JP5609054B2 - 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 - Google Patents
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すなわち、第1成分として、一般式(I−1)
R2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上の−CH2−基は酸素原子、−CH=CH−、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよく、
環A1、環A2、環A3、及び環A4は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3、OCF3又はCH3を有することができ、
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表す。)で表される液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第2成分として、一般式(II−1)
で表される、非液晶性の重合性化合物を少なくとも1種含有し、
第3成分として、多官能のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する高分子分散型液晶素子用液晶組成物を提供し、該高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた調光用フィルム及び該調光用フィルムを2枚のガラス基板で挟んだ調光ガラスを提供する。
環A6は、1,4−フェニレン基、1,4−-シクロヘキシレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3、OCF3、又はメチル基を有することができ、
Y2、Y3、Y4、及びY5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、CF3、OCF3を表し、
Z6、Z7は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表し、
nは0又は1を表す。ただしnが0の場合、Y2又はY3の少なくともどちらか一方は水素原子である。)
で表される液晶性化合物を含有することが好ましく、R3は炭素原子数1〜10のアルキル基、又はアルコキシ基であることがより好ましく、環A6は、1,4フェニレン基、1,4シクロへキシレン基(該1,4フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子を有することができる)であることがより好ましく、Y2〜Y5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子であることがより好ましく、Z6、Z7は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−であることがより好ましい。
第1成分である一般式(I−1)の化合物を用いた組成物は、非重合性液晶組成物自身のTniが高めになり、前述の高分子分散型液晶素子用液晶組成物のTnmを室温以下にするためには、非重合性液晶組成物自身のTniを低めにする必要がある、この様な場合には、一般式(IV−1)
Y1はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基を表し
Z8は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表し、
環A7は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基を表し、(該1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基、メチル基を有することができる。)
で表される、外挿Tniが低い液晶性化合物を添加し、非重合性液晶組成物自身のTniを調整することが好ましい。
高分子分散型液晶素子に用いる非重合性液晶組成物の屈折率異方性(Δn)は一般に高い方が好ましく、Δnは0.16以上が好ましく、0.18以上がより好ましく、0.20以上が更により好ましく、0.22以上が最も好ましい。これらのΔnを持つ非重合性液晶組成物の常光屈折率(no)は通常1.50〜1.54程度である。高分子分散型液晶素子に電圧を印加し、透明状態とした場合、この非重合性液晶組成物のnoとネットワーク構造を形成しているポリマーの屈折率(np)がほぼ一致していると、高い透明性を得ることができる。しかし、モノマー及びオリゴマーがUV照射等によってポリマー化する際に、一部の非重合性液晶組成物を抱き込んだ形で硬化するため、実際のポリマーの屈折率は純粋なものよりも高くなる。そのため、モノマー及びオリゴマーの屈折率は1.5より低い方が好ましく、1.48以下がより好ましく、1.47以下が更により好ましい。
で表される、非液晶性の重合性化合物であり、この化合物を加えることで、密着性と低電圧化が両立できる。
具体的には、下記の(II−31)から(II−51)の化合物が好ましい。
構造式(II−31)から(II−51)の中でも、(II−36)から(II−51)が好ましく、(II−36)、(II−38)、(II−39)、(II−43)、(II−45)、(II−47)がより好ましい。
を表す。)
第4成分である、光重合開始剤としては、330nm以上に光吸収域を有する化合物が好ましく、具体的には以下の化合物が好ましい。
ジフェニル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキシド、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシーシクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、ベンゾフェノン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、ベンゾフェノン、メチルベンゾイルフォーメート、オリゴ{2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン、2,4,6トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2−エトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−(1−メチルエトキシ)−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−イソブトキシ−2−フェニルアセトフェノン。
一般式(V−1)で表される基を有する化合物の添加量としては、0.005〜2質量%であることが好ましく、0.01〜0.5質量%であることがより好ましく、0.01〜0.2質量%でることが更により好ましい。
実施例中に示される非重合性液晶組成物、高分子分散型液晶素子用液晶組成物の特性の略号、及び意味は以下の通りである。
Δn :非重合性液晶組成物の25℃における屈折率異方性
Tnm(PNM) :高分子分散型液晶素子用液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
Tnp :高分子分散型液晶素子のネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
T0:セル厚15μm、25℃において、何もない(空気)の時の光量を100%とした場合の高分子分散型液晶素子の電圧OFF時の透過率(%)
T100:セル厚15μm、25℃において、何もない(空気)の時の光量を100%とした場合、高分子分散型液晶素子に印加する電圧を増加させていき光透過率がほとんど変化しなくなった時の光透過率(%)
V90 :セル厚15μm、25℃において、電圧無印加時の高分子分散型液晶素子の光透過率(T0)を0%とし、印加電圧を増加させていき光透過率がほとんど変化しなくなった時の光透過率(T100)を100%とした時、光透過率が90%となる印加電圧値。(V)
評価方法は以下の通りである。
転移点測定には、メトラートレド社製の温度コントロールシステムFP−80、及びホットステージFP82を用いた。
V90、及びT0測定には、大塚電子社製のLCD評価システムLCD−5200を用い、Bレンズ、アパーチャーSの条件にて測定した。
密着性評価には、エーアンドディー社製の引張試験機テンシロンRTG−1210を用い、サンプルの幅25mm、引張速度300mm/分、23℃雰囲気下、ITO付きPETフィルムで挟んだ片側を180°方向に引き剥がした時の平均強度を求めた。
(実施例1)
第1成分を3%、第5成分を97%含有する液晶組成物(A)が76%、第3成分のウレタンアクリレートオリゴマーであるUN−6300(根上工業社製、分子量13000)が7.05%、第2成分のオキセタンアクリレートであるOXE−10(大阪有機社製)が16.45%、第4成分の光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.47%、第7成分である2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートであるライトエステルP−2M(共栄社製)が0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた非重合性液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
第1成分を9%、第5成分を73%、第6成分を18%含有する液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.65%、第2成分であるOXE−10が17.84%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分であるOXE−10が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例4)
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分であるフェノキシエチルアクリレートPHE(第一工業製薬社製)が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例5)
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分である3,3,5−トリメチルシクロヘキサンアクリレートCD420(サートマー社製)が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例6)
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分である環状トリメチロールプロパンフォルマルアクリレートSR531(サートマー社製)が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例7)
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分であるMEDOL10(大阪有機社製)が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例8)
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分であるCHDOL10(大阪有機社製)が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例9)
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分であるテトラヒドロフルフリルアクリレートSR285(サートマー社製)が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
(実施例10)
第1成分を20%、第5成分を60%、第6成分を20%含有する液晶組成物(C)が74%、第3成分であるUN−6300が7.64%、第2成分であるOXE−10が17.83%、第4成分であるイルガキュア651が0.51%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
第5成分のみで構成される液晶組成物(D)が76%、第3成分であるUN−6300が7.05%、第2成分であるOXE−10が16.45%、第4成分であるイルガキュア651が0.47%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
液晶組成物(B)が74%、第3成分であるUN−6300が25.47%、第4成分であるイルガキュア651が0.50%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合したところ、相溶しなかった。
(比較例3)
第5成分のみで構成される液晶組成物(D)が74%、第3成分であるUN−6300が7.05%、第2成分のかわりにイソオクチルアクリレートであるSR440(サートマー社製)が16.45%、第4成分であるイルガキュア651が0.47%、第7成分であるライトエステルP−2Mが0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表2に示す。
Claims (11)
- 第1成分として、一般式(I−1)
R2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上の−CH2−基は酸素原子、−CH=CH−、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよく、
環A1、環A2、環A3、及び環A4は、それぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3、OCF3又はCH3を有することができ、
Z1、Z2、及びZ3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表す。)で表される液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第2成分として、一般式(II−1)
で表される、非液晶性の重合性化合物を少なくとも1種含有し、
第3成分として、多官能のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 請求項1記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物に加えて、第5成分として、一般式(III−1)
環A6は、1,4−フェニレン基、1,4−-シクロヘキシレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基を表し、該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3、OCF3、又はメチル基を有することができ、
Y2、Y3、Y4、及びY5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、CF3、OCF3を表し、
Z6、Z7は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表し、
nは0又は1を表す。ただしnが0の場合、Y2又はY3の少なくともどちらか一方は水素原子である。)
で表される液晶性化合物を少なくとも1種含有する、高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 請求項1又は2記載の高分子分散型素子用液晶組成物に加えて、第6成分として、一般式(IV−1)
Y1はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基を表し
Z8は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表し、
環A7は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基を表し、(該1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基、メチル基を有することができる。)
で表される、液晶性化合物を少なくとも1種含有する、高分子分散型液晶素子用液晶組成物。 - 一般式(I−1)のR2が、炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つ以上のCH2基は酸素原子、及び/又は−CH=CH−によって置き換えられていてもよい)であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 一般式(IV−1)中のY1がシアノ基であることを特徴とする、請求項3、又は4記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物
- 液晶組成物がネマチック液晶組成物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶組成物において、液晶組成物を55〜90質量%含有し、非液晶性化合物を10〜45質量%含有することを特徴とする高分子分散型液晶素子用液晶組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた高分子分散型液晶素子。
- 電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた調光用フィルム。
- 電極層を有する透明な2枚のプラスチック基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた調光用フィルムであり、該調光用フィルムを2枚のガラス基板で挟んだ調光ガラス。
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