JP5477620B2 - 高分子分散型液晶組成物、及びそれを用いた高分子分散型液晶素子 - Google Patents
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Description
第2成分として、一般式(II−1)、及び一般式(II−2)
R1、及びR2は、水素原子、又は炭素原子数1〜12までのアルキル基を表すが、該アルキレン基中1つ以上のメチレン基は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−で置換されていても良く、
A2は環状基が1〜3個の環式化合物基を表すが、Z2と直接結合する環状基の結合原子は窒素原子ではなく、
Z3は水素原子、又は炭素数1〜24までのアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ以上のメチレン基は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(II−3)
で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良く、
nは0又は1、mは0、1、2又は3を表すが、mが2又は3を表す場合に複数存在するZ3は同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の重合性化合物を含有し
第3成分として、非重合性液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有する高分子分散型液晶組成物を提供し、該高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた調光用フィルム及び該調光用フィルムを2枚のガラス基板で挟んだ調光ガラスを提供する。
R1、及びR2は、水素原子、又は炭素原子数1〜12までのアルキル基を表すが、該アルキレン基中1つ以上のメチレン基は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−で置換されていても良く、
A2は環状基が1〜3個の環式化合物基を表すが、Z2と直接結合する環状基の結合原子は窒素原子ではなく、
Z3は水素原子、又は炭素数1〜24までのアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ以上のメチレン基は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(II−3)
で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良く、
nは0又は1、mは0、1、2又は3を表すが、mが2又は3を表す場合に複数存在するZ3は同一であっても異なっていても良い。)
このとき、低電圧駆動と密着性向上の中でより密着性向上に重きを置く場合は、一般式(II−1)、及び一般式(II−2)で表される化合物群の中でも、一般式(II−4)、
Z5は水素原子、又は炭素数1〜9までのアルキル基を表し、該アルキル基中1つ以上のメチレン基はお互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良く、
pは0、1、2、又は3を表すが、pが2又は3を表す場合に複数存在するZ5は同一であっても異なっていても良い。)である化合物が好ましく、
A3が、式(III−1)〜(III−10)、
構造式(VII−1)から(VII−21)の中でも、(VII−4)、(VII−6)、(VII−7)、(VII−13)、(VII−15)、(VII−17)がより好ましい。
A4は、炭素原子数1〜24までのアルキル基を表すが、該アルキル基中1つ以上のメチレン基はお互い独立に酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(II−6)
で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良い。)、又は一般式(II−2)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(VIII−1)
G4は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、CF3基、OCF3基、OCHF2基、NCS基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つのCH2基は酸素原子、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよく、また一つ以上のメチレン基は−CH=CH−によって置き換えられていてもよく、
G2、及びG3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、又は−C≡C−を表し、G3が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
B1、B2、及びB3は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基を表し、該1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、塩素原子、CF3基、OCF3基又はCH3基を有していても良く、B3が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良く、
tは0、1又は2である。)
で表される化合物の単体又は組成物であることが好ましく、ネマチック相を呈する液晶組成物であることが更に好ましい。
G4は、フッ素原子、シアノ基、OCF3基、又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の非隣接の1つ又は2つのCH2基は酸素原子、−COO−、−OCO−で置き換えられていてもよい。)であることが好ましく、
G2、及びG3は、それぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−CF2O−、又は−OCF2−(G3が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良い)であることが好ましく、
B1、B2、及びB3は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基(該1,4−フェニレン基は非置換であるか又は置換基として1個又は2個以上のフッ素原子、又はCH3を有していても良く、B3が複数個存在する場合は、同じであっても異なっていても良い。)であることが好ましい。
一般式(VI−1)で表される基を有する化合物の添加量としては、下限値として0.001質量%であることが好ましく、0.005質量%であることがより好ましく、0.01質量%でることが更により好ましく、上限値として2質量%であることが好ましく、0.5質量%であることがより好ましく、0.2質量%でることが更により好ましい。
Δn :液晶組成物の25℃における屈折率異方性
Tni(PNM) :高分子分散型液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
T0 :セル厚15μm、25℃において、何もない(空気)の時の光量を100%とした場合の高分子分散型液晶素子の電圧OFF時の透過率(%)
V90 :セル厚15μm、25℃において、電圧無印加時の高分子分散型液晶素子の光透過率(T0)を0%とし、印加電圧を増加させていき光透過率がほとんど変化しなくなった時の光透過率(T100)を100%とした時、光透過率が90%となる印加電圧値。(V)
評価方法は以下の通りである。
(実施例1)
液晶組成物(A)が74%、ウレタンアクリレートオリゴマーであるUN−6300(根上工業社製、分子量13000)が7.72%、モルフォリンアクリレートであるACMO(興人社製)が14.41%、オキセタンアクリレートであるOXE−10(大阪有機社製)が3.61%、光重合開始剤イルガキュア651(チバジャパン社製)が0.26%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、OXE−10が3.60%、イルガキュア651が0.25%、2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートであるライトエステルP−2M(共栄社製)が0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例3)
液晶組成物(C)が74%、UN−7600が7.72%、ACMOが13.63%、OXE−10が4.37%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(D)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、OXE−10が3.60%、イルガキュア651が0.25%、ライトエステルP−2Mが0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが15.43%、ラウリルアクリレートであるLA(共栄社製)が2.57%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例6)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが13.63%、LAが4.37%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例7)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが15.43%、イソオクチルアクリレートであるSR440(サートマー社製)が2.57%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例8)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、3,3,5−トリメチルシクロヘキサンアクリレートであるCD420(サートマー社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例9)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、環状トリメチロールプロパンフォルマルアクリレートであるSR531(サートマー社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例10)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、2フェノキシエチルアクリレートであるSR339A(サートマー社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例11)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、テトラヒドロフルフリルアクリレートであるSR285(サートマー社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例12)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、OXE−10が2.83%、LAが0.77%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例13)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、アダマンチルアクリレートであるEtADA(大阪有機社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例14)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、ジアキソラン骨格をもつアクリレートであるMEDOL10(大阪有機社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例15)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、ジアキソラン骨格をもつアクリレートであるCHDOL10(大阪有機社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例16)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、ジメチルアミノエチルアクリレートであるDMAEA(興人社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例17)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、ジエチルアクリルアミドであるDEAA(興人社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例18)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.72%、ACMOが14.40%、オキセタンメタクリレートであるOXE−30(大阪有機社製)が3.60%、イルガキュア651が0.26%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(実施例19)
液晶組成物(A)が50%、UN−6300が14.84%、ACMOが29.64%、OXE−10が4.95%、イルガキュア651が0.52%、ライトエステルP−2Mが0.05%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(比較例1)
液晶組成物(A)が74%、UN−6300が7.64%、OXE−10が17.83%、イルガキュア651が0.51%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(比較例2)
液晶組成物(A)が80%、ACMOが19.78%、イルガキュア651が0.20%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(比較例3)
液晶組成物(E)が75%、HX−620(日本化薬社製)が11.03%、ポリプロピレングリコールアクリレートであるAPG−200(新中村化学社製)3.68%、SR440が9.80%、イルガキュア651が0.49%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
液晶組成物(A)が78%、UN−6300が6.47%、ACMOが15.08%、イルガキュア651が0.43%、ライトエステルP−2Mが0.02%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
(比較例5)
液晶組成物(B)が74%、UN−6300が7.64%、ACMOが17.82%、イルガキュア651が0.51%、ライトエステルP−2Mが0.03%からなる高分子分散型液晶組成物を調合し、前述の手法で高分子分散型液晶素子である調光フィルムを得た。用いた液晶組成物の転移点とΔn、高分子分散型液晶組成物の転移点、及び得られた調光フィルムの特性を表1に示す。
Claims (15)
- 第1成分として、一般式(I−1)
第2成分として、一般式(II−1)、及び一般式(II−2)
R1、及びR2は、水素原子、又は炭素原子数1〜12までのアルキル基を表すが、該アルキル基中1つ以上のメチレン基は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−で置換されていても良く、
A2は環状基が1〜3個の環式化合物基を表すが、Z2と直接結合する環状基の結合原子は窒素原子ではなく、
Z3は水素原子、又は炭素数1〜24までのアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ以上のメチレン基は互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−、又は一般式(II−3)
で置換されていても良く、且つ直鎖であっても分岐していても良く、
nは0又は1、mは0、1、2又は3を表すが、mが2又は3を表す場合に複数存在するZ3は同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の重合性化合物を含有し
第3成分として、非重合性液晶化合物を少なくとも1種含有し、
第4成分として、光重合開始剤を少なくとも1種含有し、
第5成分として、多官能のウレタン系アクリレートモノマー化合物、又は多官能のウレタン系アクリレートオリゴマー化合物を含有する高分子分散型液晶組成物。 - 第5成分が、ウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマーであることを特徴とする、請求項1記載の高分子分散型液晶組成物。
- 第2成分である一般式(II−1)で表される化合物において、Z2は単結合、炭素原子数1、2、又は3のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ以上のメチレン基が互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−で置換されていても良く
A2は、一般式(III−1)〜(III−10)
Z3は水素原子、又は炭素原子数1〜9までのアルキル基を表すが、該アルキル基中の1つ以上のメチレン基は、互いに独立して酸素原子、−CO−、−COO−、−OCO−で置換されていても良く、
nは1であり、mは0、1、2、又は3を表す。)
ことを特徴とする、請求項1、又は2記載の高分子分散型液晶組成物。 - 第5成分であるウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマーの分子量が5000〜30000であることを特徴とする、請求項2又は3記載の高分子分散型液晶組成物。
- 第4成分が、330nm以上に光吸収域を有する化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物。
- 液晶組成物がネマチック液晶組成物であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物。
- 第3成分を55〜90質量%含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物。
- 第1成分を2〜40質量%、第2成分を0.5〜30質量%、第3成分を55〜90質量%、第4成分を0.005〜2質量%含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物。
- 第1成分を2〜40質量%、第2成分を0.5〜30質量%、第3成分を55〜90質量%、第4成分を0.005〜2質量%、第5成分を0.5〜30質量%含有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の高分子分散型液晶組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の高分子分散型液晶表示素子用組成物を用いた調光用フィルム。
- 電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1〜12のいずれかに記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた調光用フィルム。
- 電極層を有する透明な2枚のプラスチック基板と、この基板間に支持された調光層を有し、該調光層が請求項1〜12のいずれかに記載の組成物に紫外線を照射することによって得られた調光用フィルムであり、該調光用フィルムを2枚のガラス基板で挟んだ調光ガラス。
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