JP2965696B2 - ピリジン誘導体 - Google Patents

ピリジン誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式Ｉ、すなわち （但しこの式において R1は12個までの炭素原子を有するアルキル基を表わす
が、但しその１つ又は２つの非隣接のCH2基は−Ｏ−、
−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−及び／又は−CH＝CH−で置き換
えられていてもよく、 ＹはＦ、Cl、−CF3、−COF3又は−OCF2Hであり、 A1及びA2はいずれの場合も互いに独立に、１つ又は２つ
の非隣接のCH2基が−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換え
られていてもよいtrans−1,4−シクロヘキシレンか、又
は非置換の、又は１つ以上のハロゲン原子及び／又はニ
トリル及び／又はCH3基で置換された1,4−フェニレンを
表わすが、その際１つ以上のCH基はＮによって置き換え
られていてもよく、 Z1及びZ2はいずれの場合も互いに独立に−CH2CH2−、−
CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−Ｃ≡Ｃ
−又は単結合を表わし、 ＸはＨであるか、又はＹがＦ又はClであるときはＦであ
り、そして ｎは０、１又は２である） のピリジン誘導体に関し、また少なくとも２つの化合物
の混合物であって少なくとも１つの化合物が上記式Ｉの
ピリジン誘導体であることを特徴とする液晶媒質にも関
する。
本発明は種々の液晶媒体の成分として適しており、そ
して中でも高いネマチツク相発現性と組み合わされた光
学異方性及び誘電異方性、特にΔε／ε⊥の有利な値を
有する安定な、新規な液晶又は液晶相形成性化合物を見
いだそうとする目的に基づくものである。
弗素原子や塩素原子、或いは−CF3基の代りにシアノ
基を末端基として有する種々の類似のピリジン化合物が
ヨーロッパ特許EP 0194153に記述されている。
本発明者等は前記式Ｉのピリジン誘導体が種々の液晶
媒質の成分として極めて適していることを見いだした。
中でもそれらは光学異方性及び誘電異方性の有利な値、
及び特にΔε／ε⊥の有利な低い値を有する。Δε／ε
⊥の比が小さなことはTN液晶セルの電気光学的特性に重
要な影響を与える。
これらの化合物によって良好な低温挙動及び比較的低
い粘度を含む広いネマチック液晶相範囲を有する種々の
安定な液晶相を得ることも可能である。
置換基の選択に依存して式Ｉの化合物は種々の液晶媒
質がそれらから主として構成されるような基礎物質とし
て使用することができるけれども、しかしながらまた式
Ｉの化合物は他の化合物群の液晶基礎物質に添加してそ
のような誘電体の誘電異方性及び／又は光学異方性及び
／又は粘度及び／又はネマチック液晶相範囲に影響を与
えることも可能である。
式Ｉの化合物は純粋な状態において無色であり、そし
て電気光学的用途にとって好ましい位置の温度範囲にお
いて液晶である。それらは化学物質や熱及び光に対して
極めて安定である。
式Ｉの化合物は更に下記構造要素、すなわち を有する種々の液晶化合物を製造するための出発物質と
して極めて有用である。
すなわち本発明は式Ｉのピリジン誘導体、少なくとも
１つの成分が式Ｉの化合物であるような少なくとも２つ
の液晶化合物を含む液晶媒質及びそのような媒質を含む
液晶ディスプレー装置に関する。
以上及び以下の記載においてR1、Ｙ、A1、A2、Z1、
Z2、ｎ及びＸは、特になんらか他の記載がない限り、前
述した意味を有するものとする。
以下において簡単のために、Pheは１つ以上のハロゲ
ン原子、及び／又はCN基及び／又はCH3基によって置換
されていてもよい1,4−フェニレン基を表わすものと
し、Cycはtrans−1,4−シクロヘキシレン基を、Dioは1,
3−ジオキサン−2,5−ジイル基を、Ditは1,3−ジチアン
−2,5−ジイル基を、Pydはピリジン−2,5−ジイル基
を、そしてPyrはピリミジン−2,5−ジイル基を表わすも
のとする。PydXは下記の基、すなわち を表わすものとする。
従って式Ｉの種々の化合物は以下にあげるI a及びI b
（２つの環を有するもの）、I cないしI f（３つの環を
有するもの）及びI gないしI n（４つの環を有するも
の）の各従属式に相当する化合物をも包含する。
R1−A2−PydX−Ｙ I a R1−A2−Z2−PydX−Ｙ I b R1−A1−A2−PydX−Ｙ I c R1−A1−A2−Z2−PydX−Ｙ I d R1−A1−Z1−A2−PydX−Ｙ I e R1−A1−Z1−A2−Z2−PydX−Ｙ I f R1−A1−A1−A2−PydX−Ｙ I g R1−A1−Z1−A1−A2−PydX−Ｙ I h R1−A1−A1−Z1−A2−PydX−Ｙ I i R1−A1−A1−A2−Z2−PydX−Ｙ I j R1−A1−Z1−A1−Z1−A2−PydX−Ｙ I k R1−A1−Z1−A1−A2−Z2−PydX−Ｙ I l R1−A1−A1−Z1−A2−Z2−PydX−Ｙ I m R1−A1−Z1−A1−Z1−A2−Z2−PydX−Ｙ I n これらのうちでは式I a、I b、I c、I d、I e、I h、
I i、I k及びI lのものが特に好ましい。
従属式I aの好ましい化合物は下記の二次従属式I aa
ないしI adのそれらを包含する。
R1−Phe−PydX−Ｙ I aa R1−Cyc−PydX−Ｙ I ab R1−Pyd−PydX−Ｙ I ac R1−Pyr−PydX−Ｙ I ad これらのうちでは式I aa及びI abのものが特に好まし
い。
従属式I bの好ましい化合物は下記の二次従属式I ba
ないしI bjのそれらを包含する。
R1−Phe−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I ba R1−Cyc−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I bb R1−Phe−CO−Ｏ−PydX−Ｙ I bc R1−Cyc−CO−Ｏ−PydX−Ｙ I bd R1−Phe−CH2CH2−PydX−Ｙ I be R1−Cyc−CH2CH2−PydX−Ｙ I bf R1−Phe−CH2O−PydX−Ｙ I bg R1−Cyc−CH2O−PydX−Ｙ I bh R1−Pyd−Z2−PydX−Ｙ I bi R1−Pyr−Z2−PydX−Ｙ I bj これらのうちでは式I ba、I bb、I bc、I bd及びI be
のものが特に好ましい。
従属式I cの好ましい化合物は下記の二次従属式I ca
ないしI chのそれらを包含する。
R1−Cyc−Cyc−PydX−Ｙ I ca R1−Phe−Phe−PydX−Ｙ I cb R1−Dio−Phe−PydX−Ｙ I cc R1−Dit−Phe−PydX−Ｙ I cd R1−Cyc−Phe−PydX−Ｙ I ce R1−Phe−Pyd−PydX−Ｙ I cf R1−Phe−Pyr−PydX−Ｙ I cg R1−Phe−Cyc−PydX−Ｙ I ch これらのうちでは式I ca、I cb、I ce、及びI cfのも
のが特に好ましい。
従属式I dの好ましい化合物は下記の二次従属式I da
ないしI dmのそれらを包含する。
R1−Cyc−Cyc−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I da R1−Phe−Phe−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I db R1−Cyc−Phe−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I dc R1−Cyc−Phe−CH2CH2−PydX−Ｙ I dd R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−PydX−Ｙ I de R1−Phe−Phe−CH2CH2−PydX−Ｙ I df R1−Cyc−Cyc−COO−PydX−Ｙ I dg R1−Phe−Cyc−COO−PydX−Ｙ I dh R1−Phe−Phe−COO−PydX−Ｙ I di R1−Cyc−Phe−COO−PydX−Ｙ I dj R1−Phe−Phe−CH2O−PydX−Ｙ I dk R1−Cyc−Phe−CH2O−PydX−Ｙ I dl R1−Cyc−Cyc−CH2O−PydX−Ｙ I dm これらのうちでは式I da、I db、I dc、I de、I dg及
びI dhのものが特に好ましい。
従属式I eの好ましい化合物は下記の二次従属式I ea
ないしI emのそれらを包含する。
R1−Cyc−CH2CH2−Phe−PydX−Ｙ I ea R1−Phe−CH2CH2−Phe−PydX−Ｙ I eb R1−Cyc−Ｃ≡Ｃ−Phe−PydX−Ｙ I ec R1−Phe−Ｃ≡Ｃ−Phe−PydX−Ｙ I ed R1−Phe−CH2O−Phe−PydX−Ｙ I ee R1−Cyc−COO−Phe−PydX−Ｙ I ef R1−Cyc−COO−Cyc−PydX−Ｙ I eg R1−A1−OCO−Phe−PydX−Ｙ I eh R1−A1−OCH2−Phe−PydX−Ｙ I ei R1−A1−Z1−Pyd−PydX−Ｙ I ej R1−A1−Z1−Pyr−PydX−Ｙ I ek R1−Cyc−Ｃ≡Ｃ−Cyc−PydX−Ｙ I el R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−PydX−Ｙ I em これらのうちでは式I ea、I eb、I ec、I ed、I eg及
びI elのものが特に好ましい。
従属式I fの好ましい化合物は下記の二次従属式I fa
ないしI fhのそれらを包含する。
R1−A1−Z1−Phe−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I fa R1−A1−CH2CH2−Phe−CH2CH2−PydX−Ｙ I fb R1−A1−Z1−Phe−CH2CH2−PydX−Ｙ I fc R1−A1−Z1−Cyc−COO−PydX−Ｙ I fd R1−Cyc−Z1−Cyc−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I fe R1−Cyc−Z1−Cyc−CH2CH2−PydX−Ｙ I ff R1−A1−COO−Phe−Z2−PydX−Ｙ I fg R1−A1−CH2O−Phe−Z2−PydX−Ｙ I fh 従属式I gの好ましい化合物は下記の二次従属式I ga
ないしI goのそれらを包含する。
R1−A1−Cyc−Cyc−PydX−Ｙ I ga R1−Cyc−Cyc−Phe−PydX−Ｙ I gb R1−Phe−Phe−Cyc−PydX−Ｙ I gc R1−A1−CH2CH2−A1−Cyc−PydX−Ｙ I gd R1−Cyc−COO−A1−Phe−PydX−Ｙ I ge R1−A1−A1−CH2CH2−Phe−PydX−Ｙ I gf R1−Cyc−Cyc−Z1−A2−PydX−Ｙ I gg R1−A1−Phe−Phe−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I gh R1−A1−Cyc−Phe−Ｃ≡Ｃ−PydX−Ｙ I gi R1−A1−A1−A2−CH2CH2−PydX−Ｙ I gj R1−A1−A1−A2−COO−PydX−Ｙ I gk R1−Cyc−COO−A1−Z1−PydX−Ｙ I gl R1−Phe−Ｃ≡Ｃ−A1−Z1−Phe−PydX−Ｙ I gm R1−A1−CH2CH2−Cyc−Cyc−CH2CH2−PydX−Ｙ I gn R1−A1−Z1−Phe−Phe−Z2−PydX−Ｙ I go 以上及び以下の各式の化合物においてＹはＦ、Cl、−
CF3、−OCF3又は−OCF2H、好ましくはＦ又は−CF3を表
わす。ＸはＨ又はＦ、好ましくはＨである。しかしなが
らもしＹがＦ又はClのときは好ましくはＸもＦである。
以上及び以下の各式の化合物においてR1は好ましくは
アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、アルカノイロ
キシ又はアルケニルであり、そして直鎖又は分岐鎖状の
構造を有することができる。
アルキル又はアルコキシは好ましくは直鎖状のもので
あり、２、３、４、５、６又は７個の炭素原子を有す
る。従ってそれらは好ましくはエチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ又はヘプトキ
シであり、更にはまたメチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ、オクトキシ、ノ
ノキシ、デコキシ又はウンデコキシである。
オキサアルキルは好ましくは直鎖状の２−オキサプロ
ピル（＝メトキシメチル）、２−オキシブチル（＝エト
キシメチル）、３−オキシブチル（＝２−メトキシエチ
ル）、２−、３−又は４−オキサペンチル、２−、３
−、４−又は５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、
５−又は６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５
−、６−又は７−オキサオクチル、２−、３−、４−、
５−、６−、７−又は８−オキサノニル、２−、３−、
４−、５−、６−、７−、８−又は９−オキサデシルで
ある。
アルケニルは好ましくは直鎖状のものであって２ない
し10個の炭素原子を有する。従ってそれらは中でも、ビ
ニル、プロパ−１−又はプロパ−２−エニル、ブタ−１
−、−２−または−３−エニル、ペンタ−１−、−２
−、−３−又は−４−エニル、ヘキサ−１−、−２−、
−３−、−４−又は−５−エニル、ヘプタ−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−又は−６−エニル、オクタ
−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は
−７−エニル、ノナ−１−、−２−、−３−、−４−、
−５−、−６−、−７−又は−８−エニル又はデカ−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７
−、−８−又は−９−エニルである。
分岐した末端基を有する式Ｉの化合物は、通常の液晶
基礎物質中への改善された溶解度のために重要である場
合があるが、特にそれらが光学的に活性であるときはキ
ラル性ドープ物質として重要な場合がある。
この型の分岐基は一般に１つを超えない連鎖分岐を含
む。好ましい分岐基はイソプロピル、２−ブチル（＝１
−メチルプロピル）、イソブチル（２＝−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、２−オクチル、イソプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−
メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペ
ントキシ、２−エチルヘキソキシ、２−メチルヘキソキ
シ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ（＝
２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチ
ル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキ
シル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メ
チルオクトキシ、６−メチルオクタノイロキシ、４−メ
チルヘプチロキシカルボニル、２−メチルブチリロキ
シ、３−メチルバレリロキシ、４−メチルヘキサノイロ
キシ、２−メチル−３−オキサペンチル及び２−メチル
−３−オキサヘキシルである。
分岐状末端基R1を有する化合物の場合には式Ｉの化合
物は光学的対掌体及びラセミ体の両方並びにそれらの混
合物を包含する。
ｎは好ましくは０又は１である。もしｎが２のときは
A1とZ1との２つの基は互いに同一であっても異なってい
てもよい。
Z1とZ2とは好ましくは単結合、−CH2CH2−、−CO−Ｏ
−又は−CH2CH2−の基であり、また−Ｏ−CO−、−CH2O
−又は−OCH2−も好ましい。
A1とA2とは好ましくは非置換の1,4−フェニレン又はt
rans−1,4−シクロヘキシレンである。A1及び／又はA2
が置換された1,4−フェニレンである化合物も好まし
い。この場合にはそれらは好ましくは弗素によってモノ
置換又はジ置換されており、そしてその1,4−フェニレ
ン基は好ましくは下記の構造、すなわち を有する。
A1及びA2はまた好ましくはPyd又はPyrの意味をも有す
る。
下記の式Ｉの化合物群が特に好ましい。
式Ｉ及びその各従属式の化合物のうちで、その中に含
まれている少なくとも１つの基が前述した好ましい意味
の１つを有するものが好ましい。
式Ｉの各化合物は例えば文献（例えばスツッツガルト
のGeorg ThI eme Verlag刊行のHouben−Weylの“Method
en der Organischen ChemI e"のような標準的著書）に
記述されているような公知の方法によって製造すること
ができ、そして特に、公知の、上述した各反応に適した
条件のもとで製造される。公知であってここではそれ以
上詳細に記述しない種々の変法もこの関連において用い
ることができる。
所望の場合には、各出発物質は例えばその反応混合物
からそれらを分離することなく直ちに更に反応させて式
Ｉの化合物を生じさせるようにその場で形成させること
も可能である。
合成経路の殆どの場合に重要な出発物質は下記の化合
物である： これらの重要中間化合物は下記の経路により作ることが
できる（式中LDAはリチウムジイソプロピルアミドを表
わす）。
従って式Ｉの各化合物は好ましくは下記の公知の連結
反応によって作ることができる。
式ＩにおいてＸが−OCF3を表わす化合物は、例えば式
ＩにおいてＸがCl又はＦを表わす化合物からナトリウム
トリフルオロメタノレートを用いて求核的置換により得
ることができる。
式ＩにおいてＸが−OCF2Hを表わす化合物は、WO90/01
056に記述されているように例えば下記式Ｉ′ のヒドロキシピリジン化合物をクロロジフルオロメタン
と反応させることにより作ることができる。
それらの反応条件は当業者に公知であって既述の文献
中に記述されている。他の種々の経路も当業者に自明で
ある。
式ＩにおいてＸ＝Ｙ＝Ｆである化合物は構造要素 を有する種々の液晶化合物の出発物質として極めて有用
である。
上記の構造要素を有する各種の化合物は末端のＦ原子
を−OR（但しＲは有機基）と求核的に置換させることに
よって得ることができる。
式Ｉの１つ以上の化合物に加えて、本発明に従う液晶
媒質は好ましくは２ないし40種類の成分、そして特に４
ないし30種類の成分を含む。１種類以上の式Ｉの化合物
と７−25種類の他の成分とから構成された液晶媒質が特
に好ましい。
これらの追加的な各成分は、好ましくはネマチック
な、又はネマチック発現性（単変性又は等方性）の種々
の物質、中でもアゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニ
リン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェ
ニル又は同シクロヘキシル類、フェニルシクロヘキサン
カルボキシレート類、シクロヘキシルシクロヘキサンカ
ルボキシレート類、フェニルシクロヘキシルベンゾエー
ト類、シクロヘキシルシクロヘキシルベンゾエート類、
フェニルシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト類、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサンカ
ルボキシレート類、シクロヘキシルフェニルベンゾエー
ト類、シクロヘキシルフェニルシクロヘキサンカルボキ
シレート類、シクロヘキシルフェニルシクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボキシレート類、フェニルシクロヘキ
サン類、シクロヘキシルビフェニル類、フェニルシクロ
ヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキ
サン類、シクロヘキシルシクロヘキセン類、シクロヘキ
シルシクロヘキシルシクロヘキセン類、1,4−ビス−シ
クロヘキシルベンゼン類、4,4′−ビス−シクロヘキシ
ルビフェニル類、フェニルピリミジン類、シクロヘキシ
ルピリミジン類、フェニルピリジン類、シクロヘキシル
ピリジン類、フェニルジオキサン類、シクロヘキシルジ
オキサン類、フェニル−又はシクロヘキシル−1,3−ジ
オキサン類、1,2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロ
ヘキシルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシル
エタン類、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニル−
シクロヘキシル）−エタン類、１−シクロヘキシル−２
−ビフェニルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキ
シル−フェニルエタン類、場合によりハロゲン化されて
いるスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラ
ン類及び置換された桂皮酸から選ばれる。これらの化合
物の1,4−フェニレン基は弗素化されていてもよい。
本発明に従う液晶媒質の可能な成分である最も重要な
化合物は下記式１、２、３、４及び５によって特徴づけ
ることができる： Ｒ′−Ｌ−Ｕ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｕ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｕ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH2CH2−Ｕ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｕ−Ｒ″ ５ これらの式１、２、３、４及び５においてＬ及びＵは
互いに同一であっても異なっていてもよい。ＬおよびＵ
は互いに独立に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−
Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Phr−、−Dio−、−Ｇ−
Phe−、−Ｇ−Cyc−及びそれらの鏡像異性基よりなる群
から選ばれた２価の残基を表わし、その際これらの基の
省略記号においてPheは非置換の、又は弗素化された1,4
−フェニレン基を、Cycはtrans−1,4−シクロヘキシレ
ン又は1,4−シクロヘキセニレン基を、Pyrはピリミジン
−2,5−ジイル又はピリジン−2,5−ジイル基を、Dioは
1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を、そしてＧは２−
（trans−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−
2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル又は1,3−ジオキ
サン−2,5−ジイル基をそれぞれ表わす。
Ｌ及びＵの基の一方は好ましくはCyc、Phe又はPyrで
ある。Ｕは好ましくはCyc、Phe又はPhe−Cycを表わす。
本発明に従う液晶媒質は好ましくは、前記式１、２、
３、４及び５においてＬ及びＵがCyc、Phe及びPyrを表
わす化合物から選ばれた１種以上の成分を包含し、そし
てこの液晶媒質は更に同時に、前記式１、２、３、４及
び５においてＬ及びＵの一方の基がCyc、Phe及びPyrで
あつて、他方の基が−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cy
c−Cyc−及び−Ｇ−Cyc−よりなる群から選ばれるもの
であるような化合物より選ばれた１つ以上の成分を含
み、更にこの液晶媒質はこれらに加えて、場合により前
記式１、２、３、４及び５においてＬ及びＵが−Phe−C
yc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−及び−Ｇ−Cyc−の群
から選ばれるものであるような化合物より選ばれた１種
以上の化合物を含む。
上記式１、２、３、４及び５の化合物の好ましい従属
群の１つ（従属群１）においてＲ′及びＲ″は互いに独
立に、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ又はアルケノキシである。Ｒ′及びＲ″
はこれらの化合物のほとんどの場合に互いに異なってお
り、そしてそれらの基の一方は通常はアルキル又はアル
ケニルである。前記式１、２、３、４及び５の化合物の
もう１つの好ましい従属群（従属群２）においてはＲ″
は−CN、−CF3、−Ｆ、−Cl又は−NCSを表わすが、一方
Ｒ′は上記従属群１においてあげたと同じ意味を有し、
そして好ましくはアルキル又はアルケニルである。式
１、２、３、４及び５の化合物における上述した種々の
置換基の他の変形態様のものも通常的である。これらの
物質の多くは市販で入手できる。これらの物質は全て文
献より公知の方法又はそれらに類似した方法によつて得
ることができる。
本発明に従う液晶媒質は好ましくは上記従属群１から
選ばれる化合物に加えて上記従属群２の各成分も含み、
これら成分の％割合は 従属群1:20−90％、中でも30−90％ 従属群2:10−50％、中でも10−50％である。
これらの液晶媒質において本発明に従う各化合物と上
記従属群１及び２の各化合物との％割合は合計して100
％となる割合であることができる。
本発明に従う媒質は１ないし40％、特に５ないし30％
の本発明に従う化合物を含む。本発明に従う化合物を40
％よりも多く、特に45ないし90％含有する媒質が更に好
ましい。それら媒質は好ましくは本発明に従う化合物の
３、４又は５種類を含む。
本発明に従う種々の媒質は通常の方法で作られる。一
般に、各成分を互いに、有利には高められた温度におい
て溶解させる。本発明に従う液晶媒質は適当な添加物に
よって改質してそれらが全ての型の液晶ディスプレー装
置に使用できるようにすることができる。このような添
加物は専門家には周知であり、そして文献（1980年にワ
インハイムのVerlag ChemI eより刊行されたH.Kelker/
R.Hatzの“Handbook of LiquI d Crystals"）に詳細に
記述されている。例えば着色したゲスト−ホスト系を作
るために多色性染料を添加し、或いは誘電異方性、粘度
及び／又はそのネマチツク相の配向を修飾するための種
々の物質を加えることができる。
以下にあげる諸例は単に説明のためだけのものであっ
てなんら制限的なものでないと理解すべきである。これ
らの例においてm.p.は融点を、そしてc.p.は透明点を表
わす。以上及び以下の記述において全ての部及び％の記
載は重量基準のものであり、そして温度は℃の単位であ
る。「通常的に後処理する」とは、水を加え、その混合
物を塩化メチレンで抽出し、その有機相を分離し、蒸発
乾固させ、そしてその生成物を結晶化及び／又はクロマ
トグラフィーにより精製することを意味する。
Ｃは結晶固体状態、Ｓはスメクチック相（サフィック
スはスメクチック相の型を表わす）、Ｎはネマチック
相、Chはコレステリック相、そしてＩは等方性をそれぞ
れ表わす。これらの記号の２つによって囲まれた数字は
相変化の温度を示す。
例１ ａ） 8mlのTHF中の48.5ミリモルのマグネシウムを乾燥
窒素ガスのもとに、50mlのTHF中の２−フルオロ−５−
ブロモピリジン（これは２−クロロ−５−ニトロピリジ
ンをDMF中で無水のKFと120゜において反応させ、そのニ
トロ基を水素化し、そしてそのNH2基をNaN02によりジア
ゾニウム塩を介し、そしてHBrでブロモ誘導体に変える
ことにより得ることができる）の混合物にゆっくりと加
える。このグリニヤ試薬を更に１時間還流し、氷冷し、
そして53.4ミリモルのトリメチルボレートを加える。１
夜撹拌した後この硼酸エステルを希塩酸で加水分解し、
その生成物をエーテルで抽出し、乾燥し、そして溶媒を
除去する。
ｂ） 35ミリモルの４−（trans−４−フェニルシクロ
ヘキシル）−ブロモベンゼン、38.5ミリモルの２−フル
オロ−ピリジン−５−臭素酸、及びPd（PPh3）４（４×
10-4）をトルエン（45ml）、Na2CO3水溶液（20ml）及び
15mlのIMSの混合物中で窒素ガスのもとに１夜還流す
る。通常的に後処理することによって２−フルオロ−５
−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−ピリジンが得られる。
同様にして下記の各化合物が作られる： ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−エチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−エチルシクロヘ
キシル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−ピリジン:K142 N191.3 I、粘度
80cSt ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ブチルシクロヘ
キシル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−エ
チルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ブ
チルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−エチルシクロ
ヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−プロピルシク
ロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ブチルシクロ
ヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ペンチルシク
ロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ヘキシルシク
ロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ヘプチルシク
ロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−エチルシクロヘ
キシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−プロピルシクロ
ヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン:K142 N159 I、
粘度83 cSt ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ブチルシクロヘ
キシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ペンチルシクロ
ヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ヘキシルシクロ
ヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ヘプチルシクロ
ヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−エ
チルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−プ
ロピルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ブ
チルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ペ
ンチルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ヘ
キシルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ヘ
プチルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−フルオロ−５−［４−（trans−４−オクチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−エチルシクロヘ
キシル）−３−フルオロフェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３−フルオロフェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ブチルシクロヘ
キシル）−３−フルオロフェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３−フルオロフェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−３−フルオロフェニル］−ピリジン ２−クロロ−５−［４−（trans−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−３−フルオロフェニル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−エ
チルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニル］
−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−プ
ロピルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニ
ル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ブ
チルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニル］
−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ペ
ンチルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニ
ル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ヘ
キシルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニ
ル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−ヘ
プチルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニ
ル］−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［４−（trans−４−オ
クチルシクロヘキシルエチル）−２−フルオロフェニ
ル］−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−エチルビフェニル−４′−イ
ル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−プロピルビフェニル−４′−
イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ブチルビフェニル−４′−イ
ル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ペンチルビフェニル−４′−
イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ヘキシルビフェニル−４′−
イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ヘプチルビフェニル−４′−
イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−エチルビフェ
ニル−４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−プロピルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ブチルビフェ
ニル−４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ペンチルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ヘキシルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ヘプチルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−クロロ−５−（２′−フルオロ−４−エチルビフェ
ニル−４′−イル）−ピリジン ２−クロロ−５−（２′−フルオロ−４−プロピルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−クロロ−５−（２′−フルオロ−４−ブチルビフェ
ニル−４′−イル）−ピリジン ２−クロロ−５−（２′−フルオロ−４−ペンチルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−クロロ−５−（２′−フルオロ−４−ヘキシルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−クロロ−５−（２′−フルオロ−４−ヘプチルビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−エ
チルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−プ
ロピルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−ブ
チルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−ペ
ンチルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−ヘ
キシルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−ヘ
プチルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（３−フルオロ−４−メ
チルビフェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−エトキシビフェニ
ル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−プロポキシビフェ
ニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−メトキシビフェニ
ル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ブトキシビフェニ
ル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ペンチロキシビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ヘキシロキシビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ヘプチロキシビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−オクチロキシビフ
ェニル−４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−エトキシビフェニル−４′−
イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−プロポキシビフェニル−４′
−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ブトキシビフェニル−４′−
イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ペンチロキシビフェニル−
４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ヘプチロキシビフェニル−
４′−イル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−エチルフェニル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−プロピルフェニル）−ピリジ
ン ２−フルオロ−５−（４−ブチルフェニル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（４−ペンチルフェニル）−ピリジ
ン ２−フルオロ−５−（４−ヘキシルフェニル）−ピリジ
ン ２−フルオロ−５−（４−ヘプチルフェニル）−ピリジ
ン ２−フルオロ−５−（４−エトキシフェニル）−ピリジ
ン ２−フルオロ−５−（４−プロポキシフェニル）−ピリ
ジン ２−フルオロ−５−（４−ブトキシフェニル）−ピリジ
ン ２−フルオロ−５−（４−ペンチロキシフェニル）−ピ
リジン ２−クロロ−５−（４−エチルフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−プロピルフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−ブチルフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−ペンチルフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−ヘキシルフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−ヘプチルフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−エトキシフェニル）−ピリジン ２−クロロ−５−（４−プロポキシフェニル）−ピリジ
ン ２−クロロ−５−（４−ペンチロキシフェニル）−ピリ
ジン ２−クロロ−５−（４−オクチロキシフェニル）−ピリ
ジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−プロピルフェ
ニル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ブチルフェニ
ル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェ
ニル）−ピリジン ２−フルオロ−５−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェ
ニル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−エトキシフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−プロポキシフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ブトキシフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ペントキシフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−エチルフェニル）
−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−プロピルシフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ブチルフェニル）
−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ペンチルフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ヘキシルフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（４−ヘプチルフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（４−エチルフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（４−プロピルフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（４−ブチルフェニ
ル）−ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（４−ペンチルフェニ
ル）−ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（４−エチルフェニル）
−ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（４−プロピルフェニ
ル）−ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（４−ブチルフェニル）
−ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（４−ペンチルフェニ
ル）−ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（４−ヘキシルフェニ
ル）−ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（４−エトキシフェニ
ル）−ピリジン 例２ 0.1モルの2,6−ジフルオロ−３−ヒドロキシピリジン
（これはエーテルの中での2,6−ジフルオロ−ピリジン
−３−ボロン酸とH2O2との反応により得ることができ
る）と、0.1モルのtrans−４−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸と、0.1モルのジメチルアミノピリジン（DMA
P）と、及び200mlのCH2Cl2との混合物に、CH2Cl2中の0.
11モルのジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）の溶
液を15−20℃において加える。
室温において５時間撹拌し、そして通常的に後処理し
た後に2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレートが得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−エチル
シクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−ブチル
シクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−（tran
s−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−（tran
s−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−（tran
s−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４−（tran
s−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカ
ルボキシレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
キシレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
キシレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
キシレート ２−クロロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−４
−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシ
レート ２−クロロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート ２−クロロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−４
−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキシ
レート ２−クロロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート ２−クロロピリジン−５−イルtrans−４−（trans−４
−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボキ
シレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−エチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−
４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−
４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−
４−ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−４
−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−４
−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−４
−ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イルtrans−４
−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イルtrans−
４−エチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イルtrans−
４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イルtrans−
４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イルtrans−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−エチルベンゾ
エート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−プロピルベン
ゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−ブチルベンゾ
エート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−ペンチルベン
ゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−エトキシベン
ゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−プロポキシベ
ンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−ブトキシベン
ゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−ペンチロキシ
ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−ヘキシロキシ
ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−ヘプチロキシ
ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−オクチロキシ
ベンゾエート ２−フルオロピリジン−５−イル４−エチルベンゾエー
ト ２−フルオロピリジン−５−イル４−プロピルベンゾエ
ート ２−フルオロピリジン−５−イル４−ブチルベンゾエー
ト ２−フルオロピリジン−５−イル４−ペンチルベンゾエ
ート ２−フルオロピリジン−５−イル４−エトキシベンゾエ
ート ２−フルオロピリジン−５−イル４−プロポキシベンゾ
エート ２−フルオロピリジン−５−イル４−ブトキシベンゾエ
ート ２−フルオロピリジン−５−イル４−ペンチロキシベン
ゾエート ２−フルオロピリジン−５−イル４−ヘキシロキシベン
ゾエート ２−フルオロピリジン−５−イル４−ヘプチロキシベン
ゾエート ２−フルオロピリジン−５−イル４−オクチロキシベン
ゾエート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル４−エチル
ベンゾエート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル４−プロピ
ルベンゾエート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル４−ブチル
ベンゾエート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル４−ペンチ
ルベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−エト
キシベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−プロ
ポキシベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ブト
キシベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ペン
チロキシベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ヘキ
シロキシベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ヘプ
チロキシベンゾエート ２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル４−オク
チロキシベンゾエート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イル４−エトキ
シベンゾエート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イル４−プロポ
キシベンゾエート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ブトキ
シベンゾエート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ペント
キシベンゾエート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ヘキソ
キシベンゾエート ２−ジフルオロメトキシピリジン−５−イル４−ヘプト
キシベンゾエート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−エチルシ
クロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−プロピル
シクロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−ブチルシ
クロヘキサンカルボキシレート ２−フルオロピリジン−５−イルtrans−４−ペンチル
シクロヘキサンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−（trans−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サンカルボキシレート ２−トリフルオロメチルピリジン−５−イルtrans−４
−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンカルボキシレート ２−クロロピリジン−５−イル４−（４−エチルフェニ
ル）ベンゾエート ２−クロロピリジン−５−イル４−（４−プロピルフェ
ニル）ベンゾエート ２−クロロピリジン−５−イル４−（４−ブチルフェニ
ル）ベンゾエート ２−クロロピリジン−５−イル４−（４−ペンチルフェ
ニル）ベンゾエート ２−クロロピリジン−５−イル４−（４−オクチルフェ
ニル）ベンゾエート ６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル４−（４
−エチルフェニル）ベンゾエート ６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル４−（４
−プロピルフェニル）ベンゾエート ６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル４−（４
−ブチルフェニル）ベンゾエート ６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル４−（４
−ペンチルフェニル）ベンゾエート ６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル４−（４
−ヘプチルフェニル）ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−（trans−４−
エチルシクロヘキシル）ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−（trans−４−
プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−（trans−４−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イル４−（trans−４−
ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４（４−エ
チルフエニル）シクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４（４−プ
ロピルフエニル）シクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４（４−ブ
チルフエニル）シクロヘキサンカルボキシレート 2,6−ジフルオロピリジン−３−イルtrans−４（４−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキサンカルボキシレート 例３ ａ） 600mlのTHF中の0.6モルのジイソプロピルアミン
に−10゜において0.6モルのｎ−ブチルリチウムを加え
る。この混合物を−70゜に冷却し、0.6モルの2,6−ジフ
ルオロピリジンを加え、そして15分間撹拌した後、室温
において0.6モルの硼酸トリメチルを加える。この混合
物を−30゜にまで温める。次にこの硼酸エステルを希HC
lで加水分解し、その生成物をエーテルで抽出し、洗浄
し、乾燥し、そして溶媒を除去する。そのようにして2,
6−ジフルオロ−ピリジン−３−ボロン酸が得られる。
ｂ） 0.05モルの４−（trans−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ブロモベンゼンと、0.06モルの2,6−ジフル
オロピリジン−３−ボロン酸と、1.25gのPd（PPh3）４
と、100mlのトルエンと、40mlのエタノールと、及び50m
lのNa2CO3の２モル濃度溶液との混合物を撹拌のもとに6
0℃において２時間加熱する。通常的に後処理してエタ
ノールから再結晶することによりC58N 107Iの2,6−ジフ
ルオロ−３−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−フェニル］−ピリジンが得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
エチルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
プロピルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
ヘキシルシクロヘキシル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−エチルシク
ロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−プロピルシ
クロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−ブチルシク
ロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−ペンチルシ
クロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−オクチルシ
クロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
エチルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
プロピルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
ブチルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［４−（trans−４−
ペンチルシクロヘキシルエチル）フェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−エチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−プロピルシ
クロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−ブチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−エチルビフェニル−４′
−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−プロピルビフェニル−
４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ブチルビフェニル−４′
−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ペンチルビフェニル−
４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−エトキシビフェニル−
４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−プロポキシビフェニル−
４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ブトキシビフェニル−
４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ペンチロキシビフェニル
−４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ヘキシロキシビフェニル
−４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ヘプチロキシビフェニル
−４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−オクチロキシビフェニル
−４′−イル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−エチルフェニル）−ピリ
ジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−プロピルフェニル）−ピ
リジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ブチルフェニル）−ピリ
ジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ペンチルフェニル）−ピ
リジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−（４−エチルフエニ
ル）−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−（４−プロピルフエニ
ル）−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−（４−ブチルフエニ
ル）−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−（４−ペンチルフエニ
ル）−ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−（４−ヘキシルフエニ
ル）−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−エトキシフエニル）−ピ
リジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−プロポキシフエニル）−
ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ブトキシフエニル）−ピ
リジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−ペンチロキシフエニル）
−ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（４−オクチロキシフエニル）
−ピリジン 例４ 0.01モルの３−ブロモ−2,6−ジフルオロピリジン
〔これは次のようにして作る：すなわち、2,6−ジフル
オロピリジンを例3a）に記述したようにリチウムジイソ
プロピルアミド（LDA）と反応させ、次に−60ないし−7
0゜においてBr2を加え、この混合物を室温まで温めて後
処理し、その生成物を蒸留により精製する〕と、0.01モ
ルの４−ペンチルフェニルアセチレンと、及び200mlの
トリエチルアミンとの混合物に、0.2ミリモルのPd（Ph3
P）2Cl2及び0.1ミリモルのCuIを加える。この混合物を
室温において８時間撹拌し、通常的に後処理し、そして
結晶化とクロマトグラフィーとによって精製した後、１
−（４−ペンチルフェニル）−２−（2,6−ジフルオロ
ピリジン−３−イル）アセチレンが得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： １−（４−エチルフェニル）−２−（2,6−ジフルオロ
ピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ブチルフェニル）−２−（2,6−ジフルオロ
ピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ヘキシルフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−エトキシフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−メトキシフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（2,6−ジフル
オロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（2,6−ジフ
ルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−クロロ−２−
フルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−２−（６−クロロ−２
−フルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ブチルフェニル）−２−（６−クロロ−２−
フルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−クロロ−２
−フルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（2,
6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（2,
6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−エトキシビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−プロポキシビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ブトキシビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（４−ペンチロキシビフェニル−４′−イル）−２
−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−［４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
アセチレン １−［４−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［４−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
アセチレン １−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキ
シル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
アセチレン １−［trans−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキ
シル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
アセチレン １−［trans−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）アセチレン １−（trans−４−エチルシクロヘキシル）−２−（2,6
−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（2,6
−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）アセチレン １−［trans−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（４−プロポキシフェニル）シクロ
ヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）アセチレン １−［trans−４−（４−ペンチロキシフェニル）シク
ロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−
イル）アセチレン １−［trans−４−（４−オクチロキシフェニル）シク
ロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−
イル）アセチレン １−［４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３
−イル）アセチレン １−［４−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−
３−イル）アセチレン １−［４−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３
−イル）アセチレン １−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−
３−イル）アセチレン 例５ １−（４−ペンチルフェニル）−２−（2,6−ジフル
オロピリジン−３−イル）アセチレンを水素化し、通常
的に後処理した後で、１−（４−ペンチルフェニル）−
２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタンが
得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： １−（４−エチルフェニル）−２−（2,6−ジフルオロ
ピリジン−３−イル）エタン １−（４−プロピルフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ブチルフェニル）−２−（2,6−ジフルオロ
ピリジン−３−イル）エタン １−（４−ヘキシルフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）エタン １−（４−エトキシフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）エタン １−（４−メトキシフェニル）−２−（2,6−ジフルオ
ロピリジン−３−イル）エタン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（2,6−ジフル
オロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（2,6−ジフ
ルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−エチルフェニル）−２−（６−クロロ−２−
フルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−プロピルフェニル）−２−（６−クロロ−２
−フルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ブチルフェニル）−２−（６−クロロ−２−
フルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−クロロ−２
−フルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（2,
6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（2,
6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−エトキシビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−プロポキシビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ブトキシビフェニル−４′−イル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（４−ペンチロキシビフェニル−４′−イル）−２
−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−［４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
エタン １−［４−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［４−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
エタン １−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（４−エチルフエニル）シクロヘキ
シル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
エタン １−［trans−４−（４−プロピルフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキ
シル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）
エタン １−［trans−４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジ
ン−３−イル）エタン １−（trans−４−エチルシクロヘキシル）−２−（2,6
−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（2,6
−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（2,6−ジフルオロピリジン−３−イル）エタン １−［trans−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（４−プロポキシフェニル）シクロ
ヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−イ
ル）エタン １−［trans−４−（４−ペンチロキシフェニル）シク
ロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−
イル）エタン １−［trans−４−（４−オクチロキシフェニル）シク
ロヘキシル］−２−（2,6−ジフルオロピリジン−３−
イル）エタン １−［４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３
−イル）エタン １−［４−trans−４−プロピルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３
−イル）エタン １−［４−trans−４−ブチルシクロヘキシル）フエニ
ル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−
イル）エタン １−［４−trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３
−イル）エタン 例６ 例４と同様にして２−フルオロ−５−ブロモピリジン
〔その製造は例1a）に記述した〕を４−ペンチルフェニ
ルアセチレンと反応させることにより１−（４−ペンチ
ルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−５−イ
ル）アセチレンが得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： １−（４−エチルフェニル）−２−（２−フルオロピリ
ジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロピルフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブチルフェニル）−２−（２−フルオロピリ
ジン−５−イル）アセチレン １−（４−ヘプチルフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）アセチレン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−フルオロ
ピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−フルオ
ロピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−エチルフェニル）−２−（２−クロロピリジ
ン−５−イル）アセチレン １−（４−ププロピルフェニル）−２−（２−クロロピ
リジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブチルフェニル）−２−（２−クロロピリジ
ン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）アセチレン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−トリフルオ
ロメチルピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−トリフル
オロメチルピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−トリフルオ
ロメチルピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−トリフ
ルオロメチルピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−トリフルオ
ロメトキシピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−トリフル
オロメトキシピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−トリフルオ
ロメトキシピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−トリフ
ルオロメトキシピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロピロキシフェニル）−２−（２−トリフ
ルオロメトキシピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−クロロピ
リジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−クロロ
ピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）アセチ
レン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）アセチレン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）アセチ
レン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）アセチレ
ン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）アセ
チレン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）アセチレ
ン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）アセ
チレン １−（４−ヘキシルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）アセ
チレン １−［４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）アセ
チレン １−［４−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）フ
エニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）ア
セチレン １−［４−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）アセ
チレン １−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
エニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）ア
セチレン １−［４−（trans−４−オクチルシクロヘキシル）フ
エニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）ア
セチレン １−［trans−４−（４−エチルフエニル）シクロヘキ
シル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）アセチ
レン １−［trans−４−（４−プロピルフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）アセ
チレン １−［trans−４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキ
シル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）アセチ
レン １−［trans−４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）アセ
チレン １−［trans−４−（４−エトキシフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）ア
セチレン １−［trans−４−（４−プロポキシフエニル）シクロ
ヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）
アセチレン １−［trans−４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）ア
セチレン １−［trans−４−（４−ペンチロキシフエニル）シク
ロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イ
ル）アセチレン １−（trans−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）アセチレン １−［trans−４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）アセチレン 例７ １−（４−ペンチルフェニル）−２−（２−フルオロ
ピリジン−５−イル）アセチレンを水素化し、通常的に
後処理した後で、１−（４−ペンチルフェニル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）エタンが得られ
る。
同様にして下記の化合物が得られる： １−（４−エチルフェニル）−２−（２−フルオロピリ
ジン−５−イル）エタン １−（４−プロピルフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）エタン １−（４−ブチルフェニル）−２−（２−フルオロピリ
ジン−５−イル）エタン １−（４−ヘプチルフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）エタン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）エタン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−フルオロ
ピリジン−５−イル）エタン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−フルオロピ
リジン−５−イル）エタン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−フルオ
ロピリジン−５−イル）エタン １−（４−エチルフェニル）−２−（２−クロロピリジ
ン−５−イル）エタン １−（４−プロピルフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）エタン １−（４−ブチルフェニル）−２−（２−クロロピリジ
ン−５−イル）エタン １−（４−ペンチルフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）エタン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−トリフルオ
ロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−トリフル
オロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−トリフルオ
ロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−トリフ
ルオロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−エトキシフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）エタン １−（４−プロポキシフェニル）−２−（２−クロロピ
リジン−５−イル）エタン １−（４−ブトキシフェニル）−２−（２−クロロピリ
ジン−５−イル）エタン １−（４−ペンチロキシフェニル）−２−（２−クロロ
ピリジン−５−イル）エタン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）エタン １−（４−エチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）エタン １−（４−プロピルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）エタ
ン １−（４−ブチルビフェニル−４′−イル）−２−（２
−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）エタン １−（４−ペンチルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメトキシピリジン−５−イル）エタ
ン １−（４−ヘキシルビフェニル−４′−イル）−２−
（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）エタン １−［４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エタ
ン １−［４−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）フ
エニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エ
タン １−［４−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）フエ
ニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エタ
ン １−［４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
エニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エ
タン １−［４−（trans−４−オクチルシクロヘキシル）フ
エニル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エ
タン １−［trans−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキ
シル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）エタ
ン １−［trans−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキ
シル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−クロロピリジン−５−イル）エタ
ン １−［trans−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エ
タン １−［trans−４−（４−プロポキシフェニル）シクロ
ヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）
エタン １−［trans−４−（４−ブトキシフェニル）シクロヘ
キシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イル）エ
タン １−［trans−４−（４−ペンチロキシフェニル）シク
ロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−５−イ
ル）エタン １−（trans−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２
−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（２−フルオロピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−トリフルオロメチル
ピリジン−５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）エタン １−［trans−４−（trans−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（２−フルオロピリジン−
５−イル）エタン １−（trans−４−エチルシクロヘキシル）−２−［４
−（２−クロロピリジン−５−イル）−フェニル］−エ
タン １−（trans−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
［４−（２−クロロピリジン−５−イル）−フェニル］
−エタン： C124 N159 I １−（trans−４−ブチルシクロヘキシル）−２−［４
−（２−クロロピリジン−５−イル）−フェニル］−エ
タン １−（trans−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（２−クロロピリジン−５−イル）−フェニル］
−エタン １−（trans−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−
［４−（２−クロロピリジン−５−イル）−フェニル］
−エタン １−（trans−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
［４−（２−クロロピリジン−５−イル）−フェニル］
−エタン 例８ 0.02モルのtrans−４−（trans−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルブロミドと、0.04モルのリチウ
ムと、及び0.01モルのZnBr2との懸濁液を超音波で約10
゜において２時間撹拌する。0.02モルの３−ブロモ−2,
6−ジフルオロピリジン及び0.1gのPd（Ph3P）４を加
え、そしてその混合物を４時間撹拌する。
通常的に後処理した後、2,6−ジフルオロ−３−［tra
ns−４−（trans−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル］ピリジンが得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（trans−４−メ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（trans−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（trans−４−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（trans−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（trans
−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（trans
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリ
ジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（trans
−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（trans
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリ
ジン ６−クロロ−３−［trans−４−（trans−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−３−［trans−４−（trans−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−３−［trans−４−（trans−４−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−３−［trans−４−（trans−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−３−［trans−４−（trans−４−ヘプチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−トリフルオロメチル−３−［trans−４−（trans−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−トリフルオロメチル−３−［trans−４−（trans−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−トリフルオロメチル−３−［trans−４−（trans−
４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−トリフルオロメチル−３−［trans−４−（trans−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−トリフルオロメチル−３−［trans−４−（trans−
４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−トリフルオロメチル−３−［trans−４−（trans−
４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−トリフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans
−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−トリフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリ
ジン ６−トリフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans
−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−トリフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリ
ジン ６−ジフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−ジフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン ６−ジフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans−
４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ６−ジフルオロメトキシ−３−［trans−４−（trans−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジ
ン 2,6−ジフルオロ−３−（trans−４−エチルシクロヘキ
シル）ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（trans−４−プロピルシクロヘ
キシル）ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（trans−４−ブチルシクロヘキ
シル）ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−（trans−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−エチルフェ
ニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−プロピルフ
ェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−ブチルフェ
ニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−ペンチルフ
ェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−エトキシフ
ェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−プロポキシ
フェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−ブトキシフ
ェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−ペンチロキ
シフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（４−オクチロキ
シフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（４−
エチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（４−
プロピルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（４−
ブチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ６−クロロ−２−フルオロ−３−［trans−４−（４−
ペンチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（２−フルオロ−
４−エチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（２−フルオロ−
４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（２−フルオロ−
４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 2,6−ジフルオロ−３−［trans−４−（２−フルオロ−
４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 例９ 例８と同様にして、trans−４−（trans−４−エチル
シクロヘキシル）シクロヘキシルブロミドを２−フルオ
ロ−５−ブロモピリジンと反応させることにより２−フ
ルオロ−５−［trans−４−（trans−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ピリジンが得られる。
同様にして下記の化合物が得られる： ２−フルオロ−５−［trans−４−（trans−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（trans−４−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（trans−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（trans−４−オクチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（trans−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（trans−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（trans−４−ブチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（trans−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（trans−４−エチルシ
クロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（trans−４−プロピル
シクロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（trans−４−ブチルシ
クロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−（trans−４−ペンチル
シクロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（trans−４−エチル
シクロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（trans−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（trans−４−ブチル
シクロヘキシル）ピリジン ２−トリフルオロメトキシ−５−（trans−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（trans−４−エチルシ
クロヘキシル）ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（trans−４−プロピル
シクロヘキシル）ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（trans−４−ブチルシ
クロヘキシル）ピリジン ２−ジフルオロメトキシ−５−（trans−４−ペンチル
シクロヘキシル）ピリジン ２−フルオロ−５−（trans−４−エチルシクロヘキシ
ル）ピリジン ２−フルオロ−５−（trans−４−プロピルシクロヘキ
シル）ピリジン ２−フルオロ−５−（trans−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリジン ２−フルオロ−５−（trans−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ピリジン ２−フルオロ−５−（trans−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−ペンチルフェ
ニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−エトキシフェ
ニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−プロポキシフ
ェニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−ブトキシフェ
ニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−フルオロ−５−［trans−４−（４−ペンチロキシ
フェニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキシル］ピリジン ２−クロロ−５−［trans−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル］ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［trans−４−（４−エ
チルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［trans−４−（４−プ
ロピルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［trans−４−（４−ブ
チルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン ２−トリフルオロメチル−５−［trans−４−（４−ペ
ンチルフェニル）シクロヘキシル］ピリジン 例10 下記、すなわち イ） ｐ−（trans−４−プロピルシクロヘ キシル）ベンゾニトリル 24％ ｐ−（trans−４−ペンチルシクロヘ キシル）ベンゾニトリル 36％ ｐ−（trans−４−ヘプチルシクロヘ キシル）ベンゾニトリル 25％ 及び ４−シアノ−４′−（trans−４−ペンチ ルシクロヘキシル）ビフェニル 15％ よりなる混合物A90％と、 ロ） 2,6−ジフルオロ−３−［４−（trans−４ −ペンチルシクロヘキシル）フ ェニル］ピリジン 10％とからなる液晶媒質は71.2゜の透明点を有する。
例11 下記、すなわち イ） ｐ−（trans−プロピルシクロヘキ シル）エチルベンゼン 22％ ｐ−（trans−プロピルシクロヘキ シル）メトキシベンゼン 20％ ｐ−（trans−プロピルシクロヘキ シル）エトキシベンゼン 15％ ４′−（trans−プロピルシクロヘキシ ル）−４−エチルビフェニル 19％ ４′−（trans−ペンチルシクロヘキシ ル）−４−エチルビフェニル 14％ ビス−4,4′−（trans−プロピルシ クロキシル）−ビフェニル ５％ 及び ４′−（trans−４−プロピルシクロヘ キシル）−４−（trans−４−ペンチル シクロヘキシル）−ビフェニル ５％ よりなる混合物A90％と、 ロ） １−（trans−４−プロピルシクロヘ キシル）−２−［４−（２−クロロピリジ ン−５−イル）−フェニル］エタン 10％とからなる液晶媒質は77.1゜の透明点を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 セイジ、イアン チャールズ 英国 ビー エイチ18 ８イー ジー ドーセット ブロードストーン ウェン トウォース ドライブ 58 (72)発明者 クレミトソン、ロバート 英国 ビーエイチ14 ９キューイー ロ ーワー パークストン プール キング ス アヴェニュー １ (72)発明者 プラハ、ヘルベルト ドイツ連邦共和国 デー―6100 ダルム シュタット ヴィンガーツベルクシュト ラーセ ５ (72)発明者 ライフェンラート、フォルケル ドイツ連邦共和国 デー―6100 ダルム シュタット ヤーンストラーセ 18 (56)参考文献 特開 平２−292260（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/64 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式Ｉ、すなわち （但しこの式において R1は12個までの炭素原子を有するアルキル基を表わす
    が、但しその１つ又は２つの非隣接のCH2基は−Ｏ−、
    −Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−及び／又は−CH＝CH−で置換え
    られていてもいてもよく、 ＹはＦ、Cl、−CF3−COF3又は−OCF2Hであり、 A1及びA2はいずれの場合も互いに独立に、１つ又は２つ
    の非隣接のCH2基が−Ｏ−及び／又は−Ｓ−で置き換え
    られていてもよいtrans−１、４−シクロヘキシレン
    か、又は非置換の、又は１つ以上のハロゲン原子及び／
    又はニトリル及び／又はCH3基で置換された1,4−フェニ
    レンを表わすが、その際１つ以上のCH基はＮによって置
    き換えられていてもよく、 Z1及びZ2はいずれの場合も互いに独立に−CH2CH2−、−
    CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−Ｃ≡Ｃ
    −又は単結合を表わし、 ＸはＨであるか、、又はＹがＦ又はClであるときはＦで
    あり、そして ｎは０、１または２である。 但し、ｎが０のとき、R1、Ｙ、Z2およびＸのうちの１つ
    以上は、次の定義に従う。 R1:12個までの炭素原子を有する直鎖のアルキル基 Y:F、−CF3、−OCF3、又は−OCF2H Z2:−CH2CH2−、−Ｏ−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−
    Ｃ≡Ｃ−又は単結合 X:F） のピリジン誘導体。
  2. 【請求項２】ＸがＨである、請求項１に記載のピリジン
    誘導体。
  3. 【請求項３】ＸがＦである、請求項１に記載のピリジン
    誘導体。
  4. 【請求項４】ＹがＦ又はClである、請求項１又は２に記
    載のピリジン誘導体。
  5. 【請求項５】ＹがＦ又はClである、請求項３に記載のピ
    リジン誘導体。
  6. 【請求項６】Ｙが−OCF3である、請求項１に記載のピリ
    ジン誘導体。
  7. 【請求項７】Ｙが−CF3である、請求項１に記載のピリ
    ジン誘導体。
  8. 【請求項８】Ｙが−OCHF2である、請求項１に記載のピ
    リジン誘導体。
  9. 【請求項９】R1が２ないし７個の炭素原子の、分岐のな
    いアルキル基を表わす、請求項１ないし８のいずれか１
    項に記載のピリジン誘導体。
  10. 【請求項１０】ｎが０又は１である、請求項１ないし９
    のいずれか１項に記載のピリジン誘導体。
  11. 【請求項１１】Z1及びZ2がともに単結合である、請求項
    １ないし10のいずれか１項に記載のピリジン誘導体。
  12. 【請求項１２】Z2が−CO−Ｏ−、−CH2CH2−、又は−Ｃ
    ≡Ｃ−である請求項１ないし11のいずれか１項に記載の
    ピリジン誘導体。
  13. 【請求項１３】少なくとも２つの化合物の混合物よりな
    る液晶媒質において、少なくとも１つの化合物が請求項
    １に記載のピリジン誘導体であることを特徴とする、液
    晶媒質。
  14. 【請求項１４】請求項13に記載の液晶媒質を含むことを
    特徴とする、液晶ディスプレー装置。
  15. 【請求項１５】請求項13に記載の液晶媒質を含むことを
    特徴とする、電気光化学的ディスプレー装置。
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