JPH01502823A - エチン誘導体 - Google Patents
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- C09K19/3461—Pyrimidine-tolane
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
エ チ ン 誘 導 体
本発明は次式１で示されるエチン誘導体に関する：Ｒ１−（Ａ１４＋）ゆ−Ａ”
−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−（Ｚ”−Ａす。−Ｒ” Ｉ〔式中Ｒ１およびＲ２は、相互に独
立してそれぞれ、ＣＪＪＪ［子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル
基であり、この基は非置換であるか、または置換基として１個の−ＣＮを有する
か、まＩ；は置換基として少なくとも１個のハロゲンを有し、それぞれ相互に独
立して、これらの基中に存在する１個まｔ；は２個以上のＣＨ，基はへテロ原子
が相互に直接に結合しないものとして、−０−１−Ｓ−、−ＣＯ−１−Ｏ−ＣＯ
−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ＝Ｃ−ニより置き換えられていて
もよく、そして基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つはまた％Ｈ％ハロゲン、−ＣＮ
または−ＮＣ５であることができ、
Ａ１およびＡ２は、相互に独立して、それぞれ、ａ） １．４−７二二レン基（
この基中に存在する１個または２個以上のＣｌ基はまた、Ｎにより置き換えられ
ていてもよい）
ｂ） ）ランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ
，基または隣接していない２個のＣＨ，基は一〇−および（または）−Ｓ−によ
り置き換えられていてもよい）
アルイハｃ）ｌ、４−シクロヘキセニレン、１．４−シクロヘキサジエニレンお
よび１．４−ビシクロ−（２，２，２）−オクチレンよりなる群から選ばれる基
であり、基ａ）および基ｂ）は置換基として１個または２個以上のハロゲン、シ
アノおよび（または） ＣＨ，を有することができ、
ｚｌおよびＺ２は、相互に独立してそれぞれ、−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−
ＣＨ，０−１−０Ｃ）１．−１−ＣＨ２ＣＨｚ−１−Ｃ＝Ｃ−まｆ： Ｉ：ｔ
巣結合であり、
ｍおよびｎは、相互に独立してそれぞれ、０まｔ；はｌであり、そして、
ｔ、３およびＡ４は、相互に独立してそれぞれ、ａ） １．４−フェニレン基ま
ｌ；は４．４’−ビフェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣ
）］基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい）
ｂ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいはｃ）１．４−シクロヘキセ
ニレン、１．４−シクロへキサジエニレンおよび１．４−ビシクロ（２，２，２
）オクチレンよりなる群から選ばれる基
であり、基ａ）および基ｂ）は置換基として１個または２個以上のハロゲン、シ
アノおよび（または） ＣＨ３を有することができ、
ただし、ａ）基Ａ３または基Ａ４のうちの少なくとも一つにおいて、この基中に
存在する少なくとも１個のＣＨ基は、Ｎにより置き換えられており、そして（ま
たは）基Ａ３および基Ａ４のうちの少なくとも一つは、トランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）オクチレンであり、そして
（または）基７，１、基Ａ２、基Ａ３および基Ａ４のうちの少なくとも一つは、
ｌ、４−シクロヘキセニレンまｔ；は１．４−シクロへキサジエニレンであり、
ｂ） Ａ”−Ａ’−トランス−１，４−シクロヘキシレンであり、モしてＲ１お
よびＲ２がアルキル基である場合に Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基は異な
る数のＣＨ子を有しており、
ｃ）ｍ＝ｎ−０であり、Ａ３がトランス−１，４−シクロヘキシレンでありモし
てＡ４が非置換の１．４−フェニレンである場合に、Ｒ２はハロゲンまたは−Ｎ
Ｃ５であるか、またはＣ［子１〜１５個を有する非置換のアルケニル基であるか
、またはＣ［千１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この
基は置換基として１個の一〇Ｎを有するか、まＩ；は置換基として少なくとも１
個のハロゲンを有し、そしてこれらの基中に存在する１個または２個のＣＨ，基
は−５−および（または）−ＣＥＣ−により置き換えられていてもよく、あるい
はＲ２はＣ原子１−１５個を有する非置換のアルキル基であり、この基中に存在
する少なくとも１個のＣＨ，基は−５−または−Ｃ＝Ｃ−により置き換えられて
おり、
そしてｄ）ｍ＝ｎ−０でありモしてＡゝ−１，４−シクロヘキシレンである場合
に Ａ４は
ａ）１．４−７二二レン基（この基中に存在する１個のＣＨ基または隣接してい
ない２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよい）
ｂ） ４．４’−ビフェニレン基（この基中に存在する１個まｔ；は２個以上の
ＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい）
ｃ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
ｄ） １．４−シクロヘキセニレン、１．４−シクロへキサジエニレンマには１
．４−ビシクロ＝（２，２，２）−オクチレンよりなる群から選ばれる基
であり、基ａ）、基ｂ）および基Ｃ）は、置換基として１個または２個以上のハ
ロゲン、シアノおよび（まＩ；は） ＣＨ，を有していてもよい〕。
簡潔にするために、下記の記載において、Ｐｈｅは非置換１．４−７二二レン基
であり、 ＰｈｅＸは置換されている１、４−フェニレン基〔この基中に存在す
るＸはハロゲン、ＣＮおよび（または） ＣＨ，である〕であり、Ｃｙｃは１．
４−シクロヘキシレン基であり、Ｃｈｅは１，４−シクロヘキセニレン基であり
、Ｃｈａは１．４−シクロへキサジエニレン基であり、Ｄｉｏは１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは１．３−ジチアン−２，５−ジイル基
であり、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｒはピリミジン−２
，５−ジイル基であり、Ｐｙｚはピラジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｎは
ピリダジン−３，６−ジイル基であり、Ｂｃｏは１．４−ビシクロ（２，２，２
）オクチレン基であり、そしてＢ ｉ ｐｈｅは４，４′−ビフェニリル基（こ
の基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は、Ｎにより置き換えられていて
もよい）である。
式ｌで示される化合物は、液晶相、特にねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果
、配同相の変形の効果、または動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶相の成
分として使用することができる。
式１で示される化合物はまた、ＥＣＢ効果にもとづく表示体用の液晶相の成分と
して使用するのに好適である。
類似化合物は、たとえば二周波法により動作する表示体に係り、ヨーロッパ特許
１１１．６９５−Ａから知られている。
本発明は液晶相の成分として適する、新規で安定な液晶化合物またはメソーゲン
性化合物を発見するという課題に基づくものである。この課題は、式ｌで示され
る化合物を提供することにより達成された。
式１で示される化合物が、液晶相の成分として格別に適することが見い出された
。特に、これらの化合物を用いることにより、比較的高い光学異方性および負の
誘電異方性を有する安定な液晶相を製造することができる。
従って、式！で示される物質はＥＣＢ効実用の混合物に使用するのに好適である
。
ＥＣＢ効果（電気的に制御された複屈折の効果）もしくはまた、ＤＡＰ効果（配
向相の変形の効果）は１９７１年に最初に關示されたＣＭ、Ｆ、 ５ｃｈｉｅｃ
ｋｅｌお、よびに、 Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎによる“Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ
ｏｆ ｎｅｍａｔｉｃ １ｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌｓ ｗｉｔｈｖｅｒｔ
ｉｃａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｆｉｅｌｄ
ｓ″、Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 １９ （１９７１年）、３９１２頁〕。引続いてＪ、
Ｆ。
Ｋａｈｍによる論文（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、 ２０ （１９７２
年）、１１９３頁〕およびＧ、 ＬａｂｒｕｎｉｅおよびＪ、 Ｒｏｂｅｒｔに
よる論文（Ｊ。
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 ４４ （１９７３年）、４８６９頁〕が発表された。
Ｊ、 ＲｏｂｅｒｔおよびＦ、 Ｃ１ｅｒｃによる論文（ＳＩＤ ８０ Ｄｉｇ
ｅｓｔＴｅｃｈｎ、 Ｐａｐｅｒｓ （１９８０年）、３０頁〕、Ｊ、 Ｄｕｃ
ｈｅｎｅによる論文（Ｄｉｓｐｌａｙｓ ７ （１９８６年）、３頁〕およびＨ
，５ｃｈａｄによる論文（ＳＩＤ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ、 Ｐａｐ
ｅｒｓ （１９８２年）、２４４頁〕により、ＥＣＢ効果にもとづく高度情報表
示素子で使用するのに適するためには、液晶相は高い弾性定数比値Ｋｓ／に２、
高い光学異方性値△ｎ、および負の誘電異方性値ΔＣを有していなければならな
いことが示されｔ；。
ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子はホメオトロピック配向を有する、すな
わちその液晶相は負の誘電異方性を有する。
驚くべきことに、式１で示される化合物を添加すると、前記必須条件に格別な程
度にまで適する液晶相が得られることが見い出された。
式Ｉで示される化合物を提供することによって、種々の技術的観点から、ネマテ
ィック混合物の調製に適する液晶物質の範囲が全く一般的に相当に拡大される。
式１で示される化合物は広い用途範囲を有する。これらの化合物は置換基を選択
することにより、液晶相を主として構成する基材として使用することができるが
、式■で示される化合物はまた、他の種類の化合物からの液晶基材に添加して、
たとえば相当する誘電体の誘電異方性および（まＩ；は）光学異方性を最適にす
ることができる。式１で示される化合物はざらにまＩ：、液晶相の成分として使
用することができる他の物質を製造するための中間体としても適している。
式１で示される化合物は純粋な状態で無色であり、電気光学用途に対して好まし
い位置にある温度範囲で液晶メンフェースを形成する。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対して非常に安定である。
従って、本発明は式Ｉで示される化合物およびこれらの化合物を液晶相の成分と
して使用することに関する。
本発明はまた、式Ｉで示される化合物または下記式の構造を含む化合物の少なく
とも一種を含有する液晶相およびこのような相を含む液晶表示素子に関するニー
Ａ３−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−
〔式中 １５およびＡ４は相互に独立して、それぞれ、ａ） １．４−フェニレ
ン基（この基中に存在する１個のＣｆ基まｌ；は隣接していない２個以上のＣｆ
基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい）
ｂ） ４．４’−ビフェニレン基（この基中に存在する１個まｌ；は２個以上の
Ｃｆ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい）
ｃ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基アルいはｄ） １．４−シクロヘキ
セニレン、１，４−シクロヘキサジエニレンおよび１．４−ビシクロ（２，２，
２）オクチレンよりなる群から選ばれる基
であり、基ａ）、基ｂ）および基Ｃ）は、置換基として１個または２個以上のハ
ロゲン、シアノおよび（または） ＣＨ８を有することができる。ただし、基Ａ
３または基Ａ４のうちの少なくとも一つにおいて、この基中に存在するＣｆ基の
少なくとも１個はＮにより置き換えられており、そして（または）基Ａ３または
基Ａ４のうちの少なくとも一つは、１．４−シクロヘキセニレン、１．４−シク
ロへキサジニニレンまたは１．４−ビシクロ（２，２，２）−オクチレンである
〕。
本明細書の全体を通して、別設のことわりがないかぎり、Ｒ′、ＡＩ、Ｚ ’、
Ｉｎｘ Ａ”ｓ Ａ’、Ｚ２、Ａ２、ｎおよびＲ２は前記の意味を有するもの
とする。
従って、式１で示される化合物は下記の部分式Ｉａで示される化合物（２個の環
を有する化合物）、部分式Ｉｂ〜Ｉｅで示される化合物（３個の環を有する化合
物）および部分式Ｉｆ−１ｉで示される化合物（４個の環を有する化合物）を包
含する：
Ｒ”−Ａ”−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｒ” Ｉ ａＲ”−Ａ”−ＣｉＣ−Ａ’−Ａ”−Ｒ
” Ｉ ｂＲ’−Ａ”−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ２−Ａ”−Ｒ’ Ｉ ｃＲ’−Ａ’−
Ａ’−ＣｉＣ−Ａ’−Ｒ” Ｉ ｄＲ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−ＣｆＣ−Ａ’−Ｒ
” Ｉ ｅＲｌ−ＡＩ−Ｚｌ−Ａ”−ＣｉＣ−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ” Ｉ ｆ
Ｒ’−Ａ’−Ａ”−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ” Ｉ ｇＲ’−Ａ’−Ｚ’
−Ａ３−Ｃ４Ｃ−Ａ’−Ａ２−Ｒ２Ｉ ｈＲ’−Ａ’−Ａ３−ＣｉＣ−Ａ’−Ａ
”−Ｒ” Ｉ ｉ部分式Ｉａで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉａａ〜
Ｉａｚで示される化合物を包含する：これらの中で、式Ｉａｂ、 Ｉａｄ、Ｉａ
ｆ、 Ｉａｉ、 Ｉａｋ。
Ｉａｏｓ Ｉａｑ、Ｉａｓｓ ＩａｔおよびＩａｗで示される化合物は特に好ま
しい。
部分式Ｉｂ、Ｉｃ、ＩｄおよびＩｅで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ
ｌ−Ｉ ２２で示される化合物を包含する：
これらの中で、式１１．１２、Ｉ５、Ｉ６．１９、ｌｌ０１１１３．１１４．１
１５．１１８．１１９および！２０で示される化合物は特に好ましい。
部分式Ｉｆ、ＩｇＳ Ｉｈ８よびＩｉで示される好ましい化合物は下記の部分式
Ｉ２３〜Ｉ３３で示される化合物を包含する：
Ｒ’−Ａ’−Ｚ”−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ” Ｉ ２３Ｒ”−
Ａ”Ｚ’−Ｃｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ” Ｉ ２４Ｒ’−Ａ’−Ｚ
’−Ｃｈａ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ” Ｉ ２５Ｒ’−Ａ’−Ｚ’−Ｂ
ｃｏ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ” Ｉ ２６Ｒ’−Ａ’−Ｚ’−Ｐｙｄ−
ＣＨＣ−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ” Ｉ ２７Ｒ’−Ａ１−Ｚ’−Ｐｙｒ−Ｃ＝Ｃ
−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ” １２８Ｒ’−Ａ’−Ｚ”−Ｐｙｚ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−
２２−Ａ”−Ｒ” Ｉ ２９Ｒ’−Ａ’−Ｚ’−Ｐｙｎ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ”−
Ａ２−Ｒ” Ｉ ３０Ｒ’−Ａ’−Ｚ’−Ｂｉｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ２−Ａ
”−Ｒ” Ｉ ３１Ｒ’−Ｃｈｅ−Ｚ’−Ａ３−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ”−Ａ”−Ｒ
” Ｉ ３２Ｒ’−Ｃｈａ−Ｚ’−Ａ３−Ｃ＝Ｃ−Ａ’−Ｚ”−Ａ’−Ｒ” Ｉ
３３本明細書に記載の式において Ｒ１およびＲ２は好ましくはアルキル基、
アルコキシ基またはもう一種のオキサアルキル基である。
Ｒ１およびＲ２はまＩ；、好ましくは、置換基として１個の−ＣＮ基を有するア
ルキル基まＩ；はアルケニル基である。
ハロゲンにより置換されているアルキル基は同様に好ましい。ハロゲンはフッ素
、塩素まｌ；は臭素である。フッ素または塩素による置換が好ましく、そしてト
リフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまｔ；はへブタフルオロプロピルのよ
うなパーフルオロアルキル基は特に好ましい。
ざらにまｔ；、これらの基のうちの一つは好ましくは、ハロゲン、−ＣＮまたは
−ＮＣ５である。
Ａ１およびＡ２は好ましくは、Ｃｙｃ、 ＰｈｅＸまＩ；はＰｈｅであり、さら
にまた、ＣｈｅまたはＣｈａである。ＰｈｅＸは好ましくは、置換基として１個
のＦ、 ＣＱまたはＣＮを有する基を表わす。
ＡＩおよびＡ２はさらにまｔ二、好ましくはＢｃｏ％ｐｙａ％Ｄｉ。
まｔ；はＰｙｒ基である。
Ａ３およびＡ４は好ましくは、Ｃｙｃｓ Ｐｙｄ％Ｐｙｒ、 ＣｈｅＳＰｈｅま
たはＣｈａであり、さらにまた、好ましくはＢｃｏ、 ＰｈｅＸ。
Ｂｉｐｈｅｓ ＰｙｎまたはＰｙｚである。
基Ａ３まＩ；は基Ａ４のうちの少なくとも一つにおいて、この基中に存在する少
なくとも１個のＣＢ基はＮにより置き換えられており、そして（または）基Ａ工
および基Ａ４のうちの少なくとも一つはＣｙｃまたはＢＣｏであり、そして（ま
たは）基Ａ１１基Ａ！、基Ａ８または基Ａ４のうちの少なくとも一つはＣｈｅま
Ｉ；はＣｈａである。好ましくは基Ａ３または基Ａ′のうちの一つだけがピリジ
ン、シクロヘキシルまたはピリミジン基である。
ｍおよびｎは相互に独立して０またはｌである。好ましくはｍ十ｎ−１である。
Ｚｌおよびｚ２は好ましくは、単結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ｏ−ｃｏ−−ｔ’
ある。−ＣＢ、ＣＨｊ−１−ｃ＝ｃ−１−０ＣＬ−まｔ；は−Ｃ）１．０−は二
番目に好ましい。
Ｒ１および（または）Ｒ２がアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ
３基（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）あるいは隣接していない２個
のＣＨ３基（「アルコキシアルフキシ」まＩ；は「ジオキサアルキル」）力；Ｏ
Ｃ原子より置き換えられていてもよい場合に、これらの基は直鎖状または分枝鎖
状であることができる。好ましくは、これらの基は直鎖状であり、ＣｊＸ子２．
３．４．５．６または７個を有し、従って、好ましくはエチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペント
キシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロピル（−メトキシメチル）、２
−（−エトキシメチル）まブニは３−オキサブチル（−２−メトキシエチル）、
２−１３−まｌ二は４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサヘ
キシルあるいは２−１３−１４−１５−または６−オキサヘプチルであり、さら
にまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、
ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシ、テトラデシルシ、ペンタデシルシ、
２−１３−１４−１５−１６−まＩ；は７−オキサオクチル、２−１３−１４−
１５−１６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−１
７−１８−または９−オキサデシル、１．３−ジオキサブチル（−メトキシメト
キシ）、ｌ、３−１１．４−まｌ；は２．４−ジオキサペンチル、１．３−１ｌ
、４−１１．５−１２．４−１２．５−または３．５−ジオキサヘキシル、１．
３−１ｌ、４−１１．５−１１．６−１２．４−１２．５−１２．６−１３．５
−１３，６−まｔ；は４，６−シオキサヘプチルであることができる。
１個のＣＨ２基が−ＣＥＣ−基により置き換えられている末端置換基は特に好ま
しい。
分枝鎖状末端置換基Ｒ１またはＲ２を有する式１で示される化合物はこれらが慣
用の液晶基材に良好な溶解性を有することから、場合により重要であるが、特に
これらが光学活性である場合に、カイラルドーピング物質として重要である。
この種の分枝鎖状基は一般に多くて一つの鎖分枝を有する。好ましい分枝鎖状基
はイソプロピル、２−ブチル（−１−メチルプロピル）、イソブチル（−２−メ
チルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（−３−メチルブチル
チル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、イソプロポ
キシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチル
ヘキソキシ、１−メチルへブトキシ（−２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３
−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチルキシル、２−ノニル、２−デ
シル、２−ドデシＪし、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ
、５−メチルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチ
ルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロログロビオニルオ
キシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリ
ルオキシ、２−クロロ−３−メチルノ（レリルオキシ、２−メチル−３−オキサ
ペンチルおよび２−メチル−３−オキサヘキシルである。
分枝鎖状末端置換基を有する化合物の場合ｌ；、式１（よ光学対掌体およびラセ
ミ体の両方、ならびＣ；その混合物を包含する。
式Ｉおよびその部分式で示される化合物の中で、その分子中に存在する基のうち
の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。
Ａ３およびＡ６がそれぞれ、トランス−１．４−シクロヘキシレンである場合に
Ｒ１およびＲ２は好ましくはアルキル基であり、基Ｒ１中に存在するＣ原子の
数は基Ｒ２２ｌ；存在するＣ原子の数と異なっている。この場合に好ましし１基
はメチＪ呟エチル、プロピル、ブチＪし、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルよ
りなる群から選ばれるアルキルである。好適な組合せは、ｔ；とえばメチル／プ
ロピル、メチル／ペンチル、エチル／プロピル、ブチＪし／メチル、エチル／ヘ
キシル、エチル／ヘプチル、フロビル／ヘンチル、プロピル／ヘプチル、ペンチ
ル／ヘプチル、プチル／ヘキシルまたはメチル／ヘプチルである。
ｍ＋ｎ−０であり、モしてＡ３−トランス−１，４−シクロヘキシレンである場
合に Ａ４は好ましくは、Ｐｈｅ。
ＰｈｅＸｌＰｙｄ、 ＰｙｒまたはＢｉｐｈｅである。Ａ４は好ましくはまた、
Ｃｙｃ、 ＣｈｅまたはＢｃｏである。
式Ｉにおいて Ｒ２がハロゲンであり、ｍ＋ｎ−０であす、ｐ、＊がトランス−
１，４−シクロヘキシレン基であり、モしてＡ４が非置換の１．４−フェニレン
基である相当する化合物はまた、好ましい。
１．４−シクロヘキセニレン基は好ましくは、下記の構造を有する：
１．４−シクロへキサジエニレン基は好ましくは、下記の構造を有する：
特に好ましい化合物の小群は下記の式１〜５０で示される群である：
アルキル−Ｃｙｃ−ＣｉＣ−Ｐｈｅ−ハロゲン ｌアルキル−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−
ＰｈｅＸ−アルキル ２アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−ＣＮ ３ア／Ｌ
−キル−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−ＰｈｅＸ−ハロゲン ４アルキル−Ｃｈｅ−ＣｍＣ−
Ｐｈｅ−アルキル ５アルキル−Ｃｈａ−（ｊＣ−Ｐｈｅ−アルキル ６アルキ
ルーＰｈｅ−ＣｉＣ−Ｐｙｄ−アルキル ７アルキルーＣｙｃ−ＣｆｆｉＣ−Ｐ
ｙｄ−アルキル ８アルキル−Ｃｙｃ−（ｊＣ−Ｂｉｐｈｅ−アルコキシ ９ア
ルキル−ｐｙｄ−Ｃ班Ｃ−Ｐｈｅ−／’ロゲン １０アルコキシ−Ｐｙｄ−Ｃｉ
Ｃ−Ｐｈｅ−アルキル １１アルキル−Ｐｙｄ−ＣＩＣ−Ｐｈｅ−アルコキシ
１２アルキル−Ｂｏａ−ＣｆｆｉＣ−Ｐｈｅ−アルキル １３アルキル−Ｐｈｅ
−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｎ−アルキル １４アルキル−Ｂｃｏ−ＣｆｆｉＣ−Ｐｈｅ−ア
ルコキシ １５アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｄ−アルキル１６アル
キルーＣｙｃ−ＣｉＣ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ｒ” １７アルキルーＣｈｅ
−Ｃ葺Ｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ−Ｐｈｅ−Ｒ” １８Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ
−Ｃｈｅ−Ｒ” １９Ｒ”−Ｃｈａ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ” ２０Ｒ’
−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ” ２１Ｒ’−Ｐｈｅ−
Ｐｙｄ−Ｃｓ＋Ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ’ ２２Ｒ’−Ｐｙｒ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＯＣＯ
−Ｐｈｅ−Ｒ’ ２３Ｒ’−Ｐｙｎ−ＣｉＣ−Ｐｈｅ−ＣＢ２０−Ｃｙｃ−Ｒ”
２４Ｒ’−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣｉＣ−Ｂｃｏ−Ｒ” ２５Ｒ’−Ｃｙｃ−Ｃｉ
Ｃ−ＰｈｅＸ−Ｃｏｏ−Ｃｙｃ−Ｒ” ２６Ｒ’−Ｐｈｅ−ＣＩ（ｘｃＨ＊−Ｐ
ｈｅ−ＣｆｆｉＣ−Ｐｙｄ−Ｒ” ２７Ｒ’ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙ
ｃ−Ｐｈｅ−Ｒ” ２８Ｒ’ −Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｄ−Ｐ
ｈｅ−Ｒ” ２９Ｒ’−Ｃｙｃ−ＣｇＣ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｒ” ３０Ｒ’−Ｐ
ｈｅ−ＯＣＲ，−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｒ” ３１Ｒ’−Ｃｙｃ−
Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｎ−Ｐｈｅ−Ｒ” ３２Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｃｙｃ−
Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｒ” ３３アルキル−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＴＣ−Ｐｈ
ｅ−アルコキシ ３４Ｒ’−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ’
３５Ｒ’ −Ｐｈｅ−Ｂｃｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−Ｐｈｅ−Ｒ” ３６Ｒ
”−Ｃｙｃ−Ｃｈａ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ” ３７Ｒ’−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｒ” ３３Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙ
ｚ−Ｐｈｅ−Ｒ” ３９Ｒ”−Ｐｈｅ−Ｃｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ’
４０Ｒ’−Ｐｈｅ−Ｐｙｄ−Ｃ＝Ｃ−Ｂｉｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｒ” ４１Ｒ’−
Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｎ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｒ２４２アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ
−Ｐｙｎ−ハロゲン ４３アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｄ
−アルキル ４４アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−アルキ
ル ４５アルキル−Ｃｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−アルコキシ ４６アルキルーＣｙ
ｃ−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＣＦｓ ４７アルキルーＰｈｅ−Ｃｙｃ−ＣＷＣ
−Ｐｈｅ−ＣＦ ｓ ４８アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＣＪ ｓ ４９
アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｒ−Ｃ−Ｐｈｅ−ＣＦ ｓ ５０式１において、基Ａｌ１
基Ａ２、基Ａ３および基Ａ４のうちの一つカ２．３−ジハロゲノー１．４−］二
二レン基でアル相当する化合物はまた好ましい。これらの化合物において、ハロ
ゲンはフッ素、塩素または臭素である。フッ素は好ましい置換基である。
２．３−ジフルオロ−１，４−７二二レン基を有する特に好ましい化合物は下記
の式５１〜６４で示される化合物である：
式！で示される化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ −ＷｅｙｌによるＭｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔ
ｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に記載され
ているようなそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造される。この製造において、それ自体既知であって、こ
こではさらに詳細に説明されていない変法も使用できる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混合物から単離せずに、直接にさら
に反応させて、式Ｉで示される化合物を生成させるようにして、その場で生成さ
せることが−できる。
従って、式ｌで示される化合物は相当するスチルベン化合物を臭素化し、次いで
生成物を脱ハロゲン化水素することにより製造することができる。この方法にお
いて、それ自体既知であり、ここではさらに詳細に説明されていないこの反応の
変法を使用することができる。
スチルベン化合物はＷｉｔｔｉｇ法により、４−置換ベンズアルデヒド化合物を
相当するホスホラスイリド化合物と反応させるか、あるいはＨｅｃｋ法により、
４−置換フェニルエチレンを相当するブロモベンゼン誘導体と反応させることに
より製造することができる。
Ｃ−Ｃ三重結合を生成するために使用できるもう一つの方法は式１において、−
ＣｉＣ−結合の代りに−ＣＨ２−Ｃｏ−基を有する相当する化合物を無機酸クロ
ライドと反応させ、次いで生成される一ＣＨ，−ＣＣ４！−基を塩基の存在の下
で脱ハロゲン化水素させるか、あるいはセミ力ルパチドおよび二酸化セレンと反
応させることを含む方法である。三重結合は次いで、メチルリチウムの存在の下
で加熱することにより導入される。
さらにまた、相当するベンジル誘導体をヒドラジンにより、次いでＨｇＯを用い
て、エチン誘導体に変換することができる。
式１で示される化合物はまた％Ａ、Ｏ，Ｋｉｎｇ、 Ｅ、 ＮｅｇｉｓｈｉｓＦ
、Ｊ、ＶｉｌｌａｎｉおよびＡ、 ５ｉｌｖｅｉｒａ によりＪ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ。
４３ （１９７８年）３５８頁に記載された方法と同様の方法により、アルキニ
ル−アニン化合物とアリールハライドとのカップリングを経て製造することもで
きる。
式１で示される化合物はまた、Ｆｒｉｔｓｃｈ−ＢｕＬｔｅｎｂｅｒｇ−Ｗｉｅ
ｃｈｅ１１転位（Ａｎｎ、 ２７旦、３１９頁、３２７頁、３３２頁、１８９４
年）を経て製造することもでき、この方法では、１，１−ジアリール−２−ハロ
ゲノエチレン化合物を強塩基の存在の下でジアリールアセチレン化合物に転位さ
せる。
式■で示される化合物はざらにまＩ；、４−置換フェニル−またはシクロヘキシ
ルアセチレン化合物およびアリールハライド化合物からパラジウム触媒、たとえ
ばビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（Ｉ［）クロライドおよびヨー
化銅（Ｉ）の存在の下で製造することができる〔この方法は５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９８０年）６２７頁またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２
７ （１９８６年’） １１７１頁に記載されている〕。
式！で示される化合物はさらにまた、式ＨＸで示される化合物（フッ化水素、塩
化水素、臭化水素またはシアン化水素）を相当するシクロヘキセン誘導体に付加
することによって得られる。
−この付加反応は、Ｉ；とえば不活性溶媒、たとえばＣＨ、Ｏｆｆ 、またはｃ
ｎｃＱ、のようなハロゲン化炭化水素、アセトニトリルのようなニトリル、ある
いはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のようなアミドの存在の下で、約−１Ｏ〜
＋１５０＠のｉｆにおいて、約１〜１００バールの圧力下に行なう。触媒を好ま
しく添加することができ、たとえばＨＣＮ付加反応はパラジウムビス−〔２゜３
−０−インプロピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ビス−（ジフェニル
ホスフィノ）−ブタン〕の添加により触媒させることができる。
式Ｉで示されるエステル化合物〔式中Ｒ１および（または）Ｒｊ中に−ＣＯ−Ｏ
−基または一〇−ＣＯ−基が存在し、そして（または）ｚ！および（または）ｚ
’−−ｃｏ−ｏ−まＩ；は−ｏ−ｃｏ−ｃ’ある〕はまＩ；、相当するカルボン
酸化合物（またはそれらの反応性誘導体）をアルコールまたはフェノール化合物
（あるいはそれらの反応性誘導体）でエステル化することにより得ることができ
る。この酸化合物のアルコールまたは７ニノ一ル化合物によるエステル化はまた
、ＤｃＣ／ＤＭＡＰを用いて行うことができる。
前記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体は酸ハライド化合物、中でもク
ロライド化合物およびブロマイド化合物、およびまた酸無水物、たとえば混合酸
無水物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特にアルキル基にＣ原子１〜４
個を有するアルキルエステル化合物である。
前記アルコールまたはフェノール化合物の使用できる反応性誘導体は、相当する
金属アルコレートまｔ；は金属フェルレートである。これらの化合物において、
金属は好ましくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属である。
エステル化は有利には、不活性溶媒の存在の下で行なう。ジエチルエーテル、’
；−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ。
ジオキサンまｔ；はアニソールのようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシ
クロヘキサノンのようなケトン、−ＤＭＦまｔ二はリン酸ヘキサメチルトリアミ
ドのようなアミド、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような炭化水素、四塩
化炭素またはテトラクロロエチレンのようなハロゲノ炭化水素およびジメチルネ
ルホキシトまたはスルホランのようなスルホキシドは特に適している。水不混和
性溶媒を同時に有利に使用でき、これによりエステル化中に生成されＩ；水を共
沸蒸溜により留去できる。場合により、エステル化用溶媒として、過剰の有機塩
基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルアミンを使用することもでき
る。エステル化はまた溶媒の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの
存在の下で単純に加熱することにより行なうこともできる。反応温度は通常、−
５０〜＋２５０’、好ましくは一２０″′〜＋８０″である。
これらの温度で、エステル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
詳細には、エステル化の反応条件はほとんど使用する原料物質の種類に依存する
。すなわち、遊離カルボン酸は一般に、遊離アルコールまたはフェノールと強酸
、りとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在の下で反応させる。好適な反応方
法は酸無水物、または特に酸クロライドをアルコールと、好ましくは塩基性媒質
中で反応させる方法であり、この場合に塩基としては、水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あ
るいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢
酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチ
ルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキノリンのような有機塩基が特
に重要である。もう一つの好適なエステル化方法は上記のアルコールまたはフェ
ノールを先ず、たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエタノール溶
液でル理することによりナトリウムアルコレートまたはナトリウムフェルレート
あるいはカリウムアルコレートまたはカリウムフェルレートに変換シ、このアル
コレートまたはフェルレートを単離し、次いでアセトン中またはジエチルエーテ
ル中で炭酸水素ナトリウムまｌ；は炭酸カリウムとともに、撹拌しながら懸濁し
、この懸濁液にジエチルエーテル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロライドまた
は酸無水物の溶液を、有利には約−２５＠〜＋２０″の温度で加えることよりな
る方法である。
式１で示されるジオキサン誘導体およびジチアン誘導体〔式中基ＡＩおよび（ま
たは）基Ａ２のうちの一つは１．３−ジオキサン−２，５−ジイル基または１．
３−ジチアン−２，５−ジイル基である〕は有利には、相当するアルデヒド化合
物（またはその反応性誘導体の一種）を相当する１、３−ジは相当する１、３−
ジチオール化合物と、好ましくはベンゼンまＩ；はトルエンのような不活性溶媒
および（まＩ：は）触媒、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエ
ンスルホン酸のような強酸の存在の下で、約２０＠〜約１５０″、好ましくは８
０″〜１２０’の温度において反応させることにより製造する。原料物質の適当
な反応性誘導体は、中でもアセタールである。
前記のアルデヒド化合物および１，３−ジオール化合物または１．３−ジチオー
ル化合物並びにそれらの反応性誘導体は成る場合には既知であり、そして成る場
合には文献から知られている化合物から有機化学の標準的方法により困難なく製
造することができる。たとえば、アルデヒド化合物は相当するアルコール化合物
の酸化により、または相当するカルボン酸化合物まＩ；はそれらの誘導体の還元
により得ることができ、ジオール化合物は相当するジエステル化合物の還元によ
り得ることができ、そしてジチオール化合物は相当するシバライド化合物をＮａ
５Ｈと反応させることにより得ることができる。
式Ｉで示されるニトリル化合物〔式中Ｒ１またはＲ２はＣＮであり、そして（ま
たは）式中人３および（または）Ａ４そして（または） ＡＩおよび（または）
１２は少なくとも１個のＣＮ基により置換されている〕を製造するためには、
相当する酸アミド化合物を脱水させることができる。このアミド化合物は、たと
えば相当するエステル化合物または酸ハライド化合物からアンモニアとの反応に
より得うレル。適当な脱水剤の例には、５ｏｃａ、、ｐｃｍ ｓ、ＰＣＱ ｉ、
ｐｏｃｎ、、ｓｏ、ｃａ、またはｃｏｃ１２．のような無機酸クロライドおよび
まｆ：Ｐｘｏｓ、Ｐ、Ｓ、、ＡｆｆＣｆｆ、 （コノ化合物は、タトエハＮａＣ
Ωとの複合化合物として使用する）、芳香族のスルホン酸およびスルホン酸ハラ
イドがある。この脱水は不活性溶媒の存在の下でまたは不存在下に、約Ｏ″〜１
５０’の温度で行なうことができる。使用できる溶媒の例には、ピリジンまたは
トリエチルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような芳
香族炭化水素、あるいはＤＭＦのようなアミドがある。
式１で示される前記ニトリル化合物を製造するＩ；めには、また相当する酸ハラ
イド化合物、好ましくはクロライドをスルファミドと、有利にはテトラメチレン
スルホンのような不活性溶媒中で、約８０″〜１５０”の温度、好ましくは１２
０”において反応させることができる。通常の方法で仕上げ処理した後に、ニト
リル化合物を直接に単離することができる。
式Ｉで示されるエーテル化合物〔式中Ｒ１および（まＩ；は） Ｒ２はアルキル
基であり、この基中に存在する１個まＩ；は２個のＣＨ，基はｏｙＫ子により置
き換えられており、そして（まｔ：は）式中２２および（または） ＺＳは一０
ＣＲ、−または−ＣＨ，Ｏ−基である〕は相当するフェノール化合物のエーテル
化により得ることができる。ヒドロキシ化合物は有利には先ず、相当する金属誘
導体に、例えばＮａｐ、 ＮａＮＨ２、Ｎａ０Ｈｓ ＫＯＨ） ＮａＣＪまＩ；
はに、ＣＯ，で処理することにより相当゛するアルカリ金属アルコレートまたは
アルカリ金属フエルレートに変換する。この金属誘導体は次いで相当するアルキ
ルハライド、アルキルスルホネートまたはジアルキルスルフェート化合物と、有
利にはアセトン、１．２−ジメトキシエタン、ＤＭＦまたはジメチルスルホキシ
ドなどの不活性溶媒中で、あるいはまた過剰の水性または水性−アルコール性Ｎ
ａＯＨまｔ：はＫＯ）！中で、約２０” 〜１００’の温度において反応させる
ことができる。
チオエーテル化合物は文献〔たとえば１（ｏｕｂｅｎ −ＷｅｙｌによるＭｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ （Ｇｅｏｒｇ
−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に記載
されているようなそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反応に適す
る既知の反応条件の下で製造される。チオエーテル化合物は好ましくは、相当す
るハロゲン化合物（この化合物において、ハロゲンは塩素、臭素またはヨー素で
ある）を相当するメルカプタン化合物の塩で処理することにより得られる。
これらのハロゲン化合物は既知であるか、あるいはこれらの化合物は既知化合物
と同様にして、それ自体知られている方法により困難なく製造することができる
。すなわち、たとえばｐ−置換ハロゲノベンゼン誘導体は相当するベンゼン誘導
体のハロゲン化により得られる。４−置換シクロへキシルハライド化合物は、た
とえば相当する４−置換シクロヘキサノン化合物を４−置換シクロヘキサノール
化合物に還元し、次いでハライドにより置換することにより得られる。
原則的に、ハロゲンの代りに他の置換基を有する化合物に係り知られている方法
は、いずれも、上記のハロゲン化合物の合成に使用する二とができる。この合成
に要求される変更因子は通常的方法により当業者が推定できることである。
式Ｉで示されるニトリル化合物〔式中Ｒ１またはＲ２はＣＮであり、そして（ま
ｔ；は）式中Ａ３および（または）Ａ４そして〔あるいは） ＡＩおよび（また
は）Ａ２は少なくとも１個のＣＮ基により置換されている〕を製造するためには
、また、式１で示される相当する塩素または臭素化合物をシアニド化合物、有利
にはＮａＣＮ％ＫＣＮまたはＣｕｂ（ＣＮ）、のような金属シアニドと、！二と
えばピリジンの存在の下で、ジメチルホルムアミドまＩ；はＮ−メチルピロリド
ンのような不活性溶媒中において、２０″〜２００’の温度で反応させることが
できる。
本発明による液晶相は２〜１５種、好ましくは３〜１２種の成分よりなり、その
少なくとも一種の成分は式Ｉで示される化合物である。他の成分は好ましくはネ
マティックまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリ
デンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたは
シクロへキシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロへキシルシクロヘキ
サンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ビフェニル化合物、シクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフ
タレン化合物、１．４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、４．４’−ビス
−シクロへキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリミジ
ン化合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化合物、フェニル−まｔ
；はシクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１．２−ジフェニルエタン化合
物、１．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、ｌ−フェニル−２−シクロヘキシ
ルエタン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジル
フェニルエーテル化合物および置換されているケイ皮酸化合物の群の既知物質か
ら選択される。
本発明の液晶相の成分として使用できる最も重要な化合物は次式■で示すことが
できる特徴を有する；Ｒ＠−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’ ＩＶ
〔式中りおよびＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、
４．４’−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシ
クロヘキサン系、２．５−ジ置換ピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、２．
６−ジ置換ナフタレン、ジーおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよび
テトラヒドロキナゾリンを含む群からの炭素環状または複素環状環系であり、Ｇ
は −ＣＨ＝ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−ＣＨ＝ＣＹ−−ＣＨ＝Ｎ（０）−
−Ｃ＝＝ ｃ−−ＣＨｘ−ＣＨｚ−
−ＣＨ＝Ｎ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロ
ゲン、好ましくは塩素であり、あるいはＹは−ＣＮであり、そしてＲ６およびＲ
７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ
、アルカノイルオキシあるいはアルコキシカルボニルオキシであり、またはこれ
らの基のうちの一つはまたＣＮ、 ＮＣ，Ｎｏ、、ＣＦ、、Ｆ、 ＣＱまたはＢ
ｒであることができる〕。
これらの化合物の大部分の場合に Ｒ１およびＲ７は相互に異なり、これらの基
のうちの一方は通常、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしながら、提案
されているその他の種々の置換基も慣用である。かなりのこのような物質または
その混合物は市販されている。これらの物質の全部は文献から既知の方法により
得ることができる。
本発明による相は式１で示される化合物の１種または２種以上を約０．１〜９９
％、好ましくは１０〜９５％の量で含有する。好ましいものとしてまた、式Ｉで
示される化合物の１種または２種以上を０．１〜４０％、特に０．５〜３０％の
量で含有する液晶相があげられる。
式Ｉで示される化合物はまた、スメクテインク液晶相またはカイラルにチルトさ
れたスメクテイツク液晶相の成分として使用することができる。これらの相は好
ましくは、カイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相であり、この相のアキ
ラル基材混合物は式１で示される化合物に加えて、負のまたは比較的低い正の誘
電異方性を一有する他の成分の少なくとも一種を含有する。アキラル基材混合物
中のこの（またはこれらの）他の成分は基材混合物の１〜５０％、好ましくは１
０〜２５％を構成することができる。
本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製する。
一般に、鎖成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる。
本発明による液晶相は適当な添加剤により、これらを今日まで開示されているタ
イプの全部の液晶表示素子で使用できるように変性することができる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に詳細に記載されている。
たとえば、導電性を改善するために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−
ドデシル−アンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモ
ニウムテトラフェニルポラネートまたはクラウンエーテルの錯塩〔この化合物に
ついては、たとえば１． Ｈａｌｌｅｒ等によるＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ
、 Ｃｒｙｓｔ。
旺巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）を参照できる〕を添加でき、着色ゲスト
−ホスト系を生成するために二色性染料を添加でき、あるいは誘電異方性、粘度
および（または）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加できる。
このような物質はたとえば、西ドイツ国公關特許出願公報茶２，２０９．１２７
号、同第２．２４０．８６４号、同第２．３２１．６３２号、同筒２，３３８．
２８１号、同第２，４５０，０８８号、同第２．６３７．４３０号、同筒２，８
５３，７２８号および同第２．９０２．１７７号に記載されている。
次側は本発明を制限することなく、説明するだめのものである。Ｍ、−融点であ
り、Ｃ０−透明点である。本明細書全体を通して、パーセンテージデータは重量
によるパーセンテージである。全ての温度は摂氏度で示すものである。
「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：水を加え、混合物を塩化
メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、蒸発させ、次いで生成物を結晶
化および（または）クロマトグラフィにより精製する。
例 ｌ
ビス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ｎ）クロライド０．２ミリモ
ルおよびヨー化銅（Ｉ）０．１ミリモルを２−フルオロ−４−ブロモベンゾニト
リル０．０１モル、４−ペンチルシクロヘキシルアセチレン０，０１モル〔この
化合物は、たとえば相当するシクロヘキサンカルブアルデヒドからＣｏｒｅｙ、
Ｆｕｃｈｓの方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７２年）
、３７６９頁）により製造することができる〕およびトリエチルアミン４０ＴＢ
Ｉ２の混合物に室温で加え、混合物を１２時間撹拌する。反応は薄層クロマトグ
ラフィにより追跡することができる。反応が終了した時点で、懸濁液を濾過し、
炉液を蒸発させる。クロマトグラフィおよび（または）結晶化により精製し、ｌ
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフェニル）−アセチレンを得る、Ｍ、−３８’そしてＣ，−４０，３”。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン１−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル”）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル
）−アセチレン１− （トランス−４−７’口ビルシク口ヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレンｌ−
（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−アセチレン１− （）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２
−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン１−（１−ランス−４−
メチルシクロヘキシル）−２−（３−１０ロー４−シアノフェニル）−アセチレ
ン１− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３Ｉ’クロロ４−シ
アノフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２−（３−１０ロー４−シアノフェニル）−アセチレン１− （トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−２−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−アセチレ
ン１− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−１０ロー４−
シアノフェニル）−アセチレン１− （トランス−４−へキシルシクロヘキシル
）−２−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−アセチレン１−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−アセ
チレン１− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフ
ェニル）−アセチレン１− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，−
（４−フルオロフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２−（４−フルオロフェニル）−アセチレン１−０ランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）−アセチレン１−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）−アセチレ
ン１− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）−アセチレン１− （トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−’
（４−フルオロフェニル）−アセチレンｌ−（トランス−４−オクチルシクロヘ
キシル）−２−（４−フルオロフェニル）−アセチレン１− （トランス−４−
ノニルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）−アセチレンｌ−（ト
ランス−４−デシルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）−アセチ
レン１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニ
ル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）
−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）
−アセチレン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−＜４−クロロ
フェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−”ロロフェニル）
−アセチレン１−（１−ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（４−１
０ロフエニル）−アセチレン１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−
２−（４−クロロフェニル）−アセチレンｌ−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）−アセチレンｌ−（トランス−４−ノ
ニルシクロヘキシル）−２−（４−クロロフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−２−（４−１０ロフエニル）−
アセチレン
１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）−アセチレン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２
，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン１−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２（２，４−ジフルオロフェニル）−アセチレンｌ−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−アセチレ
ン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）−アセチレン１− （トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２
−（２，４−ジフルオロフェニル）−アセチレンｌ−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−２−（２，４−ジフルオロフェニルツーアセチレン１− （
トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−アセチレン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）−アセチレン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン１− （）ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン１
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−アセチレンｌ−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３
，４−ジフルオロフェニル）−アセチレンｌ−（トランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン１−（トランス
−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル
）−アセチレン１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
−２−（４−メトキシフェニル）−アセチレン１−〔トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
メトキシフェニル）−アセチレン１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル
）シクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−エ
トキシフェニル）−アセチレン１− （）ランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（）ランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニ
ル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−エ
トキシフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニルフ
シクロヘキシル）−２−（４−ニドキシフェニル）−アセチレン
１− （１−ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−ニドキシフェニル）−アセチ１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル
）シクロヘキシル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−プ
ロポキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ニア’ロポキシフェニル）−アセチレン
１−［）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（４−
プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
プロポキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
７’ロポキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（４−
ブチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−デシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−−
７’チルオキシフエニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−’ Ｃト５ンス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル〕−２−（
４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（４−
ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ペ
ンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４
−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルオキシフェニル）−アセチレン
１− Ｃトランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−へ
キシルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ヘキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−［）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−メ
チルフェニル）−アセチレン１− （トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）−アセチレン１−〔トランス−４
−（４−７’ロピルフエニル）シクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）
−アセチレンｌ−〔トランス−４−（４−ブチルフェニルフシクロヘキシル）−
２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン１−〔トランス−４−（４−ペンチル
フェニル）シクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニルシーアセチレン１−
（トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−メチ
ルフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シク
ロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−
（４−オクチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）−ア
セチレン１−〔トランス−４−（４−ノニルフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−メチルフェニル）−アセチレン１− （）ランス−４−（４−デシルフェ
ニル）シクロヘキシル）−２−（４−メチルフェニル）−アセチレン１−〔トラ
ンス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニ
ル）−アセチレン１−（）ランス−４−＜４−エチルフェニル）シクロヘキシル
）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン１−Ｃト５ンスー４−（４−７’
口ピルフェニル）シクロへキシル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−エ
チルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン１−（）ランス−４
−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）−
アセチレン１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−
２−（４−エチルフェニル）−アセチレン１− （）ランス−４−（４−メチル
フェニル）シクロヘキシル）−２−（４−７’口ビルフェニル）−アセチレン１
−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−プロ
ピルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
プロピルフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル
）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
プロピルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ブチルフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン１− （トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）
−アセチレン１−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−
２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン１− （）ランス−４−（４−ペンチ
ルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン１−
（）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ブチ
ルフェニル）−アセチレン１− （トランス−４−（４−へブチルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン１− Ｃト５ンスー
４−（４−メチル７ニニル）シクロヘキシル）−２−（４−ペンチルフェニル）
−アセチレン１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−
２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−（４−プロピ
ルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− Ｃトランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルフェニル）−アセチレン１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル
）シクロヘキシル） −２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン１− （）ラン
ス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−へキシルフェ
ニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−へ
キシルフェニル）−アセチレン１−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４
−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へキシルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−へ
ブチルフェニル）−アセチレン１−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−（４−へブチルフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−へブチルフェニル
）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−へ
ブチルフェニル）−アセチレン１− （トランス−４−（４−ペンチルフェニル
）シクロヘキシル）−２−（４−へブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
へブチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
オクチルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）−２−（４−オクチルフェニル）−アセチレン１−（）ランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
オクチルフェニル）−アセチレン１−［トランス−４−（４−ペンチルフェニル
）シクロヘキシル］−２−（４−オクチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４
−オクチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４
−オクチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−フ
ルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−プロピル７二二ル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（
３−フルオロ−４−７’口ピルフェニル）−アセチレン
１− （１−ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（
３−フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−フ
ルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−フ
ルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−Ｃ）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−デシルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−フ
ルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−フ
ルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− Ｃ）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−オクチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ノニルフェニル）シクロヘキシル） −２−（３
−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−デシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル） −２−（３
−フルオロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−フ
ルオロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−ヘキシル７二二ル）−アセチレン
’１−（）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−［トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］−２−（３−ク
ロロ−４−７’口ピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−１
０ロー４−７’口ピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル） −２−Ｃ３
−クロロ−４−７’口ピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−ク
ロロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
クロロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−クロロ−４−７’口ピルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
１０ロー４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−［）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−シ
アノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−シ
アノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−７’ロビルフエニル）シクロヘキシル）−２−（３
−シアノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
シアノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
シアノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
シアノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
シアノ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− 、（トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−クロロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−ク
ロロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
クロロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−１
０ロー４−７’チルフエニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
クロロ−４ニブチルフエニル）−アセチレン
１−［）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
１０ロー４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
”クロー４−フ’チルフエニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（３−
シアノ−４−７’チルフエニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−シ
アノ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
シアノ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−シ
アノ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−シアノ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３
−シアノ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−Ｃト５ンスー４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
シアノ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］−２−（２−フ
ルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−フ
ルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−
フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−フ
ルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− ［）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２
−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シフ１− （）ランス−４−（
４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチル
フェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロへ−１−シル、ｌ ２
（３−クロロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
クロロ−４−ヘキシルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
１０ロー４−へキシル７二二ル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−ク
ロロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
１０ロー４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
クロロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（３−
クロロ−４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−シ
アノ−４−ヘプチルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−
シアノ−４−へブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−
シアノ−４−ヘプチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−シ
アノ−４−ヘプチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−
シアノ−４−ヘプチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル） −２−（２
−シアノ−４−へブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２−
シアノ−４−へブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−メチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−プロピルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２
−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−ブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−ペンチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へキシルオキシフェニル）シクロヘキシル） −
２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２
−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （）７ンスー４−（４−ノニルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−デシルオキシフェニル）シクロヘキシル） −２−
（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−［トランス−４−（４−メチルオキシフェニル）シクロヘキシル］−２−（
４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （１−ランス−４−（４−エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２
−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−プロピルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （）う７スー４− （４−７’チルオキシフエニル）ｌ−〔トランス−４
−（４−ペンチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ブチルフェニ
ル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へキシルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−ブチル７ユニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−メチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−Ｃト５ンス−４−（４−７’ロビルオキシフエニル）シクロヘキシル）−２
−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へキシルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２
−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−エチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−プロピルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−（
４−へキシルフェニル）−アセチレン ７′
１−（トランス−４−（４−ペンチルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２−
（４−へキシルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（４−へキシルオキシフェニル）シクロヘキシル）−２
−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
！−（）ランス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−プロピル７二ニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ブチル７エ二ル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
ニー〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−７’チル７エ二ル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
］−２−（４−ペンチル７エ二ル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル） −２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−＜４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−へキシル７エ二ル）−アセチレン
１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−へキシル７エ二ル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチル７ニニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−フロビルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−フロビルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−フロビルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−７’口ビルフェニル）−アセチレン１−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−
（３−フルオロ−４−フロビルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
］−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロとルシクロ＼キシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−フルオロ−４−ヘンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ペンチル７ニニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−クロロ−４−ペンチルフェニル）−アーｔ−＋レン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−＜３−クロロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−クロロ−４−ヘンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３−クロロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−クロロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕−２−（３−クロロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３−クロロ−４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル） −２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−（４−シアノ７二二ル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（２−フルオロ−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレンｌ−〔ト
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−
（２−フルオロ−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレンｌ−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −２−（２
−フルオロ−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −２−（２−フル
オロ−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレン１−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−
４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（トランス−
４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル） −２−（２−フルオロー４−
ペンチルシクロヘキシル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−アセチレン１−〔トランス−４−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−プロピルオキシフェニル）−ア
セチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−プロピルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−プロピルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−（４−プロピルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−７’口ピルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−プロピルオキシフェニル）−アセチレン
１−［トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−プロピルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
） −２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４′−プロピルビフェ
ニル−４−イル）−アセチレン１− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−（４’−７’口ピルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （トラン
ス−４−７’口ピルシク口ヘキシル）−２−（４’−７’口ビルビフェニルー４
−イル）−アセチレン１− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル） −２−
（４’−７’ロピルビフエニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４’−７’ロピルビフエニル−４−イル）
−アセチレン１−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４’−フ
ロビルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−２−（４’−７’口ピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−（４’−７’口ピルビ
フェニル−４−イル）−アセチレン１− （１−ランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−２−（４′−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル’）−２−（４’−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−アセチレン１− （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４
’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （トランス−４−ブチル
シクロヘキシル） −２−（４′−フチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４’−ブチルビフェニ
ル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）
−２−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（トランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−２−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−ア
セチレン１− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−２−（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４’−ペンチルビフェニル−
４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（
４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−２−’（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセ
チレン１− （トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（４’−ペンチ
ルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （１−ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４′−へキシルビフェニル
−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （１−ランス−４
−プロピルシクロヘキシル−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチ
レン１− （）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４′−へキシルビ
フェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−２− （４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （
）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２− （４’−へキシルビフェニル
−４−イル）−アセチレン１− （トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−
２−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４
−メチルシクロヘキシル’）−２−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−
アセチレン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４′−へブチ
ルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−２− （４’−へブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−
（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４′−へプチルビフェニルー
４ーイル）−アセチレン１− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
− （４’−へブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（トランス−４
−へキシルシクロヘキシル）−２− （４’−へブチルビフェニル−４−イル）
−アセチレン１− （トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２− （４’
−へブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−メチル
シクロヘキシル’）−２−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレ
ン１− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４′−二トキシビフ
ェニル−４−イル）−アセチレン１− （）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４’−二トキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）ラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４′−二トキシビフェニル−４−イル
）−アセチレン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４’−
二トキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−２−（４’−二トキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４’−エトキシビフェ
ニル−４−イル）−アセチレン１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
−２− （４’−二トキシビフェニル−４−イル）−アセチレンｌ−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−２−（４′−二トキシビフェニル−４−イル）
−アセチレン１− （）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−２−（４’−二
トキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−２−（４′−プロピルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４′−プロピルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４’−プロビルオキシ
ビフェニル−４ーイル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４′−プロピルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４’−プロピルオキシ
ビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（４′−プロピルオキシ
ビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４’−プロピルオキシ
ビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−（４τ−プロビルオキシ
ビフェニル−４ーイル）−アセチレン
１− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４’−ブチルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチμ１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−（４′−プチルオキシビアエニルー４ーイル）−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４’−ブチルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチレン
１−Ｃト５ンスー４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４′−ブチルオキシビフ
ェニル−４−イル）−アセチμ１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２− （４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４’−ブチルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（４’−ブチルオキシ
ビフェニル−４−イル）−アセチ１− （トランス−４−メチルシクロヘキシル
） −２−（４′−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチ１− （ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４′−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−アセチ１− （）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４’−ヘンチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４’−ペンチルオキシ
ビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４’−ペンチルオキ
シビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（４’−ペンチルオキ
シビフェニル−４−イル）−アセ１− （）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４’−ペンチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル） −２−（４′−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−イル）−アセチ１−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−（４′−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−アセチ１−（）ランス
−４−７”ロピルシクロヘキシル）−２−（４’−ヘキシルオキシビフェニル−
４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル（４′−へキシルオキシビフェニル
−４ーイル）−アセチ１− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２− （４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２− （４’−へキシルオキ
シビフェニル−４ーイル）−アセチレン
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４′−へブチルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４′−へブチルオキシビ
フェニル−４−イル）−アセチ１− （トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−２−（４’−へプチルオキシビフェニルー４ーイル）−アセチ１−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４′−へブチルオキシビフェニル−４
−イル）−アセチ１− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２− （
４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２− （４’−へブチルオ
キシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４’−
７’口ピルビフェニルー４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′
−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３′−フルオロ−４
′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′−
プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３′−フルオロ−４
′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４
′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ−
４′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′
−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３′−フルオロ−４′
−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ−４
′−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− ０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３′−フルオロ−４′−
ブチルビフェニル−４−イル）、−アセチレン
１− （１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ
−４’−７’チルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′
−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ペプチルシクロヘキシル−（３’−フルオロ−４′−ブチ
ルビフェニル−４−イル）−アセチレン
’１．−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ
−４′−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル’）−２−（３’−フルオロ−４′
−ペンチルビフェニル−４−イル）（３’−フルオロ−４′−ペンチルビフェニ
ル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ−４
′−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル’）−２−（３’−フルオロ−４
′−ペンチルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル−（３’−フルオロ−４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
１− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４
′−ペンチルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ−４
′−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′−
ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′
−ブチルビフェニル−４−イル）−− （３’−フルオロ−４′−ブチルビフェ
ニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′−
ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ−
４′−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２− （３’−フルオロ−
４′−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′
−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−（３’−フルオロ−４′
−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
ｌ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−１０ロー４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−クロロ−４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２− （２−クロロ−４′
−ペンチルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
ｌ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−クロロ−４′−ヘン
チルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル− Ｃ２−クロロ−４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
１−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２− （２−７０ロー４′−
ペンチルビフェニル−４−イル）ーアセチレン
ｌ−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（２−クロロ−４′−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル） −２−（４′−シアノビ不エニ
ルー４ーイル）−アセチレン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル） −
２−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−
７’口ピルシク口ヘキシル）−２− （４’−シアノビフェニル−４−イル）−
アセチレン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル’）−２−（４’−シア
ノビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２− （４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）
ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２− （４’−シアノビフェニル−４
−イル）−アセチレン１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル− （４’
−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−オクチルシ
クロヘキシル）−２− （４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン１
−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル） −２−（４′−シアノビフェニル
−４−イル）−アセチレン１−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−２−
（４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン例 ２
４−プロピルベンズアルデヒド０．２ｍおよび２−メチル−５−メチルピリジン
０．２モルを塩化アニン３ｇとともに２００”で２日間加熱する。反応の進行は
薄層クロマトグラフィにより追跡することができる。反応が終了した時点で、過
剰の原料化合物を留去し、残留物を結晶化またはクロマトグラフィにより精製す
る。
このようにして得られるスチルベン誘導体０．１モルを米酢ｒｉｉ２００！ｌｌ
ａ中でＢｒ２０．１モルを用いて、室温で撹拌しながら臭素化する。添加が終了
しｌ；時点で、混合物を沸点で短時間加熱する。氷酢酸を次いで蒸発させ、第三
ブタノール２００１１ＩＱを残留物に加える。この混合物に室温でカリウム第三
ブタル−ト０．４モルを加え、混合物を次いで沸点で３時間加熱する。冷却後に
水を加え、混合物をエーテルで抽出する。有機相を仕上げ処理し、クロマトグラ
フィにより精製し、１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−メチル−ピリジ
ン−２−イル）−アセチレンを得る、Ｍ、−７６’、Ｃ０＝ −２０’（ｅｘｔ
ｒ、）そして△ｔ −−１，２゜同様にして、下記の化合物を製造する：１−（
４−プロピルフェニル）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−アセチレ
ン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−プロピルフェニル’） −２−（４−オクチル−ピリジン−２−イル
）−アセチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−アセ
チレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−アセ
チレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（４−プロピル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−エチルフェニル’）−２−（５−ブチ−ルーピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−エチルフェニル） −２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル） −２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−アセ
チレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ブチルフェニル） −２−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ペンチルフェニル”）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチル７ユニル’）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル’）−２−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−へキシル７ニニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へキシルフェニル’） −２−（５−オクチル−ピリジン−２−イル
）−アセチレン
１−（４−へブチルフェニル）−２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−へブチルフェニル’）−２−（５−エチルーピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へブチルフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へプロルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ヘプチルフェニル）−２−（５−ペンチル−？リジンー２−イル）−
アセチレン
１−（４−へブチルフェニル”）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−へブチルフェニル’）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−へブチルフェニル’）−２−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−オクチルフェニル）−２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−オクチルフェニル）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−オクチルフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−オクチルフェニル”）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−オクチルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−オクチルフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−オクチルフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−オクチルフェニル”）−２−（５−オクチル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−エチルフェニル） −２−（５−メチルオキシ−ピリジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−エチルフェニル）−２−（５−エチルオキシ−ピリジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（４−エチルフェニル）−２−（５−プロピル
オキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−エチルフェニル）−２−
（５−ブチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−エチルフェ
ニル） −２−（５−ペンチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−
（４−エチルフェニル） −２−（５−へキシルオキシ−ピリジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−エチルフェニル’） −２−（５−へブチルオキシ−ピ
リジン−２−イル）−アセチレン１−（４−エチルフェニル）−２−（５−オク
チルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）
−２−（５−メチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロ
ピルフェニル）−２−（５−エチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルフェニル’）−２−（５−プロピルオキシ−ピリジン−２−
イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル） −２−（５−ブチルオキシ
−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル’）−２−（
５−ペンチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフ
ェニル）−２−（５−へキシルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−
（４−プロピルフェニル）−２−（５−へブチルオキシ−ピリジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−オクチルオキシ−ピリ
ジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−メチ
ルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル）−２
−（５−エチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフ
ェニル”） −２−（５−プロピルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−ブチルオキシ−ピリジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−ペンチルオキシ−ピリ
ジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−へキシ
ルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル）−２
−（５−へプチルオ１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−オクチルオキシ−
ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−
メチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル
）−２−（５−エチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペ
ンチルフェニル）−２−（５−プロピルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチ
レン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ブチルオキシ−ピリジン−２−
イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ペンチルオキシ
−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５
−へキシルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェ
ニル）−２−（５−へブチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−ペンチルフェニル）−２−（５−オクチルオキシ−ピリジン−２−イル）−
アセチレン１−（４−へキシルフェニル’）−２−（５−メチルオキシ−ピリジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−エチル
オキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル） −
２−（５−プロピルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキ
シルフェニル”）−２−（５−プチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレ
ン１−（４−ヘキシルフェニル
オキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−へキシルフェニル）−２
− （５−へキシルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキ
シルフェニル）−２− （５−へブチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチ
レンｌ−（４−へキシルフェニル”）−２− （５−オクチルオキシ−ピリジン
−２−イル）−アセチレンｌ−（４−へブチルフェニル）−２− （５−メチル
オキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−ヘプチルフェニル）−２
− （５−エチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へブチ
ルフェニル）−２− （５−プロピルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレ
ンｌ−（４−へブチルフェニル）−２− （５−ブチルオキシ−ピリジン−２−
イル）−アセチレン１−（４−へブチルフェニル”）−２− （５−ペンチルオ
キシ−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−へブチルフェニル”）−２
− （５−へキシルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へブ
チルフェニル’）−２−（５−へブチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチ
レン１−（４−へブチルフェニル）−２− （５−オクチルオキシ−ピリジン−
２−イル）−アセチレンｌ−（４−オクチルフェニル）−２− （５−メチルオ
キシ−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−オクチルフェニル）−２−
（５−エチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−オクチルフ
ェニル） −２−（５−プロピルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１
−（４−オクチルフェニル） −２− （５−ブチルオキシ−ピリジン−２−イ
ル）−アセチレンｌ−（４−オクチルフェニル）−２− （５−ペンチルオキシ
−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−オクチルフェニル）−２− （
５−へキシルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−オクチルフ
ェニル） −２− （５−へブチルオキシ−ピリジン−２−イル）−アセチレン
ｌ−（４−オクチルフェニル）−２− （５−オクチルオキシ−ピリジン−２−
イル）−アセチレンｌ−（４−エチルオキシフェニル”）−２− （５−メチル
−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−エチルオキシフェニル）−２−
（５−エチル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−エチルオキシフ
ェニル”）−２− （５−プロピル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（
４−エチルオキシフェニル）−２− （５−ブチル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレンｌ−（４−エチルオキシフェニル）−２− （５−ベンチルーピリジン
−２−イル）−アセチレンｌ−（４−エチルオキシフェニル”）−２− （５−
ヘキシル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−エチルオキシフェニル
）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−エチル
オキシフェニル）−２− （５−オクチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルオキシフェニル）−２− （５−メチル−ピリジン−２−イ
ル）−アセチレンｌ−（４−プロピルオキシフェニル’）−２−（５−エチル−
ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−
（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−プロピルオキ
シフェニル）−２− （５−ブチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−プロピルオキシフェニル）−２− （５−ペンチル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２− （５−ヘキシル−ピ
リジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル） −２−
（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキ
シフェニル）−２− （５−オクチル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−
（４−ブチルオキシフェニル）−２− （５−メチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレンｌ−（４−ブチルオキシフェニル）−２− （５−エチル−ピリジン
−２−イル）−アセチレンｌ−（４−ブチルオキシフェニル）−２− （５−プ
ロピル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−ブチルオキシフェニル）
−２− （５−ブチル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−ブチル
オキシフェニル）−２− （５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル
）−アセチレンｌ−（４−ブチルオキシフェニル） −２− （５−ヘプチル−
ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−
（５−オクチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシ
フェニル）−２− （５−メチル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４
−ペンチルオキシフェニル’）−２− （５−エチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレンｌ−（４−ペンチルオキシフェニル）−２− （５−プロピル−ピリ
ジン−２ーイル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（５
−、ブチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェ
ニル）−２− （５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−
ペンチルオキシフェニル）−２− （５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル’）−２−（５−ヘプチル−ピリジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキ−ジフェニル）−２−（５
−オクチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルオキシフェ
ニル）−２−（５−メチ）レーピリジンー２−イル）−アセチレン１−（４−へ
キシルオキシフェニル’）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−アセチ
レン１−（４−へキシルオキシフェニル”）−２−（５−プロピル−ピリジン−
２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルオキシフェニル’）−２−（５−ブ
チル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルオキシフェニル）
−２−（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシ
ルオキシフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルオキシフェニル’） −２−（５−ヘプチル−ピリジン−２
−イル）−アセチレン１−（４−へキシルオキシフェニル”）−２−（５−才ク
チル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へブチルオキシフェニル”
）−２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へブチル
オキシフェニル）−２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−
（４−へブチルオキシフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−へブチルオキシフェニル”） −２−（５−ブチル−ピ
リジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へブチルオキシフェニル”）−２−
（５−ペンチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へブチルオキシ
フェニル） −２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−アセチレン■−（
４−へブチルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリジン−２−イル）−
アセチレン１−（４−へブチルオキシフェニル） −２−（５−オクチル−ピリ
ジン−２−イル）−アセチレン１−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（５
−メチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−オクチルオキシフェニ
ル’） −２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−オ
クチルオキシフェニル）−２−（５−プロピル−ピリジン−２−イル）−アセチ
レン１−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（５−ブチル−ピリジン−２−
イル）−アセチレン１−（４−オクチルオキシフェニル’）−２−（５−ペンチ
ル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−オクチルオキシフェニル’）
−２−（５−ヘキシル−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（４−オクチル
オキシフェニル） −２−（５−へブチル−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（５−オクチル−ピリジン−２−イ
ル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル’）−２−（５−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
■−（４−プロピルフェニル’）−２−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリミジン
−２−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリミジン
−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル’）−２−（５−ヘプチ
ル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル”）−２
−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェ
ニル”） −２−（５−メチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル’） −２−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリミジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル）
−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−メチル−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
〜 １−（４−ペンチルフェニル’）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イ
ル）−アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル’）−２−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル
ピリミジン−２−イル）−アセチレン
ｌ−（４−ペンチルフェニル’）−２− （５−ペンチル−ピリミジン−２−イ
ル）−アセチレンｌ−（４−ペンチルフェニル）−２− （５−ヘキシル−ピリ
ミジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ヘ
プチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレンｌ−（４−ペンチルフェニル’）
−２− （５−オクチル−ピリミジンー２−イル）−アセチレン１−（４−へキ
シルフェニル）−２−（５−メチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−，２−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ブチル−ピリミジン
−２−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−へキシルフェニル’）−２−（５−ヘキシル−ピリミジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル”）−２−（５−ヘプ
チル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）−２
−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオ
キシフェニル）−２−（５−メチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−
（４−プロピルオキシフェニル’）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−（５−プロピル−ピ
リミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−
（５−ブチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシ
フェニル）−２−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−プロピルオキシフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）
−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリ
ミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル’）−２−
（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシ
フェニル’）−２−（５−メチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−ブチルオキシフェニル”）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（５−プロピル−ピリミジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（５−ブ
チル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル”
）−２−（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチ
ルオキシフェニル）−’２−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）−アセチ
レン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリミジン−２
−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（５−オクチル
−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−
２−（５−メチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオ
キシフェニル）−２−（５−エチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−
（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（５−プロピル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（５−ブチル−ピリ
ミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル”）−２−
（５−ペンチル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルオキ
シフェニル）−２−（５−ヘキシル−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−
（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチル−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−ペンチルオキシフェニル”）−２−（５−オクチル−
ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（５
−メチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェ
ニル）−２−（５−エチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−プロピルフェニル） −２−（５−プロピルオキシ−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−ブチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル’）−２−（５−
ペンチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェ
ニル）−２−（５−へキシルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン■−
（４−プロピルフェニル）−２−（５−へブチルオキシ−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−オクチルオキシ−ピ
リミジン−２−イル）−アセチレン、１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−
メチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル
）−２−（５−エチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−
ブチルフェニル”）−２−（５−プロピルオキシ−ピリミジン−２−イル）−ア
セチレン１−（４−ブチル７ニニル）−２−（５−ブチルオキシ−ピリミジン−
２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−ペンチルオキ
シ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル）−２−（
５−へキシルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフ
ェニル） −２−（５−へブチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（５−才クチルオキシ−ピリミジン−２−イ
ル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−メチルオキシ−ピ
リミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−
エチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニ
ル）−２−（５−プロピルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−ペンチルフェニル）−２−（５−ブチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−ペンチルオキシ−ピリミ
ジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−へキ
シルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル
） −２−（５−ヘプチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（
４−ペンチルフェニル） −２−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン■＝（４−へキシルフェニル）−２−（５−メチルオキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−エ
チルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル
）−２−（５−プロピルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４
−へキシルフェニル）−２−（５−ブチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−ア
セチレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−ペンチルオキシ−ピリミジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−へキシ
ルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル）
−２−（５−へブチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（４−
へキシルフェニル）−２−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−イル）−ア
セチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−メチル−ピリダジン−３−
イル）−アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−エチル−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−プロピル−ピリダジンー３−イル）
−アセチレン■−（４−プロピルフェニル） −２−（６−ブチル−ピリダジン
ー３−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−ペンチル−ピリダジン−３−イル）
−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−ヘキシル−ピリダジン
ー３−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（６−ヘプチル
−ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（
６−オクチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（４−ブチルフェニル
）−２−（６−メチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−エチル−ピリダジン−３−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−プロピル−ピリダジンー３−イル）−
アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−ブチル−ピリダジンー３−イル）−ア
セチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−ペンチル−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−ヘキシル−ピリダジンー３−イル）−
アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−ヘプチル−ピリダジンー３−イル）−
アセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（６−オクチル−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−メチル−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル
ピリダジンー３ーイル）−アセチレン
ｌ−（４−ペンチルフェニル） −２− （６−プロピル−ピリダジンー３−イ
ル）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２− （６−ブチル−ピリダ
ジンー３−イル）−アセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２− （６−ペンチル−ピリダジン−３−イル
）−アセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（６−ヘキシル−ピリダジ
ンー３−イル）−アセチレンｌ−（４−ペンチルフェニル）−２− （６−ヘブ
チルーヒリタシンー３ーイル）−アセチレンｌ−（４−ペンチルフェニル）−２
−（６−オクチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフ
ェニル）−２− （６−メチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２− （６−エチル−ピリダジン−３ーイル）
−アセチレン
ｌ−（４−へキシルフェニル”）−２− （６−ブロピルーピリタシンー３ーイ
ル）−アセチレンｌ−（４−へキシルフェニル）−２− （６−ブチル−ピリダ
ジンー３−イル）−アセチレン
ｌ−（４−へキシルフェニル）−２− （６−ペンチル−ピリダジン−３−イル
）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル’） −２− （６−ヘキジルーピ
リタシンー３ーイル）−アセチレンｌ−（４−へキシルフェニル）−２− （６
−ヘプチル−ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−へキシルフェニル
）−２− （６−オクチル−ピリダジンー３−イル）−アセチレンｌ−（４−エ
トキシフェニル）−２− （６−メチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
ｌ−（４−エトキシフェニル’）−２− （６−エチル−ピリダジン−３ーイル
）−アセチレン
１−（４−エトキシフェニル）−２− （６−プロピル−ピリダジンー３−イル
）−アセチレンｌ−（４−エトキシフェニル）−２− （６−プチルーピリダジ
ン−３−イル）−アセチレン
１−（４−エトキシフェニル”）−２−（６−ペンチル−ピリダジン−３−イル
）−アセチレン１−（４−エトキシフェニル’）−２−（６−ヘキシル−ピリダ
ジンー３−イル）−アセチレン１−（４−エトキシフェニル’）−２−（６−ヘ
プチル−ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−エトキシフェニル’）
−２−（６−オクチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（４−プロピ
ルオキシフェニル）−２−（６−メチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−（６−二チルービリダジンー３−イ
ル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−（６−プロピル−
ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル”）−
２−（６−ブチル−ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオ
キシフェニル）−２−（６−ペンチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１
−（４−プロピルオキシフェニル）−２−（６−ヘキシル−ピリダジンー３−イ
ル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２−（６−ヘプチル−
ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−プロピルオキシフェニル）−２
−（６−オクチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキ
シフェニル）−２−（，６−メチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−
（４−ブチルオキシフェニル）−２−（，６−エチル−ピリダジン−３−イル）
−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（６−プロピル−ピリダ
ジンー３−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル’）−２−（６
−ブチル−ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−２−（６−ペンチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（４−ブ
チルオキシフェニル）−２−（６−ヘキシル−ピリダジンー３−イル）−アセチ
レン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（６−ヘプチル−ピリダジンー３
−イル）−アセチレン１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（６−オクチル
−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（４−メトキシフェニル）−２−（
６−メチル−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−エチル−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（４−メトキシフェニル） −２−（６−プロピル−ピリダジンー３−イル
）−アセチレン１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ブチル−ピリダジン
ー３−イル）−アセチレン
１−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ペンチル−ピリダジン−３−イル）
−アセチレン１−（４−メトキシフェニル） −２−（６−ヘキシル−ピリダジ
ンー３−イル）−アセチレン■−（４−メトキシフェニル）−２−（６−ヘプチ
ル−ピリダジンー３−イル）−アセチレン１−（４−メトキシフェニル”）−２
−（６−オクチル−ピリデシン−３−イル）−アセチレン１−（４−（）ランス
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−メチルピリジン−２−
イル）−アセチレン、 Ｍ、 １３７’、 Ｃ，２１７’１−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−エチルピリジン−２−
イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−７
’ロビルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ブチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ペンチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ヘキシルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−メチ
ルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−ブチルシクロヘキシルエ二ル）−２− （５−エチル
ピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−０ランス−４−ブチルシクロヘキシルェニル）−２− （５−プロ
ピルピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ブチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ペンチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−へキシルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
メチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−〔４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
エチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４Ｃトランス−４−ヘンチルシクロへ一！−シ４）フェニル）−２−（５
−７’ロピルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（） ５ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−ブチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−ペ
ンチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
へキシルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル） −２−（５
−へブチルピリジン−２−イル）−アセチレン
Ｉ Ｃ４−Ｃト５ンｘ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
メチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−エ
チルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
７”ロピルピリジンー２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ブチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ペンチルピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
へキシルピリジン−２−イル）−アセチレン
１（４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
メチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルフェニル）−２− （５−
エチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−プロピルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−ブチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フニニｌ−２−（５−ペ
ンチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−へキシルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−メ
チルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−エチ
ルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−プロピルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ブチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ペンチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−メチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５−
エチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）−２− （５−
７’口ピルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フエ，ニル）−２−
（５−ブチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ペンチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
］ −（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−ヘキシルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −Ｃ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
メチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −Ｃ４−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−エチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１ −Ｃ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−７’口ピルオキシビリジン−２−イル）−アセチレン
１ −Ｃ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）７エ二ル）−２−（５−
ブチルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕−２−（５−ペ
ンチルオキシピリジン−２−イ１−（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（５−ヘキシルオキシピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
メチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
エチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−７’口ビルシク口ヘキシル）フェニル）−２−（５
−プロピルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ブチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ペンチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
へキシルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−へブチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−メ
チルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−エ
チルピリミジン−２−イル〕−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル） −２−（５−
プロピルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−ブ
チルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−ペ
ンチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−へ
キシルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
メチルピリミジン−２−イル）１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（５−エチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
プロピルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ブチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
ペンチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルフェニル）−２−（５−へ
キシルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−メチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−エチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
７’口ピルビリミジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ブチルピリミジン−２−イル）ーアセチレン
１ −（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ペンチルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−Ｄランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５−
へキシルピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−メチルオキシピリミジン−２ーイル）−アセチレン
１−（４−Ｃトランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル） −２− （
５−エチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−７’ロヒルオキシビリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−７’ロビルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−ブチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１ −（４−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ペンチルオキシピリミジン−２ーイル）−アセチレン
１−（４−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−へ
キシルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（１−５ンスー４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−へブチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレジ
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
オクチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル） −２−（５−
メチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−エ
チルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−プ
ロピルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−ブ
チルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルェニル）−２− （５−ペン
チルオキシピリミジン−２ーイル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−メ
チルオキシピリミジン−２ーイル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−エチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−プロピルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−ブチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１− Ｃ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−ペンチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１− （４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
へキシルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−メチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５−
エチルオキシピリミジン−２ーイル）−アセチレン
１− （４−（１−ランス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル） −２−
（５−７’口ピルオキシピリミジンー２−イル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（５
−ブチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （
５−ペンチルオキシピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（４− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−２− （５
−へキシルオキシピリミジン−２例１と同様にして、１−（ｐ−プロピルフェニ
ル）−２−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−アセチレンが、Ｐ−プロピル
フェニルアセチレン〔この化合物は、たとえばＳｍｉｔｈおよびＨｏｅｈｎの方
法（Ａｍｅｒ． Ｓｏｃ． ６３． １１７５頁（１９４１年乃と同様にして製
造することができる〕と２−ブロモ−５−クロロ−ピリジンとのビス−（トリフ
ェニルホスフィン）−パラジウム（Ｉ［）クロライドおよびヨー化銅（Ｉ）の存
在における反応により得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（ｐ−メチルフェニル）−２− （
５−クロロ−ピリジン−２−イル）−アセチレン
１−（ｐ−エチルフェニル）−２− （５−クロロ−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−ブチルフェニル）−２− （５−クロロ−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−ペンチルフェニル”）−２− （５−クロロ−ピリシン−２ーイル）
−アセチレン
１−（ｐ−へキシルフェニル） −２− （５−クロロ−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（ｐ−メトキシフェニル） −２− （５−クロロ−ピリジン−２−イル）
−アセチレン
１−（ｐ−エトキシフェニル）−２−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−プロポキシフェニル） −２− （５−クロロ−ピリジン−２−イル
）−アセチレン
１−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２− （５−クロロ−ピリジン−２−イル
）−アセチレン１−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２− （５−クロロ−ピ
リジン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−
（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−メチルフェニル）
−２− （５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン
１−（ｐ−エチルフェニル）−２− （５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−プロピルフェニル’）−２− （５−クロロ−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン
１−（ｐ−ブチルフェニル）−２− （５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−（５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−エトキシフェニル’） −２−（５−クロロ−ピリミジン−２−イル
）−アセチレン
１−（ｐ−プロポキシフェニル”）−２−（５−クロひ−ビリミジンー２−イル
）−アセチレン１−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（５−クロロ−ピリミ
ジン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（５
−クロロ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−へキシルオキシフェ
ニル）−２−（５−クロロ−ピリミジン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
１−（ｐ−エトキシフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−プロポキシフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）
−アセチレン１−（ｐ−ブチルオキシフェニル’）−２−（６−クロロ−ピリダ
ジン−３−イル）−アセチレン１−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（６
−クロロ−ピリデシン−３−イル）−アセチレン１−（ｐ−へキシルオキシフェ
ニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−アセチレン１−（ｐ−メ
トキシフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−アセチレン
１−（ｐ−エトキシフェニル’）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−プロポキシフェニル’）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）
−アセチレン
１−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）
−アセチレン１−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジ
ン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（５−
クロロ−ピラジン−２−イル）−アセチレン１−（ｐ−メチルフェニル） −２
−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
１−（ｐ−エチルフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−プロピルフェニル） −２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）
−アセチレン
１−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−
アセチレン
１−（ｐ−メチルフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−アセ
チレン
１−（ｐ−エチルフェニル） −２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−ア
セチレン
■−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−アセ
チレン
１−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−ア
セチレン
１−（ｐ−へキシルフェニル） −２−（５−クロロ−ピラジン−２−イル）−
アセチレン
例 ４
例１と同様にして、相当するｌ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
２−（４−（２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ルツーアセチレンが、トランス−４−ペンチルシクロヘキシルアセチレン０．０
２モルと１．４−ジブロモベンゼン０、０１モルとの反応により得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−２−（４− （２− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチ
ニル）−７ニニル〕−アセチレン１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−２− （４− （２− （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチ
ニル）−フェニルツーアセチレンｌ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル’
）−２−（４−（２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エチニル）−
フェニルツーアセチレン１− （トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２
− （４− （２ （）う７スー４−へキシルシクロヘキシル）−エチニル）−
フェニルツーアセチレン１− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（５− （２− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）−エチニル）−ピリ
ジン−２−イルクーアセチレン１− （）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−２− （５−（２− （）ランス−４−７’ロピルシク口ヘキシル）−エチ
ニル）−ピリジン−２−イル〕〜アセチレン１− （トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−２−（５− （２ （）５＞スー４ーブチルシクロヘキシル）−
エチニル）−ピリジン−２−イル）−７セチレン１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−２− （５− （２− （トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−エチニル）−ピリジン−２−イルクーアセチレン１−（トランス−４
−へキシルシクロヘキシル）−２− （５ （２−（）う７スー４−へキシルシ
クロヘキシル）−エチニル）−ピリジン−２−イルクーアセチレンｌ−（４−エ
チルフェニル）−２− （５− （２− （４−エチルフェニル）−エチニル）
−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（４−プロピルフェニル）−２−（５−（２−（４−プロピルフェニル）−
エチニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（４−ブチル７ニニル）−２−（５−（２−（４−プチルフエニル）−エチ
ニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（５−（２−（４−ペンチルフェニル）−
エチニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２−（５−（２−（４−へキシルフェニル）−
エチニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル（６− （２− （トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン１
− （）ランス−４−７’ロピルシクロヘキシル）−２− （６− （２− （
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチニル）−ピリダジン−３−イル
ツーアセチレン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（６− （
２− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ーエチニル）−ピリダジン−３
−イルツーアセチレン１− （）７ンスー４−ペンチルシクロヘキシル− （６
− （２− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−エチニル）−ヒリタ
シンー３ーイル〕ーアセチレン１−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）
−２−（６− （２− （）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−エチニル
）−ピリダジン−３−イルツーアセチレンｌ−（４−エチルフェニル”）−２−
（６− （２− （４−エチルフェニル）−エチニル）−ピリプシン−３−イ
ル〕ーアセチレン
ｌ−（４−プロピルフェニル）−２− （６− （２− （４−プロピルフェニ
ル）−エチニル）−ピリプシン−３−イル〕ーアセチレン
ｌ−（４−ブチルフェニル）−２− （６−（２− （４−ブチルフェニル）−
エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
ｌ−（４−ペンチルフェニル）−２− （６− （２− （４−ペンチルフェニ
ル）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
１−（４−へキシルフェニル）−２− （６−（２− （４−へキシルフェニル
）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
ｌ−（４−ニドキシフェニル）−２− （６− （２− （４−エトキシフェニ
ル）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
１−（４−プロポキシフェニル）−２−（６− （２−（４−７’ロポキシフェ
ニル）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
１−（４−ブチルオキシフェニル）−２− （６− （２−（４−ブチルオキシ
フェニル）−エチニル）−ピリダジン−３−イル）−アセチレン
ｌ−（４−ペンチルオキシフェニル）−２− （６−（２−（４−ペンチルオキ
シフェニル）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
１−（４−メトキシフェニル）−２− （６− （２− （４−メトキシフェニ
ル）−エチニル）−ピリダジン−３−イルツーアセチレン
ｌ−（４−エトキシフェニル）−２− （５− （２− （４−工） −１−
ジフェニル）−エチニル）−ピリジン−２−イル〕ーアセチレン
１−（４−プロピル７ニニル）−２− （５− （２− （４−プロピルフェニ
ル）−エチニル）−ピリジン−２−イル〕ーアセチレン
１−（４−ブチルオキシフェニル）−２− （５− （２−（４−ブチルフェニ
ル）−エチニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２− （５−（２−（４−ペンチルオキ
シフェニル）−エチニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
ｌ−〔４−メトキシフェニル）−２− （５− （２− （４−／ トキシフェ
ニル）−エチニル）−ピリジン−２−イルツーアセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（５− （２− （）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル−エチニル）−ピリミジン−２−イル〕ーアセチ
レン１−（）ランス−４−７’ロピルシクロヘキシル’）− ２ −（５ −
（２−Ｃトラ７７、−４−プロピルシクロヘキシルーエチニル）−ピリミジン−
２−イル〕ーアセチレン１− （）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−
（５− （２− （１−ランス−４−７’チルシクロヘキシル−エチニル）−ピ
リミジン−２−イル〕ーアセチレン１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
Ｊし）− ２ −（５− （２− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルー
エチニル）−ピリミジン−２−イル〕ーアセチレン１ −、（ トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル− （５− （２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）−エチニル）−ピリミジン−２−イル〕ーアセチレン１−（４−エトキ
シフェニル）−２− Ｃ５− （２− （４−エトキシフェニル）−エチニル）
−ピリミジン−２−イルツーアセチレン
１−（４−プロポキシフェニル’）−２−（５− （２−（４−プロポキシフェ
ニル）−エチニル）−ピリミジン−２−イルツーアセチレン
ｌ−（４−ブチルオキシフェニル）−２− （５− （２−（４−ブチルオキシ
フェニル）−エチニル）−ピリミジン−２−イルツーアセチレン
ｌ−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（５−１２−（４−ペンチルオキシ
フェニル）−エチニル）−ヒリミジン−２−イル〕−アセチレン
ｌ−〔４−へキシルオキシフェニル）−２−（５−（２−（４−へキシルオキシ
フェニル）−エチニル） −ｔ’！Ｊミジン−２−イルシーアセチレン
１−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（５−（２−（４−へブチルオキシ
フェニル）−エチニル）−ピリミジン−２−イルシーアセチレン
１−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（５−（２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−エチニル）−ピリミジン−２−イルシーアセチレン
例 ５
例１と同様にして、相当する１−（４−プロピルビシクロ（２，２，２）オクチ
ル−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレンが４−プロピルビシクロ（２，
２，２）オクチルアセチレン〔この化合物は４−プロピルビシクロ（２，２−２
）オクタンカルボン酸からメチルリチウムおよびｐｃａ、と反応させ、次いで脱
ハロゲン化水素することにより得られる〕と４−エトキシ−ヨードベンゼンとの
反応により得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（４−エチルビシクロ（２，２，２
）オクチル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（４−ブチルビ
シクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−エトキシフェニル）°−アセチレ
ン１−（４−ペンチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−エトキシ
フェニル）−アセチレン１−（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−
２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン１−（４−グロピルビシクｔ７
（２，２，２）オクチル）−２−（４−７’ロポキシフエニル）−アセチレン１
−（４−ブチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−プロポキシフェ
ニル）−アセチレン１−（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−
（４−７’チルオキシフエニル）−アセチレン１−（４−プロピルビシクロ（２
，２，２）オクチル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン１−（
４−ブチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−アセチレン１−（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（
４−メトキシフェニル）−アセチレン１−（４−プロピルビシクロ（２，２，２
）オクチル）−２−（４−メトキシフェニル）−アセチレン■−（４−ブチルビ
シクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−メトキシフェニル）−アセチレン
１＝（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−エチルフェニ
ル）−アセチレン
１−（４−プロピルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−エチルフェ
ニル）−アセチレン１−（４−ブチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−
（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４−ペンチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−エチルフェ
ニル）−アセチレン１−（４−へキシルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２
−（４−エチルフェニル）−アセチレン１−（４−エチルビシクロ（２，２，２
）オクチル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン１−（４−プロピル
ビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレ
ン１−（４−ブチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（４−プロピルフ
ェニル）−アセチレン１−（４−ペンチルビシクロ（２，２−２）オクチル）−
２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン１−（４−へキシルビシクロ（２，
２，２）オクチル）−２−（４−７’口ピルフェニル） −７−１−＋シン１−
（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（３−フルオロ−４−エ
チルフェニル）−アセチレン１−（４−プロピルビシクロ（２，２，２）オクチ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン１−（４−ブチ
ルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）−７セｆレン１−（４−ペンチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−
（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−アセチレン１−（４−へキシルビシク
ロ（２，２，２）オクチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）−ア
セチレン１−（４−エチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（３−フル
オロ−４−プロピルフェニル）−アセチレン１−（４−プロピルビシクロ（２，
２，２）オクチル）−２（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチー１
−（４−ブチルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）−アセチレン１−（４−ペンチルビシクロ（２，２，２）オ
クチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）−アセチー１−（４−
へキシルビシクロ（２，２，２）オクチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）−アセチレン
１− （４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２，２，２
）オクチル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン
１−（４− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．
２）オクチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２−
２）オクチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ービシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ービシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．
２）オクチル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．
２）オクチル）−２−（４−プロピル７二ニル）−アセチレン
１−（４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ービシクロ（２．２．
２）オクチル）−２−（４−プロピル７エ二ル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシルービシクロ（２．２．２）オ
クチル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ービシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．２
）オクチル）−２−（４−ブチル７エ二ル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ービシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．
２）オクチル）−２−（４−ペンチル７エ二ル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２．
２）オクチル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−［：４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビシクロ（２．２−
２）オクチル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−エチルフェニル）−ビシ１−Ｃ４− （トラン
ス−４−プロピルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オクチル）−２−（４−
エトキシフェニル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−ブチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オ
クチル）−２− （４−エトキシフェニル）−アセチレン
１− Ｃ４− （）ランス−４−ペンチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−へキシルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−エトキシ７二二ル）−アセチレン
１− （４−（）ランス−４−エチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オク
チル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（）ランス−４−プロピルフェニル）−ビシクロ（２，２−２）オ
クチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（トランス−４−ブチルフェニル）−ビシクロ（２，２，２）オク
チル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（）ランス−４−ペンチルフェニル）−ビシクロ（２，２，２）オ
クチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（１−ランス−４−へキシルフェニル）−ビシクロ（２，２゜２）オ
クチル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（）ランス−４−エチルフェニル）−ビシクロ（２，２，２）オク
チル）−２−（４−ブチルオキシ７エ二ル）−アセチレン
１− Ｃ４−（トランス−４−プロピルフェニル）−ビシクロ（２，２，２）オ
クチル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（）ランス−４−７’チルフエニルクロ（２．２．２）オクチル）
−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−ペンチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−［４−（）ランス−４−へキシルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オク
チル）−２−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−エチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オ
クチル）−２− （４−エチルフェニル）−アセチレン
１− （４− （）ランス−４−プロピルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）
オクチル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４＝（トランス−４−ペンチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オク
チル）− ２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（トランス−４−エチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オクチ
ル）−２− （４−プロピルフェニル）ーアセチレン
１−（４− （）ランス−４−プロとルフェニル）−ビシクロ（２−２．２）オ
クチル）−２−（４−プロピルフェニルロ（２．２．２）オクチル）− ２−（
４−プロピルフェニル）ーアセチレン
１−［４−（）ランス−４−プロピルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オク
チル）−２− （４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４− （トランス−４−ブチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オ
クチル）−２− （４−ブチルフェニル）１− （４− （）ランス−４−ペン
チルフェニル）−ビシクロ（２．２−２）オクチル）−２− （４−ブチルフェ
ニル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−エチルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オクチ
ル）−２−（４−ペンチルフェニル）ーアセチレン
１− （４−（トランス−４−プロピルフェニル）−ビシクロ（２．２．２）オ
クチル）−２−（４−ペンチル７エ二ル）−アセチレン
１−（４−（）ランス−４−ブチルフェニル）−ビシクロ（２＝２．２）オクチ
ル）−２− （４−ペンチルフェニル）−アセチレン
例 ６
ビス−（トリーフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロライド０．０４
９、４−ペンチルシクロヘキセン−１−イルトリフルオロメチルスルホネート２
．５ミリモル〔この化合物はＷ．ｌ Ｓｃｏｔｔの方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２４。
９７９頁〕と同様にして製造する〕、４−エトキシフェニルアセチレン３ミリモ
ル〔この化合物はＳｍｉｔｈおよびＨｏｅｈｎの方法（ Ａｍ． Ｓｏｃ． ６
３ （１９４１年〕、１１７５頁）と同様にして製造する〕、トリエチルアミン
１ 、 ２ｘｒＱおよびジメチルボルムアミドＩ Ｏ＋＋＋（ｌの混合物を約７
５″で１時間、撹拌しながら温める。慣用の方法で仕上げ処理し、カラムクロマ
トグラフィにより精製し、ｌ−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２
− （４−エトキシフェニル）−アセチレンを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する：ｌ−（４−エチルシクロヘキセン−ｌ−
イル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（４−プロピルシクロ
ヘキセン−１−イル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレンｌ−（４−
ブチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−エトキシフェニル）−アセチレ
ン１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エトキシフェニ
ル）−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
エトキシフェニル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）
−２−（４−７’ロポキシフエニル）−アセチレン１−（４−プロピルシクロヘ
キセン−１−イル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチレンｌ−（４−
ブチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−プロポキシフェニル）−アセチ
レン１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−プロポキシフ
ェニル）−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−プロポキシフェニル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン−ｌ−
イル）−２ー（４−ブチルオキシフェニル
１−（４−７’ロピルシクロヘキセンーｌーイル）−２−（４−７’チルオキシ
７ユニル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（
４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン１−（４−ペンチルシクロヘキセン−
１−イル）−２−（４−７”チルオキシフェニル）−アセチレン１−（４−へキ
シルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−７’チルオキシフエニル）−アセ
チレンｌ−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−ペンチルオキ
シフェニル）−アセチレン１−（４−プロピルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２
−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセ
ン−１−イル）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン１−（４−
ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−ペンチルオキシフェニル）−
アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）−テセチレンｌ−（４−エチルシクロヘキセン−ｌ−イル）
−２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エチルフェニル）
−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エチル
フェニル）−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エチルフェニル）
−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エチ
ルフェニル）−アセチレンｌ−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−
（４−プロピルフェニル）−アセチレン１−（４−プロピルシクロヘキセン−ｌ
−イル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロ
ヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン１−（４−
ペンチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−プロピルフェニル）−アセチ
レン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−プロピルフェ
ニル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−ブチルフェニル）
−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−７’チ
ルフエニル）−アセチレン１−（４−ペンチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２
−（４−７’チルフエニル）−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−
ｌ−イル）−２−（４−７’チルフエニル）−アセチレン１−（４−エチルシク
ロヘキセン−１−イル）−２−（４−ペンチルフェニル）−アセチレン１−（４
−プロピルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−ペンチルフェニル
１−（４−ブチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−ペンチルフェニル）
−アセチレン１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−ペン
チルフェニル）−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１＝イル）−
２−（４−ペンチルフェニル
１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−へキシルフェニル）
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キシルフェニル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−
２−（４−へキシルフェニル）−アセチレンｌ−（４−ペンチルシクロヘキセン
−１−イル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン１−（４−へキシル
シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−へキシルフェニル）−アセチレン１−
（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−エチルシクロヘキ
シル）−フェニル〕アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２− （４− （４−エチル
シクロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
ｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４− （４−ブチルシク
ロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２− （４− （４−エチル
シクロヘキシル）−フェニル〕ーアセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２− （４−（４−エチルシ
クロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
ｌ−（４−エチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４− （４−７’口ピル
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）−フェニルツーアセチレン
ｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２− （４− （４−プロピ
ルシクロヘキシル）−フェニルシーアセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２− （４− （４−プロピ
ルシクロヘキシル）−フェニルシーアセチレン
■−（４−エチルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２ー（４−（４−ブチルシクロ
ヘキシル）−フェニル〕アセチレン
１− （４−７’口ピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−ブチル
シクロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−ブチルシクロ
ヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−＜４−−ｉチルシ
クロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−ブチルシク
ロ）キシル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−エチルシクロヘキセン＝１−イル）−２−（４−（４−ペンチルシク
ロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−７’口ピルシクロヘキセンーｌ−イル）−２−（４−（４−ペンチル
シクロヘキシル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−７’チルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−エチルビフェニル
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２−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ブチルシク
ロヘキセン−１−イル）−２−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−アセチ
レン１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−エチルビフ
ェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル
）−２−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−エチル
シクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−’コピルビフェニル−４−イル）−
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’口ピルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ブチルシクロヘキセン
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（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−７’ロヒルビフェニ
ル−４−イル）−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−
２−（４′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−エチルシ
クロヘキセン−１−イル）−２−（４′−フチルビフェニル−４−イル）−アセ
チレン１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ブチルビ
フェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル
）−２−（４′−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ペンチ
ルシクロヘキセン−１−イル’）−２−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）
−アセチレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１１ル”）−２−（４′−ブ
チルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン−１
−イル）−２−（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４
−プロピルシクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４′−ペンチルビフェニル−４
−イル）−アセチレン１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−ペンチルビフェニル−
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）− ２ −（４′−ペンチルビ
フェニル−
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）− ２ −（４／−ペンチルビ
フェニル−４−イル）−アセチレンｌ−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル
）−２−（４Ｉ−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−７’
ロビルシク口ヘキセン−１−イル）− ２ −（４’−フルオロビフェニル−４
−イル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４
′−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルシクロヘ
キセン−１−イル）− ２ −（４′−フルオロビフェニル−４−イル）−アセ
チレン１−（４−へキシルシクロヘキセン−ｌ−イル）− ２ −（４′−フル
オロビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン−ｌ
−イル）−２−（４′−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−
プロピルシクロヘキセン−ｌ−イル”）− ２ −（４’−シアノビフェニル−
４−イル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（
４′−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルシクロヘ
キセン−１−イル）− ２ −（４′−シアノビフェニル−４−イル）−アセチ
レン１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）− ２ −（４′−シアノ
ビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イ
ル）−２＝（４′−プロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−
プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２ −（４′−プロポキシビフェニル−
４−イル）−アセチレンｌ−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（
４′−プロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ペンチルシク
ロヘキセン−ｌ−イル）− ２ −（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）
−アセチレン１−（４−ヘキシルシクロヘキセン−１−イル）− ２ −（４′
−プロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレンｌ−（４−エチルシクロヘキ
セン−１−イル）−２ー（４′−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチ
レ１− （４−７’ロピルシク口ヘキセン−１−イル）−２−（４′−ブチルオ
キシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−ブチルオキシビフ
ェニル−４−イル）−７セチレ１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）
−２−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２１−（４−エチルシクロヘ
キセン−１−イル）−２−（４′−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレ
ン１−（４−７’ロピルシクロヘキセンー１−イル）−２−（４′−エトキシビ
フェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル
）−２−（４′−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−ペン
チルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−エトキシビフェニル−４−イル
）−アセチレン１−（４−ヘキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−
二トキシビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−エチルシクロヘキセン
−１−イル）−２−（４′−エチル−２′−フルオロビフェニル−４−イル）−
アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−エチル−２′−
フルオロビフエニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−エチル−２′−フ
ルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−エチル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−エチル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−プロピル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−プロピル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−プロピル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−プロピル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ヘキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−プロピル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−フチルー２′−フ
ルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ブチル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−ブチル−２′−フ
ルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−フチルー２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−７’チル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ペンチル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４′−ペンチル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ペンチル−２′−
フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ペンチル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ペンチル−２′
−フルオロビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（２′−フルオロ−４′−
シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−プロピルシクロヘキセン−１−イル）−２−（２’−フルオロ−４′
−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（２’−フルオロ−４′−
シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−２−（２’−フルオロ−４′
−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−へキシルシクロヘキセン−１−イル）−２−（２’−−ｙルオロ−４
′−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−ｌ−イル）−２−（４−
エトキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−エトキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’チルフエニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４〜ニドキシフエニル） −７−ｔ−チレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−ニドキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−エトキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−プロピルフェニル）−シクロへキャン−１−イル）−２−（４
−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセンｌ−イル）−２−（４−プ
ロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセ：／−１−イル）−２−
（４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’口ピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン１− （４−（４−ペン
チルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−ブチルオキシフェニ
ル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−メトキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７”ロビルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４−メトキシフェニル） −７−ｔ−チレン
１− （４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−メトキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ヘキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
エチルフェニル）−アセチレン１−（４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘ
キセン−１−イル） −２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
エチルフェニル）−アセチレン１−（４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘ
キセン−１−イル）−２−（４−エチルフェニル）−アセチ１− （４−（４−
へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エチルフェニル
）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキセ７−１−イル） −２−
（４−７’口ビルフェニル） −７−ｔ−チレン
１−（４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
７’口ピルフェニル）−７セチレン
１−（４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
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１− （４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセ７−１−イル〕−２−（
４−フロビルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
ブチルフェニル）−アセチレン１−（４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘ
キセン−１−イル） −２−（４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’チルフエニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−ブチルフェニル）−アセチレン１−（４−（４−ペンチルフェニル）−シク
ロヘキセン−１−イル）−２−（４−７’チルフエニル）−アセチレン
１− （４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’口ピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−７セチレン
１− （４−（４−７’チルフエニル）−シクロヘキセン−１−イル〕−２−（
４−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−ペンチルフェニル）−アセン−１−イル）−２−（４−ペンチルフェニル）
−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−
シアノフェニル）−アセチレン１−（４−（４−７’口ピルフェニル）−シクロ
ヘキセ”／−１−イル）−２−（４−シアノフェニル）−７セチレン
１−（４−（４−７’チルフエニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−シアノフェニル）−アセチレン１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シク
ロヘキセン−１−イル）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−シアノフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１ｉル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’口ピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４−フルオロフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’チルフエニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４−フルオロフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−アセチレン
ｌ−〔４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
−フルオロフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル） −２−
（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
３−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４’
−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−７’口ピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４’
−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３
’−フルオロ−４′−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７”ロピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（３’−フルオロ−４′−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３
’−フルオロ−４′−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
３’−フルオロ−４′−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
３’−フルオロ−４′−シアノ７エ二ル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４’−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−プロピルフェニル）−アセチレン
１− Ｃ４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
４’−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−プロピルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル） −２−（４
’ −７’チルフエニル）−アセチレン１− （４−（４−７’口ピルフェニル
）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル） −２−（４
’−−ｊチルフェニル）−アセチレン１− （４−（４−ペンチルフェニル）−
シクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−７’口ピルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４’−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （４−Ｃ４−ブチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−ペンチルフェニル）−アセチレン
！−（４−（４−ペンチルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−ペンチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルフェニル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４
’−ペンチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−Ｃ４−Ｃ４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−ｌ−イル）−２
−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−７’口ビルシク口ヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−ｌ−イル）−２
−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−７’チルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−ｌ−イル）
−２−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４’−エトキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４− （４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル） −
２− （４’−７’ロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４− （４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−ｌ−イル）
−２−（４’−プロポキシビフェニル−４ーイル）−アセチレン
１− （４− （４−へキシルシクロベキ５シル）−シクロヘキセン−１−イル
）−２−（４’−プロポキシビフェニル−４−イル）−アセチレン
！−（４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（３’−フルオロ−４′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−
（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（
３’−フルオロ−４′−プロビルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （
４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３’
−フルオロ−４′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （４−
（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３’−
フルオロ−４′−プロピルビフェニル−４−イル）−アセチレン１−（４−（４
−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４’−シアノ
ビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−７’口ピルシク口ヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１− （４−（４−７’チルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（３’−フルオロ−４′−シアノ−ビフェニル−４−イル）−アセチレン１−
（４−（４−７’口ピルシク口ヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（３’−７ルオロー４′−シアノ−ビフェニル−４−イル）−アセチレン１−
（４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３
’−フルオロ−４′−シアノ−ビフェニル−４−イル）−アセチレン１−［４−
（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（３’−
フルオロ−４′−シアノ−ビフェニル−４−イル）−アセチレン１− （４−（
４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−（４−エチル
フェニル）−アセチレン
１− Ｃ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１− Ｃ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（−４−エチルフェニル）−アセチレン
１− Ｃ４−（４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４−エチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４−プロピル７ニニル）−アセチレン
１− （４−（４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４−プロピルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−ブチルオキシフェニル）−アセチレン
１、− （４−（４−７’チルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４−７”チルオキシフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４−ブチルオキシ７エ二ル）−アセチレン
１− （４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−アセチレン
！−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−フルオロフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−ペンチルシクロヘキシルヘキセン−１−イル） −２− （４
−フルオロフェニル）−アセチレン
１− （４− （４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）
−２−（４−フルオロフェニル）−アセチレン
１−（４−（４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２−
（４−シアノフェニル）−７１−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキセン−１−イル）−２−（４−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−２
−（４−シアノフェニル）−アセチレン
１− （４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキセン−１−イル）−
２−（４−シアノフェニル）−１−（４−（４−へキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキセン−１−イル）−２−（４−シアノフェニル）−４−メトキシ−４’
−（１−ヒドロキシ−４−ペンチルシクロヘキシル）−トラン（Ｌ２モル（この
化合物は４−ブロモ−４′−メトキシトランのグリニヤール化合物と４−ペンチ
ルシクロヘキサノンとの反応により製造される）ヲトルエン４００ｔｔｒＱ中で
ｐ−トルエンスルホン酸１ｇと氷分離器を用いて１時間加熱する。反応混合物を
洗浄し、乾燥させ、次いで蒸発させる。慣用の方法で仕上げ処理し、１−（４−
メトキシフェニル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−
フェニルツーアセチレンを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（４−エトキシフェニル）−２−（
４−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−プロポキシフェニル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキセン−
１−イル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキセン
−１−イル）−フェニル〕−アセチレン
ｌ−〔４−ペンチルオキシフェニル） −２−（４−（４−ペンチルシクロヘキ
セン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−へキシルオキシフェニル） −２−（４−（４−ペンチルシクロヘキ
セン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキセン−１
−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−エトキシフェニル’）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキセン−
１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−プロポキシフェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキセン−
１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（４−（４−プロビルシクロヘキセン
−ｌ−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルオキシフェニル） −２−（４−（４−フロビルシクロヘキ
セン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（４−（４−プロピルシク口ヘキセ
ン−１−イル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニルツーアセチレン
ｌ−〔４−エトキシフェニル）−２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−プロポキシフェニル）−２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン−１
−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブトキシフェニル）−２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン
−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−へキシルオキシフェニル’） −２−（４−（４−プチルシクロヘキ
セン−１−イル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（４−（４−エチルシクロヘキセン−１−イ
ル）−フェニル）−７セ９−レン１−（４−プロピル７ニニル）−２−（４−（
４−エチルシクロヘキセン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（４−エチルシクロヘキセン−１−イ
ル）−フェニルツーアセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−（４
−エチルシクロヘキセン−１−イル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−エチルフェニル”）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキセン−１
−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−プロピルフェニル） −２−（４−（４−プロピルシクロヘキセン−
１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルフェニル’）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキセン−１
−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−（４−プロピルシクロヘキセンーｌ
−イル）−７ニニル〕−アセチレン
１−（４−エチルフェニル’） −２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン−１
−イル）−フェニル〕−アセチレン１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
（４−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（４−ブチルシクロヘキセン−１−イ
ル）−フェニルツーアセチレン１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−（４
−ブチルシクロヘキセン−１−イル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−Ｃ４−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニル〕−アセチ１−（４−プロピルフェニル） −２−（４−（４
−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルフェニル） −２−Ｃ４−（４−ペンチルシクロヘキセン−
１−イル）−フェニル〕−アセチレン
１−（４−エチルフェニル）−２−（４−（４−ヘキシルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−プロピルフェニル’）−２−（４−（４−ヘキシルシクロヘキセン−
１−イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（４−へキシルシクロヘキセン−１−
イル）−フェニルツーアセチレン
１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−（４−へキシルシクロヘキセン−１
−イル）−フェニルツーアセチレン
例 ８
１− （トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１，２−エタンジオンビスヒドラゾンを原料化合物とし
て使用し、文献（Ｔｓｕｊｉ、 ＴａｋａｎａｓｈｉＳＫａｊｉｍｏｔｏによる
ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ１１９７３．４５７３頁〕の記載と同様
にして、ピリジン中で塩化銅（Ｉ）の存在の下で、相当する１−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル’）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−アセチレンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する：１− （）ランス−４−メチルシクロヘ
キシル）−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−アセチレンｌ−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−アセチレン
１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ブチを
シクロヘキシル）−アセチレン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレン
１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−アセチレン
１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−アセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−アセチレン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−アセチレン１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−アセチレン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） −２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−アセチレン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル（トランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−アセチレン
１−（）ランス−４−７’口ピルシク口ヘキシル）− ２ −（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−アセチレン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−アセチレン
１− （）ランス−４−ブチルシクロヘキシル） −２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−アセチレン
１− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（トランス−４−へキシ
ルシクロヘキシル）−アセチレン
１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） −２−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−アセチ例 ９
ｎ−ブチルリチウム０．１０５モル（ｎ−ヘキサ７９１５モル）を−７０＠〜−
６０″で、ジフルオロフエネトール０．１モル、テトラメチルエチレンジアミン
（ＴＭＥＤＡ）０．１モルおよびテトラヒドロ７ラン２００＋ｎ４の混合物に加
える。混合物をこの温度で、さらに３時間撹拌し、次いでテトラヒドロフラン１
５０ＩｌｌＱ中のＩ、 ０．１モルを加える。混合物を引続いて、−２０＠で、
５％チオ硫酸ナトリウム溶液で加水−分解する。
抽出により仕上げ処理した後に、粗生成物を減圧蒸留により精製する。
このヨー素化合物０．０１モルを６０″〜７０″で、トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシルアセチレン０．０１モル、トリエチルアミン３０ｍＱ％Ｐｄ触媒０
．２ミリモルおよびＣｕｌ ０．１ミリモルとともに１５時間加温する。反応混
合物を石油エーテルで希釈し、次いで濾過する。蒸発させ、次いで精製し、１−
（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−エトキシフェニル）−アセチレンを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（）ランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチ１− （
トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−エトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−エトキシフェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ
−４−エトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−エトキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−メトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−メトキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−メトキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ
−４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−プロポキシフェニル）−アセチレン
ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ
−４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ
−４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−レン
１−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル−（２．３−ジフルオロ−４−ブト
キシフェニル）−アセチレン
１−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル（２．３−ジフルオロ−４−ブト
キシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２− （２．３−ジフルオロ
−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２− （２．３−ジフルオロ
−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２− （２．３−ジフルオロ
−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１− （トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−ペンチルオキシフェニル）−ア−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシ
フェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−ヘキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−へキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−ヘキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−−、’フルオロ
ー４−へキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル− （２．３−ジフルオロ−４−
へキシルオキシフェニル）ーアセチレン
１−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２− （２．３−ジフルオロ
−４−へキシルオキシフェニル）ーアセチレン
１−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２− （２．３−ジフルオロ
−４−へキシルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ − （
２．３−ジフルオロ−４−メトキシ７エ二ル）−アセチレン
１−（）う７スー４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ − （
２．３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）う°ンスー４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ − （
２．３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル） − ２ −
（２．３ − ’；フルオロー４ーメトキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル：ｌ− ２−（２
．３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２ − （２
．３−ジフルオロ−４−７’ロポキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４− （４−７’チルフエニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−７’ロポキシフエニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル） − ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−’ロポキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）− ２−（２
．３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ − （
２．３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ − （
２．３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４− （４−７’口ピルフェニル）シクロヘキシル）− ２
− （２．３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２ − （２
，３−ジフルオロ−４−７’トキシフエニル）−アセチレン
１− （トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）− ２ −
（２．３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，３
−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，３
−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
−１−（）ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２
，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，３
−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
１−（トンンスー４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレンｌ−〔
トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２
−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレン１−〔
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２
−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレンｌ−〔トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（
２，３−ジフルオロ−４〜プロポキシフエニル）−アセチレンｌ−〔トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（２，３
−ジフルオロ−４−７’ロポキシフエニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（２，３−
ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレンｌ−〔トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（２，３−ジフル
オロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレンｌ−〔
トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２
−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−’トキシフェニル）−アセチレンｌ−
〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレンｌ−〔
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレンｌ−〔
トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２
−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル
１−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）− ２ − （２．３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニルツーアセ
チレフ例 １０
トランス−４−ペンチルシクロヘキシルアセチレン０、０６モル、４−トリフル
オロメチル−ブロモベンゼン０、０６モル、トリエチルアミ７２５０ｍｆｆ．、
Ｐｄ（ＩＩ ）触媒１．２ミ！ＪモルおよびＣｕｌ Ｏ−６ミリモルの混合物を
室温で１５時間撹拌する。反応混合物を石油エーテルで希釈し、次いで濾過する
。蒸発させ、次いで精製し，１−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
２−（４− トリフルオロメチルフェニル）−アセチレンヲ得る、Ｍ．−４３＠
。
同様にして、下記の化合物を製造する；■−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−２−（４−）リフルオロメチルフェニル）−アセチレン１− （）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−）リフルオロメチルフェニル）−
アセチレン１−（）ランス−４−７’口ピルシク口ヘキシル）−２−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル（４−トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン１− （１−ランス−４
−へキシルシクロヘキシル）−２−（４−）リフルオロメチルフェニル）−アセ
チレン１−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル’
）−２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−アセチレン１−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−ア
セチレン１−（）ランス−４−７’ロビルシクロヘキシル）−２−＜４−ペンタ
フルオロエチルフェニル）−アセチレン１−（）ランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−アセチレン１−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル
）−アセチレン１−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル”）−２−（４−
ペンタフルオロエチルフェニル）−アセチレン１−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−アセチレンｌ−
〔トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル） −２−（４−
）リフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（４−へキシルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
）リフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロヘキシル）−２−（４−
）リフルオロメチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル） −２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１− （）ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−アセチレン
ｌ−〔トランス−４−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−）リフルオロメチルフェニル）−アセチレン
１−（）ランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−２−（４−）リフルオロメチルフェニル）−アセチレン
例 １１
５−メチルピリジン−２−イル−アセチレン０．０１モル（この化合物は５−メ
チル−２−ブロモピリジンから、トリメチルシリル−アセチレンおよびＰｄ触媒
との反応および引続くトリメチルシリル基の分離により製造することかで−きる
）、４−ヨード−２，３−ジフルオロフエネトール０．０１モル（この化合物の
製造方法は例９を参照する）、トリエチルアミン３０＋ｌ２ＳＰｄ触媒０．２ミ
リモルおよびＣｕ１Ｏ，１ミリモルの混合物を室温で２４時間撹拌する。反応混
合物を石油エーテルで希釈し、次いでシリカゲル上で濾過する。蒸発させ、次い
で精製し、１−（５−メチルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ
−４−エトキシフェニル）−アセチレンを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する：１−（５−エチルピリジン−２−イル）
−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（５
−プロピルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシ
フェニル）−アセチレン１−（５−ブチルピリジン−２−イル）−２−（２，３
−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（５−ペンチルピリジ
ン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセ
チレン１−（５−へキシルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−
４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（５−へブチルピリジン−２−イル）
−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）−アセチレン１−（５−
メチルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニ
ル）−アセチレン１−（５−エチルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジ
フルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン１−（５−プロピルピリジン−
２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレ
ン１−（５−ブチルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−
メトキシフェニル）−アセチレン１−（５−ペンチルピリジン−２−イル） −
２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン１−（５−へ
キシルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェ
ニル）−アセチレン１−（５−へブチルピリジン−２−イル）−２−（２，３−
ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−アセチレン１−（５−メチルピリジン−
２−イル”） −２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセ
チレン１−（５−エチルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−
４−７’ロボキシフエニル）−アセチレン１−（５−プロピルピリジン−２−イ
ル’）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレン１
−（５−ブチルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−７’
ロポキシフェニル）−アセチレン１−（５−ペンチルピリジン−２−イル’）−
２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）−アセチレン１−（５−
へブチルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフ
ェニル）−アセチレン１−（５−メチルビリジン−２−イル）−２−（２，３−
ジフルオロ−４−７’トキシフエニル）−アセチレン１−（５−エチルピリジン
−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチ
レン１−（５−プロピルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４
−ブトキシフェニル）−アセチレン１−（５−ブチルピリジン−２−イル） −
２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン１−（５−ペ
ンチルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）−アセチレン１−（５−へキシルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジ
フルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン１−（５−へブチルピリジン−
２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）−アセチレン
１−（５−メチルピリジン−２−イル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ペン
チルオキシフェニル）−アセチレン１−（５−エチルピリジン−２−イル）−２
−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン１−（５
−プロピルピリジン−２−イル） −２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチル
オキシフェニル）−アセチ１−（５−７チルビリジンー２−イル）−２−（２，
３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル１−（５−ペンチルピリジン−２
−イル）− ２ −（２．３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−ア
セチ１−（５−ヘキシルピリジン−２−イル） − ２ −（２．３−ジフルオ
ロ−４−ペンチルオキシフェニル１−（５−へブチルピリジン−２−イル）−２
−（２．３−ジフルオロ−４−ペンチルオキシフェニル）−アセチレン
例 Ａ
ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
プロピル−シクロヘキサン９％
ｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−（４’−プロピルビフェニル−４−
イル）−シクロヘキサン５％２−フルオロ−４−エチル−４’−（２−（）ラン
ス−４−プロピル−シクロヘキシル）エチルツービフェニル２６％
２−フルオロ−４−ペンチル−４’−（２−（）ランス−４−７’口ピルーシク
口ヘキシル）エチルツービフェニル２５％
２−フルオロ−４−エチル−４’−（２−（）ランス−４−ペンチル−シクロヘ
キシル）エチルツービフェニル２３％
４− （）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４’−（
）ランス−４−７’口ビルシク口ヘキシル）−ビフェニル５％および
１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル） −２− （
５−メチル−ピリジン−２−イル）ーアセチレン７％
よりなる液晶相は透明点１０９”およびΔεーー１．１を有する。
１ｍ ＠ｔｌ 審 斡 失
国際調査報告
一曽管１１−−＾−ｄ１ｃｍｋ＊軸・ＰＣＴ／ＤＥ８８１００１３６
Claims (5)
- １．式Ｉ Ｒ１−（Ａ１−Ｚ１）ｍ−Ａ３−Ｃ≡Ｃ−Ａ４−（Ｚ２−Ａ２）ｎ−Ｒ２Ｉ〔式 中Ｒ１およびＲ２は、相互に独立して、それぞれ、Ｃ原子１〜１５個を有するア ルキル基またはアルケニル基であり、この基は非置換であるか、または置換基と して１個の−ＣＮを有するか、または置換基として少なくとも１個のハロゲンを 有し、それぞれ相互に独立して、これらの基中に存在する１個または２個以上の ＣＨ２基は、ヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ− 、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−に より置き換えられていてもよく、そして基Ｒ１および基Ｒ２のうちの一つは、ま た、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮまたは−ＮＣＳであることができ、Ａ１およびＡ２は 、相互に独立して、それぞれ、ａ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する １個または２個以上のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい） ｂ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ２ 基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により 置き換えられていてもよい） あるいはｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘキサジエニレンお よび１，４−ビシクロ−（２．２．２）−オクチレンよりなる群から選ばれる基 であり、基ａ）および基ｂ）は置換基として１個または２個以上のハロゲン、シ アノおよび（または）ＣＨ３を有することができ、 Ｚ１およびＺ２は、相互に独立して、それぞれ、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、 −ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ り、 ｍおよびｎは、相互に独立して、それぞれ、０または１であり、そして、 Ａ３およびＡ４は、相互に独立してそれぞれ、ａ）１，４−フエニレン基または ４，４′−ビフエニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は 、また、Ｎにより置き換えられていてもよい）ｂ）トランス−１，４−シクロヘ キシレン基あるいはｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘキサジ エニレンおよび１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレンよりなる群から選ば れる基 であり、基ａ）および基ｂ）は置換基として１個または２個以上のハロゲン、シ アノおよび（または）ＣＨ３を有することができる。 ただし、ａ）基Ａ３または基Ａ４のうちの少なくとも一つにおいて、この基中に 存在する少なくとも１個のＣＨ基は、Ｎにより置き換えられており、そして（ま たは）基Ａ３および基Ａ４のうちの少なくとも一つは、トランス−１，４−シク ロヘキシレンまたは１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレンであり、そして （または）基Ａ１、基Ａ２、基Ａ３および基Ａ４のうちの少なくとも一つは、１ ，４−シクロヘキセニレンまたは１，４−シクロヘキサジエニレンであり、 ｂ）Ａ３＝Ａ４＝トランス−１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＲ１およ びＲ２がアルキル基である場合に、Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基は異なる 数のＣ原子を有しており、 ｃ）ｍ＝ｎ＝０であり、Ａ３がトランス−１，４−シクロヘキシレンでありそし てＡ６が非置換の１，４−フエニレンである場合に、Ｒ２はハロゲンまたは−Ｎ ＣＳであるか、またはＣ原子１〜１５個を有する非置換のアルケニル基であるか 、またはＣ原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この 基は置換基として１個の−ＣＮを有するか、または置換基として少なくとも１個 のハロゲンを有し、そして、これらの基中に存在する１個または２個のＣＨ２基 は−Ｓ−および（または）−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、あるい は、Ｒ２はＣ原子１〜１５個を有する非置換のアルキル基であり、この基中に存 在する少なくとも１個のＣＨ２基は−Ｓ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられ ており、そしてｄ）ｍ＝ｎ＝０でありそしてＡ３＝１，４−シクロヘキシレンで ある場合に、Ａ４は ａ）１，４−フエニレン基（この基中に存在する１個のＣＨ基または隣接してい ない２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよい） ｂ）４，４′−ビフエニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ 基はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい） ｃ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは ｄ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘキサジエニレンおよび１， ４−ビシクロ−（２．２．２）−オクチレンよりなる群から選ばれる基 であり、基ａ）、基ｂ）および基ｃ）は、置換基として１個または２個以上のハ ロゲン、シアノおよび（または）ＣＨ３を有していてもよい〕 で示されるエチレン誘導体。
- ２．請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の液晶相の成分としての使用。
- ３．少なくとも二種の液晶成分を有する液晶相であって、式Ｉで示される化合物 の少なくとも一種を含有することを特徴とする液晶相。
- ４．少なくとも二種の液晶成分を有する液晶相であって、式： −Ａ３−Ｃ≡Ｃ−Ａ４− 〔式中、Ａ３およびＡ４は、相互に独立して、それぞれ、ａ）１，４−フエニレ ン基（この基中に存在する１個のＣＨ基または隣接していない２個以上のＣＨ基 は、Ｎにより置き換えられていてもよい）、 ｂ）４，４′−ビフエニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ 基は、Ｎにより置き換えられていてもよい）、 ｃ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいはｄ）１，４−シクロヘキセ ニレン、１，４−シクロヘキサジエニレンおよび１，４−ビシクロ（２．２．２ ）オクチレンよりなる群から選ばれる基 であり、基ａ）、基ｂ）および基ｃ）は、置換基として１個または２個以上のハ ロゲン、シアノおよび（または）ＣＨ３を有することができる。ただし、基Ａ３ または基Ａ４のうちの少なくとも一つにおいて、この基中に存在するＣＨ基の少 なくとも１個はＮにより置き換えられており、そして（または）基Ａ３または基 Ａ４のうちの少なくとも一つは１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘ キサジエニレンまたは１，４−ビシクロ（２．２．２）−オクチレンである〕 で表わされる構造を含む化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする液 晶相。
- ５．請求項３または４に記載の液晶相を含有することを特徴とする液晶表示素子 。
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| WO1988007523A1 (en) | 1988-10-06 |
| EP0306505B1 (de) | 1993-03-24 |
| EP0306521A1 (de) | 1989-03-15 |
| EP0306521B1 (de) | 1991-10-16 |
| DE3865608D1 (de) | 1991-11-21 |
| JPH01502831A (ja) | 1989-09-28 |
| WO1988007516A1 (en) | 1988-10-06 |
| US5068053A (en) | 1991-11-26 |
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