JPH10245558A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

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JPH10245558A
JPH10245558A JP10062028A JP6202898A JPH10245558A JP H10245558 A JPH10245558 A JP H10245558A JP 10062028 A JP10062028 A JP 10062028A JP 6202898 A JP6202898 A JP 6202898A JP H10245558 A JPH10245558 A JP H10245558A
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ブリギッテ・シューラー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】非常に大きい抵抗値および低いしきい値電圧を
同時に有する、MLC、TNまたはSTN用の液晶媒体
を提供する。 【解決手段】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、下記一般式Iで表わ
される1種または2種以上の化合物および同時に、下記
一般式I´で表わされる1種または2種以上の化合物を
含有する: 【化1】 各式中、 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶媒体、その電気
光学目的における使用、およびこの媒体を含有するディ
スプレイに関する。
【0002】
【従来の技術】液晶は、特に表示素子の誘電体として使
用される。この理由は、このような物質の光学的物性は
印加電圧により変更することができるからである。液晶
に基ずく電気光学デバイスは、当業者に充分に周知であ
り、各種効果に基づくことができる。このようなデバイ
スの例には、動的散乱を有するセル、DAP(整列相の
変形)セル、ゲスト/ホストセル、TN(ねじれネマテ
ィック)セル、STN(スーパーツィストネマティッ
ク)セル、SEE(超複屈折効果)セルおよびOMI
(光学モード干渉)セルがある。大部分の慣用の表示デ
バイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づいてお
り、ねじれネマティック構造を有する。
【0003】液晶材料は、良好な化学的安定性および熱
に対する安定性を有し、かつまた電場および電磁波照射
線に対する良好な安定性を有していなければならない。
さらにまた、液晶材料は、比較的低い粘度を有するべき
であり、かつまたセルにおいて、短いアドレス時間、低
いしきい値電圧および大きいコントラストを有すべきで
ある。さらにまた、液晶材料は、慣用の動作温度で、す
なわち室温以上ないし室温以下のできるだけ広い範囲で
適当な中間相、例えば前記セル用のネマティックまたは
コレステリック中間相を有していなければならない。液
晶は一般に、複数の成分の混合物の形態で使用されるこ
とから、これらの成分は相互に容易に混和できるもので
あることが重要である。さらに別の性質、例えば導電
性、誘電異方性および光学異方性はセルのタイプおよび
用途分野に応じて相違する要件を満たすものでなければ
ならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセ
ル用の材料は、正の誘電異方性および小さい導電性を有
していなければならない。
【0004】一例として、大きい正の誘電異方性、広い
ネマティック相、比較的小さい複屈折率、非常に大きい
抵抗値、良好なUVおよび温度安定性ならびに低い蒸気
圧を有する媒体が、各画素の切換え用の集積非線型素子
を備えたマトリックス液晶ディスプレイ(MLCディス
プレイ)に望まれる。このタイプのマトリックス液晶デ
ィスプレイは公知である。各画素それぞれの切換えに使
用することができる非線型素子の例には、能動的素子
(すなわち、トランジスター)がある。この素子は、
「アクティブマトリックス」と称され、2つのタイプに
分類することができる: 1.基体としてのシリコンウエファー上のMOS(金属
酸化物半導体)または他のダイオード。 2.基体としてのガラス板上の薄膜トランジスター(T
FT)。
【0005】単結晶シリコンの基体材料としての使用
は、ディスプレイの大きさを制限する。これは、種々の
部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問
題が生じるからである。より有望で好適は上記2のタイ
プの場合に、使用される電気光学効果は通常、TN効果
である。これについては2種の技術:すなわち化合物半
導体、例えばCdSeを含むTFTか、または多結晶形
または無定形シリコンを基材とするTFTかによって、
差異がある。後者の技術に関しては、世界中で集中的に
研究されている。
【0006】TFTマトリックスは、当該ディスプレイ
の1枚のガラス板の内側面に施され、もう1枚のガラス
板の内側面は透明な対向電極を有している。画素電極の
大きさと比較すると、TFTは非常に小さく、かつまた
目で見て、像に対する有害な効果は有していない。この
技術はまた、各フィルター素子が切換え可能な画素に対
して反対に位置するように、モザイク状の赤色、緑色お
よび青色フィルターを配列した全色コンパティブル画像
ディスプレイにまで発展させることができる。TFTデ
ィスプレイは通常、透過光内に交差偏光子を備えたTN
セルとして動作し、裏側から照射される。本明細書にお
いて、MLCディスプレイの用語には、集積非線型素子
を備えたマトリックスディスプレイのいずれもが包含さ
れる。すなわちアクティブマトリックスに加えて、また
バリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−
金属)などの受動的素子を備えたディスプレイが包含さ
れる。
【0007】このタイプのMLCディスプレイは、TV
用途に(例えば、ポケット型テレビ受像機)またはコン
ピューター用途(ラップトップ型)および自動車または
航空機構造用の高度情報ディスプレイ用に特に適してい
る。MLCディスプレイでは、コントラストの角度依存
性および応答時間に関連する問題に加えて、液晶混合物
の不適当な抵抗値による問題が生じる[TOGASHI,S.,SE
KIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJI
MA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Eurodisplay
84,1984年9月:A210〜288 Matrix LCD Controlled by
Double Stage Diode Rings,141頁以降、Paris;STROMER,
M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:Design of T
hin Film Transistors for Matrix Addressing of Tele
visionLiquid Crystal Displays,145頁以降、Paris]。
【0008】この抵抗値が減少するほど、MLCディス
プレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ
ることがある。液晶混合物の抵抗値は一般に、MLCデ
ィスプレイの内部表面との相互作用によって、MLCデ
ィスプレイの寿命全般を通じて一般に減少することか
ら、許容される動作寿命を得るためには、大きい(初
期)抵抗値は非常に重要である。特に、低電圧混合物の
場合に、非常に大きい抵抗値を得ることは従来、不可能
であった。温度上昇をできるだけ小さくして、およびま
た加熱および(または)UV照射線に露光した後に、こ
の抵抗値を増加させることがまた重要である。また、従
来技術からの混合物の低温物性は特に不利である。低温
でさえも、結晶化および(または)スメクティック相が
生成せず、かつまた粘度の温度依存性ができるだけ小さ
いことが要求される。しかるに、従来技術のMLCディ
スプレイは、現在の要件を満たすものではない。
【0009】従って、これらの欠点を有していないか、
または有していても小さい程度であり、広い動作温度範
囲、低温においても短い応答時間、およびまた小さいし
きい値電圧と同時に、非常に大きい抵抗値を有するML
Cディスプレイに対する多大な要求が継続している。T
N(シャット−ヘルフリッヒ)セルの場合に、このセル
には下記の利点を有する媒体が望まれる: − 拡大したネマティック相範囲(特に、低温に降下し
た場合でも)、 − 極低温における切換え能力(野外、自動車、航空
機)、 − UV照射線露光に対する増大した安定性(より長い
寿命)。
【0010】従来利用できた媒体では、他のパラメータ
ーを保持しながら、同時にこれらの利点を達成すること
はできない。スーパーツイストセル(STN)の場合に
は、より大きい時分割特性および(または)より低いし
きい値電圧および(または)より広いネマティック相範
囲(特に、低温における)が可能である媒体が望まれ
る。この目的のために利用できるパラメーター(透明
点、スメクティツク−ネマティック転移または融点、粘
度、誘電率、弾性率)の幅のさらなる拡大が格別に望ま
れている。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
欠点を有していないか、または有していても小さい程度
であり、かつまた低回転粘度を同時に有する液晶媒体、
特にMLC、TNまたはSTNディスプレイ用の液晶媒
体を見出すことにある。
【0012】
【課題を解決するための手段】ここに、新規媒体をディ
スプレイで使用すると、この課題が達成されることが見
出された。従って、本発明は正の誘電異方性を有する極
性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、下記
一般式Iで表わされる1種または2種以上の化合物およ
び同時に、下記一般式I´で表わされる1種または2種
以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に関
する:
【0013】
【化8】
【0014】各式中、R1 およびR2 はそれぞれ相互に
独立して、炭素原子2〜7個を有するアルケニル基であ
り、R0 ´は12個までの炭素原子をそれぞれ有するn
−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロア
ルキルまたはアルケニル基であり、
【化9】 であり、Y2 ´はHまたはFであり、そしてX0 ´はF
またはClであるか、あるいは炭素原子1〜6個を有す
るハロゲン化されているアルキル、アルケニル、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはオキサアルキル基であ
る。
【0015】式Iで表される好適化合物は、R1 および
2 がそれぞれ相互に独立して、ビニル基であるか、あ
るいは炭素原子2〜7個を有する1E−アルケニル基ま
たは3E−アルケニル基である化合物である。式Iで表
される特に好適な化合物は、下記式IA〜ICで表され
る化合物である:
【化10】
【0016】各式中、R1aおよびR2aはそれぞれ相互に
独立して、Hであるか、あるいは炭素原子1〜5個を有
するアルキル基であり、そしてR1bおよびR2bはそれぞ
れ相互に独立して、Hであるか、あるいは炭素原子1〜
3個を有するアルキル基である。式IA〜ICで表され
る化合物の特に非常に特に好ましい狭い群には、下記付
属式IA1〜IC3で表される化合物が包含される:
【0017】
【化11】
【0018】
【化12】
【0019】式I´で表される好適化合物は、下記式I
´A〜I´Cで表される化合物である:
【化13】 各式中、X0 ´は好ましくは、F、OCHF2 、OCF
3 、OCHFCF3 、OC25 またはOCH=CF2
である。
【0020】式Iおよび式I´で表わされる化合物は広
い用途範囲を有する。置換基を選択することによって、
これらの化合物は液晶媒体を主として構成する基材とし
て使用することができる;しかしながら、式Iおよび式
I´で表わされる化合物はまた、別種の化合物からの液
晶基材に添加して、例えばこの種の誘電体の誘電異方性
および(または)光学異方性を変えることができ、およ
び(または)そのしきい値電圧および(または)その粘
度を最適にすることができる。式Iおよび式I´で表わ
される化合物は純粋な状態で無色であり、そして電気光
学用途に対して好ましく位置する温度範囲で液晶中間相
を形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に
対して安定である。
【0021】式I´で表わされる化合物を含有する新規
媒体において、X0´は好ましくは、F、Cl、OCF3
、OCHF2 、CF3 、CHFCF3 、CF2 CHF2
、C24 CHF2 、CF2 CH2 CF3 、CHF
2 、OCH2 CF3、OCH2CHF2 、OCF2 CHF
2 、O(CH23CF3 、OCH225 、OCH2
2CHF2 、OCH237 、OCHFCF3 、OC2
5 、OCF2 CHFCF3 、OCH=CF2 、OC
F=CF2 、OCF=CFCF3 、OCF=CF−C2
5 、CH=CHF、CH=CF2 、CF=CF2 、C
2 OCF3 であり、特にF、OCHFCF3 、OCF
3 、OCHF2 、OC25 、OC37 、OCH=C
2 またはCF2 OCF3である。特に好適な化合物に
は、式I´において、Y2 ´=Fである化合物を含む媒
体が挙げられる。
【0022】R0 がアルキル基および(または)アルコ
キシ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状で
あることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子2個、3個、4個、5個、6個または7個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシである。オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の2
−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エト
キシメチル)または3−オキサブチル(=2- メトキシ
エチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2
−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3
−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3
−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2
−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノ
ニルあるいは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8
−または9−オキサデシルである。
【0023】R0 ´がアルキル基であって、この基中に
存在する1個のCH2 基が−CH=CH−により置き換
えられている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状で
あることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子2〜9個を有する。従って、この基は特
に、ビニル、プロプ−1−または−2−エニル、ブト−
1−、−2−または−3−エニル、ペント−1−、−2
−、−3−または−4−エニル、ヘキシ−1−、−2
−、−3−、−4−または−5−エニル、ヘプト−1
−、−2−、−3−、−4−、−5−または−6−エニ
ル、オクト−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、
−6−または−7−エニルあるいはノン−1−、−2
−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−または−
8−エニルである。
【0024】R0 ´がアルキル基またはアルケニル基で
あって、置換基として少なくとも1個のフッ素を有する
場合、この基は好ましくは、直鎖状である。この生成す
る基はまた、過フッ素化されている基を包含する。1個
の置換基を有する場合に、このフッ素置換基はいずれか
所望の位置に存在することができるが、好ましくはω−
位置に存在する。式Iまたは式I´において、重付加反
応に適する側鎖基R1 およびR2 またはR0 ´を有する
化合物は、液晶重付加生成物の製造に適している。分枝
鎖状側鎖基R1 およびR2 またはR0´を有する式Iま
たは式I´で表わされる化合物は、これらが慣用の液晶
基材中で良好な溶解性を有することから、場合により重
要であるが、特にこれらが光学活性である場合に、カイ
ラルドーピング剤として重要である。この種のスメクテ
ィック化合物は、強誘電性材料用の成分として適してい
る。
【0025】SA 相を有する式Iまたは式I´で表わさ
れる化合物は、例えば熱によりアドレスされるディスプ
レイに適している。この種の分枝鎖状基は一般に、1個
よりも多くない側鎖を有する。好適な分枝鎖状基Rは、
イソプロピル、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、
イソブチル(=2−メチルプロピル)、2−メチルブチ
ル、イソペンチル(=3−メチルブチル)、2−メチル
ペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、
2−プロピルペンチル、イソプロポキシ、2−メチルプ
ロポキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、
2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エ
チルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシおよび1−メチ
ルヘプトキシである。式Iまたは式I´で表わされる化
合物は、刊行物(例えばHouben−Weylによる
Methoden der Organischen
Chemie,Georg−Thieme出版社、St
uttgartなどの標準的学術書)に記載されている
ようなそれ自体公知の方法により、正確には当該反応に
適する、公知の反応条件の下に、製造することができ
る。本明細書には詳細に記載されていないがそれ自体は
公知である変法を使用することもできる。
【0026】本発明はまた、この種の媒体を含有する電
気光学ディスプレイ(特に、フレームとともにセルを形
成している2枚の面平行外側板、この外側板上の各画素
を切換えるための集積非線型素子およびこのセル内に位
置している正の誘電異方性および大きい抵抗値を有する
ネマティック液晶混合物を備えたSTNまたはMLCデ
ィスプレイ)に関し、およびまたこれらの媒体の電気光
学目的における使用に関する。本発明による液晶混合物
は、利用できる重要なパラメーター幅の拡大を容易とす
る。透明点、低温における粘度、熱およびUV安定性お
よび誘電異方性の達成可能な組合わせは、公知の従来混
合物に比較してはるかに優れている。高い透明点、低温
におけるネマティック相および大きい△εにかかわる要
件は、従来では不充分な範囲でのみ達成可能であった。
例えばZLI−3119のような混合物系は匹敵できる
透明点および比較的好ましい粘度を有するが、これらの
△εは+3にすぎない。
【0027】別の混合物系は匹敵できる粘度および△ε
値を有するが、60℃の領域の透明点を有するのみであ
る。本発明による液晶混合物は、80゜以上、好ましく
は90゜以上、特に好ましくは100゜以上の透明点を
有すると同時に、△ε≧6、好ましくは≧8の誘電異方
性および大きい抵抗値を有し、かつまた−20℃まで低
下しても、好ましくは−30℃まで低下しても、特に好
ましくは−40℃まで低下しても、ネマティック相を保
有する。この物性は、優れたSTNおよびMLCディス
プレイの達成を可能にする。特に、これらの混合物は低
い動作電圧を有するという特徴を有する。そのTNしき
い値は、2.0V以下、好ましくは1.5V以下、特に
好ましくは<1.3Vである。
【0028】本発明による混合物の成分を適当に選択す
ることによって、他の有利な性質を保有しながら、より
高いしきい値電圧でより高い透明点(例えば、110゜
以上)を得ることができ、あるいはより低いしきい値電
圧でより低い透明点を得ることができることは言うまで
もない。同様に、その粘度が対応して少さい数値で増加
しても、比較的大きい△ε値を有し、従ってしきい値が
より小さい混合物を得ることができる。本発明によるM
LCディスプレイは、グーチ(Gooch)およびタリ
イ(Tarry)の第一透過率極小値で好ましく動作す
る[C.H.GoochおよびH.A.TarryによるElectron.Lett.,1
0,2〜4,1974;C.H.GoochおよびH.A.TarryによるAppl.Phy
s.,8巻、1575〜1584,1975]。この場合に、特に好ましい
電気光学的性質、例えば類似ディスプレイにおけるしき
い値電圧と同一のしきい値電圧において、特性曲線の高
い急峻度およびコントラストの低い角度依存性(ドイツ
国特許3022818)などに加えて、第二透過率極小
値におけるより小さい誘電異方性でも充分である。
【0029】これは、シアノ化合物を含有する混合物の
場合に比較して、本発明による混合物を使用することに
よって、第一極小値で格別に大きい抵抗値を得ることを
可能とする。各成分およびそれらの重量割合を適当に選
択することによって、MLCディスプレイの既定の層厚
さに必要な複屈折率の形成に、当業者は簡単で通常の方
法を用いることができる。20℃における流動粘度は、
好ましくは<50mm2 /秒、特に好ましくは<40m
2 /秒である。ディスプレイの応答時間にとってより
臨界的である新規液晶媒体の回転粘度(γ1)は、20
℃において好ましくは<150mPa.s、特に好まし
くは<120mPa.sである。ネマティック相範囲
は、好ましくは少なくとも90゜、特に少なくとも10
0゜である。この範囲は好ましくは、少なくとも−20
゜から+80゜まで拡大される。
【0030】「電圧保持率」(voltage holding ratio)
(HR)[S.Matsumoto等によるLiquid Crystals,5,1320(198
9);K.Niwa等によるProc.SID Conference,San Francisc
o,1984年6月、304頁(1984);G.Weber等によるLiquid Cry
stals,5,1381(1989)]は、式Iおよび式I´で表わされ
る化合物を含有する本発明による混合物が、式Iおよび
式I´で表わされる化合物の代わりに式:
【化14】 で表わされるシアノフェニルシクロヘキサン化合物また
は式
【化15】 で表わされるエステル化合物を使用した類似混合物に比
較して、温度の上昇に従うHRの減少が格別に小さいこ
とを示す。
【0031】本発明による混合物のUV安定性はまた、
格別に良好である。すなわち、これらの混合物は、UV
照射線にさらされた場合におけるHRの減少が格別に小
さい。本発明による媒体は好ましくは、複数(好ましく
は2種または3種以上)の式Iおよび式I´で表わされ
る化合物を基材とするものである。すなわち、これらの
化合物の割合は、20〜100%、好ましくは50〜1
00%、特に好ましくは60〜98%の範囲である。本
発明による媒体に使用することができる式I、式I´お
よび式II〜XIVで表わされる各化合物およびそれら
の付属式で表わされる各化合物は、公知であるか、また
は公知化合物と同様に製造することができる。
【0032】以下に好適態様を示す: − 下記一般式II〜VIIIからなる群から選択され
る1種または2種以上の化合物をさらに含有する媒体:
【0033】
【化16】
【0034】各式中、各基は下記の意味を有する: R0:それぞれ12個までの炭素原子を有するn−アル
キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
またはアルケニル; X0 :FまたはCl、あるいは炭素原子1〜6個を有す
るハロゲン化されているアルキル、アルケニル、アルコ
キシまたはアルケニルオキシ; Y1 およびY2 :それぞれ相互に独立して、Hまたは
F; r:0または1。 式Vで表される化合物は好ましくは、下記式で表される
化合物である:
【化17】
【0035】式VIIIで表される化合物は好ましく
は、下記式で表される化合物である:
【化18】 − 下記一般式IX〜XIVからなる群から選択される
1種または2種以上の化合物をさらに含有する媒体:
【0036】
【化19】
【0037】各式中、R0 、X0 、Y1 およびY2 はそ
れぞれ相互に独立して、請求項2に定義されているとお
りであり、好ましくはF、Cl、CF3 、OCF3 また
はOCHF2 であるか、あるいは6個までの炭素原子を
それぞれ有するアルキル、オキサアルキル、フルオロア
ルキルまたはアルケニルである。 − 式I、式I´および式II〜VIIIで表される化
合物の合計の割合は、総混合物の少なくとも50重量%
である; − 式Iで表される化合物の割合は、総混合物の10〜
50重量%である; − 式I´で表される化合物の割合は、総混合物の10
〜70重量%である; − 式II〜VIIで表される化合物の割合は、総混合
物の20〜80重量%である;
【0038】
【化20】
【0039】− 式II、式III、式IV、式V、式
VI、式VIIおよび(または)式VIIIで表される
化合物を含有する媒体; − R0 は炭素原子2〜7個を有する直鎖状のアルキ
ル、アルコキシまたはアルケニルである; − R0´は炭素原子2〜7個を有する直鎖状のアルキ
ル、アルコキシまたはアルケニルである; − 式I、式I´および式II〜VIIIで表される化
合物から基本的になる媒体; − 下記式XIXで表される1種または2種以上の化合
物をさらに含有する媒体:
【0040】
【化21】 式中、Ra およびRb はそれぞれ相互に独立して、炭素
原子1〜5個を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキ
シである。 − 式I、式I´および式II〜XVIIIで表される
化合物から基本的になる媒体; − 好ましくは下記一般式XV〜XVIIIからなる群
から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含
有する媒体:
【0041】
【化22】
【0042】各式中、R0 およびX0 は上記定義のとお
りであり、この1,4−フェニレン環はCN、塩素また
はフッ素により置換されていてもよい。この1,4−フ
ェニレン環は好ましくは、置換基として1個または2個
以上のフッ素原子を有する。 − (I+I´):(II+III+IV+V+VI+
VII+VIII)重量比は好ましくは、1:10〜1
0:1である; − 一般式I、一般式I´および一般式II〜XIVか
らなる群から選択される化合物から基本的になる媒体。 慣用の液晶材料との混合物中に、式Iおよび式I´で表
わされる化合物が比較的少い割合で存在しても、特に式
II、式III、式IV、式V、式VI、式VIIおよ
び(または)式VIIIで表わされる化合物の1種また
は2種以上とともに存在すると、しきい値電圧の格別の
低下および低い複屈折率が得られると同時に、低いスメ
クティック−ネマティック転移温度を有する広いネマテ
ィック相を生じさせることが見出された。このようにし
て寿命が改善された。
【0043】特に、式Iで表わされる1種または2種以
上の化合物に加えて、式I´Bおよび(または)式I´
Cにおいて、Y2 ´がFであり、そしてX0 ´がFまた
はOCF3 である化合物の1種または2種以上を含有す
る混合物は特に好ましい混合物として挙げられる。式
I、式I´および式II〜VIIIで表わされる化合物
は無色であり、安定であり、かつまた相互におよび他の
液晶材料と容易に混和する。「アルキル」の用語は、炭
素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキ
ル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含
する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に好適であ
る。
【0044】「アルケニル」の用語は、炭素原子2〜7
個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に
直鎖状基を包含する。特に、アルケニル基は、C2 〜C
7 −1E−アルケニル、C4 〜C7 −3E−アルケニ
ル、C5 〜C7 −4−アルケニル、C6 〜C7 −5−ア
ルケニルおよびC7 −6−アルケニル、特にC2 〜C7
−1E−アルケニル、C4 〜C7 −3E−アルケニルお
よびC5 〜C7 −4−アルケニルである。好適アルケニ
ルの例には、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニ
ル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプ
テニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキ
セニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘ
キセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−
ヘキセニル、6−ヘプテニルなどがある。5個までの炭
素原子を有する基は一般に好適である。
【0045】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、
4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フル
オロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、別の位置のフッ素も除外されない。「オ
キサアルキル」の用語は好ましくは、式Cn2n+1−O
−(CH2m で表わされる直鎖状基(式中、nおよび
mはそれぞれ相互に独立して、1〜6である)を包含す
る。nは好ましくは1であり、そしてmは好ましくは1
〜6である。
【0046】R0 、R0 ´、X0 およびX0´の意味す
るところを適当に選択することによって、アドレス時
間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを所望に
応じて改変することができる。例えば、1E−アルケニ
ル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基
などは一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較し
て、短いアドレス時間、改良されたネマティック相形成
傾向およびK33(ベンド)とK11(スプレイ)との大き
な弾性定数比をもたらす。4−アルケニル基、3−アル
ケニル基などの基は一般に、アルキル基およびアルコキ
シ基に比較して、低いしきい値電圧および小さいK33
11値をもたらす。
【0047】一般に、−CH2 CH2 −基は、単共有結
合に比較して大きいK33/K11値をもたらす。K33/K
11値が大きいほど、例えば90゜のねじれ角(中間調を
得るため)を有するTNセルにおいて、より平坦な透過
特性曲線がもたらされ、かつまたSTN、SBEおよび
OMIセル(このセルはより大きい時分割特性を有す
る)において、より急峻な透過特性曲線がもたらされ、
その逆もまた同様である。式I+I´の化合物と式II
+III+IV+V+VI+VII+VIIIの化合物
との最適混合比は、所望の性質、式I、式I´、式I
I、式III、式IV、式V、式VI、式VIIおよび
(または)式VIIIで表わされる成分の選択および存
在することができるいずれか別の成分の選択に実質的に
依存する。前記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易
に決定することができる。
【0048】本発明による混合物中の式I、式I´およ
び式II〜XIVで表わされる化合物の総量に制限はな
い。従って、これらの混合物は、1種または2種以上の
追加の成分を含有することができ、これにより種々の性
質を最適にすることができる。しかしながら、アドレス
時間およびしきい値電圧に対して見出される効果は一般
に、式I、式I´および式II〜XIVで表わされる化
合物の総濃度が高いほど大きくなる。特に好適な態様に
おいて、本発明による媒体は、式II〜VIIIにおい
て、X0 がF、OCF3 、OCHF2 、OCH=CF
2 、OCF=CF2 またはOCF2 −CF2 Hである化
合物を含有する。式Iおよび式I´で表わされる化合物
との好ましい相乗効果は特に有利な性質をもたらす。特
に、式Iで表される化合物と式I´Bおよび(または)
式I´Cで表される化合物とを含有する混合物は、それ
らの低いしきい値電圧の点で際立っている。
【0049】偏光子、電極基板および表面処理されてい
る電極からの本発明によるMLCディスプレイの構築
は、この種のディスプレイに慣用の構造に相当する。こ
こで、慣用の構造の用語は、広く解釈されるべきであ
り、誘導型および改変型のMLCディスプレイの全部、
特にポリ−Si、TFTまたはMIMに基づくマトリッ
クス表示素子を包含する。しかしながら、本発明による
ディスプレイと現在まで慣用のディスプレイとの基本的
相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にあ
る。本発明に従い使用することができる液晶混合物は、
それ自体慣用の方法により製造することができる。一般
に、少ない方の量で使用する成分の所望量を、有利には
高められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解す
る。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合し
た後に、例えば蒸留によって溶剤を分離することもでき
る。
【0050】この誘電体はまた、当業者に公知であり、
刊行物に記載されている追加の添加剤を含有することも
できる。例えば、0〜15%の多色性染料またはカイラ
ルドーピング剤を添加することができる。Cは結晶相を
表わし、Sはスメクティック相を表わし、SC はスメク
ティックC相を表わし、Nはネマティック相を表わしそ
してIはアイソトロピック相を表わす。V10は10%透
過にかかわる電圧を表わす(基板表面に対して垂直の視
覚角)。tonはV10の数値の2.5倍に対応する動作電
圧における切換え−オン時間を表わしそしてtoff は切
換え−オフ時間を表わす。△nは光学異方性を表わしそ
してn0 は複屈折率を表わす。△εは誘電異方性(△ε
=ε‖ −ε 、この式において、ε‖ は分子の長軸に
対して平行の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長
軸に対して垂直の誘電定数を表わす)を表わす。電気光
学データは、別段の記載がないかぎり、20℃でTNセ
ルにおいて、第一極小値(すなわち、0.5のd・△n
値)で測定した。光学データは、別段の記載がないかぎ
り、20℃で測定した。
【0051】本明細書および下記の例において、液晶化
合物の構造は略号で示す。またその化学式への変換は下
記表AおよびBに従い得られる。基Cn2n+1およびCm
2m+1は全部、n個またはm個の炭素原子を有する直鎖
状アルキル基である。表Bのコードは自明である。表A
において、基本構造に関わる頭文字のみが示されてい
る。各場合に、この基本構造に関わる頭文字の後に、ハ
イフンで分離して、置換基R1 、R2 、L1 およびL2
に関するコードが示されている:
【0052】
【表1】
【0053】好適な混合物の成分を下記表AおよびBに
示す。表A
【化23】
【0054】
【化24】
【0055】表B
【化25】
【0056】
【実施例】以下の例は、本発明を制限することなく、本
発明を説明しようとするものである。本明細書全体をと
おして、パーセンテージは重量パーセントである。温度
はいずれも、摂氏度で示されている。m.p.は融点を
表わし、c.p.=透明点である。さらにまた、C=結
晶状態、N=ネマティック相、S=スメクティック相そ
してI=アイソトロピック相である。これらの記号間の
データは転移温度を表わす。△nは光学異方性を表わし
(589nm、20℃)、そして粘度(mPa.s)は
20℃で測定した。
【0057】混合物例 例A
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ブリギッテ・シューラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
    物を基材とする液晶媒体であって、下記一般式Iで表わ
    される1種または2種以上の化合物および同時に、下記
    一般式I ´で表わされる1種または2種以上の化合物を
    含有することを特徴とする液晶媒体: 【化1】 各式中、 R1 およびR2 はそれぞれ相互に独立して、炭素原子2
    〜7個を有するアルケニル基であり、 R0´は12個までの炭素原子をそれぞれ有するn−ア
    ルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキ
    ルまたはアルケニル基であり、 【化2】 であり、 Y2´はHまたはFであり、そしてX0´ はFまたはCl
    であるか、あるいは炭素原子1〜6個を有する、ハロゲ
    ン化されているアルキル、アルケニル、アルコキシ、ア
    ルケニルオキシまたはオキサアルキル基である。
  2. 【請求項2】下記一般式II〜VIIIからなる群から
    選択される1種または2種以上の化合物をさらに含有す
    ることを特徴とする、請求項1に記載の媒体: 【化3】 【化4】 各式中、各基は下記の意味を有する: R0 :12個までの炭素原子をそれぞれ有するn−アル
    キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキル
    またはアルケニル、 X0 :FまたはCl、あるいは炭素原子1〜6個を有す
    るハロゲン化されているアルキル、アルケニル、アルコ
    キシまたはアルケニルオキシ、 Y1 およびY2 :それぞれ相互に独立して、Hまたは
    F、 r:0または1。
  3. 【請求項3】式I、式I ´ および式II〜VIIIで表
    される化合物の合計の割合が、総混合物の少なくとも5
    0重量%であることを特徴とする、請求項2に記載の媒
    体。
  4. 【請求項4】式Iで表される化合物の割合が、総混合物
    の10〜50重量%であることを特徴とする、請求項1
    〜3のいずれか1項に記載の媒体。
  5. 【請求項5】式I ´ で表される化合物の割合が、総混合
    物の10〜70重量%であることを特徴とする、請求項
    1〜4のいずれか1項に記載の媒体。
  6. 【請求項6】式II〜VIIIで表される化合物の割合
    が、総混合物の20〜80重量%であることを特徴とす
    る、請求項2〜5のいずれか1項に記載の媒体。
  7. 【請求項7】下記式IA〜ICで表される少なくとも1
    種の化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜6
    のいずれか1項に記載の媒体: 【化5】 各式中、 R1aおよびR2aはそれぞれ相互に独立して、Hである
    か、あるいは炭素原子1〜5個を有するアルキル基であ
    り、そしてR1bおよびR2bはそれぞれ相互に独立して、
    Hであるか、あるいは炭素原子1〜3個を有するアルキ
    ル基である。
  8. 【請求項8】下記式I´A〜I´Cで表される1種また
    は2種以上の化合物を含有することを特徴とする、請求
    項1〜7のいずれか1項に記載の媒体: 【化6】 各式中、R0´、Y2´およびX0´は請求項1に定義さ
    れているとおりである。
  9. 【請求項9】式I ´において、X0´がF、OCHF
    2 、OCF3 、OCHFCF3 、OC25またはOCH
    =CF2 である1種または2種以上の化合物を含有する
    ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載
    の液晶媒体。
  10. 【請求項10】下記式XIXで表わされる1種または2
    種以上の化合物をさらに含有することを特徴とする、請
    求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体: 【化7】 式中、 Ra およびRb はそれぞれ相互に独立して、炭素原子1
    〜5個を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシであ
    る。
  11. 【請求項11】請求項1〜10のいずれか1項に記載の
    液晶媒体の電気−光学目的への使用。
  12. 【請求項12】請求項1〜10のいずれか1項に記載の
    液晶媒体を含有する電気光学液晶デスプレイ。
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