JP2003518154A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
スプレイに関する。
ため、ディスプレイ装置における誘電体として用いられる。液晶に基づく電気光
学的装置は、当業者に極めてよく知られており、種々の効果に基づくことができ
る。このような装置の例は、動的散乱を有するセル、DAP(配向相の変形)セ
ル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマティック構造を有するTNセル、STN(
超ねじれネマティック)セル、SBE(超複屈折効果)セルおよびOMI(光学
モード干渉)セルである。最も一般的なディスプレイ装置は、シャット−ヘルフ
リッヒ(Schadt-Helfrich)効果に基づいており、ねじれネマティック構造を有す
る。
よび電磁波照射線に対する良好な安定性を有していなければならない。さらに、
液晶材料は、低い粘度を有しなければならず、セルにおいて、短いアドレス時間
、低いしきい値電圧および大きいコントラストを生じさせなければならない。
な限り広い範囲で、好適な中間相、例えば前述のセル用のネマティックまたはコ
レステリック中間相を有していなければならない。液晶は一般的に、複数の成分
の混合物として用いられるため、これらの成分が互いに容易に混和できるもので
あることが重要である。他の特性、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性
は、セルのタイプおよび用途分野に応じて種々の要求を満たすものでなければな
らない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異
方性および低い導電性を有していなければならない。
、極めて大きい比抵抗、良好なUVおよび温度安定性、ならびに低い蒸気圧を有
する媒体が、各画素の切換用の集積非線形素子を含むマトリックス液晶ディスプ
レイ(MLCディスプレイ)に望まれる。
換に用いることができる非線形素子は、例えば、能動的素子(即ちトランジスタ
)である。その結果これは、「アクティブマトリックス」と称され、2つのタイ
プの間で区別をすることができる: 1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)または他
のダイオード。 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT)。
。その理由は、種々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題
が生じるからである。 好適であって、さらに有望なタイプ2の場合において、用いられる電気光学的
効果は通常、TN効果である。2種の技術の間で区別がなされる:化合物半導体
、例えばCdSeを含むTFT、あるいは多結晶形または無定形シリコンを基材
とするTFT。後者の技術については、格別の研究努力が世界中でなされている
。
一方もう1枚のガラス板の内側は、透明な対向電極を担持している。画素電極の
大きさと比較すると、TFTは極めて小さく、像に対して、事実上有害な効果を
有しない。この技術はまた、各フィルター素子が切換可能な画素に対して反対に
位置するように、モザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した全色
コンパティブルディスプレイに拡張することができる。
動作し、バックライト式である。 本明細書において、MLCディスプレイの用語は、集積非線形素子を備えたす
べてのマトリックスディスプレイを包含する。即ち、アクティブマトリックスに
加えて、またバリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)等の
受動的素子を備えたディスプレイが包含される。
るいはコンピューター用(ラップトップ型)および自動車または航空機構築用の
高度情報ディスプレイ用に特に適する。コントラストの角度依存性および応答時
間に関連する問題に加えて、MLCディスプレイでは、液晶混合物の不適切な比
抵抗値による困難がまた生じる[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAM
AMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. E
urodisplay 84, 1984年9月: A210-288 Matrix LCD Controlled by Double
Stage Diode Rings, 141頁以降、Paris; STROMER, M., Proc, Eurodisplay 8
4, 1984年9月: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing
of Television Liquid Crystal Displays, 145頁以降、Paris]。
去の問題が生じ得る。液晶混合物の比抵抗値は、一般的に、MLCディスプレイ
の内部表面との相互作用によって、MLCディスプレイの寿命全体を通じて減少
するため、許容される動作寿命を得るためには、大きい(初期)抵抗値は極めて
重要である。特に、低電圧混合物の場合において、極めて大きい比抵抗値を達成
することは、従来不可能であった。さらに、比抵抗値が、温度上昇に伴って、お
よび加熱および/またはUV露光後に、可能な限り小さく上昇することが重要で
ある。また、従来技術の混合物の低温物性は、特に不利である。低温でさえも結
晶化および/またはスメクティック相が生成せず、かつ粘度の温度依存性が可能
な限り低いことが要求される。従って、従来技術のMLCディスプレイは、今日
の要求を満たさない。
であり、動作温度範囲が広く、低温においてさえも応答時間が短く、しきい値電
圧が小さいと同時に、比抵抗値が極めて大きいMLCディスプレイに対する多大
な要求が継続している。 TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルでは、該セルにおいて以下の利点を促進
する媒体が望まれる: −拡大されたネマティック相範囲(特に、低温に降下した場合)、 −超低温にもおける貯蔵安定性、 −超低温における切換能力(野外での使用、自動車、航空機)、 −UV照射に対する増大した抵抗性(一層長い寿命)。
ターを保持することができない。 超ねじれ(STN)セルの場合では、一層大きい時分割特性および/または一
層低いしきい値電圧および/または一層広いネマティック相範囲(特に、低温に
おける)が可能である媒体が望まれる。この目的のために、利用できるパラメー
ターの幅(透明点、スメクティック−ネマティック転移または融点、粘度、誘電
パラメータ、弾性パラメータ)のさらなる拡張が、格別に望まれている。
度のみであり、好ましくは同時に、極めて大きい抵抗値および低いしきい値電圧
を有する、特にこれらのMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提供
することを目的にある。 ここで、上記の目的は、本発明の媒体をディスプレイに用いることにより達成
できることが見出された。
媒体であって、これが、式I
たはアルコキシ基であり、これらの基における1つまたは2つ以上のCH2基が
また、各々の場合において互いに独立して、−CoC−、−CH=CH−、−O
−、−CO−O−または−O−CO−によって、酸素原子が互いに直接結合され
ないように置換されていてもよく、 R1は、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、 R2は、Rについて定義したとおりであるか、または、yが1または2の場合は
代替的にQ−Yであり、 Qは、CF2、OCF2、CFH、OCFH、OCHFCF3、OCF2CHF
CF2または単結合であり、 Yは、FまたはClであり、 Xは、F、Cl、CN、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル基、ハ
ロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオ
キシ基であり、 Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−CF2O−、−OCF2−また
は単結合であり、z=1である場合には、Z1≠Z2であり、
関する。
依存して、これらの化合物は、液晶媒体を主として構成する基材として作用する
ことができる;しかしまた、式IおよびIAで表される化合物を、別種の化合物
からの液晶基材に加えて、例えばこのタイプの誘電体の誘電異方性および/また
は光学異方性を変化させ、および/またはこのしきい値電圧および/またはこの
粘度を最適にすることもできる。 純粋な状態において、式IおよびIAで表される化合物は無色であり、電気光
学的使用にとって好ましい温度範囲で液晶中間相を形成する。これらは、化学的
、熱的に安定であり、および、光に対して安定である。
状または分枝状であることができる。これは、好ましくは、直鎖状であり、2、
3、4、5、6または7個の炭素原子を有し、従って好ましくはエチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシ、さらにメチル、オクチル、ノニル
、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリ
デコキシまたはテトラデコキシである。
ル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチ
ル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキ
サヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、
4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、
7−または8−オキサノニル、あるいは2−、3−、4−、5−、6−、7−、
8−または9−オキサデシルである。
合には、それは、直鎖状または分枝状であることができる。それは、好ましくは
直鎖状であり、2〜10個の炭素原子を有する。従って、それは、特に、ビニル
、プロプ−1−または−2−エニル、ブト−1−、−2−または−3−エニル、
ペント−1−、−2−、−3−または−4−エニル、ヘクス−1−、−2−、−
3−、−4−または−5−エニル、ヘプト−1−、−2−、−3−、−4−、−
5−または−6−エニル、オクト−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−
6−または−7−エニル、ノン−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6
−、−7−または−8−エニル、デク−1−、−2−、−3−、−4−、−5−
、−6−、−7−、−8−または−9−エニルである。
置換されているアルキル基である場合には、これらは、好ましくは、隣接してい
る。従って、これらは、アシルオキシ基−CO−O−またはオキシカルボニル基
−O−CO−を含む。これらは、好ましくは直鎖状であり、2〜6個の炭素原子
を有する。従って、これらは、特に、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメ
チル、2−アセチルオキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリ
ルオキシエチル、2−アセチルオキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピ
ル、4−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブ
トキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシ
カルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカ
ルボニル)プロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピルまたは4−(メトキ
シカルボニル)ブチルである。
り、隣接するCH2基が、COまたはCO−OまたはO−COにより置換されて
いるアルキル基である場合には、それは、直鎖状または分枝状であることができ
る。これは、好ましくは直鎖状であり、4〜12個の炭素原子を有する。従って
、これは、特に、アクリロイルオキシメチル、2−アクリロイルオキシエチル、
3−アクリロイルオキシプロピル、4−アクリロイルオキシブチル、5−アクリ
ロイルオキシペンチル、6−アクリロイルオキシヘキシル、7−アクリロイルオ
キシヘプチル、8−アクリロイルオキシオクチル、9−アクリロイルオキシノニ
ル、10−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキシメチル、2−メタ
クリロイルオキシエチル、3−メタクリロイルオキシプロピル、4−メタクリロ
イルオキシブチル、5−メタクリロイルオキシペンチル、6−メタクリロイルオ
キシヘキシル、7−メタクリロイルオキシヘプチル、8−メタクリロイルオキシ
オクチルおよび9−メタクリロイルオキシノニルである。
る場合には、この基は、好ましくは直鎖状である。CNまたはCF3による置換
は、任意の位置においてである。 Rが、少なくともハロゲンにより一置換されたアルキルまたはアルケニル基で
ある場合には、この基は、好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは、好ましくはF
またはClである。多置換(polysubstitution)の場合において、ハロゲンは、
好ましくはFである。得られた基はまた、過フッ素化基を含む。一置換の場合に
おいて、フッ素または塩素置換基は、任意の所望の位置であることができるが、
好ましくはω位においてである。
な可溶性により重要であり得るが、これらが光学的に活性である場合には、特に
キラルなドーパントとして重要である。このタイプのスメクティック化合物は、
強誘電材料用の成分として好適である。 このタイプの分枝基は、一般的に、1つより多くない鎖分枝を含む。好ましい
分枝基Rは、イソプロピル、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル
(=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペンチル(=3−メチルブ
チル)、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルブトキ
シ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−
エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシまたは1−メチルヘプトキシである。
より置換されたアルキル基である場合には、それは、直鎖状または分枝状である
ことができる。これは、好ましくは分枝状であり、3〜12個の炭素原子を有す
る。従って、これは、特に、ビスカルボキシメチル、2,2−ビスカルボキシエ
チル、3,3−ビスカルボキシプロピル、4,4−ビスカルボキシブチル、5,
5−ビスカルボキシペンチル、6,6−ビスカルボキシヘキシル、7,7−ビス
カルボキシヘプチル、8,8−ビスカルボキシオクチル、9,9−ビスカルボキ
シノニル、10,10−ビスカルボキシデシル、ビス(メトキシカルボニル)メ
チル、2,2−ビス(メトキシカルボニル)エチル、3,3−ビス(メトキシカ
ルボニル)プロピル、4,4−ビス(メトキシカルボニル)ブチル、5,5−ビ
ス(メトキシカルボニル)ペンチル、6,6−ビス(メトキシカルボニル)ヘキ
シル、7,7−ビス(メトキシカルボニル)ヘプチル、8,8−ビス(メトキシ
カルボニル)オクチル、ビス(エトキシカルボニル)メチル、2,2−ビス(エ
トキシカルボニル)エチル、3,3−ビス(エトキシカルボニル)プロピル、4
,4−ビス(エトキシカルボニル)ブチルまたは5,5−ビス(エトキシカルボ
ニル)ヘキシルである。
uben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttga
rt)に記載されているように、前述の反応に適切な、公知の反応条件下で正確で
あるように、それ自体知られている方法により調製する。また、ここで、それ自
体知られているが、ここでは一層詳細には述べない変法を用いることができる。
式IAで表される化合物は、例えば、DE−A−40 06 921により知られ
ている。
ームと共に、セルを形成する2枚の面平行外板、外板上の個別の画素を切り換え
るための集積非線形素子およびこのセル内に位置する正の誘電異方性および高い
抵抗値を有するネマティック液晶混合物を備えたSTNまたはMLCディスプレ
イ)、およびこれらの媒体の電気光学的目的への使用に関する。
。透明点、低温における粘度、熱およびUV安定性 ならびに誘電異方性の達成
可能な組み合わせは、現在の従来技術材料に比較してはるかに優れている。 高い透明点、低温におけるネマティック相および高いΔεに対する要求は、こ
れまでは不適切に達成されるに過ぎなかった。例えばZLI−3119などの系
は、匹敵する透明点および同等に好ましい粘度を有するが、これらのΔεは、+
3に過ぎない。
有するのみである。 本発明の液晶混合物は、−20℃まで低い、好ましくは−30℃まで低い、特
に好ましくは−40℃まで低い温度でネマティック相を維持し、60℃を超える
、好ましくは65℃を超える、特に好ましくは70℃を超える透明点を維持する
一方、36、好ましくは38の誘電異方性値Δεならびに高い比抵抗値を同時に達
成することを可能にし、優れたSTNおよびMLCディスプレイの実現を可能に
する。特に、この混合物は、低い動作電圧により特徴づけられる。TNしきい値
は、2.0Vより低く、好ましくは1.5Vより低く、特に好ましくは<1.3
Vである。
を維持しながら、一層高いしきい値電圧において一層高い透明点(例えば110
℃を超える)を達成することを可能にするか、または一層低いしきい値電圧にお
いて一層低い透明点を達成することを可能にする。同様に、対応して小さい量で
増大する粘度において、より高いΔε、従ってより低いしきい値を有する混合物
を得ることが可能である。本発明のMLCディスプレイは、好ましくはグーチ(G
ooch)およびタリー(Tarry)の第一透過率極小値で動作し[C.H. GoochおよびH.A.
Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. GoochおよびH.A. Tarry, Appl.
Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]、この場合において、特に好ましい電気光学
的特性、例えば特性曲線の高い急峻度およびコントラストの低い角度依存性(ド
イツ国特許30 22 818)を有する上に、類似ディスプレイにおける同一の
しきい値電圧の場合、第二極小値では一層低い誘電異方性で十分である。
含む混合物を用いる場合と比較して、顕著に高い抵抗値を達成することが可能に
なる。当業者は、各成分およびこれらの重量割合を適切に選択することにより、
MLCディスプレイの特定の層の厚さに必要な複屈折率を実現するために、簡単
で常習的な方法を用いることができる。
ましくは<50mm2・s−1である。本発明の混合物の20℃における回転粘
度γ1は、好ましくは<160mPa.s、特に好ましくは<150mPa.s
である。ネマティック相範囲は、好ましくは少なくとも90°、特に少なくとも
100°である。この範囲は、好ましくは少なくとも−20°〜+80°まで拡
大される。
有するディスプレイに特に当てはまる。このようなディスプレイは、25ms以
下の応答時間(合計値ton+toff)を要求する。応答時間の上限はリフレ
ッシュ速度で決まる。応答時間は回転粘度γ1により影響されるだけでなく、テ
ィルト角によっても影響を受ける。特に式IAで表される化合物を320%含む
混合物は、Merck KGaAからの市販製品であるZLI−4792と比較
して、>2.5、好ましくは>3.0のティルト角を示す。
ls 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco,
1984年6月、 p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381
(1989)]式IAで表される化合物が式
化合物を含む本発明の混合物は、温度の上昇に伴うHRの低下が顕著に小さいこ
とを示した。 本発明の混合物のUV安定性はまた顕著に良好であり、即ち、これらの混合物
は、UV暴露におけるHRの低下が顕著に小さい。
あり、R2はRについて定義されたとおりである、 を包含する。
各々の場合において特に好ましくは式I−1で表される少なくとも1種類の化合
物を含む本発明の媒体が、特に好ましい。 式I−1、I−2およびI−3において、R1は特に好ましくは2〜7個の炭
素原子を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルである。
るアルケニルであるものであり、特に以下の式:
はn−C3H7であり、alkylは1〜7個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ル基である、 で表されるものである。
I−1cで表される少なくとも1種の化合物を含む本発明の媒体、および式I−
1eで表される少なくとも1種の化合物を含む媒体が特に好ましい。 さらに好ましい態様においては、本発明の媒体は、式I−2で表される1種ま
たは2種以上の化合物を含む。式I−2で表される特に好ましい化合物は、L1 およびL2がHであるもの、および、R2が1〜8個の炭素原子、特に1、2ま
たは3個の炭素原子を有するアルキルであり、R1が2〜7個の炭素原子、特に
2、3または4個の炭素原子を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニル
であるものである。
り、Q−YがFまたはOCF3であるものである。式I−3で表されるさらに好
ましい化合物は、R1が2〜7個の炭素原子、特に2、3または4個の炭素原子
を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルであるものである。
IA−3およびIA−4、特に式IA−1およびIA−2で表されるものである
。 式IAで表される化合物は、例えばDE−A−40 06 921により知られ
ている。
合物を含む。 −媒体は、一般式II〜VI:
アルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、 X0は、F、Cl、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニ
ル、アルケニルオキシまたはアルコキシであり、 Z0は、−C2F4−、−C2H4−、−(CH2)4−、−OCH2−または
−CH2O−であり、 Y1およびY2は、各々互いに独立して、HまたはFであり、 rは、0または1である、 からなる群から選択された1種または2種以上の化合物をさらに含む。
て定義したとおりである。Y3はHまたはFである。X0は、好ましくはF、C
l、CF3、OCF3またはOCHF2である。R0は、好ましくはアルキル、
オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、それぞれの場合に
おいて6個までの炭素原子を有する、 からなる群から選択される1種または2種以上の化合物を含む。
に15〜25重量%である。 −混合物全体における、式IAおよび式I〜VIで表される化合物の合計の割
合は少なくとも50重量%である。 −混合物全体における、式Iで表される化合物の割合は0.05〜40重量%
、特に好ましくは1〜30重量%である。 −混合物全体における、式IAで表される化合物の割合は1〜50重量%、特
に好ましくは15〜40重量%である。 −混合物全体における、式II〜VIで表される化合物の割合は30〜80重
量%である。
る。 −本媒体は、本質的に式IA、I〜VIおよびXIIIで表される化合物から
なる。
ン環はCN、塩素またはフッ素で置換することができる。1,4−フェニレン環
は、好ましくはフッ素原子で一置換または多置換される、 からなる群から選択される化合物を含む。
る、 で表される1種、2種、3種または4種以上、好ましくは2種または3種の化合
物を含む。
は、好ましくは5〜10重量%である。 −本媒体は、好ましくは5〜35重量%の化合物IVaを含む。 −本媒体は、好ましくは、X0がFまたはOCF3である式IVaで表される
1種、2種または3種の化合物を含む。
化合物においては、R0は、好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチルおよ
びn−ペンチルである、 で表される1種または2種以上の化合物を含む。
10〜10:1である。 −本媒体は、本質的に、一般式IAおよび一般式I〜XIIIからなる群から
選択される化合物からなる。 −X0がフッ素であり、R0がC2H5、n−C3H7、n−C4H9または
n−C5H11である式IVbおよび/またはIVcで表される化合物の、混合
物全体における割合は、2〜20重量%、特に2〜15重量%である。
表される1種または2種以上の化合物と混合されている、式IおよびIAで表さ
れる化合物の比較的小さい割合さえも、しきい値電圧の顕著な減少および低い複
屈折値をもたらし、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネ
マティック相が同時に観察され、貯蔵安定性が改善されることが見出された。特
に好ましいのは、式IおよびIAで表される1種または2種以上の化合物に加え
、式IVで表される1種または2種以上の化合物、特にX0がFまたはOCF3 である式IVaで表される化合物を含む混合物である。式I〜VIで表される化
合物は、無色であり、安定であり、相互におよび他の液晶材料と容易に混和可能
である。
鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル
、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。2〜5個の炭素原子を有する
基が、一般的に好ましい。
ルケニル基、特に直鎖状基を包含する。好ましいアルケニル基は、C2〜C7−
1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケニ
ル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニル、特にC2〜C7 −1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−ア
ルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル
、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、
3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−
ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘ
キセニル、6−ヘプテニル等である。5個までの炭素原子を有する基が、一般的
に好ましい。
即ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオ
ロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘ
プチルを包含する。しかし、他の位置のフッ素は、除外されない。 「オキサアルキル」の用語は、好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2 )mで表される直鎖状基(式中、nおよびmは、各々互いに独立して、1〜6で
ある)を包含する。好ましくはn=1であり、mは1〜6である。
、透過特性曲線の急峻度等を、所望により改変することが可能となる。例えば、
1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等は、一
般的に、アルキル基またはアルコキシ基と比較して、短い応答時間、改善された
ネマティック傾向および弾性定数k33(曲がり)とk11(広がり)との高い
比率をもたらす。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は、一般的に、アルキ
ル基およびアルコキシ基と比較して、低いしきい値電圧および小さいk33/k 11 値をもたらす。
k11値をもたらす。k33/k11の一層大きい値は、例えば、90°のねじ
れを有するTNセルにおいて、一層平坦な透過特性曲線を促進し(灰色の色調を
達成するために)、STN、SBEおよびOMIセル(一層大きい時分割特性)
において一層急峻な透過特性曲線を促進し、その逆もまた同様である。
物との最適な重量比は、所望の特性、式I、IA、II、III、IV、Vおよ
び/またはVIで表される成分の選択および存在し得るすべての他の成分の選択
に大きく依存する。 前述の範囲内の好適な重量比は、場合毎に容易に決定することができる。
重要ではない。従って、これらの混合物は、1種または2種以上の他の成分を含
んで、種々の特性を最適にすることができる。しかしながら、応答時間およびし
きい値電圧に対して観察される効果は、通常、式IAおよび式I〜XIIIで表
される化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
I、IIIおよび/またはIV、特に式IVa)(式中、X0は、F、OCF3 、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2−CF2Hであ
る)で表される化合物を含む。式Iで表される化合物と式IAで表される化合物
との好ましい相乗効果は、特に有利な特性をもたらす。式IAで表される化合物
と式IVaで表される化合物を含む混合物は、それらの低いしきい値電圧に関し
て特に注目に値する。
にそれらの下位式で表される個別の化合物は、知られているか、または、既知の
化合物と同様に製造することができる。
イの構造は、このタイプのディスプレイに慣用の構造に相当する。ここで、慣用
の構造の用語は、広く解釈され、またMLCディスプレイ、特にポリ−Si T
FTまたはMIMに基づくマトリックス表示素子のすべてのバリエーションおよ
び改変型を包含する。
スプレイとの顕著な相違点は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。 本発明において用いることができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法におい
て製造される。一般的に、少ない方の量で用いる成分の所望の量を、有利には高
温で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロ
ロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、十分に混合した後に、例え
ば蒸留により溶剤を再び除去することも可能である。
含むことができる。例えば、0〜15%の多色性染料またはキラルなドーパント
を加えることができる。 Cは結晶相を示し、Sはスメクティック相を示し、SCはスメクティックC相
を示し、Nはネマティック相を示し、Iはアイソトロピック相を示す。
向)。tonは、V10の数値の2.0倍に対応する動作電圧におけるオン時間
を示し、toffは、オフ時間を示す。Δnは、光学異方性を示し、n0は、屈
折率を示す。Δεは、誘電異方性を示す(Δε=ε‖−ε⊥、この式においてε
‖は分子の長軸に対して平行な誘電定数に関し、ε⊥は、分子の長軸に対して垂
直な誘電定数である)。電気光学的データは、他に特に述べない限り、20℃で
TNセルにおいて第一極小値(即ち0.5のd・Δn値)で測定した。光学的デ
ータは、他に特に述べない限り、20℃で測定した。
の表AおよびBの化学式に変換することができる。すべての基CnH2n+1お
よびCmH2m+1は、n個またはm個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基で
あり、nおよびmは整数であり、好ましくは0、1、2、3、4、5、6、7、
8、9、10、11または12である。表Bのコードは自明である。表Aは、基
本構造のみの頭文字を特定する。各場合において、基本構造の頭文字の後に、ハ
イフンで分離して、置換基R1*、R2*、L1*、L2*およびL3*に関す
るコードが示されている。
、3種または4種の化合物を含む液晶混合物が特に好ましい。
いる。
書中、パーセンテージは重量パーセントである。すべての温度は摂氏度で明示す
る。m.p.は融点を示し、cl.p.は透明点を示す。さらに、C=結晶状態
、N=ネマティック相、S=スメクティック相およびI=アイソトロピック相で
ある。これらの記号間のデータは、転移温度を示す。Δnは、光学異方性を示す
(589nm、20℃)。流動粘度ν20(mm2/s)および回転粘度g1(m
Pa・s)は、各々20℃において決定した。
Claims (10)
- 【請求項1】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物に基づく液晶媒
体であって、これが、式I 【化1】 で表される1種または2種以上のアルケニル化合物および式IA 【化2】 式中、個別の基は以下の意味を有する: Rは、1〜15の炭素原子を有するハロゲン化されたまたは非置換のアルキルま
たはアルコキシ基であり、これらの基における1個または2個以上のCH2基が
また、各々の場合において互いに独立して、−C≡C−、−CH=CH−、−O
−、−CO−O−または−O−CO−によって、酸素原子が互いに直接結合され
ないように置換されていてもよく、 R1は、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、 R2は、Rについて定義されたとおりであるか、または、yが1もしくは2の場
合は代替的にQ−Yであり、 Qは、CF2、OCF2、CFH、OCFH、OCHFCF2、OCF2CHF
CF2または単結合であり、 Yは、FまたはClであり、 Xは、F、Cl、CN、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル基、ハ
ロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオ
キシ基であり、 Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立して、−CF2O−、−OCF2−また
は単結合であり、z=1である場合には、Z1≠Z2であり、 【化3】 であり、 yは、0、1または2であり、そして zは、0または1であり、そして、 L1、L2、L3およびL4は、それぞれ互いに独立してHまたはFである、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記媒体。 - 【請求項2】 下式: 【化4】 式中、R1aおよびR2aは、それぞれ互いに独立して、H、CH3、C2H5 またはn−C3H7であり、アルキルは1〜7個の炭素原子を有するアルキル基
である、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記
載の媒体。 - 【請求項3】 式IA1〜IA15: 【化5】 【化6】 式中、Rは請求項1において定義した通りである、 で表される、1種、2種または3種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求
項1または2に記載の媒体。 - 【請求項4】 さらに、一般式II、III、IV、VおよびVI: 【化7】 式中、個別の基は、以下の意味を有する: R0は、各々の場合において9個までの炭素原子を有するn−アルキル、オキサ
アルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、 X0は、F、Cl、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、アルケニ
ルまたはアルコキシであり、 Z0は、−C2F4−、−C2H4−、−(CH2)4−、−OCH2−または
−CH2O−であり、 Y1およびY2は、各々互いに独立して、HまたはFであり、 rは、0または1である、 からなる群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする
、請求項1〜3のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項5】 混合物全体における、式IAおよび式I〜VIで表される化
合物の合計の割合が少なくとも50重量%であることを特徴とする、請求項4に
記載の媒体。 - 【請求項6】 さらに、式Ea〜Ed 【化8】 式中、R0は請求項4において定義した通りである、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5
のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項7】 式IIa〜IIg: 【化9】 式中、R0は請求項4において定義した通りである、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6
のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項8】 混合物全体における、式IAで表される化合物の割合が10
〜50重量%であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の媒体。 - 【請求項9】 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶媒体の、電気光学的目
的への使用。 - 【請求項10】 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶媒体を含む、電気光
学的液晶ディスプレイ。
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