CN104830349B - 含2‑甲基‑3,4,5‑三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用 - Google Patents

含2‑甲基‑3,4,5‑三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种液晶组合物,特别涉及一种含2‑甲基‑3,4,5‑三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用。本发明的液晶组合物,按重量份,包括1~30份一种或多种通式I所代表的化合物,10~70份一种或多种通式II所代表的化合物,1~35份一种或多种通式III所代表的化合物,通式I所代表的化合物为含有2‑甲基‑3,4,5‑三氟苯与二氟甲氧基桥键相连的化合物,通式II所代表的化合物为双环结构,通式III所代表的化合物为氟代三联苯结构。本发明提供的液晶组合物是一种向列相液晶组合物,具有低的旋转粘度和大的弹性常数,响应速度快。特别适用于快响应的TFT型液晶显示中。

Description

含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物及其应用

技术领域

[0001] 本发明涉及一种液晶组合物,特别涉及一种含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物 的液晶组合物及其应用。

背景技术

[0002] 近几年,液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元 件、传感器等,向列型液晶化合物已经在平板显示器中得到最为广泛的应用,特别是用于 TFT有源矩阵的系统中。

[0003] 1983~1985年T. Scheffer等人先后提出超扭曲向列相(Super Twisred Nematic: STN)模式以及P.Brody在1972年提出的有源矩阵(Active matrix:AM)方式被重新采用。其 中"有源矩阵"包括两种类型:1、在作为基片的硅晶片上的0MS (金属氧化物半导体)或其它 二极管。2、在作为基片的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。

[0004] 单晶硅作为基片材料限制了显示尺寸,因为各部分显示器件甚至模块组装在其结 合处出现许多问题。因而,第二种薄膜晶体管是具有前景的有源矩阵类型,所利用的光电效 应通常是TN效应。TFT包括化合物半导体,如Cdse或以多晶或无定形硅为基础的TFT。

[0005] 目前,LCD产品技术已经成熟,成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术 难题,其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸LCD在各自的领域已逐渐 占据平板显示器的主流地位。但是受液晶材料本身的制约(粘度高),致使响应时间成为影 响高性能显示器的主要因素。

[0006] 具体而言,液晶的响应时间受限于液晶的旋转粘度γ 1以及弹性常数,降低液晶组 合物的旋转粘度和提升弹性常数对于减少液晶显示器的响应时间,加快液晶显示器的响应 速度有着显著的效果。

发明内容

[0007] 本发明的目的是提供一种含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物,该 液晶组合物具有低的旋转粘度和大的弹性系数,因而具有快的响应时间。

[0008] 为达到上述目的,具体采用如下的技术方案:

[0009] 一种含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物,按重量份,包括1~30份 一种或多种通式I所代表的化合物,10~70份一种或多种通式II所代表的化合物,1~35份 一种或多种通式III所代表的化合物,

Figure CN104830349BD00171

[0011] 其中,1?1、1?2、1?3、1?4各自独立地代表(:1~(:12的直链烷基、一个或多个不相邻的01 2被 0、S、CH=CH取代的&~C12的直链烷基;

[0012] 各自独立地代表:

Figure CN104830349BD00172

[0014] A4、A5各自独立地代表反式1,4-环己基或1,4-亚苯基;

[0015] η独立地代表0或1。

[0016] 本发明提供的液晶组合物具有低的旋转粘度和大的弹性常数,表现为具有较短的 响应时间,从而可以有效解决液晶显示器响应速度慢的问题。

[0017] 本发明的液晶组合物,还可以包括0-30份一种或多种通式IV所代表的化合物,优 选为包括1~30份一种或多种通式IV所代表的化合物,

Figure CN104830349BD00173

[0019] R5、R6各自独立地代表CpCu的直链烷基、一个或多个不相邻的CH2被0、CH = CH取 代的&~C12的直链烷基;

[0020] A6选自以下结构中的一种:

Figure CN104830349BD00174

[0022]作为本发明的具体实施方式,本发明的液晶组合物,按重量份,包括3-30份一种或 多种通式I所代表的化合物,10-70份一种或多种通式II所代表的化合物,3-13份一种或多 种通式III所代表的化合物,0-30份一种或多种通式IV所代表的化合物;优选地,包括3-30 份一种或多种通式I所代表的化合物,10-70份一种或多种通式II所代表的化合物,3-13份 一种或多种通式III所代表的化合物,10-30份一种或多种通式IV所代表的化合物。

[0023]作为本发明的具体实施方式包括3-30份一种或多种通式I所代表的化合物,20-70 份一种或多种通式II所代表的化合物,14-30份一种或多种通式III所代表的化合物,0-20 份一种或多种通式IV所代表的化合物;优选地,包括3-30份一种或多种通式I所代表的化合 物,20-70份一种或多种通式II所代表的化合物,14-30份一种或多种通式III所代表的化合 物,5-15份一种或多种通式IV所代表的化合物。

[0024] 为了实现液晶组合物所需要的清亮点及其他性能,本发明的液晶组合物,还可以 包含0~60份一种或多种通式V~通式IX所代表的化合物,优选为2~56份一种或多种通式V ~通式IX所代表的化合物,

Figure CN104830349BD00181

[0026] 其中,R9独立地代表的直链烷基、一个或多个不相邻的CH^CH = CH取代的 &~&2的直链烷基;R7、R8、RlQ~Rl2各自独立地代表&~& 2的直链烷基;Ι^~ί8各自独立地代 表Η或F; X!~X4各自独立地代表F、CF3、0CF2H或0CF3; A?、As各自独立地选自以下结构:

Figure CN104830349BD00182

[0028] 作为本发明的具体实施方式,本发明的液晶组合物,按重量份,由5~25份一种或 多种通式I所代表的化合物,17~62份一种或多种通式II所代表的化合物,3~13份一种或 多种通式III所代表的化合物,0~24份一种或多种通式IV所代表的化合物,0~56份一种或 多种通式V~通式IX所代表的化合物;优选地,本发明的液晶组合物,按重量份,由5~25份 一种或多种通式I所代表的化合物,17~62份一种或多种通式II所代表的化合物,3~13份 一种或多种通式III所代表的化合物,10~24份一种或多种通式IV所代表的化合物,2~56 份一种或多种通式V~通式IX所代表的化合物。

[0029] 作为本发明的具体实施方式,本发明的液晶组合物,包括4~24份一种或多种通式 I所代表的化合物,22~61份一种或多种通式II所代表的化合物,14~26份一种或多种通式 III所代表的化合物,0~7份一种或多种通式IV所代表的化合物,5~31份一种或多种通式V ~通式IX所代表的化合物。

[0030] 本发明提供的通式I所代表的化合物为含有2-甲基_3,4,5_三氟苯结构与二氟甲 氧基桥键的极性化合物,该结构具有大的介电各向异性。

[0031] 具体的,通式I所代表的化合物选自式Ι-A~式I-U所代表的化合物的一种或几种:

Figure CN104830349BD00191

[0033]

Figure CN104830349BD00201

[0034] 其中,办独立地代表的直链烷基。

[0035] 优选地,通式I所代表的化合物选自式I-A-1~式I-U-4所代表的化合物的一种或 几种:

Figure CN104830349BD00211

Figure CN104830349BD00221

Figure CN104830349BD00231

Figure CN104830349BD00241

Figure CN104830349BD00251

[00411

Figure CN104830349BD00261

[0042] 优选地,通式I所代表的化合物选自式I-P-l、I-U-l、I-L-2、I-S-3、I-M-2、I-G-2、 I-A-2、I-D-2、I-U-2、I-U-3 中的一种或几种。

[0043] 本发明提供的通式II所代表的化合物为双环结构,具体的,所述通式II所代表的 化合物选自如下化合物的一种或几种:

Figure CN104830349BD00271

[0045] 其中,R2独立地代表&~C7的直链烷基;R3独立地代表&~C7的直链烷基、直链烷氧 基或C2~C7的直链烯基。

[0046] 优选的,通式II所代表的化合物选自式II-A-1~式II-C-24所代表的化合物的一 种或几种:

Figure CN104830349BD00272

Figure CN104830349BD00281

Figure CN104830349BD00291

Figure CN104830349BD00301

[0051] 优选地,通式II所代表的化合物选自式II -A-1、II -A-2、II -A-4、II -A-9、II -C-4、 II-C-16中的一种或几种。

[0052] 本发明提供的通式III所代表的化合物为氟代三联苯结构,具体的,所述通式III 所代表的化合物选自如下化合物的一种或几种:

Figure CN104830349BD00311

[0054] 其中R4独立地代表C2~C7的直链烷基,K独立地代表Η或CH3。

[0055] 优选地,通式III所代表的化合物选自式III-A-1~式III-B-2中的一种或多种:

Figure CN104830349BD00312

[0057] 具体的,通式IV所代表的化合物选自式IV-A~式IV-C化合物的一种或几种:

Figure CN104830349BD00313

[0059] 其中,Μ虫立地代表C2~C1Q的直链烷基或直链烯基;R6独立地代表&~(: 8的直链烷 基。

[0060] 优选地,通式IV所代表化合物选自式IV-A-1~式IV-C-20中的一种或几种:

Figure CN104830349BD00321

Figure CN104830349BD00331

Figure CN104830349BD00341

Figure CN104830349BD00351

Figure CN104830349BD00361

[0066] 优选地,通式IV所代表的化合物选自式IV-A-1、IV-A-2、IV-A-5、IV-A-8、IV-B-3中 的一种或几种。

[0067] 具体的,通式V~通式IX的化合物选自以下结构中的一种或多种:

Figure CN104830349BD00362

Figure CN104830349BD00371

Figure CN104830349BD00381

Figure CN104830349BD00391

[0072] 其中,R9独立地代表C2~C7的直链烷基或直链烯基;R 7、R8、Rkj-Ru各自独立地代表 C2~C7的直链烷基;优选地,R9独立地代表C2~C5的直链烷基或直链烯基;R 7、R8、RkjwRu各自 独立地代表C2~C5的直链烷基。

[0073] 本发明所提供的液晶组合物中通式I所代表的化合物为含有2-甲基_3,4,5_三氟 苯与二氟甲氧基桥键相连的化合物,此类化合物具有强的极性和良好的互溶性,第二位引 入甲基后可有效改善该类化合物的互溶性,令人惊奇的是,本发明所提供的第I类化合物与 不含甲基的化合物相比,其互溶性改善的幅度在30%以上,更有利于改善混合液晶的低温 互溶性;通式II所代表的化合物为双环结构,具有低的旋转粘度和优良的互溶性,是快响应 液晶显示必不可少的组分,通式III所代表的化合物为氟代三联苯结构,具有大的光学各向 异性和较强的极性;通式IV所代表的化合物为非极性三环化合物,该类单体具有高的清亮 点和大的弹性常数,有利于提高液晶组合物的弹性常数;通式V~通式IX所代表的化合物主 要用于调配液晶组合物的清亮点以及光学各向异性等参数。

[0074] 本发明所述液晶组合物的制备方法无特殊限制,可采用常规方法将两种或多种化 合物混合进行生产,或者本发明所述液晶组合物可按照常规的方法制备。

[0075] 本发明提供的液晶组合物是一种向列相液晶组合物,具有低的旋转粘度和大的弹 性常数,响应速度快。特别适用于快响应的TFT型液晶显示中。

具体实施方式

[0076] 以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。

[0077] 除非另有说明,本发明中百分比为重量百分比;温度单位为摄氏度;Λη代表光学 各向异性(25°C) ;Λε代表介电各向异性(25°C,1000Hz) ;V1Q代表阈值电压,是在相对透过率 改变10%时的特征电压(V,25°C) ; γ 1代表旋转粘度(mPa.s,25°C) ;Cp代表液晶组合物的清 亮点(°C) ;Kn、K22、K33分别代表展曲、扭曲和弯曲弹性常数(pN,25°C)。

[0078] 以下各实施例中,液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示。

[0079] 表1:液晶化合物的基团结构代码

Figure CN104830349BD00392

[0081]

Figure CN104830349BD00401

[0082] 以如下化合物结构为例:

Figure CN104830349BD00402

[0084]表示为:4CDUQKF

Figure CN104830349BD00403

[0086] 表示为:5CCPUF

[0087] 以下各实施例中,液晶组合物的制备均采用热溶解方法,包括以下步骤:用天平按 重量百分比称量液晶化合物,其中称量加入顺序无特定要求,通常以液晶化合物熔点由高 到低的顺序依次称量混合,在60~100°C下加热搅拌使得各组分熔解均匀,再经过滤、旋蒸, 最后封装即得目标样品。

[0088] 实施例1

[0089] 表2:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00411

[0091] 实施例2

[0092] 表3:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00412

[0094] 实施例3

[0095] 表4:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00413

[0097] 实施例4

[0098] 表5:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00421

[0100] 实施例5

[0101] 表6:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00422

[0103] 实施例6

[0104] 表7:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00423

Figure CN104830349BD00431

[0107] 实施例7

[0108] 表8:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00432

[0110] 实施例8

[0111] 表9:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00433

[0113] 实施例9

[0114] 表11:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00434

Figure CN104830349BD00441

[0117] 实施例10

[0118] 表11:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00442

[0120] 实施例11

[0121] 表12:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00443

[0123] 实施例12

[0124] 表13:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00451

[0126] 实施例13

[0127] 表14:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00452

[0129] 对比例1

[0130] 表15:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00453

[0132] 将实施例1与对比例1所得液晶组合物的各性能参数值进行汇总比较,参见表16。

[0133] 表16:液晶组合物的性能参数比较

Figure CN104830349BD00454

Figure CN104830349BD00461

[0136] 经比较可知:与对比例1相比,实施例1提供的液晶组合物具有低的旋转粘度,即具 有更快的的响应时间。

[0137] 对比例2

[0138] 表17:液晶组合物中各组分的重量份及性能参数

Figure CN104830349BD00462

[0140] 将实施例11与对比例2所得液晶组合物的各性能参数值进行汇总比较,参见表18。

[0141] 表18:液晶组合物的性能参数比较

Figure CN104830349BD00463

[0143] 经比较可知:与对比例2相比,实施例11提供的液晶组合物旋转粘度低,因此拥有 更短的响应时间和更快的响应速度。

[0144] 由以上实施例可知,本发明所提供的液晶组合物同时含有2-甲基-3,4,5-三氟苯 与二氟甲氧基桥键相连的化合物和氟代三联苯类化合物,具有低粘度、高电阻率、适合的光 学各向异性、良好的低温互溶性、大的弹性常数以及优异的光稳定性和热稳定性,可降低液 晶显示器的响应时间,从而解决液晶显示器响应速度慢的问题。

[0145] 虽然,上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述,但在 本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因 此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。

Claims (8)

1. 一种含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物,其特征在于,按重量份,包 括1~30份一种或多种通式I所代表的化合物,10~70份一种或多种通式II所代表的化合 物,13~35份一种或多种通式III所代表的化合物,
Figure CN104830349BC00021
其中,!^、!^、!^、!^各自独立地代表&~&:^的直链烷基~一个或多个不相邻的^:^被。』、 CH=CH取代的C1~C12的直链烷基; Al、A2、A3各自独立地代表:
Figure CN104830349BC00022
A4、A5各自独立地代表反式1,4-环己基或1,4-亚苯基; η独立地代表0或1。
2. 根据权利要求1所述的含2-甲基_3,4,5_三氟苯液晶化合物的液晶组合物,其特征在 于,还包括0~30份一种或多种通式IV所代表的化合物,
Figure CN104830349BC00023
R5、R6各自独立地代表&~C12的直链烷基、一个或多个不相邻的CH2被OXH=CH取代的C 1 ~C12的直链烷基; A6选自以下结构中的一种: 3 ·根据仪利安豕1坱2所还的甲.-ϋ,4
Figure CN104830349BC00024
,b-二裉本淞瞄化贫物的m瞄组贫物,其特 征在于,按重量份,包括3-30份一种或多种通式I所代表的化合物,20-70份一种或多种通式 II所代表的化合物,14-30份一种或多种通式III所代表的化合物,0-20份一种或多种通式 IV所代表的化合物。
4. 根据权利要求1或2所述的含2-甲基_3,4,5_三氟苯液晶化合物的液晶组合物,其特 征在于,还包括O~60份一种或多种通式V~通式IX所代表的化合物,
Figure CN104830349BC00031
其中,R9独立地代表C1-C12的直链烷基、一个或多个不相邻的Cft^CH = CH取代的Ci~ C12的直链烷基;R7、R8、Riq~R 12各自独立地代表C1~C12的直链烷基;L1-L 8各自独立地代表H 或F; X1~X4各自独立地代表F、CF3、OCF2H或OCF3; A7、A8各自独立地选自以下结构:
Figure CN104830349BC00032
5. 根据权利要求4所述的含2-甲基-3,4,5-三氟苯液晶化合物的液晶组合物,其特征在 于,按重量份,包括4~24份一种或多种通式I所代表的化合物,22~61份一种或多种通式II 所代表的化合物,14~26份一种或多种通式III所代表的化合物,0~7份一种或多种通式IV 所代表的化合物,5~31份一种或多种通式V~通式IX所代表的化合物。
6. 根据权利要求1或2或5所述的含2-甲基_3,4,5_三氟苯液晶化合物的液晶组合物,其 特征在于,通式I所代表的化合物选自式I-A~式I-U所代表的化合物的一种或几种:
Figure CN104830349BC00041
Figure CN104830349BC00051
Figure CN104830349BC00061
Figure CN104830349BC00071
Figure CN104830349BC00081
Figure CN104830349BC00091
Figure CN104830349BC00101
Figure CN104830349BC00111
Figure CN104830349BC00121
Figure CN104830349BC00131
Figure CN104830349BC00141
型液晶显亦中的应用D
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