてもよい。
　なお、Ａｘの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環としては、Ｄ１の芳香族炭化水素環として列記したものと同じものが挙げられる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましい。
　また、Ａｘの炭素数２～３０の芳香族複素環としては、Ｄ１の芳香族複素環として列記したものと同じものが挙げられる。中でも、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環等の単環の芳香族複素環；ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
　Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂが挙げられる。ここで、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基である。
　なお、Ａｘは、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ａｘが複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　ここで、Ａｘが有する芳香環の置換基のハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、および、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂとしては、Ｄ１の芳香族炭化水素環および芳香族複素環が有し得る置換基として列記したものと同じものが挙げられる。
　これらの中でも、Ａｘが有する芳香環の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　そして、Ｒｂの、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。
　また、Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。
　更に、Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　また、Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基が好ましい。
　更に、Ｒｂの、炭素数１～２０のアルキル基の置換基、炭素数２～２０のアルケニル基の置換基および炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアキル基が好ましい。
　なお、Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基および炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基および炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　また、Ｒｂの、炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が好ましい。
　なお、Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　ここで、Ａｘが有する芳香環は、同一の、または、相異なる置換基を複数有していてもよく、隣り合った二つの置換基が一緒になって結合して環を形成していてもよい。形成される環は単環であっても、縮合多環であってもよく、不飽和環であっても、飽和環であってもよい。
　なお、Ａｘの炭素数２～２０の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する。
　そして、Ａｘの、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基としては、
１）少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基、
２）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基、
３）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基、
４）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基、および
５）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基、
が挙げられる。
　上述した１）の、「少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基」における芳香族炭化水素環の具体例としては、Ａｘが有する芳香族炭化水素環の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。そして、上述した１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基（フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等）、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、並びに、１，４－ジヒドロナフチル基が挙げられる。
　上述した２）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基」における芳香族炭化水素環および芳香族複素環の具体例としては、Ａｘが有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。そして、上述した２）の複素環基としては、例えば、炭素数２～３０の芳香族複素環基（フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基等）、２，３－ジヒドロインドーリル基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基が挙げられる。
　上述した３）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基」における炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。そして、上述した３）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　上述した４）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基」における炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基などが挙げられる。そして、上述した４）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　上述した５）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基」における炭素数２～１２のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。そして、上述した５）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　なお、上記１）～５）において列挙した有機基は、１または複数の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　かかる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。ここでＲｂ、Ｒａは、前記と同じ意味を表す。
　これらの中でも、上記１）～５）において列挙した有機基が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
　Ａｘとしての、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の好ましい具体例を以下に示す。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置からのびるＮ原子（Ａｘと結合するＮ原子）との結合手を表す。
１）少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される構造が挙げられ、式（１－９）～（１－２１）等で表される炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
２）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される構造が挙げられ、式（２－１２）～（２－５１）等で表される炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 〔各式中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、
　ＹおよびＺは、それぞれ独立して－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、
　Ｅは、－ＮＲｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す。
　ここで、Ｒｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ２－は、それぞれ隣接しないものとする。）〕
３）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも一つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、下記式（３－１）～（３－８）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
４）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも一つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、下記式（４－１）～（４－５）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
５）芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基の具体例としては、下記式（５－１）～（５－２）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　なお、上述したＡｘの好ましい具体例が有する環は、１または複数の置換基を有していてもよい。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。
　ここで、ＲｂおよびＲａは前記と同じ意味を表す。これらの中でも、Ａｘが有する上記環が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　上述した中でも、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、炭素数２～３０の芳香族複素環基、または、前記式（１－９）で示される基であることが好ましい。
　そして、Ａｘは、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基、または、炭素数４～２０の芳香族複素環基であることがより好ましく、上記式（１－１４）、式（１－２０）、式（２－２７）～式（２－３３）、式（２－３５）～式（２－４３）、および、式（２－５１）で示される基のいずれかであることが更に好ましい。
　なお、前述した通り、上記の環は１または複数の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。
　ここで、ＲｂおよびＲａは前記と同じ意味を表す。
　これらの中でも、上記環が有する置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　そして、Ａｘとしては、下記式（ｉｖ）で表される基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　即ち、Ａｒ１は、下記式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）のいずれかで表される基であることが好ましい。なお、式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）中、Ａｙ、Ｑ、Ｒ０、ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、前記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　ここで、式（ｉｖ）および式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）中、Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂである。ここで、Ｒｂは、前記と同じ意味を表す。
　なかでも、Ｒ１１～Ｒ１４は、全て水素原子であるか、Ｒ１１～Ｒ１４のうちの少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルコキシ基であり、且つ残りが水素原子であることが好ましい。
　そして、Ｃ－Ｒ１１～Ｃ－Ｒ１４同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよい。また、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ１１～Ｃ－Ｒ１４は、窒素原子に置き換えられていてもよい。
　ここで、上記式（ｉｖ）で表される基のＣ－Ｒ１１～Ｃ－Ｒ１４のうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ－Ｒ１１～Ｃ－Ｒ１４のうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 〔各式中、Ｒ１１～Ｒ１４は、前記と同じ意味を表す。〕
　また、上記Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基である。
　そして、Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基としては、特に制限されることなく、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、－ＳＯ２Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、－ＣＳ－ＮＨ－Ｒｂ、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基が挙げられる。
　ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同じ意味を表す。
　なお、Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、上述したＲｂの置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。さらに、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１０であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数は、３～１０であることが好ましい。
　更に、Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基の炭素数２～２０のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基等が挙げられる。
　そして、Ａｙの置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；－ＳＲｂ；－ＳＲｂで置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；水酸基；等が挙げられる。ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同じ意味を表す。
　なお、Ａｙの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～２０のアルキニル基は、上述した置換基を複数有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　また、Ａｙの、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基、並びに、それらの置換基としては、それぞれＡｘの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基、並びに、それらの置換基として列記したものと同じものが挙げられる。Ａｙの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基は、上記列記したものから選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ａｙの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。さらに、Ａｙの上記芳香族炭化水素環基の炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。また、Ａｙの上記芳香族複素環基の炭素数は、２～２０であることが好ましく、２～１８であることがより好ましい。
　上述した中でも、Ａｙとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環基が好ましい。さらに、Ａｙとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～１８のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～１８のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環基がより好ましい。なかでも、Ａｙとしては、置換基を有していても良い炭素数１～１８のアルキル基が特に好ましく、中でも、置換基を有していても良い炭素数２～１２のアルキル基がさらに特に好ましい。
　更に、上記Ｑは、水素原子または炭素数１～６のアルキル基である。Ｑの炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル等が挙げられる。
　上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）のＲ０は、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa；または－ＳＯ２Ｒaである。ここで、Ｒaは、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基、または、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基等の、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基である。なお、Ｒaの置換基が複数の場合は、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ０としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基が好ましい。
　なお、（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）においてＲ０が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
　更に、上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）のｎ１は０～３の整数であり、ｎ２は０又は１であり、ｎ３は０～４の整数であり、ｎ４は０～２の整数である。そして、ｎ１～ｎ４は０であることが好ましい。
　また、Ａｒ１（少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基）としては、下記式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）の何れかで表される基も好ましい。なお、下記式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）で表されるＡｒ１においては、Ｄ３がＤ１に相当する置換基となる。また、（Ｖ－３）および（Ｖ－４）において、Ｄ４はＤ１以外の置換基に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ここで、式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）中、ｐ０は、０～２の整数であり、０または１であることが好ましい。
　Ｒｃは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基である。
　なお、式（Ｖ－１）～（Ｖ－２）のそれぞれにおいて、Ｒｃが複数存在する場合、それら複数のＲｃは、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
　ここで、Ｒｃのハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、Ｄ１以外の置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　また、Ｒｃの炭素数１～６のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
　中でも、Ｒｃのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　また、Ｒｃの炭素数１～６のアルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基、メチル基が特に好ましい。
　更に、Ｒｃの炭素数１～６のアルキルスルフィニル基としては、炭素数１～４のアルキルスルフィニル基が好ましく、炭素数１～２のアルキルスルフィニル基がより好ましく、メチルスルフィニル基が特に好ましい。
　また、Ｒｃの炭素数１～６のアルキルスルホニル基としては、炭素数１～４のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１～２のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が特に好ましい。
　更に、Ｒｃの炭素数１～６のフルオロアルキル基としては、炭素数１～４のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～２のフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　また、Ｒｃの炭素数１～６のアルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　更に、Ｒｃの炭素数１～６のチオアルキル基としては、炭素数１～４のチオアルキル基が好ましく、炭素数１～２のチオアルキル基がより好ましく、メチルチオ基が特に好ましい。
　また、Ｒｃの炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基としては、炭素数１～４のＮ－アルキルアミノ基が好ましく、炭素数１～２のＮ－アルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ－メチルアミノ基が特に好ましい。
　更に、Ｒｃの炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基としては、炭素数２～８のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基が好ましく、炭素数２～４のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基が特に好ましい。
　また、Ｒｃの炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基としては、炭素数１～４のＮ－アルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数１～２のＮ－アルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ－メチルスルファモイル基が特に好ましい。
　更に、Ｒｃの炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、炭素数２～８のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数２～４のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基が特に好ましい。
　そして、上述した中でも、Ｒｃは、ハロゲン原子、ｔｅｒｔ－ブチル基、メチル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、またはメチルスルフィニル基であることが好ましい。
　式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）中、Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立して、－ＣＲ２４Ｒ２５－、－Ｓ－、－ＮＲ２４－、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｏ－を表し、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表す。Ｒ２４およびＲ２５における炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、炭素数１～２のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　そして、Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立して、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－または－Ｎ（ＣＨ３）－であることが好ましい。
　式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）中、Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
　具体的には、Ｄ３およびＤ４の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
　また、Ｄ３およびＤ４の芳香族複素環基としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族複素環基としては、フラニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、チアゾロピリジル基が好ましい。
　Ｄ３およびＤ４の芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基で置換されていてもよい。
　なお、芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、上述した置換基から選ばれる１または複数の置換基を有していてもよい。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　Ｄ３およびＤ４の置換基のハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、並びにそれらの好適例としては、Ｒｃのハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基の具体例および好適例として列記したものと同じのものが挙げられる。
　そして、Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立して、以下の式（ｖ－１）～（ｖ－８）で表されるいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（ｖ－１）～（ｖ－８）中、Ｒｄは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表す。また、ｐ１は、０～５の整数、ｐ２は、０～４の整数、ｐ３は、０～３の整数、ｐ４は、０～２の整数を表し、中でも、ｐ１、ｐ３およびｐ４は、０または１であることが好ましく、ｐ２は、０～３の整数であることが好ましい。更に、Ｒｆは、水素原子またはメチル基を表す。
　なお、式（ｖ－１）～（ｖ－８）のそれぞれにおいて、Ｒｄが複数存在する場合、それら複数のＲｄは、互いに同一であっても、相異なっていてもよい。
　Ｒｄのハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、並びにそれらの好適例としては、Ｒｃのハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、および炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基の具体例および好適例として列記したものと同じのものが挙げられる。
　そして、Ｒｄとしては、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、またはＮ－メチルアミノ基が好ましい。
　また、Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立して、式（ｖ－１）、（ｖ－３）、または（ｖ－７）で表される基であることが、重合性化合物（Ｉ）の光学的な特性やコストの点で特に好ましい。
　そして、上記式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）の何れかで表される基からなるＡｒ１は、下記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－５）で表される基のいずれかであることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ここで、式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－５）中、Ｅ３、Ｒｃ、Ｒｄ、ｐ０～ｐ３は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　ここで、上記式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）の何れかで表される基からなるＡｒ１の具体例を以下の式（ａｒ－１）～（ａｒ－９４）に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－である。そして、Ｒ２１は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基であり、Ｒ２１の炭素数１～６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
　中でも、Ｚ１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－であることが好ましい。また、Ｚ２は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
　更に、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基である。中でも、Ａ１およびＡ２は、置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましい。
　なお、置換基を有していてもよい環状脂肪族基は、無置換の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有する２価の環状脂肪族基である。そして、２価の環状脂肪族基は、炭素数が通常は５～２０である、環状構造を有する２価の脂肪族基である。
　Ａ１およびＡ２の２価の環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，４－ジイル、１，４－シクロヘプタン－１，４－ジイル、シクロオクタン－１，５－ジイル等の炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル等の炭素数５～２０のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。
　また、置換基を有していてもよい芳香族基は、無置換の２価の芳香族基、または、置換基を有する２価の芳香族基である。そして、２価の芳香族基は、炭素数が通常は２～２０である、芳香環構造を有する２価の芳香族基である。
　Ａ１およびＡ２の２価の芳香族基の具体例としては、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の、炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピラジン－２，５－ジイル等の、炭素数２～２０の２価の芳香族複素環基；等が挙げられる。
　更に、Ａ１およびＡ２の２価の環状脂肪族基および２価の芳香族基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。前記環状脂肪族基および芳香族基は、上述した置換基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。なお、置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　また、ａおよび／またはｂが１の場合、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－である。ここで、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基である。中でも、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
　なお、前記Ｒ２２およびＲ２３の炭素数１～６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
　また、ａおよび／またはｂが１の場合、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基である。中でも、Ｂ１およびＢ２は置換基を有していてもよい芳香族基であることが好ましい。
　ここで、置換基を有していてもよい環状脂肪族基は、無置換の２価の環状脂肪族基、または、置換基を有する２価の環状脂肪族基である。そして、２価の環状脂肪族基は、炭素数が通常は５～２０である、環状構造を有する２価の脂肪族基である。
　Ｂ１およびＢ２の２価の環状脂肪族基の具体例としては、前記Ａ１の２価の環状脂肪族基として例示したものと同じものが挙げられる。
　また、置換基を有していてもよい芳香族基は、無置換の２価の芳香族基、または、置換基を有する２価の芳香族基である。そして、２価の芳香族基は、炭素数が通常は２～２０である、芳香環構造を有する２価の芳香族基である。
　Ｂ１およびＢ２の２価の芳香族基の具体例としては、前記Ａ１の２価の芳香族基として例示したものと同じものが挙げられる。
　更に、Ｂ１およびＢ２の２価の環状脂肪族基および２価の芳香族基の置換基としては、前記Ａ１の２価の環状脂肪族基および２価の芳香族基の置換基として例示したものと同じものが挙げられる。
　また、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－である。ここで、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基である。中でも、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
　なお、前記Ｒ２２およびＲ２３の炭素数１～６のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
　そして、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子であり、水素原子またはメチル基であるのが好ましい。なお、Ｒ１～Ｒ４は、全て同一であることがより好ましく、Ｒ１～Ｒ４は全て水素原子であることがさらに好ましい。
　なお、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得る観点からは、重合性化合物（Ｉ）は、Ａｒ１を中心として左右が概ね対称な構造を有することが好ましい。具体的には、重合性化合物（Ｉ）では、Ｒ１、ａおよびｃが、それぞれ、Ｒ４、ｂおよびｄと同じであり、－Ｙ１－［Ｂ１－Ｌ１］ａ－Ａ１－Ｚ１－（＊）と、（＊）－Ｚ２－Ａ２－［Ｌ２－Ｂ２］ｂ－Ｙ２－とがＡｒ１に結合する側（＊）を対称中心とした対称構造を有することが好ましい。
　なお、「（＊）を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－や、－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－や、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（＊）と（＊）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－などの構造を有することを意味する。
　上記重合性化合物（Ｉ）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））、特開２０１０－０３１２２３号公報に記載の方法を参照して合成できる。
（１－２）重合性化合物（ＩＩ）
　また、上記式（ＩＩ）中、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０または１であり、１であることが好ましい。また、ｉおよびｊは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、２～１２の整数であることが好ましく、４～８の整数であることがより好ましい。
　そして、上記式（ＩＩ）のＡｒ２としては、Ａｒ１の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　また、Ｚ３およびＺ４としては、Ｚ１およびＺ２の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　更に、Ａ３およびＡ４としては、Ａ１およびＡ２の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　また、ｇおよび／またはｈが１の場合、Ｌ３およびＬ４としては、Ｌ１およびＬ２の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　更に、ｇおよび／またはｈが１の場合、Ｂ３およびＢ４としては、Ｂ１およびＢ２の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　また、Ｙ３およびＹ４としては、Ｙ１およびＹ２の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　更に、Ｒ５およびＲ６としては、Ｒ１およびＲ４の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　なお、逆波長分散性に優れる光学フィルム等を得る観点からは、重合性化合物（ＩＩ）は、Ａｒ２を中心として左右が対称な構造を有することが好ましい。具体的には、重合性化合物（ＩＩ）では、Ｒ５、ｇおよびｉが、それぞれ、Ｒ６、ｈおよびｊと同じであり、－Ｙ３－［Ｂ３－Ｌ３］ｇ－Ａ３－Ｚ３－（＊）と、（＊）－Ｚ４－Ａ４－［Ｌ４－Ｂ４］ｈ－Ｙ４－とがＡｒ２に結合する側（＊）を対称中心とした対称構造を有することが好ましい。
　なお、「（＊）を対称中心とした対称構造を有する」とは、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－や、－Ｏ－（＊）と（＊）－Ｏ－や、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（＊）と（＊）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－などの構造を有することを意味する。
　上記重合性化合物（ＩＩ）は、既知の合成反応を組み合わせて製造することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））、特開２０１０－０３１２２３号公報に記載の方法を参照して合成できる。
　なお、特に限定されるものではないが、光学フィルム等の逆波長分散性を高める観点からは、本発明の混合物では、重合性化合物（Ｉ）のＡｒ１、Ｚ１、Ｚ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ４、およびａ～ｄは、それぞれ、重合性化合物（ＩＩ）のＡｒ２、Ｚ３、Ｚ４、Ａ３、Ａ４、Ｂ３、Ｂ４、Ｙ３、Ｙ４、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ５、Ｒ６、およびｇ～ｊと同じであることが好ましい。
　即ち、重合性化合物（ＩＩ）は、「ＣＨ２ＣＲ１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」と「－（ＣＨ２）ｃ－」との間に「－（ＣＨ２ＣＨＲ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）ｅ－」を有さず、「－ＯＣ（＝Ｏ）ＣＲ４ＣＨ２」と「－（ＣＨ２）ｄ－」との間に「－（ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨＲ３ＣＨ２）ｆ－」を有さない以外は重合性化合物（Ｉ）と同じ構造を有していることが好ましい。
（２）重合性化合物を含む混合物の調製
　上述した重合性化合物を含む混合物は、特に限定されることなく、例えば、個別に調製した１種以上の重合性化合物（Ｉ）と１種以上の重合性化合物（ＩＩ）とを所望の割合で混合することにより、或いは、重合性化合物（ＩＩ）を使用することなく、複数種類の重合性化合物（Ｉ）のみを所望の割合で混合することにより、調製することができる。
　また、上述した重合性化合物（Ｉ）および重合性化合物（ＩＩ）を含む重合性化合物を含む混合物は、特に限定されることなく、以下に説明する化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＩａ）との混合物を用いて調製することもできる。
（２－１）化合物の混合物
　本発明の化合物の混合物は、下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）と、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）とを含む混合物である。なお、本発明の化合物の混合物は、特に限定されることなく、例えば、個別に調製した化合物（Ｉａ）と化合物（ＩＩａ）とを所望の割合で混合することにより調製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　そして、上述した重合性化合物を含む混合物を容易に調製する観点から、本発明の混合物は、質量基準で、化合物（Ｉａ）の含有量が、化合物（ＩＩａ）の含有量の０．２倍超であることが必要である。
　なお、化合物（Ｉａ）の含有量は、化合物（ＩＩａ）の含有量の０．３倍以上であることが好ましく、１００倍以下であることが好ましく、５０倍以下であることがより好ましい。
（２－１－１）化合物（Ｉａ）
　ここで、式（Ｉａ）中、Ａ１、Ｌ１、Ｂ１、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｃおよびｅは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同様である。なお、Ａ１は、ａが０の場合には置換基を有していてもよい芳香族基であることが好ましく、ａが１の場合には置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましい。
　また、ＦＧ１は、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基である。なお、ａが０の場合、ＦＧ１は水酸基であることが好ましく、ａが１の場合、ＦＧ１はカルボキシル基であることが好ましい。
　上記化合物（Ｉａ）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））に記載の方法を参照して合成できる。
（２－１－２）化合物（ＩＩａ）
　また、式（ＩＩａ）中、Ａ３、Ｌ３、Ｂ３、Ｙ３、Ｒ５、ｇおよびｉは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同様である。なお、Ａ３は、ｇが０の場合には置換基を有していてもよい芳香族基であることが好ましく、ｇが１の場合には置換基を有していてもよい環状脂肪族基であることが好ましい。
　また、ＦＧ２は、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基である。なお、ｇが０の場合、ＦＧ２は水酸基であることが好ましく、ｇが１の場合、ＦＧ２はカルボキシル基であることが好ましい。
　上記化合物（ＩＩａ）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））に記載の方法を参照して合成できる。
（２－２）重合性化合物を含む混合物の製造方法
　本発明の化合物の混合物を使用して重合性化合物（Ｉ）および重合性化合物（ＩＩ）を含む混合物を製造する方法としては、特に限定されることなく、例えば、上述した化合物の混合物と、下記式（ＶＩＩ）で示される化合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程を含む製造方法が挙げられる。
　なお、下記式（ＶＩＩ）で示される化合物としては、１種類を単独で使用してもよいし、互いに構造が異なる２種以上の化合物（互いに、ＦＧａ、ＡｒおよびＦＧｂの少なくとも一つ以上が異なっている化合物）を使用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　ここで、式（ＶＩＩ）中、Ａｒは、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族複素環基を表す。
　そして、Ａｒの２価の芳香族炭化水素環基および２価の芳香族複素環基としては、上記Ａｒ１の２価の芳香族炭化水素環基および２価の芳香族複素環基の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　また、Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２６である。ここで、Ｒ２６は、水素原子、または、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基である。
　ここで、Ｄの、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基としては、上記Ｄ１の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　また、Ａｒが有し得るＤ以外の置換基としては、Ｄ１以外の置換基の具体例および好適例として列記したものと同じものが挙げられる。
　更に、式（ＶＩＩ）中、ＦＧａおよびＦＧｂは、化合物（Ｉａ）のＦＧ１および化合物（ＩＩａ）のＦＧ２とエステル結合またはアミド結合を形成し得るものであり、例えば、エステル化反応させる場合は、それぞれ独立して、水酸基またはカルボキシル基であり、アミド化反応させる場合は、それぞれ独立して、アミノ基またはカルボキシル基である。
　そして、上述した化合物の混合物と、式（ＶＩＩ）で示される化合物とをエステル化反応またはアミド化反応させた場合には、以下に示す重合性化合物の混合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　上記式中、Ａｒ、Ａ１、Ｌ１、Ｂ１、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｃおよびｅ、並びに、Ａ３、Ｌ３、Ｂ３、Ｙ３、Ｒ５、ｇおよびｉは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同様である。また、上記式中、Ｚ１は、化合物（Ｉａ）のＦＧ１と、式（ＶＩＩ）で示される化合物のＦＧａおよび／またはＦＧｂとが形成したエステル結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）、あるいは、アミド結合（－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、ここでＲ２１は、前記と同じ意味である）であり、Ｚ３は、化合物（ＩＩａ）のＦＧ２と、式（ＶＩＩ）で示される化合物のＦＧａおよび／またはＦＧｂとが形成したエステル結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）、あるいは、アミド結合（－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、ここでＲ２１は、前記と同じ意味である）である。
　なお、Ａｒが有するＤが－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２６である場合には、既知の手法を用いてＤをＤ１に変換することにより、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（ＩＩ）とを含む混合物を得ることができる。
　なお、上述したエステル化反応またはアミド化反応は、特に限定されず、公知の方法を用いて実施可能である。反応様式としては、脱水縮合剤を用いる縮合反応や、式（Ｉａ）で示される化合物と式（ＩＩａ）で示される化合物とを酸ハロゲン化物や混合酸無水物に誘導体化して活性化させた後、塩基存在下で反応させる方法など、有機合成一般で行われる様式が適用可能である。
　ここで、上記反応に用いられる溶媒としては、不活性であれば特に制限はなく、例えば、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素系溶媒；及びこれらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。中でも、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類が好ましい。
　また、脱水縮合剤としては、特に制限されないが、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。中でも、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が好ましい。
　なお、脱水縮合剤を用いる際には、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の活性化剤を共存させることもできる。
　酸ハロゲン化物への誘導体化は、特に制限されないが、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル等のハロゲン化剤を用いて行うことができる。中でも、塩化チオニル、塩化オキサリルが好ましい。
　混合酸無水物への誘導体化は、特に制限されないが、メタンスルホニルクロリド、ｐ－トルエンスルホニルクロリド等のスルホニルハライド、及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基の存在下で行うことができる。
　エステル化反応またはアミド化反応に用いる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。中でも、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンが好ましい。
　また、エステル化反応またはアミド化反応の反応条件は、適宜に調整することができる。
　そして、上述した化合物の混合物と、式（ＶＩＩ）で示される化合物とのエステル化反応またはアミド化反応は、式（ＶＩＩ）で示される化合物のＦＧａおよびＦＧｂを一括でエステル化反応またはアミド化反応させるように行ってもよい。
　ここで、ＦＧａおよびＦＧｂを一括でエステル化反応またはアミド化反応させる場合は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、例えば２．０～３．０当量、好ましくは２．０～２．８当量、さらに好ましくは２．１～２．６当量の上述した化合物の混合物を使用することができる。
　なお、重合性化合物（Ｉ）および重合性化合物（ＩＩ）を含む混合物を製造する方法としては、式（ＶＩＩ）で示される化合物と、上記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）、上記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）若しくは上述した化合物の混合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程（Ａ）を実施した後、後処理することなく、工程（Ａ）の反応生成物と、工程（Ａ）とは異なる、式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）、式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）若しくは上述した化合物の混合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程（Ｂ）を実施する、段階的な反応による方法も挙げられる。
　ここで、ＦＧａおよびＦＧｂを段階的にエステル化反応またはアミド化反応させる場合、１回目の反応（工程（Ａ））では、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、例えば２．０当量未満、好ましくは１．５当量未満、更に好ましくは０．０５～１．０当量の化合物（Ｉａ）、化合物（ＩＩａ）若しくは混合物を使用する。また、続いて行う２回目の反応（工程（Ｂ））では、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、化合物（Ｉａ）、化合物（ＩＩａ）および混合物の合計使用量（工程（Ａ）の使用量と工程（Ｂ）の使用量との合計）が、例えば２．０～３．０当量、好ましくは２．０～２．６当量となるように、化合物（Ｉａ）、化合物（ＩＩａ）若しくは混合物を使用する。具体的には、２回目の反応では、例えば０．５当量以上、好ましくは１．９５～１．６当量の化合物（Ｉａ）、化合物（ＩＩａ）若しくは混合物を使用する。なお、通常、工程（Ａ）および工程（Ｂ）の少なくとも一方では、化合物（Ｉａ）または混合物を使用する。
（３）重合性液晶組成物
　本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物は、上述した重合性化合物を含む混合物（重合性化合物（Ｉ）および重合性化合物（ＩＩ）を含む混合物、或いは、重合性化合物（ＩＩ）を実質的に含有することなく２種類以上の重合性化合物（Ｉ）を含む混合物）と、重合開始剤とを含有する。
　なお、本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルム等を効率的に製造することができる。
　ここで、重合開始剤は、重合性液晶組成物に含まれている重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
　そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
　ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性化合物の重合を開始し得る活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；や、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
　光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１，２－オクタンジオン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４’－モルフォリノブチロフェノン等を挙げることができる。
　ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
　なお、本発明においては、光重合開始剤（光ラジカル発生剤）としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
　ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
　メルカプタン系化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２－メルカプト－２，５－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
　トリアジン系化合物としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
　Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－ヘプタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（ベンゾイル）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－［９－エチル－６－（３－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－（９－エチル－６－ベンゾイル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
　また、光ラジカル発生剤として、市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、および、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、並びに、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカアークルズＮ１９１９Ｔ等が挙げられる。
　前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩またはモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
　また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩または芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
　これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
　なお、本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物において、重合開始剤の配合割合は、上述した重合性化合物を含む混合物１００質量部に対し、通常、０．１～３０質量部、好ましくは０．５～１０質量部である。
　また、本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、分子量が数千程度のオリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ネオス社製、商品名：フタージェント２０８Ｇが挙げられる。
　ここで、本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．０１～１０質量部、好ましくは０．１～２質量部である。
　更に、本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物には、重合性化合物を含む混合物、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
　また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ－２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス－１，４－ビス〔４－[６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニル〕シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７－００２２０８号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１０－０３０９７９号公報、特開２０１０－０３１２２３号公報、特開２０１１－００６３６０号公報および特開２０１０－２４４３８号公報に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
　これらの他の成分の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．１～２０質量部である。
　本発明の混合物を用いた重合性液晶組成物は、通常、重合性化合物を含む混合物、重合開始剤、および、所望により配合される他の成分等の所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
　なお、この場合、混合物としての２種類以上の重合性化合物（具体的には、重合性化合物（Ｉ）と重合性化合物（ＩＩ）、或いは、複数種類の重合性化合物（Ｉ））は、予め混合した状態で添加してもよいし、別々に添加してもよい。
　用いる有機溶媒としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
（４）高分子
　本発明の高分子は、上述した重合性化合物を含む混合物（重合性化合物（Ｉ）および重合性化合物（ＩＩ）を含む混合物、或いは、重合性化合物（ＩＩ）を実質的に含有することなく２種類以上の重合性化合物（Ｉ）を含む混合物）、または、上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
　ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
　そして、本発明の一形態の高分子は、通常、重合性化合物（Ｉ）に由来する下記の単量体単位（繰り返し単位（Ｉ）’）と、重合性化合物（ＩＩ）に由来する下記の単量体単位（繰り返し単位（ＩＩ）’）とを有している。
　また、本発明の他の形態の高分子は、重合性化合物（Ｉ）に由来する下記の単量体単位（繰り返し単位（Ｉ）’）を２種類以上有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 〔式（Ｉ）’および（ＩＩ）’中のＡｒ１、Ａｒ２、Ｚ１～Ｚ4、Ａ１～Ａ4、Ｂ１～Ｂ4、Ｙ１～Ｙ4、Ｌ１～Ｌ4、Ｒ１～Ｒ6、およびａ～ｊは、前記と同じ意味である。〕
　なお、本発明の高分子は、重合性化合物（Ｉ）を少なくとも含み、任意に重合性化合物（ＩＩ）を更に含む混合物を用いて調製しているので、光学フィルム等の構成材料として良好に用いることができる。また、本発明の高分子は、重合性化合物中に占める重合性化合物（Ｉ）の割合が高い混合物を用いて調製しているので、短時間で効率的に合成することができる。具体的には、例えば露光光の露光により重合性化合物を重合させる場合には、重合に必要な露光時間を短縮することができる。また、例えば加熱により重合性化合物を重合させる場合には、重合に必要な加熱時間を短縮することができる。
　また、本発明の高分子は、特に限定されることなく、フィルム状、粉体状、粉体が集合した層状などの用途に応じた任意の形状にして使用することができる。
　具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
　そして、本発明の高分子は、具体的には、（α）適当な有機溶媒中で、重合性化合物を含む混合物、または、重合性液晶組成物の重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（β）重合性化合物を含む混合物、または、重合性液晶組成物を有機溶媒に溶解し、この溶液を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱または活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。
　前記（α）の方法において重合反応に用いる有機溶媒としては、不活性なものであれば、特に制限されない。例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類；等が挙げられる。
　これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０～２５０℃のものが好ましく、６０～１５０℃のものがより好ましい。
　また、前記（α）の方法において、単離した高分子を溶解するための有機溶媒、および、前記（β）の方法で用いる有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶剤；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱いが容易な点から、溶媒の沸点が６０～２００℃のものが好ましい。これらの溶媒は単独でも用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記（α）および（β）の方法において用いる基板としては、有機、無機を問わず、公知慣用の材質のものを使用することができる。例えば、有機材料としては、ポリシクロオレフィン〔例えば、ゼオネックス、ゼオノア（登録商標；日本ゼオン社製）、アートン（登録商標；ＪＳＲ社製）、および、アペル（登録商標；三井化学社製）〕、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース、三酢酸セルロース、ポリエーテルスルホン等が挙げられ、無機材料としては、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
　また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
　基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
　なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
　また、（α）の方法において高分子の溶液を基板に塗布する方法、および、（β）の方法において重合反応用の溶液を基板に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、キャップコーティング法等を用いることができる。
　更に、前記（α）および（β）の方法における乾燥または脱溶媒の方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を用いることができる。
　また、混合物および重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
　ここで、光の照射時の温度は、３０℃以下とすることが好ましい。光照射強度は、通常、１Ｗ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲、好ましくは５Ｗ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲である。
　上述のようにして得られた高分子は、基板から転写して使用することも、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルム等の構成材料等として使用することもできる。
　また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
　以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００～５００，０００、更に好ましくは５，０００～３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
　そして、本発明の高分子によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルム等を効率的に得ることができる。
（５）光学フィルム
　本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。
　ここで、本発明の光学フィルムは、配向膜を有していてもよい配向基板上に形成されたままの形態（配向基板／（配向膜）／光学フィルム）、配向基板とは異なる透明基板フィルム等に光学フィルムを転写した形態（透明基板フィルム／光学フィルム）、または、光学フィルムに自己支持性がある場合には光学フィルム単層形態（光学フィルム）のいずれの形態であってもよい。
　なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
　そして、本発明の光学フィルムは、（Ａ）重合性化合物を含む混合物の溶液、または、重合性液晶組成物の溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥し、熱処理（液晶の配向）、並びに、光照射および／または加熱処理（重合）を行う方法や、（Ｂ）重合性化合物を含む混合物または液晶性組成物を重合して得られる液晶性高分子の溶液を配向基板上に塗布し、任意に得られた塗膜を乾燥する方法により製造することができる。
　本発明の光学フィルムは、光学異方体、液晶表示素子用配向膜、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等に用いることができる。
　なお、本発明の光学フィルムは、エリプソメーターで測定した波長４４９．９ｎｍ、５４８．５ｎｍ、６５０．２ｎｍにおける位相差から求められる、下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０～０．９９であることが好ましく、０．７５～０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００～１．２５であることが好ましく、１．０１～１．２０であることがより好ましい。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
（６）光学異方体
　本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
　本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
　なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
　ここで、配向膜は、重合性液晶化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
　配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
　配向膜の厚さは０．００１～５μｍであることが好ましく、０．００１～１μｍであることがさらに好ましい。
　ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に配向膜を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末（異物）を除去して配向膜の表面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に配向膜をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
　また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
　配向膜を形成する基板としては、ガラス基板、合成樹脂フィルムからなる基板等が挙げられる。前記合成樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、および、脂環式オレフィンポリマーなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。
　脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５－３１０８４５号公報、米国特許第５１７９１７１号明細書に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５－９７９７８号公報、米国特許第５２０２３８８号明細書に記載されている水素添加重合体、特開平１１－１２４４２９号公報（国際公開９９／２０６７６号）に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体およびその水素添加物等が挙げられる。
　本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同じ方法（前記（α）および（β））が挙げられる。
　得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１～１０μｍである。
　なお、本発明の光学異方体の一種としては、特に限定されることなく、位相差板、視野角拡大板等が挙げられる。
　なお、本発明の光学異方体は、エリプソメーターで測定した波長４４９．９ｎｍ、５４８．５ｎｍ、６５０．２ｎｍにおける位相差から求められる、下記α値およびβ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．７０～０．９９であることが好ましく、０．７５～０．９０であることがより好ましい。また、β値は、１．００～１．２５であることが好ましく、１．０１～１．２０であることがより好ましい。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
（７）偏光板等
　本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
　本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接又はその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
　偏光フィルムの製造方法は特に限定されない。ＰＶＡ系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムにヨウ素イオンを吸着させた後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後にヨウ素イオンを吸着させる方法、ＰＶＡ系フィルムへのヨウ素イオン吸着と一軸延伸とを同時に行う方法、ＰＶＡ系フィルムを二色性染料で染色した後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に二色性染料で染色する方法、ＰＶＡ系フィルムへの二色性染料での染色と一軸延伸とを同時に行う方法が挙げられる。また、ポリエン系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に脱水触媒存在下で加熱・脱水する方法、ポリ塩化ビニル系フィルムを一軸に延伸した後に脱塩酸触媒存在下で加熱・脱水する方法などの公知の方法が挙げられる。
　本発明の偏光板においては、偏光フィルムと本発明の光学異方体とが、接着剤（粘着剤を含む）からなる接着層を介して接していてもよい。接着層の平均厚みは、通常０．０１μｍ～３０μｍ、好ましくは０．１μｍ～１５μｍである。前記接着層は、ＪＩＳ Ｋ７１１３による引張破壊強度が４０ＭＰａ以下となる層であることが好ましい。
　接着層を構成する接着剤としては、アクリル接着剤、ウレタン接着剤、ポリエステル接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリオレフィ系接着剤、変性ポリオレフィン接着剤、ポリビニルアルキルエーテル接着剤、ゴム接着剤、塩化ビニル・酢酸ビニル接着剤、スチレン・ブタジエン・スチレン共重合体（ＳＢＳ共重合体）接着剤、その水素添加物（ＳＥＢＳ共重合体）接着剤、エチレン・酢酸ビニル共重合体およびエチレン－スチレン共重合体などのエチレン接着剤、並びに、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体、エチレン・アクリル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共重合体およびエチレン・アクリル酸エチル共重合体などのアクリル酸エステル接着剤などが挙げられる。
　本発明の偏光板は、本発明の光学異方体を用いていることから、低コストで製造可能で、反射輝度が低く、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面でも優れたものである。
　また、本発明の偏光板を用いることにより、パネルおよび偏光板を供える表示装置や、反射防止フィルムを好適に製造することができる。なお、表示装置としては、パネルとして液晶パネルを用いたフラットパネル表示装置や、パネルとして有機エレクトロルミネッセンスパネルを用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
　以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。
（合成例１）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
ステップ１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、ｔｒａｎｓ－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１７．９８ｇ（１０４．４２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１８０ｍｌを加えた。そこへ、メタンスルホニルクロリド６．５８ｇ（５７．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに攪拌した。
　得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．６４ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）、及び、４－（６－アクリロイルオキシ－ヘクス－１－イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１３．８０ｇ（５２．２１ｍｍｏｌ）を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水１０００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル４００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝１：９（容積比、以下同じ））により精製を行った。高速液体クロマトグラフィーで分析を行い、純度が９９．５％以上になるまでシリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製を繰り返した。その結果、白色固体として中間体Ａを１４．１１ｇ得た（収率：６５モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）
ステップ２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ａ４．００ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ６０ｍｌを入れ、均一な溶液とした。そこへ、メタンスルホニルクロリド１．１２ｇ（９．７８ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン１．０１ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間攪拌した。得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．１１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、及び、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド０．６０ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン１．１０ｇ（１０．８７ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水４００ｍｌと飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチル７５０ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をＴＨＦ１００ｍｌに溶解させた。その溶液にメタノール５００ｍｌを加えて結晶を析出させ、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体Ｂを２．５１ｇ得た（収率：６２モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．１０－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．７６（ｍ，１６Ｈ）、１．３３－１．４９（ｍ，８Ｈ）
ステップ３：化合物１の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｂ２．３０ｇ（２．４５ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ２５ｍｌを入れ、均一な溶液とし、そこへ、濃塩酸０．４９ｍｌ（０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に、２－ヒドラジノベンゾチアゾール０．４０ｇ（２．４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５ｍｌ溶液を１５分かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃にてさらに１時間撹拌した。反応終了後、反応液をメタノール４００ｍｌに投入して析出した固体をろ取した。ろ取した固体を真空乾燥機で乾燥させ、淡黄色固体として化合物１を２．４ｇ得た（収率：９０モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．２１－７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９８－７．０５（ｍ，４Ｈ）、６．９１－６．９７（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．８３（ｍ，４Ｈ）、２．１１－２．３０（ｍ，８Ｈ）、１．５２－１．８０（ｍ，１６Ｈ）、１．３３－１．４９（ｍ，８Ｈ）
（合成例２）化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
ステップ１：中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を入れ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸カリウム８．３６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）、１－ヨードヘキサン３．０８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。そして、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）により精製し、白色固体として中間体Ｃを２．１０ｇ得た（収率：６９．６モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ，２Ｈ）、３．７４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．７６（ｍ，２Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ，６Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
ステップ２：化合物２の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｃ６９７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、及び、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ２．００ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール３ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸５５．１ｍｇ（０．２３７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液を水１５０ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０）により精製し、白色固体として化合物２を２．２４ｇ得た（収率：８６．４モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ，４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．６６－１．８２（ｍ，１８Ｈ）、１．３１－１．５４（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
（合成例３）化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
ステップ１：中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２－クロロベンゾチアゾール３．００ｇ（１７．６９ｍｍｏｌ）とフェニルヒドラジン７．６５ｇ（７０．７４ｍｍｏｌ）を入れ、エチレングリコール３０ｍｌに溶解させた。この溶液を１４０℃に加熱し５時間反応させた。その後、反応液に蒸留水３００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した後にＴＨＦ１５ｍｌを加えて溶解させ、その溶液を蒸留水３００ｍｌ中に投入した。析出した固体をろ過し、蒸留水で洗浄後、真空乾燥させて黄色固体を得た。得られた黄色固体をフラスコに入れ、トルエン５０ｍｌを加えて３０分攪拌した後に、ろ過を行うことでトルエンに不溶の固体成分を除去した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝２：５０）により精製することで、黄色オイルとして中間体Ｄを０．９４ｇ得た（収率：２２モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．４３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．２８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０８－７．１６（ｍ，２Ｈ）、６．２６（ｓ，２Ｈ）
ステップ２：化合物３の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ１．００ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を入れ、ＴＨＦ３０ｍｌに溶解させた。この溶液に、１Ｎ塩酸０．２２ｍｌ（０．２２ｍｍｏｌ）と前記ステップ１で合成した中間体Ｄ０．３８ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間反応させた。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝４０：１）により精製することで、淡黄色固体として化合物３を１．１４ｇ得た（収率：９５モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．６４－７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３５－７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．３０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０３－７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９２－３．９８（ｍ，４Ｈ）、２．５６－２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．４１－２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．２７－２．４０（ｍ，５Ｈ）、２．１２－２．２２（ｍ，２Ｈ）、１．６４－１．９１（ｍ，１４Ｈ）、１．４１－１．５６（ｍ，１０Ｈ）、１．１９－１．３１（ｍ，２Ｈ）
（合成例４）化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
ステップ１：中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流下中、シクロヘキシルヒドラジン塩酸塩２．５０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）を入れ、トリエチルアミン８ｍｌに溶解した。この溶液に２－クロロベンゾチアゾール５．６３ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。そして、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）により精製し、白色固体として中間体Ｅを１．０２ｇ得た（収率：２２．３モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．２Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、４．２５－４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，２Ｈ）、１．８４－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．６８－１．７３（ｍ，１Ｈ）、１．４３－１．５９（ｍ，４Ｈ）、１．０８－１．１９（ｍ，１Ｈ）
ステップ２：化合物４の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ１．４０ｇ（１．４９ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｅ４５６ｍｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、（±）－１０－カンファースルホン酸３８．６ｍｇ（０．１６６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１６ｍｌ、及び、エタノール４ｍｌを加え、均一な溶液とした。その後、４０℃にて５時間反応させた。反応終了後、反応液を水１００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９７：３）により精製し、淡黄色固体として化合物４を１．２４ｇ得た（収率：７１．４モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．３１－７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．１４－７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８６－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．６２－４．７０（ｍ，１Ｈ）、４．１７（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５５－２．７４（ｍ，４Ｈ）、２．２７－２．４７（ｍ，１０Ｈ）、１．９０－２．００（ｍ，４Ｈ）、１．６５－１．８５（ｍ，１６Ｈ）、１．４２－１．５５（ｍ，１０Ｈ）、１．２４－１．３３（ｍ，２Ｈ）
（合成例５）化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
ステップ１：中間体Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた。この溶液に炭酸セシウム７．８８ｇ（２４．２ｍｏｌ）を加えて０℃に冷却し、ブチル２－クロロエチルエーテル１．９８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し、その後反応液を室温（２３℃、以下にて同じ）に戻して３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水２００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５）により精製することで、白色固体として中間体Ｆを１．７０ｇ得た（収率５３．０モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２７－７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．０４－７．０８（ｍ，１Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、３．８２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．５２－１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３１－１．３９（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
ステップ２：化合物５の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ１．５０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｆ３９６ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、（±）－１０－カンファースルホン酸４１．４ｍｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１６ｍｌ、及び、エタノール４ｍｌを加え、均一な溶液とした。その後、４０℃にて５時間反応させた。反応終了後、反応液を水１００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、淡黄色固体として化合物５を１．３１ｇ得た（収率：６９．４モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．６５－７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０９－７．１２（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．００（ｍ，４Ｈ）、６．８７－６．９０（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、３．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．５５－２．７４（ｍ，４Ｈ）、２．２８－２．４０（ｍ，８Ｈ）、１．６５－１．８３（ｍ，１６Ｈ）、１．４２－１．５５（ｍ，１０Ｈ）、１．２５－１．３４（ｍ，２Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
（合成例６）化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
ステップ１：中間体Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール５．０４ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ５０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸セシウム１４．９ｇ（４５．８ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－１－ブテン４．９４ｇ（３６．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。そして、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０）により精製し、白色固体として中間体Ｇを４．４０ｇ得た（収率：４９．５モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、５．８９（ｄｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．１７（ｄｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．０９（ｄｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２６（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．５２（ｄｄｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ）
ステップ２：化合物６の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｇ１９５ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）、及び、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ：１．５０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール３ｍｌ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸４１．２ｍｇ（０．１７７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で８時間撹拌した。反応終了後、反応液を水１５０ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。そして、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０）により精製し、白色固体として化合物６を１．２６ｇ得た（収率：６９．３モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７－７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、６．８８（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８９（ｄｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．６８（ｍ，４Ｈ）、２．５１（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，７．０Ｈｚ）、２．３１－２．３５（ｍ，８Ｈ）、１．７６－１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．６５－１．７４（ｍ，１２Ｈ）、１．４１－１．５４（ｍ，８Ｈ）
（合成例７）化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
ステップ１：中間体Ｈの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解させた。この溶液に炭酸セシウム７．８８ｇ（２４．２ｍｏｌ）を加えて０℃に冷却し、２－ブロモヘキサン２．３９ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下し、その後反応液を室温に戻して３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水２００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９３：７）により精製することで、白色固体として中間体Ｈを１．６１ｇ得た（収率５３．４モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．２４－７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、３．９７（ｓ，２Ｈ）、１．４７－１．７４（ｍ，３Ｈ）、１．２０－１．４１（ｍ，７Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）
ステップ２：化合物７の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ１．５０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｈ４４４ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、（±）－１０－カンファースルホン酸４１．４ｍｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１６ｍｌ、及び、エタノール４ｍｌを加え、均一な溶液とした。その後、４０℃にて５時間反応させた。反応終了後、反応液を水１００ｍｌに投入し、クロロホルム２００ｍｌで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９２：８）により精製し、淡黄色固体として化合物７を１．３５ｇ得た（収率：７２．４モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．３３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．０７－７．１９（ｍ，３Ｈ）、６．９５－７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５４－２．７３（ｍ，４Ｈ）、２．２５－２．４０（ｍ，８Ｈ）、１．６５－１．８３（ｍ，１６Ｈ）、１．６０－１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２４－１．５５（ｍ，１３Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
（合成例８）化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
ステップ１：中間体Ｉの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ３０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸セシウム７．８８ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－ブチン１．９３ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、反応液を水２００ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、褐色固体を得た。この褐色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）により精製し、白色固体として中間体Ｉを１．２５ｇ得た（収率：４７．５モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．２９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、７．１０（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、４．５６（ｑ、２Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、４．３６（ｓ，２Ｈ）、１．８４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）
ステップ２：化合物８の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ１．５０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｉ３８７ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、（±）－１０－カンファースルホン酸４１．４ｍｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１６ｍｌ、及び、エタノール４ｍｌを加え、均一な溶液とした。その後、４０℃にて５時間反応させた。反応終了後、反応液を水１００ｍｌに投入し、クロロホルム２００ｍｌで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、淡黄色固体として化合物８を１．５４ｇ得た（収率：８４．９モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．６７－７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０９－７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．９５－７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．５５－２．７６（ｍ，４Ｈ）、２．２６－２．４３（ｍ，８Ｈ）、１．６４－１．８３（ｍ，１９Ｈ）、１．４１－１．５５（ｍ，８Ｈ）
（合成例９）化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
ステップ１：中間体Ｊの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール５．００ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）を入れ、ＤＭＦ１００ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸カリウム２０．９ｇ（１５２ｍｍｏｌ）、５－ブロモバレロニトリル５．１７ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で８時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水５００ｍＬに投入し、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝６０：４０）により精製し、白色固体として中間体Ｊを３．４１ｇ得た（収率：４５．７モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３、８．１Ｈｚ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、４．２３（ｓ，２Ｈ）、３．８１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．８８－１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．７１－１．７９（ｍ，２Ｈ）
ステップ２：化合物９の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ２で合成した中間体Ｂ１．５０ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｊ４３８ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）、（±）－１０－カンファースルホン酸４１．４ｍｇ（０．１７８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１６ｍｌ、及び、エタノール４ｍｌを加え、均一な溶液とした。その後、４０℃にて５時間反応させた。反応終了後、反応液を水１００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５）により精製し、淡黄色固体として化合物９を１．３１ｇ得た（収率：７０．２モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．６４－７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．１０－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９６－７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．８６－６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．０Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７５（ｍ，４Ｈ）、２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．２６－２．４０（ｍ，８Ｈ）、１．９６（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ）、１．６６－１．８３（ｍ，１８Ｈ）、１．４２－１．５５（ｍ，８Ｈ）
（合成例１０）化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
ステップ１：中間体１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、３、５－ジメチルフェノール２０．０ｇ（１６４ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル５００ｍｌを投入し、溶解した。この溶液に、塩化マグネシウム２３．４ｇ（２４６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５８．１ｇ（５７４ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で３０分撹拌した後、パラホルムアルデヒド１４．８ｇ（４９２ｍｍｏｌ）を加えて７５℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応液を３０℃まで冷却し、１Ｍ塩酸を６００ｍｌ加え、ジエチルエーテル８００ｍｌで抽出した。ジエチルエーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌ、飽和食塩水３００ｍｌで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてジエチルエーテルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、白色固体として中間体１を１７．７ｇ得た（収率：７１．９モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：１１．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体１：１２．０ｇ（７９．９ｍｍｏｌ）およびジメチルアセトアミド１０５ｍｌを投入し、溶解した。この溶液に、炭酸カリウム１１．０ｇ（７９．９ｍｍｏｌ）を加えて８０℃に昇温した後、ブロモ酢酸エチル１３．３ｇ（７９．９ｍｍｏｌ）を３０分かけて加えた。この溶液を８０℃で１時間撹拌した後、１３０℃に昇温して更に１時間撹拌した。この後、反応液を３０℃まで冷却した後、１Ｍ塩酸３００ｍｌを加え、メチルイソブチルケトン１２０ｍｌで抽出した。メチルイソブチルケトン層を硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてメチルイソブチルケトンを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をエタノール５００ｍｌに溶解した。この溶液に、水酸化カリウム１２．０ｇ（２１４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応終了後、ロータリーエバポレーターにてエタノールを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を水３００ｍｌに溶解した後、この溶液をトルエン３００ｍｌ、ヘプタン３００ｍｌで洗浄した。この溶液に２Ｍ硫酸水溶液を加えてｐＨを３にした後、析出した固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、白色固体として中間体２を１２．３ｇ得た（収率：８０．９モル％）。    
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：１３．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）
ステップ３：中間体３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体２：１２．０ｇ（６３．１ｍｍｏｌ）、２、５－ジメトキシアニリン１４．５ｇ（９４．６ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１２０ｇを投入し、溶解した。この溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩１３．３ｇ（６９．４ｍｍｏｌ）とクロロホルム１２０ｇとの混合液を加えて２５℃で３時間撹拌した。反応終了後、ロータリーエバポレーターにてクロロホルムを減圧留去して、淡黄色油状物質を得た。この、淡黄色油状物質に１Ｍ塩酸２００ｍｌと水２００ｍｌとメタノール１００ｍｌの混合溶液を加えて２５℃で撹拌した。析出した白色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、白色固体として中間体３を１６．７ｇ得た（収率：８１．２モル％）。   
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）
ステップ４：中間体４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ３で合成した中間体３：１６．０ｇ（４９．２ｍｍｏｌ）およびトルエン２００ｍｌを投入し、溶解した。この溶液に２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン１２．１ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）を加えて、４時間加熱還流した。反応終了後、反応液を３０℃まで冷却した後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍｌを加え、トルエン５００ｍｌで抽出した。得られたトルエン層からロータリーエバポレーターにてトルエン５００ｍｌを減圧留去した後、ヘプタン５００ｍｌを加えた。析出した黄色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、黄色固体として中間体４を１４．７ｇ得た（収率：８７．５モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：１０．４５（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）
ステップ５：中間体５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ４で合成した中間体４：１３．２ｇ（３８．６ｍｍｏｌ）、水２２０ｇ、水酸化カリウム１１．９ｇ（２１２ｍｍｏｌ）を加えて氷冷下で撹拌した。得られた混合液にフェリシアン化カリウム２９．２ｇ（８８．８ｍｍｏｌ）、メタノール１２ｇを加えた後、６０℃に昇温して６時間撹拌した。反応終了後、反応液を３０℃まで冷却し、析出した黄色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、黄色固体として中間体５を１０．２ｇ得た（収率：７６．８モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）
ステップ６：中間体６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ５で合成した中間体５：７．２ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）にピリジン塩酸塩７２ｇを加えて１８０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を３０℃まで冷却した後、水３００ｇを加えた。析出した固体をろ取し、水３０ｇ、トルエン３０ｇ、ヘキサン３０ｇで洗浄した。得られた固体を真空乾燥させて、黄色固体として中間体６を６．３８ｇ得た（収率：９６．６モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：９．９１（ｓ、１Ｈ）、９．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）
ステップ７：化合物１０の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ６で合成した中間体６：１．００ｇ（３．２１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：２．９６ｇ（７．０７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン３９．２ｍｇ（０．３２１ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド９７２ｍｇ（７．７０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、白色固体として化合物１０を２．８４ｇ得た（収率：７９．５％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．２３（ｓ、２Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、６．９９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．８４（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１２．０Ｈｚ）、２．５９－２．７５（ｍ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）、２．４２－２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．３１－２．４１（ｍ、６Ｈ）、１．６９－１．８７（ｍ、１６Ｈ）、１．４１－１．５７（ｍ、８Ｈ）
（合成例１１）化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
ステップ１：中間体７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２－テノイルクロリド５．００ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）、２、５－ジメトキシアニリン５．２２ｇ（３４．１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム５０ｇを投入し、溶解した。この溶液にトリエチルアミン６．９０ｇ（６８．２ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で２時間撹拌した。反応終了後、水５０ｇを加えた後、クロロホルム１００ｍｌで抽出した。得られたクロロホルム層からロータリーエバポレーターにてクロロホルム１００ｍｌを減圧留去した後、ヘプタン１００ｍｌを加えた。析出した淡黄色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、淡黄色固体として中間体７を７．７９ｇ得た（収率：８６．７％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、３．５Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）
ステップ２：中間体８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体７：７．００ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍｌを投入し、溶解した。この溶液に２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン６．４５ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）を加えて、４時間加熱還流した。反応終了後、反応液を３０℃まで冷却した後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍｌを加え、トルエン５００ｍｌで抽出した。得られたトルエン層からロータリーエバポレーターにてトルエンを減圧留去した後、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、橙色油状物質として中間体８を７．０７ｇ得た（収率：９５．２％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：９．７１（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、７．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、４．０Ｈｚ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）
ステップ３：中間体９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体８：７．００ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）、水１２０ｇ、水酸化カリウム８．２０ｇ（１４６ｍｍｏｌ）を加えて氷冷下で撹拌した。得られた混合液にフェリシアン化カリウム２１．９ｇ（６６．５ｍｍｏｌ）、メタノール６ｇを加えた後、２５℃に昇温して１５時間撹拌した。反応終了後、析出した黄色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、黄色固体として中間体９を３．４０ｇ得た（収率：４６．１％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、３．６Ｈｚ）、７．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、５．２Ｈｚ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、５．２Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）
ステップ４：中間体１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ３で合成した中間体９：２．１０ｇ（７．７２ｍｍｏｌ）およびトルエン５０ｍｌを投入し、溶解した後、０℃に冷却した。この溶液に、１Ｍ三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液４６．３ｍｌ（４６．３ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した。反応終了後、反応液を水２００ｍｌに加えて、析出した固体をろ取した。得られた固体を真空乾燥させて、黄色固体として中間体１０を１．７９ｇ得た（収率：９３．２％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：９．８２（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、３．５Ｈｚ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）
ステップ５：化合物１１の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ４で合成した中間体１０：１．５０ｇ（６．０２ｍｍｏｌ）およびクロロホルム９０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：５．２９ｇ（１２．６３ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１４７ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．８２ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール１５０ｍｌを加えて、析出した固体をろ取した。得られた固体を真空乾燥させて、白色固体として化合物１１を４．６９ｇ得た（収率：７４．２％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。   １Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、３．５Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、７．１８（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、６．９９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．０Ｈｚ）、４．１７（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７９（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１１．５Ｈｚ）、２．５８－２．７１（ｍ、３Ｈ）、２．４２－２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．３１－２．３６（ｍ、６Ｈ）、１．６６－１．８９（ｍ、１６Ｈ）、１．４２－１．５４（ｍ、８Ｈ）
（合成例１２）化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
ステップ１：中間体１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ６で合成した中間体６：４．０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ１６０ｍｌを加えた後、０℃に冷却した。この溶液に、前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：６．４４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１５６ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）およびＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．９４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水２００ｍｌを加え、酢酸エチル４００ｍｌで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０）により精製することで、肌色固体として中間体１１を１．２９ｇ得た（収率：１４．１モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８－７．０１（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．９５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）、２．３２－２．４３（ｍ、４Ｈ）、１．６７－１．８２（ｍ、１０Ｈ）、１．４５－１．５６（ｍ、４Ｈ）。
ステップ２：中間体１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　冷却器及び温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、ハイドロキノン１０４．７７ｇ（０．９５１５ｍｏｌ）、６－クロロヘキサノール１００ｇ（０．７３２０ｍｏｌ）、蒸留水５００ｇ、ｏ－キシレン１００ｇを加えた。全容を攪拌しながら、さらに、水酸化ナトリウム３５．１５ｇ（０．８７８４ｍｏｌ）を、内容物の温度が４０℃を超えないように２０分かけて少量ずつ加えた。水酸化ナトリウムの添加終了後、内容物を加熱し、還流条件下（９６℃）で、さらに１２時間反応を行った。
　反応終了後、反応液の温度を８０℃に下げ、蒸留水２００ｇを加えた後、反応液を１０℃に冷却することで、結晶が析出した。析出した結晶をろ過により固液分離し、得られた結晶を蒸留水５００ｇで洗浄し、真空乾燥することで、褐色結晶１２３．３ｇを得た。
　この褐色結晶を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、褐色結晶に含まれる化合物の含有量比（モル比）は（ハイドロキノン／中間体１２／副生成物１２＝１．３／９０．１／８．１）であった。この混合物を精製することなく、そのままステップ３に用いた。
ステップ３：中間体１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　ディーンスターク管付き冷却器及び温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１２で合成した中間体１２を含む褐色結晶１０．００ｇ、トルエン１００ｇ、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール０．１０５ｇ（０．４７６ｍｍｏｌ）を加え、全容を撹拌した。溶液を８０℃に加熱し、アクリル酸２－カルボキシエチル２０．５６ｇ（０．１４２７ｍｏｌ）、メタンスルホン酸１．３７ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を加え、還流条件（１１０℃）で、生成する水を除去しながら脱水反応を２時間行った。次いで、反応液を３０℃に冷却し、蒸留水５００ｇを加え、全容を攪拌後、静置した。有機層を分取し、得られた有機層に５％食塩水５００ｇを加え、分液した。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８：１）により精製することで、ステップ２～３のトータルで、白色固体として中間体１３を７．９３ｇ得た（収率：４０モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：６．７７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．７６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．８３（ｓ，１Ｈ）、４．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．７１－１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．６２－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．３６－１．５２（ｍ，４Ｈ）
ステップ４：中間体１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、ｔｒａｎｓ－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸３．５８ｇ（０．０２０８ｍｏｌ）とＴＨＦ２５ｍｌを加えた。次に、メタンスルホニルクロリド１．２５ｇ（０．０１０９ｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を５℃とした。そして、トリエチルアミン１．１５ｇ（０．０１１４ｍｏｌ）を反応液内温が１５℃以下となるように１５分間かけて滴下した。反応液を５℃で１時間撹拌した後に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．１２７ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）、前記ステップ３で合成した中間体１３：３．５１ｇ（０．０１０４ｍｏｌ）を加え、トリエチルアミン１．１５ｇ（０．０１１４ｍｏｌ）を反応液内温が１５℃以下となるように１５分間かけて滴下した。その後、反応液を２５℃で２時間反応させた。反応終了後、反応液に蒸留水３００ｍｌと飽和食塩水３０ｍｌを加え、クロロホルム２００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５）により精製することで、白色固体として中間体１４を２．４１ｇ得た（収率：４７モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：６．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４７－２．５７（ｍ，１Ｈ）、２．３４－２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．１２－２．２８（ｍ，４Ｈ）、１．７３－１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．３６－１．７１（ｍ，１０Ｈ）
ステップ５：化合物１２の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体１１：９７５ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）およびクロロホルム２０ｍｌを加えた。この溶液に前記ステップ４で合成した中間体１４：８１０ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１６．５ｍｇ（０．１３５ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２０７ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール８０ｍｌを加えた。析出した白色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、白色固体として化合物１２を１．３５ｇ得た（収率：８２．８モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、２Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３７－６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ、１７．６Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１７．６Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１１．０Ｈｚ）、５．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１０．８Ｈｚ）、４．４３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．１７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．１３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．９４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、２．８４（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１１．６Ｈｚ）、２．５９－２．７５（ｍ、５Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、２．４１－２．４８（ｍ、５Ｈ）、２．２９－２．３９（ｍ、６Ｈ）、１．６４－１．８７（ｍ、１６Ｈ）、１．３８－１．５５（ｍ、８Ｈ）
（合成例１３）化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
ステップ１：中間体１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１１のステップ４で合成した中間体１０：４．０ｇ（１６．０４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ１６０ｍｌを加えた後、０℃に冷却した。この溶液に、前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：８．０５ｇ（１９．２５ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１９６ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）およびＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２．４３ｇ（１９．２５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水２００ｍｌを加え、酢酸エチル４００ｍｌで抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０）により精製することで、淡黄土色固体として中間体１５を１．５５ｇ得た（収率：１４．９モル％）。
ステップ２：化合物１３の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で得た中間体１５：１．５ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム３０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：１．３６ｇ（２．７７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン３３．８ｍｇ（０．２７７ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド３５０ｍｇ（２．７７ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール１００ｍｌを加えた。析出した白色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、白色固体として化合物１３を１．８８ｇ得た（収率：７２．５モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、３．５Ｈｚ）、７．５０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、７．１７（ｓ、２Ｈ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．０Ｈｚ）、４．４３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．１７（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７９（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１１．５Ｈｚ）、２．５８－２．７１（ｍ、５Ｈ）、２．４１－２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．２９－２．３４（ｍ、６Ｈ）、１．６２－１．８９（ｍ、１６Ｈ）、１．４０－１．５２（ｍ、８Ｈ）
（合成例１４）化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
ステップ１：中間体Ｋの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：３．９０ｇ（８．８５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ０．５２ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、トルエン３９ｇを加えた。溶液を５℃に冷却し、塩化チオニル１．１０ｇ（９．３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した後、５℃で１時間反応させた。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮し、真空乾燥させることで白色固体を得た。
　また、温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド６．１０ｇ（０．０４４３ｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．９８５ｇ（９．７ｍｍｏｌ）と、ＴＨＦ３５ｇとを投入し、溶解させた。溶液を５℃に冷却し、上記で得られた白色固体を加えて３０分反応させた。その後、反応液に蒸留水２００ｍｌと飽和食塩水１０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ＴＨＦ＝９５：５）により精製することで、白色固体として中間体Ｋを１．５３ｇ得た（収率：３２モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９１（ｓ，１Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５１－２．６５（ｍ，２Ｈ）、２．２０－２．３５（ｍ，４Ｈ）、１．７５－１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．６３－１．７５（ｍ，６Ｈ）、１．３６－１．５５（ｍ，４Ｈ）
ステップ２：中間体Ｌの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：１．００ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ１５ｍｌを投入し、溶解させた。次に、メタンスルホニルクロリド０．２３４ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応液を５℃に冷却し、トリエチルアミン０．２３６ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。反応液を５℃で１時間反応させた後、４－ジメチルアミノピリジン０．０１８ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体Ｋ０．７８６ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を加え、トリエチルアミン０．１７７ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。その後、反応液を２５℃として２時間反応させた後、反応液に蒸留水２００ｍｌと飽和食塩水２０ｍｌを加え、クロロホルム１００ｍｌで２回抽出した。得られた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９９：１）により精製することで、白色固体として中間体Ｌを１．１５ｇ得た（収率：７８モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０８（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ）、７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５３－２．７４（ｍ，６Ｈ）、２．２０－２．３９（ｍ，８Ｈ）、１．６０－１．８３（ｍ，１６Ｈ）、１．３４－１．５６（ｍ，８Ｈ）
ステップ３：化合物１４の合成
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｌ：０．９４４ｇ（０．９３４ｍｍｏｌ）、合成例２のステップ１で合成した中間体Ｃ：０．２７９ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール０．０２ｇおよびＴＨＦ１５ｍｌを投入し、溶解させた。その溶液に（＋）－１０－カンファースルホン酸４４ｍｇ（０．１８９ｍｍｏｌ）とエタノール２ｍｌを加え、４０℃に加熱して５時間反応させた。反応終了後、反応液に蒸留水１００ｍｌと飽和食塩水１５ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターで濃縮した後、得られた固体をクロロホルム１０ｍｌに溶解させた。その溶液にメタノール１５０ｍｌを加えて結晶を析出させてろ過を行い、ろ取した結晶をメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、淡黄色固体として化合物１４を０．９８６ｇ得た（収率：８０モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６５－７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５４－２．７４（ｍ，６Ｈ）、２．２５－２．４０（ｍ，８Ｈ）、１．６２－１．８４（ｍ，１８Ｈ）、１．２８－１．５６（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
（合成例１５）化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ６で合成した中間体６：０．５ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム３０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：１．６５ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン３９．３ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド４８６ｍｇ（３．８５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール５０ｍｌを加えた。析出した白色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、白色固体として化合物１５を１．２０ｇ得た（収率：５９．３モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．２３（ｓ、２Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．００１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．４４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．８５（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１１．５Ｈｚ）、２．５６－２．７７（ｍ、７Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、２．４２－２．５１（ｍ、５Ｈ）、２．２９－２．４０（ｍ、６Ｈ）、１．６５－１．８７（ｍ、１６Ｈ）、１．３９－１．５７（ｍ、８Ｈ）
（合成例１６）化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１１のステップ４で合成した中間体１０：１．０ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム６０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：４．１３ｇ（８．４２ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン９８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．２１ｇ（９．５８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール１００ｍｌを加えた。析出した白色固体をろ取し、ろ取した固体を真空乾燥させて、白色固体として化合物１６を３．５１ｇ得た（収率：７３．３モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、３．５Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、７．１８（ｓ、２Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、５．０Ｈｚ）、６．９９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．０Ｈｚ）、４．４４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．８０（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１１．５Ｈｚ）、２．５５－２．７３（ｍ、７Ｈ）、２．４２－２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２９－２．３５（ｍ、６Ｈ）、１．６３－１．８９（ｍ、１６Ｈ）、１．４１－１．５４（ｍ、８Ｈ）
（合成例１７）化合物１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３３ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：１１．８１ｇ（２４．０７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１１８ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド３．６５ｇ（２８．８８ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。その後、反応液を氷浴下にて冷却して、前記合成例２のステップ１で合成した中間体Ｃ：２．８８ｇ（１１．５７ｍｍｏｌ）、１規定の塩酸水溶液１９．１ｍｌ（１９．０９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、その溶液を４０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、１０質量％の重曹水５００ｍｌに投入して、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物１７を９．１１ｇ得た（収率：７１．９モル％）。
　構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６５－７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７－７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．５Ｈｚ）、４．４４（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５３－２．７５（ｍ，８Ｈ）、２．２５－２．４０（ｍ，８Ｈ）、１．６２－１．８４（ｍ，１８Ｈ）、１．２８－１．５６（ｍ，１４Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
（合成例１８）混合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ６で合成した中間体６：３．００ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：７．６３ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）、前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：２．８７ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１１８ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２．９２ｇ（２３．１２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、白色固体として混合物１を８．５ｇ得た。この白色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、白色固体に含まれる化合物の含有量比（質量比）は下記の通りであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（合成例１９）混合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１１のステップ４で合成した中間体１０：２．４ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：７．６３ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）、前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：２．８７ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１１８ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．８２ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール２５０ｍｌを加えて、析出した固体をろ取した。得られた固体を真空乾燥させて、白色固体として混合物２を７．５ｇ得た。この白色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、白色固体に含まれる化合物の含有量比（質量比）は下記の通りであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（合成例２０）混合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３３ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：７．６３ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）、前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：２．８７ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１１８ｍｇ（０．９６４ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．８２ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間撹拌した。その後、反応液を氷浴下にて冷却して、前記合成例２のステップ１で合成した中間体Ｃ：２．８８ｇ（１１．５７ｍｍｏｌ）、１規定の塩酸水溶液１９．１ｍｌ（１９．０９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、その溶液を４０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、１０質量％の重曹水５００ｍｌに投入して、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５（容積比）)により精製して、淡黄色固体として混合物３を９．８８ｇ得た。この淡黄色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、淡黄色固体に含まれる化合物の含有量比（質量比）は下記の通りであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（合成例２１）混合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ６で合成した中間体６：３．００ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：２．８７ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン２９ｍｇ（０．２３７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却した後、Ｎ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド８８７ｍｇ（７．０３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて室温で２時間撹拌した。その後、得られた反応液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：７．６３ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン８９ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２．７６ｇ（２１．８９ｍｍｏｌ）を加えて室温で更に２時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、白色固体として混合物４を８．２ｇ得た。この白色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、白色固体に含まれる化合物の含有量比（質量比）は下記の通りであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（合成例２２）混合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１０のステップ６で合成した中間体６：２．２２ｇ（７．１３ｍｍｏｌ）、前記合成例１１のステップ４で合成した中間体１０：０．６２６ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）およびクロロホルム１５０ｍｌを加えた。この溶液に前記合成例１２のステップ４で合成した中間体１４：２．８７ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン２９ｍｇ（０．２３７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却した後、Ｎ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド８８７ｍｇ（７．０３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えて室温で２時間撹拌した。その後、得られた反応液に前記合成例１のステップ１で合成した中間体Ａ：７．６３ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン８９ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を加えて、０℃に冷却した。その後、この溶液にＮ、Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２．７６ｇ（２１．８９ｍｍｏｌ）を加えて室温で更に２時間撹拌した。反応終了後、反応液をシリカゲルをプレコートした濾材を用いて濾過した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、白色固体として混合物５を８．８ｇ得た。この白色固体を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、白色固体に含まれる化合物の含有量比（質量比）は下記の通りであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（実施例１～６６、比較例１～１５）
　合成例１～２２で得た化合物１～１７、混合物１～５のそれぞれを表１～５に示す割合で、重合開始剤として０．６１質量％のＢＹＫ３１６Ｎ、レベリング剤として０．０２質量％のイルガキュアー＃８１９と共に、７９．４９質量％のシクロペンタノンに溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性液晶組成物１～６６及び１ｒ～１５ｒをそれぞれ得た。
＜液晶相の安定性評価＞
（ｉ）重合性液晶組成物による液晶層の形成
　ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）に、重合性液晶組成物１～６６および１ｒ～１５ｒのそれぞれを♯４のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表１～５に示す温度で１分間乾燥した後、表１～５に示す温度で１分間配向処理し、液晶層（厚み約２μｍ）を形成した。
（ｉｉ）光学異方体の形成と光重合感度の判定
　上記（ｉ）で作製した液晶層のそれぞれに対し、液晶層の塗布面側から、表１～５に示す温度で、１回５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射（露光）して重合させた、そして、指先での触診により、タック（べとつき）の有無を確認した。タックがある場合、再び５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して重合させ、同様の方法でタックの有無を確認した。タックがなくなるまで紫外線照射を繰り返した。結果を表１～５にまとめた。その結果、それぞれ、透明ガラス基板付光学異方体を得た。
＜光学特性の測定＞
　上記（ｉｉ）で得られた透明ガラス基板付光学異方体について、２４５．９ｎｍから９９８．４ｎｍ間の位相差を、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、Ｍ２０００Ｕ型）を用いて測定した。また、測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散性を評価した。結果を表１～５に示す。
α＝（４４９．９ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
β＝（６５０．２ｎｍにおける位相差）／（５４８．５ｎｍにおける位相差）
　なお、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を示す場合、α値は１より小となり、β値は１より大となる。フラットな波長分散性を有している場合、α値とβ値は同程度の値となる。一般的な（通常の）波長分散性を有している場合、α値は１より大となり、β値は１より小となる。即ち、α値とβ値が同程度の値となるフラットな波長分散性が好ましく、αが１より小となり、βが１より大となる逆波長分散性が特に好ましい。
　ここで、光学異方体の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫ１５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。
[規則26に基づく補充 15.01.2018]　
Figure WO-DOC-TABLE-1
Figure WO-DOC-TABLE-2
Figure WO-DOC-TABLE-3
Figure WO-DOC-TABLE-4
Figure WO-DOC-TABLE-5
　表１～５から、化合物１２～１７を所定の割合で含む重合性液晶組成物では、積算露光量が少なくてもタックがなくなることから、より高感度な重合性液晶組成物となっていることが分かる。その結果、生産性の向上が可能となる。
　また、得られる光学異方体いずれも、αは１より小となり、βは１より大となることが分かる。従って、化合物１２～１７を添加しても、広帯域性を示す理想的な波長分散性、即ち逆波長分散性を維持していることが分かる。

Claims (18)

  1. 　２種類以上の重合性化合物の混合物であって、
    　下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）と、下記式（ＩＩ）で示される重合性化合物（ＩＩ）とを含み、質量基準で、前記重合性化合物（Ｉ）の含有量が、前記重合性化合物（ＩＩ）の含有量の０．２倍超であるか、
    或いは、
    　下記式（Ｉ）で示される重合性化合物（Ｉ）を２種類以上含み、且つ、下記式（ＩＩ）で示される重合性化合物（ＩＩ）を実質的に含有しない、
    混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
    　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤ１を置換基として有する２価の芳香族複素環基を表し、
    　Ｄ１は、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基を表し、
    　Ｚ１～Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ａ１～Ａ４およびＢ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    　Ｙ１～Ｙ４およびＬ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
    　ａ、ｂ、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０または１であり、
    　ｃ、ｄ、ｉおよびｊは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
    　ｅおよびｆは、一方が１～３の整数で、他方が０～３の整数であり、
    　Ｒ２およびＲ３が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
  2. 　前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）のいずれかで表される基である、請求項１に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）中、
    　Ａｘは炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
    　Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
    　Ｑは、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒａまたは－ＳＯ２Ｒａを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、
    　ｎ１は０～３の整数を表し、ｎ２は０又は１を表し、ｎ３は０～４の整数を表し、ｎ４は０～２の整数を表し、
    　Ｒ０が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
  3. 　前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）のいずれかで表される基である、請求項２に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－３）中、
    　Ａｙ、Ｑ、Ｒ０、ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４は、前記と同じ意味を表し、
    　Ｒ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表し、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ１１～Ｃ－Ｒ１４は、窒素原子に置き換えられていてもよい。〕
  4. 　前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）の何れかで表される基である、請求項１に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（Ｖ－１）～（Ｖ－４）中、
    　Ｅ３およびＥ４は、それぞれ独立して、－ＣＲ２４Ｒ２５－、－Ｓ－、－ＮＲ２４－、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｏ－を表し、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、
    　Ｒｃは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表し、
    　ｐ０は０～２の整数であり、
    　Ｄ３およびＤ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
    　Ｒｃが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
  5. 　前記Ｄ３およびＤ４が、それぞれ独立して、下記式（ｖ－１）～（ｖ－８）の何れかで表される基である、請求項４に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（ｖ－１）～（ｖ－８）中、
    　Ｒｄは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表し、
    　ｐ１は、０～５の整数、ｐ２は、０～４の整数、ｐ３は、０～３の整数、ｐ４は、０～２の整数を表し、
    　Ｒｆは、水素原子またはメチル基を表し、
    　Ｒｄが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
  6. 　前記Ａｒ１およびＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－５）の何れかで表される基である、請求項４または５に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－５）中、
    　Ｅ３、Ｒｃおよびｐ０は、前記と同じ意味を表し、
    　Ｒｄは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基または炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表し、
    　ｐ１は、０～５の整数、ｐ２は、０～４の整数、ｐ３は、０～３の整数を表し、
    　ＲｃおよびＲｄが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
  7. 　下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）と、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）とを含み、
    　質量基準で、前記化合物（Ｉａ）の含有量が、前記化合物（ＩＩａ）の含有量の０．２倍超である、混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式（Ｉａ）および式（ＩＩａ）中、
    　Ａ１、Ａ３、Ｂ１およびＢ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    　Ｙ１、Ｙ３、Ｌ１およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
    　ＦＧ１およびＦＧ２は、それぞれ独立して、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基を表し、
    　ａおよびｇは、それぞれ独立して、０または１であり、
    　ｃおよびｉは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
    　ｅは、１～３の整数であり、
    　Ｒ２が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕
  8. 　前記ＦＧ１およびＦＧ２が水酸基であり、
    　前記ａおよびｇが０である、請求項７に記載の混合物。
  9. 　前記ＦＧ１およびＦＧ２がカルボキシル基であり、
    　前記ａおよびｇが１である、請求項７に記載の混合物。
  10. 　請求項１～６のいずれかに記載の混合物を重合して得られる、高分子。
  11. 　請求項１０に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
  12. 　請求項１０に記載の高分子を構成材料とする層を有する、光学異方体。
  13. 　請求項１２に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
  14. 　請求項１３に記載の偏光板を備える、表示装置。
  15. 　請求項１３に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
  16. 　請求項７～９の何れかに記載の混合物と、下記式（ＶＩＩ）で示される化合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程を含む、混合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔式（ＶＩＩ）中、Ａｒは、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族複素環基を表し、
    　Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２６を表し、Ｒ２６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　ＦＧａおよびＦＧｂは、それぞれ独立して、水酸基またはカルボキシル基を表す。〕
  17. 　下記式（ＶＩＩ）で示される化合物と、２．０当量未満の下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）若しくは請求項７～９の何れかに記載の混合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程（Ａ）と、
    　前記工程（Ａ）の後に、後処理することなく、前記工程（Ａ）の反応生成物と、前記工程（Ａ）とは異なる、下記式（Ｉａ）で示される化合物（Ｉａ）、下記式（ＩＩａ）で示される化合物（ＩＩａ）若しくは請求項７～９の何れかに記載の混合物とをエステル化反応またはアミド化反応させる工程（Ｂ）と、
    を含み、
    　下記式（ＶＩＩ）で示される化合物に対する、前記化合物（Ｉａ）、前記化合物（ＩＩａ）および前記混合物の合計使用量が２．０当量以上３．０当量以下である、混合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     〔式（Ｉａ）および式（ＩＩａ）中、
    　Ａ１、Ａ３、Ｂ１およびＢ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    　Ｙ１、Ｙ３、Ｌ１およびＬ３は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、または、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－を表し、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基または塩素原子を表し、
    　ＦＧ１およびＦＧ２は、それぞれ独立して、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基を表し、
    　ａおよびｇは、それぞれ独立して、０または１であり、
    　ｃおよびｉは、それぞれ独立して、１～２０の整数であり、
    　ｅは、１～３の整数であり、
    　Ｒ２が複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
    　また、式（ＶＩＩ）中、
    　Ａｒは、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族炭化水素環基、または、少なくともＤを置換基として有する２価の芳香族複素環基を表し、
    　Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２６を表し、Ｒ２６は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　ＦＧａおよびＦＧｂは、それぞれ独立して、水酸基またはカルボキシル基を表す。〕
  18. 　前記式（ＶＩＩ）で示される化合物として、互いに構造が異なる２種以上の化合物を使用する、請求項１６または１７に記載の混合物の製造方法。
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