JPH08283226A - アクリロニトリル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

アクリロニトリル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH08283226A
JPH08283226A JP7089747A JP8974795A JPH08283226A JP H08283226 A JPH08283226 A JP H08283226A JP 7089747 A JP7089747 A JP 7089747A JP 8974795 A JP8974795 A JP 8974795A JP H08283226 A JPH08283226 A JP H08283226A
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cyano
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Atsuko Fujita
敦子 藤田
Shuichi Matsui
秋一 松井
Koichi Shibata
晃一 柴田
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Yasuko Sekiguchi
靖子 関口
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Original Assignee
Chisso Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 液晶材料として優れた特性を有し、かつ通常
の使用環境下に安定で粘度、光学異方性等の性質が改善
された組成物とこれを用いた液晶表示素子の提供。 【構成】 一般式Ｉ （式中、環Ａ1 、環Ａ2 および環Ａ3 は１個または２個
のフッ素原子で換されていてもよい１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン等で、Ｒ1 は環Ａ1 が
１，４−フェニレンのときシアノ基、ハロゲン原子等を
表わし環Ａ1 が１，４−シクロヘキシレン等を表わすと
きＲ1 はアルキル基、アルコキシ基等を表わし；Ｂ1 、
Ｂ2 およびＢ3 は共有結合、エチレン、エテニレン等を
表わし、ｎ１、ｎ２、およびｎ３は互いに独立して０ま
たは１を、Ｒ2 は式II、または式III を、X は水素原子
またはフッ素原子を、環Ｈは１，４−シクロヘキシレン
を表わす。ただし分子内に同時に２つ以上のヘテロ環を
含むことはない。）で示されるアクリロニトリル誘導
体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な液晶性化合物、こ
れを含む液晶組成物、および該組成物を用いた液晶表示
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶物質の光学異方性および誘電異方性
などの特性を利用した表示素子は、時計、電卓等に広く
利用されている。液晶相にはネマチック液晶相、スメク
チック液晶相、コレステリック液晶相があるが、実用的
にはネマチック相が最も一般的である。この場合の表示
方式としては、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動
的散乱）型、ゲスト．ホスト型、ＤＡＰ（配向相変形）
型等がある。これらに使われる液晶性化合物が今までに
数多く開発されたが、単一の化合物のままで表示素子に
封入されて実用化された例はない。表示素子用の液晶材
料としては、室温を中心とした広い温度範囲で液晶相を
示し、使用される環境下で、水分、光、熱、空気等や電
場、電磁放射に対して安定であり、表示素子を駆動させ
るに十分な物理的性質を持つことが必要である。しか
し、単一の化合物ではこれらの条件を満たせない。そこ
で数種の液晶性化合物、さらには非液晶性化合物を混合
して条件に合致する組成物を調整し、実用に供してい
る。液晶組成物に求められる光学異方性、誘電異方性お
よび電導度等の物性値は、表示方式および素子の形状に
依存する。特に近年高品位の液晶表示ディスプレイに用
いられているＳＴＮ方式では、高い急峻性を持つ良好な
表示を得るために、液晶組成物の弾性定数比（ｋ３３／
ｋ１１）の値を大きく設定しなくてはならない。そこで
大きな弾性定数の値を持ち、広い液晶温度レンジを有
し、他の液晶との相溶性が高く、安定でしかも応答速度
を損なわないように低い粘度を有する化合物が重要なカ
ギになってきた。
【０００３】大きな弾性定数比を有する化合物の例とし
て、（１）式に示すようなアルケニル化合物（特開昭５
９−１７６２２１号）が一般に知られているが、このも
のはネマチック液晶温度範囲が狭いので、このものを液
晶組成物に混ぜるときにはこれを補うように高い澄明点
を有する化合物を別に添加しなくてはならない。しか
し、一般に高い澄明点を有する化合物は高い粘度を示す
ので、上記の添加は結果的に組成物全体の粘度を高めて
しまう。一方、（２）式に示すシンナムニトリル誘導体
（特開昭５５−９０１２号）も液晶化合物として知られ
ているが、このものは化学的安定性に乏しく、実用的と
はいいがたい。また、シクロヘキサン環にシアノ基が直
接置換した（３）式に示すシアノシクロヘキサン誘導体
（モレキュラー クリスタル リキッド クリスタル誌
１１１刊３２９ページ、１９８４）も公知の化合物であ
るが、このものは粘性が高く、また液晶温度レンジも狭
い。さらにジフルオロビニル誘導体（４）（特開平１−
１７５９４７号）またはハロゲン化ビニル誘導体（５）
（ＷＯ９３／０７２３４号）等の新たな化合物の開発が
なされたが、前者は低粘性であるものの低信頼性でかつ
狭い液晶レンジしか持たないものであり、後者は中程度
の液晶温度レンジを有するもののやはり信頼性が低く実
用的でない。そこで、大きな弾性定数の値を示し、かつ
高い澄明点を有する、低粘性で高信頼性の新規材料の開
発が待ち望まれていた。
【０００４】
【化９】
【０００５】
【化１０】
【０００６】
【化１１】
【０００７】
【化１２】
【０００８】
【化１３】
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、液晶成分としての優れた
性質、すなわち広い液晶温度レンジ、他の液晶との良好
な相溶性および低粘性といった性質を保ちながら、大き
な弾性定数値をあたえることが可能な新規液晶性化合
物、これを含む液晶組成物および該組成物から構成され
る液晶表示素子を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は下記の構成を特徴とする。 （１）一般式I
【００１１】
【化１４】
【００１２】（式中、環Ａ1 、環Ａ2 および環Ａ3 は互
いに独立して１個または２個のフッ素原子で置換されて
いてもよい１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシ
レン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，
３−ピリミジン−２，５−ジイルを表わし、Ｒ1 は、環
Ａ1 が１，４−フェニレンのときシアノ基、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、１個以上のフッ素原子
で置換されたアルキル基、１個以上のフッ素原子で置換
されたアルコキシ基またはアルコキシアルキル基を表わ
し、環Ａ1 が１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルまたは１，３−ピリミジン−
２，５−ジイルを表わすときはアルキル基、アルコキシ
基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｂ1 、Ｂ2 お
よびＢ3 は共有結合、エチレン、エテニレン、エチニレ
ン、オキシメチレン、カルボニルオキシ、１，４−ブタ
ンジイルまたは１，４−ブテンジイルを表わし、ｎ１、
ｎ２およびｎ３は互いに独立して０または１を表わし、
Ｒ2 は式IIまたは式III で表わされる基を表わし、
【００１３】
【化１５】
【００１４】（式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子で
ある）環Ｈは１，４−シクロヘキシレンを表わす。ただ
し分子内に同時に２つ以上のヘテロ環を含むことはな
い。）で示されるアクリロニトリル誘導体。 （２）ｎ１およびｎ２が０である（１）に記載のアクリ
ロニトリル誘導体。 （３）ｎ１が０であり、ｎ２が１である（１）に記載の
アクリロニトリル誘導体。 （４）ｎ１およびｎ２が１である（１）に記載のアクリ
ロニトリル誘導体。 （５）Ｒ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキ
シアルキル基であり、環Ａ1 、環Ａ2 および環Ａ3 が１
個または２個のフッ素原子で置換されていてもよい１，
４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレンである
（１）に記載のアクリロニトリル誘導体。 （６）Ｒ1 がアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基を表わし、環Ａ 1 が１，４−フェニレンまたは
１，４−シクロヘキシレンを表わす（２）に記載のアク
リロニトリル誘導体。 （７）ｎ１とｎ２のうちのいずれかが０であり、Ｂ2 と
Ｂ3 がともに共有結合である（５）に記載のアクリロニ
トリル誘導体。 （８）ｎ１とｎ２のうちのいずれかが０であり、Ｂ2 と
Ｂ3 がそれぞれ独立して共有結合または１，２−エチレ
ンであり、Ｒ2 が式IIで示される基である（５）に記載
のアクリロニトリル誘導体。 （９）ｎ１とｎ２のうちのいずれかが０であり、Ｂ2 と
Ｂ3 がそれぞれ独立して共有結合または１，２−エチレ
ンであり、Ｒ2 が式III で示される基である（５）に記
載のアクリロニトリル誘導体。 （１０）環Ａ1 が１個または２個のフッ素原子で置換さ
れていてもよい１，４−フェニレンであり，Ｒ1 がシア
ノ基、ハロゲン原子、１個以上のフッ素で置換されたア
ルキル基または１個以上のフッ素原子で置換されたアル
コキシ基である（１）に記載のアクリロニトリル誘導
体。 （１１）環Ａ1 が１個または２個のフッ素原子で置換さ
れていてもよい１，４−フェニレンであり，Ｒ1 がシア
ノ基、ハロゲン原子、１個以上のフッ素で置換されたア
ルキル基または１個以上のフッ素原子で置換されたアル
コキシ基である（２）に記載のアクリロニトリル誘導
体。 （１２）環Ａ1 が１個または２個のフッ素原子で置換さ
れていてもよい１，４−フェニレンであり，Ｒ1 がシア
ノ基、ハロゲン原子、１個以上のフッ素で置換されたア
ルキル基または１個以上のフッ素原子で置換されたアル
コキシ基である（３）に記載のアクリロニトリル誘導
体。 （１３）Ｒ1 がシアノ基またはハロゲン原子である（１
０）に記載のアクリロニトリル誘導体。 （１４）ｎ１とｎ２のうちいずれかが０であり、Ｂ2 と
Ｂ3 がともに共有結合である（１０）に記載のアクリロ
ニトリル誘導体。 （１５）ｎ１とｎ２のうちいずれかが０であり、Ｂ2 と
Ｂ3 がともに共有結合であり、Ｒ2 が式IIで示される基
である（１３）に記載のアクリロニトリル誘導体。 （１６）ｎ１とｎ２のうちいずれかが０であり、Ｂ2 と
Ｂ3 がともに共有結合であり、Ｒ2 が式III で示される
基である（１３）に記載のアクリロニトリル誘導体。 （１７）一般式I で示される液晶性化合物を少なくとも
１種以上含むことを特徴とする、少なくとも２成分以上
からなる液晶組成物。 （１８）第一成分として、（１）〜（１６）のいずれか
に記載のアクリロニトリル誘導体を少なくとも１種含有
し、第二成分として、一般式IV、V およびVI
【００１５】
【化１６】
【００１６】（式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙはフッ素または塩素原子を示し、Ｑ1 およ
びＱ2 は各々独立して水素またはフッ素原子を示し、ｍ
は１または２を示し、Ｚ1 およびＺ2 は各々独立して−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を示す。）からなる群か
ら選択される１種またはそれ以上の化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 （１９）第一成分として、（１）〜（１６）のいずれか
に記載のアクリロニトリル誘導体を少なくとも１種含有
し、第二成分として、一般式VII 、VIII、IX、XおよびX
I
【００１７】
【化１７】
【００１８】（式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においてもそのうち任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は
酸素原子（−Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ
以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されること
はない。Ｚ3 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または共
有結合を示し、Ｑ3 は水素またはフッ素原子を示し、環
Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンま
たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、ｌは
０または１を示す。）
【００１９】
【化１８】
【００２０】（式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ4 は水素またはフッ素原子を示し、ｏは０
または１を示す。）
【００２１】
【化１９】
【００２２】（式中、Ｒ6 は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、環Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを表わし、Ｑ5 およびＱ6 はそれぞれ水
素またはフッ素原子を示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または共
有結合を示し、ｐは０または１を示す。）
【００２３】
【化２０】
【００２４】（式中、Ｒ7 およびＲ8 は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメ
チレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子によって置換されて
いてもよいが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原
子に置換されることはない。環Ｅは１，４−シクロヘキ
シレン、１，３−ピリミジン−２，５−ジイルまたは
１，４−フェニレンを示し、環Ｆは１，４−シクロヘキ
シレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ5 は−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を
示す。）
【００２５】
【化２１】
【００２６】（式中、Ｒ9 は炭素数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシ基を示し、Ｒ10は炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を
示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−
ピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｉおよび環Ｊは
各々独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
フェニレンを示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
−または共有結合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−または共有結合を示し、Ｑ7 は水素またはフッ素原子
を示す。）からなる群から選択される１種またはそれ以
上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 （２０）第一成分として、（１）〜（１６）のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、第二成
分の１部分として、一般式IV、V およびVIからなる群か
ら選択される化合物を少なくとも１種含有し、第二成分
の他の部分として、一般式VII 、VIII、IX、X およびXI
からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有
することを特徴とする液晶組成物。 （２１）（１７）〜（２０）のいずれかに記載の液晶組
成物を用いて構成される液晶表示素子。
【００２７】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。一般式I で示す本発明のアクリロニトリル誘導体
は、分子末端に注目した場合、次の式XVIIから式XXIVの
化合物で示すことができる。
【００２８】
【化２２】
【００２９】これらのうち、分子末端にシアノエチレン
基を有する式XVIIおよびXIX の化合物は熱および紫外線
に安定であり、液晶パネルに封入しても通常の使用条件
下では劣化をおこすことがない。また式XXI 、XXII、XX
III およびXXIVで表わされる分子末端に共役ジエン鎖を
有する化合物は大きな弾性定数の比を有しており、有用
である。さらに、式XVIII 、XX、XXIIおよびXXIVで表わ
されるフッ素を含有する化合物は、広い液晶温度レンジ
と特に低い粘度を有しており、有用な化合物である。
【００３０】一方、分子中の環数に注目した場合には、
式XXV に示す２環、式XXVIに示す３環および式XXVII に
示す４環の化合物にそれぞれ展開することができる。こ
れらのうち、式XXV で表わされるいわゆる２環化合物
は、本発明化合物のなかでもその液晶レンジを室温付近
に設定することができ、また液晶組成物の構成成分とし
たときにも結晶が析出しにくく優れた材料である。また
２環化合物は他の３環あるいは４環構造に比較して低い
粘度を有するので、液晶パネルに封入したときには応答
速度のはやい表示が得られる。次に式XXVIで示されるい
わゆる３環化合物は、高い澄明点を有し、良好な相溶性
を示し、良好な急峻性を得るために必要な大きな弾性定
数の比を持つものである。さらに、４環構造を有する式
XXVII の化合物はいずれも非常に高い澄明点を有し、大
きな弾性定数比を有し、比較的大きな光学的異方性の値
を示すので組成物の構成成分として重要である。
【００３１】
【化２３】
【００３２】式XXV で示す２環性化合物のうちより好ま
しい特性を示す環構造の組み合わせをXXV −１からXXV
−４に、式XXVIで示す３環性化合物のうちより好ましい
特性を示す環構造の組み合わせをXXVI−１からXXVI−１
２に、さらに式XXVII で示す４環性化合物のうち、より
好ましい特性を示す環構造の組み合わせをXXVII −１か
らXXVII −２４に示す。
【００３３】
【化２４】
【００３４】
【化２５】
【００３５】
【化２６】
【００３６】
【化２７】
【００３７】
【化２８】
【００３８】
【化２９】
【００３９】これらのうち、XXV −１、XXVI−１、５、
６、７、８、９、１０およびXXVII−１、５、６、７、
８、９、１０、１３〜２４で示される、シクロヘキサン
環を２つ以上分子内に有する化合物は広い液晶温度レン
ジと低い粘性を有するので有用である。また、XXV −
２、XXV −４、XXVI−２、４、６、８、９、１０、１
１、１２およびXXVII −２、４、６、８、９、１０、１
１、１２、１４、１６、１８、２０、２１、２２、２
３、２４で示されるヘテロ環を有する化合物はいずれも
大きな誘電率異方性値を示し液晶組成物の構成成分とし
て重要である。また、XXV −３、XXVI−１、２、３、４
およびXXVII −１、２、３、４、１３、１４、１５、１
６で示される化合物は、そのフェニル環上の置換基を種
々選択することで目的に応じた化合物を提供することが
できる。なお、該置換基の導入されたフェニル基の好適
例を式i 〜xxvii に示す。
【００４０】
【化３０】
【００４１】強い電子吸引性を有するフッ素原子、塩素
原子、フッ素置換メチルもしくはメトキシ基、シアノ基
等がパラの位置に導入された式iv、v 、vi、vii 、vii
i、ix、X またはxiで示されるフェニル環を末端に有す
る本発明化合物は、いずれも大きな誘電率異方性値と低
い粘度および広い液晶レンジを持ち、特に液晶組成物に
誘電的な特長を持たせるために重要な化合物である。さ
らに、フェニル環上に上述したような電子吸引性置換基
と、さらに１つまたは２つのフッ素原子を有する式xxii
〜xxvii で示されるフェニル環を有する本発明化合物
は、より大きな誘電率異方性の値を有し、液晶表示素子
の低電圧駆動化には欠かせない材料である。弱い電子供
与基であるアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシ
アルキル基を導入したフェニル環（i 〜iii ）を有する
本発明化合物は、大きな双極子モーメントを持たない化
合物である。これらの化合物は低い粘度と良好な相溶性
を特徴とし、液晶組成物全体の物性値を要求される値に
調節する目的で使用できる点で有用である。
【００４２】次に、中間結合基Ｂ1 、Ｂ1 とＢ2 ならび
にＢ1 、Ｂ2 およびＢ3 とともに示されたそれぞれ式XX
V 、XXVIおよびXXVII に示す本発明化合物のうち、好適
な特性を与える化合物の具体例をそれぞれXXV −ａ〜
ｈ、XXVI−ａ〜ｐ、XXVII −ａ〜ｓに示す。
【００４３】
【化３１】
【００４４】
【化３２】
【００４５】
【化３３】
【００４６】
【化３４】
【００４７】
【化３５】
【００４８】
【化３６】
【００４９】これらの具体的な化合物のうち、XXV −
ａ、XXVI−ａ〜ｈ，XXVI−ｏ、ｐおよびXXVII −ａ〜ｓ
で示される化合物は中間基として少なくとも１つの共有
結合を持ち、これらは低い粘性と良好な相溶性を示す。
中間基としてエチレン鎖またはこれと他の結合をあわせ
て有する式XXV −ｂ、XXVI−ｂ、ｈ〜ｍおよびXXVII −
ｂ、ｈ、ｎの化合物は、良好な液晶性と低い粘性を示
し、相溶性も良好である。中間基としてオキシメチレン
鎖またはこれと他の結合をあわせて有する式XXV −ｃ、
ｄ、XXVI−ｃ、ｊ、ｏおよびXXVII −ｃ、ｉ、ｏの化合
物は、中程度の誘電率異方性と広い液晶温度レンジを示
し、かつ安定なため有用である。中間基としてオキシカ
ルボニルまたはカルボニルオキシ基などのエステル基ま
たはこれと他の基をあわせて有する式XXV −ｅ、ｆ、XX
VI−ｄ、ｅ、ｋ、ｌ、ｐおよびXXVII−ｄ、ｅ、ｊ、
ｋ、ｐ、ｑの化合物は、大きな誘電率異方性の値と十分
に広い液晶温度レンジを示し有用である。また、式XXV
−ｇ、XXVI−ｆ、ｍおよびXXVII−ｆ、ｌで示されるよ
うなエテニレン誘導体は特に広い液晶温度レンジと低い
粘度を有し、またこのものを液晶組成物の構成成分とし
たときにはスメクチック相を呈しにくいという利点を持
つ。さらに、式XXV −ｈ、XXVI−ｇ、ｎおよびXXVII −
ｇ、ｍ、ｓで示されるブテニル誘導体は、良好な相溶性
と低い粘度を示し好ましい化合物である。 （製造方法）式I で示される本発明化合物は例えば以下
に示す方法で合成することができる。I 式において、Ｒ
2 が式IIに示す基、Ｘが水素原子である化合物：ジエチ
ルシアノメチルホスホナートと塩基から調製される反応
剤と式XXVIII
【００５０】
【化３７】
【００５１】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２、Ｂ3 およびｎ３はいずれも前記と同
じ意味を表わす。）で示されるアルデヒド誘導体を非プ
ロトン性極性溶媒中、低温条件下に反応させることによ
って良好な収率で得られる。この反応における生成物は
二重結合部に由来する二つの異性体、すなわちＥ体およ
びＺ体の混合物として得られることがあるが、必要であ
ればこれを再結晶、蒸留等の精製分離操作に付すことに
よって液晶材料としてより良好な特性を有するＥ体のみ
を単離することもできる。
【００５２】このものはまた、以下の方法、すなわち式
XXIX
【００５３】
【化３８】
【００５４】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２、Ｂ3 およびｎ３はいずれも前記と同
じ意味を表わし、Ｙはヨウ素または臭素を表わす。）で
示されるハロゲン化ビニル誘導体を非プロトン性極性溶
媒中、金属シアン化物と反応させることによっても得ら
れる。この場合、該金属シアン化物としては、シアン化
銅あるいはシアン化ナトリウムなどを挙げることができ
る。またこの反応は、特に使用される溶媒の還流条件下
に反応を行なうことが好ましい。好適な溶媒としてはア
セトン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロピドン、ピリジン、テトラヒドロフラン等を挙げ
ることができる。
【００５５】I 式において、Ｒ2 が式III に示す基であ
り、Ｘが水素原子である化合物：このものは、式XXX
【００５６】
【化３９】
【００５７】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２、Ｂ3 およびｎ３はいずれも前記と同
じ意味を表わす。）で示されるα、β−不飽和アルデヒ
ドをジエチルシアノメチルホスホナートと塩基より調製
される反応剤と非プロトン性極性溶媒中、低温条件下に
反応させることによって良好な収率で得られる。この反
応は立体を保持して進行するため、原料であるα、β−
不飽和アルデヒドは立体異性体の混合物かまたはＥ異性
体でなくてはならない。この反応の生成物は、新たに生
成する二重結合部に由来する二つの異性体、すなわちＥ
体およびＺ体の混合物となることがあるが、必要であれ
ばこれを再結晶、蒸留等の精製分離操作に付してより良
好な液晶材料としての特性を有するＥ体のみを単離する
こともできる。
【００５８】I 式においてＲ2 が式IIに示す基であり、
Ｘがフッ素原子である化合物：式XXXI
【００５９】
【化４０】
【００６０】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２、Ｂ3 およびｎ３はいずれも前記と同
じ意味を表わし、Ｙはヨウ素または臭素を表わす。）で
示されるジハロゲン化物をＮ−メチルピロリドンなどの
ような非プロトン性溶媒中、金属シアン化物を用いてシ
アノ化する。この反応は立体を保持して進行するため、
原料であるジハロゲン化物は異性体の混合物またはＥ異
性体のみでなくてはならない。シアノ化反応に使用され
る金属シアン化物としては、シアン化銅やシアン化ナト
リウムなどが好ましい。またこの反応は特に使用する溶
媒の還流条件下に反応を行なうことが好ましい。
【００６１】I 式において、Ｒ2 が式III に示す基、Ｘ
がフッ素原子である化合物：式XXXII
【００６２】
【化４１】
【００６３】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２、Ｂ3 およびｎ３はいずれも前記と同
じ意味を表わし、Ｙはヨウ素または臭素を表わす。）で
示されるジハロゲン化物をＮ−メチルピロリドンなどの
ような非プロトン性溶媒中、金属シアン化物を用いてシ
アノ化する。この反応は立体を保持して進行するため、
原料であるジハロゲン化物はＥＥ異性体を含む混合物ま
たはＥＥ異性体のみでなくてはならない。シアノ化反応
に使用される金属シアン化物としては、シアン化銅やシ
アン化ナトリウムなどが好ましい。またこの反応は使用
する溶媒の還流条件下で行なうことが収率が良好な点で
好ましい。
【００６４】なお、前記各反応に用いられる原料のうち
式XXVIIIに示す化合物は、対応するアルコール誘導体を
例えばＰＣＣのごとき適当な酸化剤を用いて酸化する
か、あるいは特開平０１−１７５９４７号またはＷＯ９
３／０７２３４に記載されたような合成ルートによって
製造することができる。また、式XXIXで表わされるハロ
ゲン化ビニル誘導体は、ＷＯ９３／０７２３４に記載の
方法によって製造することができる。
【００６５】式XXX に示されるα，β−不飽和アルデヒ
ドは、ｎ３が０のときは式XXXIII
【００６６】
【化４２】
【００６７】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２およびＢ3 はいずれも前記と同じ意味
を表わす。）で示されるケトン誘導体を、一方、ｎ３が
１のときは式XXXIV
【００６８】
【化４３】
【００６９】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２およびＢ3 はいずれも前記と同じ意味
を表わす。）で示されるアルデヒド誘導体をそれぞれ
１，３−ジオキサン−２−イルエチルトリフェニルホス
ホニウムブロミドと塩基から調製されるウイテイッヒ試
薬と反応させて一旦、一般式XXXVまたは一般式XXXVI で
示される化合物
【００７０】
【化４４】
【００７１】
【化４５】
【００７２】（式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ｂ1 、Ａ2 、ｎ１、
Ｂ2 、Ａ3 、ｎ２およびＢ3 はいずれも前記と同じ意味
を表わす。）に変換した後、酸で処理して合成する。ま
た、式XXXIで示されるジハロゲン化物は、式XXVIIIで示
されるアルデヒド誘導体をエチレングリコールジメチル
エーテル等の適当な溶媒中、トリブロモフルオロメタン
とトリフェニルホスフィンより調製される反応剤で処理
することによって得られる。通常、この場合の生成物は
オレフィンの立体に由来するＥ、Ｚ異性体混合物とな
る。このものはこのまま次反応に使用することもできる
が、必要であればカラムクロマトグラフィー等の精製操
作を行なってＺ体のみを単離し、次反応に使用すること
もできる。最後に、XXXII で示されるジハロゲン化物は
式XXX で示されるα，β−不飽和アルデヒドをエチレン
グリコールジメチルエーテル等の適当な溶媒中、トリブ
ロモフルオロメタンとトリフェニルホスフィンより調製
される反応剤で処理することによって得られる。通常、
この場合の生成物はオレフィンの立体に由来するＥ、Ｚ
異性体混合物となる。このものはこのまま次反応に使用
することもできるが、必要であればカラムクロマトグラ
フィー等の精製操作を行なってＺ体のみを単離し、次反
応に使用することもできる。
【００７３】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物Ｉは、いずれも高い透明点および大きな弾性定数比
（ｋ３３／ｋ１１）の値を有しており、ＴＦＴ方式を含
むネマチック液晶組成物、特にＳＴＮ表示方式の液晶組
成物の構成成分として極めて優れている。本発明により
提供される液晶組成物は、一般式I で示される液晶性化
合物を少なくとも１種類含む第一成分のみでもよいが、
これに加え第二成分として既述参照の一般式IV、V およ
びVIからなる群から選ばれる少なくとも１種類の化合物
（以下第二Ａ成分と称する）および／または一般式VII
、VIII、IX、X およびXIからなる群から選ばれる少な
くとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成分と称する）を混
合したものが好ましく、さらに、しきい値電圧、液晶温
度範囲、光学的異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）
および粘度等を調整する目的で、公知の化合物を第三成
分として混合することもできる。
【００７４】上記第二Ａ成分のうち、一般式IVに含まれ
る化合物の好適例として次のIV−１〜IV−１２、一般式
V に含まれる化合物の好適例として V−１〜 V−１８、
一般式VIに含まれる化合物の好適例としてVI−１〜VI−
１８をそれぞれ挙げることができる。
【００７５】
【化４６】
【００７６】
【化４７】
【００７７】
【化４８】
【００７８】
【化４９】
【００７９】
【化５０】
【００８０】（Ｒ3 はアルキル基を示す。） これらの一般式IV〜VIで表される化合物は、誘電率異方
性が正で、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れてお
り、特に電圧保持率が高いかあるいは比抵抗値が大きい
といった高信頼性が要求されるＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ）
用の液晶組成物を調製する場合に有用な化合物である。
【００８１】該化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成
物を調製する場合には、液晶組成物の全重量に対し任意
の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、
より好ましくは４０〜９５重量％である。次に、前記第
二Ｂ成分のうち、一般式VII 、VIIIおよびIXに含まれる
化合物の好適例として、それぞれ VII−１〜 VII−２
０、VIII−１〜VIII−３およびIX−１〜IX−１１を挙げ
ることができる。
【００８２】
【化５１】
【００８３】
【化５２】
【００８４】
【化５３】
【００８５】
【化５４】
【００８６】（Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はアルキル基またはア
ルケニル基を示し、Ｒ′はアルキレンを示す。） これらの一般式 VII〜IXの化合物は、誘電率異方性が正
でその値が大きく、組成物成分として特にしきい値電圧
を小さくする目的で使用される。また、粘度やΔｎを調
整したり、透明点を高くする等のネマチック温度範囲を
広げる目的や、さらに急峻性を改善する目的にも使用さ
れる。
【００８７】また第二Ｂ成分のうち、一般式X およびXI
に含まれる化合物の好適例として、それぞれ X−１〜 X
−１５およびXI−１〜XI−１３を挙げることができる。
【００８８】
【化５５】
【００８９】
【化５６】
【００９０】（Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はアルキル
基を表わす。） これらの一般式X およびXIで示される化合物は、誘電率
異方性が負または小さい正の化合物であり、そのうち一
般式X の化合物は、主として組成物の粘度低下やΔｎの
調整目的で使用される。また、一般式XIの化合物は、組
成物の透明点を高くする等のネマチック温度レンジを広
げる目的および／またはΔｎ調整の目的で使用される。
従って、一般式 VII〜XIの化合物は、特にＳＴＮ表示方
式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合に有用
な化合物である。
【００９１】該化合物の使用量は、ＴＮ表示方式やＳＴ
Ｎ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、目的に
応じ任意の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７
重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。前記
したとおり、ＴＦＴ用の液晶組成物の調製は、第一成分
と第二Ａ成分から構成すればよいが、これらに第二Ｂ成
分を一部含有してもよい。またＳＴＮやＴＮ用の液晶組
成物の調製は、第一成分と第二Ｂ成分から構成すればよ
いが、これらに加えて第二Ａ成分を１部含有してもよ
い。なお、これらの液晶組成物には目的に応じて既述の
第三成分をさらに添加してもよく、それらの好適例とし
て次のXII-１〜XII-３５を挙げることができる。
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【００９２】本発明により提供される液晶組成物は、一
般式I で示される液晶性化合物の少なくとも１種類を
０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特
性を発現させるために好ましい。
【００９３】本発明の液晶組成物は、目的とする用途に
応じて適当な添加剤を加えることにより、さらに最適化
することができる。このような添加剤として例えば、キ
ラルな添加剤として文献等に詳細に記載されているもの
がある。このものは、液晶のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐために添加され
る。このようにして最適化された本発明の液晶組成物
は、それ自体慣用な方法、例えば含有する種々の液晶性
化合物を室温より高い温度で互いに溶解させる等の方法
で調製することができる。かくして調製された組成物を
液晶セルに注入することにより、動作温度範囲が広くか
つ高速で応答性の液晶表示素子を得ることができる。
【００９４】本発明化合物を含有する液晶組成物を以下
に例示する。なお、化合物No. は後述の実施例中に示さ
れるものと同一である。 組成例１ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）エテン（No. １） ４％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）エテン（No. ２） ３％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）エテン （No. ３） ３％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）エテン（No. ４） ３％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼ ン ４％ １，２−ジフルオロ−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル） エチル）ベンゼン ４％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシル）ベンゼン １２％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン １２％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン １２％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシ クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ４％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ２％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ４％
【００９５】 ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェ ニル ４％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ ェニル ４％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフ ェニル ８％ ４−フルオロ−４′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル ３％ ４−フルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ３％ ４−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ２％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）フルオロベンゼン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ５％ 組成例２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０１） ４％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０２） ４％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０４） ５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）クロロベンゼン ４％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）クロロベンゼン ４％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）クロロベンゼン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）クロロベンゼン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）クロロベンゼン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）クロロベンゼン ６％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェ ニル ６％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ ェニル ６％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフ ェニル １２％ ３，４，５−トリフルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）ビフェニル １２％ ３，４，５−トリフルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）ビフェニル １２％ １−クロロ−２−フルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ３％ １−（４−エチルフェニル）−２−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−エチルフェニル）−２−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）フェニル）エチレン ３％
【００９６】組成例３ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）エチル）シクロヘキシル）エテン（No. ７） ７％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１−ブテン（No. １０２） ７％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル） ベンゼン ７％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ７％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（２−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン １０％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブ チルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ８％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペ ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ８％ １，２，３−トリフルオロ−５−（２−（トランス−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン １２％ １，２，３−トリフルオロ−５−（２−（トランス−４−（トランス−４−ペ ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ベンゼン ７％ ３，４，５−トリフルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）ビフェニル ８％ ３，４，５−トリフルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）ビフェニル ８％ ３，４，５−トリフルオロ−４′−（トランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ビフェニル ３％ ３，４，５−トリフルオロ−４′−（２−（トランス−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）ビフェニル ３％ 組成例４ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. １３） ７％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. ８０２） ７％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼ ン ７％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシル）ベンゼン ８％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ８％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ８％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシ クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ６％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ３％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）ベンゼン ６％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ５％ １，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ５％ ３，４，５−トリフルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ５％ ３，４，５−トリフルオロフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）ベンゾエート ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）クロロベンゼン ５％ ４−フルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−フルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ シル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−フルオロフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン ゾエート ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）アニソール ４％
【００９７】組成例５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル） エテン（No. ８０１） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. １３） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）エテン（No. ３） ６％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０２） ６％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼ ン １０％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシルベンゼン １２％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシルベンゼン １２％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキシルベンゼン １２％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェ ニル ３％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ ェニル ３％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフ ェニル ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）フルオロベンゼン ５％ ４−（４−フルオロフェニル）フェニル トランス−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−（４−フルオロフェニル）フェニル トランス−４−（トランス−４−ペ ンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）プロピルベンゼン ３％
【００９８】組成例 ６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０２） ６％ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０３） ６％ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０４） ６％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−プロポキシメチルベンゾエート ５％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼン １５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）シアノベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）シアノベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）シアノベンゼン ５％ ４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−４′−フルオロビフ ェニル １０％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルブ タン ７％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルペ ンタン ２％ １−メトキシフェニル−２−エチルフェニルアセチレン ３％ １−メトキシフェニル−２−プロピルフェニルアセチレン ３％ １−メトキシフェニル−２−ブチルフェニルアセチレン ３％ １−エトキシフェニル−２−ブチルフェニルアセチレン ３％ １−メトキシフェニル−２−ペンチルフェニルアセチレン ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）アニソール ３％ 組成例７ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ２１） １０％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）エテン（No. ２） １０％ ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シアノベンゼン １０％ ４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）シアノベンゼン １０％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）シアノベンゼン ５％ ４′−フルオロ−４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフ ェニル ７％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチ ル−１，３−ピリミジン ４％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロ ピル−１，３−ピリミジン ４％ ２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチ ル−１，３−ピリミジン ４％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルブ タン ８％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキ シルプロパン ４％ １−（４−メチルフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン ４％ １−（４−メチルフェニル）−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン ８％ １，２−ビス（４−ブチルフェニル）アセチレン ４％ （トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル ）トルエン ３％
【００９９】組成例８ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）エテン（No. ３） ６％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０３） ６％ １−シアノ−１−フルオロ２−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシク ロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０３） ７％ ４−シアノ−４′−エチルビフェニル ７％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ８％ ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ８％ ４−シアノフェニル ４−エチルベンゾエート ３％ ４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）シアノベンゼン ３％ ４−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イル）フルオロベンゼン ６％ ４−フルオロ−４′−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフ ェニル ６％ ４−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ３％ ４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ３％ ４−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ３％ ５−エチル−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル ）−１，３−ピリミジン ４％ ５−プロピル−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ ル）−１，３−ピリミジン ４％ ５−ブチル−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル ）−１，３−ピリミジン ４％ ５−プロピル−２−（４−エトキシフェニル）−１，３−ピリミジン ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トルエン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）プロピルベンゼン ７％
【０１００】組成例９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）エチル）シクロヘキシル）エテン（No. ７） ８％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. １３） ８％ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０４） ８％ １，２−ジフルオロ−４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル） ベンゼン ７％ ４−フルオロ−４′−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフ ェニル ４％ ４−フルオロ−４′−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェ ニル ４％ ４−フルオロ−４′−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフ ェニル ４％ ４−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ５％ ４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ５％ ４−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）エチルベンゼン ５％ ４−ブトキシフェニル トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレ ート ５％ ４−エトキシフェニル トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレー ト ５％ ４−エトキシフェニル トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ ート ５％ １−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−エチルシク ロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ４％ １−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）プロピルベンゼン ５％ ４−（４−シアノフェニル）フェニル トランス−４−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−（４−シアノフェニル）フェニル トランス−４−（トランス−４−ペン チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−（４−シアノフェニル）フェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）ベンゾエート ３％
【０１０１】組成例１０ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０１） ７％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル） エテン（No. ８０１） ７％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−３−ブテン（No. １０２） ７％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−エトキシメチルベンゾエート ３％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−プロポキシメチルベンゾエート １０％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ８％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼ ン ９％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキシル）シアノベンゼン ３％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシル）ベンゼン ５％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ５％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）プロピルベンゼン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）メトキシベンゼン ４％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−エチルフェニル）−２−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−プロピルフェニル）−２−（２−フルオロ−４−（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−ブチルフェニル）−２−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン ３％
【０１０２】組成例１１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０２） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ２１） ９％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. ８０２） ５％ ４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シアノベンゼン ９％ ４−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）シアノベンゼン ９％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼン １３％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ７％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ５％ ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）フルオロベンゼン ４％ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルブ タン ４％ １−（４−メトキシフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）アニソール ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）プロピルベンゼン ７％ １−（４−エチルフェニル）−２−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プ ロピルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン ４％
【０１０３】組成例１２ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）エテン（No. ４） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（エチル−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン（No. ７） ６％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル） エテン（No. ８０１） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ２１） ６％ ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ４−（３−ペンテニル）ベンゾエ ート １５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−プロポキシメチルベンゾエート １５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼン １２％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼ ン １０％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ ル）シクロヘキシル）シアノベンゼン ８％ ４−フルオロ−４′−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフ ェニル ６％ ４−フルオロ−４′−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェ ニル ６％ ４−フルオロ−４′−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフ ェニル ６％ 組成例１３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０３） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. １３） ５％ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０４） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. ８０２） ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−プロポキシメチルベンゾエート ８％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−ブトキシメチルベンゾエート ５％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシル）ベンゼン ４％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ４％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ４％ ４−フルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ シル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−フルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ シル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−フルオロフェニル トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレ ート ３％ メチル トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ キサンカルボキシレート ８％ ４−ブトキシフェニル トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレ ート ４％ ４−プロピルフェニル トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレー ト ４％ ４−ブチルフェニル トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート ４％ ５−エチル−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル ）−１，３−ピリミジン ４％ ５−プロピル−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ ル）−１，３−ピリミジン ４％ ５−ブチル−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル ）−１，３−ピリミジン ４％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン １０％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ４％
【０１０４】組成例 １４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）エテン（No. ２） ７％ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）エチル）シクロヘキシル）エテン（No. ７） ７％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１−ブテン（No. １０２） ７％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン ８％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン ８％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメトキシベンゼン １５％ ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメトキシベンゼン １５％ １，２−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ ピルシクロヘキシル）フェニル）ベンゼン ６％ １，２−ジフルオロ−４−（２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン チルシクロヘキシル）フェニル）ベンゼン ６％ ４−トリフルオロメトキシフェニル トランス−４−（トランス−４−プロピ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％ ４−トリフルオロメトキシフェニル トランス−４−（トランス−４−ペンチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ３％
【０１０５】組成例１５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル） エテン（No. ８０１） ５％ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０２） ５％ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチル シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０４） ５％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ２１） ５％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン ８％ ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）フルオロベンゼン ８％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン ８％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トリフルオロメトキシベンゼン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トリフルオロメトキシベンゼン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル）トリフルオロメトキシベンゼン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トリフルオロメトキシベンゼン ６％ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク ロヘキシル）エチル）トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シク ロヘキシル）エチル）トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフ ェニル ８％ ３，４−ジフルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフ ェニル ８％ ２′−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−（ トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ３％ ２′−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′−（ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ３％ 組成例１６ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）エテン（No. １） ９％ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル ）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ２１） ８％ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシ クロヘキシル）シクロヘキシル）エテン（No. ４０３） ８％ ４−（トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキシル）シアノベンゼン ３％ ４−エチル−４′−ブチルビフェニル ３％ ４−シアノ−４′−プロピルビフェニル ５％ ４−シアノ−４′−ペンチルビフェニル ５％ ２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シアノベンゼン ５％ ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）エトキシベン ゼン ４％ ４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）プロポキシベ ンゼン ８％ ４−シアノフェニル ４−プロピルベンゾエート ５％ ４−メトキシフェニル トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ ート ６％ ４−プロポキシフェニル トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシ レート ６％ ４−シアノ−４″−ペンチルテルフェニル ３％ ２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）−１，３−ピリミ ジン ３％ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）−１，３−ピリ ミジン ３％ ４−（２−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチ ル）ブチルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル ）フェニル）エチル）プロピルベンゼン ３％ トランス−４−（トランス−４−（１−プロペニル）シクロヘキシル）メトキ シメチルシクロヘキサン ５％ ４−プロピル−４′−（トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル） ビフェニル ５％
【０１０６】組成例１７ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. １３） １０％ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル ）エテン（No. ８０２） １０％ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ５％ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキ シル）ベンゾエート ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）ベンゾエート ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ シル）ベンゾエート ６％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）ベンゾエート ６％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−メトキシプロピル シクロヘキシル）ベンゾエート ６％ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−プロピルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシート ４％ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシート ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−エチルシクロヘキ シル）ベンゾエート ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）ベンゾエート ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ シル）ベンゾエート ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）ベンゾエート ５％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘ キシル）フェニルアセチレン １０％ トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘ キシルプロパン ３％ ４−（トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シ クロヘキシル）トルエン ３％
【０１０７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。なお、各実施例中において、Ｃ、Ｎ、ＳA 、ＳB 、
Ｓ E およびＩはそれぞれ結晶相、ネマチック相、スメク
チックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＥ相およ
び等方性液体相を示し、各相の組合せで示したものは、
組合せた相間の転移温度を意味する。 実施例１ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン［式I に
おいて、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシ
レン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は
０、Ｒ2 は式IIおよびX は水素子である化合物（No.
１）］の製造 ジエチル シアノメチルホスホネート１７．５ｇをテト
ラヒドロフラン２００mlに溶解させた溶液に水素化ナト
リウムの油性物（６０％）４．０ｇを−５０℃で加え、
さらに溶液を３０分攪拌した。これにトランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボアルデヒド１２ｇを含むテトラヒドロフラン溶
液を加えた。反応液を−５０℃で１５分攪拌した後徐々
に室温まで昇温し、希塩酸を加え、トルエンで抽出し
た。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このもの
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し
た後ヘプタンから再結晶して表題化合物（５．１ｇ）を
得た。
【０１０８】 ＮＩ １３２．０℃ ＳB Ｎ ７５．０〜７６．１℃ ＣＳB ４６．５℃ 上記の方法と同様にして以下の化合物No. ２〜９を合成
する。 No. ２ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ＮＩ １６１．３〜１６２．２℃ ＳA Ｎ ６
５．１〜６５．５℃ ＳB ＳA ５８．２〜 ５９．３℃ ＳE ＳB ５
６．７〜５７．４℃ ＣＳE ３８．９〜 ３９．３℃ ３ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ＮＩ １７４．４〜１７５．３℃ ＳA Ｎ ８
４．９〜８５．８℃ ＳB ＳA ８３．９〜 ８４．５℃ ＣＳB
１５℃以下 ４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ＮＩ １５５．４℃ ＳB Ｎ ８
３．４〜８４．４℃ ＣＳB １５℃以下 ５ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ６ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ＮＩ １３１．６℃ （ＳA Ｎ ５０．６℃ ＳB
ＳA ４４．１℃） ＣＮ ５０．７℃ ８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン 実施例２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテン［式I において、Ｒ1 はエ
チル基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は共有結合、
ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよびX は
水素原子である化合物（No. １０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボアル
デヒドを原料として用いる以外は実施例１と同様にして
表題化合物を合成した。
【０１０９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１〜２９）を合成する。 １１ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−プロピ
ルフェニル）シクロヘキシル）エテン １２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ブチル
フェニル）シクロヘキシル）エテン １３ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチ
ルフェニル）シクロヘキシル）エテン （ ＮＩ ６０．２〜６０．６℃ ） ＣＩ ６
７．３〜６７．８℃ １４ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ヘプチ
ルフェニル）シクロヘキシル）エテン １５ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４−
エチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン １６ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４−
プロピルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン １７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４−
ブチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン １８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４−
ペンチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン １９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４−
ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ２０ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エテン ２１ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ２２ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エテン ２３ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ２４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ２５ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン ２６ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン ２７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン ２８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン ２９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トラ
ンス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン
【０１１０】実施例３ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）エテン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ 1 は
１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は１，２−エテニレ
ン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよび
X は水素原子である化合物（No. ３０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドを原料とし
て用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成
した。
【０１１１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ３１〜３９）を合成する。 ３１ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）シク
ロヘキシル）エテン ３２ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エテニル）シクロ
ヘキシル）エテン ３３ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテニル）シク
ロヘキシル）エテン ３４ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エテニル）シク
ロヘキシル）エテン ３５ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキシル）エテン ３６ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ３７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキシル）エテン ３８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ３９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（ト
ランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）エテン 実施例４ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキシル
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ
ート［式I において、Ｒ1 はプロピル基、Ａ1は１，４
−シクロヘキシレン、Ｂ1 はカルボニルオキシ、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 式IIおよびX は水素原子
である化合物（No. ４０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−ホルミルシクロヘキシル トランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルボキシラートを原料として用いる以
外は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０１１２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４１〜７０）を合成する。 ４１ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ
シラート ４２ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキ
シラート ４３ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
キシラート ４４ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカルボ
キシラート ４５ トランス−４−エチルシクロヘキシル トランス
−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ４６ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラン
ス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ４７ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トランス
−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ４８ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ４９ トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル トラン
ス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ５０ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル ４−エチルベンゾエート ５１ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル ４−プロピルベンゾエート ５２ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル ４−ブチルベンゾエート ５３ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル ４−ペンチルベンゾエート ５４ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル ４−ヘキシルベンゾエート ５５ ４−エチルフェニル トランス−４−（２−シア
ノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６ ４−プロピルフェニル トランス−４−（２−シ
アノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５７ ４−ブチルフェニル トランス−４−（２−シア
ノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５８ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（２−シ
アノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５９ ４−ヘキシルフェニル トランス−４−（２−シ
アノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ６０ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（２−シ
アノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ６１ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６２ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ６３ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６４ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ６５ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ６６ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６７ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ６８ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６９ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ７０ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート
【０１１３】実施例５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）エテン［式I において、
Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 はメ
チレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は
式IIおよびX は水素原子である化合物（No. ７１）］の
製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘキサンカ
ルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施例１と同
様にして表題化合物を合成した。
【０１１４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７２〜８７）を合成する。 ７２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−プロピ
ルフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン ７３ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ブチル
フェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン ７４ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ペンチ
ルフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン ７５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−ヘプチ
ルフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン ７６ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン ７７ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン ７８ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン ７９ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）メトキシ
シクロヘキシル）エテン ８０ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ８１ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）メトキシ
シクロヘキシル）エテン ８２ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ８３ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ８４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）オキシメ
チルシクロヘキシル）エテン ８５ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）エテン ８６ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）オキシメ
チルシクロヘキシル）エテン ８７ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）エテン
【０１１５】実施例６ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４−プロピ
ルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン［式I に
おいて、Ｒ1 はプロピル基、Ａ1 は１，４−フェニレ
ン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ
３は０、Ｒ2 は式IIおよびX は水素原子である化合物
（No. ８８）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘ
キサンカルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施
例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０１１６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８９〜１００）を合成する。 ８９ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４−
エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ９０ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４−
ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ９１ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４−
ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ９２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４−
ヘプチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ９３ １−シアノ−２−（トランスー４ー（トランス−
４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテン ９４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテン ９５ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−（４−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテン ９６ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス−
４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテン ９７ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）シクロヘキシル）エテン ９８ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（トラ
ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）エテン ９９ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（トラ
ンス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）シクロヘキシル）エテン １００ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）エテン 実施例７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン
［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−シ
クロヘキシレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は１、Ｒ2は式IIおよびX は水素結合である化
合物（No. １０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）プロパナールを用いる以外は実施例１と
同様にして表題化合物を得た。
【０１１７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０２〜１１０）を合成する。 １０２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１
−ブテン １０３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １０４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１
−ブテン １０５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１
−ブテン １０６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン １０７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン １０８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン １０９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン １１０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン 実施例８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式I において、
Ｒ1 はプロピル基、環Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1
は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式
IIおよびX は水素結合である化合物（No. １１１）］の
製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
プロパナールを原料として用いる以外は実施例１と同様
にして表題化合物を合成した。
【０１１８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１２〜１３０）を合成する。 １１２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−エチ
ルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１３ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１５ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ヘプ
チルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−エチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン １１７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−プロピルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １１８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン １１９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン
【０１１９】１２０ １−シアノ−４−（トランス−４
−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン １２１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン １２２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１−ブテン １２３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン １２４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１−ブテン １２５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１−ブテン １２６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン １２７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン １２８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン １２９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン １３０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン
【０１２０】実施例９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン［式I において、Ｒ1 はエチル基、環
Ａ1 は１，４−シクロヘキシル、Ｂ1 は１，２−エテニ
レン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよ
びX は水素結合である化合物（No. １３１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）プロパナールを原料
として用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を
合成した。
【０１２１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３２〜１４０）を合成する。 １３２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１−ブテン １３３ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エテニル）シ
クロヘキシル）−１−ブテン １３４ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１−ブテン １３５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１−ブテン １３６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １３７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １３８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １３９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン １４０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン 実施例１０ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ
シラート［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は
１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はカルボニルオキシ、
ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX は
水素結合である化合物（No. １４１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２−ホルミルエチル）シクロヘキシル トランス
−４−エチルシクロヘキサンカルボキシラートを原料と
して用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合
成した。
【０１２２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １４２〜１７１）を合成する。 １４２ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボキシラート １４３ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−ブチルシクロヘキサン
カルボキシラート １４４ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボキシラート １４５ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−ヘキシルシクロヘキサ
ンカルボキシラート １４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサン
カルボキシラート １４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサン
カルボキシラート １４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １５１ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−エチルベンゾエート １５２ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−プロピルベンゾエート １５３ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−ブチルベンゾエート １５４ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−ペンチルベンゾエート １５５ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−ヘキシルベンゾエート １５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト １５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト
【０１２３】１６０ ４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート １６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト １６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６７ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６８ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １６９ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １７０ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １７１ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−ヘキシルフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート 実施例１１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン［式I にお
いて、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−フェニレン、
Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は
１、Ｒ2 は式IIおよびX は水素結合である化合物（No.
１７２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）プロパナールを原料として用いる以外は実施例１
と同様にして表題化合物を合成した。
【０１２４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １７３〜１８８）を合成する。 １７３ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン １７４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン １７５ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン １７６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン １７７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン １７８ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン １７９ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン
【０１２５】１８０ １−シアノ−４−（トランス−４
−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキ
シル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン １８１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１−ブテン １８２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１−ブテン １８３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１−ブテン １８４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）−１−ブテン １８５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１−ブテン １８６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）−１−ブテン １８７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１−ブテン １８８ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１−ブテン 実施例１２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４−エチル
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式
I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−フェニ
レン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は１、Ｒ2は式IIおよびX は水素結合である化合物
（No. １８９）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）プロパナールを原料として用いる以外は実
施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０１２６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １９０〜２００）を合成する。 １９０ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １９１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン １９２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １９３ １−シアノ−４−（トランスー４−（トランス
−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １９４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １９５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １９６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １９７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン １９８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン １９９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ２００ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン 実施例１３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ 1 は１，
４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ
２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX は水素原子で
ある化合物（No. ２０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−２−プロぺナールを原料として用いる
以外は実施例１と同様にして表題化合物を得た。
【０１２７】ＮＩ １９１．７℃ ＣＮ ４
５．３〜４５．９℃ なお、原料化合物は次のようにして得た。１，３−ジオ
キサン−２−イルエチルトリフェニルホスホウムブロミ
ド５．０ｇをＴＨＦ２０mlに懸濁させ、氷冷下に攪拌し
ながらカリウムブトキシド１．２ｇを小量ずつ加えた。
得られる黄色の懸濁液をさらに３０分攪拌した後、トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン１．５ｇをＴＨＦ１０mlに溶解させた溶
液を滴下した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後室温
まで昇温し、シリカゲルを充填したショートカラムを通
した後、減圧下に濃縮した。得られた黄色油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、無色
結晶１．３ｇを得た。各種分析の結果、このものは１，
３−ジオキサン−２−イルエチリデン−トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンであることが確認された。
【０１２８】該化合物１．３ｇをＴＨＦ５０mlと１Ｎ塩
酸５mlからなる混合溶液に溶解し、加熱還流下に２時間
攪拌した。反応終了後、溶液をエーテルで抽出し、有機
層を水洗した後乾燥し、減圧下に濃縮して淡黄色油状物
を得た。このものは各種分析の結果、３−（トランス−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−２−プロぺナールであることが確認された。
このものは精製することなく次反応に使用した。
【０１２９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ２０２〜２１０）を合成する。 ２０２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン ＮＩ ２１３．７℃ ＣＮ ７５．２〜７
４．９℃ ２０３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２０４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン ＮＩ ２０９．７℃ ＳB Ｎ ６７．８
〜６８．３℃ ＣＳB ６４．１〜６４．７℃ ２０５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン ２０６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ２０７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ２０８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ２０９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ２１０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１３０】実施例１４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン［式I にお
いて、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−フェニレン、
Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2
は式III およびX は水素原子である化合物（No. ２１
１）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキサノン
から合成された３−（トランス−４−（４−エチルフェ
ニル）シクロヘキシル）−２−プロペナールを原料とし
て用いる以外は実施例１３と同様にして表題化合物を合
成した。
【０１３１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ２１２〜２３０）を合成する。 ２１２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２１３ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２１４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２１５ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ヘプ
チルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２１６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−エチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ２１７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−プロピルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２１８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ２１９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２２０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２２１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２２９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１３２】実施例１５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン［式I において、Ｒ1はエチ
ル基、環Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はエテ
ニレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III
およびX は水素原子である化合物（No. ２３１）］の製
造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代え
（トランス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エテニル）シクロヘキサノンから合成され
た３ー（トランス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−２−
プロペナールを原料として用いる以外は実施例１３と同
様にして表題化合物を合成した。
【０１３３】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ２３２〜２４０）を合成する。 ２３２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３３ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エテニル）シ
クロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３４ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン ２３８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２３９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン ２４０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン
【０１３４】実施例１６ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）
シクロヘキシル トランス−４−エチルシクロヘキサン
カルボキシラート［式I において、Ｒ1 はエチル基、環
Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はカルボニルオ
キシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III お
よびX は水素原子である化合物（No. ２４１）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代え４
−オキソシクロヘキシル トランス−４−エチルシクロ
ヘキサンカルボキシラートから得られたトランス−４−
（２−ホルミルエテニル）シクロヘキシル トランス−
４−エチルシクロヘキサンカルボキシラートを原料とし
て用いる以外は実施例１３と同様にして表題化合物を合
成した。
【０１３５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ２４２〜２７１）を合成する。 ２４２ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシラート ２４３ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボキシラート ２４４ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシラート ２４５ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサンカルボキシラート ２４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ２４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ２４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ２４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート
【０１３６】２５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２５１ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−エチルベンゾエート ２５２ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−プロピルベンゾエート ２５３ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−ブチルベンゾエート ２５４ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−ペンチルベンゾエート ２５５ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−ヘキシルベンゾエート ２５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ２５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ２５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ２５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ２６０ ４−ヘキシルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ２６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ２６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブ
タジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブ
タジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブ
タジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６７ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−エチルフ
ェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６８ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−プロピル
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２６９ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−ブチルフ
ェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２７０ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−ペンチル
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ２７１ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−ヘキシル
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０１３７】実施例１７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−フ
ェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は０、Ｒ2は式III およびX は水素原子である
化合物（No. ２７２）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代え
（トランス−４−（４−エチルフェニル）メトキシシク
ロヘキサノンから合成された３ー（トランス−４−（４
−エチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−２−プ
ロペナールを原料として用いる以外は実施例１３と同様
にして表題化合物を合成した。
【０１３８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ２７３〜２８７）を合成する。 ２７３ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ２７４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン ２７５ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ２７６ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ヘプ
チルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ２７７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ２７８ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ２７９ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ２８０ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２８７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１３９】実施例１８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４−エチル
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1は１，４
−フェニレン、Ｂ1 はブテニレン、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は０、Ｒ 2 は式III およびX は水素原子である
化合物（No. ２８８）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シ
クロヘキサノンから合成された３ー（トランス−４−
（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−２−プロペナールを原料として用いる以外は実施
例１３と同様にして表題化合物を合成した。
【０１４０】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ２８９〜３００）を合成する。 ２８９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２９０ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ２９１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２９２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−ヘプチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ２９３ １−シアノ−４−（トランスー４−（トランス
−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２９４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２９５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２９６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２９７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２９８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ２９９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ３００ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１４１】実施例１９ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は
１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX は水素
原子である化合物（No. ３０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを用いる以
外は実施例１と同様にして表題化合物を得た。
【０１４２】ＮＩ １９１．７℃ ＣＮ ４
５．３〜４５．９℃ 上記の方法と同様にして以下の化合物（No. ３０２〜３
１０）を合成する。 ３０２ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン ３０３ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３０４ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン ３０５ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン ３０６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ３０７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３０８ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ３０９ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３１０ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０１４３】実施例２０ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン［式I に
おいて、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−フェニレ
ン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、
Ｒ2 は式III およびX は水素原子である化合物（No. ３
１１）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキサノン
から合成された５ー（トランス−４−（４−エチルフェ
ニル）シクロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを
原料として用いる以外は実施例１３と同様にして表題化
合物を合成した。
【０１４４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ３１２〜３３０）を合成する。 ３１２ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ３１３ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３１４ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ３１５ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ヘプ
チルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ３１６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（４
−エチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン ３１７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（４
−プロピルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３１８ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（４
−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン ３１９ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（４
−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３２０ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（４
−ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３２１ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２２ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２３ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２４ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２５ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２８ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３２９ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３３０ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０１４５】実施例２１ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン［式I において、Ｒ 1 はエ
チル基、環Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はエ
テニレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式II
I およびX は水素原子である化合物（No.３３１）］の
製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エテニル）シクロヘキサノンから合成された５
ー（トランス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−２−ペン
テン−１−アールを原料として用いる以外は実施例１３
と同様にして表題化合物を合成した。
【０１４６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ３３２〜３４０）を合成する。 ３３２ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３３３ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エテニル）シ
クロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３３４ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３３５ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３３６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ３３７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン ３３８ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ３３９ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン ３４０ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン 実施例２２ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−エチルシクロヘキ
サンカルボキシラート［式I において、Ｒ1 はエチル
基、環Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はカルボ
ニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式
III およびX は水素原子である化合物（No.３４１）］
の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（４−ホルミル−３−ブテニル）シクロヘ
キシル トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキ
シラートを原料として用いる以外は実施例１３と同様に
して表題化合物を合成した。
【０１４７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ３４２〜３７１）を合成する。 ３４２ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシラート ３４３ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボキシラート ３４４ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボキシラート ３４５ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキサンカルボキシラート ３４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ３４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート ３４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ３４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート ３５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート ３５１ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル ４−エチルベンゾエート ３５２ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル ４−プロピルベンゾエート ３５３ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル ４−ブチルベンゾエート ３５４ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル ４−ペンチルベンゾエート ３５５ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル ４−ヘキシルベンゾエート ３５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（６−シ
アノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ３５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（６−
シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート ３５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（６−シ
アノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ３５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（６−
シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート
【０１４８】３６０ ４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ３６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（６−
シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート ３６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘ
キサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘ
キサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘ
キサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６７ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−エチ
ルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６８ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３６９ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３７０ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ３７１ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−ヘキ
シルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０１４９】実施例２３ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ1 は１，４−フ
ェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は１、Ｒ 2 は式III およびX は水素原子である
化合物（No. ３７２）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘ
キサノンから合成された５ー（トランス−４−（４−エ
チルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−２−ペンテ
ン−１−アールを原料として用いる以外は実施例１３と
同様にして表題化合物を合成した。
【０１５０】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ３７３〜３８７）を合成する。 ３７３ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ３７４ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ブチ
ルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン ３７５ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ペン
チルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ３７６ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ヘプ
チルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ３７７ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン ３７８ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン ３７９ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン ３８０ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８１ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８２ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８３ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８４ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８５ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８６ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）オキシ
メチルシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３８７ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）オキ
シメチルシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０１５１】実施例２４ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（４−エチル
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、環Ａ 1 は１，
４−フェニレン、Ｂ1 はブテニレン、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX は水素原子である
化合物（Ｎｏ．３８８）］の製造 ３−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２−プロペナールに代えト
ランス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シ
クロヘキサノンから合成された５ー（トランス−４−
（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−２−ペンテン−１−アールを原料として用いる以
外は実施例１３と同様にして表題化合物を合成した。
【０１５２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ３８９〜４００）を合成する。 ３８９ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（４
−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３９０ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（４
−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン ３９１ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（４
−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３９２ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（４
−ヘプチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ３９３ １−シアノ−６−（トランスー４−（トランス
−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３９４ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３９５ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３９６ １−シアノ−６−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３９７ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３９８ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ３９９ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ４００ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０１５３】実施例２５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
エテン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1は１，４
−シクロヘキシレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２
は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子であ
る化合物（No. ４０１）］の製造 トリブロモフルオロメタンとトリフェニルホスフィンの
エチレングリコールジメチルエーテル溶液を７０℃で１
時間攪拌した。反応液を氷冷し、これにトランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボアルデヒドのテトラヒドロフラン溶液を加え
た。反応液をさらに１時間攪拌した後、徐々に室温まで
昇温し、未溶物を瀘過により除去した。瀘液に希塩酸を
加え、トルエンで抽出した。有機相を水洗した後無水硫
酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧下に濃縮して褐色
油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用いて精製した後ヘプタンから再結晶して、
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル−２−フルオロ−２−ブロモエテン
を得た。
【０１５４】該化合物およびシアン化銅を２−メチルピ
ロリドンに溶解し、加熱還流下に３時間攪拌した。反応
液を室温まで冷却し、これに塩化鉄の希塩酸溶液を加え
た後酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色
油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用いて精製した後、トルエンから再結晶して
表題化合物を得た。
【０１５５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４０２〜４１０）を合成する。 ４０２ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ＮＩ １２４．８ ＳB Ｎ ６６．０
ＣＳB １５℃以下 ４０３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）エテン ＮＩ １２１．９ ＳB Ｎ ７４．８
ＣＳB １５℃以下 ４０４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ＮＩ １１９．３ ＳB Ｎ ６８．５ ＣＳ
B １５℃以下 ４０５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ４０６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン ４０７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン ４０８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン ４０９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン ４１０ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン
【０１５６】実施例２６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）シクロヘキシル）エテン［式I にお
いて、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は
式IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. ４１
１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボアル
デヒドを原料として用いる以外は実施例２５と同様にし
て表題化合物を合成した。
【０１５７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４１２〜４３０）を合成する。 ４１２ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）エテン ４１３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）エテン ４１４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）エテン ４１５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）エテン ４１６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（４−エチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ４１７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）エテン ４１８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（４−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ４１９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）エテン ４２０ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）エテン ４２１ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテン ４２２ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４２３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテン ４２４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４２５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４２６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン ４２７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン ４２８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン ４２９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン ４３０ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン
【０１５８】実施例２７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）エテン［式I において、Ｒ1はエチル
基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は１，２−
エテニレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式
IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. ４３１）］
の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキサンカルボアルデヒドを原料とし
て用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成
した。
【０１５９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４３２〜４４０）を合成する。 ４３２ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ４３３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキシル）エテン ４３４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ４３５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ４３６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ４３７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテ
ン ４３８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ４３９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテ
ン ４４０ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテ
ン
【０１６０】実施例２８ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）
シクロヘキシル トランス−４−エチルシクロヘキサン
カルボキシラート［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ
1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はカルボニルオキ
シ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよび
X はフッ素原子である化合物（No. ４４１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−ホルミルシクロヘキシル トランス−４−エチルシ
クロヘキサンカルボキシラートを原料として用いる以外
は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０１６１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４４２〜４７１）を合成する。 ４４２ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシラート ４４３ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボキシラート ４４４ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシラート ４４５ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキサンカルボキシラート ４４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ４４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ４４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ４４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ４５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ４５１ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシル４−エチルベンゾエート ４５２ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシル４−プロピルベンゾエート ４５３ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシル４−ブチルベンゾエート ４５４ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシル４−ペンチルベンゾエート ４５５ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシル４−ヘキシルベンゾエート ４５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（２−シ
アノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ４５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（２−
シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ４５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（２−シ
アノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ４５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（２−
シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート
【０１６２】４６０ ４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート ４６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（２−
シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ４６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２−フルオ
ロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２−フルオ
ロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２−フルオ
ロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６７ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−エチルフ
ェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６８ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−プロピル
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４６９ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−ブチルフ
ェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４７０ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−ペンチル
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ４７１ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエ
テニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−ヘキシル
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０１６３】実施例２９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン
［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−フェ
ニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合
物（No. ４７２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘキサンカ
ルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施例１と同
様にして表題化合物を合成した。
【０１６４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４７３〜４８９）を合成する。 ４７３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン ４７４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）
エテン ４７５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン ４７６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン ４７７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ４７８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシ
シクロヘキシル）エテン ４７９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ４８０ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ４８１ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）エテン ４８２ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテン ４８３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）エテン ４８４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテン ４８５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテン ４８６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）エテン ４８７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）エテン ４８８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）エテン ４８９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）エテン
【０１６５】実施例３０ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−４−（４
−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エ
テン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２
は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子であ
る化合物（No. ４９０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキ
サンカルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施例
１と同様にして表題化合物を合成した。
【０１６６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ４９１〜５００）を合成する。 ４９１ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）エテン ４９２ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−（４−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）エテン ４９３ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）エテン ４９４ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランスー
４−（トランス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４９５ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−プロピルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４９６ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ペンチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４９７ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ヘプチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ４９８ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ４９９ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ５００ １−フルオロ−１−シアノ−２−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン
【０１６７】実施例３１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１−ブテン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は
１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素
原子である化合物（No. ５０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）プロパナールを用いる以外は実施例２５
と同様にして表題化合物を得た。
【０１６８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ５０２〜５１０）を合成する。 ５０２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン ５０３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン ５０４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン ５０５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン ５０６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５０７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５０８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５０９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５１０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン 実施例３２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式
I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−フェニレ
ン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、
Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. ５
１１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３ー（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）プ
ロパナールを原料として用いる以外は実施例２５と同様
にして表題化合物を合成した。
【０１６９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ５１２〜５３０）を合成する。 ５１２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−
ブテン ５１３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ５１４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−１−
ブテン ５１５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）−１−
ブテン ５１６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−エチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン ５１７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン ５１８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン ５１９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン
【０１７０】５２０ １−シアノ−１−フルオロ−４−
（トランス−４−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン ５２８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５２９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン ５３０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン
【０１７１】実施例３３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１−ブテン［式I において、Ｒ1 は
エチル基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は
１，２−エテニレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、
Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. ５
３１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）プロパナールを原料
として用いる以外は実施例２５と同様にして表題化合物
を合成した。
【０１７２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ５３２〜５４０）を合成する。 ５３２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５３３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５３４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５３５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５３６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ５３７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１
−ブテン ５３８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ５３９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１
−ブテン ５４０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１
−ブテン
【０１７３】実施例３４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテ
ニル）シクロヘキシルトランス−４−エチルシクロヘキ
サンカルボキシラート［式I において、Ｒ1はエチル
基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 はカルボニ
ルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式II
およびX はフッ素原子である化合物（No. ５４１）］の
製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２−ホルミルエチル）シクロヘキシル トランス
−４−エチルシクロヘキサンカルボキシラートを原料と
して用いる以外は実施例２５と同様にして表題化合物を
合成した。
【０１７４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ５４２〜５７１）を合成する。 ５４２ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシラート ５４３ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−ブチル
シクロヘキサンカルボキシラート ５４４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシラート ５４５ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキサンカルボキシラート ５４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）
シクロヘキサンカルボキシラート ５４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）
シクロヘキサンカルボキシラート ５４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ５５１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル ４−エチルベンゾエー
ト ５５２ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル ４−プロピルベンゾエ
ート ５５３ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル ４−ブチルベンゾエー
ト ５５４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル ４−ペンチルベンゾエ
ート ５５５ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル ４−ヘキシルベンゾエ
ート ５５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート ５５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサン
カルボキシラート ５５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート ５５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサン
カルボキシラート
【０１７５】５６０ ４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート ５６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサン
カルボキシラート ５６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６７ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−
エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６８ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−
プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５６９ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−
ブチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５７０ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−
ペンチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ５７１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−
ヘキシルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０１７６】実施例３５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブ
テン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である
化合物（No. ５７２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３ー（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）プロパナールを原料として用いる以外は実施例２
５と同様にして表題化合物を合成した。
【０１７７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ５７３〜５８９）を合成する。 ５７３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン ５７４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）
−１−ブテン ５７５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン ５７６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン ５７７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１−ブテン ５７８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシ
シクロヘキシル）−１−ブテン ５７９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１−ブテン
【０１７８】５８０ １−シアノ−１−フルオロ−４−
（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ５８１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ５８２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ５８３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ５８４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ５８５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ５８６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１−ブテン ５８７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１−ブテン ５８８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１−ブテン ５８９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１−ブテン 実施例３６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ブテン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は
１，４−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素
原子である化合物（No. ５９０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）プロパナールを原料として用いる以外は実
施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０１７９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ５９１〜６００）を合成する。 ５９１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン ５９２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン ５９３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランスー
４−（トランス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５９４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−プロピルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン ５９５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ブチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５９６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ペンチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン ５９７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ５９８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン ５９９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン
【０１８０】６００ １−シアノ−１−フルオロ−４−
（トランス−４−（４−（トランス−４−（４−ペンチ
ルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン 実施例３７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１，３−ブタジエン［式I において、Ｒ1 はエチル
基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は共有結
合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およ
びX はフッ素原子である化合物（No. ６０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え、実施例１
３の方法にしたがって得る３−（トランス−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
２−プロぺナールを原料化合物として用いる以外は実施
例２５と同様にして表題化合物を得た。
【０１８１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ６０２〜６１０）を合成する。 ６０２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ６０３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ６０４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ６０５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ６０６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６０７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６０８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６０９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン６１０
１−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１８２】実施例３８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ
３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子である化合
物（No. ６１１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキサノンから合成
された３−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−２−プロペナールを原料として用いる
以外は実施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０１８３】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ６１２〜６３０）を合成する。 ６１２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ６１３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ６１４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ６１５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ６１６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−エチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１，３−ブタジエン ６１７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ６１８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１，３−ブタジエン ６１９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ６２０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ６２１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６２２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６２３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６２４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１８４】６２５ １−シアノ−１−フルオロ−４−
（トランス−４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６２６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６２７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン ６２８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６２９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン ６３０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン
【０１８５】実施例３９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン[式Ｉにおい
て、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレ
ン、Ｂ1 は１，２−エテニレン、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子である化
合物（No. ６３１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキサノンから合成された３ー（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−２−プロペナール
を原料として用いる以外は実施例２５と同様にして表題
化合物を合成した。
【０１８６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ６３２〜６４０）を合成する。 ６３２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６３３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６３４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６３５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６３６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ６３７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン ６３８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ６３９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン ６４０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン 実施例４０ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−
ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４−エチル
シクロヘキサンカルボキシラート［式I において、Ｒ1
はエチル基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は
カルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ
2 は式III およびX はフッ素原子である化合物（No. ６
４１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え４−オキソ
シクロヘキシル トランス−４−エチルシクロヘキシル
サンカルボキシラートから得られたトランス−４−（２
−ホルミルエテニル）シクロヘキシル トランス−４−
エチルシクロヘキサンカルボキシラートを原料として用
いる以外は実施例２５と同様にして表題化合物を合成し
た。
【０１８７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ６４２〜６７１）を合成する。 ６４２ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルボキシラート ６４３ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート ６４４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラート ６４５ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−ヘキシルシクロヘキサンカルボキシラート ６４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート ６４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ６４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート ６４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０１８８】６５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト ６５１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−エチルベ
ンゾエート ６５２ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−プロピル
ベンゾエート ６５３ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−ブチルベ
ンゾエート ６５４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−ペンチル
ベンゾエート ６５５ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−ヘキシル
ベンゾエート ６５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート ６５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート ６５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６６０ ４−ヘキシルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ６６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート ６６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ６６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート ６６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ６６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ６６７ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−（４−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート ６６８ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ６６９ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−（４−ブチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート
【０１８９】６７０ トランス−４−（４−シアノ−４
−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル
トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート ６７１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−４
−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート 実施例４１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は
１，４−フェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ
素原子である化合物（No. ６７２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘキサノン
から合成された３ー（トランス−４−（４−エチルフェ
ニル）メトキシシクロヘキシル）−２−プロペナールを
原料として用いる以外は実施例２５と同様にして表題化
合物を合成した。
【０１９０】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ６７３〜６８９）を合成する。６７３ １−シアノ
−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４−プロピル
フェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン ６７４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）
−１，３−ブタジエン ６７５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ６７６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ６７７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６７８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシ
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６７９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０１９１】６８０ １−シアノ−１−フルオロ−４−
（トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ６８１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン ６８２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン ６８３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン ６８４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン ６８５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン ６８６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン ６８７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６８８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン ６８９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン
【０１９２】実施例４２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、
Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、
ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX
はフッ素原子である化合物（No. ６９０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキ
サノンから合成された３ー（トランス−４−（４−（４
−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−２−プ
ロペナールを原料として用いる以外は実施例２５と同様
にして表題化合物を合成した。
【０１９３】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ６９１〜７００）を合成する。 ６９１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ６９２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（４−ブチルフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）−１，３−ブタジエン ６９３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（４−ヘプチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン ６９４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランスー
４−（トランス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６９５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−プロピルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン ６９６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ブチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６９７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ペンチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン ６９８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ６９９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン ７００ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン
【０１９４】実施例４３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１，３−ヘキサジエン［式I において、Ｒ1はエチル
基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1 は共有結
合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およ
びX はフッ素原子である化合物（No. ７０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを用いる以
外は実施例２５と同様にして表題化合物を合成する。
【０１９５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７０２〜７１０）を合成する。 ７０２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７０３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７０４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７０５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７０６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７０７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７０８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７０９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７１０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０１９６】実施例４４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1は１，４
−フェニレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は１、Ｒ2は式III およびX はフッ素原子である化
合物（No. ７１１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−
２−ペンテン−１−アールを原料として用いる以外は実
施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０１９７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７１２〜７３０）を合成する。 ７１２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ７１３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン ７１４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ７１５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン ７１６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（４−エチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１，３−ヘキサジエン ７１７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７１８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（４−ブチルフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１，３−ヘキサジエン ７１９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７２０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７２１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７２２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７２３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７２４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０１９８】７２５ １−シアノ−１−フルオロ−６−
（トランス−４−（トランス−４−（４−ヘプチルフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ７２６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ７２７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ７２８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ７２９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ７３０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン 実施例４５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテニル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン［式I におい
て、Ｒ1 はエチル基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレ
ン、Ｂ1 は１，２−エテニレン、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子である化
合物（No. ７３１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−２−ペンテン−１
−アールを原料として用いる以外は実施例２５と同様に
して表題化合物を合成した。
【０１９９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７３２〜７４０）を合成する。 ７３２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ７３３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７３４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ７３５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン ７３６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−エチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン ７３７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン ７３８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン ７３９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン ７４０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−ヘプチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン
【０２００】実施例４６ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−
ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−４−エチ
ルシクロヘキサンカルボキシラート［式I において、Ｒ
1 はエチル基、Ａ1 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ1
はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、
Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子である化合物（No.
７４１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−ホルミル−３−ブテニル）シクロヘキシル
トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボキシラート
を原料として用いる以外は実施例２５と同様にして表題
化合物を合成した。
【０２０１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７４２〜７７１）を合成する。 ７４２ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラート ７４３ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラート ７４４ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラート ７４５ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−ヘキシルシクロヘキサンカルボキシラート ７４６ トランス−４−エチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ７４７ トランス−４−プロピルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ７４８ トランス−４−ブチルシクロヘキシル トラン
ス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ７４９ トランス−４−ペンチルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ７５０ トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル トラ
ンス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ７５１ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−エチル
ベンゾエート ７５２ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−プロピ
ルベンゾエート ７５３ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−ブチル
ベンゾエート ７５４ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−ペンチ
ルベンゾエート ７５５ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−ヘキシ
ルベンゾエート ７５６ ４−エチルフェニル トランス−４−（６−シ
アノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ７５７ ４−プロピルフェニル トランス−４−（６−
シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ７５８ ４−ブチルフェニル トランス−４−（６−シ
アノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ７５９ ４−ペンチルフェニル トランス−４−（６−
シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート
【０２０２】７６０ ４−ヘキシルフェニル トランス
−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート ７６１ ４−ヘプチルフェニル トランス−４−（６−
シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ７６２ トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ７６３ トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フルオ
ロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ７６４ トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ７６５ トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フルオ
ロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ７６６ トランス−４−（４−ヘキシルフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フルオ
ロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ７６７ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−エチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ７６８ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ７６９ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート
【０２０３】７７０ トランス−４−（６−シアノ−６
−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル
トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキ
サンカルボキシラート ７７１ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート 実施例４７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（４
−エチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン［式I において、Ｒ1 はエチル基、Ａ1
は１，４−フェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX はフッ
素原子である化合物（No. ７７２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）−２−ペンテン−１−アールを原料として用いる
以外は実施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０２０４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７７３〜７８８）を合成する。 ７７３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−プロピルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン ７７４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−ブチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）
−１，３−ヘキサジエン ７７５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−ペンチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン ７７６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−ヘプチルフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン ７７７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７７８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）メトキシ
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７７９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７８０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン ７８１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン ７８２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン ７８３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン ７８４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン
【０２０５】７８５ １−シアノ−１−フルオロ−６−
（トランス−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン ７８６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ７８７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン ７８８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）オキシメチルシクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン 実施例４８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（４
−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン［式I において、Ｒ1 はエチル
基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブテニ
レン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III お
よびX はフッ素原子である化合物（No. ７８９）］の製
造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを原料として
用いる以外は実施例２５と同様にして表題化合物を合成
した。
【０２０６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ７９０〜８００）を合成する。 ７９０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７９１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（４−ペンチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７９２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（４−ヘプチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン ７９３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランスー
４−（トランス−４−（４−（４−エチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ７９４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−プロピルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ７９５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ペンチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ７９６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−ヘプチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ７９７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン ７９８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ７９９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン ８００ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン
【０２０７】実施例４９ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）エテン［式I において、Ｒ1 はシ
アノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は共有結合、
ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよびX は
水素原子である化合物（No. ８０１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボアル
デヒドを原料として用いる以外は実施例１と同様にして
表題化合物を合成した。
【０２０８】ＮＩ １６９．２〜１７０．０℃ Ｃ
Ｎ １４７．０〜１４７．９℃ 上記の方法と同様にして以下の化合物（No. ８０２〜８
２０）を合成する。 ８０２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキシル）エテン ８０３ １−シアノ−２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エテン ８０４ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エテン ８０５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）エテン ８０６ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４
−シアノフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ８０７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４
−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）エテン ８０８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ８０９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン ８１０ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）エテン ８１１ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）エテン ８１２ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エテン ８１３ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテン ８１４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテン ８１５ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテン ８１６ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エテン ８１７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エテン ８１８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）エテン ８１９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン
【０２０９】８２０ １−シアノ−２−（トランス−４
−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
エテン 実施例５０ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）エテニ
ル）シクロヘキシル）エテン［式I において、Ｒ1 はシ
アノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は共有結合、
Ａ2 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ2 は１，２−エテ
ニレン、ｎ１は１、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIお
よびX は水素原子である化合物（No. ８２１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドを原料として用いる以外は実
施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２１０】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８２２〜８２５）を合成する。 ８２２ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ８２３ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ８２４ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテン ８２５ １−シアノ−２−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテ
ン
【０２１１】実施例５１ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキシル
４−シアノベンゾエート［式I において、Ｒ1 はシア
ノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 はカルボニルオ
キシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよ
びX は水素原子である化合物（No. ８２６）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−ホルミルシクロヘキシル ４−シアノベンゾエート
を原料として用いる以外は実施例１と同様にして表題化
合物を合成した。
【０２１２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８２７〜８４６）を合成する。 ８２７ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル ４−フルオロベンゾエート ８２８ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル ３，４−ジフルオロベンゾエート ８２９ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル ４−トリフルオロメチルベンゾエート ８３０ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル ４−トリフルオロメトキシベンゾエート ８３１ ４−シアノフェニル トランス−４−（２−シ
アノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ８３２ ４−フルオロフェニル トランス−４−（２−
シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ８３３ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−
（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト ８３４ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス−
４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート ８３５ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トランス
−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ８３６ ４−トリフルオロメトキシフェニル トランス
−４−（２−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ８３７ トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ８３８ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（２−シアノエテニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート ８３９ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−（２−シアノエテ
ニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０２１３】８４０ トランス−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシルトランス−４−（２
−シアノエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ８４１ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（２−シアノエ
テニル）シクロヘキサンカルボキシラート ８４２ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート ８４３ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート ８４４ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ８４５ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ８４６ トランス−４−（２−シアノエテニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０２１４】実施例５２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）エテン［式I において、
Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 はメ
チレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は
式IIおよびX は水素原子である化合物（No. ８４７）］
の製造 トランス−４−（トランス−エチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−４−
（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキサンカルボ
アルデヒドを原料として用いる以外は実施例１と同様に
して表題化合物を合成した。
【０２１５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８４８〜８６１）を合成する。 ８４８ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン ８４９ １−シアノ−２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン ８５０ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）エ
テン ８５１ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メトキシシクロヘキシル）
エテン ８５２ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）エテン ８５３ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）エテン ８５４ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）メトキシシクロヘキシル）エテン ８５５ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）メトキシシクロヘキシル）エテン ８５６ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）エテン ８５７ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
オキシメチル）シクロヘキシル）エテン ８５８ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）オキシメチル）シクロヘキシル）エテン ８５９ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチル）シクロヘキシル）エテン
【０２１６】８６０ １−シアノ−２−（トランス−４
−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシ
ル）エテン ８６１ １−シアノ−２−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）エテン 実施例５３ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４−シアノ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン［式I にお
いて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は
０、Ｒ2 は式IIおよびX は水素原子である化合物（No.
８６２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキ
サンカルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施例
１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２１７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８６３〜８７６）を合成する。 ８６３ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４
−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ８６４ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−
（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）エテン ８６５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４
−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）エテン ８６６ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）エテン ８６７ １−シアノ−２−（トランスー４−（トランス
−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテン ８６８ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン ８６９ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン
【０２１８】８７０ １−シアノ−２−（トランス−４
−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エ
テン ８７１ １−シアノ−２−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン ８７２ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）エテン ８７３ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ８７４ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ８７５ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン ８７６ １−シアノ−２−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン 実施例５４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式I において、Ｒ
1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ 1 は共有
結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよ
びX は水素原子である化合物（No. ８７７）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシルプロ
パナールを原料として用いる以外は実施例１と同様にし
て表題化合物を合成した。
【０２１９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８７８〜８９６）を合成する。 ８７８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８７９ １−シアノ−４−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８８０ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン ８８１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ８８２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−シアノフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ８８３ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン ８８４ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン ８８５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン ８８６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン ８８７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン ８８８ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１−ブテン ８８９ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−ブテン
【０２２０】８９０ １−シアノ−４−（トランス−４
−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９３ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９４ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテン 実施例５５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）エテニ
ル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式I において、Ｒ
1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は共有
結合、Ａ2 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ2 は１，２
−エテニレン、ｎ１は１、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は
式IIおよびX は水素原子である化合物（No. ８９７）］
の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）
シクロヘキシル）プロパナールを原料として用いる以外
は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２２１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ８９８〜９０１）を合成する。 ８９８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ８９９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９００ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ９０１ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１
−ブテン 実施例５６ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘ
キシル ４−シアノベンゾエート［式I において、Ｒ1
はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1はカルボ
ニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式
IIおよびX は水素原子である化合物（No. ９０２）］の
製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２−ホルミルエチル）シクロヘキシル ４−シア
ノベンゾエートを原料として用いる以外は実施例１と同
様にして表題化合物を合成した。
【０２２２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９０３〜９２２）を合成する。 ９０３ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−フルオロベンゾエート ９０４ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ３，４−ジフルオロベンゾエート ９０５ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−トリフルオロメチルベンゾエート ９０６ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル ４−トリフルオロメトキシベンゾエー
ト ９０７ ４−シアノフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９０８ ４−フルオロフェニル トランス−４−（４−
シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト ９０９ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−
（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート
【０２２３】９１０ ４−トリフルオロメチルフェニル
トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート ９１１ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トランス
−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート ９１２ ４−トリフルオロメトキシフェニル トランス
−４−（４−シアノ−３−ブテニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート ９１３ トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ９１４ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ９１５ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−３
−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９１６ トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−シアノ−３
−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９１７ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−シアノ−
３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９１８ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ９１９ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート ９２０ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９２１ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９２２ トランス−４−（４−シアノ−３−ブテニル）
シクロヘキシル トランス−４−（３−フルオロ−４−
シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０２２４】実施例５７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン［式I にお
いて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、
Ｒ2 は式IIおよびX 水素原子である化合物（No. ９２
３）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−トラン
ス−４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキシ
ルプロパナールを原料として用いる以外は実施例１と同
様にして表題化合物を合成した。
【０２２５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９２４〜９３７）を合成する。 ９２４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ９２５ １−シアノ−４−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−
ブテン ９２６ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）−
１−ブテン ９２７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メトキシシクロヘキシル）
−１−ブテン ９２８ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）メトキ
シシクロヘキシル）−１−ブテン ９２９ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１−ブテン ９３０ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ９３１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ９３２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン ９３３ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
オキシメチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９３４ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９３５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘ
キシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９３６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１−ブ
テン ９３７ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン
【０２２６】実施例５８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４−シアノ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式
I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４フェニレ
ン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ
３は１、Ｒ2 は式IIおよびX は水素原子である化合物
（No. ９３８）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）プロパナールを原料として用いる以外は実
施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２２７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９３９〜９５２）を合成する。 ９３９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン ９４０ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン ９４１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン ９４２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン ９４３ １−シアノ−４−（トランスー４−（トランス
−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９４４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９４５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９４６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９４７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９４８ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９４９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン
【０２２８】９５０ １−シアノ−４−（トランス−４
−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン ９５１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン ９５２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテン 実施例５９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン［式I にお
いて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は
式III およびXは水素原子である化合物（No. ９５
３）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−
２−プロペン−１−アールを原料として用いる以外は実
施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２２９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９５４〜９７２）を合成する。 ９５４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ９５５ １−シアノ−４−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン ９５６ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン ９５７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ９５８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−シアノフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ９５９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ９６０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ９６１ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン ９６２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１，３−ブタジエン ９６３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン ９６４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ブタジエン ９６５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ９６６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ９６７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ９６８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン ９６９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
【０２３０】９７０ １−シアノ−４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン ９７１ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン ９７２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−（ト
ランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン 実施例６０ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）エテニ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン［式I にお
いて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 は共有結合、Ａ2 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ2
は１，２−エテニレン、ｎ１は１、ｎ２は０、ｎ３は
０、Ｒ2 は式III およびX は水素原子である化合物（N
o. ９７３）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）
シクロヘキシル）−２−プロペン−１−アールを原料と
して用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合
成した。
【０２３１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９７３〜９７６）を合成する。 ９７３ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン ９７４ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン ９７５ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン ９７６ １−シアノ−４−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン 実施例６１ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）
シクロヘキシル ４−エチルベンゾエート［式I におい
て、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1
はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、
Ｒ2 は式III およびX は水素原子である化合物（No. ９
７７）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２−ホルミルエチル）シクロヘキシル ４−シア
ノベンゾエートを原料として用いる以外は実施例１と同
様にして表題化合物を合成した。
【０２３２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９７８〜９９７）を合成する。 ９７８ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−フルオロベンゾエート ９７９ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル３，４−ジフルオロベンゾエー
ト ９８０ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−トリフルオロメチルベンゾ
エート ９８１ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシル４−トリフルオロメトキシベン
ゾエート ９８２ ４−シアノフェニル トランス−４−（４−シ
アノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート ９８３ ４−フルオロフェニル トランス−４−（４−
シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ９８４ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４−
（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサン
カルボキシラート ９８５ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス−
４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキ
サンカルボキシラート ９８６ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トランス
−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート ９８７ ４−トリフルオロメトキシフェニル トランス
−４−（４−シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート ９８８ トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９８９ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブ
タジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０２３３】９９０ トランス−４−（３，４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−
シアノ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート ９９１ トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−シアノ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト ９９２ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−シアノ−
１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト ９９３ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−シアノフ
ェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９９４ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−フルオロ
フェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９９５ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９９６ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート ９９７ トランス−４−（４−シアノ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキシルトランス−４−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト
【０２３４】実施例６２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン
［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェ
ニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX は水素原子である化合
物（No. ９９８）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）−２−プロペン−１−アールを原料として用いる
以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２３５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. ９９９〜１０１２）を合成する。 ９９９ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン １０００ １−シアノ−４−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）メトキシシクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １００１ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）
−１，３−ブタジエン １００２ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １００３ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １００４ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メ
トキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １００５ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １００６ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジエ
ン １００７ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン １００８ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン １００９ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン
【０２３６】１０１０ １−シアノ−４−（トランス−
４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １０１１ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １０１２ １−シアノ−４−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）
−１，３−ブタジエン 実施例６３ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−（４−シアノ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２
は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX は水素原子であ
る化合物（No. １０１３）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−２−プロペン−１−アールを原料として
用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成し
た。
【０２３７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０１４〜１０２７）を合成する。 １０１４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １０１５ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １０１６ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン １０１７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン １０１８ １−シアノ−４−（トランスー４−（トラン
ス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １０１９ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １０２０ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン １０２１ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン １０２２ １−シアノ−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン １０２３ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １０２４ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １０２５ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン １０２６ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン １０２７ １−シアノ−４−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン
【０２３８】実施例６４ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン［式I に
おいて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、
Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2
は式III およびX は水素原子である化合物（No. １０２
８）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−
２−ペンテン−１−アールを原料として用いる以外は実
施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２３９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０２９〜１０４７）を合成する。 １０２９ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−フ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン １０３０ １−シアノ−６−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン １０３１ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン １０３２ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン １０３３ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（４−シアノフェニル）エチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １０３４ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １０３５ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １０３６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン １０３７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０３８ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０３９ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０２４０】１０４０ １−シアノ−６−（トランス−
４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン １０４１ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０４２ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０４３ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０４４ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエ
ン １０４５ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン １０４６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １０４７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン 実施例６５ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−（トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）エテニ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン［式I に
おいて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、
Ｂ1 は共有結合、Ａ2 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ
2 は１，２−エテニレン、ｎ１は１、ｎ２は０、ｎ３は
１、Ｒ2 は式III およびX は水素原子である化合物（N
o. １０４８）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）
シクロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを原料と
して用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合
成した。
【０２４１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０４９〜１０５２）を合成する。 １０４９ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン １０５０ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン １０５１ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン １０５２ １−シアノ−６−（トランス−４−（２Ｅ−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン 実施例６６ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニ
ル）シクロヘキシル ４−エチルベンゾエート［式I に
おいて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、
Ｂ1 はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は
１、Ｒ2 は式IIIおよびX は水素原子である化合物（No.
１０５３）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−ホルミル−３−ブテニル）シクロヘキシル
４−シアノベンゾエートを原料として用いる以外は実施
例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２４２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０５４〜１０７３）を合成する。 １０５４ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル ４−フルオロベンゾエー
ト １０５５ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル ３，４−ジフルオロベン
ゾエート １０５６ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル ４−トリフルオロメチル
ベンゾエート １０５７ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル ４−トリフルオロメトキ
シベンゾエート １０５８ ４−シアノフェニル トランス−４−（６−
シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート １０５９ ４−フルオロフェニル トランス−４−（６
−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート １０６０ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４
−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキ
サンカルボキシラート １０６１ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス
−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート １０６２ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トラン
ス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート １０６３ ４−トリフルオロメトキシフェニル トラン
ス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート １０６４ トランス−４−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘ
キサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート １０６５ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−３，５−
ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート １０６６ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート １０６７ トランス−４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（６−シアノ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート １０６８ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）シクロヘキシル トランス−４−（６−シア
ノ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １０６９ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート
【０２４３】１０７０ トランス−４−（６−シアノ−
３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １０７１ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト １０７２ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート １０７３ トランス−４−（６−シアノ−３，５−ヘキ
サジエニル）シクロヘキシル トランス−４−（３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート 実施例６７ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１,４−フェ
ニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は１、Ｒ2は式III およびX は水素原子である化合
物（No. １０７４）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）−２−ペンテン−１−アールを原料として用いる
以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２４４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０７５〜１０８８）を合成する。 １０７５ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−フ
ルオロフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １０７６ １−シアノ−６−（トランス−４−（３，４
−ジフルオロフェニル）メトキシシクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １０７７ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）メトキシシクロヘキシル）
−１，３−ヘキサジエン １０７８ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １０７９ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）メト
キシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０８０ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）メ
トキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０８１ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０８２ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサジ
エン １０８３ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン １０８４ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン １０８５ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキ
シル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン １０８６ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン １０８７ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １０８８ １−シアノ−６−（トランス−４−（２−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）
−１，３−ヘキサジエン
【０２４５】実施例６８ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−（４−シアノ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1は１，４
−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ
２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX は水素原子で
ある化合物（No. １０８９）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを原料として
用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成し
た。
【０２４６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １０９０〜１１０３）を合成する。 １０９０ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １０９１ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １０９２ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン １０９３ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０９４ １−シアノ−６−（トランスー４−（トラン
ス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０９５ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １０９６ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン １０９７ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン １０９８ １−シアノ−６−（トランス−４−（トラン
ス−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １０９９ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン
【０２４７】１１００ １−シアノ−６−（トランス−
４−（４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １１０１ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン １１０２ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １１０３ １−シアノ−６−（トランス−４−（４−
（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン 実施例６９ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）シクロヘキシル）エテン［式I にお
いて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は
式IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. １１０
４）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボアル
デヒドを原料として用いる以外は実施例２５と同様にし
て表題化合物を合成した。
【０２４８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１０５〜１１２３）を合成する。 １１０５ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エテ
ン １１０６ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）エテン １１０７ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）エテン １１０８ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）エテン １１０９ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）エテン １１１０ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）エテン １１１１ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）エテン １１１２ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）エテン １１１３ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）エテン １１１４ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１１５ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１１６ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１１７ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１１８ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１１９ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エテン
【０２４９】１１２０ １−シアノ−１−フルオロ−２
−（トランス−４−（２−（トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン １１２１ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エ
テン １１２２ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン １１２３ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）エテン 実施例７０ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（２
Ｅ−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）エテニル）シクロヘキシル）エテン［式I にお
いて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ
1 は共有結合、Ａ2 は１，４−シクロヘキシレン、Ｂ2
は１，２−エテニレン、ｎ１は１、ｎ２は０、ｎ３は
０、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合物（N
o. １１２４）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドを原料として用いる以外は実
施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０２５０】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１２５〜１１２８）を合成する。 １１２５ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）エテ
ン １１２６ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）エテン １１２７ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキ
シル）エテン １１２８ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘ
キシル）エテン 実施例７１ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）
シクロヘキシル ４−エチルベンゾエート［式I におい
て、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1
はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、
Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. １
１２９）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−ホルミルシクロヘキシル ４−シアノベンゾエート
を原料として用いる以外は実施例２５と同様にして表題
化合物を合成した。
【０２５１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１３０〜１１４９）を合成する。 １１３０ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル ４−フルオロベンゾエート １１３１ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル ３，４−ジフルオロベンゾ
エート １１３２ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル ４−トリフルオロメチルベ
ンゾエート １１３３ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル ４−トリフルオロメトキシ
ベンゾエート １１３４ ４−シアノフェニル トランス−４−（２−
シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート １１３５ ４−フルオロフェニル トランス−４−（２
−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート １１３６ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４
−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １１３７ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス
−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート １１３８ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トラン
ス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート １１３９ ４−トリフルオロメトキシフェニル トラン
ス−４−（２−シアノ−２−フルオロエテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート
【０２５２】１１４０ トランス−４−（４−シアノフ
ェニル）シクロヘキシル トランス−４−（２−シアノ
−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート １１４１ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２−フル
オロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １１４２ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−（２−シアノ−２
−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １１４３ トランス−４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（２−シアノ−
２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボキシラー
ト １１４４ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）シクロヘキシル トランス−４−（２−シア
ノ−２−フルオロエテニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート １１４５ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シア
ノフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート １１４６ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−フル
オロフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート １１４７ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート １１４８ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボキシラ
ート １１４９ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ
エテニル）シクロヘキシル トランス−４−（３−フル
オロ−４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート 実施例７２ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）メトキシシクロヘキシル）エテン
［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェ
ニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は０、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合
物（No. １１５０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキサンカ
ルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施例２５と
同様にして表題化合物を合成した。
【０２５３】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１５１〜１１６４）を合成する。 １１５１ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）エテン １１５２ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メトキシシクロ
ヘキシル）エテン １１５３ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）メトキシシ
クロヘキシル）エテン １１５４ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシ
シクロヘキシル）エテン １１５５ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテン １１５６ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテン １１５７ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテン １１５８ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エテ
ン １１５９ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）エ
テン １１６０ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）エテ
ン １１６１ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）
エテン １１６２ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシ
ル）エテン １１６３ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘ
キシル）エテン １１６４ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロ
ヘキシル）エテン 実施例７３ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス−４−（４
−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）エ
テン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は０、ｎ２
は０、ｎ３は０、Ｒ2 式IIおよびX はフッ素原子である
化合物（No. １１６５）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキ
サンカルボアルデヒドを原料として用いる以外は実施例
２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０２５４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１６６〜１１７９）を合成する。 １１６６ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）エテン １１６７ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）エテン １１６８ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）エテン １１６９ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）エテン １１７０ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
ー４−（トランス−４−（４−（４−シアノフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１７１ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−フルオロフェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテン １１７２ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）エ
テン １１７３ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）エテン １１７４ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）エテン １１７５ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン １１７６ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エテン １１７７ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）エ
テン １１７８ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）エテン １１７９ １−シアノ−１−フルオロ−２−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）エテン
【０２５５】実施例７４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式
I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレ
ン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、
Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合物（No. １
１８０）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）プ
ロパナールを原料として用いる以外は実施例２５と同様
にして表題化合物を合成した。
【０２５６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １１８１〜１１９９）を合成する。 １１８１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−１
−ブテン １１８２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン １１８３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン １１８４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン １１８５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン １１８６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン １１８７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−ブテン １１８８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１８９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ブテン
【０２５７】１１９０ １−シアノ−１−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１９１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１９２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１９３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテン １１９４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン １１９５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン １１９６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １１９７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
１−ブテン １１９８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン １１９９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン 実施例７５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（２
Ｅ−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）エテニル）シクロヘキシル）−１−ブテン［式
I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレ
ン、Ｂ1 は共有結合、Ａ2 は１，４−シクロヘキシレ
ン、Ｂ2 は１，２−エテニレン、ｎ１は１、ｎ２は０、
ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合
物（No. １２００）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）
シクロヘキシル）プロパナールを原料として用いる以外
は実施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０２５８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２０１〜１２０４）を合成する。 １２０１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−１
−ブテン １２０２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン １２０３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキ
シル）−１−ブテン １２０４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン 実施例７６ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテ
ニル）シクロヘキシル４−エチルベンゾエート［式I に
おいて、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フェニレン、
Ｂ1 はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は
１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である化合物（N
o. １２０５）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２−ホルミルエチル）シクロヘキシル ４−シア
ノベンゾエートを原料として用いる以外は実施例２５と
同様にして表題化合物を合成した。
【０２５９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２０６〜１２２５）を合成する。 １２０６ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル ４−フルオロベンゾ
エート １２０７ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル ３，４−ジフルオロ
ベンゾエート １２０８ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル ４−トリフルオロメ
チルベンゾエート １２０９ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル ４−トリフルオロメ
トキシベンゾエート １２１０ ４−シアノフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサン
カルボキシラート １２１１ ４−フルオロフェニル トランス−４−（４
−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １２１２ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４
−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート １２１３ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス
−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート １２１４ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３−ブテニル）
シクロヘキサンカルボキシラート
【０２６０】１２１５ ４−トリフルオロメトキシフェ
ニル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−３
−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２１６ トランス−４−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２１７ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フル
オロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２１８ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４
−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート １２１９ トランス−４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（４−シアノ−
４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １２２０ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シア
ノ−４−フルオロ−３−ブテニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート １２２１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４
−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２２２ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２２３ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート １２２４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート １２２５ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−３−ブテニル）シクロヘキシル トランス−４−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキサンカル
ボキシラート
【０２６１】実施例７７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブ
テン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素原子である
化合物（No. １２２６）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）フロパナールを原料として用いる以外は実施例１
と同様にして表題化合物を合成した。
【０２６２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２２７〜１２４０）を合成する。 １２２７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１−ブテン １２２８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メトキシシクロ
ヘキシル）−１−ブテン １２２９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）メトキシシ
クロヘキシル）−１−ブテン １２３０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシ
シクロヘキシル）−１−ブテン １２３１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン １２３２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１−ブテン １２３３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１−
ブテン １２３４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１
−ブテン
【０２６３】１２３５ １−シアノ−１−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）メトキシシクロ
ヘキシル）−１−ブテン １２３６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−１
−ブテン １２３７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）
−１−ブテン １２３８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン １２３９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘ
キシル）−１−ブテン １２４０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン 実施例７８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ブテン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は
１，４−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式IIおよびX はフッ素
原子である化合物（No. １２４１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）プロパナールを原料として用いる以外は実
施例２５と同様にして表題化合物を合成した。
【０２６４】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２４２〜１２５５）を合成する。 １２４２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブテン １２４３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−ブテン １２４４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ブテン １２４５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−ブテン １２４６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
ー４−（トランス−４−（４−（４−シアノフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン １２４７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−フルオロフェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １２４８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１−ブテン １２４９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン
【０２６５】１２５０ １−シアノ−１−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−（４−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
シクロヘキシル−１−ブテン １２５１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブテ
ン １２５２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ブテン １２５３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ブテン １２５４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン １２５５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブテン 実施例７９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ
３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子である化合
物（No. １２５６）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−
２−プロペナールを原料として用いる以外は実施例２５
と同様にして表題化合物を合成した。
【０２６６】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２５７〜１２７５）を合成する。 １２５７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １２５８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １２５９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）−１，３−ブタジエン １２６０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン １２６１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン １２６２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン １２６３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １２６４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １２６５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １２６６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １２６７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １２６８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン １２６９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ブ
タジエン
【０２６７】１２７０ １−シアノ−１−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １２７１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン １２７２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン １２７３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １２７４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １２７５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン 実施例８０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（２
Ｅ−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ 1 は共有結合、Ａ2 は１，４−シクロヘ
キシレン、Ｂ2 は１，２−エテニレン、ｎ１は１、ｎ２
は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子で
ある化合物（No. １２７６）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）
シクロヘキシル）プロペナールを原料として用いる以外
は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２６８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２７７〜１２８０）を合成する。 １２７７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １２７８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １２７９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキ
シル−１，３−ブタジエン １２８０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン 実施例８１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−
ブタジエニル）シクロヘキシル ４−シアノベンゾエー
ト［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−フ
ェニレン、Ｂ1 はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２は
０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子であ
る化合物（Ｎｏ．１２８１）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（２−ホルミルエテニル）シクロヘキシル４−シア
ノベンゾエートを原料として用いる以外は実施例１と同
様にして表題化合物を合成した。
【０２６９】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １２８２〜１３０１）を合成する。 １２８２ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−フルオ
ロベンゾエート １２８３ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ３，４−ジ
フルオロベンゾエート １２８４ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−トリフ
ルオロメチルベンゾエート １２８５ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル ４−トリフ
ルオロメトキシベンゾエート １２８６ ４−シアノフェニル トランス−４−（４−
シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロ
ヘキサンカルボキシラート １２８７ ４−フルオロフェニル トランス−４−（４
−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート １２８８ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４
−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １２８９ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス
−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエ
ニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２９０ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２９１ ４−トリフルオロメトキシフェニル トラン
ス−４−（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート １２９２ トランス−４−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フルオ
ロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート １２９３ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４−フル
オロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １２９４ トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シアノ−４
−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート
【０２７０】１２９５ トランス−４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）シクロヘキシルトランス−４−
（４−シアノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）
シクロヘキサンカルボキシラート １２９６ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）シクロヘキシル トランス−４−（４−シア
ノ−４−フルオロ−１，３−ブタジエニル）シクロヘキ
サンカルボキシラート １２９７ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート １２９８ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １２９９ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサンカ
ルボキシラート １３００ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １３０１ トランス−４−（４−シアノ−４−フルオロ
−１，３−ブタジエニル）シクロヘキシル トランス−
４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘキ
サンカルボキシラート 実施例８２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３
−ブタジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は
１，４−フェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX はフッ
素原子である化合物（No. １３０２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）−２−プロペン−１−アールを原料として用いる
以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２７１】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３０３〜１３１６）を合成する。 １３０３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １３０４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メトキシシクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン １３０５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）メトキシシ
クロヘキシル）−１，３−ブタジエン １３０６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシ
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １３０７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタジ
エン １３０８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ブタ
ジエン １３０９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン
【０２７２】１３１０ １−シアノ−１−フルオロ−４
−（トランス−４−（トランス−４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン １３１１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １３１２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １３１３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）
−１，３−ブタジエン １３１４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １３１５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ブタジエン １３１６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン 実施例８３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス−４−（４
−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、
Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレン、
ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は０、Ｒ2 は式III およびX
はフッ素原子である化合物（No. １３１７）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え３−（トラ
ンス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−２−プロペン−１−アールを原料として
用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成し
た。
【０２７３】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３１８〜１３３１）を合成する。 １３１８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ブタジエン １３１９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １３２０ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １３２１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン １３２２ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
ー４−（トランス−４−（４−（４−シアノフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン １３２３ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−フルオロフェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン １３２４ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン １３２５ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １３２６ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン １３２７ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ブタジエン １３２８ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ブタジエン １３２９ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ブタジエン
【０２７４】１３３０ １−シアノ−１−フルオロ−４
−（トランス−４−（４−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１，３−ブタジエン １３３１ １−シアノ−１−フルオロ−４−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ブタジエン 実施例８４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1は１，４
−フェニレン、Ｂ1 は共有結合、ｎ１は０、ｎ２は０、
ｎ３は１、Ｒ2は式III およびX はフッ素原子である化
合物（No. １３３２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）−
２−ペンテン−１−アールを原料として用いる以外は実
施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２７５】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３３３〜１３５１）を合成する。 １３３３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １３３４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １３３５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
シル）−１，３−ヘキサジエン １３３６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン １３３７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（４−シアノフェニル）エチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン １３３８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３３９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３４０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３４１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３４２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３４３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３４４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン １３４５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−ヘ
キサジエン １３４６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １３４７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １３４８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン １３４９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン
【０２７６】１３５０ １−シアノ−１−フルオロ−６
−（トランス−４−（２−（トランス−４−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３５１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン 実施例８５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（２
Ｅ−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）エテニル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４
−フェニレン、Ｂ1 は共有結合、Ａ2 は１，４−シクロ
ヘキシレン、Ｂ2 は１，２−エテニレン、ｎ１は１、ｎ
２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子
である化合物（No. １３５２）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（２Ｅ−（４−シアノフェニル）エテニル）
シクロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを原料と
して用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合
成した。
【０２７７】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３５３〜１３５６）を合成する。 １３５３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １３５４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １３５５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘキ
シル９ −１，３−ヘキサジエン １３５６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２Ｅ−（トランス−４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）エテニル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン 実施例８６ トランス−４−（２−シアノ−２−フルオロ−３，５−
ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−エチルベンゾエ
ート［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1 は１，４−
フェニレン、Ｂ1 はカルボニルオキシ、ｎ１は０、ｎ２
は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX はフッ素原子で
ある化合物（No. １３５７）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代えトランス−
４−（４−ホルミル−３−ブテン−１−イル）シクロヘ
キシル ４−シアノベンゾエートを原料として用いる以
外は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２７８】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３５８〜１３７７）を合成する。 １３５８ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−フル
オロベンゾエート １３５９ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ３，４−
ジフルオロベンゾエート １３６０ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−トリ
フルオロメチルベンゾエート １３６１ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル ４−トリ
フルオロメトキシベンゾエート １３６２ ４−シアノフェニル トランス−４−（６−
シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シク
ロヘキサンカルボキシラート １３６３ ４−フルオロフェニル トランス−４−（６
−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート １３６４ ３，４−ジフルオロフェニル トランス−４
−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニ
ル）シクロヘキサンカルボキシラート １３６５ ４−トリフルオロメチルフェニル トランス
−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジ
エニル）シクロヘキサンカルボキシラート １３６６ ３−フルオロ−４−シアノフェニル トラン
ス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート １３６７ ４−トリフルオロメトキシフェニル トラン
ス−４−（６−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサ
ジエニル）シクロヘキサンカルボキシラート １３６８ トランス−４−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フルオ
ロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １３６９ トランス−４−（４−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル トランス−４−（６−シアノ−６−フル
オロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート
【０２７９】１３７０ トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル トランス−４−（６
−シアノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シ
クロヘキサンカルボキシラート １３７１ トランス−４−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）シクロヘキシルトランス−４−（６−シアノ−
６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキサ
ンカルボキシラート １３７２ トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）シクロヘキシル トランス−４−（６−シア
ノ−６−フルオロ−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート １３７３ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス
−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンカルボキ
シラート １３７４ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス
−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボ
キシラート １３７５ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサン
カルボキシラート １３７６ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキ
サンカルボキシラート １３７７ トランス−４−（６−シアノ−６−フルオロ
−３，５−ヘキサジエニル）シクロヘキシル トランス
−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）シクロヘ
キサンカルボキシラート 実施例８７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（４
−シアノフェニル）メトキシシクロヘキシル）−１，３
−ヘキサジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ基、Ａ1
は１，４−フェニレン、Ｂ1 はメチレンオキシ、ｎ１は
０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およびX はフッ
素原子である化合物（No. １３７８）］の製造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）メトキシシクロヘキ
シル）−２−ペンテン−１−アールを原料として用いる
以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成した。
【０２８０】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３７９〜１３９２）を合成する。 １３７９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−フルオロフェニル）メトキシシクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １３８０ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メトキシシクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３８１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）メトキシシ
クロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３８２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メトキシ
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３８３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキサ
ジエン １３８４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，３−ヘキ
サジエン １３８５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン １３８６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １３８７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）メトキシシクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １３８８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １３８９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘキシル）
−１，３−ヘキサジエン
【０２８１】１３９０ １−シアノ−１−フルオロ−６
−（トランス−４−（２−（トランス−４−（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３９１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロヘ
キシル）−１，３−ヘキサジエン １３９２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（２−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）オキシメチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン 実施例８８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス−４−（４
−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン［式I において、Ｒ1 はシアノ
基、Ａ1 は１，４−フェニレン、Ｂ1 は１，４−ブチレ
ン、ｎ１は０、ｎ２は０、ｎ３は１、Ｒ2 は式III およ
びX はフッ素原子である化合物（No. １３９３）］の製
造 トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒドに代え５−（トラ
ンス−４−（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−２−ペンテン−１−アールを原料として
用いる以外は実施例１と同様にして表題化合物を合成し
た。
【０２８２】上記の方法と同様にして以下の化合物（N
o. １３９４〜１４０７）を合成する。 １３９４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３９５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３９６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３９７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１，３−ヘキサジエン １３９８ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
ー４−（トランス−４−（４−（４−シアノフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １３９９ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−フルオロフェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン １４００ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １４０１ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １４０２ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １４０３ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−シアノフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，３−
ヘキサジエン １４０４ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−１，
３−ヘキサジエン １４０５ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシル）−
１，３−ヘキサジエン １４０６ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン １４０７ １−シアノ−１−フルオロ−６−（トランス
−４−（４−（トランス−４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１，３−ヘキサジエン
【０２８３】実施例８９（使用例１） １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０１） ４％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０２） ４％ １−シアノ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）シクロヘキシル）−１，３−ブタジエン（No. ２０４） ４％ ４−シアノ−４′−エチルビフェニル ６％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シアノベンゼン １０％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シアノベンゼン １６％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキ シルペンタン ５％ １−（４−メチルフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン ６．５％ １−（４−メチルフェニル）−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン １３％ １，２−ビス（４−ブチルフェニル）アセチレン ６．５％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）トルエン ６％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）アニソール ４％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）プロピルベンゼン ９％ １−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシ クロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ３％ １−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピル シクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン ３％ からなる液晶組成物の諸物性を測定した。その結果、透
明点７８．０℃、粘度（２０℃）１６．２ミリパスカル
セカンド、ＶTH（２０℃）１．９１Ｖ、Δε（２０℃）
７．０、Δｎ０．１５８、ｋ３／ｋ１＝１．３およびｋ
３／ｋ２＝２．７であった。
【０２８４】
【発明の効果】本発明によれば、液晶成分としての優れ
た特質、すなわち、広い液晶温度レンジ、他の液晶との
良好な相溶性および低粘性といった性質を保ちながら、
大きな弾性定数値をあたえることが可能な新規液晶性化
合物、これを含む液晶組成物および該組成物から構成さ
れる液晶表示素子を提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 239/30 239/30 239/34 239/34 319/06 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 19/42 19/42 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/133 ５００ 1/133 ５００ (72)発明者 関口 靖子 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 I 【化１】 （式中、環Ａ1 、環Ａ2 および環Ａ3 は互いに独立して
    １個または２個のフッ素原子で置換されていてもよい
    １，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは１，３−ピリミ
    ジン−２，５−ジイルを表わし、Ｒ1 は、環Ａ1 が１，
    ４−フェニレンのときシアノ基、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、１個以上のフッ素原子で置換され
    たアルキル基、１個以上のフッ素原子で置換されたアル
    コキシ基またはアルコキシアルキル基を表わし、環Ａ1
    が１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジ
    イルを表わすときはアルキル基、アルコキシ基またはア
    ルコキシアルキル基を表わし、Ｂ1 、Ｂ2 およびＢ3 は
    共有結合、エチレン、エテニレン、エチニレン、オキシ
    メチレン、カルボニルオキシ、１，４−ブタンジイルま
    たは１，４−ブテンジイルを表わし、ｎ１、ｎ２および
    ｎ３は互いに独立して０または１を表わし、Ｒ2 は式II
    または式III で表わされる基を表わし、 【化２】 （式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子である）環Ｈは
    １，４−シクロヘキシレンを表わす。ただし分子内に同
    時に２つ以上のヘテロ環を含むことはない。）で示され
    るアクリロニトリル誘導体。
  2. 【請求項２】 ｎ１およびｎ２が０である請求項１に記
    載のアクリロニトリル誘導体。
  3. 【請求項３】 ｎ１が０であり、ｎ２が１である請求項
    １に記載のアクリロニトリル誘導体。
  4. 【請求項４】 ｎ１およびｎ２が１である請求項１に記
    載のアクリロニトリル誘導体。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 がアルキル基、アルコキシ基または
    アルコキシアルキル基であり、環Ａ1 、環Ａ2 および環
    Ａ3 が１個または２個のフッ素原子で置換されていても
    よい１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘキシレ
    ンである請求項１に記載のアクリロニトリル誘導体。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 がアルキル基、アルコキシ基、アル
    コキシアルキル基を表わし、環Ａ1 が１，４−フェニレ
    ンまたは１，４−シクロヘキシレンを表わす請求項２に
    記載のアクリロニトリル誘導体。
  7. 【請求項７】 ｎ１とｎ２のうちのいずれかが０であ
    り、Ｂ2 とＢ3 がともに共有結合である請求項５に記載
    のアクリロニトリル誘導体。
  8. 【請求項８】 ｎ１とｎ２のうちのいずれかが０であ
    り、Ｂ2 とＢ3 がそれぞれ独立して共有結合または１，
    ２−エチレンであり、Ｒ2 が式IIで示される基である請
    求項５に記載のアクリロニトリル誘導体。
  9. 【請求項９】 ｎ１とｎ２のうちのいずれかが０であ
    り、Ｂ2 とＢ3 がそれぞれ独立して共有結合または１，
    ２−エチレンであり、Ｒ2 が式III で示される基である
    請求項５に記載のアクリロニトリル誘導体。
  10. 【請求項１０】 環Ａ1 が１個または２個のフッ素原子
    で置換されていてもよい１，４−フェニレンであり，Ｒ
    1 がシアノ基、ハロゲン原子、１個以上のフッ素で置換
    されたアルキル基または１個以上のフッ素原子で置換さ
    れたアルコキシ基である請求項１に記載のアクリロニト
    リル誘導体。
  11. 【請求項１１】 環Ａ1 が１個または２個のフッ素原子
    で置換されていてもよい１，４−フェニレンであり，Ｒ
    1 がシアノ基、ハロゲン原子、１個以上のフッ素で置換
    されたアルキル基または１個以上のフッ素原子で置換さ
    れたアルコキシ基である請求項２に記載のアクリロニト
    リル誘導体。
  12. 【請求項１２】 環Ａ1 が１個または２個のフッ素原子
    で置換されていてもよい１，４−フェニレンであり，Ｒ
    1 がシアノ基、ハロゲン原子、１個以上のフッ素で置換
    されたアルキル基または１個以上のフッ素原子で置換さ
    れたアルコキシ基である請求項３に記載のアクリロニト
    リル誘導体。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 がシアノ基またはハロゲン原子で
    ある請求項１０に記載のアクリロニトリル誘導体。
  14. 【請求項１４】 ｎ１とｎ２のうちいずれかが０であ
    り、Ｂ2 とＢ3 がともに共有結合である請求項１０に記
    載のアクリロニトリル誘導体。
  15. 【請求項１５】 ｎ１とｎ２のうちいずれかが０であ
    り、Ｂ2 とＢ3 がともに共有結合であり、Ｒ2 が式IIで
    示される基である請求項１３に記載のアクリロニトリル
    誘導体。
  16. 【請求項１６】 ｎ１とｎ２のうちいずれかが０であ
    り、Ｂ2 とＢ3 がともに共有結合であり、Ｒ2 が式III
    で示される基である請求項１３に記載のアクリロニトリ
    ル誘導体。
  17. 【請求項１７】 一般式I で示される液晶性化合物を少
    なくとも１種以上含むことを特徴とする、少なくとも２
    成分以上からなる液晶組成物。
  18. 【請求項１８】 第一成分として、請求項１〜１６のい
    ずれかに記載のアクリロニトリル誘導体を少なくとも１
    種含有し、第二成分として、一般式IV、V およびVI 【化３】 （式中、Ｒ3 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
    はフッ素または塩素原子を示し、Ｑ1 およびＱ2 は各々
    独立して水素またはフッ素原子を示し、ｍは１または２
    を示し、Ｚ1 およびＺ2 は各々独立して−ＣＨ2 ＣＨ2
    −または共有結合を示す。）からなる群から選択される
    １種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とす
    る液晶組成物。
  19. 【請求項１９】 第一成分として、請求項１〜１６のい
    ずれかに記載のアクリロニトリル誘導体を少なくとも１
    種含有し、第二成分として、一般式VII 、VIII、IX、X
    およびXI 【化４】 （式中、Ｒ4 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
    数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそ
    のうち任意のメチレン基（−ＣＨ2 −）は酸素原子（−
    Ｏ−）によって置換されてもよいが、２つ以上のメチレ
    ン基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｚ3
    は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または共有結合を示
    し、Ｑ3 は水素またはフッ素原子を示し、環Ｃは１，４
    −シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは１，３
    −ジオキサン−２，５−ジイルを示し、ｌは０または１
    を示す。） 【化５】 （式中、Ｒ5 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
    4 は水素またはフッ素原子を示し、ｏは０または１を示
    す。） 【化６】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
    Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
    ンを表わし、Ｑ5 およびＱ6 はそれぞれ水素またはフッ
    素原子を示し、Ｚ4 は−ＣＯＯ−または共有結合を示
    し、ｐは０または１を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基（−
    ＣＨ2 −）は酸素原子によって置換されていてもよい
    が、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換さ
    れることはない。環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、
    １，３−ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，４−フ
    ェニレンを示し、環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまた
    は１，４−フェニレンを示し、Ｚ5 は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
    ＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有結合を示す。） 【化８】 （式中、Ｒ9 は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
    コキシ基を示し、Ｒ10は炭素数１〜１０のアルキル基、
    アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、環Ｇは
    １，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ピリミジン−
    ２，５−ジイルを示し、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して
    １，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
    示し、Ｚ6 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または共有
    結合を示し、Ｚ7 は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有
    結合を示し、Ｑ7 は水素またはフッ素原子を示す。）か
    らなる群から選択される１種またはそれ以上の化合物を
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  20. 【請求項２０】 第一成分として、請求項１〜１６のい
    ずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、
    第二成分の１部分として、一般式IV、V およびVIからな
    る群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第
    二成分の他の部分として、一般式VII 、VIII、IX、X お
    よびXIからなる群から選択される化合物を少なくとも１
    種含有することを特徴とする液晶組成物。
  21. 【請求項２１】 請求項１７から２０のいずれかに記載
    の液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子。
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