WO2016171041A1 - 複層フィルムの製造方法及び複層フィルム - Google Patents
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- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Abstract
Description
また、特許文献4のような技術が知られている。
すなわち、本発明は下記の通りである。
前記基材の面に、逆波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物を含む液晶性組成物を塗布して、前記液晶性組成物の層を形成する工程と、
前記液晶性組成物の層に含まれる前記重合性液晶化合物を重合させて、光学異方性層を得る工程と、を含み、
前記基材の前記面の表面自由エネルギーが、50mN/m以下であり、
前記液晶性組成物の表面張力が、26mN/m以上である、複層フィルムの製造方法。
〔2〕 前記重合性液晶化合物が、前記重合性液晶化合物の分子中に、主鎖メソゲンと、前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを含む、〔1〕記載の複層フィルムの製造方法。
〔3〕 前記重合性液晶化合物が、下記式(I)で表される、〔1〕又は〔2〕記載の複層フィルムの製造方法。
Y1~Y8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR1-C(=O)-、-C(=O)-NR1-、-O-C(=O)-NR1-、-NR1-C(=O)-O-、-NR1-C(=O)-NR1-、-O-NR1-、又は、-NR1-O-を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1~20の二価の脂肪族基を表す。また、前記脂肪族基には、1つの脂肪族基当たり1以上の-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR2-C(=O)-、-C(=O)-NR2-、-NR2-、又は、-C(=O)-が介在していてもよい。ただし、-O-又は-S-がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~10のアルケニル基を表す。
Axは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2~30の有機基を表す。
Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基、-C(=O)-R3、-SO2-R4、-C(=S)NH-R9、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2~30の有機基を表す。ここで、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、炭素数5~12の芳香族炭化水素環基を表す。R4は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、フェニル基、又は、4-メチルフェニル基を表す。R9は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数5~20の芳香族基を表す。前記Ax及びAyが有する芳香環は、置換基を有していてもよい。また、前記AxとAyは、一緒になって、環を形成していてもよい。
A1は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2及びA3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3~30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A4及びA5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数6~30の二価の芳香族基を表す。
Q1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
m及びnは、それぞれ独立に、0又は1を表す。)
〔4〕 前記基材が、延伸フィルムである、〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の複層フィルムの製造方法。
〔5〕 前記基材が、脂環式構造含有重合体を含む樹脂からなる、〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の複層フィルムの製造方法。
〔6〕 前記基材の前記面が、表面処理を施されていない非処理面である、〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の複層フィルムの製造方法。
〔7〕 基材と、
50mN/m以下の表面自由エネルギーを有する前記基材の面に、逆波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物を含み且つ26mN/m以上の表面張力を有する液晶性組成物を塗布し、前記重合性液晶化合物を重合させて得られる光学異方性層とを備える、複層フィルム。
本発明の複層フィルムの製造方法は、基材の面に、逆波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物を含む液晶性組成物を塗布して、この液晶性組成物の層を形成する工程と、液晶性組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を重合させて、光学異方性層を得る工程と、を含む。この製造方法により、基材及び光学異方性層を備える複層フィルムを製造できる。以下の説明において、液晶性組成物を塗布される基材の面を、適宜「塗布面」ということがある。また、以下の説明において、逆波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物のことを、適宜「逆波長重合性液晶化合物」ということがある。
基材としては、所定の表面自由エネルギーを有する面を有する部材を用い、通常はフィルムを用いる。基材は、所定の表面自由エネルギーを有する面を、その片面のみに有していてもよく、その両面に有していてもよい。本発明の複層フィルムの製造方法では、所定の表面自由エネルギーを有する基材の面を、液晶性組成物を塗布される塗布面として用いる。ただし、基材の塗布面は、当該塗布面に液晶性組成物が塗布される際に所定の表面自由エネルギーを有するものであり、液晶性組成物に含まれる逆波長重合性液晶化合物が重合した後における当該塗布面の表面自由エネルギーは任意である。
基材の塗布面で、純水H2Oの接触角θH2O及びジヨードメタンCH2I2の接触角θCH2I2を、実験的に測定する。接触角の測定は、温度25℃湿度60%の条件下で、基材を1時間以上で調湿した後に、同条件下において実施する。
測定された接触角θH2O及びθCH2I2から、下記の連立方程式(X)及び(Y)により、成分γd及び成分γhを計算する。下記の式(X)及び(Y)において、γH2O d=21.8、γH2O h=51.0、γH2O v=72.8、γCH2I2 d=49.5、γCH2I2 h=1.3、γCH2I2 v=50.8である。
そして、計算された成分γd及び成分γhの和を計算することにより、基材の塗布面の表面自由エネルギーγ(=γd+γh)を求める。
前記の延伸は、テンター延伸機などの延伸機を用いて行いうる。
液晶性組成物は、所定の表面張力を有し、且つ、逆波長重合性液晶化合物を含む。この液晶性組成物は、基材の塗布面に塗布される際の環境(例えば、温度25℃湿度60%)においては、通常、流体状の組成物である。
液晶性組成物の表面張力は、通常26mN/m以上、好ましくは28mN/m以上、より好ましくは30mN/m以上であり、好ましくは45mN/m以下、より好ましくは40mN/m以下、特に好ましくは35mN/m以下である。このような範囲の表面張力を有し且つ逆波長重合性液晶化合物を含む液晶性組成物は、上述したように低い所定の表面自由エネルギーを有する基材の塗布面に、良好な塗布性で塗布することが可能である。
液晶性組成物が含む逆波長重合性液晶化合物は、重合性を有する液晶化合物である。この逆波長重合性液晶化合物は、液晶性を有する液晶化合物であるので、当該逆波長重合性液晶化合物を配向させたときに、液晶相を呈しうる。また、逆波長重合性液晶化合物は、重合性を有する化合物であるので、前記のように液晶相を呈した状態で重合し、液晶相における分子の配向を維持したままま重合体となりうる。
Δn(450)<Δn(650) (D1)
Δn(450)<Δn(550)<Δn(650) (D2)
R1の炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-へキシル基が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基が好ましい。
炭素数1~20の二価の脂肪族基としては、例えば、炭素数1~20のアルキレン基、炭素数2~20のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基;炭素数3~20のシクロアルカンジイル基、炭素数4~20のシクロアルケンジイル基、炭素数10~30の二価の脂環式縮合環基等の二価の脂肪族基;が挙げられる。
前記脂肪族基に介在する基としては、-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-C(=O)-が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2~6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
さらに、Axの炭素数2~30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
(1)芳香族炭化水素環基
(3)芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキル基
Axの炭素数2~30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
AxとAyが一緒になって形成される環としては、例えば、下記に示す環が挙げられる。なお、下記に示す環は、式(I)中の
また、これらの環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、Axが有する芳香環の置換基として説明したのと同様のものが挙げられる。
(α)Axが炭素数4~30の、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基であり、Ayが水素原子、炭素数3~8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、若しくは炭素数3~8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6~12の芳香族炭化水素環基、(ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3~9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2~12の環状エーテル基、炭素数6~14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基及び-SR10のいずれかである組み合わせ。
(β)AxとAyが一緒になって不飽和複素環又は不飽和炭素環を形成している組み合わせ。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
(γ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3~8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、若しくは炭素数3~8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6~12の芳香族炭化水素環基、(ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3~9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2~12の環状エーテル基、炭素数6~14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、-SR10のいずれかである組み合わせ。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
AxとAyの特に好ましい組み合わせとしては、下記の組み合わせ(δ)が挙げられる。
(δ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3~8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、若しくは炭素数3~8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6~12の芳香族炭化水素環基、(ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3~9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルケニル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2~12の環状エーテル基、炭素数6~14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、及び、-SR10のいずれかである組み合わせ。下記式中、Xは前記と同じ意味を表す。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
また、ジアゾニウム塩(5)は、アニリン等の化合物から常法により製造しうる。
(i)式:D1-hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2-OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを、混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)。
(ii)式:D1-halで表される化合物と、式:D2-OHで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1-J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2-OHで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1-OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2-OMetで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1-halで表される化合物と、式:D2-OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅の存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1-COOHで表される化合物と、式:D2-OH又はD2-NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1-COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1-CO-halで表される化合物を得て、このものと式:D2-OH又はD2-NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1-COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものと式:D2-OH又はD2-NH2で表される化合物とを反応させる。
(ix)式:D1-COOHで表される化合物と、式:D2-OH又はD2-NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類及び反応規模等を考慮して設定しうる。溶媒の具体的な使用量は、ヒドロキシ化合物(6)1gに対し、通常1g~50gである。
また、化合物(6)として、市販されているものをそのまま、又は所望により精製して用いてもよい。
スルホニルクロライドの使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5当量~0.7当量である。
また、化合物(8)の使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5当量~0.6当量である。
塩基の使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5当量~0.7当量である。
反応温度は、20℃~30℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類及び反応規模等を考慮して設定しうる。溶媒の具体的な使用量は、化合物(9’)1gに対し、通常1g~50gである。
目的とする化合物の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定できる。
液晶性組成物の表面張力を所望の範囲に調整するために、液晶性組成物は界面活性剤を含むことが好ましい。
試料としての界面活性剤を秤量し、分析装置の燃焼管内で燃焼させる。燃焼により発生したガスを、適切な溶液に吸収させて、吸収液を得る。その後、吸収液の一部をイオンクロマトグラフィーにより分析することによって、界面活性剤の分子中のフッ素原子の割合を測定しうる。
液晶性組成物は、前述した逆波長重合性液晶化合物及び界面活性剤に組み合わせて、更に任意の成分を含みうる。
本発明の複層フィルムの製造方法では、基材の塗布面に液晶性組成物を塗布して、前記液晶性組成物の層を形成する工程(塗布工程)を行う。この際、液晶性組成物は、基材の塗布面に直接に塗布する。ここで、塗布面への液晶性組成物の「直接」の塗布とは、塗布により形成される液晶性組成物の層と基材の塗布面との間に他の層が無い態様での塗布をいう。
前記の塗り付き性及びハジキ性は、下記の方法によって評価方法しうる。
図1は、基材100の塗布面110に液晶性組成物を塗布した直後の液晶性組成物の層200の一例を模式的に示す断面図である。また、図2は、基材100の塗布面110に液晶性組成物を塗布してから時間が経過した後の液晶性組成物の層200の一例を模式的に示す断面図である。さらに、図3は、基材100の塗布面110に液晶性組成物を塗布してから時間が経過した後の液晶性組成物の層200の一例を模式的に示す断面図である。
複層フィルムを、所定のサイズ(例えば、16cm角)に裁断して、試料片を得る。ライトテーブル上に、2枚の直線偏光子(偏光子及び検光子)を、これらの直線偏光子の偏光吸収軸が平行な状態(パラニコル)で重ねる。これらの直線偏光子の間に、前記の試料片を、試料片の遅相軸が直線偏光子の偏光吸収軸に対して45°の角度をなす向きで置く。そして、ライトテーブルから出て直線偏光子、試験片及び直線偏光子を透過した光を目視することにより、光学異方性層を観察しうる。
図4は、基材100の塗布面110に付着した異物130に起因してハジキ部220を生じた液晶性組成物の層200の一例を模式的に示す斜視図である。
基材100の塗布面110に、ゴミ、ホコリ、汚れ等の異物130が付着している場合、塗布面110に塗布された液晶性組成物は、前記の異物130にはじかれる。そのため、液晶性組成物が塗布された領域において異物130の周囲には、通常、液晶性組成物が塗布面110に定着できないハジキ部220が形成される。このハジキ部220のサイズDは、塗布面110が液晶性組成物をはじく性質が強いほど、大きくなる傾向がある。
通常は、液晶性組成物の層を形成した後で、当該層に含まれる逆波長重合性液晶化合物を配向させる工程(配向工程)を行う。液晶性組成物の層に、加温等の配向処理を施すことにより、基材の配向規制力に応じた方向に逆波長重合性液晶化合物を配向させうる。例えば、脂環式構造含有重合体を含む樹脂からなる基材を用いた場合、配向工程により、基材の遅相軸方向と略同一方向に沿ったホモジニアス配向を達成しうる。配向処理の条件は、使用する液晶性組成物の性質に応じて適切に設定しうる。配向処理の条件の具体例を挙げると、50℃~160℃の温度条件において、30秒間~5分間、処理する条件としうる。
逆波長重合性液晶化合物を配向させた後で、逆波長重合性液晶化合物を重合させて、光学異方性層を得る工程(重合工程)を行う。逆波長重合性液晶化合物の重合方法としては、液晶性組成物に含まれる成分の性質に適合した方法を選択しうる。重合方法としては、例えば、活性エネルギー線を照射する方法、及び、熱重合法が挙げられる。中でも、加熱が不要であり、室温で重合反応を進行させられるので、活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。ここで、照射される活性エネルギー線には、可視光線、紫外線、及び赤外線等の光、並びに電子線等の任意のエネルギー線が含まれうる。
本発明の複層フィルムの製造方法は、前記の工程に加えて、更に任意の工程を含みうる。例えば、前記の製造方法は、塗布工程又は配向工程の後、重合工程の前に、必要に応じて、液晶性組成物の層を乾燥させる工程を含んでいてもよい。かかる乾燥は、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等の乾燥方法で達成しうる。かかる乾燥により、液晶性組成物の層から、溶媒を除去することができる。
上述した製造方法により、基材、及び、この基材の塗布面に形成された光学異方性層を備える複層フィルムが得られる。上述した製造方法によれば、基材の塗布面に液晶性組成物を塗布する際の塗布性が良好である。そのため、液晶性組成物の層を逆波長重合性液晶化合物の重合により硬化させて得られた前記の光学異方性層は、液晶性組成物を塗布した領域に安定して形成される。したがって、上述した製造方法によれば、複層フィルムの歩留まりを向上させて、生産性を高めることができる。さらに、塗布面による液晶性組成物のハジキを抑制できるので、液晶性組成物の層の厚みを均一にでき、ひいては、光学異方性層の厚みを均一にすることが可能である。
Re(450)<Re(650) (D3)
Re(450)<Re(550)<Re(650) (D4)
上述した製造方法で製造した複層フィルムは、そのまま任意の用途に用いてもよく、光学異方性層から基材を剥離して光学異方性層のみを任意の用途に用いてもよく、光学異方性層を任意の部材に貼り合わせて任意の用途に用いてもよい。用途としては、光学用途が好ましく、特に、1/4波長板及び1/2波長板等の波長板が好適である。
上述した製造方法によって製造された複層フィルムが備える光学異方性を用いて、円偏光板を製造することができる。この円偏光板は、直線偏光子及び光学異方性層を備える。
以下の説明において、量を表す「%」及び「部」は、別に断らない限り重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温及び常圧の条件において行った。さらに、以下の説明において、順波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物を、適宜「順波長重合性液晶化合物」と呼ぶことがある。
〔1.界面活性剤のフッ素原子含有量の測定方法〕
試料としての界面活性剤を秤量し、分析装置の燃焼管内で燃焼させた。燃焼により発生したガスを、溶液に吸収させた。その後、吸収液の一部をイオンクロマトグラフィーにより分析して、界面活性剤の分子中のフッ素原子の割合を測定した。各工程における条件は、下記の通りである。
システム:AQF-2100、GA-210(三菱化学製)
電気炉温度:Inlet 900℃、Outlet 1000℃
ガス:Ar/O2 200mL/min
O2 400mL/min
吸収液:溶媒 H2O2 90μg/mL、
内標準物質 P 4μg/mL 又は Br 8μg/mL
吸収液量:20mL
システム:ICS1600(DIONEX製)
移動相:2.7mmol/L Na2CO3 / 0.3mmol/L NaHCO3
流速:1.50mL/min
検出器:電気伝導度検出器
注入量:20μL
基材を、10cm角程度の大きさに切り出して、基材片を得た。この基材片の面において、純水(H2O)の接触角及びジヨードメタン(CH2I2)の接触角を、自動接触角計によって実測した。こうして測定された接触角のデータから、接触角計付属のソフトウェアによって、基材の面の表面自由エネルギーを算出した。測定時の条件は、下記の通りである。
システム:DropMaster700(協和界面科学製)
AutoDispenser AD-31(協和界面科学製)
制御解析ソフトウェア:FAMAS ver3.13
接触角測定法:懸滴法
視野:STD
解析法:Young-Laplace法
テフロン(登録商標)コート針:18G(もしくは22G)
液量:3μL~4μL
測定待ち時間:1000ms
測定回数:n=10測定 平均値
解析ソフトウェア:FAMAS ver3.13
解析理論名:Owens-Wendt
約5ml~10mlの塗布液を、測定装置の付属シャーレの規定液量ラインまで注いだ。その後、温度25℃湿度60%の環境下において、Wilhelmy法(プレート法、垂直板法)によって、塗布液の表面張力を測定した。
システム:DY-200(協和界面科学製)
測定子:白金プレート
測定回数:n=3測定 平均値
延伸基材及び光学異方性層を備える複層フィルムを、所定のサイズ(例えば、16cm角)に裁断して、試料片を得た。
「I」:光学異方性層の端部が、所望の塗り付け位置にあるか、所望の塗り付け位置よりも外側にある。
「II」:光学異方性層の端部が、所望の塗り付け位置より内側に明らかに寄っている。
「III」:塗布液を塗布した部分の全体において塗布液がはじかれ、光学異方性層が複数に分割されている。
「IV」:塗布液のはじきが著しく、基材にまるで塗り付かず光学異方性層が複数に全面分割されている。
「I」:塗布面内に異物起因で生じたハジキ部のサイズが、直径0.5mm以下。
「II」:塗布面内に異物起因で生じたハジキ部のサイズが、直径0.5mmより大きく5mm以下。
「III」:塗布面内に異物起因で生じたハジキ部のサイズが、直径5mmより大きい。
「IV」:塗り付き性が悪く、塗布面の全面でハジキ部が形成されているので、ハジキ部のサイズが議論できない。
複層フィルムの光学異方性層をガラス板に貼り合わせ、この光学異方性層から延伸基材を剥離して、ガラス板及び光学異方性層を備えるサンプルを得た。このサンプルを用いて、光学異方性層の波長450nm、550nm及び650nmでの面内レターデーションReを、ポラリメータ(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて測定した。
〔1-1.延伸前基材の製造〕
熱可塑性ノルボルネン樹脂のペレット(日本ゼオン社製「ZEONOR1420R」)を90℃で5時間乾燥させた。乾燥させたペレットを押し出し機に供給し、押し出し機内で溶融させ、ポリマーパイプおよびポリマーフィルターを通し、Tダイからキャスティングドラム上にシート状に押し出し、冷却して、厚み60μm、幅1490mmの長尺状の延伸前基材を製造した。この製造した延伸前基材を巻き取って、ロールを得た。
前記の延伸前基材を、ロールから引き出し、テンター延伸機に供給した。そして、テンター延伸機を用いて、延伸後に得られる延伸基材の遅相軸が延伸基材の巻取方向に対して45°の角度をなすように延伸を行い、さらにフィルム幅方向の両端をトリミングし、巻き取って、幅1350mmの長尺状の延伸基材のロールを得た。得られた延伸基材の測定波長550nmにおける面内レターデーションReは148nm、膜厚は47μmであった。
逆波長重合性液晶化合物(A)100.0部、界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS243」)0.30部、重合開始剤(BASF社製「IRGACURE379EG」)3.0部、並びに、溶媒としてシクロペンタノン(日本ゼオン株式会社製)188.0部及び1,3-ジオキソラン(東邦化学製)282.0部を混合して、液晶性組成物としての塗布液(L1)を製造した。
前記の延伸基材を、ロールから引き出し、長手方向に搬送しながら、下記の工程を行った。まず、ロールから引き出した延伸基材の一方の面(塗布面)に、前記の塗布液(L1)を、ダイコーターを用いて塗布して、塗布液(L1)の層を形成した。この際、塗布液(L1)は、延伸基材の面の所望の部分(具体的には、延伸基材の両端部から10mm程度以上内側の部分)だけに選択的に塗布した。その後、塗布液(L1)の層に、110℃で4分間、配向処理を施して、塗布液(L1)の層に含まれる逆波長重合性液晶化合物を配向させた。その後、N2雰囲気下で400mJ/cm2の紫外線を照射して、逆波長重合性液晶化合物を重合させた。これにより、延伸基材と、延伸基材上に形成された逆波長重合性液晶化合物が重合した重合体を含む光学異方性層とを備える複層フィルムを得た。光学異方性層の乾燥膜厚は、2.2μmであった。
光学異方性層の遅相軸方向を測定した。光学異方性層の遅相軸の角度は、延伸基材と同じく、巻取方向に対して45°の角度をなしていた。次に、この遅相軸方向における入射角毎の面内レターデーションReを、入射角-70°~70°の範囲について、10°毎に測定した。測定波長は、550nmとした。入射角0°を中心に、マイナス入射角の面内レターデーションReと、プラス入射角の面内レターデーションReとが、概ね対称となっていれば、逆波長重合性液晶化合物が重合した重合体がホモジニアス配向しているといえる。実施例1で得られた光学異方性層は、入射角毎の面内レターデーションReが0°を中心に対称となっており、ホモジニアス配向していることが確認された。
液晶性組成物の調製に用いる(i)逆波長重合性液晶化合物の種類、及び、(ii)界面活性剤の種類を、表1に示すように変更した。以上の事項以外は実施例1と同様にして、延伸基材及び光学異方性層を備える複層フィルムの製造を行った。
〔C3-1.液晶性組成物の製造〕
順波長重合性液晶化合物(LC242)(BASF社製「LC242」)100.0部、界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS243」)0.30部、重合開始剤(BASF社製「IRGACURE379EG」)3.0部、並びに、溶媒としてシクロペンタノン(日本ゼオン社製)188.0部及び1,3-ジオキソラン(東邦化学社製)282.0部を混合して、液晶性組成物としての塗布液(L2)を製造した。
実施例1で製造した延伸基材を用意した。この延伸基材を、ロールから引き出し、長手方向に搬送しながら、下記の工程を行った。まず、ロールから引き出した延伸基材の一方の面(塗布面)に、前記の塗布液(L2)を、ダイコーターを用いて塗布して、塗布液(L2)の層を形成した。この際、塗布液(L2)は、延伸基材の面の所望の部分(具体的には、延伸基材の両端部から10mm程度以上内側の部分)だけに選択的に塗布した。その後、塗布液(L2)の層に、100℃で2分間、配向処理を施して、塗布液(L2)の層に含まれる順波長重合性液晶化合物を配向させた。その後、N2雰囲気下で400mJ/cm2以上の紫外線を照射して、順波長重合性液晶化合物を重合させた。これにより、延伸基材と、延伸基材上に形成された順波長重合性液晶化合物が重合した重合体を含む光学異方性層とを備える複層フィルムを得た。光学異方性層の乾燥膜厚は、1.2μmであった。こうして得られた複層フィルムの光学異方性層において、順波長重合性液晶化合物が重合した重合体がホモジニアス配向していることを、実施例1と同様の方法で確認した。また、光学異方性層の遅相軸の角度は、延伸基材と同じく、巻取方向に対して45°の角度をなしていた。
液晶性組成物の調製に用いる(i)順波長重合性液晶化合物の種類、及び、(ii)界面活性剤の種類を、表1に示すように変更した。以上の事項以外は比較例3と同様にして、延伸基材及び光学異方性層を備える複層フィルムの製造を行った。
上述した実施例及び比較例で使用した界面活性剤のフッ素原子含有量、及び、液晶性組成物としての塗布液の表面張力を上述した方法で測定した。結果を、下記の表1に示す。
また、実施例1で製造した延伸基材の塗布面の表面自由エネルギーを、上述した方法で測定した。結果を、表2に示す。表2において、「Totalγ」の値が、延伸基材の塗布面の表面自由エネルギーを表す。
さらに、上述した実施例及び比較例で製造された複層フィルムの塗り付き性及びハジキ性を、上述した方法で評価した。結果を、表1に示す。
下記の表において、略称の意味は、下記の通りである。
液晶化合物「B」:式(B)で表される逆波長重合性液晶化合物。
液晶化合物「C」:式(C)で表される逆波長重合性液晶化合物。
液晶化合物「D」:式(D)で表される逆波長重合性液晶化合物。
液晶化合物「E」:式(E)で表される逆波長重合性液晶化合物。
液晶化合物「LC242」:式(F1)で表される、順波長分散性を発現しうる重合性液晶化合物(BASF社製「LC242」)。
液晶化合物「K35」:式(F2)で表される、順波長分散性を発現しうる重合性液晶化合物。
界面活性剤「S243」:AGCセイミケミカル社製「サーフロンS243」。
界面活性剤「S611」:AGCセイミケミカル社製「サーフロンS611」。
界面活性剤「208G」:ネオス社製「フタージェントFTX-208G」。
界面活性剤「209F」:ネオス社製「フタージェントFTX-209F」。
界面活性剤「FTX218」:ネオス社製「フタージェントFTX-218」。
界面活性剤「601AD」:ネオス社製「フタージェントFTX-601AD」。
界面活性剤「F251」:DIC社製「メガファックF-251」。
界面活性剤「F444」:DIC社製「メガファックF-444」。
界面活性剤「F554」:DIC社製「メガファックF-554」。
界面活性剤「F556」:DIC社製「メガファックF-556」。
界面活性剤「F558」:DIC社製「メガファックF-558」。
界面活性剤「NS9013」:ダイキン社製「NS-9013」。
界面活性剤「PF656」:OMNOVA社製「ポリフォックスPF-656」。
界面活性剤「PF6520」:OMNOVA社製「ポリフォックスPF-6520」。
F量:界面活性剤の分子中のフッ素原子の割合。
表1及び表2に示した結果から明らかな通り、実施例において、表面張力が26mN/m以上の液晶性組成物としての塗布液は、表面自由エネルギーが39.1mN/mと低い塗布面に塗布されていながら、塗り付き性が高く且つハジキ性が小さい。他方、表面張力が26mN/m未満の比較例1~2に係る塗布液は、塗り付き性が低く且つハジキ性が大きいので、塗布性に劣る。一般的な技術常識によれば、ある液体をある面に塗布する場合、前記の面の表面自由エネルギーよりも前記液体の表面張力が低いほど塗布性が良好になると考えられていた。この技術常識に鑑みると、液晶性組成物の表面張力を26mN/m以上の所定範囲に収めることには、表面自由エネルギーが低い塗布面に塗布する際の塗布性を改善する上で、特異的な作用があるといえる。
110 塗布面
120 塗り付け位置
130 異物
200 液晶性組成物の層
210 液晶性組成物の層の外縁
220 ハジキ部
Claims (7)
- 基材及び光学異方性層を備える複層フィルムの製造方法であって、
前記基材の面に、逆波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物を含む液晶性組成物を塗布して、前記液晶性組成物の層を形成する工程と、
前記液晶性組成物の層に含まれる前記重合性液晶化合物を重合させて、光学異方性層を得る工程と、を含み、
前記基材の前記面の表面自由エネルギーが、50mN/m以下であり、
前記液晶性組成物の表面張力が、26mN/m以上である、複層フィルムの製造方法。 - 前記重合性液晶化合物が、前記重合性液晶化合物の分子中に、主鎖メソゲンと、前記主鎖メソゲンに結合した側鎖メソゲンとを含む、請求項1記載の複層フィルムの製造方法。
- 前記重合性液晶化合物が、下記式(I)で表される、請求項1又は2記載の複層フィルムの製造方法。
Y1~Y8は、それぞれ独立して、化学的な単結合、-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR1-C(=O)-、-C(=O)-NR1-、-O-C(=O)-NR1-、-NR1-C(=O)-O-、-NR1-C(=O)-NR1-、-O-NR1-、又は、-NR1-O-を表す。ここで、R1は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1~20の二価の脂肪族基を表す。また、前記脂肪族基には、1つの脂肪族基当たり1以上の-O-、-S-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-O-、-NR2-C(=O)-、-C(=O)-NR2-、-NR2-、又は、-C(=O)-が介在していてもよい。ただし、-O-又は-S-がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~10のアルケニル基を表す。
Axは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2~30の有機基を表す。
Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルキニル基、-C(=O)-R3、-SO2-R4、-C(=S)NH-R9、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数2~30の有機基を表す。ここで、R3は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、炭素数5~12の芳香族炭化水素環基を表す。R4は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、フェニル基、又は、4-メチルフェニル基を表す。R9は、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~12のシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数5~20の芳香族基を表す。前記Ax及びAyが有する芳香環は、置換基を有していてもよい。また、前記AxとAyは、一緒になって、環を形成していてもよい。
A1は、置換基を有していてもよい三価の芳香族基を表す。
A2及びA3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3~30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A4及びA5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数6~30の二価の芳香族基を表す。
Q1は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
m及びnは、それぞれ独立に、0又は1を表す。) - 前記基材が、延伸フィルムである、請求項1~3のいずれか一項に記載の複層フィルムの製造方法。
- 前記基材が、脂環式構造含有重合体を含む樹脂からなる、請求項1~4のいずれか一項に記載の複層フィルムの製造方法。
- 前記基材の前記面が、表面処理を施されていない非処理面である、請求項1~5のいずれか一項に記載の複層フィルムの製造方法。
- 基材と、
50mN/m以下の表面自由エネルギーを有する前記基材の面に、逆波長分散性の複屈折を発現しうる重合性液晶化合物を含み且つ26mN/m以上の表面張力を有する液晶性組成物を塗布し、前記重合性液晶化合物を重合させて得られる光学異方性層とを備える、複層フィルム。
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