KR20170040751A - 액정 조성물 - Google Patents

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김봉희
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Abstract

본 발명은 특정한 4종 이상의 액정 화합물을 포함하는 액정 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 액정 조성물은 높은 투명점 및 탄성계수를 가짐에 따라, 액정 표시 소자에서 온도 의존성이 낮은 화질 특성을 구현할 수 있으며, 휘도의 향상이 가능하다.

Description

액정 조성물{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 높은 투명점 및 탄성계수를 갖는 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 조제품을 구성하는 단일 액정 화합물은 분자량이 200 내지 600 g/mol 정도인 유기물질로 통상 기다란 막대모양의 분자구조를 가진다. 액정 화합물의 분자구조는 직진성을 유지하는 중심그룹(core group)과 유연성을 가지는 말단그룹(terminal group) 그리고 특정 용도를 위한 연결그룹(linkage group)으로 구분될 수 있다. 이중, 말단그룹은 한쪽 또는 양쪽에 휘어지기 쉬운 사슬형태(alkyl, alkoxy, alkenyl 등)로 이루어져 있어 유연성을 유지하고, 다른 한쪽 혹은 중심그룹의 측면은 극성기(F, CN, OCF3등)를 도입하여 유전율과 같은 액정의 물성을 조절하는 역할을 한다.
액정표시장치(LCD)는 LCD 패널의 특성과 적용 방식(mode)에 따라 TN(Twist nematic), STN(Super-twisted nematic), IPS(In-plane switching), FFS(Fringe field switching), 또는 VA(Virtical alignment) 등 다양한 종류로 구분될 수 있다. 이처럼 다양한 액정표시장치에 있어서, 투명점의 온도, 유전율 이방성, 굴절율 이방성, 및 회전점도 등 제품의 요구 특성을 모두 맞추는 것은, 한 두 가지의 액정화합물로 불가능하며, 통상 7 내지 20가지의 단일 액정 화합물을 배합하여 액정 조성물을 제조한다. 이러한 액정 조성물에 요구되는 일반적인 특성 중 주요 사항은 다음 표 1과 같다.
액정 조성물과 관련된 액정 표시장치의 특징
액정 조성물의 요구 물성 기준값 관련되는 액정표시장치의 특성
저온안정성 -20℃ 이하 동작온도
투명점(Tc) 70℃ 이상 동작온도
유전율 이방성(Δε) 양 또는 음의 값 문턱전압, 응답시간
굴절율 이방성(Δn) 0.07 이상 휘도, cell gap
회전점도(γ1) 최대한 낮게 응답시간
탄성계수(K11,K22, K33 평균값) 8 내지 18pN 응답시간, 문턱전압, 휘도
상기 표 1에서도 드러나는 바와 같이,이전부터 높은 투명점 및 탄성계수를 함께 충족하는 액정 조성물의 제공이 계속적으로 요구되어 왔으며, 이에 관한 연구가 지속되어 왔다. 특히, 액정 표시 장치에 사용되는 액정의 특성상 투명점이 낮으면 온도변화에 따른 명암비 차이가 커지게 된다. 특히, 여름철 실외에서는 주위 온도가 약 50℃까지 상승할 수 있는데, 이 경우 투명점이 낮은 액정을 사용하면 이방성이 작아져 균일한 화질을 유지하기 힘들 수 있다. 따라서, 최근 들어서는 투명점이, 예를 들어, 약 85℃ 이상으로 더욱 높은 액정의 개발이 요구되고 있다.
또, 액정 조성물의 탄성계수는 하기 식 1에서 드러나는 바와 같이, 클수록 액정 표시 소자의 응답 시간 및 동화상 구현의 측면에서 유리한 것으로 알려져 있다.
Figure pat00001
Figure pat00002
[식1]
식 1에서 τoff는 액정 표시 장치에서 전원 off 시 응답시간, γ1은 액정의 회전점도, d는 액정을 구동하는 전극간 거리, Kii는 탄성계수를 의미한다.
특히, 횡전계 구동을 하는 IPS(Inplane Switching) 또는 FFS(Field Fringe Switching) 모드와 같은 경우, 탄성계수가 커지면 휘도 또한 증가하게 되는데, 이는 횡전계 구동 모드에서 전원을 구동할 때, 탄성계수가 크면 액정의 비틀림을 최소화하여 액정 표시 장치에서의 투과율이 증가될 수 있기 때문이다.
이에 따라, 탄성계수 및 투명점이 보다 높은 액정 조성물과, 이러한 액정 조성물을 사용하여 온도 의존성이 낮은 화질 특성 및 횡전계 구동 방식에서 향상된 휘도를 나타내는 액정 표시 소자의 개발이 계속적으로 요청되고 있다.
이에 본 발명은 높은 투명점 및 탄성계수를 갖는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 화학식 1의 화합물의 3 내지 55 중량%; 화학식 2의 화합물의 2 내지 45 중량%; 화학식 3의 화합물의 3 내지 35 중량%; 및 화학식 4의 화합물의 1 내지 30 중량%를 포함하고, 투명점이 85℃ 이상인 액정 조성물을 제공한다:
Figure pat00003
[화학식1]
Figure pat00004
[화학식2]
Figure pat00005
[화학식3]
Figure pat00006
[화학식4]
상기 화학식 1 및 2에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고, 고리 A1은 사이클로핵실렌 또는 페닐렌이다.
이하, 발명의 구현예에 따른 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치에 대해 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
상술한 바와 같이, 일 구현예의 액정 조성물은 화학식 1 내지 4의 특정 액정 화합물을 포함하는 것이다.
이러한 일 구현예의 액정 조성물은 이들 4 종 이상의 특정한 액정 화합물을 포함하여, 85℃ 이상의 높은 투명점을 가지면서도, 보다 높은 탄성계수를 나타내는 것이다. 본 발명자들의 계속적인 실험 결과, 적어도 화학식 1 내지 4의 액정 화합물을 최적의 비율로 혼합함에 따라, 85℃ 이상의 높은 투명점을 가질 뿐 아니라, 이전에 알려진 수준보다 높은 탄성계수(예를 들어, K11,K22, K33 합계값 기준 최소 32pN 이상)를 나타내는 액정 조성물을 제공할 수 있음을 밝혀내고 발명을 완성하였다. 따라서, 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치는 외부의 온도 변화에도 불구하고 균일한 화질을 유지할 수 있으며, 횡전계 구동 방식 하에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
이하, 이러한 일 구현예의 액정 조성물의 각 성분에 대해 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
먼저, 화학식 1의 화합물은 고유전율 이방성을 갖는 액정 화합물이며, 상대적으로 회전점도가 낮고 타 액정 성분과의 혼화성 또한 우수하게 나타날 수 있다. 그리고, 대체로 유전율 이방성이 높은 액정 화합물은 탄성계수가 작아지는 경향이 있음이 알려진 바 있지만, 화학식 1의 화합물은 기존의 상식과는 달리 30 이상의 높은 유전율 이방성을 나타내면서도 높은 탄성계수를 유지할 수 있다. 또한, 일 구현예의 조성물에 포함되는 화학식 2의 화합물 등의 비극성, 저굴절율 이방성 성분과 잘 혼화되어 액정 조성물의 투명점, 굴절율 이방성, 또는 회전점도 등의 제반 요구 물성의 조절을 용이하게 한다.
이러한 화학식 1의 화합물은 전체 액정 조성물 중에 3 내지 55 중량%의 함량으로 포함되어 액정 조성물의 유전율 이방성을 적절히 구현하면서도, 이러한 액정 조성물의 다른 요구 물성을 적절히 제어할 수 있다. 보다 적절하게는, 상기 화학식 1의 화합물이 3 내지 40 중량%로 포함되어, 액정 조성물의 탄성계수를 높이면서도 적절한 회전점도 및 유전율 이방성을 달성하는데 바람직하게 기여할 수 있다.
한편, 이러한 화학식 1의 화합물로는, R1이 탄소수 2 내지 4의 알킬기(예를 들어, 에틸기, n-프로필기, 또는 n-부틸기)인 화합물이 적절히 사용될 수 있고, 이로서 액정 조성물의 낮은 회전점도를 보다 용이하게 달성할 수 있다.
한편, 일 구현예의 조성물은 화학식 2의 화합물을 포함하는데, 이로서 액정 조성물의 탄성계수를 이전에 알려진 것보다 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 2의 화합물은 비극성 및 높은 투명점을 나타내는 성분으로서, 액정 조성물의 투명점을 보다 높이는데 기여할 수 있고, 화학식 1의 화합물과의 조합을 통해 액정 조성물의 유전율 이방성 또한 적절히 제어할 수 있다.
이와 같이, 화학식 2의 화합물을 사용하여 액정 조성물의 높은 투명점 및 탄성계수 등을 달성할 수 있도록 이러한 화합물은 2 내지 45 중량%로 사용될 수 있다. 보다 적절하게는, 상기 화학식 2의 화합물로 인해 액정 조성물의 이방성 제어가 어려워지거나 저온 안정성이 저하되지 않도록 이러한 화합물은 3 내지 30 중량%로 사용됨이 바람직하다.
또한, 상술한 화학식 2의 화합물이 갖는 높은 투명점 및 탄성계수 등의 측면에서, 화학식 2의 화합물로는 R2가 탄소수 3 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐기이고, R3는 탄소수 1 내지 3의 알킬기인 화합물이 적절히 사용될 수 있다.
또한, 상술한 화학식 2의 화합물을 2종 이상 사용할 경우, 상기 액정 조성물은 더욱 높은 투명점을 가질 수 있고, 이와 함께 저온안정성을 확보하는데 더욱 유리할 수 있다.
한편, 화학식 3의 화합물은 약 7 내외의 유전율 이방성을 가지며, 각 고리의 측면 치환기가 없어 액정 조성물의 탄성계수를 더욱 높이는데 기여할 수 있다. 즉, 화학식 3의 화합물을 적절한 비율로 화학식 1 및 2의 화합물과 조합하여 유전율 이방성의 별다른 저하 없이 탄성계수를 더욱 높일 수 있다.
이와 같이, 액정 조성물의 유전율 이방성을 실질적으로 저하시키지 않으면서도, 탄성계수를 추가적으로 높일 수 있도록, 상기 화학식 3의 화합물은 3 내지 35 중량%, 보다 적절하게는 3 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
추가로, 화학식 4의 화합물은 액정 조성물의 투명점을 보다 높게 유지하면서도, 탄성계수 또한 높은 수준을 유지하는 기여할 수 있다. 이러한 화학식 4의 화합물은 약 242℃ 내외의 높은 투명점을 가짐에 따라, 고온에서도 투명점을 유지하는 액정 조성물, 특히 투명점의 온도가 85℃ 이상인 조성물에서 적절한 특성을 발현할 수 있다.
상기 화학식 4의 화합물은 이러한 높은 투명점 및 탄성계수를 갖는 액정 조성물을 제공하는 측면에서, 1 내지 30 중량%, 혹은 1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
상술한 바와 같이, 일 구현예의 액정 조성물은 서로 다른 특성을 가지며 혼화성이 높은 화학식 1 내지 4의 액정 화합물을 최적의 비율로 혼합함에 따라, 85℃ 이상, 혹은 85 내지 105℃의 높은 투명점을 가질 뿐 아니라, 이전에 알려진 수준보다 높은 탄성계수(예를 들어, K11, K22, K33 합계값 기준 최소 32, 혹은 33.5pN 이상)를 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 액정 조성물은 동등한 유전율 이방성을 나타내면서도 보다 높은 탄성계수를 나타낼 수 있으며, 보다 구체적인 예에서, 유전율 이방성이 4.0 내지 6.0이고, 20℃에서 측정된 펼침(splay) 탄성계수 K11, 꼬임(twist) 탄성계수 K22 및 꺽임(band) 탄성계수 K33의 합으로 정의되는 탄성계수 K합계가 40.0 내지 45.0pN, 혹은 40.5 내지 43.5pN 이거나, 유전율 이방성이 8.0 내지 10.0이고, 상기 탄성계수 K합계가 35.0 내지 42.0pN, 혹은 39.0 내지 41.6pN 이거나, 유전율 이방성이 11.0 이상, 혹은 11.0 내지 15.0이고, 상기 탄성계수 K합계가 32.0 내지 40.0pN, 혹은 33.5 내지 38.5pN 인 범위의 각 유전율 이방성 범위별 보다 높은 탄성계수를 나타낼 수 있다.
따라서, 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치는 외부의 온도 변화에도 불구하고 균일한 화질을 유지할 수 있으며, 횡전계 구동 방식 하에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
한편, 상술한 일 구현예의 액정 조성물은 하기 화학식 5의 화합물을 더 포함할 수 있다:
Figure pat00007
[화학식5]
상기 화학식 5에서 R4는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 하나 이상의 -CH2-가 -CH=CH-로 대체된 라디칼이고, 고리 A2는 사이클로핵실렌 또는 페닐렌이다.
이러한 화학식 5의 화합물을 추가 사용하는 경우, 액정 조성물의 높은 탄성계수 제어가 보다 용이하게 될 수 있다. 이러한 높은 탄성계수 제어의 측면에서, 상기 화학식 5의 화합물로는, R4가 탄소수 3 내지 5의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 하나의 -CH2-가 -CH=CH-로 대체된 라디칼인 화합물이 적절히 사용될 수 있고, 보다 적절하게는 R4가 -C3H7, -C5H11, -CH=CHCH3, -CH=CHCH2CHCH3 또는 -CH2CH2CH=CHCH3인 화합물이 사용될 수 있다.
그리고, 화학식 5의 화합물을 액정 조성물의 적절하고도 높은 탄성계수 제어의 측면에서, 전체 액정 조성물 중에 1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
부가하여, 일 구현예의 액정 조성물은 그 요구 물성, 예를 들어, 이방성, 회전점도 또는 투명점 등을 추가적으로 제어하기 위해, 하기 화학식 6 내지 10으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수도 있다:
Figure pat00008
[화학식6]
Figure pat00009
[화학식7]
Figure pat00010
[화학식8]
Figure pat00011
[화학식9]
Figure pat00012
[화학식10]
상기 화학식 6 내지 10에서, R5 내지 R11 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 1 내지 3개의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체된 라디칼이고,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 수소 또는 F로서, X3 및 X4의 하나는 F이며,
Y1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 F 이고,
Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 F, -OCF3 또는 -CF3이고,
고리 B 및 고리 C 는 각각 독립적으로 사이클로헥실렌 또는 페닐렌이고,
고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 사이클로핵실렌, 페닐렌 또는 플루오르페닐렌이고,
(F)는 불소로 치환 또는 비치환될 수 있음을 의미한다.
이러한 추가적인 액정 화합물에서, 상기 화학식 8은 화학식 5와 상이한 구조를 가질 수 있다. 즉, 화학식 6 내지 10의 액정 화합물은 이미 상술한 화학식 1 내지 5의 화합물과 별도로 액정 조성물의 제반 물성을 추가 제어하기 위해 투입되는 성분으로서, 상기 화학식 1 내지 5와 구분되는 화학 구조를 가질 수 있다.
이러한 화학식 6 내지 10의 화합물은 제어하고자 하는 액정 물성의 종류 및 정도에 따라, 당업자가 자명하게 선택 및 첨가할 수 있으며, 이들이 첨가되는 함량 범위 역시 상술한 화학식 1 내지 5의 화합물의 함량을 제외한 잔량의 범위 내에서 당업자가 적절히 선택하여 첨가할 수 있다. 예를 들어, 이러한 화학식 6 내지 10의 화합물은 전체 액정 조성물 중의 5 내지 60 중량%의 범위 내에서 당업자가 적절히 선택하여 추가할 수 있다.
일 구현예의 액정 조성물의 요구 물성을 보다 적절히 제어하기 위해, 화학식 6에서, 고리 B 및 고리 C 는 사이클로헥실렌이고, R5는 탄소수 2 내지 5의 알킬기이고, R6은 상기 알킬기에 포함된 하나의 -CH2-가 -CH=CH- 대체된 라디칼인 화합물이 적절히 사용될 수 있다.
또, 화학식 7의 화합물로는, R7 은 탄소수 2 내지 6의 알킬기이고, X1, X2, X3 및 X5는 수소이고, X4는 F이며, Y1은 F인 화합물이 액정 조성물의 요구 물성 제어를 위해 적절히 사용될 수 있으며, 화학식 8 및 9에서, 고리 D는 사이클로핵실렌 또는 페닐렌이고, 고리 E는 사이클로핵실렌, 페닐렌 또는 플루오르페닐렌이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 알킬기이고, Y2 및 Y3은 F인 화합물이 적절히 사용될 수 있다.
한편, 상기 액정 조성물은 상술한 각 액정 화합물 외에도 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용하는 다양한 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 액정 조성물은 산화 방지제 또는 UV 안정제를 추가로 포함할 수 있다. 또, 이러한 UV 안정제로는 Hals (Hindered amine light stabilizer) 계열을 사용할 수 있다. 다만, 상기 액정 조성물에 사용 가능한 첨가제의 종류는 특히 한정되지 않으며, 그 종류는 당업자에게 자명하게 알려져 있으므로, 이에 관한 추가적인 설명은 생략하기로 한다.
상술한 일 구현예의 액정 조성물은 양의 유전율 이방성을 가지면서 높은 투명점 및 탄성계수를 가질 수 있고, 액정 표시 장치 (TFT LCD)의 액정 성분으로 사용될 수 있다. 또, 일 구현예의 액정 조성물은 수직 전계 모드 또는 수평 전계 모드의 액정 표시 장치에 적용될 수 있으며, 구체적으로 TN(Twist nematic), STN(Super-twisted nematic), IPS(In-plane switching), FFS(Fringe field switching), PLS(Plane line switching), AH-IPS(advanced high-performance IPS), PSA(Polymer sustained alignment) 등 다양한 모드의 액정 표시 장치에 사용 가능하다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상술한 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치가 제공된다. 상기 액정 조성물은 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 다양한 방법을 통해 액정 표시 장치에 적용될 수 있다. 또한, 상기 액정 표시 장치는 상술한 바와 같은 다양한 모드의 액정 표시 장치로 제조될 수 있다.
본 발명은 높은 투명점 및 탄성계수를 갖는 액정 조성물을 제공할 수 있다. 따라서, 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치는 외부의 온도 변화에도 불구하고 균일한 화질을 유지할 수 있으며, 횡전계 구동 방식 하에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 액정 화합물의 표기는 하기 표 2와 같다.
Figure pat00013
실시예 및 비교예
하기 기재된 방법에 따라 실시예 및 비교예에서 제조된 액정 조성물의 물성을 평가하였다. 특별한 언급이 없는 한, 실시예 및 비교예에서 제조된 액정 조성물에 기타 첨가제를 첨가하지 않고 액정 조성물의 물성을 측정하였다.
(1) 투명점(Tni)
투명점을 측정하고자 하는 액정 조성물을 스포이드로 슬라이드 글라스 위에 한 방울 떨어뜨린 후, 커버 글라스로 덮어 투명점 측정을 위한 샘플을 제조하였다.
METTLER TOLEDO FP90 온도 조정기가 달린 기구에 상기 샘플을 넣고, FP82HT Hot stage로 온도를 3℃/min의 속도로 올리면서 샘플의 변화를 관찰하였다. 샘플에 구멍이 생기는 지점의 온도를 기록하고, 이와 같은 작업을 3회 반복하여 평균 값을 도출하였다. 그리고, 이 값을 액정 조성물의 투명점으로 규정하였다.
(2) 유전율 이방성(Δε)
액정 조성물의 유전율 이방성(Δε)은 하기와 같이 측정된 ε∥ 및 ε⊥를 식 2에 대입하여 계산하였다.
[식 2]
Δε = ε∥ - ε⊥
① 유전율 ε∥ 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수직 배향제를 도포하여 수직 배향막을 형성하였다. 이어서, 수직 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격(셀 갭)이 4㎛가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고, 이 소자에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz, 0.3V 및 20℃에서의 소자의 유전율(ε∥)을 측정하였다.
② 유전율 ε⊥ 의 측정: 2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수평 배향제를 도포하여 수평 배향막을 형성하였다. 이어서, 수평 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격(셀 갭)이 4㎛가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고, 이 소자에 측정 대상인 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, Agilent에서 제조한 4294A 장비에 사용하여, 1kHz, 0.3V 및 20℃에서의 소자의 유전율(ε⊥)을 측정하였다.
(3) 굴절률 이방성(n)
액정 조성물의 굴절률 이방성(n)은 20℃에서 589nm 파장의 광을 사용하여 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계로 측정하였다. 주프리즘의 표면을 한 방향으로 러빙한 후, 측정 대상인 액정 조성물을 주프리즘에 적하하였다. 이후, 편광의 방향이 액정 장축과 평행할 때의 굴절률(n∥)과 편광의 방향이 액정 단축 방향과 수직일 때의 굴절률(n⊥)을 측정하였다. 그리고, 상기 굴절률 값을 식 1에 대입하여 굴절률 이방성(n)을 측정하였다.
[식 1]
n = n∥ - n⊥
(4) 탄성계수(K11, K22, K33)
20㎛ 수평 시편에 실시예 및 비교예의 액정 조성물을 주입 후 0V에서 20V까지 전압을 인가하면서 전기용량의 변화를 통해 탄성계수를 구하였다. 여기서 K11는 펼침(splay) 탄성계수, K22는 꼬임(twist) 탄성계수, K33는 꺽임(band) 탄성계수를 의미하고, K22는 (K11)/2로 단순화하여 계산하였다. 측정온도는 20도이다.
(5) 회전 점도(γ)
2 장의 유리 기판의 ITO 패턴이 형성된 면에 수평 배향제를 도포하여 수평 배향막을 형성하였다. 이어서, 수평 배향막이 서로 마주보며 2 장의 유리 기판 사이의 간격(셀 갭)이 20㎛가 되도록 2 장의 유리 기판 중 어느 하나의 기판에 스페이서를 도포한 후 2 장의 유리 기판을 합착시켰다. 그리고, 이 소자에 액정 조성물을 주입하고, 자외선으로 경화시키는 접착제로 밀폐하였다. 이후, ESPEC Corp.에서 제조한 온도 controller(Model SU-241)를 장착한 Toyo Corp.의 Model 6254 장비를 사용하여, 20℃에서 과도 전류(transient current)의 피크 시간(peak time)과 피크 전류(peak current)를 측정하여 이 소자의 회전 점도를 측정하였다.
하기 표 3 내지 5의 조성에 따라, 실시예 및 비교예의 액정 조성물을 제조하였다. 그리고, 상술한 방법으로 각 액정 조성물의 물성을 평가하여 표 3 내지 5에 함께 나타내었다.
구분 항목 비교예1(중량%) 비교예2(중량%) 실시예1(중량%) 실시예2(중량%) 실시예3(중량%) 실시예4(중량%) 실시예5(중량%)
화학식1 ACEXE1-2.F 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 3.0
ACEXE1-3.F 0.0 7.0 10.0 10.0 10.0 10.0 0.0
화학식2 BAA-3.2 5.0 4.0 5.0 5.0 5.0 8.0 6.6
BAA-5.2 5.0 6.0 5.0 5.0 5.0 5.0 0.0
BBA-3.1 5.0 4.0 5.0 5.0 5.0 6.0 8.4
BBA-V.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 8.1
화학식3 BBA-3.OCF3 0.0 0.0 12.0 12.0 12.0 4.0 11.6
화학식4 BBCE-3.F 3.0 0.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.3
화학식5 BAC-3.F 0.0 0.0 0.0 0.0 5.0 5.0 0.0
BBC-3=2.F 0.0 0.0 0.0 5.0 5.0 5.0 0.0
기타성분 BB-3.V 44.0 44.0 44.0 44.0 44.0 44.0 38.0
BB-3.U1 5.0 6.0 5.0 5.0 5.0 5.0 0.0
ACA-2.F 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 3.6
ACA-3.F 3.0 3.0 5.0 5.0 0.0 0.0 4.0
ACA-5.F 5.0 3.0 5.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BAE-3.F 10.0 5.0 0.0 0.0 0.0 0.0 5.2
BBE-3.F 0.0 10.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BBAE-3.F 3.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BCAB-3.3 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0
ACE-3.F 12.0 4.0 0.0 0.0　 0.0　 0.0 0.0
AEXE1-3.F 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.2
물성 투명점(℃) 80.5 83.0 93.4 94.9 95.0 94.3 94.7
굴절율이방성 0.1114 0.1020 0.1067 0.0994 0.0954 0.1026 0.1052
유전율 이방성 4.7 5.1 4.9 4.7 4.8 5.4 5.1
회전점도
(m·Pa·s)		 66 65 75 75 81 75 70
탄성
계수
(pN)		 K11 13.8 13.6 15.6 15.7 15.4 15.3 15.5
K22 6.9 6.8 7.8 7.8 7.7 7.7 7.8
K33 15.3 15.8 18.6 19.0 19.7 17.8 17.5
K합계 36.0 36.2 42.0 42.5 42.7 40.7 40.8
구분 항목 비교예3
(중량%)		 비교예4
(중량%)		 실시예6
(중량%)		 실시예7
(중량%)		 실시예8
(중량%)		 실시예9
(중량%)
화학식1 ACEXE1-2.F 0.0 0.0 10.0 10.0 10.0 10.0
ACEXE1-3.F 0.0 0.0 10.0 10.0 9.0 9.0
화학식2 BAA-3.2 0.0 0.0 0.00 0.00 0.00 5.0
BBA-3.1 10.0 0.0 7.0 7.0 5.0 10.0
화학식3 BBA-3.OCF3 0.0 10.0 11.0 6.0 6.0 6.0
화학식4 BBCE-3.F 0.0 0.0 3.0 3.0 3.0 2.0
화학식5 BAC-3.F 9.0 10.0 0.00 5.0 5.0 0.00
BBC-3=2.F 0.0 0.0 0.00 0.00 10.0 6.0
기타조성 BB-3.V 20.0 20.0 32.0 32.0 30.0 35.0
BB-3.U1 10.0 10.0 10.0 10.0 5.0 5.0
ACA-5.F 5.0 6.0 5.0 5.0 5.0 0.00
BAE-3.F 5.0 5.0 6.0 6.0 6.0 6.0
BBE-3.F 6.0 8.0 6.0 6.0 6.0 6.0
BBAE-3.F 5.0 5.0 0.00 0.00 0.00 0.00
ACE-3.F 10.0 8.0 0.00 　 0.00 0.00
ACE-2.F 10.0 8.0 0.00 0.00 0.00 0.00
ACE-5.F 10.0 10.0 0.00 0.00 0.00 0.00
물성 투명점(℃) 80.7 79.3 91.8 89.3 93.4 94.0
굴절율이방성 0.1320 0.1271 0.1090 0.1116 0.1138 0.1057
유전율 이방성 9.3 9.0 10 10 10 9
회전점도
(m·Pa·s)		 74 71 106 79 101 77
탄성
계수
(pN)		 K11 13.5 12.3 16.6 14.8 14.6 15.2
K22 6.8 6.2 8.3 7.4 7.3 7.6
K33 13.8 13.31 16.7 14.4 16.4 16.8
K 합계 34.1 31.6 41.6 36.6 38.3 39.5
구분 항목 비교예5
(중량%)		 비교예6
(중량%)		 실시예10
(중량%)		 실시예11
(중량%)		 실시예12
(중량%)		 실시예13
(중량%)
화학식1 ACEXE1-2.F 10.0 8.0 15.0 10.0 10.0 15.0
ACEXE1-3.F 5.0 0.0 15.0 15.0 15.0 15.0
화학식2 BAA-3.2 0.0 0.0 0.0 5.0 5.0 4.0
BAA-5.2 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0
BBA-3.1 0.0 12.0 10.0 5.0 5.0 4.0
화학식3 BBA-3.OCF3 5.0 0.0 5.0 10.0 5.0 5.0
화학식4 BBCE-3.F 3.0 0.0 4.0 5.0 5.0 3.0
화학식5 BAC-3.F 0.0 9.0 0.0 0.0 10.0 0.0
기타성분 BB-3.V 25.0 14.0 35.0 25.0 25.0 35.0
BB-3.U1 5.0 9.0 8.0 5.0 5.0 5.0
ACA-3.F 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
ACA-5.F 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BAE-3.F 15.0 0.0 5.0 10.0 5.0 5.0
BBE-3.F 11.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
AEXE1-3.F 0.0 7.0 0.0 0.0 0.0 0.0
BBAE-3.F 3.0 6.0 3.0 0.0 0.0 5.0
ACE-3.F 10.0 11.0 0.0 10.0 10.0 0.0
ACE-2.F 0.0 11.0 0.0 0.0 0.0 0.0
ACE-5.F 0.0 13.0 0.0 0.0 0.0 0.0
물성 투명점(℃) 81.6 80.7 98.0 94.8 92.8 100.0
굴절율이방성 0.1279 0.1466 0.1169 0.1341 0.1370 0.1233
유전율 이방성 11.4 14.4 12.0 14.0 13.8 12.3
회전점도
(m·Pa·s)		 72 92 95 112 106 127
탄성
계수
(pN)		 K11 11.0 12.4 15.1 14.3 14.1 15.6
K22 5.5 6.2 7.5 7.2 7.0 7.8
K33 12.8 12.4 15.4 13.1 12.9 14.4
K합계 29.3 31.0 38.0 34.5 34.1 37.7
상기 표 2에서는 유전율 이방성이 4 내지 6인 액정 조성물을 비교하였다. 비교예 1 및 2와 비교하여, 실시예의 액정 조성물은 높은 투명점을 나타내면서도, 탄성계수가 15% 이상 증가하면서 탄성계수의 합이 40이상 값을 얻을 수 있었다.
상기 표 3에서는 유전율 이방성이 8 내지 10인 액정 조성물을 비교하였다. 비교예 3 및 4와 비교하여, 실시예의 액정 조성물은 탄성계수가 최대 30%까지 증가함이 확인되었다.
상기 표 4에서는 유전율 이방성 11 이상의 고유전율 이방성 액정 조성물을 비교한 것이다. 비교예 5 및 6와 비교하여, 실시예의 액정 조성물은 탄성계수가 최대 20%까지 증가함이 확인되었다.

Claims (12)

  1. 화학식 1의 화합물의 3 내지 55 중량%;
    화학식 2의 화합물의 2 내지 45 중량%;
    화학식 3의 화합물의 3 내지 35 중량%; 및
    화학식 4의 화합물의 1 내지 30 중량%를 포함하고,
    투명점이 85℃ 이상인 액정 조성물:
    Figure pat00014
    [화학식1]
    Figure pat00015
    [화학식2]
    Figure pat00016
    [화학식3]
    Figure pat00017
    [화학식4]

    상기 화학식 1 및 2에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고, 고리 A1은 사이클로핵실렌 또는 페닐렌이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 유전율 이방성이 4.0 내지 6.0이고, 20℃에서 측정된 펼침(splay) 탄성계수 K11, 꼬임(twist) 탄성계수 K22 및 꺽임(band) 탄성계수 K33의 합으로 정의되는 탄성계수 K합계가 40.0 내지 45.0pN 이거나,
    유전율 이방성이 8.0 내지 10.0이고, 상기 탄성계수 K합계가 35.0 내지 42.0pN 이거나,
    유전율 이방성이 11.0 이상이고, 상기 탄성계수 K합계가 32.0 내지 40.0pN인 액정 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 1에서 R1은 탄소수 2 내지 4의 알킬기인 액정 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 2에서 R2는 탄소수 3 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐기이고, R3는 탄소수 1 내지 3의 알킬기인 액정 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 2의 화합물을 2종 이상 포함하는 액정 조성물
  6. 제 1 항에 있어서, 화학식 5의 화합물을 더 포함하는 액정 조성물:
    Figure pat00018
    [화학식5]

    상기 화학식 5에서 R4는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 하나 이상의 -CH2-가 -CH=CH-로 대체된 라디칼이고,, 고리 A2는 사이클로핵실렌 또는 페닐렌이다.
  7. 제 6 항에 있어서, 화학식 5에서, R4는 탄소수 3 내지 5의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 하나의 -CH2-가 -CH=CH-로 대체된 라디칼인 액정 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, 화학식 5의 화합물은 1 내지 10 중량%로 포함되는 액정 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 6 내지 10으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는 액정 조성물:
    Figure pat00019
    [화학식6]
    Figure pat00020
    [화학식7]
    Figure pat00021
    [화학식8]
    Figure pat00022
    [화학식9]
    Figure pat00023
    [화학식10]

    상기 화학식 6 내지 10에서, R5 내지 R11 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬기이거나, 상기 알킬기에 포함된 1 내지 3개의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체된 라디칼이고,
    X1 내지 X5는 각각 독립적으로 수소 또는 F로서, X3 및 X4의 하나는 F이며,
    Y1은 탄소수 1 내지 7의 알킬기 또는 F 이고,
    Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 F, -OCF3 또는 -CF3이고,
    고리 B 및 고리 C 는 각각 독립적으로 사이클로헥실렌 또는 페닐렌이고,
    고리 D 및 고리 E는 각각 독립적으로 사이클로핵실렌, 페닐렌 또는 플루오르페닐렌이고,
    (F)는 불소로 치환 또는 비치환될 수 있음을 의미하며,
    화학식 8은 화학식 5와 상이한 구조를 갖는다.
  10. 제 9 항에 있어서, 화학식 6에서, 고리 B 및 고리 C 는 사이클로헥실렌이고, R5는 탄소수 2 내지 5의 알킬기이고, R6은 상기 알킬기에 포함된 하나의 -CH2-가 -CH=CH- 대체된 라디칼인 액정 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서, 화학식 7에서, R7 은 탄소수 2 내지 6의 알킬기이고, X1, X2, X3 및 X5는 수소이고, X4는 F이며, Y1은 F인 액정 조성물.
  12. 제 9 항에 있어서, 화학식 8 및 9에서, 고리 D는 사이클로핵실렌 또는 페닐렌이고, 고리 E는 사이클로핵실렌, 페닐렌 또는 플루오르페닐렌이고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 알킬기이고, Y2 및 Y3은 F인 액정 조성물.
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