JPH08259474A - 共役炭素鎖を有する液晶性化合物および液晶組成物 - Google Patents

共役炭素鎖を有する液晶性化合物および液晶組成物

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JPH08259474A
JPH08259474A JP7090277A JP9027795A JPH08259474A JP H08259474 A JPH08259474 A JP H08259474A JP 7090277 A JP7090277 A JP 7090277A JP 9027795 A JP9027795 A JP 9027795A JP H08259474 A JPH08259474 A JP H08259474A
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敦子 藤田
Shuichi Matsui
秋一 松井
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 液晶材料として優れた特性を有しかつ通常の
使用環境下に安定な新規化合物、該化合物を含み粘度、
光学異方性値、その他の性質が改善された液晶組成物お
よびこれを用いた液晶表示素子を提供することにある。 【構成】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基またはアルコキシ基を示し、環Ａおよび環
Ｂは互いに独立して１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンを示す。）で表されるヘキシンジエ
ン誘導体等。 【効果】広い液晶温度レンジ、低い粘度、大きな光学的
異方性値を有する新規な液晶性化合物およびこれを含め
ることにより動作温度範囲が拡大され、粘度の低下によ
り高速応答が可能となり、かつセル厚を小さくすること
ができ、以て良好な表示を実現可能な液晶組成物が得ら
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶材料として有用な
化合物に関し、さらに詳しくは分子内部に共役炭素鎖を
有する液晶性化合物およびこれを含有する液晶組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したものであ
る。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶相を利用した物が最も広く実用化されている。さら
に液晶表示に応用されている表示方式としては、電気光
学効果に対してＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動
的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等がある。従
来より研究段階のものを含め多くの液晶性化合物が世に
知られているが、現在のところ、単一の液晶物質として
表示素子に封入され使用されている物質は存在しない。
なぜならば、表示素子材料として期待される液晶物質
は、表示素子として最も使用される頻度の高い室温を中
心に、さらになるべく広い温度範囲で液晶相を示すもの
が望ましく、また使用される環境因子に対して十分安定
であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な物理的性
質を持つものでなくてはならないのに対し、単体として
これらの条件を満たすものが見出されていないためであ
る。
【０００３】そこで現在では数種の液晶性化合物、すな
わち液晶物質および更に非液晶物質を混合してこのよう
な特徴を持つ組成物を調整し、材料として実用に供して
いる。 これらの液晶組成物は、使用環境下で通常に存
在する水分、光、熱、空気等に対しても安定であること
を要求され、また電場および電磁放射に対する安定性、
さらには混合する液晶性化合物が互いに使用環境内で化
学的に安定であることを必要とされる。また、液晶組成
物はその光学異方性値、誘電率異方性値および電導度等
の諸物性値が表示方式および素子の形状に依存して適当
な値をとること、特に光学的異方性値（Δｎ）はこのも
のとセル厚み（ｄ）との積が一定の値を示すものである
ことが要求される。最近の表示装置では上記ｄを小さく
することによってドメインのない良質の表示を得る傾向
が強まっていることから、組成物のΔｎを大きくするこ
と、そのために大きなΔｎを持つ単体液晶性化合物が重
要になってきた。
【０００４】これまでに、大きなΔｎを持つ化合物とし
て、例えば以下の（ａ）式に示すトラン誘導体（特表平
０１ー５０２８２３号）あるいは（ｂ）式に示すブタジ
イン誘導体（Ｍol.Ｃryst.Ｌiq.Ｃryst.４８,１７５
（１９７８））などが一般に知られているが、前者は液
晶温度範囲が狭く、後者は熱的に不安定であるなどの欠
点を有しており、いずれの材料も上述した目的を達成す
るに充分なものとは言えない。また、公知（ｃ）式に示
すスチルベン誘導体（Ｆlussige Ｋristalle in Ｔabel
len. Ｌeipzig.ＶＥＢ Ｄeutsher Ｖerlaugfur Ｇrunds
toffindustrie １９７５, ４９）とその安定化を目的と
して最近開発された（ｄ）式に示すジフルオロスチルベ
ン誘導体（特開平０３−２９４３８６号）も比較的大き
なΔｎと低い粘度とを有する液晶材料として有用である
が、いずれの材料も充分に広い液晶レンジを持たないの
で、この点を補うために高い澄明点を有する他の液晶材
料と混合して使用せざるを得なかった。
【０００５】本発明者らは、これらの材料の欠点を補う
新しい化合物を開発することを目的として、（ｅ）式に
示すごとき分子内部に共役したエンイン構造を有する化
合物を発明した（特開平０６−３１２９４６号）。しか
しながら、このものも十分に大きなΔｎを示すとは言い
難い。
【０００６】
【化１０】
【０００７】
【化１１】
【０００８】
【化１２】
【０００９】
【化１３】
【００１０】
【化１４】
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
の種々の問題点を解決し、極めて大きな△ｎを持ち、広
い液晶温度範囲を示し、他の液晶材料との相溶性がよ
く、低粘性である上、高信頼性を示す液晶性化合物およ
びこれを含む液晶性組成物を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本願で特許請求される発明は以下の通りである。 （１）一般式Ｉ
【００１３】
【化１５】 （式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素数１〜１０
のアルキル基またはアルコキシ基を示し、環Ａおよび環
Ｂは互いに独立して１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンを示す。）で表されるヘキシンジエ
ン誘導体。 （２）環Ａが１，４−フェニレンである（１）に記載の
ヘキシンジエン誘導体。 （３）環Ａが１，４−シクロヘキシレンである（１）に
記載のヘキシンジエン誘導体。 （４）環Ｂが１，４−フェニレンである（３）に記載の
ヘキシンジエン誘導体。 （５）環Ｂが１，４−シクロヘキシレンである（３）に
記載のヘキシンジエン誘導体。 （６）Ｒ1およびＲ2がともに炭素数１〜１０のアルキル
基である（５）に記載のヘキシンジエン誘導体。 （７）Ｒ1が炭素数１〜１０のアルコキシ基、Ｒ2が炭素
数１〜１０のアルキル基である（５）に記載のヘキシン
ジエン誘導体。
【００１４】（８）（１）〜（８）のいずれかに記載の
液晶性化合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とす
る液晶組成物。 （９）第一成分として、（１）から（７）に記載の化合
物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式I
I、IIIおよびIV
【００１５】
【化１６】
【００１６】
【化１７】
【００１７】
【化１８】
【００１８】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙはフッ素または塩素原子を示し、Ｑ1およ
びＱ2は各々独立して水素またはフッ素原子を示し、ｎ
は１または２を示し、Ｚ1およびＺ2は各々独立して−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−または共有結合を示す。）からなる群から選
択される１種またはそれ以上の化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物。 （１０）第一成分として、前記（１）から（７）に記載
の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一
般式Ｖ、VI、VII、VIIIおよびIX
【００１９】
【化１９】
【００２０】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においてもそのうち任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は
酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ
以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されること
はない。Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または共有
結合を示し、Ｑ3は水素またはフッ素原子を示し、環Ｃ
は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまた
は１、３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、ｍは０
または１を示す。）
【００２１】
【化２０】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ4
は水素またはフッ素原子を示し、ｋは０または１を示
す。）
【００２２】
【化２１】 （式中、Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して水素またはフ
ッ素原子を示し、Ｚ4は−ＣＯＯ−または共有結合を示
し、ｈは０または１を示す。）
【００２３】
【化２２】
【００２４】（式中、Ｒ7およびＲ8は各々独立して炭素
数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケ
ニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチ
レン基（−ＣＨ2−）は酸素原子によって置換されてい
てもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子
に置換されることはない。環Ｅは１，４−シクロヘキシ
レン、１，３−ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，
４−フェニレンを示し、環Ｆは１，４−シクロヘキシレ
ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または共有結合を示
す。）
【００２５】
【化２３】
【００２６】（式中、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示す。Ｒ10は炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を
示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−
ピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｉおよび環Ｊは
各々独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
フェニレンを示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−
または共有結合を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−
または共有結合を示し、Ｑ7は水素またはフッ素原子を
示す。）からなる群から選択される１種またはそれ以上
の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２７】（１１）第１成分として、（１）〜（７）
のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含
有し、第二成分の１部分として、一般式II、IIIおよびI
Vからなる群から選択される化合物を少なくとも１種類
含有し、第二成分の他の部分として、一般式Ｖ、VI、VI
I、VIIIおよびIXからなる群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 （１２）（８）から（１１）のいずれかに記載の液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２８】一般式Ｉで示される本発明の化合物は、よ
り具体的には式Ｉ‐ＡからＩ‐Ｃの化合物を含む。
【００２９】
【化２４】 （式中、ＲおよびＲ’は互いに独立してアルキル基また
はアルコキシ基を示す。）。 上記化合物のうち、Ｉ‐
Ａ式の化合物はさらにＩ‐Ａ1〜Ｉ‐Ａ2、Ｉ‐Ｂの化合
物はＩ‐Ｂ1〜Ｉ‐Ｂ2、Ｉ‐Ｃの化合物はＩ‐Ｃ1〜Ｉ
‐Ｃ2にそれぞれ展開される。
【００３０】
【化２５】
【００３１】
【化２６】
【００３２】これらの本発明化合物は、いずれも大きな
△ｎと低い粘度および広い液晶温度レンジを特長として
示す。すなわち、本発明の液晶性化合物は高度に共役し
た中間炭素鎖を有するため、２環性のものであっても通
常の他の３環あるいは４環性のものに匹敵するほどの広
い液晶温度レンジを有しており、一般の液晶表示素子の
使用環境下ではこの２環性のものが最も好適であると言
える。
【００３３】なかでも芳香環を２つ有し高度に共役した
式Ｉ‐Ｃ1およびＩ‐Ｃ2に相当する化合物は、特に比類
なく大きなΔｎを有している点で有用な材料である。ま
た分子末端にアルコキシ基を有する式Ｉ‐Ａ2、Ｉ‐Ｂ2
およびＩ‐Ｃ2に相当するものは、該アルコキシ基がア
ルキル鎖に代わったものに比較してより広い液晶レンジ
を持ち、かつやや大きな△ｎを有する。また、式Ｉ‐Ａ
2、Ｉ‐Ａ2、Ｉ‐Ｂ1およびＩ‐Ｂ2に相当する化合物
は、シクロヘキサン環を有するため改善された光安定性
を示し、有用である。さらに式Ｉ‐Ｂ1やＩ‐Ｂ2に示す
ような芳香環とシクロヘキサン環を同時に有する化合物
は、比較的大きな△ｎと広い液晶温度レンジならびに優
れた相溶性を示し、有用である。このとき、分子両末端
のアルキルやアルコキシ基としては、炭素原子が７個以
内の直鎖状アルキルまたはアルコキシ基であることが、
ネマチック液晶温度レンジを拡大させる上で好ましい。
【００３４】なお、本発明の化合物は、分子中間部にヘ
キシンジエン構造を有しており、そのため二重結合に由
来する４つの異性体が存在することとなるが、これらの
中で二重結合の立体がいずれもＥ体であるものがより有
用な液晶材料となりうる。
【００３５】本発明の一般式Ｉで示される液晶性化合物
は、公知の一般的な有機合成法によって製造することが
でき、例えば式ＸＩで表されるアセチレン誘導体
【００３６】
【化２７】 （式中、環ＡおよびＲ1は前記と同じ意味を示す。）
と、式ＸIIで表されるハロゲン化ビニル誘導体
【００３７】
【化２８】 （式中、Ｘは塩素または臭素原子を、環ＢおよびＲ2は
前記と同じ意味を示す。）を、遷移金属錯体触媒と必要
により加える助触媒の存在下に、溶媒中でカップリング
させることにより容易に得られる。該カップリング反応
は、例えばＴetrahedron Ｌetters Ｖol.２，ｐｐ３１
５（１９８１）に記載された公知の要領に従って行えば
よい。
【００３８】上記錯体触媒としては、例えばジクロロビ
ストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム、酢酸パラジウム、カラ
シュ錯体などの０価または２価のパラジウム錯体を挙げ
ることができる。該錯体触媒の使用量は基質の反応性な
どに依存し一様でないが、一般に０．１〜２０モル％の
範囲が適し、特に転化時間が短い上に副反応が起こり難
くなることから０．５〜５モル％の間が好ましい。助触
媒としては、ヨウ化銅や臭化銅などの銅塩が収率を上げ
る上で好ましい。また使用溶媒としては、一般にジエチ
ルアミンが最も適するが、この外にトリエチルアミン、
ピリジン、モルホリン、ジメチルホルムアミド等の極性
溶媒またはこれらの溶媒と他の適当な溶媒との混合溶媒
を用いることもできる。反応温度は、−４０℃から使用
する溶媒の沸点までの領域から選択すればよいが、触媒
の活性が良好に維持されかつ転化率が高いことから、特
に０℃〜溶媒の沸点から選択することが好ましい。な
お、上記の反応においては、触媒の反応活性種が空気や
水分などに対して不安定であることから、該反応は不活
性ガス中で行うことが好ましい。
【００３９】反応終了後本発明化合物Ｉを単離するに当
たり、通常の後処理、特に反応系中に残存する錯体触媒
を除去するための蒸留、再結晶またはカラムクロマト等
の精製操作を行うことが望ましい。なお、上記のカップ
リング反応は、原料の１つであるハロゲン化ビニル誘導
体ＸIIのＥ体についてその立体性を特異的に保持しなが
ら進行するため、該原料の使用に際しては、より有用な
Ｅ体またはこれとＺ体との混合物とすることが望まし
い。
【００４０】原料として使用される化合物のうち、アセ
チレン誘導体ＸＩは例えば次に示すような方法で得るこ
とができる。すなわち、式ＸIIIで表されるハロゲン化
ビニル誘導体
【００４１】
【化２９】 （式中、Ｘは塩素または臭素原子を、環ＡおよびＲ1は
前記と同じ意味を示す。）とトリメチルシリルアセチレ
ンを、溶媒中でカップリングさせることによってトリメ
チルシリルアセチレン誘導体を得、これからトリメチル
シリル基を除去することによって得られる。なお、上記
カップリング反応とこれに続く生成物のトリメチルシリ
ルアセチレン誘導体を後処理するまでの工程は、前記液
晶性化合物を製造する場合と同様な条件、すなわち同様
な触媒、助触媒および溶媒を用い、同様な温度と後処理
により行えばよい。
【００４２】かくして得られたトリメチルシリルアセチ
レン誘導体は、これをプレパラチブ・アセチレニック・
ケミストリ−，第二版，１９８８に記載された方法に従
い、極性溶媒中フッ化カリウムで処理するかまたはアル
コ−ル等の溶媒中炭酸カリウム、水酸化カリウムもしく
は水酸化ナトリウムで処理することによって容易にアセ
チレン誘導体ＸＩに変換することができる。
【００４３】また、他の原料であるハロゲン化ビニル誘
導体ＸII（ハロゲン化ビニル誘導体ＸIIIについても同
様）は、Ｏrganic Ｒeactions Ｖol．１４ ，２７０
（１９６５ ）に記載の方法に従い、対応するアルデヒ
ド誘導体に対し容易に入手可能なハロゲン化ハロメチル
トリフェニルホスホニウムから調製されるウイテイッヒ
反応剤を作用させることにより容易に得ることができ
る。
【００４４】本発明により提供される液晶組成物は、一
般式Ｉで示される液晶性化合物を少なくとも１種類含む
第一成分のみでもよいが、これに加え、第二成分として
既述参照の一般式II、IIIおよびIVからなる群から選ば
れる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称す
る。）および／または一般式Ｖ、VI、VII、VIIIおよびI
Xからなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物
（以下第二Ｂ成分と称する。）を混合したものが好まし
く、さらに、しきい値電圧、液晶温度範囲、△ｎ、誘電
率異方性値および粘度等を調整する目的で、公知の化合
物を第三成分として混合することもできる。
【００４５】上記第二Ａ成分のうち、一般式IIに含まれ
る化合物の好適例として次のII‐１〜II‐１２、一般式
IIIに含まれる化合物の好適例としてIII‐１〜III‐１
８、一般式IVに含まれる化合物の好適例としてIV‐１〜
IV‐１８をそれぞれ挙げることができる。
【００４６】
【化３０】
【００４７】
【化３１】
【００４８】
【化３２】
【００４９】
【化３３】
【００５０】
【化３４】 （Ｒ3はアルキル基を示す。）
【００５１】これらの 一般式II〜ＩＶで表される化合
物は、誘電率異方性値が正で熱的安定性や化学的安定性
が非常に優れており、特に電圧保持率が高いかあるいは
比抵抗値が大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ
（ＡＭ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場合に有用
な化合物である。該化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶
組成物を調製する場合には液晶組成物の全重量に対し任
意の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
【００５２】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式V、V
IおよびVIIに含まれる化合物例として、それぞれＶ‐１
〜Ｖ‐２０、VI‐１〜VI‐３およびVII‐１〜VII‐１１
を挙げることができる。
【００５３】
【化３５】
【００５４】
【化３６】
【００５５】
【化３７】
【００５６】
【化３８】 （Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はアルキル基またはアルケニル基を示
し、Ｒ’はアルキレンを示す。）
【００５７】これらの一般式Ｖ〜ＶIIの化合物は、誘電
率異方性値が正でその値が大きく、組成物成分として特
にしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、
粘度やΔｎを調整したり、透明点を高くする等のネマチ
ック温度範囲を広げる目的や、さらに急峻性を改善する
目的にも使用される。
【００５８】また、第二Ｂ成分のうち、一般式VIIIおよ
びIXに含まれる化合物の好適例として、それぞれVIII‐
１〜VIII‐１５およびIX‐１〜IX‐１３を挙げることが
できる。
【００５９】
【化３９】
【００６０】
【化４０】
【００６１】
【化４１】
【００６２】
【化４２】 （Ｒ7，Ｒ8，Ｒ9およびＲ10はアルキル基を示す。）
【００６３】これらの一般式VIIIおよびIXで示されるの
化合物は、誘電異方性値が負または小さい正の化合物で
あり、そのうち一般式VIIIの化合物は、主として組成物
の粘度低下やΔｎの調整目的で使用される。また、一般
式IXの化合物は、組成物の透明点を高くする等のネマチ
ック温度レンジを広げる目的でおよび／またはΔｎ調整
の目的で使用される。従って、一般式Ｖ〜IXの化合物
は、特にＳＴＮ表示方式や ＴＮ表示方式用の液晶組成
物を調製する場合に有用な化合物である。該化合物の使
用量は、ＴＮ表示方式やＳＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調製する場合には、目的に応じ任意の範囲で使用でき
るが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４
０〜９５重量％である。
【００６４】前記した通り、ＴＦＴ用の液晶組成物の調
製は第一成分と第二Ａ成分から構成すればよいが、これ
らに第二Ｂ成分を１部含有してもよい。また、ＳＴＮや
ＴＮ用の液晶組成物の調製は、第一成分と第二Ｂ成分か
ら構成すればよいが、これらに加えて第二Ａ成分を１部
含有してもよい。なお、これらの液晶組成物には目的に
応じて既述の第三成分をさらに添加してもよく、それら
の好適例として次のＸ‐１〜Ｘ‐３３を挙げることがで
きる。
【００６５】
【化４３】
【００６６】
【化４４】
【００６７】
【化４５】 （Ｒ11およびＲ12はアルキル基を示す。） 本発明により提供される液晶組成物は、一般式Ｉで示さ
れる液晶性化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重
量％の割合で含有することが、優良な特性を発現させる
ために好ましい。
【００６８】本発明の液晶組成物は、目的とする用途に
応じて適当な添加剤を加えることにより、さらに最適化
することができる。このような添加剤として例えば、キ
ラルな添加剤として文献等に詳細に記載されているもの
がある。このものは液晶のらせん構造を誘起して必要な
ねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐために添加される。
このようにして最適化された本発明の液晶組成物は、
それ自体慣用な方法、例えば含有する種々の液晶性化合
物を室温より高い温度でお互いに溶解させる等の方法で
調製することができる。かくして調製された組成物を液
晶セルに注入することにより、動作温度範囲が広くかつ
高速応答性の液晶表示素子を得ることができる。本発明
の化合物を含有する液晶組成物例として、以下のものを
示すことできる。
【００６９】組成例１ １，６−ジ（４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エチル シクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ４重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン ２重量％ ４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル−１，２−ジフル オロベンゼン ２重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）−１，２−ジフルオロベンゼン １３重量 ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−１，２−ジフルオロベンゼン １３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−１，２−ジフルオロベンゼン １３重量％ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル） シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン ６重量％ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン ３重量 ％ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル ）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン ６重量 ％ ４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニ ル ３重量％ ４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェ ニル ３重量％ ４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェ ニル ６重量％ ４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル ３重量％ ４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル ２重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゼン ３重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキシサンカルボキシレート ２重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ３重量％
【００７０】組成例２ １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） −１，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エトキ シシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−メトキ シシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０重量％ ５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベ ンゼン ４重量％ ５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン ７重量％ ５−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン ３重量 ％ ５−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ ヘキシル）エチル−１，２，３−トリフルオロベンゼン ２重量％ ４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロ ビフェニル １３重量％ ４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロ ビフェニル １０重量％ ４’−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−３，４，５ −トリフルオロビフェニル ５重量％ ４’−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−３，４，５− トリフルオロビフェニル ５重量％ ４’−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−３，４，５ −トリフルオロビフェニル ５重量％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）ベンゾエート ２重量％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ ル）ベンゾエート ２重量％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ８重量％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ５重量％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２重量％ ４’−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ２重量％
【００７１】組成例３ １−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８重量 ％ １−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量 ％ １−（４−エチルフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）−１，５−ヘキサ ジエン−３−イン ４重量％ １−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）−１，５−ヘキサ ジエン−３−イン ４重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）クロロベンゼン ４重量％ ５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベ ンゼン ６重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレー ト ２重量％ ４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビ フェニル ７重量％ ４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロ ビフェニル ７重量％ ４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロ ビフェニル １４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）クロロベンゼン ４重量 ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）クロロベンゼン ８重量 ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）クロロベンゼン ４重量％ ４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル ）シクロヘキシル）−２−フルオロクロロベンゼン ２重量 ％ ４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロ ビフェニル ８重量％ ４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロ ビフェニル ７重量％ ４’−エチル−２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル） スチルベン ３重量％ ４’−フルオロ−４−ビフェニリル＝トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ２重量％
【００７２】組成例４ １，６−ジ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン −３−イン １０重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エトキ シシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量％ １−（４−プロピルフェニル）−６−（４−メチルフェニル）−１，５−ヘキサ ジエン−３−イン １０重量％ ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ８重量％ ４−（トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ７重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １５重量％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １０重量％ トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブチルシクロヘキサ ン ３重量％ トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキシメチルシク ロヘキサン ３重量％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）アニソール ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）ベンゾニトリル ４重量 ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）プロピルベンゼン ３重量％ ４−エチル−４’−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル ２重量％
【００７３】組成例５ １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エトキ シシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（４−ブトキシシクロヘ キシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量％ ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾニトリル １０重量％ ４−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾニトリル ８重量％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾエート １０重量％ ４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾエート ６重量％ ４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−１，２−ジフルオロベ ンゼン ８重量％ ４−ブトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレー ト ８重量％ ４−エトキシフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート ８重量％ ４−エトキシフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレー ト ８重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ５重量％ ４’−シアノ−４−ビフェニリル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３重量％ ４’−シアノ−４−ビフェニリル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）ベンゾエート ３重量％ ４’−シアノ−４−ビフェニリル＝４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）ベンゾエート ３重量％
【００７４】組成例６ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量％ １，６−ジ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン −３−イン ５重量％ １−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量 ％ １−（４−（４−メトキシフェニル））−６−（４−エチルシクロヘキシル）− １，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １８重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ４重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン ２重量％ ４−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イル）フルオロベンゼン ８重量％ １−（４−メトキシフェニル）−２−（４−エチルフェニル）エチン ３重量％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ペンチルシクロヘキ サン ５重量％ トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピルシクロヘキサ ン ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ８重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）プロピルベンゼン １２重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）メトキシベンゼン ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ベンゾニトリル ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−２−フルオロベンゾニトリル ２重量％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）エチル）フェニル）エチン ４重量％
【００７５】組成例７ １−（４−プロピルフェニル）−６−（４−エトキシフェニル）−１，５−ヘキ サジエン−３−イン ６重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（４−エトキシフェニル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ７重量 ％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（４−メトキシフェニル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ７重量 ％ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量％ ４−ペンチル−４’−シアノビフェニル ５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル ２重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン １０重量％ ４−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ５重量％ ４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ５重量％ ４−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ５重量％ ４−（５−ペンチルオキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ４重量％ ４−（５−ヘキシルオキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ４重量％ ４−（５−ヘプチルオキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ４重量％ ４−（５−オクチルオキシ−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）プロピルベンゼン ８重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）メトキシベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）トルエン ３重量 ％ ５−プロピル−２−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル− １，３−ピリミジン ２重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）フルオロベンゼン ２重量％ ４−フロオロ−４’−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェ ニル ２重量％
【００７６】組成例８ １，６−ジ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン −３−イン ７重量％ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−エトキ シシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量％ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−（４−エチルフェニル） −１，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾエート ６重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾエート １０重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ペントキシメチルベンゾエート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエート １３重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン ５重量％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチルシクロヘキサ ン ３重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシレート ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ル）シクロヘキサンカルボキシレート ５重量％ ４−フルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）ベンゾエート ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）フルオロベンゼン ２重量％ ４−フルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ２重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ６重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）プロピルベンゼン ５重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）メトキシベンゼン ３重量％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）エチル）フェニル）エチン ２重量％ １−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）エチル）フェニル）エチン ２重量％ ４−フルオロフェニル＝（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）カ ルボニルオキシフェニル）ベンゾエート ２重量％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）−２−フルオロフェニル）エチン ４重量％
【００７７】組成例９ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（トランス−４−メトキ シシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ６重量％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（４−プロピルフェニル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ５重量 ％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン ８重量％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキ サン ３重量％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロポキシシクロヘ キサン ３重量％ トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エトキシシクロヘキ サン ３重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ジフロロメトキシベンゼン ８重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）ジフロロメトキシベンゼン ８重量％ ５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−１，３−ジフルオロ−２−ジフルオロメトキシベンゼン ６重量％ ５−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）−１，３−ジフルオロ−２−ジフルオロメトキシベンゼン ６重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）トリフロロメトキシベンゼン １２重量 ％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トリフロロメトキシベンゼン １０重量％ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ ヘキシル）エチル−１，２−ジフルオロベンゼン １０重量％ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ ヘキシル）エチル−１，２−ジフルオロベンゼン ６重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ６重量％
【００７８】組成例１０ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−（４−プロピルフェニル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ７重量 ％ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（４−エトキシフェニル ）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ７重量 ％ １−（４−エチルフェニル）−６−（４−プロピルフェニル）−１，５−ヘキサ ジエン−３−イン ４重量％ １−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，５−ヘキ サジエン−３−イン ３重量％ ４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ レート ８重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ シレート ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝トランス−４−エチルシクロヘキサンカル ボキシレート ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ ルボキシレート ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝トランス−４−ブチルエチルシクロヘキサ ンカルボキシレート ５重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ ルボキシレート ５重量％ ４−（トランス−４−メトキシプロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾ ニトリル ６重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ６重量％ ３，４−ジフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ ル）ベンゾエート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）ベンゾエート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ ル）ベンゾエート ４重量％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ シル）ベンゾエート ４重量％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）フェニル）エチン ３重量％ トランス−４−（トランス−４−（１Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）プロピル シクロヘキサン ４重量％ ４−（トランス−４−（トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシル）シ クロヘキシル）トルエン ２重量％
【００７９】以下、実施例により本発明をより詳細に説
明する。なお、実施例中において、Ｃは結晶相、ＳAは
スメクチックＡ相、ＳBはスメクチックＢ相、Ｎはネマ
チック相、Ｉは等方性液体相を示し、相転移温度の単位
は全て℃である。
【００８０】実施例１ １，６−ジ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
１，５−ヘキサジエン−３−イン（化合物ＮO.１）の合
成 クロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（３５０
ｍｇ）およびヨウ化銅（５０ｍｇ）をフラスコに入れ、
系内をアルゴンで置換した後アルゴン雰囲気下に１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−ブロ
モエチレン（３．５ｇ）のジエチルアミン溶液を加え、
さらに室温下に攪拌しながらトリメチルシリルアセチレ
ン（２．０ｇ）のジエチルアミン溶液を滴下した。滴下
終了後さらに室温下に５時間攪拌した。攪拌終了後、反
応系に水を加え、次いでヘプタンで抽出した。有機層を
水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃
縮した。得られた褐色油状物をシリカゲルショートカラ
ムで精製した後、エタノールから再結晶し、無色油状物
（２．１ｇ）を得た。このものは機器分析等の結果から
１−トリメチルシリル−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３−ブテン−１−インであることを
確認した。
【００８１】この化合物（２．１ｇ）と水酸化カリウム
（０．６ｇ）をメタノールに溶解し、加熱還流下に２時
間攪拌、反応させた。反応終了後、溶液に水を加え、次
いでヘプタンで抽出した。得られた有機層を水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して
黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトを
用いて精製し、無色油状物を得た。機器分析等の結果か
らこのものは４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３−ブテン−１−インであることを確認した。
【００８２】クロロビストリフェニルホスフィンパラジ
ウム（３５０ｍｇ）とヨウ化銅（５０ｍｇ）をフラスコ
に入れ、系内をアルゴンで置換した後アルゴン雰囲気下
に１−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−ブロモエ
チレン（０．７ｇ）のジエチルアミン溶液を加えた。室
温下に攪拌しながら上記４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３−ブテン−１−イン（０．７ｇ）
のジエチルアミン溶液を滴下した。滴下終了後さらに室
温下に５時間攪拌、反応させ、次いで反応系に水を加
え、ヘプタンで抽出した。有機層を水洗した後無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた褐
色油状物をシリカゲルショートカラムで精製した後、エ
タノールから再結晶し、無色油状物（１．０ｇ）を得
た。このものは機器分析等の結果から表題化合物である
ことを確認した。 Ｃ３３．０ＳB９２．６ＳA９６．３Ｎ１４７．７Ｉ
【００８３】実施例１の方法と同様にして以下の化合物
を合成する。 化合物 ＮO. ２． １，６−ジ（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ４． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１，
５−ヘキサジエン−３−イン ５． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ６． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ７． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０． １，６−ジ（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン １２． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン １３． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン １４． １，６−ジ（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １５． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン １６． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン １７． １，６−ジ（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １８． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン １９． １，６−ジ（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン
【００８４】 ２０． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ２１． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ２２． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ２３． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ２４． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ２５． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ２６． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシ
ル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ２７． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ２８． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ２９． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ３０． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ３１． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ３２． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（トランス−４−ペントキシシクロヘキシル）−
１，５−ヘキサジエン−３−イン ３３． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３４． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３５． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシ
ル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３６． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３７． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３８． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン ３９． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシ
ル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン
【００８５】 ４０． １−（４−エチルフェニル）−６−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン
−３−イン ４１． １−（４−エチルフェニル）−６−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ４２． １−（４−エチルフェニル）−６−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン
−３−イン ４３． １−（４−エチルフェニル）−６−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ４４． １−（４−プロピルフェニル）−６−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ４５． １−（４−プロピルフェニル）−６−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ４６． １−（４−プロピルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ４７． １−（４−プロピルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ４８． １−（４−プロピルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ４９． １−（４−プロピルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ５０． １−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン
−３−イン ５１． １−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ５２． １−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエン
−３−イン ５３． １−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ５４． １−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ５５． １−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ５６． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ５７． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ５８． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ５９． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ６０． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ６１． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン
【００８６】 ６２． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（４−メトキシフェニル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ６３． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（４−エトキシフェニル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ６４． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（４−プロポキシフェニル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ６５． １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−６−（４−ブトキシフェニル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ６６． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ６７． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（４−エトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ６８． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（４−プロポキシフェニル）−１，５−ヘキ
サジエン−３−イン ６９． １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（４−ブトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ７０． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（４−メトキシフェニル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ７１． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（４−エトキシフェニル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ７２． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（４−プロポキシフェニル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ７３． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（４−ブトキシフェニル）−１，５−ヘキサジエ
ン−３−イン ７４． １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−６−（４−ペントキシフェニル）−１，５−ヘキサジ
エン−３−イン ７５． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ７６． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（４−エトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ７７． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（４−プロポキシフェニル）−１，５−ヘキ
サジエン−３−イン ７８． １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−６−（４−ブトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ７９． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ８０． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（４−エトキシフェニル）−１，５−ヘキサ
ジエン−３−イン ８１． １−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−６−（４−プロポキシフェニル）−１，５−ヘキ
サジエン−３−イン
【００８７】 ８２． １，６−ジ（フェニルエチルフェニル）−１，
５−ヘキサジエン−３−イン ８３． １−（４−エチルフェニル）−６−（４−プロ
ピルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８４． １−（４−エチルフェニル）−６−（４−ブチ
ルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８５． １−（４−エチルフェニル）−６−（４−ペン
チルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８６． １−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ブ
チルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８７． １−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ペ
ンチルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８８． １−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ヘ
キシルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ８９． １−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ヘ
プチルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９０． １，６−ジ（４−ブチルフェニル）−１，５−
ヘキサジエン−３−イン ９１． １−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ペン
チルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９２． １−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ヘキ
シルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９３． １−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ヘプ
チルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９４． １，６−ジ（４−ペンチルフェニル）−１，５
−ヘキサジエン−３−イン ９５． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ヘ
キシルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９６． １−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ヘ
プチルフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン ９７． １，６−ジ（４−ヘキシルフェニル）−１，５
−ヘキサジエン−３−イン ９８． １−（４−ヘキシルフェニル）−６−（４−ヘ
プチルフェニル）− １， ５−ヘキサジエン−３
−イン ９９． １，６−ジ（４−ヘプチルフェニル）−１，５
−ヘキサジエン−３−イン
【００８８】 １００．１−（４−エチルフェニル）−６−（４−メト
キシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０１．１−（４−エチルフェニル）−６−（４−エト
キシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０２．１−（４−エチルフェニル）−６−（４−プロ
ポキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０３．１−（４−エチルフェニル）−６−（４−ブト
キシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０４．１−（４−プロピルフェニル）−６−（４−メ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０５．１−（４−プロピルフェニル）−６−（４−エ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０６．１−（４−プロピルフェニル）−６−（４−プ
ロポキシフェニル）−１， ５−ヘキサジエン−３
−イン １０７．１−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ブ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０８．１−（４−ブチルフェニル）−６−（４−メト
キシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １０９．１−（４−ブチルフェニル）−６−（４−エト
キシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１０．１−（４−ブチルフェニル）−６−（４−プロ
ポキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１１．１−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ブト
キシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１２．１−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ペン
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１３．１−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−メ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１４．１−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−エ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１５．１−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−プ
ロポキシフェニル）−１， ５−ヘキサジエン−３
−イン １１６．１−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ブ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１７．１−（４−ヘキシルフェニル）−６−（４−メ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１８．１−（４−ヘキシルフェニル）−６−（４−エ
トキシフェニル）−１，５−ヘキサジエン−３−イン １１９．１−（４−ヘキシルフェニル）−６−（４−プ
ロポキシフェニル）−１， ５−ヘキサジエン−３
−イン
【００８９】実施例２（使用例１） １，６−ジ（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１，５−ヘキサジエン−３−イン（化合物ＮO.１）
１５重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ２０重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ３１重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ２１重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’
−シアノビフェニル１３重量％ からなる液晶組成物の諸物性値を測定した。その結果、
透明点：８０．４℃、粘度：２７．８ｍＰａ・ｓｅ
ｃ．、Δｎ：０．１３９３（３０℃）であった。また、
上記組成物を−２０℃のフリ−ザ−中に放置したが、４
０日を越えても結晶の析出はみられなかった。
【００９０】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の化合物は分
子内に共役した炭素鎖を有しており、これにより大きな
△ｎを示す上、２環化合物であっても広い液晶温度レン
ジと低い粘度を有するものとなる。さらに液晶素子とし
ての使用環境下にあって充分安定であり、電磁放射や電
圧印加等の条件下においてもなんら劣化を生じない上、
液晶組成物の成分として用いた場合他の液晶材料との相
溶性に優れており、有為な特性を有する液晶組成物を提
供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/42 19/42 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基またはアルコキシ基を示し、環Ａおよび環
    Ｂは互いに独立して１，４−シクロヘキシレンまたは
    １，４−フェニレンを示す。）で表されるヘキシンジエ
    ン誘導体。
  2. 【請求項２】環Ａが１，４−フェニレンである請求項１
    に記載のヘキシンジエン誘導体。
  3. 【請求項３】環Ａが１，４−シクロヘキシレンである請
    求項１に記載のヘキシンジエン誘導体。
  4. 【請求項４】環Ｂが１，４−フェニレンである請求項３
    に記載のヘキシンジエン誘導体。
  5. 【請求項５】環Ｂが１，４−シクロヘキシレンである請
    求項３に記載のヘキシンジエン誘導体。
  6. 【請求項６】Ｒ1およびＲ2がともに炭素数１〜１０のア
    ルキル基である請求項５に記載のヘキシンジエン誘導
    体。
  7. 【請求項７】Ｒ1が炭素数１〜１０のアルコキシ基、Ｒ2
    が炭素数１〜１０のアルキル基である請求項５に記載の
    ヘキシンジエン誘導体。
  8. 【請求項８】請求項１〜７のいずれかに記載の液晶性化
    合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とする液晶組
    成物。
  9. 【請求項９】第一成分として、請求項１から請求項７に
    記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
    て、一般式II、IIIおよびIV 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
    はフッ素または塩素原子を示し、Ｑ1およびＱ2は各々独
    立して水素またはフッ素原子を示し、ｎは１または２を
    示し、Ｚ1およびＺ2は各々独立して−ＣＨ2ＣＨ2−また
    は共有結合を示す。）からなる群から選択される１種ま
    たはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  10. 【請求項１０】第一成分として、請求項１から７に記載
    の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一
    般式Ｖ、VI、VII、VIIIおよびIX 【化５】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
    数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそ
    のうち任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子（−
    Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ以上のメチレ
    ン基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｚ3
    は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、
    Ｑ3は水素またはフッ素原子を示し、環Ｃは１，４−シ
    クロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは１、３−ジ
    オキサン−２，５−ジイルを示し、ｍは０または１を示
    す。） 【化６】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ4
    は水素またはフッ素原子を示し、ｋは０または１を示
    す。） 【化７】 （式中、Ｒ6は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
    Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
    ンを示し、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して水素またはフ
    ッ素原子を示し、Ｚ4は−ＣＯＯ−または共有結合を示
    し、ｈは０または１を示す。） 【化８】 （式中、Ｒ7およびＲ8は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−
    ＣＨ2−）は酸素原子によって置換されていてもよい
    が、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換さ
    れることはない。環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、
    １，３−ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フ
    ェニレンを示し、環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまた
    は１，４−フェニレンを示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
    ＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または共有結合を示す。） 【化９】 （式中、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
    コキシ基を示す。Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル基、
    アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、環Ｇは
    １，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ピリミジン−
    ２，５−ジイルを示し、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して
    １，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または共有結
    合を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結
    合を示し、Ｑ7は水素またはフッ素原子を示す。）から
    なる群から選択される１種またはそれ以上の化合物を含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  11. 【請求項１１】第１成分として、請求項１〜７のいずれ
    かに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分の１部分として、一般式II、IIIおよびIVからな
    る群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、
    第二成分の他の部分として、一般式V、VI、VII、VIIIお
    よびIXからなる群から選択される化合物を少なくとも１
    種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  12. 【請求項１２】請求項８から請求項１１のいずれかに記
    載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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