JP5058598B2

JP5058598B2 - モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体

Info

Publication number: JP5058598B2
Application number: JP2006519790A
Authority: JP
Inventors: 篤孝真辺; ドゥーアマツ，エーアデル; ポーチュ，アイケ; ライフェンラート，フォルカー; ヘックマイヤー，ミヒャエル
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2003-07-11
Filing date: 2004-06-23
Publication date: 2012-10-24
Anticipated expiration: 2024-06-23
Also published as: DE102004030315A1; EP1646703A1; KR101202505B1; CN1823151B; DE502004010915D1; JP2007526931A; EP1646703B1; WO2005007775A1; TWI352732B; KR20060041219A; US7390538B2; CN1823151A; TW200506037A; KR20120093308A; US20070001149A1; KR101182931B1; DE102004030315B4; ATE461259T1

Description

本発明は、液晶媒体、電気光学的目的のためのこの使用並びにこの媒体を含む電気光学的ディスプレイデバイスに関する。

液晶は、このような物質の光学的特性が印加される電圧により変更され得るため、主にディスプレイデバイスにおける誘電体として用いられる。液晶を基礎とする電気光学的デバイスは、当業者に極めてよく知られており、種々の効果に基づくことができる。このようなデバイスの例は、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ（配向相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（スーパーツイストネマティック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルおよびＯＭＩ（光学モード干渉）セルである。最も一般的なディスプレイデバイスは、シャット−ヘルフリッヒ(Schadt-Helfrich)効果に基づいており、ねじれネマティック構造を有する。

液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性並びに電場および電磁放射に対する良好な安定性を有しなければならない。さらに、液晶材料は、低い粘度を有し、かつセルにおいて短いアドレス時間、低いしきい値電圧および高いコントラストを生じなければならない。

さらに、これらは、通常の駆動温度において、即ち、室温よりも高いおよび低い、可能な限り広い範囲において、好適な中間相、例えば前述のセルについてのネマティックまたはコレステリック中間相を有しなければならない。液晶は、一般的に、多くの成分の混合物として用いられるため、成分が、互いに容易に混和性であることが重要である。他の特性、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタイプおよび応用分野に依存して、種々の要求を満たさなければならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および低い導電性を有しなければならない。

例えば、個別の画素を切り換えるための集積非線型素子を有するマトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）について、大きい正の誘電異方性、広いネマティック相、比較的低い複屈折、極めて高い比抵抗、良好なＵＶおよび温度安定性並びに低い蒸気圧を有する媒体が望ましい。
このタイプのマトリックス液晶ディスプレイは、知られている。個別の画素を個別に切り換えるために用いることができる非線型素子は、例えば能動的素子（即ちトランジスタ）である。次に、用語「アクティブマトリックス」を用い、ここで、２つのタイプの間で区別がされる：
１．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属酸化物半導体）または他のダイオード。
２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）。

基板材料としての単結晶シリコンの使用は、ディスプレイの大きさを制限する。この理由は、種々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題が生じるからである。
好ましく、さらに有望なタイプ２の場合において、用いられる電気光学効果は、通常ＴＮ効果である。２つの技術の間で、区別がなされる：化合物半導体、例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴ、または多結晶形もしくは無定形シリコンを基材とするＴＦＴ。後者の技術に関しては、格別の研究努力が、世界中でなされている。

ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの１枚のガラス板の内側に施され、一方他方のガラス板は、この内側に、透明な対向電極を担持している。画素電極の大きさと比較すると、ＴＦＴは極めて小さく、像に対する悪影響をほとんど有していない。この技術はまた、フィルター素子が各々の切換可能な画素に対向するように、モザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した全色可能性(fully colour-capable)ディスプレイに拡張することができる。

ＴＦＴディスプレイは、通常、透過に交差偏光板を備えたＴＮセルとして動作し、背面照射される。
用語ＭＬＣディスプレイは、ここで、集積非線型素子を備えたすべてのマトリックスディスプレイを含み、即ちアクティブマトリックスに加えて、受動素子、例えばバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金属）を有するディスプレイをも含む。

このタイプのＭＬＣディスプレイは、特に、ＴＶ用途に（例えば、ポケット型ＴＶ）、およびコンピューター用途（例えばラップトップ）並びに自動車および航空機構築用の高度情報ディスプレイ用に適する。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、また、ＭＬＣディスプレイでは、液晶混合物の不適切に高い比抵抗値による困難が生じる[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, １９８４年９月：A210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,１４１頁以降、Paris；STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, １９８４年９月: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, １４５頁以降、Paris]。

抵抗値が減少するに従って、ＭＬＣディスプレイのコントラストは低下し、残像消去の問題が生じ得る。液晶混合物の比抵抗値は一般に、ディスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣディスプレイの寿命全般を通じて減少するため、許容し得る有効寿命を達成するためには、高い（初期）抵抗値は極めて重要である。特に、低電圧混合物の場合、極めて高い比抵抗値を達成することは、従来不可能であった。さらに、温度上昇に伴って、並びに加熱および／またはＵＶへの暴露の後に、比抵抗値が、可能な限り小さい上昇を示すことが重要である。従来技術からの混合物の低温特性もまた、特に不利である。低温でさえも、結晶化および／またはスメクティック相が生じず、かつ粘度の温度依存性が可能な限り低いことが要求される。既知のＭＬＣディスプレイは、これらの要求を満たさない。

従って、前述の欠点を有しないか、または有しても小さい程度のみである、極めて高い比抵抗値および同時に大きい動作温度範囲、低温においても短い応答時間および低いしきい値電圧を有するＭＬＣディスプレイに対する多大な要求が継続している。

背面照射を用いる、即ち透過型の、および所望により透過反射型の(transflectively)動作をする液晶ディスプレイに加えて、反射型液晶ディスプレイもまた、特に興味深い。これらの反射型液晶ディスプレイは、周囲光を、情報表示のために用いる。従って、これらは、対応する大きさおよび解像度を有する背面照射された液晶ディスプレイよりも顕著に低いエネルギーを消費する。ＴＮ効果が極めて良好なコントラストにより特徴づけられるため、このタイプの反射型ディスプレイは、さらに、明るい周囲条件において良好に読み取られ得る。これは、例えば腕時計およびポケット型計算機において用いられているように、単純な反射型ＴＮディスプレイとしてすでに知られている。

しかし、原則はまた、高品質の、高解像度アクティブマトリックスアドレスディスプレイ、例えばＴＦＴディスプレイにも該当し得る。ここで、すでに一般的に慣用の透過型ＴＦＴ−ＴＮディスプレイにおけるように、低い複屈折（Δｎ）を有する液晶を用いることは、低い光学的遅延（ｄ・Δｎ）を達成するために必要である。この低い光学的遅延の結果、コントラストの通常許容し得る低い視野角依存性がもたらされる（ドイツ国特許第30 22 818号を参照）。反射型ディスプレイにおいて、低い複屈折を有する液晶を用いることは、透過型ディスプレイにおけるよりもさらに重要である。その理由は、光が通過する有効な層の厚さが、反射型ディスプレイにおいては、同一の層の厚さを有する透過型ディスプレイの約２倍大きいからである。

比較的低い電力消費（背面照射が不必要であるため）以外の、反射型ディスプレイの透過型ディスプレイにまさる利点は、小型であり、この結果極めて小さい物理的深さおよび、背面照射による種々の程度の加熱により生じた温度勾配による問題の低減がもたらされる。

ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルにおいて、このセルには以下の利点を容易にする媒体が望ましい：
−拡大したネマティック相範囲（特に、低温において）、
−超低温における切換能力（野外での使用、自動車、航空機）、
−ＵＶ照射に対する向上された耐性（比較的長い寿命）、
−低い回転粘度、
−低いしきい値（アドレッシング）電圧並びに
−比較的薄い層の厚さおよび従って比較的短い応答時間のための高い複屈折。

従来技術から利用できた媒体は、同時に他のパラメーターを維持しながら、これらの利点を達成させない。
スーパーツイスト（ＳＴＮ）セルの場合、一層大きい多重性(multiplexability)および／または一層低いしきい値電圧および／または一層広いネマティック相範囲（特に低温における）が可能である媒体が望ましい。この目的のために、利用できるパラメーター自由度（透明点、スメクティック−ネマティック転移または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター）のさらなる拡大が、早急に望まれている。

さらに、モニターおよびＴＶ用途における傾向は、さらに短い応答時間の方向にある。ディスプレイ製造者は、応答時間を、一層小さい層の厚さを有するディスプレイを用いることにより低下させている。一定の光学的通路長さｄ・Δｎにおいて、これには、一層大きいΔｎを有する液晶混合物が必要である。さらに、低い回転粘度を有する液晶混合物を用いることにより、同様に、応答時間の短縮がもたらされる。

従って、本発明は、前述の欠点を有しないかまたは有しても減少された程度にのみであり、同時に好ましくは極めて低い回転粘度γ_１および比較的高い光学異方性値Δｎを有する、このタイプのＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ、好ましくはＭＬＣおよびＴＮディスプレイ並びに特に好ましくは透過型ＴＮディスプレイのための媒体を提供する目的を有していた。本発明の混合物は、好ましくは、透過型の用途において使用が見出されるべきである。

ここで、これらの目的は、本発明の媒体をディスプレイにおいて用いる場合に達成することができることが、見出された。

従って、本発明は、正の、または負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であって、これが、一般式Ｉ

式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々、互いに独立して、同一に、または異なって、Ｈ、１〜１２個の炭素原子を有し、非置換であるか、ＣＮもしくはＣＦ_３により単置換されているか、またはハロゲンにより少なくとも単置換されているアルキル基であり、ここでさらに、これらの基中の１つまたは２つ以上のＣＨ_２基が、各々、互いに独立して、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、

により置換されていてもよい、
で表される１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体に関する。

式Ｉで表される化合物は、広範囲の用途を有する。これらの化合物は、液晶媒体が主に構成されるベース材料として作用することができるか、またはこれらを、他の群の化合物からの液晶ベース材料に加えて、例えばこのタイプの誘電体の誘電および／または光学異方性を変更し、かつ／またはこのしきい値電圧および／またはこの粘度を最適にすることができる。

純粋な状態において、式Ｉで表される化合物は無色であり、電気光学的使用に対して好ましく位置する温度範囲で液晶中間相を形成する。これらは、化学的、熱的および光に対して安定である。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、アルキル基である場合には、これは、直鎖状または分枝状であってもよい。これは、好ましくは直鎖状であり、１、２、３、４、５、６、７、８または９個の炭素原子を有し、従って、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルまたはノニル、さらにデシル、ウンデシルまたはドデシルである。１〜５個の炭素原子を有する基が、特に好ましい。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、アルコキシ基である場合には、これは、直鎖状または分枝状であってもよい。これは、好ましくは直鎖状であり、１、２、３、４、５、６、７、８または９個の炭素原子を有し、従って、好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシまたはノノキシ、さらにデコキシまたはウンデコキシである。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、オキサアルキル基である場合には、これは、直鎖状または分枝状であってもよい。これは、好ましくは直鎖状であり、１、２、３、４、５、６、７、８または９個の炭素原子を有し、従って、好ましくは、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）もしくは３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−もしくは４−オキサペンチル、２−、３−、４−もしくは５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−もしくは６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−もしくは７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−オキサノニルまたは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−もしくは９−オキサデシルである。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、１つのＣＨ_２基が−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されているアルキル基である場合には、これは、直鎖状であるかまたは分枝状であってもよい。これは、好ましくは、直鎖状であり、２〜１０個の炭素原子を有する。従って、これは、特に好ましくは、ビニル、プロプ−１−もしくは−２−エニル、ブト−１−、−２−もしくは−３−エニル、ペント−１−、−２−、−３−もしくは−４−エニル、ヘクス−１−、−２−、−３−、−４−もしくは−５−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−もしくは−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−もしくは−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−もしくは−８−エニルまたはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−もしくは−９−エニルである。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、１つのＣＨ_２基が−Ｏ−により置換されており、１つが−ＣＯ−により置換されているアルキル基である場合には、これらは、好ましくは隣接している。従って、これらは、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含む。これらは、好ましくは直鎖状であり、２〜６個の炭素原子を有する。従って、これらは、特に好ましくは、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、１つのＣＨ_２基が非置換または置換−ＣＨ＝ＣＨ−により置換されており、隣接するＣＨ_２基が−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−により置換されているアルキル基である場合には、これは、直鎖状または分枝状であってもよい。これは、好ましくは、直鎖状であり、４〜１２個の炭素原子を有する。従って、これは、特に好ましくは、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキシメチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３−メタクリロイルオキシプロピル、４−メタクリロイルオキシブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６−メタクリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシヘプチル、８−メタクリロイルオキシオクチルまたは９−メタクリロイルオキシノニルである。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、ＣＮまたはＣＦ_３により単置換されているアルキルまたはアルケニル基である場合には、この基は、好ましくは直鎖状である。ＣＮまたはＣＦ_３による置換は、任意の所望の位置において可能である。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、ハロゲンにより少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基である場合には、この基は、好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは、好ましくはＦまたはＣｌである。多置換の場合において、ハロゲンは、好ましくはＦである。得られた基はまた、パーフルオロ基を含む。単置換の場合において、フッ素または塩素置換基は、任意の所望の位置に、しかし好ましくはω位にあることができる。

翼基Ｒ^１および／またはＲ^２を含み、重合反応に適する、式Ｉで表される化合物は、液晶ポリマーの製造に適する。
分枝状翼基Ｒ^１および／またはＲ^２を含む、式Ｉで表される化合物は、時々、慣用の液晶ベース材料への一層良好な溶解性のために重要であり得るが、特にこれらが光学的に活性である場合には、キラルなドーパントとして重要であり得る。このタイプのスメクティック化合物は、強誘電性材料の成分として適する。
Ｓ_Ａ相を有する式Ｉで表される化合物は、例えば、熱的にアドレスされたディスプレイに適する。

このタイプの分枝状基は、好ましくは、１つより多くない鎖分枝を含む。好ましい分枝状基Ｒ^１および／またはＲ^２は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプトキシである。

Ｒ^１および／またはＲ^２が、２つまたは３つ以上のＣＨ_２基が−Ｏ−および／または−ＣＯ−Ｏ−により置換されているアルキル基である場合には、これは、直鎖状または分枝状であってもよい。これは、好ましくは、分枝状であり、３〜１２個の炭素原子を有する。従って、これは、特に好ましくは、ビスカルボキシメチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビスカルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボキシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルまたは５，５−ビス（エトキシカルボニル）ペンチルである。

Ｒ^１および／またはＲ^２は、好ましくは、互いに独立して、同一に、または異なって、Ｈ、１〜９個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基または２〜９個の炭素原子を有する直鎖状アルケニル基である。

従って、式Ｉで表される化合物は、好ましくは、以下の従属式Ｉａ〜Ｉｄ：

ここで、式Ｉａ〜Ｉｄにおいて、用語「ａｌｋｙｌ^１」および「ａｌｋｙｌ^２」は、各々の場合において互いに独立して、同一に、または異なって、水素原子または１〜９個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは１〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を示し、用語「ａｌｋｅｎｙｌ^１」および「ａｌｋｅｎｙｌ^２」は、各々の場合において互いに独立して、同一に、または異なって、２〜９個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくは２〜５個の炭素原子を有する直鎖状アルケニル基を示す、
で表される化合物からなる群から選択されており、ここで従属式Ｉａが、特に好ましい。

従って、式Ｉで表される化合物は、特に好ましくは、以下の従属式Ｉ１〜Ｉ２５：

で表される化合物からなる群から選択されている。

ここでの従属式Ｉ１〜Ｉ２５で表される化合物からなる群からの特に好ましい化合物は、２つのアルキル基中の炭素原子の合計の数が４〜６の範囲内である化合物である。これらは、化合物Ｉ３〜Ｉ５、Ｉ７〜Ｉ９、Ｉ１１〜Ｉ１３、Ｉ１６、Ｉ１７およびＩ２１である。特に好ましいのは、ここでは、従属式Ｉ８、Ｉ９、Ｉ１２およびＩ１３である。

液晶媒体は、特に好ましくは、１種、２種または３種の式Ｉで表される化合物を含む。
全体としての混合物中の式Ｉで表される化合物の比率は、１〜６０重量％、好ましくは３〜５０重量％および特に好ましくは３〜１２重量％（態様Ａ）または１５〜５０重量％（態様Ｂ）のいずれかである。

式Ｉで表される化合物は、文献（例えば標準的な学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie［有機化学の方法］、Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されているように、自体公知の方法により、正確には知られており、前述の反応に好適な反応条件下で調製する。また、ここで、自体公知であるが、ここでは一層詳細には述べない変法を用いることができる。
式Ｉで表される化合物は、好ましくは、EP 0 132 377 A2に記載されているようにして製造される。

本発明はまた、本発明の媒体を含む電気光学的ディスプレイデバイス（特に、フレームと共にセルを形成する２枚の面平行外板、外板上の個別の画素を切り換えるための、集積非線型素子、並びにセル中に配置された正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマティック液晶混合物を有するＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイ）およびこれらの媒体の、電気光学的目的のための使用に関する。反射型の用途に加えて、本発明の混合物はまた、ＩＰＳ（面内切換）用途およびＯＣＢ（光学的に制御された複屈折）用途に適する。

本発明の液晶混合物は、利用できるパラメーター自由度の顕著な拡大を可能にする。
回転粘度γ_１および光学異方性Δｎの達成可能な組み合わせは、従来技術からの従前の材料に比較してはるかに優れている。

高い透明点、低温におけるネマティック相、低い回転粘度γ_１および高いΔｎに対する要求は、現在までは、不十分な程度に達成されたに過ぎない。系、例えばMerckから商業的に入手可能な比較例２の混合物は、本発明の混合物と同様の特性を有するが、これらは、回転粘度γ_１について顕著に一層劣悪な値を有する。

Merckから商業的に入手可能である他の混合物系、例えば比較例１の混合物は、匹敵する回転粘度γ_１を有するが、光学異方性Δｎについて顕著に一層劣悪な値を有する。

本発明の液晶混合物は、−２０℃まで、好ましくは−３０℃までおよび特に好ましくは−４０℃までのネマティック相を維持しながら、６５℃を超える、好ましくは７０℃を超える、および特に好ましくは７５℃を超える透明点、同時に≧４、好ましくは≧４．５の誘電異方性値Δε並びに優れたＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイを得ることを可能にする比抵抗値についての高い値を達成することを可能にする。特に、この混合物は、低い動作電圧により特徴づけられる。ＴＮしきい値は、２．０Ｖより低く、好ましくは１．９Ｖより低く、特に好ましくは１．８Ｖより低い。

本発明の液晶混合物は、態様Ａの場合において好ましくは≦０．１００および特に好ましくは≦０．０９５である光学異方性Δｎを有する。態様Ｂの場合において、光学異方性は、好ましくは≧０．１６０、特に好ましくは≧０．１８０および特に≧０．２００である。

また、本発明の混合物の成分の好適な選択により、他の有利な特性を維持しながら、一層高いしきい値電圧において一層高い透明点を達成することが可能であるか、または一層低いしきい値電圧において一層低い透明点を達成することが可能であることは、言うまでもない。わずかにのみ対応して増大する粘度において、同様に、より大きいΔεおよび従ってより低いしきい値を有する混合物を得ることが可能である。本発明のＭＬＣディスプレイは、グーチ(Gooch)およびタリー(Tarry)の第一透過率極小値で好ましく動作し[C.H. GoochおよびH.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. GoochおよびH.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]、ここで、特に好ましい電気光学的特性、例えば特性曲線の高い急峻度およびコントラストの低い角度依存性（ドイツ国特許第30 22 818号）が達成される。

さらに、シアノ化合物を含む混合物の場合と比較して、本発明の混合物を用いて第一極小値において顕著に高い比抵抗値を達成することができる。個別の成分およびこれらの重量比率を好適に選択することにより、当業者は、ＭＬＣディスプレイの既定の層の厚さに必要な複屈折率を、簡単な定法を用いて設定することができる。

２０℃における本発明の混合物の回転粘度γ_１は、好ましくは≦１８０ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは≦１６０ｍＰａ・ｓである。特定の態様（態様Ａ）において、回転粘度γ_１は、特に好ましくは≦８０ｍＰａ・ｓおよび特に≦７０ｍＰａ・ｓである。比率γ_１対（Δｎ）^２は、ここでは、好ましくは≦８０００、特に好ましくは≦７０００である。特定の態様（態様Ｂ）において、比率は、特に好ましくは≦５０００および特に≦４５００である。ネマティック相範囲は、好ましくは少なくとも９０℃であり、少なくとも−２０℃〜＋７０℃にわたる。

容量保持率（ＨＲ）の測定値［S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, １９８４年６月、 p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)］は、式Ｉで表される化合物を含む本発明の混合物は、式

で表されるシアノフェニルシクロヘキサン類または式

で表されるエステル類を、本発明の式Ｉで表される化合物の代わりに含む類似する混合物よりも、温度の上昇に伴うＨＲの減少が顕著に小さいことを表していることを示した。

本発明の混合物のＵＶ安定性はまた、顕著に良好である。即ち、これらは、ＵＶに暴露された場合におけるＨＲの減少が顕著に小さいことを表す。

式Ｉで表される少なくとも１種の化合物に加えて、本発明の媒体は、さらに、一般式ＩＩ〜Ｘ：

式中、個別の基は、以下の意味：
Ｒ^０：各々９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル；
Ｘ^０：Ｆ、Ｃｌ、１〜６個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルコキシ、または２〜６個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニル；
Ｚ^０：−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−または−Ｃ_４Ｈ_８−；
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５およびＹ^６：各々、互いに独立してＨまたはＦ；
ｒ：０または１、好ましくは１
を有する、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。

「アルキル」の用語は、１〜９個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルキル基、好ましくは直鎖状基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびノニルを包含する。１〜５個の炭素原子を有する基が、特に好ましい。

「アルケニル」の用語は、２〜９個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル基、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する直鎖状基を包含する。好ましいアルケニル基は、Ｃ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_７−４−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_７−５−アルケニルおよびＣ_７−６−アルケニル、特にＣ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ_５〜Ｃ_７−４−アルケニルである。好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基が、特に好ましい。

「フルオロアルキル」の用語は、好ましくは、末端フッ素を有する直鎖状基、即ちフルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかし、他の位置のフッ素は、除外されない。
「オキサアルキル」の用語は、好ましくは、式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍで表され、式中、ｎおよびｍは、各々、互いに独立して、１〜６である直鎖状基を包含する。好ましくは、ｎ＝１およびｍ＝１〜６である。

式ＩＩ〜Ｘにおいて、

は、好ましくは

である。

式ＩＩで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^０およびＸ^０は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^０は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキルまたはアルケニル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルまたは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルであり、Ｘ^０は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２である。

式ＩＩＩで表される化合物は、好ましくは、

式ＩＶで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^０およびＸ^０は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^０は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルであり、Ｘ^０は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２、特に好ましくはＦである。

式Ｖで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^０およびＸ^０は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^０は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルであり、Ｘ^０は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２、特に好ましくはＦである。特に好ましいのは、式Ｖｃである。

式ＶＩＩで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^０およびＸ^０は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^０は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルであり、Ｘ^０は、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２である。

式ＶＩＩＩで表される化合物は、好ましくは、

式Ｘで表される化合物は、好ましくは、

特に好ましい態様を、以下に示す。
−媒体は、１種または２種以上の式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸおよび／またはＸで表される化合物、好ましくは１種または２種以上の式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩＩａ、ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖｃ、ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂおよび／またはＸａで表される化合物を含む。
−全体としての混合物中の式ＩＩ〜Ｘで表される化合物の比率は、２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６０重量％および特に好ましくは３５〜５５重量％である。

−全体としての混合物中の式Ｉ〜Ｘで表される化合物の合計の比率は、少なくとも３０重量％、好ましくは少なくとも４０重量％および特に好ましくは少なくとも５０重量％である。
−媒体は、本質的に、式Ｉ〜Ｘで表される化合物からなる。
−Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩ＋ＶＩＩＩ＋ＩＸ＋Ｘ）の重量比は、好ましくは１：１０〜１０：１の範囲内である。

式Ｉで表される化合物およびＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩ＋ＶＩＩＩ＋ＩＸ＋Ｘで表される化合物の最適な混合比率は、実質的に、所望の特性、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸおよび／またはＸで表される成分の選択並びに存在するすべての他の成分の選択に依存する。前に示した範囲内での好適な混合比率を、場合毎に容易に決定することができる。

式Ｉで表される少なくとも１種の化合物および一般式ＩＩ〜Ｘで表される化合物からなる群から選択された少なくとも１種の化合物に加えて、本発明の媒体は、さらに、一般式ＸＩ〜ＸＶＩＩ：

式中、個別の基は、以下の意味：
Ｒ^１およびＲ^２：互いに独立して、同一に、または異なって、各々９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシまたはアルケニル；および
Ｚ^１およびＺ^２：互いに独立して、同一に、または異なって、単結合、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−または−Ｃ_４Ｈ_８−、好ましくは各々単結合
を有する、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含む。

式ＸＩで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^１は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキルまたはアルケニル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルまたは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルであり、Ｒ^２は、９個までの炭素原子を有するアルケニル、特に好ましくは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルである。

式ＸＩａで表される特に好ましい化合物は、

式中、Ｒ^１は、上記で示した意味を採ることができるが、好ましくは、１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルである、
である。
式ＸＩａ１およびＸＩａ２で表される化合物が、特に好ましい。

式ＸＩＩで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^１は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルであり、Ｒ^２は、９個までの炭素原子を有するアルコキシ、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するアルコキシである。

式ＸＩＩＩで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^１は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルであり、Ｒ^２は、９個までの炭素原子を有するアルケニル、特に好ましくは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルである。

式ＸＶで表される化合物は、好ましくは、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記で示した意味を採ることができる、
である。しかし、好ましくは、Ｒ^１は、９個までの炭素原子を有するアルケニル、特に好ましくは２〜５個の炭素原子を有するアルケニルであり、Ｒ^２は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルである。

特に好ましい態様を、以下に示す。
−媒体は、１種または２種以上の式ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩおよび／またはＸＶＩＩで表される化合物、好ましくは１種または２種以上の式ＸＩａ、ＸＩｂ、ＸＩＩａ、ＸＩＩＩａおよび／またはＸＶａで表される化合物を含む。
−全体としての混合物中の式ＸＩ〜ＸＶＩＩで表される化合物の比率は、５〜７０重量％、好ましくは１０〜６０重量％および特に好ましくは１０〜３０重量％（態様Ｂ）または３５〜５５重量％（態様Ａ）のいずれかである。

−全体としての混合物中の式Ｉ〜ＸＶＩＩで表される化合物の合計の比率は、少なくとも５０重量％、好ましくは少なくとも７０重量％および特に好ましくは少なくとも９０重量％である。
−媒体は、本質的に、式Ｉ〜ＸＶＩＩで表される化合物からなる。

本発明の混合物中の式Ｉ〜ＸＶＩＩで表される化合物の合計量は、重大ではない。従って、混合物は、種々の特性を最適化するために、１種または２種以上の他の成分を含むことができる。しかし、回転粘度および光学異方性に対する観察された効果は、一般的に、式Ｉ〜ＸＶＩＩで表される化合物の合計の濃度が高くなるに従って大きい。

さらに、本発明の媒体は、追加的に、一般式ＸＶＩＩＩ：

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、上記で示した意味を採ることができる、
で表される化合物から選択された１種または２種以上の化合物を含むことができる。しかし、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２は、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルである。

全体としての混合物中の式ＸＶＩＩＩで表される化合物の比率は、１０重量％までであり得る。

さらに、本発明の媒体は、追加的に、一般式ＸＩＸ〜ＸＸＶＩ：

式中、Ｒ^０、Ｘ^０、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＺ^０は、各々、互いに独立して、前に示した意味の１つを有する、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことができる。好ましくは、Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２である。Ｒ^０は、好ましくは、各々６個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり、Ｚ^０は、好ましくは、単結合または−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３およびＹ^４は、各々、互いに独立して、ＨまたはＦである。

本発明の媒体において用いることができる、式ＩＩ〜ＸＸＶＩおよびこれらの従属式で表される個別の化合物は、知られているか、または既知の化合物と同様にして調製することができる。

慣用の液晶材料、しかし特に式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸおよび／またはＸで表される１種または２種以上の化合物と混合された、式Ｉで表される化合物の比較的小さい比率さえも、回転粘度γ_１の顕著な低下および光学異方性Δｎについての比較的高い値をもたらし、ディスプレイの比較的短い応答時間を達成することを可能にし、低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネマティック相が、同時に観察され、貯蔵安定性の改善が生じることが見出された。式Ｉ〜Ｘで表される化合物は、無色であり、安定であり、互いに、および他の液晶物質と容易に混和可能である。本発明の混合物は、さらに、極めて高い透明点により区別される。

偏光子、電極基板および表面処理を有する電極からの本発明のＭＬＣディスプレイの構造は、このタイプのディスプレイについての慣用の設計に相当する。慣用の設計の用語は、ここで広く解釈され、またＭＬＣディスプレイのすべての派生型および改変型、特にまたポリ−ＳｉＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックス表示素子を包含する。

しかし、本発明のディスプレイとねじれネマティックセルに基づく現在までの慣用のディスプレイとの本質的な相違点は、液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明において用いることができる液晶混合物は、自体慣用の方法において製造される。一般的に、少ない方の量で用いる成分の所望の量を、好ましくは高温で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中で成分の溶液を混合し、混合した後に、例えば蒸留により溶剤を再び除去することも可能である。

誘電体はまた、当業者に知られており、文献中に記載されている他の添加剤を含むことができる。例えば、０〜１５％の多色性染料および／またはキラルなドーパントを加えることができる。

本出願および以下の例において、液晶化合物の構造を頭文字で示し、その化学式への変換は、以下の表ＡおよびＢに従って得られる。すべての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は、それぞれｎ個およびｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である；ｎおよびｍは、好ましくは、０、１、２、３、４、５、６または７である。表Ｂにおけるコードは自明である。表Ａにおいて、基本構造にかかわる頭文字のみを示す。各場合において、基本構造にかかわる頭文字の後に、ダッシュで分離して、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１およびＬ^２に関するコードが示されている。

本発明の混合物概念の好ましい混合物成分を、表ＡおよびＢに示す：
表Ａ：

表Ｂ：

表Ｃ：
表Ｃは、本発明の混合物に好ましく加えられる可能なドーパントを示す。

表Ｄ：
例えば本発明の混合物に加えることができる安定剤を、以下に述べる。

式Ｉで表される１種または２種以上の化合物に加えて、特に好ましい混合物は、表Ｂからの１種、２種、３種、４種、５種または６種以上の化合物を含む。
以下の例は、本発明を限定せずに、本発明を説明することを意図する。本明細書中、パーセンテージは重量パーセントである。すべての温度を、摂氏度で示す。ｃｌ．ｐ．は透明点を示す。

Δｎは、光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を示す。光学的データを、他に明確に述べない限り、２０℃で測定した。Δεは、誘電異方性を示す（Δε＝ε_‖−ε_⊥、式中、ε_‖は、分子の長軸に平行な誘電定数を示し、ε_⊥は、これに垂直な誘電定数を示す）。電気光学的データを、他に明確に述べない限り、ＴＮセル中で第一極小値において（即ち０．５μｍのｄ・Δｎ値において）２０℃で測定した。回転粘度γ_１（ｍＰａ・ｓ）を、２０℃において決定した。

Ｖ_１０は、しきい値電圧、即ち１０％の相対的コントラストにおける特性電圧を示す。Ｖ_５０は、５０％の相対的コントラストにおける特性電圧を示し、Ｖ_９０は、９０％の相対的コントラストにおける特性電圧を示す。Ｖ_０は、容量性しきい値電圧を示す。ねじれは、他に示さない限り、９０°である。
弾性定数Ｋ_１およびＫ_３を、２０℃において決定した。Ｋ_３／Ｋ_１は、弾性定数Ｋ_３およびＫ_１の比率である。

例
例１

例２

例３

例４

例５

例６

例７

例８

例９

例１０

例１１

例１２

例１３

例１４

例１５

例１６

例１７

例１８

例１９

例２０

例２１

比較例１

例２２

例２３

例２４

例２５

例２６

例２７

例２８

例２９

例３０

例３１

比較例２

例３２

例３３

例３４

例３５

例３６

例３７

例３８

例３９

例４０

例４１

例４２

例４３

例４４

例４５

例４６

例４７

例４８

例４９

例５０

例５１

例５２

例５３

例５４

例５５

例５６

例５７

例５８

例５９

例６０

例６１

例６２

例６３

例６４

例６５

例６６

例６７

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例６９

例７０

例７１

例７２

例７３

例７４

例７５

例７６

例７７

例７８

例７９

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例８２

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例８４

例８５

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例９２

例９３

例９４

例９５

例９６

例９７

例９８

例９９

例１００

例１０１

例１０２

例１０３

例１０４

例１０５

例１０６

例１０７

例１０８

例１０９

例１１０

例１１１

例１１２

例１１３

例１１４

例１１５

例１１６

例１１７

例１１８

例１１９

Claims

正の、または負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、これが、一般式Ｉ

式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々、互いに独立して、同一に、または異なって、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、プロプ−１−もしくは−２−エニル、ブト−１−、−２−もしくは−３−エニル、ペント−１−、−２−、−３−もしくは−４−エニル、ヘクス−１−、−２−、−３−、−４−もしくは−５−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−もしくは−６−エニル、オクト−１−、−２−、 −３−、−４−、−５−、−６−もしくは−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−もしくは−８−エニルまたはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−もしくは−９−エニルである、
で表される１種または２種以上の化合物、および一般式ＸＩ〜ＸＶＩＩ：

式中、個別の基は、以下の意味：
Ｒ^１’およびＲ^２’：互いに独立して、同一に、または異なって、各々９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシまたはアルケニル；
Ｒ^２”：９個までの炭素原子を有するｎ−アルキルまたはアルケニル、あるいは−ＯＣＨ_３；および
Ｚ^１およびＺ^２：互いに独立して、同一に、または異なって、単結合、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−または−Ｃ_４Ｈ_８−
を有する、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
正の、または負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、これが、一般式Ｉ

式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々、互いに独立して、同一に、または異なって、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、プロプ−１−もしくは−２−エニル、ブト−１−、−２−もしくは−３−エニル、ペント−１−、−２−、−３−もしくは−４−エニル、ヘクス−１−、−２−、−３−、−４−もしくは−５−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−もしくは−６−エニル、オクト−１−、−２−、 −３−、−４−、−５−、−６−もしくは−７−エニル、ノン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−もしくは−８−エニルまたはデク−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−もしくは−９−エニルである、
で表される１種または２種以上の化合物、および一般式ＸＩおよびＸＩＩＩ〜ＸＶＩＩ：

式中、個別の基は、以下の意味：
Ｒ^１’およびＲ^２’：互いに独立して、同一に、または異なって、各々９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキシまたはアルケニル；および
Ｚ^１およびＺ^２：互いに独立して、同一に、または異なって、単結合、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−または−Ｃ_４Ｈ_８−
を有する、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
式Ｉで表される化合物において、Ｒ^１および／またはＲ^２が、互いに独立して、同一に、または異なって、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、プロプ−１−もしくは−２−エニル、またはブト−１−、−２−もしくは−３−エニルであることを特徴とする、請求項１または２に記載の媒体。
従属式Ｉａ〜Ｉｄ：

式中、用語「ａｌｋｙｌ^１」および「ａｌｋｙｌ^２」は、各々の場合において互いに独立して、同一に、または異なって、水素原子または１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示し、用語「ａｌｋｅｎｙｌ^１」および「ａｌｋｅｎｙｌ^２」は、各々の場合において互いに独立して、同一に、または異なって、２〜９個の炭素原子を有するアルケニル基を示す、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の媒体。
以下の従属式：

で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の媒体。
全体としての混合物中の式Ｉで表される化合物の比率が、１〜６０重量％であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の媒体。
さらに、一般式ＩＩ〜Ｘ：

式中、個別の基は、以下の意味：
Ｒ^０：各々９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル；
Ｘ^０：Ｆ、Ｃｌ、１〜６個の炭素原子を有するハロゲン化アルキルもしくはハロゲン化アルコキシ、または２〜６個の炭素原子を有するハロゲン化アルケニル；
Ｚ^０：−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−または−Ｃ_４Ｈ_８−；
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５およびＹ^６：各々、互いに独立してＨまたはＦ；
ｒ：０または１
を有する、
で表される化合物からなる群から選択された１種または２種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の媒体。
全体としての混合物中の式ＩＩ〜Ｘで表される化合物の比率が、２０〜７０重量％であることを特徴とする、請求項７に記載の媒体。
全体としての混合物中の式ＸＩ〜ＸＶＩＩで表される化合物の比率が、５〜７０重量％であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の媒体。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体の、電気光学的目的のための使用。
請求項１〜９のいずれか一項に記載の液晶媒体を含む、電気光学的ディスプレイデバイス。