JP2014219659A - 剥離防止剤を含有した重合性液晶組成物を用いたフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ホモジニアス配向の重合性液晶組成物層に、剥離防止剤として、分子内にラジカル重合する重合性基とカチオン重合する重合性基とを有する非液晶性の重合性化合物を併用する。
【選択図】図3
Description
び耐久性の検討は行っていなかった。特に、高温高湿等の過酷環境下での耐久性については検討されていなかった。
支持基材上に、少なくとも配向層と液晶組成物層をこの順に有するフィルムであって、
液晶組成物層は重合性液晶組成物層に含まれる重合性液晶化合物の配向を固定化して得られ、その配向状態がホモジニアス配向であり、
重合性液晶組成物層が、分子内にラジカル重合する重合性基とカチオン重合する重合性基を有する剥離防止剤を1種又は2種以上含有することを特徴とするフィルム。
剥離防止剤のラジカル重合する重合性基が、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、マレイミド基、またはビニルケトン基である[1]に記載のフィルム。
[3]
剥離防止剤のカチオン重合する重合性基が、オキシラニル基、オキセタニル基、またはビニルエーテル基である[1]または[2]に記載のフィルム。
[4]
1種または2種以上の剥離防止剤を重合性液晶化合物の全重量に対して、0.1〜20重量%含む[1]〜[3]のいずれかに記載のフィルム。
[5]
配向層が(メタ)アクリレート系ポリマーであり、このポリマーの形成に用いるモノマーが感光部位として光二量化又は光異性化する構造を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のフィルム。
[6]
重合性液晶化合物の配向方向の制御方法がラビング法、光配向処理法、ナノインプリンティング法、および延伸法のいずれかである[1]〜[5]のいずれかに記載のフィルム
。
[7]
[1]〜[6]のいずれかに記載のフィルムを用いた液晶表示素子。
[8]
[7]に記載の液晶表示素子を適用した立体画像表示装置。
支持基材は、ガラスまたは光学用プラスティックフィルムの総称である。
液晶化合物は、液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶相はネマチック相、スメクチック相、コレステリック相などであり、多くの場合ネマチック相を意味する。液晶相はその温度範囲より高い温度になると液晶状態(異方性)が消失し、液体状態となる。この液体状態が等方相の状態である。重合性は、光、熱、触媒などの手段により単量体が重合し、重合体を与える能力を意味する。式(M1)、式(M2)で表される化合物を化合物(M1)、化合物(M2)と表記することがある。その他の式で表される化合物についても同様である。(メタ)アクリレート[(meth)acrylate]は、アクリレート(acrylate)およびメタクリレート(methacrylate)の一方または両方を表す。化学式において、結合手がベンゼン環を構成する炭素原子のどれとも結合していないように表示されているベンゼン環の置換基は、その結合位置が任意であることを示す。
におけるチルト角の例は0度から5度である。ホメオトロピックは、配向状態が基材に垂直である状態をいう。ホメオトロピック配向におけるチルト角の例は、85度から90度である。チルトは、配向状態が基材から離れるにしたがって、平行から垂直に立ちあがっている状態をいう。チルト配向におけるチルト角(傾き角)の例は5度から85度である。ツイストは、配向状態が基材に平行ではあるが、らせん軸を中心に階段状にねじれている状態をいう。ツイスト配向におけるチルト角の例は0度から5度である。
あるいは、ナノインプリンティング法を用いて、重合性液晶組成物層に直接モールドを押し付ける方法が挙げられる。例えば、Journal of Nanoscience and Nanotechnology Vol.8 p.4775-4778 (2008)に記載の方法のように配向した重合性液晶組成物層へモールドを押し付ける方法等が挙げられる。
ラジカル重合する重合性基としては、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、マレイミド基、またはビニルケトン基が挙げられる。
カチオン重合する重合性基としては、オキシラニル基、オキセタニル基、またはビニルエーテル基が挙げられる。
P1は独立して重合性基であり、好ましくはアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基、グリシジル基、グリシジルエーテル基、オキセタニル基、オキセタニルエーテル基、マレイミド基、マレイミドカルボキシル基、チオール基、またはスチリル基である。
R1は独立して、水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
A1は独立して1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであるが、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい。
X1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよい。
Z1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、または−OCOCH=CH−である。
sは独立して1〜5の整数である。
式(M1a)〜(M2c)において、P1は独立して重合性基であり、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基、グリシジル基、グリシジルエーテル基、オキセタニル基、オキセタニルエーテル基、マレイミド基、マレイミドカルボキシル基、チオール基、またはスチリル基である。好ましくはアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジル基、グリシジルエーテル基、オキセタニル基、オキセタニルエーテル基である。
R1は独立して水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
環A3は独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンである。
W1は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のハロゲン化アルキルである。
X1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよい。
Z1は独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−、また
は−OCOCH=CH−である。
pおよびqは独立して0または1である。
nは独立して0〜20の整数である。
12)、(M2b−16)〜(M2b−17)、(M2b−19)、(M2c−2)〜(M2c−3)、(M2c−7)および(M2c−11)から選択されるものが好ましい。
(M1a−1)〜(M1a−3)、(M1a−5)〜(M1a−11)、(M1a−13)〜(M1a−17)から選択される1種以上を10〜60重量%、(M2a−1)〜(M2a−5)から選択される1種以上を0.1〜60重量%、(M2b−2)〜(M2b−4)、(M2b−6)〜(M2b−9)から選択される1種以上を10〜70重量%、(M2c−2)〜(M2c−3)から選択される1種以上を10〜50重量%の範囲で用いることが好ましい。
また、(M2a−6)、(M2a−9)から選択される1種以上を1〜60重量%、(M2b−12)、(M2b−16)〜(M2b−17)、(M2b−19)から選択される1種以上を10〜70重量%、(M2c−7)および(M2c−11)から選択される1種以上を10〜50重量%の範囲で用いることが好ましい。
また、特に好ましくは、(M2a−6)、(M2a−9)および(M2c−7)の組み合わせであり、(M2a−6)、(M2a−9)から選択される1種以上を3〜60重量%、(M2c−7)を30〜50重量%の範囲で用いることが好ましい。
また、ビス[4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシカルボニルオキシ]安息香酸]2−メチル−1,4−フェニレン(BASF製:LC−242)も好ましく例示でき、LC−242と、上記の重合性液晶化合物から選択される1種以上とを組み合わせて用いることもできる。
メタクリレート化合物などである。「ビスコート」は大阪有機化学株式会社の商品名である。これらの化合物は、重合体の被膜形成能をさらに高めるのに適している。
シル−フェニル−ケトン(Irgacure184)、Irgacure250、Irgacure127、Irgacure500(Irgacure184とベンゾフェノンの混合物)、Irgacure2959、Irgacure907、Irgacure369、Irgacure379、Irgacure754、Irgacure1300、Irgacure819、Irgacure1700、Irgacure1800、Irgacure1850、Irgacure1870、Darocur4265、DarocurMBF、DarocurTPO、Irgacure784、Irgacure754、IrgacureOXE01、およびIrgacureOXE02である。上記のDarocurおよびIrgacureはどちらもBASFジャパン株式会社から販売されている商品の名称である。これらに公知の増感剤(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート(DarocurEDB)、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート(DarocurEHA)など)を添加してもよい。
ル捕捉剤)および酸化防止剤等を添加してもよい。紫外線吸収剤の例は、TINUVIN
PS、TINUVIN P、TINUVIN 99−2、TINUVIN 109、TINUVIN 213、TINUVIN 234、TINUVIN 326、TINUVIN 328、TINUVIN 329、TINUVIN 384−2、TINUVIN
571、TINUVIN 900、TINUVIN 928、TINUVIN 1130、TINUVIN 400、TINUVIN 405、TINUVIN 460、TINUVIN 479、TINUVIN 5236、アデカスタブLA−32、アデカスタブLA−34、アデカスタブLA−36、アデカスタブLA−31、アデカスタブ1413、およびアデカスタブLA−51である。「TINUVIN」はBASFジャパン株式会社の商品名である。また、「アデカスタブ」は株式会社ADEKAの商品名であり、登録商標である。
p−サイメン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、i−プロピルベンゼン、n−プロピルベンゼン、t−ブチルベンゼン、s−ブチルベンゼン、n−ブチルベンゼン、およびテトラリンである。ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤の好ましい例はクロロベンゼンである。脂肪族炭化水素系溶剤の好ましい例は、ヘキサンおよびヘプタンである。ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤の好ましい例は、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエチレンおよびテトラクロロエチレンである。脂環式炭化水素系溶剤の好ましい例は、シクロヘキサンおよびデカリンである。
支持基材上に配向層を形成し、重合性液晶化合物と剥離防止剤の混合物またはその混合物の溶液を塗布、乾燥させて塗膜(重合性液晶組成物層)を形成させる。次に、その塗膜に光照射して重合させて、塗膜中の組成物が液晶状態で形成するネマチック配向を固定化する。本発明において、液晶組成物層は重合性液晶組成物層に含まれる重合性液晶化合物の配向を固定化して得られる。液晶組成物層は1層でもよいが、2層以上設けてもよい。
形成の第1の方法は、支持基材上に形成された配向層をパターン処理し、重合性液晶化合物と剥離防止剤の混合物またはその混合物の溶液を塗布、乾燥させて塗膜を形成させる。次に、その塗膜に光照射して重合させて、塗膜中の組成物が液晶状態で形成するネマチック配向を固定化する。
した状態でロールを回転させながら移動させる方法、ロールを固定したまま支持基材側を移動させる方法などが採用される。ラビング処理は支持基材に直接施されていてもよく、または支持基材上に予め配向層を設け、その配向層にラビング処理を施してもよい。ラビング処理の方法は前述のとおりである。支持基材の種類によっては、その表面に酸化ケイ素を傾斜蒸着して配向能を付与することもできる。
重合性液晶化合物と剥離防止剤、添加剤、溶剤、その他の重合性化合物の組み合わせ。
重合性液晶化合物と剥離防止剤、添加剤、溶剤の組み合わせ。
なお、少なくとも重合性液晶化合物および剥離防止剤の組み合わせ、すなわち溶剤を含まない場合は重合性液晶組成物と表記される。例えば、重合性液晶化合物と剥離防止剤、添加剤、その他の重合性化合物の組み合わせとなる場合である。
ないためには、熱処理時間を2時間以内にすることが好ましい。このようにして本発明の重合性液晶組成物層が得られる。
ラビング法を用いる場合は、配向層としてポリイミド系、ポリビニルアルコール系材料の配向膜が用いられる。光配向処理法を用いる場合は、配向層として(メタ)アクリレート系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマー、シロキサン系ポリマー等を主成分とする光配向膜が用いられる。光配向膜を用いる場合は、感光性を有する部位がポリマー構造に必要であり、重合性液晶化合物を配向させるためには、感光部位がアゾ部位である光異性化型ポリマー、シンナメート部位あるいはカルコン部位を有する光二量化型ポリマー、シクロブタン部位を有する光分解型ポリマーが好ましく、感度の点からは光二量化型ポリマーがより好ましく用いられる。
光二量化型ポリマーとしては、(メタ)アクリレート系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマー、シロキサン系ポリマー等が好ましく、このポリマーの側鎖に、光二量化部位と
してシンナメート構造あるいはカルコン構造を有する(メタ)アクリレート系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマーが好ましく用いられる。
本発明においては、密着性および耐久性という観点から、配向層が上記(メタ)アクリレート系ポリマーを含むことが好ましい。配向層に用いるポリマーのうち上記(メタ)アクリレート系ポリマーの占める割合は、30〜100重量%であることが好ましく、50〜100重量%がより好ましい。配向層が(メタ)アクリレート系ポリマーであることが特に好ましい。
従来では、ホモジニアス配向する組成物で密着が良好なものとしては、環状エーテル組成物等が知られていた。一方、これまで密着性および耐久性に劣るとされていた(メタ)アクリル系ポリマーでも前記特定の剥離防止剤を添加することで密着性が向上することを見出した。さらに(メタ)アクリル系ポリマー自体はホモジニアス配向する組成であれば何でも良く、剥離防止剤の添加で配向を乱さずに密着性を向上させることができる。
(メタ)アクリレート系ポリマーには、光配向性モノマーのホモポリマー、又は光配向性モノマーと他の非光二量化(非光配向性)(メタ)アクリル系モノマーとのコポリマーを用いることが好ましい。
配向層を形成する方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができるが、塗布により形成することが好ましい。塗布の際には溶剤を用いてもよく、溶剤としては重合性液晶化合物の塗布に用いるものと同様のものを用いることができる。なかでも、シクロヘキサン、トルエン、シクロペンタノンから選択される溶剤を組み合わせて用いることが好ましい。塗布の方法も重合性液晶化合物の塗布と同様の方法を採用することができる。
(メタ)アクリレート系ポリマーに用いる光配向性モノマーおよび非光配向性モノマーの組み合わせとしては、光配向性モノマーである2−〔4−〔(E)−2−メトキシカルボニルビニル〕フェノキシ〕エチル=2−メチルアクリラートと、非光配向性モノマーとして2−ヒドロキシエチルメタクリレート、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸などが特に好ましい。
本発明に係るフィルムの好ましいヘイズ値は、通常1.5%以下であり、好ましい透過率は80%以上である。より好ましいヘイズ値は1.0%以下であり、より好ましい透過率は95%以上である。透過率については、可視光領域でこれらの条件を満たすことが好ましい。図4のように液晶組成物層を積層して用いる場合は、第2の液晶組成物層を第1の液晶組成物層上に第1の液晶組成物層の厚みを基準として、通常0.4倍〜10.0倍、好ましくは1.0倍〜6.0倍、より好ましくは1.2倍〜6.0倍となるように設けるとよい。
い。
<組成物(PLC−1)の調製>
化合物(M1a−5)(n=6)を30重量%、化合物(M1a−7)(n=6)を30重量%、化合物(M2a−4)(n=6)を5重量%、および化合物(M2b−2)(n=6)を35重量%からなる重合性液晶化合物の混合物(MIX−1)を調製した。
支持基材として、トリアセチルセルロースを使用した60μm厚みのフィルムを用意した。この支持基材上に配向剤(2−〔4−〔(E)−2−メトキシカルボニルビニル〕フェノキシ〕エチル=2−メチルアクリラート(A成分)と2−ヒドロキシエチルメタクリレート(B成分)のコポリマー(共重合比=A成分/B成分=95/5(重量比)、重量平均分子量約7万、溶媒はシクロヘキサン/トルエン/シクロペンタノン=1/6/3(重量比)、ポリマー濃度は5wt%)をバーコート塗布し、100℃で1分間乾燥して厚み0.1μmの配向層を形成した。この配向層の塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線をストライプ状にパターニングしたフォトマスクを用いて露光した。露光においては、塗布する重合性液晶化合物の配列方向と支持基材の長手方向が平行となるように直線偏光を露光した。次にフォトマスクを外して最初の露光方向と直行する方向に直線偏光を露光した。このようにして、図3に示されるように、支持基材301上に、重合性液晶化合物の配向方向104が互いに異なる状態となるように重合性液晶化合物を配列するための配向層302を形成した。
レタデーション(retardation;位相遅れ)は、Δn×dで表される。記号Δnは光学異方性であり、記号dは重合体フィルムの厚さである。重合体フィルムの厚さはテンコール社製アルファステップIQ等の触診式段差計や分光光度計などで測定でき、リタデーションの測定値と厚さの測定値よりΔnを求めることができる。
得られた重合性液晶フィルムをJIS K5600−5−6の方法に従って、カッターナイフを用いて碁盤目状の100マスの切り傷を付け、その上に一度セロテープ(登録商標)No.405産業用(ニチバン株式会社製)を密着させた後はがし、支持基材に残ったマスの数の100目に対する割合を残膜率%として表し密着性の強さを評価した。(残
膜率の高いほうがより密着性が高いことを意味する。)その結果、残膜率は100%であった。
得られた液晶フィルムを温度80℃、湿度90%に設定した環境試験機に投入し、一定時間経過後取り出し、再度密着性の強さを評価し、耐久性の評価とした。その結果、72時間後の残膜率は90%であった。
<組成物(PLC−2)の調製>
実施例1に記載の重合性液晶化合物の混合物(MIX−1)100重量部に対して、剥離防止剤としてオキセタンアクリレートOXE−10(商品名、大阪有機化学工業株式会社製)を10重量部、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、界面活性剤としてBYK−361N(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.2重量部添加して、これをトルエンに溶解し(MIX−1)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(PLC−2)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−2)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−2)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が95%であった。
<組成物(PLC−3)の調製>
重合性液晶化合物(BASF製LC−242:ビス[4−[4−(アクリロイルオキシ)ブトキシカルボニルオキシ]安息香酸]2−メチル−1,4−フェニレン)100重量部に対して、剥離防止剤としてオキセタンメタクリレートOXE−30(商品名、大阪有機化学工業株式会社製)を10重量部、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、界面活性剤としてBYK−361N(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.2重量部添加して、これをトルエンに溶解し濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(PLC−3)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物(PLC−3)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−3)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1に記載の方法で、レタデーションを測定したところ、この重合性液晶フィルムはホモジニアス配向であった。また、実施例1に記載の方法で、このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が90%であった。
<組成物(PLC−4)の調製>
実施例3に記載の重合性液晶化合物(BASF製LC−242)100重量部に対して、剥離防止剤としてオキセタンアクリレートOXE−10(商品名、大阪有機化学工業株式会社製)を10重量部、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、Irgacure250(商品名、BASFジャパン株式会社製)を1重量部、界面活性剤としてBYK−361N(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.2重量部添加して、これをトルエンに溶解し濃度が25重量
%の溶液を調製した。この溶液を(PLC−4)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−4)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−4)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が90%であった。
<組成物(PLC−5)の調製>
実施例3に記載の重合性液晶化合物(BASF製LC−242)100重量部に対して、剥離防止剤としてグリシジルメタクリレートを10重量部、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン製)を5重量部、Irgacure250(商品名、BASFジャパン株式会社製)を1重量部、界面活性剤としてBYK−361N(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.2重量部添加して、これをトルエンに溶解し、濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(PLC−5)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−5)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−5)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この重合性液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が90%であった。
<組成物(PLC−6)の調製>
化合物(M1a−1)(n=10)を40重量%、実施例3に記載の重合性液晶化合物(BASF製LC−242)40重量%、および化合物(M2a−5)(n=8)を20重量%からなる重合性液晶化合物の混合物(MIX−6)を調製した。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−6)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−6)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が95%であった。
<組成物(PLC−7)の調製>
化合物(M2a−1)(n=4)を50重量%、化合物(M2b−2)(n=6)20重量%、および化合物(M2b−2)(n=3)を30重量%からなる重合性液晶化合物の混合物(MIX−7)を調製した。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−7)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−7)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が90%であった。
<組成物(PLC−8)の調製>
化合物(M1a−16)(n=6)を10重量%、化合物(M1a−17)(n=8)を20重量%、化合物(M2b−3)(n=2)を60重量%、および化合物(M2c−2)(n=4)を10重量%からなる重合性液晶化合物の混合物(MIX−8)を調製した。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−8)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−8)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が95%であった。
<組成物(PLC−9)の調製>
化合物(M2a−6)(n=4)を55重量%、化合物(M2a−9)(n=6)を5重量%、および化合物(M2c−7)(n=2)を40重量%からなる重合性液晶化合物の混合物(MIX−9)を調製した。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(PLC−9)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−9)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は100%であった。さらに耐久試験の結果は残膜率が100%であった。
<組成物(H−1)の調製>
実施例1に記載の重合性液晶化合物の混合物(MIX−1)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、界面活性剤としてBYK−361N(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.2重量部添加して、これをトルエンに溶解し(MIX−1)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(H−1)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(H−1)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−H1)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この重合性液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は0%であった。
<組成物(H−2)の調製>
実施例3に記載の重合性液晶化合物(BASF製LC−242)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、界面活性剤としてBYK−361N(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を0.2重量部添加して、これをトルエンに溶解し濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(H−2)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(H−2)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−H2)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。実施例1と同様の方法でレタデーションを測定したところ、この重合性液晶フィルムはホモジニアス配向であった。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は0%であった。
<組成物(H−3)の調製>
下記組成の組成物(MIX−3)を調製した。この組成物(MIX−3)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、CPI−100P(商品名、サンアプロ株式会社製)を2重量部添加して、これをトルエンに溶解し(MIX−3)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(H−3)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(H−3)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−H3)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。このサンプルは垂直配向を示した。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は0%であった。
<組成物(H−4)の調製>
下記組成の組成物(MIX−4)を調製した。この組成物(MIX−4)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、CPI−100P(商品名、サンアプロ株式会社製)を2重量部添加して、これをトルエンに溶解し(MIX−4)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(H−4)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(H−4)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−H4)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。このサンプルは垂直配向を示した。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は0%であった。
<組成物(H−5)の調製>
下記組成の組成物(MIX−5)を調製した。この組成物(MIX−5)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、CPI−100P(商品名、サンアプロ株式会社製)を2重量部添加して、これをトルエンに溶解し(MIX−5)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(H−5)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(H−5)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−H5)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。このサンプルは垂直配向を示した。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は0%であった。
<組成物(H−6)の調製>
下記組成の組成物(MIX−10)を調製した。この組成物(MIX−10)100重量部に対して、重合開始剤としてIrgacure907(商品名、BASFジャパン株式会社製)を5重量部、CPI−100P(商品名、サンアプロ株式会社製)を2重量部添加して、これをトルエンに溶解し(MIX−10)の濃度が25重量%の溶液を調製した。この溶液を(H−6)とする。
実施例1記載の配向層上に重合性液晶組成物の溶液(H−6)を塗布したこと以外は実施例1と同様の方法で、重合性液晶フィルム(F−H6)を作製した。液晶組成物層の厚みは、1μmであった。このサンプルは垂直配向を示した。このサンプルの密着性を評価したところ、残膜率は0%であった。
込まれた後でも位相差板が装置から剥離することがないので、長期信頼性に優れた立体画像表示装置を得ることができる。
102:出射光の偏光方向
103:パターン化位相差板(パターン化処理された1/4λ板)
104:位相差板における液晶の配向方向
105:パターン化位相差板を通過することで得られる円偏光の状態の模式図
106:円偏光メガネ
107:偏光メガネにより右目用と左目用に分離された画像
201:パターン化位相差板(第2の液晶組成物層を用いてパターン化処理された1/2λ板)
202:パターン化位相差板における液晶の配向方向
203:パターン化位相差板を通過することで得られる直線偏光の状態
204:立体画像装置における、第1の液晶組成物層
205:立体画像装置における、第1の液晶組成物層の液晶の配向方向
206:立体画像装置における、第2の液晶組成物層を等方相で硬化あるいは溶剤で除去した領域
301:支持基材
302:パターン配向処理した配向層
303:液晶組成物層
401:単一配向処理した配向層
402:位相差板における、第1の液晶組成物層
403:位相差板における、第1の液晶組成物層の配向方向
404:位相差板における、第2の液晶組成物層
405:位相差板における、第2の液晶組成物層の配向方向
406:位相差板における、第2の液晶組成物層を等方相で硬化あるいは溶剤で除去した領域
Claims (8)
- 支持基材上に、少なくとも配向層と液晶組成物層をこの順に有するフィルムであって、
液晶組成物層は重合性液晶組成物層に含まれる重合性液晶化合物の配向を固定化して得られ、その配向状態がホモジニアス配向であり、
重合性液晶組成物層が、分子内にラジカル重合する重合性基とカチオン重合する重合性基を有する剥離防止剤を1種又は2種以上含有することを特徴とするフィルム。 - 剥離防止剤のラジカル重合する重合性基が、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、マレイミド基、またはビニルケトン基である請求項1に記載のフィルム。
- 剥離防止剤のカチオン重合する重合性基が、オキシラニル基、オキセタニル基、またはビニルエーテル基である請求項1又は2に記載のフィルム。
- 1種または2種以上の剥離防止剤を重合性液晶化合物の全重量に対して、0.1〜20重量%含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のフィルム。
- 配向層が(メタ)アクリレート系ポリマーであり、このポリマーの形成に用いるモノマーが感光部位として光二量化又は光異性化する構造を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフィルム。
- 重合性液晶化合物の配向方向の制御方法がラビング法、光配向処理法、ナノインプリンティング法、および延伸法のいずれかである請求項1〜5のいずれか一項に記載のフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のフィルムを用いた液晶表示素子。
- 請求項7に記載の液晶表示素子を適用した立体画像表示装置。
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