JPH024724A - ジハロゲノベンゼン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の式Ｉで示されるジハロゲノベンゼン誘
導体に関する： Ｒ１−Ａ’−Ｚｌ−Ａ’−（Ｚ２−Ａ３）ｎ−Ｒ’　　
　Ｉ［式中、Ｒ１は、Ｃ原子１〜１５個をそれぞれ有す
るアルキル基であり、この基中に存在する１個または２
個以上のＣＨ，基は、２個のヘテロ原子が直接に結合し
ないものとして、−Ｏ−、−５−−Ｓ−、−ｏ−Ｓ−１
−ｓ−Ｓ−、−ｏ−Ｓｏ−、−Ｓ−ｓ−１−ＣＯ−Ｏ−
１−Ｅ−、−ＣＭ−ハロゲン−および−ＣＨＣＮ−より
なる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のう
ちの２個の組合せにより置き換えられていてもよく、 Ｒ２はＦ、　Ｃｉ！、Ｂｒ、　Ｎｏｔ　、−ＮＣ８，Ｎ
ＣマタハｓＦ５であるか、あるいはＣ原子１〜１５個を
有するパーフルオロアルキル基であり、この基中に存在
する１個または２個のＣＦ、基は、２個めヘテロ原子が
直接に結合しないものとして、−ＣＩｌ□−−０−−３
−−ＣＯ−、−０−Ｇｏ−−５−ＣＯ−−０−Ｃ０Ｏ−
−ＣＯ−３−、−ＣＯ−０−、−Ｅ−−ＣＨ−ハロゲン
−および−ＣＩＩＣＮ−よりなる群から選ばれる基によ
り、あるいはこれらの基のうちの２個の組合せにより置
き換えられていてもよく、 υ であり。

Ｒ３およびＲ４は、それぞれ、相互に独立して。

Ｈであるか、あるいは、１〜６ｇのＣ原子を有するアル
キル、Ｆ　Ｃａ１．Ｂｒ、ＣＦ３またはＣＮであり。

７１および７２は、それぞれ、相互に独立して、−ＣＯ
−Ｏ−５−Ｏ−ＣＯ−１−Ｃ１１゜ＣＨ２−、−ＣＨ２
−０−、−０ＣＩＩ。−または単結合であり。

Ａ１．Ａ２およびＡ３は、それぞれ、相互に独立して、
１，４−フェニレン基て゛あり、この基は非置換である
か、あるいは互換基として１個または２個以上刃ハロゲ
ン、ニトリルおよび（または）アルキル基を有し、そし
てこの基中に存在する１個または２個以上のＣＮ基はま
た。Ｎにより置き換えられていてもよく、あるいはＡ’
、、Ａ２およびＡ３は、それぞれ、１．４−シクロヘキ
シレン基て゛あり、この基中に存在するｌｒｍのＣ１１
２基または隣接していない２個のＣＨ２基は、０および
（または）Ｓにより置き換えられていてもよく、あるい
はＡ１、ＡＦおよびＡ３は、それぞれ、１．４−シクロ
ヘキセニレン基、１．４−ビシクロ（２，２，２）−オ
クナレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレ
ン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６
−ジイル基または１．２，３．４−テトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基であり、そして 口は０，１．２または３である、 たたし、環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３のうぢの少なくと
も一つは２，３−ジハロゲノ−１４−フェニレンである
］。

簡潔にするために、以下の記載において、Ｃｙｃは、１
．４−シクロヘキシレン基であり、ＣＣＮは、１−（４
）−シアノ−１，４−シクロヘキシレン基であり、Ｃｈ
ｅは、１，４−シクロヘキセニレン基であり、Ｄｉｏは
、１，３−ジオキサン＝２．５−ジイル基であり、Ｄｉ
ｔは、１．３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、Ｂ
Ｓは、１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン基で
あり、　Ｐｉｐは、ピペリジン−１，４−ジイル基であ
り、Ｐｈｅは１．４−フェニレン基であり、Ｐｙｄは、
ピリジン２．５−ジイル基であり、Ｐｙｒは、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基であり、そしてＰｙｎはピリダジ
ン−２，５−ジイル基であり、これらの基は非置換であ
るか、あるいは置換基を有していてもＸは以下の記載を
通して、好ましくは塩素またはフッ素である。

よびｘ２は以下の記載を通して、好ましくは塩素および
（または）フッ素である。

式Ｉで示される化合物は、液晶相、特にねじれセルの原
則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動
的散乱の効果にもとすく表示体用の液晶相の成分として
使用することができる。

このようなセルのマルチプレックスオペレーションのた
めの重要な基準は分子軸に対して垂直である誘電定数に
対する誘電定数の異方性の比、すなわちΔε／ε１が低
いことであるしたとえば、Ｇｈａｒａｄｊｅｄａｇｊｉ
、　Ｆ、等によるＲｅｖ。

Ｐｈｙｓ、　　Ａ１）Ｉ）１．１１．　　（１９７６年
）４６７頁］。

低いΔε／ε１を得るなめに負のΔεを有する物質を正
のΔεを有する物質と混合することか通常、行われてい
る。

しかしながら、正のΔεを有するに加えて、強力な横方
向双極性を有する物質を使用する方がよい。このタイプ
の多くの液晶化合物がこれまでに、すでに合成されてお
り、たとえば４−シアノ−２（５）−フルオロフェノー
ルのカルホン酸エステル化合物または５−シアノピリジ
ン−２−イル化合物などがある。

しかしながら、一般に、この５−シアノピリジン−２−
イル化合物は、たとえば混合物中における貧弱な溶解性
、高粘度、高融点および化学物質に対する不安定性など
の欠点を有する。さらに、これらの化合物は、一般に全
く高次のスメクテイツク相形成傾向を有する。従って、
正の誘電異方性を有すると同時に、分子軸に対して垂直
である高い誘電定数を有し、これにより非常に広く、種
々の電気光学用途のための混合物の性質をさらに改善す
ることができる別種の化合物が求められている。

本発明の目的は正の誘電異方性、高い負の横方向双極性
および同時に、低い粘度を有する、安定な液晶化合物あ
るいはメソーゲン性化合物を見い出すことにもとづいて
いる。

式■で示される化合物が、液晶相の成分として格別に適
することが見い出された。特に、これらの化合物を使用
することにより、広いメンフェース範囲および比較的低
い粘度を有する安定な液晶相を調製することができる。

さらにまた、式■で示される化合物を提供することによ
って、種々の技術的観点から、液晶混合物の調製に適す
る液晶物質の範囲が全く一般的に相当に拡大される。

式■で示される化合物は広い用途範囲を有する。これら
の化合物は置換基を選択することによって、液晶相を主
として構成する基材として使用することができる。しか
しながら、曲の群の化合物よりなる液晶基材に、式■で
示される化合物を添加して、このような誘電体の誘な異
方性および（または）光学異方性および（または）粘度
および（または）自発分極および（または）相範囲およ
び（または）チルト角および（または）ピッチを変える
ことができる。

式Ｉで示される化合物はまた、液晶誘電体の成分として
使用することができる別種の化合物を製造するための中
間体としても適している。

式■で示される化合物は純粋な状態で無色であり、電気
光学用途に好ましく位置する温度範囲内で液晶メンフェ
ースを形成する。これらの（ヒ合物は化学物質、熱およ
び光に対して非常に安定である。

従って、本発明は式■で示される化合物、特に式■にお
いて、基Ｒ２に隣接している基Ａ２または基Ｒ３か２．
３−ジハロゲノ−１，４−フェニレン基である相当する
化合物に関する。

本発明はまた、式Ｉで示される化合物を液晶相の成分と
して使用することに関する。本発明はさらにまた、式Ｉ
で示される化合物の中の少なくとも一種を含有する液晶
相およびこのような相を含む液晶表示素子に関する。こ
の相は特に有利な弾性定数を有し、しかもこれらが低い
Δε／ε１値を有することから、ＴＦＴ混合物に１、ν
に適している。

本明細書の全体を通して、別段のことわりがないかき°
す、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、ｚｌ、１２オよび
ｎは前記の意味を有する。

従って、式■で示される化合物は下記の部分式Ｉａおよ
びＩｂで示される、２個の環を有する化合物： Ｒ’−Ａｌ−２’−Ａ２−Ｒ２■ａ ｎＩＡＩ　　Ａ２　　Ｂｑ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｉｂ下記の部分式Ｉｃ〜Ｉｅで示される、３
個の環を有する化合ｅｌ： Ｒ１−Ａ’−Ａ２−Ａ３−Ｒ２Ｉ　ｃ Ｒ’−Ａ’　　−ＸＩ−Ａ’−Ａ３−Ｒ’　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　　ｄＲ’−Ａ”
−２ｌ−Ａ’−２’−Ａ３−Ｒ’　　　　　　Ｉｅ下記
の部分式Ｉｆ〜Ｉｈで示される、４個の環を有する化合
物： Ｒ１−Ａ’−Ａ２−Ａ３−Ａ３−Ｒ′２　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　　ｆＲ’−Ａ１−２
’−Ａ２−Ａ３−Ａ３−Ｒ’　　　　　　■ｇＲ１−Ａ
’−Ａ２−２２−Ａ３−Ａ３−Ｒ’　　　　　　Ｉ　ｈ
Ｒ’−Ａ１−２１−Ａ２−２２−Ａ３−Ａ３−Ｒ’　　
　　Ｉ　ｉＲ’−Ａ”−２’−Ａ’−Ａ３−２２−Ａ３
−Ｒ２Ｉ　ｊＲ’−Ａ’−２’−Ａ’−：２２−Ａ５−
Ｚ’−Ａ３−Ｒ’　　Ｉｋおよび下記の部分式■１〜Ｉ
ｔで示される５個の環を有する化合物： Ｒ’　−Ａ’　−Ａ２−　Ａ３−　Ａ３−　Ａ３−　Ｒ
’　　　　　　Ｉ　、１１１ｔＬ−Ａ１−２１−Ａ’−
Ａ”−Ａ”−Ａ３−Ｒ’　　　　Ｉ　ｍＲ１−Ａ１−Ａ
２−２２−Ａ３−Ａ３−Ａ３−Ｒ′２Ｉ　ｎＲ１−Ａ”
−２’−Ａ’−２２−Ａ５−Ａ３−Ａ３−Ｒ’　　　：
［。

Ｒ”−Ａ１−Ｚ”−Ａ’−Ａ３−２２−Ａ３−Ａ３−Ｒ
’　　　ＩｐＲｌ−Ａ’−Ｚ’−Ａ２−Ａ３−Ａ３−２
’−Ａ３−Ｉｔ２ＩｑＲＩ　　　Ａｌ　　　ｉＩ　　　
Ａ２　　１’ｌ　　　Ａ３　　２２　　　Ａ３　　　Ａ
３　　　Ｒ２ｒ Ｒ１−Ａ１−　Ｚｌ　−Ａ２−２２−　Ａ３−　Ａ３−
１２−　Ａ３−８２ｓ Ｒ’　−Ａ１−２’　−Ａ’　−１’　−Ａ３−７２−
　Ａ３−２２−　Ａ３２Ｉ　　ｔ を包片する。

本明細書に記載の式で示される化合物において、Ｒ１は
好ましくはアルキル、あるいはまた、アルコキシである
。

本明細書に記載の式で示される化合物において、基Ｒ２
がＦまなはＱである相当する化合物はまた、好ましい。

Ａ１、Ａ２およびＡ３は好ましくは、ＰｈｅＸ２、Ｃｙ
ｃ、Ｐｈｅ　、　ＤｉｏまたはＰｙｒである。式■で示
される化合物はそれぞれ、好ましくは多くて１個の基Ｄ
ｉｏ　、Ｄｉｔ　、　Ｐｉｐ　、　Ｂｉ、　Ｐｙｎ　、
Ｐｙｒまたは２，３ジハロゲノ−１４−フェニレンを含
有する。

上記たたし書き条件に従って、環Ａ１．環八２および環
Ａ３のうちの少なくとも一つは２．３−シバロケノー１
４−フェニレンである、これらの環のうちの少なくとも
一つはまた、２−フルオロ３−クロロ−１，４−フェニ
レン、２−フルオロ−３−ブロモ−１４−フェニレン、
２−フルオロ−３−ヨード−１，４−フエニレン、２−
クロロ−３−ブロモ−１，４−フェニレン、２−クロロ
−３−ヨード−１，４−フェニレン、２−ブロモ−３−
ヨード−１，４−フェニレン、　２．３＝ジフルオロ−
１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェ
ニレン、２，３−ジブロモ−１，４フエニレシあるいは
２．３−ショート−１，４フエニレンて゛あることがで
きる。この場合に、ハロゲン置換基が同一である２、３
−ジハロゲノ１４−フェニレン環、たとえば２．３−ジ
フルオｏ−１，４−フェニレン＊りＬＥ２，３　　；ク
ロロ１．４−フェニレンが好ましく、２．３−ジフルオ
ロ−１，４−フェニレンは特に好ましい６ｎは好ましく
は、Ｏ５■または２であり、ｎは特に好ましくは、■で
ある。

基７１および基ｚ２は同一または異なることができ、両
方ともに、好ましくは単結合であり、二番目に好ましく
は、−ＣＯ−Ｏ−１−０−ＣＯ−、−ｃ＝ｃ−または−
〇８２ＣＩ＋２−基である０式Ｉで示される特に好まし
い化合物は、その分子中に存在する基７１および基７２
の全部が単結合であるか、あるいは基７１または基ｚ２
ノうちノーツバ−Ｓ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣミＣ−
または−ＣＩｌ□ＣＨ２−である。

２．３−ジフルオロ−１，４−フェニレン化合物の場合
に、ＰｈｅＬ基に隣接している基２】または基７２は好
ましくは、単結合、−Ｃ＝Ｃ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−
０−ＣＯ−基または−ＣＩｌ。Ｃ１１２−基である。

２３−ジクロロ−１，４−フェニレン化合物の場合にＰ
ｈｅＸ２基に隣接している基７１または基ｚ２は好まし
くは、単結合、−ＣＯ−Ｏ−基または一〇−ＣＯ−基で
ある。

本明細書に記載の式において、Ｒ１は好ましくはＣ原子
２・〜１０個、特にＣ原子３〜７個を有する。Ｒ１中に
存在する１個または２個のＣ１２基は置き換えられてい
てもよい。好ましくは、１個だけのＣ１，基が−ｏ−−
ｏ−Ｓ−１−Ｓ−ｏ−、−ｃ＝ｃ−。

−８−、−ＣＩｌ＝ＣＩ＋−−ＣＭ−ハロゲン−または
−ＣＨＣＮ−により、特に−ｏ−、−ｏ−Ｓ−、−Ｓ−
ｏ−または−Ｃ＝　Ｃ−により置き換えられている。

本明細書に記載の式において、Ｒ１は好ましくは、アル
キル、アルコキシあるいはもう一種のオキサアルキル基
であり、さらにまた、Ｒ１はその基中に存在する１個ま
たは２個以上のＣＨ。

基か、２＠のヘテロ原子は相互に直接に結合しないもの
として、−ｏ−−ｏ−Ｓ−１−ＣミＣ−１−ＣＨ二ＣＨ
−、−Ｃ１１−ハロゲン−および°−ＣＨＣＮ−よりな
る群から選ばれる基により、あるいは２個の適当な基の
組合せにより、置き換えられていてもよいアルキル基で
ある。

基Ｒ２は好ましくはパーフルオロアルキルまたはハロゲ
ンである。ハロゲンはド、ＣρまたはＢｒ、好ましくは
Ｆである。Ｒ２がパーフルオロアルキル基であり、この
基中に存在する１　１１１１のＣＦ２基または隣接して
いない２個のＣＦ２基がＯ原子により置き換えられてい
てもよい場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状である
ことができる。

好ましくは、この基はｉ！！鎖状であり、そしてＣ原子
１．２．３．４．５または７個を有し、従ってトリフル
オロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプ
ロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロペンチ
ル、トリデカフルオしヘキシル、ペンタデカフルオロヘ
プチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキ
シ、ヘプタフルオロプロポキシ、ノナフルオロブトキシ
、ウンデカフルオロペントキシ、トリデカフルオロヘキ
ソキシあるいはペンタフルオロヘプｌ−キシである。

Ｒ１がアルキル基であり、この基中に存在する１個の０
１１２基がＯ原子により置き換えられていてもよい場合
（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）、あるい
は隣接していない２個のＣＨ，基がＯ原子により置き換
えられていてもよい場合（「アルコキシアルコキシ」ま
たは［ジオキサアルキル」）に、この基は直鎖状または
分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は直
鎖状であり、そしてＣ原子２．３．４．５．６または７
（Ｉｎを有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ−プ
ロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへ
ブトキシであり、あるいはこの基はまた、メチル、オフ
ナル、ノニル、デシル、ランチシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクト
キシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドテコキシ
、トリデコキシまたはテトラデシルシであることかでき
る。

オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２オキサプロピ
ル（＝メトキシメチル）、２（−エトキシメチル）また
は３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１
３−または４−オキサペンチル、２−２３−１４−また
は５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５または６
−オキサヘプチル、２−１３−１４−５−６−または７
−オキサオクチル、２−３−１４−１５−１６−１７−
または８−オキサノニル、２−５３−１４−１５−１６
−２７．８−またはり−オキサデシル、１．３−ジオキ
サブチル（−メトキシメトキシ）　、１，３１４−１２
．４−ジオキサペンチル、１．３−１４−１１．５−１
２．４−２２．５−または３．５−ジオキサヘキシルあ
るいは１．３−１１．４−１５−１１，６−１２，４−
１２．５−１２．６３５−５３．６−または４．６−シ
オキサヘプチルである。

［（１がアルキル基であり、この基中に存在するＣＨ！
基が−Ｓ−により置き換えられている場合に、この−盾
は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましく
は、このチアアルキル基は直鎖状であり、２−ナアプロ
ビル、２−または３チアブナル、２−１３−または４−
チアペンチル、２−１３−５４−または５−チアヘキシ
ル、２−５３−１４−１５−または６−チアヘプチル、
２−１３−５４−１５−１６−または７−チアオクチル
、２−１３−１４−１５−１６−７−または８−チアノ
ニルあるいは２−１３４−５−１６−１７−１８−また
はり−チアデシルであり、このような基は特に好ましい
。

Ｒ１がアルキル基であり、この基中に存在する、基Ａ１
に隣接している０１１２基が−３−により置き換えられ
ている場合に、この基は好ましくはメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキ
シルチオ、ヘゲチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオあ
るいはデシルチオである。

Ｒ１かアルキル基であり、この基中に存在するＣ１１２
基が−ＣＲ３＝ＣＲ４−により置き換えられている場合
に、この基Ｒ３および基Ｒ４は好ましくは、同一であり
、そして水素である。このアルケニル基は直鎖状または
分枝鎖状であることかできる。

この基は好ましくは、直鎖状であり、Ｃ原子２〜１０個
を有する。従って、このアルケニル基は特に、ビニル、
プロズー１−またはプログ−２−エニル、ブドー１−１
−２−または−３−工二ル、ベント−１−１−２−１−
３−またはｔｌ−エニル　ヘキス−１−２−２−１−３
−４−または−５−エニル、ヘプト−１ ２−−３−−４−−５−または−６ エニル、オフｌ〜−１−１−２−１−３−１−４５−−
６−または−７−エニル、ノン ６〜−７−または−８−エニルあるいはチク−１−５−
２−１−３−１−４−１−５６−−７−−８−または−
９−エニルである。

１（１がアルキル基であり、この基中に存在するＣ）１
２基が一〇−ＣＯ−または−ＣＯ−〇−により置き換え
られている場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。好ましくは、こめ基は直鎖状であり、
Ｃ原子２〜６藺を有する。従って、この基は特に、アセ
チルオキシ、グロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペ
ンタノイルオキシ、ヘキナノイルオキシ、アセチルオキ
シ、メチル、グロビオニルオキシメチル、ブチリルオキ
ジメチル、ペシタノイルオキシメチル、２ア七ナルオキ
シエチル、２−グロピオニルオキシエチル、２−ブチリ
ルオキシエチル、３−ア七ナルオキシプロピル、３−プ
ロピオニルオキシ１０ビル、４〜ア七チルオキシブチル
、メトキシカルボニル、エトキレカルボニル、プロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボ
ニル１．メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、フ゛ロポキシ力ルポニルメチル、ブトキシカ
ルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、
２−（エトキレカルボニル）エチル、２−（プロポキシ
カルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）１０
ビル、３−（エトキレカルボニル）プロピルあるいは４
−（メトキシカルボニル）ブチルである。

Ｒ１がアルキル基であり、この基中に存在するＣ８．基
が−ＣＲ３＝ＣＲ４−により置き換えられており。

そして１（接するＣＨ２基が一〇〇−１−０−ＣＯ−ま
たは−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合に、Ｒ
３およびＲ４は好ましくは、水素またはメチルである。

好ましくは、この（メタ）アクリロイルオキシアルキル
基は直鎖状であり、Ｃ原子４〜１３個を有する。従って
、この基は特に°、アクリロイルオキシメチル、２−ア
クリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキシエチ
ル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイル
オキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７
−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキ
シオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−ア
クリロイルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメチ
ル、２−メタアクリロイルオキシエチル、３−メタアク
リロイルオキシエチル、４−メタアクリロイルオキシブ
チル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−メタ
アクリロイルオキシヘキシル、７−メタアクリロイルオ
キシへブチル、８−メタアクリロイルオキシオクチルあ
るいはり一メタアクリロイルオキシノニルである。

式■において、重合反応に適する末端置換基Ｒ１を有す
る相当する化合物は液晶重合体の製造に適している。

分枝芦状末端基置換基のＲＬおよび（または）Ｒ９を有
する式Ｉで示される化合物は、これらが慣用の液晶基材
中で良好な溶解性を有することから、場合により重要で
あるが、これらの化合物が光学活性である場合には、特
にカイラルドーピング物質として重要である。このタイ
プのスメクテイツク化合物は強誘電性材料の成分として
適している。

このタイプの分枝鎖状基は一般に、多くて１個の須分技
を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ１はイゾプロビル、２−
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（−２−
メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペンチル（
＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチ
ルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルベンナ
ル、インプロポキシ、２−メチルオクトキシ、２−メチ
ルブトキジ、３−メチルブトキシ、２−メチルベントｌ
、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、■−
メチルヘキソキシ、■−メチルへブトキシ、２−オキサ
−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル
、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、２−
ドデシル、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノ
イルオキシ、５−メチルへブチルオキシカルボニル、２
−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオキシ、
４メチルヘキサノイルオキシ、２−クロログロピオニル
オキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−
クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−
メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチ
ルおよび２−メチル−３−オキサヘキシルである。

［１１がアルキルであり、この基中に存在する２藺また
は３＠以上のＣＨ２基が−０−および（または）−ＣＯ
−Ｏ−により置き換えられている場合に、この基は直鎖
状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、こ
の基は分枝鎖状であり、Ｃ原子３〜１２藺を有する。従
って、特にビスカルボキシ−メチル、２，２−ビス−カ
ルボキシ−エチル、３．３−ビス−カルボキシ−プロピ
ル、４．４−とスーカルボキシープチル、５．５−とス
ーカルボキシーベンチル、６．６−ビス−カルボキシ−
ヘキシル、７．７−ピスーカルポキシーヘズチル、８，
８−ビス−カルホキシーオクチル、９．９−とスーカル
ボキシーノニル、ｉｏ、　ｉｏ−とスーカルボキシーデ
シル、ビス−（メトキシカルボニル）−メチル、２．２
−ビス−（メトキシカルボニル）−エチル、３．３−ビ
ス−（メトキシカルボニル）−プロピル、４．４−ビス
−（メトキシカルボニル）−ブチル、５．５−ビス−（
メトキシカル・ホニル）−ペンチル、６，６−ビス−（
メトキシカルボニル）−ヘキシル、７．７−ビス＝（メ
トキシカルボニル）−へブチル、８．８−ビス−（メト
キシカルボニル）−オクチル、ビス−（エトキシカルボ
ニル）−メチル、２．２−ビス−（エトキシカルボニル
）−エチル、３．３−ビス−（エトキシカルボニル）−
プロピル、４．４−ビス＝（エトキシカルボニル）−ブ
チルおよび５，５−ビス−（エトキシカルボニル）ペン
チルである。

式■において、重縮合反応に適する末端基置換基Ｒ１を
有する相当する化合物は液晶重縮合物の調製に適してい
る。

弐■はこれらの化合物のラセミ体および光学対本体の両
方ならびにその混合物を包含するものとする。

式■および式Ｉａ〜Ｉｔで示される化合物の中で、そめ
分子中に存在する基のうちの少なくとも一つか前記の好
ましい意味のうちの一つを有する化合物か好ましい。

部分式Ｉａ〜Ｉｂで示される２核状化合物の中では、下
記の部分式Ｉａａ〜１ａｖおよび部分式Ｉｂａ〜Ｉｂｒ
で示される化合物か好ましい：Ｉｔ’　−ＰｆＴｅＸ２
−　ＣＨｚＣＲ２−Ｐｈｅ　−ｎ２Ｉ　ａａＲｌ−Ｐｈ
ｅＸ２−　Ｃｏ−０−Ｐｈｅ　−ｎ２Ｉ　ａｂＲｌ−Ｐ
ｈｅＸ２−　Ｑ−ＣＯ−Ｐｈｅ　−Ｒ’　　　　　　　
■ａｃＲ１−ＰｈｅＸ２−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈｅ−ｎ２Ｉ　
ａｄＲ’　−ＰｈｅＸ２−　ＣＨ２Ｃ）１２−Ｃｙｃ　
−Ｒ’　　　　　　Ｉ　ａｅＲｌ−ＰｈｅＸｑ−０−Ｃ
ｏ−Ｃｙｃ　−Ｒ’Ｒ’　−ＰｈｅＸｚ　−Ｃ＝　Ｃ−
Ｃｙｃ−Ｒ２Ｒ’　−ＰｈｅＸｚ−Ｃｏ−０−Ｃｙｃ　
−Ｒ’Ｒ１−ＰｈｅＸ２−　ＣＨ２ＣＲ２−ＰｈｅＸ−
Ｒ’Ｆｔ’　−ＰｈｅＸ２−０−Ｃｏ−ＰｈｅＸ−Ｒ２
１１１−ＰｈｅＸ２−０−ＣＯ−ＰｈｅＸ−Ｒ２Ｒ１−
ＰｆＴｅＸ２−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｒ’Ｒ’　−Ｐｈｅ
−ＣＨ，ｃ１１２−　ＰｈｅＸ２−　Ｒ２Ｒ’　−Ｐｈ
ｅ−ＣＯ−０−ＰｈｅＸ２−　Ｒ２Ｒ’−Ｐｈｅ−０−
ＣＯ−ＰｈｅＸ２−Ｒ２Ｈ”−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ
Ｘｔ−Ｒ’Ｒ１−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨ２−ＰｈｅＸｚ−
Ｒ’Ｒ’−ＣＶＣ−ＣＯ−０−ＰｈｅＸ２−Ｒ２Ｒ１−
ＣｙＣ−Ｑ−ＣＯ−ＰｈｅＸ２−Ｒ２Ｒ’−Ｃｙｃ−Ｃ
Ｏ−０−ＰｈｅＸ２−Ｒ２Ｒｌ−Ｃｙｃ−ＣＲ２ＣＨ２
−ＰｈｅＸ２−　ｌｌ２Ｒ１−Ｃｙｃ−Ｃ＝　Ｃ−Ｐｈ
ｅＸ２−　Ｒ’Ｒ’　−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−Ｉｔ’ Ｒ’　−ＰｈｅＸ２−Ｃｙｃ−Ｒ２ Ｒ’　−ＰｈｅＸ２−　ＰｈｅＸ　−Ｒ２ａｆ ａｇ ａｈ Ｉａ ａｊ ａｋ Ｉａβ ａｎ ａｎ Ｉａ。

ａｐ ａｑ ａｒ ａｓ ａｔ ａｕ ａｖ ｂａ ｂｃ ■同 Ｒ１−ＰｈｅＸ２−ＢＳ−Ｒ２Ｉ　ｂｅＩｔｌ−Ｐｈ０
Ｘ２−Ｐｙｒ−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ
　ｂｆＲｌ−ＰｈｅＸ２−ＰＶｄ−Ｒ′２　　　　　　
　　　　　　　Ｉ　ｂｇＩｔ’　−ＰｈｅＸ２−Ｃｈｅ
−Ｒ２■ｂｈＩｔ’　−ＰｈｅＸ２−　ＣＣＮ−ｎ２Ｉ
　ｂＲ’−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ２−　ｎ２Ｉ　ｌ１ｊＩｔ
’−Ｃｙｃ−ＰｈｅＸ２−　ｎ２Ｉ　ｂｋＲ’　−Ｐｆ
ＴｅＸ−ＰｈＣ！Ｘｚ−ｒｌ！２　　　　　　　　　　
　　　　Ｉ　ｂ（ｔＲｌ−ＰＩＴｅＸ２−ＰｈｅＸｚ　
−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　Ｉ　ｂＩＩＩＩｔｌ
−ＢＣＯ−ＰｈｅＸ２−　Ｒ２Ｉ　ｂｎＩｔ’−Ｐｙｒ
−ＰｈｅＸ２−　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　
Ｉ　ｂ。

Ｒ’　−ＰＶｄ−ＰｈｅＸｚ　−Ｒ’　　　　　　　　
　　　　　　Ｉ　ｂｐＩｔ’　−Ｃｈｅ−ＰｈｅＸｚ　
−ｎ２Ｉ　ｂｑＲｌ−ＣＣＮ−Ｐｈ（！Ｘｔ　−ｎ２Ｉ
　ｂｒ部分式Ｉｃ〜Ｉｅで示される３核状化合物の中で
は、下記の部分式■Ｃａ〜（ｅｃで示される１ヒ合糊が
好ましい： ＩＩ’−ＰｈｅＸ２−　Ａ２−　Ａ３−　Ｒ’　　　　
　　　　Ｉ　ＣａＲ’　−Ａ’　−ＰｈｅＸｚ　−Ａ３
−　Ｒ’　　　　　　　　Ｉ　ｃｂＲ’　−Ａ’　−Ａ
’　−ＰｈｅＸ２−　Ｉｔ２Ｉ　ＣＣＩｆ’　　−Ｐｈ
ｅＸ　２−　２’　　−Ａ’　　−Ａ３−　　Ｒ２■　
ｄａＲＬ−Ａ’　−Ｚ’−ＰｈｅＸ２−　Ａ３−　Ｒ２
■ｄｂＲ１−ＡＩ　−７１−Ａ２−ρｈｅＸ２−　Ｒ２
Ｉ　ｄＣＲｌ−ＰｈｅＸ２−　Ａ’　−２２−Ａ３−　
Ｒ２工ｄｄＲ１−Ａ”−ＰｈｅＸ２−　”１２−　Ａ３
−　Ｒ２ＩｄｅＲ’　−Ａ’　−Ａ２−　Ｚ’　−Ｐｔ
ｌｅＸｚ　−Ｒ２ＩｄｆＲ１−ＰｈｅＸ２−　Ｚ”　−
Ａ２−２２−　Ａ３−　Ｒ’　　　　　　Ｉ　ｅａＲＬ
−Ａ’−Ｚ’−ＰｈｅＸ２−２’−Ａ３−Ｒ２ＩｅｂＲ
１−Ａ’−２ｌ−Ａ２−２２−ＰｈｅＸ２−Ｒ２Ｔｅｃ
部分式Ｉｆ〜Ｉｋて示される４核状化合物の中て′は、
下記の部分式１１〜１１６で示される（ヒ自１勿が好ま
しい： Ｉｔｌ−ＰｈＥｉＸ２−　Ａ’　−Ａ３−　Ａ３−　Ｒ
２■ＩＩ（’　−Ａ’−ＰｔｌｅＸｚ　−Ａ２−　Ａ３
−　Ｒ２■２Ｒ１−Ｐ）＋ｅＸ２−Ｚ’−Ａ２−Ａ”−
Ａ３−Ｒ’　　　　１３ｒｉ’−Ａ’−Ｚ’−１’ｌ＋
ｅＸ２−Ａ３−Ａ３−Ｒ２■ＡＲ１−Ａ”−２’−Ａ２
−ＰｈｅＸ２−Ａ３−Ｒ２Ｉ５Ｒ’−Ａ’−Ｚｌ−Ａ’
−Ａ３−ＰｈｅＸ２−Ｒ２■ＧＲ１−ＰＭＸ２−Ａ’−
２２−Ａ”−Ａ３−８２Ｉ７Ｒ’−Ａ”−ＰｈｅＸ２−
２’−Ａ３−Ａ３−Ｒ’　　　　ＩａＲ’　−Ａ”　−
Ａ２−ＰｈｅＸ２−　Ａ３−　Ｒ’　　　　　　　■９
Ｒ’　−Ａ’　−Ａ’　−Ａ”−ＰｈｅＸ２−　Ｒ’　
　　　　　　１１０Ｒ”−ＰｈｅＸ２−Ａ２−Ａ３−Ｚ
’−Ａ３−Ｉｔ’　　　　　■１１Ｒ１−Ａ’−Ｐｈｅ
Ｘ２−Ａ３−２’−Ａ３−Ｒ２Ｉ　１２Ｒ’−Ａ’−Ａ
’−ＰｈｅＸ２−２２−Ａ３−Ｒ２Ｉ　１３Ｒ’−Ａ’
−Ａ２−Ａ３−２’−ＰｈｅＸｚ−１’　　　　　■１
４Ｒ１−Ａ”−Ａ’−Ｚ’−Ａ３−ＰｈｅＸ２−Ｉｔ２
■１５Ｒ’　−Ａ”−ＰｈｅＸ２−　Ｚ２−ＰｈｅＸ２
−　Ａ３−　Ｒ２Ｉ　１６上記の部分式■ａａ〜１１６
で示される化合物において、ＰｈｅＸ２は好ましくは、
２，３−ジフルオｏ−１，４−フ二二レンまたは２，３
−ジクロロ１．４−フェニレンである。部分式Ｉ　ｃａ
・〜１１６で示される化合物において、基Ａ１、基Ａ２
および基Ａ３は好ましくは、トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、１．４−シクロヘキセニレン、１，４−フ
ェニレン、１，４−ビシクロ［２，２，２１オクチレン
、２−１７’、：　ハ３−ハロゲノー１４−フェニレン
、ジオキサン−２，５−ジイル、ジチアン２．５−ジイ
ル（Ｄｉｔ）あるいはピリミジン−２５ジイルである。

１個または２個以上のＣＣＮ、０ｉｏ　、Ｏｉｔおよび
（または）　Ｐｙｒ基を有する、前記式で示される化合
物はそれぞれ、２．５−（Ｄｉｏ、　Ｄｉｔ、　Ｐｙｒ
）位置異性体または１．、ｌ　−（ＣＣＮ）位置異性体
を色素する。

下記の侠い群ＩＡ〜Ｘ　ＩＸで示される化合物において
、ＰｈｅＬが２，３−ジフルオＯ−１，４−フェニレン
、ｔ　ｆ、：ｃｉ２３−　シクロロー１．４−フェニレ
ンである相当する化合物は特に好ましい。

アルキルは好ましくは、直鎖状のメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニルまたはデシルであり、そしてオキサアルキル
は好ましくは直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシ
メチル）、２−にエトキシメチル）または３−オキサブ
チル（−２−メトキシエチル）、２−１３−または４−
オキサペンチル、２−２３−１４−または５−オキサヘ
キシル、２−１３−１４５−または６−オキサヘプチル
、２−１３４−１５−１６−または７−オキサオクチル
、２−１３−５４−１５−１６−５７−または８オキサ
ノニルあるいは２−１３−４ ５−１６−２７−１８−またはり−オキサデシルである
。

アルコキシは好ましくは、直鎖状のメトキシ、工１−キ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、
ヘプトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシまたはデシ
ルオキシである。

ハロゲンは好ましくは、塩素またはフッ素、特に好まし
くはフッ素である。

ＩＡ　　アルキル−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−パーフルオｏ
Ｔルキル アルコキシーＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−ハロゲンハロゲノ−
ＰｈｅＸ２−Ｐｆｌｅ−７ル：７キシアルキルーＰｈｅ
Ｘ２−Ｐｈｅ−ハロゲノアルキル−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ
−３Ｆｓパーフルオロアルキル−ＰｔｌｅＸ２−Ｐｈｅ
−アルキル アルコキシ−Ｐｈ８Ｘ２−ρｈｅ−パーフルオロアルキ
ル ／”ｔｃ７ゲノーＰｈｅＸｚ−Ｐｈｅ−アルキルハロゲ
ノ−ＰｈｅＸ２−ｐｈｅ−Ｓ−ｏ−アルギルハロゲノ−
ＰｈｅＸｚ−Ｐｈｅ−０−ＣＯ−アルキルハロゲノ−Ｐ
ｈｅＸ２−Ｐｈｅ−アルキルチオハロゲノ−ＰＩＴｅＸ
２−ＣｙＣ−アルキルハロゲノーＰｈｅＸ２−ｃｙｃ−
Ｓ−ｏ−アルキルパーフルオロアルキル−ＰｈｅＸ２−
Ｃｙｃ−オキサアルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸｚ−ＣＣＮ−アルキルハロゲノ−Ｐ
ｈｅＸｚ−Ｃｈｅ−アルキルパーフルオロアルキル−Ｐ
ｈｅＸ２−ＰｈｅＸ−アルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸｑ−ＰｈｅＸ−アルコキシアルキル
−ＰｈｅＸｚ−ＰｈｅＸ−パーフルオロアルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＰｈｅＸ−アルキルアルキル−
ＰｈｅＸｚ−ＰｈｅＸ−ＣＯ−０−パーフルオロアルキ
ル ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＰｈｅＸ−Ｃｏ−０−アルキル
ハロゲノ−ＰｈｅＸｚ−ＰｈｅＸ−０−Ｃｏ−アルキル
ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＰｈｅＸ−アルキルチオ■ ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＰＶｄ−７ル’ｒ　ルハロゲノ
ーＰｈｅＸ２−ＰＹｒ−アルキルパーフルオロアルキル
−ＰｈｅＸ２−Ｐｙｒ−アルキル パーフルオロアルキル−ＰｈｅＸ２−ＰＶｄ−アルＡル アルキル−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−パーフルオロ
アルキル アルキル−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ハロゲノアル
コキシ−ＰＭＸ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ハロゲノハロゲノ
−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルキルハロゲノ−Ｐ
ｈｅ−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−アルキルハロゲノ−Ｐｔｌ
ｅ−ｐＨｅＸ２−Ｐｈｅ−アルコキシアルコ−ｑシーＰ
ｈｅＸ２−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ハロゲノハロゲノ−Ｐｈｅ
Ｘ＊−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−アルコキシハロゲノ−ＰｈｅＸ
２−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−アルキルアルキル−Ｐｈｆ３Ｘ２
−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ハロゲノハロゲノーＰｈｅＸ２−Ｐ
ｈｅ−Ｃｙｃ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−アルキルハロゲノ−ＰＭＸ２−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−アルコキシハロゲノ−Ｐｈｉｌ！−ＰｈｅＸ２−Ｃ
ｙｃ−アルキルハロゲノ−ＰｈＣｆ−ＰｈｅＸ２−Ｃｙ
ｃ−Ｃｏ−０−アルキルパーフルオロアルキル−Ｐｈｅ
−ＰｔｌｅＸ２−Ｃｙｃ−アルキル パーフルオロアルキル−ＰｈｅＸ−ＰｈｅＸｚ−Ｃｙｃ
−アルキル ハロゲノ−ＰＭＸ２−ρｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルキ
ルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−ア
ルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ
−アルギルハロゲノ−Ｐｔｌｅ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙ
ｃ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ−ＣｙＣ−ＰｈｅＸ２
−　Ｃｙｃ−アルキルハロゲノーＰｈｅＸ２−ＣＯ−０
−Ｐｈｅ−アルキルアルキル−ＰｈｅＸ２−ＣＯ−０−
ＰＦｌｅ−ハロゲノアルキル−ＰｈｅＸ２−ＣＯ−０−
Ｐｈｅ−ＳＦ５ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−０−ＣＯ−Ｐｈ
ｅ−アルキルアルキル−ＰｈｅＸｚ−０−ＣＯ−Ｐｈｅ
−ハロゲノハロゲ／−ＰＭＸ２−０−ＣＯ−Ｐｈｅ−ア
ルキルチオハ［７ゲノーＰｈｅＸｔ−ＣＯ−０−Ｐｈｅ
Ｘ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−０−ＣＯ−Ｐｈｅ
Ｘ−アルキルハロゲノ−ＰｔｌｅＸｚ−ＣＯ−Ｑ−Ｃｙ
ｃ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−０−ＣＯ−Ｃｙｃ
−アルキルハロゲノ−Ｐ　ｈｅＸ２−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ
ＶＣ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＣＨ２Ｃｆ１２
−０１０−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸｑ　−０ＣＨｑ
−Ｃｙｃ−７ルキルハロゲノーＰｈｅＸｚ　−０ＣＨ２
−Ｐｈｅ−アルｊｆ　ルハロゲノーＰｈｅＸ２−ＯＣＨ
２−Ｐｈｅ−アルコキシハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＣＯ−
０−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸｚ−
ＣＯ−０−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−アルコキＩ ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−０−Ｃｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ア
ルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＣＩＩ２　ＣＨ２−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−アルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＣＩＩ２　ＣＨ２−Ｐｈｅ−Ｐ
ｈｅ−アルコキシ ハロゲノ−ＰｈｅＸｚ−０−ＣＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ア
ルコキシ バー７／ｌ／オロアルキルーＰｈｅＸ２−ＣＯ−０−Ｐ
ｈｅ−Ｐ　ｔ＋　ｅ−アルキル ハロゲノ−ＰＭＸ２−ＣＯ−０−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−アル
キルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＣＯ−０−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ
−アルキルＸＩ［ Ｘ■ ハロゲ／−ＰｈｅＸ２−Ｃ１１２Ｃ１１２−Ｐｈｅ−Ｃ
ＶＣ−アルキル パーフルオロアルキル−ρｈ　ｅ　Ｘ２−　ＣＯ−０−
Ｐ　ｔｌ　ｅ　−Ｃｙｃ−アルキル ハロゲノ−ＰＭＸｔ−０−Ｃｏ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−アル
キルハロゲノ−Ｐ　ｔｌ　ｅ　Ｘ２−　ＣＯ−０−ＣＶ
　Ｃ−ＣＶ　Ｃ−アルキルハロゲノ−ＰｔｌｅＸｚ−０
−Ｃｏ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ
２−ＣＨ２Ｃｔｋ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−アルキフレ バＤゲノーＰｈｅＸｑ　−ＣＨ１２ＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｃ
ＣＮ−アルキル アルキル−ＰｔＴｅ−ＣＯ−０−ＰＭＸｔ−ｐＨ８−へ
〇ゲノアルキルーＰｈｅ−Ｃ１ｌ。Ｃ１ｌ、−ＰｈｅＸ
２−　Ｐｈｅ−ハロゲノ ハロゲノ−Ｐｈ１３−Ｃｏ−０−ｐＨｅＸｒ　Ｐｔｌｅ
−アルキルアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｔｌ。ｃ１１２−　Ｐ
ｈｅＸ、　ＰｈＣ１−ハロゲノ アルキル−ｐｈｅ−ｃＨ２ｃｌ（２−ＰｈｅＸ２−　Ｃ
ｙｃ−パーフルオロアルキル アルキル−Ｃｙｃ゛−ＣＨ２Ｃｌ、−ＰｈｅＸ２−　Ｃ
ｙｃ−パーツ　ＩＶ ルオロアルキル アルキル−ｐＨｅＸ２−Ｐｈｅ−Ｇｏ−０−Ｐｈｅ−ハ
ロゲノハロゲノ−ＰｈｅＸｑ−Ｐｈｅ−ＣＯ−０−Ｐｈ
ｅ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ｐｈｅ−ｃ１１２
　Ｃｈ−Ｃｙｃ−アルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−Ｃｙｃ−Ｃ１ｌ。ＣＨ２−Ｐｈ
ｅ−アルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−Ｃｙｃ−Ｃ）Ｉ２ｃ）１．−　
Ｃｙｃ−アルキフレ バ（７ゲノーＰｈｅＸ２−ＯＣＨ２−ＣｙＣ−ＣｙＣ−
アルキルアルキル／−ＰｈｅＸ２−ＯＣｔ１２−　Ｃｙ
ｃ−Ｐｈｅ−アルキルハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＯＣＨ２
−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−アルコキＶ アルキル−ＰｈｅＸ２−ＣＯ−０−Ｐｈｅ−ＣＯ−０−
Ｐｈｅ−ハロゲノ ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−ＣＯ−０−Ｐｈｅ−ＣＯ−０−
Ｐｈｅ−アルキル ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−Ｃｏ−０−Ｐｈｅ−０−Ｃｏ−
Ｐｔｌｅ−アルキル ハ１ｌ１７ゲノーＰｈｅＸ２−０−Ｃｏ−Ｐｈｅ−０−
ＣＯ−Ｐｈｅ−ア　Ｖｌ ルキル アルキル−Ｐｈｅ−ＣＯ−０−ＰｈｅＸ２−０−ＣＯ−
Ｐｈｅ−Ｒ−フルオロアルキル ハロゲノ−ＰＭ−ＣＯ−０−ＰｈｅＸｑ−０−ＣＯ−Ｐ
ｈｅ−アルコキシ ハロゲノ−Ｐｈｅ−ＣＯ−０−ＰｈｅＸ２−０−ＣＯ−
Ｃｙｃ−アルコキシ ハロゲノ−Ｐｈｅ−ＣＯ−０−ＰｈｅＸｚ−０−ＣＯ−
Ｃｙｃ−アルキル ＡＤゲノーＰｈｅＸｚ　−０ＣＨ２−ＣｙＣ−ＣＨｚＣ
Ｈ２−Ｃｙｃ−アルキル ハＤゲノーＰｈｅＸ２−ＯＣＨ２−Ｃｙｃ−Ｃ１ｋＣＩ
ｆ□−Ｐｈｅ−アルキル へロケノーＰｈｅＸ２−ＯＣＨ２−ＣＶＣ−ＣｈＣＩｔ
。−Ｐｈｅ−アルコキシ アルキル−Ｐｈｆ３−ＰｈｅＸ２−ＯＣＦ　ｓアルキル
−Ｐｈｆ３Ｘ２−Ｐｈｅ−ＯＣＦ　−アルキル−ｔ、ｙ
ｃ−ｐｈｅＸ２−０ＣＦ　３アルキル−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ
Ｘ２−ＯＣＦ　３アルキル−ＤｉＯ−ＰｈｅＸ２−ＯＣ
Ｆ３　ＶＵ Ｘ■ アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ）Ｉ、　ＣＨ２−ＰｈｅＸ２−０
ＣＦ３アルキル−ＰＭ−Ｐｔｌｅ−ｐＨｅＸ２−ＯＣＦ
　ｓアルキル−ＰｔｌｅＸｚ　−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＯＣ
Ｆ　３アルキル−Ｐｈｅ−ＰＭＸｔ−Ｐｈｅ−ＯＣＦ　
３アルキル−Ｐｙｒ−Ｐｔｌｅ−ｐＨｅＸ２−ＯＣＦ　
３アルキル−Ｐｙｒ−ＰｈｅＸ２−Ｐｔｌｅ−ＯＣＦ　
３アルキル−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−ＰｈｅＸ２−ＯＣＦｍア
ルキル−ＰｈｅＸ２−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＦ　ｓ７　
）Ｌｙ　”ｒ　ルーＣ１／Ｃ−ＰｈｅＸｚ　−Ｐｈｅ−
ＯＣＦ　３アルキル−ＣｙＣ−ＰＭ−ＰＭＸｔ−ＯＣＦ
　ｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｐｙｒ−ＰｈＥ！Ｘｚ　−０Ｃ
Ｆ　３アルキル−ＣＹＣ−ＣＹＣ−ｐＨｅＸ２−ＯＣ「
３アルキル−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｌｌｚ　ＣＨ２−Ｐｈ
ｅＸｚ−０ＣＦ３アルキル−Ｐｈｅ−ＰｈｅＸ２−Ｃ１
１２ＣＨ２−Ｐｈｅ−ＯＣＦ３７　ル’ｒ　）Ｉｉ−Ｐ
ｔｌｅＸ２−ｐｈｅ−ｅｌ１２Ｃｔ１２−　Ｐｈｅ−Ｏ
ＣＦ＋アルキ／Ｌ／−ｐｙｒ−ｐｈｅ−ｃｌｌ□ＣＨ２
−ＰｈｅＸ２−０ＣＦ９アルキル−ＰＶｒ−ＰｈｅＸ２
−Ｃ１１２Ｃ１１２−Ｐｈｅ−ＯＣＦ３アルキル−Ｃ７
Ｃ−ＰＭＸｔ−Ｃｌ１２　Ｃ１１２−ＰＭ−ＯＣＦ３ア
ルキル−ＣＶＣ−Ｐｈｅ−Ｃｌｌ２　Ｃｔ（２−Ｐｈｅ
Ｘ２−０ＣＦｓアルキル−ＣｙＣ−ＣＶＣ−Ｃｌｌ。Ｃ
ｌｌ２−　ＰｈｅＸ２−　ＯＣＦ３Ｘ　ＩＸ　　アルキ
ル−ｐｈｅ−ａｌｌ、、　ＣＩ＋２−　Ｐｔｌｅ−ＰＭ
Ｘ２−０ＣＦ３アルギル−Ｐｈｅ−ａｌ１２ｃｌ＋２−
　Ｐｔ１ｅＸ２−　Ｐ　ｔｉｅ−ＱＣＦ３アルキル−Ｐ
ｔｌｅＸｑ　−ＣＩ−１２Ｃｌ１２−ρｈｅ−ＰＭ−Ｏ
ＣＦ３アルキルーＰｔｌｅＸ２−Ｃ１１２Ｃｔ１２−　
Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＦ３アルキル−ＰｔＴｅ−ＣＨ２
Ｃ１１２−Ｐｙｒ−ＰＭＸｑ−０ＣＦ３アルキル−Ｃｙ
ｃ−ＣＩ−１２ＣＩ＋２−　ＰＭ−Ｐｔ１ｅＸ２−　Ｏ
Ｃｈアルキル−Ｃｙｃ−ｃ）Ｉ、　ＣＨ２−ＰｈｅＸ２
−　ＰｈｅＸｚ−０ＣＦａアルキル−ＣＶＣ−Ｃ）＋２
　ＣＩ＋２−　Ｃ’／Ｃ−Ｐｔ１ｅＸ２−　ＯＣｈアル
キル−ＣｙＣ−Ｃ１１，２ＣＩ＋２−　Ｐｙｒ−Ｐｈｅ
Ｘ２−０ＣＦ３上記式ＩＡ〜ＸｒＸで示される１ヒｈ物
の中で。

構造要素ハロゲノ−ＰｈｅＸ２−を倉有する（ヒ合物か
好ましい−これらの中て′、ハロゲンおよびＸかフッ素
である（ヒ合拘は１、νに好ましい式１て′示されるｊ
ヒ６吻は文献［たとえはｆｌ　ｏ　ｕ　ｂ　ｅ　ｎ　−
Ｗ　ｅ　ｙ　ｌ　によるＨｅｔｈＯｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｌｌｅｌｉｅ　（Ｇｅｏｒｇ−
Ｔｈｉｅ＋ｎｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のよう
な標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知
の方法により、特に、あげられている反応に適する既知
の反応条件の下で製造することかて゛きる９これらの反
応において、それ自体既知であって、ここでは詳細に説
明されていない変法を使用することもできる。

所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から
単離せずに、直ちにさらに反応させて、式■で示される
化合物を生成させるようにして、その場で生成させるこ
とができる。

式■において、基Ａ１、基Ａ２または基Ａ３のうちの一
つカ２．３−ジフルオロー１．４−フェニレンである相
当する化合物は原料化合物として１．２ジフルオロ−ベ
ンゼンを用いて入手することができる。

この化合物は既知の方法［たとえば、Ａ、Ｈ。

Ｒｏｅ等によるＪ、Ｃｈｅｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｌ、Ｃｏ
＋ａｎ、、　２２．５８２頁（１９０５年）］によりメ
タレート１ヒし、生成物を相当する求電子性化合物と反
応させる０次いで、この一連の反応をこのようにして得
られた１−置換２．３−ジフルオロベンゼン化合物に対
して２回目として行ない、この方法によって、式■で示
される１、４−ジ置換２，３−ジフルオロベンゼン誘導
体を得る。１．２−ジフルオロベンゼン、１−置換２．
３−ジフルオロベンゼンまたは１，２．３−　トリフル
オロベンゼン［Ｉｌｌ′２＝Ｆ、Ａ２および（または）
　Ａ３＝ＰｈｅＸ２］をジエチルニーデル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ−ブチルメチル
エーテルまたはジオキサン、あるいはヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、ベンゼンまたはトルエンのような
炭化水素、あるいはこれらの溶媒の混合物のような不活
性溶媒中で、必要に応じて、錯化剤、たとえばテトラメ
チルエチレンジアミンまたはへキサメチルリン酸トリア
ミドを添加して、−１００°Ｃ〜＋５０゛Ｃ１好ましく
は一７８°Ｃ〜０°Ｃの温度で、フェニルリチウム、リ
チウムテトラメチルピペリジン、あるいはｎ−１ｓｅｃ
−またはｔｅｒｔ−ブチルリチウムと反応させる。

このリチウム−２，３−ジフルオロフェニル化合物は−
１００’Ｃ〜０°Ｃ１好ましくは一５０℃で相当する求
電子性化合物と反応させる。適当な求電子性化合物はア
ルデヒド、ケトン、ニトリル、エポキシド、カルボン酸
誘導体（たとえはエステノし１．！Ｉ−七オ勿またはハ
ライド）、ハロゲノギ酸エステルあるいは二酸化炭素で
ある。

脂肪族または芳香族力ハロゲン化合物と反応させる場合
に、リチウム−２，３−ジフルオロフェニル化合物は金
属交ＪＡ　（ｔｒａｎｓｌｅｔａ　ｌ　１ａｔｅ）　Ｌ
、次いて遷移金属の触媒作用の下で結合させる。

この目的には、アニン−２，３−ジフルオロフェニル化
合才勿（ＤＥ　ＯＳ　３，６３２，４１０参照）または
チタン−２，３−ジフルオロフェニル（ヒ合拘（ＯＦＯ
３３，７３６，４８９参照）が特に適している。

式■で示される（ヒ合糊は式■において、Ｈ原子の代り
に１個または２個以上刃還元できる基および（または）
Ｃ−Ｃ結合を有する相当する（ヒ＝ｔｍを還元すること
により製造することができる６ １重用できる還元できる基は好ましくはカルボニル基、
特にケト基であり、さらにまた、たとえば遊離のまたは
エステル１ヒされているヒドロキシル基、あるいは芳香
族に結きしているハロゲン原子である。還元に好適な原
料（ヒき物は式■において、シクロヘキサン環の代りに
シクロヘキセン環またはシクロヘキサノン環を有するこ
とができ、そして（または）　−Ｃｔ（２ｃＨ２−基の
代りに−ＣＨ＝ＣＨ−基を有することができ、そして（
または）−ＣＨ，−基の代りに一〇〇−基を含有でき、
そして（または）Ｈ原子の代りに遊離のまたは官能性に
変えられている（たとえばそのρ−トルエンスルホネー
トの形の）　ＯＨ基を有することかできる相当する化合
物である。

還元は、たとえば約０°〜杓２００°の温度で、約１〜
２００バールの圧力の下に、不活性溶媒、たとえばメタ
ノール、エタノールまたはイソプロパツールのようなア
ルコール、テトラヒドロフラン（ＴＩＩＦ）またはジオ
キサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル
、酢酸のようなカルボン酸あるいはジクロヘキサンのよ
うな炭化水素中で接触水素添加により、行なうことがで
きる。好適な触媒はｐｔまたはＰｄのような貴金属であ
り、これらの酸化物の形で（たとえばＰｔＯ□またはＰ
ｄ０）、支持水上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムま
たは炭酸スｌ−ロンチウム上のＰｄ）、あるいは微粉砕
された形で使用することができる。

ゲトン化合物はまた、Ｃｌ　ｅｎｎｅｎｓｅｎの方法（
この方法では、アニン、アニンアマルガムまたはスズと
塩酸とを、有利には水性−アルコール性溶液中または水
、・′トルエンを用いる不均質相系中で、約８０〜１２
０°の温度で使用する）、あるいはＷｏｌｆｆ−に１ｓ
ｈｎｅｒの方法（この方法では、ヒドラジンを、有利に
はＫＯＨまたはＮａＯＨのようなアルカリの存在の下で
、ジエチレングリコールまたはトリエチレングリコール
のような高沸点溶媒中において、約１００〜２００°の
温度において使用する）により還元することができ、ア
ルキル基および（または）　−ＣＭ□ＣＨ２−架橋を有
する式１て示される相当する化合物を生成することがで
きる。

複合水素化物を用いる還元もまた使用できる。

−例として、アリールスルホニルオキシ基はＬ　ｉ　Ａ
ｊ！　）＋４を用いる還元により分離でき、そして特に
、ｐ−トルエンスルホニルオキシメチル基は、好ましく
はジエチルエーテルまたはＴＨＥのような不活性溶媒中
で、約Ｏ〜１００°の温度において、メチル基に還元す
ることができる。二重績きは（ＣＮ基が存在していても
）、メタノール中でＮａＢＨ＜またはトリブチル−スズ
水素化物を用いて水素添加することができる。

式■で示されるエステル化合物はまた、相当するカルボ
ン酸化合物（またはそれらの反応性誘導体）をアルコー
ルまたはフェノール化合物（あるいはそれらの反応性誘
導体）でエステル化することにより得ることができる。

前記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体は酸ハ
ライド化合物、中でもクロライド化合物およびブロマイ
ド化合物、およびまた酸無水物、たとえば混合酸無水物
、アジド化合物あるいはエステル化合物、特にアルキル
基中にＣ原子１〜４個を有するアルキルエステル化合物
て′ある。

前記アルコールまたはフェノール化合物の使用できる反
応性誘導体は、特にＮａまたはＫのようなアルカリ金属
の相当する金属アルコレートまたは金属フェルレートで
ある。

ニスデル化は有利には、不活性溶媒の存在の下で行なう
。特に適当な溶媒はジエチルエーテル、ジーｒｌ−ブチ
ルエーテル、ＴＩＩＦ−ジオ・キサンまたはアニソール
のようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘ
キサノンのようなゲトン、ＤＨＦまたはリン酸へキサメ
チル１〜リアミドのようなアミド、ベンゼン、トルエン
まなはキシレンのような炭化水素、四塩化炭素、ジクロ
ロメタンまたはテトラクロロエチレンめようなハロゲン
化炭１ヒ水素、ジメチルスルホキシドまたはスルホラン
のようなスルホキシドである。水不混和性溶媒を同時に
有利に使用でき、これによりエステル化中に生成された
水を共沸蒸溜により留去できる。エステル１ヒ用溶媒、
とじて、過剰の有機塩基、たとえばピリジン、キノリン
またはトリエチルアミンを場合に応じて、使用すること
もできる。エステル化はまた溶媒の不存在下に、たとえ
ば反応成分を酢酸ナトリウムの存在の下で単純に加熱す
ることにより行なうこともできる６反応温度は通常、−
５０〜±２５０°、好ましくは一２０°〜＋８０°であ
る。

これらの温度で、エステル化反応は一般に１５分〜４８
時間後に完了する。

エステル化合物を製造するための、もう一つの好適な方
法はカルボン酸化合物を脱水剤の存在の下で、場合によ
り触媒として有機塩基を使用して、アルコールまたはフ
ェノール化合物と反応させる方法である。

特に好適な脱水剤は分子篩または、たとえはジシクロへ
キシルカルボジイミドのようなカルボジイミドである。

特に適当な塩基触媒は４−ジメチルアミノピリジンであ
る。

詳細には、エステル化の反応条件はほとんど使用する原
料物質の種類に依存する。すなわち、遊離カルボン酸は
遊離アルコールまたはフェノールと一般に強酸、たとえ
は塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下に反応させる。

好適な反応方法は酸無水物、または特に酸クロライドを
アルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方
法であり、この場合に塩基としては、特に水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ムまたは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸
塩あるいは炭酸水素塩、＃酸ナトリウムまたは酢酸カリ
ウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムの
ようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチル
アミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリン
のような有機塩基か重要である。らう一つの好適なエス
テル化方法は上記のアルコールまたはフェノールを先ず
たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエタ
ノール溶液で処理することによりナトリウムアルコレー
トまたはナトリウムフェルレートあるいはカリウムアル
コレートまたはカリウムフェルレートに変換し、このア
ルコレートまたはフェルレートを単離し、次いでアセト
ン中またはジエチルエーテル中に炭酸水素ナトリウムま
たは炭酸カリウムとともに、撹拌しながら懸濁し、この
懸濁液にジエチルエーテル、アセトンまたはジメチルホ
ルムアミド中の酸クロライドまたは酸無水物の溶液を、
有利には約−２５°〜＋２０°の温度で加えることより
なる方法である。

弐■において　Ｒ２がＦ、Ｑ！またはＢｒである相当す
る化合物はまた、相当するジアゾニウム塩から、そのジ
アゾニウム基をフッ素原子、塩素原子または臭素原子に
より、たとえば、Ｓｃｈｉｅ−ｍａｎｎの方法または５
ａｎｄｎｅｙｅｒの方法によって置換することによって
得ることができる。

このジアゾニウム塩化合物は、たとえば式１において、
基Ｒ２の代りに水素原子を有する相当する化合物をニト
ロ化し、次いで相当するアミンに還元し、次いで、たと
えばＮａＮＯ２またはＫＮＯ□を用いて、水溶液中で、
約−１０〜＋１０°の温度においてジアゾ化することに
よって製造することかできる。

ジアゾニウム基をフッ素で置換するためには、ジアゾ化
を無水フッ化水素酸中で行なうことができ、混合物を次
いで、加熱するか、あるいはジアゾニウム化合物を三フ
ッ素化ホウ酸と反応させて、ジアゾニウムテトラフルオ
ボレートを生成し、この生成物を次いで、加熱により分
解させることができる。

Ｃ１またはＢｒによる置換は、好ましくはジアゾニウム
塩水溶液を５ａｎｄｎｅｙｅｒ法により、Ｃｕｔ（Ｊ！
２またはＣｕ２Ｂｒ２と反応させることにより行なう。

トラン化合物およびアルキレン化合物［式■において、
Ｒ１および（または）Ｒ２はアルキル基であり、この基
中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は−ＣミＣ
−により置き換えられており、あるいはｚｌおよび（ま
たは）Ｚ２＝−ＣミＣ−である］は、たとえは相当する
ハロゲン化合物を塩基溶媒中で、遷移金属触媒の存在の
下で、アセチリドと反応させることにより製造される。

この場合に、パラジウム触媒を好ましく曲用することが
でき、特に溶媒としてのピペリジン中でビス−（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（Ｉ［）タロライドと
ヨー化銅との混合物を使用することができる。

本発明による液晶メジウムは、本発明による化合物の一
種または二種以上に加えて、好ましくはさらに別の成分
として、２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する
。これらのメジウムは特に好ましくは、本発明による化
合物の一種または二種以上に加えて、７〜２５種の成分
を含有する。これらの別種の成分は好ましくはネマティ
ックまたはネマトゲニツク（単変性または等方性）物質
、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン
化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェ
ニルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、フェニ
ルまたはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト化自物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロへキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロへキシルフェニルエステル化合物
、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフ
ェニル化合物、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン
化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロ
へキシルシクロヘキセン化合物、シクロへキシルシクロ
へキシルシクロヘキセン化合物、１．４−しスーシクロ
ヘキシルベンゼン化合物、４．４゛−とスーシクロへキ
シルビフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシル
ピリミジン化合物、フェニル−またはシクロへキシルピ
リジン化合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキ
サン化合！［勿、フェニル−またはシクロヘキシル−１
，３−ジチアン化合物、１．２−ジフェニルエタン化合
物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェ
ニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロへ
キシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）−エタン
化合物、１−シクロへキシル−２−ビフェニリルエタン
化合物、■−フェニル〜２−シクロへキシルフェニルエ
タン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベ
ン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化
合物および置換されているケイ皮酸化合物の群からの物
質より選択される。

本発明によるメジウムめ別種の成分として使用できる最
も重要な化合物は次式１．２．３．４および５で示すこ
とができる特徴を有する＝Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ”　　　　
　　　　　　　　　　　ＩＲ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ”
　　　　　　　　　　　　　２Ｒ’−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−
Ｒ”　　　　　　　　　　　　　３Ｒ’　−Ｌ−Ｃ１ｌ
ｚ　ＣＨ２−Ｅ−Ｒ”　　　　　　　　　　　４Ｆｌ’
−Ｌ−Ｃ＝Ｃ−Ｅ−Ｒ’“　　　　　　　　　　　５式
１、式２、弐３、式４および式５において、ＬおよびＥ
は同一または異なることができ、相互に独立して、それ
ぞれ、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−
Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−−Ｄ
ｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−ならびに
それらの鏡像基からなる群からの二価の基であり。

Ｐｈｅは１，４−フェニレンであり、この基は非置換で
あるか、またはフッ素で置換されており。

ＣｙＣはト・ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
１．４−シクロヘキセニレンであり、　Ｐｙｒはピリミ
ジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイル
であり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイル
て゛あり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロ
へキシル）−エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５〜ジイルまたは１，３−ジオキサン−２
，５−ジイルである。

好ましくは、基しおよび基Ｅのうちの一つはＣｙｃ　、
ＰｂｅまたはＰｙｒである６Ｅは好ましくは。

Ｃｙｃ　、ＰｈｅまたはＰｈｅ−ＣＶＣである４本発明
によるメジウムは好ましくは１式１．２．３．４および
５において、その分子中に存在する基しおよび基ＥがＣ
ｙｃ　、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれる相
当する１ヒ合す勿から選択さｈる成分の一種または二種
以上と、同時に、式１，２．３．４および５において、
その分子中に存在する基しおよび基Ｅのうちの一つがＣ
ｙｃ　、、　ＰｂｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ
、そして基しおよび基Ｅのうちの池の一つが−Ｐ　ｌ＋
　ｅ　−Ｐ　ｈ　ｅ　−−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｌ＋ｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−か
らなる群から選ばれる相当する１ヒ合掬から選択される
成分の一種または二種以上および場合により、式１，２
．３．４および５において、その分子中に存在する基し
および基Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−，−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−
、、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる相当する１ヒ合掬から選択される成分の一種
または二種以上を大府する。

部分式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示される化
合物においては１（°およびＲ”は相互に独立して、そ
れぞれ、８藺までの炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイ
ルオキジである。

これらの化合物の大部分の場合に、ＲｏおよびＲ゛″は
相互に異なっており、これらの基の一つは、通常、アル
キルまたはアルケニルである０部分式１ｂ、２ｂ、３ｂ
、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ”は
−ＣＭ　−−ＣＦ３、Ｆ、　Ｃｆ！または−ＮＣ３であ
り、この場合に、Ｒｏは部分式１ａ〜５ａで示される化
合物について前記した意味を有し、好ましくはアルキル
またはアルケニルである。しかしながら、式１．２．３
．４および５で示される化合物において慣用の包含され
る池の種々の置換基を使用することもできる。かなりの
このような物質またはその混合物は市販されている。こ
れらの物質の全部は文献から既知の方法によりまたはそ
の類似方法により得ることができる。

本発明によるメジウムは、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４
ａおよび５ａからなる群（群１）から成分に加えて、好
ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂから
なる群（群２）からの成分を含有し、その割合は好まし
くは、下記のとおりである： 群１：２０〜９０％、１寺に、３０〜９０％群２：１０
〜８０％、特に、１０〜５０％そして本発明による化合
物と群１および群２からの化合物との割合の合計は１０
０％までである。

本発明によるメジウムは好ましくは、本発明による化合
物を１〜４０％特に好ましくは、５〜３０％ま有する。

本発明による化合物を４０％より多い量、特に４５〜９
０％の量で含有するメジウムはまた、好ましい本発明に
よるメジウムは好ましくは三種、四種または三種の本発
明による化な物を含有する。

本発明によるメジウムはそれ自体慣用の方法で調製する
。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度
で溶解させる０本発明による液晶相は適当な添加剤を使
用することにより、これらを従来開示されているタイプ
の全部の液晶表示素子で使用できるように変性すること
ができる。

このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献［
１１，Ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ，ＨａｔｚによるＨａｎｄｂｏ
ｏｋｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ、　Ｖｅｒ
ｌａｇ　Ｃｈｅｌｉｅ、１４ｅｉｎｈｅｉ１１゜１９８
０年）に詳細に記載されている。たとえば、着色ゲスト
−ホスト系を生成するために多色性染料を添゛加でき、
あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティッ
ク相の配向を変えるための物質を添加することができる
。

次例は本発明を制限することなく、説明するためのもの
である。１ｍ、ｐ、＝融点であり、Ｃ，ｐ、−透明点で
ある。本明細書全体を通して、パーセンテージは重量に
よるパーセンテージである。

全てめ温度は摂氏度で示すものである。

［・ｉ口常の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有す
るものとする：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出
し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成
物を結晶１ヒおよび（または）クロマトグラフィにより
精製する。

さらにまた、略語は次の意味を有する二〇二結晶−固体
状態、Ｓ：スメクテイツク相（インデックスは相のタイ
プの特徴を示す）、Ｎ：ネマティック状態、Ｃｈ：コレ
ステリック状態、■二等方性相。二種の記号間の数値は
転移温度を摂氏度で示すものである。

例　　１ ２−アルキル安息香酸２，３．４−トリフルオロフェニ
ルエステルの製造 ジシクロへキシルカルボジイミド１．４ｇをトルエン１
．５ｏ＋ｅとの混合物をｐ−ペンチル安息香Ｐｉ１．２
５ｇ、２，３．４−　）リフルオロフェノール０．８６
ｇ　［この化合物は文献：　Ａ、Ｈ，Ｒｏｅ等によるＣ
ｈｅｌｍ、Ｃｏｎｎ、１９６５．５８２頁に従い製造さ
れる１、２．３−　トリフルオロベンゼンから、例２と
同様に一５０℃でｎ〜ブチルリチウムによりメタレート
化し、次いで大気中酸素で酸素添加することにより製造
される］、４−ジメチルアミノピリジン０．１ｇおよび
トルエン１５．０−の混合物に加える。混合物を室温で
４時間、撹拌した後に、シュウ酸２０■を加え、混合物
をさらに３０分間撹拌する。慣用の方法で仕上げ、ｐ−
ペンチル安息香酸２，３．４−トリフルオロフェニルエ
ステルを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−エチル安息
香ＩＮ　２，３．４−トリフルオロフェニルエステル ４−プロピル安息香酸２，３．４−　トリフルオロフェ
ニルエステル ４−ブチル安息香酸２，３．４−トリフルオロフェニル
エステル ４−ヘキシル安息香酸２，３．４−トリフルオロフェニ
ルエステル ４−ヘプチル安息香酸２，３．４−　トリフルオロフェ
ニルエステル ４−オクチル安息香酸２，３．４−　トリフルオロフェ
ニルエステル ４−エトキシ安息香酸２，３．４−トリフルオロフェニ
ルエステル ｔｉ−グロポキシ安息香酸２，３．４−　トリフルオロ
フェニルエステル Ｌｌ−ブトキシ安息香酸２，３．４−　）リフルオロフ
ェニルエステル ４−ペントキシ安息香酸２，３．４−　トリフルオロフ
ェニルエステル ４−ヘキソキシ安息香酸２，３．４−　トリフルオロフ
ェニルエステル ４−へブトキシ安息香酸２．３．４〜トリフルオロフエ
ニルエステル ４−オクトキシ安息香酸２，３．４〜トリフルオロフエ
ニルエステル ４゛−エチルビフェニル−４−イルカルボン酸２．３．
４−トリフルオロフェニルエステル４′−プロピルビフ
ェニル−４−イルカルボン６２．３．４−トリフルオロ
フェニルエステル４°−ブチルビフェニル−４−イルカ
ルボン酸２．３．４−トリフルオロフェニルエステル４
゛−ペンチルビフェニル−４−イルカルボン酸２，３，
４−　トリフルオロフェニルエステル４°−へキシルビ
フェニル−４−イルカルボン酸２，３．４−　）リフル
オロフェニルエステル４°−ヘゲチルビフェニル−４−
イルカルボン酸２，３．４−トリフルオロフェニルエス
テル４°−才クチルビフェニル−４−イルカルボン酸２
．３．４−トリフルオロフェニルエステル４゛−エトキ
シビフェニル−４−イルカルボン酸２，３．４−　）リ
フルオロフェニルエステル４′−グロボキシビフェニル
ー４−イルカルボン酸２，３．４−　トリフルオロフェ
ニルエステル４゛−ブトキシビフェニル−４−イルカル
ボン酸２，３．４−１〜リフルオロフエニルエステル４
°−ベントキレビフェニル−４−イルカルボン酸２，３
．４−　）リフルオロフェニルエステル４゛−ヘキソキ
シビフェニル−゛４−イルカルボン９２，３．４−トリ
フルオロフェニルエステル４°−へブトキシビフェニル
−・１−イルカルボン酸２，３．４−　トリフルオロフ
ェニルエステル４゛−オクトキシビフェニル−４−イル
カルボン酸２，３．４−トリフルオロフェニルエステル
トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸２，３
，４　　トリフルオロフェニルエステルトランス−４−
グロビルジクロヘキサンカルボンＰｉ　２，３，４　　
トリフルオロフェニルエステルトランス−４−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸２，３．４−　）リフルオロフ
ェニルエステルトランス−４−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸２，３，４　　トリフルオロフェニルエステ
ルトランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸２
，３，４　　トリフルオロフェニルエステルトランス−
４−へブチルジクロヘキサンカルボンＤ　２，３．４−
トリフルオロフェニルエステルトランス−４−オクチル
シクロヘキサンカルボッｎ　　２３，４　　トリフルオ
ロフェニルエステルトランス、トランス−４゛−エチル
ビシクロへキジルー４−イルカルボン酸２，３．４−　
トリフルオロフェニルエステル トランス、トランス−４°−プロピルビシクロへキシル
−４−イルカルボン酸２，３．４−　トリフルオロフェ
ニルエステル、０１００″’　　Ｎ１６５’　　１トラ
ンス、トランス−４゛−ブチルビシクロへキシル−４−
イルカルボン酸２，３．４−　トリフルオロフェニルエ
ステル トランス、トランス−４°−ペンチルビシクロへキジル
ー４−イルカルボンｉｌ　２，３．４−　トリフルオロ
フェニルエステル トランス１　トランス−４°−へキシルビシクロヘキシ
ル−４−イルカルボンｉｌ　２，３．４−　）リフルオ
ロフェニルエステル トランス、トランス−４°−へブチルビシクロへキシル
−４−イルカルボン酸２，３．４−　）−リフルオロフ
ェニルエステル トランス、トランス−４゛−オクチルビシクロへキシル
−４−イルカルボン酸２，３．４−トリフルオロフェニ
ルエステル Ｌｌ　−（＋−ランス−４−エチルシクロヘキシル）安
息香酸２１ｄ１４−トリフルオロフェニルエステル ４−（トランス−４−グロビルシクロヘキシル）−安息
香′ｅｉ２，３．４−１〜リフルオロフエニルエステル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）安息香酸
２，３．４　　トリフルオロフェニルエステル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−安息
香酸２，３．４　１〜リフルオロフエニルエステル ４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−安息
香酸２，３．４−　トリフルオロフェニルエステル ４−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）−安息
香酸２，３．４−　トリフルオロフェニルエステル ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−安息
香酸２，３，４　　トリフルオロフェニルエステル 例　　２ ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４アルキ
ル−シクロヘキシルエステル化合物の製造 ｎ−ブチルリチウムのヘキサン／′テトラヒトｏｙラン
（１：ｌ）中００．８モル溶液６．３　ｒｓｅを７８°
Ｃで、１，２．３−トリフルオロベンゼン０．６２ｇと
テトラヒドロフラン５　ａｅとの混合物に加える。−５
０℃まで温めな後に、反応混合物を７時間撹拌する。無
水の気体状二酸化炭素中を通し、酸性にし、次いで慣用
の方法で仕上げた後に得られなカルボン酸生成物を例１
と同様にして、トランス−４−ペンチルシクロヘキサノ
ールで処理する。慣用の方法で仕上げ処理し、２，３．
４−トリフルオロ安息香酸トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシルエステルを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する＝２．３．４−ト
リフルオロ安息香酸トランス−４−エチルシクロヘキシ
ルエステル ２．３．、ｌ−トリフルオロ安息香酸トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４−へキ
シルシクロヘキシルエステル ２、３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４へブチ
ルシクロヘキシルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４＝オク
チルシクロヘキシルエステル ２．３，４　　トリフルオロ安息香酸トランス−４ｐ−
エチルフェニルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４−ρ−
プロピルフェニルエステル ２．３．４−　）リフルオロ安息香酸トランス−４ｐ−
ブチルフェニルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス−４−ｐ−
ペンチルフェニルエステル ２．３．４−　トリフルオロ安息香酸トランス−４ｐ−
へキシルフェニルエステル ２．３．４−　）リフルオロ安息香酸トランス−４−ｐ
−へブチルフェニルエステル ２３４　　）リフルオロ安息香酸トランス−４−ｐ−オ
クチルフェニルエステル ２３４−トリフルオロ安息香酸トランス−４４°−エチ
ルビフェニル−４−イルエステル２．３．４　　）リフ
ルオロ安息香酸トランス−４４゛−プロピルビフェニル
−４−イルエステル２．３．４−トリフルオロ安息香酸
トランス−４４°−ブチルビフェニル−４−イルエステ
ル２．３．４　　トリフルオロ安息香酸トランス−４４
”−ペンチルビフェニル−４−イルエステル２３．４　
　ｈリフルオロ安息香酸１〜ランス−４−４゛−へキシ
ルビフェニル−４−イルエステル２．３．４−トリフル
オロ安息香酸トランス−４４°−へブチルビフェニル−
４−イルエステル２．３．４　１”リフルオロ安息香酸
トランス−４４°−オクチルビフェニル−４−イルエス
テル２．３．４　　ｈリフルオロ安息香酸１〜ランス−
４４°−エトキシビフェニル−４−イルエステル２３４
１”リフルオロ安息香酸トランス−４４°−プロポキシ
ビフェニル−４−イルニスデル ２３４−トリフルオロ安息香酸トランス−４−４°−ブ
トキシビフェニル−４−イルエステル２３４−１−リフ
ルオロ安息香酸トランス−４−４゛−ペントキシビフェ
ニル−４−イルエステル ２３４−トリフルオロ安息香酸トランス−４４°−ヘキ
ソキシビフェニル−４−イルエステル ２３４−トリフルオロ安息香酸トランス−４４゛−へ１
トキシビフェニル−４−イルエステル ２．３．４−　トリフルオロ安息香酸トランス−４４′
−オクトキシビフェニル−４−イルエステル ２．３．４−　トリフルオロ安息香酸トランス、トラン
ス−４′−エチルビシクロへキシル−４−イルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス、トランス
−４°−プロピルビシクロへキシル−４−イルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス、トランス
−４゛−ブチルビシクロへキシル−４−イルエステル ２．３．４−）リフルオロ安息香酸トランス、トランス
−４゛−ペンチルビシクロへキシル−４イルエステル ２．３．４−１−リフルオロ安息香酸トランス、トラン
ス−４°−へキシルビシクロへキシル−４−イルエステ
ル ２．３．４−　トリフルオロ安息香酸トランス、トラン
ス−４°−へブチルビシクロへキシル−４イルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸トランス、トランス
−４°−オクチルビシクロへキシル−４イルエステル ２３４　　トリフルオロ安息香酸４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−フェニルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−フェニルエステル ２．３．４−　トリフルオロ安息香酸４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−フェニルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香酸４−１ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−フェニルエステル ２．３．４−トリフルオロ安漕、香酸４−（トランス−
１１−へキシルシクロヘキシル）−フェニルエステル ２，３．４−　トリフルオロ安息香酸４−（トランス−
４−へブチルシクロヘキシル、）−フェニルエステル ２．３．４−トリフルオロ安息香ｒ１ｉ４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニルエステル 例　　３ ａ）　　１−　＜２．３．４−トリフルオロフェニル）
４−プロピル−シクロヘキス−１−エンの製造 ｒｌ−ブチルリチウムのヘキサン／′テトラヒトｏフラ
＞　（１：　１）中（７）　０．８　モルｔ’４　？Ｎ
　１２．５ｍｅを７８°Ｃで、１，２．３−トリフルオ
ロベンゼン１．３２ｇとテ１〜ラヒドロフラン１５−と
の混合物に加える。−５０°Ｃまで温めた後に、混合物
を７時間撹拌し、次いでクロロチタントリイソプロピレ
ート２．６５ｇとトルエン２５Ｊ！どの混合物を加え、
１５分後に、４−プロピルシクロへキサノン１．４０ｇ
を一２０℃で滴下して加える。中和した後に得られたア
ルコール生成物を、精製することなく、エタノール５０
ｍｅと濃塩酸１０ｒａＱ、との混合物中で２時間、沸点
で加熱する。慣用の方法で仕上げ、１−　（２，３，４
トリフルオロフェニル）−４プロピルシクロへキス−１
−エンを得る。

ｂ）　　４−アルキル−２゛、３°、４°−トリフルオ
ロビフェニル化合物の製造 ２．３−ジクロロ−２，５−ジシアノ−ρ−ベンゾキノ
ン４．８ｇを１（２，３，４トリフルオロフェニル）−
４−プロピルシクロへキス−１−エン２．５ｇとトルエ
ン２０αｅとの混合物に加え、混合物を２時間、加熱還
流させる。慣用の方法で仕上げ、４−プロピル−２°、
３°、４’−トリフルオロビフェニルを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−エチルー２
°１３’＋４°−トリフルオロビフェニル ４−ブチル−２°、３°、４’−トリフルオロビフェニ
ル ４−ペンチル−２°、３’、４’−トリフルオロビフェ
ニル ４−へキシル−２°、３°、４°−トリフルオロビフェ
ニル ４−へブナルー２’、３’、４’−トリフルオロビフェ
ニル ４−オクチル−２’、３．４°−トリフルオロビフェニ
ル ４−エトキシ−２°、３°、４’−）リフルオロビフェ
ニル ４−プロポキシ−２°、３′、４°−トリフルオロビフ
エニル ４−ブトキシ−２’　３’、４°−トリフルオロビフェ
ニル ４−ペントキシ−２°、３’、４°−トリフルオロビフ
ェニル ４−ヘキソキシ−２゛、３°、４’−トリフルオロビフ
ェニル ４−へエトキシ−２′、３’、４“−トリフルオロビフ
ェニル ４−オクトキシ−２°、３°、４°−トリフルオロビフ
ェニル ２°３”４°−１−リフルオロビフェニル−４−イルカ
ルボン酸エチルエステル ２゛３“４゛−トリフルオロビフェニル−４−イルカル
ボン酸プロピルエステル ２°，３’，４’　　ｌ〜リフルオロビフェニル−４−
イルカルボン酸イソプロピルエステル ２°，３°４°−トリフルオロビフェニル−４−イルカ
ルボン酸ヘキシルエステル ４−エチル−２”−３”、４’“−トリフルオロターフ
ェニル ４−プロピル−２”−３”、４”　−　トリフルオロタ
ーフェニル ４−ブチル−２”−３”、４”　−　トリフルオロター
フェニル ４−ペンチルー２”−３”、４″゛−トリフルオロター
フェニル ４−へキシル−２”−３″’，４”−トリフルオロター
フェニル ４−へブチル−２”−３”、４”　−　トリフルオロタ
−フェニル ４−オクチル−２”−３”、４”　−１〜リフルオロタ
ーフエニル 例　　４ トランス−１（２，３，４−トリフルオロフェニル）−
４−アルキルシクロヘキサン化合物の製造 １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−４＝プ
ロピルシクロヘキス−１−エン２，５ｇ、活性炭上パラ
ジウム（１％）０．１ｇおよびトルエン１５ｄの混合物
を室温で飽和状態まで水素添加する。混合物を濾過し、
溶媒を除去した後に、残留物をジメチルスルホキシド１
５１Ｍ１！に溶解し、カリウムｔｅｒｔ−ブタル−ト１
．２ｇを加え、混合物を室温で２時間撹拌する。ｅｉ性
にし、次いで慣用の方法で仕上げ、トランス−１−（２
，３，４−トリフルオロフェニル）−４−プロピルシク
ロヘキサンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造するニドランス−１−
（２，３，４−）リフルオロフェニル）−４−エチルシ
クロヘキサン １〜ランス−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル
）−４−ブチルシクロヘキサン トランス−１−＜２．３．４−　）リフルオロフェニル
）−４−ペンチルシクロヘキサン トランス−１−（２，３，４−）−リフルオロフェニル
）−４−ヘキシルシクロヘキサン トランス−１（２，３，４トリフルオロフェニル）−４
−へブチルシクロヘキサン トランス−１−（２，３，４−）リフルオロフェニル）
−４−オクチルシクロヘキサン トランス−１（２，３，４−トリフルオロフェニル）−
４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキサン トランス−１−（２，３，４）リフルオロフェニル）−
４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキサン トランス−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）
−４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキサン トランス−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）
−４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキサン トランス−１−（２□３．４−トリフルオロフェニル）
−４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキサン トランス−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）
−４−（４−へブチルフェニル）−シクロヘキサン トランス−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）
−４−（４−オクチルフェニル）〜シクロヘキサン 例　５ ａ）　　１−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）
＝２−（４−アルキルフェニル）−エチン化合物の製造 １−ブロモ−２，３，４トリフルオロベンゼン２．１２
ｇ　（この化合物はｌ−リチウム−２，３，４−トリフ
ルオロベンゼンおよび臭素から製造される）およびとベ
リジン５ｄを、４−ペントキシフェニルアセチレン１．
７０ｇ、とへりジン１５−、トリフェニルホスフィンパ
ラジウム（Ｉ［）タロライド２５０１１ｇおよびヨー化
銅５０ｎｆの混合物に加え、混合物を２０時間、加熱す
る。濃縮し、次いで慣用内方法で仕上げ、ｌ　　（２，
３，４）リフルオロフェニル）−２−（４−ペントキシ
フェニル）−エチンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する＝１−　（２，３
，４トリフルオロフェニル）−２（４−エトキシフェニ
ル）−エチン １−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２（４−
１０ボキシフエニル）−エチン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２（４
−ブトキシフェニル）−エチン １−（２，３４−トリフルオロフェニル）−２−（４−
ヘキソキシフェニル）−エチン１−（２，３４−トリフ
ルオロフェニル）−２＝（４−へ７’　ｔ−￥ジフェニ
ル）−エチン１−　＜２．３．４−トリフルオロフェニ
ル）−２−（４−オクトキシフェニル）−エチン１−（
２３４−トリフルオロフェニル）−２−（４−エチルフ
ェニル）−エチン １　　（２３，４１ヘリフルオロフエニル）−２＝（４
−プロピルフェニル）−エチン １−　（２，３，４トリフルオロフェニル）−２（４−
ブチルフェニル）−エチン １−　（２，３，４トリフルオロフェニル）−２（１１
−ペンチルフェニル）−エチン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２（４
−へキシルフェニル）−エチン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２（４
−へブチルフェニル）−エチン １−（２３，４−トリフルオロフェニル）−２（４−オ
クチルフェニル）−エチン ｂ）　　１　　（２，３，４）リフルオロフェニル）−
２−（アルキルフェニル）−エタン化合物の製造 １−　（２，３，４−）−リフルオロフェニル）−２＝
（４−ペントキシフェニル）−エチン３．０　ｇ、トル
エン２０ｍｅおよび活性炭上パラジウム（１％）１００
１１ｇの混合物を室温で水素添加する。固形成分を戸別
しな後に、慣用の方法で仕上げ、■（２，３，４１ヘリ
フルオロフエニル）　−２−（４−ペントキシ）−エタ
ンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する＝１−　（２，３
，４−トリフルオロフェニル）−２−（４−エトキシフ
ェニル）−エタン １−（２３４−トリフルオロフェニル）−２＝（４−ブ
トキシフェニル）−エタン １−（２３，４−トリフルオロフェニル）−２（４−ペ
ントキシフェニル）−エタン １−（２３４−トリフルオロフェニル）−２（４−ヘキ
ソキシフェニル）−エタン １　　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（
４−へ１１へキシフェニル）−エタン１　　（２，３，
４−トリフルオロフェニル）−２−（４−オクトキシフ
ェニル）−エタン１　　（２，３，４トリフルオロフェ
ニル）−２（４−エチルフェニル）−エタン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（
４−プロピルフェニル）−エタン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（
４−ブチルフェニル）−エタン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２（４
−ペンチルフェニル）−エタン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（
４−へキシルフェニル）−エタン １−　（２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（
４−へ１チルフエニル）−エタン １　　（２，３□４−１〜リフルオロフエニル）−２（
４−オクチルフェニル）−エタン 例　　６ ４−アルキル−２，３，４°−トリフルオロビフェニレ
ン化合物の製造 ■−ブチルリチウムのヘキサン／′テトラヒト０７ラン
（１：１）中ノ０．８　’１Ｌ４ｆンｉ１２．５ｍｌ！
ヲー７８℃で、１，２−ジフルオロ−３−プロピルベン
ゼン１．５６ｇ　（この化合物は１−リチウム−２，３
−ジフルオロベンゼンおよびプロピオンアルデヒドから
脱水および引続く水素添加により製造される）とテトラ
ヒドロフラン１５−との混合物に加える。混合物を一５
０°Ｃ′＆で温め、次いで７時間撹拌した後に、クロロ
チタントリイソ１０ピレート２．６５ｇとトルエン２５
ｒｌｌｆ！との混合物を加える。混合物を一２０’Ｃ−
（”１５分間撹拌した後に、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）ｆ３０■および４−ブロ
モ−１−フルオロ−ベンゼン１．８５ｇを加える。混合
物を室温で１８時間撹拌した後に、慣用の方法で仕上げ
、４−プロピル−２３−ジフルオロ−４゛−フルオロビ
フェニルを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：Ｌ１−エチルー
２．３．４°−トリフルオロビフェニル ４−ブチル−２，３，４’−トリフルオロビフェニル ４−ペンチルー２．３．４°−トリフルオロビフェニル ４−へ吉シル−２，３，４°−トリフルオ口ビフェニル ４−へブチル−２，３，４’　　トリフルオロビフェニ
ル ４−オクチル−２，３４’　　トリフルオロビフェニル ４−エトキシ−２，３，４’　　トリフルオロビフェニ
ル ４−プロポキシ−２，３・１゛−トリフルオロビフェニ
ル ４−ブトキシ−２，３４’−トリフルオロビフェニル ４−ペン１−キシ−２，３，４°−トリフルオロビフェ
ニル ４−へＡ−ツキシー２，３４°−トリフルオロビフェニ
ル ４−ヘグトキ：、−２．３．４’−トリフルオロビフェ
ニル ４″′−エチル−２゛、３°、４−トリフルオロターフ
ェニル ４゛°−フ゛ロビルー２°、３°、４−トリフルオロタ
ーフェニル ４パ−ブチル−２’、３’　４−トリフルオロターフェ
ニル ４゛°−ペンチルー２’、３’、４　　トリフルオロタ
ーフェニル ４′°−へキシル−２°、３°、４−トリフルオロター
フェニル ４′°−へブチル−２°、３’、４　　トリフルオロタ
ーフェニル ４゛−オクチル−２”、３°、４−トリフルオロターフ
ェニル 、ｌ−エチル−４゛−トリフルオロメチル−２，３ジフ
ルオロピフエニル 、４−プロビル−４°−トリフルオロメチル２３−ジフ
ルオロビフェニル ４−ブチル−４゛−トリフルオロメチル−２，３ジフル
オロビフエニル ４−ペンチルー４゛−トリフルオロメチル２３−ジフル
オロビフェニル ４−へキシル−４゛−トリフルオロメチル２３−ジフル
オロビフェニル ４−へブチル−４−トリフルオロメチル−２，３−ジフ
ルオロビフェニル ４−オクチル−４−トリフルオロメチル−２，３−ジフ
ルオロビフェニル ４−エトキシ−４′−トリフルオロメチル−２，３−ジ
フルオロビフェニル ４−プロポキシ−４゛−トリフルオロメチル２．３−ジ
フルオロビフェニル ４−ブトキシ−４′−トリフルオロメチル２．３−ジフ
ルオロビフェニル ４−ペンチルオキシ−４°−トリフルオロメチル−２，
３−ジフルオロビフェニル ４−へキシルオキシ−４°−トリフルオロメチル−２，
３−ジフルオロビフェニル ４−ヘゲナルオキシ−４゛−トリフルオロ、メチル−２
３−ジフルオロビフェニル ４−オクチルオキシ−４゛−トリフルオロメチル−２，
３−ジフルオロビフェニル ４−エチル−４°−トリフルオロメトキシ２．３−ジフ
ルオロビフェニル ４−プロピル−４゛−トリフルオロメトキシ２．３−ジ
フルオロビフェニル ４−＝−ブチル−４゛−トリフルオロメトキシ２．３−
ジフルオロビフェニル ４−ペンチルー４゛−トリフルオロメトキシ２．３−ジ
フルオロビフェニル ４−へキシル−４−トリフルオロメトキシ２．３−ジフ
ルオロビフェニル ４−へブチル−４°−トリフルオロメトキシ２．３−ジ
フルオロビフェニル ４−才クチル−４−トリフルオロメトキレ２．３−ジフ
ルオロビフェニル ４−エトキシ−４゛−トリフルオロメトキシ−２，３−
ジフルオロビフェニル ４−プロポキシ−４°−トリフルオロメトキシ２．３−
ジフルオロビフェニル ４−ブトキシ−４°−トリフルオロメトキシ２．３−ジ
フルオロビフェニル ４−ペンチルオキシ−４′−トリフルオロメトキシ−２
，３−ジフルオロビフェニル ４−へキシルオキシ−４゛−トリフルオロメトキシ−２
，３−ジフルオロビフェニル ４−へ１ナルオキシ−４−トリフルオロメトキシ−２３
−ジフルオロビフェニル ４−オクチルオキシ−４°−トリフルオロメトキシ−２
，３−ジフルオロビフェニル ρ１７ 例１による２、３．４−　トリクロロフェノール０．１
モルを４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−安７９、香酸０．１モルに加える。４［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾイルオキシ
］　−１，２，３トリクロロベンゼンが無色固形物とし
て得られる、Ｃｌ２ｆ１６Ｎ　（１１６，３＠）　Ｉ。

同様にして、下記の（ヒ合物を製造する＝４−　（４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ベンゾイル
オキシ）　−１，２，３−トリクロロベンゼン ４−（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
ベンゾイルオキシ）　−１，２，３−トリクロロベンゼ
ン ４−　（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−ベンゾイルオキシ）　　１，２．３−トリクロロベ
ンゼン ４−　＜４−　（トランス−４−へキシルシクロヘキシ
ル）−ベンゾイルオキシ）　−１，２，３−）リクロロ
ベンゼン ４−（４−（）−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−ベンゾイルオキシ）　−１，２，３−トリクロロベ
ンゼン ４−　（４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル
）−ベンゾイルオキシ）−１，２，３−トリクロロベン
ゼン ４−（４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
ベンゾイルオキシ）　−１，２，３−）リクロロベンゼ
ン ４−（トランス、トランス−エチルビシクロへキシル−
４°−カルボニルオキシ）　−１，２，３トリクロロベ
ンゼン ４−（トランス、トランス−１０チルビシクロへキシル
−４゛−カルボニルオキシ）　　１，２．３トリクロロ
ベンゼン、Ｃ１１５Ｎ　１ｆ３０．４　１４−（トラン
ス、トランス−ブチルビシクロへキシル−４°−カルボ
ニルオキシ）　−１，２，３−トリクロロベンゼン ４−（トランス、トランス−ペンチルビシクロへキシル
−４′−カルボニルオキシ）　　１，２．３トリクロロ
ベンゼン ４−（トランス、トランス−へキシルビシクロへキシル
−４°−カルボニルオキシ）　　１，２．３トリクロロ
ベンゼン ４−（トランス、トランス−ヘプチルビシクロへキシル
−４°−カルボニルオキシ）　−１，２，３トリクロロ
ベンゼン ４−（トランス、トランス−オクチルビシクロへキシル
−４゛−カルボニルオキシ）　−１，２，３トリクロロ
ベンゼン ４−（トランス、トランス−ノニルビシクロへキシル−
４°−カルボニルオキシ）　−１，２，３−トリクロロ
ベンゼン 例　　８ ４−プロピル−２，３−ジフルオロ安息香酸０．１モル
（この化合物は１，２−ジフルオロ−３＝プロピルベン
ゼンから例２に従うカルボキシル化により製造される）
を４−トリフルオロメチルフェノール０．１モルでエス
テル化する。４−（４−プロピル−２，３−ジフルオロ
ベンゾイルオキシ）−トリフルオロメチルベンゼンが得
られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：４−（４−エチ
ル−２，３−ジフルオロベンゾイルオキジ）−トリフル
オロメチルベンゼン４−（４−ブチル−２，３−ジフル
オロベンゾイルオキシ）−トリフルオロメチルベンゼン
４−（４−ペンチル−２，３−ジフルオロベンゾイルオ
キシ）−トリフルオロメチルベンゼン４−（４−へキシ
ル−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフル
オロメチルベンゼン４−（４−へブチル−２，３−ジフ
ルオロベンゾイルオキシ）−トリフルオロメチルベンゼ
ン４−（４−オクチル−２，３−ジフルオロベンゾイル
オキシフートリフルオロ、メチルベンゼン４−（４−エ
チル−２°１３°−ジフルオロビフェニル−４゛−カル
ボニルオキシ）−トリフルオロメチルベンゼン ４−（４−プロピル−２°、３゛　−ジフルオロビフェ
ニル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチル
ベンゼン ４−（４−ブチル−２゛、３°−ジフルオロビフェニル
−４゛−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチルベン
ゼン ４−（４−ペンチルー２°、３°−ジフルオロビフェニ
ル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチルベ
ンゼン ４−（４−へキシル−２”、３°−ジフルオロビフェニ
ル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチルベ
ンゼン ４−（４−へブチル−２°、３°−ジフルオロビフェニ
ル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチルベ
ンゼン ４−（４−オクチル−２°、３゛−ジフルオロビフェニ
ル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチルベ
ンゼン ４−（４−エトキシ−２°、３゛−ジフルオロビフェニ
ル−４゛−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチルベ
ンゼン ４−（４−プロポキシ−２°、３°−ジフルオロビフェ
ニル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチル
ベンゼン ４−（４−ブトキシ−２°、３゛　−ジフルオロビフェ
ニル−４゛−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチル
ベンゼン ４−（４−ペントキシ−２°、３゛　−ジフルオロビフ
ェニル−４゛−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチ
ルベンゼン ４−（４−ヘキソキシ−２°、３°−ジフルオロビフェ
ニル−４°−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチル
ベンゼン ４−（４−へブトキシ−２°、３°−ジフルオロビフェ
ニル−４゛−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチル
ベンゼン ４−（４−オクトキシ−２°、３°−ジフルオロビフェ
ニル−４゛−カルボニルオキシ）−トリフルオロメチル
ベンゼン ４−　（４−（トランス−４−エチル−シクロヘキシル
）−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフル
オロメチルベンゼン ４−　（４−（トランス−４−グロピルーシクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフ
ルオロメチルベンゼン ４−　＜４−　（トランス−４−ブチル−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフ
ルオロメチルベンゼン ４−　（４−（トランス−４−ペンチル−シクロヘキシ
ル）　−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリ
フルオロメチルベンゼン ４−　（４−（トランス−４−ヘキシル−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフ
ルオロメチルベンゼン ４−　（４−（トランス−４−ヘプチル−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフ
ルオロメチルベンゼン ４−　（４−１ランス−４−オクチル−シクロヘキシル
）〜２．３−ジフルオロベンゾイルオキシ）−トリフル
オロメチルベンゼン 例　　９ ４−（トランス１　トランス−４°−プロピルビシクロ
へキシル−４−イルメトキシ）　−１，２，３トリフル
オロベンゼンの製造 ２、３．４−トリフルオロフェノール０．１モル、トラ
ンス、トランス−４゛−プロピルビシクロへキシル−４
−イルメチルブロマイド０．１１モルおよび炭酸カリウ
ム０．１１モルをジメチルホルムアミド（ＤＨＦ）１０
０−中で１００℃で２０時間加熱する。

冷却後に、有機塩を吸引Ｐ別し、Ｐ液を濃縮し、次いで
水を加える。塩化メチレンで抽出し、クロマトグラフィ
により晴製すると、生成物が黄色固形物として得られる
、ＣＧ８°Ｎ　１０５．２°　Ｉ。

同様にして、下記の化合物を製造する＝４−（トランス
、トランス−４°−エチルビシタロヘキシル−４−イル
メトキシ）　−１，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス、トランス−４°−ブチルビシクロへキ
シル−４−イルメトキシ）　−１，２，３−トリフルオ
ロベンゼン ４−（トランス１　トランス−４°−ペンチルビシクロ
へキシル−４−イルメトキシ）−１，２，３−トリフル
オロベンゼンＣ８１’　Ｎ　１１１．５’　ｌ４−（ト
ランス、トランス−４゛−へキシルビシクロへキシル−
４−イルメトキシ）　−１，２，３−トリフルオロベン
ゼン ４−（トランス、トランス−４°−へブチルビシクロへ
キシル−４−イルメトキシ）　−１，２，３トリフルオ
ロベンゼン ４−（トランス、トランス−４゛−オクチルビシクロへ
キシル−４−イルメトキシ）　　１，２．３−トリフル
オロベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロへキシルメトキシ）
　−１，２，３−トリフルオロベンゼン４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルメトキシ）　−１，２，
３−）−リフルオロベンゼン４−（トランス−４−ブチ
ルシクロへキシルメトキシ）　−１，２，３−トリフル
オロベンゼン４−（トランス−４−ペンチルシクロへキ
シルメトキシ）　−１，２，３トリフルオロベンゼン４
−（トランス−４−へキシルシクロへキシルメトキシ）
　−１，２，３−トリフルオロベンゼン４−（トランス
−４−へブチルシクロへキシルメトキシ）　−１，２，
３トリフルオロベンゼン４−（トランス−４−オクチル
シクロへキシルメトキシ）　−１，２，３）リフルオロ
ベンゼン４−（トランス−４−（２−（トランス−４エ
チルシクロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキ
シ）　　１，２．３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（２−（トランス−４プロピルシ
クロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキシ）　
−１，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（２−１ランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキシ）　−
１，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（２−１ランス−４ペンチルシク
ロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキシ）−１
，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−へキシル
シクロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキシ）
　−１，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−へブチル
シクロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキシ）
　−１，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（１〜ランス−４−（２−１ランス−４−オクチル
シクロヘキシル）−エチル−シクロへキシルメトキシ）
−１，２，３−トリフルオロベンゼン ４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロへ
キシルメトキシ）　　１，２．３−トリフルオロベンゼ
ン ４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）−シク
ロへキシルメトキシ）−１，２，３−トリフルオロベン
ゼン ４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロへ
キシルメトキシ）　−１，２，３−トリフルオロベンゼ
ン ４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）−シク
ロへキシルメトキシ）　−１，２，３−トリフルオロベ
ンゼン ４−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）−シク
ロへキシルメトキシ）　−１，２，３−トリフルオロベ
ンゼン ４−（トランス−４−（４−へ１チルフエニル）−シク
ロへキシルメトキシ）　　１，２．３−トリフルオロベ
ンゼン ４−（トランス−４−（４−オクチルフェニル）−シク
ロへキシルメトキシ）　　１，２．３−トリフルオロベ
ンゼン ρＪ　　　１０ ａ）４−（１−ランス−４−ペンチルシクロへキシルメ
トキシ）−２３−ジフルオロフェニルホウ酸 ０−ブチルリチウムのへキサン中のぜ容：浅（１，０−
Ｔニル／　、Ｑ　）　６（３ｏ＋（ヲ−７０°Ｃで、３
−１ランス４−ペンチルシクロへキシルメトキシ）−１
，２−ジフルオロベンゼン（この化合物は４−トランス
−ペンチルジクロヘキシルメチルブロマイドおよび２．
３−ジフルオロフェノールから１３’ｌｌ　９　、！：
同様にして得られル）　０．１　モル、Ｔｌ１Ｆ２００
、ＩｌｅおよびＴＨＦＯＡ　Ｏ，１モルの混合物に加え
、混合物を４時間撹拌する。次いで月ＩＦ４〇−中めト
リメチルボレート０．１１モルの溶液を加える。室温ｉ
　’ＣＪｊｒ　メタｆＱ　Ｃ＝、塩Ｗｌｉ　（１０９ｉ
　）　Ｊ　ｚ＆　３００　ｒｎｅを加える。慣用の方法
で仕上げ、標記の生成１勿を固形物として得る。

ｂ）　　４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメトキシ）−２°、３°、４−トリフルオロビフェニ
ル 上記ａ）のホウ酸化合物０．０５モルのエタノール１０
０ｍ１！中の溶液をトルエン５０−と炭酸カリウムの水
溶ン浅（２モル／Ｊ　）　５０−との混合物中のＰ−フ
ルオロヨードベンゼン０．０５−および触媒としてのテ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
と混合する［この方法についてはり、５ｎｉｅｃｋｕｓ
等によるＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ　ｔｅｔｔｅｒｓ２８
、４３号、　５０９３〜５０９６頁、　１９８７年参照
］、生成物が固形物として得られる、Ｋ８５°Ｎ１０２
゜■。

同様にして、下記の化合物を製造する：４’−（トラン
ス−４−エチルシクロへキシルメトキシ）　　２’、３
’、４−トリフルオロビフェニル ４’−（トランス−４−プロピルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３°、４−トリフルオロビフェニル ４°−（トランス−４−ブチルシクロへキシルメトキシ
）−２°、３°、４−トリフルオロビフェニル ４’−（トランス−４−ヘキシルシクロへキシルメトキ
シ）　−２’、３’、４−　トリフルオロビフェニル ４°−（トランス−４−ヘプチルシクロへキシルメトキ
シ）−２’、３°、４−トリフルオロビフェニル ４’−（トランス−４−オクチルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３°、４−トリフルオロビフェニル 同様に、原料化合物として、ｐ−ヨード−（トリフルオ
ロメトキシ）−ベンゼンを用いて、下記の化合物が得ら
れる： ４°−（トランス−４−エチルシクロへキシルメトキシ
）−２°、３“−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シビフェニル ４’−（トランス−４−プロピルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３′　−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロへキシルメトキシ＞
　　２’、３’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シビフェニル ４“−（トランス−４−ペンチルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３°−ジフルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル、Ｋ５２”　　５Ａ７６゜Ｎ　　１０ｇ
’　　Ｉ ４°−（トランス−４−へキシルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３°−ジフルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル ４°−（トランス−４−ヘプチルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３°−ジフルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル ４°−（トランス−４−オクチルシクロへキシルメト・
キシ）　−２’、３°−ジフルオロ−４−トリフルオロ
メトキシビフェニル 同様に、原料化合物として、ｐ−ブロモ−（トリフルオ
ロメチル）−ベンゼンを使用して、下記の化合物を得る
： ４°−（トランス−４−エチルシクロへキシルメトキシ
）　　２’、３°−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルビフェニル ４°−（トランス−４−プロピルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３°−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルビフェニル ４’−（トランス−４−ブチルシクロへキシルメトキシ
）−２’、３’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
ビフェニル ４°−（トランス−４−ペンチルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３゛　−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル、Ｋ７２°Ｎ９０’　Ｉ４°−（トラン
ス−４−へキシルシクロへキシルメトキシ）−２°、３
°−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル ４°−（トランス−４−へブチルシクロへキシルメトキ
シ）−２°、３゛　−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル ４°−（トランス−４−オクチルシクロへキシルメトキ
シ）　　２’、３“−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 例　　Ａ 下記の成分を含有する混合物を製造するニドランス−１
−ρ−フルオロフェニルー４−ペンチルシクロヘキサン
　１５％、 トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４へブチルシク
ロヘキサン　１５％、 トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４プロピルシク
ロヘキサン　１０％、 １−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−２（ρ−フルオロフェ
ニル）−エタン　５％、■−（トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−２（ρ−フルオロフェニル）−エタン　５％、■−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸ρ−フルオロフェニル
エステル　５％、１−（トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルホン
酸ｐ−フルオロフェニルエステル　５％、■−（トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−プロピルフェニルエステ
ル ■＝（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸ρ−ペンチルフ
ェニルエステル　５％、■−（トランス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸Ｐ−プロピルフェニルエステル　５％、■−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−シクロヘキサンカルボン酸２，３．４−トリフルオ
ロフェニルエステル６％、 １−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボンＭ　２．３．４−
トリフルオロフェニルエステル６％、 １−（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸２，３．４−ト
リフルオロフェニルエステル６％、 ４．４゛−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−フルオロビフェニル　４％、４−１ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニ
ル　３％。

この混合物は下記の物理的性質を示す二Ｃ９２℃、　ｎ
１ｔｂ 例　　Ｂ 下記の化合物を含有する液晶メジウムを調製する二 ４°−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフェニル　１３．５％、４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル　２１．
６％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル　３２．４％、 ４−（トランス−４−へ１チルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル　２２．５％、 ４−エトキシ−２，３−ジフルオロ−４°−トリフルオ
ロ、メトキシビフェニル　１０．０％。

このメジウムは下記の物理的性質を示す：透明点： ３℃、 （２０℃） ２６．０ｍｍ” ７秒、 Δε＋１３．１、 Δｎ　０．１３５８

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−（Ｚ＾２−Ａ＾３）
   ＿ｎ−Ｒ＾２ I ［式中、Ｒ＾１は、Ｃ原子１〜１５個
   をそれぞれ有するアルキル基であり、この基中に存在す
   る１個または２個以上のＣＨ＿２基は、２個のヘテロ原
   子が直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−
   ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−
   、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｅ−、−ＣＨ−ハロ
   ゲン−および−ＣＨＣＮ−よりなる群から選ばれる基に
   より、あるいはこれらの基のうちの２個の組合せにより
   置き換えられていてもよく、 Ｒ＿２は　Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ＿２、−ＮＣＳ、ＮＣ
   またはＳＦ＿５であるか、あるいは、Ｃ原子１〜１５個
   を有するパーフルオロアルキル基であり、この基中に存
   在する１個または２個以上のＣＦ＿２基は、２個のヘテ
   ロ原子が直接に結合しないものとして、−ＣＨ＿２−、
   −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ
   −、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
   Ｅ−、−ＣＨ−ハロゲン−および−ＣＨＣＮ−よりなる
   群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの
   ２個の組合せにより置き換えられていてもよく、 Ｅは、−ＣＲ＾３＝ＣＲ＾４−、▲数式、化学式、表等
   があります▼または−Ｃ≡Ｃ−であり、 Ｒ＾３およびＲ＾４は、それぞれ、相互に独立して、Ｈ
   であるか、あるいは１〜６個のＣ原子を有するアルキル
   、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ＿３またはＣＮであり、 Ｚ＾１およびＺ＾２は、それぞれ、相互に独立して、−
   ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−
   ＣＨ＿２−Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−または単結合であり、 Ａ＾１、Ａ＾２およびＡ＾３は、それぞれ、、相互に独
   立して、１，４−フェニレン基であり、この基は非置換
   であるか、あるいは置換基として１個または２個以上の
   ハロゲン、ニトリルおよび（または）アルキル置換基を
   有し、そしてこの基中に存在する１個または２個以上の
   ＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよく、あ
   るいはＡ＾１、Ａ＾２およびＡ＾３は、それぞれ、１，
   ４−シクロヘキシレン基であり、この基中に存在する１
   個のＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２基
   はＯおよび（または）Ｓにより置き換えられていてもよ
   く、あるいはＡ＾１、Ａ＾２およびＡ＾３は、それぞれ
   、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ（
   ２，２，２）−オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジ
   イル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナ
   フタレン−２，６−ジイル基または１，２，３，４−テ
   トラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基であり、そし
   て ｎは０、１、２または３である、 ただし、環Ａ＾１、環Ａ＾２および環Ａ＾３のうちの少
   なくとも一つは２，３−ジハロゲノ−１，４−フェニレ
   ンである］ で示されるジハロゲノベンゼン誘導体。
2. （２）式 I において、基Ｒ＾２に隣接している基Ａ＾
   ３または基Ａ＾２が２，３−ジハロゲノ−１，４−フェ
   ニレンであることを特徴とする請求項１に記載のジハロ
   ゲノベンゼン誘導体。
3. （３）Ｒ＾１がアルキルであり、そしてＲ＾２がＦであ
   ることを特徴とする、請求項２に記載のジハロゲノベン
   ゼン誘導体。
4. （４）２，３−ジハロゲノ−１，４−フェニレンが２，
   ３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであることを特徴
   とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載のジハロゲ
   ノベンゼン誘導体。
5. （５）請求項１〜４のいずれか一項に記載の式 I で示
   される化合物を成分として含有する液晶相。
6. （６）少なくとも二種の成分を含有する液晶相であつて
   、少なくとも一種の成分が請求項１〜４のいずれか一項
   に記載の式 I で示される化合物であることを特徴とす
   る液晶相。
7. （７）請求項６に記載の液晶相を含むことを特徴とする
   液晶表示素子。
8. （８）請求項６に記載の液晶相を、誘電体として含有す
   ることを特徴とする請求項７に記載の電気光学表示素子
   。