JP2022095167A - 重合性液晶組成物および液晶調光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】リバースモードで駆動する液晶調光素子において、長時間、高温高湿や低温の環境でも、１．液晶調光素子の電極間に印加していないときの透明性を維持しつつ、かつ、２．液晶複合体と液晶配向膜との密着性を向上させる。【解決手段】（Ａ）式（３）で表される化合物を含む液晶組成物と、（Ｂ）式（Ｍ－２）で表される化合物である重合性化合物と、（Ｃ）開始剤とを含有する、重合性液晶組成物。TIFF2022095167000068.tif21170TIFF2022095167000069.tif24100【選択図】なし

Description

本開示は、リバースモードの液晶調光素子に関する、詳しくは、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を含む、リバースモードの液晶調光素子に関する。

特許文献１は、液晶調光素子に言及する。光散乱を利用する液晶調光素子中の液晶複合体を挟持する基材に印加する電圧を調節することにより、当該液晶複合体中の液晶分子の配列が変化する。当該液晶分子の配列の変化は、液晶複合体を透過する光を制御する。光散乱を利用する液晶調光素子は、ディスプレイ、光シャッター、調光窓、スマートウィンドウの部材となる。

特許文献２は、前面基板と背面基板がフレキシブルなプラスチックフィルムである調光素子および、ロール・トゥ・ロール（roll to roll）方式による当該調光素子の製造に言及する。

特許文献３は、重合体の割合を増加させた、リバースモードである調光素子に言及する。特許文献３は、重合性液晶組成物の成分に言及する。

特開平０６－２７３７２５号公報 特開２０１９－１０５６８０号公報 国際公開２０２０－０２２２４６号

本開示の課題の一つは、リバースモードで駆動する液晶調光素子において、長時間、高温高湿や低温の環境でも、液晶調光素子の電極間に電圧を印加していないときの透明性を維持しつつ、かつ、液晶複合体と液晶配向膜との密着性を向上させることである。

本開示は、項１から項１７の態様を含む。

項１
（Ａ）化合物（３）を含む液晶組成物と、
（Ｂ）化合物（Ｍ－２）である重合性化合物と、
（Ｃ）開始剤とを含有する重合性液晶組成物。

式３において、
Ｒ^４およびＲ^５は、独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニルまたは炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、
環Ｄおよび環Ｆは、独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素もしくは塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイルまたは少なくとも１つの水素がフッ素もしくは塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり、
環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルまたは１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり、
Ｚ^３およびＺ^４は、独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり、
ｃは、０、１、２または３であり、
ｄは、０または１であり、
ｃとｄとの和は、３以下である。

式（Ｍ－２）において、
Ｍ^１０１は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、
Ｚ^１００は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンの１つ以上の水素は、１つ以上の－ＣＨ_２－は、ＣＦ_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、
Ｒ^１０３は、環式炭化水素基または複素環基であって、かつ、炭素数５から３５のものであって、これらの基の１つ以上の－ＣＨ_２－は、水素が炭素数１から１２のアルキルで置き換えられたもの、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

項２
（メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する重合性化合物を、さらに含有する項１の重合性液晶組成物。

項３
（メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する化合物が、（メタ）アクリル基を複数有するウレタン（メタ）アクリレート重合体である項２の重合性液晶組成物。

項４
さらに化合物（２）を含有する項１～３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。

式（２）において、
Ｒ^２およびＲ^３は、独立に、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニルまたは少なくとも１つの水素がフッ素若しくは塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、
環Ｂおよび環Ｃは、それぞれ独立に、１，４－シクロヘキシレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンまたはピリミジン－２，５－ジイルであり、
Ｚ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり、
ｂは、１、２または３である。

項５
項２に記載の（メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する重合性化合物が、複数のエステル結合または複数のポリエーテル結合を有する項２から４に記載の重合性液晶組成物。

項６
項２に記載の重合性化合物の重量平均分子量が２,０００から３０,０００である項２から５に記載の重合性液晶組成物。

項７
さらに化合物（Ｍ－１）を含有する項１から６に記載の重合性液晶組成物。

式（Ｍ－１）において、
Ｍ^１００は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、それぞれ独立して、水素、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルもしくはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ^１０２）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ^１０２は、水素、炭素数１から１２のアルキルである。

項８
化合物（Ｍ－１）が、
Ｍ^１００は、水素またはメチルであり、
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、独立して、水素、炭素数１から１０の直鎖アルキル、炭素数３から１０の分岐アルキル、炭素数１から１０の直鎖ヒドロキシアルキルまたは炭素数３から１０の分岐ヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルまたはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒ^１０２）－、で置き換えられてもよく、
Ｒ^１０２は、水素または炭素数１から１０の直鎖アルキルである
項７に記載の重合性液晶組成物。

項９
リン酸重合性化合物を含む項１～８に記載の重合性液晶組成物。

項１０
リン酸重合性化合物が、化合物（Ｍ－３）または化合物（Ｍ－４）である項１０に記載の重合性液晶組成物。

式（Ｍ－３）から式（Ｍ－４）において、
Ｍ^１０２は、水素またはメチルであり、
ｎ^１０１、ｎ^１０２およびｎ^１０３は、独立して１から４である。

項１１
さらに、垂直配向剤を含む、項１から１０に記載の重合性液晶組成物。

項１２
さらに、式（Ｈ）で表される少なくとも１つの重合性化合物を含む、項１１に記載の重合性液晶組成物。

式（Ｈ）において、
Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
環Ｎおよび環Ｏは、独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、
Ｚ^１８は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
Ｚ^１９は、単結合またはエチレンであり、エチレンの１つの水素は、（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシを含む基で置き換えられてもよく、оは１、２、または３である。

項１３
さらに、式（Ｎ）で表される重合性化合物を含む、項１から１２に記載の重合性液晶組成物。

式（Ｎ）において、
Ｒ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
Ｒ^８およびＲ^９は、独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
環Ｐおよび環Ｑは、独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、
Ｚ^２０は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
Ｚ^２１は、単結合またはエチレンであり、エチレンの１つの水素は、（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシを含む基で置き換えられてもよく、
ｐは、１、２または３である。

項１４
項１から１３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合して得られる液晶複合体。

項１５
請求項１４に記載の液晶複合体と、
（ａ）液晶複合体に接した配向膜と（ｂ）電極とを含む第一基板と、
当該液晶複合体を第一基板とともに挟持する、（ｃ）液晶複合体に接した配向膜と（ｄ）電極を含む第二基板とを含む液晶調光素子。

項１６
第一基板の液晶複合体に接する部材および／または第二基板の液晶複合体に接する部材が、ガラス板、プラスチック板またはプラスチックフィルムである項１５に記載の液晶調光素子。

項１７
項１５または１６に記載の液晶調光素子を使用する調光窓。

項１８
項１７の調光窓を含むスマートウィンドウ。

（Ａ）項１～１３までの重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させて得た液晶複合体と、（Ｂ）（ａ）液晶複合体に接した配向膜と（ｂ）電極とを含む第一基板と、当該液晶複合体を第一基板とともに挟持する、（ｃ）液晶複合体に接した配向膜と（ｄ）電極を含む第二基板とを含む液晶調光素子は、（ｉ）当該液晶調光素子の電極間に電圧を印加していないときの透明性を維持でき、かつ、（ｉｉ）当該液晶複合体と当該液晶配向膜との密着性が高い。

（Ａ）１４項の液晶複合体と、（Ｂ）（ａ）液晶複合体に接した配向膜と（ｂ）電極とを含む第一基板と、当該液晶複合体を第一基板とともに挟持する、（ｃ）液晶複合体に接した配向膜と（ｄ）電極を含む第二基板とを含む液晶調光素子は、（ｉ）当該液晶調光素子の電極間に電圧を印加していないときの透明性を維持でき、かつ、（ｉｉ）当該液晶複合体と液晶配向膜との密着性が高い。

項１４および項１５の液晶調光素子は、（ｉ）スイッチオフ時の透明性を維持でき、かつ、（ｉｉ）当該液晶複合体と液晶配向膜との密着性が高い。

項１６の調光窓は、（ｉ）スイッチオフ時の透明性を維持でき、かつ、（ｉｉ）調光窓中に気泡が生じにくい。

項１７のスマートウィンドウは、（ｉ）スイッチオフ時の調光窓の透明性を維持でき、かつ、（ｉｉ）調光窓中に気泡が生じにくい。

液晶複合体に電圧を印加していないときの、リバースモードである液晶調光素子の断面の概略図である。 液晶複合体に電圧を印加したときの、リバースモードである液晶調光素子の断面の概略図である。

本開示において、「重合性液晶組成物」とは、液晶組成物と重合性化合物を含有する組成物をいう。

本開示において、「リバースモード」とは、液晶調光素子において装置の基板間に電圧を印加していない時（以下、「スイッチオフ時」という。）に透明であり、液晶調光素子の基板間に電圧を印加している時（以下、「スイッチオン時」という。）に光散乱により、不透明（ｏｐａｑｕｅ）である装置の種類をいう。

本開示において、「室温」とは、１８～２８℃の範囲をいう。
本開示において、「液晶組成物」とは、液晶相を有する化合物を含む混合物（ただし、重合性化合物を含まない。）である。

本開示において、「添加物」とは、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、光重合開始剤以外の重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物をいう。

本開示において、「液晶性化合物」は、（Ａ）純物質として液晶相を有する化合物および（Ｂ）液晶組成物の成分となる化合物の総称である。

本開示において、「重合性基」とは、化合物中に有すると、光、熱、触媒などの手段により重合しより大きな分子量を有する高分子へと変化させる官能基である。

本開示において、「重合性化合物」とは、１つ以上の重合性基を有する化合物（開始剤を除く。）である。

本開示において、「単官能」とは、一分子中に重合性基を１つだけ含むことをいう。

本開示において、「多官能」とは、一分子中に重合性基を複数含むことをいう。

本開示において、「リン酸重合性化合物」とは、リン酸基またはリン酸エステル結合を有する重合性化合物である。

本開示において、「液晶複合体」とは、液晶組成物中に重合体が分散しているものまたは重合体中に液晶組成物が分散しているものである。液晶複合体は、液晶組成物と重合性化合物の混合物を調製し、当該混合物中の重合性化合物を重合させることなどにより、得られる。

本開示において、「液晶調光素子」とは、液晶複合体を含む素子である。

本開示において、「液晶調光素子の作動範囲」とは、液晶調光素子が作動できる、温度、気圧、湿度等の環境の範囲をいう。

本開示において、単に「上限温度」とは、「ネマチック相の上限温度」をいう。

本開示において、単に「下限温度」とは、「ネマチック相の下限温度」をいう。

本開示において、「主成分」とは、その混合物のなかで、質量百分率が最も高い化合物を意味する。

本開示において、「アルキル」とは、特に明示の記載がある場合を除いて、環状アルキルを含まない。

本開示において、化学式中の波線は、結合する位置を示す。

本開示において、化学式中の下記の表記は、六員環、縮合環その他の環を示し、環αと呼ぶ。この場合において、αは、文字または文字列である。

本開示において、化学式中の下記の表記は、βがε回繰り返される構造を示す。この場合において、βは、任意の化学構造を示す化学式であり、εは、０以上の整数である。

本開示において、特別の記載のない限り、化学式中の下記の表記は、環γのK個の水素がK個のδに置換されていることを示す。この場合において、δは、任意の原子または化学構造を示す化学式であり、Kが１の場合、Kは、省略することができる。

本開示において、非対称の２価基は、特に明示の記載がある場合を除いて、任意の構造を示す。例えば、２－フルオロ－１，４－フェニレンは、以下の両方の構造を示す。

本開示において、「式（λ）で表される化合物」を「化合物（λ）」という。この場合において、λは、文字または文字列である。

本開示において、単に「密着性」とは、液晶複合体と液晶配向膜間の密着性をいう。密着性が低い場合、気泡が生じやすい。

本開示において、特に明示の記載がある場合を除き、混合物中の成分の割合は、液晶組成物を１００質量％としたときの重量比である。

基板１は、電極を含んでいる。リバースモードの調光素子において、基板間に電圧を印加していないとき、液晶性化合物２が一定の方向を向く（図１）。このとき、リバースモードの調光素子は、光を通す。

基板１は、電極を含んでいる。リバースモードの調光素子において、基板間に電圧を印加したとき、液晶性化合物２がランダムな方向を向く。このとき、リバースモードの調光素子は、液晶複合体を透過しようとする光を散乱させる（図２）。

調光窓の作動範囲が広がるため、重合性液晶組成物中の液晶組成物の上限温度は約７０℃以上が好ましく、当該下限温度は約－２０℃以下が好ましい。調光窓の作動範囲が広がるため、当該上限温度は、高い上限温度が好ましく、当該下限温度は、低い下限温度が好ましい。
調光窓の光の透過率の変化を高速化させるため、重合性液晶組成物中の液晶組成物は、低粘度が好ましく、低温度での低粘度が好ましい。
調光窓の応答時間の短縮化のため、重合性液晶組成物中の液晶組成物は、組成物における大きな弾性定数が好ましい。

組成物の光学異方性は、液晶調光素子のヘーズに関連する。ヘーズは全透過光に対する拡散光の割合である。光を遮断するときは大きなヘーズが好ましい。大きなヘーズには大きな光学異方性が好ましい。組成物における誘電率異方性の絶対値の大きさは、素子における低いしきい値電圧や小さな消費電力に寄与する。したがって、組成物は、誘電率異方性の絶対値が大きいことが好ましい。

長時間使用後の電圧保持率の維持のため、液晶複合体は、大きな比抵抗を有するものが好ましい。光や熱に対する液晶複合体の安定性と耐候性は、液晶調光素子の寿命を延ばす。

液晶調光素子には、ノーマルモードとリバースモードがある。ノーマルモードでは電圧を印加していない時に素子は不透明であり、電圧を印加している時に透明になる。ノーマルモードは、部屋の仕切りに適している。リバースモードでは電圧を印加していない時に素子は透明であり、電圧を印加している時に不透明になる。このモードは、素子が故障したときには透明になるので、自動車の窓に適している。特許文献２は、液晶調光素子を有する調光窓やスマートウィンドウ用に、ガラス板、プラスチック板その他のリジッドな基板で前面基板と背面基板を構成するのではなく、フレキシブルなプラスチックフィルムである基板を用い、ロール・トゥ・ロール（roll to roll）方式での製造に言及する。当該基板には、透明電極および液晶配向膜が付着している。基板強度確保のため、密着性が必要である。

リバースモードである調光素子中の液晶配向膜は、液晶性化合物を垂直に配向させるため疎水性が高い膜であることから、液晶複合体と基板上の液晶配向膜との密着性が低下する問題がある。当該密着性の向上のため、当該調光素子中の液晶複合体の原料である重合性液晶組成物は、多量に重合性化合物を含む。

更に、リバースモードに用いられる素子は、自動車の窓に適していることから、長時間、高温高湿の環境や低温の環境でも、液晶の垂直配向性が低下せず、かつ密着性が高いことが必要となる。

特許文献３は、リバースモードに用いられる素子の密着性を向上させるため、重合体の割合を増やすことが言及されている。

重合反応を促進するため、重合性液晶組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。保存安定性確保のため、重合性液晶組成物は、重合禁止剤を含有することが好ましい。

調光窓の耐久性のため、液晶組成物に含有する液晶性化合物中のアルキルは、直鎖アルキルが好ましい。誘電率異方性の絶対値を増加させるため、液晶組成物に含有する液晶性化合物中のアルコキシは、直鎖アルコキシが好ましい。調光窓の作動温度範囲を広域化させるため、液晶組成物に含有する液晶性化合物中のアルケニルは、直鎖アルケニルが好ましい。調光窓の作動温度範囲を広域化させるため、液晶組成物に含有する液晶性化合物中の１，４－シクロヘキシレンは、トランスが好ましい。

効率的な光散乱のため、液晶複合体中の液晶組成物が、高濃度であることが好ましい。エネルギー消費および応答時間の観点から、液晶複合体中の重合体が、低濃度であることが好ましい。

液晶複合体と基板との密着性を向上させるため、重合性液晶組成物中の重合性化合物の総量は、５～７０質量％が好ましく、２０～６０質量％がより好ましく、３０～５５質量％がさらに好ましい。

偏光板が不要となるため、ポリマーネットワーク型の調光窓や高分子分散型の調光窓が好ましい。重合性液晶組成物中の重合性化合物の総量が、５～７０質量％のとき、このような調光窓となる。

散乱特性向上のため、重合性液晶組成物に対し、液晶組成物の総量は、３０～９５質量％が好ましい。散乱特性を向上させ、かつ、基板への密着性を向上させるため、重合性液晶組成物に対し、重合性化合物の総量は、５～７０質量％が好ましい。

化合物（２－１）から化合物（２－２３）などが、化合物（２）の例である。

式（２－１）～式（２－２３）のＲ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニルまたは１以上の水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

液晶調光素子の応答時間を短くするため、化合物（２）としては、式（２－１）～式（２－２３）であらわされる化合物を用いることができる。液晶調光素子を高温でも作動させるため、化合物（２）を含む重合性液晶組成物が、好ましい。

化合物（２）のｂは、１、２または３である。

化合物（２）のｂは、１の場合、液晶調光素子の作動可能温度を下降させる。１の場合、液晶調光素子の作動可能温度を上昇させる。

液晶調光素子が作動する温度範囲を広げるため、式（２）のＲ^２およびＲ^３は、炭素数２～１２のアルケニルが好ましい。
液晶調光素子の長寿命化のため、式（２）のＲ^２およびＲ^３は、炭素数１から１２のアルキルが好ましい。

駆動温度領域の拡張のため、液晶組成物中に、化合物（２－１）、化合物（２－２）、化合物（２－３）、化合物（２－６）、化合物（２－９）、化合物（２－１０）、化合物（２－１１）、化合物（２－１２）、化合物（２－１３）、化合物（２－１６）、化合物（２－１９）、化合物（２－２０）および化合物（２－２１）のいずれかを含むことが好ましい。

応答時間を短くするため、液晶組成物中に、
化合物（２－２）および化合物（２－９）、
化合物（２－２）および化合物（２－１０）、
化合物（２－２）および化合物（２－１１）、
化合物（２－２）および化合物（２－１２）、
化合物（２－２）および化合物（２－１３）、
化合物（２－９）および化合物（２－１０）、
化合物（２－９）および化合物（２－１１）、
化合物（２－９）および化合物（２－１２）、
化合物（２－９）および化合物（２－１３）、
化合物（２－１０）および化合物（２－１１）、
化合物（２－１０）および化合物（２－１２）、
化合物（２－１０）および化合物（２－１３）、
化合物（２－１１）および化合物（２－１２）、
化合物（２－１１）および化合物（２－１３）または
化合物（２－１２）および化合物（２－１３）
の組合せを含むことが好ましい。

複数の化合物（２－９）、複数の化合物（２－１１）、複数の化合物（２－１２）、複数の化合物（２－１３）を組み合わせてもよい。
液晶調光素子を高温で作動させるため、液晶組成物中にテルフェニル構造を有する化合物（２）を含有することが好ましい。他の液晶性化合物との相溶性を向上させるため、液晶組成物中に水素をフッ素に置換させたテルフェニル構造を有する化合物（２）を含有することが好ましい。

液晶調光素子が作動する温度範囲を広げるため、かつ、液晶調光素子の閾値電圧を低減させ、および／または消費電圧を低減させるため、化合物（２）の総量は、５～９０質量％が好ましく、１０～８５質量％がより好ましく、２０～８０質量％がさらに好ましい。

化合物（３－１）から（３－３５）などが、化合物（３）の例である。

式（３－１）～（３－３５）において、Ｒ^４およびＲ^５は、独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。

式（３－１）～式（３－３５）であらわされる化合物などが、化合物（３）の例である。化合物（３）は、液晶組成物を、負の誘電率異方性に誘導する。

液晶調光素子のヘーズを向上させるため、化合物（３）を含む重合性液晶組成物が、好ましい。

液晶調光素子の耐久性の観点から、のＲ^４およびＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルが好ましい。液晶調光素子の駆動電圧の低減のため、のＲ^４およびＲ^５は、炭素数１から１２のアルコキシが好ましい。
化合物（２）のＲ^２および化合物（３）のＲ^３は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシまたは４－ペンテニルオキシ、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、８－フルオロオクチル、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルおよび６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。
駆動温度範囲の拡張および液晶調光素子の応答時間を短くするため、式（３－１）～式（３－３５） のＲ^４およびＲ^５は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、ビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、３－ペンテニル、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、２，２－ジフルオロビニルおよび４，４－ジフルオロ－３－ブテニルが好ましい。

液晶調光素子の作動温度範囲を広げるため、化合物（３）の環Ｄおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、１以上の水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、１つ以上の水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイルおよび１以上の水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。液晶調光素子の作動範囲を広げるため、化合物（３）の環Ｄおよび環Ｆは、１，４-シクロヘキシレンおよび１，４－フェニレンが好ましい。
この場合において、低電圧化のため、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、

がより好ましい。

化合物（３）の環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。

液晶調光素子の応答時間を短くするため、化合物（３）の環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンが好ましい。液晶調光素子を低電圧駆動させるため、化合物（３）の環Ｅは、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルが好ましい。

化合物（３）の環Ｂおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンまたはピリミジン－２，５－ジイルである。液晶調光素子の作動範囲を広げるため、化合物（３）の環Ｂまたは環Ｃは、１，４-シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンが好ましい。

化合物（３）のＺ^３およびＺ^４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシである。

液晶調光素子の作動範囲を広げるため、化合物（３）のＺ^３またはＺ^４は、単結合が好ましい。液晶調光素子を低電圧駆動させるため、メチレンオキシが好ましく、単結合がさらに好ましい。化合物（３）のＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシである。液晶調光素子の信頼性を維持するため、化合物（３）のＺ^２は、単結合が好ましい。

液晶調光素子を低電圧駆動させるため、化合物（３）のＺ^２の、非対称であるメチレンオキシは、－ＯＣＨ_２－がより好ましい。液晶調光素子を低電圧駆動させるため、化合物（３）のＺ^２の、非対称であるカルボニルオキシは、－ＣＯＯ－がより好ましい。

化合物（３）のｃは、０、１、２または３であり、化合物（３）のｄは、０または１であり、化合物（３）の、ｃおよびｄの和は３以下である。

化合物（３）において、小さいｃおよびｄは、液晶調光素子の作動可能温度を低温に誘導する。
化合物（３）において、大きいｃおよびｄは、液晶調光素子の作動可能温度を高温に誘導する。

低電圧駆動のため、液晶組成物中の化合物（３）は、化合物（３－１）、化合物（３－２）、化合物（３－３）、化合物（３－６）、化合物（３－７）、化合物（３－８）、化合物（３－９）、化合物（３－１０）、化合物（３－１３）、化合物（３－１４）、化合物（３－１６）、化合物（３－１８）および化合物（３－３４）のいずれかを含むことが好ましい。駆動温度範囲の拡張のため、液晶組成物中に、化合物（３－１）および化合物（３－８）、化合物（３－１）および化合物（３－１４）、化合物（３－３）および化合物（３－８）、化合物（３－３）および化合物（３－１４）、化合物（３－３）および化合物（３－３４）、化合物（３－６）および化合物（３－８）、化合物（３－６）および化合物（３－１０）または化合物（３－６）および化合物（３－１４）の組合せを含むことが好ましい。

液晶複合体の製造コストを低減するため、重合性液晶組成物中の化合物（３）の含有量は、多い方が好ましい。液晶複合体または／および重合性液晶組成物の特性をより調整できるため、化合物（３）の含有量は、多い方が好ましい。

液晶調光素子の閾値電圧を低減させ、および／または消費電力を低減させる、かつ、液晶調光素子を低温で作動させるため、化合物（３）の総量は、５～９０質量％が好ましく、１０～８５質量％がより好ましく、２０～８０質量％がさらに好ましい。

密着性の向上のため、重合性液晶組成物は、単官能である重合性化合物および多官能のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをともに含有することが好ましく、化合物（Ｍ－２）および多官能のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをともに含有することがより好ましい。

式（Ｍ－２）において、
Ｍ^１０１は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは１つ以上の水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、
Ｚ^１００は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンの１つ以上の水素は、１つ以上の－ＣＨ_２－は、ＣＦ_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、
Ｒ^１０３は、環式炭化水素基または複素環基であって、かつ、炭素数５から３５のものであって、これらの基の１つ以上の－ＣＨ_２－は、水素が炭素数１から１２のアルキルで置き換えられたもの、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。
化合物（Ｍ－２－１）から（Ｍ－２－１０）などが、化合物（Ｍ－２）の例である。

式（Ｍ－２－１）～（Ｍ－２－１０）において、
Ｍ^１０１は、水素またはメチルであり、
ｎ^１００は、０、１または２であり、
ｍ^１００は、２から６の整数である。

液晶組成物への親和性を向上するため、重合性液晶組成物中の２つ以上の（メタ）アクリル基を有するウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、ポリエステル系ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーおよびポリエーテル系ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーが好ましく、ポリエーテル系ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーがより好ましい。

重合性液晶組成物中の（メタ）アクリル基を有するウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー重量平均分子量が低いと、重合の際に液晶複合体の体積が収縮し、密着性が低下する。

また、当該ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量が高いと、当該液晶複合体中の重合体の繰り返し単位の鎖長が長くなり、重合体の分子鎖間に液晶分子が入り込みやすくなる。その結果、重合体と液晶組成物と界面での相互作用が低下し、当該液晶組成物の駆動電圧が低くなる。

このため、重合性液晶組成物中の（メタ）アクリル基を有するウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は、２,０００から３０,０００の範囲が好ましく、５,０００から１５,０００の範囲がより好ましく、７,０００から１２，０００の範囲がさらに好ましい。

液晶組成物中の化合物（Ｍ－２）は、複数種類、含有してもよい。
液晶組成物中のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、複数種類、含有してもよい。

密着性の向上のため、重合性液晶組成物は、化合物（Ｍ－１）を含有してもよい。化合物（Ｍ－１）は、重合性化合物である。

式（Ｍ－１）において、
Ｍ^１００は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは１つ以上の水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、独立して水素、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキル、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルまたはヒドロキシアルキルにおいて、１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ^１０２）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ^１０２は、水素、炭素数１から１２の直鎖または分岐鎖のアルキルである。
密着性の向上のため、重合性液晶組成物中の化合物（Ｍ－１）のＭ^１００は、水素またはメチルが好ましい。
密着性の向上のため、重合性液晶組成物中の化合物（Ｍ－１）のＲ^１０２は、それぞれ独立して水素、炭素数１から１０の直鎖アルキル、または炭素数３から１０の分岐鎖のアルキル、炭素数１から１０の直鎖のヒドロキシアルキルまたは炭素数３から１０の分岐鎖のヒドロキシアルキルが好ましい。

Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－（ブトキシメチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－［２－（ジメチルアミノ）エチル］アクリルアミド、Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドなどが、化合物（Ｍ－１）の例である。

密着性の向上のため、重合性液晶組成物は、上記の化合物とともに、リン酸基またはリン酸基エステル結合を有する化合物を含むことが好ましく、当該化合物は、化合物（Ｍ－３）または化合物（Ｍ－４）であることがさらに好ましい。

式（Ｍ－３）～（Ｍ－４）において、
Ｍ^１０２は、独立して水素またはメチルであり、
ｎ^１０１、ｎ^１０２およびｎ^１０３は、独立して１～４である。
密着性の向上のため、ｎ^１０１、ｎ^１０２およびｎ^１０３は、それぞれ２が好ましい。

液晶調光層の耐久性の向上するため、単官能である化合物（Ｍ－２）は、炭素環式構造または複素環式構造を有することが好ましい。
単官能である化合物（Ｍ－２）から得られる重合体のガラス転移温度は高くなる傾向にあり、弾性率も上がる傾向にあると考えられるからである。

液晶調光層と基板の間の密着性向上ため重合性液晶組成物中の化合物（Ｍ－１）、化合物（Ｍ－２）およびウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの併用が好ましい。

密着性と散乱特性を向上させるため、重合性液晶組成物中の化合物（Ｍ－２）の総量は、１０～５０質量％が好ましく、２０～４０質量％がより好ましい。

液晶組成物との親和性と散乱特性向上のため、重合性液晶組成物中の化合物（Ｍ－１）の総量は、１～２５質量％が好ましく、５～２５質量％がより好ましく、５～１５質量％がさらに好ましい。

密着性と散乱特性を向上させるため、重合性液晶組成物中の多官能であるウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの総量は、５～２５質量％が好ましい。

密着性の向上のため、化合物（Ｍ－２）とウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの総重量比は、４／１～２／３が好ましく、３／２～２／３がより好ましい。

化合物（Ｍ－１）と化合物（Ｍ－２）の総重量比は、３／１～１／３が好ましく、２／１～１／２がより好ましい。化合物（Ｍ－３）および化合物（Ｍ－４）の総量は、０．００１～０．５質量％が好ましく、０．０１～０．３質量％がより好ましい。

重合性液晶組成物は、上記のほか、直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキルなどの線状構造やエーテル構造を有する、単官能重合性化合物を含んでもよい。化合物（Ｍ－５）は、当該単官能重合性化合物の例である。化合物（Ｍ－５－Ｅ）および化合物（Ｍ－５－Ｐ）などが、化合物（Ｍ－５）の例である。
重合性液晶組成物は、上記のほか、直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキルなどの線状構造を有する、多官能である重合性化合物を含んでもよい。化合物（Ｍ－６）は、当該多官能である重合性化合物の例である。

式（Ｍ－５）において、
Ｍ^５０１は、水素またはメチルであり、
Ｒ^５０１は、水素または炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、１つ以上の水素は、炭素数１から１２のアルキル、フッ素または塩素で置き換えられていてもよく、このＲ^５０１において１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよい。
Ａは、それぞれ独立して、水素、フッ素、メチルまたはプロピルであり、
式（Ｍ－５－Ｅ）および式（Ｍ－５－Ｐ）において、
Ｍ^５０１は、水素またはメチルであり、
Ｒ^５０２は、炭素数１から６のアルキルであり、
Ａは、それぞれ独立して、水素、フッ素、メチルまたはプロピルであり、
ｎは、１から３０である。
式（Ｍ－６）において、
Ｍ^６０１は、独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ^６０１は、炭素数１から４０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、１つ以上の水素は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルキル（メタ）アクリレート、炭素数１-から２０のアルコキシ（メタ）アクリレート、炭素数１から２０のアルキルエステル（メタ）アクリレート、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、このＲ^６０１において１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

化合物（Ｍ－５－１）～化合物（Ｍ－５－５）などが、化合物（Ｍ－５）の例である。

液晶組成物との親和性を向上するため、
式（Ｍ－５－Ｅ）において、
Ｍ^５０１は、水素またはメチルが好ましく、水素がより好ましく、
Ｒ^５０２は、炭素数１から６のアルキルが好ましく、メチル、エチルまたはプロピルがより好ましく、
ｎは、１から３０が好ましく、２から２５がより好ましい。
化合物（Ｍ－５－Ｅ－１）～化合物（Ｍ－５－Ｅ－８）などが、化合物（Ｍ－５－Ｅ）の例である。

化合物（Ｍ－６－１）～（Ｍ－６－１８）は、化合物（Ｍ－６）の例である。

式（Ｍ－６－１５）、式（Ｍ－６－１７）、式（Ｍ－６－１８）において、ａおよびｂの右に記載する基は、それぞれ、aおよびｂで示す個数あることを示す。

耐湿性、耐熱性、耐光性、耐候性などの信頼性の向上のため、重合性液晶組成物中に、直鎖アルキルまたは／および分枝アルキルを有する、多官能である重合性化合物を含むことが好ましい。

直鎖アルキルまたは分岐鎖アルキルなどの線状構造を有する多官能重合性化合物を含む重合体のガラス転移温度は、高くなる傾向にある。架橋密度が高まり、重合体のガラス転移温度が高くなると、液晶性化合物との相互作用も高まり、調光層の駆動電圧の上昇につながる場合がある。液晶調光素子の信頼性を維持しながら低電圧駆動させるためには、架橋度が高くなりすぎないようにすることが望ましい。この観点からは、比較的分子量の大きな多官能重合性化合物や、重合後のガラス転移温度が低くなりやすいとされる、エーテル結合を多く含有する多官能重合性化合物が好ましい。

液晶組成物との親和性および散乱特性向上のため、重合性液晶組成物中の重合性化合物の総量に対し、重合性液晶組成物中に、直鎖アルキルまたは／および分枝アルキルを有する、多官能である重合性化合物の総量は、１～５０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましく、３質量～２０質量％がさらに好ましい。
液晶組成物との親和性および散乱特性向上のため、重合性液晶組成物中の重合性化合物の総量に対し、重合性液晶組成物中に、直鎖アルキルまたは／および分枝アルキルを有する、単官能である重合性化合物の総量は、１～５０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましく、３～２０質量％がさらに好ましい。

散乱特性の制御や耐熱性向上の目的で並びに液晶組成物の光学的および／または電磁気的性質を調整する目的で、液晶相を誘導する重合性化合物を含んでもよい。

化合物（７）、（８）および（９）などが、液晶相を誘導する重合性化合物の例である。
液晶組成物は、化合物（７）、（８）および（９）を、複数含んでもよい。

式（７）、（８）および（９）において、
環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、環Ｌおよび環Ｍは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、１，４－シクロヘキセニレン、ピリジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイルまたはフルオレン－２，７－ジイルであり、これらの１つ以上の水素は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数２から５のアルコキシカルボニルまたは炭素数１から５のアルカノイルで置き換えられてもよい。
式（７）、（８）および（９）において、
Ｚ^８、Ｚ^１０、Ｚ^１２、Ｚ^１３およびＺ^１７は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または－ＯＣＯＯ－であり、
Ｚ^９、Ｚ^１１、Ｚ^１４およびＺ^１６は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＳＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－または－Ｃ≡Ｃ－であり、
Ｚ^１５は、単結合、－Ｏ－または－ＣＯＯ－である。
Ｙ^２は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数１から２０の直鎖アルキル、炭素数２から２０の直鎖アルケニル、炭素数１から２０の直鎖アルコキシまたは炭素数２から２０の直鎖アルコキシカルボニルである。
ｆおよびｈは、１から４の整数であり、
ｋおよびｍは、０から３の整数であり、かつ、ｋおよびｍの和は１から４であり、
ｅ、ｇ、ｉ、ｊ、ｌおよびｎは、０から２０の整数であり、
Ｍ^７～Ｍ^１２は、水素またはメチルである。

液晶調光素子の散乱特性向上のため、化合物（７）、（８）および（９）における環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、環Ｌおよび環Ｍは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、２－メトキシ－１，４－フェニレンまたは２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンが好ましく、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンがより好ましい。
液晶調光素子の散乱特性向上のため、化合物（７）、（８）および（９）におけるＺ^８、Ｚ^１０、Ｚ^１２、Ｚ^１３およびＺ^１７は、単結合または－Ｏ－が好ましい。
液晶調光素子の散乱特性向上のため、化合物（７）、（８）および（９）におけるＺ^９、Ｚ^１１、Ｚ^１４およびＺ^１６は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－または－ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２－が好ましい。
液晶調光素子の散乱特性向上のため、化合物（７）におけるＹ^２は、シアノ、直鎖アルキルまたは直鎖アルコキシが好ましい。

化合物（７－１）～（７－２４）などが化合物（７）の例である。
式（７－１）～（７－２４）において、
Ｍ^７は、水素またはメチルであり、
ｅは、１から２０の整数である。

化合物（８－１）～（８－３１）などが、化合物（８）の例である。

式（８－１）～（８－３１）において、
Ｍ^８およびＭ^９は、水素またはメチルであり、
ｇおよびｉは、１～２０の整数である。

化合物（９－１）～（９－１０）などが、化合物（９）の例である。

式（９－１）～（９－１０）において、
Ｍ^１０、Ｍ^１１およびＭ^１２は、水素またはメチルであり、
ｊ、ｌおよびｎは、１から２０の整数である。

液晶性化合物は、メソゲン（液晶性を誘発する剛直な部位）を有する。アクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２）およびメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ_２）を末端に有する、化合物（７）、化合物（８）および化合物（９）はメソゲンを有するため、化合物（７）、化合物（８）および化合物（９）は、液晶性化合物と共に液晶配向膜の作用によって同一方向に配向する。この配向は、重合性液晶組成物の重合後も維持される。

本開示の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶複合体は、電圧無印可時に高い透明性を有するため、リバースモードの液晶調光素子に適用できる。

散乱特性向上のため、液晶組成物中の化合物（７）～（９）の総量は、重合性化合物の総量に対し、３～５０質量％であり、５～３０質量％である。

当業者は、開示した化合物を合成できる。

当業者は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載された方法によって、合成法を記載しなかった化合物を、合成できる。当業者は、各化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させるなどの方法で、組成物を調製できる。

本開示の重合性液晶組成物は、重合開始剤を含む。当業者は、文献から、重合のための適切な条件、適切な重合開始剤およびその量を、確認できる。下記の化合物などが、重合開始剤である。

液晶調光素子の光学特性を上げるため、重合性液晶組成物中の光重合開始剤の総量は、重合性液晶組成物に対しの０．１～５質量％が好ましく、０．３～３質量％がより好ましい。

重合性液晶組成物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、光重合開始剤以外の重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物（以下、これらを「添加物」という。）を含有してもよい。

重合性液晶組成物中の添加物の総量は、０．１～５質量％が好ましく、０．３～３質量％がより好ましい。

液晶調光素子の耐久性のため、重合性液晶組成物中に酸化防止剤を含有することが好ましい。当該酸化防止剤は、化合物（１１－１）～（１１－３）を含む。

液晶複合体中の液晶組成物の揮発による性能劣化を防止するため、液晶組成物中の化合物は、揮発性の小ささから式（１１－２）や式（１１－３）が好ましい。
液晶調光素子の、耐久性と作動温度の観点から、液晶組成物中の酸化防止剤は、液晶組成物に対し、５０～６００質量ｐｐｍが好ましく、１００～３００質量ｐｐｍがより好ましい。

液晶調光素子の耐久性向上のため、重合性液晶組成物中に安定剤を含むことが好ましい。立体障害のあるアミンなどが、光安定剤である。化合物（１２－１）～（１２－１６）などが、当該安定剤である。液晶調光素子の、耐久性と作動温度の観点から、液晶組成物中の光安定剤は、液晶組成物に対し、５０～１００００質量ｐｐｍが好ましく、１００～１００００質量ｐｐｍがより好ましい。

液晶調光素子の耐久性向上のため、重合性液晶組成物中に消光剤を含むことが好ましい消光剤である。化合物（１３－１）～（１３－７）などが、消光剤である。液晶調光素子の、耐久性と作動温度の観点から、液晶組成物中の消光剤は、液晶組成物に対し、５０～２００００質量ｐｐｍが好ましく、１００～１００００質量ｐｐｍがより好ましい。

重合反応を促進するため、重合性液晶組成物中の重合性化合物の重合は、紫外線照射によるものが、好ましい。メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、単一波長を照射可能なＵＶ－ＬＥＤランプなどが紫外線照射ランプである。光重合開始剤を用いるとき、紫外線の波長は、光重合開始剤の吸収波長域であることが好ましい。液晶組成物の吸収波長域は避ける。好ましい波長は３３０ｎｍ以上である。さらに好ましい波長は、３５０ｎｍ以上であり、例えば３６５ｎｍである。反応は室温付近で行ってもよく、または加熱して行ってもよい。

重合性液晶組成物の保管時における重合を防止するため、重合性液晶組成物に重合禁止剤を添加することが好ましい。ヒドロキノンおよびメチルヒドロキノンその他のヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどが、重合禁止剤である。

重合性液晶組成物は、極性化合物を含有してもよい。極性化合物は、化合物（Ｍ－１）、化合物（Ｍ－２）、化合物（Ｍ－３）または化合物（Ｍ－４）とは異なる、極性をもつ有機化合物である。重合性基を有していてもよい。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ_２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造および／またはイソシアヌレート基、スルホ基を有する。
極性化合物として、下記化合物（１４）が含まれる重合体は、密着性向上の観点から好ましい。
液晶調光素子を低温でも作動させるため、調光素子中の調光層は、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを含む重合性液晶組成物を重合させて得たものが、好ましい。
２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレート、２－ヒドロキシブチルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、２－ヒドロキシペンチルアクリレート、２－ヒドロキシペンチルメタクリレートなどがヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートである。

密着性向上のため、液晶組成物と重合性化合物の総量に対し、化合物（１４）は、１～１０質量％が好ましく、１～７質量％が好ましい。
低温環境でも駆動可能になるなどの、液晶調光素子の作動範囲を広げるため、重合性液晶組成物にヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを添加することが好ましく、重合性液晶組成物にヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート並びに化合物（Ｍ－５－Ｅ）および／または化合物（Ｍ－５－Ｐ）を添加することがより好ましい。
散乱特性向上のため、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと同時に、重合性液晶組成物に添加する化合物（Ｍ－５－Ｅ）および／または化合物（Ｍ－５－Ｐ）は、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレート、２－ヒドロキシブチルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレートおよび４－ヒドロキシブチルメタクリレートが好ましく、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシブチルアクリレートおよび４－ヒドロキシブチルアクリレートがより好ましい。
散乱特性向上のため、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと、化合物（Ｍ－５－Ｅ）および／または化合物（Ｍ－５－Ｐ）とを併用する場合の、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの添加量は、５～１０質量％が好ましく、１～１０質量％がより好ましい。

重合性液晶組成物は、垂直配向剤を含有してもよい。密着性向上と液晶への親和性向上のため、垂直配向剤は、重合性化合物である垂直配向剤が好ましい。

液晶調光素子の性能維持のため、重合性液晶組成物中の垂直配向剤は、（メタ）アクリロイルオキシを有する化合物が好ましく、化合物（Ｈ）がより好ましい。
液晶調光素子の性能維持のため、垂直配向剤の量は、重合性液晶組成物の質量に対して、１～３０質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましい。

式（Ｈ）において、
Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
環Ｎおよび環Ｏは、独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、
Ｚ^１８は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
Ｚ^１９は単結合またはエチレンであり、Ｚ^１９におけるエチレンの１つの水素は、
（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシを含む基で置き換えられてもよく、оは１、２、または３である。

化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－１３）などが、化合物（Ｈ）の例である。

式（Ｈ－１）から式（Ｈ－９）中、
Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
Ｚ^１９１は、単結合、炭素数１から６の直鎖アルキレン、または－Ｏ(ＣＨ_２)_ｎ－であり、ｎは２から６である。
式（Ｈ－１０）から式（Ｈ－１３）中、
Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
Ｚ^１９２は、ＯＨ、（メタ）アクリロイルオキシ、または２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシである。

駆動電圧低減の目的で、さらに式（Ｎ）で表される重合性化合物を含んでもよい。式（Ｎ）で表される重合性化合物は、上記重合体の前駆体とともに、共重合して重合体を含む。式（Ｎ）で表される重合性化合物の量は、重合性組成物の質量に対して、０．１～１０質量％が好ましく、０．５～５質量％がより好ましい。

式（Ｎ）において、
Ｒ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、１つ以上の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つ以上の水素が塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または１つ以上の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシまたは１つ以上の水素が塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
Ｒ^８およびＲ^９は、それぞれ独立に水素、炭素数１から１２のアルキル、１つ以上の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルまたは１つ以上の水素が塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
環Ｐおよび環Ｑは、独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、
Ｚ²⁰は、単結合、エチレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり、
Ｚ²¹は単結合またはエチレンであり、当該エチレンの１つの水素は、（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシを含む基で置き換えられてもよく、
ｐは１、２または３である。

式（Ｎ）で表される化合物の具体例を示す。

式（Ｎ－１）から式（Ｎ－１８）中、
Ｒ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、１つ以上の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
Ｚ²¹¹は、単結合、炭素数１から６の直鎖アルキレン、または－Ｏ(ＣＨ₂)_n－であり、
ｎは、２から６である。

式（Ｎ－１９）から式（Ｎ－２６）中、
Ｒ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、１つ以上の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルまたは１つ以上の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
Ｚ²¹²は、ＯＨ、（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシである。

液晶複合体を含む液晶調光素子は、以下の手順などで作成できる：
手順１）一対の電極を含む基板の間に重合性液晶組成物を挟持させ、
手順２）当該重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させて得る。

真空注入法、液晶滴下法等、滴下または塗布などが、手順１の具体的な手順である。

液晶調光素子の基板は、基材と電極を含む。

ガラス、石英並びにアクリル、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネートおよびシリコン樹脂などのプラスチックなどの素材が、当該基材の例である。
当該基板は、フィルムまたは板であって可撓性があるものであればよい。

当該基板に含まれる電極は、透明の場合がある。酸化インジウムスズ（tin-doped indium oxide）、導電性ポリマーなどが電極の例である。
この基板は、その上に電極、典型的には透明電極を有する。透明電極の上に液晶配向膜などを有してもよい。透明電極の例は、酸化インジウムスズ（tin-doped indium oxide、ＩＴＯ）や導電性ポリマーである。

ポリイミドやポリビニルアルコールのような薄膜が配向膜の素材の例である。ポリイミド樹脂組成物を基板上に塗布し、綿布やレーヨン布でラビングする方法などが、配向膜の作成方法の例である。

液晶調光素子中の液晶複合体を介した基板間の距離を調整するため、スペーサーを入れることがある。ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトスペーサーなどが、スペーサーの例である。スペーサーの厚みは、２～５０μｍが好ましく、５～２０μｍがより好ましい。

重合性液晶組成物の粘度（２５℃）は、塗工方法により最適な粘度は異なるが、１０～１０００ｍＰａ・ｓである。フィルム基板を用いる際、好ましくは５０～５００ｍＰａ・ｓであり、さらに好ましくは１００～３００ｍＰａ・ｓである。粘度が低すぎると液だれの原因になり、高すぎると膜厚の制御が難しくなる。

液晶調光素子の片方の基板の外側に光吸収層、拡散反射板など光学装置を配置することがある。光学装置の配置により、鏡面反射、拡散反射、再帰性反射、ホログラム反射等の機能を付加することもできる。

図１に示すように、基板間に電圧を印加していないとき、基板１間の液晶複合体３中の液晶化合物の分子の配向方向は、一定である。
このため、スイッチオフ時の液晶複合体３を通過する光は、散乱せずに通過する。
図２に示すように、基板間に電圧を印加すると、基板１間の液晶複合体３中に電場が生じ、液晶複合体３中の液晶化合物の分子の配向方向が、一定でなくなる。
このため、スイッチオン時の液晶複合体３を透過する光は散乱し、不透明（ｏｐａｑｕｅ）となる。

液晶調光素子は、調光窓、調光フィルム、スマートウィンドウなどを構成する素子などに使用される。液晶調光素子は、光スイッチ機能を利用して、液晶シャッターなどに利用できる。

本発明は、これらの実施例に限定されない。当業者は、実施例中に記載した化合物を入手または合成ができる。当業者は、実施例中に記載した化合物を、ＮＭＲ分析などの方法によって同定できる。

実施例で記載する液晶性化合物は、表１に記載の記号に基づく文字列で表す。この場合において、１，４－シクロヘキシレン骨格はトランスに限る。

実施例で使用する、化合物（３）を含む液晶組成物中の成分の化学構造およびそのそれらの比率は、以下のとおりである。
［液晶組成物（Ｍ１）］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １２％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－２） １０％
３－ＨＨＢ－１ （２－９） １２％
３－ＨＨＢ－３ （２－９） ５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （２－９） ５％
３－ＨＢＢ－２ （２－１０） ５％
ＮＩ＝１１０．５℃；Δｎ＝０．１４５；Δε＝－３．８

［液晶組成物（Ｍ２）］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １２％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
３－ＨＢ－Ｏ２ （２－２） １５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （２－９） １２％
３－ＨＢＢ－２ （２－１０） １０％
ＮＩ＝１０５．５℃；Δｎ＝０．１４９；Δε＝－３．８

［液晶組成物（Ｍ３）］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
１－ＢＢ－３ （２－３） ５％
３－ＨＢＢ－２ （２－１０） １０％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （２－１３） ７％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （２－１１） １２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３ （２－１１） １０％
ＮＩ＝１００．７℃；Δｎ＝０．２００；Δε＝－３．１

［液晶組成物（Ｍ４）］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
３－ＨＢＢ－２ （２－１０） １４％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３ （２－１３） ７％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （２－１１） １２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３ （２－１１） １０％
ＮＩ＝１１８．７℃；Δｎ＝０．１９９；Δε＝－３．２

上記の液晶組成物（Ｍ１）～（Ｍ４）の表記において、化合物の表１に記載の記号に基づく文字列とその成分比の間に記載した括弧付きの文字列は、発明の詳細中に記載した液晶性化合物の一般式との対応を示す。

液晶組成物（Ｍ１）～（Ｍ４）のＮＩ、ΔｎおよびΔεは、下記の方法で求めた。当該方法は、明示的な記載がある場合を除き、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で制定されたＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂに記載された方法である。本開示では、ＴＮ（twisted nematic）素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けずに、ＮＩ、ΔｎおよびΔεを求める。

（１）ＮＩは、上限温度である。ＮＩは、偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱し、試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度（℃）とした。
（２）Δｎは、試料の光学異方性である。Δｎは、２５℃の試料に対し、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって以下の手順で求める：
１）主プリズムの表面を一方向にラビングし、
２）試料を主プリズムに滴下し、
３）偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率（以下、「ｎ∥」という。）を計測し、
４）偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率（以下、「ｎ⊥」という。）を計測し、
５）ｎ∥－ｎ⊥を算出する。
（３）Δεは、２５℃の試料の誘電率異方性である。Δεは、以下の手順で求める：
１－１）ガラス基板に０．１６ｍＬのオクタデシルトリエトキシシランを含む２０ｍＬのエタノール溶液を塗布し、
１－２）ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱し、
１－３）２枚のガラス基板の間隔が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、
１－４）ガラス基板を紫外線で硬化する接着剤で密閉し、
１－５）ＶＡ素子の基板間に０．５Ｖ、１ｋＨｚのサイン波を印加し、
１－６）印加開始から２秒後に液晶性化合物の長軸方向の誘電率（以下、「ε∥」という。）を測定し、
２－１）ガラス基板にポリイミド溶液を塗布し、
２－２）このガラス基板を焼成した後、得られた液晶配向膜にラビング処理をし、
２－３）２枚のガラス基板の間隔が９μｍであって、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を注入し、
２－４）ＴＮ素子の基板間に０．５Ｖ、１ｋＨｚのサイン波を印加し、
２－５）印加開始から２秒後に液晶分子の短軸方向の誘電率（以下、「ε⊥」という）を測定し、
３－１）ε∥－ε⊥を算出する。

化合物（Ｍ－２－１－１）～（Ｍ－２－１０－１）は、以下の化合物である。

ここで、化合物（Ｍ－２－７－１）の価標の交差は、ＣＨ２＝ＣＯＯ－が、環上の任意の水素と置換していることを示す。

Ｏｍｎｉｒａｄ６５１は、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓから入手する。Ｏｍｎｉｒａｄ６５１は、光重合開始剤である。

実施例で用いる、その他の化合物は以下の通りである。

ＵＮ－６２０２ＰＲは、根上工業株式会社から入手する。ＵＮ－６２０２ＰＲは、多官能であり、ポリエーテル系である、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーであって、重量平均分子量が約１１，０００である。

Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド（以下、「ＤＥＡＡ」という。）、Ｎ－（ブトキシメチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミドおよびＮ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミドは、化合物（Ｍ－１）であって、単官能であるモノマーである。

ライトエステルＰ－１Ｍは、共栄社化学株式会社から入手する。ライトエステルＰ－１Ｍは、化合物（Ｍ－３）であって、Ｍ^１０２がメチルであり、ｎ^１０１が２である、リン酸重合性化合物である。

化合物（８－２－１）の化学式は、以下のとおりである。化合物（８－２－１）は、液晶構造（メソゲン構造）を有する重合性化合物である。

垂直配向剤である化合物（Ｈ－１－１）の化学式は、以下のとおりである。化合物（Ｈ－１－１）は、重合性化合物である。

垂直配向剤である化合物（Ｎ－１０－１）の化学式は、以下のとおりである。化合物（Ｎ－１０－１）は、重合性化合物である。

化合物（Ｍ－５－３）の化学式は、以下のとおりである。化合物（Ｍ－５－３）は、重合性化合物である。

液晶調光素子の作製（実施例１～１０および比較例１～４）
表２に記載の、化合物（３）を含む液晶組成物と化合物（Ｍ－２）である重合性化合物の混合物を調製し、光重合開始剤であるＯｍｎｉｒａｄ６５１を、液晶組成物と重合性化合物の混合物の合計質量に対し０．５質量％の割合で添加し、重合性液晶組成物とした。
この重合性液晶組成物に７μｍのスペーサー（積水化学工業株式会社製、ミクロパールＳＰ、ＳＰ－２０７）を混合し、垂直液晶配向膜が形成されたＩＴＯ付ＰＥＴフィルムに塗布し、ラミネーターにより、もう一枚のフィルムと張り合わせた。ここで、ＩＴＯ付ＰＥＴフィルムの厚みは１２５μｍである。
次に、ＵＶ－ＬＥＤ露光器（株式会社ＡＫＳ社製、ＬＥＤ露光器ＡＭＵ－３５－ＤＵ／ＬＥＤ）を用いて、波長３６５ｎｍ、照度２．４ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を２５℃で１Ｊ／ｃｍ^２照射し、液晶調光素子を作製した。

（１） ＮＩＰＰＯＮ ＤＥＮＳＨＯＫＵ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ Ｃｏ．，ＬＴＤ製 ＨＡＺＥ ＭＥＴＥＲ ＮＤＨ５０００に、２５℃で、光源光がセル面に対して垂直となるように、作成した液晶調光素子を配置して、液晶調光素子の電極間の電圧を上昇してゆき、ヘーズが８０％以上になった時の当該電圧を「臨界電圧」とし、ヘーズが８０％以上になった時の当該電圧が１００Ｖ以下のとき、「駆動」（Ｄｒｉｖｅｎ）が「充分」（Ｅｎｏｕｇｈ）と評価し、「充分」でない場合を、「駆動」が「不充分」（Ｎｏｔ＿Ｅｎｏｕｇｈ）と評価した。

（２）高湿度下のヘーズの変化量を以下の手順で求めた：
２－１）ＮＩＰＰＯＮ ＤＥＮＳＨＯＫＵ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ Ｃｏ．，ＬＴＤ製 ＨＡＺＥ ＭＥＴＥＲ ＮＤＨ５０００に、２５℃で、光源光がセル面に対して垂直となるように、作成した液晶調光素子を配置して、液晶調光素子の電極間の電圧を印加せずに、液晶調光素子のヘーズを計測し、この計測値を、「当初のヘーズ」とし、
２－２）液晶調光素子を、１６８時間、８０℃、相対湿度９０％の恒温恒湿槽内に保管し、
２－３）液晶調光素子の電極間の電圧を印加せずに、２－１）と同様の方法で、当該液晶調光素子のヘーズを計測し、この計測値を、「高湿度保管後のヘーズ」とし、
２－４）「高湿度下のヘーズの変化量」を（高湿度保管後のヘーズ）－（当初のヘーズ）で求めた。

（３）低温度下のヘーズの変化量を以下の手順で求めた：
３－１）液晶調光素子を、１６８時間、－３０℃のフリーザーに保管し、
３－２）液晶調光素子の電極間の電圧を印加せずに、２－１）と同様の方法で、当該液晶調光素子のヘーズを計測し、この計測値を、「低温保管後のヘーズ」とし、
３－３）「低温度下のヘーズの変化量」を（低温後のヘーズ）－（当初のヘーズ）で求めた。

（４）高湿度下の密着性の評価を以下の手順で確認した：
４－１）液晶調光素子を、１６８時間、８０℃、相対湿度９０％の恒温恒湿槽内に保管し、
４－２）当該液晶調光素子の液晶複合体中に、気泡を確認した場合、「高湿度下の気泡」が「有」とし、気泡が確認できない場合、「高湿度下の気泡」が「無」とした。

（５）低温下の密着性の評価を以下の手順で確認した：
５－１）液晶調光素子を、１６８時間、－３０℃のフリーザーに保管し、
５－２）当該液晶調光素子の液晶複合体中に、気泡を確認した場合、「低温度下の気泡」が「有」とし、気泡が確認できない場合、「低温度下の気泡」が「無」とした。

表３は、液晶調光素子の評価結果を示す。

比較例１および２の液晶調光素子は、液晶調光素子間の電極に電圧を印加する前から、垂直配向しないため不透明である。ゆえに、比較例１および２の液晶調光素子は、リバースモードの液晶調光素子として利用できない。比較例３の液晶調光素子は、駆動は充分であったが、密着性評価において気泡が確認されたためヘーズの変化量は測定不可である。比較例４の液晶調光素子は、駆動が不充分である。ゆえに、比較例３および４の液晶調光素子は、リバースモードの液晶調光素子として利用できない。

表３から、実施例１～１０までの液晶調光素子は、リバースモードで駆動することがわかる。表３から、本開示の手段が、本開示の課題を解決させることがわかる。

１ 基板
２ 液晶性化合物
３ 液晶複合体

液晶調光素子の光学特性を上げるため、重合性液晶組成物中の光重合開始剤の総量は、重合性液晶組成物に対し０．１～５質量％が好ましく、０．３～３質量％がより好ましい。

Claims (18)

1. 式（３）で表される化合物を含む液晶組成物と、
   式（Ｍ－２）で表される化合物である重合性化合物と、
   開始剤とを含有する、重合性液晶組成物。
   

   

   式（３）において、
   Ｒ^４およびＲ^５は、独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニルまたは炭素数２から１２のアルケニルオキシであり、
   環Ｄおよび環Ｆは、独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素もしくは塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイルまたは少なくとも１つの水素がフッ素もしくは塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり、
   環Ｅは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルまたは１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり、
   Ｚ^３およびＺ^４は、独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり、
   ｃは、０、１、２または３であり、
   ｄは、０または１であり、
   ｃとｄとの和は、３以下である。
   

   

   式（Ｍ－２）において、
   Ｍ^１０１は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、
   Ｚ^１００は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンの１つ以上の水素は、１つ以上の－ＣＨ_２－は、ＣＦ_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、
   Ｒ^１０３は、環式炭化水素基または複素環基であって、かつ、炭素数５から３５のものであって、これらの基の１つ以上の－ＣＨ_２－は、水素が炭素数１から１２のアルキルで置き換えられたもの、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。
2. （メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する重合性化合物を、さらに含有する請求項１の重合性液晶組成物。
3. （メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する重合性化合物が、（メタ）アクリル基を複数有するウレタン（メタ）アクリレート重合体である請求項２の重合性液晶組成物。
4. さらに、式（２）で表される化合物を含有する請求項１～３のいずれかに記載の重合性液晶組成物。＜＜（Ｍ－２）が貼り付いてますけど(江本)＞＞
   
   

   

   式（２）において、
   Ｒ^２およびＲ^３は、独立に、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニルまたは少なくとも１つの水素がフッ素若しくは塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、
   環Ｂおよび環Ｃは、それぞれ独立に、１，４－シクロヘキシレン、１，３－フェニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンまたはピリミジン－２，５－ジイルであり、
   Ｚ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシまたはカルボニルオキシであり、
   ｂは、１、２または３である。
5. 請求項２に記載の（メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する重合性化合物が、複数のエステル結合または複数のポリエーテル結合を有する請求項２から４のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
6. 請求項２に記載の（メタ）アクリル基を複数有しかつウレタン結合を有する重合性化合物の重量平均分子量が２,０００から３０,０００である請求項２から５のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
7. さらに、式（Ｍ－１）で表される化合物を含有する請求項１から６のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
   

   

   式（Ｍ－１）において、
   Ｍ^１００は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルまたは少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、
   Ｒ^１００およびＲ^１０１は、それぞれ独立して、水素、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルもしくはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ^１０２）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ^１０２は、水素、炭素数１から１２のアルキルである。
8. 式（Ｍ－１）において、
   Ｍ^１００は、水素またはメチルであり、
   Ｒ^１００およびＲ^１０１は、独立して、水素、炭素数１から１０の直鎖アルキル、炭素数３から１０の分岐アルキル、炭素数１から１０の直鎖ヒドロキシアルキルまたは炭素数３から１０の分岐ドロキシアルキルであり、これらのアルキルまたはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒ^１０２）－、で置き換えられてもよく、
   Ｒ^１０２は、水素または炭素数１から１０の直鎖アルキルである
   請求項７に記載の重合性液晶組成物。
9. リン酸重合性化合物を含む請求項１から８のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
10. リン酸重合性化合物が、式（Ｍ－３）で表される化合物または式（Ｍ－４）で表される化合物である請求項９に記載の重合性液晶組成物。
    

    

    式（Ｍ－３）から式（Ｍ－４）において、
    Ｍ^１０２は、独立して水素またはメチルであり、
    ｎ^１０１、ｎ^１０２およびｎ^１０３は、独立して１から４である。
11. さらに、垂直配向剤を含む請求項１から１０のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
12. 垂直配向剤が式（Ｈ）で表される重合性化合物である、請求項１１の重合性液晶組成物。
    

    

    式（Ｈ）において、
    Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
    環Ｎおよび環Ｏは、独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、
    Ｚ^１８は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
    Ｚ^１９は、単結合またはエチレンであり、エチレンの１つの水素は、（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシを含む基で置き換えられてもよく、оは１、２、または３である。
13. さらに、式（Ｎ）で表される重合性化合物を含む、請求項１から１２のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
    

    

    式（Ｎ）において、
    Ｒ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシであり、
    Ｒ^８およびＲ^９は、独立して、水素、炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
    環Ｐおよび環Ｑは、独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、
    Ｚ^２０は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
    Ｚ^２１は、単結合またはエチレンであり、エチレンの１つの水素は、（メタ）アクリロイルオキシまたは２－ヒドロキシメチルアクリロイルオキシを含む基で置き換えられてもよく、
    ｐは、１、２または３である。
14. 請求項１から１３のいずれかに記載の重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合して得られる液晶複合体。
15. 請求項１４に記載の液晶複合体と、
    （ａ）液晶複合体に接した配向膜と（ｂ）電極とを含む第一基板と、
    当該液晶複合体を第一基板とともに挟持する、（ｃ）液晶複合体に接した配向膜と（ｄ）電極を含む第二基板とを含む液晶調光素子。
16. 第一基板および／または第二基板が、ガラス板、プラスチック板またはプラスチックフィルムである請求項１４に記載の液晶調光素子。
17. 請求項１５または１６に記載の液晶調光素子を使用する調光窓。
18. 請求項１７の調光窓を含むスマートウィンドウ。

Images