JP2016166344A - 重合性液晶組成物及び光学異方性フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する重合性液晶組成物によって、波長λnmの光に対する複屈折率Δn(λ)が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05である、即ち低波長分散特性や逆波長分散性を示す光学異方性フィルムを製造することができる。
式(1)中、A1は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであるが、少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、Z1およびY1は連結基であり、Z2は単結合または−CH=CH−であり、Gは複素芳香環であり、mは1〜3の整数であり、Q1はスペーサーであり、PGは重合性の基である。
【選択図】なし
Description
重合性液晶化合物を用いて得られる位相差板は、従来用いられていた延伸フィルムと比較し、大きな複屈折を示すことから薄膜化が可能であり、基材に直接塗布することが可能であるため接着層が不要である。また、強固なネットワークを構築できるため外部環境に対する特性の変化率が小さいなどの優れた特性を有する。さらに、液晶の配向制御により3次元屈折率を容易に制御することが可能であるため、成形性に関しても優れている。
となる。また、有機溶剤に関しては環境負荷や人体への影響を考慮し、安全性の高い有機溶剤に対して高い溶解性を有することが求められる。
近年、このような課題を解決するために積層することなく逆波長分散を有する光学異方性層が求められており、逆波長分散特性を有する液晶性化合物が提案されている(特許文献7〜11)。
A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ただしA1のうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり;
Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり;
Z2は単結合、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、または−N=N−であり;
Gは、
(A)少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香環でπ電子数が6〜20である一価の基、
(B)少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含み、かつ少なくとも一つ以上の芳香環と連結
した芳香環でπ電子数が6〜20である一価の基、
(C)少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む多環式芳香環でπ電子数が6〜20である一価の基、または、
(D)芳香環、少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香環、および少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む多環式芳香環の少なくとも二つ以上を含むπ電子数が6〜20である一価の基であり、
該基中の少なくとも一つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい;
mはそれぞれ独立して1〜3の整数であり;
Y1はそれぞれ独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;
Q1はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
PGはそれぞれ独立して式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される重合性の基である。)
[2] 式(1)において、Z2が単結合または−CH=CH−であり;Gが式(G−1)〜(G−9)で表される基である、[1]に記載の重合性液晶組成物。
X1はそれぞれ−O−、−S−または−NR2−であり、R2は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルカノイル、または置換基を有してもよいフェニルであり;少なくとも一つの−CH=は−N=に置き換えられてもよく、ただし式(G−1)および(G−5)において、少なくとも一つの−CH=は−N=であり、少なくとも一つの水素は
フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、置換基を有してもよいフェニル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい。)
[3] 式(1)において、PGが式(PG−1)で表される重合性の基である、[1]または[2]に記載の重合性液晶組成物。
[4] 式(1)において、Gが式(G−6)、(G−8)、または(G−9)で表される、[2]に記載の重合性液晶組成物。
[5] さらに式(M1)および式(M2)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つを含有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルから選ばれるいずれかの二価基であり、該二価基において、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシ、または炭素数1〜20のアルコキシカルボニルであり;
qは1〜4の整数であり;
aは0〜20の整数であり;
RMは水素またはメチルであり;
YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−である。)
[6] 式(M1)および(M2)中、AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ただし、AMの少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−である、[5]に記載の重合性液晶
組成物。
[7] さらにキラルな化合物を少なくとも1つ含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[8] さらに二色性色素化合物を少なくとも1つ含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の重合性液晶組成物に光を照射して得られる光学異方性フィルム。
[10] 波長450nmの光に対する複屈折率Δn(450)と波長550nmの光に対する複屈折率Δn(550)が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05の関係を満たす、[9]に記載の光学異方性フィルム。
[11] [9]または[10]に記載の光学異方性フィルムを有する偏光板。
[12] [9]または[10]に記載の光学異方性フィルムを有する表示素子。
[13] [11]に記載の偏光板を有する表示素子。
[14] 式(1−1)で表される化合物。
A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ただしA1のうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり;
Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり;
mはそれぞれ独立して1〜3の整数であり;
nは0または1であり;
X1は−O−、−S−、または−NR2−であり、R2は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルカノイル、またはフェニルであり;
W1は水素、フッ素、塩素、置換基を有してもよいフェニル、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;
Y1はそれぞれ独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;
Q1はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
PGはそれぞれ独立して式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される重合性の基である。)
例えば、式(2)におけるQ1は炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−などで置き換えられてもよいが、−O−などでの置き換えを含むアルキレンの炭素数は、この場合20を超えるものではない。このルールは、他の定義についても同様である。
味しており、Aにおける水素が基Bで置き換えられていて、その位置は任意であることを意味している。Xは置き換えられる基Bの数を示している。Xが0の場合は、Bは存在せず、また、置き換えられていないことを示す。
本発明の一態様である重合性液晶組成物(以下、「本発明の重合性液晶組成物」と略す場合がある。)は、式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする。本発明の重合性液晶組成物を利用することにより、波長450nmの光に対する複屈折率Δn(450)と波長550nmの光に対する複屈折率Δn(550)が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05の関係を満たす光学異方性フィルム、即ち、低波長分散特性や逆波長分散性を示す光学異方性フィルムを製造することができる。
通常、液晶性化合物は、芳香環や脂環をコア骨格とし、アルキル等からなるフレキシブルな基がこれに結合した、棒状またはディスク状の分子形状を持つ。一方、本発明における式(1)で表される化合物は、コア骨格として、1,4−フェニレンの2位もしくは3位に直接あるいは2重結合を介して芳香環を有する。
式(1)で表される化合物を含有することにより、低波長分散特性や逆波長分散性を示す光学異方性フィルムが得られるメカニズムは以下のように考察できる。屈折率の波長分散性は、Lorentz−Lorenzの式で表されているように、物質の吸収波形と密接な関係にある。物質の光吸収の極大が生じる領域では、長波長側から短波長側へ向かい吸収波長に近づくにつれて(波長が短くなるに従い)、屈折率が急激に増大する異常分散領域が存在する。つまり、側方部に剛直で共役系を伸張させる置換基を導入することによって、短軸方向の吸収を長波長領域に拡大することができ、これに伴いno(通常屈折率)の波長に対する屈折率変化率を大きくすることができる。また、長軸方向にシクロヘキサン環などを導入することで長軸方向の吸収を短波長化させることができ、ne(異常屈折率)の波長に対する屈折率変化率を小さくすることができる。この2つの効果により、複屈折率の波長分散特性を制御することができると考えられる。
また、本発明の重合性液晶組成物は、(1)室温付近で良好な液晶相を示す、(2)有機溶媒に対する良好な溶解性を示す、(3)溶媒を除去した後も室温下において長時間液晶相を維持することができる等の特性を持った組成物とすることができ、さらに得られたフィルムは、光学異方性、透明性、耐熱性、密着性、寸法安定性、および機械的強度等に優れるため、本発明の重合性液晶組成物は、光学異方性フィルムの製造に非常に適した材料と言えるのである。
以下、式(1)で表される化合物を詳細に説明する。なお、本発明の重合性液晶組成物において、式(1)で表される化合物は1種類に限られず、式(1)に該当する化合物を2種類以上含んでいてもよい。
また式(1)で表される化合物が高い液晶性を有し、他の液晶性化合物および有機溶媒に対する良好な混和性を有するためには、mはそれぞれ独立して1〜3の整数である。
高い液晶性を有し、他の液晶性化合物および有機溶媒に対する良好な混和性を有し、低い波長分散特性を有するためには、式(G−1)〜(G−9)で表される基であることが好ましい。
また、「置換基を有してもよいフェニル」の「置換基」としては、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイル等が挙げられる。
より低い波長分散特性を有するためには、式(G−6)、(G−8)または(G−9)で表される基であることが好ましく、高い液晶性を有し、かつ化合物を安価に製造するためには式(G−6)で表される基であることがより好ましい。
式(PG−1)〜式(PG−8)で表される重合性基の選択は、フィルムの製造条件に
より、適切なものを選ぶことが出来る。しかしながら通常用いられる光重合法によってフィルムを作製する場合、式(PG−1)で表されるアクリル基やメタクリル基を選択する事が、高い硬化性、溶媒への溶解性、取扱いのしやすさなどの点から、好適である。
き換えられてもよく、PGは式(PG−1)〜式(PG−9)で表される重合性の基である。
例えば、式(1−1)で表される化合物は、下記式で表される反応工程を経ることによって合成することができる。
また、下記式のように4−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸等を用いることにより、1,4−シクロへキシレンを導入することができる。
なお、合成された化合物の構造は、例えば、プロトンNMRスペクトルにより確認することができる。
したがって、平行から垂直に立ちあがっている状態をいう。チルト配向におけるチルト角(傾き角)の例は5度から85度である。ツイストは、配向状態が基材に平行ではあるが、らせん軸を中心に階段状にねじれている状態をいう。ツイスト配向におけるチルト角の例は0度から5度である。
本発明の重合性液晶組成物は、式(1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する。本発明の重合性液晶組成物は、比較的低い温度でネマチック相やスメクチック相の液晶相を有する。本発明の重合性液晶組成物を、ラビング処理等の配向処理がなされているプラスチック基板上やプラスチックの薄膜で表面が被覆された支持基板上に塗工して製膜する場合、ホモジニアス配向やハイブリッド配向となる。また、本発明の重合性液晶組成物に、後述する非重合性あるいは重合性の光学活性化合物を添加した場合にはツイスト配向となる。本発明の重合性液晶組成物に、後述するカルド構造を有する化合物、または単官能の液晶化合物を加えるとホメオトロピック配向が得られやすくなる。
キル、または炭素数1〜10のアルコキシであり、該アルキルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよい。
ここで、q、c、またはdが2以上である場合、このAMおよびZMはその繰り返し毎に異なっていてもよい。
シリコーン系非イオン性界面活性剤としては、例えば、未変性シリコーンあるいは変性シリコーンを主成分とした共栄社化学(株)製のポリフローATF―2、グラノール100、グラノール115、グラノール400、グラノール410、グラノール435、グラノール440、グラノール450、グラノールB−1484、ポリフローKL−250、ポリフローKL−260、ポリフローKL−270、ポリフローKL−280、BYK−300、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−315、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−337、BYK−341、BYK−342、BYK−344、BYK−345、BYK−346、BYK−347、BYK−348、BYK−370、BYK−375、BYK−377、BYK−378、BYK−3500、BYK−3510、およびBYK−3570などが挙げられる。
FTX−208G、FTX−218G、FTX−240G、FTX−206D、フタージェント212D、FTX−218、FTX−220D、FTX−230D、FTX−240D、FTX−720C、FTX−740C、FTX−207S、FTX−211S、FTX−220S、FTX−230S、KB−L82、KB−L85、KB−L97、KB−L109、KB−L110、KB−F2L、KB−F2M、KB−F2S、KB−F3M、およびKB−FaMなどが挙げられる。
その他の重合性化合物は、液晶相を維持できる限り添加してもよい。式(1)で表される化合物群の合計重量(ただし、その他の液晶化合物やその他の重合性液晶化合物を含有する場合は式(1)で表される化合物群との合計重量)に対する重量比で0.5以下であることが好ましい。
micalsが販売しているBoltorn H20(16官能)、Boltorn H30(32官能)、Boltorn H40(64官能)を原料にそれらをアクリル化することで得られる。
メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2,4−ジエチルキサントン/p−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン/メチルトリエタノールアミン混合物などが挙げられる。
よびアセテート系溶剤などが挙げられる。
アセテート系溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸メチル、および1−メトキシ−2−プロピルアセテートなどが好ましい。
ン、α−オレフィン等)との付加共重合体、ノルボルネン系モノマーとシクロオレフィン系モノマー(シクロペンテン、シクロオクテン、5,6−ジヒドロジシクロペンタジエン等)との付加共重合体、及び、これらの変性物等が挙げられ、具体的には、ZEONEX、ZEONOR(共に商品名、日本ゼオン(株)製)、ARTON(商品名、JSR(株)製)、TOPAS(商品名、ティコナ社製)、APEL(商品名、三井化学(株)製)、エスシーナ(商品名、積水化学工業(株)製)、OPTOREZ(商品名、日立化成(株)製)が挙げられる。
に影響を与える。即ち、液晶フィルムの製造プロセスにおけるほとんど全ての条件が多少なりともチルト角に影響を与えると考えてよい。従って、液晶組成物の最適化と共に、液晶フィルムの製造プロセスの諸条件を適宜選択することにより、任意のチルト角にすることができる。
ラニル、またはオキセタニルを含む基であることが好ましい。本発明の重合性液晶組成物は以下に説明する重合体の原料として用いる他、液晶表示素子の構成要素である液晶として用いてもよい。
選択反射の中心波長、nは平均屈折率、Pitchはらせんピッチ)で表されるため、nまた
はPitchを変えることにより中心波長(λ)および波長幅(Δλ)を適宜調整することが
できる。色純度を良くするには波長幅(Δλ)を小さくすればよいし、広帯域の反射を所望する際には波長幅(Δλ)を大きくすればよい。さらにこの選択反射は重合体の厚みの
影響も大きく受ける。色純度を保つためには、厚みが小さくなりすぎないようにしなければならない。均一な配向性を保つためには、厚みが大きくなりすぎないようにしなければならない。したがって、適度な厚みの調整が必要であり、0.5〜25μmが好ましく、1〜10μmがより好ましい。
液晶フィルムは、液晶表示素子(特に、アクティブマトリックス型およびパッシブマトリックス型の液晶表示素子)に適用する光学補償素子として有効である。この液晶フィルムを光学補償膜として使用するのに適している液晶表示素子の型の例は、IPS型(イン・プレーン・スイッチング)、OCB型(光学的に補償された複屈折)、TN型(ツィステッド・ネマティック)、STN型(スーパー・ツィステッド・ネマティック)、ECB型(電気的に制御された複屈折)、DAP型(整列相の変形効果)、CSH型(カラー・スーパー・ホメオトロピック)、VAN/VAC型(垂直配向したネマチック/コレステリック)、OMI型(光学モード干渉)、SBE型(超複屈折効果)などである。さらにゲスト−ホスト型、強誘電性型、反強誘電性型などの表示素子用の位相レターダーとして、この液晶フィルムを使用することもできる。なお、液晶フィルムに求められるチルト角の厚み方向の分布や厚みなどの
パラメーターの最適値は、補償すべき液晶表示素子の種類とその光学パラメーターに強く依存するので、素子の種類によって異なる。
特に、0.75≦Δn(450)/Δn(550)≦1.05の関係を満たす波長分散性を有することがさらに好ましい。
Δn(450)/Δn(550)の値が小さすぎると緑に対して最適なレターデーションを設定した場合に青のレターデーションが最適値から小さすぎる値になってしまうため、視野角特性が悪くなり、逆に、大きすぎると緑に対して最適なレターデーションを設定した場合に青のレターデーションが最適値から大きすぎる値になってしまうため、視野角特性が悪くなる。
前記関係式を満足するものは、従来のものとは異なり、屈折率の波長分散性が、低いさらには逆(波長が大きくなるに伴い複屈折率が大きくなる)となり、より最適化された光学異方性フィルム材料の提供が可能となる。
<化合物の構造確認>
500MHzのプロトンNMR(ブルカー:DRX−500)の測定により合成した化合物の構造を確認した。記載した数値はppmを表し、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、mはマルチプレットを表す。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、3℃/分の速度で昇温した。相が別の相に転移する温度を測定した。Cは結晶、Nはネマチック相、Sはスメ
クチック相、Iは等方性液体を意味する。NI点は、ネマチック相の上限温度またはネマチック相から等方性液体への転移温度である。「C50N63I」は、50℃で結晶からネマチック相に転移し、63℃でネマチック相から等方性液体へ転移したことを示す。括弧内はモノトロピックの液晶相を示す。
窒素雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機社製、マルチライト−250)を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射した。
(1)ラビング処理済み配向膜付きガラス基板の作製
厚さ1.1mmのガラス基板に、低プレチルト角(水平配向モード)用ポリアミック酸(リクソンアライナー:PIA−5370 JNC株式会社製)をスピンコートし、スピンコートした塗膜から溶媒を80℃のホットプレート上で除去後、該塗膜を230℃で30分間、オーブンで焼成したものを、レーヨン布を利用してラビング処理した。
クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に位相差フィルムを形成した基板を挟持して観察し、基板を水平面内で回転させ、明暗の状態を確認した。位相差フィルムを形成した基板を偏光顕微鏡観察し、配向欠陥の有無を確認した。
シンテック(株)製のOPIPRO偏光解析装置を用い、位相差フィルムを形成した基板に波長が550nmおよび450nmの光を照射した。これらの光の入射角度をフィルム面に対して90°から減少させながらレターデーションを測定した。レターデーション(retardation;位相遅れ、レターデーションとも呼ばれる)はΔn×dで表される。記号Δnは複屈折率(光学異方性値)であり、記号dは重合体フィルムの厚さである。
液晶フィルム付きガラス基板の液晶フィルムの層を削りだして、その段差を微細形状測定装置(KLA TENCOR(株)製 アルファステップIQ)を用いて測定した。
ホモジニアス配向を有する液晶フィルムについて求めた光の入射角度がフィルム面に対して90°の時のレターデーションと膜厚値から、複屈折率(Δn)=レターデーション(Re)/膜厚(d)として算出した。
波長分散の特性として、以下の式から求められる値を指標とした。
波長分散の特性=450nmの光で測定したレターデーション(Re450nm)/550nmの光で測定したレターデーション(Re550nm)。すなわち、上記波長分散の特性値が小さい方が、低波長分散性が高く、1以下の値の場合に逆波長分散特性を有することを示す。
JIS規格「JIS−K−5400 8.4鉛筆引掻試験」の方法に準じて測定した。
すなわち、鉛筆硬度計(吉光精機製C−221)を用い、45°の角度で固定した鉛筆(三菱鉛筆(株)Uni)の芯による引掻きで、キズが生じる時の鉛筆の芯の硬さを測定した。
下記に示す化合物(1−1−1−1)を以下のようにして合成した。
ン26.3gを、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)125mLに加え、窒素雰囲気下10℃以下で冷却しながら撹拌した。そこへ、クロロメチルメチルエーテル14.7gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で8時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で酢酸エチルを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合物(容量比:トルエン/酢酸エチル=2/1))で精製し、減圧乾燥することにより、化合物(ex−3)25.2gを得た。
A)2.1gを、THF110mLおよび2−プロパノール(IPA)55mLの混合溶液に加え、40℃で8時間加熱撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルおよびヘプタンの混合溶液で再結晶することにより、化合物(ex−5)31.8gを得た。
相転移温度(℃):C 67 N 82 I
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.00(d,1H),7.89(d,1H),7.54−7.34(m,5H),7.15−7.06(m,6H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.18−6.10(m,2H),5.81(d,2H),4.85−4.74(m,2H),4.19−4.14(m,4H),3.94(t,4H),2.94−2.88(m,4H),2.73−2.53(m,6H),2.32−2.04(m,8H),1.86−1.67(m,12H),1.56−1.41(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−5−1)を以下のようにして合成した。
の混合溶液に加え、40℃で8時間加熱撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、減圧乾燥することにより、化合物(ex−6)33.5gを得た。
相転移温度(℃):C 70 I
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.01(d,1H),7.89(d,1H),7.52−7.46(m,2H),7.45−7.33(m,3H),7.13−7.07(m,2H),6.48−6.43(m,2H),6.19−6.11(m,2H),5.90−5.86(m,2H),4.88−4.77(m,2H),4.42−4.33(m,8H),2.73−2.55(m,10H),2.34−2.27(m,2H),2.25−2.09(m,6H),1.87−1.68(m,4H),1.60−1.46(m,4H).
下記に示す化合物(1−1−10−1)を以下のようにして合成した。
メタノールで再結晶することにより、化合物(1−1−10−1)6.3gを得た。
相転移温度(℃):C 59 N 82 I
1H−NMR(CDCl3;δppm):8.06(d,1H),8.00(d,1H),7.94(d,1H),7.51(t,1H),7.45(t,1H),7.24−7.17(m,2H),7.10(d,4H),6.80(d,4H),6.40(d,2H),6.17−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.82−4.74(m,2H),4.19−4.14(m,4H),3.94(t,4H),2.90(t,4H),2.79−2.71(m,1H),2.63−2.54(m,5H),2.30−2.17(m,4H),2.12−2.05(m,4H),1.82−1.68(m,12H),1.56−1.41(m,12H).
[実施例4]
上記合成した本発明化合物と以下に示す化合物(M2−7−1)、(M1−15−1)、(M1−16−1)、(M2−1−1)および(M1−24−1)を用いて、表1に示す液晶組成物を作製した。
実施例4に記載の方法と同様に上記化合物(M2−7−1)、(M1−15−1)、(M1−16−1)および下記化合物(C−1)、(C−2)を用いて、表2に示す液晶組成物を作製した。
[実施例5]
実施例4で作製した液晶組成物(S−1)を、ラビング処理済配向膜付きガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で2分間加熱し、室温で1分間冷却し、溶剤が除去した重合性液晶層を空気中で紫外線照射により重合させて、液晶の配向状態を固定させた光学異方性フィルム(F−1)を得た。得られた光学異方フィルムを偏光顕微鏡観察および偏光解析装置で確認したところ、配向欠陥がなく均一なホモジニアス配向を有していた。
実施例5に記載の方法と同様に、実施例4で作製した液晶組成物(S−2)〜(S−7)より、光学異方性フィルム(F−2)〜(F−7)を得た。これら得られた光学異方フィルムを偏光顕微鏡観察および偏光解析装置で確認したところ、配向欠陥がなく均一なホモジニアス配向を有していた。
実施例5に記載の方法と同様に、比較例1で作製した液晶組成物(SC−1)〜(SC−4)より光学異方性フィルム(CF−1)〜(CF−4)を得た。これら得られた光学異方フィルムを偏光顕微鏡観察および偏光解析装置で確認したところ、ホモジニアス配向を有していることを確認した。
実施例5、6および比較例2で作製した光学異方性フィルムのフィルム面に対して90度のレターデーションの波長450nmの測定値(Re450)および波長550nmの測定値(Re550)、膜厚、波長550nmでのΔn、および波長分散特性(Re450/Re550)を表3に示す。
性液晶組成物を用いることで光学異方性フィルムの波長分散特性を制御できることが明らかとなった。また、光学異方性フィルム(F−4)においては波長分散特性が1以下の値を示し、逆波長分散特性を有することが確認できた。
実施例1で合成した化合物(1−1−1−1)、実施例3で合成した化合物(1−1−10−1)、および比較例1で使用した化合物(C−1)の有機溶剤への溶解性を表4に示す。ここで表4中、化合物と溶剤との合計重量を100重量%とし、化合物が15、30重量%のときの各種溶剤に対して40℃湯煎30分後の溶解性を目視にて評価し、完全に溶解したものを○、不溶物があるものを×とした。使用した溶剤はシクロヘキサノン(CHN)、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)およびメチルイソブチルケトン(MIBK)である。
Claims (14)
- 式(1)で表される化合物を少なくとも一つ含有する重合性液晶組成物。
A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ただしA1のうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり;
Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり;
Z2は単結合、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、または−N=N−であり;
Gは、
(A)少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香環でπ電子数が6〜20である一価の基、
(B)少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含み、かつ少なくとも一つ以上の芳香環と連結した芳香環でπ電子数が6〜20である一価の基、
(C)少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む多環式芳香環でπ電子数が6〜20である一価の基、または、
(D)芳香環、少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香環、および少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む多環式芳香環の少なくとも二つ以上を含むπ電子数が6〜20である一価の基であり、
該基中の少なくとも一つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい;
mはそれぞれ独立して1〜3の整数であり;
Y1はそれぞれ独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;
Q1はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
PGはそれぞれ独立して式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される重合性の基である。)
- 式(1)において、Z2が単結合または−CH=CH−であり;Gが式(G−1)〜(G−9)で表される基である、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
X1はそれぞれ−O−、−S−または−NR2−であり、R2は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルカノイル、または置換基を有してもよいフェニルであり;少なくとも一つの−CH=は−N=に置き換えられてもよく、ただし式(G−1)および(G−5)において、少なくとも一つの−CH=は−N=であり、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、トリフルオロアセチル、トリフルオロメチル、置換基を有してもよいフェニル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい。) - 式(1)において、PGが式(PG−1)で表される重合性の基である、請求項1または2に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1)において、Gが式(G−6)、(G−8)、または(G−9)で表される、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- さらに式(M1)および式(M2)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つを含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルから選ばれるいずれかの二価基であり、該二価基において、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシ、または炭素数1〜20のアルコキシカルボニルであり;
qは1〜4の整数であり;
aは0〜20の整数であり;
RMは水素またはメチルであり;
YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−である。) - 式(M1)および(M2)中、AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ただし、AMの少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−である、請求項5に記載の重合性液晶組成物。
- さらにキラルな化合物を少なくとも1つ含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- さらに二色性色素化合物を少なくとも1つ含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物に光を照射して得られる光学異方性フィルム。
- 波長450nmの光に対する複屈折率Δn(450)と波長550nmの光に対する複屈折率Δn(550)が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05の関係を満たす、請求項9に記載の光学異方性フィルム。
- 請求項9または10に記載の光学異方性フィルムを有する偏光板。
- 請求項9または10に記載の光学異方性フィルムを有する表示素子。
- 請求項11に記載の偏光板を有する表示素子。
- 式(1−1)で表される化合物。
A1はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、ただしA1のうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり;
Z1はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり;
mはそれぞれ独立して1〜3の整数であり;
nは0または1であり;
X1は−O−、−S−、または−NR2−であり、R2は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルカノイル、またはフェニルであり;
W1は水素、フッ素、塩素、置換基を有してもよいフェニル、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;
Y1はそれぞれ独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;
Q1はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
PGはそれぞれ独立して式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される重合性の基である。)
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