JP7334736B2 - 液晶組成物および液晶調光素子 - Google Patents
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Description
・素子の作製が容易である。
・広い面積に渡って膜厚制御が容易であるので、大きな画面の素子を作製することが可能である。
・偏光板を必要としないので、明るい表示が可能である。光散乱を利用するので視野角が広い。
[1] 第一成分として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として液晶組成物、を含有する重合性組成物。
[2] 重合性組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が1重量%から80重量%の範囲である、[1]に記載の重合性組成物。
[3] 第二成分である液晶組成物が、一般式(2)で表される化合物を含有する、[1]または[2]に記載の重合性組成物。
[4] 式(2)で表される化合物が、式(2-1)から式(2-33)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、[3]に記載の重合性組成物。
[5] 液晶組成物の重量に基づいて、式(2)で表される化合物の割合が、20重量%から90重量%の範囲である、[3]に記載の重合性組成物。
[6] 第二成分である液晶組成物が、一般式(3)で表される化合物をさらに含有する、[3]から[5]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[7] 式(3)で表される化合物が、式(3-1)から式(3-22)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つである、[6]に記載の重合性組成物。
[8] 液晶組成物の重量に基づいて、式(3)で表される化合物の割合が80重量%から10重量%の範囲である、[6]または[7]に記載の重合性組成物。
[9] 式(4)で表される化合物をさらに含む、[1]から[8]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[10] 式(5)で表される化合物をさらに含む、[1]から[9]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[11] 式(5)で表される化合物が、R6が炭素数1から40のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよい、[10]に記載の重合性組成物。
[12] 式(6)、式(7)、および式(8)で表される化合物の群から選択された化合物をさらに含む、[1]から[11]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[13] 重合性組成物の重量に基づいて、式(1)で表される化合物を含む重合性化合物総量が1重量%から50重量%の範囲であり、液晶組成物の割合が50重量%から99重量%の範囲である、[1]から[12]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[14] さらに添加物として光重合開始剤を含有する、[1]から[13]のいずれか1項に記載の重合性組成物。
[15] [1]から[14]のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いた、透明および散乱状態をスイッチングする液晶調光素子。
好ましいR3またはR4は、上限温度を上げるために、または下限温度を下げるために炭素数2から12のアルケニルであり、光や熱に対する安定性を上げるために炭素数1から12のアルキルである。
化合物(4)はジ(メタ)アクリレートであるが、Z5の置換基によってはトリ(メタ)アクリレート、またはテトラ(メタ)アクリレートもある。Z5はアルキレンなどで、重合体は網目構造を形成しやすい。Z5の分子鎖が短いとき、重合体の架橋部位が近接するので、網目が小さくなる。Z5の分子鎖が長いとき、重合体の架橋部位が離れ、分子運動の自由度が向上するので、駆動電圧が下がる。Z5が分岐状であるとき、自由度がさらに向上するので、駆動電圧がさらに下がる。この効果を向上させるために、化合物(4)とは異なる重合性化合物を併用してもよい。化合物(4)が揮発性である場合は、そのオリゴマーを用いてもよい。化合物(4)において、重合性基が多い場合は、架橋によって液滴を囲む重合体が固くなるか、または網目が密になる。
式(4-2)において、mは2から20の整数であり、
式(4-3)において、R7およびR9は独立して、炭素数1から5のアルキルであり、R8およびR10は独立して、炭素数5から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、Z7は炭素数10から30のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、 式(4-4)においてpは3から10の整数であり、Qは、水素またはメチルであり、 式(4-5)においてR11はOH、(メタ)アクロイル、または式(4-5)のR11以外の残基が-O-を介して結合した構造であり、R12は水素(H)またはメチルである。
化合物(5)はアクリレート誘導体またはメタクリレート誘導体である。R6が環状構造を有するとき、液晶組成物との親和性が向上する。R6がアルキレンであるとき、重合体は網目構造を形成しやすい。この重合体では、アルキレンによって分子運動の自由度が向上するので、駆動電圧が下がる。この効果をさらに向上させるために、化合物(5)とは異なる重合性化合物を併用してもよい。化合物(5)が揮発性である場合は、そのオリゴマーを用いてもよい。
化合物(6)、化合物(7)、および化合物(8)は、少なくとも1つのアクリロイルオキシ(-OCO-CH=CH2)またはメタクリロイルオキシ(-OCO-(CH3)C=CH2)を有する。液晶化合物は、メソゲン(液晶性を発現するような剛直な部位)を有するが、これらの化合物もメソゲンを有する。そのため、これらの化合物は、液晶化合物とともに配向層の作用によって同一方向に配向する。この配向は、重合後も維持される。重合して得られた液晶複合体は、高い透明性を有する。その他の特性を向上させるために、化合物(6)、化合物(7)、および化合物(8)とは異なる重合性化合物を併用してもよい。
測定には、ブルカーバイオスピン社製のDRX-500を用いた。1H-NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F-NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードを意味する。
示差走査熱量計(Perkin Elmer社のDiamond DSC)を用い、測定した。転移温度は、相を示す表記の間に、摂氏温度を記載することで表記した。相を示す表記において、Cは結晶層、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性液体である。相を示す表記において、括弧付の相の記載はモノトロピックの液晶相を示す。
<露光条件>
本実施例において、特に言及のない限り、露光は、室温で、250Wの超高圧水銀ランプ(ウシオ電機社製、マルチライト-250)を用い、露光量1J/cm2で実施した。このとき光の強度は、17mW/cm2(365nm)であった。またLEDで露光した場合は、UV-LEDユニット(東芝ライテックス社製)365nmタイプを用い、露光量1J/cm2で実施した。このとき光の強度は、1.3mW/cm2(365nm)であった。
式(1)で表される重合性化合物として、以下の(1-1)および(1-2)を使用した。化合物は特開2009-184974号公報に記載された方法と同様に合成した。
相転移温度(℃、DSCで測定);C 11.6 N 38.6 I
相転移温度(℃、DSCで測定);C 34.1 N 43.2 I
<物性測定>
それぞれ下記の方法で物性を計測した。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;JEITAという)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED-2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。
(1)ネマチック相の上限温度(NI;℃):偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度でホットプレートを加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
(2)ネマチック相の下限温度(TC;℃):ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、0℃、-10℃、-20℃、-30℃、および-40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が-20℃ではネマチック相のままであり、-30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<-20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
(3)粘度(バルク粘度;η;20℃で測定;mPa・s):測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
(4)光学異方性(屈折率異方性;Δn;25℃で測定):測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n//は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δn=n//-n⊥、の式から計算した。
(5)誘電率異方性(Δε;25℃で測定):誘電率異方性の値は、Δε=ε//-ε⊥、の式から計算した。誘電率(ε//およびε⊥)は次のように測定した。
(6)ヘイズ率(%):ヘイズ率の測定には、ヘイズメーターNDH5000(日本電色工業株式会社製)を使用した。
測定には以下のセル2種類を使用した。VAセル;4cm×3cmにカットしたEagle(登録商標)XGガラスに、PIA-8540-01X(ポリアミック酸溶液、JNC製)を2000rpmでスピンコートした。80℃で1分加熱することで溶剤を除去し、230℃で15分間焼成し、ポリイミド配向膜を作製した。このとき得られたポリイミド配向膜の膜厚は105nmであった。ついでこの基板の配向膜面上に、直径3.5μmのスペーサーを散布し、シール材を塗布したスペーサーを散布していない基板と張り合わせた。このとき、配向膜面はセルの内側になるようにした。その後、170℃で1.5時間、シール材を加熱硬化し、VAセルを得た。
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-1) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-2) 5%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-3) 5%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 9%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 16%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-2) 16%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 9%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (2-20) 7%
5-HB-O2 (3-2-1) 10%
3-HHB-1 (3-5-1) 8%
3-HHB-O1 (3-5-2) 6%
3-HBB-2 (3-6) 6%
NI=142.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.111;Δε=-5.7;η=64.9mPa・s.
[液晶組成物(M22)]
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1-1) 7%
5-HB(2F,3F)-O2 (2-1-2) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-2) 5%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-3) 5%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-6-4) 2%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-6-5) 8%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-6-6) 8%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-7) 7%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-2) 6%
3-HH-4 (3-1) 10%
3-HB-O2 (3-2-2) 10%
5-HB-O2 (3-2-1) 10%
3-HHB-1 (3-5-1) 3%
3-HHB-3 (3-5-3) 4%
3-HHB-O1 (3-5-2) 3%
3-HBB-2 (3-6) 2%
NI=102.0℃;Tc<-40℃;Δn=0.101;Δε=-3.3;η=25.8mPa・s.
[液晶組成物(M23)]
2-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 8%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-2) 13%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-3) 12%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-2) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-3) 4%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 14%
5-B(F)BB-3 (3-7-2) 14%
3-HBTB-2 (3-17-1) 8%
3-HBTB-3 (3-17-2) 8%
3-HBTB-4 (3-17-3) 8%
NI=100.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.219;Δε=-2.5;η=42.2mPa・s.
[液晶組成物(M24)]
2-BB(2F,3F)-O2 (2-4-1) 7%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-2) 13%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-3) 10%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-2) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-3) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-4) 5%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-17) 8%
1-BB-3 (3-3) 4%
3-HBB-2 (3-6) 8%
5-B(F)BB-2 (3-7-1) 13%
5-B(F)BB-3 (3-7-2) 13%
3-BB(2F,5F)B-3 (3-20) 4%
NI=93.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.203;Δε=-3.3;η=44.5mPa・s.
[液晶組成物(M25)]
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-4-2) 12%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-4-3) 12%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 4%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-8-1) 5%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-1) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-2) 9%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-3) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-10-4) 9%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-16) 7%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-17) 10%
2-HH-3 (3-1) 10%
5-B(F)BB-2 (3-7) 10%
NI=89.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.152;Δε=-5.7;η=41.8mPa・s.
実施例において使用するその他の重合性化合物(4-1-1)から(9-1-1)を以下に示す。
液晶調光素子の作製
負の誘電率異方性を有する液晶組成物(M21)に、光重合開始剤としてIrgacure651を0.3重量%の割合で添加した。得られた液晶組成物94重量%と、6重量%の化合物(1-1)とを混合し、重合性組成物1を調製した。重合性組成物1をVAセルへ注入した。注入時の温度は100℃であった。このセルを室温で3分間静置し、その後露光することで、調光素子1を得た。電圧無印加時には透明であり、45Vの電圧印加時には不透明となり、最大のヘイズ率が得られた。電圧無印加時および45V印加時のヘイズ率を測定した結果、1.5および52.0%であった。
[実施例2~9]
光重合開始剤を添加した液晶組成物(M21)から(M25)のいずれかと、化合物(1-1)と、重合性化合物(4-1-1)、(4-2-1)、および(5-6)のいずれかとを混合し、重合性組成物2から9を調製した。これらの重合性組成物を使用し、実施例1と同様の手順で、調光素子2から9を作製した。ヘイズ率の測定結果を表に示す。ヘイズ率と電圧との関係は材料により差があるので、最大のヘイズ率とそれが得られる電圧とを記載した。また全ての重合性組成物で、光重合開始剤として、Irgacure651を液晶組成物に対して0.3重量%の割合で使用した。
光重合開始剤を添加した液晶組成物(M21)から液晶組成物(M25)のいずれかと、化合物(1-2)と、重合性化合物(5-6)とを混合し、重合性組成物10から15を調製した。これらの重合性組成物を使用し、実施例1と同様の手順で、調光素子10から15を作製した。ヘイズ率の測定結果を表に示す。ヘイズ率と電圧との関係は材料により差があるので、最大のヘイズ率とそれが得られる電圧とを記載した。また全ての重合性組成物で、光重合開始剤として、Irgacure651を液晶組成物に対して0.3重量%の割合で使用した。
[比較例1]
化合物(1-1)の代わりに、化合物(6-1-1)を用いて、実施例1と同様に、重合性組成物R1を調製した。さらに実施例1と同様にして、調光素子R1を得た。電圧無印加時には透明であり、60Vの電圧印加時には不透明となった。この素子の電圧無印加時および60V印加時のヘイズ率を測定した結果、2.0および51.1%であった。
[比較例2]
化合物(1-1)の代わりに、化合物(6-1-2)を用いて、実施例1と同様に、重合性組成物R2を調製した。さらに実施例1と同様にして、調光素子R2を得た。電圧無印加時には透明であり、60Vの電圧印加時には不透明となった。この素子の電圧無印加時および60V印加時のヘイズ率を測定した結果、6.0および36.9%であった。
化合物(1-1)の代わりに、化合物(4-1-1)を用いて、実施例1と同様に、重合性組成物R3を調製した。さらに実施例1と同様にして、調光素子R3を得た。電圧無印加時には透明であり、60Vの電圧印加時には不透明となった。この素子の電圧無印加時および60V印加時のヘイズ率を測定した結果、3.5および48.7%であった。
[実施例16]
負の誘電率異方性を有する液晶組成物(M21)に、光重合開始剤としてIrgacure651を0.3重量%の割合で添加した。合計を100重量%としたときに、91重量%の液晶組成物(M21)と、6重量%の化合物(1-1)と、3重量%の化合物(9-1-1)とを混合し、重合性組成物16を調製した。この重合性組成物16を配向膜なしセルへ注入した。注入時の温度は100℃であった。このセルを室温で3分間静置し、その後露光することで、調光素子16を得た。電圧無印加時および45V印加時のヘイズ率を測定した結果、1.4および48.8%であった。
この組成物16を25℃で480時間保管したところ、沈殿などは生じず、均一な状態を保っていた。
[実施例17~20]
合計を100重量%としたときに、91重量%の光重合開始剤を添加した液晶組成物(M22)から液晶組成物(M25)のいずれかと、6重量%の化合物(1-1)と、3重量%の化合物(9-1-1)とを混合し、重合性組成物17から20を調製した。さらにこれらの組成物を使用し、実施例16と同様の手順で調光素子17から20を作製した。ヘイズ率の測定結果を表に示す。ヘイズ率と電圧との関係は材料により差があるので、最大のヘイズ率とそれが得られる電圧とを記載した。また全ての重合性組成物で、光重合開始剤として、Irgacure651を液晶組成物に対して0.4重量%の割合で使用した。
[実施例21~29]
実施例1から9と準じた方法で、調光素子21から29を作製した。ただし、超高圧水銀ランプの代わりにLEDを露光光源に使用し、かつ、液晶組成物に対するIrgacure651の量を0.4重量%に変更した。
Claims (14)
- 第一成分として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として、一般式(3)で表される化合物を含有する液晶組成物、を含有する重合性組成物。
- 重合性組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が1重量%から80重量%の範囲である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 第二成分である液晶組成物が、式(2)で表される化合物を含有する、請求項1または2に記載の重合性組成物。
- 式(2)で表される化合物が、式(2-1)から式(2-33)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である、請求項3に記載の重合性組成物。
- 液晶組成物の重量に基づいて、式(2)で表される化合物の割合が、20重量%から90重量%の範囲である、請求項3に記載の重合性組成物。
- 式(3)で表される化合物が、式(3-1)から式(3-22)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つである、請求項1に記載の重合性組成物。
- 液晶組成物の重量に基づいて、式(3)で表される化合物の割合が80重量%から10重量%の範囲である、請求項1または6に記載の重合性組成物。
- 式(4)で表される化合物をさらに含む、請求項1から7のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 式(5)で表される化合物をさらに含む、請求項1から8のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 式(5)で表される化合物が、R6が炭素数1から40のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよい、請求項9に記載の重合性組成物。
- 式(6)、式(7)、および式(8)で表される化合物の群から選択された化合物をさらに含む、請求項1から10のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 重合性組成物の重量に基づいて、式(1)で表される化合物を含む重合性化合物の総量が1重量%から50重量%の範囲であり、液晶組成物の割合が50重量%から99重量%の範囲である、請求項1から11のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- さらに添加物として光重合開始剤を含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の重合性組成物を用いた、透明および散乱状態をスイッチングする液晶調光素子。
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