KR101539365B1 - 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물 - Google Patents

회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101539365B1
KR101539365B1 KR1020140076269A KR20140076269A KR101539365B1 KR 101539365 B1 KR101539365 B1 KR 101539365B1 KR 1020140076269 A KR1020140076269 A KR 1020140076269A KR 20140076269 A KR20140076269 A KR 20140076269A KR 101539365 B1 KR101539365 B1 KR 101539365B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
component
liquid crystal
formula
compounds represented
compound selected
Prior art date
Application number
KR1020140076269A
Other languages
English (en)
Inventor
홍보라
이선희
이미경
김봉희
김영국
Original Assignee
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 주식회사 동진쎄미켐
Priority to KR1020140076269A priority Critical patent/KR101539365B1/ko
Priority to PCT/KR2015/006279 priority patent/WO2015199390A1/ko
Priority to CN201580040954.8A priority patent/CN106661454A/zh
Priority to JP2017520840A priority patent/JP2017519895A/ja
Application granted granted Critical
Publication of KR101539365B1 publication Critical patent/KR101539365B1/ko
Priority to US15/380,680 priority patent/US9976082B2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019Cy-Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 저온안정성, 투명점, 유전율 이방성(양의 값)을 최적의 상태로 유지하면서도 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물을 제공하기 위해서, 제 1 성분으로 화학식 1로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 2 성분으로 화학식 2로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 3 성분으로서 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공한다.
화학식 1
Figure 112014058224549-pat00105

화학식 2
Figure 112014058224549-pat00106

화학식 3
Figure 112014058224549-pat00107

여기서 R, R'은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, X는 F, CF3, OCF3, OCF2CF=CF2를 의미한다. 육각 고리 A, B는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다. 육각 고리 A, B는 독립적으로 cyclohexyl, (fluorinated) phenyl 또는 cyclohexyl 에서 CH2 unit 1~2개가 산소로 치환될 수 있는 고리 화합물을 의미한다.
육각 고리 A, B
Figure 112014058224549-pat00108

본 발명에 따른 액정 조성물은 높은 투명점, 굴절율 이방성과 탄성계수 제어 가능하면서 높은 비저항 특성을 가지는 액정 조성물로서 낮은 회전 점도로 조절이 용이한 액정 조성물을 제공하는 것이다. 이를 통해 다양한 액정디스플레이(LCD Device) 특성을 만족하는 액정 조성물을 제공한다.

Description

회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물{liquid crystal compositions for easy adjustment of rotational viscosity}
본 발명은 MLC(Matrix Liquid Crystal) 디스플레이에 적합한 액정 조성물의 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물에 관련 것이다. 특히 유전율 이방성이 양인 액정 조성물에 관한 것으로 TN 모드(Twist Nematic Mode), IPS 모드(In-plane switching 모드) 등 양의 액정을 사용하는 Device와 관련되어 있다. 특히 높은 비저항을 필요로 하는 AM-LCD(active matrix-liquid crystal display)에 적용 가능한 액정에 관한 것이다.
액정디스플레이(LCD)에서 LCD 패널(Pannel)의 특성과 전압 인가방식(mode)에 따라서 종류가 TN, STN, IPS, FFS등 종류가 다양하고, 투명점의 온도, 유전율 이방성, 굴절율 이방성, 회전점도 등 제품의 요구 특성을 맞추기 위해서는 한 두 가지 물질로 불가능 하며 통상 7~20가지의 단일 액정 화합물을 배합하여 제조한다. 이러한 액정 조성물이 요구되는 특성은 다음과 같다.
LCD에서 요구되는 액정 혼합물의 특성
액정 혼합물 특성 특성치 비고 액정에 의한
Device 파라미터 변화
저온안정성(OC) -20도 이하 망소특성 동작온도
투명점(OC) 70도 이상 망대특성 동작온도
유전율 이방성(양의 값) 2이상 망대특성 문턱전압, 응답시간
굴절율 이방성 0.07 이상 Device에 따라 다름 휘도
회전점도(mPas) 최대한 낮게 망소특성 응답시간
탄성계수
(K11,K22,K33평균값)
8~18pN Device에 따라 다름 응답시간, 문턱전압, 휘도
이러한 액정 조성물을 구성하는 단일 액정 화합물은 분자량이 200~600정도인 유기물질로 기다란 막대모양의 분자구조를 가진다. 단일 액정 화합물의 구조는 직진성을 유지하는 중심그룹(core group)과 유연성을 가지는 말단그룹(terminal group) 그리고 특정 용도를 위한 연결그룹(linkage group)으로 구분된다. 말단 부분은 한쪽 또는 양쪽에 휘어지기 쉬운 사슬형태(alkyl, alkoxy, Alkenyl)로 이루어져 있어 유연성을 유지하고, 다른 한쪽은 극성기(F, CN, OCF3등)를 도입하여 유전율과 같은 액정의 물성을 조절하는 역할을 한다.
액정디스플레이(LCD) 기술에 적용되는 단일 액정 화합물이 개발된지 수 십년이 경과되면서 다양한 형태의 단일 액정 화합물이 제조되고, 이들 단일 액정 화합물들을 배합하여 액정 조성물을 제조하고 있으나, 아직도 액정디스플레이(LCD)에 관련된 가장 성능이 좋은 액정 조성물에 대한 요구는 지속되고 있다.
본 발명과 관련되는 단일 액정화합물로서 화학식 1의 불소치환 터페닐 화합물은 일본 공개특허공보 제1993-025068호에 기재되어 있고, 사이클로헥산이 두개가 연결된 대표적인 비극성 액정 화합물은 유럽 공개특허공보 제0122389호에 기재되어 있으며, 유전율 이방성을 향상시키기에 유리한 다수의 불소치환 액정화합물도 일본 공개특허공보 제1990-004724호에 기재되어 있으나, 각각의 액정 화합물의 특성만 알려져 있지 최근에 상용화되고 있는 다양한 액정디스플레이(LCD)에서, 저온안정성, 투명점, 유전율 이방성(양의 값) 및 회전 점도 조절이 복합적으로 상호 작용하는 가운데 다른 성능을 최적의 상태로 유지하면서 회전점도 조절이 용이한 액정 조성물의 배합 기술은 알려져 있지 아니하다.
본 발명의 목적은 저온안정성, 투명점, 유전율 이방성(양의 값)을 최적의 상태로 유지하면서도 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물을 제공하며 이를 통해 다양한 액정디스플레이(LCD Device) 특성을 만족하는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 저온안정성, 투명점, 유전율 이방성(양의 값) 을 최적의 상태로 유지하면서도 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물을 제공하기 위해서, 제 1 성분으로 화학식 1로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 2 성분으로 화학식 2로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 3 성분으로서 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공한다.
화학식 1
Figure 112014058224549-pat00001
화학식 2
Figure 112014058224549-pat00002
화학식 3
Figure 112014058224549-pat00003

여기서 R, R'은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, X는 F, CF3, OCF3, OCF2CF=CF2를 의미한다. 육각 고리 A, B는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다.
Figure 112014058224549-pat00004

본 발명에 따른 액정 조성물은 높은 투명점, 굴절율 이방성과 탄성계수 제어 가능하면서 높은 비저항 특성을 가지는 액정 조성물로서 낮은 회전 점도로 조절이 용이한 액정 조성물을 제공하는 것이다. 이를 통해 다양한 액정디스플레이(LCD Device) 특성을 만족하는 액정 조성물을 제공한다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명은 저온안정성, 투명점, 유전율 이방성(양의 값)을 최적의 상태로 유지하면서도 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물을 제공한다.
본 발명은 제 1 성분으로 화학식 1로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 2 성분으로 화학식 2로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 3 성분으로서 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112014058224549-pat00005
화학식 2
Figure 112014058224549-pat00006
화학식3
Figure 112014058224549-pat00007

여기서 R, R'은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, (F)는 결합된 페닐기의 수소가 F로 치환되거나 치환되지 않는 것이며, X는 F, CF3, OCF3, OCF2CF=CF2를 의미한다. 단, 화학식 3에서 (F) 모두가 F로 치환되지 않은 경우 X는 F를 의미하지 않는다. 이하, R, R′, (F), X가 의미하는 바는 상기와 동일하게 적용한다.
육각 고리 A, B는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다.
Figure 112014058224549-pat00008
화학식 1 내지 화학식 3의 액정 화합물은 LCD에 유용한 액정 조성물을 제조시 유전율 이방성, 굴절율 이방성, 회전점도, 투명점과 같이 상호 영향을 미치는(trade-off) 관계에 있는 물성을 보완해주는 역할을 할 수 있다.
화학식 1, 화학식 2, 화학식 3의 대표적인 화합물의 특성치를 표 2에 나타내었다. 표 2를 통해서 액정 조성물에 미치는 개별 단일 액정 화합물의 특징은 다음과 같다.
제 1 성분은 굴절율 이방성 및 유전율 이방성을 높이며, 점도가 낮다. 또한, 탄성계수가 커서 이를 필요로 하는 IPS, FFS 모드에 특히 유용하다. 본 발명에서는 제 1 성분이 비슷한 유전율 이방성을 유지하면서 높은 탄성계수를 나타내거나 응답속도에 유리한 회전점도로의 개선이 용이하다는 특징을 도출하였다.
제 2 성분은 저점도를 가지며, 굴절율 이방성 및 유전율 이방성을 조정한다.
제 3 성분은 화학식 1과 화학식 2 화합물의 부족한 투명점 및 유전율을 높이거나 굴절율 이방성을 적절히 조절한다.
화학식 1 ~ 화학식 3의 화합물 중 대표적 화합물질의 특성치

화합물
번호

분자 구조
단일 액정 화합물의 물성
투명점 유전율
이방성
굴절율
이방성
회전
점도
K11 K33
1-2
Figure 112014058224549-pat00009
111 10 0.25 118 13.4 18.0
2-1
Figure 112014058224549-pat00010
42 -0.5 0.04 18 10.0 15.5
3-1-1
Figure 112014058224549-pat00011
48 20 0.21 156 14.5 -
3-3-1
Figure 112014058224549-pat00012
86 10 0.07 171 11.0 13.0
3-4
Figure 112014058224549-pat00013
139 6 0.10 142 14.0 17.6
주) 투명점, 유전율 이방성, 굴절율 이방성, 회전점도는 10% 외삽값, K11, K33는 Host 10%혼합물의 값
또한, 본 발명은 제 1 내지 제 3 성분을 포함하는 조성물의 LCD 요구 특성에 맞추기 위해서 화학식 4 또는 화학식 5의 제 4 성분 또는 제 5 성분을 선택적으로 적어도 하나 이상 포함할 수 있으며, 제 4 성분 또는 제 5 성분은 다음과 같다.
제 4 성분은 유전율 이방성을 높인다.
제 5 성분은 투명점의 온도를 높이고, 필요시 굴절율 이방성을 최적으로 한다.
화학식 4
Figure 112014058224549-pat00014
화학식 5
Figure 112014058224549-pat00015

여기서 R, R1, R2은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, X는 F, CF3, OCF3, OCF2CF=CF2를 의미한다. Z, Z1, Z2는 단일 결합, CF2O, CH2CH2, COO, CF2CF2 를 의미한다. 화학식 4 에서 Z가 단일 결합일 때 m=1 일 경우 n 은 0 이 아니며 m+n≤3이고, Z가 단일 결합이 아닐 경우 m, n 은 각각 0 또는 1 이고 m+n≠0 이다. 화학식 5에서 Z1, Z2는 단일결합이고 m=1 또는 2 나타낸다. 육각 고리 A, B 및 D, E, F는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다.
육각 고리 A, B
Figure 112014058224549-pat00016
육각 고리 D, E, F
Figure 112014058224549-pat00017
제 4 성분과 제 5 성분은 LCD의 중요특성인 문턱 전압 및 위상차를 조정하기 위해 사용한다. 특히 제 4 성분은 유전율 이방성을 망대 특성으로 조정하는데 유리하다. 제 5 성분의 경우 페닐 그룹(phenyl group)의 개수에 따라 굴절율 이방성을 달리하며, 액정 디바이스(LCD device)의 요구 특성인 위상차(Cell gap X 굴절율 이방성)를 최적화하는데 필요한 물질이다.
이하, 본 발명에 의한 액정 조성물에 있어서 성분의 조합, 성분 액정 화합물의 임계적 범위를 설명한다.
본 발명에 의한 액정 조성물에 있어서 바람직한 조합은 다음과 같다.
제1성분 + 제2성분 + 제3성분을 포함하는 액정 조성물
제1성분 + 제2성분 + 제3성분 + 제4성분을 포함하는 액정 조성물
제1성분 + 제2성분 + 제3성분 + 제4성분 + 제5성분을 포함하는 액정 조성물이다.
제 1 성분은 3 중량% 내지 30중량%를 포함하며, 저온 안정성과 굴절율 이방성을 고려하면서 낮은 회전 점도를 유지하기 위해 3 중량% 내지 10중량%가 바람직하다.
제 2 성분은 저점성을 유지하기 위해 중요한 구성 성분이며, 응답 특성을 고려하여 10중량% 내지 80중량%를 포함하며, 유전율 이방성 및 굴절율 이방성을 고려하여 바람직하게는 30중량% 내지 50중량%가 바람직하다.
제 3 성분은 유전율 이방성 및 투명점을 올리기 위해서 필요한 성분으로서 3중량% 내지 80중량%를 포함하며, 바람직하게는 10중량% 내지 50중량%를 포함한다.
본 발명의 일 특징은 액정디스플레이의 구동 모드에 따라 제 1 성분 내지 제 3 성분의 총함량을 50중량% 내지 90중량%로 조절하여 적용하더라도, 제 1 성분의 함량을 3 중량% 내지 10중량%의 범위에서 포함하는 경우, 각 액정디스플레이 구동 모드에 적합한 투명점, 유전율 이방성, 굴절율 이방성을 가지면서 낮은 회전 점도를 가질 수 있는 즉, 액정조성물의 다른 특성치를 최적으로 하면서 낮은 회전 점도로 조절할 수 있는 액정 조성물을 도출한 것이다.
선택적으로 추가 포함하는 제 4 성분은 이방성 또는 투명점을 올리는데 적합하며, 3중량%에서 70중량% 이하이다.
제 5 성분은 투명점을 올리고, 굴절율 이방성을 조정하는데 필요물질이며 3중량%에서 70중량%까지 사용한다.
본 발명의 바람직한 액정 화합물을 기재한다.
제 1 성분의 액정 화합물은 화학식 1-1-0 내지 화학식 1-3-0이며, 저온 안정성 및 회전점도 등을 고려하면 화학식 1-1-0과 화학식 1-2-0이 보다 바람직한 화합물이다.
바람직한 제 2 성분은 화학식 2-1-0 내지 화학식 2-5-0의 액정 화합물이며, 저점성을 위해서는 (2-1-0) 화합물을, 탄성계수 증가를 위해서는 화학식 2-2-0와 화학식 2-3-0 화합물이 유용하다.
제 3 성분으로는 화학식 3-1-0 내지 화학식 3-4-0 화합물이 바람직하며, 유전율 이방성 증가를 위해서는 화학식 3-1-0 화합물이, 탄성계수 향상을 위해서는 화학식3-3-3 또는 화학식 3-3-4 화합물이 특히 유용하다. 또한 투명점 향상을 위해서는 화학식 3-4-0 화합물이 바람직하다.
제 4 성분으로는 화학식 4-2-1 내지 화학식 4-6-1 화합물이 바람직하며, 투명점 향상을 위해서는 화학식 4-2-1 또는 화학식 4-2-2 화합물이 유용하고, 유전율 이방성의 향상을 위해서는 화학식 4-3-1 또는 화학식 4-3-2 화합물이 바람직하다.
제 5 성분으로는 화학식 5-1-0 내지 화학식 5-3-0 화합물이 유용하며, 굴절율 이방성, 투명점을 향상하는데 사용된다.
화학식 1-1-0
Figure 112014058224549-pat00018
화학식 1-2-0
Figure 112014058224549-pat00019
화학식 1-3-0
Figure 112014058224549-pat00020

화학식 2-1-0
Figure 112014058224549-pat00021
화학식 2-2-0
Figure 112014058224549-pat00022
화학식 2-3-0
Figure 112014058224549-pat00023
화학식 2-4-0
Figure 112014058224549-pat00024
화학식 2-5-0
Figure 112014058224549-pat00025

화학식 3-1-0
Figure 112014058224549-pat00026
화학식 3-2-1
Figure 112014058224549-pat00027
화학식 3-2-2
Figure 112014058224549-pat00028
화학식 3-3-1
Figure 112014058224549-pat00029
화학식 3-3-2
Figure 112014058224549-pat00030
화학식 3-3-3
Figure 112014058224549-pat00031
화학식 3-3-4
Figure 112014058224549-pat00032
화학식 3-4-0
Figure 112014058224549-pat00033

화학식 4-2-1
Figure 112014058224549-pat00034
화학식 4-2-2
Figure 112014058224549-pat00035
화학식 4-3-1
Figure 112014058224549-pat00036
화학식 4-3-2
Figure 112014058224549-pat00037
화학식 4-4-1
Figure 112014058224549-pat00038
화학식 4-6-1
Figure 112014058224549-pat00039

화학식 5-1-0
Figure 112014058224549-pat00040
화학식 5-2-0
Figure 112014058224549-pat00041
화학식 5-3-0
Figure 112014058224549-pat00042

여기서 R, R1, R2은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, X는 F, CF3, OCF3, OCF2CF=CF2를 의미한다.
본 발명은 MLC(Matrix Liquid Crystal) 디스플레이에 적합한 액정 조성물의 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물에 관한 것이다. 특히 유전율 이방성이 양인 액정 조성물에 관한 것으로 TN 모드(Twist Nematic Mode), IPS 모드(In-plane switching 모드) 등 양의 액정을 사용하는 Device에 유리하다. 이러한 mode에서 사용되는 백라이트(Backlight)에서 발생되는 열과 UV에 대하여 손상을 입어 일부 실용제품에서 적합하지 않은 성질을 갖는 경우가 발생한다. 따라서 상기 양의 액정을 사용하는 LCD 모드(mode)에서 필요로 하는 열과 UV에 손상을 입지 않고 높은 비저항을 유지하기 위한 열적, 광학적 안정성이 중요하므로 혼합물의 산화 방지제 또는 UV 안정제인 화학식 6 내지 화학식 8의 화합물 군에서 선택된 적어도 1개의 화합물이 개별적으로 0ppm에서 2000ppm 추가할 수 있다. 바람직하게는 독립/선택적으로 200ppm에서 300ppm이 적당하며, 화학식 6의 R3는 C7H15가 바람직하며, 화학식 7과 화학식 8의 경우 R4, R5수소 또는 alkyl chain이며, 바람직하게는 수소 또는 CH3가 액정 물성 변화를 최소화 한다.
화학식 6
Figure 112014058224549-pat00043
화학식 7
Figure 112014058224549-pat00044
화학식 8
Figure 112014058224549-pat00045

또한, STN, TN과 같이 액정 혼합물의 나선 구조를 부여하는 경우 화학식 9와 같은 Chiral dopant를 0.01 중량%에서 5 중량% 넣어 device에서 원하는 pitch를 맞춘다.
화학식 9
Figure 112014058224549-pat00046

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[실시예]
본 발명의 실시예에서 수치는 중량%로 표현한 것이며, 특별한 언급이 없는 한 유전율, 굴절율, 회전점도, 탄성계수는 20℃에서 측정한 것이다. 개별 물성의 측정은 다음과 같다.
투명점은 온도 조정기가 달린 기구에 시편을 넣고 3℃/min의 속도로 온도를 올리면서 투명점을 관찰하였다.
유전율 이방성은 4㎛수평배향(ε), 수직배향(ε) 시편에 실시예의 액정을 주입한 후 1kHz, 0.3V에서 각각의 유전율을 구하여 유전율 이방성(△ε=ε)을 구하였다.
굴절율 이방성은 589nm에서 아베 굴절계를 이용하여 측정하였으며, 레시틴을 이용하여 액정을 배향한 후 상굴절율(no)과 이상굴절율(ne)을 측정하여 굴절율이방성(△n = ne - no)을 구하였다.
회전점도는 과도 전류(transient current)의 피크 시간(peak time)과 피크 전류(peak current)를 측정하여 구하였다.
탄성계수는 25㎛ 수평 시편에 액정을 주입 후 0V에서 20V까지 전압을 인가하면서 전기용량의 변화를 통해 구하였다.
실시예에서 별다른 언급이 없는 한 액정 외에 첨가물이 없는 상태로 측정하였으며, 조성물이 포함하는 물질명은 하기와 같이 기호로 표시하였다. 그 방법을 표 3에 나타내었다.
실시예에서 사용되는 단일 액정 화합물의 표기법
중심그룹 연결그룹 말단그룹
구조 기호 구조 기호 구조 기호 구조 기호 구조 기호
Figure 112014058224549-pat00047
A
Figure 112014058224549-pat00048
E
Figure 112014058224549-pat00049
X
Figure 112014058224549-pat00050
n
(숫자)
Figure 112014058224549-pat00051
OK
Figure 112014058224549-pat00052
B
Figure 112014058224549-pat00053
F
Figure 112014058224549-pat00054
N
Figure 112014058224549-pat00055
On
Figure 112014058224549-pat00056
OCF3
Figure 112014058224549-pat00057
C
Figure 112014058224549-pat00058
I
Figure 112014058224549-pat00059
L
Figure 112014058224549-pat00060
V
Figure 112014058224549-pat00061
F
Figure 112014058224549-pat00062
D
Figure 112014058224549-pat00063
Ia
Figure 112014058224549-pat00064
U1
Figure 112014058224549-pat00065
CF3
Figure 112014058224549-pat00066
3=2
Figure 112014058224549-pat00067
CN
Figure 112014058224549-pat00068
W

(중심그룹과 연결그룹 사이는 별도의 표시 없음)
(중심/연결 그룹과 말단 그룹은 "-"로 구분. 말단과 말단은 "."으로 구분, 말단은 마지막에 작성)

Figure 112014058224549-pat00069
Figure 112014058224549-pat00070


ACE-3.F BBXE-3=2.F
<IPS 액정 조성물의 실시예>
이하는 고탄성계수 액정 조성물을 요구하는 IPS 액정 조성물의 실시예이다. 비교예 1-1과 비교예 1-2는 본 발명의 제 1 성분을 포함하지 않는 비교예이고, 실시예 1-1 내지 실시예 1-4는 본 발명의 제 1 성분을 4.8중량% 내지 9.0중량%를 포함하는 실시예이다. 실시예와 비교예를 대비하면 본 발명의 액정 조성물이 비교예와 유사한 유전율 이방성과 탄성계수에서 회전점도가 감소하는 것을 알 수 있다.
IPS 액정 조성물의 실시예
구분 Code 비교1-1 실시1-1 실시1-2 실시1-3 실시1-4


제1성분 ACA-2.F   5.7 5.2 4.8 2.5
ACA-3.F         6.5
제2성분 BB-3.V 16.6 17.3 25.0 38.8 36.8
BB-3.U1 6.3 7.0 8.2 3.8 6.1
제3성분 ACE-2.F         4.8
BAC-3.F 6.5 4.8 6.6 2.9  
BAE-3.F 2.3        
BCE-2.F   6.0   5.0  
BCE-3.F   6.0      
BBA-3.OCF3 3.2 2.0 2.8 1.2 11.6
BBE-2.F 16.3 5.4 5.1    
BBE-3.F 10.4 5.4      
BBC-V.F 10.8 7.5 9.3 4.3  
BBC-U1.F          
제4성분 BAC-3=2.F         7.0
BBAC-3.F       9.2  
BBCE-3.F          
ACEXE-2.OK     5.2 5.0 5.0
ACEXE-3.OK         5.0
제5성분 IaCEXE-3.OK     5.2 5.3  
ACA-2.3   1.4     3.5
ACA-3.3         4.0
BAA-3.2 14.3        
BAA-5.2 13.3        
BBA-V.1   18.4 17.2 12.4 4.0
BBA-3.1         3.2
BBA-W.1   13.1 10.2 7.3  
물성 투명점 98.8 98.8 104.1 103.4 91.5
굴절율 이방성 0.1032 0.1032 0.1015 0.1016 0.1172
유전율 이방성 4.0 4.0 4.1 4.0 4.9
회전점도 79 79 74 62 74
탄성계수K11 9.5 9.5 9.2 8.5 15.5
탄성계수K33 20.0 20.0 24.3 22.8 17.1
탄성계수 합(K11+33) 29.5 29.5 33.5 31.3 32.6 
<저점성을 요구하는 액정 조성물의 실시예>
저점성 및 적절한 탄성계수를 요구하는 액정 조성물의 실시예이다. 비교예 2-1은 본 발명 의 제 1 성분을 포함하지 않는 비교예이고 실시예 2-1 내지 실시예 2-5는 본 발명의 제 1 성분을 포함하는 실시예이다. 실시예와 비교예를 대비하면, 본 발명의 액정 조성물이 비교예의 액정 조성물에 비하여 유사한 유전율 이방성에서 회전점도를 감소시키는 것을 알 수 있다.
저점성을 요구하는 액정 조성물의 실시예
구분 Code 비교2-1 실시2-1 실시2-2 실시2-3 실시2-4 실시2-5


제1성분 ACA-2.F   5.8 3.8 4.0    
ACA-3.F   5.0 4.2 4.4 7.5 6.0
제2성분 BB-3.V 28.7 35.0 34.8 34.9 35.2 35.2
BB-3.U1 9.0 4.0 6.6 6.6 5.2 5.2
제3성분 ACE-2.F 3.6 4.5 4.2 4.2 5.0 5.5
ACE-3.F 4.1 3.6 5.9 5.9 4.0 4.5
BAC-3.F            
BCE-2.F 5.7 3.5     3.5 4.0
BCE-3.F 5.2 3.0 5.5 5.5 3.5 3.5
BBA-3.OCF3 7.8 10.0 11.3 11.3 12.5 12.5
BBE-2.F 7.3 3.7 4.7 4.7    
BBE-3.F 8.9 10.0 8.5 8.0 12.2 12.2
제4성분 BBAE-3.F           2.3
BBCE-3.F 5.7 4.9 6.0 6.0 6.8 4.0
제5성분 ACA-2.3 3.9          
ACA-3.3            
BAA-3.2 10.1   1.8 1.8 4.6 5.1
BAA-5.2            
BBA-V.1            
BBA-3.1   7.0 2.7 2.7    
BBA-W.1            
물성 투명점 80.5 80.2 79.9 80.0 80.4 80.0
굴절율 이방성 0.1028 0.1025 0.1019 0.1025 0.103 0.1024
유전율 이방성 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.3
회전점도 79 69 75 75 74 73
<고굴절율 이방성 액정 조성물의 실시예>
고굴절율 이방성 액정 조성물의 실시예이다. 비교예 3-1은 본 발명의 제 1 성분을 포함하지 않는 비교예이고, 실시예 3-1 내지 실시예 3-2는 본 발명의 제 1 성분을 포함하는 실시예이다. 실시예와 비교예를 통해서 본 발명의 액정 조성물이 비교예에 비하여 유사한 유전율 이방성에서 굴절율 이방성을 크게 하고 회전점도를 감소시키는 것을 알 수 있다.
고굴절율 이방성 액정 조성물의 실시예
구분 Code 비교3-1 실시3-1 실시3-2


제1성분 ACA-2.F     5.4
ACA-3.F   6.9 6.3
제2성분 BB-3.V 29.8 25.4 31.3
BB-3.U1 7.8 5.2 13.4
제3성분





 
ACE-2.F 5.5 6.9 6.3
ACE-3.F 4.7 7.2 6.3
ACE-5.F     2.7
BAA-3.F 5.5 6.2  
BAC-3.F 3.9 6.2  
BAE-3.F 5.5    
BBAE-3.F 4.7   3.6
제4성분 BBCE-3.F   3.9 3.6
AEXE-2.F 9.4 4.6 5.4
AEXE-3.F 3.1 4.6 5.4
BBXE-3.F      
AANA-3.F 6.3 7.8  
AANA-5.F   7.8  
제5성분 ACA-2.3 6.7   5.4
ACA-3.3     5.4
BAA-3.2 7.1    
BAA-5.2      
BBA-V.1   3.9  
BBA-3.1   3.9  
BBA-W.1      
물성 투명점 74.0 77.2 70.8
굴절율 이방성 0.1292 0.1368 0.1346
유전율 이방성 7.5 7.4 7.3
회전점도 78 71 70

Claims (15)

  1. 제 1 성분으로 화학식 1로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 2 성분으로 화학식 2로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 액정 화합물, 제 3 성분으로서 화학식 3으로 표시되는 액정 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 함유하는 액정 조성물로서, 제 1 성분 내지 제 3 성분의 총함량이 50중량% 내지 90중량% 이고, 제 1 성분의 함량이 3 중량% 내지 30 중량% 이며, 굴절율 이방성 △n 이 0.1015 ~ 0.1368 이면서 회전점도가 62 ~ 79 mPa·s 인 액정 조성물.
    화학식 1
    Figure 112015041827596-pat00071

    화학식 2
    Figure 112015041827596-pat00072

    화학식 3
    Figure 112015041827596-pat00073


    상기 식에서, R, R'은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, (F)는 결합된 페닐기의 수소가 F로 치환되거나 치환되지 않는 것이며, X는 F, CF3, OCF3, OCF2CF=CF2를 의미하되, 화학식 3에서 (F) 모두가 F로 치환되지 않은 경우 X는 F를 의미하지 않는다.
    육각 고리 A, B는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다.
    육각 고리 A, B
    Figure 112015041827596-pat00074

  2. 제 1 항에 있어서,
    제 1 성분이 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 화합물 군에서 선택된 적어도 1개의 화합물이고, 제 2 성분이 화학식 2-1 내지 화학식 2-5 화합물 군에서 선택된 적어도 1개의 화합물이고, 제 3 성분이 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 화합물 군에서 선택된 적어도 1개의 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 액정 조성물.

    화학식 1-1
    Figure 112015041827596-pat00075

    화학식 1-2
    Figure 112015041827596-pat00076

    화학식 1-3
    Figure 112015041827596-pat00077


    화학식 2-1
    Figure 112015041827596-pat00078

    화학식 2-2
    Figure 112015041827596-pat00079

    화학식 2-3
    Figure 112015041827596-pat00080

    화학식 2-4
    Figure 112015041827596-pat00081

    화학식 2-5
    Figure 112015041827596-pat00082


    화학식 3-1
    Figure 112015041827596-pat00083

    화학식 3-2
    Figure 112015041827596-pat00084

    화학식 3-3
    Figure 112015041827596-pat00085

    화학식 3-4
    Figure 112015041827596-pat00086


    상기 식에서, R 및 (F)는 제 1 항의 한정과 동일하다.
  3. 제 2 항 있어서,
    제 1 성분으로 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 중에서 적어도 하나를 선택하고, 제 2 성분으로 화학식 2-1 또는 화학식 2-2 중에서 적어도 하나를 선택하고, 제 3 성분으로 화학식 3-4 가 선택된 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    액정 조성물의 전체 중량에 대하여 제 1 성분의 함량이 3~30중량% 이고, 제 2 성분의 함량이 10 ~ 80중량% 이며, 제 3 성분의 함량이 3~80중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    액정 조성물의 전체 중량에 대하여 제 1 성분의 함량이 3~10중량% 이고, 제 2 성분의 함량이 10~80중량% 이며, 제 3 성분의 함량이 3~80중량%를 함유하되, 제 1 성분 내지 제 3 성분의 총함량이 50중량% 내지 90중량% 인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제 4 성분으로 화학식 4로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 4
    Figure 112015041827596-pat00087


    상기 식에서, R, (F), X는 제 1 항의 한정과 동일하며, Z는 단일 결합, CF2O, CH2CH2, COO, CF2CF2 를 의미한다. 또한 Z가 단일 결합일때 m=1 일 경우 n 은 0 이 아니며 m+n≤3이고, Z가 단일 결합이 아닐경우 m, n 은 각각 0 또는 1이고 m+n≠0 이다. 육각 고리 A, B 는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다.
    육각 고리 A, B
    Figure 112015041827596-pat00088

  7. 제 6 항에 있어서,
    제 4 성분이 화학식 4-1 내지 화학식 4-6으로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.

    화학식 4-1
    Figure 112015041827596-pat00089

    화학식 4-2
    Figure 112015041827596-pat00090

    화학식 4-3
    Figure 112015041827596-pat00091

    화학식 4-4
    Figure 112015041827596-pat00092

    화학식 4-5
    Figure 112015041827596-pat00093

    화학식 4-6
    Figure 112015041827596-pat00094


    상기 식에서, R, (F), X는 제 1 항의 한정과 동일하며, k는 0 또는 1이다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    제 4 성분이 화학식 4-2 또는 화학식 4-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서,
    제 4 성분의 함량이 3~70중량%인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  10. 제 6 항에 있어서,
    제 5 성분으로 화학식 5로 나타내는 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 5
    Figure 112015041827596-pat00095


    상기 식에서, R1, R2은 독립적으로 탄소수 1에서 12의 alkyl, alkenyl, alkoxy이며, Z1, Z2는 단일 결합이고, m=1 또는 2를 나타낸다. 육각 고리 D, E, F는 독립적으로 하기 그룹을 의미한다.
    육각 고리 D, E, F
    Figure 112015041827596-pat00096

  11. 제 10 항에 있어서,
    제 5 성분으로 화학식 5-1 내지 화학식 5-5로 표시되는 화합물에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.

    화학식 5-1
    Figure 112015041827596-pat00097

    화학식 5-2
    Figure 112015041827596-pat00098

    화학식 5-3
    Figure 112015041827596-pat00099

    화학식 5-4
    Figure 112015041827596-pat00100

    화학식 5-5
    Figure 112015041827596-pat00101


    상기 식에서, R1, R2, (F)는 제 1 항의 R, R′및 (F)의 한정과 동일하다.
  12. 제 11 항에 있어서,
    화학식 5-1 내지 화학식 5-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  13. 제 10 항에 있어서,
    제 5 성분의 함량이 3~70중량%인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  14. 제 10 항에 있어서,
    화학식 6 내지 화학식 8의 화합물 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물이 개별적으로 0~2000ppm 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 6
    Figure 112014058224549-pat00102

    화학식 7
    Figure 112014058224549-pat00103

    화학식 8
    Figure 112014058224549-pat00104


    상기 식에서, R3 내지 R5는 수소 또는 알킬기이다.
  15. 삭제
KR1020140076269A 2014-06-23 2014-06-23 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물 KR101539365B1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140076269A KR101539365B1 (ko) 2014-06-23 2014-06-23 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물
PCT/KR2015/006279 WO2015199390A1 (ko) 2014-06-23 2015-06-22 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물
CN201580040954.8A CN106661454A (zh) 2014-06-23 2015-06-22 具有易于调节的旋转粘度的液晶组合物
JP2017520840A JP2017519895A (ja) 2014-06-23 2015-06-22 回転粘度の調節が容易な液晶組成物
US15/380,680 US9976082B2 (en) 2014-06-23 2016-12-15 Liquid crystal composition having easily adjustable rotational viscosity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140076269A KR101539365B1 (ko) 2014-06-23 2014-06-23 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR101539365B1 true KR101539365B1 (ko) 2015-07-28

Family

ID=53875680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140076269A KR101539365B1 (ko) 2014-06-23 2014-06-23 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9976082B2 (ko)
JP (1) JP2017519895A (ko)
KR (1) KR101539365B1 (ko)
CN (1) CN106661454A (ko)
WO (1) WO2015199390A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107760318B (zh) * 2016-08-15 2021-01-26 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN108659856B (zh) * 2017-03-30 2022-03-11 江苏和成显示科技有限公司 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
DE102018003171A1 (de) * 2017-04-27 2018-10-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN109722256B (zh) * 2017-10-27 2021-08-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN108531197A (zh) * 2018-05-31 2018-09-14 烟台显华化工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109880638B (zh) * 2019-03-29 2023-06-02 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060041219A (ko) * 2003-07-11 2006-05-11 메르크 파텐트 게엠베하 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3465192D1 (en) 1983-03-16 1987-09-10 Hoffmann La Roche Liquid crystal components having an alkenyl chain
JPH024724A (ja) 1988-03-10 1990-01-09 Merck Patent Gmbh ジハロゲノベンゼン誘導体
JPH0525068A (ja) 1991-07-17 1993-02-02 Seiko Epson Corp ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
JP4972826B2 (ja) * 2001-04-10 2012-07-11 Jnc株式会社 ジフルオロアルコキシを末端に有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN101351432B (zh) * 2006-01-06 2011-08-31 智索株式会社 具有烯基的单氟化联三苯化合物、液晶组成物及液晶显示元件
EP1970362B1 (en) * 2006-01-06 2011-10-12 JNC Corporation Monofluorinated terphenyl compound having alkenyl, liquid crystal composition and liquid crystal display element
KR101308469B1 (ko) * 2009-11-19 2013-09-16 엘지디스플레이 주식회사 고속응답용 액정 조성물
KR101728145B1 (ko) * 2009-12-03 2017-04-19 주식회사 동진쎄미켐 고속응답용 액정 조성물
JP6044826B2 (ja) * 2012-09-21 2016-12-14 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060041219A (ko) * 2003-07-11 2006-05-11 메르크 파텐트 게엠베하 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017519895A (ja) 2017-07-20
US20170096602A1 (en) 2017-04-06
US9976082B2 (en) 2018-05-22
CN106661454A (zh) 2017-05-10
WO2015199390A1 (ko) 2015-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101539365B1 (ko) 회전 점도 조절이 용이한 액정 조성물
KR101969179B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
CN108659857B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
KR20130117643A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20120117982A (ko) 액정 표시 소자
KR20110093864A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20110053343A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US20160237347A1 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
KR20120099390A (ko) 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN104419427B (zh) 液晶组合物及其应用
CN109207163A (zh) 一种液晶组合物及其应用
CN109575939A (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
KR20160140152A (ko) 액정 화합물, 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR20170039952A (ko) 액정 조성물
CN103205263B (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
KR20170088297A (ko) 액정 조성물
CN109575944B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
KR20170040751A (ko) 액정 조성물
KR101728145B1 (ko) 고속응답용 액정 조성물
KR20170040101A (ko) 액정 조성물
CN105586057B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575941B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575946B (zh) 一种液晶组合物及其液晶显示器件
CN108239545B (zh) 具有负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN107586546B (zh) 液晶组合物及显示器件

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant