JP2015200877A - 液晶化合物および光学フィルム、ならびに光学フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、位相差板を透過して得られた白色光は波長分散性を有するため、各波長で偏光状態が変化することで位相差板によって変換された偏光が有色となる問題がある。
上記問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板が種々検討されている。具体的には、長波長でより大きい位相差を与える逆波長分散性を示す化合物に関し、種々検討されてきている(例えば特許文献1〜3)。
<1>下記一般式(1)で表される化合物を含む光学異方性層または下記一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含む光学フィルム;
A1は置換基を有してもよい芳香族基を表し、
A2、A3はそれぞれ独立に置換基を有してもよい環状脂肪族基を表し、
B1、B2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Sp1、Sp2はそれぞれ独立に、スペーサー基を表し、
P1、P2は、それぞれ独立に重合性基、
アルキル基、または水素原子を表し、Yは、単結合もしくは連結基を表し、
Zは、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
a、bはそれぞれ独立に、0から2いずれかの整数を表す。
<3>Zが、下記Z−1〜Z−7:
Qは、−O−、−S−、−NR17−を表し、R17は水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表し、
Z−1〜Z−7で表される芳香族環状化合物はいずれも置換基を有していてもよい<1>または<2>に記載の光学フィルム。
A1−1、A1−2、またはA1−3で表される3価の芳香族基は、いずれも置換基を有していてもよく、*1、*2、*Yはそれぞれ、L1、L2、Yとの結合位置を示す<1>〜<3>のいずれか一項に記載の光学フィルム。
<6>上記スペーサー基が炭素数2〜12のアルキレン基または炭素数2〜12のアルキレンオキシド基である<1>〜<5>のいずれか一項に記載の光学フィルム。
<7>L1、L2がそれぞれ独立に単結合、−CO−、−CO−O−、または−O−CO−である<1>〜<6>のいずれか一項に記載の光学フィルム。
<8>L3、L4はそれぞれ独立に単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または−NR25−CO−NR26−であり、R21〜R26はそれぞれ独立に水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表す<1>〜<7>のいずれか一項に記載の光学フィルム。
<9><1>〜<8>のいずれか一項に記載の光学フィルムであって、
一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含み、
上記重合性組成物が少なくとも一つ以上の非対称な重合性化合物を含む光学フィルム。
<10><1>〜<9>のいずれか一項に記載の光学フィルムであって、
一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含み、
上記重合性組成物が、B1およびB2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい2価の環状脂肪族基である一般式(1)で表される化合物と、B1およびB2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい2価の芳香族基である一般式(1)で表される化合物とを含む光学フィルム。
一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含み、
光配向膜を含み、
上記光学異方性層が上記光配向膜と直接接している光学フィルム。
<12><1>〜<11>のいずれか1項に記載の光学フィルムを含む偏光板。
<13><1>〜<11>のいずれか1項に記載の光学フィルムを含む円偏光板。
<14><1>〜<11>のいずれか1項に記載の光学フィルムを含む表示装置。
<15>下記一般式(3)で表される化合物;
L31、L32はそれぞれ独立に単結合、−CO−、−CO−O−、または−O−CO−を表し;
L33、L34はそれぞれ独立に単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26は水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表し;
Sp31、Sp32はそれぞれ独立に、スペーサー基を表し;
P31、P32は、それぞれ独立に重合性基を表し;
Y3が、単結合、−R35C=N−NR36−を表し、R35およびR36はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し;
Z3が、下記Z−1、Z−2、Z−4:
a3、b3はそれぞれ独立に、0または1の整数である。
<17><15>または<16>に記載の化合物の製造方法であって、
1,4−トランスシクロヘキサンジカルボン酸を、混合酸無水物法によってモノエステル化する工程を含む製造方法。
また、有機EL表示装置とは、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を意味する。
本明細書において逆波長分散性とは長波長になるほどレターデーションの絶対値が大きくなる性質を意味する。
Rth(λ)は、Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)フィルム法線方向に対して法線方向から片側50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて全部で6点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRにおいて算出される。
WRにおいて算出される。
なお、遅相軸を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合にはフィルム面内の任意の方向を回転軸とする)、任意の傾斜した2方向からレターデーション値を測定し、その値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基に、以下の数式(1)および数式(2)によりRthを算出することもできる。
Rth(λ)は、Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADHまたはWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)としてフィルム法線方向に対して−50度から+50度まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて11点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値および入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADHまたはWRにより算出される。
本明細書において、光学フィルムとは、各種表示装置、発光装置、偏光板などの各種光学素子などの、光学部材に用いることができるフィルムを意味する。光学フィルムは光学異方性層を含む。光学フィルムは光学異方性層の他に支持体、配向層、接着層などの他の機能性層を含んでいてもよい。
光学フィルムは、例えば、200μm以下、100μm以下、60μm以下、40μm以下、25μm以下、10μm以下、または5μm以下の膜厚であることが好ましい。また0.1μm以上、1μm以上であればよい。
光学フィルムは光学異方性層を含む。光学異方性層は、面内方向または厚さ方向のレターデーションを測定したときにレターデーションが0でない入射方向および波長が一つでもある、すなわち等方性でない光学特性を有する層である。光学異方性層の厚さは、用いる素材や設定する位相差値によっても異なるが、0.1〜20μmであることが好ましく、0.5〜15μmであることがより好ましく、1.0〜10μmであることがよりさらに好ましい。また、光学異方性層の波長550nmにおける面内レターデーションRe(550)は、用途によって好ましい範囲が異なる。
光学フィルムにおける光学異方性層は、一般式(1)で表される化合物を含む光学異方性層または下記一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層であればよい。
A2、A3はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい環状脂肪族基を表し、
B1、B2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい環状脂肪族基を表し、
Sp1、Sp2はそれぞれ独立に、スペーサー基を表し、
P1、P2は、それぞれ独立に重合性基、アルキル基、または水素原子を表し、
Yは、単結合もしくは連結基を表し、
Zは、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
a、bはそれぞれ独立に、0から2いずれかの整数を表す。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
L1〜L6が表す「連結基」は、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などから選択される原子が1〜5、好ましくは1〜3個直列して構成される2価の基を示す。「連結基」の例としては、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または−NR25−CO−NR26−であり、(R21〜R26はいずれも水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表す)、−R1C=CR11−、−R2C=N−、−N=N−、−CO−NR3−、−NR4−CO−、−R5C=N−NR6−、−CO−NR7−NR8−、−R9C=N−S−、−CO−NR10−S−、−CO−S−、または−R11C=N−N=、−R12C=C−NR13−(R1〜R10、R12、R13はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、R11は水素原子、エステル基、アシル基、またはシアノ基を表す)などが挙げられる。
上記連結基において接続方向は、左側に記載されている元素(「−O−CO−」であれば「O」)が一般式(1)のP1側にある元素に結合しているものとする。
L3、L4、L5、L6としては、それぞれ独立に、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または−NR25−CO−NR26−が好ましい。
A1中の芳香族基は、芳香族環状化合物から水素原子を1つ、2つ、または3つ除いて形成される基であればよい。芳香族環状化合物は、単環化合物であっても、2以上の環を含む縮合環化合物であってもよい。また、環状化合物は炭素原子のみで環が構成されていてもよく、炭素原子以外の原子を含んで環が構成されていてもよい。炭素原子以外の原子の具体例としては、例えば、窒素原子、硫黄原子および酸素原子などが挙げられ、これらの中から選択される原子を1個または2個以上含んでいてもよい。環を構成する炭素原子および炭素原子以外の原子の合計数は特に限定されないが、5〜18程度であればよく、5〜14が好ましく、5〜10がより好ましい。
A1は、無置換のベンゼン環またはナフタレン環から、3つの水素原子を除いて形成される基であることが好ましい。具体的には下記A1−1、A1−2、またはA1−3で表される、3価の芳香族基であることが好ましい。*1、*2、*Yはそれぞれ、L1、L2、Yとの結合位置を示す。下記A1−1、A1−2、またはA1−3で表される3価の芳香族基は置換基を有していても有していなくてもよいが、有していないことが好ましい。
A2、A3中の環状脂肪族基は、環状アルカンから水素原子を2個除いて得られる2価の基であればよく、炭素原子の一部が上述の炭素原子以外の原子(たとえば、ヘテロ原子)で置換されていてもよい。環状脂肪族基を形成する環状アルカンの炭素原子および炭素原子以外の原子の合計数は3〜10が好ましく、3〜7がより好ましい。環状アルカンの例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等が挙げられる。
A2、A3としては、置換基を有していてもよい炭素原子数3〜7のシクロアルキレン基が好ましく、シクロヘキサンから水素原子を2個除いて得られる置換基を有していてもよい2価の基がより好ましく、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基がさらに好ましく、置換基を有していてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン基が特に好ましく、無置換のトランス−1,4−シクロヘキシレン基が最も好ましい。
B1、B2が置換基を有していてもよい2価の環状脂肪族基である場合、環状脂肪族基の定義は上記のA2、A3の説明において示した環状脂肪族基の定義と同義であり、B1、B2の好ましい範囲はA2、A3と同一である。
B1、B2が置換基を有していてもよい芳香族基である場合、その定義は上記のA1の説明において示した芳香族基と同義である。B1、B2は置換基を有していてもよいベンゼンまたはナフタレンから水素原子を除いて形成される二価の芳香族基であることが好ましく、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基であることがより好ましく、無置換の1,4−フェニレン基であることが特に好ましい。
「スペーサー基」は、一般式(1)で表される化合物における、環状基が連結した部位と重合性基などの末端部とを接続する基を意味する。スペーサー基としては特に限定されないが、炭素数2〜12のアルキレン基または炭素数2〜12のアルキレンオキシド基などが挙げられる。アルキレン基またはアルキレンオキシド基のアルキレン部分は直鎖状でも分岐鎖上であってもよい。
スペーサー基の具体例としては、−(CH2)n−、−(CH2)n−O−、−(CH2−O−)n−、−(CH2CH2−O−)mなどが挙げられる。nは2〜12の整数を表し、mは2〜6の整数を表す。
具体的には、Sp1、Sp2は、それぞれ独立に、−(CH2)n−O−であることが好ましく、nが2〜6である、−(CH2)n−O−であることがより好ましい。
P1、P2が表す重合性基は特に限定されないが、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基が好ましい。ラジカル重合可能な重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとしてエチレン性不飽和基が挙げられ、中でも(メタ)アクリロイル基が好ましい。重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も高複屈折性液晶の重合性基として同様に使用することができる。カチオン重合可能な重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、好適なものとして開環重合性基が挙げられる。開環重合性基は、重合による収縮が少なく層間の近接を抑制することができ、好ましい。具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、ビニル基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、ビニル基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基が特に好ましい。
特に好ましいP1、P2が表す重合性基の例としては下記が挙げられる。
Yは、単結合もしくは連結基を表す。
Yが連結基である場合、その定義はL1〜L6が表す連結基と同義である。Yは、単結合または−R5C=N−NR6−であることが好ましい。
a、bはそれぞれ独立に、溶解性、および、合成の簡便性の観点から0または1であることが好ましい。
さらに、一般式(1)で表される化合物は、以下一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
L33、L34はそれぞれ独立に単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26はいずれも水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表し;
Sp31、Sp32は、スペーサー基を表し;
P31、P32は、それぞれ独立に重合性基を表し;
Yが、単結合、−R35C=N−NR36−を表し、R35およびR36はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し;
Z3が、下記Z−1、Z−2、Z−4:
a3、b3はそれぞれ独立に、0または1の整数である。
B1およびB2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい2価の芳香族基である一般式(1)で表される化合物としては、以下、一般式(2)で表される化合物が特に好ましい。
A'1は置換基を有してもよい芳香族基を表し、
A'2、A'3はそれぞれ独立に置換基を有してもよい環状脂肪族基を表し、
B'1、B'2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Sp'1、Sp'2はそれぞれ独立に、スペーサー基を表し、
P'1、P'2は、それぞれ独立に重合性基を表し、
Y'は、単結合もしくは連結基を表し、
Z'は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
上記活性化工程に用いる活性化剤としては特に制限はないが、メタンスルホニルクロリドやトルエンスルホニルクロリドなどを用いることができる。上記塩基としては、特に制限はなく、第3級アミン(例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン)、無機塩などを用いることができる。上記活性化工程の反応温度は、溶媒の種類などにより異なるが、0〜30℃であることが好ましい。
上記活性化工程の後に上記一般式(B)で表される化合物を添加することが、上記一般式(B)で表される化合物が活性化剤によって悪影響を受けないようにする観点から好ましい。上記活性化工程の後、上記活性化工程によって活性化された一般式(A)で表されるカルボン酸および一般式(A)で表されるカルボン酸と、上記一般式(B)で表される化合物とを塩基の存在下にて反応させることが好ましい。上記一般式(B)で表される化合物を、活性化された上記一般式(A)で表されるカルボン酸と反応させるときの反応温度については特に制限はないが、0〜30℃であることが好ましく、10〜25℃であることがより好ましい。
本発明の一態様において、特に一般式(1)で表される化合物が重合性基を含まない場合において、一般式(1)で表される化合物は、高分子組成物の一成分とされ、その後、その高分子組成物から、光学異方性層として形成されてもよい。
高分子組成物の材料としては、特に制限はなく、例えば、エステル、カーボネート、オレフィン、アセチレン、シクロオレフィン、ノルボルネンなどからなる高分子またはセルロースが挙げられ、複数の材料を混合して用いてもよい。
高分子組成物はセルロースを主成分とすることが好ましい。
ここで、「主成分とする」とは、セルロースを、高分子組成物全体に対して好ましくは50質量%以上、より好ましくは75質量%以上含有することをいう。
セルロースは、好ましくはセルロースアシレートである。
以下、セルロースアシレートについて説明する。
<セルロースアシレート原料綿>
セルロースアシレートの原料綿(原料セルロースとも言う。)としては、綿花リンタや木材パルプ(広葉樹パルプ、針葉樹パルプ)などがあり、何れの原料セルロースから得られるセルロースアシレートでも使用でき、場合により混合して使用してもよい。これらの原料セルロースについての詳細な記載は、例えば「プラスチック材料講座(17)繊維素系樹脂」(丸澤・宇田著、日刊工業新聞社、1970年発行)や発明協会公開技報2001−1745(7〜8頁)に記載のセルロースを用いることができる。
数式(5):2.0≦A+B≦3.0
数式(6):0<B
上記式中Aは、セルロースの水酸基に置換されているアセチル基の置換度を表し、Bはセルロースの水酸基に置換されている炭素原子数3以上のアシル基の置換度を表す。
セルロースアシレートの重合度は、粘度平均重合度で180〜700であることが好ましく、セルロースアセテートにおいては、180〜550がより好ましく、180〜400がさらに好ましく、180〜350が特に好ましい。重合度を700以下とすることにより、セルロースアシレートのドープ溶液の粘度が高くなり過ぎず、流延によるフィルム製造が容易になる傾向にある。また、重合度を180以上とすることにより、作製したフィルムの強度がより向上する傾向にあり好ましい。平均重合度は、宇田らの極限粘度法(宇田和夫・斉藤秀夫著、「繊維学会誌」、第18巻、第1号、105〜120頁、1962年)により測定できる。具体的には、特開平9−95538号公報に記載の方法に従って測定することができる。
また、セルロースアシレートの分子量分布はゲルパーミエーションクロマトグラフィによって評価され、その多分散性指数Mw/Mn(Mwは質量平均分子量、Mnは数平均分子量)が小さく、分子量分布が狭いことが好ましい。具体的なMw/Mnの値としては、1.0〜3.0であることが好ましく、1.0〜2.0であることがより好ましく、1.0〜1.6であることがさらに好ましい。
セルロースアシレートの原料綿や合成方法としては、例えば、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、7頁〜12頁、2001年3月15日発行、発明協会)に記載のものを好ましく採用できる。
セルロースアシレート溶液には、上記一般式(1)で表される化合物のほか、種々の添加剤(例えば、紫外線防止剤、可塑剤、劣化防止剤、微粒子、光学特性調整剤等)を加えることができる。また、一般式(1)で表される化合物および他の添加剤の添加時期は、ドープ作製工程の何れにおいて添加してもよく、また、ドープ調製工程の最後に調製工程としてこれらの添加剤を添加してもよい。
高分子組成物から光学異方性層を作製する場合、特に、セルロースアシレートを含む組成物から光学異方性層を作製する場合、ソルベントキャスト法によりセルロースアシレートフィルムを製造することが好ましく、セルロースアシレートを有機溶媒に溶解した溶液(ドープ)を用いて製造されることがより好ましい。好ましく用いられる有機溶媒は、炭素原子数が3〜12のエステル、ケトン、エーテル、および炭素原子数が1〜7のハロゲン化炭化水素から選ばれる溶媒が好ましい。エステル、ケトンおよび、エーテルは、環状構造を有していてもよい。エステル、ケトンおよびエーテルの官能基(すなわち、−O−、−CO−および−COO−)のいずれかを二つ以上有する化合物も、主溶媒として用いることができ、たとえばアルコール性水酸基のような他の官能基を有していてもよい。二種類以上の官能基を有する主溶媒の場合、その炭素原子数はいずれかの官能基を有する化合物の規定範囲内であればよい。
次に、セルロースアシレート溶液を用いたフィルムの製造方法について述べる。セルロースアシレートフィルムを製造する方法および設備は、従来セルローストリアセテートフィルム製造に供する溶液流延製膜方法および溶液流延製膜装置を広く採用することができる。
<セルロースアシレートフィルムの製造工程>
(溶解工程)
セルロースアシレート溶液(ドープ)の調製は、その溶解方法は特に限定されず、室温でもよくさらには冷却溶解法または高温溶解方法、さらにはこれらの組み合わせで実施される。例えば、セルロースアシレート溶液の調製、さらには溶解工程に伴う溶液濃縮、ろ過の各工程に関しては、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、22頁〜25頁、2001年3月15日発行、発明協会)にて詳細に記載されている製造工程が好ましく用いられる。
溶解機(釜)から調製されたドープ(セルロースアシレート溶液)を貯蔵釜で一旦貯蔵し、ドープに含まれている泡を脱泡して最終調製をする。ドープをドープ排出口から、例えば、回転数によって高精度に定量送液できる加圧型定量ギヤポンプを通して加圧型ダイに送り、ドープを加圧型ダイの口金(スリット)からエンドレスに走行している流延部の金属支持体の上に均一に流延され、金属支持体がほぼ一周した剥離点で、生乾きのドープ膜(ウェブとも呼ぶ)を金属支持体から剥離する。得られるウェブの両端をクリップで挟み、幅保持しながらテンターで搬送して乾燥し、続いて得られたフィルムを乾燥装置のロール群で機械的に搬送し乾燥を終了して巻き取り機でロール状に所定の長さに巻き取る。テンターとロール群の乾燥装置との組み合わせはその目的により変わる。例えば、電子ディスプレイ用の光学部材である機能性保護膜やハロゲン化銀写真感光材料に用いる溶液流延製膜方法においては、溶液流延製膜装置の他に、下引層、帯電防止層、ハレーション防止層、保護層等のフィルムへの表面加工のために、塗布装置が付加されることが多い。これらについては、発明協会公開技報(公技番号2001−1745、25頁〜30頁、2001年3月15日発行、発明協会)に詳細に記載されている。
セルロースアシレートフィルムは、延伸処理によりレターデーション値を調整することが好ましい。特に、セルロースアシレートフィルムの面内レターデーション値を高い値とする場合には、積極的に幅方向に延伸する方法、例えば、特開昭62−115035号、特開平4−152125号、特開平4−284211号、特開平4−298310号、および特開平11−48271号の各公報などに記載されている、製造したフィルムを延伸する方法を用いることができる。
本発明の一態様において、特に、一般式(1)で表される化合物が重合性基を含む場合において、または、一般式(1)で表される化合物とともに、他の重合性化合物を用いる場合において、上記重合性化合物は、重合性組成物の一成分とすることができる。このような一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物を硬化させることにより、光学異方性層を形成してもよい。
[一般式(1)で表される化合物とは別の液晶化合物]
光学異方性層形成のための重合性組成物は、一般式(1)で表される化合物に加えて、別の液晶化合物を含んでいてもよい。
例えば、以下の一般式(I)で表される構造の化合物を含んでいることも好ましい。
Q1−SP11−X1−M1−(Y1−L−Y2−M2)r−X2−SP12−Q2
式中、
rは(Y1−L−Y2−M2)の繰り返しの数を示す0以上の整数であり、
Q1およびQ2は、重合性基であって、
SP11およびSP12は、スペーサー基を表し、
X1およびX2は、単結合または酸素原子であり、
−Y1−L−Y2−−は、直鎖のアルキレン基、または、−O−もしくは−C(=O)−の少なくとも1つ以上を含むアルキレン基を表し、
M1は−Ar1−COO−Ar2−COO−Ar3−COO−あるいは−Ar1−COO−Ar2−COO−Ar3−あるいは−Ar1−COO−Ar2−Ar3−で表される基であり、
M2は−Ar3−OCO−Ar2−OCO−Ar1−OCO−あるいは−Ar3−OCO−Ar2−OCO−Ar1−あるいは−Ar3−OCO−Ar2−Ar1−で表される基であり、
Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれ独立に環状基を表す。
Sp11およびSp12が表すスペーサー基は、炭素数2〜12のアルキレン基または炭素数2〜12のアルキレンオキシドが好ましく、炭素数2〜12のアルキレンオキシドがより好ましい。
アルキレンオキシドはエチレンオキシドであることが好ましい。繰り返し単位として2〜3単位含む構造、すなわち−(CH2)n−O−でnが2〜6の整数を表している場合が液晶相の温度域が広く制御できるため特に好ましい。
また、SP11およびSP12が表すスペーサー基に含まれる炭素原子数は2〜8の整数のであることが好ましい。
A101は、炭素原子数2〜18のメチレン基を表し、メチレン基中の1つのCH2または隣接していない2つ以上のCH2は、−O−で置換されていてもよく、
Z101は、−CO−、−O−CO−または単結合を表し、
Z102は、−CO−または−CO−CH=CH−を表し、
R101は、水素原子またはメチル基を表し、
R102は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜4の直鎖アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、置換基を有していてもよい芳香環、シクロヘキシル基、ビニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、アセトキシ基、N−アセチルアミド基、アクリロイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、マレイミド基、メタクリロイルアミノ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルバモイル基、アルキル基の炭素数が1〜4であるN−アルキルオキシカルバモイル基、N−(2−メタクリロイルオキシエチル)カルバモイルオキシ基、N−(2−アクリロイルオキシエチル)カルバモイルオキシ基、または下記式(1−2)で表される構造を表し、
L101、L102、L103およびL104は各々独立して、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜4のアシル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、L101、L102、L103およびL104のうち少なくとも1つは水素原子以外の基を表す。
式(1−2)中、Pはアクリル基、メタクリル基もしくは水素原子を表し、Z105は単結合、−COO−、−CONR1−(R1は水素原子またはメチル基を表す)または−COS−を表し、Tは1,4−フェニレンを表し、Spは置換基を有していてもよい炭素数1〜12の2価の脂肪族基を表し、この脂肪族基中の1つのCH2または隣接していない2以上のCH2は、−O−、−S−、−OCO−、−COO−または−OCOO−で置換されていてもよい。)を表す。
重合性組成物はチルト角制御剤を含んでいてもよい。チルト角制御剤を添加することにより、液晶化合物の支持体側あるいは空気界面側(製造時)の極角を制御することができる。
チルト角制御剤は、一例としてフルオロ脂肪族基含有モノマーの共重合体をもちいることができ、芳香族縮合環官能基との共重合体、あるいはカルボキシル基、スルホ基またはホスホノキシ基もしくはその塩を含むモノマーとの共重合体を用いることが好ましい。また、複数のチルト角制御剤を用いることにより、さらに精密かつ安定に制御可能となる。このようなチルト角制御剤としては、特開2008−257205号公報の段落0022〜0063、特開2006−91732号公報の段落0017〜0124の記載を参酌できる。
なお、重合性組成物中にチルト角制御剤を用いる手段以外に液晶化合物の傾斜角を制御する手段としては、ラビング条件を制御した配向膜によりプレ傾斜角を付与する方法がある。プレ傾斜角を付与する配向膜とチルト角制御剤は併用することもできる。
重合性組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤は、液晶化合物が重合性基を有する場合や重合性化合物を含む場合に好ましく配合される。重合開始剤の具体例としては、α−カルボニル化合物(米国特許2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許4239850号明細書記載)、オキサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)が含まれる。
光重合開始剤の使用量は、重合性組成物の固形分の0.01〜20質量%であることが好ましく、0.5〜5質量%であることがさらに好ましい。
重合性組成物は、非液晶性の重合性化合物を含んでいてもよい。
液晶化合物とともに使用する非液晶性の重合性化合物としては、液晶化合物と相溶性を有し、液晶化合物の傾斜角変化や配向阻害を著しく引き起こさない限り、特に限定はない。これらの中では重合活性なエチレン性不飽和基、例えばビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基などを有する化合物が好ましく用いられる。
非液晶性の重合性化合物は、重合活性な基(反応性官能基)の数が2以上の重合性化合物を用いることが、配向膜と光学異方性層との密着性を高める効果が期待できるため、特に好ましい。非液晶性の重合性化合物は、ポリマーでもよいが、モノマー(例えば、重量平均分子量2000以下)が好ましい。
非液晶性の重合性化合物は、重合性組成物に1種類のみ含まれていてもよいし、2種類以上含まれていてもよい。非液晶性の重合性化合物の含有量は、液晶化合物に対して一般に0.5〜50質量%の範囲にあり、1〜30質量%の範囲にあることが好ましい。
重合性組成物は、上記以外に、特開2004−238431号公報の段落<0052>〜<0082>の記載の架橋性ポリマーを含んでいてもよい。また、表面性状や表面形状を制御するための界面活性剤、配向温度を低下させる添加剤(可塑剤)、重合性モノマー、その他機能性を付与するための薬剤等を含んでいてもよい。
重合性組成物は、溶剤を含んでいてもよい。組成物の溶剤としては、有機溶剤が好ましく用いられる。有機溶剤の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、ベンゼン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライドおよびケトンが好ましい。溶剤は、1種類のみでも、2種類以上の有機溶剤を併用してもよい。溶剤は、組成物の固形分濃度が10〜50質量%となるように調整されることが好ましい。
光学異方性層は上述の重合性組成物を、支持体表面または支持体上に形成された配向膜の表面に、重合性組成物を適用し、重合性組成物を硬化させて製造することができる。また、偏光膜(例えば、ポリビニルアルコールフィルム)の表面をラビング処理し、その表面に重合性組成物を適用し、重合性組成物を硬化させることでも製造することができる。
本発明の光学フィルムは支持体を含んでいてもよい。支持体は、特に光学異方性層を重合性化合物の硬化により形成する場合において含まれていることが好ましい。支持体は、上述の重合性組成物を塗布するための基材としての機能や、光学異方性層の層形状を維持するための機能を有する。支持体は上述の重合性組成物を塗布するための基材として用いられて光学異方性層の形成の後、剥離される仮支持体であってもよい。すなわち、本発明の光学フィルムは支持体を含んでいなくてもよく、たとえば、配向膜のみが支持体としての機能を兼ね備えていてもよい。光学異方性層を形成後、剥離して用いる場合は剥離しやすい表面性状の材質を用いてもよく、このような形成用の仮支持体としては、ガラスや易接着処理をしていないポリエステルフィルムなどを用いることができる。
支持体(仮支持体)としては、プラスチックフィルムの他、ガラス等を用いてもよい。プラスチックフィルムの例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース、シリコーンなどが挙げられる。
また、配向膜が支持体としての機能を兼ね備える場合、後述するような材料が挙げられる。
支持体の膜厚としては、5μm〜1000μm程度であればよく、好ましくは10μm〜250μmであり、より好ましくは15μm〜90μmである。
また、ポリマーフィルムと積層をせずに、偏光子をラビングして直接光学異方性層を形成した薄膜の偏光板や液晶セルなどのガラス基板上に直接作製してもよい。
光学異方性層を形成する際には、組成物中の液晶化合物の分子を所望の配向状態にするための技術が必要になる。例えば、配向膜を利用して、液晶化合物を所望の方向に配向させる技術が一般的である。配向膜としては、ポリマー等の有機化合物からなるラビング処理膜や無機化合物の斜方蒸着膜、マイクログルーブを有する膜、あるいはω−トリコサン酸やジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチルの如き有機化合物のラングミュア・ブロジェット法によるLB膜を累積させた膜(単分子累積膜)などが挙げられる。さらに光の照射で配向機能が生じる配向膜なども挙げられる。配向膜としては、ポリマー層の表面をラビング処理して形成されたものも好ましい。ラビング処理は、ポリマー層の表面を紙や布で一定方向に数回こすることにより実施される。配向層に使用するポリマーの種類は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、特開平9−152509号公報に記載された重合性基を有するポリマー等を好ましく使用することができる。配向層の厚さは配向機能を提供できれば厚い必要はなく、0.01〜5μmであることが好ましく、0.05〜2μmであることがさらに好ましい。配向膜は、ラビング処理を施されたラビング処理面を有する。ラビング処理としては一般的なラビング処理方法を利用することができ、例えば、配向膜の表面を、ラビングロールで摺ることによって実施できる。長尺状のポリマーフィルムからなる支持体上に連続的に配向膜を形成する態様では、製造適性の観点では、ラビング処理の方向(ラビング方向)は、支持体の長手方向と一致していることが好ましい。偏光膜の表面などに直接に光学異方性層を形成する場合も同様である。
光配向膜では、上記のような非接触の光照射によって光配向材料を配向させるため、ラビングのような不均一な物理的凹凸形状が発生しにくい。そのため、光配向膜を利用して作製した光学フィルムを用いた液晶表示装置では光漏れが低減され、高コントラストが実現できる。光配向膜の利用によっては、例えば、垂直方向からの光照射によってプレ傾斜角が0°である対称性に優れた配向膜を作製することができる。得られた配向膜を利用することによっては、重合性組成物中の液晶化合物を優れた対称性で水平配向させることが可能である。そのため、光配向膜を利用して形成された光学異方性層を含む光学フィルムは、特にIPSモード液晶表示装置のように駆動液晶のプレ傾斜角が必要無い液晶表示装置における光学補償に有用である。
配向膜または偏光膜の表面に重合性組成物を塗布する際の方法としてはカーテンコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、印刷コーティング法、スプレーコーティング法、スロットコーティング法、ロールコーティング法、スライドコーテティング法、ブレードコーティング法、グラビアコーティング法、ワイヤーバー法等の公知の方法が挙げられる。
その他、光学異方性層の製造方法の詳細は、特開2008−225281号公報や特開2008−026730号公報の記載を参酌できる。
重合性組成物の硬化の前には、重合性組成物の塗布層の液晶化合物を配向させればよい、配向処理は、室温等により乾燥させる、または加熱することにより、行うことができる。配向処理で形成される液晶相は、一般に温度または圧力の変化により転移させることができる。リオトロピック性をもつ液晶の場合には、溶媒量によっても転移させることができる。
棒状液晶化合物がネマチック相を発現する温度領域の方が、棒状液晶化合物がスメクチック相を発現する温度領域よりも高いことが普通である。従って、棒状液晶化合物がネマチック相を発現する温度領域まで棒状液晶化合物を加熱し、次に、加熱温度を棒状液晶化合物がスメクチック相を発現する温度領域まで低下させることにより、棒状液晶化合物をネマチック相からスメクチック相に転移させることが好ましい。
棒状液晶化合物がスメクチック相を発現する温度領域では、棒状液晶化合物がスメクチック相を発現するまで一定時間加熱する必要がある。加熱時間は、10秒間〜20分間が好ましく、10秒間〜10分間がさらに好ましく、10秒間〜5分間が最も好ましい。
配向状態の固定は、熱重合や活性エネルギー線(紫外線)照射による光重合で行うことができ、その重合に適した重合性基や重合開始剤を適宜選択することで行うことができる。製造適性等を考慮すると紫外線照射による重合反応を好ましく用いることができる。紫外線の照射量が少ないと、未重合の重合性棒状液晶化合物が残存し、光学特性が温度変化を示したり、経時によって劣化する原因となる。
そのため、残存する重合性棒状液晶化合物の割合が5%以下になる様に照射条件を決めることが好ましい。照射条件は重合性組成物の処方や光学異方性層の膜厚にもよるが目安として200mJ/cm2以上の照射量で行われることが好ましい。
本発明の光学フィルムは、例えば、液晶セルを光学補償するための光学補償フィルムや、有機EL表示装置に用いられる広帯域λ/4板、または、λ/2板やλ/4板の位相差板として有用である。広帯域λ/4板、または、λ/2板やλ/4板の位相差板は有機EL表示装置において偏光膜と組み合わせて反射防止板として用いることができる。
特に、本発明の光学フィルムは、傾斜角が抑制された、Aプレートまたは準Aプレートとなるため、プレチルト0°の光配向膜を使用したIPS型やFFS型の液晶表示装置の光学補償フィルムとして好ましく用いることもできる。
式(A−1) 100≦Re(550)≦180nm
式(A−2) 0.70≦Re(450)/Re(550)≦0.90
式(A−3) 1.00≦Re(650)/Re(550)≦1.30
式(A−1a)0≦Re(450)/Re(550)≦0.8
式(A−2b)1.00≦Re(650)/Re(550)≦1.40
式(A−3c)Re(x)/Re(550)=0
式(A−3c)中、xは250nm以上550nm未満の波長を表す。
式(A−1a)〜(A−3a)を満たす化合物を用いて作製したAプレートを含む光学フィルムは、波長がxnm(250≦x≦550)のときにReが0となり、xnmを境に分子の遅相軸が反転していることを表す。なお、波長分散性を調整するために、上述した別の液晶化合物を適宜混合してもよい。たとえば、一般式(101)で表わされる化合物が例示される。このように異なる液晶化合物を少なくとも2種類以上混合することで、Re(450)/Re(550)を0.10〜1.11、Re(650)/Re(550)を0.94〜1.26に調整することができる。
本明細書において、水素結合性置換基は水素結合供与性基と水素結合受容性基からなる。水素結合供与性基および水素結合受容性基は互いに水素結合を形成できる位置にあることがより好ましく、上記水素結合供与性基と上記水素結合受容性基とが水素結合を形成していることがさらに好ましい。
水素結合供与性基としては、アミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、電子求引性基が置換したメチレン基、電子求引性基が置換したメチン基が好ましく、スルホニルアミノ基、アシルアミノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、電子求引性基が置換したメチン基がより好ましく、アミノ基、電子求引性基が置換したメチン基が更に好ましい。
水素結合受容性基としては、含ヘテロ環上の非共有電子対を有するヘテロ原子、ヒドロキシ基、アルデヒド、ケトン、カルボン酸エステル、カルボン酸アミド、ラクトン、ラクタム、スルホン酸アミド、リン酸アミド、ウレタン、ウレア、エーテル構造(特にポリエーテル構造に含まれる酸素原子を有する高分子構造)や、脂肪族アミン、芳香族アミン、カルボン酸アミドなどが挙げられる。より好ましい水素結合受容性基としては、含ヘテロ環上の非共有電子対を有するヘテロ原子が挙げられる。
上記のY−Z部位が有する水素結合性置換基としては、例えば、水素結合供与性基が−NH−結合であり、水素結合受容性基が含ヘテロ環上の非共有電子対を有するヘテロ原子であることも好ましい。
さらに、本発明の光学フィルムに、波長550nmで測定した厚み方向のレターデーション値であるRth(550)が下記式(C−1)を満足する、ポジティブCプレートが積層された態様も好ましい。このような態様にすることによって、例えば、有機EL用反射防止やIPS型の光学補償フィルムとして、斜め方向の色味変化や光漏れを大幅に改善できる。特に、有機EL用反射防止としては、正面の反射率も改善できる。
式(C−1) −180≦Rth(550)≦−10
以下のスキームに従って、化合物(25−D)を合成した。
(dd,1H),6.3(dd,1H),7.1(m,1H),7.2(m,2H),7.3(m,1H),7.5(d,1H),7.6(d,1H),7.8(d,1H),8.1(s,1H),12.5(s,1H)
得られた例示化合物(2−B)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって求めたところ、99℃で結晶相からネマチック液晶相に変わり、272℃を超えると等方性液体相に変わった。
5−B−I(5.4g,12mmol)のTHF溶液をフラスコ中にとり、BHT(10mg)とTEA(トリエチルアミン)(5.0ml)を加え、室温で3時間撹拌した。その後、溶媒を減圧濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の化合物5−B−II(2.0g,40%)を得た。
(m,1H),7.2(m,2H),7.3(m,1H),7.5(br,1H),7.6(d,1H),7.8(d,1H),8.1(s,1H),12.5(s,1H)
得られた例示化合物(8−B)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって求めたところ、室温から125℃までネマチック液晶相を示し、125℃を超えると等方性液体相に変わった。
<化合物44−Aの合成>
<支持体の鹸化>
支持体として、市販されているトリアセチルセルロースフィルム「Z−TAC」(富士フイルム社製)を用いた。温度60℃に調整した誘電式加熱ロールに支持体を通過させ、支持体のフィルム表面温度を40℃に昇温した後に、フィルムの片面に下記に示す組成のアルカリ溶液を、バーコーターを用いて塗布量14ml/m2で塗布した。その後、支持体を110℃に加熱し、(株)ノリタケカンパニーリミテド製スチーム式遠赤外ヒーターの下に、10秒間搬送した。続いて、同じくバーコーターを用いて、アルカリ溶液を塗布した面上に純水を3ml/m2塗布した。次いで、ファウンテンコーターによる水洗とエアナイフによる水切りをそれぞれ3回繰り返した後、70℃の乾燥ゾーンに10秒間搬送して乾燥し、アルカリ鹸化処理した透明支持体を作製した。
アルカリ溶液の組成(質量部)
───────────────────────────────────
水酸化カリウム 4.7質量部
水 15.8質量部
イソプロパノール 63.7質量部
界面活性剤
SF−1:C14H29O(CH2CH2O)20H 1.0質量部
プロピレングリコール 14.8質量部
───────────────────────────────────
得られた透明支持体を用い、下記の組成の配向膜1形成用塗布液をワイヤーバーでアルカリ鹸化処理した面上に塗布した。60℃の温風で60秒、さらに100℃の温風で120秒、塗布面を乾燥し、配向膜1を形成した。
───────────────────────────────────
配向膜1形成用塗布液の組成
───────────────────────────────────
下記光配向用素材1 1.0質量部
ブトキシエタノール 33質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 33質量部
水 33質量部
───────────────────────────────────
<光学異方性層1の作製>
続いて、下記の光学異方性層用塗布液1を作製した。
───────────────────────────────────
光学異方性層用塗布液1の組成
───────────────────────────────────
液晶性化合物 2−B 15質量部
光重合開始剤 0.45質量部
(イルガキュア819、BASFジャパン社製)
含フッ素化合物A 0.12質量部
クロロホルム 140質量部
───────────────────────────────────
(アイグラフィックス(株)製)を用いて紫外線を照射した。このとき、ワイヤーグリッド偏光子(Moxtek社製, ProFlux PPL02)を配向膜1の面と平行にセットして露光を行った。この際用いる紫外線の照度はUV−A領域(波長380nm〜320nmの積算)において100mW/cm2、照射量はUV−A領域において1000mJ/cm2とした。
(光学フィルム2の作製)<光学異方性層2の作製>
実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1の液晶性化合物2−Bを5−Bに変更し、光学異方性層用塗布液2を作製した。実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1を光学異方性層用塗布液2に変更した以外は、実施例1と同様にして、光学異方性層2を形成し、光学フィルム2を得た。自動複屈折率計(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)社製)を用いて、光学フィルム2の光学特性を確認したところ、波長550nmにおいてReが130nm、Rthが65nm、Re(450)/Re(550)が0.74、Re(650)/Re(550)が1.06であった。
(光学フィルム3の作製)<光学異方性層3の作製>
実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1の液晶性化合物2−Bを、化合物8−Bと化合物Bを80対20(質量比)で混合した液晶混合物に変更し、光学異方性層用塗布液3を作製した。実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1を光学異方性層用塗布液3に変更した以外は、実施例1と同様にして、光学異方性層3を形成し、光学フィルム3を得た。自動複屈折率計(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)社製)を用いて、光学フィルム3の光学特性を確認したところ、波長550nmにおいてReが140nm、Rthが70nm、Re(450)/Re(550)が0.78、Re(650)/Re(550)が1.05であった。
(光学フィルム11の作製)<光学異方性層11の作製>
実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1の液晶性化合物2−Bを化合物Aに変更し、光学異方性層用塗布液11を作製した。実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1を光学異方性層用塗布液11に変更した以外は、実施例1と同様にして、光学異方性層11を形成し、光学フィルム11を得た。自動複屈折率計(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)社製)を用いて、光学フィルム11の光学特性を確認したところ、波長550nmにおいてReが130nm、Rthが65nm、Re(450)/Re(550)が0.90、Re(650)/Re(550)が1.01であった。
(光学フィルム12の作製)<光学異方性層12の作製>
実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1の液晶性化合物2−Bを実施例3で用いた化合物Bに変更し、光学異方性層用塗布液12を作製した。実施例1で使用した光学異方性層用塗布液1を光学異方性層用塗布液12に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて塗布し、ネマチック液晶状態で配向させて、紫外線を照射による配向固定化を行い、光学異方性層12を形成し、光学フィルム12を得た。自動複屈折率計(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)社製)を用いて、光学フィルム12の光学特性を確認したところ、波長550nmにおいてReが135nm、Rthが67nm、Re(450)/Re(550)が1.10、Re(650)/Re(550)が0.95であった。
<有機EL用反射防止板の作製>
(配向膜1−1の作製)
支持体として市販されているトリアセチルセルロースフィルム「Z−TAC」(富士フイルム社製)を用い、下記の組成の配向膜1形成用塗布液を#8のワイヤーバーで連続的に塗布し、次いで60℃の温風で60秒、さらに100℃の温風で120秒、塗布面を乾燥し、配向膜1−1を形成した。
───────────────────────────────────
配向膜1形成用塗布液の組成
───────────────────────────────────
未変性ポリビニルアルコールPVA103(クラレ社製) 2.4質量部
イソプロピルアルコール 1.6質量部
メタノール 36質量部
水 60質量部
───────────────────────────────────
得られた配向膜1−1の上に、下記ポジティブCプレート形成用塗布液1−1を塗布し、膜面温度660℃60秒間加熱熟成させた後に、大気下にて70mW/cm2の空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて1000mJ/cm2の紫外線を照射しした。このようにしてその配向状態を固定化することにより、重合性液晶化合物B01およびB02を垂直配向させ、ポジティブCプレート1−1を作製した。自動複屈折率計(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)社製)を用いて、光学特性を確認したところ、波長550nmにおいてReが0nm、Rthが110nm、光軸のチルト角が90°で、重合性棒状液晶化合物はホメオトロピック配向であった。
ポジティブCプレート形成用塗布液1−1の組成
───────────────────────────────────
液晶化合物B01 80質量部
液晶化合物B02 20質量部
垂直配向剤(S01) 1質量部
垂直配向剤(S02) 0.5質量部
エチレンオキサイド変成トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 8質量部
イルガキュア907(BASFジャパン社製) 3質量部
カヤキュアーDETX(日本化薬(株)製) 1質量部
B03 0.4質量部
メチルエチルケトン 170質量部
シクロヘキサノン 30質量部
───────────────────────────────────
片面だけがトリアセチルセルロース(厚さ40μm)で保護された延伸したポリビニルアルコールよりなる偏光子(厚さ20μm)を有する積層体を用いた。上記積層体の偏光子側の面上(トリアセチルセルロースによって保護されていない面)に、光学フィルム1(正Aプレート)および上記ポジティブCプレート1−1(ただし、550nmにおけるRthが−65nmとなるように、ポジティブCプレートの厚みは制御している)をこの順に積層した光学異方性層とを、光学的に等方性の接着剤(SK2057、綜研化学社製)によって貼り合わせ、有機EL用反射防止板(円偏光板)を作製した。このとき、偏光子の透過軸と正Aプレートの光学異方性層の遅相軸とのなす角は45°とした。
実施例4の有機EL用反射防止板の作製において、光学フィルム1を光学フィルム2、3にそれぞれ変更した以外は実施例4と同様の手順に従って、実施例5、6の有機EL用反射防止板を作製した。
実施例4の有機EL用反射防止板の作製において、光学フィルム1を光学フィルム11、および光学フィルム12にそれぞれに変更した以外は実施例4と同様の手順に従って、比較例3、4の反射防止板を作製した。
さらに、実施例4の有機EL用反射防止板の作製において、光学フィルム1を光学フィルム11に変更し、正Cプレートの貼合は実施しなかった以外は実施例4と同様の手順に従って、比較例5の有機EL用反射防止板を作製した。
(表示装置への実装)
有機ELパネル搭載のSAMSUNG社製GALAXY SIIを分解し、円偏光板を剥離して、実施例4〜6、および比較例3〜5の反射防止板を貼合し、表示装置を作製した。
作製した有機EL表示装置について、明光下にて視認性および表示品位を評価した。
表示装置に白表示、黒表示、画像表示をして、正面および極角60度から蛍光灯を映し込んだときの反射光を観察した。正面および極角60度の表示品位を下記の基準で評価した。結果を表1に示す。
4:色味付きが全く視認されない。(許容)
3:色味差が視認されるものの、ごくわずか(許容)
2:色味差が視認されるが反射光は小さく、使用上問題はない。(許容)
1:色味差が視認され、反射光も多く、許容できない。
下記の光学異方性層用塗布液21を作製した。
───────────────────────────────────
光学異方性層用塗布液21の組成
───────────────────────────────────
液晶性化合物 8−B 15質量部
光重合開始剤 0.45質量部
(イルガキュア819、BASFジャパン社製)
含フッ素化合物A 0.12質量部
クロロホルム 35質量部
───────────────────────────────────
波長λが400nm〜650nmの範囲でRe(λ)を測定したときにRe(λ)/Re(550)の値が減少から増加に転じる波長λ1を有するAプレートフィルムが得られた。
下記セルロースアセテート溶液組成の各成分をミキシングタンクに投入し、加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液を調製した。
酢化度60.9%のセルロースアセテート 100質量部
トリフェニルホスフェート(可塑剤) 7.8質量部
ビフェニルジフェニルホスフェート(可塑剤) 3.9質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 318質量部
メタノール(第2溶媒) 47質量部
セルロースアセテート溶液474質量部に上記調製したレターデーション制御剤溶液をそれぞれ36質量部混合し、充分に攪拌してドープを調製した。例示化合物または比較化合物の量は、セルロースアセテート100質量部に対して表2に記載の質量部を添加するように調整した。
得られたドープを、バンド流延機を用いて流延した。残留溶剤量が15質量%のフィルムを、延伸温度150℃の条件で、自由端一軸延伸で15%の延伸倍率で横延伸して、セルロースアセテートフィルム(厚さ:92μm)を製造した。
作製したセルロースアセテートフィルムについて、波長450nm、550nm、630nmにおけるRe値を、KOBRA 21ADH(商品名、王子計測機器(株)製)において各波長の光をフィルム法線方向に入射させて測定した。結果を表2に示す。なお、表2中のNo.1は、レターデーション制御剤溶液を加えないこと以外は同様にして製造されたセルロースアセテートフィルムである。
これに対し、本発明の試料(試料No.4、No.5)では優れた複屈折Δnの波長分散性が得られることがわかった。
Claims (17)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含む光学異方性層または下記一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含む光学フィルム;
A1は置換基を有してもよい芳香族基を表し、
A2、A3はそれぞれ独立に置換基を有してもよい環状脂肪族基を表し、
B1、B2はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Sp1、Sp2はそれぞれ独立に、スペーサー基を表し、
P1、P2は、それぞれ独立に重合性基、
アルキル基、または水素原子を表し、Yは、単結合もしくは連結基を表し、
Zは、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
a、bはそれぞれ独立に、0から2いずれかの整数を表す。 - Yが、単結合、−R1C=CR`11−、−R2C=N−、−N=N−、−CO−NR3−、−NR4−CO−、−R5C=N−NR6−、−CO−NR7−NR8−、−R9C=N−S−、−CO−NR10−S−、−CO−S−、−R11C=N−N=、または−R12C=C−NR13−でありR1〜R10、R12〜R13はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、R11は水素原子、エステル基、アシル基、またはシアノ基を表す、請求項1に記載の光学フィルム。
- Zが、下記Z−1〜Z−7:
Qは、−O−、−S−、−NR17−を表し、R17は水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表し、
Z−1〜Z−7で表される芳香族環状化合物はいずれも置換基を有していてもよい請求項1または2に記載の光学フィルム。 - A1が下記A1−1、A1−2、またはA1−3:
A1−1、A1−2、またはA1−3で表される3価の芳香族基は、いずれも置換基を有していてもよく、*1、*2、*Yはそれぞれ、L1、L2、Yとの結合位置を示す請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。 - A2、A3、B1、B2がいずれもトランス−1,4−シクロヘキシレン基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記スペーサー基が炭素数2〜12のアルキレン基または炭素数2〜12のアルキレンオキシド基である請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- L1、L2がそれぞれ独立に単結合、−CO−、−CO−O−、または−O−CO−である請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- L3、L4はそれぞれ独立に単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、または−NR25−CO−NR26−であり、R21〜R26はそれぞれ独立に水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表す請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の光学フィルムであって、
一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含み、
前記重合性組成物が少なくとも一つ以上の非対称な重合性化合物を含む光学フィルム。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の光学フィルムであって、
一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含み、
前記重合性組成物が、B1およびB2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい2価の環状脂肪族基である一般式(1)で表される化合物と、B1およびB2がそれぞれ独立に置換基を有していてもよい2価の芳香族基である一般式(1)で表される化合物とを含む光学フィルム。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の光学フィルムであって、
一般式(1)で表される化合物を含む重合性組成物の硬化により形成される光学異方性層を含み、
光配向膜を含み、
前記光学異方性層が前記光配向膜と直接接している光学フィルム。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光学フィルムを含む偏光板。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光学フィルムを含む円偏光板。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光学フィルムを含む表示装置。
- 下記一般式(3)で表される化合物;
L31、L32はそれぞれ独立に単結合、−CO−、−CO−O−、または−O−CO−を表し;
L33、L34はそれぞれ独立に単結合、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR21−CO−、−CO−NR22−、−O−CO−O−、−NR23−CO−O−、−O−CO−NR24−、−NR25−CO−NR26−を表し、R21〜R26は水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表し;
Sp31、Sp32はそれぞれ独立に、スペーサー基を表し;
P31、P32は、それぞれ独立に重合性基を表し;
Y3が、単結合、−R35C=N−NR36−を表し、R35およびR36はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し;
Z3が、下記Z−1、Z−2、Z−4:
a3、b3はそれぞれ独立に、0または1の整数である。 - a3、b3がいずれも0であり、かつ、Y−Zの部位において水素結合供与性基と水素結合受容性基とを含む請求項15に記載の化合物。
- 請求項15または16に記載の化合物の製造方法であって、
1,4−トランスシクロヘキサンジカルボン酸を、混合酸無水物法によってモノエステル化する工程を含む製造方法。
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