JP2806444B2 - 液晶材料 - Google Patents
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- JP2806444B2 JP2806444B2 JP4150476A JP15047692A JP2806444B2 JP 2806444 B2 JP2806444 B2 JP 2806444B2 JP 4150476 A JP4150476 A JP 4150476A JP 15047692 A JP15047692 A JP 15047692A JP 2806444 B2 JP2806444 B2 JP 2806444B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料、特にポリマー
分散型液晶表示素子用の液晶材料に関する。さらに詳し
くは、液晶滴または連続液晶滴とポリマーとの屈折率の
差を外部電圧により変化させ、液晶とポリマーとの界面
で起こる光の散乱を制御する表示モードを利用した液晶
表示素子等に用いられる液晶材料に関する。具体的には
液晶表示素子、プロジェクションテレビ、パソコン等の
平面ディスプレイ装置、またはシャッタ効果を利用した
表示板、窓、扉あるいは壁等に利用することができる。
分散型液晶表示素子用の液晶材料に関する。さらに詳し
くは、液晶滴または連続液晶滴とポリマーとの屈折率の
差を外部電圧により変化させ、液晶とポリマーとの界面
で起こる光の散乱を制御する表示モードを利用した液晶
表示素子等に用いられる液晶材料に関する。具体的には
液晶表示素子、プロジェクションテレビ、パソコン等の
平面ディスプレイ装置、またはシャッタ効果を利用した
表示板、窓、扉あるいは壁等に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、電気光学効果を利用した表示素子
としてネマティック液晶を用いたＴＮ型や、ＳＴＮ型の
ものが実用化されている。また、強誘電性液晶を用いた
ものも提案されている。これらは、偏光板を要するもの
であり、また配向処理を必要とするものである。一方、
偏光板を要さず液晶の散乱を利用したものとしては、動
的散乱(ＤＳ)効果および相転移(ＰＣ)効果がある。
としてネマティック液晶を用いたＴＮ型や、ＳＴＮ型の
ものが実用化されている。また、強誘電性液晶を用いた
ものも提案されている。これらは、偏光板を要するもの
であり、また配向処理を必要とするものである。一方、
偏光板を要さず液晶の散乱を利用したものとしては、動
的散乱(ＤＳ)効果および相転移(ＰＣ)効果がある。
【０００３】最近、偏光板を要さず、しかも配向処理を
不要とするものとして、液晶の複屈折率を利用し、透明
または白濁状態を電気的にコントロールする方法が提案
されている。この方法は、基本的には液晶分子の常光屈
折率と支持媒体との屈折率を一致させ、電圧を印加して
液晶の配向が揃うときには、透明状態を表示し、電圧無
印加時には、液晶分子の配向の乱れによる光散乱状態を
表示するものである。
不要とするものとして、液晶の複屈折率を利用し、透明
または白濁状態を電気的にコントロールする方法が提案
されている。この方法は、基本的には液晶分子の常光屈
折率と支持媒体との屈折率を一致させ、電圧を印加して
液晶の配向が揃うときには、透明状態を表示し、電圧無
印加時には、液晶分子の配向の乱れによる光散乱状態を
表示するものである。
【０００４】提案されている方法としては、特開昭５８
−５０１６３１号公報に液晶をポリマーカプセルに包含
する方法、特開昭６１−５０２１２８号公報に液晶と光
または熱硬化性樹脂とを混合し樹脂を硬化することによ
り液晶化合物を析出させ樹脂中に液晶滴を形成させる方
法、特開昭５９−２２６３２２号公報にポリマーと液晶
との混合物とこの混合物を溶解させる溶剤との混合物か
ら溶剤を除去することにより液晶とポリマーの相分離状
態を形成せしめることを特徴とする方法が開示されてい
る。
−５０１６３１号公報に液晶をポリマーカプセルに包含
する方法、特開昭６１−５０２１２８号公報に液晶と光
または熱硬化性樹脂とを混合し樹脂を硬化することによ
り液晶化合物を析出させ樹脂中に液晶滴を形成させる方
法、特開昭５９−２２６３２２号公報にポリマーと液晶
との混合物とこの混合物を溶解させる溶剤との混合物か
ら溶剤を除去することにより液晶とポリマーの相分離状
態を形成せしめることを特徴とする方法が開示されてい
る。
【０００５】これら発明で作製されたポリマー分散型液
晶表示素子に用いられている液晶化合物は、その大部分
が分子末端に−ＣＮ基を有しているシアノビフェニル系
やシアノピリミジン系などである。これらの液晶化合物
としては、特開平２−２７２４２２〜２７２４２４号公
報、同２−７５６８８号公報、同２−２８２８４、同２
−８５８２２号公報等に開示されている。
晶表示素子に用いられている液晶化合物は、その大部分
が分子末端に−ＣＮ基を有しているシアノビフェニル系
やシアノピリミジン系などである。これらの液晶化合物
としては、特開平２−２７２４２２〜２７２４２４号公
報、同２−７５６８８号公報、同２−２８２８４、同２
−８５８２２号公報等に開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来ポリマー
分散型液晶表示素子に用いられており末端に−ＣＮ基を
有する液晶化合物は、その−ＣＮ基の強い分極のため、
反応性に富み、かつ系全体の不純物を取り込みやすい。
そのため、他の物質と接触することの多いポリマー分散
型液晶表示素子の製造プロセスを通じては、高い保持率
(９０％以上)（保持率とは、電圧印加後、１６．５ｍｓ
間で、電荷が保持された割合をいう）(例えば、Ｓ.Ｍat
sumoto et al.,Ｌiq. Ｃryst．５,１３２０(１９８９))
を維持することができるポリマー分散型液晶表示素子を
製造することは困難であった。
分散型液晶表示素子に用いられており末端に−ＣＮ基を
有する液晶化合物は、その−ＣＮ基の強い分極のため、
反応性に富み、かつ系全体の不純物を取り込みやすい。
そのため、他の物質と接触することの多いポリマー分散
型液晶表示素子の製造プロセスを通じては、高い保持率
(９０％以上)（保持率とは、電圧印加後、１６．５ｍｓ
間で、電荷が保持された割合をいう）(例えば、Ｓ.Ｍat
sumoto et al.,Ｌiq. Ｃryst．５,１３２０(１９８９))
を維持することができるポリマー分散型液晶表示素子を
製造することは困難であった。
【０００７】さらに、液晶化合物と硬化性化合物との混
合物から硬化性化合物を硬化させ、液晶を硬化物から相
分離させる方法においては、セル内に液晶化合物と重合
反応活性物質とが共存するため、硬化性化合物の硬化中
に液晶化合物がその高い反応性のためダメージを受け、
得られる液晶素子の保持率は著しく低いものとなる。
合物から硬化性化合物を硬化させ、液晶を硬化物から相
分離させる方法においては、セル内に液晶化合物と重合
反応活性物質とが共存するため、硬化性化合物の硬化中
に液晶化合物がその高い反応性のためダメージを受け、
得られる液晶素子の保持率は著しく低いものとなる。
【０００８】本発明は新規な液晶材料、特に、これをポ
リマー分散型液晶表示素子用に用いたときその要求性能
の内最も重要と思われる低駆動電圧、ハイコントラス
ト、高保持率をすべて満たす液晶材料を提供することを
目的とする。
リマー分散型液晶表示素子用に用いたときその要求性能
の内最も重要と思われる低駆動電圧、ハイコントラス
ト、高保持率をすべて満たす液晶材料を提供することを
目的とする。
【０００９】かかる目的は、従来とは構造が異なる液晶
化合物、すなわち化学的に安定な極性基であるＦあるい
はＣlなどの原子を主構成原子とする官能基を有する液
晶材料群(機能材料、Ｖol２,Ｎo．２、p５〜１２)に注
目し、ポリマー分散型液晶表示素子のコントラストに密
接な関係があるとされる屈折率異方性（△n）が大き
く、ポリマー分散型液晶表示素子作製時に重要である液
晶材料のクリアリングポイント(ネマティック相−等方
性液体転移温度)が６０〜１００℃であることを特徴と
する液晶材料を使用し、樹脂組成を最適化することによ
り達成される。
化合物、すなわち化学的に安定な極性基であるＦあるい
はＣlなどの原子を主構成原子とする官能基を有する液
晶材料群(機能材料、Ｖol２,Ｎo．２、p５〜１２)に注
目し、ポリマー分散型液晶表示素子のコントラストに密
接な関係があるとされる屈折率異方性（△n）が大き
く、ポリマー分散型液晶表示素子作製時に重要である液
晶材料のクリアリングポイント(ネマティック相−等方
性液体転移温度)が６０〜１００℃であることを特徴と
する液晶材料を使用し、樹脂組成を最適化することによ
り達成される。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
「化３」で表される化合物からなる群から選択される化合
物と下記「化４」で表される化合物からなる群から選択さ
れる化合物を両者の合計量で５０重量％〜１００重量％
含有する液晶材料に関する；
「化３」で表される化合物からなる群から選択される化合
物と下記「化４」で表される化合物からなる群から選択さ
れる化合物を両者の合計量で５０重量％〜１００重量％
含有する液晶材料に関する；
【化３】
【化４】 「化３」中、Ａ1およびＡ2は各独立して、ベンゼン環また
はシクロヘキサン環を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5
およびＸ6は各独立してＨまたはＦを示し、Ｘ1〜Ｘ6の
うち少なくとも一つがＦである。Ｚ1およびＺ2は各独立
して単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｑは単結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＦ2−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ2Ｆ4−、−ＣＣｌ2
−または−Ｃ2Ｃｌ4−を表す。ＹはＣｌを表す。Ｒは、
ＣnＨ2n+1−または、ＣnＨ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＨ＝
ＣＨ−(式中、ｎは２〜１０の整数を示す)を示す。ｍ
は、０、１、２を示す。「化４」中、ＢおよびＣは独立し
てＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＨ＝ＣＨ
−またはＣnＨ2n+1・Ｃ6Ｈ10−(式中、ｎは前記と同意
義である)を示す。またＬはＨまたはＦを示す。
はシクロヘキサン環を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5
およびＸ6は各独立してＨまたはＦを示し、Ｘ1〜Ｘ6の
うち少なくとも一つがＦである。Ｚ1およびＺ2は各独立
して単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｑは単結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＦ2−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ2Ｆ4−、−ＣＣｌ2
−または−Ｃ2Ｃｌ4−を表す。ＹはＣｌを表す。Ｒは、
ＣnＨ2n+1−または、ＣnＨ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＨ＝
ＣＨ−(式中、ｎは２〜１０の整数を示す)を示す。ｍ
は、０、１、２を示す。「化４」中、ＢおよびＣは独立し
てＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＨ＝ＣＨ
−またはＣnＨ2n+1・Ｃ6Ｈ10−(式中、ｎは前記と同意
義である)を示す。またＬはＨまたはＦを示す。
【００１１】「化３」で示される液晶化合物は、化学的
安定性が特に優れておりこれらの含量が高いほど化学的
に安定である。しかし、この化合物だけでは、ポリマー
分散型液晶表示素子のコントラストに密接な関係がある
とされる屈折率異方性（△n）が小さい。本発明の液晶
材料の屈折率異方性（△n）を大きくするために、強い
極性基を持たず化学的安定性に優れかつ屈折率異方性
（△n）を大きくする効果のある「化４」で示されるよ
うな液晶化合物を添加する。この化合物は、屈折率異方
性（△n）を大きくする効果は大きいが、誘電率異方性
（△ε）を小さくし、ＢおよびＣが同一の場合、クリア
リングポイントを高くするため液晶材料全体に対して３
０重量％以下であることが好ましい。
安定性が特に優れておりこれらの含量が高いほど化学的
に安定である。しかし、この化合物だけでは、ポリマー
分散型液晶表示素子のコントラストに密接な関係がある
とされる屈折率異方性（△n）が小さい。本発明の液晶
材料の屈折率異方性（△n）を大きくするために、強い
極性基を持たず化学的安定性に優れかつ屈折率異方性
（△n）を大きくする効果のある「化４」で示されるよ
うな液晶化合物を添加する。この化合物は、屈折率異方
性（△n）を大きくする効果は大きいが、誘電率異方性
（△ε）を小さくし、ＢおよびＣが同一の場合、クリア
リングポイントを高くするため液晶材料全体に対して３
０重量％以下であることが好ましい。
【００１２】本発明では、含有量が特に重要である。本
発明においては他の液晶材料を混合してもよいが、この
場合、液晶材料全体の化学的安定性が著しく低下し、ポ
リマー分散型液晶表示素子の保持率が低下するのを防止
するために、上記「化３」および「化４」で表される液
晶化合物の液晶材料全体に対する含有量は、５０〜１０
０重量％であり、より好ましくは７０〜１００重量％と
する。
発明においては他の液晶材料を混合してもよいが、この
場合、液晶材料全体の化学的安定性が著しく低下し、ポ
リマー分散型液晶表示素子の保持率が低下するのを防止
するために、上記「化３」および「化４」で表される液
晶化合物の液晶材料全体に対する含有量は、５０〜１０
０重量％であり、より好ましくは７０〜１００重量％と
する。
【００１３】また、「化３」および「化４」で表される
化合物は、９９：１〜２０：８０の比((化３）：（化
４））の範囲で、好ましくは９７：３〜５０：５０の比
の範囲、より好ましくは９５：５〜７５：２５の比の範
囲で使用する。その比が９９：１より大きいと△ｎが大
きくならず２０：８０より小さいと△εが小さくなり、
また駆動電圧が高くなるので不適当である。
化合物は、９９：１〜２０：８０の比((化３）：（化
４））の範囲で、好ましくは９７：３〜５０：５０の比
の範囲、より好ましくは９５：５〜７５：２５の比の範
囲で使用する。その比が９９：１より大きいと△ｎが大
きくならず２０：８０より小さいと△εが小さくなり、
また駆動電圧が高くなるので不適当である。
【００１４】「化３」および「化４」で表される液晶化
合物以外の液晶化合物としては、シアノビフェニル系や
シアノピリミジン系など一般にポリマー分散型液晶表示
素子に使用されている液晶材料を使用することができ
る。
合物以外の液晶化合物としては、シアノビフェニル系や
シアノピリミジン系など一般にポリマー分散型液晶表示
素子に使用されている液晶材料を使用することができ
る。
【００１５】使用する液晶材料は、十分に精製されてい
なければならず、液晶材料の混合後の比抵抗が１０12Ω
・cm以上、好ましくは、１０13Ω・cm以上であることが
望ましい。
なければならず、液晶材料の混合後の比抵抗が１０12Ω
・cm以上、好ましくは、１０13Ω・cm以上であることが
望ましい。
【００１６】「化３」および「化４」で表される化合物
中、分子内にベンゼン環および／またはシクロヘキサン
環の環数（Ｎ）が多いほど屈折率異方性（△n）が大き
くなる。しかし、環数（Ｎ）がＮ≧４である化合物を添
加すると液晶全体のクリアリングポイントが押し上げら
れる。特に、液晶と硬化性樹脂の混合物の硬化による相
分離を利用する方法の場合、加工温度が高くなり、それ
に伴う相分離速度の高速化により液晶ドロプレットの小
滴化が起こる。その結果、液晶表示素子の駆動電圧が高
くなる。かかる観点から、Ｎ≧４である化合物を多く添
加することができない。また、環数（Ｎ）がＮ≦２以下
の化合物は液晶全体の屈折率異方性（△n）を低下させ
てしまうので、この場合にもその化合物を多量に添加す
ることができない。従って、「化３」および「化４」で
表される液晶化合物のうちベンゼン環および／またはシ
クロヘキサン環を分子内に３個有する化合物を両化合物
合計量の６０重量％以上、好ましくは９０重量％以上含
むことが望ましい。
中、分子内にベンゼン環および／またはシクロヘキサン
環の環数（Ｎ）が多いほど屈折率異方性（△n）が大き
くなる。しかし、環数（Ｎ）がＮ≧４である化合物を添
加すると液晶全体のクリアリングポイントが押し上げら
れる。特に、液晶と硬化性樹脂の混合物の硬化による相
分離を利用する方法の場合、加工温度が高くなり、それ
に伴う相分離速度の高速化により液晶ドロプレットの小
滴化が起こる。その結果、液晶表示素子の駆動電圧が高
くなる。かかる観点から、Ｎ≧４である化合物を多く添
加することができない。また、環数（Ｎ）がＮ≦２以下
の化合物は液晶全体の屈折率異方性（△n）を低下させ
てしまうので、この場合にもその化合物を多量に添加す
ることができない。従って、「化３」および「化４」で
表される液晶化合物のうちベンゼン環および／またはシ
クロヘキサン環を分子内に３個有する化合物を両化合物
合計量の６０重量％以上、好ましくは９０重量％以上含
むことが望ましい。
【００１７】さらに、本発明の液晶材料の化学的安定性
を損ねない程度にドーパント、コレステリック液晶、染
料などの化合物を添加してもよい。
を損ねない程度にドーパント、コレステリック液晶、染
料などの化合物を添加してもよい。
【００１８】これらの液晶材料が、ポリマー分散型液晶
表示素子等に使用されるとき、その材料の使用量、作製
法については公知の技術を使用すればよく、特に本発明
では限定されない。例えば、液晶材料をポリマーカプセ
ルに包含する方法、液晶材料と光または熱硬化性樹脂と
を混合し樹脂を硬化することにより液晶を析出させ樹脂
中に液晶滴を形成させる方法、ポリマーと液晶材料との
混合物とこれら混合物を溶解させる溶剤との混合物から
溶剤を除去することにより液晶材料とポリマーの相分離
状態を形成せしめることを特徴とする方法などに用いる
ことができる。これらの方法のうち、液晶材料と光また
は熱硬化性樹脂とを混合し樹脂を硬化することにより液
晶を析出させ樹脂中に液晶滴を形成させる方法であり、
液晶が直接反応活性点と接触する方法に対して、特に、
本発明の効果が大きい。
表示素子等に使用されるとき、その材料の使用量、作製
法については公知の技術を使用すればよく、特に本発明
では限定されない。例えば、液晶材料をポリマーカプセ
ルに包含する方法、液晶材料と光または熱硬化性樹脂と
を混合し樹脂を硬化することにより液晶を析出させ樹脂
中に液晶滴を形成させる方法、ポリマーと液晶材料との
混合物とこれら混合物を溶解させる溶剤との混合物から
溶剤を除去することにより液晶材料とポリマーの相分離
状態を形成せしめることを特徴とする方法などに用いる
ことができる。これらの方法のうち、液晶材料と光また
は熱硬化性樹脂とを混合し樹脂を硬化することにより液
晶を析出させ樹脂中に液晶滴を形成させる方法であり、
液晶が直接反応活性点と接触する方法に対して、特に、
本発明の効果が大きい。
【００１９】ポリマー分散型液晶表示素子作製において
使用されるプレポリマー(含溶剤)は、上記液晶と直接接
するため、高純度でなければならない。特に、プレポリ
マー合成時の未反応原料、合成触媒、プレポリマー分解
物、水分等を十分に除かなければならない。具体的に
は、本発明で用いる上記液晶材料の特性を十分引き出す
ために、プレポリマーの抵抗値が１０11Ω・cm以上、好
ましくは１０12Ω・cm以上である。
使用されるプレポリマー(含溶剤)は、上記液晶と直接接
するため、高純度でなければならない。特に、プレポリ
マー合成時の未反応原料、合成触媒、プレポリマー分解
物、水分等を十分に除かなければならない。具体的に
は、本発明で用いる上記液晶材料の特性を十分引き出す
ために、プレポリマーの抵抗値が１０11Ω・cm以上、好
ましくは１０12Ω・cm以上である。
【００２０】さらに、本発明の液晶化合物は、分子中に
フッ素、塩素元素を含むため該液晶材料の溶解パラメー
ター（ＳＰ値）が低く、液晶材料とポリマーの相分離を
利用する作製法の場合、相分離前に液晶材料とプレポリ
マー材料とが均一溶液にならねばならずプレポリマー材
料の溶解パラメーター（ＳＰ）値も低くする必要があ
る。プレポリマー材料のＳＰ値としては、液晶材料のＳ
Ｐ値が９付近であることから８〜１１、より好ましくは
８．５〜９．５である。さらに、液晶材料とプレポリマ
ーの混合均一化温度を低下させ、光または熱重合での相
分離を利用する場合、相分離速度を低下させ均一な液晶
ドロプレットの生成を行わせる目的から、プレポリマー
材料の平均分子量は低いほど好ましい。しかし、ポリマ
ーマトリックスの強度から考えて、単官能モノマーだけ
では、セルを作製するのが困難である。したがって、プ
レポリマー材料の平均分子量としては、１００〜３００
０が好ましい。
フッ素、塩素元素を含むため該液晶材料の溶解パラメー
ター（ＳＰ値）が低く、液晶材料とポリマーの相分離を
利用する作製法の場合、相分離前に液晶材料とプレポリ
マー材料とが均一溶液にならねばならずプレポリマー材
料の溶解パラメーター（ＳＰ）値も低くする必要があ
る。プレポリマー材料のＳＰ値としては、液晶材料のＳ
Ｐ値が９付近であることから８〜１１、より好ましくは
８．５〜９．５である。さらに、液晶材料とプレポリマ
ーの混合均一化温度を低下させ、光または熱重合での相
分離を利用する場合、相分離速度を低下させ均一な液晶
ドロプレットの生成を行わせる目的から、プレポリマー
材料の平均分子量は低いほど好ましい。しかし、ポリマ
ーマトリックスの強度から考えて、単官能モノマーだけ
では、セルを作製するのが困難である。したがって、プ
レポリマー材料の平均分子量としては、１００〜３００
０が好ましい。
【００２１】
【実施例】以下本発明を実施例を挙げてさらに説明す
る。しかしながら、本発明の範囲は、これらの実施例に
限定されるものではない。
る。しかしながら、本発明の範囲は、これらの実施例に
限定されるものではない。
【００２２】実施例１ ２−エチルヘキシルアクリレート０．４gとネオペンチ
ルグリコールジアクリレート０．０５g、ウレタンアク
リレート系オリゴマー０．０５gの樹脂混合物に、表１
に示す液晶化合物２gを添加し、さらに光硬化剤（チバ
ガイギー製；Ｉrgacure１８４）０．０２gを混合し、４
０℃で均一化した。ＩＴＯ(酸化インジュウムおよび酸
化スズの混合物)付きガラス(日本板ガラス社製ＩＴＯ−
５００Å付きフリントガラス)２枚の間に１２μmのスペ
ーサーを介してセルを構成し、上記混合物を注入した。
その後、室温で高圧水銀ランプ下３０mＷ／cm2(３６５n
mでのＵＶ照射強度)のところで２分間紫外線を照射して
樹脂を硬化させた。
ルグリコールジアクリレート０．０５g、ウレタンアク
リレート系オリゴマー０．０５gの樹脂混合物に、表１
に示す液晶化合物２gを添加し、さらに光硬化剤（チバ
ガイギー製；Ｉrgacure１８４）０．０２gを混合し、４
０℃で均一化した。ＩＴＯ(酸化インジュウムおよび酸
化スズの混合物)付きガラス(日本板ガラス社製ＩＴＯ−
５００Å付きフリントガラス)２枚の間に１２μmのスペ
ーサーを介してセルを構成し、上記混合物を注入した。
その後、室温で高圧水銀ランプ下３０mＷ／cm2(３６５n
mでのＵＶ照射強度)のところで２分間紫外線を照射して
樹脂を硬化させた。
【００２３】作製したセルの保持率は、図１に示す保持
率測定システムにより測定した。本システムは、電極間
に電圧を印加するためのスイッチングトランジスタ(Ｆ
ＥＴ)と駆動回路、さらにセルに蓄えられた電荷の放電
を測定するための回路により構成されている。室温で測
定した測定結果は、９８．２％であった。
率測定システムにより測定した。本システムは、電極間
に電圧を印加するためのスイッチングトランジスタ(Ｆ
ＥＴ)と駆動回路、さらにセルに蓄えられた電荷の放電
を測定するための回路により構成されている。室温で測
定した測定結果は、９８．２％であった。
【００２４】
【表１】
【００２５】作製したセルの電気光学特性は、光透過率
が電圧を過剰に高電圧にした時の飽和透過率（Ｔｓ）か
ら電圧無印加時の光透過率Ｔ0を引いた値の１０％の透
過率が上昇した時の印加電圧(しきい値電圧)（Ｖth）が
２．６Ｖ、飽和電圧（Ｖｓ）が５．７Ｖであった。従来
のセルに較べて駆動電圧が極端に低く、かつ、素晴しい
急峻性を有した特性であった。さらに、作製したセルの
直進光透過率は、シュリーレン光学系に於ける受光部の
集光角が６°で電圧無印加時に２．０％であり、５０Ｖ
交流電圧印加時に８２．１％であり、良好なコントラス
トが得られた。
が電圧を過剰に高電圧にした時の飽和透過率（Ｔｓ）か
ら電圧無印加時の光透過率Ｔ0を引いた値の１０％の透
過率が上昇した時の印加電圧(しきい値電圧)（Ｖth）が
２．６Ｖ、飽和電圧（Ｖｓ）が５．７Ｖであった。従来
のセルに較べて駆動電圧が極端に低く、かつ、素晴しい
急峻性を有した特性であった。さらに、作製したセルの
直進光透過率は、シュリーレン光学系に於ける受光部の
集光角が６°で電圧無印加時に２．０％であり、５０Ｖ
交流電圧印加時に８２．１％であり、良好なコントラス
トが得られた。
【００２６】実施例２、３、比較例１、２ 表２に示した液晶材料(実施例２)、表３に示した液晶材
料(実施例３)、シアノビフェニル系液晶Ｅ８(メルク社
製、比較例１)、Ｅ４４(メルク社製、比較例２)をそれ
ぞれ実施例１で使用した液晶材料に置き換えて実施例１
と同様の方法でポリマー分散型液晶表示素子を作製し
た。作製したセルの保持率は、実施例１と同様に測定し
表４にその結果を記載した。
料(実施例３)、シアノビフェニル系液晶Ｅ８(メルク社
製、比較例１)、Ｅ４４(メルク社製、比較例２)をそれ
ぞれ実施例１で使用した液晶材料に置き換えて実施例１
と同様の方法でポリマー分散型液晶表示素子を作製し
た。作製したセルの保持率は、実施例１と同様に測定し
表４にその結果を記載した。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実施例１ 実施例２ 実施例３ 比較例１ 比較例２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 保持率(％) ９８．２ ９８．１ ９８．５ ８５．２ ８７．４ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００３０】
【発明の効果】本発明に従い、化学的に安定なＦ、Ｃl
系液晶材料を用いることにより、ポリマー分散型液晶表
示において最も障害となっていた低保持率の問題を解決
できる。本発明液晶材料を用いることにより表示品位に
優れ、高信頼性を有するポリマー分散型液晶表示素子の
提供が可能となる。
系液晶材料を用いることにより、ポリマー分散型液晶表
示において最も障害となっていた低保持率の問題を解決
できる。本発明液晶材料を用いることにより表示品位に
優れ、高信頼性を有するポリマー分散型液晶表示素子の
提供が可能となる。
【図１】 保持率測定用装置の回路を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 山田 信明 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 平井 敏幸 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 大西 憲明 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 神崎 修一 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シャープ株式会社内 (72)発明者 デビッド・コーツ イギリス、イングランド、ビーエイチ 21・１エスダブリュー、ドーセット、ウ ィンボーン、マーリー、ソップウィズ・ クレセント87番 (72)発明者 ベルンハルト・リーガー 神奈川県横浜市緑区奈良町大田平2834 ワコーレ玉川学園Ｂ−511 (72)発明者 田中 征臣 神奈川県厚木市妻田西３−22−１ ピュ アハイツヨシムラ202 (56)参考文献 特開 平３−506035（ＪＰ，Ａ) 国際公開93／24589（ＷＯ，Ａ) 国際公開93／9202（ＷＯ，Ａ) 国際公開91／5029（ＷＯ，Ａ) 国際公開91／15555（ＷＯ，Ａ) 国際公開92／4421（ＷＯ，Ａ) 欧州特許出願公開460436（ＥＰ，Ａ) 欧州特許出願公開492668（ＥＰ，Ａ) 日本学術振興会第142委員会編、液晶 デバイスハンドブック、日刊工業新聞 社、1989年、Ｐ．716−Ｐ．718 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42 - 19/44 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 下記「化１」で表される化合物からなる群
から選択される化合物と下記「化２」で表される化合物か
らなる群から選択される化合物を両者の合計量で５０重
量％〜１００重量％含有する液晶材料。 【化１】 (式中、Ａ1およびＡ2は各独立して、ベンゼン環または
シクロヘキサン環を表す； Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5およびＸ6は各独立してＨまた
はＦを示し、Ｘ1〜Ｘ6のうち少なくとも一つがＦであ
る； Ｚ1およびＺ2は各独立して単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示す； Ｑは単結合、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2−、
−ＯＣＦ2−、−Ｃ2Ｆ4−、−ＣＣｌ2−または−Ｃ2Ｃ
ｌ4−を表す； ＹはＣｌを表す； Ｒは、ＣnＨ2n+1−または、ＣnＨ2n+1Ｏ−、ＣnＨ2n+1
ＣＨ＝ＣＨ−(式中、ｎは２〜１０の整数を示す)を示
す； ｍは、０、１、２を示す)； 【化２】 (式中、ＢおよびＣは独立してＣnＨ2n+1−、ＣnＨ2n+1
Ｏ−、ＣnＨ2n+1ＣＨ＝ＣＨ−またはＣnＨ2n+1・Ｃ6Ｈ
10−(式中、ｎは前記と同意義である)を示す；ＬはＨま
たはＦを示す）。 - 【請求項２】 Ｚ1またはＺ2のいずれか一方が−ＣＨ2
ＣＨ2−である請求項１に記載の液晶材料。 - 【請求項３】 Ｚ1およびＺ2が、一方が−ＣＨ2ＣＨ2−
であり、他方が単結合である請求項１〜請求項２いずれ
かに記載の液晶材料。 - 【請求項４】 Ａ1およびＡ2が共にベンゼン環である請
求項１〜請求項３いずれかに記載の液晶材料。 - 【請求項５】 Ｑが単結合である請求項１〜請求項４い
ずれかに記載の液晶材料。 - 【請求項６】 Ｘ1〜Ｘ6のうち、一つがＦであり、他が
Ｈである請求項１〜請求項５いずれかに記載の液晶材
料。 - 【請求項７】 「化１」および「化２」で表される化合物の
内、ベンゼン環および／またはシクロヘキサン環を分子
内に３個有する化合物を両化合物合計重量の６０重量％
以上含有する請求項１〜請求項６いずれかに記載の液晶
材料。 - 【請求項８】 「化１」で示される化合物と「化２」で示さ
れる化合物を重量比で９９：１〜２０：８０含有する請
求項１〜請求項７いずれかに記載の液晶材料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4150476A JP2806444B2 (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | 液晶材料 |
| EP93108928A EP0575791B1 (en) | 1992-06-10 | 1993-06-03 | Liquid crystal composite layer of dispersion type, production method thereof and liquid crystal material to be used therein |
| DE69310442T DE69310442T2 (de) | 1992-06-10 | 1993-06-03 | Flüssigkristallverbundschicht vom Dispersions-typ, deren Herstellungsverfahren sowie in ihr zu verwendendes Flüssigkristallmaterial |
| US08/075,116 US5523127A (en) | 1992-06-10 | 1993-06-10 | Liquid crystal composite layer of the dispersion type, method for the production thereof and liquid crystal materials used therein |
| US08/622,308 US5804609A (en) | 1992-06-10 | 1996-03-27 | Liquid crystal composite layer of the dispersion type, method for the production thereof and liquid crystal materials used therein |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4150476A JP2806444B2 (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339573A JPH05339573A (ja) | 1993-12-21 |
| JP2806444B2 true JP2806444B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=15497733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4150476A Expired - Fee Related JP2806444B2 (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | 液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2806444B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5609054B2 (ja) * | 2009-10-01 | 2014-10-22 | Dic株式会社 | 高分子分散型液晶素子用液晶組成物、及びそれを用いた液晶素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8911104D0 (en) * | 1989-05-15 | 1989-06-28 | Merck Patent Gmbh | Chlorobenzene derivatives |
-
1992
- 1992-06-10 JP JP4150476A patent/JP2806444B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、Ｐ．７１６−Ｐ．７１８ |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339573A (ja) | 1993-12-21 |
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