JP5776864B1 - ネマチック液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A01〜A03はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、
式中の部分構造式(LC0−Ph)は式(LC0−Np)であることもでき
Y01は−Cl、−F、−OCHF2、−CF3、−OCF3、炭素数2〜5のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、
Z01〜Z05はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、存在するZ01〜Z05の内の少なくとも1つは−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−であり、
W01及びW02はそれぞれ独立して−CH2−又は−O−を表し、
m01〜m03はそれぞれ独立して0〜2の整数を表し、m01+m02+m03は0、1又は2を表し、A01、A02、A03、Z01、Z03及び/又はZ05が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。)
式中の部分構造式(LC0−Ph)は式(LC0−Np)であることもできる。
Y01は−Cl、−F、−OCHF2、−CF3、−OCF3、炭素数2〜5のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表す。)
X01〜X05はFであることが大きな誘電率異方性(Δε)又は同程度の誘電率異方性(Δε)に対し顕著に低い粘度(η)となることから好ましい。一般式(LC0)の式中F置換の数は、既に一般式(LC0)に記載されている2個を含め、2〜7個が好ましい。
・Z02が−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−である化合物
・Z03が存在し、Z03が−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−である化合物
・Z04が−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−である化合物
・Z05が存在し、Z05が−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−である化合物
・W01及びW02が共に−CH2−である化合物
・W01、W02の1つが−O−である化合物
・W01及びW02が共に−O−である化合物
・m01+m02+m03が0である化合物
・m01が0で、m02が0で、m03が1である化合物
・m01が0で、m02が1で、m03が0である化合物
・m01が1で、m02が0で、m03が0である化合物
・m01が1で、m02が0で、m03が1である化合物
・m01が1で、m02が1で、m03が0である化合物
・m01が0で、m02が1で、m03が1である化合物
・m01が2であって、一方のZ01が−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−で、他方のZ01が単結合である化合物
・m02が1又は2であって、Z02とZ03の内の1つが−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−で、残りのZ02とZ03が単結合である化合物
・m03が1又は2であって、Z04とZ05の内の1つが−OCH2−、−OCF2−又は−CF2O−で、残りのZ04とZ05が単結合である化合物
一般式(LC0)で表される液晶化合物は、下記一般式(LC0−a)から(LC0−d)
(式中、R01、A01からA03、Z01からZ05、X01、X02及びY01は一般式(LC0)における同じ意味を表し、2個以上存在する場合にはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式(LC0)で表される化合物として、(LC0−a)から(LC0−d)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
・一般式(LC0−10)〜一般式(LC0−18)で表される化合物であって、多くとも60質量%含有する
・一般式(LC0−28)〜一般式(LC0−38)で表される化合物であって、多くとも60質量%含有する
・一般式(LC0−48)〜一般式(LC0−51)で表される化合物であって、多くとも30質量%含有する
・一般式(LC0−52)〜一般式(LC0−53)で表される化合物であって、多くとも40質量%含有する
・一般式(LC0−56)〜一般式(LC0−59)で表される化合物であって、多くとも50質量%含有する
・一般式(LC0−60)〜一般式(LC0−67)で表される化合物であって、多くとも20質量%含有する
・一般式(LC0−68)〜一般式(LC0−74)で表される化合物であって、多くとも15質量%含有する
・一般式(LC0−2)〜一般式(LC0−5)、一般式(LC0−7)、一般式(LC0−11)〜一般式(LC0−15)、一般式(LC0−17)、一般式(LC0−18)、一般式(LC0−20)、一般式(LC0−28)〜一般式(LC0−30)、一般式(LC0−34)、一般式(LC0−35)、一般式(LC0−39)、一般式(LC0−41)、一般式(LC0−45)、一般式(LC0−46)、一般式(LC0−56)〜一般式(LC0−61)、一般式(LC0−68)又は一般式(LC0−74)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する
R01が炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基であり、Y01は−Cl、−F、−OCHF2、−CF3、−OCF3、−CF2CF3、−CHFCF3、−OCF2CF3、−OCHFCF3、−OCF=CF2又は−OCH=CF2である一般式(LC0)の化合物が、多くとも70質量%含有することが好ましい。
・一般式(LC2)で表される化合物を多くとも40質量%含有する
・一般式(LC3)で表される化合物を多くとも50質量%含有する
・一般式(LC4)で表される化合物を多くとも60質量%含有する
・一般式(LC5)で表される化合物を多くとも75質量%含有する
これらの一般式(LC1)から一般式(LC5)中、R11〜R41はそれぞれ独立して炭素数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−又は−OCF2−で置換されてよく、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよいが、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基又は炭素数1〜8のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましく、R51及びR52はそれぞれ独立して炭素数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−又は−C≡C−で置換されてよいが、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基又は炭素数1〜8のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。R11〜R52がアルケニル基の場合、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。
A11〜A42はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基又はテトラヒドロピラン基が好ましい。A11〜A42にテトラヒドロピラン基が含まれる場合には、A11、A21及びA31であることが好ましい。A51〜A53はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基が好ましい。
で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、20℃での粘度ηが20mPa・s以下であることが好ましい。
より好ましくは、重合性化合物一般式(PC)におけるMGpが以下の構造
(式中、C01〜C03はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基は置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Zp1及びZp2はそれぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−又は単結合を表し、p3は0、1又は2を表す。)
ここで、Sp1及びSp2はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つ又は2つ以上のCH2基はO原子が直接隣接しないように−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていてもよい。また、P1及びP2はそれぞれ独立して下記の一般式
(式中、Rp2からRp6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
より具体的には、重合性化合物一般式(PC)が一般式(PC0−1)から一般式(PC0−6)
重合性化合物の使用量は好ましくは0.05〜2.0質量%である。
Ze1、Ze2はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し
E1はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の1つ又は2つ以上の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−で置換されていてもよく、また該環注の1つ又は2つ以上の−CH2CH2−は−CH=CH−、−CF2O−又は−OCF2−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の1つ又は2つ以上の−CH=は窒素原子が直接隣接しないように、−N=で置換されていてもよく、該環中の1つ以上の水素原子がF、Cl、CH3で置換されていてもよく、q1は0、1、2又は3を表す。)
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばTNモード、OCBモード、ECBモード、IPS(FFS電極を含む)モード又はVA−IPSモード(FFS電極を含む)に使用することが出来る。ここで、VA−IPSモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料(Δε>0)を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Proc.13th IDW,97(1997)、Proc.13th IDW,175(1997)、SID Sym.Digest,319(1998)、SID Sym.Digest,838(1998)、SID Sym.Digest,1085(1998)、SID Sym.Digest,334(2000)、Eurodisplay Proc.,142(2009)によれば、EOC、VA−IPSなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「VA−IPS」と略称する。
一方、VA−IPS方式においては、本発明等は下記数4が適用されることを見出した。
TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
T-n :ネマチック相の下限温度(℃)
ε⊥ :25℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε :25℃での誘電率異方性
no :25℃での常光に対する屈折率
Δn :25℃での屈折率異方性
Vth :25℃での周波数1KHzの矩形波を印加した時の透過率が10%変化するセル厚6μmのセルでの印加電圧(V)
η20 :20℃でのバルク粘性(mPa・s)
γ1 :回転粘性(mPa・s)
化合物記載に下記の略号を使用する。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
(実施例2)
以下に、一般式(LC5)の化合物で構成した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
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以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
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以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
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以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
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以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
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以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
以下に、本発明の液晶組成物における20℃のγ1の物性値を示す。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性(Δε)の大きさに対してγ1は比較的小さく、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。
実施例11のγ1:53mPa・s
実施例20のγ1:87mPa・s
実施例28のγ1:81mPa・s
実施例34のγ1:50mPa・s
実施例44のγ1:47mPa・s
実施例47のγ1:58mPa・s
実施例56のγ1:84mPa・s
(実施例67及び68)
櫛形電極構造の透明電極を同一基板に一対設けた第一の基板と電極構造を設けない第二の基板を使用し各々の基板上に垂直配向性の配向膜を形成し、第一の基板と第二の基板をギャップ間隔4.0ミクロンのIPS用空セルを作製した。この空セルに実施例46及び50で示された液晶組成物を注入し液晶表示素子を作製し、電気光学特性を測定した。
Claims (20)
- 正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式(LC0)で表される化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
A01〜A03はそれぞれ独立して下記の何れかの構造を表し、
式中の部分構造式(LC0−Ph)は式(LC0−Np)であることもでき
Y01は−Cl、−F、−OCHF2、−CF3、−OCF3、炭素数2〜5のフッ素化されたアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、
Z01〜Z05はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し、存在するZ01〜Z05の内の少なくとも1つは−OCF2−又は−CF2O−であり、
W01及びW02はそれぞれ独立して−CH2−又は−O−を表すが、Z02が−OCH2−を表し、且つm02が0を表す場合、又は、Z02が単結合を表し、m02が1を表し、A02が以下の構造を表し、
m01〜m03はそれぞれ独立して0〜2の整数を表し、m01+m02+m03は0、1又は2を表し、A01、A02、A03、Z01、Z03及び/又はZ05が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。) - 前記液晶組成物が一般式(LC1)〜一般式(LC5)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項1に記載の液晶組成物。
- R01が炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基であり、Y01は−Cl、−F、−OCHF2、−CF3、−OCF3、−CF2CF3、−CHFCF3、−OCF2CF3、−OCHFCF3、−OCF=CF2又は−OCH=CF2である一般式(LC0)で表される化合物を1種以上含有し、その含有量の合計が多くとも70質量%である請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 一般式(LC0)で表される化合物を1種以上含有し、下記事項の少なくとも1つを満たす請求項2又は3に記載の液晶組成物。
・一般式(LC1)で表される化合物を多くとも20質量%含有する
・一般式(LC2)で表される化合物を多くとも40質量%含有する
・一般式(LC3)で表される化合物を多くとも50質量%含有する
・一般式(LC4)で表される化合物を多くとも60質量%含有する
・一般式(LC5)で表される化合物を多くとも75質量%含有する - 一般式(LC0)で表される化合物を含有する液晶組成物が下記事項の少なくとも1つを満たす請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−2)〜一般式(LC0−6)で表される化合物であり、該一般式(LC0−2)〜一般式(LC0−6)で表される化合物を多くとも40質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−10)〜一般式(LC0−11)、一般式(LC0−13)〜一般式(LC0−14)、一般式(LC0−16)〜一般式(LC0−17)で表される化合物であり、該一般式(LC0−10)〜一般式(LC0−11)、一般式(LC0−13)〜一般式(LC0−14)、一般式(LC0−16)〜一般式(LC0−17)で表される化合物を多くとも60質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−28)、一般式(LC0−30)〜一般式(LC0−34)、一般式(LC0−36)〜一般式(LC0−37)で表される化合物であり、該一般式(LC0−28)、一般式(LC0−30)〜一般式(LC0−34)、一般式(LC0−36)〜一般式(LC0−37)で表される化合物を多くとも60質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−48)〜一般式(LC0−51)で表される化合物であり、該一般式(LC0−48)〜一般式(LC0−51)で表される化合物を多くとも30質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−52)〜一般式(LC0−53)で表される化合物であり、該一般式(LC0−52)〜一般式(LC0−53)で表される化合物を多くとも40質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−56)〜一般式(LC0−59)で表される化合物であり、該一般式(LC0−56)〜一般式(LC0−59)で表される化合物を多くとも50質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−61)〜一般式(LC0−63)、一般式(LC0−65)、一般式(LC0−67)で表される化合物であり、該一般式(LC0−61)〜一般式(LC0−63)、一般式(LC0−65)、一般式(LC0−67)で表される化合物を多くとも20質量%含有する
・一般式(LC0)で表される化合物が、一般式(LC0−68)〜一般式(LC0−74)で表される化合物であり、該一般式(LC0−68)〜一般式(LC0−74)で表される化合物を多くとも15質量%含有する
- 一般式(LC3)で表される化合物が、一般式(LC3−4)〜一般式(LC3−5)、一般式(LC3−14)〜一般式(LC3−15)、一般式(LC3−18)〜一般式(LC3−22)、一般式(LC3−25)〜一般式(LC3−26)、一般式(LC3−30)〜一般式(LC3−32)で表される化合物群及び又は一般式(LC3−0−1)から一般式(LC3−0−38)、(LC3−0−54)から一般式(LC3−0−59)、(LC3−0−90)から一般式(LC3−0−97)で表される化合物群より選ばれる化合物である請求項2〜6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 光学活性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から10のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- R11からR41が炭素数2〜5のアルケニル基である一般式(LC1)から一般式(LC4)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項2から11のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 一般式(LC1)におけるA11がテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基である化合物、一般式(LC2)に存在するA21〜A23のうち少なくとも1つがテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基である化合物、一般式(LC3)に存在するA31〜A32のうち少なくとも1つがテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基である化合物、一般式(LC4)に存在するA41〜A42のうち少なくとも1つがテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基である化合物及び一般式(LC5)に存在するA51〜A53のうち少なくとも1つがテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基である化合物で表される化合物からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項2から12のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 一般式(LC3)に存在するZ31〜Z32のうち少なくとも1つが−CF2O−又は−OCH2−である化合物、一般式(LC4)に存在するZ41〜Z42のうち少なくとも1つが−CF2O−又は−OCH2−である化合物及び一般式(LC5)に存在するZ51〜Z52のうち少なくとも1つが−CF2O−又は−OCH2−である化合物からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項2から13のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 一般式(LC5)で表される化合物を30〜70質量%含有し、液晶組成物の20℃での粘度ηが20mPa・s以下である請求項2から14のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1から15のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 酸化防止剤を1種又は2種以上含有する請求項1から16のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- UV吸収剤を1種又は2種以上含有する請求項1から17のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 液晶組成物と接する面の配向層として、光配向技術を用いて作製した配向膜を設けた請求項19記載の液晶表示素子。
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