JP5240486B2 - 高分子安定化液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 - Google Patents
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Description
当該引用文献においては、光硬化性モノマーをねじれネマチック液晶ホスト中に数%の濃度で添加した後、電圧無印加の状態で光照射して作製した高分子安定型液晶素子の例を示している。さらに実施例において液晶性モノマーを2%、3%、4%、5%を変えた時の電圧−誘電率特性が示されている。この結果によると、液晶性モノマーの添加量が増加すると飽和する誘電率が下がり飽和させるためには更に高い電圧を印加させる必要があり駆動電圧が高くなり、これに応じて素子の駆動電圧も増加する。この点が高分子安定化液晶素子を実用化させる上で課題になっている。
又、1枚の基板上に液晶分子を高分子液晶マトリックス中に固定化してハイブリット配向を固定化させ、該基板上のホモジニアス配向部分が接するよう二枚の基板を張り合わせてOCBモードのベント配向を作り液晶表示素子に用いる技術が開示されている(特許文献2参照)。この場合は、電圧を印加せずベント配向を作るのことが特徴である。
しかしながら、これらの引用文献開示の発明においても前述の駆動電圧の問題については解決されていない。
又、強誘電性液晶と単官能液晶性(メタ)アクリレートモノマーを含有する液晶組成物を液晶セル中に注入した後、該組成物が所定の液晶相を示す温度において紫外線を照射し、単官能液晶性(メタ)アクリレートモノマーを高分子化させることによって得られる高分子安定化強誘電性液晶表示素子が開示されている(特許文献3、4及び5参照)。このような単官能液晶性(メタ)アクリレートモノマーを用いた素子は、良好な中間調表示が可能であるという特徴を有するものの、単官能液晶性(メタ)アクリレートモノマーの重合により得られた高分子の耐熱性が良好でなく、結果として素子として高温での信頼性が良好でないという問題があった。
一方、単官能液晶性アクリレートを少量添加した高分子安定液晶は、駆動電圧の点では有利なものの熱的安定性に欠け信頼性に乏しいものであった。これは高分子主鎖にペンダント状に結合しているメソゲン基が熱により揺らぎが大きくなり初期状態で得られた配向が乱れることに起因している。
上記課題を解決するため、本願発明者らは、種々の重合性液晶化合物と液晶化合物の組成を検討し本願発明の完成に至った。
本願は、一般式(I-a)
C1、は1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
C2及びC3はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、又はインダン−2,5−ジイル基、を表し、該1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、インダン−2,5−ジイル基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−CF2O−、−COO−、又は−OCO−を表し、
X1はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基、イソシアネート基、シアノ基又はR1と同じ意味を表し、
n1は、0、1又は2を表す。ただし、n1が2を表す場合、複数存在するC1及びZ1は同じであっても異なっていても良い。)で表される化合物を含有し、その含有率が少なくとも90%である高分子安定化液晶液晶組成物及び、当該組成物を構成部材とする高分子安定化駅署表示素子を提供する。
このようにして形成された高分子安定化液晶表示素子は、前述したように組成物に添加され高分子前駆体の含有量に比例して駆動電圧が上昇する。該前駆体の含有量が微量である場合、駆動電圧の上昇度合いは問題にはならないが、熱的や機械的安定性に乏しい。信頼性を高くするためには、前駆体の含有量を増やす必要があり、この時に駆動電圧の増加や液晶配向性の低下、及び散乱性の発現が問題になる。駆動電圧の増加は、例えば高分子分散型液晶表示素子の駆動電圧に関する記述として、特開平6−222320号公報において次式の関係が示されている。高分子安定化液晶素子の駆動電圧に対する考え方は、高分子分散型液晶表示素子と同様で、次の通りになる。
液晶セルの2枚の基板はガラス、プラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムチンオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法、又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
高分子安定化させる液晶の配向状態は、スメクチック相やネマチック相で見られるベンド配向、捩れ配向、及びスプレイ配向等やそれらを複数組み合わせたマルチドメイン、及び一軸配向を持つモノドメインを複数方向に配置したマルチドメイン等、必要な配向状態を温度を変えたり、電界を印加して電圧を変化させたり、基板界面に有るポリイミド配向膜や光配向膜等の配向処理方向を一方向や複数方向に処理して液晶を配向させてり、液晶の配向を様々な方法で目的の配向状態を作り、紫外線露光して高分子安定化させることが好ましい。
一般式(I−a)で表される化合物の好ましい構造として、A1及びA9はいずれも水素原子であることが好ましい。これらの置換基がメチル基である化合物においても本願発明の効果は発現するが、水素原子である化合物は重合速度がより速くなる点で有利である。A2、及びA8はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1〜3のアルキレン基であることが好ましい。二つの重合性官能基間距離は、A2、及びA8とA5とで独立的にそれぞれ炭素数の長さを変えて調整することができる。一般式(I−a)で表される化合物の特徴は、重合性官能基間の距離(架橋点間の距離)が長いことであるが、この距離があまりに長いと重合速度が極端に遅くなって相分離に悪い影響が出てくるため、重合性官能基間距離には上限がある。一方、A3及びA6の二つの側鎖間距離も主鎖の運動性に影響がある。すなわちA3及びA6の間の距離が短いと側鎖A3及びA6がお互いに干渉するようになり、運動性の低下をきたす。従って、一般式(I−a)で表される化合物において重合性官能基間距離はA2、A8、及びA5の和で決まるが、このうちA2とA8を長くするよりはA5を長くした方が好ましい。
炭素原子数3から35のアルキレン基であって、該アルキレン基中に含まれる1個以上3個以下のメチレン基の水素原子の一つがそれぞれ独立に炭素原子数1から3のアルキル基で置換されており、該アルキレン基中に含まれるメチレン基が酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良いことがより好ましく、
炭素原子数3から32のアルキレン基であって、該アルキレン基中に含まれる1個以上3個以下のメチレン基の水素原子の一つがそれぞれ独立に炭素原子数1から3のアルキル基で置換されており、該アルキレン基中に含まれるメチレン基が酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていても良いことがさらに好ましく、
A5が炭素原子数3から32のアルキレン基であって、該アルキレン基中に含まれる1個又は2個のメチレン基の水素原子の一つがそれぞれ独立に炭素原子数1から3のアルキル基で置換されていることが特に好ましい。
例えば、一般式(I−a)において、A4、及びA7が水素である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸とを反応させることにより得ることができる。
更に、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることにより得ることができる。
また、一般式(I−a)のA2、及びA8が炭素原子数3であるプロピレン基の場合は、オキセタン基の代わりにフラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。更に、一般式(I−a)のA2、及びA8が炭素原子数4であるブチレン基の場合は、オキセタン基の代わりにピラン基を複数有する化合物を用いることにより得ることができる。
一般式(IV−a)
C11は1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z11は単結合又は−CH2CH2−を表し、
X11は、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は一般式(IV−b)を表し、
X18は、炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はジフルオロメトキシ基基を表す。)
X12からX17はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチル基、メトキシ基又はエチル基を表し、
n11は0又は1を表す。)
一般式(IV−a)においてR11としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基がより好ましい。
Z11としては、単結合が好ましく、
X11としては、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又はフッ素原子が好ましく、
X12からX17は、水素原子、フッ素原子又はメチル基が好ましく、X12からX17の中で1つ以上、3つ以下がフッ素原子、又はメチル基であるものがより好ましい。
X61からX66はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチル基を表し、
X71からX76はそれぞれ独立して、水素原子、又はフッ素原子を表す。)
で表される化合物が好ましく、これらの中でも、X61からX66の少なくとも1つ以上、3つ以下がフッ素原子、又はメチル基であるもの、及びX71からX76の少なくとも1つ以上、3つ以下がフッ素原子であるものがより好ましく。具体的には一般式(IV-j)から一般式(I-59)
X81、X84、X85及びX86はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表し、X82及びX83はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はメチル基を表すが、式(I-55)及び式(I-56)中のX82からX86の少なくとも1つ以上、3つ以下がフッ素原子、又はメチル基を表し、
X87及びX88はそれぞれ独立して、水素原子、又はフッ素原子を表す。)
で表される化合物が更により好ましい。
C21及びC31はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Y21フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
Y31は1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、
X21及びX31はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基を表し、
X22からX26及びX32からX36はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Z21及びZ31はそれぞれ独立して、単結合又は−CH2CH2−を表し、
Z22及びZ32はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−又は−CF2O−を表し、
n21及びn31は0又は1を表す。)
一般式(V−a)及び一般式(V−b)においてR21及びR31としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(V-c)
C21及びC31としては、1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、
Z21及びZ31としては、単結合が好ましく、
X21及びX31としては、フッ素原子もしくはトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
具体的には一般式(V-1)から一般式(V-33)で表される化合物が好ましい。
一般式(VI−a)及び一般式(VI−b)
C41及びC51はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Y41はフェニル基又は、シクロヘキシル基を表し、
Y51は1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、
X41及びX51はそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、イソシアネート基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基を表し、
X42からX45及びX52からX55はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Z41及びZ51はそれぞれ独立して、単結合又は−CH2CH2−を表し、
Z42及びZ52はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−又は−CF2O−を表し、
n41及びn51は0又は1を表す。)
一般式(VI−a)及び一般式(VI−b)においてR41及びR51としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(VI-c)
C41及びC51としては、1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、
Z41及びZ51としては、単結合が好ましく、
X41及びX51としては、フッ素原子もしくはトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
具体的には一般式(VI-1)から一般式(VI-42)で表される化合物が好ましい。
また、更なる液晶温度領域の拡大、高誘電率、又は低粘性を得るため、一般式(IV−a)、一般式(V−a)、一般式(V−b)、一般式(VI−a)、一般式(VI−b)の化合物に加えて、一般式(VIII−a)、又は一般式(IX−a)で表される化合物を含有することも好ましい。
一般式(VIII−a)
C61、C62及びC63はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z61及びZ62はそれぞれ独立して、単結合又は−CH2CH2−を表し、
n61は、0、1又は2を表す。ただし、n61=2の場合、複数存在するC61及びZ61はそれぞれ同じあっても、異なっていても良い。)
一般式(VIII−a)においてR61及びR62としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(V-c)で表されるものが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又はアルコキシ基が更により好ましい。
また、特に低粘性を得たい場合は、n61が0であり、C62及びC63が、1,4-シクロへキシレン基であり、Z62が単結合であることが好ましく、
特に液晶温度範囲を拡大するには、n61が0又は1であり、C61及びC62が、1,4-シクロへキシレン基であり、C63が1,4フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、メチル基を有することができる。)であり、Z61が単結合又は−CH2CH2−であり、Z62が単結合であることが好ましく、
特に高屈折率を得るためには、n61が1でありC61が1,4-シクロへキシレン基、又は1,4フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、メチル基を有することができる。)であり、C62及びC63が、1,4フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子又はメチル基を有することができる。)であることが好ましい。
具体的には一般式(VIII-1)から一般式(VIII-5)で表される化合物が好ましい。
一般式(IX−a)
C71、C72及びC73はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基又はインダン−2,5−ジイル基、を表し、該1,4−フェニレン基、インダンー2,5−ジイル基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z71及びZ72はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−又は−CF2O−を表し、
X71はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基、イソシアネート基を表し、
n71は、0、1又は2を表す。ただし、n71=2の場合、複数存在するC71及びZ71はそれぞれ同じあっても、異なっていても良い。)
一般式(IX−a)のR71としては、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から6のアルケニル基(該アルキル基又はアルケニル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子で置換されていてもよい。)が好ましく、該アルケニル基は式(V-c)で表されるものが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が更により好ましい。
X71としては、フッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
また、特に高誘電率を得たい場合は、n71が0又は1であり、C71が1,4-シクロへキシレン基であり、C72が1,4-シクロへキシレン基、又は1,4-フェニレン基(該1,4-フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、メチル基を有することができる。)であり、C73が2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基であり、Z71及びZ72が単結合であることが好ましい。
特に液晶温度範囲を拡大するには、n71が2であり、C71が1,4-シクロへキシレン基であり、C72が、1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基であり、C73が2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基であり、Z71及びZ72が単結合又は−CH2CH2−であることが好ましい。
具体的には一般式(IX-1)から一般式(IX-4)で表される化合物が好ましい。
これら一般式(IX-1)から一般式(IX-4)の中でも一般式(IX-5)から一般式(IX-8)で表される化合物がより好ましい。
これらの液晶組成物は不純物等を除去する、又は比抵抗値を更に高くする目的で、シリカ、アルミナ等による精製処理を施しても良い。比抵抗値としては1012Ω・cm以上が好ましく、1013Ω・cm以上がより好ましい。
更に、目的に応じて液晶組成物中に、キラル化合物、染料等のドーパントを添加することもできる。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン系;
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;
ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;
ミヒラーケトン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が好ましい。
この中でも、ベンジルジメチルケタールが最も好ましい。
本発明において使用する多官能液晶性モノマーは、重合性官能基としては、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、エポキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、エチニル基、メルカプト基、マレイミド基、ClCH=CHCONH-、CH2=CCl-、CHCl=CH-、RCH=CHCOO-(Rは塩素、フッ素、または炭素原子数1〜10の炭化水素基を表す)が挙げられるが、これらの中でもアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、メルカプト基、ビニルオキシ基が好ましく、メタアクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基が特に好ましく、アクリロイルオキシ基が最も好ましい。多官能液晶性モノマーの分子構造としては、2つ以上の環構造を有することを特徴とする液晶骨格、重合性官能基、さらに液晶骨格と重合性官能基を連結する柔軟性基を少なくとも2つ有するものが好ましく、3つの柔軟性基を有するものがさらに好ましい。柔軟性基としては、-(CH2)n-(nは整数を表す)で表されるようなアルキレンスペーサー基や-(Si(CH3)2-O)n-(nは整数を表す)で表されるようなシロキサンスペーサー基を挙げることができ、アルキレンスペーサー基が好ましい。これらの柔軟性基と液晶骨格、もしくは重合性官能基との結合部分には、-O-、-COO-、-CO-のような結合が介在していても良い。
実施例中の高分子分散型液晶表示素子は以下の方法で作製した。
液晶組成物、ラジカル重合性組成物、光重合開始剤及び微量の重合禁止剤からなる調光層形成材料を真空注入法でセルギャップ4μmのITO付きガラスセル内に注入した。また真空度は2パスカルとなるよう設定した。注入後ガラスセルを取り出し、注入口を封口剤3026E(スリーボンド社製)で封止した後、25℃のネマチック相状態で、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、サンプル表面の照射強度が5mW/cm2となるように調整されたメタルハライドランプを300秒間照射して、高分子分安定化液晶表示素子を得た。
実施例中に示される高分子分散型液晶表示素子の特性の略号、及び意味は以下に示す通りである。
25℃の室内環境、あるいは−20℃の低温環境において、高分子分散型液晶表示素子に60Hzの交流電圧を印加する。印加電圧を無印加から0.2V/ステップ、かつ3秒/ステップの条件で5Vまで段階的に上昇させる。印加電圧が15Vに到達したら今度は印加電圧を0.2Vステップ、かつ3秒/ステップの条件で無印加まで下降させる。この操作を行った時の印加電圧と光透過率の関係から、以下の特性値が定義される。
T100:電圧無印加時の光透過率(%)。
T0:印加電圧上昇に伴う光透過率変化が飽和に達し、光透過率が変化しなくなった時の光透過率(%)。
T90:T0+0.9×(T100−T0)で定義される光透過率(%)。
V0:T0における印加電圧(V)。
Vth:印加電圧を無印加から上昇させていった時、T90の透過率における印加電圧(V)。
電圧保持率(VHR):液晶電圧保持率測定システムVHR-A1(東陽テクニカ社製)を用いて測定した、パルス幅64μsec、フレーム周期200msec、印加電圧5Vにおける、電圧低下がない場合の理想的波形との面積比(%)。
(高分子のガラス転移温度の評価)
微量に重合禁止剤を含む高分子前駆体に、光重合開始剤を2%添加して真空注入法でセルギャップ4μmのITO付きガラスセル内に注入して紫外線をメタルハライドランプを照射してセル内に高分子薄膜を形成させた。英国ソーラトロン社製のインピーダンス解析装置(1260A)に、増幅器とアッテネーターを介してこのセルを接続して
10Vp-pの1kHzサイン波に於けるインピーダンスを25℃〜-120℃までの範囲で測定し、測定データーから誘電損率を求めた。誘電損率の温度曲線からピーク値を示す温度をガラス転移温度と定義した。
ITO透明電極層付きのガラス基板に、ポリイミド膜「SE-7992」(日産化学製)を約0.03μmの厚さで形成した後、ラビング処理を施してポリイミド配向膜付きガラス基板を得た。このようにして得た2枚のポリイミド配向膜付きガラス基板を、配向膜が形成された面が内側になるようにして4μmの間隔をもって対向させて捩れ配向液晶セルを作成した。液晶組成物(A)が97wt%、高分子前駆体(M-1)を2.9wt%、光重合開始剤「イルガキュアー651」(チバスペシャリティケミカルズ製)を0.1wt%の高分子安定化液晶組成物を調整し、不純物等を除去して比抵抗値を高くする目的で、シリカによる精製処理を施して比抵抗値としては7x1012Ω・cmを得た。液晶相の状態で上述の液晶セルへ真空注入した。注入口に紫外線硬化型の封口剤を塗布して前述の方法で高分子安定化液晶素子を得た。偏光顕微鏡で液晶配向を観察したところ、捩れ配向であり、配向欠陥が無いことを確認した。電圧を印加して駆動特性を評価したところ、Vthは、2.13Vrmsで動作することを確認した。次に、上述と同様の液晶セルに組成物の注入を行い、電圧10V印加しながら前述の条件でUV露光を行い高分子安定化液晶素子が得られた。電圧を無印加で、偏光顕微鏡で配向を観察すると暗視野でホメオトロピック配向であり、液晶の初期配向が高分子安定化されたことが確認された。この素子を90℃、1時間放置して偏光顕微鏡で液晶の配向を観察したところホメオトロピック配向で初期配向が保持されていた。電圧保持率を測定したところ99.1%であった。使用した高分子前駆体(M-1)の高分子薄膜のガラス転移温度Tgは、-30℃であった。
ITO透明電極層付きのガラス基板に、ポリイミド膜「SE-7992」(日産化学製)を約0.03μmの厚さで形成した後、ラビング処理を施してポリイミド配向膜付きガラス基板を得た。このようにして得た2枚のポリイミド配向膜付きガラス基板を、配向膜が形成された面が内側になるようにして4μmの間隔をもって対向させて捩れ配向液晶セルを作成した。液晶組成物(A)が97wt%、高分子前駆体M-2を2.9wt%、光重合開始剤「イルガキュアー651」(チバスペシャリティケミカルズ製)を0.1wt%の高分子安定化液晶組成物を調整し、液晶相の状態で上記液晶セルへ真空注入した。注入口に紫外線硬化型の封口剤を塗布して前述の方法で高分子安定化液晶素子を得た。偏光顕微鏡で液晶配向を観察したところ、捩れ配向であり、配向欠陥が無いことを確認した。電圧を印加して駆動特性を評価したところ、Vthは、2.37Vrmsで動作することを確認した。次に、上述と同様の液晶セルに組成物の注入を行い、電圧10V印加しながら前述の条件でUV露光を行い高分子安定化液晶素子が得られた。電圧を無印加で、偏光顕微鏡で配向を観察すると暗視野でホメオトロピック配向であり、液晶の初期配向が高分子安定化されたことが確認された。この素子を90℃、1時間放置して偏光顕微鏡で液晶の配向を観察したところホメオトロピック配向で初期配向が保持されていた。使用した高分子前駆体(M-2)の高分子薄膜のガラス転移温度Tgは、-5℃であった。
ITO透明電極層付きのガラス基板に、ポリイミド膜「SE-7992」(日産化学製)を約0.03μmの厚さで形成した後、ラビング処理を施してポリイミド配向膜付きガラス基板を得た。このようにして得た2枚のポリイミド配向膜 付きガラス基板を、配向膜が形成された面が内側になるようにして4μmの間隔をもって対向させて捩れ配向液晶セルを作成した。液晶組成物(A)が97wt%、高分子前駆体M-3(新中村化学工業株式会社製NKエステル A-HD-N)を2.9wt%、光重合開始剤「イルガキュアー651」(チバスペシャリティケミカルズ製)を0.1wt%の高分子安定化液晶組成物を調整し、不純物等を除去して比抵抗値を高くする目的で、シリカによる精製処理を施して比抵抗値としては3x1012Ω・cmを得た。液晶相の状態で上述の液晶セルへ真空注入した。注入口に紫外線硬化型の封口剤を塗布して前述の方法で高分子安定化液晶素子を得た。偏光顕微鏡で液晶配向を観察したところ、捩れ配向であり、配向欠陥が無いことを確認した。電圧を印加して駆動特性を評価したところ、Vthは、6.35Vrmsで動作することを確認した。次に、上述と同様の液晶セルに組成物の注入を行い、電圧10V印加しながら前述の条件でUV露光を行い高分子安定化液晶素子が得られた。電圧を無印加で、偏光顕微鏡で配向を観察すると完全な暗視野にならず十分なホメオトロピック配向が得られなかった。液晶の初期配向を高分子安定化させることができなかった。電圧保持率を測定したところ98.7%であった。使用した高分子前駆体(M-1)の高分子薄膜のガラス転移温度Tgは、104℃であった。
Claims (4)
- 一般式(I-a)
C1、は1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
C2及びC3はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、又はインダン−2,5−ジイル基、を表し、該1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、インダン−2,5−ジイル基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を有することができ、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−CF2O−、−COO−、又は−OCO−を表し、
X1はフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基、イソシアネート基、シアノ基又はR1と同じ意味を表し、
n1は、0、1又は2を表す。ただし、n1が2を表す場合、複数存在するC1及びZ1は同じであっても異なっていても良い。)で表される化合物を含有し、その含有率が少なくとも90%である、液晶の配向状態を固定化させた高分子安定化液晶表示素子用の高分子安定化液晶組成物。 - 重合性化合物の重合物のガラス転移温度が−100℃から0℃である請求項1記載の高分子安定化液晶組成物。
- 液晶性アクリレートモノマーを含有しその含有率が0.1%から5%である請求項1又は2記載の高分子安定化液晶組成物。
- 液晶相中に三次元網目状の高分子鎖を形成させることにより低分子液晶を固定化した高分子安定化液晶表示素子であって、該高分子鎖及び低分子液晶が請求項1から3の何れか1項に記載の高分子安定化液晶組成物に紫外線露光による重合相分離により形成されたことを特徴とする高分子安定化液晶表示素子。
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