JP2007051185A - 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 - Google Patents
高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007051185A JP2007051185A JP2005235874A JP2005235874A JP2007051185A JP 2007051185 A JP2007051185 A JP 2007051185A JP 2005235874 A JP2005235874 A JP 2005235874A JP 2005235874 A JP2005235874 A JP 2005235874A JP 2007051185 A JP2007051185 A JP 2007051185A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- carbon atoms
- atom
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*c1c(*)c(C)c(C)c(C)c1* Chemical compound C*c1c(*)c(C)c(C)c(C)c1* 0.000 description 1
- JNTLJQNEAAILMG-UHFFFAOYSA-N CCP[N](C)(P)P Chemical compound CCP[N](C)(P)P JNTLJQNEAAILMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】 フッ素原子もしくはトリフルオロメトキシ基を有するナフタレン骨格を有する化合物群から選ばれる化合物、又は、トラン系化合物を含有し、且つ、ラジカル重合性化合物を含有する高分子分散型液晶表示素子用組成物、及び、これを用いた高分子分散型液晶表示素子。
【選択図】 なし
Description
しかし、分子に組み込める直鎖アルキル基と分岐アルキル基の比率が限られるので、ポリマーマトリックス中に組み込める直鎖アルキル基と分岐アルキル基の比率が限られ、駆動電圧の温度変化の調整に限界があった。また、側鎖として炭素原子数4〜25の直鎖アルキル基と炭素原子数4〜26の分岐アルキル基の両方を有する多官能(メタ)アクリレートの合成行程が多いために、製造コストが高いといった欠点があった。
すなわち、
特徴とする高分子分散型液晶表示素子用組成物を提供し、併せて当該組成物を構成部材とする高分子分散型液晶表示素子を提供する。
これによると、高分子分散型液晶表示素子の駆動電圧は、透明性高分子物質界面の平均空隙間隔、基板間の距離、液晶組成物の弾性定数・誘電率異方性、及び液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカリングエネルギーによって決定される。この中で温度により変化するパラメーターは、液晶組成物の弾性定数・誘電率異方性、及び液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカーリングエネルギーであるが、低温域では誘電率異方性は増加する為、低温域で駆動電圧を上昇させる要因となるのは、液晶組成物の弾性定数と液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカーリングエネルギーとなる。このうち高分子分散型液晶表示素子に特有の要因であるのが液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカーリングエネルギーである。そのため、高分子分散型液晶表示素子において駆動電圧の温度依存性を低減し、低温においても低い駆動電圧を維持させるためには、低温における液晶組成物と透明性高分子物質間のアンカーリングエネルギーを室温に近いレベルになるよう制御する必要がある。
1)排除体積効果を高めて室温以上で駆動電圧が0.4V/μm以下の低電圧を示すようにするため側鎖部位が炭素数2〜18の直鎖アルキル基で側鎖部位間の高分子主鎖長距離を炭素数10以下に相当するようにして短くする。
2)排除体積効果の低温での低下抑制のために、側鎖部位が炭素数4−36の分岐アルキル基であって、側鎖部位間の高分子主鎖長距離を炭素数10〜25に相当する範囲
上記処方を踏まえ、更に、電子ペーパー用途等に使用できる高分子分散型液晶表示素子用組成物を得るには、白色度を上げ表示素子の反射率を少なくとも30%以上にする必要がある。そのためには、液晶組成物の複屈折率(Δn)を0.2以上にしてセル厚を少なくとも30μm以上にして、且つTFTで駆動させる場合には、駆動電圧を少なくとも0.4V/μm以下の電界で駆動できる必要がある。この課題を満足させるために鋭意検討したところ、以下の結果を見出した。
一般式(I-a)及び一般式(I-b)においてR1及びR2としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(V-a)
A1及びA2としては、1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、
Z1及びZ2としては、単結合が好ましく、
X1及びX2としては、フッ素原子もしくはトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
具体的には一般式(V-1)から一般式(V-33)で表される化合物が好ましい。
一般式(I-c)においてR21としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基がより好ましい。
Z21としては、単結合が好ましく、
X51としては、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はフッ素原子が好ましく、
X52からX57は、水素原子、フッ素原子又はメチル基が好ましく、X52からX57の中で1つ以上、3つ以下がフッ素原子、又はメチル基であるものがより好ましい。
具体的には、一般式(I-41)から一般式(I-47)
X61からX66はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチル基を表し、
X71からX76はそれぞれ独立して、水素原子、又はフッ素原子を表す。)
で表される化合物が好ましく、これらの中でも、X61からX66の少なくとも1つ以上、3つ以下がフッ素原子、又はメチル基であるもの、及びX71からX76の少なくとも1つ以上、3つ以下がフッ素原子であるものがより好ましく。具体的には一般式(I-51)から一般式(I-59)
X81、X84、X85及びX86はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表し、X82及びX83はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチル基を表すが、式(I-55)及び式(I-56)中のX82からX86の少なくとも1つ以上、3つ以下がフッ素原子、又はメチル基を表し、
X87及びX88はそれぞれ独立して、水素原子、又はフッ素原子を表す。)
で表される化合物が更により好ましい。
また、更なる液晶温度領域の拡大、高誘電率、又は低粘性を得るため、一般式(I-a)、一般式(I-b)及び一般式(I-c)の化合物に加えて、一般式(III-a)
A3、A4及びA5はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z5及びZ6はそれぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−COO−又は−CH2CH2−を表し、
n3は、0、1又は2を表す。ただし、n3=2の場合、各A3及び各Z5は同じでなくて良い。)
又は一般式(IV-a)
A6、は1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
A7及びA8はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、又はインダン-2,5-ジイル基、を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、インダン-2,5-ジイル基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z7及びZ8はそれぞれ独立して、単結合、−C≡C−、−CH2CH2−又は−CF2O−、−COO−を表し、
X13はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基、CF2H基、イソシアネート基を表し、
n4は、0、1又は2を表す。ただし、n4=2の場合、各A6及び各Z7は同じでなくて良い。)
で表される化合物を含有することも好ましい。
一般式(III-a)においてR3及びR4としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(V-a)で表されるものが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又はアルコキシ基が更により好ましい。
また、特に低粘性を得たい場合は、n3が0であり、A4及びA5が、1,4-シクロへキシレン基であり、Z6が単結合であることが好ましく、
特に液晶温度範囲を拡大するには、n3が0又は1であり、A3及びA4が、1,4-シクロへキシレン基であり、A5が1,4フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、メチル基を有することができる。)であり、Z5が単結合又は−CH2CH2−であり、Z6が単結合であることが好ましく、
特に高屈折率を得るためには、n3が1でありA3が1,4-シクロへキシレン基、又は1,4フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、メチル基を有することができる。)であり、A4及びA5が、1,4フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子又はメチル基を有することができる。)であることが好ましい。
具体的には一般式(III-1)から一般式(III-5)で表される化合物が好ましい。
一般式(IV-a)のR5としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(V-a)で表されるものが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が更により好ましい。
X13としては、フッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
また、特に高誘電率を得たい場合は、n4が0又は1であり、A6が1,4-シクロへキシレン基であり、A7が1,4-シクロへキシレン基、又は1,4-フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、メチル基を有することができる。)であり、A8が2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基であり、Z7及びZ8が単結合であることが好ましい。
特に液晶温度範囲を拡大するには、n3が2であり、A6が1,4-シクロへキシレン基であり、A7が、1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基であり、A8が2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基であり、Z7及びZ8が単結合又は−CH2CH2−であることが好ましい。
具体的には一般式(IV-1)から一般式(IV-4)で表される化合物が好ましい。
これら一般式(IV-1)から一般式(IV-4)の中でも一般式(IV-5)から一般式(IV-8)で表される化合物がより好ましい。
これらの液晶組成物は不純物等を除去する、又は比抵抗値を更に高くする目的で、シリカ、アルミナ等による精製処理を施しても良い。比抵抗値としては1012Ω・cm以上が好ましく、1013Ω・cm以上がより好ましい。
更に、目的に応じて液晶組成物中に、キラル化合物、染料等のドーパントを添加することもできる。
一般式(II−a)で表される化合物は、Tetrahedoron Letters,Vol.30,pp4985、Tetrahedoron Letters,Vol.23,No6,pp681−684、及び、Journal of Polymer Science:PartA:Polymer Chemistry,Vol.34,pp217−225等に記載の公知の方法で合成することができる。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン系;
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;
ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;
ミヒラーケトン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。
この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。 高分子分散型液晶表示素子の作製方法について説明する。本発明の高分子分散型液晶表示素子は、電極を有する2枚の基板であって、少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である2枚の基板間に、アイソトロピック相である本発明の高分子分散型液晶表示素子用組成物を狭持した後、熱、又は活性エネルギー線を照射することによって重合性化合物を重合させ、液晶組成物との相分離を誘発させることにより、液晶組成物と透明性高分子物質からなる調光層が形成されることによって得られる。
ネットワーク構造の平均空隙間隔は高分子分散型液晶表示素子の特性に大きく影響し、平均空隙間隔としては、0.2から2μmが好ましく、0.2から1μmがより好ましく、0.3から0.7μmが最も好ましい。
(高分子分散型液晶表示素子の作製と評価)
実施例中の高分子分散型液晶表示素子は以下の方法で作製した。
T0:電圧無印加時の光透過率(%)。
T100:印加電圧上昇に伴う光透過率変化が飽和に達し、光透過率が変化しなくなった時の光透過率(%)。
T90:T0+0.9×(T100−T0)で定義される光透過率(%)。
V100:T100における印加電圧(V)。
Vr90:高分子分散型液晶表示素子に対する印加電圧を無印加から上昇させていった時、T90の透過率における印加電圧(V)。
さらに、上記とは別に以下の特性値が定義される。
T100(Vr90):高分子分散型液晶表示素子にVr90の電圧を印加し続けた時、光透過率が飽和に達して変化しなくなった時の透過率(%)。
T10(Vr90):T0+0.1×(T100(Vr90)−T0)で定義される光透過率(%)。
T90(Vr90):T0+0.9×(T100(Vr90)−T0)で定義される光透過率(%)。
電圧保持率(VHR):液晶電圧保持率測定システムVHR-A1(東陽テクニカ社製)を用いて測定した、パルス幅64μsec、フレーム周期200msec、印加電圧5Vにおける、電圧低下がない場合の理想的波形との面積比(%)。
反射率:積分球の中心位置に標準白色板(米国ラボソフィア社)を設置して、その表面の反射光強度を輝度計で測定して反射率100%を決めた後、作製したセルを同様に積分球の中心に置いてその表面の反射光強度を測定して反射率を求めた。
(実施例1)
液晶組成物(A)が70%、ラジカル重合性化合物M−1と二分岐側鎖二官能タイプのラジカル重合性化合物であるM−2からなるラジカル重合性組成物が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。液晶組成物(A)の液晶温度範囲は-21から91℃である。ラジカル重合性化合物M−1とM−2の混合比率を70:30、80:20、85:15、としてそれぞれ高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表1に示す。なお表1中のM-1(%)とは、ラジカル重合性化合物M−1とラジカル重合性化合物であるM−2からなるラジカル重合性組成物中に占める、ラジカル重合性化合物M−1の含有量を質量%で示した数値である。
液晶組成物(A)
液晶組成物(A)が70%、ラジカル重合性化合物M−1と二分岐側鎖二官能タイプのラジカル重合性化合物であるM−3からなるラジカル重合性組成物が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表−2に示す。なお表1中のM-1(%)とは、ラジカル重合性化合物M−1とラジカル重合性化合物であるM−3からなるラジカル重合性組成物中に占める、ラジカル重合性化合物M−1の含有量を質量%で示した数値である。本実施例2における最適組成はラジカル重合性組成物中のラジカル重合性化合物M−1の含有量が90〜80%であり、M−3の含有量が10〜20%であり、所望の特性に応じて特性を調整することができる。また、作製されたセルの反射率は、M−1、及びM−3の混合比率に無関係に35〜36%の間で白色度の高いセルが得られた。更に、M−1、及びM−2の混合比率に無関係に電圧保持率も97〜98%でTFT駆動が可能な特性が得られた。
液晶組成物(A)が70%、実施例1のラジカル重合性化合物M−1をM−4に置き換えて、M−4と二分岐単官能タイプのラジカル重合性化合物であるM−3からなるラジカル重合性組成物が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表1に示す。なお表1中のM-4(%)とは、ラジカル重合性化合物M−4とラジカル重合性化合物であるM−3からなるラジカル重合性組成物中に占める、ラジカル重合性化合物M−4の含有量を質量%で示した数値である。本実施例3における最適組成はラジカル重合性組成物中のラジカル重合性化合物M−4の含有量が90〜80%であり、M−2の含有量が10〜20%であり、所望の特性に応じて特性を調整することができる。また、作製されたセルの反射率は、M−3、及びM−4の混合比率に無関係に35〜36%の間で白色度の高いセルが得られた。更に、M−3、及びM−4の混合比率に無関係に電圧保持率も97〜98%でTFT駆動が可能な特性が得られた。
液晶組成物(A)が70%、ラジカル重合性化合物M−5が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表−3に示す。
液晶組成物(A)が70%、ラジカル重合性化合物M−6が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表−4に示す。
液晶組成物(A)が70%、ラジカル重合性化合物M−4と直鎖二官能タイプのラジカル重合性化合物であるM−6からなるラジカル重合性組成物が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表−5に示す。なお表1中のM-4(%)とは、ラジカル重合性化合物M−4とラジカル重合性化合物であるM−6からなるラジカル重合性組成物中に占める、ラジカル重合性化合物M−1の含有量を質量%で示した数値である。M−6を添加しても0℃のVr90が20Vを超えて低温の駆動電圧が高い。
液晶組成物(A)が70%、ラジカル重合性化合物M−4と直鎖二官能タイプのラジカル重合性化合物であるM−7からなるラジカル重合性組成物が29.4%、光重合開始剤イルガキュア651(チバスペシャリティーケミカルズ社製)が0.6%からなる高分子分散型液晶表示素子用組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶表示素子を得た。高分子分散型液晶表示素子の0℃、10℃、25℃、40℃、60℃におけるVr90を評価した。その評価結果を表−6に示す。なお表−6中のM-4(%)とは、ラジカル重合性化合物M−4とラジカル重合性化合物であるM−7からなるラジカル重合性組成物中に占める、ラジカル重合性化合物M−4の含有量を質量%で示した数値である。M−7を添加すると0℃のVr90の増加があり20Vを超えて低温の駆動電圧が高い。
Claims (4)
- 一般式(I-a)及び一般式(I-b)
A1及びA2はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
X1及びX7はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基を表し、
X2からX6及びX8からX12はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Z1及びZ3はそれぞれ独立して、単結合又は−CH2−CH2−又は−COO−を表し、
Z2及びZ4はそれぞれ独立して、単結合、−CH2−CH2−又は−CF2O−を表し、
n1及びn2は0又は1を表す。)
で表される化合物群から選ばれる化合物、又は、一般式(I-c)
A21は1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表し、該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z21は単結合又は−CH2−CH2−、−COO−、−CF2O−を表し、
X51は、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は一般式(I-d)を表し、
X60は、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はジフルオロメトキシ基基を表す。)
X52からX57はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、メトキシ基又はエチル基を表し、
n10は0又は1を表す。)
で表される化合物化合物を含有し、且つ
一般式(II-a)
で表される化合物を含有し、
一般式(II-b)
- 一般式(II-a)の含有量が60〜95重量%であり、一般式(II-b)の含有量が5〜40重量%である請求項1の高分子分散型液晶表示素子用組成物。
- 電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1から2記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた高分子分散型液晶表示素子。
- 調光層が液晶の連続層中に透明性高分子物質の3次元網目構造を形成して成る、請求項8記載の高分子分散型液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005235874A JP5055725B2 (ja) | 2005-08-16 | 2005-08-16 | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005235874A JP5055725B2 (ja) | 2005-08-16 | 2005-08-16 | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007051185A true JP2007051185A (ja) | 2007-03-01 |
JP5055725B2 JP5055725B2 (ja) | 2012-10-24 |
Family
ID=37915850
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005235874A Expired - Fee Related JP5055725B2 (ja) | 2005-08-16 | 2005-08-16 | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5055725B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101987960A (zh) * | 2009-07-29 | 2011-03-23 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件 |
JP2017214452A (ja) * | 2016-05-30 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
WO2019026621A1 (ja) * | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1036847A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
JPH10292174A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Seiko Epson Corp | ビフェニル誘導体および高分子分散型液晶表示素子 |
JP2002356515A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-12-13 | Canon Inc | 化合物、高分子化合物とその利用方法 |
JP2003315761A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 調光層形成材料及び液晶デバイス |
JP2004002771A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光散乱型液晶デバイス |
JP2004115739A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物及び高分子分散型液晶 |
-
2005
- 2005-08-16 JP JP2005235874A patent/JP5055725B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1036847A (ja) * | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
JPH10292174A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Seiko Epson Corp | ビフェニル誘導体および高分子分散型液晶表示素子 |
JP2002356515A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-12-13 | Canon Inc | 化合物、高分子化合物とその利用方法 |
JP2004002771A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光散乱型液晶デバイス |
JP2003315761A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 調光層形成材料及び液晶デバイス |
JP2004115739A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物及び高分子分散型液晶 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101987960A (zh) * | 2009-07-29 | 2011-03-23 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件 |
CN101987960B (zh) * | 2009-07-29 | 2015-02-11 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶元件用液晶组合物及使用其的液晶元件 |
JP2017214452A (ja) * | 2016-05-30 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
WO2019026621A1 (ja) * | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
CN110869468A (zh) * | 2017-08-02 | 2020-03-06 | 捷恩智株式会社 | 液晶复合体及液晶调光元件 |
JPWO2019026621A1 (ja) * | 2017-08-02 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5055725B2 (ja) | 2012-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5875028B2 (ja) | 複合液晶組成物、表示素子及び電界検出器 | |
JP5678798B2 (ja) | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP4360444B2 (ja) | 高分子安定化液晶組成物、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法 | |
JP5240486B2 (ja) | 高分子安定化液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
WO2018105726A1 (ja) | リバースモードの液晶デバイス | |
JP4892847B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
JP5983599B2 (ja) | 液晶素子及び液晶組成物 | |
JP7120013B2 (ja) | 液晶デバイス用材料および液晶デバイス | |
EP2684935A1 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same | |
JP4911336B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子 | |
JP4715098B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
JP4710231B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
JP5055724B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
JP5055725B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
JP3951323B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
JP4911335B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
JP3988198B2 (ja) | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 | |
JP5055720B2 (ja) | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 | |
TWI697550B (zh) | 液晶組成物及液晶光學元件 | |
JP2020105264A (ja) | 液晶組成物、それを用いた液晶表示素子、及びその製造方法 | |
JP5099396B2 (ja) | 光散乱型液晶デバイス | |
WO2014002865A1 (ja) | 液晶・高分子複合材料 | |
JP2004285340A (ja) | 重合性液晶組成物、これを重合した高分子液晶および用途 | |
JPH09329781A (ja) | 光散乱型液晶デバイス及びその製造方法 | |
JP3598605B2 (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080718 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110823 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110920 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120703 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120716 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150810 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5055725 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |