JPWO2019026621A1 - 液晶複合体および液晶調光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、シアノ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、1、2、3、または4である。
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、シアノ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、1、2、3、または4である。
式(1−1)から式(1−47)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、シアノ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(2)において、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z2は、単結合、エチレン、エチニレン、またはカルボニルオキシであり;bは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−23)において、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり;cとdとの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−22)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(4)において、Z5は炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から5のアルキル、フッ素、塩素、またはP3で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−N(R6)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、炭素環式または複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式または複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式または複素環式の芳香族化合物から2つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は5から35であり、少なくとも1つの水素は、R6またはP3で置き換えられてもよく、ここでR6は、炭素数1から12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基である。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(5)において、M4およびM5は独立して、水素またはメチルであり;Z6は炭素数21から80のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から20のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−N(R6)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、ここでR6は、炭素数1から12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。
式(6)において、M6は水素またはメチルであり;Z7は単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;R7は炭素数1から40のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、炭素環式または複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式または複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式または複素環式の芳香族化合物から2つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は5から35であり、少なくとも1つの水素は、炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。
式(7)、式(8)、および式(9)において、環G、環I、環J、環K、環L、および環Mは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数2から5のアルコキシカルボニル、または炭素数1から5のアルカノイルで置き換えられてもよく;Z8、Z10、Z12、Z13、およびZ17は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;Z9、Z11、Z14、およびZ16は独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、または−C≡C−であり;Z15は単結合、−O−または−COO−であり;Y2は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数1から20のアルコキシ、または炭素数2から20のアルコキシカルボニルであり;fおよびhは1から4の整数であり;kおよびmは独立して、0から3の整数であり;kおよびmの和は1から4であり;e、g、i、j、l、およびnは独立して、0から20の整数であり;M7からM12は独立して、水素またはメチルである。
または
であり、好ましくは
である。
cは、1、2、または3であり;dは、0または1であり;cおよびdの和は3以下である。好ましいcは、下限温度を下げるために1であり、上限温度を上げるために2または3である。好ましいdは、下限温度を下げるために0であり、下限温度を下げるために1である。
式(4−1)において、pは1から6の整数であり、式(4−2)において、qは5から20の整数であり、式(4−4)において、rは1から15の整数である。
式(5−1)において、R8およびR10は独立して、炭素数1から5のアルキルであり、R9およびR11は独立して、炭素数5から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、Z8は炭素数10から30のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。
式(5−1−1)および式(5−1−2)において、例えば、R8およびR10は、エチルであり、R9およびR11は独立して、−CH2OCOC9H19、−CH2OCOC10H21、−CH2OC8H17、または−CH2OC11H23である。
式(6−1)から式(6−5)において、R12は、炭素数5から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、R13およびR14は独立して、炭素数3から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。
(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)} (式1)
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos, Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
5−BB−C (1−2) 34%
2−HHB−C (1−9) 5%
3−HHB−C (1−9) 5%
3−HHB(F)−C (1−9) 14%
3−HHXB(F,F)−F (1−13) 1%
2−HBB−F (1−16) 5%
3−HBB−F (1−16) 5%
5−HBB−F (1−16) 5%
3−HBB(F)−F (1−16) 4%
3−HB−O2 (2−2) 15%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 7%
NI=89.3℃;Tc<−30℃;Δn=0.171;Δε=9.5;Vth=1.87V.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−28) 13%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 13%
3−HB−O2 (2−2) 10%
7−HB−1 (2−2) 4%
1−BB−3 (2−3) 10%
2−BB(F)B−3 (2−12) 5%
2−BB(F)B−5 (2−12) 7%
3−BB(F)B−5 (2−12) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 8%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 12%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 11%
NI=103.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.202;Δε=6.0;Vth=2.46V.
3−HHB(F,F)−F (1−9) 8%
2−HHB(F)−F (1−9) 15%
3−HHB(F)−F (1−9) 15%
5−HHB(F)−F (1−9) 15%
3−HHB−F (1−9) 5%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−2) 10%
3−HHEBH−3 (2−19) 7%
3−HHEBH−4 (2−19) 7%
3−HHEBH−5 (2−19) 6%
NI=139.7℃;Tc<−10℃;Δn=0.081;Δε=2.9;Vth=2.55V.
2−HBB−F (1−16) 4%
3−HBB−F (1−16) 4%
5−HBB−F (1−16) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 9%
3−HH−V (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−2) 13%
3−HHB−1 (2−9) 4%
3−HHB−O1 (2−9) 3%
V−HHB−1 (2−9) 8%
2−BB(F)B−5 (2−12) 5%
3−BB(F)B−5 (2−12) 10%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 11%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 11%
NI=139.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.167;Δε=2.9;Vth=3.37V.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−28) 12%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 6%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 13%
2−HH−3 (2−1) 12%
3−HB−O2 (2−2) 7%
3−HHB−1 (2−9) 7%
3−HHB−O1 (2−9) 4%
3−HBB−2 (2−10) 5%
2−BB(F)B−3 (2−12) 8%
2−BB(F)B−5 (2−12) 8%
3−BB(F)B−5 (2−12) 8%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 7%
NI=90.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.170;Δε=8.6;Vth=1.88V.
2−BB−C (1−2) 15%
5−BB−C (1−2) 15%
2−BEB−C (1−8) 10%
2−BEB(F)−C (1−8) 5%
2−HHB(F)−C (1−9) 10%
3−HHB(F)−C (1−9) 15%
3−HHXB(F,F)−F (1−13) 1%
3−HBB−2 (2−10) 9%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 7%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 13%
NI=114.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.202;Δε=16.1;Vth=1.52V.
2−HB(F)−C (1−1) 10%
3−HB(F)−C (1−1) 9%
2−HHB(F)−F (1−9) 6%
3−HHB(F)−F (1−9) 6%
5−HHB(F)−F (1−9) 6%
2−HHB(F)−C (1−9) 6%
3−HHB(F)−C (1−9) 6%
3−HHB−F (1−9) 4%
3−HEB−O4 (2−4) 6%
4−HEB−O2 (2−4) 4%
5−HEB−O1 (2−4) 4%
3−HEB−O2 (2−4) 3%
5−HEB−O2 (2−4) 3%
3−HHB−3 (2−9) 10%
2−HHB−1 (2−9) 5%
3−HHB−1 (2−9) 8%
3−HHB−O1 (2−9) 4%
NI=102.0℃;Tc<−40℃;Δn=0.096;Δε=6.7;Vth=1.92V.
3−PyB(F)−F (1−3) 5%
2−HHB(F)−C (1−9) 8%
3−HHB(F)−C (1−9) 8%
3−BB(F)B(F,F)−F (1−24) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 7%
2−BTB−O1 (2−6) 6%
3−BTB−O1 (2−6) 6%
4−BTB−O1 (2−6) 6%
4−BTB−O2 (2−6) 6%
5−BTB−O1 (2−6) 5%
2−BTB−1 (2−6) 7%
2−BTB−3 (2−6) 6%
3−HB(F)TB−2 (2−16) 10%
3−HB(F)TB−3 (2−16) 11%
3−HBPY−2 (2−17) 3%
NI=92.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.228;Δε=7.4;Vth=1.90V.
7−HB(F)−F (1−1) 3%
3−HB−Cl (1−1) 3%
5−pyB−F (1−3) 3%
2−HHB(F)−C (1−9) 3%
3−HHB(F)−C (1−9) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (1−17) 4%
3−H2BB(F)−F (1−18) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 3%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−47) 3%
5−HB−O2 (2−2) 5%
3−BTB−O1 (2−6) 6%
4−BTB−O1 (2−6) 6%
4−BTB−O2 (2−6) 6%
2−BTB−3 (2−6) 3%
2−BPY−2 (2−7) 3%
2−BPY−3 (2−7) 3%
2−BPY−4 (2−7) 3%
4−HHEH−5 (2−8) 3%
2−B2BB−3 (2−14) 5%
3−HB(F)TB−2 (2−16) 10%
3−HB(F)TB−3 (2−16) 8%
3−HBPY−2 (2−17) 3%
2−HBPY−3 (2−17) 3%
5−HB(F)BH−3 (2−20) 4%
NI=90.3℃;Δn=0.192;Δε=5.0;Vth=2.29V.
7−HB(F,F)−F (1−1) 3%
3−HB−C (1−1) 3%
5−HB−C (1−1) 3%
2−BB−C (1−2) 10%
5−BB−C (1−2) 10%
5−HEB−F (1−6) 3%
5−HXB(F,F)−F (1−7) 5%
2−BEB−C (1−8) 3%
2−BEB(F)−C (1−8) 5%
3−HHB(F)−F (1−9) 6%
3−HHB−Cl (1−9) 3%
3−HHXB(F,F)−F (1−13) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (1−39) 3%
1−BB−5 (2−3) 2%
4−BTB−O2 (2−6) 3%
3−HBB−2 (2−10) 6%
V−HBB−2 (2−10) 3%
5−B(F)BB−2 (2−11) 3%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 7%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 13%
3−HBBH−5 (2−22) 3%
NI=114.2℃;Δn=0.194;Δε=13.9;Vth=1.65V.
7−HBB(F)−F (1−16) 3%
3−HBB(F,F)−F (1−16) 3%
5−HBB(F,F)−F (1−16) 3%
3−BB(F,F)B−F (1−25) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−28) 12%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−28) 6%
2−HHBB(F,F)−F (1−29) 3%
3−HHBB(F,F)−F (1−29) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−43) 4%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−44) 3%
3−HB−O2 (2−2) 5%
1O−BEB−5 (2−5) 3%
3−HHEH−3 (2−8) 3%
2−BB(F)B−3 (2−12) 3%
2−BB(F)B−5 (2−12) 6%
3−BB(F)B−2V (2−12) 6%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 5%
3−HBPY−3 (2−17) 5%
4−HBPY−3 (2−17) 4%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 3%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 10%
NI=115.6℃;Δn=0.198;Δε=7.8;Vth=2.31V.
5−HB−Cl (1−1) 3%
5−H2B(F)−F (1−5) 3%
5−HHB(F,F)−F (1−9) 3%
3−HHB−OCF3 (1−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−28) 6%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−36) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−36) 3%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (1−37) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 6%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 3%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−5 (2−1) 3%
1V2−HH−3 (2−1) 4%
2O−BPY−2 (2−7) 3%
3−HHB−O1 (2−9) 4%
1−BB(F)B−2V (2−12) 8%
2−BB(F)B−2V (2−12) 7%
3−BB(F)B−2V (2−12) 7%
2−BB(2F,5F)B−2 (2−13) 3%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 3%
2−B2BB−3 (2−14) 3%
3−B2BTB−2 (2−15) 3%
3−HB(F)HH−5 (2−18) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 3%
5−BB(2F)BBm−2 (2−23) 4%
NI=108.9℃;Δn=0.190;Δε=8.5;Vth=1.90V.
7−HB−C (1−1) 3%
5−HB(F)−C (1−1) 3%
5−pyB(F)−F (1−3) 3%
3−GB−C (1−4) 3%
4−GB−C (1−4) 3%
4−HHB−C (1−9) 3%
5−HHB−C (1−9) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (1−24) 3%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (1−37) 3%
3−HHEBB−F (1−40) 4%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−45) 3%
3−HH−V1 (2−1) 3%
3−HH−VFF (2−1) 3%
1−BTB−3 (2−6) 5%
2−BTB−1 (2−6) 6%
2−BPY−2 (2−7) 3%
2−BPY−3 (2−7) 3%
2−BPY−4 (2−7) 3%
V2−HHB−1 (2−9) 3%
VFF−HHB−1 (2−9) 3%
VFF2−HHB−1 (2−9) 3%
3−HB(F)TB−2 (2−16) 9%
3−HB(F)TB−3 (2−16) 8%
3−HB(F)TB−4 (2−16) 6%
4−HBPY−2 (2−17) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
NI=98.6℃;Δn=0.181;Δε=5.5;Vth=2.02V.
4−BB−C (1−2) 10%
5−HEB(F,F)−F (1−6) 3%
2−BEB−C (1−8) 10%
5−BEB(F)−C (1−8) 5%
3−HHB(F)−F (1−9) 9%
5−HBB−C (1−16) 10%
5−HBEB(F,F)−F (1−20) 3%
3−GB(F)B(F)−F (1−21) 3%
3−pyBB−F (1−26) 3%
5−HHBB(F,F)−F (1−29) 3%
3−GBB(F)B(F,F)−F (1−32) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (1−33) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−34) 3%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (1−35) 3%
1V2−HH−1 (2−1) 3%
V−HH−V1 (2−1) 4%
V2−HHB−1 (2−9) 3%
V−HBB−2 (2−10) 4%
2−BB(2F,5F)B−2 (2−13) 4%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 5%
3−HBBH−5 (2−22) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=136.8℃;Δn=0.191;Δε=17.0;Vth=1.34V.
2−HHB(F,F)−F (1−9) 3%
3−HHEB−F (1−10) 3%
5−pyBB−F (1−26) 3%
3−BBXB(F,F)−F (1−27) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−28) 6%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (1−31) 3%
5−HBBXB(F,F)−F (1−33) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−41) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−43) 4%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−47) 4%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−2) 5%
3−HHB−1 (2−9) 4%
3−HHB−O1 (2−9) 4%
3−HBB−2 (2−10) 5%
2−BB(F)B−3 (2−12) 8%
2−BB(F)B−5 (2−12) 8%
3−BB(F)B−5 (2−12) 8%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 7%
NI=110.5℃;Δn=0.189;Δε=8.8;Vth=1.80V.
3−HHEB(F,F)−F (1−10) 3%
2−HBB−F (1−16) 3%
3−HBB−F (1−16) 3%
5−HBB−F (1−16) 3%
3−H2BB(F,F)−F (1−18) 3%
3−GB(F)B(F,F)−F (1−21) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (1−22) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−22) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(1−41) 3%
3−HH−V (2−1) 10%
1−BB−3 (2−3) 5%
3−BTB−O1 (2−6) 5%
4−BTB−O1 (2−6) 3%
4−BTB−O2 (2−6) 4%
5−BTB−O1 (2−6) 4%
3−HHB−1 (2−9) 4%
V−HBB−2 (2−10) 3%
2−BB(F)B−5 (2−12) 4%
3−BB(F)B−5 (2−12) 5%
3−BB(F)B−2V (2−12) 6%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 10%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 10%
NI=122.9℃;Δn=0.187;Δε=3.5;Vth=3.09V.
5−H2HB(F,F)−F (1−11) 3%
3−HH2B(F,F)−F (1−12) 3%
5−HH2B(F,F)−F (1−12) 3%
3−HHXB(F)−F (1−13) 3%
1−HHXB(F,F)−F (1−13) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 13%
7−HB−1 (2−2) 4%
5−HB−O2 (2−2) 8%
1−BB−3 (2−3) 10%
2−BB(F)B−3 (2−12) 5%
2−BB(F)B−5 (2−12) 7%
3−BB(F)B−5 (2−12) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 8%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 12%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 11%
NI=116.3℃;Δn=0.197;Δε=4.2;Vth=2.67V.
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−28) 18%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(1−42) 13%
3−HB−O2 (2−2) 10%
1−BB−3 (2−3) 9.5%
2−BB(F)B−3 (2−12) 5%
2−BB(F)B−5 (2−12) 7%
3−BB(F)B−5 (2−12) 7%
3−BB(2F,5F)B−3 (2−13) 7.5%
5−HBB(F)B−2 (2−21) 12%
5−HBB(F)B−3 (2−21) 11%
NI=104.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.206;Δε=7.6;Vth=2.27V;η=53.2mPa・s.
液晶調光素子の作製
正の誘電率異方性を有する組成物(M1)に、光重合開始剤であるIrgacure651(登録商標;BASF)を組成物(M1)に基づいて0.3重量%の割合で添加し、混合物(M1)を調製した。60重量%の混合物(M1)と32重量%の重合性化合物(RM−1)と8重量%の重合性化合物(RM−5)を混合し、重合性組成物を調製した。この重合性組成物を、2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmである素子へ注入した。この素子へ、365nmの紫外線を1J照射し、液晶複合体を有する素子を作製した。この素子は不透明であった。この素子に30Vの電圧を印加し、光を照射した時には透明になった。この結果から、この素子はノーマルモードであることが分かった。
実施例2から実施例7では、組成物(M1)とIrgacure651と重合性化合物(RM−1)などを使用し、実施例1と同様の手順で素子を作製した。これらの実施例では、Irgacure651を組成物(M1)に基づいて0.3重量%の割合で添加した。一方、実施例8から実施例14では、Irgacure651を、組成物(M1)に基づいて1.2重量%の割合で添加した。結果を表4にまとめた。これらの素子は、電圧無印加のときは不透明であり、電圧を印加したときは透明であった。この結果から、いずれもノーマルモードであることが分かった。
ヘイズ率の測定
正の誘電率異方性を有する組成物(M1)に、光重合開始剤であるIrgacure651を組成物(M1)に基づいて0.3重量%の割合で添加し、混合物(M1)を調製した。60重量%の混合物(M1)と36重量%の重合性化合物(RM−1)と4重量%の重合性化合物(RM−4)を混合し、重合性組成物を調製した。この重合性組成物を、2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が15μmである素子へ注入した。この素子へ、365nmの紫外線を1J照射し、液晶複合体を有する素子を作製した。この素子を、入射光に対して素子が垂直になるようにヘイズメーター内へ設置した。この素子に0から70Vの範囲の電圧を印加し、ヘイズ率を測定した。電圧無印加時のヘイズ率は70%(不透明)であった。70Vの電圧を印加した時のヘイズ率は10%(透明)であった。
実施例16から実施例24では、組成物(M1)または組成物(M18)とIrgacure651と二種類の重合性化合物を使用し、実施例15と同様の手順で素子を作製した。これらの組成物において、セルギャップが7μmから15μmである素子を使用した。使用する重合性組成物に合わせて、適切なセルギャップを有する素子を選んだ。これらの素子についても実施例15と同様にヘイズ率を測定した。結果を表5にまとめた。ヘイズ率には電圧依存性があった。そこで、ヘイズ率が最も小さくなった時の値を電圧と共に記載した。
これらの実施例では、混合物/重合性化合物の割合を60重量%/40重量%から70重量%/30重量%に変更した。結果を表6にまとめた。
Claims (28)
- 第一成分として、式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する、液晶複合体。
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、シアノ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物が、第一成分として、式(1−1)から式(1−47)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶複合体。
式(1−1)から式(1−47)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、シアノ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から90重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶複合体。
- 液晶組成物が、第二成分として、式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶複合体。
式(2)において、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z2は、単結合、エチレン、エチニレン、またはカルボニルオキシであり;bは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が5重量%から90重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶複合体。
- 液晶組成物が、第三成分として、式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶複合体。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり;cとdとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が3重量%から25重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶複合体。
- 重合体が、式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含む重合性化合物から誘導された重合体である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶複合体。
式(4)において、Z5は炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から5のアルキル、フッ素、塩素、またはP3で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−N(R6)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、炭素環式または複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式または複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式または複素環式の芳香族化合物から2つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は5から35であり、少なくとも1つの水素は、R6またはP3で置き換えられてもよく、ここでR6は、炭素数1から12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基である。 - 式(4)において、Z5が炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から5のアルキル、フッ素、塩素、またはP3で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−N(R6)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素は、R6またはP3で置き換えられてもよく、ここでR6は、炭素数1から12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基である、請求項10に記載の液晶複合体。
- 式(4)において、P1、P2、およびP3の少なくとも1つがアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシである、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶複合体。
- 重合体が、式(5)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含む重合性化合物から誘導された重合体である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶複合体。
式(5)において、M4およびM5は独立して、水素またはメチルであり;Z6は炭素数21から80のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、炭素数1から20のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、−N(R6)−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、ここでR6は、炭素数1から12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。 - 重合体が、式(6)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含む重合性化合物から誘導された重合体である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶複合体。
式(6)において、M6は水素またはメチルであり;Z7は単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;R7は炭素数1から40のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、炭素環式または複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式または複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式または複素環式の芳香族化合物から2つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は5から35であり、少なくとも1つの水素は、炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい。 - 式(6)において、M6が水素またはメチルであり;Z7が単結合または炭素数1から5のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;R7が炭素数1から40のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよい、請求項15に記載の液晶複合体。
- 重合体が、式(7)、式(8)、および式(9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含む重合性化合物から誘導された重合体である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶複合体。
式(7)、式(8)、および式(9)において、環G、環I、環J、環K、環L、および環Mは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数2から5のアルコキシカルボニル、または炭素数1から5のアルカノイルで置き換えられてもよく;Z8、Z10、Z12、Z13、およびZ17は独立して、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;Z9、Z11、Z14、およびZ16は独立して、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、または−C≡C−であり;Z15は単結合、−O−または−COO−であり;Y2は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数1から20のアルコキシ、または炭素数2から20のアルコキシカルボニルであり;fおよびhは1から4の整数であり;kおよびmは独立して、0から3の整数であり;kおよびmの和は1から4であり;e、g、i、j、l、およびnは独立して、0から20の整数であり;M7からM12は独立して、水素またはメチルである。 - 液晶複合体の重量に基づいて、液晶組成物の割合が50重量%から95重量%の範囲であり、重合体の割合が、5重量%から50重量%の範囲である、請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶複合体。
- 液晶複合体の前駆体は、液晶組成物と重合性化合物とを含有する重合性組成物であり、この重合性組成物が添加物として光重合開始剤を含有する、請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶複合体。
- 調光層が請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶複合体であり、調光層が一対の透明基板により挟持され、透明基板が透明電極を有する、液晶調光素子。
- 透明基板がガラス板またはアクリル板である、請求項20に記載の液晶調光素子。
- 透明基板がプラスチックフィルムである、請求項20に記載の液晶調光素子。
- 請求項20から22のいずれか1項に記載の液晶調光素子を使用する調光窓。
- 請求項20から22のいずれか1項に記載の液晶調光素子を使用するスマートウィンドウ。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶複合体の、液晶調光素子への使用。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶複合体の、透明基板がプラスチックフィルムである液晶調光素子への使用。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶複合体の、調光窓への使用。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶複合体の、スマートウィンドウへの使用。
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