JP5208376B2 - 液晶媒体および電気光学ディスプレイ - Google Patents
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Description
前記液晶ディスプレイの画素のアドレスは、直接時系列的に、すなわち時分割モード(time multiplex mode)によって、またはアクティブな電気的に非線形性の素子を用いて、行うことができる。
R1は、水素、炭素原子を1〜7個、好ましくは1〜5個有するアルキルもしくはアルコキシまたは炭素原子を2〜7個、好ましくは2〜5個有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルもしくはアルキニルオキシを表し、1個、2個または3個の−CH2−基であってこれらの6種類の基に存するものは、それぞれ−O−、−C=O−または−S−によって置換されていてもよいが2つのO原子は相互に直接結合せず、そして前記6種類の基はハロゲン、好ましくはフッ素によって置換されていてもよく、好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Z1は、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−CF2−O−、−COO−、−OCO−または単結合を表し、好ましくは−CF2−O−、−COO−または単結合であり、とくに好ましくは−CF2−O−または単結合であり、
X1は、ハロゲン、炭素原子を1〜5個、好ましくは1〜2個有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは炭素原子を2〜4個、好ましくは2〜3個有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはオキサアルキルを表し、好ましくはF、ClまたはOCF3であり、とくに好ましくはClであり、
Y11およびY12は、それぞれ相互に独立して、HまたはFを表し、好ましくはY12はHを表し、Y11はHまたはFを表し、とくに好ましくはいずれもHを表す。
また、本発明によって、液晶媒体として格別優れた特性を有するものが提供される。これらには、ネマチック相を有し、特徴として70℃以上の透明点、20℃および599nmにおける0.15以下の複屈折率、0.5以上11.0以下の範囲の誘電異方性および90mPa・s以下の回転粘度を有する。
本発明の液晶媒体は、好ましくはしきい値電圧として2.0V以下を、とくに好ましくは1.80V以下を、TNディスプレイの20℃および0.25μm〜0.50μmの範囲の光学リタデーションにおいて有し、したがって動作電圧として5Vまたは4Vを有する駆動装置に格別に好適である。
a)1〜28%、好ましくは1〜20%、とくに好ましくは2〜16%、きわめてとくに好ましくは3〜12%の、1種または2種以上の式Iの化合物からなる成分A、
b)10〜70%、好ましくは15〜65%、とくに好ましくは20〜60%、きわめてとくに好ましくは25〜55%の、1種または2種以上の、10.5より大きい誘電異方性を有する化合物からなる成分B、
c)1〜60%、好ましくは4〜33%、とくに好ましくは6〜29%、きわめてとくに好ましくは11〜26%の、1種または2種以上の、2.0より大きく10.5までの誘電異方性を有する化合物からなる成分C、および
d)5〜80%、好ましくは20〜55%、とくに好ましくは25〜50%、きわめてとくに好ましくは30〜45%の、1種または2種以上の、−1.0〜2.0の範囲の誘電異方性を有する化合物からなる成分D。
a)1〜12%、好ましくは2〜9%、とくに好ましくは2〜7%の、1種または2種以上の式Iの化合物からなる成分A、
b)39〜56%、好ましくは41〜53%、とくに好ましくは44〜51%の、1種または2種以上の、10.5より大きい誘電異方性を有する化合物からなる成分B、
c)5〜22%、好ましくは10〜20%、とくに好ましくは12〜18%の、1種または2種以上の、2.0より大きく10.5までの誘電異方性を有する化合物からなる成分C、および
d)22〜52%、好ましくは26〜43%、とくに好ましくは30〜39%の、1種または2種以上の、−1.0〜2.0の範囲の誘電異方性を有する化合物からなる成分D。
a)4〜25%、好ましくは5〜15%、とくに好ましくは6〜12%の、1種または2種以上の式Iの化合物からなる成分A、
b)15〜45%、好ましくは20〜38%、とくに好ましくは22〜33%の、1種または2種以上の、10.5より大きい誘電異方性を有する化合物からなる成分B、
c)10〜33%、好ましくは15〜30%、とくに好ましくは20〜25%の、1種または2種以上の、2.0より大きく10.5までの誘電異方性を有する化合物からなる成分C、および
d)30〜55%、好ましくは35〜50%、とくに好ましくは38〜44%の、1種または2種以上の、−1.0〜2.0の範囲の誘電異方性を有する化合物からなる成分D。
R1は炭素原子を1〜7個有するアルキルもしくはアルコキシまたは炭素原子を2〜7個有するアルケニルを表し、
X1はF、Cl、CF3またはOCF3を表し、好ましくはClを表す。
本液晶媒体は、好ましくは式I−1の化合物および/または式I−3の化合物を1種または2種以上含み、とくに好ましくは式I−1の化合物を含む。
R2、Y21〜Y24およびX2は、それぞれ上記において対応するパラメータであるR1、Y11〜Y14およびX1に式Iにおいて与えられた意味を有し、好ましくはY21〜Y23はHを表し、Y24はFを表し、X2はOCF3またはFを表し、好ましくはFを表し、
Z2は、単結合、−COO−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−または−O−CF2−を表し、好ましくは単結合、−CF2−O−または−COO−を表し、
nは1または2を表す。
R2は炭素原子を1〜5個有するアルキルを表し、
X2はOCF3またはFを表し、
Y21〜Y26はHまたはFを表し、好ましくはY21〜Y26の少なくとも1つはFを表し、とくに好ましくは存在する場合には、最大で5つが、好ましくは最大で4つが、Fを表し、
X2がFのとき、好ましくは2つ以上、とくに好ましくは少なくともY21およびY22が、Fを表し、
X2がOCF3のとき、好ましくは1つ以上、とくに好ましくは少なくともY21が、Fを表し、
Z2は、単結合、−COO−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−、−O−CO−、−CF2−O−または−O−CF2−を表し、好ましくは単結合、−COO−または−CF2−O−を表し、とくに好ましくは−COO−を表す。
R3はアルキルまたはアルケニルを表し、
Z31およびZ32は、それぞれ相互に独立して、単結合、−COO−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−または−O−CF2−を表し、好ましくは単結合、−CF2−O−または−COO−を表し、好ましくはZ31およびZ32の少なくとも1つ、好ましくはZ32は、単結合を表し、
X3はF、CF3またはOCF3を表し、
Y31およびY32は、HまたはFを表し、
X3がFを表すとき、好ましくはZ31およびZ32の少なくとも1つ、好ましくはZ31は、Fを表し、
X3がFを表すとき、Z31およびZ32、好ましくはZ31は、Hを表し、
式IIの化合物は除外される。
R3は炭素原子を1〜5個有するアルキルもしくはアルコキシまたは炭素原子を2〜5個有するアルケニルを表し、
Z31は、−CF2−CF2−または単結合を表し、
X3はF、−CF3または−OCF3を表し、
Y31はHまたはFを表し、
X3が式III−2および式III−3においてFのとき、Y31は好ましくはFを表し、
R3はアルキルまたはアルケニルを表し、
式III−1において、
Z31は、単結合を表し、
X3はCF3を表し、
式III−2において、
X3はFを表し、Y31はFまたはHを表し、R3はHまたはアルケニルを表し、
または
X3は−OCF3を表し、Y31はHを表し、
式III−1において、
X3およびY31はいずれもFを表す。
R41は好ましくはアルケニルを表し、
Z4は単結合、−CH=CH−、−CH2−CH2−または−CF2―CF2―を表し、好ましくは単結合を表し、
式IIIの化合物は除外される。
R41はアルキルまたはアルケニルを表し、
R42はアルキルまたはアルケニルを表し、式IV−2においてはFも表し、
Z4は、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2O−または単結合を表し、好ましくは−CF2−CF2−または単結合を表す。
R51、R52およびY5は、それぞれ相互に独立して上記において式IについてR1またはY11に与えられた意味を有し、
R51は好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Z5は、単結合、−CH=CH−、−CH2−CH2−、CF2−CF2−または−CF2−O−を表し、好ましくは単結合を表し、
Y5は、HまたはFを表し、好ましくはHを表す。
R51およびR52は、それぞれ相互に独立して、炭素原子を1〜5個有するアルキルまたは炭素原子を2〜5個有するアルケニルを表し、R52は好ましくはアルキルを表す。
a)1種または2種以上の、誘電性が正である式Iの化合物、
b)1種または2種以上の、誘電性が正である式IIの化合物、
c)1種または2種以上の、誘電性が正である式IIIの化合物、および任意に
d)1種または2種以上の、誘電性がニュートラルである式IVの化合物。
alkylは炭素原子を1〜7個、好ましくは炭素原子を1〜5個有するアルキルを表し、好ましくは炭素原子を1〜3個有するアルキルを表し、好ましくはn−アルキルを表し、
alkoxyは炭素原子を1〜7個、好ましくは直鎖アルキル鎖を有し、好ましくは炭素原子を1〜3個有するアルコキシを表し、
alkenylは炭素原子を2〜7個、好ましくは炭素原子を2〜5個、とくに好ましくは炭素原子を2個または3個有するアルケニルを表し、とくに好ましくは1E−アルケニルを表し、とくに好ましくはビニルを表す。
1〜35%の式Iの化合物、
10〜60%の式IIの化合物、
4〜32%の式IIIの化合物、
10〜60%の式IVの化合物、
0%〜15%の式Vの化合物。好ましくは合計で80%より多い、好ましくは80%〜100%、好ましくは90%〜100%の、式I〜Vの化合物を含む。
好ましい態様において、本媒体は、好ましくは合計で以下を含む。
5〜25%の式Iの化合物、
15〜50%の式IIの化合物、
7〜27%の式IIIの化合物、
15〜52%の式IVの化合物、
0%〜10%、好ましくは0%〜5%の式Vの化合物。
とくに好ましい態様において、上記好ましい態様と同一であり得るものとして、本媒体は式I、IIおよびIII−1の化合物の群から選択される化合物を1種または2種以上含む。本媒体は、とくに極めて好ましくは、それぞれこれらの式のうち2つまたは3つの化合物を1種または2種以上含み、好ましくはこれらの式の3つ全ての化合物を含む。
I−1のうちX1が好ましくはClを表し、I−3としてX1がFを表すもの、
II−1のうち好ましくはZ2が−COO−を表し、Y21〜Y23がHを表し、Y24がFを表しX2が−OCF3を表すもの、
II−2のうち好ましくはZ2が−COO−を表し、Y21〜Y23およびX2がFを表すもの、
II−2bのうちX2が好ましくはFを表すもの、
IV−1のうち好ましくはZ4が単結合を表し、R41がn−アルキルを表し、R42がアルキル、好ましくはn−アルキル、アルコキシ、またはアルケニルを表すもの。
−1種または2種以上の式Iの化合物、好ましくは式I−1の化合物および/またはI−3の化合物、好ましくはI−1の化合物として、X1がとくに好ましくはClを表すもの、および/または
−1種または2種以上の式IIの化合物、好ましくは式II−2の化合物、好ましくは式II−2cの化合物として、X2がとくに好ましくはF表すもの、および/または
−1種または2種以上の化合物式IVの化合物、好ましくは式IV−1の化合物、好ましくは式IV−1bの化合物として、alkylが好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチルおよびn−ペンチルの基の群から選択され、そしてalkenylがビニルおよび1E−プロペニルの基の群から選択され、とくに好ましくは1種または2種以上の式IVの化合物として、(alkyl、alkenyl)の組が(n−プロピル、ビニル)、(n−プロピル、1E−プロペニル)、(n−ブチル、ビニル)および(n−ペンチル、ビニル)である化合物の群から選択されるもの:
−前記媒体はとくに好ましくは式 IV−1bの化合物として、(alkyl、alkenyl)の組が(n−ブチル、ビニル)を表すものを含み、
−前記媒体は極めてとくに 好ましくは式IV−1bの化合物を2種または3種以上、好ましくは3種または4種以上含む。
「オキサアルキル」または「アルコキシアルキル」の語は好ましくは直鎖状基として式CnH2n+1−O−(CH2)mで表されるものを包含する。式中、nおよびmは、それぞれ相互に独立して1〜6を表す。好ましくはnは1であり、mは好ましくは1〜6である。
しきい値電圧の語は、多くの場合光学しきい値として10%の相対コントラストに対するもの(V10)に関する。
本明細書において、フレデリクスしきい値の語は、容量しきい値電圧(V0)を表すものとして用いられるが、他に明記されている場合にはこの限りではない。
本発明による液晶媒体は、必要であれば、通常の量でさらに添加剤およびカイラルドーピング剤を含んでもよい。これらの用いられる添加剤を量は、混合物全体量に対して、合計で0%〜10%であり、好ましくは0.1%〜6%である。個々の用いられる化合物の濃度は、好ましくは0.1〜3%である。これらの濃度および同様な添加剤の濃度は、液晶媒体中における液晶化合物の濃度および濃度範囲を表すときには除かれている。
本発明による液晶媒体の改変して、好適な添加剤を用いて、これまでに記載したあらゆる種類のTNディスプレイ、とくにAMD LCDに、用いることができるようすることができる。
回転粘度の測定は20℃の温度において、永久磁石として、NMRチューブ中の液晶サンプルの周りを回転しているものを用いて行った。レファレンスとして、2つの市販のネマチック混合物であり、いずれもMerck KGaA, DarmstadtからのZLI−4792およびMLC−6848−000を用いた。これら2つの混合物の20℃における値は、それぞれ133mPa・sおよび178mPa・sであった。
−4種または5種以上、好ましくは6種または7種以上の、表Aおよび表Bの化合物群から選択される化合物、および/または
−5種または6種以上表Bの化合物群から選択される化合物、および/または
−2種または3種以上表Aの化合物群から選択される化合物。
以下の例は、本発明の説明を、限定することなく行うためのものである。しかし、これらの例において、物性の範囲は好ましくは達成されるものを示すとともに、好ましく用いられる化合物、好ましく用いられるそれらの同種およびとくに好ましい化合物の組み合わせを示している。
上記および下記において、パーセント表記は重量パーセントを表す。全ての温度はセ氏度を示す。Δnは光学異方性(589nm、20℃)を表し、Δεは誘電異方性(1kHz、20℃)を表し、H.R.は電圧保持率(100℃において、オーブン中の5分後、1V)を表す。V10、V50およびV90は、しきい値電圧、中間グレー電圧および飽和電圧をそれぞれ表し、容量しきい値電圧V0は20℃において測定した。
液晶媒体として下表の特性を有するものを調製する。
それぞれの場合において、20%の、本発明の式Iの化合物に包含される化合物“AP−3−Cl”および“AP−4−Cl”のいずれか一方を、比較例1の混合物をホスト混合物として、該混合物に二者択一的に添加する。このようにして得た混合物をHeraeus Suntestのテストセル中においてUV照射に2時間付す。次に電圧保持率(H.R.)の測定を、5分間オーブン内に100℃で置いた後に、Autronic Melchers, Karlsruhe, Germanyからの器具を用いて行う。結果を下表に示す。
それぞれの場合において、10%の、本発明の式Iの化合物に包含される化合物“AP−3−Cl”および“AP−4−Cl”のいずれか一方を、比較例2の混合物をホスト混合物として、該混合物に二者択一的に添加する。このようにして得た混合物の試験を例1に記載のように行う。結果を下表に示す。
それぞれの場合において、10%の、本発明の式Iの化合物に包含される化合物“AP−3−Cl”および“AP−4−Cl”のいずれか一方を、比較例3の混合物をホスト混合物として、該混合物に二者択一的に添加する。このようにして得た混合物の試験を例1に記載のように行う。結果を下表に示す。
Claims (12)
- 1種または2種以上の式Iの化合物からなる成分Aを含む、ネマチック相を有する液晶媒体であって、ジオキサン環を有する化合物および末端シアノ置換芳香環を有する化合物の液晶媒体における合計の割合が、それぞれにおいて10重量%以下である、前記液晶媒体
:
R1は、水素、炭素原子を1〜7個有するアルキルもしくはアルコキシまたは炭素原子を2〜7個有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルもしくはアルキニルオキシを表し、1個、2個または3個の−CH2−基であってこれらの6種類の基に存するものは、それぞれ−O−、−C=O−または−S−によって置換されていてもよいが2つのO原子は相互に直接結合せず、そして前記6種類の基はハロゲンによって置換されていてもよく、
Z1は、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−CF2−O−、−COO−、−OCO−または単結合を表し、
X1は、Clを表し、
Y11およびY12は、それぞれ相互に独立して、HまたはFを表す。 - 式I中のZ 1 が、単結合である、請求項1に記載の液晶媒体。
- 式I中のY 11 およびY 12 は、いずれも、Hである、請求項1または2に記載の液晶媒体。
- 70℃以上の透明点、20℃および599nmにおける0.15以下の複屈折率、20℃および1kHzにおける3.0以上14.0以下の範囲の誘電異方性および20℃における90mPa・s以下の回転粘度を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- TNディスプレイおける20℃および0.50μmの光学リタデーションにおいて、2.0V以下のしきい値電圧を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 10.5より大きい誘電異方性を有する化合物からなる成分B、
2.0より大きく10.5までの誘電異方性を有する化合物からなる成分C、
−1.0〜2.0の範囲の誘電異方性を有する化合物からなる成分D、
を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶媒体。 - 成分Bが、式IIの化合物を1種または2種以上含むか、
X2は、ハロゲン、炭素原子を1〜5個有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは炭素原子を2〜4個有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシもしくはオキサアルキルを表し、
R 2 は、請求項1において対応するパラメータであるR 1 に与えられた意味を有し、
Y 21 〜Y 24 は、それぞれ相互に独立して、HまたはFを表し、
Z2は、単結合、−COO−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−または−O−CF2−を表し、
nは1または2を表し、
および/または成分Cが式IIIの化合物を1種または2種以上含むか、
nは0または1を表し、
R3、Y31およびY32は、それぞれ請求項1に記載の式Iにおいて対応するパラメータであるR1、Y11およびY12に式Iにおいて与えられた意味を有し、
Z31およびZ32は、それぞれ相互に独立して、単結合、−COO−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−または−O−CF2−を表し、
X3はF、CF3またはOCF3を表し、
Y31およびY32は、HまたはFを表し、
および/または成分Dが式IVの化合物を1種または2種以上含む、請求項6に記載の液晶媒体:
R41およびR42は、それぞれ相互に独立して請求項1においてR1に与えられた意味を有し、
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体の電気光学ディスプレイにおける使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶媒体を含む電気光学ディスプレイ。
- アクティブ切り換え素子によってアドレスされる、請求項10に記載の電気光学ディスプレイ。
- TNディスプレイ、OCBディスプレイまたはIPSディスプレイである、請求項10または11に記載の電気光学ディスプレイ。
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