JPWO2018030190A1 - 重合性液晶組成物および液晶重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
W1はフッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、炭素数1〜5のアルカノイルオキシ、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
Z1は−CH2CH2COO−または−CH2CH2OCO−であり、
Z2は−OCOCH2CH2−または−COOCH2CH2−であり、
Y1およびY2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1およびQ2は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
P1およびP2は独立して式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
[2]
W1が炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のアルカノイルオキシである、[1]に記載の重合性液晶組成
物。
W1は炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のアルカノイルオキシであり、Y1およびY2、Q1およびQ2、P1およびP2は式(1)と同じである。)
AMは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、この1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルにおいて少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルで置き換えられてもよく、
ZMは独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり、
aは1または2であり、
WMは独立して水素、フッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
YMは独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
QMは独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
PMは独立して式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基であり、
RMはフッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、炭素数1〜5のフルオロアルキル、または式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
TMは独立して水素、フッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
WMは独立して水素、フッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
ZMは独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり、
YMは独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
QMは独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
R2は独立して水素またはメチルである。)
W1は炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のアルカノイルオキシであり、
Y1およびY2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1およびQ2は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
P1およびP2は独立して式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
「クロスニコル状態」とは対向配置した偏光板の偏光軸が直交した状態を指し、「パラレルニコル状態」とは対向配置した偏光板の偏光軸が一致した状態を指す。
本発明において、「単官能化合物」とは、重合性官能基を一つ有する化合物を意味する。
本発明において、「多官能化合物」とは、重合性官能基を複数有する化合物を意味する。
本発明において、「X官能化合物」とは、重合性官能基をX個有する化合物を意味する。
ここで、「X官能化合物」中のXは整数である。
本発明において、「重合性化合物」とは、重合性官能基を少なくとも一つ有する化合物を意味する。
本発明において「重合性液晶化合物」とは、液晶化合物かつ重合性化合物である化合物を意味する。
本発明において、「非液晶性重合性化合物」とは、液晶化合物でない重合性化合物をいう。
本発明において、「基材つき液晶重合体」とは、基材上の重合性液晶組成物を重合して得られる、基材を含む物を意味する。
本発明において、「基材なし液晶重合体」とは、基材つき液晶重合体から基材を除いた物を意味する。
本発明において、「液晶重合体」とは、基材つき液晶重合体および基材なし液晶重合体の総称を意味する。
本発明において「ホモジニアス配向」とは、チルト角が0度から5度のことを指す。
本発明において「ホメオトロピック配向」とは、チルト角が、85度から90度のことを指す。
本発明において「チルト配向」とは、液晶分子の長軸の配向方向が、基材から離れるにしたがって、基材に対して平行から垂直に立ちあがっている状態を指す。
本発明において「ツイスト配向」とは、液晶分子の長軸方向の配向方向が基材に対して平行ではあり、かつ、基材から離れるにしたがって、らせん軸を中心に階段状にねじれている状態をいう。
本発明の重合性液晶組成物は、化合物(1)を含む。重合性液晶組成物中の化合物(1)の種類は、1つでも複数でもかまわない。式(1)で表される重合性液晶化合物を加えた重合性液晶組成物を原料とする液晶重合体は、正面コントラストが向上する。また、該液晶重合体は、透明性が向上する。さらに、該液晶重合体は、表面硬度が向上する。
Q1およびQ2は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであることが好ましく、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。Q1およびQ2が独立して炭素数1〜20のアルキレンである場合、重合性液晶組成物の液晶相が発現しやすく、他の液晶性化合物および有機溶剤と相分離しにくい。
式(P−1)、式(P−2)、式(P−8)、および式(P−9)で表される官能基は、アルケンに電子吸引基を有しているので、様々な手段により重合し、より大きな分子量を有する高分子へと変化させる重合性官能基である。
式(P−3)〜式(P−7)で表される官能基は、ひずみを有するエーテル環を有しているので、様々な手段により重合し、より大きな分子量を有する高分子へと変化させる重合性官能基である。
W1は炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のアルカノイルオキシであり、
Y1およびY2、Q1およびQ2、P1およびP2は式(1)と同じである。)
例えば、4−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸およびその誘導体を用いることにより、1,4−シクロへキシレンを導入できる。
また、本発明の重合性液晶組成物では、重合性液晶組成物全量に対して、化合物(1)を0.5〜50重量%含有することが好ましく、1.5〜30重量%含有することがより好ましい。
本発明の重合性液晶性組成物には、下記の化合物(M)をさらに含有することが好ましい。
多官能性化合物の重合性液晶組成物への添加は、液晶重合体の機械的強度若しくは耐薬品性又はその両方を向上させる。たとえば、2官能性化合物である化合物(M)を加えた重合性液晶組成物の重合体は三次元構造となる。2官能性化合物である化合物(M)を加えると、三次元構造となる重合性液晶組成物の重合体はより硬くなる。なお、RMが、重合性官能基である場合に、化合物(M)が、2官能性化合物になる。
本発明の重合性液晶組成物に1種類以上の添加物を添加してもよい。
非イオン性界面活性剤は、液晶重合体の空気界面側のチルト配向を抑制する効果がある。
シリコーン系非イオン性界面活性剤、フッ素系非イオン性界面活性剤、ビニル系非イオン性界面活性剤、炭化水素系非イオン性界面活性剤などは、非イオン性界面活性剤である。
他の重合性液晶化合物と一体化させる効果があるため、重合性化合物である界面活性剤の重合性液晶組成物への添加が好ましい。重合性液晶化合物との反応性の観点から、該界面活性剤は、紫外線で重合反応を開始する界面活性剤が好ましい。
液晶重合体が均一な配向になりやすいため、及び、重合性液晶組成物の塗布性が向上するため、重合性液晶組成物中の界面活性剤の含有量は、重合性液晶組成物全量に対して0.0001〜0.5重量%が好ましく、0.01〜0.2重量%がより好ましい。
界面活性剤として、イオン性界面活性剤、並びに、シリコーン系非イオン性界面活性剤、フッ素系非イオン性界面活性剤、ビニル系非イオン性界面活性剤そのほかの非イオン界面活性剤がある。
重合性液晶組成物への重合性官能基を有する界面活性剤の添加は、液晶重合体の表面硬度を向上する。
重合性基を2つ以上有する化合物の重合性液晶組成物への添加は、液晶重合体の機械的強度の強化若しくは耐薬品性の向上、又はその両方が期待できる。
非液晶性重合性化合物はビニル系重合性基を1つまたは2つ以上有する化合物が挙げられる。
側鎖および/または末端に極性基を有する非液晶性重合性化合物の重合性液晶組成物への添加により、該重合性液晶組成物と基材との密着性の向上が期待できる。
2官能化合物ではない多官能化合物の非液晶性重合性化合物として、ペンタエリストールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールEO付加トリアクリレート、トリスアクリロイルオキシエチルフォスフェート、トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリアクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリストールトリメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、トリメチロールEO付加トリメタアクリレート、トリスメタアクリロイルオキシエチルフォスフェート、トリスメタアクリロイルオキシエチル、イソシアヌレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリメタアクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリメタアクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリメタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタメタアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタメタアクリレートなどが挙げられる。ビスフェノール構造又はカルド構造を有する重合性化合物の重合性液晶組成物への添加は、重合体の硬化度の向上及び液晶重合体のホメオトロピック配向を誘導する。
該連鎖移動剤の量の増加により、該基材なし液晶重合体の反応率は低下する。該連鎖移動剤の量の増加により、該重合体の鎖の長さは減少する。
連鎖移動剤として、チオール誘導体およびスチレンダイマー誘導体などが挙げられる。
単官能性チオール誘導体として、ドデカンチオール、2−エチルへキシル−(3−メルカプト)プロピオネートなどが挙げられる。多官能性チオール誘導体として、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンなどが挙げられる。
上記スチレンダイマー系連鎖移動剤としては、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン、2,4−ジフェニル−1−ブテンなどが挙げられる。
該重合阻害剤として、(1)フェノール系酸化防止剤、(2)イオウ系酸化防止剤、(3)リン酸系酸化防止剤、(4)アミン系酸化防止剤などが挙げられる。重合性液晶組成物との相溶性や液晶重合体の透明性の観点から、フェノール系酸化防止剤が好ましい。相溶性の観点からフェノール系酸化防止剤としては、水酸基のオルト位にt−ブチル基を有する化合物が好ましい。
重合性液晶組成物への光安定剤の添加は、重合性液晶組成物の耐候性を向上させる。
重合性液晶組成物への酸化防止剤の添加は、重合性液晶組成物の耐候性を向上させる。
重合性液晶組成物へのシランカップリング剤の添加は、基材と基材なし液晶重合体との間の密着性を改善する。
溶剤の成分として、エステル、アミド系化合物、アルコール、エーテル、グリコールモノアルキルエーテル、芳香族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、ケトン、アセテート系溶剤などが挙げられる。
アセテート系溶剤とは、アセテート構造を有する化合物であって溶剤の成分となるものを指す。
基材の材質として、ガラス、プラスチック、および金属などが挙げられる。該ガラスや金属は表面にスリット状の加工を施してもよい。該プラスチックは、延伸処理並びに親水化処理および疎水化処理などの表面処理を施してもよい。
(1)レーヨン、綿、ポリアミドなどの素材からなるラビング布を金属ロールなどに捲き付け、
(2)基材に該ロールを接し、
(3)該ロールを回転させながら基材表面と平行に該ロールを移動させる、又は該ロールを固定したまま基材を移動させる。
ラビングの前に、基材上に重合体の被膜を設け、該被膜上をラビングしてもいい。該被膜はポリイミド、ポリアミック酸またはポリビニルアルコールなどのラビング配向膜と呼ばれるものが用いられる。
ラビングにより、液晶重合体の配向の欠陥などを防止できる。
(1)基材上に、光配向膜と呼ばれる重合体被膜を設け、
(2)基材に波長250〜400nmの直線偏光を照射する。
必要に応じて、加熱処理を施してもいい。
該光配向膜は感光性基を含むポリイミド、ポリアミック酸またはポリアクリレートなどがある。該感光性基はカルコン、シンナメート、シンナモイル、またはアゾ基であることが好ましい。
偏光UV照射により、液晶重合体の配向の欠陥などを防止でき、ラビングによる削れなどの配向の欠陥も防止できる。
本発明の基材つき液晶重合体は、以下の工程で得る。
(1)重合性液晶組成物を基材上に塗布し、必要に応じて乾燥させて塗膜を形成させる。
(2)光、熱、触媒などの手段で該重合性液晶組成物を重合させ、基材つき液晶重合体を得る。
これにより、塗膜中の重合性液晶組成物が液晶状態のまま固定化する。
該偏光板として、ヨウ素又は二色性色素をドープした吸収型の偏光板、およびワイヤーグリッド偏光板等の反射型偏光板が挙げられる。
本発明の実施例において、「DCC」は1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドを意味する。
本発明の実施例において、「DMAP」は4−ジメチルアミノピリジンを意味する。
本発明の実施例において、「pTSA」はp−トルエンスルホン酸を意味する。
本発明の実施例において、「Irg−907」は、BASFジャパン(株)製のイルガキュアー(商標)907(Irg−907)を意味する。
本発明の実施例において、「NCI−930」は、(株)ADEKA製のアデカクルーズ(商標)NCI−930を意味する。
本発明の実施例において、「FTX−218」は、(株)ネオス製のフタージェント(商標)FTX−218を意味する。
本発明の実施例において、「TEGOFlow370」は、エボニック・ジャパン(株)のTEGOFlow(商標)370を意味する。
<化合物の構造確認>
化合物の構造は、ブルカー製のDRX−500による500MHzのプロトンNMRの測定で確認した。記載した数値の単位はppmである。sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、mはマルチプレットを表す。
融点測定装置のホットプレートに試料を置き、偏光顕微鏡で転移温度を測定した。転移温度の測定は、3℃/分の速度で昇温しながら行った。転移温度を表す際に、結晶相、ネマチック相、スメクチック相、および等方性液体は、それぞれ、「C」、「N」、「S」、「I」と表記した。それぞれの相の間の数字はセシウス度で表した転移温度を意味する。「C50N63I」は、50℃で結晶からネマチック相に転移し63℃でネマチック相から等方性液体へ転移したことを示す。括弧内のアルファベットはモノトロピックの液晶相を示す。
位相差フィルムを形成した基材を、クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に挟持して観察した。該基材を水平に回転させ、明暗の状態を確認した。位相差フィルムを形成した基材を偏光顕微鏡観察し、配向欠陥の有無を確認した。暗状態にて光が抜けて見える箇所がある、または明状態および暗状態を共に確認できないとき、「配向欠陥あり」とした。「配向欠陥あり」でないときを「配向欠陥なし」とした。
液晶フィルム付きガラス基材から、液晶重合体の部分を削りだした。その部分の段差を微細形状測定装置であるKLA TENCOR(株)製のアルファステップIQで膜厚を測定した。
レターデーションReは、シンテック(株)製のOPIPRO偏光解析装置で計測した。液晶重合体の表面に対する光の入射角を90°から減少させながら、レターデーションを計測した。計測に使用した光の波長は、450nm、550nmおよび650nmである。
波長ごとの複屈折率Δnは、(レターデーションRe)/(膜厚)で算出した。
クロスニコル状態での輝度及びパラレルニコル状態での輝度は、位相差フィルムを形成した基材を、偏光顕微鏡の2枚の偏光板の間に挟持し、輝度計を用いて評価を行った。輝度計はYOKOGAWA 3298Fを使用した。該基材を水平に回転させ、最小となる輝度を「クロスニコル状態での輝度」とみなした。該基材を水平面内で回転させ、最大となる輝度を「パラレルニコル状態での輝度」とみなした。
ガラス基材、配向膜および液晶重合体の積層体の透過率は、日本分光製の紫外可視分光光度計(V650DS)を用いて測定した。ブランクは空気とした。
液晶重合体の硬さは、本明細書に記載した部分を除きJIS規格「JIS−K−5400 8.4鉛筆引掻試験」で測定した。三菱鉛筆(株)製の鉛筆であるUniを用いた。
吉光精機製の鉛筆硬度計であるC−221を使用した。液晶重合体を、45°の角度で固定した鉛筆の芯で引掻いた。液晶重合体にキズが生じるもっとも柔らかい鉛筆の芯の硬さを測定した。
鉛筆の芯は、H、F、HB、B、2B、3B、4Bの順に柔らかくなる。
<光配向剤の調製>
特開2012−087286の実施例9に記載の方法と同様にして、式(J)で表されるポリマーを合成した。
偏光UV処理済み配向膜付きのガラスの基材は次の工程で作製した。
(1)光配向剤(1)をガラスにスピンコートし、塗膜を作製した。
(2)100℃のホットプレート上で、該塗膜から溶剤を除去した。
(3)該塗膜に、塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を200mJ/cm2照射した。
基材上の重合性液晶組成物を重合させる光源は、250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機社製、マルチライト−250)を使用した。照射は、窒素雰囲気下の室温で行った。照射光は、30mW/cm2(365nm)であり、照射時間は30秒である。
[実施例1]
化合物(1−1−1−1)は以下の手順で合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.10(d,4H),6.98−6.78(m,3H),6.81(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.80−4.72(m,2H),4.17(t,4H),3.93(t,4H),2.89(t,4H),2.61−2.48(m,6H),2.21−2.11(m,7H),2.09−2.01(m,4H),1.83−1.63(m,12H),1.55−1.37(m,12H).
化合物(1−1−2−1)は、実施例1のメチルヒドロキノンを2’,5’−ジヒドロキシアセトフェノンに変更し、それ以外は実施例1に記載した方法で合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.48(d,1H),7.25−7.22(m,1H),7.10(d,4H),7.07(d,1H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.79−4.73(m,2H),4.17(t,4H),3.93(t,4H),2.89(t,4H),2.61−2.51(m,9H),2.24−2.15(m,4H),2.09−2.04(m,4H),1.82−1.66(m,12H),1.55−1.38(m,12H).
化合物(1−1−3−1)は、実施例1のメチルヒドロキノンを2,5−ジヒドロキシ安息香酸メチルに変更し、それ以外は実施例1に記載した方法で合成した。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.70(d,1H),7.28−7.24(m,1H),7.11(d,4H),7.06(d,1H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.80−4.73(m,2H),4.17(t,4H),3.93(t,4H),3.84(s,3H),2.89(t,4H),2.63−2.51(m,6H),2.26−2.14(m,4H),2.10−2.04(m,4H),1.82−1.65(m,12H),1.54−1.38(m,12H).
[実施例4]
重合性液晶組成物の成分である化合物(M−1−1−1)および(M−2−1−1)の構造は、下記に示した。
重合性液晶組成物の成分である化合物(C−1)の構造を、下記に示した。
カラムクロマトグラフィーの充填材はシリカゲルであり、溶離液はトルエン−酢酸エチル混合物v/v=9/1である。
重合性液晶組成物の成分である化合物(C−2)の構造を、下記に示した。
カラムクロマトグラフィーの充填材はシリカゲルであり、溶離液はトルエン−酢酸エチル混合物v/v=9/1である。
[実施例9]
液晶重合体(F−1)を以下の手順で作製した。
(1)偏光UV処理済み配向膜付きのガラスの基材の上へ、重合性液晶組成物(S−1)を、スピンコートにより塗布した。
(2)ホットプレートを使って、該基材を、80℃で3分間、加熱した。
(3)続けて、該基材を室温で3分間冷却し、
(4)該基材を室温空気中で紫外線照射により重合させた。
液晶重合体(F−1)は、ホモジニアス配向をしており、配向欠陥なしであった。
実施例9に記載の手順で、重合性液晶組成物(S−1)の代わりに重合性液晶組成物(S−2)〜(S−5)を使って、それぞれ、液晶重合体(F−2)〜(F−5)を得た。
液晶重合体(F−2)〜(F−8)は、ホモジニアス配向で配向欠陥なしであった。
実施例9に記載の手順で、重合性液晶組成物(S−1)の代わりに重合性液晶組成物(SC−1)および(SC−2)を使って、それぞれ、(CF−1)および(CF−2)を得た。
以下の表3に、液晶なし液晶重合体ごとの、光波長550nmのレターデーションRe、光波長550nmの複屈折Δn及び正面コントラストを記載した。
このことから、本発明の重合性液晶組成物から、正面コントラストの高い液晶重合体が得られることが明らかになった。
以下の表4に示す結果より、液晶重合体(F−1)〜(F−5)の380nmの透過率は、液晶重合体(CF−1)および(CF−2)の透過率に比べて、顕著に高い。また、液晶重合体(F−1)〜(F−5)の鉛筆高度は、液晶重合体(CF−1)および(CF−2)の鉛筆高度に比べて、顕著に硬い。
このことから、本発明の重合性液晶組成物から、透過率が高く、表面硬度の硬い液晶重合体が得られることが明らかになった。
Claims (16)
- 式(1)で表される化合物を含有する、重合性液晶組成物。
W1はフッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、炭素数1〜5のアルカノイルオキシ、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
Z1は−CH2CH2COO−または−CH2CH2OCO−であり、
Z2は−OCOCH2CH2−または−COOCH2CH2−であり、
Y1およびY2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1およびQ2は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
P1およびP2は独立して式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
- W1が炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のアルカノイルオキシである、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 式(1)において、Z1が−CH2CH2COO−であり、Z2が−OCOCH2CH2−である、請求項1または2に記載の重合性液晶組成物。
- P1およびP2が式(P−1)で表される官能基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
- 以下の式(M)で表される化合物をさらに含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
AMは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、この1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルにおいて少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルで置き換えられてもよく、
ZMは独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−であり、
aは1または2であり、
WMは独立して水素、フッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
YMは独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
QMは独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
PMは独立して式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基であり、
RMはフッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、炭素数1〜5のフルオロアルキル、または式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
- 式(1)で表される化合物および式(M)で表される化合物の合計重量100重量%に対し、式(1)で表される化合物を10〜90重量%、式(M)で表される化合物を10〜90重量%含有する、請求項6に記載の重合性液晶組成物。
- 式(M)において、PMが式(P−1)で表される官能基である、請求項6または7に記載の重合性液晶組成物。
- 式(M)で表される化合物が、式(M−1)で表される化合物または式(M−2)で表される化合物を含有する、請求項6〜8のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
TMは独立してフッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
WMは独立して水素、フッ素、塩素、ホルミル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数2〜5のアルケニル、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のフルオロアルキルであり、
ZMは独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であり、
YMは独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
QMは独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
R2は独立して水素またはメチルである。) - 式(1)で表される化合物と、式(M−1)または式(M−2)で表される化合物の合計重量100重量%に対し、式(1)で表される化合物を30〜90重量%、式(M−1)または式(M−2)で表される化合物を10〜70重量%含有する、請求項9に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物が重合している液晶重合体。
- 光配向膜により液晶分子を配向させた状態で固定化した、請求項11に記載の液晶重合体。
- 請求項11または12に記載の液晶重合体からなる位相差フィルム。
- 請求項11または12に記載の液晶重合体を有する偏光板。
- 請求項11または12に記載の液晶重合体を有する表示素子。
- 式(1−1)で表される重合性液晶化合物。
W1は炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、炭素数1〜5のアルカノイル、または炭素数1〜5のアルカノイルオキシであり、
Y1およびY2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1およびQ2は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、
P1およびP2は独立して式(P−1)〜式(P−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
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