TWI588244B - Nematic liquid crystal composition - Google Patents

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Kiyofumi Takeuchi
Masashi Osawa
Kenta Tojo
Tetuo Kusumoto
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Description

向列型液晶組成物
本發明係關於一種作為電光學液晶顯示材料有用之介電各向異性(△ε)顯示正值之向列型液晶組成物。
液晶顯示元件開始用於以鐘錶、計算器為代表之各種測定機器、汽車用面板、文字處理機、電子記事本、印表機、計算機、電視、鐘錶、廣告顯示板等。作為液晶顯示方式,其代表性者有TN(Twisted Nematic,扭轉向列)型、STN(Super Twisted Nematic,超扭轉向列)型、使用TFT(Thin Film Transistor,薄膜電晶體)之以垂直配向為特徵之VA(Vertical Aligned,垂直配向)型或以水平配向為特徵之IPS(In-Plane Switching,面內切換)型/FFS(Fringe Field Switching,邊緣電場切換)型等。對於用於該等液晶顯示元件之液晶組成物,要求如下特性:對水分、空氣、熱、光等外在因素下為穩定,又,儘可能在以室溫為中心的較廣溫度範圍內顯示液晶相,低黏性,且驅動電壓低。進而,為將配合各個顯示元件而最佳之介電各向異性(△ε)或/及折射率各向異性(△n)等設為最佳之值,液晶組成物係由數種至數十種化合物構成。
垂直配向型顯示器使用△ε為負之液晶組成物,TN型、STN型或IPS型等水平配向型顯示器使用△ε為正之液晶組成物。近年來,亦報告有藉由使△ε為正之液晶組成物於未施加電壓時垂直地配向並施加 IPS型/FFS型電場而顯示之驅動方式,△ε為正之液晶組成物之需求正在逐漸提高。另一方面,於所有驅動方式中,均要求低電壓驅動、高速應答、及較廣之動作溫度範圍。即,要求△ε為正且絕對值較大,黏度(η)較小,較高之向列相-等向性液相轉移溫度(Tni)。又,就△n與單元間隙(d)之乘積即△n×d之設定而言,必須配合單元間隙將液晶組成物之△n調節為適當之範圍。除此以外,於將液晶顯示元件應用於電視等之情形時,由於重視高速應答性,故而要求γ1較小之液晶組成物。
揭示有一種使用△ε為正之液晶化合物即式(A-1)或(A-2)所表示之化合物作為液晶組成物之構成成分之液晶組成物(專利文獻1至4),但該等液晶組成物尚未實現夠低之黏性。
[專利文獻1]WO96/032365號
[專利文獻2]日本特開平09-157202號
[專利文獻3]WO98/023564號
[專利文獻4]日本專利特開2003-183656號
本發明所欲解決之課題在於提供一種液晶組成物,其藉由調整為所需之折射率各向異性(△n),並抑制向列相-等向性液相轉移溫度(Tni)降低及向列相之下限溫度上升,可不使向列相之溫度範圍惡化,黏度(η)夠低,且介電各向異性(△ε)為正。
本發明人研究各種氟苯衍生物,發現藉由組合特定之化合物可解決上述課題,從而完成本件發明。
本發明提供一種液晶組成物,其係具有正介電各向異性者,其特徵在於:上述液晶組成物含有選自通式(LC0)所表示之化合物中之1種或2種以上之化合物,進而,含有選自通式(LC1)至通式(LC5)所表示之化合物群中之1種或2種以上之化合物;進而,本發明提供一種使用該液晶組成物之液晶顯示元件。
(式中,R01表示碳數2~5之烯基;R11~R41分別獨立表示碳數1~15之烷基,該烷基中之1個或2個以上之-CH2-能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-,該烷基中之1個或2個以上之氫原子亦可任意地經鹵素取代;R51及R52分別獨立表示碳數1~15之烷基,該烷基中之1個或2個以上之-CH2-能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-或-C≡C-,於下述A51或A53為環己烷環之情形時亦可為-OCF3或-CF3-;A01~A42分別獨立表示下述任一結構:
(該結構中環己烷環之1個或2個以上之-CH2-亦能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-,該結構中苯環之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=;X61及X62分別獨立表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3);A51~A53分別獨立表示下述任一結構:
(式中,環己烷環中之1個或2個以上之-CH2CH2-亦可被取代為-CH=CH-、-CF2O-或-OCF2-,苯環中之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=);X01表示氫原子或氟原子;X11~X43分別獨立表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3;Y01~Y41表示-Cl、-F、-OCHF2、-CF3或-OCF3;Z01及Z02分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCF2-或-CF2O-;Z31~Z42分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCF2-或-CF2O-,所存在之Z31及Z32中至少1者不為單鍵;Z51及Z52分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-;m01~m51分別獨立表示0~3之整數;m01+m02、m31+m32及m41+m42分別獨立表示1、2、3或4;當A01、A03、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42及/或Z52存在數個時,該等可相同亦可不同)。
本發明之液晶組成物具有△ε為正且其絕對值可增大之特徵。又,η亦較低,旋轉黏性(γ1)亦較小,液晶性優異,於較廣之溫度範圍顯示穩定之液晶相。進而,本發明之液晶組成物係相對於熱、光、水等化學性穩定,可低電壓驅動即實用且可靠性高之液晶組成物。
本案發明之液晶組成物含有選自上述通式(LC0)所表示之化合物中之1種或2種以上之化合物,進而含有選自由通式(LC1)至通式(LC5)所表示之化合物所組成之化合物群中之1種或2種以上之化合物。由於包含通式(LC0)所表示之化合物與通式(LC1)至通式(LC5)所表示之化合物之液晶組成物於低溫下亦顯示穩定之液晶相,故而可稱為實用之液晶組成物。
通式(LC0)中之R01為碳數2~5之烯基,較佳為自式(R1)至式(R5)之任一者所表示之基中選擇。
(各式中之黑點表示與環之連結點)
亦較佳為併用通式(LC0)中之R01為碳數1~8之烷基、或碳數1~8之烷氧基之化合物。
通式(LC1)至通式(LC5)中,R11~R52較佳為分別獨立為碳數1~8之烷基、碳數2~8之烯基或碳數1~8之烷氧基,較佳為直鏈。於R11~R52為烯基之情形時,較佳為自上述式(R1)至式(R5)之任一者所表示之基中選擇。於A01、A11、A21、A31、A41、A51、A53為反式-1,4-伸環己基之情形時,更佳為式(R1)、式(R2)、式(R4)。進而較佳為通式(LC5)中之R51、R53之至少一者含有式(R1)至式(R5)之任一烯基之化合物1種 或2種以上。
A01~A42較佳為分別獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基或四氫哌喃-2,5-二基。於A01~A42中包含四氫哌喃-2,5-二基之情形時,較佳為A01、A11、A21、A31及A41
A51~A53較佳為分別獨立為反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。
Z01及Z02較佳為分別獨立為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-OCF2-或-CF2O-,於存在之Z01及Z02中之一者表示-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCF2-或-CF2O-時,另一者較佳為表示單鍵,進而較佳為全部表示單鍵。
Z31~Z42較佳為分別獨立為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-,於存在之Z31~Z42中之一者表示-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCF2-或-CF2O-時,其他較佳為單鍵。
Z51及Z52較佳為分別獨立為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-OCF2-或-CF2O-,於存在之Z51及Z52中之一者表示-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-時,另一者較佳為單鍵,進而較佳為全部表示單鍵。
就成為較大之介電各向異性(△ε)或相對於同程度之介電各向異性(△ε)而明顯較低之黏度(η)而言,尤佳為通式(LC0)中之X01為F。X11~X43較佳為分別獨立為H或F,X11、X21、X31、及X41較佳為F。
Y01~Y41尤佳為分別獨立為F、CF3或OCF3
m01~m51可分別獨立表示0~3之整數,m01+m02尤佳為1或2,m21尤佳為0,m31+m32尤佳為1、2或3,m41+m42尤佳為1或2。
通式(LC0)所表示之液晶化合物更佳為下述通式(LC0-a) 至(LC0-h)所表示之化合物;(式中,R01、A01、A02、A03、Z01、Z02、X01及Y01表示與通式(LC0)中相同之含義,於A01、A03及/或Z01、Z02存在2個以上之情形時,各自可相同亦可不同)。
進而,進一步較佳為下述通式(LC0-1)至通式(LC0-111)所表示之化合物;
(式中,R表示與通式(LC0)中之R01相同之含義,「-F、CF3、OCF3」表示Y01分別獨立為-F、CF3或OCF3中之任一者,「(-F)」作為取代基表示H或F)。通式(LC0-1)至通式(LC0-19)所表示之化合物由於具有較大之介電各向異性(△ε)與明顯較低之黏度(η),同時亦具有優勢之相溶性,故而尤佳。通式(LC0-20)至通式(LC0-111)所表示之化合物由於具有較大之介電各向異性(△ε)與相對較低之黏度(η),同時亦具有較高之向列相-等向性液相轉移溫度(Tni),故而尤佳。
通式(LC2)所表示之化合物進而較佳為下述通式(LC2-1)至通式(LC2-14)所表示之化合物;
(式中,X23、X24、X25及X26分別獨立表示氫原子、Cl、F、CF3或OCF3;X22、R21及Y21表示與通式(LC2)中相同之含義)。進而較佳為通式(LC2-1)至通式(LC2-4)及通式(LC2-9)至通式(LC2-11)所表示之化合物群。
通式(LC3)所表示之化合物進而較佳為下述通式(LC3-1)至通式(LC3-32)所表示之化合物;
(式中,X33、X34、X35、X36、X37及X38分別獨立表示H、Cl、F、CF3或 OCF3;X32、R31、A31、Y31及Z31表示與通式(LC3)中相同之含義)。其中,通式(LC3-5)、通式(LC3-15)、通式(LC3-20)至通式(LC3-32)所表示之化合物群若與作為本發明之必須成分之通式(LC0)併用則更佳。又,更佳為選自通式(LC3-20)及通式(LC3-21)中之X33與X34為F之化合物群及/或作為通式(LC3-25)、通式(LC3-26)、通式(LC3-30)至通式(LC3-32)之具有四氫哌喃環之化合物群中之化合物。
通式(LC4)所表示之化合物進而較佳為下述通式(LC4-1)至通式(LC4-23)所表示之化合物;
(式中,X44、X45、X46及X47分別獨立表示H、Cl、F、CF3或OCF3;X42、X43、R41及Y41表示與通式(LC4)中相同之含義)。其中,通式(LC4-1)至通式(LC4-3)、通式(LC4-6)、通式(LC4-9)、通式(LC4-10)、通式(LC4-12)至通式(LC4-17)所表示之化合物群更佳為與作為本發明之必須成分之通式(LC0)併用。進而,其中尤佳為含有選自通式(LC4-9)至通式(LC4-11)及通式(LC4-15)至通式(LC4-17)中之X44及/或X45為F之化合物群中之化合物1種或2種以上。
通式(LC5)所表示之化合物更佳為下述通式(LC5-1)至通式(LC5-26)所表示之化合物;
(式中,R51及R52表示與通式(LC5)中相同之含義)。其中,通式(LC5-1)至通式(LC5-8)、通式(LC5-14)、通式(LC5-16)、通式(LC5-18)至通式(LC5-26)所表示之化合物群若與作為本發明之必須成分之通式(LC0)併用則尤佳。更佳為通式(LC5-1)及通式(LC5-4)中之R51及R52之至少一者為烯基,進而較佳為下述式(R1)至(R5)中之任一烯基。
通式(LC5)所表示之化合物較佳為含有1種或2種以上,含量較佳為30~70質量%,更佳為20質量%至70質量%。
本發明之液晶組成物含有通式(LC0)所表示之化合物與選自通式(LC1)至通式(LC5)所表示之化合物群中之化合物,通式(LC0)所表示之化合物之含量較佳為於5~50質量%之範圍含有,進而較佳為10~40質量%之範圍。
本發明之液晶組成物較佳為20℃下之黏度η為20mPa.s以下。
本發明之液晶組成物可含有光學活性化合物1種或2種以上。光學活性化合物只要可使液晶分子扭轉配向,則可使用任意物質。通常,由於該扭轉因溫度而發生變化,故而為獲得所需之溫度依存性,亦可使用數種光學活性化合物。為了不對向列型液晶相之溫度範圍或黏度等造成不良影響,較佳為選擇扭轉效果較強之光學活性化合物使用。作為此種光學活性化合物,較佳為含有膽固醇壬酸酯等液晶或下述通式(Ch-1)至通式(Ch-6)所表示之化合物。
(式中,Rc1、Rc2、R*分別獨立表示碳數1~15之烷基,該烷基中之1個或2個以上之-CH2-能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2,該烷基中之1個或2個以上之氫原子亦可任意地經鹵素取代,其中,R*具有至少1個具有光學活性之支鏈基或鹵素取代基;Zc1、Zc2分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-;D1、D2表示環己烷環或苯環,環己烷環中之1個或2個以上之-CH2-亦能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-,又,該環中之1個或2個以上之-CH2CH2-亦可被取代為-CH=CH-、-CF2O-或-OCF2-,苯環中之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=,該環中之1個以上之氫原子亦可經F、Cl、CH3取代;t1、t2表示0、1、2、3;MG*、Qc1、Qc2表示下述結構;
(式中,D3、D4表示環己烷環或苯環,環己烷環中之1個或2個以上之-CH2-亦能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-,又,該環中之1個或2個以上之-CH2CH2-亦可被取代為-CH=CH-、-CF2O-或-OCF2-,苯環中之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=,該環中之1個以上之氫原子亦可經F、Cl、CH3取代)
本發明之液晶組成物亦可含有聚合性化合物1種或2種以上,聚合性化合物較佳為如下之圓盤狀液晶化合物:以苯衍生物、聯伸三苯衍生物、參茚并苯衍生物、酞青衍生物或環己烷衍生物為分子之中心之母核,直鏈之烷基、直鏈之烷氧基或取代苯甲醯氧基係被取代為放射狀之結構以作為其側鏈。
具體而言,聚合性化合物較佳為通式(PC)所表示之聚合性化合物;
(式中,P1表示聚合性官能基;Sp1表示碳原子數0~20之間隔基;Qp1表示單鍵、-O-、-NH-、-NHCOO-、-OCONH-、-CH=CH-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-或-C≡C-;p1及p2分別獨立表示1、2或3;MGp表示液晶原基(mesogenic group)或液晶原性支持基;Rp1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~25之烷基,該烷基中之1個或2個以上之CH2基亦能以O原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C ≡C-,或者Rp1可為P2-Sp2-Qp2-,P2、Sp2、Qp2分別獨立表示與P1、Sp1、Qp1相同之含義)。
更佳為聚合性化合物通式(PC)中之MGp由以下結構所表示之聚合性化合物。
(式中,C01~C03分別獨立表示:1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,4-環己烯基、四氫哌喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氫噻喃-2,5-二基、1,4-雙環(2,2,2)伸辛基、十氫萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡-2,5-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基或茀-2,7-二基,該1,4-伸苯基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、2,6-伸萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氫菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氫菲-2,7-二基及茀-2,7-二基亦可具有1個以上之F、Cl、CF3、OCF3、氰基、碳原子數1~8之烷基、烷氧基、烷醯基(alkanoyl group)、烷醯氧基、碳原子數2~8之烯基、烯氧基、烯醯基或烯醯氧基作為取代基;Zp1及Zp2分別獨立表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-或單鍵;p3表示0、1或2)。
此處,於Sp1及Sp2分別獨立為伸烷基時,該伸烷基亦可經1個以上之鹵素原子或CN取代,存在於該基中之1個或2個以上之CH2基亦能以O原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-。又,P1及P2較佳分別獨立為下述通式中之任一者;
(式中,Rp2至Rp6分別獨立表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~5之烷基)。
更具體而言,聚合性化合物通式(PC)較佳為通式(PC0-1)至通式(PC0-6)所表示之聚合性化合物;
(PC0-3)P 1 -Sp 1 -Q p1 -MG p -Q p2 -Sp 2 -P 2
(PC0-4)P 1 -Q p1 -MG p -Q p2 -P 2
(PC0-5)P 1 -Sp 1 -Q p1 -MG p -R p1
(PC0-6)P 1 -Q p1 -MG p -R p1
(式中,p4分別獨立表示1、2或3)。進而,作為其他較佳之下位之具體式,聚合性化合物通式(PC0)為通式(PC1-1)至通式(PC1-9)所表示之聚合性化合物;
(式中,p5表示0、1、2、3或4)。
進而較佳為通式(PC)至通式(PC1-9)中之Sp1、Sp2、Qp1及Qp2全部為單鍵之聚合性化合物,P1及P2為式(PC0-a)、丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯之聚合性化合物,通式(PC0-1)及通式(PC0-2)中之p1及p4為p1+p4=1~6之聚合性化合物,通式(PC1-1)及通式(PC1-9)中之Rp1為F、CF3、OCF3、CH3或OCH3且該取代基Rp1之取代數為1、2、3或4之聚合性化合物。
又,亦較佳為通式(PC)中之MGp由通式(PC1)-9所表示之圓盤狀液晶化合物;
(式中,R7分別獨立表示P1-Sp1-Qp1或通式(PC1-e)之取代基;R81及R82分別獨立表示氫原子、鹵素原子或甲基;R83表示碳原子數1~20之烷氧基,該烷氧基中之至少1個氫原子經上述通式(PC0-a)至(PC0-d)所表示之取代基取代)。聚合性化合物之使用量較佳為0.05~2.0質量%。
含有聚合性化合物之本發明之液晶組成物係使該聚合性化合物聚合而製作液晶顯示元件。此時,要求將未聚合成分減少至所需以下。於適合其之本發明之液晶組成物中,較佳為含有具有聯苯基及/或聯三苯基作為通式(LC0)之部分結構之化合物。進一步具體而言,較佳為自通式(LC0-4)至通式(LC0-6)、通式(LC0-10)至通式(LC0-16)、通式(LC0-27)至通式(LC0-107)所表示之化合物群中選擇一種或二種以上,且含有0.1~40質量%。又,較佳為與通式(PL1-1)至通式(PL1-3)、通式(PC1-8)或通式(PC1-9)所表示之聚合性化合物併用。
上述液晶組成物亦可進而含有抗氧化劑1種或2種以上,亦可進而含有UV吸收劑1種或2種以上。作為抗氧化劑,較佳為自下述通式(E-1)及/或通式(E-2)所表示之化合物中選擇。
(式中,Re1表示碳數1~15之烷基,該烷基中之1個或2個 以上之-CH2-能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-,該烷基中之1個或2個以上之氫原子亦可任意地經鹵素取代;Ze1、Ze2分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-;E1表示環己烷環或苯環,環己烷環中之1個或2個以上之-CH2-亦能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-,又,該環中之1個或2個以上之-CH2CH2-亦可被取代為-CH=CH-、-CF2O-或-OCF2,苯環中之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=,該環中之1個以上之氫原子亦可經F、Cl、CH3取代;q1表示0、1、2、3)。
本發明之液晶組成物作為液晶顯示元件,尤其是主動矩陣驅動用液晶顯示元件,例如可用於TN模式、OCB(Optically Compensated Bend,光學補償彎曲)模式、ECB(Electrically Controlled Birefringence,電控複折射)模式、IPS(包含FFS電極)模式或VA-IPS模式(包含FFS電極)。此處,所謂VA-IPS模式,係於未施加電壓時,使介電各向異性為正之液晶材料(△ε>0)相對於基板面垂直地配向,藉由配置於同一基板面上之像素電極與共用電極驅動液晶分子之方法,由於液晶分子排列於利用像素電極與共用電極產生之彎曲電場之方向,故而有可容易地進行像素分割或形成多區域,應答亦優異之優勢。根據非專利文獻Proc.13th IDW,97(1997)、Proc.13th IDW,175(1997)、SID Sym.Digest,319(1998)、SID Sym.Digest,838(1998)、SID Sym.Digest,1085(1998)、SID Sym.Digest,334(2000)、Eurodisplay Proc.,142(2009),有EOC、VA-IPS等各種稱呼,於本發明,以下簡稱為「VA-IPS」。
一般而言,TN、ECB方式之弗里德里克斯(Fredericks)轉變之閥值電壓(Vc)係由下述式表示,
於STN方式中,由下述式表示,
VA方式係由下述式表示。
(式中,Vc為弗里德里克斯轉變(V);π為圓周率;dcell為第一基板與第二基板之間隔(μm);dgap為像素電極與共用電極之間隔(μm);dITO為像素電極及/或共用電極之寬度(μm);<r1>、<r2>、及<r3>為外插長(μm);K11表示斜展之彈性常數(splay elastic constant)(N),K22表示扭曲之彈性常數(twist elastic constant)(N),K33表示彎曲之彈性常數(bend elastic constant)(N);△ε表示介電常數之各向異性)另一方面,本發明等人發現,於VA-IPS方式中適用下述式。
(式中,Vc為弗里德里克斯轉變(V);π為圓周率;dcell為第一基板與第二基板之間隔(μm);dgap為像素電極與共用電極之間隔(μm);dITO為像素電極及/或共用電極之寬度(μm);<r>、<r'>、<r3 >為外插長(μm);K33表示彎曲之彈性常數(N);△ε表示介電常數之各向異性)。作為基於上述式之單元構成,藉由儘量減小dgap並儘量增大dITO,可謀求低驅動電壓化,作為所使用之液晶組成物,藉由選擇△ε之絕對值較大,且K33較小者,可謀求低驅動電壓化。
本發明之液晶組成物可調整較佳之△ε、K11、K33等。液晶組成物之折射率各向異性(△n)、與顯示裝置之第一基板與第二基板之間隔(d)之乘積(△n.d)與視角特性或應答速度密切相關。因此,間隔(d)有變薄為3~4μm之傾向。於TN、ECB、IPS(未施加時之液晶配向與基板面略呈水平)方式時,乘積(△n.d)尤佳為0.31~0.33。於VA-IPS方式中,相對於兩基板垂直配向時,較佳為0.20~0.59,尤佳為0.30~0.40。如此般,根據各種顯示元件之模式之種類,乘積(△n.d)之適性值不同,因此要求液晶組成物之折射率各向異性(△n)為0.070~0.110範圍、0.100~0.140範圍、或者0.130~0.180範圍即具有各種不同範圍之折射率各向異性(△n)的液晶組成物。於本發明之液晶組成物中,為獲得較小或者相對較小之折射率各向異性(△n),較佳為自通式(LC0-1)至通式(LC0-3)、通式(LC0-7)至通式(LC0-9)、通式(LC0-20)至通式(LC0-30)所表示之化合物所組成之群中選擇一種或二種以上且含有0.1~80質量%,為獲得較大或者相對較大之折射率各向異性(△n),較佳為自通式(LC0-4)至通式(LC0-6)、通式(LC0-10)至通式(LC0-16)、通式(LC0-27)至通式(LC0-107)所表示之化合物所組成之群中選擇一種或二種以上且含有0.1~60質量%。
未施加時之液晶配向必須與基板面略呈水平之TN、ECB方式之情形的傾斜角較佳為0.5~7°,未施加時之液晶配向必須與基板面略呈垂直之VA-IP方式之情形之傾斜角較佳為85~90°。為使液晶組成物進行如此配向,可設置由聚醯亞胺(PI)、聚醯胺、查耳酮、肉桂酸酯或肉桂醯基等構成之配向膜。又,配向膜較佳為使用採用光配向技術製成者。含有具 有X01為F之部分結構之通式(LC0)所表示之化合物的本發明之液晶組成物容易排列於配向膜之容易軸,容易製作所需之傾斜角。
進而,含有通式(PC)所表示之化合物作為聚合性化合物的本發明之液晶組成物可提供一種於施加電壓下或者未施加電壓下使該液晶組成物中所含有之聚合性化合物聚合而製作之高分子穩定化之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件。
[實施例]
以下列舉例子來進一步詳細敍述本案發明,但本案發明並非受該等限定者。又,以下之實施例及比較例之組成物中之「%」意指『質量%』。
作為液晶組成物之物性,如以下所表示。
TN-I:向列相-等向性液相轉移溫度(℃)
T-n:向列相之下限溫度(℃)
ε⊥:25℃下之相對於分子長軸方向垂直之方向之介電常數
△ε:25℃下之介電各向異性
no:25℃下之相對於常光之折射率
△n:25℃下之折射率各向異性
Vth:25℃下之施加頻率1KHz之矩形波時之透過率變化10%之單元厚度6μm之單元中之施加電壓(V)
黏度:20℃下之整體黏度(bulk viscosity)(mPa.s)
γ1:旋轉黏性(mPa.s)
化合物記載使用下述代號。
[表1]
(實施例1)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
[表2]
(比較例2)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
該液晶組成物係不含本案之具有-Ph3-OCH2-部分結構之通式(LC0)所表示之化合物之液晶組成物。得知:實施例1不僅具有較大之介電各向異性(△ε)且具有較高之向列相-等向性液相轉移溫度(Tni),其 黏度非常低,γ1亦較小,本發明之組合係非常優異。
(實施例3)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
(實施例4)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
[表5]
(實施例4)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
(實施例5)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
(實施例6)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
(實施例7)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
(實施例8)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
[表10]
(實施例9)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
[表11]
(實施例10)
以下表示所製備之液晶組成物與其物性值。
[表12]
由此得知實施例2~10之液晶組成物為低黏度,γ1亦較小,本發明之組合係非常優異。
(實施例11)
使用於同一基板設置有一對梳形電極結構之透明電極之第一基板與不設置電極結構之第二基板,於各個基板上形成垂直配向性之配向膜,製作使第一基板與第二基板之間隙間隔4.0微米而成之IPS用空單元。於該空單元注入實施例1所示之液晶組成物,製作液晶顯示元件。
於該實施例1所示之液晶組成物99%,注入式(PC-1)-3-1所表示之聚合性化合物1%,並均勻地溶解,藉此製備聚合性液晶組成物CLC-A。CLC-A之物性與實施例1所示之液晶組成物之物性幾乎無不同之 處。
將CLC-A夾持於上述IPS用空單元之後,一面於頻率1KHz下施加1.8V之矩形波,一面介隔截斷300nm以下之紫外線之濾光片,利用高壓水銀燈對液晶單元照射紫外線。將單元表面之照射強度調整為20mW/cm2且照射600秒,而獲得使聚合性液晶組成物中之聚合性化合物聚合而成之垂直配向性液晶顯示元件。該顯示元件與僅利用實施例1所示之液晶組成物製作之液晶顯示元件相比應答速度非常快。

Claims (31)

  1. 一種液晶組成物,係具有正介電各向異性者,其特徵在於:上述液晶組成物含有選自通式(LC0)所表示之化合物中之1種或2種以上之化合物,進而,含有選自通式(LC1)至通式(LC5)所表示之化合物群中之1種或2種以上之化合物; (式中,R01表示碳數2~5之烯基;R11~R41分別獨立表示碳數1~15之烷基,該烷基中之1個或2個以上之-CH2-能以氧原子不直接鄰接 之方式被取代為-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-或-OCF2-,該烷基中之1個或2個以上之氫原子亦可任意地經鹵素取代;R51及R52分別獨立表示碳數1~15之烷基,該烷基中之1個或2個以上之-CH2-能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-或-C≡C-,於下述A51或A53為環己烷環之情形時亦可為-OCF3或-CF3;A01~A42分別獨立表示下述任一結構: (該結構中環己烷環之1個或2個以上之-CH2-亦能以氧原子不直接鄰接之方式被取代為-O-,該結構中苯環之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=;X61及X62分別獨立表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3);A51~A53分別獨立表示下述任一結構: (式中,環己烷環中之1個或2個以上之-CH2CH2-亦可被取代為-CH=CH-、-CF2O-或-OCF2-,苯環中之1個或2個以上之-CH=亦能以氮原子不直接鄰接之方式被取代為-N=);X01表示氫原子或氟原子;X11~X43分別獨立表示-H、-Cl、-F、-CF3或-OCF3;Y01~Y41表示-Cl、-F、-OCHF2、-CF3或-OCF3;Z01及Z02分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCF2-或-CF2O-;Z31~Z42分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCF2-或-CF2O-,所存在之Z31及Z32中至少1者不為單鍵;Z51及Z52分別獨立表示單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或-CF2O-;m01~m51分別獨立表示0~3之整數;m01+m02表示1、2或3、m31+m32及m41+m42分別獨立表示1、 2、3或4;當A01、A03、A23、A31、A32、A41、A42、A52、Z01、Z02、Z31、Z32、Z41、Z42及/或Z52存在數個時,該等可相同亦可不同)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其含有5~50質量%之通式(LC0)中之R01為下述式(R1)至(R5)之任一者之1種或2種以上之化合物, (各式中之黑點表示與環之連結點)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其中於通式(LC0)中,X01為F。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有選自由通式(LC2-1)至通式(LC2-14)所表示之化合物所組成之群中之1種或2種以上之化合物作為通式(LC2)所表示之化合物; (式中,X23、X24、X25及X26分別獨立表示氫原子、Cl、F、CF3或OCF3;X22、R21及Y21表示與申請專利範圍第1項所述者相同含義)。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有選自由通式(LC3-1)至通式(LC3-32)所表示之化合物所組成之群中之1種或2種以上之化合物作為通式(LC3)所表示之化合物; (式中,X33、X34、X35、X36、X37及X38分別獨立表示H、Cl、F、CF3或OCF3;X32、R31、A31、Y31及Z31表示與申請專利範圍第1項所述者相同之含義)。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有選自由通式(LC4-1)至通式(LC4-23)所表示之化合物所組成之群中之1種或2種以上之化合物作為通式(LC4)所表示之化合物; (式中,X44、X45、X46及X47分別獨立表示H、Cl、F、CF3或OCF3;X42、X43、R41及Y41表示與申請專利範圍第1項所述者相同含義)。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有選自由通式(LC5-1)至通式(LC5-26)所表示之化合物所組成之群中之1種或2種以上之化合物作為通式(LC5)所表示之化合物; (式中,R51及R52表示與申請專利範圍第1項所述者相同含義)。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有存在於通式(LC1)至通式(LC5)中之R01至R41、R51及/或R52為碳數2~5之烯基之化合物1種或2種以上。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有存在於通式(LC0)至通式(LC5)中之A11至A42及/或A51至A53之至少任一者為四氫哌喃-2,5-二基之化合物1種或2種以上。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有存在於通式(LC0)、通式(LC3)至通式(LC5)中之Z01、Z02、Z31至Z42、Z51及Z52之至少任一者為-CF2O-或-OCF2-之化合物1種或2種以上。
  11. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有30~70質量%之通式(LC5)所表示之化合物,且20℃下之整體黏度η為20mPa.s以下。
  12. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有光學活性化合物1種或2種以上。
  13. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有聚合性化合物1種或2種以上。
  14. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有抗氧化劑1種或2種以上。
  15. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其含有UV吸收劑1種或2種以上。
  16. 一種液晶顯示元件,其使用申請專利範圍第1至15項中任一項之液晶組成物。
  17. 如申請專利範圍第16項之液晶顯示元件,其中於與液晶分子接觸之面使該液晶分子水平、傾斜及/或垂直地配向之配向層設置有含有選自聚醯亞胺(PI)、聚醯胺、查耳酮或肉桂酸酯之至少一種中之化合物之配向膜。
  18. 如申請專利範圍第17項之液晶顯示元件,其中於該配向層中進而含有聚合性液晶化合物及/或聚合性非液晶化合物。
  19. 如申請專利範圍第17或18項之液晶顯示元件,其設置有使用光配向 技術製作之配向膜作為與液晶組成物接觸之面之配向層。
  20. 一種主動矩陣驅動用液晶顯示元件,其使用申請專利範圍第1至15項中任一項之液晶組成物。
  21. 如申請專利範圍第20項之主動矩陣驅動用液晶顯示元件,其中於與液晶分子接觸之面使該液晶分子水平、傾斜及/或垂直地配向之配向層設置有含有選自聚醯亞胺(PI)、聚醯胺、查耳酮或肉桂酸酯之至少一種中之化合物之配向膜。
  22. 如申請專利範圍第21項之主動矩陣驅動用液晶顯示元件,其中於該配向層中進而含有聚合性液晶化合物及/或聚合性非液晶化合物。
  23. 如申請專利範圍第21或22項之主動矩陣驅動用液晶顯示元件,其設置有使用光配向技術製作之配向膜作為與液晶組成物接觸之面之配向層。
  24. 一種TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,係使用請專利範圍第1至15項中任一項之液晶組成物。
  25. 如申請專利範圍第24項之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,其中於與液晶分子接觸之面使該液晶分子水平、傾斜及/或垂直地配向之配向層設置有含有選自聚醯亞胺(PI)、聚醯胺、查耳酮或肉桂酸酯之至少一種中之化合物之配向膜。
  26. 如申請專利範圍第25項之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,其中於該配向層中進而含有聚合性液晶化合物及/或聚合性非液晶化合物。
  27. 如申請專利範圍第25或26項之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,其設置有使用光配向技術製作之配向膜作為與液晶組成物接觸之面之配向層。
  28. 一種高分子穩定化之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS 模式用液晶顯示元件,係使用申請專利範圍第13項之液晶組成物,於施加電壓下或者未施加電壓下使該液晶組成物中所含有之聚合性化合物聚合而製成。
  29. 如申請專利範圍第28項之高分子穩定化之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,其中於與液晶分子接觸之面使該液晶分子水平、傾斜及/或垂直地配向之配向層設置有含有選自聚醯亞胺(PI)、聚醯胺、查耳酮或肉桂酸酯之至少一種中之化合物之配向膜。
  30. 如申請專利範圍第29項之高分子穩定化之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,其中於該配向層中進而含有聚合性液晶化合物及/或聚合性非液晶化合物。
  31. 如申請專利範圍第29或30項之高分子穩定化之TN模式、OCB模式、ECB模式、IPS模式或VA-IPS模式用液晶顯示元件,其設置有使用光配向技術製作之配向膜作為與液晶組成物接觸之面之配向層。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104471028B (zh) 2012-08-22 2016-05-18 Dic株式会社 向列液晶组合物
CN104471030B (zh) 2012-08-22 2016-04-27 Dic株式会社 向列液晶组合物
US9321961B2 (en) * 2012-09-03 2016-04-26 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition
US20150284634A1 (en) * 2012-10-17 2015-10-08 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
JP5776864B1 (ja) * 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017615A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
US10400168B2 (en) * 2014-10-09 2019-09-03 Dic Corporation Composition and liquid crystal display device using the same
WO2016056313A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2019013003A1 (ja) * 2017-07-10 2019-01-17 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN107794058B (zh) * 2017-10-31 2021-08-10 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种液晶混合物及其应用
CN107841315A (zh) * 2017-10-31 2018-03-27 晶美晟光电材料(南京)有限公司 负介电常数的液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶混合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1184462A (zh) * 1995-04-12 1998-06-10 智索公司 氟取代的液晶化合物、液晶组合物以及液晶显示器
JP2011195587A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Merck Patent Gmbh 液晶化合物および液晶媒体

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4416256B4 (de) 1993-05-19 2013-03-07 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
US5730904A (en) 1993-05-19 1998-03-24 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Partially fluroinated benzene derivatives, and liquid-crystalline medium
US5800734A (en) 1995-04-04 1998-09-01 Rolic Ag 1-fluorocyclohexene-difluorophenyl derivatives
JP3823354B2 (ja) 1995-12-05 2006-09-20 チッソ株式会社 酸素原子含有結合基を持つアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO1998008791A1 (en) 1996-08-26 1998-03-05 Chisso Corporation Fluorovinyl derivative compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JPH10101600A (ja) 1996-09-25 1998-04-21 Chisso Corp フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US6579577B2 (en) 1996-09-25 2003-06-17 Chisso Corporation Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
US6210603B1 (en) 1996-11-28 2001-04-03 Chisso Corporation Fluorine-substituted benzene derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
WO2000017287A1 (fr) 1998-09-21 2000-03-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Composition de cristaux liquides nematiques et ecran a cristaux liquides utilisant cette composition
JP4655314B2 (ja) 1999-06-30 2011-03-23 Dic株式会社 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US7291367B2 (en) 2002-11-27 2007-11-06 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline compounds
DE602004004440T2 (de) 2003-05-27 2007-11-08 Merck Patent Gmbh Pyrane als Flüssigkristalle
US8129002B2 (en) 2003-08-25 2012-03-06 Merck Patent Gmbh Compounds for use in liquid crystal media
JP2007023071A (ja) 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
ATE425236T1 (de) 2005-12-10 2009-03-15 Merck Patent Gmbh Polymerfilm aus flüssigkristall mit verbesserter stabilität
DE602006009892D1 (de) 2006-01-27 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP4942381B2 (ja) 2006-04-04 2012-05-30 株式会社Adeka 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子
US8465672B2 (en) 2006-08-18 2013-06-18 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran compounds
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
KR101617475B1 (ko) 2008-03-10 2016-05-02 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP2100944B1 (de) 2008-03-11 2011-10-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5561162B2 (ja) * 2008-06-09 2014-07-30 Jnc株式会社 シクロヘキサン環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR101656903B1 (ko) 2009-02-09 2016-09-12 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US8609207B2 (en) 2009-03-16 2013-12-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
DE102010015824B4 (de) 2009-04-30 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5359545B2 (ja) 2009-05-20 2013-12-04 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5515505B2 (ja) 2009-08-12 2014-06-11 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5638347B2 (ja) * 2009-12-21 2014-12-10 株式会社Adeka 新規重合性液晶化合物、及び該重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物
US9404037B2 (en) 2010-09-28 2016-08-02 Dic Corporation Liquid crystal display device and useful liquid crystal composition
DE102011122559A1 (de) 2011-01-25 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
CN103547555B (zh) * 2011-05-26 2014-12-10 Dic株式会社 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物
JP5376269B2 (ja) 2011-08-02 2013-12-25 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
CN104471028B (zh) 2012-08-22 2016-05-18 Dic株式会社 向列液晶组合物
CN104471030B (zh) 2012-08-22 2016-04-27 Dic株式会社 向列液晶组合物
US9321961B2 (en) 2012-09-03 2016-04-26 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition
DE112013005036B4 (de) 2012-10-17 2016-09-08 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1184462A (zh) * 1995-04-12 1998-06-10 智索公司 氟取代的液晶化合物、液晶组合物以及液晶显示器
JP2011195587A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Merck Patent Gmbh 液晶化合物および液晶媒体

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Publication number Publication date
DE112013004127B4 (de) 2016-08-11
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JP5534382B1 (ja) 2014-06-25
KR101555597B1 (ko) 2015-09-24
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TW201422789A (zh) 2014-06-16
CN104471030B (zh) 2016-04-27

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