JP3366897B2 - ２，５−ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 - Google Patents
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Description
【０００１】本発明は、下記の式Ｉで示される新規な2,
5−ジ置換ヘテロ環状化合物に関するものである：
5−ジ置換ヘテロ環状化合物に関するものである：
【０００２】
【化５】
〔式中、ｎは、１〜10であり、Hetは、
【化６】
であり、環Ａは、1,4−フェニレンであり、Ｘは、CN、
Ｆ、Cｌ、-CF3、-OCF3または-OCHF2であり、そしてＹお
よびＺは、Ｆであり、ただし、Ｘが-OCF3若しくは-OCHF
2の場合、Ｙ及びＺはそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである〕。
Ｆ、Cｌ、-CF3、-OCF3または-OCHF2であり、そしてＹお
よびＺは、Ｆであり、ただし、Ｘが-OCF3若しくは-OCHF
2の場合、Ｙ及びＺはそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである〕。
【０００３】西ドイツ国特許出願公開公報第3207114号
には、式
には、式
【化８】
（式中、Ｘは、Ｆ、Cｌ、Br、CF3またはCNである）で示
される類似化合物が記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、たとえばアクティブマトリックスを含
有する表示体に要求されるような化学的安定性に係る厳
密な要件を満たすものではない。
される類似化合物が記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、たとえばアクティブマトリックスを含
有する表示体に要求されるような化学的安定性に係る厳
密な要件を満たすものではない。
【０００４】EP-A 0 193 191には、式
【化９】
（式中、ｎは、２〜６である）で示される類似化合物が
記載されている。しかしながら、これらの化合物は、12
5℃より相当に高い融点を有し、かつまたスメクティッ
ク相のみを有する。
記載されている。しかしながら、これらの化合物は、12
5℃より相当に高い融点を有し、かつまたスメクティッ
ク相のみを有する。
【０００５】式Ｉで示される化合物は、たとえば西ドイ
ツ国特許出願公開公報第2944905号および同第2702591号
に記載されている類似化合物と同様に、液晶相（液晶媒
体）、特にねじれセルの原理にもとづく表示体用の液晶
相の成分として、使用することができる。
ツ国特許出願公開公報第2944905号および同第2702591号
に記載されている類似化合物と同様に、液晶相（液晶媒
体）、特にねじれセルの原理にもとづく表示体用の液晶
相の成分として、使用することができる。
【０００６】従来、この目的に使用されている物質はい
ずれも、或る種の欠点、たとえば過度に高い融点、過度
に低い透明点、熱、光または電場の作用に対する過度に
低い安定性、過度に低い電気抵抗およびしきい電圧の過
度の温度依存性を有する。従来使用されている物質は、
特に220°よりも相当に大きいねじれ角を有するスーパ
ーツイスト型(STN）の表示体の場合あるいはアクティブ
マトリックスを含有する表示体の場合に欠点を有する。
ずれも、或る種の欠点、たとえば過度に高い融点、過度
に低い透明点、熱、光または電場の作用に対する過度に
低い安定性、過度に低い電気抵抗およびしきい電圧の過
度の温度依存性を有する。従来使用されている物質は、
特に220°よりも相当に大きいねじれ角を有するスーパ
ーツイスト型(STN）の表示体の場合あるいはアクティブ
マトリックスを含有する表示体の場合に欠点を有する。
【０００７】本発明の目的は、液晶相、特に正の誘電異
方性を有するネマテイツク相の成分として適しており、
かつまた公知化合物の欠点を有していないか、あるいは
有していても、わずかに有しているだけである、新規な
液晶化合物を提供することにある。この目的は式Ｉで示
される新規化合物を提供することによって達成された。
方性を有するネマテイツク相の成分として適しており、
かつまた公知化合物の欠点を有していないか、あるいは
有していても、わずかに有しているだけである、新規な
液晶化合物を提供することにある。この目的は式Ｉで示
される新規化合物を提供することによって達成された。
【０００８】式Ｉで示される化合物は、液晶相の成分と
して、格別に適している。特に、これらの化合物を使用
することによって、広いネマティック範囲、低温にまで
下げられた優れたネマトゲン性、優れた化学的安定性、
正の誘電異方性を有する格別のε値、しきい電圧の小さ
い温度依存性および（または）小さい光学異方性を有す
る液晶相を得ることができる。さらにまた、これらの新
規化合物は、このタイプの相の別種の成分に対して良好
な溶解性を有し、かつまた好ましい粘度と同時に、大き
い正の誘電異方性を有する。
して、格別に適している。特に、これらの化合物を使用
することによって、広いネマティック範囲、低温にまで
下げられた優れたネマトゲン性、優れた化学的安定性、
正の誘電異方性を有する格別のε値、しきい電圧の小さ
い温度依存性および（または）小さい光学異方性を有す
る液晶相を得ることができる。さらにまた、これらの新
規化合物は、このタイプの相の別種の成分に対して良好
な溶解性を有し、かつまた好ましい粘度と同時に、大き
い正の誘電異方性を有する。
【０００９】式Ｉで示される化合物は、非常に急勾配の
電気光学特性曲線を有するSTN表示体および優れた長期
間安定性を有するアクティブマトリックスを含有する表
示体の両方を製造することを可能にする。式Ｉで示され
る化合物は、純粋な状態で、無色であり、電気光学用途
に好ましい位置にある温度範囲で液晶メソフェースを形
成する。
電気光学特性曲線を有するSTN表示体および優れた長期
間安定性を有するアクティブマトリックスを含有する表
示体の両方を製造することを可能にする。式Ｉで示され
る化合物は、純粋な状態で、無色であり、電気光学用途
に好ましい位置にある温度範囲で液晶メソフェースを形
成する。
【００１０】従って、本発明は、式Ｉで示される化合物
に関するものであり、そしてまた本発明は、液晶相の成
分として、式Ｉで示される化合物を使用すること、式Ｉ
で示される化合物のうちの少なくとも１種を含有する液
晶相およびこの種の相を含有する電気光学表示体に関す
るものである。
に関するものであり、そしてまた本発明は、液晶相の成
分として、式Ｉで示される化合物を使用すること、式Ｉ
で示される化合物のうちの少なくとも１種を含有する液
晶相およびこの種の相を含有する電気光学表示体に関す
るものである。
【００１１】前記および後記の記載において、別段の記
載がないかぎり、ｎ、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記定義の
とおりであるものとする。式Ｉで示される化合物におい
て、アルキル基C−H2−+1は、好ましくは直鎖状であ
る。従って、C−H2−+1は好ましくは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルまた
はｎ−デシルである。ｎは好ましくは、２、３、４また
は５である。
載がないかぎり、ｎ、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは前記定義の
とおりであるものとする。式Ｉで示される化合物におい
て、アルキル基C−H2−+1は、好ましくは直鎖状であ
る。従って、C−H2−+1は好ましくは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルまた
はｎ−デシルである。ｎは好ましくは、２、３、４また
は５である。
【００１２】分枝鎖状アルキル基を有する、式Ｉで示さ
れる化合物は、これらが慣用の液晶基材中に良好に溶解
することから、場合により重要であることがあるが、特
にこれらの化合物が光学活性である場合には、カイラル
ドーピング物質として重要であることがある。この種の
分枝鎖状基は一般に、１個より多くはない鎖分枝を有す
る。好ましい分枝鎖状アルキル基は、イソプロピル、２
−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２
−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−ヘプチル（＝１−メチルヘキシ
ル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）および２
−エチルヘキ シルである。
れる化合物は、これらが慣用の液晶基材中に良好に溶解
することから、場合により重要であることがあるが、特
にこれらの化合物が光学活性である場合には、カイラル
ドーピング物質として重要であることがある。この種の
分枝鎖状基は一般に、１個より多くはない鎖分枝を有す
る。好ましい分枝鎖状アルキル基は、イソプロピル、２
−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２
−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−ヘプチル（＝１−メチルヘキシ
ル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）および２
−エチルヘキ シルである。
【００１３】
【化１０】
Ｘは好ましくは、Ｆ、Cｌ、-CF3、-OCHF2または-OCF3で
ある。
ある。
【００１４】特に好ましい化合物としては、式Ｉａ
【化１１】
（式中、ｎは、１〜10であり、Ｘは、Ｆ、Cｌ、-CF3、-
OCF3または-OCHF2であり、そしてＹおよびＺは、それぞ
れ相互に独立して、ＨまたはＦである）で示される、２
−（トランス−４−フェニルシクロヘキシル)−５−ア
ルキル−1,3−ジオキサン化合物および式Ｉｂ
OCF3または-OCHF2であり、そしてＹおよびＺは、それぞ
れ相互に独立して、ＨまたはＦである）で示される、２
−（トランス−４−フェニルシクロヘキシル)−５−ア
ルキル−1,3−ジオキサン化合物および式Ｉｂ
【化１２】
（式中、ｎは、１〜10であり、Ｑは、-O-または単結合
であり、Ａは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−フェニレンであり、Ｘは、Ｆ、Cｌ、-CF3、-OCF
3または-OCHF2であり、そしてＹおよびＺは、それぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦである）で示される、2,5
−ジ置換ピリミジン化合物があげられる。Ｑは好ましく
は、単結合である。
であり、Ａは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−フェニレンであり、Ｘは、Ｆ、Cｌ、-CF3、-OCF
3または-OCHF2であり、そしてＹおよびＺは、それぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦである）で示される、2,5
−ジ置換ピリミジン化合物があげられる。Ｑは好ましく
は、単結合である。
【００１５】さらに、式Ｉで示される化合物は、文献
〔たとえばHouben-WeylによるMethoden der Organische
n Chemie(Georg-Thieme出版社、Stuttgart市）のような
標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の
方法により、特に、あげられている反応に適する既知の
反応条件の下で製造することができる。それ自体既知で
あって、ここでは詳細に説明されていない変法を使用す
ることもできる。所望により、出発物質はまた、それら
自体を反応混合物から単離することなく、その代りに、
それら自体をさらに反応させて式Ｉで示される化合物を
生成させることによって、その場で生成させることもで
きる。
〔たとえばHouben-WeylによるMethoden der Organische
n Chemie(Georg-Thieme出版社、Stuttgart市）のような
標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の
方法により、特に、あげられている反応に適する既知の
反応条件の下で製造することができる。それ自体既知で
あって、ここでは詳細に説明されていない変法を使用す
ることもできる。所望により、出発物質はまた、それら
自体を反応混合物から単離することなく、その代りに、
それら自体をさらに反応させて式Ｉで示される化合物を
生成させることによって、その場で生成させることもで
きる。
【００１６】1,3−ジオキサン化合物は、好ましくは、
式ＩＩ
式ＩＩ
【化１３】
(式中、Ｘ、ＹおよびＺは、前記定義のとおりである）
で示されるアルデヒド化合物またはその官能性誘導体
を、式ＩＩＩ (HOCH2)2-CH-C−H2−+1 ＩＩＩ （式中、ｎは、前記定義のとおりである）で示されるジ
オール化合物と反応させることによって製造される。
で示されるアルデヒド化合物またはその官能性誘導体
を、式ＩＩＩ (HOCH2)2-CH-C−H2−+1 ＩＩＩ （式中、ｎは、前記定義のとおりである）で示されるジ
オール化合物と反応させることによって製造される。
【００１７】式ＩＩで示される化合物と式ＩＩＩで示さ
れる化合物とは、有利には、不活性溶媒、たとえばベン
ゼンまたはトルエンの存在の下に、そして（または）触
媒、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トル
エンスルホン酸などの強酸の存在の下に、約20〜約150
°、好ましくは80〜120°の温度で、相互に反応させ
る。式ＩＩおよび式ＩＩＩで示される化合物の適当な反
応性誘導体は、主として、単純なアセタール化合物であ
る。
れる化合物とは、有利には、不活性溶媒、たとえばベン
ゼンまたはトルエンの存在の下に、そして（または）触
媒、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トル
エンスルホン酸などの強酸の存在の下に、約20〜約150
°、好ましくは80〜120°の温度で、相互に反応させ
る。式ＩＩおよび式ＩＩＩで示される化合物の適当な反
応性誘導体は、主として、単純なアセタール化合物であ
る。
【００１８】式ＩＩおよび式ＩＩＩで示される出発物質
およびその反応性誘導体のうちの一部分は、既知であ
り、そして一部分は、有機化学の標準的方法によって、
刊行物から既知の化合物から難なく製造することができ
る。たとえば、式ＩＩで示されるアルデヒド化合物は、
相当するアルコール化合物の酸化により、あるいは相当
するカルボン酸化合物（またはその誘導体）の還元によ
って得ることができ、そしてまた、式ＩＩＩで示される
ジオール化合物は、式（アルキルOOCCH2)2-CH-C−H2−
+1で示される相当するジエステル化合物の還元によって
得ることができる。
およびその反応性誘導体のうちの一部分は、既知であ
り、そして一部分は、有機化学の標準的方法によって、
刊行物から既知の化合物から難なく製造することができ
る。たとえば、式ＩＩで示されるアルデヒド化合物は、
相当するアルコール化合物の酸化により、あるいは相当
するカルボン酸化合物（またはその誘導体）の還元によ
って得ることができ、そしてまた、式ＩＩＩで示される
ジオール化合物は、式（アルキルOOCCH2)2-CH-C−H2−
+1で示される相当するジエステル化合物の還元によって
得ることができる。
【００１９】式ＩＩで示されるアルデヒド化合物の合成
に適する前駆 化合物は、たとえば下記の合成経路に従
うことによって、得ることができる：
に適する前駆 化合物は、たとえば下記の合成経路に従
うことによって、得ることができる：
【００２０】
【化１４】
【００２１】相当するブロモベンゼン誘導体から得られ
るグリニャール化合物を、WO 87／05599の方法によっ
て、クロロトリアルキルオルトチタネートまたはクロロ
トリアルキルオルトジルコネートと反応させ、三級シク
ロヘキサノール化合物を生成させる。水を分離し、その
二重結合を水素添加し、次いで異性化した後に、慣用の
方法によって、トランス−シクロヘキサンカルボキシレ
ートを得る。この生成物から、慣用の標準的方法によっ
て、式ＩＩで示されるアルデヒド化合物の適当な前駆化
合物が得られる。
るグリニャール化合物を、WO 87／05599の方法によっ
て、クロロトリアルキルオルトチタネートまたはクロロ
トリアルキルオルトジルコネートと反応させ、三級シク
ロヘキサノール化合物を生成させる。水を分離し、その
二重結合を水素添加し、次いで異性化した後に、慣用の
方法によって、トランス−シクロヘキサンカルボキシレ
ートを得る。この生成物から、慣用の標準的方法によっ
て、式ＩＩで示されるアルデヒド化合物の適当な前駆化
合物が得られる。
【００２２】ピリミジン化合物は、好ましくは合成経路
２に従い、相当するアミジン化合物を縮合させ、本発明
に係る化合物を生成させることによって製造される。こ
のアミジン化合物は、合成経路１に示されているよう
に、製造することができる。
２に従い、相当するアミジン化合物を縮合させ、本発明
に係る化合物を生成させることによって製造される。こ
のアミジン化合物は、合成経路１に示されているよう
に、製造することができる。
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】相当するブロモベンゼン誘導体から得られ
るグリニャール化合物を、WO 87／05599の方法によっ
て、クロロトリアルキルオルトチタネートまたはクロロ
トリアルキルオルトジルコネートと反応させ、三級シク
ロヘキサノール化合物を生成させる。水を分離し、その
二重結合を水素添加し、次いで異性化または脱水素した
後に、慣用の方法によって、トランス−シクロヘキサン
カルボン酸または安息香酸が得られる。この生成物か
ら、慣用の標準的方法によって、アミジン化合物の適当
な前駆化合物が得られる。
るグリニャール化合物を、WO 87／05599の方法によっ
て、クロロトリアルキルオルトチタネートまたはクロロ
トリアルキルオルトジルコネートと反応させ、三級シク
ロヘキサノール化合物を生成させる。水を分離し、その
二重結合を水素添加し、次いで異性化または脱水素した
後に、慣用の方法によって、トランス−シクロヘキサン
カルボン酸または安息香酸が得られる。この生成物か
ら、慣用の標準的方法によって、アミジン化合物の適当
な前駆化合物が得られる。
【００２６】本発明によるこれらの液晶相は、本発明に
係る化合物の１種または２種以上に加えて、追加の成分
として、好ましくは２〜40種、特に４〜30種の成分を含
有する。これらの相は、非常に特に好ましくは、本発明
に係る化合物の１種または２種以上に加えて、７〜25種
の成分を含有する。これらの追加の成分は、好ましくは
ネマティックまたはネマトゲン性（単変性または等方
性）物質、特にビフェニル化合物、ターフェニル化合
物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロ
ヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフ
ェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシク
ロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸の
シクロヘキシルフェニル化合物、シクロヘキシルシクロ
ヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル
化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘ
キサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、
シクロヘキシルシクロヘキセン化合物、シクロヘキシル
シクロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シ
クロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキ
シルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシ
ルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジ
オキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,
3−ジチアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,
2−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−
２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１
−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１
−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物
およびトラン化合物の群からの物質から選択される。こ
れらの化合物中に存在する1,4−フェニレン基はまた、
フッ素化されていてもよい。
係る化合物の１種または２種以上に加えて、追加の成分
として、好ましくは２〜40種、特に４〜30種の成分を含
有する。これらの相は、非常に特に好ましくは、本発明
に係る化合物の１種または２種以上に加えて、７〜25種
の成分を含有する。これらの追加の成分は、好ましくは
ネマティックまたはネマトゲン性（単変性または等方
性）物質、特にビフェニル化合物、ターフェニル化合
物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロ
ヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフ
ェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシク
ロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸の
シクロヘキシルフェニル化合物、シクロヘキシルシクロ
ヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル
化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘ
キサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、
シクロヘキシルシクロヘキセン化合物、シクロヘキシル
シクロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シ
クロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキ
シルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシ
ルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジ
オキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,
3−ジチアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,
2−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−
２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１
−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１
−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物
およびトラン化合物の群からの物質から選択される。こ
れらの化合物中に存在する1,4−フェニレン基はまた、
フッ素化されていてもよい。
【００２７】本発明による相の追加の成分として適する
最も重要な化合物は次式１、２、３、４および５で示す
ことができる特徴を有する： R′-L-E-R″ １ R′-L-COO-E-R″ ２ R′-L-OOC-E-R″ ３ R′-L-CH2CH2-E-R″ ４ R′-L-C≡C-E-R″ ５ 式１、式２、式３、式４および式５において、Ｌおよび
Ｅは同一または異なることができ、相互に独立して、そ
れぞれ、-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-C
yc-、-Pyr-、-Dio-、-G-Phe-および-G-Cyc-ならびにそ
れらの鏡像基からなる群からの二価の基であり、Pheは
1,4−フェニレンであり（この基は非置換であるか、ま
たはフッ素で置換されている）、Cycはトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであ
り、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,
5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
であり、そしてＧは２−(トランス−1,4−シクロヘキシ
ル)−エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,
5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであ
る。好ましくは、基Ｌおよび基Ｅのうちの一つはCyc、P
heまたはPyrである。Ｅは好ましくは、Cyc、PheまたはP
he-Cycである。
最も重要な化合物は次式１、２、３、４および５で示す
ことができる特徴を有する： R′-L-E-R″ １ R′-L-COO-E-R″ ２ R′-L-OOC-E-R″ ３ R′-L-CH2CH2-E-R″ ４ R′-L-C≡C-E-R″ ５ 式１、式２、式３、式４および式５において、Ｌおよび
Ｅは同一または異なることができ、相互に独立して、そ
れぞれ、-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-C
yc-、-Pyr-、-Dio-、-G-Phe-および-G-Cyc-ならびにそ
れらの鏡像基からなる群からの二価の基であり、Pheは
1,4−フェニレンであり（この基は非置換であるか、ま
たはフッ素で置換されている）、Cycはトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであ
り、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,
5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
であり、そしてＧは２−(トランス−1,4−シクロヘキシ
ル)−エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,
5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであ
る。好ましくは、基Ｌおよび基Ｅのうちの一つはCyc、P
heまたはPyrである。Ｅは好ましくは、Cyc、PheまたはP
he-Cycである。
【００２８】本発明による相は、好ましくは、式１、式
２、式３、式４および式５において、その分子中に存在
する基Ｌおよび基ＥがCyc、PheおよびPyrからなる群か
ら選ばれる 相当する化合物から選択される成分の一種
または二種以上と、同時に、式１、式２、式３、式４お
よび式５において、その分子中に存在する基Ｌおよび基
Ｅのうちの一つがCyc、PheおよびPyrからなる群から選
ばれ、そして基Ｌおよび基Ｅのうちの他の一つが-Phe-P
he-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-および-G-Cyc-か
らなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成
分の一種または二種以上、および場合により、式１、式
２、式３、式４および式５において、その分子中に存在
する基Ｌおよび基Ｅが-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-
および-G-Cyc-からなる群から選ばれる相当する化合物
から選択される成分の一種または二種以上を含有する。
２、式３、式４および式５において、その分子中に存在
する基Ｌおよび基ＥがCyc、PheおよびPyrからなる群か
ら選ばれる 相当する化合物から選択される成分の一種
または二種以上と、同時に、式１、式２、式３、式４お
よび式５において、その分子中に存在する基Ｌおよび基
Ｅのうちの一つがCyc、PheおよびPyrからなる群から選
ばれ、そして基Ｌおよび基Ｅのうちの他の一つが-Phe-P
he-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-および-G-Cyc-か
らなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成
分の一種または二種以上、および場合により、式１、式
２、式３、式４および式５において、その分子中に存在
する基Ｌおよび基Ｅが-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-
および-G-Cyc-からなる群から選ばれる相当する化合物
から選択される成分の一種または二種以上を含有する。
【００２９】付属式の１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５
ａで示される化合物においては、R′およびR″は相互に
独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアル
キル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまた
はアルカノイルオキシである。これらの化合物の大部分
において、R′およびR″は相互に異なっており、これら
の基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニル
である。付属式の１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで
示される化合物においては、R″は-CN、-CF3、-OCF3、
Ｆ、Cｌまたは-NCSであり、この場合に、R′は付属式１
ａ〜５ａで示される化合物について前記した意味を有
し、好ましくはアルキルまたはアルケニルである。R″
は好ましくは-F、 Cｌ、CF3および-OCF3からなる群から
選択される。しかしながら、式１、式２、式３、式４お
よび式５で示される化合物において、包含されるその他
の種々の置換基もまた使用することができる。かなりの
このような物質、あるいはまたその混合物は市販されて
いる。これらの物質はいずれも、刊行物から既知の方法
により、またはその類似方法により得ることができる。
ａで示される化合物においては、R′およびR″は相互に
独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアル
キル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまた
はアルカノイルオキシである。これらの化合物の大部分
において、R′およびR″は相互に異なっており、これら
の基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニル
である。付属式の１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで
示される化合物においては、R″は-CN、-CF3、-OCF3、
Ｆ、Cｌまたは-NCSであり、この場合に、R′は付属式１
ａ〜５ａで示される化合物について前記した意味を有
し、好ましくはアルキルまたはアルケニルである。R″
は好ましくは-F、 Cｌ、CF3および-OCF3からなる群から
選択される。しかしながら、式１、式２、式３、式４お
よび式５で示される化合物において、包含されるその他
の種々の置換基もまた使用することができる。かなりの
このような物質、あるいはまたその混合物は市販されて
いる。これらの物質はいずれも、刊行物から既知の方法
により、またはその類似方法により得ることができる。
【００３０】本発明による相は、化合物１ａ、２ａ、３
ａ、４ａおよび５ａからなる群（グループ１）からの成
分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ
および５ｂからなる群（グループ２）からの成分を含有
し、その割合は好ましくは下記のとおりである： グループ１：20〜90％、特に、30〜90％ グループ２：10〜80％、特に、10〜50％ この本発明による化合物とグループ１およびグループ２
からの化合物との割合の合計は100％までである。
ａ、４ａおよび５ａからなる群（グループ１）からの成
分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ
および５ｂからなる群（グループ２）からの成分を含有
し、その割合は好ましくは下記のとおりである： グループ１：20〜90％、特に、30〜90％ グループ２：10〜80％、特に、10〜50％ この本発明による化合物とグループ１およびグループ２
からの化合物との割合の合計は100％までである。
【００３１】本発明による相は好ましくは、本発明に係
る化合物を１〜40％特に好ましくは、５〜30％含有す
る。本発明に係る化合物を、40％より多い量、特に45〜
90％の量で含有する相はまた、好ましい。本発明による
相は、好ましくは三種、四種または五種の本発明に係る
化合物を含有する。
る化合物を１〜40％特に好ましくは、５〜30％含有す
る。本発明に係る化合物を、40％より多い量、特に45〜
90％の量で含有する相はまた、好ましい。本発明による
相は、好ましくは三種、四種または五種の本発明に係る
化合物を含有する。
【００３２】本発明による相はそれ自体慣用の方法で調
製される。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高めら
れた温度で溶解させる。本発明による液晶相は適当な添
加剤を使用することにより、これらを従来開示されてい
るタイプの全部の液晶表示素子で使用することができる
ように変性することができる。このような添加剤は当業
者にとって既知であり、文献（H. kelker／R. Hatzによ
るHandbook of LiquidCrystals、Verlag Chemie、Weinh
eim、1980年)に詳細に記載されている。たとえば、着色
ゲスト−ホスト系を生成するために多色性染料を添加す
ることができ、あるいは誘電異方性、粘度および（また
は）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加す
ることができる。
製される。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高めら
れた温度で溶解させる。本発明による液晶相は適当な添
加剤を使用することにより、これらを従来開示されてい
るタイプの全部の液晶表示素子で使用することができる
ように変性することができる。このような添加剤は当業
者にとって既知であり、文献（H. kelker／R. Hatzによ
るHandbook of LiquidCrystals、Verlag Chemie、Weinh
eim、1980年)に詳細に記載されている。たとえば、着色
ゲスト−ホスト系を生成するために多色性染料を添加す
ることができ、あるいは誘電異方性、粘度および（また
は）ネマティック相の配向を変えるための物質を添加す
ることができる。
【００３３】次例は、本発明を説明しようとするもので
あり、本発明を制限するものではない。mp.＝融点であ
り、cp.＝透明点である。前記および後記の記載におい
て、パーセンテージは重量パーセントである。全ての温
度は摂氏度で示す。「慣用の方法で仕上げ処理する」の
用語は、次の意味を有するものとする：水を加え、混合
物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥さ
せ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）
クロマトグラフィによって精製する。
あり、本発明を制限するものではない。mp.＝融点であ
り、cp.＝透明点である。前記および後記の記載におい
て、パーセンテージは重量パーセントである。全ての温
度は摂氏度で示す。「慣用の方法で仕上げ処理する」の
用語は、次の意味を有するものとする：水を加え、混合
物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥さ
せ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）
クロマトグラフィによって精製する。
【００３４】さらにまた、略語は、次の意味を有するも
のとする:Ｃ：結晶−固体状態、Ｓ：スメクティック相
（インデックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマ
ティック状態、Ch：コレステリック相、Ｉ：等方性相。
二種の記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものであ
る。 DAST ジエチルアミノスルファトリフルオライド DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド DDQ ジクロロジシアノベンゾキノン DIBALH 水素化ジイソブチルアルミニウム DMSO ジメチルスルホキシド POT カリウムtert.−ブタノレート THF テトラヒドロフラン pTSOH ｐ−トルエンスルホン酸
のとする:Ｃ：結晶−固体状態、Ｓ：スメクティック相
（インデックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマ
ティック状態、Ch：コレステリック相、Ｉ：等方性相。
二種の記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものであ
る。 DAST ジエチルアミノスルファトリフルオライド DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド DDQ ジクロロジシアノベンゾキノン DIBALH 水素化ジイソブチルアルミニウム DMSO ジメチルスルホキシド POT カリウムtert.−ブタノレート THF テトラヒドロフラン pTSOH ｐ−トルエンスルホン酸
【００３５】例 １
トランス−４−(3,4−ジフルオロフェニル）−シクロヘ
キサンカルボアルデヒド2.2ｇ（この化合物は、相当す
る酸をクロライドに変換し、次いでRosenmund還元する
ことによって得られる)、２−ブチルプロパン−1,3−ジ
オール1.32ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸0.01ｇおよびト
ルエン15ｍｌの混合物を、水分離器の下で、３時間沸と
うさせ、冷却させ、水で洗浄し、次いで蒸発させ、２−
〔トランス−４−(3,4−ジフルオロフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキサンを得る。
キサンカルボアルデヒド2.2ｇ（この化合物は、相当す
る酸をクロライドに変換し、次いでRosenmund還元する
ことによって得られる)、２−ブチルプロパン−1,3−ジ
オール1.32ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸0.01ｇおよびト
ルエン15ｍｌの混合物を、水分離器の下で、３時間沸と
うさせ、冷却させ、水で洗浄し、次いで蒸発させ、２−
〔トランス−４−(3,4−ジフルオロフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキサンを得る。
【００３６】例２〜41
例１と同様にして、相当するアルデヒド化合物および相
当する1,3−ジオール化合物から、下記の化合物が得ら
れる：
当する1,3−ジオール化合物から、下記の化合物が得ら
れる：
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】例 42
４−(3,4−ジフルオロフェニル）ベンズアミジン塩酸塩
0.01モルおよびα−プロピル−β−ジメチルアミノアク
ロレイン0.01モルを、ナトリウムメチレートとメタノー
ルとの溶液中に導入し、この混合物を５時間、還流させ
る。メタノールを蒸発させ、残留物をトルエン中に取
り、この溶液を慣用の方法で水性仕上げ処理し、５−ｎ
−プロピル−２−〔４−（3,4−ジフルオロフェニル）
フェニル〕ピリミジンを得る。
0.01モルおよびα−プロピル−β−ジメチルアミノアク
ロレイン0.01モルを、ナトリウムメチレートとメタノー
ルとの溶液中に導入し、この混合物を５時間、還流させ
る。メタノールを蒸発させ、残留物をトルエン中に取
り、この溶液を慣用の方法で水性仕上げ処理し、５−ｎ
−プロピル−２−〔４−（3,4−ジフルオロフェニル）
フェニル〕ピリミジンを得る。
【００４０】例43〜122
例42と同様にして、相当するアミン化合物から、下記の
化合物が得られる：
化合物が得られる：
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】次例は、式Ｉで示される化合物の中の少な
くとも１種を含有する相の例である： 例 Ａ 下記の成分からなる混合物は、高い電気抵抗を有する：
ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル７％、ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル５％、ｐ−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フル オロベンゼン24％、ｐ−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオロベ
ンゼン14％、２−〔トランス−４−(3,4−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキ
サン15％、２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキサン1
8％および２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキサン1
7％。
くとも１種を含有する相の例である： 例 Ａ 下記の成分からなる混合物は、高い電気抵抗を有する：
ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル７％、ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル５％、ｐ−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フル オロベンゼン24％、ｐ−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオロベ
ンゼン14％、２−〔トランス−４−(3,4−ジフルオロフ
ェニル）シクロヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキ
サン15％、２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキサン1
8％および２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル〕−５−ブチル−1,3−ジオキサン1
7％。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ヴェッヒトラー，アンドレアス
ドイツ連邦共和国Ｄ−6103グリースハイ
ム、ゲーテシュトラーセ34
(72)発明者 ヒッティッヒ，ラインハルト
ドイツ連邦共和国Ｄ−6101モダウタール
１、アム キルヒベルク11
(72)発明者 ポーチュ，アイケ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6109ムールター
ル、アム ブックヴァルト４
(72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム
ドイツ連邦共和国Ｄ−6110ディーブル
ク、サムエル−モーゼ−シュトラーセ14
(72)発明者 フィンケンツェラー，ウルリッヒ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6831プランクシュ
タット、ヴァルトプファット74
(72)発明者 コーツ，デービッド
イギリス国ドーセットＢＨ21 ３ＳＷ、
ウインボーン、マーレイ、ソップウィズ
クレッセント87
(56)参考文献 特開 昭59−216876（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−204769（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−167388（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−64689（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−118581（ＪＰ，Ａ)
特公 昭55−27056（ＪＰ，Ｂ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 239/26
C07D 239/34
C07D 319/06
C09K 19/34
G02F 1/13 500
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (11)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、ｎは、１〜10であり、 Hetは、 【化２】 であり、 環Ａは、1,4−フェニレンであり、 Ｘは、CN、Ｆ、Cl、-CF3、-OCF3または-OCHF2であり、
そしてＹおよびＺは、Ｆであり、 ただし、Ｘが-OCF3若しくは-OCHF2の場合、Ｙ及びＺは
それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。〕で示さ
れる、2,5−ジ置換ヘテロ環状化合物。 - 【請求項２】 ＸがＦ、Cl、-CF3または-OCF3であるこ
とを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環状化合物。 - 【請求項３】 Ｙ＝Ｚ＝Ｈであることを特徴とする、請
求項１または２に記載のヘテロ環状化合物。 - 【請求項４】 Ｙ＝Ｆであり、そしてＺ＝ＨまたはＦで
あることを特徴とする請求項１または２に記載のヘテロ
環状化合物。 - 【請求項５】 Ｙ＝Ｚ＝Ｆであることを特徴とする、請
求項１または２に記載のヘテロ環状化合物。 - 【請求項６】 【化４】 である請求項５に記載のヘテロ環状化合物。
- 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで
示されるヘテロ環状化合物を含有する、電気光学表示体
用の液晶媒体。 - 【請求項８】 少なくとも２種の液晶成分を含有する電
気光学表示体用の液晶媒体であって、少なくとも１種の
成分が請求項１〜６の少なくとも１項に記載の式Ｉで示
されるヘテロ環状化合物であることを特徴とする、前記
液晶媒体。 - 【請求項９】 液晶セルにもとづく電気光学表示体であ
って、液晶セルが請求項８に記載の液晶媒体を含有する
ことを特徴とする、前記電気光学表示体。 - 【請求項１０】 スーパーツイスト型である、請求項９
に記載の電気光学表示体。 - 【請求項１１】 アクティブマトリックスを含有する、
請求項９に記載の電気光学表示体。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3926745 | 1989-08-12 | ||
| DE3929421.8 | 1989-09-05 | ||
| DE3926745.8 | 1989-09-05 | ||
| DE3929421 | 1989-09-05 |
Related Parent Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Family
ID=25883982
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02511450A Expired - Lifetime JP3103110B2 (ja) | 1989-08-12 | 1990-08-10 | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 |
| JP2000159369A Expired - Lifetime JP3366897B2 (ja) | 1989-08-12 | 2000-05-30 | ２，５−ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02511450A Expired - Lifetime JP3103110B2 (ja) | 1989-08-12 | 1990-08-10 | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (2) | JP3103110B2 (ja) |
| KR (1) | KR920701171A (ja) |
| DE (1) | DE59008358D1 (ja) |
| WO (1) | WO1991002780A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
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