JP3142839B2 - ベンゼン誘導体および液晶相 - Google Patents
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Description
【０００１】本発明は、下記の式Ｉで示される、新規な
ベンゼン誘導体に関するものである。
ベンゼン誘導体に関するものである。
【化２】 ［式中、ｎは、１〜７であり、Ｑは、−ＣＯ または−
（ＣＨ２）ｒ−（ｒは１〜５である）であり、ｓは０、
１または２であり、ｔは１であり（ｓ＋ｔ＞１であ
る）、Ｘは、Ｆ、Ｃlであり、ＬはＨであり、そしてＹ
およびＺは、それぞれ相互に独立して、Ｈ又はＦであ
る］。
（ＣＨ２）ｒ−（ｒは１〜５である）であり、ｓは０、
１または２であり、ｔは１であり（ｓ＋ｔ＞１であ
る）、Ｘは、Ｆ、Ｃlであり、ＬはＨであり、そしてＹ
およびＺは、それぞれ相互に独立して、Ｈ又はＦであ
る］。
【０００２】ヨーロッパ特許出願公開公報第0,058,981
号には、式-CH2-O-CmH2m+1（ｍ＝１〜12）で示される基
を有する液晶化合物が記載されている。しかしながら、
この特許出願に記載されている化合物は、フッ素含有基
を全く有しておらず、かつまた多かれ少なかれニュート
ラルの誘電異方性を有する液晶化合物を主体とするもの
である。この特許出願に記載されている唯一の誘電的に
正である液晶化合物は、次式で示される化合物である：
号には、式-CH2-O-CmH2m+1（ｍ＝１〜12）で示される基
を有する液晶化合物が記載されている。しかしながら、
この特許出願に記載されている化合物は、フッ素含有基
を全く有しておらず、かつまた多かれ少なかれニュート
ラルの誘電異方性を有する液晶化合物を主体とするもの
である。この特許出願に記載されている唯一の誘電的に
正である液晶化合物は、次式で示される化合物である：
【化３】 JP57-108,056-Aには、次式で示される液晶化合物が記載
されている：
されている：
【化４】 （式中、ｎ＝１〜９である）。
【０００３】しかしながら、このタイプの化合物は、た
とえばアクティブマトリックスを有する表示体に要求さ
れる、電気抵抗に係る高度の要件に適合していない。さ
らにまた、このタイプの化合物は、そのしきい電圧の極
めて大きい温度依存性をベンゾニトリル化合物としては
異常に低い透明点とを有する。類似化合物、たとえば西
ドイツ国特許出願公開公報第2,636,684号および同第2,3
56,085号に記載されている化合物と同様に、式Ｉで示さ
れる化合物は、液晶相、特にねじれセルの原則にもとづ
く表示体用の成分として使用される。
とえばアクティブマトリックスを有する表示体に要求さ
れる、電気抵抗に係る高度の要件に適合していない。さ
らにまた、このタイプの化合物は、そのしきい電圧の極
めて大きい温度依存性をベンゾニトリル化合物としては
異常に低い透明点とを有する。類似化合物、たとえば西
ドイツ国特許出願公開公報第2,636,684号および同第2,3
56,085号に記載されている化合物と同様に、式Ｉで示さ
れる化合物は、液晶相、特にねじれセルの原則にもとづ
く表示体用の成分として使用される。
【０００４】従来、この目的に使用されている物質はい
ずれも、或る種の欠点、たとえば過度に高い融点、過度
に低い透明点、熱、光または電場に対する不適当な安定
性、特に高温におけるそして（または）紫外線照射作用
の下における不適当な電気抵抗、特別の用途に対して好
ましくない弾性物性、およびしきい電圧の過度の温度依
存性、を有する。特に、220°より相当に大きいねじれ
角を有するスーパーツイスト型（STN)の表示体の場合に
は、あるいはアクティブマトリックスを含有する表示体
の場合には、従来使用されている物質は欠点を有する。
ずれも、或る種の欠点、たとえば過度に高い融点、過度
に低い透明点、熱、光または電場に対する不適当な安定
性、特に高温におけるそして（または）紫外線照射作用
の下における不適当な電気抵抗、特別の用途に対して好
ましくない弾性物性、およびしきい電圧の過度の温度依
存性、を有する。特に、220°より相当に大きいねじれ
角を有するスーパーツイスト型（STN)の表示体の場合に
は、あるいはアクティブマトリックスを含有する表示体
の場合には、従来使用されている物質は欠点を有する。
【０００５】本発明の目的は、液晶相、特に正の誘電異
方性を有するネマティック相用の成分として適してお
り、そして公知化合物の欠点を有していないか、あるい
は有していても少ない程度で有するだけである、新規な
液晶化合物を見い出すことにある。この目的が式Ｉで示
される新規化合物で提供することによって達成された。
方性を有するネマティック相用の成分として適してお
り、そして公知化合物の欠点を有していないか、あるい
は有していても少ない程度で有するだけである、新規な
液晶化合物を見い出すことにある。この目的が式Ｉで示
される新規化合物で提供することによって達成された。
【０００６】式Ｉで示される化合物は、液晶相の成分と
して、格別に適することが見い出された。これらの化合
物を使用することによって、特に広いネマティック範
囲、低温にまで下げられた優れたネマトゲン性、優れた
化学的安定性、優れた弾性物性、正の誘電異方性を伴な
う、きわ立ったε値、しきい電圧の小さい温度依存性お
よび（または）小さい光学異方性を有する液晶相を得る
ことができる。これらの新規化合物はまた、このタイプ
の相の別種の成分に対し、良好な溶解性を示し、かつま
た好ましい粘度と同時に、大きい正の誘電異方性を有す
る。
して、格別に適することが見い出された。これらの化合
物を使用することによって、特に広いネマティック範
囲、低温にまで下げられた優れたネマトゲン性、優れた
化学的安定性、優れた弾性物性、正の誘電異方性を伴な
う、きわ立ったε値、しきい電圧の小さい温度依存性お
よび（または）小さい光学異方性を有する液晶相を得る
ことができる。これらの新規化合物はまた、このタイプ
の相の別種の成分に対し、良好な溶解性を示し、かつま
た好ましい粘度と同時に、大きい正の誘電異方性を有す
る。
【０００７】式Ｉで示される化合物は、非常に急勾配の
電気光学特性曲線を有するSTN表示体および優れた長期
間安定性を有するアクティブマトリックスを含有する表
示体、の両方に有利に使用することができる。ｒおよび
ｎを適当に選択することによって、上記両形式の表示体
において、そのしきい電圧を相当に低下させることがで
きる。式Ｉで示される化合物は、純粋な状態で、無色で
あり、電気光学用途にとって好ましい位置にある温度範
囲で、液晶メソフェーズを形成する。
電気光学特性曲線を有するSTN表示体および優れた長期
間安定性を有するアクティブマトリックスを含有する表
示体、の両方に有利に使用することができる。ｒおよび
ｎを適当に選択することによって、上記両形式の表示体
において、そのしきい電圧を相当に低下させることがで
きる。式Ｉで示される化合物は、純粋な状態で、無色で
あり、電気光学用途にとって好ましい位置にある温度範
囲で、液晶メソフェーズを形成する。
【０００８】従って、本発明は、式Ｉで示される化合物
に関するものであり、そしてまた、本発明は、液晶相の
成分として、式Ｉで示される化合物を使用すること、式
Ｉで示される化合物の少なくとも１種を含有する液晶相
およびこの種の相を含有する電気光学表示体に関するも
のである。前記および後記の記載において、別段の記載
がないかぎり、ｒ、Ｑ、ｎ、ｓ、ｔ、Ｌ、Ｘ、Ｙ及びＺ
は、前記定義のとおりであるものとする。
に関するものであり、そしてまた、本発明は、液晶相の
成分として、式Ｉで示される化合物を使用すること、式
Ｉで示される化合物の少なくとも１種を含有する液晶相
およびこの種の相を含有する電気光学表示体に関するも
のである。前記および後記の記載において、別段の記載
がないかぎり、ｒ、Ｑ、ｎ、ｓ、ｔ、Ｌ、Ｘ、Ｙ及びＺ
は、前記定義のとおりであるものとする。
【０００９】式Ｉで示される化合物において、アルキル
基CnH2n+1は好ましくは、直鎖状である。従って、CnH
2n+1は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプ
チルである。ｎは好ましくは、１、２、３、４または
５、特に好ましくは、１である。ｒは好ましくは、２、
３、４または５、特に好ましくは、２または３である。
さらにまた特に、ｓ＋ｔ＞２である場合には、ｒは好ま
しくは、１である。分枝鎖状アルキル基を有する式Ｉで
示される化合物は、慣用の液晶基材中に良好に溶解する
ことから、場合により重要であることがあり、特にこれ
らの化合物が光学活性である場合には、カイラルドーピ
ング物質として重要であることがある。この種の分枝鎖
状基は一般に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適
な分枝鎖状アルキル基は、イソプロピル、２−ブチル
（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチル
プロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−
メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チルまたは２−ヘプチル（＝１−メチルヘキシル）であ
る。
基CnH2n+1は好ましくは、直鎖状である。従って、CnH
2n+1は好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−ヘプ
チルである。ｎは好ましくは、１、２、３、４または
５、特に好ましくは、１である。ｒは好ましくは、２、
３、４または５、特に好ましくは、２または３である。
さらにまた特に、ｓ＋ｔ＞２である場合には、ｒは好ま
しくは、１である。分枝鎖状アルキル基を有する式Ｉで
示される化合物は、慣用の液晶基材中に良好に溶解する
ことから、場合により重要であることがあり、特にこれ
らの化合物が光学活性である場合には、カイラルドーピ
ング物質として重要であることがある。この種の分枝鎖
状基は一般に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適
な分枝鎖状アルキル基は、イソプロピル、２−ブチル
（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチル
プロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−
メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チルまたは２−ヘプチル（＝１−メチルヘキシル）であ
る。
【００１０】
【化５】
【００１１】ＸはＦ、Clである。Ｑは好ましくは、-(CH
2)r-である。
2)r-である。
【００１２】さらにまた、式Ｉで示される化合物は文献
［たとえばHouben−WeylによるMethoden der Organisch
en Chemie (Georg−Thieme出版社、Stuttgart市）のよ
うな標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既
知の方法により、特に、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造することができる。それ自体既
知であって、ここでは詳細に説明されていない変法を使
用することもできる。所望により、出発物質はまた、こ
れらを反応混合物から単離することなく、その代りに、
これらをさらに反応させ、式Ｉで示される化合物を生成
させることによって、その場で生成させることもでき
る。
［たとえばHouben−WeylによるMethoden der Organisch
en Chemie (Georg−Thieme出版社、Stuttgart市）のよ
うな標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既
知の方法により、特に、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造することができる。それ自体既
知であって、ここでは詳細に説明されていない変法を使
用することもできる。所望により、出発物質はまた、こ
れらを反応混合物から単離することなく、その代りに、
これらをさらに反応させ、式Ｉで示される化合物を生成
させることによって、その場で生成させることもでき
る。
【００１３】本発明に係る化合物の合成に適する前駆化
合物は、たとえば下記の合成経路によって得ることがで
きる：
合物は、たとえば下記の合成経路によって得ることがで
きる：
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】この反応順序を同様に反復することによっ
て、ｒ＝４または５である化合物を得ることができる。
相当するブロモベンゼン誘導体から得られるグリニヤー
ル化合物を、WO87／05599に従い、クロロトリアルキル
オルトチタネートまたはクロロトリアルキルオルトジル
コネートと反応させ、三級シクロヘキサノール化合物を
生成させる。水の分離、その二重結合の水素添加および
異性化によって、慣用の方法でトランス−シクロヘキサ
ンカルボン酸エステル化合物が得られる。この生成物か
ら、慣用の方法により、本発明に係る化合物に適するア
ルデヒド化合物が得られる。本発明に係る化合物は、こ
のアルデヒド化合物から、Wittig合成および引続く、二
重結合の水素添加により得ることができる。
て、ｒ＝４または５である化合物を得ることができる。
相当するブロモベンゼン誘導体から得られるグリニヤー
ル化合物を、WO87／05599に従い、クロロトリアルキル
オルトチタネートまたはクロロトリアルキルオルトジル
コネートと反応させ、三級シクロヘキサノール化合物を
生成させる。水の分離、その二重結合の水素添加および
異性化によって、慣用の方法でトランス−シクロヘキサ
ンカルボン酸エステル化合物が得られる。この生成物か
ら、慣用の方法により、本発明に係る化合物に適するア
ルデヒド化合物が得られる。本発明に係る化合物は、こ
のアルデヒド化合物から、Wittig合成および引続く、二
重結合の水素添加により得ることができる。
【００１８】出発物質として使用されるブロモベンゼン
誘導体の中の一部のものは、既知であり、そしてまた、
一部のものは刊行物によって知られている化合物から、
有機化学の標準的方法によって、困難性なく得ることが
できる。たとえば、OCF3化合物またはOCHF2化合物は、
既知の方法によって、相当するフェノール化合物から得
ることができ、そしてまたCF3化合物またはCN化合物
は、相当する安息香酸化合物から得ることができる。式
誘導体の中の一部のものは、既知であり、そしてまた、
一部のものは刊行物によって知られている化合物から、
有機化学の標準的方法によって、困難性なく得ることが
できる。たとえば、OCF3化合物またはOCHF2化合物は、
既知の方法によって、相当するフェノール化合物から得
ることができ、そしてまたCF3化合物またはCN化合物
は、相当する安息香酸化合物から得ることができる。式
【化９】 で示される化合物、あるいはまた、相当するモノフッ素
化化合物は、たとえばＸ＝Ｈである公知の前駆化合物か
ら、低温で、リチェート化し、引続いて適当な求電子性
化合物と反応させることによって、得ることができる。
前記合成経路に示されている同族体化はまた、当業者に
知られている、別の標準的方法によって行なうこともで
きる。
化化合物は、たとえばＸ＝Ｈである公知の前駆化合物か
ら、低温で、リチェート化し、引続いて適当な求電子性
化合物と反応させることによって、得ることができる。
前記合成経路に示されている同族体化はまた、当業者に
知られている、別の標準的方法によって行なうこともで
きる。
【００１９】式Ｉにおいて、ｓ＝２であり、そしてｔ＝
０である、本発明に係る化合物は、下記の合成経路（Ｒ
＝ｎ−アルキル）に従い、合成される：
０である、本発明に係る化合物は、下記の合成経路（Ｒ
＝ｎ−アルキル）に従い、合成される：
【００２０】
【化１０】
【００２１】出発物質は、下記のとおりにして得ること
ができる：
ができる：
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】この反応順序を同様に反復することによっ
て、ｒ＝４または５である化合物を得ることができる。
式Ｉにおいて、ｒ＝３であり、そしてｎ＝１である好ま
しい化合物を製造するためのもう一つの方法を下記に示
す：
て、ｒ＝４または５である化合物を得ることができる。
式Ｉにおいて、ｒ＝３であり、そしてｎ＝１である好ま
しい化合物を製造するためのもう一つの方法を下記に示
す：
【００２４】
【化１３】
【００２５】式Ｉにおいて、ｓ＝２であり、そしてｔ＝
０である化合物およびｓ＝ｔ＝１である化合物を、合成
することができるもう一つの方法を下記の合成経路に示
す：
０である化合物およびｓ＝ｔ＝１である化合物を、合成
することができるもう一つの方法を下記の合成経路に示
す：
【００２６】
【化１４】
【００２７】本発明に係る化合物は、前記合成経路と全
く同様にして、シクロヘキサンカルボン酸化合物または
相当するアルデヒド化合物の同族体化により、得られ
る。式Ｉにおいて、ｔ＝１であり、そしてＬ＝Ｆである
相当する化合物は、第一の合成経路（ｓ＝１およびｔ＝
０である化合物の製造）と全く同様にして、ブロモベン
ゼン誘導体の代りに、化合物：
く同様にして、シクロヘキサンカルボン酸化合物または
相当するアルデヒド化合物の同族体化により、得られ
る。式Ｉにおいて、ｔ＝１であり、そしてＬ＝Ｆである
相当する化合物は、第一の合成経路（ｓ＝１およびｔ＝
０である化合物の製造）と全く同様にして、ブロモベン
ゼン誘導体の代りに、化合物：
【化１５】 を使用することによって、得られる。このブロモビフェ
ニル化合物は、それ自体既知の方法で、触媒として貴金
属を使用するカップリング反応によって、製造すること
ができる［E.PoetschによるKontakte(Darmstadt)、1988
(2)、15頁］。
ニル化合物は、それ自体既知の方法で、触媒として貴金
属を使用するカップリング反応によって、製造すること
ができる［E.PoetschによるKontakte(Darmstadt)、1988
(2)、15頁］。
【００２８】式Ｉにおいて、ｔ＝１であり、そしてＬ＝
ＨまたはＦである相当する化合物はまた、Suzuki等の方
法によって、式Ａ
ＨまたはＦである相当する化合物はまた、Suzuki等の方
法によって、式Ａ
【化１６】 で示されるホウ酸化合物を、Pd(O)触媒の作用の下に、
【化１７】 とカップリングさせることによって得ることもできる。
【００２９】別法としてまた、
【化１８】 を、相当するハライド化合物、たとえば式Ｂ
【化１９】 （Ｌ＝ＨまたはＦ）で示されるヨーダイドとカップリン
グさせることもできる。
グさせることもできる。
【００３０】ホウ酸化合物Ａは、相当するブロマイド化
合物から得ることができ、このブロマイド化合物それら
自体は、合成経路Ｉ（Ｘ＝Br、Ｚ＝Ｈ、Ｙ＝Ｆまたは
Ｈ）に従い製造される。
合物から得ることができ、このブロマイド化合物それら
自体は、合成経路Ｉ（Ｘ＝Br、Ｚ＝Ｈ、Ｙ＝Ｆまたは
Ｈ）に従い製造される。
【００３１】ヨーダイド化合物Ｂは、同様にして製造す
ることができ、あるいは式
ることができ、あるいは式
【化２０】 で示される化合物は、合成経路Ｉと全く同様にして、ｍ
−ブロモフルオロベンゼンから製造され、−100°にお
いてPOT/BuLiを用いるオルト金属化、引き続くヨー素に
よる処理によって、Ｂに変換される。
−ブロモフルオロベンゼンから製造され、−100°にお
いてPOT/BuLiを用いるオルト金属化、引き続くヨー素に
よる処理によって、Ｂに変換される。
【００３２】本発明に係る化合物の１種または２種以上
に加えて、本発明による液晶相は、好ましくは２〜40種
の成分、特に４〜30種の成分を含有する。本発明に係る
化合物の１種または２種以上に加えて、７〜25種の成分
を含有する液晶相は、非常に特に好ましい。
に加えて、本発明による液晶相は、好ましくは２〜40種
の成分、特に４〜30種の成分を含有する。本発明に係る
化合物の１種または２種以上に加えて、７〜25種の成分
を含有する液晶相は、非常に特に好ましい。
【００３３】これらの他の成分は、好ましくはネマティ
ックまたはネマティック相形成（単変成または等方性）
物質、特にビフェニル、ターフェニル、フェニルまたは
シクロヘキシルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘ
キシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル安息香酸のシクロヘキ
シルフェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸のシ
クロヘキシルフェニルエステル、シクロヘキシルシクロ
ヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニ
ル、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘ
キシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキセ
ン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、1,
4−ビス−シクロヘキシルベンゼン、4,4'−ビス−シク
ロヘキシルビフェニル、フェニル−またはシクロヘキシ
ルピリミジン、フェニル−またはシクロヘキシルピリジ
ン、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン、1,2−ジ
フェニルエタン、1,2−ジシクロヘキシルエタン、１−
フェニル−２−シクロヘキシルエタン、１−シクロヘキ
シル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）−エタ
ン、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン、１
−フエニル−２−シクロヘキシル−フェニルエタンおよ
びトランの群から選択される。これらの化合物中に存在
する1,4−フェニレン基は、弗素化されていてもよい。
ックまたはネマティック相形成（単変成または等方性）
物質、特にビフェニル、ターフェニル、フェニルまたは
シクロヘキシルベンゾエート、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル、シクロヘ
キシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル安息香酸のシクロヘキ
シルフェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸のシ
クロヘキシルフェニルエステル、シクロヘキシルシクロ
ヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニ
ル、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘ
キシルシクロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキセ
ン、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン、1,
4−ビス−シクロヘキシルベンゼン、4,4'−ビス−シク
ロヘキシルビフェニル、フェニル−またはシクロヘキシ
ルピリミジン、フェニル−またはシクロヘキシルピリジ
ン、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチアン、1,2−ジ
フェニルエタン、1,2−ジシクロヘキシルエタン、１−
フェニル−２−シクロヘキシルエタン、１−シクロヘキ
シル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）−エタ
ン、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン、１
−フエニル−２−シクロヘキシル−フェニルエタンおよ
びトランの群から選択される。これらの化合物中に存在
する1,4−フェニレン基は、弗素化されていてもよい。
【００３４】本発明による液晶相の追加の成分として適
するもっとも重要な化合物は、次の式１、２、３、４お
よび５で示される特徴を有することができる： R'-L-E-R" １ R'-L-COO-E-R" ２ R'-L-OOC-E-R" ３ R'-L-CH2CH2-E-R" ４ R'-L-C≡C-E-R" ５
するもっとも重要な化合物は、次の式１、２、３、４お
よび５で示される特徴を有することができる： R'-L-E-R" １ R'-L-COO-E-R" ２ R'-L-OOC-E-R" ３ R'-L-CH2CH2-E-R" ４ R'-L-C≡C-E-R" ５
【００３５】式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥは、相互に同一であっても異なっていてもよい。
ＬおよびＥは、それぞれ相互に独立して、-Phe、-Cyc
-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、
-G-Phe-および-G-Cyc-ならびにこれらの鏡像体からなる
群から選択される２価の基を示す。これらの基におい
て、Pheは非置換のまたは弗素化されている1,4−フェニ
レンを示し、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−シクロヘキセニレンを示し、Pyrはピリミジン
−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを示し、Di
oは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを示し、そしてＧは
２−（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピリ
ミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,
3−ジオキサン−2,5−ジイルを示す。
よびＥは、相互に同一であっても異なっていてもよい。
ＬおよびＥは、それぞれ相互に独立して、-Phe、-Cyc
-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、
-G-Phe-および-G-Cyc-ならびにこれらの鏡像体からなる
群から選択される２価の基を示す。これらの基におい
て、Pheは非置換のまたは弗素化されている1,4−フェニ
レンを示し、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−シクロヘキセニレンを示し、Pyrはピリミジン
−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを示し、Di
oは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを示し、そしてＧは
２−（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピリ
ミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,
3−ジオキサン−2,5−ジイルを示す。
【００３６】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Cyc、PheまたはPyrである。Ｅは、好ましくはCyc、Phe
またはPhe-Cycである。本発明による相は、好ましくは
式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥがCy
c、PheおよびPyrを意味する化合物から選択される１種
または２種以上の成分を含有する。さらに、該液晶相
は、同時に、式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥの一方がCyc、PheおよびPyrを示しそして他方の
基が-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-および
-G-Cyc-からなるグループから選択される化合物から選
択される１種または２種以上の成分を含有する。該液晶
相は、これに加えて、場合によっては、式１、２、３、
４および５において、ＬおよびＥが-Phe-Cyc-、-Cyc-Cy
c-、-G-Phe-および-G-Cyc-からなる群から選択される化
合物から選択される１種または２種以上の成分を含有す
る。
Cyc、PheまたはPyrである。Ｅは、好ましくはCyc、Phe
またはPhe-Cycである。本発明による相は、好ましくは
式１、２、３、４および５において、ＬおよびＥがCy
c、PheおよびPyrを意味する化合物から選択される１種
または２種以上の成分を含有する。さらに、該液晶相
は、同時に、式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥの一方がCyc、PheおよびPyrを示しそして他方の
基が-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-および
-G-Cyc-からなるグループから選択される化合物から選
択される１種または２種以上の成分を含有する。該液晶
相は、これに加えて、場合によっては、式１、２、３、
４および５において、ＬおよびＥが-Phe-Cyc-、-Cyc-Cy
c-、-G-Phe-および-G-Cyc-からなる群から選択される化
合物から選択される１種または２種以上の成分を含有す
る。
【００３７】付属式1a、2a、3a、4aおよび5aで示される
化合物において、R'およびR"は、それぞれ相互に独立し
て、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アルケニルキシまたはアルカノイルオ
キシである。R'およびR"はこれらの化合物の大部分にお
いて、相互に異なっており、これらの基の一方は通常ア
ルキルまたはアルケニルである。
化合物において、R'およびR"は、それぞれ相互に独立し
て、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アルケニルキシまたはアルカノイルオ
キシである。R'およびR"はこれらの化合物の大部分にお
いて、相互に異なっており、これらの基の一方は通常ア
ルキルまたはアルケニルである。
【００３８】付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで示される
化合物においては、R"は-CN、-CF3、-OCHF2、-OCF3、-
F、-Clまたは-NCSを示し、そしてこの場合には、他方R'
は付属式1a〜5aで示される化合物に係り示されている意
味、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示す。R"は
特に好ましくは、-F、-Cl、-CF3、-OCHF2および-OCF3よ
りなるグループから選ばれる。しかしながら、式１、
２、３、４および５で示される化合物中に存在する他の
種類の提案されている置換基も、また、慣用される。多
くのこのような物質あるいはまたその混合物は、市販さ
れている。これらの物質はいずれも、文献から知られて
いる方法により、または類似の方法により、得ることが
できる。
化合物においては、R"は-CN、-CF3、-OCHF2、-OCF3、-
F、-Clまたは-NCSを示し、そしてこの場合には、他方R'
は付属式1a〜5aで示される化合物に係り示されている意
味、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示す。R"は
特に好ましくは、-F、-Cl、-CF3、-OCHF2および-OCF3よ
りなるグループから選ばれる。しかしながら、式１、
２、３、４および５で示される化合物中に存在する他の
種類の提案されている置換基も、また、慣用される。多
くのこのような物質あるいはまたその混合物は、市販さ
れている。これらの物質はいずれも、文献から知られて
いる方法により、または類似の方法により、得ることが
できる。
【００３９】本発明による液晶相は、好ましくは、化合
物1a、2a、3a、4aおよび5aからなるグループ（グループ
１）から選択される成分に加えて、さらに化合物1b、2
b、3b、4bおよび5bからなるグループ（グループ２）の
成分を含有する。これらの成分の割合は好ましくは、次
の通りである： グループ１：20〜90％、特に30〜90％ グループ２：10〜80％、特に10〜50％ これらの液晶相において、本発明の化合物およびグルー
プ１および２からの化合物の割合の合計は、100％であ
る。
物1a、2a、3a、4aおよび5aからなるグループ（グループ
１）から選択される成分に加えて、さらに化合物1b、2
b、3b、4bおよび5bからなるグループ（グループ２）の
成分を含有する。これらの成分の割合は好ましくは、次
の通りである： グループ１：20〜90％、特に30〜90％ グループ２：10〜80％、特に10〜50％ これらの液晶相において、本発明の化合物およびグルー
プ１および２からの化合物の割合の合計は、100％であ
る。
【００４０】本発明による相は、好ましくは本発明に係
る化合物を１〜40％、特に好ましくは５〜30％の量で含
有する。さらに、本発明の化合物を40％より多い量、特
に45〜90％の量で含有する相は、好ましい。該液晶相
は、好ましくは本発明に係る化合物のうちの３、４また
は５種を含有する。
る化合物を１〜40％、特に好ましくは５〜30％の量で含
有する。さらに、本発明の化合物を40％より多い量、特
に45〜90％の量で含有する相は、好ましい。該液晶相
は、好ましくは本発明に係る化合物のうちの３、４また
は５種を含有する。
【００４１】本発明に係る相は、それ自体慣用の方法で
調製される。一般に、諸成分を、有利には高められた温
度で、相互に溶解する。本発明に係る液晶相は、該液晶
相をすべての型式の液晶表示素子に使用することができ
るような方法で、適当な添加剤により変性することがで
きる。このような添加剤は、当業者に既知であり、そし
て刊行物（H. Kelker/R. Hatz、Handbook of Liquid Cr
ystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980）に詳細に記
載されている。例えば、着色ゲスト−ホスト系を製造す
るために、多色性染料を添加することができ、または、
誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相の配
向を変える物質を添加することができる。
調製される。一般に、諸成分を、有利には高められた温
度で、相互に溶解する。本発明に係る液晶相は、該液晶
相をすべての型式の液晶表示素子に使用することができ
るような方法で、適当な添加剤により変性することがで
きる。このような添加剤は、当業者に既知であり、そし
て刊行物（H. Kelker/R. Hatz、Handbook of Liquid Cr
ystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980）に詳細に記
載されている。例えば、着色ゲスト−ホスト系を製造す
るために、多色性染料を添加することができ、または、
誘電異方性、粘度および（または）ネマティック相の配
向を変える物質を添加することができる。
【００４２】下記の例は、本発明を説明しようとするも
のであり、本発明を制限するものではない。mp.＝融点
であり、cp.＝透明点である。前記および後記の記載に
おいて、パーセンテージは重量パーセントである。温度
はいずれも、摂氏度で示す。「慣用の方法で仕上げ処理
する」の用語は、次の意味を有するものとする：水を加
え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、
乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（ま
たは）クロマトグラフイにより精製する。
のであり、本発明を制限するものではない。mp.＝融点
であり、cp.＝透明点である。前記および後記の記載に
おいて、パーセンテージは重量パーセントである。温度
はいずれも、摂氏度で示す。「慣用の方法で仕上げ処理
する」の用語は、次の意味を有するものとする：水を加
え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、
乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（ま
たは）クロマトグラフイにより精製する。
【００４３】さらに、略語は次の意味を有するものとす
る：Ｃ：結晶−固体状態、Ｓ：スメクティック相（イン
デックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティッ
ク状態、Ch：コレステリック相、Ｉ：等方性相。二種の
記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。 DAST ジエチルアミノサルファトリフルオライド DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド DDQ ジクロロジシアノベンゾキノン DIBALH 水素化ジイソブチルアルミニウム DMSO ジメチルスルホキシド POT カリウムtert. −ブタノレート THF テトラヒドロフラン pTSOH p-トルエンスルホン酸
る：Ｃ：結晶−固体状態、Ｓ：スメクティック相（イン
デックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティッ
ク状態、Ch：コレステリック相、Ｉ：等方性相。二種の
記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。 DAST ジエチルアミノサルファトリフルオライド DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド DDQ ジクロロジシアノベンゾキノン DIBALH 水素化ジイソブチルアルミニウム DMSO ジメチルスルホキシド POT カリウムtert. −ブタノレート THF テトラヒドロフラン pTSOH p-トルエンスルホン酸
【００４４】
【例】例１ １−メトキシ−２−［トランス−４−（ｐ−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル］エタン（この化合
物は、前記合成経路によって、ｐ−ブロモトリフルオロ
トルエンから得られる）を、Pd/C上で水素添加し、次い
で慣用の方法で仕上げ処理し、トランス−４−メトキシ
エチル−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キサンを得る。
ロメチルフェニル）シクロヘキシル］エタン（この化合
物は、前記合成経路によって、ｐ−ブロモトリフルオロ
トルエンから得られる）を、Pd/C上で水素添加し、次い
で慣用の方法で仕上げ処理し、トランス−４−メトキシ
エチル−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘ
キサンを得る。
【００４５】例２〜61 例１と同様にして、相当するビニルエーテル化合物か
ら、下記の化合物（Ｑ＝-(CH2)r-、ｔ＝０）が得られ
る：
ら、下記の化合物（Ｑ＝-(CH2)r-、ｔ＝０）が得られ
る：
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】例62 油性分散液の形態のNaH100ミリモルに、N2雰囲気の下
に、THF60mlを加える。この混合物を、激しく混合し、4
5°〜50℃に加熱する。次いで、ヨー化メチル120ミリモ
ルを加え、引き続いて、THF20ml中のトランス−４−
（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルメ
チルアルコール80ミリモルを30分にわたって、滴下して
加える。この反応混合物を次いで、同一温度で30分間攪
拌し、冷却させ、次いで水性THFを用いて、注意深く加
水分解する。H2の激しい発生が完了した時点で、慣用の
方法で仕上げ処理し、トランス−４−メトキシメチル−
（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサン
を得る。
に、THF60mlを加える。この混合物を、激しく混合し、4
5°〜50℃に加熱する。次いで、ヨー化メチル120ミリモ
ルを加え、引き続いて、THF20ml中のトランス−４−
（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルメ
チルアルコール80ミリモルを30分にわたって、滴下して
加える。この反応混合物を次いで、同一温度で30分間攪
拌し、冷却させ、次いで水性THFを用いて、注意深く加
水分解する。H2の激しい発生が完了した時点で、慣用の
方法で仕上げ処理し、トランス−４−メトキシメチル−
（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキサン
を得る。
【００５１】例63〜92 例62と同様にして、相当するシクロヘキシルメチルアル
コール化合物から下記の化合物（Ｑ＝-(CH2)r-、ｔ＝
０）が得られる：
コール化合物から下記の化合物（Ｑ＝-(CH2)r-、ｔ＝
０）が得られる：
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】例93 マグネシウム0.1モルとｐ−ブロモトリフルオロメトキ
シベンゼン0.1モルとを、THF中でN2雰囲気の下に、反応
させ、相当するグリニヤール化合物を生成させる。ここ
に、４−（トランス−４−（４−オキサペンチル）シク
ロヘキシル）−シクロヘキサノン0.1モルを加え、この
反応混合物を、沸点で１時間攪拌する。この混合物を慣
用の方法で仕上げ処理し、反応生成物を水分離器におい
て、トルエン中でｐ−トルエンスルホン酸とともに沸と
うさせることによって脱水させる。この反応生成物を引
き続いて、Pd/C触媒の下に水素添加する、慣用の塩基性
異性化の後に、異性体をクロマトグラフィによって、あ
るいは結晶化によって分割し、トランス，トランス−４
−（４−オキサペンチル）−4'−（ｐ−トリフルオロメ
トキシフェニル）ビシクロヘキシルを得る。Ｃ51 SB 10
5 Ｎ 158.8 Ｉ。
シベンゼン0.1モルとを、THF中でN2雰囲気の下に、反応
させ、相当するグリニヤール化合物を生成させる。ここ
に、４−（トランス−４−（４−オキサペンチル）シク
ロヘキシル）−シクロヘキサノン0.1モルを加え、この
反応混合物を、沸点で１時間攪拌する。この混合物を慣
用の方法で仕上げ処理し、反応生成物を水分離器におい
て、トルエン中でｐ−トルエンスルホン酸とともに沸と
うさせることによって脱水させる。この反応生成物を引
き続いて、Pd/C触媒の下に水素添加する、慣用の塩基性
異性化の後に、異性体をクロマトグラフィによって、あ
るいは結晶化によって分割し、トランス，トランス−４
−（４−オキサペンチル）−4'−（ｐ−トリフルオロメ
トキシフェニル）ビシクロヘキシルを得る。Ｃ51 SB 10
5 Ｎ 158.8 Ｉ。
【００５５】例94 トルエン75ml中のｐ−トルエンスルホニルクロライド0.
2モルの溶液を、ピリジン150ml中のトランス−４−（ｐ
−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキシルメチ
ルアルコール0.2モルの溶液に、その反応温度が10℃を
越えないような速度で、冷却しながら滴下して加える。
攪拌を、室温で一夜にわたり続け、トルエン250mlを加
え、この混合物を、水、６ＮHCl溶液、水、２ＮNaOH溶
液、次いで水で順次洗浄する。このｐ−トルエンスルホ
ン酸エステル生成物を、有機溶媒の分離の後に、結晶化
により精製する。生成するｐ−トルエンスルホン酸エス
テル0.4モルのトルエン500ml中の溶液を、メタノール25
0mlおよび金属ナトリウム0.6モルから得られたナトリウ
ムメトキシド溶液に加える。この混合物を３時間還流さ
せ、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、トランス−４−
メトキシメチル（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキサンを得る。
2モルの溶液を、ピリジン150ml中のトランス−４−（ｐ
−トリフルオロメチルフェニル）−シクロヘキシルメチ
ルアルコール0.2モルの溶液に、その反応温度が10℃を
越えないような速度で、冷却しながら滴下して加える。
攪拌を、室温で一夜にわたり続け、トルエン250mlを加
え、この混合物を、水、６ＮHCl溶液、水、２ＮNaOH溶
液、次いで水で順次洗浄する。このｐ−トルエンスルホ
ン酸エステル生成物を、有機溶媒の分離の後に、結晶化
により精製する。生成するｐ−トルエンスルホン酸エス
テル0.4モルのトルエン500ml中の溶液を、メタノール25
0mlおよび金属ナトリウム0.6モルから得られたナトリウ
ムメトキシド溶液に加える。この混合物を３時間還流さ
せ、次いで慣用の方法で仕上げ処理し、トランス−４−
メトキシメチル（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキサンを得る。
【００５６】例95〜124 例94と同様にして、相当するシクロヘキシルメチルアル
コール化合物から、下記の化合物（ｔ＝０、ｓ＝１また
は２が得られる：
コール化合物から、下記の化合物（ｔ＝０、ｓ＝１また
は２が得られる：
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】例125〜140 相当するトランス−シクロヘキサンカルボン酸のエステ
ル化によって下記の本発明によるエステル化合物（Ｑ＝
-CO-、ｔ＝０、ｓ＝１または２）が得られる：
ル化によって下記の本発明によるエステル化合物（Ｑ＝
-CO-、ｔ＝０、ｓ＝１または２）が得られる：
【００６０】
【表９】
【００６１】
【表１０】
【００６２】例141 トルエン75ml中のｐ−トルエンスルホニルクロライド0.
2モルの溶液を、ピリジン150ml中のｐ−（3,4−ジフル
オロフェニル）ベンジルアルコール0.2モルの溶液中
に、その反応温度が10℃を越えないような速度で、冷却
しながら滴下して加える。攪拌を室温で一夜にわたり続
け、トルエン250mlを加え、この混合物を、水、６ＮHCl
溶液、水、２ＮNaOH溶液、次いで水で順次洗浄する。有
機溶媒を除去した後に、生成するｐ−トルエンスルホン
酸エステル化合物を結晶化により精製する。生成するｐ
−トルエンスルホン酸エステル化合物0.4モルのトルエ
ン500ml中の溶液を、メタノール250mlおよび金属ナトリ
ウム0.6モルから得られたナトリウムメトキシド溶液に
加える。この混合物を３時間還流させ、次いで慣用の方
法で仕上げ処理し、４−メトキシメチル−3',4'−ジフ
ルオロビフェニルを得る。
2モルの溶液を、ピリジン150ml中のｐ−（3,4−ジフル
オロフェニル）ベンジルアルコール0.2モルの溶液中
に、その反応温度が10℃を越えないような速度で、冷却
しながら滴下して加える。攪拌を室温で一夜にわたり続
け、トルエン250mlを加え、この混合物を、水、６ＮHCl
溶液、水、２ＮNaOH溶液、次いで水で順次洗浄する。有
機溶媒を除去した後に、生成するｐ−トルエンスルホン
酸エステル化合物を結晶化により精製する。生成するｐ
−トルエンスルホン酸エステル化合物0.4モルのトルエ
ン500ml中の溶液を、メタノール250mlおよび金属ナトリ
ウム0.6モルから得られたナトリウムメトキシド溶液に
加える。この混合物を３時間還流させ、次いで慣用の方
法で仕上げ処理し、４−メトキシメチル−3',4'−ジフ
ルオロビフェニルを得る。
【００６３】例142〜171 例141と同様にして、相当するベンジルアルコール化合
物から、下記の化合物（Ｑ＝-CH2-、ｓ＝０、ｔ＝１、
Ｌ＝Ｈ）が得られる：
物から、下記の化合物（Ｑ＝-CH2-、ｓ＝０、ｔ＝１、
Ｌ＝Ｈ）が得られる：
【００６４】
【表１１】
【００６５】
【表１２】
【００６６】例172 トルエン75ml中のｐ−トルエンスルホニルクロライド0.
2モルの溶液を、ピリジン150ml中のｐ−（3,4−ジフル
オロフェニル）フェネチルアルコール0.2モルの溶液
に、その反応温度が10℃を越えないような速度で、冷却
しながら滴下して加える。攪拌を室温で一夜にわたり続
け、トルエン250mlを加え、この混合物を、水、６ＮHCl
溶液、水、２ＮNaOH溶液、次いで水で順次洗浄する。有
機溶媒を除去した後に、生成するｐ−トルエンスルホン
酸エステル化合物を結晶化により精製する。生成するｐ
−トルエンスルホン酸エステル化合物0.4モルのトルエ
ン500ml中の溶液を、メタノール250mlおよび金属ナトリ
ウム0.6モルから得られたナトリウムメトキシド溶液に
加える。この混合物を３時間還流させ、次いで慣用の方
法で仕上げ処理し、４−メトキシエチル−3',4'−ジフ
ルオロビフェニルを得る。次例は、式Ｉで示される化合
物のうちの少なくとも１種を含有する相を示すものであ
る：
2モルの溶液を、ピリジン150ml中のｐ−（3,4−ジフル
オロフェニル）フェネチルアルコール0.2モルの溶液
に、その反応温度が10℃を越えないような速度で、冷却
しながら滴下して加える。攪拌を室温で一夜にわたり続
け、トルエン250mlを加え、この混合物を、水、６ＮHCl
溶液、水、２ＮNaOH溶液、次いで水で順次洗浄する。有
機溶媒を除去した後に、生成するｐ−トルエンスルホン
酸エステル化合物を結晶化により精製する。生成するｐ
−トルエンスルホン酸エステル化合物0.4モルのトルエ
ン500ml中の溶液を、メタノール250mlおよび金属ナトリ
ウム0.6モルから得られたナトリウムメトキシド溶液に
加える。この混合物を３時間還流させ、次いで慣用の方
法で仕上げ処理し、４−メトキシエチル−3',4'−ジフ
ルオロビフェニルを得る。次例は、式Ｉで示される化合
物のうちの少なくとも１種を含有する相を示すものであ
る：
【００６７】例Ａ 下記の成分よりなる混合物は、高い電気抵抗を有する： トランス−４−メトキシエチル（ｐ−トリフルオロメチ
ルフェニルフェニル）シクロヘキサン、７％ ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、24％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、14％ ２−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−５−ブチル−1,3−ジオキサン、15％ ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−エチル−1,3−ジオキサン、18％およ
び ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−プロピル−1,3−ジオキサン、17％
ルフェニルフェニル）シクロヘキサン、７％ ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、24％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、14％ ２−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−５−ブチル−1,3−ジオキサン、15％ ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−エチル−1,3−ジオキサン、18％およ
び ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−プロピル−1,3−ジオキサン、17％
【００６８】例Ｂ 下記の成分よりなる混合物は、高い電気抵抗を有する： トランス−４−メトキシメチル−（ｐ−トリフルオロメ
チルフェニルフェニル）シクロヘキサン、７％ ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、24％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、14％ ２−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−５−ブチル−1,3−ジオキサン、15％ ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−エチル−1,3−ジオキサン、18％およ
び ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−プロピル−1,3−ジオキサン、17％
チルフェニルフェニル）シクロヘキサン、７％ ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、24％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、14％ ２−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−５−ブチル−1,3−ジオキサン、15％ ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−エチル−1,3−ジオキサン、18％およ
び ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−プロピル−1,3−ジオキサン、17％
【００６９】例Ｃ 下記の成分よりなる混合物は、高い電気抵抗を有する： ４−メトキシメチル−3',4'−ジフルオロビフェニル、
７％ ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、24％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、14％ ２−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−５−ブチル−1,3−ジオキサン、15％ ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−エチル−1,3−ジオキサン、18％およ
び ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−プロピル−1,3−ジオキサン、17％ 本発明に係る化合物のうちの、他の好ましい化合物を、
下記に示す（Ｑ＝-(CH 2)r-、Ｌ＝Ｚ＝Ｈ、Ｙ＝Ｆ、Ｘ＝
Cl）：
７％ ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％ ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、24％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオ
ロベンゼン、14％ ２−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−５−ブチル−1,3−ジオキサン、15％ ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−エチル−1,3−ジオキサン、18％およ
び ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］−５−プロピル−1,3−ジオキサン、17％ 本発明に係る化合物のうちの、他の好ましい化合物を、
下記に示す（Ｑ＝-(CH 2)r-、Ｌ＝Ｚ＝Ｈ、Ｙ＝Ｆ、Ｘ＝
Cl）：
【００７０】
【表１３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (31)優先権主張番号 Ｐ４０００３９２．２ (32)優先日 平成２年１月９日(1990．1．9) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１６８５．４ (32)優先日 平成２年１月22日(1990．1．22) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００７８６４．７ (32)優先日 平成２年３月13日(1990．3．13) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００９９０８．３ (32)優先日 平成２年３月28日(1990．3．28) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 ヒッティッヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6101モダウタール １、アム キルヒベルク11 (72)発明者 ポーチュ，アイケ ドイツ連邦共和国Ｄ−6109ムールタール ６、アム ブックヴァルト４ (72)発明者 プラハ，ヘルベルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタ ット、ヴィンゲルツベルクシュトラーセ ５ (72)発明者 コーツ，デービッド イギリス国ドーセットＢＨ21 ３ＳＷ、 ウインボーン、マーレイ、ソップウィズ クレッセント87 (72)発明者 フィンケンツェラー，ウルリッヒ ドイツ連邦共和国Ｄ−6831プランクシュ タット、ヴァルトプファット74 (72)発明者 ゲールハール，トーマス ドイツ連邦共和国Ｄ−6500マインツ、ト ラーヤンシュトラーセ12 (72)発明者 ラインフェンラート，フォルカー ドイツ連邦共和国Ｄ−6101ロスドルフ、 ヤーンシュトラーセ18 (72)発明者 リーガー，ベルンハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6115ミュンスター −アルトハイム、ハウプトシュトラーセ 31ａ (56)参考文献 特開 平２−233626（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−501273（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 43/174 C07C 43/225 C07C 255/54 C09K 19/30 C09K 19/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ｎは、１〜７であり、Ｑは、−ＣＯ または−
（ＣＨ２）ｒ−（ｒは１〜５である）であり、ｓは０、
１または２であり、ｔは１であり（ｓ＋ｔ＞１であ
る）、Ｘは、Ｆ、Ｃlであり、ＬはＨであり、Ｙおよび
Ｚはそれぞれ相互に独立して、Ｈ又はＦである。］で示
されるベンゼン誘導体。 - 【請求項２】 ｎ＝１であり、そしてＱ＝−（ＣＨ２）
ｒ−であることを特徴とする、請求項１に記載のベンゼ
ン誘導体。 - 【請求項３】 Ｙ＝Ｚ＝Ｈであることを特徴とする請求
項１又は２に記載のベンゼン誘導体。 - 【請求項４】 Ｙ＝Ｆであり、そしてＺ＝Ｈであること
を特徴とする請求項１又は２に記載のベンゼン誘導体。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式Ｉで示されるベンゼ
ン誘導体を含有する電気光学表示体用の液晶媒体。 - 【請求項６】 少なくとも２種の液晶成分を含有する、
電気光学表示体用の液晶媒体であって、少なくとも１種
の成分が請求項１に記載の式Ｉで示されるベンゼン誘導
体であることを特徴とする、前記液晶媒体。 - 【請求項７】 液晶セルにもとづく電気光学表示体であ
って、前記の液晶セルが請求項６に記載の媒体を含有す
ることを特徴とする、前記電気光学表示体。
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