JP5282989B1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
本発明の液晶組成物は広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であるため、これを用いることで表示品位に優れ、焼き付きや滴下痕等の表示不良の発生し難いIPS型やTN型等の液晶表示素子を歩留まりよく提供することができる。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、又はTNモード用液晶表示素子に適用できる。
Description
すなわち、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、式(1)
および式(2.1)または(2.2)
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜4種含有することが好ましく、1種〜3種含有することが更に好ましく、1種〜2種含有することが特に好ましい。成分(B)を構成する式(5.1)から(5.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して6質量%であることが好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、19質量%以上であることが更に好ましく、25質量%以上であることが更に好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。
式(5.1)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。
溶解性は、化合物両端のアルキル基の構造に影響を受けるため注意を要する。選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(8.1)または(8.2)で表される化合物から1種類、式(8.3)または(8.4)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、式(10.1)から(10.3)
式-(16.1)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、式(21.1)から(21.3)
本発明の液晶組成物は、成分(A)を73質量%以上含有するもの、あるいは、成分(B)を81質量%以上含有する場合も好適に利用される。
本発明の液晶組成物は、25℃におけるΔεが+3.5以上であるが、+3.5から+20.0がより好ましく、+3.5から+15.0が更に好ましい。25℃におけるΔnが0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。20℃におけるηが10から45mPa・sであるが、10から25mPa・sであることがより好ましく、10から20mPa・sであることが特に好ましい。Tniが60℃から120℃であるが、70℃から110℃がより好ましく、75℃から90℃が特に好ましい。
Sp1及びSp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
Z51は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
M51は1,4−フェニレン基、トランスー1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
図1は、互いに対向する二つの基板と、前記基板間に設けられたシール材と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶とを備えている液晶表示素子を示す断面図である。
なお後述の実施例においては、基板a100又は基板b200の材質として基板を使用している。バックプレーンには、基板a100上に、TFT層102及び画素電極103を設けている。これらは通常のアレイ工程にて製造される。この上にパッシベーション膜104及び配向膜a105を設けてバックプレーンが得られる。
パッシベーション膜104(無機保護膜ともいう)はTFT層を保護するための膜で、通常は窒化膜(SiNx)、酸化膜(SiOx)等を化学的気相成長(CVD)技術等により形成する。
また、光配向法を用いることもある。光配向法は、光感受性を有する有機材料を含む配向膜上に偏光を照射することにより配向能を発生させる方法であり、ラビング法による基板の傷や埃の発生が生じない。光配向法における有機材料の例としては二色性染料を含有する材料がある。二色性染料としては、光二色性に起因するワイゲルト効果による分子の配向誘起もしくは異性化反応(例:アゾベンゼン基)、二量化反応(例:シンナモイル基)、光架橋反応(例:ベンゾフェノン基)、あるいは光分解反応(例:ポリイミド基)のような、液晶配向能の起源となる光反応を生じる基(以下、光配向性基と略す)を有するものを用いることができる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、任意の偏向を有する光(偏光)を照射することで、任意の方向に配向能を有する配向膜を得ることができる。一方のフロントプレーンは、基板b200上に、ブラックマトリックス202、カラーフィルタ203、平坦化膜201、透明電極204、配向膜b205を設けている。
前記フロントプレーンの透明電極204上に、柱状スペーサ形成用の(着色剤を含まない)レジン液を塗布する。続いて、このレジン層をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に、現像を行ってレジン層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、レジン層をベーキングして柱状スペーサが完成する。
柱状スペーサの形成位置はマスクパターンによって所望の位置に決めることができる。従って、液晶表示素子の封止領域内と封止領域外(シール材塗布部分)との両方を同時に作成することができる。また柱状スペーサは封止領域の品質が低下することがないように、ブラックマトリックスの上に位置するように形成させることが好ましい。このようにフォトリソグラフィ法によって作製された柱状スペーサのことを、カラムスペーサ又はフォトスペーサと呼ぶことがある。
このようにして、フロントプレーン上の封止領域となる面に柱状スペーサーを設けた後、該バックプレーンのシール材が接する面にシール材(図1における301)を塗布する。
また、繊維状物質の材質は所定の形状が得られるものであれば特に限定されず、セルロース、ポリアミド、ポリエステルなどの合成繊維やガラス、炭素などの無機材料を適宜選ぶことが可能である。
実施例中、測定した特性および単位は以下の通りである。
複屈折率(Δn) :25℃における屈折率異方性
誘電率異方性(Δε) :25℃における誘電率異方性
粘度(η) :20℃における粘度(mPa・s)
回転粘性(γ1) :25℃における回転粘性(mPa・s)
電圧保持率(VHR):周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で60℃における電圧保持率(%)
焼き付き:
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
滴下痕 :
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に50pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・99901〜100000回」の各100回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
○変化が僅かに有るも許容できるレベル
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
○300時間以上析出物が観察されなかった。
△150時間以内に析出物が観察された。
×75時間以内に析出物が観察された。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
以下に示す液晶組成物LC−1を調製した。
式(1)で表される化合物を含有しない、以下に示される液晶組成物LC−2を調製した。
また、液晶組成物LC−2を用いてTN液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き、滴下痕及びプロセス適合性の測定したところ、以下に示すように参考例1に比べて劣る結果を示した。
以下に示す液晶組成物LC−3を調製した。
式(1)で表される化合物を含有しない、以下に示される液晶組成物LC−4を調製した。
また、液晶組成物LC−4を用いてTN液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き、滴下痕及びプロセス適合性の測定したところ、以下に示すように参考例2に比べて劣る結果を示した。
次に示す液晶組成物LC−5を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
式(2.1)または(2.2)で表される化合物を含有しない、以下に示される液晶組成物LC−6を調製した。
また、液晶組成物LC−6を用いてTN液晶表示素子を作製し、前述の方法にを用いて焼き付き、滴下痕及びプロセス適合性の測定したところ、以下に示すように実施例3に比べて劣る結果を示した。
次に示す液晶組成物LC−7を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
式(2.1)または(2.2)で表される化合物を含有しない、以下に示される液晶組成物LC−8を調製した。
また、液晶組成物LC−8用いてTN液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き、滴下痕及びプロセス適合性の測定したところ、以下に示すように参考例4に比べて劣る結果を示した。
次に示す液晶組成物LC−9〜LC−12を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
次に示す液晶組成物LC−13〜LC−16を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
次に示す液晶組成物LC−17〜LC−20を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
次に示す液晶組成物LC−21〜LC−24を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
次に示す液晶組成物LC−25〜LC−28を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
次に示す液晶組成物LC−29〜LC−32を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
次に示す液晶組成物LC−33〜LC−35を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
参考例2に示すネマチック液晶組成物LC−1 99.7%に対して、式(V−2)
(フロントプレーンの作成)
(ブラックマトリックスの形成)
液晶表示素子用のホウ珪酸ガラス基板(日本電気硝子社製OA−10)に、下記の組成のブラックマトリックス形成用組成物を、ウェット状態で厚みが10μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度が90℃の条件で2分間プリベークして2μmの厚みのブラックマトリックス層を形成した。
(ブラックマトリックス形成用塗料組成物)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=73/27) 300部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 160部
・カーボンブラック分散液 300部
・光重合開始剤(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1) 5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1200部
※部数はいずれも質量基準
その後、上流側から下流側に基板を搬送する装置を備えた露光装置に、上記で得られたブラックマトリックス層付きのガラス基板を導入し露光部まで搬送した。
上記ブラックマトリックス層付きのガラス基板を露光台上に吸着固定した後、ガラス基板の塗膜表面とフォトマスクパターンとの間隔(ギャップ)が100μmになるよう自動調整した。またガラス基板の露光位置は、ガラス基板の端面からの距離を自動検出して、ガラス基板からフォトマスクパターン位置までが一定距離になるよう自動調整後に露光を行った。光源として高圧水銀ランプを用い、露光エリアを200mm×200mmとして、I線(波長;365nm)を用い、15mW/cm2の照度で20秒間露光し、300mJ/cm2の露光量とした。
前記ブラックマトリックス層付きの基板(1)の上に、下記の組成の着色パターン形成用組成物を、ウェット状態で厚み;10μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度が90℃の条件で2分間プリベークして2μmの厚みのブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を得た。
以下に、赤色の着色パターン形成用組成物の組成を示すが、赤色顔料を任意の緑色顔料にするとGREENの着色パターン形成用組成物が得られ、青色顔料にするとBLUEの着色パターン形成用組成物が得られる。赤色、緑色、青色のそれぞれの着色顔料は、発色や輝度向上を目的にした樹脂組成物を含む場合がある。このような目的の樹脂組成物としては、1級、2級または3級アミノ基を有するメタクリル酸とのブロック共重合体が使用される場合が多く、具体的には、例えばBYK社の「BYK6919」などが挙げられる。
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=73/27) 50部
・トリメチロールプロパントリアクリレート 40部
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254) 90部
・光重合開始剤(2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン−1) 1.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 600部
※部数はいずれも質量基準
赤色着色パターン形成用組成物において、赤色顔料に変えて緑顔料(例えば、C.I.Pigment Green 58)を使用する以外は赤色着色パターン形成用組成物と同様にして製造。
赤色着色パターン形成用組成物において、赤色顔料に変えて青顔料(例えば、C.I.Pigment Blue 15.6)を使用する以外は赤色着色パターン形成用組成物と同様にして製造。
露光装置の本体の温度は23℃±0.1℃になるよう、また、相対湿度は60%±1%になるよう、それぞれ調整した。
現像は、露光機の下流側に現像装置を設置して行った。露光処理後のブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を400mm/minの一定速度で搬送し、ガラス基材上のブラックマトリックスの開口部の所定位置にRED着色層が積層された基板(1)を得た。その後、ベーク炉にて220℃、30分のポストベークを行いRED着色層を熱硬化した。
上記REDと同様の方法で繰り返しGREEN、BLUEの着色層形成を行い、基板(1)上にブラックマトリックスおよびRGBの着色層が形成されたカラーフィルタが得られた。 なお、BLUE着色層のポストベーク処理後に、ブラックマトリックスを、前記と同じ条件(温度;23℃±0.1℃、相対湿度;60%±1%)で測定したところ、ガラス基板上に形成されたパターンの寸法は、搬送方向:99.999mm、垂直方向:100.002mmであった。
ブラックマトリックスの寸法変化は1層目(ブラックマトリックス層)の現像後から4層目(BLUE層)のポストベーク後までの製造工程において10ppmであり、これによりガラス基材上に4インチサイズで解像度が200ppi(BM線幅7μm、ピッチ42μm)にて、画素ズレを生じさせずにカラーフィルタを形成することができた。
続いて、このカラーフィルタをスパッタリング装置に導入し、DCスパッタにより酸素を反応ガスに用いた反応性スパッタでITO(indium tin oxide)をターゲットとして用い、ブラックマトリックスおよびRGBの着色層上に膜厚150nmのITOの成膜を行い、これをITO電極層とした。このようにして作製したITO電極のシート抵抗値は45Ω/□であった。
(ドライフィルムの準備)
柱状スペーサー形成用のドライフィルムとして、厚みが25μmのPETベースフィルム上に、ネガ型感光性樹脂からなる柱状スペーサー形成用組成物を、ウェット状態で厚み;20μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度;90℃の条件で2分間プリベークして4.5μmの厚みとした。その後、その上に、厚み25μmのPETカバーフィルムをラミネートし、柱状スペーサー形成用ドライフィルムとした。
上記で得られたブラックマトリックス、RGB着色層、およびITO電極層が形成された基板(1)上に、カバーフィルムを予め剥離したパターンスペーサ形成用ドライフィルムを柱状スペーサー形成用組成物がITO電極層と向かい合うように積層して、柱状スペーサー形成用組成物層を、ローラ圧;5kg/cm2、ローラ表面温度;120℃、および速度;800mm/minの条件にて、連続的に転写した。この際、ベースフィルムは剥離せず、柱状スペーサー形成用組成物上に付いた状態で次の露光工程へと進めた。
上流側から下流側に搬送装置を備えた露光装置に、上記で得られた積層基板を導入し露光部まで搬送した。
露光装置の本体の温度は23℃±0.1℃になるよう、また、相対湿度は60%±1%になるよう、それぞれ調整した。
積層基板を露光台上に吸着固定した後、積層基板のベースフィルムとフォトマスクパターンとの間隔(ギャップ)を30μmになるよう自動調整した。このとき使用したフォトマスクパターンは、ブラックマトリックス上に形成するスペーサーパターンになるように設計した。
また積層基板のパターンの露光位置は、積層基板の端面からの距離を自動検出して、この検出結果にしたがって積層基板からフォトマスクパターン位置が一定距離になるよう自動調整後、前記ブラックマトリックス形成時に同時形成したアライメントマークを用いて柱状スペーサー用フォトマスクとアライメントを行った後、露光を行った。光源としては、高圧水銀ランプを用いて、露光エリアを200mm×200mmとして、I線(波長;365nm)を用い、15mW/cm2の照度で20秒間露光し、300mJ/cm2の露光量とした。
現像処理は、露光機の下流側に現像装置を設置し、この現像装置内で露光後の積層基板からベースフィルムを剥離しながら、400mm/minの一定速度で搬送しながら行った。このようにして、前記ブラックマトリックス、RGB着色層、およびITO電極層が形成された基板(1)のブラックマトリックスの格子パターン部の所定位置にパターンスペーサが形成されたカラーフィルタを得た。その後、ベーク炉にて220℃、30分のポストベーク処理を行って、柱状スペーサーを熱硬化した。 このようにして、前記スペーサーパターンを使用した、基板(1)上にブラックマトリックス、RGB着色層、ITO電極層、柱状スペーサーが形成されたフロントプレーンを得た。
(TFT電極層の形成)
透明基板として、液晶表示素子用のガラス板(日本電気硝子社製OA−10)を用い、特開2004−140381号公報に記載された方法にしたがって、透明基板上にTFT電極層を形成した。
すなわち、ガラス基板上にアモルファスSi層を100nm厚で形成した後、酸化Si層(SiOx)を真空成膜法により形成した。その後、上記酸化Si層上に、フォトリソグラフィ法およびエッチング法を用いてTFT層および画素電極を形成しバックプレーンとなるTFTアレイ付ガラス基板を得た。
(配向膜形成)
上記のように作製されたフロントプレーン及びバックプレーンに液晶配向膜を形成した。両基板ともに純水にて洗浄後、ポリイミドを含む液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用印刷機(フレキソ印刷機)を用いて塗布し、180℃のオーブン内で20分間乾燥し、フロントプレーンのITOを形成した面及びバックプレーンのTFT電極層を形成した面上に乾燥平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビング装置により、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度30mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行い、水洗を行った後、120℃のオーブン上で10分間乾燥した。 フロントプレーンのシール材塗布部分に、ディスペンサーを用いてシール材の閉ループを描くように塗布した。
シール材として、ビスフェノールA型メタクリル酸変性エポキシ樹脂を含む光熱併用硬化型樹脂組成物を使用し、シール材の中に前述で形成した柱状スペーサとほぼ同じサイズの球状スペーサを樹脂成分に対して0.5質量%混合した。シール材の塗布量は、液晶表示素子のシール幅(0.7mm)となるように調製した。 続いて、シール材閉ループ内の所定の位置に定積計量ポンプ式のディスペンサーを用いて、参考例20に示した液晶組成物(LC−21)を、1枚のフロントプレーンにつき、1回24.7pLずつを90回に分けて滴下した。(合計2230pL)
102:TFT層
103:画素電極
104:パッシベーション膜
105:配向膜a
200:基板b
201:平坦化膜(オーバーコート層)
202:ブラックマトリックス
203:カラーフィルタ
204:透明電極
205:配向膜b
301:シール材
302:柱状スペーサー
303:液晶層
304:突起
401:柱状スペーサーパターンフォトマスク
402:柱状スペーサー形成用組成物
Claims (21)
- 請求項1から20のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
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