WO2018096938A1 - 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、反射防止フィルム、および化合物 - Google Patents

重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、反射防止フィルム、および化合物 Download PDF

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坂本　圭
久美 奥山
孝則 美馬
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Definitions

  • the present invention relates to an optical film and an optical anisotropic body, and a polarizing plate, a flat panel display device, an organic electroluminescence display device and an antireflection film using the optical anisotropic body.
  • the present invention also provides a polymer that can be used for the preparation of the optical film and the optical anisotropic body, a polymerizable compound that can be used for the preparation of the polymer, a polymerizable composition containing the polymerizable compound, and the The present invention relates to a polymerizable compound and a compound that can be used for preparing the optical film.
  • a retardation plate used in various devices such as a flat panel display device includes a 1 ⁇ 4 wavelength plate that converts linearly polarized light into circularly polarized light, a 1 ⁇ 2 wavelength plate that converts a polarization vibration plane of linearly polarized light by 90 degrees, and the like. There is. These retardation plates can accurately give a phase difference of 1 / 4 ⁇ or 1 / 2 ⁇ of a light wavelength to a specific monochromatic light. However, the conventional retardation plate has a problem that polarized light output through the retardation plate is converted into colored polarized light.
  • the material constituting the retardation plate has wavelength dispersion with respect to the retardation, and distribution occurs in the polarization state for each wavelength with respect to white light that is a composite wave in which light rays in the visible light range are mixed. This is because it is impossible to adjust the input light to polarization having a phase difference of 1 ⁇ 4 ⁇ or 1 ⁇ 2 ⁇ in all wavelength regions.
  • various studies have been made on a broadband retardation plate capable of giving a uniform retardation to light in a wide wavelength range, that is, a so-called reverse wavelength dispersion plate.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and a polymerizable compound useful for the preparation of a polymerizable composition capable of forming an optical film or an optical anisotropic body having good wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side.
  • the purpose is to provide.
  • Another object of the present invention is to provide a polymerizable composition capable of forming an optical film or an optical anisotropic body having good wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side.
  • an object of this invention is to provide a compound useful for preparation of a polymeric compound and an optical film.
  • the present inventors formed an optical film having good wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side by using a predetermined polymerizable compound represented by the following formula (I).
  • a predetermined polymerizable compound represented by the following formula (I) We have found that this is possible and have completed the present invention.
  • the following polymerizable compounds, polymerizable compositions, polymers, optical films, optical anisotropic bodies, polarizing plates, flat panel display devices, organic electroluminescence display devices, antireflection films, and compounds Is provided.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent
  • D represents an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring
  • Y 0, Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, -O -, - O-CH 2 -, - CH 2 -O -, - O-CH 2 -CH 2 -, - CH 2 - CH 2 —O—, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —S—, —S—C ( ⁇ O) —, —NR 10 —.
  • G represents a cyclic aliphatic group which may have a substituent, an aromatic group which may have a substituent, or an alkylene group which may have a substituent
  • L 1 and L 2 are each independently an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and at least one of methylene groups (—CH 2 —) contained in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is —O— or
  • a hydrogen atom contained in the organic group of L 1 and L 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 5 carbon atoms; 5 may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom, provided that methylene groups (—CH 2 —) at both ends of L 1 and L 2 are substituted with —O— or —C ( ⁇ O) —.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent, or an aromatic group which may have a substituent
  • Ar-D is represented by the following formulas (II-1) to (II-6): [In the formulas (II-1) to (II-6), Ax is at least one aromatic selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings having 6 to 30 carbon atoms and aromatic heterocyclic rings having 2 to 30 carbon atoms. Represents an organic group having a ring, the aromatic ring of Ax may have a substituent, Ay represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 0 is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an N, N-dialkyl having 2 to 12 carbon atoms.
  • R a represents an alkyl group or carbon may have an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms having 1 to 6 carbon atoms as a substituent group, having 1 to 6 carbon atoms
  • the Ay has a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a substituent.
  • An optionally substituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and an optionally substituted aromatic group having 6 to 30 carbon atoms The polymerizable compound as described in [2] or [3] above, which is a hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 2 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group of the number 1 to 6, —OCF 3 , —O—C ( ⁇ O) —R b , or —C ( ⁇ O) —O—R b , and R b has a substituent.
  • P 1 and P 2 are each independently represented by the following formula (IV): [In the formula (IV), R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom] The polymerizable compound according to any one of the above [1] to [5].
  • R 2 to R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, or 1 carbon atom.
  • R b Is an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 3 carbon atoms.
  • Ay represents a hydrogen atom or an optionally substituted organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • G has a substituent. It represents an optionally substituted cycloaliphatic group, an optionally substituted aromatic group, or an optionally substituted alkylene group.
  • a polymerizable composition comprising the polymerizable compound according to any one of [1] to [7] and a polymerization initiator.
  • a polarizing plate comprising the optical anisotropic body according to [12] and a polarizing film.
  • a flat panel display device comprising the polarizing plate and the liquid crystal panel according to [13].
  • An organic electroluminescence display device comprising the polarizing plate according to [13] and an organic electroluminescence panel.
  • N represents an integer of 0 to 4
  • each independently R 6 and R 7 are each independently —OR e , —CH 2 OR e , —CH 2 CH 2 OR e , —C ( ⁇ O) —OR e , —CH 2 —C ( ⁇ O) —OR e , —CH 2 CH 2 —C ( ⁇ O) —OR e , hydroxyl group, carboxyl group, —CH 2 —C ( ⁇ O) —OH, —CH 2 CH 2 —C ( ⁇ O) —OH, —CH 2 OH, indicated by -CH 2 CH 2 OH or amino group, R e is represented by representing] a protecting group, compound.
  • G represents a cyclic aliphatic group which may have a substituent, an aromatic group which may have a substituent, or an alkylene group which may have a substituent
  • R 0 is a halogen atom, cyano group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or N, N-dialkyl having 2 to 12 carbon atoms.
  • N represents an integer of 0 to 4
  • each independently L 1 and L 2 are each independently an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and at least one of methylene groups (—CH 2 —) contained in the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is —O— or
  • a hydrogen atom contained in the organic group of L 1 and L 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 5 carbon atoms; 5 may be substituted with an alkoxy group or a halogen atom, provided that methylene groups (—CH 2 —) at both ends of L 1 and L 2 are substituted with —O— or —C ( ⁇ O) —.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent, or an aromatic group which may have a substituent
  • the polymeric compound useful for preparation of the polymeric composition which can form the optical film and optical anisotropic body with the favorable wavelength dispersion characteristic of the short wavelength side, and preparation of an optical film is provided.
  • the polymeric composition which can form an optical film and an optical anisotropic body with the favorable wavelength dispersion characteristic of a short wavelength side is provided.
  • a compound useful for the preparation of the polymerizable compound is provided.
  • a prevention film is provided.
  • “may have a substituent” means “unsubstituted or have a substituent”.
  • an organic group such as an alkyl group or aromatic hydrocarbon ring group contained in the general formula has a substituent
  • the number of carbons of the organic group having the substituent does not include the number of carbons of the substituent
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms has a substituent
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms does not include the carbon number of such a substituent.
  • the “alkyl group” means a chain (straight chain or branched) saturated hydrocarbon group
  • the “alkyl group” means a “cyclo saturated hydrocarbon group” "Alkyl group” is not included.
  • the polymerizable compound of the present invention is not particularly limited, and can be used, for example, in preparing the polymerizable composition and optical film of the present invention.
  • the polymerizable composition of the present invention is not particularly limited, and can be used, for example, when preparing the polymer of the present invention.
  • the polymer of the present invention is not particularly limited, and can be used as, for example, a constituent material of the optical film of the present invention and a constituent material of a layer of the optical anisotropic body of the present invention.
  • the optical anisotropic body of this invention is not specifically limited, For example, it can be used for the polarizing plate of this invention.
  • the polarizing plate of this invention is not specifically limited, For example, it can be used for the flat panel display apparatus of this invention, an organic electroluminescent display apparatus, and an antireflection film.
  • the compound of this invention is not specifically limited, For example, it can be used when preparing the polymeric compound of this invention.
  • the polymerizable compound of the present invention is a compound represented by the following formula (I) (hereinafter sometimes referred to as “polymerizable compound (I)”), and a polymer and an optical film described later. And can be advantageously used in preparing an optical anisotropic body.
  • the polymerizable compound (I) it is possible to obtain a polymerizable composition that can advantageously produce an optical film having good wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side. Although this reason is not clear, it is thought that it originates in the structure of polymeric compound (I) being asymmetrical.
  • the structure of the polymerizable compound (I) is asymmetric means that the aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group (Ar) of the polymerizable compound (I) having D as a substituent group. It means that the two chain portions bonded to each other are different. If the structure of the polymerizable compound (I) is asymmetric, the wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side can be improved.
  • Ar is an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • D is an organic group having 1 to 67 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • Ar aromatic hydrocarbon ring groups include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, anthracenyl- Examples include 9,10-diyl group, anthracenyl-1,4-diyl group, and anthracenyl-2,6-diyl group.
  • a 1,4-phenylene group, a 1,4-naphthylene group or a 2,6-naphthylene group is preferable, and a 1,4-phenylene group is particularly preferable.
  • aromatic heterocyclic group represented by Ar examples include benzothiazole-4,7-diyl group, 1,2-benzisothiazole-4,7-diyl group, benzoxazole-4,7-diyl group, and indonyl-4.
  • the aromatic heterocyclic group includes benzothiazole-4,7-diyl group, benzoxazole-4,7-diyl group, 1-benzofuran-4,7-diyl group, 2-benzofuran-4,7.
  • the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group of Ar may have a substituent R 0 described later.
  • aromatic ring means a cyclic structure having a broad sense of aromaticity according to the Huckle rule, that is, a cyclic conjugated structure having (4n + 2) ⁇ electrons, and thiophene, furan, benzothiazole, etc.
  • the total number (N Ar + N D ) of the number of ⁇ electrons contained in Ar (N Ar ) and the number of ⁇ electrons contained in D (N D ) is usually 12 or more, preferably It is 12 or more and 36 or less, More preferably, it is 12 or more and 30 or less.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring of D include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, and fluorene ring.
  • a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring are preferable.
  • the aromatic heterocycle of D includes, for example, 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, acridine ring, isoquinoline ring, imidazole ring, indole ring.
  • aromatic heterocycle monocyclic aromatic heterocycles such as furan ring, pyran ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring Quinoline ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, benzothiophene ring, 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, benzo [c] thiophene ring, thiazolopyridine ring, thiazolopyrazine ring, A condensed aromatic heterocycle such as a benzoisoxazole ring, a benzooxadiazole ring, and a benzothiadiazole ring is preferred.
  • the organic group having 1 to 67 carbon atoms and having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring, which is D, is not particularly limited.
  • An aromatic hydrocarbon ring group which may have, an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, a formula: —C (R f ) ⁇ N—N (R g ) R h , or a formula : -C (R f ) N— N ⁇ C (R f1 ) R h
  • R f and R f1 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • R g represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms and the substituent thereof include the same ones listed below as specific examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms of Ay described later and the substituent thereof.
  • R h represents an organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms include: Specific examples of the organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed. .
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring group that becomes D include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, and a fluorenyl group.
  • a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group are preferable.
  • aromatic heterocyclic group to be D examples include phthalimide group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, acridinyl group, isoquinolinyl group, imidazolyl group, indolinyl group, furazanyl group, oxazolyl group, oxazolopyrazinyl group , Oxazolopyridinyl group, oxazolopyridazinyl group, oxazolopyrimidinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolyl group, cinnolinyl group, thiadiazolyl group, thiazolyl group, thiazolopyrazinyl group, thiazolopyridyl group , Thiazolopyridazinyl group, thiazolopyrimidinyl group, thienyl group, triazinyl group, triazolyl group, naphthyridinyl group, pyrazin
  • examples of the aromatic heterocyclic group include a monocyclic aromatic heterocyclic group such as furanyl group, pyranyl group, thienyl group, oxazolyl group, furazanyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, and benzoxazolyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring of D, and the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group that become D may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group of 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group; an N, N-dialkylamino group of 1 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, etc.
  • R b1 may have an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms which may have a substituent is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ra represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a phenyl group, a 4-methylphenyl group, or a 4-methoxyphenyl group; An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may have an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring of D, and the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group to be D include a halogen atom, cyano group, nitro group Group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring of D, and the aromatic hydrocarbon ring group and aromatic heterocyclic group to be D may have a plurality of substituents selected from the above-described substituents. Good.
  • the aromatic hydrocarbon ring and the aromatic heterocyclic ring, and the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group have a plurality of substituents, the substituents may be the same or different.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent of R b1 the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the substituents and optionally having 2 to 20 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have the following substituents, the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the substituent thereof, and the optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms
  • alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms and substituents thereof Of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent, the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, the substituent thereof, and the aromatic having 5 to 18 carbon atoms which may have a substituent
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms and the substituents thereof are the same as those listed above.
  • Ar—D is preferably a group represented by any of the following formulas (II-1) to (II-6).
  • Ax is at least one aromatic selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ay represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • Q represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of Q include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and isopropyl.
  • R 0 represents a halogen atom; a cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, and a tertiary butyl group; An alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, —C ( ⁇ O) — R a ; —O—C ( ⁇ O) —R a ; —C ( ⁇ O) —O—R a ; or —SO 2 R a , where R a is R a is a methyl group, an ethyl group, or the like Or a C 1-6
  • R 0 includes a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a nitro group.
  • Ar-D is more preferably a structure represented by the following formulas (II-7) to (II-27).
  • Z 1 and Z 2 are shown for convenience in order to clarify the bonding state.
  • Z 1 , Z 2 , Ax, Ay, Q, R 0 , and n represent the same meaning as described above.
  • formulas (II-7), (II-8) (II-16), and (II-18) are particularly preferred.
  • aromatic hydrocarbon ring which Ax has, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a fluorene ring etc. are mentioned, for example.
  • aromatic hydrocarbon ring a benzene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring are preferable.
  • Examples of the aromatic heterocycle of Ax include 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, acridine ring, isoquinoline ring, imidazole ring, and indole ring.
  • aromatic heterocycle monocyclic aromatic heterocycles such as furan ring, pyran ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, thiazole ring, thiadiazole ring; and benzothiazole ring, benzoxazole Ring, quinoline ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, benzothiophene ring, 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, benzo [c] thiophene ring, thiazolopyridine ring, thiazolopyrazine ring
  • Aromatic heterocycles such as benzoisoxazole ring, benzooxadiazole ring, and benzothiadiazole ring are preferred.
  • the aromatic ring which Ax has may have a substituent.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group; an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, and the like
  • R b may have an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted group.
  • Ax may have a plurality of substituents selected from the above-described substituents. When Ax has a plurality of substituents, the substituents may be the same or different.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms of R b which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and n-butyl.
  • alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of R b which may have a substituent include a vinyl group, a propenyl group, an isopropenyl group, a butenyl group, an isobutenyl group, and a pentenyl group.
  • the carbon number of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferably 2 to 12.
  • Examples of the substituent for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of R b include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; and a C 2 to 12 carbon atom such as a dimethylamino group.
  • N, N-dialkylamino group an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group; an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as methoxymethoxy group and methoxyethoxy group; Substituted alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; nitro group; aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group; triazolyl group, pyrrolyl group, furanyl group, thiophenyl group, benzothiazole- C2-C20 aromatic heterocyclic groups such as 2-ylthio groups; C3-C8 groups such as cyclopropyl groups, cyclopentyl groups, cyclohexyl groups, etc.
  • a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclopentyloxy group and a cyclohexyloxy group; a cyclic ether group having 2 to 12 carbon atoms such as a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydropyranyl group, a dioxolanyl group and a dioxanyl group; An aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms such as a phenoxy group or a naphthoxy group; a carbon number in which at least one hydrogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, or —CH 2 CF 3 is substituted with a fluorine atom 1-12 fluoroalkyl groups; benzofuryl group; benzopyranyl group; benzodioxolyl group; and benzodioxanyl group.
  • substituents for the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of R b halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; methoxy group, ethoxy group, Alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms such as propoxy group and butoxy group; nitro groups; aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group; 2 carbon atoms such as furanyl group and thiophenyl group An aromatic heterocyclic group of ⁇ 20; a cycloalkyl group of 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; at least 1 such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, —CH 2 CF 3, etc.
  • halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom
  • a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms in which one hydrogen atom is substituted with a fluorine atom is preferred.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R b may have a plurality of substituents selected from the above-described substituents.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms of R b have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent for R b include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclooctyl group. Groups and the like. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the substituent for the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; C1-C6 alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl groups; C1-C6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and isopropoxy groups; nitro groups; and phenyl and naphthyl groups And an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms.
  • a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom
  • a cyano group such as an N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group
  • C1-C6 alkyl groups such as methyl, ethy
  • examples of the substituent for the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; an alkyl having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom
  • a cyano group an alkyl having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group and an isopropoxy group
  • a nitro group and an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group.
  • the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of R b may have a plurality of substituents.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms which may have a substituent for R b is an aromatic carbon ring having 5 to 12 carbon atoms.
  • a hydrogen ring group is preferable, and specific examples include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and the like. Among these, a phenyl group is preferable.
  • Examples of the substituent of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms which may have a substituent include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; carbon numbers 2 to 12 such as dimethylamino group N, N-dialkylamino group of the above; alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group; alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as methoxymethoxy group and methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted with a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group or a naphthyl group; a triazolyl group, a pyrrolyl group, a furanyl group or a thiophenyl group; An aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; a cycloal
  • An aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a fluorine atom, such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and —CH 2 CF 3 -OCF 3 ; benzofuryl group; benzopyranyl group; benzodioxolyl group; benzodioxanyl group and the like.
  • examples of the substituent of the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; carbon number of 1 such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group and butoxy group.
  • aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms may have a plurality of substituents.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 5 to 18 carbon atoms has a plurality of substituents, the substituents may be the same or different.
  • the aromatic ring of Ax may have a plurality of the same or different substituents, and two adjacent substituents may be bonded together to form a ring.
  • the ring formed may be a single ring or a condensed polycycle, and may be an unsaturated ring or a saturated ring.
  • the “carbon number” of the organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms in Ax is a substituent. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring and the aromatic heterocyclic ring itself which do not contain any carbon atom.
  • Examples of the organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms in Ax include, for example, the following 1 ) To 5): 1) a hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms, 2) a heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms; 3) an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, 4) an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic
  • hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms and having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms include Ax. Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring are the same as those listed. Examples of the hydrocarbon ring group of 1) described above include, for example, aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 30 carbon atoms (phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, fluorenyl group, etc.), Examples include indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, and 1,4-dihydronaphthyl group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring in the “ring group” include the same as those listed as specific examples of the aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring which Ax has.
  • Examples of the heterocyclic group 2) include aromatic heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms (phthalimide group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, acridinyl group, isoquinolinyl group, imidazolyl group, indolinyl group).
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in 3) described above include those having 6 to 30 carbon atoms in 1) and 2) described above.
  • Specific examples of the 30 aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed.
  • an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include a vinyl group and an allyl group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in 4) described above include those having 6 to 30 carbon atoms in 1) and 2) described above.
  • Specific examples of the 30 aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed.
  • an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms Specific examples of the alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms include ethynyl group and propynyl group. Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in 5) described above include those having 6 to 30 carbon atoms in 1) and 2) described above. Specific examples of the 30 aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms are the same as those listed.
  • the organic groups listed in 1) to 5) above may have one or more substituents. When it has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • substituents examples include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and carbon number 2 such as vinyl group and allyl group.
  • R b and R a represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • the substituent of the organic group listed in the above 1) to 5) is selected from a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. At least one substituent is preferred.
  • hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms and having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms include those represented by the following formulas (1-1) to (1-21).
  • An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms represented by the formulas (1-9) to (1-21) and the like is preferable.
  • R c represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include the following: Examples include structures represented by formulas (3-1) to (3-8).
  • alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms substituted with at least one of an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms include Examples include structures represented by formulas (4-1) to (4-5).
  • alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms and substituted with at least one selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring include the following formulas (5-1) to (5 -2).
  • the ring which the preferable specific example of Ax mentioned above has may have one or a plurality of substituents. And when it has a some substituent, a plurality of substituents may mutually be same or different.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group of 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group; an N, N-dialkylamino group of 1 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, etc.
  • R b and R a represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • a halogen atom a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • Ax is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or a group represented by the above formula (1-9).
  • Ax is more preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 4 to 20 carbon atoms, and the above formulas (1-14) and (1- 20), groups represented by formula (2-27) to formula (2-33), formula (2-35) to formula (2-43), and formula (2-50) to formula (2-51) More preferably, it is either.
  • the ring may have one or more substituents.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the substituent include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; and 2 to 6 carbon atoms such as vinyl group and allyl group.
  • An alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group; an N, N-dialkylamino group having 1 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group; a methoxy group or an ethoxy group
  • An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an isopropoxy group; a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group; —C ( ⁇ O) —R b ; —C ( ⁇ O) —R b ; —C ( ⁇ O) —O—R b ; —SO 2 R a ;
  • R b and R a represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • the substituent that the ring has is preferably a halogen atom, a cyano
  • Ax is more preferably a group represented by the following formula (V).
  • R 2 to R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, or a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R b has a substituent.
  • R 2 to R 5 are all hydrogen atoms, or at least one of R 2 to R 5 is an optionally substituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the rest A hydrogen atom is preferred.
  • C—R 2 to C—R 5 may be all the same or different, and at least one of C—R 2 to C—R 5 constituting the ring is replaced with a nitrogen atom. It may be done.
  • the organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent of Ay in the groups represented by the above formulas (II-1) to (II-6) is not particularly limited.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon number which may have a substituent
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, of Ay.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms and the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a substituent include the substituent for R b described above.
  • the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms which may have a group include the same ones listed.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent preferably has 1 to 10 carbon atoms
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent preferably has 3 to 10 carbon atoms.
  • alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent includes ethynyl group, propynyl group, 2-propynyl group (propargyl group), butynyl. Group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, pentynyl group, 2-pentynyl group, hexynyl group, 5-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, 2-octynyl group, nonanyl group, decanyl group, 7-decanyl group, etc. Is mentioned.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent of Ay an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and an optionally substituted carbon.
  • substituent of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms and the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms include halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom; cyano group; N, N having 2 to 12 carbon atoms such as dimethylamino group A dialkylamino group; an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, or a butoxy group; substituted with an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms such as a methoxymethoxy group or a methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20
  • R a and R b represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • the Ay alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms have a plurality of the above-described substituents. In the case of having a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • Ay's aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, and substituents thereof include aromatic hydrocarbon ring group and aromatic group each having Ax. Group heterocyclic groups and the same groups as those listed as substituents thereof.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms of Ay may have a plurality of substituents selected from those listed above. When the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group of Ay have a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring group of Ay is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 18, and further preferably 6 to 12.
  • the number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic group of Ay is preferably 2-20, and more preferably 2-18.
  • Ay includes a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • An aromatic hydrocarbon ring group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms is preferable.
  • Ay has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • a hydrogen ring group or an aromatic heterocyclic group having 2 to 18 carbon atoms which may have a substituent is more preferable.
  • an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent is particularly preferable, and an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms which may have a substituent is particularly preferable. .
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Z 1 is preferably —C ( ⁇ O) —O—
  • Z 2 is preferably —O—C ( ⁇ O) —.
  • G may have an alkylene group which may have a substituent, a cyclic aliphatic group which may have a substituent, or a substituent.
  • An aromatic group having 2 to 20 carbon atoms which may be present is preferable.
  • substituents for the alkylene group, cycloaliphatic group, and aromatic group that are G described above include, for example, halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; 1 carbon atom such as a methyl group and an ethyl group An alkyl group having ⁇ 6; an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms such as a methoxy group and an isopropoxy group; a nitro group; a cyano group, and the like.
  • the cycloaliphatic group, the C5-C20 cycloaliphatic group, the aromatic group, and the C2-C20 aromatic group may have at least one substituent selected from the above-described substituents. Good. In addition, when it has two or more substituents, each substituent may be the same or different.
  • examples of the alkylene group of G include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an n-butylene group, and an n-hexylene group.
  • cycloaliphatic group of G examples include cyclopentane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, 1,4-cycloheptane-1,4-diyl, cyclooctane-1,5-diyl.
  • a cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms such as bicycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms such as decahydronaphthalene-1,5-diyl and decahydronaphthalene-2,6-diyl.
  • the cycloaliphatic group of G is preferably an optionally substituted cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms, more preferably a cyclohexanediyl group, and particularly a cyclohexane- group represented by the following formula (a):
  • a 1,4-diyl group is preferred.
  • the cycloaliphatic group of G may be a trans isomer represented by formula (a1), a cis isomer represented by formula (a2), or a mixture of a cis isomer and a trans isomer.
  • the trans isomer represented by the formula (a1) is more preferable. (Wherein R 0 and n represent the same meaning as described above.)
  • aromatic group of G examples include 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 4,4′-biphenylene group and the like.
  • the aromatic group of G is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably a phenylene group, and particularly preferably a 1,4-phenylene group represented by the following formula (b). .
  • R 0 and n represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above. In the case where a plurality of R 0 are present, each R 0 may be the same or different.
  • L 1 and L 2 are each independently an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or a methylene group (—CH 2) contained in an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • —O— is It is preferred not to substitute a continuous methylene group in the alkylene group (ie, not to form a structure of —O—O—), and —C ( ⁇ O) — does not substitute a continuous methylene group in the alkylene group ( That is, it is preferable that a structure of —C ( ⁇ O) —C ( ⁇ O) — is not formed). Also, the methylene groups (—CH 2 —) at both ends of L 1 and L 2 are not substituted with —O— or —C ( ⁇ O) —.
  • An alkylene group having 2 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom is more preferable, an unsubstituted alkylene group having 2 to 12 carbon atoms is more preferable, and a group represented by — (CH 2 ) 1 — (formula
  • l represents an integer of 2 to 12, and preferably represents an integer of 2 to 8.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently have a cyclic aliphatic group which may have a substituent or a substituent.
  • the cyclic aliphatic group which may have a substituent and the aromatic group which may have a substituent the cyclic aliphatic group which may have a substituent of G and a substituent
  • the substituents may be the same or different.
  • G has an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms or a substituent which may have a substituent.
  • Is preferably a cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms
  • a 2 is preferably a cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent
  • G is a substituent. More preferably, it may be a cyclohexanediyl group which may have or a phenylene group which may have a substituent, and A 2 is a cyclohexanediyl group which may have a substituent. More preferably, it is a group represented by a) or formula (b), and A 2 is a group represented by formula (a).
  • the group represented by the formula (a) is particularly preferably a group represented by the formula (a1).
  • Y 1 to Y 4 are each independently a single bond, —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—.
  • C ( ⁇ O) —, —NR 11 —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —NR 11 —, —O—C ( ⁇ O) —O—, —NR 11 —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —NR 11 —, or —NR 11 —C ( ⁇ O) —NR 12 — is represented.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Y 1 to Y 4 each independently represent —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —O—, or — O—C ( ⁇ O) — is preferable.
  • one of P 1 and P 2 represents a hydrogen atom or a polymerizable group
  • the other of P 1 and P 2 represents a polymerizable group
  • the polymerizable group of P 1 and P 2 include groups represented by CH 2 ⁇ CR 1 —C ( ⁇ O) —O— such as acryloyloxy group and methacryloyloxy group (R 1 is a hydrogen atom, Represents a methyl group or a chlorine atom), vinyl group, p-stilbene group, acryloyl group, methacryloyl group, carboxyl group, methylcarbonyl group, hydroxyl group, amide group, alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, amino group
  • Examples include an epoxy group, an oxetanyl group, an aldehyde group, an isocyanate group, or a thioisocyanate group.
  • a group represented by CH 2 ⁇ CR 1 —C ( ⁇ O) —O— as shown in the following formula (IV) is preferable, and CH 2 ⁇ CH—C ( ⁇ O) —O— (acryloyloxy group) ), CH 2 ⁇ C (CH 3 ) —C ( ⁇ O) —O— (methacryloyloxy group) is more preferable, and acryloyloxy group is more preferable.
  • R ⁇ 1 > exists in the polymeric compound shown by a formula (I)
  • they may be same or different.
  • P 1 and P 2 may be different from each other, but are preferably the same polymerizable group.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a chlorine atom
  • Ar—D is represented by the formula (II-1) or (II-4) among the groups represented by the formulas (II-1) to (II-6).
  • Preferred are the groups That is, the polymerizable compound of the present invention is preferably a polymerizable compound represented by the following formula (III-1) or (III-2).
  • P 1 , P 2 , L 1 , L 2 , A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , Y 0 to Y 4 , G, Z 1 , Z 2 , p, q, R 0 , n, Ax, Ay, and Q represent the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • the polymerizable compounds represented by the above formulas (III-1) and (III-2) make it possible to produce an optical film or the like having better wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side.
  • polymerizable compound of the present invention is preferably a polymerizable compound represented by the following formula (VI-1) or (VI-2).
  • R 2 to R 5 , G, Ay and Q have the same meaning as described above, and preferred examples thereof are also the same as described above.
  • the above-mentioned polymerizable compounds (I), (III-1), (III-2), (VI-1), and (VI-2) can be synthesized by combining known synthetic reactions. That is, it can be synthesized by referring to the methods described in various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandler Caro "Organic Compound Synthesis by Functional Group", Naoki Inamoto (translated by Yodogawa Shoten)).
  • the polymerizable composition of this invention contains the polymeric compound mentioned above and a polymerization initiator.
  • the polymerizable composition of the present invention is useful as a raw material for producing the polymer, optical film, and optical anisotropic body of the present invention, as will be described later.
  • the optical film etc. with the favorable wavelength dispersion characteristic by the side of a short wavelength can be manufactured favorably.
  • a polymerization initiator is mix
  • a radical polymerization initiator, an anionic polymerization initiator, a cationic polymerization initiator, etc. are mentioned.
  • a thermal radical generator which is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of a polymerizable compound by heating; visible light, ultraviolet rays (i-rays, etc.), far ultraviolet rays, electrons
  • photoradical generators which are compounds that generate active species capable of initiating polymerization of polymerizable compounds upon exposure to exposure light such as X-rays and X-rays, can be used, but photoradical generators are used. Is preferred.
  • Photoradical generators include acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, ⁇ -diketone compounds, polynuclear quinone compounds , Xanthone compounds, diazo compounds, imide sulfonate compounds, and the like. These compounds are components that generate active radicals or active acids or both active radicals and active acids upon exposure.
  • a photoradical generator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • acetophenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, Examples thereof include 1,2-octanedione, 2-benzyl-2-dimethylamino-4′-morpholinobutyrophenone, and the like.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2 , 2'-bis (2-bromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1 , 2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimi
  • a hydrogen donor means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
  • the hydrogen donor mercaptan compounds, amine compounds and the like defined below are preferable.
  • Examples of mercaptan compounds include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto-2,5-dimethylaminopyridine and the like. Can be mentioned.
  • Examples of amine compounds include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, ethyl-4-dimethylaminobenzoate, Examples include 4-dimethylaminobenzoic acid and 4-dimethylaminobenzonitrile.
  • triazine compounds examples include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (5-methylfuran -2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -4 , 6-Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-tri
  • O-acyloxime compounds include 1- [4- (phenylthio) phenyl] -heptane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (phenylthio) phenyl]- Octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [4- (benzoyl) phenyl] -octane-1,2-dione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9-ethyl- 6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- (3-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3- Yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- (9-ethyl-6-benzoyl-9H-carbazol-3-yl) -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1-
  • anionic polymerization initiator examples include alkyl lithium compounds; monolithium salts or monosodium salts such as biphenyl, naphthalene, and pyrene; polyfunctional initiators such as dilithium salts and trilithium salts;
  • Examples of the cationic polymerization initiator include proton acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid and trifluoromethanesulfonic acid; Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride and tin tetrachloride; A combined system of a group onium salt or an aromatic onium salt and a reducing agent.
  • polymerization initiators can be used singly or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the polymerization initiator is usually 0.1 to 30 parts by mass, preferably 0.5 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the above-described polymerizable compound. It is.
  • blend surfactant with the polymeric composition of this invention, in order to adjust surface tension.
  • the surfactant is not particularly limited, but a nonionic surfactant is usually preferable.
  • commercially available products may be used.
  • these surfactants may be used individually by 1 type, and may be used combining two or more types by arbitrary ratios.
  • the blending ratio of the surfactant is usually 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.01 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total polymerizable compounds. is there.
  • the polymerizable composition of the present invention may further contain other components as long as the effects of the present invention are not affected, in addition to the polymerizable compound, the polymerization initiator, and the surfactant.
  • Other components include metals, metal complexes, dyes, pigments, fluorescent materials, phosphorescent materials, leveling agents, thixotropic agents, gelling agents, polysaccharides, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, ion exchange resins, Examples thereof include metal oxides such as titanium oxide.
  • other components include other copolymerizable monomers. Specifically, it is not particularly limited.
  • the polymerizable composition of the present invention is usually prepared by mixing and dissolving a predetermined amount of a polymerizable compound, a polymerization initiator, and other components to be blended as required in an appropriate organic solvent. Can do.
  • Organic solvents to be used include ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone; acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl And ethers such as ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,3-dioxolane;
  • ketones such as cyclopentanone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • cyclopentylmethyl And ethers such as
  • the polymer of the present invention is obtained by polymerizing the above-described polymerizable compound or the above-described polymerizable composition.
  • “polymerization” means a chemical reaction in a broad sense including a crosslinking reaction in addition to a normal polymerization reaction.
  • the polymer of the present invention usually has the following monomer unit (repeating unit (I) ′) derived from the polymerizable compound (I).
  • the polymer of the present invention is prepared using the polymerizable compound (I), it can be used favorably as a constituent material for optical films and the like.
  • the polymer of the present invention is not particularly limited, and can be used in any shape depending on the application such as a film shape, a powder shape, or a layer shape in which powders are aggregated.
  • the polymer film can be used favorably as a constituent material of the optical film and optical anisotropic body described later, and the polymer powder can be used for paints, anti-counterfeit articles, security articles, etc.
  • the layer made of polymer powder can be used favorably as a constituent material of the optical anisotropic body.
  • the polymer of the present invention specifically comprises ( ⁇ ) a polymerization reaction of a polymerizable compound or a polymerizable composition in a suitable organic solvent, and then the target polymer is isolated.
  • a method of obtaining a solution by dissolving the obtained polymer in a suitable organic solvent, coating the solution on a suitable substrate, drying the coating, and then heating if desired ( ⁇ ) By dissolving the polymerizable compound or polymerizable composition in an organic solvent, applying this solution onto a substrate by a known coating method, removing the solvent, and then heating or irradiating active energy rays. It can be suitably produced by a method of performing a polymerization reaction.
  • the organic solvent used for the polymerization reaction in the method ( ⁇ ) is not particularly limited as long as it is inactive.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene
  • ketones such as cyclohexanone, cyclopentanone and methyl ethyl ketone
  • acetate esters such as butyl acetate and amyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane
  • ethers such as cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran and tetrahydropyran;
  • those having a boiling point of 60 to 250 ° C. are preferable and those having a temperature of 60 to 150 ° C. are more preferable from the viewpoint of excellent handling properties.
  • an organic solvent for dissolving the isolated polymer and an organic solvent used in the method ( ⁇ ) include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, Ketone solvents such as cyclohexanone; ester solvents such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and dichloroethane; tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, Ether solvents such as cyclopentyl methyl ether and 1,3-dioxolane; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, ⁇ -butyrolactone and N-methylpyrrolidone; Can be mentioned. Among these, those having
  • a known and commonly used material can be used regardless of organic or inorganic.
  • the organic material include polycycloolefins (for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON CORPORATION), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals)),
  • examples of the organic material include polycycloolefins (for example, ZEONEX, ZEONOR (registered trademark; manufactured by ZEON CORPORATION), ARTON (registered trademark; manufactured by JSR), and APPEL (registered trademark; manufactured by Mitsui Chemicals))
  • examples include polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyimide, polyamide, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polytetrafluoroethylene, cellulose, cellulose triacetate, polyethersulfone, etc.
  • inorganic materials include silicon, glass, cal
  • the substrate used may be a single layer or a laminate.
  • a substrate made of an organic material is preferable, and a resin film obtained by forming an organic material into a film is more preferable.
  • substrate the board
  • a known method can be used as a method of applying a polymer solution to a substrate in the method ( ⁇ ) and a method of applying a solution for polymerization reaction to a substrate in the method ( ⁇ ).
  • curtain coating method, extrusion coating method, roll coating method, spin coating method, dip coating method, bar coating method, spray coating method, slide coating method, print coating method, gravure coating method, die coating method A cap coating method or the like can be used.
  • Examples of the method of polymerizing the polymerizable compound and the polymerizable composition include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method. However, since the reaction proceeds at room temperature without requiring heating, the active energy is used. A method of irradiating a line is preferred. Among these, a method of irradiating light such as ultraviolet rays is preferable because the operation is simple.
  • the temperature at the time of light irradiation is preferably 30 ° C. or less.
  • the light irradiation intensity is usually in the range of 1 W / m 2 to 10 kW / m 2 , preferably in the range of 5 W / m 2 to 2 kW / m 2 .
  • the polymer obtained as described above can be used by being transferred from the substrate, peeled off from the substrate and used alone, or as it is as a constituent material such as an optical film without being peeled off from the substrate. You can also The polymer peeled from the substrate can be used after being pulverized by a known method to form a powder.
  • the number average molecular weight of the polymer of the present invention obtained as described above is preferably 500 to 500,000, more preferably 5,000 to 300,000. If the number average molecular weight is in such a range, it is desirable because high hardness can be obtained and handleability is excellent.
  • the number average molecular weight of the polymer can be measured by gel permeation chromatography (GPC) using monodispersed polystyrene as a standard sample and tetrahydrofuran as an eluent.
  • the optical film of the present invention is formed using the polymer and / or polymerizable compound of the present invention, and includes a layer having an optical function.
  • the optical function means simple transmission, reflection, refraction, birefringence and the like.
  • the optical film of the present invention is an optical film comprising the polymer of the present invention as a main constituent material of a layer having an optical function, or the layer having an optical function is a polymerizable compound of the present invention. It may be an optical film containing
  • the occupation ratio of the polymer of the present invention is more than 50% by mass when all the components of the layer having an optical function are 100% by mass. is there.
  • the optical film containing the polymerizable compound of the present invention contains 0.01% by mass or more of the polymerizable compound of the present invention when the total component of the layer having an optical function is 100% by mass. To do.
  • the optical film of the present invention is in the form (alignment substrate / (alignment film) / optical film) formed on the alignment substrate which may have an alignment film, and a transparent substrate film different from the alignment substrate.
  • the optical film may be transferred in any form (transparent substrate film / optical film), or in the case where the optical film is self-supporting, it may be in any form of an optical film single layer (optical film).
  • the alignment film and the alignment substrate the same substrate and alignment film as the optical anisotropic body described later can be used as the alignment film and the alignment substrate.
  • the optical film of the present invention is obtained by applying (A) a solution containing the polymerizable compound of the present invention or a solution of the polymerizable composition onto an alignment substrate, drying the obtained coating film, and subjecting to heat treatment (liquid crystal Orientation), a method of performing light irradiation and / or heat treatment (polymerization), and (B) a liquid crystalline polymer solution obtained by polymerizing the polymerizable compound or polymerizable composition of the present invention.
  • heat treatment liquid crystal Orientation
  • polymerization a method of performing light irradiation and / or heat treatment
  • B a liquid crystalline polymer solution obtained by polymerizing the polymerizable compound or polymerizable composition of the present invention.
  • the optical film of the present invention can be used for optical anisotropic bodies, alignment films for liquid crystal display elements, color filters, low-pass filters, light polarizing prisms, various optical filters, and the like.
  • the optical film of the present invention preferably has the following ⁇ to ⁇ values determined from the phase differences at wavelengths of 400, 410, 420, 430 and 550 nm measured with an ellipsometer within a predetermined range.
  • the ⁇ value is preferably 0.10 to 0.75, more preferably 0.15 or more, and further preferably 0.35 or more.
  • the ⁇ value is preferably 0.40 to 0.75, more preferably 0.55 or more.
  • the ⁇ value is preferably 0.55 to 0.80, and more preferably 0.60 or more.
  • the ⁇ value is preferably 0.65 to 0.85, and more preferably 0.70 or more.
  • the optical anisotropic body of this invention has a layer which uses the polymer of this invention as a constituent material.
  • the optical anisotropic body of the present invention can be obtained, for example, by forming an alignment film on a substrate and further forming a layer (liquid crystal layer) made of the polymer of the present invention on the alignment film.
  • the optically anisotropic body of the present invention may be one in which a layer made of the polymer of the present invention (liquid crystal layer) is directly formed on a substrate, or a layer made of the polymer of the present invention (liquid crystal layer). It may consist of only.
  • the polymer layer may be a film polymer or a powder polymer aggregate.
  • the alignment film is formed on the surface of the substrate in order to regulate the alignment of the polymerizable liquid crystal compound in one direction in the plane.
  • the alignment film is formed by applying a solution (composition for alignment film) containing a polymer such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, or polyetherimide onto the substrate in a film shape, drying, and unidirectional It can be obtained by rubbing.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.001 to 5 ⁇ m, and more preferably 0.001 to 1.0 ⁇ m.
  • the rubbing treatment method is not particularly limited, and examples thereof include a method of rubbing the alignment film in a fixed direction with a roll made of a synthetic fiber such as nylon or a natural fiber such as cotton or a felt.
  • a function of regulating the alignment in one direction within the plane can also be provided by a method of irradiating the surface of the alignment film with polarized ultraviolet rays.
  • Examples of the substrate on which the alignment film is formed include a glass substrate and a substrate made of a synthetic resin film.
  • the synthetic resin include acrylic resin, polycarbonate resin, polyethersulfone resin, polyethylene terephthalate resin, polyimide resin, polymethyl methacrylate resin, polysulfone resin, polyarylate resin, polyethylene resin, polystyrene resin, polyvinyl chloride resin, and cellulose diacetate. , Cellulose triacetate, and thermoplastic resins such as alicyclic olefin polymers.
  • Examples of the alicyclic olefin polymer include cyclic olefin random multicomponent copolymers described in JP-A No. 05-310845, US Pat. No. 5,179,171, JP-A No. 05-97978, and US Pat. No. 5,202,388. And hydrogenated polymers described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-124429 (International Publication No. 99/20676), and thermoplastic dicyclopentadiene ring-opening polymers and hydrogenated products thereof. .
  • the same method as described in the section of the polymer of the present invention can be used.
  • the thickness of the obtained liquid crystal layer is not particularly limited, but is usually 1 to 10 ⁇ m.
  • phase difference plate a viewing angle expansion plate, etc.
  • viewing angle expansion plate etc.
  • the ⁇ to ⁇ values obtained by the same method as the optical film in (4) above are preferably within the predetermined range described in (4) above.
  • the polarizing plate of the present invention comprises the optical anisotropic body of the present invention and a polarizing film.
  • Specific examples of the polarizing plate of the present invention include those in which the optical anisotropic body of the present invention is laminated on a polarizing film directly or via another layer (glass plate or the like).
  • the manufacturing method of the polarizing film is not particularly limited.
  • a method for producing a PVA-based polarizing film a method of stretching uniaxially after iodine ions are adsorbed on a PVA-based film, a method of adsorbing iodine ions after stretching a uniaxially stretched PVA-based film, A method of simultaneously performing iodine ion adsorption and uniaxial stretching, a method of stretching a uniaxial film after dyeing a PVA film with a dichroic dye, a method of dyeing a dichroic dye after stretching a PVA film uniaxially, a PVA system
  • staining with a dichroic dye and uniaxial stretching to a film is mentioned.
  • a method for producing a polyene polarizing film a method of heating and dehydrating in the presence of a dehydration catalyst after stretching a PVA film uniaxially, a method of stretching a polyvinyl chloride film uniaxially and then in the presence of a dehydrochlorination catalyst And a known method such as heating and dehydrating.
  • the polarizing film and the optical anisotropic body of the present invention may be in contact with each other via an adhesive layer made of an adhesive (including an adhesive).
  • the average thickness of the adhesive layer is usually 0.01 ⁇ m to 30 ⁇ m, preferably 0.1 ⁇ m to 15 ⁇ m.
  • the adhesive layer is preferably a layer having a tensile fracture strength according to JIS K 7113 of 40 MPa or less.
  • Adhesives constituting the adhesive layer include acrylic adhesives, urethane adhesives, polyester adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyolefin adhesives, modified polyolefin adhesives, polyvinyl alkyl ether adhesives, rubber adhesives, vinyl chloride Vinyl acetate adhesive, styrene / butadiene / styrene copolymer (SBS copolymer) adhesive, hydrogenated product (SEBS copolymer) adhesive, ethylene / vinyl acetate copolymer, ethylene-styrene copolymer, etc.
  • SBS copolymer vinyl chloride Vinyl acetate adhesive
  • SEBS copolymer hydrogenated product
  • Ethylene adhesives and acrylic ester adhesives such as ethylene / methyl methacrylate copolymers, ethylene / methyl acrylate copolymers, ethylene / ethyl methacrylate copolymers and ethylene / ethyl acrylate copolymers, etc. Is mentioned.
  • the polarizing plate of the present invention uses the optical anisotropic body of the present invention, and therefore has good wavelength dispersion characteristics on the short wavelength side.
  • a flat panel display device using a liquid crystal panel, an organic electroluminescence display device using an organic electroluminescence panel, and an antireflection film can be suitably produced.
  • Compound The compound of the present invention is useful as an intermediate for producing the polymerizable compound (I).
  • An example of such a compound is a compound represented by the following formula (VII-1) or (VII-2).
  • the compound represented by the following formula (VII-1) is referred to as “compound (VII-1)”
  • the compound represented by the following formula (VII-2) is referred to as “compound (VII-2)”, respectively. There is.
  • Z 1 , G and R 0 represent the same meaning as described above.
  • n is an integer of 0 to 4 independently.
  • R 6 and R 7 are each independently —OR e , —CH 2 OR e , —CH 2 CH 2 OR e , —C ( ⁇ O) —OR e , —CH 2 —C ( ⁇ O) —OR e , —CH 2 CH 2 —C ( ⁇ O) —OR e , hydroxyl group, carboxyl group, —CH 2 —C ( ⁇ O) —OH, —CH 2 CH 2 —C ( ⁇ O) —OH, —CH Represents 2 OH, —CH 2 CH 2 OH or an amino group.
  • R e represents a protecting group.
  • R 6 and R 7 are each independently preferably —OR e , —CH 2 OR e , —CH 2 CH 2 OR e , —CH 2 OH, —CH 2 CH 2 OH, or a hydroxyl group, and R 6 is a hydroxyl group.
  • R 6 is a hydroxyl group.
  • —OR e , —CH 2 OR e , or —CH 2 CH 2 OR e and a combination in which R 7 is a hydroxyl group, —CH 2 OH, or —CH 2 CH 2 OH is more preferred, and R 6 is a hydroxyl group.
  • —OR e , —CH 2 OR e , or —CH 2 CH 2 OR e and a combination in which R 7 is a hydroxyl group is particularly preferable.
  • the protecting group for R e is not particularly limited, and includes tetrahydropyranyl group, methoxymethyl group, 2-methoxyethoxymethyl group, tertiarybutyldimethylsilyl. Group, trimethylsilyl group, benzyl group and the like.
  • a protecting group for R e is preferably a tetrahydropyranyl group, a 2-methoxyethoxymethyl group, or a tertiarybutyldimethylsilyl group.
  • Compound (VII-1) and compound (VII-2) can be synthesized by combining known synthesis reactions. That is, it can be synthesized by referring to the methods described in various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandler Caro "Organic Compound Synthesis by Functional Group", Naoki Inamoto (translated by Yodogawa Shoten)).
  • MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY WILEY
  • Sandler Caro Organic Compound Synthesis by Functional Group
  • Naoki Inamoto translated by Yodogawa Shoten
  • n 0, that is, a structure having no R 0 is preferable.
  • the compound of the present invention may be a compound represented by the following formula (VIII-1) or (VIII-2).
  • VIII-1 the compound represented by the following formula (VIII-1)
  • VIII-2 the compound represented by the following formula (VIII-2)
  • Z 1 , Z 2 , G, Y 0 to Y 4 , A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , L 1 , L 2 , P 1 , P 2 , R 0 , n, p and p represent the same meaning as described above.
  • the compounds (VIII-1) and (VIII-2) can be synthesized by combining the above-described compounds (VII-1) and (VII-2) with known synthesis reactions. That is, it can be synthesized by referring to the methods described in various documents (for example, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY (WILEY), Sandler Caro "Organic Compound Synthesis by Functional Group", Naoki Inamoto (translated by Yodogawa Shoten)).
  • Compounds (VIII-1) and (VIII-2) are represented by the following formulas (VIII-1-1) or (VIII-1-1), (VIII-2-2) or (VIII-2-2), respectively.
  • the compounds represented by formula (VIII-1-1) and (VIII-2-1) are particularly preferred.
  • N is preferably 0.
  • a compound represented by the following formula (X-1) is preferable.
  • a compound represented by the following formula (X-2) is preferable.
  • compounds represented by the formulas (X-1) and (X-2) are more preferable.
  • -1-1) and (X-2-1) are particularly preferred.
  • G represents the same meaning as described above.
  • Step 6 Synthesis of Compound 1 In a four-necked reactor equipped with a thermometer, intermediate D synthesized in Step 4 above: 1.0 g (3.87 mmol) and synthesized in Step 1 above in a nitrogen stream. Intermediate A: 3.56 g (8.51 mmol) and 47 mg (0.39 mmol) of N, N-dimethylaminopyridine were added to 100 ml of chloroform. To this solution, 1.12 g (8.9 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise at 25 ° C. The solution was then stirred at 25 ° C. for 3 hours.
  • the intermediate F is an example of a compound represented by the formula (X-1) among the compounds of the above formula (VIII-1).
  • Step 1 Synthesis of intermediate G (another example of the compound of formula (VII-1) above)
  • trans-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 5.0 g (34.7 mmol) and 2,5-dihydroxybenzaldehyde 4.79 g (34.7 mmol)
  • N , N-dimethylaminopyridine 424 mg, 3.47 mmol
  • chloroform 100 ml
  • 5.25 g (41.6 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise at 15 ° C. with vigorous stirring. Thereafter, the reaction was carried out by stirring at 25 ° C. for 8 hours.
  • Step 2 Synthesis of Compound 2 In a four-necked reactor equipped with a thermometer, intermediate G synthesized in Step 1 above: 2.5 g (9.53 mmol) in a nitrogen stream, and Step 1 of Synthesis Example 1 Intermediate A synthesized in the same manner as above: 8.77 g (21 mmol) and 232 mg (1.9 mmol) of N, N-dimethylaminopyridine were added to 150 ml of chloroform. To this solution, 2.77 g (21.9 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise at 25 ° C. The solution was then stirred at 25 ° C. for 4 hours.
  • the intermediate H is an example of a compound represented by the formula (X-1) among the compounds of the formula (VIII-1).
  • a 3-necked reactor equipped with a thermometer was charged with 5 g (32.03 mmol) of 2-fluoro-4-hydroxybenzoic acid and 10.78 g (128.15 mmol) of 3,4-dihydro-2H-pyran in 50 ml of THF in a nitrogen stream. In addition to a uniform solution.
  • the reactor was immersed in a cold water bath to adjust the internal temperature of the reaction solution to 15 ° C. Thereto was added 74 mg (0.32 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid. Then, the whole volume was returned to 25 degreeC and stirred for 12 hours.
  • Step 4 Synthesis of Compound 3 In a four-necked reactor equipped with a thermometer, 1.2 g (4.34 mmol) of the intermediate K synthesized in Step 3 above in a nitrogen stream and Step 1 of Synthesis Example 1 above.
  • 1.26 g (9.98 mmol) of N, N′-diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise at 25 ° C. The solution was then stirred at 25 ° C. for 4 hours.
  • Step 3 Synthesis of Compound 4
  • intermediate L synthesized in Step 1 above 2.0 g (1.89 mmol) and intermediate synthesized in Step 2 in a nitrogen stream
  • Body M 696 mg (2.64 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 5 ml of ethanol and 40 ml of tetrahydrofuran.
  • 87.8 mg (0.378 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 300 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • Step 3 Synthesis of Compound 5 Intermediate L synthesized in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 4 in a nitrogen stream in a four-necked reactor equipped with a thermometer: 2.0 g (1.89 mmol) and Intermediate O synthesized in Step 2 above: 776 mg (2.65 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 5 ml of ethanol and 40 ml of tetrahydrofuran. To this solution, 87.8 mg (0.378 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 300 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 6
  • intermediate L synthesized in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 4 in a nitrogen stream: 2.0 g (1.89 mmol) and Intermediate P synthesized in Step 1 above: 740 mg (2.65 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 5 ml of ethanol and 40 ml of tetrahydrofuran.
  • 87.8 mg (0.378 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 300 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound 7 In a four-necked reactor equipped with a thermometer, intermediate Q synthesized in Step 1 above: 2.0 g (1.88 mmol) in a nitrogen stream and Step 1 of Synthesis Example 6
  • Intermediate P synthesized in the same manner as above: 735 mg (2.63 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 5 ml of ethanol and 40 ml of tetrahydrofuran.
  • 87.3 mg (0.376 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 300 ml of water and extracted with 200 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound X
  • intermediate E697 mg (2.37 mmol) synthesized in the same manner as in Step 5 of Synthesis Example 1 in a nitrogen stream Synthesized intermediate R: 2.00 g (2.13 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 3 ml of ethanol and 20 ml of tetrahydrofuran.
  • 55.1 mg (0.24 mmol) of ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid was added and stirred at 40 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 150 ml of water and extracted with 300 ml of ethyl acetate.
  • phase transition temperature A glass substrate with a polyimide alignment film that has been subjected to a rubbing treatment in a small amount of each of compounds 1 to 7 and compound X in a solid state (manufactured by EHC Co., Ltd., trade name: orientation-treated glass substrate) I sandwiched it between two sheets.
  • the substrate was placed on a hot plate, heated from 50 ° C. to 200 ° C., and then cooled again to 50 ° C. Changes in the structure of the structure when the temperature was raised or lowered were observed with a deflection optical microscope (Nikon Corporation, ECLIPSE LV100POL type) to determine the phase transition temperature.
  • the measured phase transition temperatures are shown in Table 1 below.
  • C represents Crystal
  • N represents Nematic
  • I represents Isotropic.
  • Crystal means that the test compound is in a solid phase
  • Nematic means that the test compound is in a nematic liquid crystal phase
  • Isotropic means that the test compound is in an isotropic liquid phase. Show.
  • the film thickness of the optical anisotropic body is measured with a surface shape measuring device DEKTAK150 (manufactured by ULVAC, Inc.) by scratching the optical anisotropic body of the optical anisotropic body with a transparent glass substrate with a needle. Measured.
  • the polymeric compound useful for preparation of the polymeric composition which can form the optical film and optical anisotropic body with the favorable wavelength dispersion characteristic of the short wavelength side is provided.
  • the polymeric composition which can form an optical film and an optical anisotropic body with the favorable wavelength dispersion characteristic of a short wavelength side is provided.
  • the compound useful for preparation of the said polymeric compound and an optical film is provided.
  • a prevention film is provided.

Abstract

下記式（Ｉ）で示される重合性化合物である〔式中、Ａｒは、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基／芳香族複素環基を表し；Ｄは、芳香環を有する炭素数１～６７の有機基を表し；Ｚ１およびＺ２、およびＹ０～Ｙ４はそれぞれ結合手を表し；Ｌ１およびＬ２は鎖状基を表し；Ｇは、置換基を有していてもよい、環状脂肪族基／芳香族基／アルキレン基を表し；Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、環状脂肪族基または芳香族基を表し；Ｐ１およびＰ２は、水素原子または重合性基を表し；ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ただしｐ＝０かつｑ＝１、ｐ＝１かつｑ＝２の場合は除く〕。

Description

重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、反射防止フィルム、および化合物
　本発明は、光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルムに関するものである。
　また、本発明は、上記光学フィルムおよび光学異方体の調製に使用し得る高分子、当該高分子の調製に使用し得る重合性化合物、当該重合性化合物を含む重合性組成物、並びに、当該重合性化合物および上記光学フィルムの調製に使用し得る化合物に関するものである。
　フラットパネル表示装置等の各種装置において用いられている位相差板には、直線偏光を円偏光に変換する１／４波長板や直線偏光の偏光振動面を９０度変換する１／２波長板等がある。これらの位相差板は、ある特定の単色光に対しては正確に光線波長の１／４λあるいは１／２λの位相差を与えることが可能なものである。
　しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対しては波長ごとの偏光状態に分布が生じることから、入力光を全ての波長領域において正確な１／４λあるいは１／２λの位相差の偏光に調整することが不可能であることに起因する。
　このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。
　一方、モバイルパソコン、携帯電話等携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
　薄層化の方法としては、低分子重合性化合物を含有する重合性組成物をフィルム基材に塗布して光学フィルムを形成することにより位相差板を作製する方法が、近年では最も有効な方法とされている。そのため、優れた逆波長分散性を有する光学フィルムを形成可能な重合性化合物またはそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている。
　具体的には、逆波長分散性に優れる光学フィルムを形成可能である重合性化合物および重合性組成物が提案されてきた（例えば、特許文献１参照）。
国際公開第２０１４／０１０３２５号
　ここで、近年、比較的短波長の光に対する波長分散特性を向上させることが必要とされている。しかし、特許文献１に記載されたような、従来の重合性化合物および重合性組成物では、得られる光学フィルム等の短波長側の波長分散特性を十分に向上させることができなかった。
　本発明は、上記した実情に鑑みてなされたものであり、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムや光学異方体を形成可能な重合性組成物の調製に有用な重合性化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムや光学異方体を形成可能な重合性組成物を提供することを目的とする。
　さらに、本発明は、重合性化合物および光学フィルムの調製に有用な化合物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、下記式（Ｉ）で示される所定の重合性化合物を使用すれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルム等を形成可能であることを見出し、本発明を完成させた。
　かくして本発明によれば、下記に示す重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、反射防止フィルム、および化合物が提供される。
〔１〕下記式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
　Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数１～６７の有機基を表し、
　Ｙ０、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｇは、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数１～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基の何れかの有機基であり、Ｌ１およびＬ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ１およびＬ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｐ１およびＰ２の一方は、水素原子または重合性基を表し、Ｐ１およびＰ２の他方は、重合性基を表し、
　ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ただしｐ＝０かつｑ＝１、ｐ＝１かつｑ＝２の場合は除く〕で示される重合性化合物。
〔２〕前記Ａｒ－Ｄが、下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）中、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、Ｑは、水素原子または、炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa、または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｎは、それぞれ独立して０～４の整数である〕のいずれかで示される前記〔１〕に記載の重合性化合物。
〔３〕下記式（ＩＩＩ－１）または（ＩＩＩ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）中、Ｐ１、Ｐ２，Ｌ１、Ｌ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｙ０～Ｙ４、Ｇ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ０、ｎ、ｐ、ｑ、Ａｘ、Ａｙ、およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕で示される、前記〔２〕に記載の重合性化合物。
〔４〕前記Ａｙが、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基である、前記〔２〕または〔３〕に記載の重合性化合物。
〔５〕前記Ａｘが、下記式（Ｖ）： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式（Ｖ）中、Ｒ２～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、Ｃ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５は、窒素原子に置き換えられていてもよい。〕で示される、前記〔２〕～〔４〕の何れかに記載の重合性化合物。
〔６〕前記Ｐ１およびＰ２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ）： 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔式（ＩＶ）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基または塩素原子を表す〕で示される、前記〔１〕～〔５〕の何れかに記載の重合性化合物。
〔７〕下記式（ＶＩ－１）または（ＶＩ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 〔式（ＶＩ－１）および（ＶＩ－２）中、Ｒ２～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、Ｃ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５が、窒素原子に置き換えられていてもよい。Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、Ｑは水素原子または、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇは置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表す。〕で示される、前記〔１〕～〔６〕の何れかに記載の重合性化合物。
〔８〕前記〔１〕～〔７〕の何れかに記載の重合性化合物および重合開始剤を含有する、重合性組成物。
〔９〕前記〔１〕～〔７〕の何れかに記載の重合性化合物を重合して得られる、高分子。
〔１０〕前記〔９〕に記載の高分子を含む、光学フィルム。
〔１１〕前記〔１〕～〔７〕の何れかに記載の重合性化合物を含む、光学フィルム。
〔１２〕前記〔９〕に記載の高分子を含む層を有する、光学異方体。
〔１３〕前記〔１２〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
〔１４〕前記〔１３〕に記載の偏光板および液晶パネルを備える、フラットパネル表示装置。
〔１５〕前記〔１３〕に記載の偏光板および有機エレクトロルミネッセンスパネルを備える、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
〔１６〕前記〔１３〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
〔１７〕下記式（ＶＩＩ－１）または（ＶＩＩ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　〔式（ＶＩＩ－１）および（ＶＩＩ－２）中、
　Ｚ１は、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｇは、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa、または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｎは、それぞれ独立して０～４の整数であり、
　Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＲｅ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、水酸基、カルボキシル基、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはアミノ基で示され、Ｒｅは、保護基を表す〕で示される、化合物。
〔１８〕下記式（ＶＩＩＩ－１）または（ＶＩＩＩ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 〔式（ＶＩＩＩ－１）および（ＶＩＩＩ－２）中、
　Ｙ０、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｇは、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa、または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｎは、それぞれ独立して０～４の整数であり、
　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数１～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基の何れかの有機基であり、Ｌ１およびＬ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ１およびＬ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
　Ｐ１およびＰ２の一方は、水素原子または重合性基を表し、Ｐ１およびＰ２の他方は、重合性基を表し、
　ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ただしｐ＝０かつｑ＝１、ｐ＝１かつｑ＝２の場合は除く〕で示される、化合物。
〔１９〕下記式（Ｘ－１）または（Ｘ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 〔式（Ｘ－１）および（Ｘ－２）中、Ｇは置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表す。〕で示される、化合物。
〔２０〕下記式（ＸＩ－１）～（ＸＩ－７）のいずれかで示される、化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムや光学異方体を形成可能な重合性組成物の調製、および光学フィルムの調製に有用な重合性化合物が提供される。
　また、本発明によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムや光学異方体を形成可能な重合性組成物が提供される。
　さらに、本発明によれば、上記重合性化合物の調製に有用な化合物が提供される。
　そして、本発明によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムおよび光学異方体、並びに、それらを用いた偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置および反射防止フィルムが提供される。
　以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。さらに、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である、「シクロアルキル基」は含まれないものとする。
　ここで、本発明の重合性化合物は、特に限定されることなく、例えば本発明の重合性組成物および光学フィルムを調製する際に用いることができる。
　更に、本発明の重合性組成物は、特に限定されることなく、例えば本発明の高分子を調製する際に用いることができる。
　そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明のフラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルムに用いることができる。
　また、本発明の化合物は、特に限定されることなく、例えば本発明の重合性化合物を調製する際に用いることができる。
（１）重合性化合物
　本発明の重合性化合物は、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下、「重合性化合物（Ｉ）」ということがある。）であり、後述する高分子、光学フィルムおよび光学異方体を調製する際に有利に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　なお、後述するように、重合性化合物（Ｉ）を用いることで、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルム等を有利に製造することができる、重合性組成物を得ることができる。
　この理由は、明らかではないが、重合性化合物（Ｉ）の構造が非対称であることに起因すると考えられる。ここで、「重合性化合物（Ｉ）の構造が非対称である」とは、重合性化合物（Ｉ）の、Ｄを置換基として有する芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基（Ａｒ）に対して結合する２つの鎖状部が相異なることを意味する。重合性化合物（Ｉ）の構造が非対称であれば、短波長側の波長分散特性を向上させることができる。
　ここで、式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基である。また、Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基である。
　そして、Ａｒの芳香族炭化水素環基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、アントラセニル－９，１０－ジイル基、アントラセニル－１，４－ジイル基、およびアントラセニル－２，６－ジイル基等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族炭化水素環基としては、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基または２，６－ナフチレン基が好ましく、１，４－フェニレン基が特に好ましい。
　また、Ａｒの芳香族複素環基としては、ベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－４，７－ジイル基、ベンゾオキサゾール－４，７－ジイル基、インドーニル－４，７－ジイル基、ベンゾイミダゾール－４，７－ジイル基、ベンゾピラゾール－４，７－ジイル基、１－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、２－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：５，４－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾチオフェニル－４，７－ジイル基、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［２，１－ｂ：４，５－ｂ’］ジピロール－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジピロール－４，８－ジイル基、およびベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジイミダゾール－４，８－ジイル基等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族複素環基としては、ベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、ベンゾオキサゾール－４，７－ジイル基、１－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、２－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：５，４－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾチオフェニル－４，７－ジイル基、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基またはベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基が好ましい。
　Ａｒの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、後述する置換基Ｒ０を有していても良い。
　また、本明細書において、「芳香環」とは、Ｈｕｃｋｅｌ則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を（４ｎ＋２）個有する環状共役構造、および、チオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示す環状構造を意味する。
　また、前記Ａｒに含まれるπ電子の数（ＮＡｒ）と、前記Ｄ中に含まれるπ電子の数（ＮＤ）の合計数（ＮＡｒ＋ＮＤ）は、通常１２以上であり、好ましくは１２以上３６以下であり、より好ましくは１２以上３０以下である。
　なお、Ｄの、芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、およびフルオレン環等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましい。
　また、Ｄの、芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロフラン環、およびテトラヒドロフラン環等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等の単環の芳香族複素環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
　そして、Ｄである、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数１～６７の有機基としては、特に限定されることなく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、式：－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ（Ｒｇ）Ｒｈ、または、式：－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｆ１）Ｒｈで表される基が挙げられる。
　なお、上記式中、ＲｆおよびＲｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。
　また、上記式中、Ｒｇは、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表す。ここで、炭素数１～３０の有機基およびその置換基としては、後述するＡｙの炭素数１～３０の有機基およびその置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　更に、上記式中、Ｒｈは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表す。ここで、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の具体例としては、後述するＡｘの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　具体的には、Ｄとなる芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基が好ましい。
　また、Ｄとなる芳香族複素環基としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族複素環基としては、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等の単環の芳香族複素環基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、フタルイミド基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基等の縮合環の芳香族複素環基が好ましい。
　Ｄの芳香族炭化水素環および芳香族複素環、およびＤとなる芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。
　かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ1；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ１；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。ここで、Ｒｂ１は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表す。なお、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基としては、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基が好ましい。また、Ｒaは、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基；フェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基等の、炭素数１～６のアルキル基または、炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表す。これらの中でも、Ｄの芳香族炭化水素環および芳香族複素環、およびＤとなる芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基が有する芳香環の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基が好ましい。
　なお、Ｄの芳香族炭化水素環および芳香族複素環、およびＤとなる芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素環および芳香族複素環、および芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒｂ１の、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の、炭素数１～２０のアルキル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の、炭素数２～２０のアルケニル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の、炭素数３～１２のシクロアルキル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の、炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基およびその置換基としては、それぞれ後述する、Ｒｂの置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の、炭素数１～２０のアルキル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の、炭素数２～２０のアルケニル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の、炭素数３～１２のシクロアルキル基およびその置換基、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の、炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基およびその置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　そして、上述したＡｒおよびＤの組み合わせ（Ａｒ－Ｄ）としては、式：－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ（Ｒｇ）Ｒｈ、あるいは式：－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｆ１）Ｒｈで表される基で置換されたフェニレン基、１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－（２－ブチル）－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４，６－ジメチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、６－メチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４，６，７－トリメチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４，５，６－トリメチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－メチル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－プロピル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、７－プロピル－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－フルオロ－１－ベンゾフラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、フェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－フルオロフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－ニトロフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－トリフルオロメチルフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－シアノフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－メタンスルホニルフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、チオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、チオフェン－３－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－メチルチオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－クロロチオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、２－ベンゾチアゾリル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－ビフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－プロピルビフェニル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－チアゾリル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、１－フェニルエチレン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、４－ピリジル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、２－フリル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、ナフト［１，２－ｂ］フラン－２－イル基で置換されたベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、５－メトキシ－２－ベンゾチアゾリル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、フェニル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、４－ニトロフェニル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、または、２－チアゾリル基で置換された１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基等が挙げられる。ここで、Ｒｆ、Ｒｆ１、Ｒｇ、Ｒｈは前記と同じ意味を表す。
　ここで、Ａｒ－Ｄとしては、下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）の何れかで示される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）中、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、Ｑは、水素原子または、炭素数１～６のアルキル基を表す。Ｑの炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル等が挙げられる。
　また、Ｒ０は、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基；炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa；または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、Ｒaは、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基、または、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基等の、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表す。置換基が複数の場合は、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ０としては、溶解性向上の観点から、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基が好ましい。
　さらに、ｎは、それぞれ独立して０～４の整数である。そして、ｎ＝０であることが好ましい。
　なお、Ａｒ－Ｄとしては、下記式（ＩＩ－７）～（ＩＩ－２７）で表される構造がさらに好ましい。なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、Ｚ１とＺ２を便宜上記載している。式中、Ｚ１、Ｚ２、Ａｘ、Ａｙ、Ｑ、Ｒ０、ｎは前記と同じ意味を表す。なかでも、式（ＩＩ－７）、（ＩＩ－８）（ＩＩ－１６）、（ＩＩ－１８）が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ａｘが有する炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基は、芳香環を複数個有するものであってもよく、芳香族炭化水素環および芳香族複素環を有するものであってもよい。また、芳香族炭化水素環および芳香族複素環を複数有する場合は、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。
　なお、Ａｘが有する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましい。
　また、Ａｘが有する芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロフラン環、およびテトラヒドロフラン環等が挙げられる。
　これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等の単環の芳香族複素環；およびベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
　Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；および－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。ここで、Ｒｂは置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表す。また、Ｒａは、上記と同じ意味を表す。これらの中でも、Ａｘが有する芳香環の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、Ａｘは、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ａｘが複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、およびｎ－イコシル基等が挙げられる。なお、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。
　Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。
　Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；およびベンゾジオキサニル基等が挙げられる。これらの中でも、Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基が好ましい。
　なお、Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｒｂの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基等が挙げられる。中でも、Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましい。
　なお、Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基は、複数の置換基を有していてもよい。Ｒｂの炭素数３～１２のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　Ｒｂの、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基としては、炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基が好ましく、具体的には、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
　置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
　なお、炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基は、複数の置換基を有していてもよい。炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　ここで、Ａｘが有する芳香環は、同一の、または、相異なる置換基を複数有していてもよく、隣り合った二つの置換基が一緒になって結合して環を形成していてもよい。形成される環は単環であっても、縮合多環であってもよく、不飽和環であっても、飽和環であってもよい。
　なお、Ａｘの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない芳香族炭化水素環および芳香族複素環自体の炭素数を意味する。
　そして、Ａｘの、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基としては、例えば、以下の１）～５）：
１）少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基、
２）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基、
３）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基、
４）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基、および
５）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基、
　が挙げられる。
　上述した１）の、「少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基」における芳香族炭化水素環の具体例としては、Ａｘが有する芳香族炭化水素環の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。そして、上述した１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基（フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等）、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、並びに、１，４－ジヒドロナフチル基が挙げられる。
　上述した２）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基」における芳香族炭化水素環および芳香族複素環の具体例としては、Ａｘが有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。そして、上述した２）の複素環基としては、例えば、炭素数２～３０の芳香族複素環基（フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノンニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノンニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基等）、２，３－ジヒドロインドーリル基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基が挙げられる。
　上述した３）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基」における炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。そして、上述した３）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　上述した４）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基」における炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基などが挙げられる。そして、上述した４）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　上述した５）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基」における炭素数２～１２のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。そして、上述した５）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
　なお、上記１）～５）において列挙した有機基は、１または複数の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　かかる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒb；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒb；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒb；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。ここでＲb、Ｒａは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　これらの中でも、上記１）～５）において列挙した有機基が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
　Ａｘとしての、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の好ましい具体例を以下に示す。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置からのびるＮ原子（即ち、式（Ｉ）においてＡｘと結合するＮ原子）との結合手を表す。
１）少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される構造が挙げられ、式（１－９）～（１－２１）等で表される炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
２）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される構造が挙げられ、式（２－１２）～（２－５１）等で表される炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 〔各式中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、
　ＹおよびＺは、それぞれ独立して、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表し、
　Ｅは、－ＮＲｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す。
　ここで、Ｒｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ２－は、それぞれ隣接しないものとする。）〕
３）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも一つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、下記式（３－１）～（３－８）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
４）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも一つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、下記式（４－１）～（４－５）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
５）芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基の具体例としては、下記式（５－１）～（５－２）で表される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　なお、上述したＡｘの好ましい具体例が有する環は、１または複数の置換基を有していてもよい。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。
　ここで、ＲｂおよびＲａは前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。これらの中でも、Ａｘが有する上記環が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　上述した中でも、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、炭素数２～３０の芳香族複素環基、または前記式（１－９）で示される基であることが好ましい。
　そして、Ａｘは、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基、または、炭素数４～２０の芳香族複素環基であることがより好ましく、上記式（１－１４）、式（１－２０）、式（２－２７）～式（２－３３）、式（２－３５）～式（２－４３）、および、式（２－５０）～式（２－５１）で示される基のいずれかであることが一層好ましい。
　なお、前述した通り、上記の環は１または複数の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。
　ここで、ＲｂおよびＲａは前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　これらの中でも、上記環が有する置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
　そして、Ａｘとしては、下記式（Ｖ）で表される基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ここで、式（Ｖ）中、Ｒ２～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表す。なかでも、Ｒ２～Ｒ５が全て水素原子であるか、Ｒ２～Ｒ５のうちの少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルコキシ基であり、且つ残りが水素原子であることが好ましい。
　そして、Ｃ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５は、窒素原子に置き換えられていてもよい。
　ここで、上記式（Ｖ）で表される基のＣ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５のうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５のうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 〔各式中、Ｒ２～Ｒ５は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。〕
　また、上記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で表される基のＡｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基としては、特に制限されることなく、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、－ＳＯ２Ｒａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、－ＣＳ－ＮＨ－Ｒｂ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｒｂ、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基が挙げられる。
　ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　なお、Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、上述したＲｂの置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数３～１２のシクロアルキル基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。さらに、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１０であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数は、３～１０であることが好ましい。
　更に、Ａｙの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基の炭素数２～２０のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基等が挙げられる。
　そして、Ａｙの置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～２０のアルキニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；－ＳＲｂ；－ＳＲｂで置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；水酸基；等が挙げられる。ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　なお、Ａｙの炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数２～２０のアルキニル基は、上述した置換基を複数有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
　また、Ａｙの、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基、並びに、それらの置換基としては、それぞれＡｘの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基、並びに、それらの置換基として列記したものと同じものが挙げられる。Ａｙの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基は、上記列記したものから選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ａｙの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。さらに、Ａｙの上記芳香族炭化水素環基の炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。また、Ａｙの上記芳香族複素環基の炭素数は、２～２０であることが好ましく、２～１８であることがより好ましい。
　上述した中でも、Ａｙとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環基が好ましい。さらに、Ａｙとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～１８のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～１８のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環基がより好ましい。中でも、Ａｙとしては、置換基を有していても良い炭素数１～１８のアルキル基が特に好ましく、中でも、置換基を有していても良い炭素数２～１２のアルキル基がさらに特に好ましい。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｙ０、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表す。ここで、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　中でも、Ｚ１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、であることが好ましく、Ｚ２は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、であることが好ましい。
　さらに、前述した式（Ｉ）中、Ｇは、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基、を表し、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の芳香族基が好ましい。
　そして、上述したＧであるアルキレン基、環状脂肪族基、および芳香族基の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～５のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられる。前記環状脂肪族基、炭素数５～２０の環状脂肪族基、芳香族基、炭素数２～２０の芳香族基は、上述した置換基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。なお、置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　また、Ｇのアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｎ－ヘキシレン基等が挙げられる。
　Ｇの環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン－１，３－ジイル、シクロヘキサン－１，４－ジイル、１，４－シクロヘプタン－１，４－ジイル、シクロオクタン－１，５－ジイル等の炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル等の炭素数５～２０のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。中でも、Ｇの環状脂肪族基としては、置換されていてもよい炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、特に、下記式（a）で表されるシクロヘキサン－１，４－ジイル基が好ましい。Ｇの環状脂肪族基としては、式（ａ１）で表されるトランス体であっても、式（ａ２）で表されるシス体であっても、或いは、シス体とトランス体の混合物であってもよいが、式（ａ１）で表されるトランス体がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｒ０およびｎは前記と同じ意味を表す。）
　また、Ｇの芳香族基の具体例としては、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピラジン－２，５－ジイル等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、Ｇの芳香族基としては、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、特に、下記式（ｂ）で表される１，４－フェニレン基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｒ０およびｎは前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。なお、Ｒ０を複数有する場合は、各Ｒ０は同一でも相異なってもよい。）
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数１～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基の何れかの有機基であり、Ｌ１およびＬ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていても良い。なお、「炭素数１～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基」において、－Ｏ－は、アルキレン基中の連続したメチレン基を置換しない（すなわち、－Ｏ－Ｏ－の構造を形成しない）ことが好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－は、アルキレン基中の連続したメチレン基を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。また、Ｌ１およびＬ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。
　ここで、Ｌ１およびＬ２の有機基としては、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキレン基、または、フッ素原子で置換されていてもよい－（ＣＨ２）ｊ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｋ－で表される基（式中、ｊ、ｋはそれぞれ２～１２の整数を表し、好ましくは２～８の整数を表す。）が好ましく、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数２～１２のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数２～１２のアルキレン基が更に好ましく、－（ＣＨ２）ｌ－で表される基（式中、ｌは２～１２の整数を表し、好ましくは２～８の整数を表す。）が特に好ましい。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の芳香族基が好ましい。置換基を有していてもよい環状脂肪族基、および置換基を有していてもよい芳香族基としては、上記Ｇの置換基を有していてもよい環状脂肪族基、および、置換基を有していてもよい芳香族基として例示したものと同じものが挙げられ、例示したものから選ばれる複数の置換基を有していてもよい。環状脂肪族基および芳香族基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　ここで、重合性化合物（Ｉ）において、上記ＧとＡ２の組み合わせとしては、Ｇが置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基であり、Ａ２が置換基を有していてもよい炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基であることが好ましく、Ｇが置換基を有していてもよいシクロヘキサンジイル基または置換基を有していてもよいフェニレン基であり、Ａ２が置換基を有していてもよいシクロヘキサンジイル基であることがより好ましく、Ｇが式（ａ）または式（ｂ）で表される基であり、Ａ２が式（ａ）で表される基であることがさらに好ましい。なお、式（ａ）で表される基は、式(ａ1)で表される基であることが特に好ましい。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－を表す。ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　中でも、Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
　また、前述した式（Ｉ）中、Ｐ１およびＰ２の一方は、水素原子または重合性基を表し、Ｐ１およびＰ２の他方は、重合性基を表す。Ｐ１およびＰ２の重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等のＣＨ２＝ＣＲ1－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基（Ｒ1は、水素原子、メチル基、または塩素原子を表す。）、ビニル基、ｐ－スチルベン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数１～４のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基またはチオイソシアネート基などが例示される。中でも、下式（ＩＶ）のような、ＣＨ２＝ＣＲ1－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基が好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（アクリロイルオキシ基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（メタクリロイルオキシ基）がより好ましく、アクリロイルオキシ基がさらに好ましい。なお、式（Ｉ）で示される重合性化合物中に２つのＲ１が存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。さらに、Ｐ１およびＰ２は、相異なっていても良いが、同じ重合性基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 〔式（ＩＶ）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基または塩素原子を表す〕
　また、前述した式（Ｉ）中、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０～２の整数である（ただし、ｐ＝０かつｑ＝１、ｐ＝１かつｑ＝２の場合は除く）。ｐ＝０または１かつｑ＝０、またはｐ＝１かつｑ＝１であることが好ましく、ｐ＝０かつｑ＝０、またはｐ＝１かつｑ＝１であることがより好ましい。
　ここで、前述した式（Ｉ）中、Ａｒ－Ｄとしては、上記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）で示される基の中でも、（ＩＩ－１）または（ＩＩ－４）で表される基が好ましい。即ち、本発明の重合性化合物は、下記式（ＩＩＩ－１）または（ＩＩＩ－２）で示される重合性化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）中、Ｐ１、Ｐ２，Ｌ１、Ｌ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｙ０～Ｙ４、Ｇ、Ｚ１、Ｚ２、ｐ、ｑ、Ｒ０、ｎ、Ａｘ、Ａｙ、およびＱは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　上記式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）で示される重合性化合物は、短波長側の波長分散特性が一層良好な光学フィルム等の製造を可能にする。
　さらに、本発明の重合性化合物は、下記式（ＶＩ－１）または（ＶＩ－２）で示される重合性化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（ＶＩ－１）および（ＶＩ－２）中、Ｒ２～Ｒ５、Ｇ、ＡｙおよびＱは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
　上述した重合性化合物（Ｉ）、（ＩＩＩ－１）、（ＩＩＩ－２）、（ＶＩ－１）、および（ＶＩ－２）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））に記載の方法を参照して合成できる。
（２）重合性組成物
　本発明の重合性組成物は、上述した重合性化合物と、重合開始剤とを含有する。
　なお、本発明の重合性組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性組成物によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルム等を良好に製造することができる。
　ここで、重合開始剤は、重合性組成物に含まれている重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
　そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
　ラジカル重合開始剤としては、加熱することにより、重合性化合物の重合を開始し得る活性種が発生する化合物である熱ラジカル発生剤；や、可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の露光光の露光により、重合性化合物の重合を開始しえる活性種が発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用可能であるが、光ラジカル発生剤を使用するのが好適である。
　光ラジカル発生剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。これらの化合物は、露光によって活性ラジカルまたは活性酸、あるいは活性ラジカルと活性酸の両方を発生する成分である。光ラジカル発生剤は、一種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１，２－オクタンジオン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４’－モルフォリノブチロフェノン等を挙げることができる。
　ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラキス（４－エトキシカルボニルフェニル）－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
　なお、本発明においては、光重合開始剤（光ラジカル発生剤）としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
　ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
　メルカプタン系化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２－メルカプト－２，５－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。アミン系化合物としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。
　トリアジン系化合物としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
　Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－ヘプタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－〔４－（ベンゾイル）フェニル〕－オクタン－１，２－ジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－［９－エチル－６－（３－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－（９－エチル－６－ベンゾイル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－（２－メチル－５－テトラヒドロピラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン－１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。
　また、光ラジカル発生剤として、市販品をそのまま用いることもできる。具体例としては、ＢＡＳＦ社製の、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９、商品名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７、および、商品名：ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０２、並びに、ＡＤＥＫＡ社製の、商品名：アデカアークルズＮ１９１９Ｔ等が挙げられる。
　前記アニオン重合開始剤としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレン等の、モノリチウム塩またはモノナトリウム塩；ジリチウム塩やトリリチウム塩等の多官能性開始剤；等が挙げられる。
　また、前記カチオン重合開始剤としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズのようなルイス酸；芳香族オニウム塩または芳香族オニウム塩と、還元剤との併用系；が挙げられる。
　これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
　なお、本発明の重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、上述した重合性化合物を１００質量部に対し、通常、０．１～３０質量部、好ましくは０．５～１０質量部である。
　また、本発明の重合性組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、含フッ素基、親水性基、および親油性基含有オリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ（Ｓ２４２、Ｓ２４３、Ｓ３８６、Ｓ６１１、Ｓ６５１など）、ＤＩＣ社製のメガファックシリーズ（Ｆ２５１、Ｆ５５４、Ｆ５５６、Ｆ５６２、ＲＳ－７５、ＲＳ－７６－Ｅなど）、ネオス社製のフタージェントシリーズ（ＦＴＸ６０１ＡＤ、ＦＴＸ６０２Ａ、ＦＴＸ６０１ＡＤＨ２、ＦＴＸ６５０Ａなど）等が挙げられる。また、これらの界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　ここで、本発明の重合性組成物において、界面活性剤の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．０１～１０質量部、好ましくは０．０１～２質量部である。
　更に、本発明の重合性組成物には、重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
　また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－メトキシフェニル、４－（６－メタクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香酸ビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロリルオキシエチルオキシ）安息香酸－３’，４’－ジフルオロフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）安息香酸ナフチル、４－アクリロイルオキシ－４’－デシルビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－シアノビフェニル、４－（２－アクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－シアノビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－メトキシビフェニル、４－（２－メタクリロイルオキシエチルオキシ）－４’－（４”－フルオロベンジルオキシ）－ビフェニル、４－アクリロイルオキシ－４’－プロピルシクロヘキシルフェニル、４－メタクリロイル－４’－ブチルビシクロヘキシル、４－アクリロイル－４’－アミルトラン、４－アクリロイル－４’－（３，４－ジフルオロフェニル）ビシクロヘキシル、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－アミルフェニル）、４－（２－アクリロイルオキシエチル）安息香酸（４－（４’－プロピルシクロヘキシル）フェニル）、商品名「ＬＣ－２４２」（ＢＡＳＦ社製）、トランス－１，４－ビス[４－[６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ]フェニル]シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開２００７－００２２０８号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１０－０３０９７９号公報、特開２０１０－０３１２２３号公報、特開２０１１－００６３６０号公報、特開２０１０－２４４３８号公報、国際公開第２０１２／１４１２４５号、国際公開第２０１２／１４７９０４号、国際公開第２０１２／１６９４２４号、国際公開第２０１２／７６６７９号、国際公開第２０１３／１８０２１７号、国際公開第２０１４／０１０３２５号、国際公開第２０１４／０６１７０９号、国際公開第２０１４／０６５１７６号、国際公開第２０１４／１２６１１３号、国際公開第２０１５／０２５７９３号、国際公開第２０１５／０６４６９８号、国際公開第２０１５／１２２３８４号、および国際公開第２０１５／１２２３８５号等に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
　これらの他の成分の配合割合は、全重合性化合物１００質量部に対し、通常、０．００５～２０質量部である。
　本発明の重合性組成物は、通常、重合性化合物、重合開始剤、および、所望により配合される他の成分等の所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
　用いる有機溶媒としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル類；等が挙げられる。
（３）高分子
　本発明の高分子は、上述した重合性化合物、または、上述した重合性組成物を重合して得られるものである。
　ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
　そして、本発明の高分子は、通常、重合性化合物（Ｉ）に由来する下記の単量体単位（繰り返し単位（Ｉ）’）を有している。
　以下に、一例として、Ｐ１およびＰ２としてＣＨ２＝ＣＲ1－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される重合性基を有する重合性化合物（Ｉ）を用いた場合の繰り返し単位（Ｉ）’の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 〔式（Ｉ）’中のＡｒ、Ｄ、Ｇ、Ｚ１、Ｚ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、ｐ、およびｑは、前記と同じ意味である。〕
　なお、本発明の高分子は、重合性化合物（Ｉ）を用いて調製しているので、光学フィルム等の構成材料として良好に用いることができる。
　また、本発明の高分子は、特に限定されることなく、フィルム状、粉体状、粉体が集合した層状などの用途に応じた任意の形状にして使用することができる。
　具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
　そして、本発明の高分子は、具体的には、（α）適当な有機溶媒中で、重合性化合物、または、重合性組成物の重合反応を行った後、目的とする高分子を単離し、得られる高分子を適当な有機溶媒に溶解して溶液を調製し、この溶液を適当な基板上に塗工して得られた塗膜を乾燥後、所望により加熱することにより得る方法、（β）重合性化合物、または、重合性組成物を有機溶媒に溶解し、この溶液を、公知の塗工法により基板上に塗布した後、脱溶媒し、次いで加熱または活性エネルギー線を照射することにより重合反応を行う方法等により好適に製造することができる。
　前記（α）の方法において重合反応に用いる有機溶媒としては、不活性なものであれば、特に制限されない。例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類；等が挙げられる。
　これらの中でも、取り扱い性に優れる観点から、沸点が６０～２５０℃のものが好ましく、６０～１５０℃のものがより好ましい。
　また、前記（α）の方法において、単離した高分子を溶解するための有機溶媒、および、前記（β）の方法で用いる有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶剤；ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶剤；等が挙げられる。これらの中でも、取り扱いが容易な点から、溶媒の沸点が６０～２００℃のものが好ましい。これらの溶剤は単独でも用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記（α）および（β）の方法において用いる基板としては、有機、無機を問わず、公知慣用の材質のものを使用することができる。例えば、有機材料としては、ポリシクロオレフィン〔例えば、ゼオネックス、ゼオノア（登録商標；日本ゼオン社製）、アートン（登録商標；ＪＳＲ社製）、および、アペル（登録商標；三井化学社製）〕、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、セルロース、三酢酸セルロース、ポリエーテルスルホン等が挙げられ、無機材料としては、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。
　また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
　基板としては、有機材料からなる基板が好ましく、有機材料をフィルム状にした樹脂フィルムが更に好ましい。
　なお、基板としては、後述する光学異方体の作製に用いられる基板等も挙げられる。
　また、（α）の方法において高分子の溶液を基板に塗布する方法、および、（β）の方法において重合反応用の溶液を基板に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、キャップコーティング法等を用いることができる。
　更に、前記（α）および（β）の方法における乾燥または脱溶媒の方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等を用いることができる。
　また、重合性化合物および重合性組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
　ここで、光の照射時の温度は、３０℃以下とすることが好ましい。また、光照射強度は、通常、１Ｗ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲、好ましくは５Ｗ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲である。
　上述のようにして得られた高分子は、基板から転写して使用することも、基板から剥離して単体で使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学フィルム等の構成材料等として使用することもできる。
　また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
　以上のようにして得られる本発明の高分子の数平均分子量は、好ましくは５００～５００，０００、更に好ましくは５，０００～３００，０００である。該数平均分子量がかかる範囲にあれば、高い硬度が得られ、取り扱い性にも優れるため望ましい。高分子の数平均分子量は、単分散のポリスチレンを標準試料とし、テトラヒドロフランを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。
　そして、本発明の高分子によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルム等を得ることができる。
（４）光学フィルム
　本発明の光学フィルムは、本発明の高分子および／または重合性化合物を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。そして、本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を光学的な機能を有する層の主たる構成材料とする光学フィルムであるか、或いは、光学的な機能を有する層が本発明の重合性化合物を含有する光学フィルムでありうる。好ましくは、本発明の高分子を構成材料とする光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に本発明の高分子の占有割合が５０質量％超である。また、好ましくは、本発明の重合性化合物を含む光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を１００質量％とした場合に、本発明の重合性化合物を０．０１質量以上含有する。
　ここで、本発明の光学フィルムは、配向膜を有していてもよい配向基板上に形成されたままの形態（配向基板／（配向膜）／光学フィルム）、配向基板とは異なる透明基板フィルム等に光学フィルムを転写した形態（透明基板フィルム／光学フィルム）、または、光学フィルムに自己支持性がある場合には光学フィルム単層形態（光学フィルム）のいずれの形態であってもよい。
　なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
　そして、本発明の光学フィルムは、（Ａ）本発明の重合性化合物を含む溶液、または、重合性組成物の溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥し、熱処理（液晶の配向）、並びに、光照射および／または加熱処理（重合）を行う方法や、（Ｂ）本発明の重合性化合物または重合性組成物を重合して得られる液晶性高分子の溶液を配向基板上に塗布し、任意に得られた塗膜を乾燥する方法や、（Ｃ）本発明の重合性化合物および樹脂を含む溶液を配向基板上に塗布し、得られた塗膜を乾燥する方法により製造することができる。
　本発明の光学フィルムは、光学異方体、液晶表示素子用配向膜、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等に用いることができる。
　なお、本発明の光学フィルムは、エリプソメーターで測定した波長４００、４１０、４２０、４３０、５５０ｎｍにおける位相差から求められる、下記α～δ値が所定の範囲内にあることが好ましい。具体的には、α値は、０．１０～０．７５であることが好ましく、０．１５以上であることがより好ましく、０．３５以上であることがさらに好ましい。また、β値は、０．４０～０．７５であることが好ましく、０．５５以上であることがより好ましい。さらに、γ値は、０．５５～０．８０であることが好ましく、０．６０以上であることがより好ましい。そして、δ値は、０．６５～０．８５であることが好ましく、０．７０以上であることがより好ましい。
α＝（４００ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
β＝（４１０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
γ＝（４２０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
δ＝（４３０ｎｍにおける位相差）／（５５０ｎｍにおける位相差）
（５）光学異方体
　本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
　本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層（液晶層）を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層（液晶層）を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層（液晶層）のみからなるものであってもよい。
　なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
　ここで、配向膜は、重合性液晶化合物を面内で一方向に配向規制するために基板の表面に形成される。
　配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液（配向膜用組成物）を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
　配向膜の厚さは０．００１～５μｍであることが好ましく、０．００１～１．０μｍであることがさらに好ましい。
　ラビング処理の方法は、特に制限されないが、例えばナイロン等の合成繊維、木綿等の天然繊維からなる布やフェルトを巻き付けたロールで一定方向に配向膜を擦る方法が挙げられる。ラビング処理した時に発生する微粉末（異物）を除去して配向膜の表面を清浄な状態とするために、ラビング処理後に配向膜をイソプロピルアルコール等によって洗浄することが好ましい。
　また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
　配向膜を形成する基板としては、ガラス基板、合成樹脂フィルムからなる基板等が挙げられる。前記合成樹脂としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、および、脂環式オレフィンポリマーなどの熱可塑性樹脂が挙げられる。
　脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５－３１０８４５号公報、米国特許第５１７９１７１号明細書に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５－９７９７８号公報、米国特許第５２０２３８８号明細書に記載されている水素添加重合体、特開平１１－１２４４２９号公報（国際公開９９／２０６７６号）に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体およびその水素添加物等が挙げられる。
　本発明において、配向膜上に本発明の高分子からなる液晶層を形成する方法としては、前記本発明の高分子の項で記載したのと同じ方法（前記（α）および（β））が挙げられる。
　得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常１～１０μｍである。
　なお、本発明の光学異方体の一種としては、特に限定されることなく、位相差板、視野角拡大板等が挙げられる。
　なお、本発明の光学異方体は、上記（４）における光学フィルムと同じ方法にて求められるα～δ値が、上記（４）に記載した所定の範囲内にあることが好ましい。
（６）偏光板等
　本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
　本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接またはその他の層（ガラス板等）を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
　偏光フィルムの製造方法は特に限定されない。ＰＶＡ系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムにヨウ素イオンを吸着させた後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後にヨウ素イオンを吸着させる方法、ＰＶＡ系フィルムへのヨウ素イオン吸着と一軸延伸とを同時に行う方法、ＰＶＡ系フィルムを二色性染料で染色した後に一軸に延伸する方法、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に二色性染料で染色する方法、ＰＶＡ系フィルムへの二色性染料での染色と一軸延伸とを同時に行う方法が挙げられる。また、ポリエン系の偏光フィルムを製造する方法としては、ＰＶＡ系フィルムを一軸に延伸した後に脱水触媒存在下で加熱・脱水する方法、ポリ塩化ビニル系フィルムを一軸に延伸した後に脱塩酸触媒存在下で加熱・脱水する方法などの公知の方法が挙げられる。
　本発明の偏光板においては、偏光フィルムと本発明の光学異方体とが、接着剤（粘着剤を含む）からなる接着層を介して接していてもよい。接着層の平均厚みは、通常０．０１μｍ～３０μｍ、好ましくは０．１μｍ～１５μｍである。前記接着層は、ＪＩＳ Ｋ７１１３による引張破壊強度が４０ＭＰａ以下となる層であることが好ましい。
　接着層を構成する接着剤としては、アクリル接着剤、ウレタン接着剤、ポリエステル接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリオレフィ系接着剤、変性ポリオレフィン接着剤、ポリビニルアルキルエーテル接着剤、ゴム接着剤、塩化ビニル・酢酸ビニル接着剤、スチレン・ブタジエン・スチレン共重合体（ＳＢＳ共重合体）接着剤、その水素添加物（ＳＥＢＳ共重合体）接着剤、エチレン・酢酸ビニル共重合体およびエチレン－スチレン共重合体などのエチレン接着剤、並びに、エチレン・メタクリル酸メチル共重合体、エチレン・アクリル酸メチル共重合体、エチレン・メタクリル酸エチル共重合体およびエチレン・アクリル酸エチル共重合体などのアクリル酸エステル接着剤などが挙げられる。
　本発明の偏光板は、本発明の光学異方体を用いていることから、短波長側の波長分散特性の良好なものである。
　また、本発明の偏光板を用いることにより、液晶パネルを用いたフラットパネル表示装置や、有機エレクトロルミネッセンスパネルを用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置や、反射防止フィルムを好適に製造することができる。
（７）化合物
　本発明の化合物は、上記重合性化合物（Ｉ）の製造中間体として有用である。かかる化合物の一例として、下記式（ＶＩＩ－１）または（ＶＩＩ－２）で示される化合物が挙げられる。以下、下記式（ＶＩＩ－１）で示される化合物を「化合物（ＶＩＩ－１）」と、下記式（ＶＩＩ－２）で表される化合物を「化合物（ＶＩＩ－２）」と、それぞれ称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（ＶＩＩ－１）および（ＶＩＩ－２）中、Ｚ１、ＧおよびＲ０は、前記と同じ意味を表す。ｎは、それぞれ独立して０～４の整数である。Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＲｅ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、水酸基、カルボキシル基、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはアミノ基を表す。Ｒｅは保護基を表す。Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、または水酸基が好ましく、Ｒ６が水酸基、－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＲｅ、または－ＣＨ２ＣＨ２ＯＲｅであり、Ｒ７が水酸基、－ＣＨ２ＯＨ、または－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである組み合わせがより好ましく、Ｒ６が水酸基、－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＲｅ、または－ＣＨ２ＣＨ２ＯＲｅであり、Ｒ７が水酸基である組み合わせが特に好ましい。
　式（ＶＩＩ－１）および（ＶＩＩ－２）中、Ｒｅの保護基としては、特に限定されることなく、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、２－メトキシエトキシメチル基、ターシャリブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基、ベンジル基等が挙げられる。なかでも、Ｒｅの保護基としては、テトラヒドロピラニル基、２－メトキシエトキシメチル基、ターシャリブチルジメチルシリル基が好ましい。
　そして、化合物（ＶＩＩ－１）および化合物（ＶＩＩ－２）は、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））に記載の方法を参照して合成できる。
　ここで、化合物（ＶＩＩ－１）および化合物（ＶＩＩ－２）としては、それぞれ、下記（ＶＩＩ－１－１）または（ＶＩＩ－１－２）、（ＶＩＩ－２－１）または（ＶＩＩ－２－２）が好ましく、（ＶＩＩ－１－１）、（ＶＩＩ－２－１）が特に好ましい。また置換基に関しては、ｎ＝０すなわち、Ｒ０は有しない構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　また、他の一例に係る本発明の化合物は、下記式（ＶＩＩＩ－１）または（ＶＩＩＩ－２）で表される化合物でありうる。以下、下記式（ＶＩＩＩ－１）で示される化合物を「化合物（ＶＩＩＩ－１）」と、下記式（ＶＩＩＩ－２）で表される化合物を「化合物（ＶＩＩＩ－２）」と、それぞれ称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（ＶＩＩＩ－１）および式（ＶＩＩＩ－２）中、Ｚ１、Ｚ２、Ｇ、Ｙ０～Ｙ４、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｐ１、Ｐ２、Ｒ０、ｎ、ｐおよびｐは、前記と同じ意味を表す。
　化合物（ＶＩＩＩ－１）および（ＶＩＩＩ－２）は、上述した化合物（ＶＩＩ－１）および化合物（ＶＩＩ－２）を材料として、既知の合成反応を組み合わせて合成することができる。即ち、様々な文献（例えば、ＭＡＲＣＨ’Ｓ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ（ＷＩＬＥＹ）、サンドラー・カロ「官能基別有機化合物合成法」稲本直樹共訳（廣川書店））に記載の方法を参照して合成できる。
　そして、化合物（ＶＩＩＩ－１）および（ＶＩＩＩ－２）としては、それぞれ下記式（ＶＩＩＩ－１－１）または（ＶＩＩＩ－１－１）、（ＶＩＩＩ－２－２）または（ＶＩＩＩ－２－２）で表される化合物が好ましく、式（ＶＩＩＩ－１－１）、（ＶＩＩＩ－２－１）で表される化合物が特に好ましい。またｎは０が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　さらに、化合物（ＶＩＩＩ－１－１）の中でも、下記式（Ｘ－１）で表される化合物が好ましい。また、化合物（ＶＩＩＩ－２－２）の中でも、下記式（Ｘ－２）で表される化合物が好ましい。さらに、式（Ｘ－１）、（Ｘ－２）で表される化合物の中でも、式（Ｘ－１－１）～（Ｘ－２－２）で表される化合物が更に好ましく、式（Ｘ－１－１）、（Ｘ－２－１）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 〔式（Ｘ－１）および（Ｘ－２）、（Ｘ－１－１）～（Ｘ－２－２）中、Ｇは上記と同じ意味を表す。〕
　以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。
（合成例１）化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　ステップ１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、ｔｒａｎｓ－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１７．９８ｇ（１０４．４２ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１８０ｍｌを加えた。そこへ、メタンスルホニルクロリド６．５８ｇ（５７．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに攪拌した。
　得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．６４ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）、および、４－（６－アクリロイルオキシ－ヘクス－１－イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１３．８０ｇ（５２．２１ｍｍｏｌ）を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水１０００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル４００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝１：９（容積比、以下にて同じ））により精製を行った。高速液体クロマトグラフィーで分析を行い、純度が９９．５％以上になるまでシリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製を繰り返した。その結果、白色固体として中間体Ａを１４．１１ｇ得た（収率：６５モル％）。
　目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）。
　ステップ２：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、４－ヒドロキシ安息香酸２０ｇ（１４５ｍｍｏｌ）および３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン１４．６２ｇ（１４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに加えて、均一な溶液とした。反応器を冷水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、（±）－１０－カンファースルホン酸３３６ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、全容を２５℃に戻して６時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水１リットルと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物を、酢酸エチルを溶媒として再結晶を行った。析出した結晶をろ取した。得られた結晶を冷酢酸エチルで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体Ｂを９．０ｇ得た（収率：２８モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．６６（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．５８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）、３．７５－３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．５９－３．５５（ｍ、１Ｈ）、１．９２－１．４８（ｍ，６Ｈ）
　ステップ３：中間体Ｃ（式（ＶＩＩ－１）の化合物の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｂ：６．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）および２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド３．７３ｇ（２７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン３３０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１１０ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド４．０９ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）を２５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて２時間撹拌して反応を行った。反応終了後、得られた反応液に蒸留水１リットルと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、飽和食塩水５００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９７：３（容積比）)により精製して、白色固体として中間体Ｃを４．５ｇ得た（収率：４９モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９４（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、８．１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．５５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、３．８９－３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．６６－３．６２（ｍ、１Ｈ）、２．０７－１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．９３－１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．７７－１．５７（ｍ、３Ｈ）
　ステップ４：中間体Ｄ（式（ＶＩＩ－１）の化合物の他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ３で合成した中間体Ｃ：３．０ｇ（８．７６ｍｍｏｌ）を酢酸／テトラヒドロフラン／水＝４／２／１（質量比）の混合溶液４０ｍｌに加えた。その後、全容を４５℃に加温して６時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水５００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８０：２０（容積比）)により精製して、白色固体として中間体Ｄを１．５ｇ得た（収率：６６モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
　ステップ５：中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、２-ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸カリウム８．３６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）、１－ヨードヘキサン３．０８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５（容積比）)により精製し、白色固体として中間体Ｅを２．１０ｇ得た（収率：６９．６モル％）。構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０、８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０、８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ、６Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
　ステップ６：化合物１の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ４で合成した中間体Ｄ：１．０ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）および、先のステップ１で合成した中間体Ａ：３．５６ｇ（８．５１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン４７ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｌに加えた。この溶液にＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．１２ｇ（８．９ｍｍｏｌ）を２５℃にて、ゆっくり滴下した。その後、その溶液を２５℃で３時間撹拌した。反応終了後、得られた溶液の一部をサンプリングして得た反応液をロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：テトラヒドロフラン＝９５：５（容積比）)により精製して、中間体Ｆが存在することを１Ｈ－ＮＭＲにより確認した。結果を以下に示す。なお、中間体Ｆは、上記式（ＶＩＩＩ－１）の化合物の中でも、式（Ｘ－１）で示される化合物の一例である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．２７－７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．００－６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．８８－６．８７（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７８－２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．６８－２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．４０－２．２５（ｍ、８Ｈ）、１．８４－１．４０（ｍ、２４Ｈ）。
　残りの反応液を氷浴下にて冷却して、先のステップ５で合成した中間体Ｅ：１．１６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、１規定の塩酸水溶液１４ｍｌを加えた。その後、その溶液を４０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、１０質量％の重曹水５００ｍｌに投入して、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ＴＨＦ＝９５：５（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物１を３．０ｇ得た（収率：６０％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６７－７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．３０－７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１８－７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄｄ、４Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．３２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７５－２．５５（ｍ、４Ｈ）、２．３９－２．２６（ｍ、８Ｈ）、１．８４－１．３０（ｍ、３２Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
（合成例２）化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　ステップ1：中間体Ｇ（上記式（ＶＩＩ－１）の化合物の他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、ｔｒａｎｓ－４－ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸：５．０ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）および２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド４．７９ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン４２４ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド５．２５ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）を１５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて８時間撹拌して反応を行った。反応終了後、得られた反応液に蒸留水１リットルと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、飽和食塩水５００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝７５：２５（容積比）)により精製して、白色固体として中間体Ｇを５．０ｇ得た（収率：５５モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．７７（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、４．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、３．４４－３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４９－２．４５（ｍ、１Ｈ）、２．０４－１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９０－１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．５２－１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．２７－１．１９（ｍ、２Ｈ）
　ステップ２：化合物２の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｇ：２．５ｇ（９．５３ｍｍｏｌ）および、前記合成例１のステップ１と同様にして合成した中間体Ａ：８．７７ｇ（２１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン２３２ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム１５０ｍｌに加えた。この溶液にＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２．７７ｇ（２１．９ｍｍｏｌ）を２５℃にて、ゆっくり滴下した。その後、その溶液を２５℃で４時間撹拌した。反応終了後、得られた溶液の一部をサンプリングして得た反応液をロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：テトラヒドロフラン＝９５：５（容積比）)により精製して、中間体Ｈが存在することを１Ｈ－ＮＭＲにより確認した。結果を以下に示す。なお、中間体Ｈは、式（ＶＩＩＩ－１）の化合物の中でも、式（Ｘ－１）で示される化合物の一例である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９－６．９４（ｍ、４Ｈ）、６．８９－６．８６（ｍ、４Ｈ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．７８（ｄｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、４．０Ｈｚ、１０．０Ｈｚ、１０．０Ｈｚ）、４．１７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈ）、４．１７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７６－２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．６３－２．４８（ｍ、３Ｈ）、２．３８－２．０５（ｍ、１３Ｈ）、１．８３－１．４３（ｍ、２８Ｈ）。
　残りの反応液を氷浴下にて冷却して、前記合成例１のステップ５と同様にして合成した中間体Ｅ：２．８５ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、（±）－１０－カンファースルホン酸１．１ｇ（４．７７ｍｍｏｌ）を加えた。その溶液を４５℃にて４時間反応させた。反応終了後、３質量％の重曹水１リットルに投入して、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物２を２．１ｇ得た（収率：１７モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．７０－７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．３６－７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１８－７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．１３－７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９９－６．９５（ｍ、４Ｈ）、６．９０－６．８５（ｍ、４Ｈ）、６．４０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、 ６．４０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２５（ｄｄ，１Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．８４－４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２－２．４９（ｍ、４Ｈ）、２．３７－２．０８（ｍ、１３Ｈ）、１．８３－１．３０（ｍ、３６Ｈ）、０．９００（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）
（合成例３）化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
ステップ１：中間体Ｉの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、２－フルオロ－４－ヒドロキシ安息香酸５ｇ（３２．０３ｍｍｏｌ）および３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン１０．７８ｇ（１２８．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに加えて、均一な溶液とした。反応器を冷水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、（±）－１０－カンファースルホン酸７４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。その後、全容を２５℃に戻して１２時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水４００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をトルエンとヘキサンの混合溶媒から再結晶を行った。さらに、得られた固体について、酢酸エチルを溶媒として再結晶を行った。そして、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を冷酢酸エチルで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体Ｉを２．８ｇ得た（収率：３６．４モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １３．１－１２．８（ｂｓ、１Ｈ）、７．８５－７．８１（ｍ、１Ｈ）、６．９５－６．９２（ｍ、２Ｈ）、５．６２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）、３．７３－３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．６１－３．５８（ｍ、１Ｈ）、１．８８－１．５１（ｍ、６Ｈ）。
　ステップ２：中間体Ｊ（上記式（ＶＩＩ－１）の化合物の他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　温度計を備えた３つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｉ：２．２３ｇ（９．２８ｍｍｏｌ）および２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．２８ｇ（９．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン１１３ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）をクロロホルム８０ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．４１ｇ（１１．１４ｍｍｏｌ）を２５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて１２時間撹拌して反応を行った。反応終了後、得られた反応液に蒸留水３００ｍｌと飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、飽和食塩水５００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９８：２（容積比）)により精製して、白色固体として中間体Ｊを２．０ｇ得た（収率：５９．８モル％）。中間体Ｊの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９４（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９５－６．８９（ｍ、２Ｈ）、５．５２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、３．８４（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１１．０Ｈｚ）、３．６８－３．６４（ｍ、１Ｈ）、２．０５－１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９２－１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．７８－１．６１（ｍ、３Ｈ。） 
　ステップ３：中間体Ｋ（上記式（ＶＩＩ－１）の化合物の他の一例）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体Ｊ：２．０ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）を酢酸／ＴＨＦ／水＝４／２／１（質量比）の混合溶液４０ｍｌに加えた。その後、全容を４５℃に加温して６時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水３００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、蒸留水３００ｍｌで２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５（容積比）)により精製して、白色固体として中間体Ｋを１．２ｇ得た（収率：７８モル％）。中間体Ｋの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ８，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、９．７９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１２．５Ｈｚ）。
　ステップ４：化合物３の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ３で合成した中間体Ｋ：１．２ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）および、前記合成例１のステップ１と同様にして合成した中間体Ａ：４．０ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン１１７ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）をクロロホルム８０ｍｌに加えた。この溶液にＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１．２６ｇ（９．９８ｍｍｏｌ）を２５℃にて、ゆっくり滴下した。その後、その溶液を２５℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷浴下にて冷却して、前記合成例１のステップ５と同様にして合成した中間体Ｅ：１．３０ｇ（５．２１ｍｍｏｌ）、１規定の塩酸水溶液１５．８ｍｌ（１５．７５ｍｍｏｌ）を加えた。その溶液を４０℃にて４時間反応させた。反応終了後、３質量％の重曹水２００ｍｌに投入して、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：テトラヒドロフラン＝９５：５（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物３を１．７ｇ得た（収率：３０モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６７－７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、７．２６－７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１８－７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１０－７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．００－６．９７（ｍ、４Ｈ）、６．９０－６．８７（ｍ、４Ｈ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７３－２．５５（ｍ、４Ｈ）、２．３４－２．２８（ｍ、８Ｈ）、１．８３－１．３１（ｍ、３２Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
（合成例４）化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　ステップ１：中間体Ｌの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ４と同様にして合成した中間体Ｄ：１０ｇ（３８．７３ｍｍｏｌ）および、前記合成例１のステップ１と同様にして合成した中間体Ａ：３７．２７ｇ（８９．０７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン４７３ｍｇ（３．８７ｍｍｏｌ）をクロロホルム４００ｍｌに加えた。この溶液にＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１１．７３ｇ（９２．９５ｍｍｏｌ）を２５℃にて、ゆっくり滴下した。その後、その溶液を２５℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：テトラヒドロフラン＝９５：５（容積比）)により精製した。得られた白色固体をＴＨＦ１５０ｍｌに溶解させて、メタノール１．５リットルに滴下した。析出した固体をろ過して、メタノールで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体Ｌを２２ｇ得た（収率：収率：５３．７モル％）。中間体Ｌの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．２７－７．２５（ｍ、３Ｈ）、７．００－６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．８８－６．８７（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．１７（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７８－２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．６８－２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．４０－２．２５（ｍ、８Ｈ）、１．８４－１．４０（ｍ、２４Ｈ）。
　ステップ２：中間体Ｍの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　温度計を備えた４つ口反応器に窒素気流中、２-ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸セシウム７．８８ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）、１－ブロモヘプタン２．６０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比）)により精製し、白色固体として中間体Ｍを２．５ｇ得た（収率：７８．４％）。中間体Ｍの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．０６－７．２８（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．７５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．２９－１．３８（ｍ、１０Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
　ステップ３：化合物４の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｌ：２．０ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）および、前記ステップ２で合成した中間体Ｍ：６９６ｍｇ（２．６４ｍｍｏｌ）を、エタノール５ｍｌおよびテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸８７．８ｍｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水３００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５（容積比）)により精製し、淡黄色固体として化合物４を１．５８ｇ得た（収率：６４．１モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．３４－７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１６－７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９９－６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．９０－６．８７（ｍ、４Ｈ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７６－２．５８（ｍ、４Ｈ）、２．３８－２．２８（ｍ、８Ｈ）、１．８１－１．２９（ｍ、３４Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
（合成例５）化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　ステップ１：中間体Ｎの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　温度計を備えた４つ口反応器に窒素気流中、２-アミノベンゾチアゾール４．００ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）をエチレングリコール４０ｍｌ、水１５ｍｌに溶解した。この溶液にヒドラジン１水和物を１１．１ｇ（２２２ｍｍｏｌ）、１２Ｎ塩酸を２．８ｍｌ（３３．３ｍｍｏｌ）加え、１２０℃で１５時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を１０％重曹水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル８００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この白色固体を酢酸エチルから再結晶して中間体Ｎを２．３ｇ得た（収率：５３．１モル％）。中間体Ｎの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．９３（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）。
　ステップ２：中間体Ｏの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　温度計を備えた４つ口反応器に窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｎ：２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸セシウム６．６８ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、１－ブロモヘプタン２．１９ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比）)により精製し、白色固体として中間体Ｏを２．３ｇ得た（収率：７６．８モル％）。中間体Ｏの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７６－１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．４０－１．２３（ｍ、８Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
　ステップ３：化合物５の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例４のステップ１と同様にして合成した中間体Ｌ：２．０ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）および、前記ステップ２で合成した中間体Ｏ：７７６ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）を、エタノール５ｍｌおよびテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸８７．８ｍｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水３００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５（容積比）)により精製し、淡黄色固体として化合物５を１．４４ｇ得た（収率：５７．１モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．２８－７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７５－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．３８－２．２７（ｍ、８Ｈ）、１．８６－１．２６（ｍ、３４Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
（合成例６）化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
ステップ１：中間体Ｐの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　温度計を備えた４つ口反応器に窒素気流中、前記合成例５のステップ１と同様にして合成した中間体Ｎ：２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸セシウム６．６８ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、１－ブロモヘキサン２．０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍＬに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比）)により精製し、白色固体として中間体Ｐを２．０ｇ得た（収率：７０．２モル％）。中間体Ｐの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７５－１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．４１－１．２７（ｍ、６Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
　ステップ２：化合物６の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例４のステップ１と同様にして合成した中間体Ｌ：２．０ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）および、前記ステップ１で合成した中間体Ｐ：７４０ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）を、エタノール５ｍｌおよびテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸８７．８ｍｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水３００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５（容積比）)により精製し、淡黄色固体として化合物５を１．５５ｇ得た（収率：６２．１モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．２８－７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７４－２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．３８－２．２７（ｍ、８Ｈ）、１．８３－１．２９（ｍ、３２Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
（合成例７）化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　ステップ１：中間体Ｑの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例２のステップ１と同様にして合成した中間体Ｇ：１０ｇ（３７．８４ｍｍｏｌ）および、前記合成例１のステップ１と同様にして合成した中間体Ａ：３６．４ｇ（８７．０３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン４６２ｍｇ（３．７８ｍｍｏｌ）をクロロホルム４００ｍｌに加えた。この溶液にＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１１．４６ｇ（９０．８２ｍｍｏｌ）を２５℃にて、ゆっくり滴下した。その後、その溶液を２５℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：テトラヒドロフラン＝９５：５（容積比）)により精製した。得られた白色固体をＴＨＦ１５０ｍｌに溶解させて、メタノール１．５リットルに滴下した。
析出した固体をろ過して、メタノールで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体Ｑを１８ｇ得た（収率：４４．７モル％）。中間体Ｑの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９９－６．９４（ｍ、４Ｈ）、６．８９－６．８６（ｍ、４Ｈ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．７８（ｄｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、４．０Ｈｚ、１０．０Ｈｚ、１０．０Ｈｚ）、４．１７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈ）、４．１７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７６－２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．６３－２．４８（ｍ、３Ｈ）、２．３８－２．０５（ｍ、１３Ｈ）、１．８３－１．４３（ｍ、２８Ｈ）。 
　ステップ２：化合物７の合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体Ｑ：２．０ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）および、前記合成例６のステップ１と同様にして合成した中間体Ｐ：７３５ｍｇ（２．６３ｍｍｏｌ）を、エタノール５ｍｌおよびテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸８７．３ｍｇ（０．３７６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水３００ｍｌに投入し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＴＨＦ＝９５：５（容積比）)により精製し、淡黄色固体として化合物７を１．７７ｇ得た（収率：７１モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．１５－７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９９－６．９５（ｍ、４Ｈ）、６．９０－６．８５（ｍ、５Ｈ）、６．４０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．４０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、６．１２４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、５．８２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．８１（ｄｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、４．５Ｈｚ、１０．０Ｈｚ、１０．０Ｈｚ）、４．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１７５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．１７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、３．９４４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９３７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．７２－２．４９（ｍ、４Ｈ）、２．３７－２．１７（ｍ、８Ｈ）、２．１６－２．０８（ｍ、４Ｈ）、１．８３－１．２９（ｍ、３７Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
（比較合成例１）化合物Ｘの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
ステップ１：中間体Ｒの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ１と同様にして合成した中間体Ａ：４．００ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン６０ｍｌを入れ、均一な溶液とした。そこへ、メタンスルホニルクロリド１．１２ｇ（９．７８ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン１．０１ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間攪拌した。得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．１１ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）、および、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド０．６０ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）を加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン１．１０ｇ（１０．８７ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、５分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに攪拌した。反応終了後、反応液に蒸留水４００ｍｌと飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチル７５０ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させた。その溶液にメタノール５００ｍｌを加えて結晶を析出させ、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体Ｒを２．５１ｇ得た（収率：６２モル％）。中間体Ｒの構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９１－６．９６（ｍ，４Ｈ）、６．３２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６－２．８１（ｍ，４Ｈ）、２．１０－２．２６（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．７６（ｍ，１６Ｈ）、１．３３－１．４９（ｍ，８Ｈ）。
　ステップ２：化合物Ｘの合成
　温度計を備えた４つ口反応器に、窒素気流中、前記合成例１のステップ５と同様にして合成した中間体Ｅ６９７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）および、前記ステップ１で合成した中間体Ｒ：２．００ｇ（２．１３ｍｍｏｌ）を、エタノール３ｍｌおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶媒に溶解させた。この溶液に、（±）－１０－カンファースルホン酸５５．１ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液を水１５０ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製し、白色固体として化合物Ｘを２．２４ｇ得た（収率：８６．４モル％）。目的物の構造は１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を以下に示す。
　Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）： ７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．６７－７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．１７（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、６．９９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．８８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１７．０Ｈｚ）、６．１３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１７．５Ｈｚ）、５．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１０．５Ｈｚ）、４．３０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、４．１８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５８－２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３１－２．３５（ｍ、８Ｈ）、１．６６－１．８２（ｍ、１８Ｈ）、１．３１－１．５４（ｍ、１４Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
＜相転移温度の測定＞
　化合物１～７、化合物Ｘをそれぞれ少量、固体状態のまま、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製、商品名：配向処理ガラス基板）２枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、５０℃から２００℃まで昇温した後、再び５０℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡（ニコン社製、ＥＣＬＩＰＳＥ　ＬＶ１００ＰＯＬ型）で観察し、相転移温度を求めた。
　測定した相転移温度を下記表１に示す。
　表１中、「Ｃ」はＣｒｙｓｔａｌ、「Ｎ」はＮｅｍａｔｉｃ、「Ｉ」はＩｓｏｔｒｏｐｉｃをそれぞれ表す。ここで、Ｃｒｙｓｔａｌとは、試験化合物が固相にあることを、Ｎｅｍａｔｉｃとは、試験化合物がネマチック液晶相にあることを、Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃとは、試験化合物が等方性液体相にあることを、それぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
（実施例１～７）
　合成例１～７で得た化合物１～７のそれぞれを１．０ｇ、光重合開始剤アデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）を４３ｍｇ、界面活性剤メガファックＦ－５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンと１，３－ジオキソラン混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）３００ｍｇを、１，３－ジオキソラン２．０５ｇ、シクロペンタノン１．３７ｇに溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１～７をそれぞれ得た。
（比較例１）
　比較合成例１で得た化合物Ｘを１．０ｇ、光重合開始剤アデカアークルズＮ１９１９Ｔ（ＡＤＥＫＡ社製）を４３ｍｇ、界面活性剤メガファックＦ－５６２（ＤＩＣ株式会社製）を１質量％含むシクロペンタノンと１，３－ジオキソラン混合溶媒（混合比（質量比）：シクロペンタノン／１，３－ジオキソラン＝４／６）３００ｍｇを、１，３－ジオキソラン２．０５ｇ、シクロペンタノン１．３７ｇに溶解させた。この溶液を０．４５μｍの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物１ｒを得た。
＜位相差の測定と波長分散の評価＞
（ｉ）重合性組成物による液晶層の形成
　ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板（商品名：配向処理ガラス基板；Ｅ．Ｈ．Ｃ．Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製）に、重合性組成物１～７および１ｒを♯４のワイヤーバーを使用して塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜を、下記表２に示す温度で１分間乾燥した後、表２に示す温度で１分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から表２に示す露光温度で２０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して重合させ、波長分散測定用の試料である透明ガラス基板付光学異方体を得た。ここで、光学異方体の膜厚は、透明ガラス基板付光学異方体の光学異方体に針で傷をつけ、その段差を表面形状測定装置ＤＥＫＴＡＫ１５０型（株式会社アルバック製）で測定して計測した。
（ｉｉ）位相差の測定
　得られた試料につき、波長４００ｎｍから８００ｎｍ間の位相差を、Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｍａｔｒｉｘ　Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒ　Ａｘｏｓｃａｎ（Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）を用いて測定した。
（ｉｉｉ）波長分散の評価
　測定した位相差を用いて以下のように算出される波長分散比から波長分散を評価した。結果を表２に示す。
（４００ｎｍにおける波長分散比：α値）＝（４００ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（４１０ｎｍにおける波長分散比：β値）＝（４１０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（４２０ｎｍにおける波長分散比：γ値）＝（４２０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（４３０ｎｍにおける波長分散比：δ値）＝（４３０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（４４０ｎｍにおける波長分散比）＝（４４０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
（４５０ｎｍにおける波長分散比）＝（４５０ｎｍにおける位相差値）／（５５０ｎｍにおける位相差値）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　表２から、実施例１～７、即ち、化合物１～７を含む重合性組成物１～７を用いて形成した光学異方体では、波長４００ｎｍから４４０ｎｍの短波長側で波長分散比の理想値との乖離が小さくなっており、改善が見られる。特に、波長４００ｎｍから４３０ｎｍでは、波長分散特性が顕著に改善されていることが分かる。
　本発明によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムや光学異方体を形成可能な重合性組成物の調製に有用な重合性化合物が提供される。
　また、本発明によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムや光学異方体を形成可能な重合性組成物が提供される。
　また、本発明によれば、上記重合性化合物の調製および光学フィルムに有用な化合物が提供される。
　そして、本発明によれば、短波長側の波長分散特性の良好な光学フィルムおよび光学異方体、並びに、それらを用いた偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置および反射防止フィルムが提供される。

Claims (20)

  1. 　下記式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（Ｉ）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
    　Ｄは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する、炭素数１～６７の有機基を表し、
    　Ｙ０、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｇは、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数１～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基の何れかの有機基であり、Ｌ１およびＬ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ１およびＬ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｐ１およびＰ２の一方は、水素原子または重合性基を表し、Ｐ１およびＰ２の他方は、重合性基を表し、
    　ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ただし、ｐ＝０かつｑ＝１、ｐ＝１かつｑ＝２の場合は除く〕で示される重合性化合物。
  2. 　前記Ａｒ－Ｄが、下記式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）中、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、を表し、Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、Ｑは、水素原子または、炭素数１～６のアルキル基を表す。
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa、または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｎは、それぞれ独立して、０～４の整数である〕のいずれかで示される、請求項１に記載の重合性化合物。
  3. 　下記式（ＩＩＩ－１）または（ＩＩＩ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式（ＩＩＩ－１）および（ＩＩＩ－２）中、Ｐ１、Ｐ２，Ｌ１、Ｌ２、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、Ｙ０～Ｙ４、Ｇ、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ０、ｎ、ｐ、ｑ、Ａｘ、Ａｙ、およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕で示される請求項２に記載の重合性化合物。
  4. 　前記Ａｙが、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基である、請求項２または３に記載の重合性化合物。
  5. 　前記Ａｘが、下記式（Ｖ）： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（Ｖ）中、Ｒ２～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、Ｃ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５は、窒素原子に置き換えられていてもよい。〕で示される、請求項２～４の何れかに記載の重合性化合物。
  6. 　前記Ｐ１およびＰ２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ）： 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（ＩＶ）中、Ｒ１は、水素原子、メチル基または塩素原子を表す〕で示される、請求項１～５の何れかに記載の重合性化合物。
  7. 　下記式（ＶＩ－１）または（ＶＩ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式（ＶＩ－１）および（ＶＩ－２）中、Ｒ２～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂを表し、Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、Ｃ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ２～Ｃ－Ｒ５が、窒素原子に置き換えられていてもよい。Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、Ｑは水素原子または、炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｇは置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表す。〕で示される、請求項１～６の何れかに記載の重合性化合物。
  8. 　請求項１～７の何れかに記載の重合性化合物および重合開始剤を含有する、重合性組成物。
  9. 　請求項１～７の何れかに記載の重合性化合物を重合して得られる、高分子。
  10. 　請求項９に記載の高分子を含む、光学フィルム。
  11. 　請求項１～７の何れかに記載の重合性化合物を含む、光学フィルム。
  12. 　請求項９に記載の高分子を含む層を有する、光学異方体。
  13. 　請求項１２に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
  14. 　請求項１３に記載の偏光板および液晶パネルを備える、フラットパネル表示装置。
  15. 　請求項１３に記載の偏光板および有機エレクトロルミネッセンスパネルを備える、有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  16. 　請求項１３に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
  17. 　下記式（ＶＩＩ－１）または（ＶＩＩ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　〔式（ＶＩＩ－１）および（ＶＩＩ－２）中、
    　Ｚ１は、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｇは、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa、または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｎは、それぞれ独立して０～４の整数であり、
    　Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＲｅ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｅ、水酸基、カルボキシル基、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはアミノ基で示され、Ｒｅは、保護基を表す〕で示される、化合物。
  18. 　下記式（ＶＩＩＩ－１）または（ＶＩＩＩ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔式（ＶＩＩＩ－１）および（ＶＩＩＩ－２）中、
    　Ｙ０、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１０－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ２－、または、－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ｒ１０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｇは、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、
    　Ｒ０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒa、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒa、または－ＳＯ２Ｒaを表し、Ｒaは、炭素数１～６のアルキル基、または炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｎは、それぞれ独立して０～４の整数であり、
    　Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数１～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基の何れかの有機基であり、Ｌ１およびＬ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ１およびＬ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１およびＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
    　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１１－、または、－ＮＲ１１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１２－を表し、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
    　Ｐ１およびＰ２の一方は、水素原子または重合性基を表し、Ｐ１およびＰ２の他方は、重合性基を表し、
    　ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ただし、ｐ＝０かつｑ＝１、ｐ＝１かつｑ＝２の場合は除く〕で示される、化合物。
  19. 　下記式（Ｘ－１）または（Ｘ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　〔式（Ｘ－１）および（Ｘ－２）中、Ｇは置換基を有していてもよい環状脂肪族基、置換基を有していてもよい芳香族基、または、置換基を有していてもよいアルキレン基を表す。〕で示される、化合物。
  20. 　下記式（ＸＩ－１）～（ＸＩ－７）のいずれかで示される、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024042834A1 (ja) * 2022-08-24 2024-02-29 住友化学株式会社 混合組成物、位相差フィルム、円偏光板、混合組成物の製造方法

Citations (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5179171A (en) 1985-05-24 1993-01-12 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Random copolymer, and process for production thereof
US5202388A (en) 1990-11-30 1993-04-13 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Process for producing hydrogenation product of ring-opening polymer
JPH0597978A (ja) 1991-10-09 1993-04-20 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 水素添加重合体
JPH05310845A (ja) 1992-05-11 1993-11-22 Mitsui Petrochem Ind Ltd 環状オレフィン系ランダム多元共重合体およびその製造方法
WO1999020676A1 (fr) 1997-10-23 1999-04-29 Nippon Zeon Co., Ltd. Polymeres a cycles ouverts et a base dicyclopentadiene thermoplastique, derives hydrogenes de ceux-ci et procedes de preparation correspondants
JPH11124429A (ja) 1997-10-23 1999-05-11 Nippon Zeon Co Ltd 熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体、及びその製造方法
JP2007002208A (ja) 2004-11-11 2007-01-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学フィルム
JP2009173893A (ja) 2007-12-28 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法
JP2009274984A (ja) 2008-05-14 2009-11-26 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法
JP2010024438A (ja) 2008-05-20 2010-02-04 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学フィルム、偏光板、表示装置及び光学フィルムの製造方法
JP2010031223A (ja) 2007-12-28 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP2011006360A (ja) 2009-06-26 2011-01-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
WO2012076679A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Sanofi Use of dronedarone for the preparation of a drug for use in the management of the risk of liver injury
WO2012141245A1 (ja) 2011-04-15 2012-10-18 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2012147904A1 (ja) 2011-04-27 2012-11-01 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2012169424A1 (ja) 2011-06-10 2012-12-13 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2013046781A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法
WO2013180217A1 (ja) 2012-05-30 2013-12-05 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014010325A1 (ja) 2012-07-09 2014-01-16 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法
WO2014061709A1 (ja) 2012-10-19 2014-04-24 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014065176A1 (ja) 2012-10-23 2014-05-01 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014065243A1 (ja) * 2012-10-22 2014-05-01 日本ゼオン株式会社 位相差板、円偏光板、及び画像表示装置
WO2014126113A1 (ja) 2013-02-15 2014-08-21 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014132978A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 富士フイルム株式会社 位相差板、反射防止板、画像表示装置、および位相差板の製造方法
WO2015025793A1 (ja) 2013-08-22 2015-02-26 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015064581A1 (ja) * 2013-10-28 2015-05-07 日本ゼオン株式会社 複層フィルム、光学異方性積層体、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法
WO2015064698A1 (ja) 2013-10-31 2015-05-07 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015122385A1 (ja) 2014-02-12 2015-08-20 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015122384A1 (ja) 2014-02-14 2015-08-20 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015141784A1 (ja) * 2014-03-19 2015-09-24 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法
JP2015200877A (ja) * 2014-03-31 2015-11-12 富士フイルム株式会社 液晶化合物および光学フィルム、ならびに光学フィルムの製造方法
JP2016012031A (ja) * 2014-06-27 2016-01-21 日本ゼオン株式会社 複層フィルムの製造方法、位相差フィルム、円偏光板、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP2016053709A (ja) * 2014-03-31 2016-04-14 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、および光学フィルムの製造方法
WO2016056542A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
JP2016081035A (ja) * 2014-10-21 2016-05-16 富士フイルム株式会社 光学異方性層とその製造方法、積層体、偏光板、表示装置、液晶化合物とその製造方法、カルボン酸化合物
JP2016098258A (ja) * 2014-11-18 2016-05-30 日本ゼオン株式会社 重合性液晶組成物、高分子、光学異方体、及び偏光板
JP2016113583A (ja) * 2014-12-17 2016-06-23 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016104317A1 (ja) * 2014-12-25 2016-06-30 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
JP2016128403A (ja) * 2014-12-02 2016-07-14 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物およびその重合体
WO2016114348A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及び光学異方体
WO2016114066A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114253A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114211A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016114347A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114254A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 位相差板及び円偏光板
WO2016114252A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114346A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016121602A1 (ja) * 2015-01-28 2016-08-04 日本ゼオン株式会社 複層フィルム、光学異方性積層体、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法
WO2016136901A1 (ja) * 2015-02-26 2016-09-01 日本ゼオン株式会社 光学フィルム用転写体、光学フィルム、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び光学フィルムの製造方法
WO2016136533A1 (ja) * 2015-02-24 2016-09-01 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016159193A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の混合物及びその製造方法
WO2016171169A1 (ja) * 2015-04-21 2016-10-27 日本ゼオン株式会社 複層フィルム及びその製造方法、光学異方性転写体の製造方法、光学異方性層、光学異方性部材、及び光学積層体
WO2016171041A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 日本ゼオン株式会社 複層フィルムの製造方法及び複層フィルム
JP2016190828A (ja) * 2015-03-31 2016-11-10 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法
WO2016194999A1 (ja) * 2015-06-03 2016-12-08 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP6055569B1 (ja) * 2016-05-18 2016-12-27 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム
WO2017038266A1 (ja) * 2015-09-03 2017-03-09 Dic株式会社 メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜
WO2017068860A1 (ja) * 2015-10-23 2017-04-27 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
JP6146526B1 (ja) * 2016-10-06 2017-06-14 日本ゼオン株式会社 混合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム、並びに重合性化合物の使用方法
WO2017098988A1 (ja) * 2015-12-08 2017-06-15 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2017098952A1 (ja) * 2015-12-07 2017-06-15 Dic株式会社 重合性化合物の製造方法
WO2017154588A1 (ja) * 2016-03-10 2017-09-14 Dic株式会社 エステル基を有する化合物の製造方法
WO2017169839A1 (ja) * 2016-03-30 2017-10-05 Dic株式会社 ２－ヒドラジノベンゾチアゾール誘導体の製造方法
WO2017199862A1 (ja) * 2016-05-18 2017-11-23 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法、ハロゲン化体および混合物

Patent Citations (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5179171A (en) 1985-05-24 1993-01-12 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Random copolymer, and process for production thereof
US5202388A (en) 1990-11-30 1993-04-13 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Process for producing hydrogenation product of ring-opening polymer
JPH0597978A (ja) 1991-10-09 1993-04-20 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 水素添加重合体
JPH05310845A (ja) 1992-05-11 1993-11-22 Mitsui Petrochem Ind Ltd 環状オレフィン系ランダム多元共重合体およびその製造方法
WO1999020676A1 (fr) 1997-10-23 1999-04-29 Nippon Zeon Co., Ltd. Polymeres a cycles ouverts et a base dicyclopentadiene thermoplastique, derives hydrogenes de ceux-ci et procedes de preparation correspondants
JPH11124429A (ja) 1997-10-23 1999-05-11 Nippon Zeon Co Ltd 熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体、及びその製造方法
JP2007002208A (ja) 2004-11-11 2007-01-11 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学フィルム
JP2009173893A (ja) 2007-12-28 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法
JP2010031223A (ja) 2007-12-28 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP2010030979A (ja) 2007-12-28 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP2009274984A (ja) 2008-05-14 2009-11-26 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法
JP2010024438A (ja) 2008-05-20 2010-02-04 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学フィルム、偏光板、表示装置及び光学フィルムの製造方法
JP2011006360A (ja) 2009-06-26 2011-01-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
WO2012076679A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Sanofi Use of dronedarone for the preparation of a drug for use in the management of the risk of liver injury
WO2012141245A1 (ja) 2011-04-15 2012-10-18 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2012147904A1 (ja) 2011-04-27 2012-11-01 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2012169424A1 (ja) 2011-06-10 2012-12-13 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2013046781A1 (ja) * 2011-09-27 2013-04-04 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法
WO2013180217A1 (ja) 2012-05-30 2013-12-05 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014010325A1 (ja) 2012-07-09 2014-01-16 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法
WO2014061709A1 (ja) 2012-10-19 2014-04-24 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014065243A1 (ja) * 2012-10-22 2014-05-01 日本ゼオン株式会社 位相差板、円偏光板、及び画像表示装置
WO2014065176A1 (ja) 2012-10-23 2014-05-01 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014126113A1 (ja) 2013-02-15 2014-08-21 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014132978A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 富士フイルム株式会社 位相差板、反射防止板、画像表示装置、および位相差板の製造方法
WO2015025793A1 (ja) 2013-08-22 2015-02-26 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015064581A1 (ja) * 2013-10-28 2015-05-07 日本ゼオン株式会社 複層フィルム、光学異方性積層体、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法
WO2015064698A1 (ja) 2013-10-31 2015-05-07 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015122385A1 (ja) 2014-02-12 2015-08-20 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015122384A1 (ja) 2014-02-14 2015-08-20 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2015141784A1 (ja) * 2014-03-19 2015-09-24 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法
JP2016053709A (ja) * 2014-03-31 2016-04-14 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板、および光学フィルムの製造方法
JP2015200877A (ja) * 2014-03-31 2015-11-12 富士フイルム株式会社 液晶化合物および光学フィルム、ならびに光学フィルムの製造方法
JP2016012031A (ja) * 2014-06-27 2016-01-21 日本ゼオン株式会社 複層フィルムの製造方法、位相差フィルム、円偏光板、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置
WO2016056542A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
JP2016081035A (ja) * 2014-10-21 2016-05-16 富士フイルム株式会社 光学異方性層とその製造方法、積層体、偏光板、表示装置、液晶化合物とその製造方法、カルボン酸化合物
JP2016098258A (ja) * 2014-11-18 2016-05-30 日本ゼオン株式会社 重合性液晶組成物、高分子、光学異方体、及び偏光板
JP2016128403A (ja) * 2014-12-02 2016-07-14 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物およびその重合体
JP2016113583A (ja) * 2014-12-17 2016-06-23 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016104317A1 (ja) * 2014-12-25 2016-06-30 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016114348A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及び光学異方体
WO2016114066A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114253A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114211A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016114347A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114254A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 位相差板及び円偏光板
WO2016114252A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016114346A1 (ja) * 2015-01-16 2016-07-21 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2016121602A1 (ja) * 2015-01-28 2016-08-04 日本ゼオン株式会社 複層フィルム、光学異方性積層体、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法
WO2016136533A1 (ja) * 2015-02-24 2016-09-01 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2016136901A1 (ja) * 2015-02-26 2016-09-01 日本ゼオン株式会社 光学フィルム用転写体、光学フィルム、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び光学フィルムの製造方法
WO2016159193A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の混合物及びその製造方法
JP2016190828A (ja) * 2015-03-31 2016-11-10 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法
WO2016171169A1 (ja) * 2015-04-21 2016-10-27 日本ゼオン株式会社 複層フィルム及びその製造方法、光学異方性転写体の製造方法、光学異方性層、光学異方性部材、及び光学積層体
WO2016171041A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 日本ゼオン株式会社 複層フィルムの製造方法及び複層フィルム
WO2016194999A1 (ja) * 2015-06-03 2016-12-08 富士フイルム株式会社 光学フィルム、偏光板および画像表示装置
WO2017038266A1 (ja) * 2015-09-03 2017-03-09 Dic株式会社 メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜
WO2017068860A1 (ja) * 2015-10-23 2017-04-27 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2017098952A1 (ja) * 2015-12-07 2017-06-15 Dic株式会社 重合性化合物の製造方法
WO2017098988A1 (ja) * 2015-12-08 2017-06-15 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
WO2017154588A1 (ja) * 2016-03-10 2017-09-14 Dic株式会社 エステル基を有する化合物の製造方法
WO2017169839A1 (ja) * 2016-03-30 2017-10-05 Dic株式会社 ２－ヒドラジノベンゾチアゾール誘導体の製造方法
JP6055569B1 (ja) * 2016-05-18 2016-12-27 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム
WO2017199862A1 (ja) * 2016-05-18 2017-11-23 日本ゼオン株式会社 重合性化合物の製造方法、ハロゲン化体および混合物
JP6146526B1 (ja) * 2016-10-06 2017-06-14 日本ゼオン株式会社 混合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム、並びに重合性化合物の使用方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"March's Advanced Organic Chemistry", WILEY
SANDLERKARO: "Syntheses of Organic Compounds Classified by Functional Group", HIROKAWA PUBLISHING COMPANY

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024042834A1 (ja) * 2022-08-24 2024-02-29 住友化学株式会社 混合組成物、位相差フィルム、円偏光板、混合組成物の製造方法

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